CN106518893A - 稠环化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

公开稠环化合物和包括其的有机发光器件。所述稠环化合物由式1表示，其中Ar1、Ar2、L1、和L2与说明书中所描述的相同。式1Ar1‑L1‑L2‑Ar2。

Description

稠环化合物和包括其的有机发光器件
相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2015年9月9日提交的韩国专利申请No.10-2015-0127715和于2016年8月29日提交的韩国专利申请No.10-2016-0110092的优先权和权益，将其内容全部引入本文作为参考。
技术领域
本公开内容涉及稠环化合物和包括所述稠环化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是具有宽的视角、高的对比度、和短的响应时间的自发射器件。此外，OLED呈现出优异的亮度、驱动电压、和响应速度特性，并且产生全色图像。
典型的有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层，其中所述有机层可包括发射层。可在阳极和发射层之间设置空穴传输区域，和可在发射层和阴极之间设置电子传输区域。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态变化至基态，从而产生光。
已知不同类型的有机发光器件。然而，在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
提供稠环化合物和包括所述稠环化合物的有机发光器件。
另外的方面将在随后的描述中部分地阐明，并且部分地将从所述描述明晰，或者可通过所呈现的示例性实施方式的实践而获知。
根据示例性实施方式的一个方面，提供由式1表示的稠环化合物：
式1
Ar1-L1-L2-Ar2
在式1到5中，
Ar1可为由式2表示的基团，
Ar2可为由式3表示的基团，
CY1可选自芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环，
CY2和CY3可各自独立地选自苯环、芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环，
L1和L2可各自独立地为由式4表示的基团或由式5表示的基团，并且L1和L2的至少一个选自由式4表示的基团，
CY4和CY5可各自独立地选自C5-C30碳环基团，
R1-R4、R10、R20和R30可各自独立地选自氢、氘、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)，
R40和R50可各自独立地为氢、氘、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)，
a1到a5可各自独立地为0-10的整数，
*和*'各自为与邻近原子的结合位点，和
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)；和
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，
其中Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37可各自独立地选自氢、氘、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
根据示例性实施方式的另一方面，提供有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层，以及
其中所述有机层包括由式1表示的稠环化合物的一种或多种。
附图说明
由结合附图考虑的示例性实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易领会，其中：
图1说明根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对示例性实施方式进行详细介绍，其实例图解于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐述的描述。因此，下面仅通过参考附图描述示例性实施方式以说明方面。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可以直接与所述另外的元件接触，或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可用在本文中描述各种元件、部件(组分)、区域、层和/或部分(截面)，但是这些元件、部件(组分)、区域、层和/或部分(截面)不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、部件(组分)、区域、层或部分(截面)与另外的元件、部件(组分)、区域、层或部分(截面)区分开。因此，在不脱离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、部件(组分)、区域、层或部分(截面)可称为第二元件、部件(组分)、区域、层或部分(截面)。
本文中所使用的术语仅用于描述具体实施方式的目的，而不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(a，an)”和“该(所述)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，当用在本说明书中时，术语“包括”和/或“包含”、或者“含有”和/或“含”表明存在所述特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或部件(组分)，但是不排除存在或增加一个或多个其它特征、区域、整体、步骤、操作、元件、部件(组分)、和/或其集合。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语例如在常用词典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域和本公开内容的范围中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过度形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图示的形状的偏差。因此，本文中所描述的实施方式不应解释为限于如本文中图示的区域的特定形状，而是将包括由例如制造导致的形状方面的偏差。例如，图示或者描述为平的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，并且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值并且意味着在如本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量以及与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内，或者在±30％、20％、10％、5％的范围内。
稠环化合物可由式1表示。
式1
Ar1-L1-L2-Ar2
在式1中，Ar1可为由式2表示的基团且Ar2可为由式3表示的基团。
式2中的CY1可选自芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环，且式3中的CY2和CY3可各自独立地选自苯环、芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环。
式1中的L1和L2可各自独立地为由式4表示的基团或由式5表示的基团，并且L1和L2的至少一个可选自由式4表示的基团。
式4和5中的CY4和CY5可各自独立地选自C5-C30碳环基团。
式2到5中的R1-R4、R10、R20和R30可各自独立地选自氢、氘、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)，并且R40和R50可各自独立地选自氢、氘、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)。
R40和R50可各自独立地为氢、氘、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)。
式2-5中的a1、a2、a3、a4和a5分别表示R10、R20、R30、R40和R50的数量，并且可各自独立地为0-10的整数。当a1为2或更大时，两个或更多个R10相同或不同；当a2为2或更大时，两个或更多个R20相同或不同；当a3为2或更大时，两个或更多个R30相同或不同；当a4为2或更大时，两个或更多个R40相同或不同；和当a5为2或更大时，两个或更多个R50相同或不同。
式2到5中的*和*'各自为与邻近原子的结合位点。
根据一种实施方式，在式1中，Ar1可选自由式2-1到2-6表示的基团且Ar2可选自由式3-1到3-7表示的基团，但实施方式不限于此：
在式2-1到2-6和3-1到3-7中，
X1可为C(R17)(R18)、N(R19)、O或S，
X2可为C(R27)(R28)、N(R29)、O或S，
R1-R4的描述与本文中提供的相同，
