KR101565604B1 - 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 정공수송 또는 정공주입 재료로 채용되는 신규한 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 것을 특징으로 하며, 본 발명에 따른 유기전계발광 화합물을 유기전계발광소자의 정공수송 또는 정공주입 재료로 채용시 소자의 발광효율 및 수명 특성이 동시에 매우 우수하여 구동 특성이 향상된 유기전계발광소자의 제조가 가능하다.
[화학식 1]
Figure 112013108218839-pat00158

Description

신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same}
본 발명은 신규한 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 정공수송 또는 정공주입 재료로 채용되는 신규한 유기발광 화합물 및 이를 채용하여 장수명 및 발광효율이 현저히 향상된 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 10 V 이하의 저전압 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있고, 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 최근에 차세대 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.
다만, 이러한 유기전계발광소자가 상기와 같은 특징으로 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지는 안정하고 효율적인 유기 전계발광 소자자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 저전압 구동, 고효율 및 장수명을 갖는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
특히, 종래 정공 주입 및 수송 재료로 구리 프탈로시아닌(CuPc), MTDATA, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(NPB), N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민(TPD) 등이 알려져 있으나, 이를 소자에 채용시 효율 및 수명이 저하되는 문제가 있고, 이를 개량하기 위하여 다양한 치환기를 갖는 아릴아민계 화합물에 대해서 개발되고 있으나, 여전히 효율과 장수명을 동시에 충족시키기에는 충분하지 않은 문제점을 갖고 있다.
따라서, 본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 종래의 정공주입 또는 정공수송 재료보다 효율 및 수명 특성이 동시에 향상된 신규한 유기발광 화합물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 이러한 유기발광 화합물을 정공수송층 또는 정공주입층에 채용하여 발광 효율과 수명 특성이 매우 우수한 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 신규한 유기발광 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013108218839-pat00001
또한, 본 발명은 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어지고, 상기 유기층은 상기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물의 구체적인 치환기에 대해서는 후술한다.
본 발명에 따른 유기전계발광 화합물을 유기전계발광소자의 정공수송 또는 정공주입 재료로 채용시 소자의 발광효율 및 수명 특성이 매우 우수하여 구동 특성이 향상된 유기전계발광소자의 제조가 가능하다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 측면은 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112013108218839-pat00002
상기 [화학식 1]에서,
상기 L은 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 2가의 지방족 탄화수소기 중에서 선택되고, 상기 n은 0 내지 3의 정수이다.
본 발명에서 상기 L은 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기를 2가의 연결기로 한 것으로서, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이거나 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에 의하면, 상기 L이 아릴렌기인 경우에는 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 쿼터페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라센일렌기, 페난트릴렌기, 크라이센일렌기, 피렌일렌기, 페릴렌일렌기, 플루오렌일렌기 등일 수 있으며, 보다 바람직한 일 구현예에 의하면, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트릴렌기 또는 플루오렌일렌기일 수 있고, 상기 L이 헤테로아릴렌기인 경우에는 피롤린렌기, 퓨란일렌기, 싸이오페닐렌기, 실롤릴렌기, 피리딜렌기, 이미다졸릴렌기, 피리미딜렌기, 카바졸릴렌기, 셀레노페닐렌기, 옥사다이아졸릴렌기, 트라이아졸릴렌기 등일 수 있으며, 상기와 같은 아릴렌기, 헤테로아릴렌기는 복수 개로 연결될 수 있다.
상기 [화학식 1]에서, 상기 L은 상기 [화학식 1]의 인돌 4번 위치에서 연결되는 것을 특징으로 하고, 상기 L이 단일결합인 경우에는 아민 유도체가 직접 상기 [화학식 1]의 인돌 4번 위치에서 연결되는 것을 특징으로 한다. 이와 같이, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 인돌 4번 위치에 아민 유도체가 직접 결합함으로서, 다른 위치에 결합하는 화합물보다 수명 특성 및 휘도 등의 발광 효율 특성이 동시에 매우 우수한 것을 특징으로 한다.
상기 Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
상기 X1 내지 X5는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
상기 L, Ar1 내지 Ar3, X1 내지 X5는 각각 독립적으로 인접한 치환기와 연결되어 포화 또는 불포화 고리인 지방족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있다.
또한, 상기 '치환 또는 비치환된'에서, '치환'은 L, Ar1 내지 Ar3, X1 내지 X5가 각각 독립적으로 1종 이상의 치환기로 더 치환되는 경우로서, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 30의 아릴알킬아미노기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기 및 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광 화합물에 포함된 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로서, 5 내지 7원, 바람직하게는 5 또는 6원을 포함하는 단일 또는 융합 고리계를 포함하며, 또한 상기 아릴기에 치환기가 있는 경우 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
