CN115385803A - 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本申请是申请日为2018年6月20日,申请号为201810692179.X,发明名称为“稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置”的发明专利申请的分案申请。
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年6月20日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0078044号的权益,并将其所公开的通过引用整体合并入本文。
技术领域
示例性实施方式涉及稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是自发光装置,与本领域的其它显示装置相比,其具有宽视角、高对比度、高亮度、低驱动电压、短响应时间,以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的许多其它优异特性。
这种有机发光装置的实例可包括设置在基板上的第一电极,以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝着发射层移动,由第二电极提供的电子可通过电子传输区朝着发射层移动,且当空穴和电子在发射层相遇时,它们会复合而产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,因此产生光。
公开内容
本公开的多个方面提供一种稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。
本公开的一方面提供由下式1表示的稠环化合物:
<式1>
在式1中,
X1可选自O、S、Se、C(R4)(R5)、Si(R4)(R5)和B(R4),
环A1、环A2和环A3可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
L1至L9可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a1至a9可各自独立地为选自0至5的整数,
Ar1至Ar6可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,
b1至b6可各自独立地为选自1至5的整数,
R1至R5可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
c1至c3可各自独立地为选自0至5的整数,
n1至n3可各自独立地为0或1,前提是n1、n2和n3的总和为1,
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个基团所取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个基团所取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),其中
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
本公开的另一方面提供一种有机发光装置,其包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;以及设置在第一电极和第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层和至少一种由上述式1表示的稠环化合物。
本公开的又一方面提供一种有机发光装置,其包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;设置在第一电极和第二电极之间的发射层;设置在第一电极和发射层之间的空穴传输区;以及设置在发射层和第二电极之间的电子传输区,其中空穴传输区和发射层中的至少一个可包括稠环化合物。该稠环化合物可以包括四环结构,该四环结构包括一个七元中心环和三个稠合侧环。该七元中心环可以包括七个碳原子或六个碳原子和O、S、Se、Si和B原子中的一个作为环成员。所述三个稠合侧环中的每一个可以与七元中心环共享一个双碳边界。所述三个稠合侧环彼此可以不共享边界。所述三个稠合侧环可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,并且所述三个稠合侧环中的一个可以与叔氨基连接。
附图说明
通过以下结合附图对示例性实施方式的描述,本公开的这些和/或其它方面将变得清楚和更容易理解,其中:
图1是根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置的示意性横截面图;
图2是根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置的示意性横截面图;
图3是根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置的示意性横截面图;以及
图4是根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置的示意性横截面图。
由于图1至4中的附图是用于阐述目的,所以附图中的要素不需按比例绘制,例如,为了清楚的目的,一些要素可能被放大或夸大。
具体实施方式
将详细参照本公开的实施方式,其示例在附图中示出,其中相同的参考数字通篇表示相同的要素。在这方面,本公开的示例性实施方式可以有不同的形式,并且不应该被解释为限于在此阐述的具体描述。因此,下面仅通过参考附图来描述示例性实施方式以解释本公开的各方面。如本文所使用,术语“和/或”包括一个或更多个相关列举项的任意和所有组合。诸如“至少一个”的表述,当在一列要素之前/之后时,修饰整列的要素而不是修饰列表的单个要素。
根据本公开的一个示例性实施方式的稠环化合物由下式1表示:
<式1>
式1中的X1可选自O、S、Se、C(R4)(R5)、Si(R4)(R5)和B(R4)。R4和R5与下文所描述的相同。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的X1可选自O、C(R4)(R5)、Si(R4)(R5)和B(R4),但本公开并不限于此。
式1中的环A1、环A2和环A3可各自与相邻的七元环稠合,并与其共享一个双碳边界。式1中的环A1、环A2和环A3可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的环A1、环A2和环A3可各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、屈基、苯并菲基、茚基、芴基、苯并芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡咯基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三嗪基、茚并吡嗪基、茚并吡啶基、菲咯啉基和菲啶基,但本公开并不限于此。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的环A1、环A2和环A3可各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的环A1、环A2和环A3可各自独立地为苯基或萘基,但本公开并不限于此。
式1中的L1至L9可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的L1至L9可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中,
Q31至Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的L1至L9可各自独立地选自由式3-1至式3-102表示的基团:
在式3-1至式3-102中,
Y1可以为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31至Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
d2可以为选自0至2的整数,
d3可以为选自0至3的整数,
d4可以为选自0至4的整数,
d5可以为选自0至5的整数,
d6可以为选自0至6的整数,
d8可以为选自0至8的整数,并且
*和*'各自表示与相邻原子结合的位点。
在式3-1至式3-102中,d2至d8表示被取代的位点的数量。当式3-1至式3-102任一个中的d2至d8任一个为两个或更多个对应的Z1和Z2任一个时,两个或更多个对应的Z1和Z2可以彼此相同或不同。例如,在式3-100中,(Z1)d4中Z1的d4可以为3,则这些3个Z1中的2个或3个可以相同,或者所有3个均彼此不同。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的L1至L9可各自独立地选自由式3-1至式3-24表示的基团,并且
式3-1至式3-24中的Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但本公开并不限于此。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的L1至L9可各自独立地选自由式4-1至式4-57表示的基团:
在式4-1至式4-57中,Ph表示苯基,并且*和*'各自表示与相邻原子结合的位点。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的L1至L9可各自独立地选自由式4-1至式4-35表示的基团,但本公开并不限于此。
在式1中,a1至a9可各自独立地为0至5的整数。作为实例,a1表示式1中L1的数量,其中,当a1为0时,*-(L1)a1-*'可以为单键,且当a1为2或更大时,两个或更多个L1可以彼此相同或不同。同样地,a2至a9可以通过参照与以上a1和式1的结构相关所呈现的描述进行理解。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的a1至a9可各自独立地为0、1或2。在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的a1至a9可各自独立地为0或1。
式1中的Ar1至Ar6可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基,取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的Ar1至Ar6可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),其中,
Q31至Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的Ar1至Ar6可各自独立地选自由式5-1至式5-50和式6-1至式6-124表示的基团:
在式5-1至式5-50和式6-1至式6-124中,
Y31和Y32可各自独立地为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Y41可以为N或C(Z41),Y42可以为N或C(Z42),Y43可以为N或C(Z43),Y44可以为N或C(Z44),Y51可以为N或C(Z51),Y52可以为N或C(Z52),Y53可以为N或C(Z53),Y54可以为N或C(Z54),式6-118至6-121中Y41至Y43和Y51至Y54的至少一个可以为N,式6-122中Y41至Y44和Y51至Y54的至少一个可以为N,
Z31至Z37、Z41至Z44和Z51至Z54可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
e2可以为选自0至2的整数,
e3可以为选自0至3的整数,
e4可以为选自0至4的整数,
e5可以为选自0至5的整数,
e6可以为选自0至6的整数,
e7可以为选自0至7的整数,
e9可以为选自0至9的整数,并且
*表示与相邻原子结合的位点。
在式5-1至式5-50和式6-1至式6-124中,e2至e7和e9表示被取代的位点的数量。当式5-1至式5-50和式6-1至式6-124任一个中的e2至e7和e9任一个为两个或更多个对应的Z31至Z34任一个时,两个或更多个对应的Z31至Z34可以彼此相同或不同。例如,在式6-124中,(Z31)e3中Z31的e3可以为3,则这些3个Z31中的2个或3个可以相同,或者所有3个均彼此不同。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的Ar1至Ar6可各自独立地选自由式9-1至式9-116和式10-1至式10-121表示的基团:
在式9-1至式9-116和式10-1至式10-121中,Ph表示苯基,且*表示与相邻原子结合的位点。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的Ar1至Ar6可各自独立地选自由式5-1至式5-50和式6-1至式6-3表示的基团(例如,由式9-1至式9-116和式10-1至式10-3表示的基团)。
在式1中,b1至b6可各自独立地为选自1至5的整数。在一个实施例中,b1表示式1中Ar1的数量,其中,当b1为2或更大时,两个或更多个Ar1可以彼此相同或不同。同样地,b2至b6可以通过参照与以上b1和式1的结构相关所提供的描述进行理解。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的b1至b6可各自独立地为1或2。在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的b1至b6可以各自为1。
式1中的R1至R5可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的R1至R5可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个基团所取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中,
Q31至Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的R1至R5可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、均三甲基(a mesityl group)和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1至Q3可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本公开的一个示例性实施方式中,在式1中,R1至R3可以各自为氢,且R4和R5可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和均三甲基。
在式1中,c1至c3可各自独立地为0至5的整数。在一个实施例中,c1表示式1中R1的数量,其中,当c1为2或更大时,两个或更多个R1可以彼此相同或不同。同样地,c2和c3可以通过参照与以上c1和式1的结构相关所提供的描述进行理解。
在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的c1至c3可各自独立地为0或1。在本公开的一个示例性实施方式中,式1中的c1至c3可以各自为0。
在本公开的一个示例性实施方式中,在式1中,n1和n2可以各自为0,则n3可以为1,n1和n3可以各自为0,则n2可以为1,n1可以为1,且n2和n3可以各自为0。即,稠环化合物中包括一个氨基。例如,环A1、环A2和环A3中的一个被叔氨基所取代。
在本公开的一个示例性实施方式中,稠环化合物可包括四环结构,该四环结构包括一个七元中心环和三个稠合侧环。该七元中心环可以包括七个碳原子或六个碳原子和O、S、Se、Si和B原子中的一个作为环成员。所述三个稠合侧环中的每一个可以与七元中心环共享一个双碳边界。三个稠合侧环彼此可以不共享边界。所述三个稠合侧环可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,并且所述三个稠合侧环中的一个可以与叔氨基连接。
在本公开的一个示例性实施方式中,稠环化合物可以由式1A至式1C中的一个表示:
式1A至式1C中的X1、环A1至环A3、L1至L9、a1至a9、Ar1至Ar6、b1至b6、R1至R3和c1至c3与关于式1的以上描述相同。
在本公开的一个示例性实施方式中,所述稠环化合物可由式1-1至式1-11中的一个表示:
式1-1至式1-11中的X1、L1至L9、a1至a9、Ar1至Ar6、b1至b6、R1至R3和c1至c3与关于式1的以上描述相同。
在本公开的一个示例性实施方式中,在式1-1至式1-11中,
X1可以为O、S、C(R4)(R5)、Si(R4)(R5)和B(R4),
L1至L9可各自独立地选自由式3-1至式3-102表示的基团(例如,由式4-1至式4-57表示的基团),
a1至a9可各自独立地为0或1,
Ar1至Ar6可各自独立地选自由式5-1至式5-50和式6-1至式6-124表示的基团(例如,由式9-1至式9-116和式10-1至式10-121表示的基团),
b1至b6可以各自为1,
R1至R3可以各自为氢,且R4和R5可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和均三甲基,并且
c1至c3可各自独立地为0或1。
在本公开的一个示例性实施方式中,稠环化合物可以由式1(1)至式1(18)中的一个表示:
在式1(1)至式1(18)中,
R4和R5与以上所描述的相同,
Rm1至Rm4与关于R1所描述的相同,
Rm5至Rm7与关于R2所描述的相同,
Rm8至Rm13与关于R3所描述的相同,
式1(1)、式1(3)、式1(4)、式1(6)、式1(7)、式1(9)、式1(10)、式1(12)、式1(13)、式1(15)、式1(16)和式1(18)中Rm1至Rm7中的一个可以选自由式N-1至式N-41表示的基团,并且
式1(2)、式1(5)、式1(8)、式1(11)、式1(14)和式1(17)中的Rm1至Rm13中的一个可以选自由式N-1至式N-41表示的基团:
在此,式N-1至式N-41中的*表示与相邻原子结合的位点。
在本公开的一个示例性实施方式中,稠环化合物可以由式1(1)至式1(18)中的一个表示,并且式1(1)至式1(18)中的R4、R5和Rm1至Rm13可各自独立地为如以下表1所示的化合物1至3608中的一个中所定义的基团,但本公开并不限于此:
[表1]
在表1中,H表示氢,Me表示甲基,Ph表示苯基,并且Mes表示均三甲基。
由式1表示的稠环化合物具有中心A(参照以下式1')。中心A具有其中三个环基团与一个七元环稠合的结构,并且因此可提高结构稳定性。而且,通过改变环基团的类型可以促进空穴传输和注入能力。
<式1'>