R11-R19的描述与R10的描述相同，
R21-R29的描述与R20的描述相同，
R31-R34的描述与R30的描述相同，和
*为与邻近原子的结合位点。
例如，式2-1到2-6和3-1到3-7中的R1-R4、R11-R19、R21-R29和R31-R34可各自独立地选自
氢、氘、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、联三苯基和萘基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、吡啶并吲哚基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、吩嗪基、吡啶并苯并嗪基和吡啶并苯并噻嗪基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、吡啶并吲哚基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、吩嗪基、吡啶并苯并嗪基和吡啶并苯并噻嗪基：氘、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)，
其中Q1-Q7和Q31-Q37可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一些实施方式中，式2-1到2-6和3-1到3-7中的R1-R4、R11-R19、R21-R29和R31-R34可各自独立地选自
氢、氘、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、联三苯基和萘基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、基、戊芬基、并六苯基、咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、基、戊芬基、并六苯基、咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基：氘、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3和Q31-Q33可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基和萘基。
在一些实施方式中，式2-1到2-6和3-1到3-7中的R1-R4、R11-R19、R21-R29和R31-R34各自独立地选自
氢、氘、氰基(CN)、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、氰基(CN)、苯基、联苯基、联三苯基和萘基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3和Q31-Q33可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基和萘基，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，式2-1到2-6中的X1可为O或S，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，式2-1到2-6和式3-1到3-6中的X1和X2可各自独立地为O或S。
在一些实施方式中，在式1中Ar1可与Ar2相同；或者
式3中的CY2和CY3各自可为苯环，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，在式1中，
Ar1可由式2-1表示，Ar2可由式3-1表示；
Ar1可由式2-2表示，Ar2可由式3-2表示；或者
Ar1可由式2-6表示，和Ar2可由式3-6表示，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，在式1中L1可与L2相同。
式4和5中的CY4和CY5可各自独立地选自苯环、萘环、芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环。
根据一种实施方式，L1和L2可各自独立地选自由式4表示的基团。
例如，L1和L2可各自独立地选自由式4表示的基团，且L1可不同于L2。
替代地，L1和L2可各自独立地选自由式4表示的基团，且L1可与L2相同。
根据一种实施方式，所述稠环化合物可由式1-1到1-3之一表示：
在式1-1到1-3中，
Ar1和Ar2的描述与本文中提供的相同，
R41-R48的描述各自独立地与R40的描述相同，和
R51-R54的描述各自独立地与R50的描述相同。
根据一种实施方式，所述稠环化合物可由式1-1表示，但实施方式不限于此。
式1-1到1-3中的R41-R48和R51-R54可各自独立地选自
氢、氘、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、联三苯基和萘基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、基、戊芬基、并六苯基、咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、基、戊芬基、并六苯基、咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基：氘、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3和Q31-Q33可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基和萘基。
在一些实施方式中，式1-1到1-3中的R41-R48和R51-R54可各自独立地选自
氢、氘、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、苯基、联苯基、联三苯基和萘基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3和Q31-Q33可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基和萘基，但实施方式不限于此。
根据一种实施方式，所述稠环化合物可由式1-1到1-3之一表示，式1-1到1-3中的Ar1可选自由式2-1到2-6表示的基团，且Ar2可选自由式3-1到3-7表示的基团。
在一些实施方式中，所述稠环化合物可由式1-1到1-3之一表示，式1-1到1-3中的Ar1可选自由式2-1到2-6表示的基团，且Ar2可选自由式3-1到3-7表示的基团，
R1-R4、R11-R19、R21-R29和R31-R34可各自独立地选自
氢、氘、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、联三苯基和萘基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、基、戊芬基、并六苯基、咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、基、戊芬基、并六苯基、咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基：氘、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
R41-R48和R51-R54可各自独立地选自
氢、氘、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、联三苯基和萘基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、基、戊芬基、并六苯基、咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、基、戊芬基、并六苯基、咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基：氘、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3和Q31-Q33可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基和萘基。
在一些实施方式中，所述稠环化合物可由式1-1到1-3之一表示，并且在式1-1到1-3中，Ar1可选自由式2-1到2-6表示的基团，且Ar2可选自由式3-1到3-7表示的基团，
R1-R4、R11-R19、R21-R29和R31-R34可各自独立地选自
氢、氘、氰基(CN)、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、氰基(CN)、苯基、联苯基、联三苯基和萘基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
R41-R48和R51-R54可各自独立地选自