이러한 아릴기는 구체적으로 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있다.
상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R"), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물에 포함된 헤테로아릴기는 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 6] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3]
Figure 112013108218839-pat00003
[구조식 4] [구조식 5] [구조식 6]
Figure 112013108218839-pat00004
상기 [구조식 1] 내지 [구조식 6]에서,
T1 내지 T8은 서로 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로, C(R41), C(R42)(R43), N, N(R44), O 및 S 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 상기 R31 내지 R44은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 상기 각각의 [구조식 1] 내지 [구조식 6]에서 상기 R31 내지 R44 중 하나는 상기 [화학식 1]의 치환기와 단일결합을 이룰 수 있다.
또한, 상기 [구조식 3]은 전자의 이동에 따른 공명구조에 의해 하기 [구조식 3-1]로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[구조식 3-1]
Figure 112013108218839-pat00005
상기 [구조식 3-1]에서, T1 내지 T5와 R33 및 R34는 앞서 정의한 바와 동일하다.
본 발명의 바람직한 실시예에 의하면, 상기 [구조식 1] 내지 [구조식 6]은 하기 [구조식 7] 중에서 선택될 수 있다.
[구조식 7]
Figure 112013108218839-pat00006
Figure 112013108218839-pat00007
Figure 112013108218839-pat00008
Figure 112013108218839-pat00009
Figure 112013108218839-pat00010
상기 [구조식 7]에서,
X는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 도는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 도는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 도는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 대의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐기로 이루어진 군 중에서 선택되는 어느 하나이고, m 은 1 내지 11의 정수이며, m이 2 이상인 경우 복수 개의 X는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 하나 이상의 X 중 어느 하나는 상기 [화학식 1] 내의 치환기와 단일결합을 이룰 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물에 포함된 알킬기는 구체적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등일 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R"), 여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물에 포함된 알콕시기는 구체적으로 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등일 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물에 포함된 할로겐기는 구체적으로 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등일 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물에 포함된 아릴옥시기는 -O- 아릴 라디칼을 의미하며, 이때 아릴기는 상기에서 정의된 바와 같고, 구체적인 예로서 페녹시, 나프톡시, 안트라세닐옥시, 페난트레닐옥시, 플루오레닐옥시, 인데닐옥시 등을 들 수 있고, 아릴옥시기에 포함되어 있는 하나 이상의 수소 원자는 추가로 치환가능하다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물에 포함된 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등일 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물에 포함된 알케닐기는 구체적으로 직쇄상 또는 분지쇄상의 알케닐기를 의미하고, 구체적으로 3-펜테닐기, 4-헥세닐기, 5-헵테닐기, 4-메틸-3-펜테닐기, 2,4-디메틸-펜테닐기, 6-메틸-5-헵테닐기, 2,6-디메틸-5-헵테닐기 등일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 181]로 표시되는 화합물일 수 있으나, 이로서만 제한되는 것은 아니다.
Figure 112013108218839-pat00011
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
Figure 112013108218839-pat00012
[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9]
Figure 112013108218839-pat00013
[화학식 10] [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
Figure 112013108218839-pat00014
[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16] [화학식 17]
Figure 112013108218839-pat00015
[화학식 18] [화학식 19] [화학식 20] [화학식 21]
Figure 112013108218839-pat00016
[화학식 22] [화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
Figure 112013108218839-pat00017
[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28] [화학식 29]
Figure 112013108218839-pat00018
[화학식 30] [화학식 31] [화학식 32] [화학식 33]
Figure 112013108218839-pat00019
[화학식 34] [화학식 35] [화학식 36] [화학식 37]
Figure 112013108218839-pat00020
[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40] [화학식 41]
Figure 112013108218839-pat00021
[화학식 42] [화학식 43] [화학식 44] [화학식 45]
Figure 112013108218839-pat00022
[화학식 46] [화학식 47] [화학식 48] [화학식 49]
Figure 112013108218839-pat00023
[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52] [화학식 53]