在由式1表示的稠环化合物中,n1至n3可各自独立地为0或1,前提是n1、n2和n3的总和为1。即,由式1表示的稠环化合物是具有一个氨基的单胺类化合物。因此稠环化合物可以具有快速的空穴传输和注入能力。因此,包含由式1表示的稠环化合物的电子装置,例如有机发光装置,可具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
通过参考以下实施例,由式1表示的稠环化合物的合成方法对于本领域技术人员而言是显而易见的。
可以在构成有机发光装置的一对电极之间使用至少一种由式1表示的稠环化合物。例如,稠环化合物可以包括在选自空穴传输区和发射层中的至少一个层中。在本公开的一个示例性实施方式中,由式1表示的稠环化合物可以用作用于形成位于有机发光装置的一对电极外侧的覆盖层的材料。
根据本公开的一个示例性实施方式,提供了一种有机发光装置,其包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发射层,其中所述有机层包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
在此使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的稠环化合物”可以包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的化合物”的情况,以及其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的稠环化合物”的情况。
在本公开的一个示例性实施方式中,有机层可以仅包括化合物1作为稠环化合物。就这一点而言,化合物1可以存在于有机发光装置的发射层中。在本公开的一个示例性实施方式中,有机层可以包括化合物1和化合物2作为稠环化合物。就这一点而言,化合物1和化合物2可以存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可以全部存在于发射层中),或者存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,并且化合物2可以存在于空穴传输层或空穴注入层中)。
根据本公开的一个示例性实施方式,有机发光装置的第一电极可以为阳极,并且有机发光装置的第二电极可以为阴极。有机发光装置的有机层可进一步包括在第一电极和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极之间的电子传输区。该空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或其任何组合,并且电子传输区可以包括空穴阻挡层、缓冲层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
在本公开的一个示例性实施方式中,空穴传输区可以包括由式1表示的稠环化合物。在本公开的一个示例性实施方式中,空穴传输区可包括空穴传输层,该空穴传输层包括由式1表示的稠环化合物。在本公开的一个示例性实施方式中,空穴传输区可以包括空穴注入层,该空穴注入层包括由式1表示的稠环化合物。然而,本公开并不限于此。
在本公开的一个示例性实施方式中,发射层可包括由式1表示的稠环化合物。除了由式1表示的稠环化合物,该发射层可进一步包括主体。在本公开的一个示例性实施方式中,有机发光装置的发射层可包括主体和掺杂剂,其中该主体可包括荧光主体,并且该掺杂剂可包括由式1表示的稠环化合物。然而,本公开并不限于此。
有机发光装置可进一步包括选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个,所述第一覆盖层设置在发射层中产生的光经过第一电极向外部前进的路径中并且所述第二覆盖层设置在发射层中产生的光经过第二电极向外部前进的路径中,并且选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
在本公开的一个示例性实施方式中,有机发光装置可具有:i)包括按以下顺序依次堆叠的第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层的堆叠结构,ii)包括按以下顺序依次堆叠的第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极的堆叠结构,或iii)包括按以下顺序依次堆叠的第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层的堆叠结构,并且选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包括由式1表示的稠环化合物。
本文使用的术语“有机层”指的是设置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包括的材料不限于有机材料。
[图1的描述]
图1是根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下文,将结合图1描述根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置10的结构和制造该有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基板可另外设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基板可以为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易于处理和防水性。
第一电极110可通过将用于形成第一电极110的材料沉积或溅射在基板上而形成。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函数的材料以便于空穴注入。
第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任何组合,但本公开并不限于此。在本公开的一个示例性实施方式中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca),镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任何组合,但本公开并不限于此。
第一电极110可具有单层结构或包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。但本公开并不限于此。
[有机层150]
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可包括发射层。
有机层150可进一步包括设置在第一电极110和发射层之间的空穴传输区,以及设置在发射层和第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可具有,例如,i)单层结构,其包括含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括含多种不同材料的单个层,或iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
在本公开的一个示例性实施方式中,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括含多种不同材料的单个层,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层的结构、空穴注入层/发光辅助层的结构、空穴传输层/发光辅助层的结构,或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,对于每个结构,构成层从第一电极110起以上述所规定的顺序依次堆叠,但本公开并不限于此。
在本公开的一个示例性实施方式中,空穴传输区可以包括由式1表示的稠环化合物。例如,空穴传输区可包括空穴传输层,且所述空穴传输层可包括由式1表示的稠环化合物。
在本公开的一个示例性实施方式中,空穴传输区可包括选自以下的至少一种:4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4"–三{N-(2-萘)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB,NPD)、β-NPB、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N”-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物:
<式201>
<式202>
在式201和202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可以为选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
在本公开的一个示例性实施方式中,在式202中,R201和R202可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,并且R203和R204可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在本公开的一个示例性实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),其中