氢、氘、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、苯基、联苯基、联三苯基和萘基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3和Q31-Q33可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基和萘基，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，所述稠环化合物可由式1-1到1-3之一表示；在式1-1到1-3中，Ar1可选自由式2-1到2-6表示的基团并且Ar2可选自由式3-1到3-7表示的基团；且式2-1到2-6中的X1可为O或S(例如，式2-1到2-6和3-1到3-6中的X1和X2可各自独立地为O或S)。
在一些实施方式中，所述稠环化合物可由式1-1表示，且在式1-1中，Ar1可选自由式2-1到2-6表示的基团并且Ar2可选自由式3-1到3-7表示的基团。
在一些实施方式中，所述稠环化合物可由式1-1表示；在式1-1中，Ar1可选自由式2-1到2-6表示的基团并且Ar2可选自由式3-1到3-7表示的基团；且式2-1到2-6中的X1可为O或S(例如，式2-1到2-6和3-1到3-6中的X1和X2可各自独立地为O或S)。
所述稠环化合物可选自化合物1到108，但实施方式不限于此：
式1中的L1和L2的至少一个可选自由式4表示的基团。在这点上，由式1表示的稠环化合物可具有立体位阻，且因此具有高的三线态能量值和优异的电荷转移特性。结果，包括由式1表示的稠环化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的效率和高的亮度。
在一些实施方式中，在式1中，Ar1可为由式2表示的基团并且Ar2可为由式3表示的基团，且因此由式1表示的稠环化合物可具有优异的热稳定性。结果，包括由式1表示的稠环化合物的电子器件例如有机发光器件可具有长的寿命。
式1中的R1-R4、R10、R20和R30可选自氢、氘、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)，并且R40和R50可选自氢、氘、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)。
R1-R4、R10、R20、R30、R40和R50不包括“包括氟基团(-F)在内的卤素基团”，且因此由式1表示的稠环化合物可具有优异的耐热性和热稳定性。因此，当通过沉积工艺形成包括由式1表示的稠环化合物的薄膜时，由式1表示的稠环化合物在沉积工艺的沉积温度下可不分解。结果，包括由式1表示的稠环化合物的电子器件例如有机发光器件可具有长的寿命。在一些实施方式中，由于R1-R4、R10、R20、R30、R40和R50不可包括“氟基团(-F)”，因此式1中的“Ar1和Ar2”可具有贡献HOMO能级的轨道，且式1中的“L1和L2”可具有贡献LUMO能级的轨道，且因此所述贡献HOMO能级的轨道和所述贡献LUMO能级的轨道可分离并且分别分布在具有不同结构的部分中。结果，由式1表示的稠环化合物可具有优异的电荷转移特性，且包括由式1表示的稠环化合物的电子器件例如有机发光器件可呈现高的效率。
例如，由通过使用包括以B3LYP/6-31G(d,p)进行结构优化的高斯程序的密度泛函理论(DFT)方法评价的化合物23的分子轨道分布，发现B1和B3(吲哚并咔唑环)具有贡献HOMO能级的轨道，且B2(亚联苯基)具有贡献LUMO能级的轨道。因此，化合物23的分子中的贡献HOMO能级的轨道和贡献LUMO能级的轨道可分离并且分别分布在具有不同结构的部分中。
化合物23
作为对比，由通过使用包括以B3LYP/6-31G(d,p)进行结构优化的高斯程序的DFT方法评价的化合物A的分子轨道分布，发现A1(被-F取代的吲哚并咔唑环)可具有贡献HOMO能级的轨道且A2(被-F取代的吲哚并咔唑环)可具有贡献LUMO能级的轨道。因此，所述贡献HOMO能级的轨道和所述贡献LUMO能级的轨道可分离并且分别分布在具有相同结构的部分中。具有前述轨道分布的化合物A可具有差的电荷转移特性，且因此包括化合物A的电子器件例如有机发光器件可具有低的发光效率。
化合物A
化合物A中的Ph表示苯基。
R1-R4、R10、R20、R30、R40和R50的每一个都不可具有拥有高的电子亲和性的“卤素原子”，且因此由式1表示的稠环化合物可具有优异的空穴传输能力。结果，包括由式1表示的稠环化合物的电子器件例如有机发光器件可呈现高的效率。
例如，通过使用包括以B3LYP/6-31G(d,p)进行结构优化的高斯程序的DFT方法的模拟而评价化合物1到90的HOMO、LUMO、和T1能级。其结果示于下表1中：
表1
表1显示，化合物1到90具有优异的电特性，例如，高的T1能级。
本领域普通技术人员可通过参照合成实施例而理解合成由式1表示的稠环化合物的方法。
在这点上，由式1表示的稠环化合物可适合作为有机发光器件的有机层的材料例如用于空穴传输层的材料、用于电子阻挡层的材料和/或发射层的主体。根据另一方面，提供有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层，和
其中所述有机层包括由式1表示的稠环化合物的至少一种。
虽然不希望受理论束缚，但是理解，当所述有机发光器件包括包含如上所述的由式1表示的稠环化合物的有机层时，所述有机发光器件具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、高的量子效率、和长的寿命。
例如，由式1表示的稠环化合物可包括在所述发射层中。
在一些实施方式中，由式1表示的稠环化合物可包括在所述发射层中，并且由式1表示的稠环化合物可为用于延迟荧光的材料。
根据一种实施方式，所述发射层可包括主体和掺杂剂(其中所述主体的量大于所述掺杂剂的量)，且所述主体可包括由式1表示的稠环化合物。充当主体的所述稠环化合物可根据延迟荧光发射机理将能量转移至掺杂剂。所述掺杂剂可包括荧光掺杂剂和磷光掺杂剂的至少一种。所述掺杂剂可从已知掺杂剂选择。所述主体可进一步包括从已知主体选择的任何合适的主体。
在一些实施方式中，所述发射层可包括主体和掺杂剂(所述主体的量大于所述掺杂剂的量)，且所述掺杂剂可包括由式1表示的稠环化合物。作为掺杂剂的稠环化合物可根据延迟荧光发射机理发射延迟荧光。所述主体可从已知掺杂剂选择。
所述发射层可发射红色、绿色或蓝色光。
根据一种实施方式，所述发射层可为包括磷光掺杂剂的蓝色发射层，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，由式1表示的稠环化合物可包括在空穴传输区域中。
例如，所述有机发光器件的空穴传输区域可包括空穴传输层和电子阻挡层的至少一个，并且所述空穴传输层和所述电子阻挡层的至少一个可包括由式1表示的稠环化合物。
根据一种实施方式，所述有机发光器件的空穴传输区域可包括空穴传输层，且所述空穴传输层可包括由式1表示的稠环化合物。
在一些实施方式中，所述有机发光器件的空穴传输区域可包括电子阻挡层，且所述电子阻挡层可包括由式1表示的稠环化合物。所述电子阻挡层可直接接触所述发射层。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种稠环化合物”可被理解为“(有机层)可包括一种由式1表示的稠环化合物或者两种或更多种不同的由式1表示的稠环化合物”。
例如，所述有机层可仅包括化合物1作为所述稠环化合物。在这点上，化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。替代地，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述稠环化合物。在这点上，化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如，化合物1和化合物2两者均可包括在所述发射层中)、或者不同的层中(例如，化合物1可包括在所述发射层中且化合物2可包括在所述电子阻挡层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，并且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。替代地，所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，并且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如，在所述有机发光器件中，
所述第一电极可为阳极，
所述第二电极可为阴极，和
所述有机层可包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域，
其中可在所述发射层和所述第二电极之间设置电子传输区域，
所述空穴传输区域可包括选自空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层的至少一个，和
所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一个。
如本文中使用的，术语“有机层”指的是设置在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个和/或多个层。所述“有机层”可不仅包括有机化合物，而且包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据本公开内容的实施方式的有机发光器件10的示意图。下文中，将参照图1描述根据本公开内容的实施方式的有机发光器件的结构和制造方法。有机发光器件10包括：第一电极11、有机层15、和第二电极19，其以所述的次序顺序地积层。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上设置基底。所述基底可为在有机发光器件中使用的常规基底，例如各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表明光滑度、易操纵性和防水性的玻璃基底或者透明塑料基底。