Figure 112013108218839-pat00024
[화학식 54] [화학식 55] [화학식 56] [화학식 57]
Figure 112013108218839-pat00025
[화학식 58] [화학식 59] [화학식 60] [화학식 61]
Figure 112013108218839-pat00026
[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64] [화학식 65]
Figure 112013108218839-pat00027
[화학식 66] [화학식 67] [화학식 68] [화학식 69]
Figure 112013108218839-pat00028
[화학식 70] [화학식 71] [화학식 72] [화학식 73]
Figure 112013108218839-pat00029
[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76] [화학식 77]
Figure 112013108218839-pat00030
[화학식 78] [화학식 79] [화학식 80] [화학식 81]
Figure 112013108218839-pat00031
[화학식 82] [화학식 83] [화학식 84] [화학식 85]
Figure 112013108218839-pat00032
[화학식 86] [화학식 87] [화학식 88] [화학식 89]
Figure 112013108218839-pat00033
[화학식 90] [화학식 91] [화학식 92] [화학식 93]
Figure 112013108218839-pat00034
[화학식 94] [화학식 95] [화학식 96] [화학식 97]
Figure 112013108218839-pat00035
[화학식 98] [화학식 99] [화학식 100] [화학식 101]
Figure 112013108218839-pat00036
[화학식 102] [화학식 103] [화학식 104] [화학식 105]
Figure 112013108218839-pat00037
[화학식 106] [화학식 107] [화학식 108] [화학식 109]
Figure 112013108218839-pat00038
[화학식 110] [화학식 111] [화학식 112] [화학식 113]
Figure 112013108218839-pat00039
[화학식 114] [화학식 115] [화학식 116] [화학식 117]
Figure 112013108218839-pat00040
[화학식 118] [화학식 119] [화학식 120] [화학식 121]
Figure 112013108218839-pat00041
[화학식 122] [화학식 123] [화학식 124] [화학식 125]
Figure 112013108218839-pat00042
[화학식 126] [화학식 127] [화학식 128] [화학식 129]
Figure 112013108218839-pat00043
[화학식 130] [화학식 131] [화학식 132] [화학식 133]
Figure 112013108218839-pat00044
[화학식 134] [화학식 135] [화학식 136] [화학식 137]
Figure 112013108218839-pat00045
[화학식 138] [화학식 139] [화학식 140] [화학식 141]
Figure 112013108218839-pat00046
[화학식 142] [화학식 143] [화학식 144] [화학식 145]
Figure 112013108218839-pat00047
[화학식 146] [화학식 147] [화학식 148] [화학식 149]
Figure 112013108218839-pat00048
[화학식 150] [화학식 151] [화학식 152] [화학식 153]
Figure 112013108218839-pat00049
[화학식 154] [화학식 155] [화학식 156] [화학식 157]
Figure 112013108218839-pat00050
[화학식 158] [화학식 159] [화학식 160] [화학식 161]
Figure 112013108218839-pat00051
[화학식 162] [화학식 163] [화학식 164] [화학식 165]
Figure 112013108218839-pat00052
[화학식 166] [화학식 167] [화학식 168] [화학식 169]
Figure 112013108218839-pat00053
[화학식 170] [화학식 171] [화학식 172] [화학식 173]
Figure 112013108218839-pat00054
[화학식 174] [화학식 175] [화학식 176] [화학식 177]
Figure 112013108218839-pat00055
[화학식 178] [화학식 179] [화학식 180] [화학식 181]
본 발명의 다른 측면은 상기 [화학식 1]로 구현되는 여러 화합물 중 적어도 하나 이상을 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 상기 유기전계 발광소자는 제1 전극, 상기 제1 전극과 대향되는 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재되는 유기층을 포함하고, 상기 유기층에 상기 [화학식 1]로 구현되는 여러 화합물 중 적어도 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 유기층은 [화학식 1]로 구현되는 여러 화합물 중 적어도 하나 이상 외에 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물을 최소한 1개 이상 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 Ⅰ]
Figure 112013108218839-pat00056
상기 [화학식 Ⅰ]에서,
M은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족 및 16족의 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 리간드 L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 하기 [구조식 8]로부터 선택된다.
[구조식 8]
Figure 112013108218839-pat00057
Figure 112013108218839-pat00058
상기 [구조식 8]에서,
각 구조식 내에서 복수 개의 R은 서로 상이거나 동일하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30이 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택된다.
또한, R은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며, 인접한 치환기와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알킬기 중에서 선택된다.
또한, L은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며, 인접한 치환기와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 [화학식 Ⅰ]는 하기 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다.
[화학식 Ⅱ]
Figure 112013108218839-pat00059
Figure 112013108218839-pat00060
Figure 112013108218839-pat00061
Figure 112013108218839-pat00062
Figure 112013108218839-pat00063