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本公开的一个示例性实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在本公开的一个示例性实施方式中,xa5可以为1、2、3或4。
在本公开的一个示例性实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),其中
Q31至Q33与以上所描述的相同。
在本公开的一个示例性实施方式中,式201中R201至R203的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但本公开并不限于此。
在本公开的一个示例性实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键连接,和/或ii)R203和R204可通过单键连接。
在本公开的一个示例性实施方式中,式202中的R201至R204的至少一个可以选自:
咔唑基;以及
被选自以下的至少一个基团所取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但本公开并不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
<式201A>
在本公开的一个示例性实施方式中,由式201表示的化合物可以由以下式201A(1)表示,但本公开并不限于此:
<式201A(1)>
在本公开的一个示例性实施方式中,由式201表示的化合物可以由以下式201A-1表示,但本公开并不限于此:
<式201A-1>
在本公开的一个示例性实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
<式202A>
在本公开的一个示例性实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上所描述的相同,
R211和R212与关于R203所描述的相同,
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一个化合物,但本公开并不限于此:
空穴传输区的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
发光辅助层可通过根据发射层发射的光的波长补偿光共振距离而增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可包括如上所述的材料。
[p型掺杂剂]
除了这些材料以外,空穴传输区可进一步包括用于提高导电特性的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀或非均匀分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p型掺杂剂。
在本公开的一个示例性实施方式中,p型掺杂剂可具有约-3.5eV或更低的最低未占有分子轨道能级。
p型掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但本公开并不限于此。
在本公开的一个示例性实施方式中,p型掺杂剂可包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如钨氧化物或钼氧化物;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由以下式221表示的化合物,但本公开并不限于此:
<式221>
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可具有选自以下的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素可将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在本公开的一个示例性实施方式中,发射层可具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触或彼此分开。在本公开的一个示例性实施方式中,发射层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单个层中彼此混合,以发射白色。
发射层可包括由式1表示的稠环化合物。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但本公开并不限于此。
[发射层中的主体]
在本公开的一个示例性实施方式中,该主体可包括由以下式301表示的化合物:
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,xb11可以为1、2或3,
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为选自1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开并不限于此。
在本公开的一个示例性实施方式中,式301中的Ar301可以选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),其中
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开并不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可通过单键连接。
在本公开的一个示例性实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或式301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1至式301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可与以上所描述的相同,
L302至L304可各自独立地与关于L301所描述的相同,
xb2至xb4可各自独立地与关于xb1所描述的相同,并且
R302至R304可各自独立地与关于R301所描述的相同。
在本公开的一个示例性实施方式中,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),其中
Q31至Q33与以上所描述的相同。
在本公开的一个示例性实施方式中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),其中
Q31至Q33与以上所描述的相同。
在本公开的一个示例性实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自铍(Be)络合物(例如,如下所示的化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可包括选自如下的至少一种:9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP),1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55,但本公开并不限于此:
[有机层150的发射层中包括的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物和由下式402表示的配体:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
在式401和式402中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中,当xc1是2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,并且xc2可以为选自0至4的整数,其中,当xc2是2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可通过单键或双键连接,且X402和X404可通过单键或双键连接,
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',且Q411至Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自表示与式401中的M结合的位点。
在本公开的一个示例性实施方式中,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在本公开的一个示例性实施方式中,在式402中,i)X401可以为氮,并且X402可以为碳,或ii)X401和X402可以均同时为氮。
在本公开的一个示例性实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个基团所取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下的至少一个基团所取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但本公开并不限于此。
在本公开的一个示例性实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,在两个或更多个L401中的两个A401可以选择性地通过X407连接,其中X407为连接基团,或者两个A402可以选择性地通过X408连接,其中X408为连接基团(参照如下所示的化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但本公开并不限于此。