第一电极11可通过在基底上真空沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。为了容易的空穴注入，用于第一电极11的材料可选自具有高功函的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或者透射性电极。用于第一电极11的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。替代地，可在此处使用金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、和镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但实施方式不限于此。
在第一电极11上设置有机层15。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。替代地，所述空穴传输区域可包括其中空穴注入层/空穴传输层或者穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层在第一电极11上顺序地积层的结构。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，可通过使用多种方法例如真空沉积、旋涂、流延、和朗缪尔-布罗杰特(LB)方法在第一电极11上形成所述空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，尽管条件可取决于用作空穴注入材料的化合物、以及期望的空穴注入层的结构和热性质而变化，但是例如，所述真空沉积可在约100℃-约500℃范围内的沉积温度下、在约10-8-约10-3托的真空压力下、和以在范围内的沉积速率进行，但实施方式不限于此。
当通过旋涂形成空穴注入层时，尽管条件可取决于用作空穴注入材料的化合物、以及期望的空穴注入层的结构和热性质而变化，但是所述旋涂可以在约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm范围内的涂布速率和在约80℃-200℃范围内的温度下进行以在所述旋涂之后除去溶剂，但实施方式不限于此。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可基于用于形成所述空穴注入层的条件而推知。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地选自
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚基和亚戊芬基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚基和亚戊芬基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数或者可为0、1或2。例如，xa可为1且xb可为0，但实施方式不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)和C1-C60烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基，
但实施方式不限于此。
式201中的R109可选自
苯基、萘基、蒽基和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基和吡啶基。
根据一种实施方式，由式201表示的化合物可由式201A表示，但实施方式不限于此：
式201A中的R101、R111、R112和R109的描述与本文中提供的相同。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1到HT20，但实施方式不限于此：
在一些实施方式中，所述空穴传输层可包括由式1表示的稠环化合物。
所述空穴传输区域的厚度可在例如 范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在例如 范围内，且所述空穴传输层的厚度可在例如 范围内。虽然不希望受理论束缚，但是理解，当所述空穴传输区域、所述空穴注入层、和所述空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得优异的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
所述空穴传输区域除了以上提及的材料之外可进一步包括电荷产生材料以改善导电性质。所述电荷产生材料可遍及所述空穴传输区域均匀地或不均匀地散布。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物的一种，但是实施方式不限于此。例如，所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如化合物HT-D1或HP-1，但是实施方式不限于此。
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离以改善有机发光器件的效率。
可通过使用多种方法例如真空沉积、旋涂、流延、或LB方法在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，用于所述发射层的真空沉积和涂布条件可大体上与用于形成空穴注入层的条件类似，尽管所述条件可取决于所使用的化合物而变化。
所述空穴传输区域可进一步包括电子阻挡层。所述电子阻挡层可包括已知材料例如mCP，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，所述空穴传输区域可包括电子阻挡层，并且所述电子阻挡层可包括由式1表示的稠环化合物。
所述电子阻挡层的厚度可在例如范围内。虽然不希望受理论束缚，但是理解，当所述电子阻挡层的厚度在该范围内时，可获得优异的电子阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。替代地，所述发射层可具有其中红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层积层以发射白色光的结构或者其它多种实施方式是可能的。
所述发射层可包括由式1表示的稠环化合物。例如，所述发射层可仅包括由式1表示的稠环化合物。在一些实施方式中，所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述主体可包括由式1表示的稠环化合物。在一些实施方式中，所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的稠环化合物。
根据一种实施方式，所述发射层中的掺杂剂可为磷光掺杂剂，并且所述磷光掺杂剂可包括由式81表示的有机金属化合物：
在式81中，
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、钯(Pd)和铥(Tm)，
Y81-Y84可各自独立地为碳(C)或氮(N)，
Y81和Y82可通过单键或双键彼此连接，以及Y83和Y84可通过单键或双键彼此连接，
CY81和CY82可各自独立地选自苯环、萘环、芴环、螺-芴环、茚环、吡咯环、噻吩环、呋喃环、咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、唑环、异唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、咔唑环、苯并咪唑环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并噻吩环、苯并唑环、异苯并唑环、三唑环、四唑环、二唑环、三嗪环、二苯并呋喃环、或者二苯并噻吩环，并且CY81和CY82可任选地进一步通过有机连接基团彼此连接，
R81和R82可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)，
a81和a82可各自独立地为1-5的整数，
n81可为0-4的整数，
n82可为1、2或3，
L81可为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体，和
Q1-Q7可具有与式1中的-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的Q1-Q3相同的定义。
R81和R82的描述与R11的描述相同。
所述磷光掺杂剂可包括选自化合物PD1到PD78和FIr6的至少一种，但实施方式不限于此：
在一些实施方式中，所述磷光掺杂剂可包括PtOEP：