또한, 본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 유기층은 하기 [화학식 Ⅲ] 또는 [화학식 Ⅳ]로 표시되는 아민계 화합물을 최소한 1개 이상 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 Ⅲ] [화학식 Ⅳ]
Figure 112013108218839-pat00064
상기 [화학식 Ⅲ]에서,
A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이고, 바람직하게는 안트라센, 파이렌, 페난트렌, 인데노페난트렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 트리페닐렌, 페릴렌, 펜타센이다. 이때, 상기 A는 하기 [화학식 A1] 내지 [화학식 A10]으로 표시되는 화합물일 수 있다.
[A1] [A2] [A3] [A4] [A5]
Figure 112013108218839-pat00065
[A6] [A7] [A8] [A9] [A10]
Figure 112013108218839-pat00066
상기 [A3]의 B1 내지 B2는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 (알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기 및 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되고, B1 내지 B2 각각은 서로 동일하거나 상이하며, 서로 인접하는 기와 축합 고리를 형성할 수 있다.
X1 내지 X2는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이거나 단일결합이고, X1과 X2는 서로 결합될 수 있다.
Y1 내지 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되고, Y1 내지 Y2 각각은 서로 동일하거나 상이하며, 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성할 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 X1 내지 X2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 펜타레닐렌기, 치환 또는 비치환된 인데닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 아줄레닐렌기, 치환 또는 비치환된 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 인다세닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페나레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기, 치환 또는 비치환된 피세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기, 치환 또는 비치환된 펜타세닐렌기, 치환 또는 비치환된 헥사세닐렌기, 치환 또는 비치환된 피롤일렌기, 치환 또는 비치환된 피라졸일렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 인돌일렌기, 치환 또는 비치환된 푸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐렌기, 치환 또는 비치환된 인돌리지닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 시놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 인다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 파이라닐렌기, 치환 또는 비치환된 크로메닐렌기, 치환 또는 비치환된 푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소티아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 이속사졸일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기 중에서 선택될 수 있다.
l, m 은 각각 1 내지 20의 정수이고, n은 1 내지 4의 정수이다.
또한, 상기 [화학식 Ⅳ]에서,
Cy는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬이고, b는 1 내지 4 의 정수이되, b 가 2 이상인 경우 각각의 시클로알칸은 융합되어진 형태일 수 있다. 또한, 이에 치환된 수소는 각각 중수소 또는 알킬로 치환될 수 있으며, 서로 동일하거나 상이하다.
Z는 단일결합 또는 -[C(R5)(R6)]p-이고, 상기 p는 1 내지 3의 정수이되, p가 2 이상인 경우 2 이상의 R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
R1 내지 R6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 (알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인 및 보론 중에서 선택될 수 있다.
a는 1 내지 4의 정수이되, a가 2 이상인 경우 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이하고, R3 이 복수인 경우, 각각의 R3은 융합되어진 형태일 수 있고, n은 1 내지 4의 정수이다.
보다 구체적으로, R1, R2 및 R3 은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 펜타레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 아줄레닐, 치환 또는 비치환된 헵탈레닐, 치환 또는 비치환된 인다세닐, 치환 또는 비치환된 아세나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 페나레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피세닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 펜타세닐기, 치환 또는 비치환된 헥사세닐기, 치환 또는 비치환된 피롤일기, 치환 또는 비치환된 피라졸일기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 푸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 인돌리지닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 시놀리닐기, 치환 또는 비치환된 인다졸일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기, 치환 또는 비치환된 파이라닐기, 치환 또는 비치환된 크로메닐기, 치환 또는 비치환된 푸라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 이속사졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기 및 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또한, 상기 [화학식 Ⅳ] 중 Z는 단일 결합일 수 있다.
또한, 상기 [화학식 Ⅲ] 과 [화학식 Ⅳ]에서 A 및 Z에 결합되는 아민 유도체 치환기는 하기 [치환기 1] 내지 [치환기 52]로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
[치환기 1] [치환기 2] [치환기 3] [치환기 4]
Figure 112013108218839-pat00067
[치환기 5] [치환기 6] [치환기 7] [치환기 8]