式401中的L402可以为一价、二价或三价有机配体。例如,L402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和含磷化合物(例如,磷化氢或亚磷酸盐),但本公开并不限于此。
在本公开的一个示例性实施方式中,磷光掺杂剂可以选自例如化合物PD1至PD25,但本公开并不限于此:
[发射层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可包括由式1表示的稠环化合物。
在本公开的一个示例性实施方式中,荧光掺杂剂可包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由下式501表示的化合物:
<式501>
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可以为选自1至6的整数。
在本公开的一个示例性实施方式中,式501中的Ar501可以选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本公开的一个示例性实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在本公开的一个示例性实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本公开的一个示例性实施方式中,式501中的xd4可以为2,但本公开并不限于此。
在本公开的一个示例性实施方式中,荧光掺杂剂可以选自例如化合物FD1至FD22:
在本公开的一个示例性实施方式中,荧光掺杂剂可以选自以下的化合物,但本公开并不限于此:
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可具有:i)单层结构,其包括含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括含多种不同材料的单个层,或iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开并不限于此。
在本公开的一个示例性实施方式中,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中,对于每个结构,构成层从发射层起依次堆叠。然而,本公开并不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物包含至少一个π电子耗尽的含氮环。
“π电子耗尽的含氮环”可表示具有至少一个*-N=*’部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
在本公开的一个示例性实施方式中,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*’部分的五元至七元杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*’部分的两个或更多个五元至七元杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或iii)其中各自具有至少一个*-N=*’部分的五元至七元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的例子包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但本公开并不限于此。
在本公开的一个示例性实施方式中,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,xe11可以为1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xe1可以为选自0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),其中Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为选自1至5的整数。
在本公开的一个示例性实施方式中,选自xe11个Ar601和xe21个R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在本公开的一个示例性实施方式中,在式601中,Ar601可以选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),其中
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可通过单键连接。
在本公开的一个示例性实施方式中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在本公开的一个示例性实施方式中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且选自X614至X616的至少一个可以为N,
L611至L613可各自独立地与关于L601所描述的相同,
xe611至xe613可各自独立地与关于xe1所描述的相同,
R611至R613可各自独立地为与关于R601所描述的相同,并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本公开的一个示例性实施方式中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但本公开并不限于此。
在本公开的一个示例性实施方式中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在本公开的一个示例性实施方式中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),其中Q601和Q602与以上所描述的相同。
电子传输区可包括选自例如化合物ET1至ET36中的至少一个化合物,但本公开并不限于此:
在本公开的一个示例性实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯基-4-羟基)铝(BAlq)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)中的至少一种化合物:
除了上述材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子,并且碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑,羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开并不限于此。
在本公开的一个示例性实施方式中,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)单层结构,其包括含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括含多种不同材料的单个层,或iii)多层结构,其具有含多种不同材料的多个层。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。
碱金属可选自例如Li、Na、K、Rb和Cs。在本公开的一个示例性实施方式中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在本公开的一个示例性实施方式中,碱金属可以为Li或Cs,但本公开并不限于此。
碱土金属可以选自例如Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自例如Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物例如Li2O、Cs2O和K2O,以及碱金属卤化物例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和KI。在本公开的一个示例性实施方式中,碱金属化合物可选自例如LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开并不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和BaxCa1-xO(0<x<1)。在本公开的一个示例性实施方式中,碱土金属化合物可选自例如BaO、SrO和CaO,但本公开并不限于此。
稀土金属化合物可选自例如YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在本公开的一个示例性实施方式中,稀土金属化合物可选自例如YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开并不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开并不限于此。
电子注入层可包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。在本公开的一个示例性实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合可均匀或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
[第二电极190]