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于约100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可选自约0.01重量份-约20重量份的范围，但实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在例如范围内。虽然不希望受理论束缚，但是理解，当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个，但是不限于此。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层或者电子传输层/电子注入层的结构，但是其不限于此。所述电子传输层可具有包括两个或更多个不同的层的多层结构或单层结构。
用于形成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可基于用于形成所述空穴注入层的条件而推知。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可例如包括BCP和Bphen的至少一种，但是不限于此。
所述空穴阻挡层的厚度可在例如范围内。虽然不希望受理论束缚，但是理解，当所述空穴阻挡层的厚度在该范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自如下的至少一种：BCP、BPhen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ。
在一些实施方式中，所述电子传输层可包括选自化合物ET1、ET2和ET3的至少一种，但是其不限于此。
所述电子传输层的厚度可在例如范围内。虽然不希望受理论束缚，但是理解，当所述电子传输层的厚度在该范围内时，可获得优异的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层除了上述材料之外可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2。
所述电子传输区域可包括促进从第二电极19注入电子的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括选自如下的至少一种：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO。
所述电子注入层的厚度可在例如范围内。虽然不希望受理论束缚，但是理解，当所述电子注入层的厚度在该范围内时，可获得优异的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
在有机层15上设置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于第二电极19的材料可为具有相对低的功函的材料例如金属、合金、导电化合物、及其混合物。用于形成第二电极19的材料的详细实例为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、和镁-银(Mg-Ag)。替代地，为了制造顶发射发光器件，可使用ITO或IZO以形成透射性第二电极19，并且这样的变型可为可能的。
根据一种实施方式，有机发光器件10的有机层15可包括空穴传输区域和发射层，并且所述空穴传输区域和所述发射层可包括由式1表示的稠环化合物，其中包括在所述空穴传输区域中的由式1表示的稠环化合物可与包括在所述发射层中的由式1表示的稠环化合物相同。
在一些实施方式中，有机发光器件10的有机层15可包括空穴传输区域和发射层，并且所述空穴传输区域和所述发射层可包括由式1表示的稠环化合物，其中包括在所述空穴传输区域中的由式1表示的稠环化合物可不同于包括在所述发射层中的由式1表示的稠环化合物。
此处，所述空穴传输区域可包括空穴传输层和电子阻挡层的至少一个，且由式1表示的稠环化合物可包括在如下中：
i)所述空穴传输层，
ii)所述电子阻挡层，或
iii)所述空穴传输层和所述电子阻挡层。所述电子阻挡层可直接接触所述发射层。
前文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但实施方式不限于此。
如本文中使用的C1-C60烷基指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族饱和烃单价基团。其详细实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的C1-C60亚烷基指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C60烷氧基指的是由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基)。其详细实例为甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的C2-C60烯基指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的基团。其详细实例为乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的C2-C60亚烯基指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C2-C60炔基指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的基团。其详细实例为乙炔基和丙炔基。如本文中使用的C2-C60亚炔基指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烷基指的是包括3-10个碳原子的单价单环饱和烃基。其详细实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的C3-C10亚环烷基指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烷基指的是包括至少一个选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团。其详细实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的C1-C10亚杂环烷基指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烯基指的是这样的单价单环基团：在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键，并且其不是芳族的。其详细实例为环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的C3-C10亚环烯基指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烯基指的是在其环中包括至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的详细实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的C2-C10亚杂环烯基指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C6-C60芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价基团，且如本文中使用的C6-C60亚芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的详细实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的C1-C60杂芳基指的是具有如下的环状芳族体系和1-60个碳原子的单价基团：所述环状芳族体系包括至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子。如本文中使用的C1-C60亚杂芳基指的是具有如下的环状芳族体系和1-60个碳原子的二价基团：所述环状芳族体系包括至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的详细实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的C6-C60芳氧基表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，如本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)，且如本文中使用的C7-C60芳烷基表示-A104A105(其中A104为C1-C54烷基且A105为C6-C59芳基)。
如本文中使用的C1-C60杂芳氧基表示-OA106(其中A106为C1-C60杂芳基)，如本文中使用的C1-C60杂芳硫基表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基)，且如本文中使用的C2-C60杂芳烷基表示-A108A109(其中A108为C1-C58烷基且A109为C1-C59杂芳基)。