Figure 112013108218839-pat00068
[치환기 9] [치환기 10] [치환기 11] [치환기 12]
Figure 112013108218839-pat00069
[치환기 13] [치환기 14] [치환기 15] [치환기 16]
Figure 112013108218839-pat00070
[치환기 17] [치환기 18] [치환기 19] [치환기 20]
Figure 112013108218839-pat00071
[치환기 21] [치환기 22] [치환기 23] [치환기 24]
Figure 112013108218839-pat00072
[치환기 25] [치환기 26]
Figure 112013108218839-pat00073
[치환기 27] [치환기 28] [치환기 29] [치환기 30]
Figure 112013108218839-pat00074
[치환기 31] [치환기 32] [치환기 33] [치환기 34]
Figure 112013108218839-pat00075
[치환기 35] [치환기 36] [치환기 37] [치환기 38]
Figure 112013108218839-pat00076
[치환기 39] [치환기 40] [치환기 41] [치환기 42]
Figure 112013108218839-pat00077
[치환기 43] [치환기 44] [치환기 45] [치환기 46]
Figure 112013108218839-pat00078
[치환기 47] [치환기 48] [치환기 49] [치환기 50]
Figure 112013108218839-pat00079
[치환기 51] [치환기 52]
Figure 112013108218839-pat00080
상기 [치환기 1] 내지 [치환기 52]에서,
R은 서로 동일하거나 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 (알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인 및 보론 중에서 선택될 수 있으며, 각각 1에서 12개까지 치환될 수 있고, 각각의 치환기는 서로 인접하는 기와 축합 고리를 형성할 수 있다.
또한, 상기 유기층은 발광층을 포함하는 일층 내지 복수층으로서, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층을 더 포함할 수 있고, 바람직한 구현예에 의하면, 상기 [화학식 1]로 구현되는 여러 화합물 중 적어도 하나 이상이 정공수송층 또는 정공주입층에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 적색, 녹색 또는 청색 발광 화합물을 포함하는 유기 발광층 하나 이상을 포함할 수 있고, 이에 의해서 백색 발광 유기전계발광소자를 형성할 수 있고, 발광층 화합물은 종래 알려진 다양한 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다.
상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도로서, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공주입층(30)을 형성하고, 정공주입층(30) 상부에 정공수송층(40)을 형성한다. 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 진공열증착, 또는 스핀 코팅하여 형성한다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
이하에서는 본 발명을 실시예에 의해서 더욱 구체적으로 설명한다. 다만 하기 실시예는 예시로서 제시될 뿐, 본 발명은 이에 의해서 어떠한 한정도 되지 않는다.
합성예 1. [화학식 2]의 합성
1-1 하기 반응식 1에 의하여 1-a를 합성하였다.
[반응식 1]
Figure 112013108218839-pat00081
<1-a>
2 L의 둥근 바닥플라스크에 4-브로모인돌 80 g(0.408 mol), 아이오도벤젠 124.9 g(0.612 mol), 구리가루 25.9 g(0.408 mol), 18-크라운-6-에테르 21.6 g(82 mmol), 탄산 칼륨 112.8 g(0.816 mol)을 넣고, 디클로로벤젠을 넣고 24 시간동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 디클로로벤젠을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 <1-a> 95 g(수율 85%)을 얻었다.
1-2. 하기 반응식 2에 의하여 <1-b>를 합성하였다.
[반응식 2]
Figure 112013108218839-pat00082
<1-b>
2 L 둥근 바닥 플라스크에 [반응식 1]로부터 얻은 <1-a> 125 g(0.459 mol), 비스피나콜라토디보론 140 g(0.551 mol), 팔라듐 염화-1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센 7.5 g(9 mmol), 칼륨 아세테이트 90.2 g(0.919 mol), 톨루엔 1250 mL를 넣고 10시간 동안 환류교반하였다. 반응종료 후 고체를 걸러낸 후 여액을 감압하여 농축한다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-b> 102 g(수율 83%)를 얻었다.
1-3. 하기 반응식 3에 의하여 <1-c>를 합성하였다.
[반응식 3]
Figure 112013108218839-pat00083
<1-c>
2 L 둥근 바닥 플라스크에 [반응식 2]로부터 얻은 <1-b> 12.2 g(38 mmol), 4-브로모아이오도벤젠 13 g(46 mmol), 탄산칼륨 10.6 g(76 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.9 g(1 mmol), 물 25 mL, 톨루엔 65 mL 및 1,4-다이옥산 65 mL을 투입하고 24시간 동안 환류교반하였다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축하였다. 톨루엔과 메탄올로 재결정하여 <1-c> 7.9 g(수율 65%)를 얻었다.
1-4. 하기 반응식 4에 의하여 <1-d>를 합성하였다.
[반응식 4]
Figure 112013108218839-pat00084
<1-d>
2 L 둥근 바닥플라스크에 바이페닐-4-아민 50.0 g(330 mmol), 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 43.2 g(276 mmol), 팔라듐아세테이트 1.2 g(5.6 mmol), 잔트포스 6.4 g(11.02 mmol), 탄산세슘 126 g(386 mmol), 톨루엔 1000 mL을 넣고 24시간 환류교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 냉각시켜 여과하고 톨루엔을 감압 농축하였다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-d> 57 g(수율 91%)을 얻었다.
1-5. 하기 반응식 5에 의하여 <화학식 2>를 합성하였다.
[반응식 5]
Figure 112013108218839-pat00085
<화학식 2>
250 mL 둥근 바닥 플라스크에 반응식 3으로부터 얻은 <1-c> 7.9 g(22 mmol), [반응식 4]로부터 얻은 <1-d> 9.4 g(26 mmol), 팔라듐아세테이트 0.4 g(0.3 mmol), 소듐터셔리 부톡사이드 4.2 g(43 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 0.1 g(0.3 mmol), 톨루엔 100 mL를 넣고 13시간 동안 환류교반하였다. 반응 종결 후 여과하여 여액을 농축하였다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하고 메틸렌 클로라이드와 메탄올로 재결정하여 <화학식 2> 4.0 g(수율 45%)을 얻었다.