第二电极190可设置在具有上述结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其是电子注入电极,并且就这一点而言,用于形成第二电极190的材料可选自可具有相对较低功函数的金属、合金、导电化合物和其组合。
第二电极190可包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但本公开并不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至图4的描述]
图2至图4各自表示有机发光装置的示意性横截面图,其中:图2的有机发光装置20包括按如下顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190;图3的有机发光装置30包括按如下顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220;并且图4的有机发光装置40包括按如下顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至图4,可通过参考关于图1呈现的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,发射层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210趋向外侧,并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中,发射层中产生的光可穿过第二电极190(其为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220趋向外侧。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层,或包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地包括选自如下的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物,卟啉衍生物,酞菁衍生物,萘酞菁衍生物,碱金属络合物和碱土金属类络合物。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可任选地被包含选自以下的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。
在本公开的一个示例性实施方式中,第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地包括胺类化合物。
在本公开的一个示例性实施方式中,如图4所示的选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括由式1表示的稠环化合物。
在本公开的一个示例性实施方式中,第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在本公开的一个示例性实施方式中,第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地包括选自例如化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5中的化合物,但本公开并不限于此:
在上文中,已经结合图1-4描述了根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置。然而,本公开并不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过使用选自例如以下的一种或多种适当的方法在特定的区域中形成:真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当通过真空沉积形成构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层时,通过考虑要形成的层中包括的材料和要形成的层的结构,例如,可在约100℃至约500℃的沉积温度,约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速度下进行真空沉积。
当通过旋转涂布形成构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层时,通过考虑要形成的层中包括的材料和要形成的层的结构,可以在约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和在约80℃至约200℃的热处理温度下进行旋转涂布。
[取代基的一般定义]
如本文使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同结构的二价基团。
如本文使用的术语"C2-C60烯基"指的是在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基”指的是在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101是C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、Si、P和S至少一个杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基”指的是其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且没有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。
如本文使用的术语"C2-C10杂环烯基"指的是在其环中具有选自N、O、Si、P和S的至少一个杂原子作为成环原子、2至10个碳原子以及至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是具有与C2-C10杂环烯基相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且如本文中使用C6-C60亚芳基是指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的实例是苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,环可彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的“C1-C60亚杂芳基”是指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的实例是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠合。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基”指的是-OA102(其中A102是C6-C60芳基),并且“C6-C60芳硫基”指的是-SA103(其中A103是C6-C60芳基)。
如本文使用的术语“单价的非芳族稠合多环基团”指的是这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且整个分子结构是非芳香性的。单价的非芳族稠合多环基团的具体实例为芴基。如本文使用的术语“二价的非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价的非芳族稠合多环基团相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价的非芳族稠合杂多环基团”指的是这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子以外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且整个分子结构具有非芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文使用的术语“二价的非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价的非芳族稠合杂多环基团相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”指的是具有5至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅仅是碳原子。C5-C60碳环基团可以为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为例如苯的环、例如苯基的单价基团或者例如亚苯基的二价基团。在本公开的一个示例性实施方式中,取决于与C5-C60碳环基团连接的取代基的数量,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”指的是具有与C5-C60碳环基团相同结构的基团,不同之处是作为成环原子,除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内),使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子。杂环基团包括一个或多个杂环。
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个基团所取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个基团所取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