如本文中使用的单价非芳族稠合多环基团指的是这样的单价基团：其具有两个或更多个彼此稠合的环，且仅具有碳原子(例如，碳原子数可在8-60的范围内)作为成环原子，其中作为整体的分子结构是非芳族的。非芳族稠合多环基团的详细实例包括芴基。如本文中使用的二价非芳族稠合多环基团指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的单价非芳族稠合杂多环基团指的是这样的单价基团：其具有多个彼此稠合的环，除了碳原子(例如，碳原子数可在1-60范围内)之外还具有选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子，其中作为整体的分子结构是非芳族的。单价非芳族稠合杂多环基团包括咔唑基。如本文中使用的二价非芳族稠合杂多环基团指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
在式1中，所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自
氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)；和
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，和
Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37可各自独立地选自氢、氘、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
当包含规定碳原子数的基团被在之前段落中列出的任意基团取代时，所得“取代的”基团中的碳原子数定义为原始(未取代的)基团中包含的碳原子与取代基中包含的碳原子(如果有的话)之和。例如，当术语“取代的C1-C60烷基”指的是被C6-C60芳基取代的C1-C60烷基时，所得的芳基取代的烷基中的碳原子的总数为C7-C120。
如本文中使用的术语“联苯基”指的是其中两个苯环通过单键彼此连接的单价基团。
如本文中使用的术语“联三苯基”指的是其中三个苯环通过单键彼此连接的单价基团。
下文中，将参照合成实施例和实施例详细地描述根据本公开内容的实施方式的化合物和有机发光器件。然而，本公开内容不限于此。在描述合成实施例时使用的表述“使用B代替A”意味着基于摩尔当量，所使用的B的量等于所使用的A的量。
实施例
合成实施例1：化合物86的合成
中间体86-2的合成
将6.24克(g)(24.26毫摩尔(mmol))的5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑添加至80毫升(ml)的DMF，然后在0℃下向其添加1.16g(29.11mmol)的NaH(在矿物油中的60％分散体)。将所得混合物在室温下搅拌1小时。然后，在150℃下加热的同时，向其添加5.52g(31.53mmol)的1-溴-2-氟苯并且搅拌18小时。向其添加100ml的乙酸乙酯，然后将所得物用100ml水清洗两次并且用MgSO4干燥。然后，通过使用旋转蒸发器从其除去乙酸乙酯而得到粘性产物。将所述产物通过硅胶柱层析法纯化而得到7.6g的中间体86-2。通过LC-MS确认所获得的中间体86-2的身份(identity)。
中间体86-1的合成
将11.35g(27.53mmol)的中间体86-2用92ml的无水THF溶解，然后在-78℃下向其缓慢地添加1.6摩尔浓度(M)(20.6ml)的n-BuLi 1小时。在3小时的反应之后，向其添加8.80g(46.80mmol)的硼酸三异丙酯并且将反应温度缓慢地升高至室温。然后，向其添加1标准浓度(normal)(N)(10ml)的HCl，并且将所得物搅拌2小时。通过使用旋转蒸发器除去溶剂，并将所得物通过向其添加200ml二氯甲烷而溶解且用100ml水清洗两次，从而获得白色固体。对所述白色固体分别进行通过使用1升(L)己烷和1LMeOH的淤浆化处理而得到6.5g的中间体86-1。通过LC-MS确认所获得中间体86-1的身份。
C24H16BNO3：[M+H]＝377.09
化合物86的合成
将3.92g的中间体86-2、4.34g的中间体86-1、0.41g(0.44mmol)的Pd(PPh3)4以及2.45g(17.71mmol)的K2CO3与35ml/5ml的THF/H2O混合，并且将所得物在80℃下加热的同时搅拌18小时。将所得物用500ml的MeOH沉淀/与其一起搅拌/过滤而获得固体化合物，并且将所述固体化合物通过硅胶柱层析法纯化而获得3.9g的化合物86。通过LC-MS确认所获得的化合物86的身份。
C48H28N2O2：[M+H]＝664.54
合成实施例2：化合物87的合成
除了如下之外，以与合成实施例1中相同的方式合成化合物87：在合成中间体86-2时，使用12H-苯并呋喃并[2,3-a]咔唑代替5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑。通过LC-MS对所合成的化合物进行确认。
合成实施例3：化合物88的合成
除了如下之外，以与合成实施例1中相同的方式合成化合物88：在合成中间体86-2时，使用5H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-c]咔唑代替5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑。通过LC-MS对所合成的化合物进行确认。
C48H28N2S2：[M+H]＝696.12
合成实施例4：化合物89的合成
除了如下之外，以与合成实施例1中相同的方式合成化合物89：在合成中间体86-2时，使用12H-苯并呋喃并[3,2-a]咔唑代替5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑。通过LC-MS对所合成的化合物进行确认。
C48H28N2O2：[M+H]＝664.62
合成实施例5：化合物27的合成
将4.05g的Ni(COD)2、1.59g的COD、以及2.30g的联吡啶与24ml的DMF混合并将所得物加热至85℃且搅拌30分钟。然后，向其缓慢地添加5ml甲苯和4.78g中间体27-1的混合物并且将所得物加热和搅拌3小时。然后，向其缓慢地添加浓HCl/MeOH/丙酮(1/1/1)的混合物以形成沉淀物，将所述沉淀物使用滤纸过滤并用MeOH清洗以获得固体化合物，并对该固体化合物进行使用甲苯的二氧化硅热过滤以及用二氯甲烷/二甲苯的重结晶而得到5.50g化合物27。通过LC-MS对所获得的化合物27进行确认。
C60H38N4：[M+H]＝814.30
合成实施例6：化合物32的合成
除了如下之外，以与合成实施例5中相同的方式合成化合物32：使用5-(2-溴苯基)-12-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑代替中间体27-1。通过LC-MS对所合成的化合物进行确认。
C60H38N4：[M+H]＝814.34
合成实施例7：化合物80的合成
除了如下之外，以与合成实施例1中相同的方式合成化合物80：在合成化合物86时，使用(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸代替中间体86-1。通过LC-MS对所合成的化合物进行确认。
C42H26N2O：[M+H]＝574.18
合成实施例8：化合物91的合成
除了如下之外，以与合成实施例1中相同的方式合成化合物91：在合成化合物86时，使用(2-(5H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-c]咔唑-5-基)苯基)硼酸代替中间体86-1。通过LC-MS对所合成的化合物进行确认。
C48H28N2OS：[M+H]＝680.14
合成实施例9：化合物97的合成
除了如下之外，以与合成实施例5中相同的方式合成化合物97：使用5-(2-溴苯基)-12,12-二甲基-5,12-二氢茚并[1,2-c]咔唑代替中间体27-1。通过LC-MS对所合成的化合物进行确认。
C54H40N2：[M+H]＝716.33
实施例1
将具有的厚度并且其上具有作为第一电极(阳极)的氧化铟锡(ITO)电极的玻璃基底用蒸馏水超声处理，然后进一步地用异丙醇、丙酮、和甲醇超声处理，并且干燥以放置在等离子体清洁器中。接着，将所述玻璃基底通过使用氧等离子体清洁5分钟，然后安装在真空沉积设备上。
将化合物HT3和化合物HP-1共沉积在所述玻璃基底的ITO电极上以形成具有厚度的空穴注入层，以及将化合物HT3沉积在所述空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层。将mCP沉积在所述空穴传输层上以形成具有厚度的电子阻挡层，从而形成空穴传输区域。
将化合物86(主体)和FIr6(掺杂剂，10重量％(wt％))共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有厚度的发射层。
将BCP真空沉积在所述发射层上以形成具有厚度的空穴阻挡层，以及将化合物ET3和LiQ真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有厚度的电子传输层。将LiQ沉积在所述电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层且在所述电子注入层上形成具有厚度的Al第二电极(阴极)，从而制造有机发光器件。
实施例2-9和对比例1