MS [M]+ 628
합성예 2. 화학식 12의 합성
2-1. 하기 반응식 6에 의하여 <2-a>를 합성하였다.
[반응식 6]
Figure 112013108218839-pat00086
<2-a>
합성예 1-1의 반응식 1에서 사용한 아이오도 벤젠 대신 3-아이오도 바이페닐을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-a> 55 g(수율 83%)을 얻었다.
2-2. 하기 반응식 7에 의하여 <2-b>을 합성하였다.
[반응식 7]
Figure 112013108218839-pat00087
<2-b>
합성예 1-2의 반응식 2에서 사용한 <1-a> 대신 <2-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-b> 45 g(수율 73%)을 얻었다.
2-3. 하기 반응식 8에 의하여 <2-c>를 합성하였다.
[반응식 8]
Figure 112013108218839-pat00088
<2-c>
합성예 1-3의 반응식 3에서 사용한 <1-b> 대신 <2-b>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-c> 15 g(수율 64%)을 얻었다.
2-4. 하기 반응식 9에 의하여 <화학식 12>를 합성하였다.
[반응식 9]
Figure 112013108218839-pat00089
<화학식 12>
합성예 1-5의 반응식 5에서 사용한 <1-c> 대신 <2-b>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 12> 5 g(수율 41%)을 얻었다.
MS [M]+ 704
합성예 3. 화학식 28의 합성
3-1. 하기 반응식 10에 의하여 <3-a>를 합성하였다.
[반응식 10]
Figure 112013108218839-pat00090
<3-a>
합성예 1-4의 반응식 4에서 사용한 바이페닐-4-아민 대신 나프탈렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <3-a> 15 g(수율 64%)을 얻었다.
3-2. <화학식 28>의 합성
하기 반응식 11에 의하여 <화학식 28>를 합성하였다.
[반응식 11]
Figure 112013108218839-pat00091
<화학식 28>
합성예 1-5의 반응식 5에서 사용한 <1-c> 대신 <3-a>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 28> 4.2 g(수율 39%)을 얻었다.
MS [M]+ 602
합성예 4. 화학식 45의 합성
4-1. <4-a>의 합성
하기 반응식 12에 의하여 <4-a>를 합성하였다.
[반응식 12]
Figure 112013108218839-pat00092
<4-a>
합성예 1-1의 반응식 1에서 사용한 아이오도 벤젠 대신 1-아이오도-3-메틸벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-a> 45 g(수율 73%)을 얻었다.
4-2. 하기 반응식 13에 의하여 <4-b>를 합성하였다.
[반응식 13]
Figure 112013108218839-pat00093
<4-b>
합성예 1-2의 반응식 2에서 사용한 <1-a> 대신 <4-a>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-b> 34 g(수율 83%)을 얻었다.
4-3. 하기 반응식 14에 의하여 <4-c>을 합성하였다.
[반응식 14]
Figure 112013108218839-pat00094
<4-c>
합성예 1-3의 반응식 3에서 사용한 <1-b> 대신 <4-b>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-c> 12 g(수율 63%)을 얻었다.
4-4. <화학식 45>의 합성
하기 반응식 14에 의하여 <화학식 45>를 합성하였다.
[반응식 14]
Figure 112013108218839-pat00095
<화학식 45>
합성예 1-5의 반응식 5에서 사용한 <1-c> 대신 <4-c>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 45> 3.1g (수율 31%)을 얻었다.
MS [M]+ 642
합성예 5. 화학식 26의 합성
5-1. 하기 반응식 15에 의하여 <5-a>를 합성하였다.
[반응식 15]
Figure 112013108218839-pat00096
<5-a>
합성예 1-4의 반응식 4에서 사용한 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌대신 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <5-a> 14 g(수율 62%)을 얻었다.
5-2. 하기 반응식 16에 의하여 <화학식 26>를 합성하였다.
[반응식 16]
Figure 112013108218839-pat00097
<화학식 26>
합성예 1-5의 반응식 5에서 사용한 <1-d> 대신 <5-a>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 26> 2.5 g(수율 33%)을 얻었다.
MS [M]+ 752
합성예 6. 화학식 63의 합성
6-1. 하기 반응식 17에 의하여 <6-a>를 합성하였다.
[반응식 17]
Figure 112013108218839-pat00098
<6-a>
합성예 1-3의 반응식 3에서 사용한 4-브로모 아이오도 벤젠 대신 3-브로모 아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <6-a> 26 g (수율 63%)을 얻었다.
6-2. <화학식 63>의 합성
하기 반응식 18에 의하여 <화학식 63>를 합성하였다.
[반응식 18]
Figure 112013108218839-pat00099
<화학식 63>
합성예 1-5의 반응식 5에서 사용한 <1-c> 대신 <6-a>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 63> 3.5 g(수율 31%)을 얻었다.
MS [M]+ 628
합성예 7. 화학식 118의 합성
7-1. 하기 반응식 19에 의하여 <화학식 118>을 합성하였다.
[반응식 19]
Figure 112013108218839-pat00100
<화학식 118>
합성예 1-5의 반응식 5에서 사용한 <1-c> 와 <1-d> 대신 <5-a>와 <6-a>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 118> 2.9 g(수율 29%)을 얻었다.
MS [M]+ 752
합성예 8. 화학식 126의 합성
8-1. 하기 반응식 20에 의하여 <8-a>를 합성하였다.
[반응식 20]
Figure 112013108218839-pat00101
<8-a>
합성예 1-2의 반응식 2에서 사용한 <1-a> 대신 4-브로모 아닐린을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <8-a> 41 g(수율 73%)을 얻었다.
8-2. 하기 반응식 21에 의하여 <8-b>를 합성하였다.
[반응식 21]
Figure 112013108218839-pat00102
<8-b>
합성예 1-3의 반응식 3에서 사용한 4-브로모 아이오도 벤젠과 <1-b> 대신 <8-a>와 1,3-디브로모 벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <8-b> 26 g(수율 62%)을 얻었다.
8-3. 하기 반응식 22에 의하여 <8-c>를 합성하였다.
[반응식 22]
Figure 112013108218839-pat00103
<8-c>