本文中使用的术语“Ph”表示苯基,本文中使用的术语“Me”表示甲基,本文中使用的术语“Et”表示乙基,本文中使用的术语“ter-Bu”或“But,”表示叔丁基,并且本文中使用的术语“OMe”表示甲氧基。
本文中使用的术语“联苯基”指的是“被苯基取代的苯基”。“联苯基”是具有“苯基”作为取代基的“取代的苯基”。
如本文使用的术语“三联苯基”指的是“被联苯基取代的苯基”。也就是说,“三联苯基”是具有“被苯基取代的苯基”作为取代基的“苯基”。
除非另外定义,如本文使用的符号*和*’各自指的是在对应式中与相邻原子结合的位点。
通过使用已知的有机合成方法可以合成由式1表示的稠环化合物。鉴于以下示例性实施方式,本领域技术人员可以知晓稠环化合物的合成方法。
在下文中,将参考合成例和实施例对根据本公开的示例性实施方式的化合物和根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置进行详细描述。描述合成例中使用的表述“使用B代替A”指的是使用相等摩尔当量的B代替相等摩尔当量的A。
[合成例]
合成例1:化合物1363的合成
将1.52g(5.00mmol)的化合物1(10)-A、3.37g(10.5mmol)的二([1,1’-联苯]-4-基)硼酸胺(boramidic acid)、69.6mg(0.076mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)、30.8mg(0.152mmol)的三叔丁基膦(PtBu3)和1.92g(20.0mmol)的叔丁醇钠(NaOtBu)溶解于100mL的甲苯中,并在120℃的温度下搅拌8小时。将反应溶液冷却至室温,并通过使用盐水、水和二乙醚从其中萃取有机层三次。使用硫酸镁将萃取的有机层进行干燥,并从其中蒸发溶剂。然后,从其中获得的残余物通过硅胶柱色谱进行分离和提纯,以得到2.39g(产率:81%)的化合物1363。通过液相色谱法/质谱分析法(LC-MS)和1H核磁共振(NMR)对所得化合物进行鉴定。
C45H35N:M+1 589.28
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.96(2H,d),7.76-7.74(6H,m),7.60-7.37(20H,m),7.27(1H,d),1.58(6H,s)。
合成例2:化合物1404的合成
以与合成例1相同的方式合成2.60g(产率:88%)的化合物1404,除了使用化合物1(10)-B代替化合物1(10)-A。所得化合物通过LC-MS和1H NMR进行鉴定。
C45H35N:M+1 589.28
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=7.96(2H,d),7.76-7.75(6H,m),7.60-7.26(21H,m),1.69(6H,s)。
合成例3:化合物2284的合成
将化合物1(13)-A、(4-([1,1’-联苯]-4-基(9-(4-氟苯基)-9H-咔唑-3-基)氨基)苯基)硼酸、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和碳酸钾(K2CO3)加入到四氢呋喃(THF)和水的混合物,并在100℃的温度下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温并用盐水洗涤。通过使用二乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁对萃取的有机层进行干燥,并从其中蒸发出溶剂。然后将从其中获得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离和纯化,以得到2.84g(产率:78%)的化合物2284。所得化合物通过LC-MS和1H NMR进行鉴定。
C51H39FN2Si:M+1 726.29
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=8.19(1H,d),8.04-7.87(8H,m),7.37-7.34(4H,m),7.20-7.13(5H,m),2.32(3H,s),0.66(6H,s)。
合成例4:化合物2766的合成
以与合成例1相同的方式合成2.90g(产率:78%)的化合物2766,除了使用化合物1(13)-B代替化合物1(10)-A,并使用[1,1’-联苯]-2-基(二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸胺代替二([1,1’-联苯]-4-基)硼酸胺。所得化合物通过LC-MS和1H NMR进行鉴定。
C54H37NOSi:M+1 743.26
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=8.10(1H,d),7.98-7.96(3H,m),7.60-7.31(30H,m),7.14-7.08(2H,m),6.97(1H,d)。
合成例5:化合物126的合成
以与合成例1相同的方式合成2.19g(产率:82%)的化合物126,除了使用化合物1(2)-A代替化合物1(10)-A,并使用苯基(4-(三甲基硅烷基)苯基)硼酸胺代替二([1,1’-联苯]-4-基)硼酸胺。所得化合物通过LC-MS和1H NMR进行鉴定。
C37H31NOSi:M+1 533.22
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=8.10-8.04(3H,m),7.96(2H,d),7.83(1H,s),7.69(1H,d),7.61(1H,t),7.60(2H,t),7.52(1H,dt),7.36(2H,d),7.24-7.00(9H,m),0.88(9H,s).
合成例6:化合物3239的合成
以与合成例3相同的方式合成2.95g(产率:70%)的化合物3239,除了使用化合物1(16)-A代替化合物1(13)-A,并使用(4-([1,1’-联苯]-4-基(9-苯基-9H-咔唑-3-基)氨基)苯基)硼酸代替(4-([1,1’-联苯]-4-基(9-(4-氟苯基)-9H-咔唑-3-基)氨基)苯基)硼酸。所得化合物通过LC-MS和1H NMR进行鉴定。
C63H47BN2:M+1 842.38
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=8.19(1H,d),8.13(1H,d),8.01-7.87(7H,m),7.77-7.75(3H,m),7.62-7.37(22H,m),7.20(1H,t),6.97(2H,s),6.48(1H,d),2.33(6H,s),2.18(3H,s)。
[实施例]
实施例1
作为基板和ITO阳极,将康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各自超声清洗玻璃基板5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧的照射进行30分钟的清洁。然后将得到的ITO玻璃基板提供至真空沉积装置上。
将Alq3真空沉积在发射层上以形成具有厚度的电子传输层,将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,并将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有厚度的第二电极(阴极),从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至6和对比例1至3
以与实施例1相同的方式制造实施例2至6和对比例1至3的有机发光装置,除了各自使用如表2所示的化合物作为形成空穴传输层的材料。
评价例1
根据实施例1至6和对比例1至3所制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、效率和半衰期通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650进行测定,并且其结果示于表2中。半衰期是指当亮度为初始亮度的50%时所消耗的时间。
[表2]
从表2中可以确认,与对比例1至3的有机发光装置相比,实施例1至6的有机发光装置具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
根据本公开的示例性实施方式的包括稠环化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
应当理解的是,这里描述的本公开的具体示例性实施例应该被认为是仅仅是描述性的而不是以限制为目的。每个示例性实施例中的特征或方面的描述通常应当被认为可用于在其它示例性实施例中的其它类似的特征或方面。
尽管已经参照附图描述了示例性实施例,但是本领域技术人员将理解,在不背离如权利要求书中阐述的本公开的精神和范围的情况下,在形式和细节上可以做出各种改变。
Claims (22)
1.一种由式1表示的稠环化合物:
<式1>
在式1中,
X1选自B(R4),
环A1、环A2和环A3各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
L1至L9各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a1至a9各自独立地为选自0至5的整数,