除了如下之外，以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件：在形成发射层时，使用表2中所示的化合物代替化合物86。
评价实施例1：有机发光器件的特性评价
通过使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)测量实施例1-9和对比例1中制造的有机发光器件各自的驱动电压、电流密度、发光效率、功率效率、量子效率和寿命。其结果示于表2中。表2中的T95(在500坎德拉/平方米(cd/m2)下)指的是直到亮度降低到其初始亮度的95％时流逝的时间量。在表2中，实施例1-9的驱动电压、发光效率、功率效率、量子效率和寿命是以相比于表示对比例1的驱动电压、发光效率、功率效率、量子效率和寿命的“100”的相对值表示的。
表2
化合物B
表2显示，与对比例1的有机发光器件相比，实施例1-9的有机发光器件具有更低的或相当的驱动电压、更高的发光效率、更高的功率效率、更高的量子效率和更长的或相当的寿命。
应理解，本文中描述的示例性实施方式应仅在描述意义上考虑并且不用于限制目的。各示例性实施方式内的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。
虽然已经参照附图描述了一种或多种示例性实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离由所附权利要求所限定的本发明构思的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节上的各种变化。

Claims (20)

1.由式1表示的稠环化合物：
式1
Ar1-L1-L2-Ar2
在式1到5中，
Ar1为由式2表示的基团，
Ar2为由式3表示的基团，
CY1选自芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环，
CY2和CY3各自独立地选自苯环、芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环，
L1和L2各自独立地为由式4表示的基团或者由式5表示的基团，并且L1和L2的至少一个选自由式4表示的基团，
CY4和CY5各自独立地选自C5-C30碳环基团，
R1-R4、R10、R20和R30各自独立地选自氢、氘、羟基、氰基(CN)、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)，
R40和R50各自独立地选自氢、氘、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)，
a1到a5各自独立地为0-10的整数，
*和*'各自为与邻近原子的结合位点，
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：
氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)；和
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，和
Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37各自独立地选自氢、氘、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
Ar1选自由式2-1到2-6表示的基团，和
Ar2选自由式3-1到3-7表示的基团：
在式2-1到2-6和3-1到3-7中，
X1为C(R17)(R18)、N(R19)、O或S，
X2为C(R27)(R28)、N(R29)、O或S，
R1-R4、R11-R19、R21-R29和R31-R34各自独立地选自
氢、氘、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、联三苯基和萘基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、吡啶并吲哚基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、吩嗪基、吡啶并苯并嗪基和吡啶并苯并噻嗪基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、吡啶并吲哚基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、吩嗪基、吡啶并苯并嗪基和吡啶并苯并噻嗪基：氘、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)，
其中Q1-Q7和Q31-Q37各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，和
*为与邻近原子的结合位点。
3.如权利要求2所述的稠环化合物，其中
R1-R4、R11-R19、R21-R29和R31-R34各自独立地选自
氢、氘、氰基(CN)、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、氰基(CN)、苯基、联苯基、联三苯基和萘基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，和
Q1-Q3和Q31-Q33各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基和萘基。
4.如权利要求2所述的稠环化合物，其中
X1为O或S。
5.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
在式1中Ar1与Ar2相同；或者
式3中的CY2和CY3各自独立地为苯环。
6.如权利要求2所述的稠环化合物，其中
Ar1由式2-1表示，并且Ar2由式3-1表示；
Ar1由式2-2表示，并且Ar2由式3-2表示；或者
Ar1由式2-6表示，并且Ar2由式3-6表示。
7.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
L1与L2相同。
8.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
CY4和CY5各自独立地选自苯环、萘环、芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环。
9.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
所述稠环化合物由式1-1到1-3之一表示：
在式1-1到1-3中，
Ar1以及Ar2与权利要求1中相同，
R41-R48各自独立地与权利要求1中的R40相同，和
R51-R54各自独立地与权利要求1中的R50相同。
10.如权利要求9所述的稠环化合物，其中
所述稠环化合物由式1-1表示。
11.如权利要求9所述的稠环化合物，其中
R41-R48和R51-R54各自独立地选自
氢、氘、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、苯基、联苯基、联三苯基和萘基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，和
Q1-Q3和Q31-Q33各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基和萘基。
12.如权利要求9所述的稠环化合物，其中
Ar1选自由式2-1到2-6表示的基团，
Ar2选自由式3-1到3-7表示的基团：
在式2-1到2-6和3-1到3-7中，
X1为C(R17)(R18)、N(R19)、O或S，
X2为C(R27)(R28)、N(R29)、O或S，
R1-R4、R11-R19、R21-R29和R31-R34各自独立地选自
氢、氘、氰基(CN)、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、氰基(CN)、苯基、联苯基、联三苯基和萘基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3和Q31-Q33各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基和萘基。
13.如权利要求12所述的稠环化合物，其中
所述稠环化合物由式1-1表示，和
式2-1到2-6中的X1为O或S。
14.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
所述稠环化合物选自化合物1到108：
15.有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层包括如权利要求1-14任一项所述的由式1表示的稠环化合物的一种或多种。
16.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极；和
所述有机层包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域；
其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合；和