합성예 1-3의 반응식 3에서 사용한 4-브로모 아이오도 벤젠과 <1-b> 대신 <8-b>와 페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <8-c> 28 g(수율 65%)을 얻었다.
8-4. 하기 반응식 23에 의하여 <8-d>를 합성하였다.
[반응식 23]
Figure 112013108218839-pat00104
<8-d>
합성예 1-4의 반응식 4에서 사용한 바이페닐-4-아민과 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 대신 <8-c>와 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <8-d> 14 g(수율 72.4%)을 얻었다.
8-5. 하기 반응식 24에 의하여 <화학식 126>를 합성하였다.
[반응식 24]
Figure 112013108218839-pat00105
<화학식 126>
합성예 1-5의 반응식 5에서 사용한 <1-d> 대신 <8-d>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 126> 3.4 g(수율 38%)을 얻었다.
MS [M]+ 828
합성예 9. 화학식 166의 합성
9-1. 하기 반응식 25에 의하여 <9-a>를 합성하였다.
[반응식 25]
Figure 112013108218839-pat00106
<9-a>
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 트리 브로모 벤젠 25 g(79 mmol), 페닐보론산 23.3 g(191 mmol), 탄산칼륨 32.9 g(238 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 6.12 g(3 mmol)을 넣고, 물 50 mL, 톨루엔 125 mL 및 1,4-다이옥산 125 mL을 투입하고 24시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 감압농축하여 톨루엔과 메탄올으로 재결정하여 <9-a> 21 g(수율 85%)를 얻었다.
9-2. 하기 반응식 26에 의하여 <9-b>를 합성하였다.
[반응식 26]
Figure 112013108218839-pat00107
<9-b>
합성예 1-4의 반응식 4에서 사용한 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌대신 <9-a>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <9-b> 14 g(수율 72%)를 얻었다.
9-3. 하기 반응식 27에 의하여 <화학식 166>을 합성하였다.
[반응식 27]
Figure 112013108218839-pat00108
<화학식 166>
합성예 1-5의 반응식 5에서 사용한 <1-d> 대신 <9-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 166> 4.1 g (수율 48%)을 얻었다.
MS [M]+ 664
실시예 1 내지 16
ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 CuPc(800 Å) 성막 후 본 발명에 따른 유기발광 화합물(300 Å)순으로 성막하였다. 이어서, 호스트 BH1과 도판트 BD1 3%를 혼합하여 성막(250 Å)한 다음 3,3-(3,8-di(biphenyl-4yl)pyrene-1,6-diyl)dipyridine(350 Å), LiF(5 Å), Al(500 Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
Figure 112013108218839-pat00109
[BH1] [BD1]
비교예 1 내지 4
상기 실시예의 본 발명에 따른 유기발광 화합물 대신에 아래 화합물을 채용한 것을 제외하고는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 발광 특성 역시 동일한 조건인 0.4 mA에서 측정하였다.
비교예 1 내지 비교예 4에서 본 발명에 따른 유기발광 화합물 대신에 채용한 화합물은 다음과 같다.
Figure 112013108218839-pat00110
<α-NPB>
Figure 112013108218839-pat00111
[화학식 A] [화학식 B] [화학식 C]
상기 실시예 1 내지 16 및 비교예 1 내지 4에 따라 제조된 유기전계발광 소자에 대하여, 전압, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T80은 휘도가 초기 휘도에 비해 80%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 HTL V Cd/㎡ CIEx CIEy T80(Hrs) 3000 cd/㎡
실시예 1 화학식 2 3.7 885 0.139 0.128 235
실시예 2 화학식 12 3.9 851 0.138 0.127 220
실시예 3 화학식 28 3.9 894 0.136 0.122 215
실시예 4 화학식 45 4.0 841 0.132 0.125 210
실시예 5 화학식 26 3.9 901 0.133 0.126 250
실시예 6 화학식 63 3.8 721 0.134 0.121 185
실시예 7 화학식 118 3.8 869 0.133 0.122 205
실시예 8 화학식 126 4.1 878 0.129 0.125 225
실시예 9 화학식 4 4.0 832 0.134 0.126 190
실시예 10 화학식 6 3.9 731 0.138 0.123 230
실시예 11 화학식 8 3.9 845 0.136 0.125 205
실시예 12 화학식 42 4.3 821 0.135 0.125 215
실시예 13 화학식 50 3.8 895 0.134 0.129 220
실시예 14 화학식 114 4.4 874 0.132 0.124 210
실시예 15 화학식 130 3.8 698 0.136 0.124 215
실시예 16 화학식 166 3.7 688 0.135 0.125 205
비교예 1 α-NPB 3.9 635 0.139 0.127 90
비교예 2 화학식 138 3.7 701 0.140 0.121 195
비교예 3 화학식 139 3.8 944 0.139 0.126 25
비교예 4 화학식 140 3.8 656 0.139 0.126 0
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 유기전계발광소자의 정공수송 재료로 채용한 경우에 종래 정공수송층 재료로 많이 쓰이는 α-NPB 에 비하여 장수명 특성과 높은 발광 효율을 동시에 만족할 수 있음을 알 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 실시예 화합물과 비교예 2 내지 비교예 4의 화합물을 각각 채용한 유기전계발광소자의 특성 차이는 인돌의 치환된 위치에 따라서 비교할 수 있다.
비교예 2 내지 4의 화합물은 각각 인돌 5번 위치(비교예 2), 6번 위치(비교예 3), 7번 위치(비교예 4)에 치환된 것을 특징으로 하고, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 인돌 4번 위치에 치환된 것을 특징으로 한다. 비교예 2의 경우 장수명 특성은 본 발명과 대비하여 약간 낮은 수준이나, 발광 효율이 현저히 떨어지고, 비교예 3 화합물은 발광 효율면에서는 높으나, 장수명 특성이 현저히 떨어지고, 비교예 4 화합물은 장수명 및 발광 효율 특성이 모두 현저히 낮음을 알 수 있다.
이와 같이, 본 발명에 따라 유기전계발광소자의 정공수송 화합물로 채용되는 화합물은 인돌의 특정 4번 위치에 특정 유도체가 치환됨으로서, 휘도 등의 발광 효율과 수명특성이 동시에 향상되어 종래의 정공수송 화합물(인돌 5-7번 위치 치환)에 비하여 매우 우수함을 알 수 있다.
10: 기판 20: 애노드
30: 정공주입층 40: 정공수송층
50: 유기발광층 60: 전자수송층
70: 전자주입층 80: 캐소드