Ar1至Ar6各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,
b1至b6各自独立地为选自1至5的整数,
R1至R4各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
c1至c3各自独立地为选自0至5的整数,
n1至n3各自独立地为0或1,前提是n1、n2和n3的总和为1,
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C2-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价的非芳族稠合多环基团、所述取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团和所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个基团所取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个基团所取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),其中
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
2.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
式1中的环A1、环A2和环A3各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、屈基、苯并菲基、茚基、芴基、苯并芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡咯基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三嗪基、茚并吡嗪基、茚并吡啶基、菲咯啉基和菲啶基。
3.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
式1中的环A1、环A2和环A3各自独立地为苯基或萘基。
4.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
式1中的L1至L9各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中,
Q31至Q33各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
5.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
式1中的L1至L9各自独立地选自由式3-1至式3-102表示的基团:
在式3-1至式3-102中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31至Q33各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
d2为选自0至2的整数,
d3为选自0至3的整数,
d4为选自0至4的整数,
d5为选自0至5的整数,
d6为选自0至6的整数,
d8为选自0至8的整数,并且
*和*'各自表示与相邻原子结合的位点。
7.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
式1中的a1至a9各自独立地为0或1。
8.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
式1中的Ar1至Ar6各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),其中,
Q31至Q33各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
9.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
式1中的Ar1至Ar6各自独立地选自由式5-1至式5-50和式6-1至式6-124表示的基团:
在式5-1至式5-50和式6-1至式6-124中,
Y31和Y32各自独立地为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Y41为N或C(Z41),Y42为N或C(Z42),Y43为N或C(Z43),Y44为N或C(Z44),Y51为N或C(Z51),Y52为N或C(Z52),Y53为N或C(Z53),Y54为N或C(Z54),式6-118至式6-121中Y41至Y43和Y51至Y54的至少一个为N,并且式6-122中Y41至Y44和Y51至Y54的至少一个为N,
Z31至Z37、Z41至Z44和Z51至Z54各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个基团所取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
e2为选自0至2的整数,
e3为选自0至3的整数,
e4为选自0至4的整数,
e5为选自0至5的整数,
e6为选自0至6的整数,
e7为选自0至7的整数,
e9为选自0至9的整数,并且
*表示与相邻原子结合的位点。
11.根据权利要求10所述的稠环化合物,其中
式1中的Ar1至Ar6各自独立地选自由式9-1至式9-116和式10-1至式10-3表示的基团。
12.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
式1中的R1至R4各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、均三甲基、萘基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
16.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
所述有机层包括发射层,其中所述有机层包括至少一种权利要求1至15任一项中所要求保护的稠环化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光装置,其中,
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或其任何组合,并且
所述电子传输区包括空穴阻挡层、缓冲层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
18.根据权利要求17所述的有机发光装置,其中,
所述空穴传输区和所述发射层中的至少一个包括所述稠环化合物。
19.根据权利要求17所述的有机发光装置,其中,
所述空穴传输区包括空穴传输层,并且所述空穴传输层包括所述稠环化合物。
20.根据权利要求17所述的有机发光装置,其中,
所述空穴传输区包括空穴注入层,并且所述空穴注入层包括所述稠环化合物。
21.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层;
设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区;以及
设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区,
其中所述空穴传输区和所述发射层中的至少一个包括至少一种权利要求1至15任一项中所要求保护的稠环化合物,
其中所述稠环化合物包括四环结构,所述四环结构包括一个七元中心环和三个稠合侧环,
所述七元中心环包括七个碳原子或六个碳原子和B原子作为环成员,
所述三个稠合侧环中的每一个与所述七元中心环共享一个双碳边界,
所述三个稠合侧环彼此不共享边界,
所述三个稠合侧环各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,并且
所述三个稠合侧环中的一个与叔氨基连接。
22.根据权利要求21所述的有机发光装置,其中,
所述叔氨基由式S1表示:
<式S1>
在式S1中,
L1至L3各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a1至a3各自独立地为选自0至5的整数,
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基,取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,
b1和b2各自独立地为选自1至5的整数,
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C2-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价的非芳族稠合多环基团、所述取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团和所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个基团所取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个基团所取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
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