Claims (7)

  1. 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112015070023619-pat00112

    상기 [화학식 1]에서,
    L은 단일 결합이거나, 페닐렌기 또는 바이페닐렌기이고(n은 0 내지 1의 정수이며), Ar1은 페닐 또는 바이페닐이고, Ar2는 페닐, 바이페닐, 터페닐 또는
    Figure 112015070023619-pat00160
    이고, Ar3는 페닐, 바이페닐 또는 나프틸이며, X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 수소이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 1]은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
    Figure 112015070023619-pat00161
    Figure 112015070023619-pat00162

    [화학식 2] [화학식 3]
    Figure 112015070023619-pat00163
    Figure 112015070023619-pat00164

    [화학식 6] [화학식 7]
    Figure 112015070023619-pat00165
    Figure 112015070023619-pat00166

    [화학식 8] [화학식 9]
    Figure 112015070023619-pat00167
    Figure 112015070023619-pat00168

    [화학식 10] [화학식 11]
    Figure 112015070023619-pat00169
    Figure 112015070023619-pat00170

    [화학식 12] [화학식 20]
    Figure 112015070023619-pat00171
    Figure 112015070023619-pat00172

    [화학식 28] [화학식 44]
    Figure 112015070023619-pat00173
    Figure 112015070023619-pat00174

    [화학식 56] [화학식 57]
    Figure 112015070023619-pat00175
    Figure 112015070023619-pat00176

    [화학식 63] [화학식 68]
    Figure 112015070023619-pat00177
    Figure 112015070023619-pat00178

    [화학식 69] [화학식 70]
    Figure 112015070023619-pat00179
    Figure 112015070023619-pat00180

    [화학식 71] [화학식 78]
    Figure 112015070023619-pat00181
    Figure 112015070023619-pat00182

    [화학식 79] [화학식 80]
    Figure 112015070023619-pat00183
    Figure 112015070023619-pat00184

    [화학식 81] [화학식 114]
    Figure 112015070023619-pat00185
    Figure 112015070023619-pat00186

    [화학식 115] [화학식 122]
    Figure 112015070023619-pat00187
    Figure 112015070023619-pat00188

    [화학식 123] [화학식 142]
    Figure 112015070023619-pat00189
    Figure 112015070023619-pat00190

    [화학식 143] [화학식 146]
    Figure 112015070023619-pat00191
    Figure 112015070023619-pat00192

    [화학식 147] [화학식 148]
    Figure 112015070023619-pat00193
    Figure 112015070023619-pat00194

    [화학식 166] [화학식 167]
    Figure 112015070023619-pat00195

    [화학식 168]
  5. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항에 따른 유기발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택되는 1층 이상을 포함하고,
    상기 정공 수송층에 상기 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 유기층은 적색, 녹색 또는 청색 발광을 하는 유기 발광층을 하나 이상을 더 포함하여 백색 발광을 하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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