其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
17.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括由式1表示的稠环化合物。
18.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括主体和掺杂剂，
所述主体包括由式1表示的稠环化合物，和
所述主体的量大于所述掺杂剂的量。
19.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述空穴传输区域包括空穴传输层，和
所述空穴传输层包括由式1表示的稠环化合物。
20.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述空穴传输区域包括电子阻挡层，和
所述电子阻挡层包括由式1表示的稠环化合物。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107586273A (zh) * 2017-09-01 2018-01-16 上海道亦化工科技有限公司 一种苊类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN107814805A (zh) * 2017-11-01 2018-03-20 长春海谱润斯科技有限公司 一种嘧啶并吲哚衍生物及其有机电致发光器件
CN108358931A (zh) * 2018-02-07 2018-08-03 上海道亦化工科技有限公司 一种氮杂环化合物及其用途和有机电致发光器件
CN108358932A (zh) * 2018-02-07 2018-08-03 上海道亦化工科技有限公司 一种氮杂环化合物及其用途和有机电致发光器件
CN108695439A (zh) * 2017-04-12 2018-10-23 辛诺拉有限公司 有机分子，特别是用于光电子器件的有机分子
CN108794482A (zh) * 2017-05-01 2018-11-13 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN110128433A (zh) * 2018-02-09 2019-08-16 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN111683952A (zh) * 2018-06-07 2020-09-18 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102601600B1 (ko) 2015-12-24 2023-11-14 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102654859B1 (ko) 2016-06-16 2024-04-05 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2019063288A1 (en) * 2017-09-26 2019-04-04 Cynora Gmbh ORGANIC MOLECULES FOR USE IN PARTICULAR IN OPTOELECTRONIC DEVICES
US11716899B2 (en) * 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20200078213A (ko) * 2018-12-21 2020-07-01 삼성전자주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN112794814A (zh) * 2019-11-14 2021-05-14 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US11889708B2 (en) * 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101321755A (zh) * 2005-12-01 2008-12-10 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
EP2298774A1 (en) * 2008-06-05 2011-03-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Halogen compound, polycyclic compound and organic electroluminescent element using the polycyclic compound
US20150171340A1 (en) * 2013-12-17 2015-06-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR20150077219A (ko) * 2013-12-27 2015-07-07 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US20150236262A1 (en) * 2014-02-14 2015-08-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting devices

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1786242B1 (en) * 2004-08-05 2014-08-27 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence device, display apparatus and lighting apparatus
US8889271B2 (en) * 2006-11-26 2014-11-18 Duksan High Metal Co., Ltd. Compound containing a 5-membered heterocycle and organic light-emitting diode using same, and terminal for same
US7893430B2 (en) * 2009-02-26 2011-02-22 Battelle Memorial Institute OLED devices
JP5457907B2 (ja) * 2009-08-31 2014-04-02 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR20110132721A (ko) * 2010-06-03 2011-12-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR102601600B1 (ko) * 2015-12-24 2023-11-14 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101321755A (zh) * 2005-12-01 2008-12-10 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
EP2298774A1 (en) * 2008-06-05 2011-03-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Halogen compound, polycyclic compound and organic electroluminescent element using the polycyclic compound
US20150171340A1 (en) * 2013-12-17 2015-06-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR20150077219A (ko) * 2013-12-27 2015-07-07 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US20150236262A1 (en) * 2014-02-14 2015-08-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting devices

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ROBERT M.SILVERSTEIN: "《有机化合物的波谱解析》", 31 January 2007, 华东理工大学出版社 *
SHAOLONG GONG等: "Simple CBP isomers with triplet energies for highly efficient blue electrophosphorescence", 《J.MATER.CHEM.》 *
季根忠: "《应用化学实验教程》", 30 May 2015 *
宁永成: "《有机化合物结构鉴定与有机波谱学》", 31 January 2001, 科学出版社 *
李似姣著: "《现代色谱分析》", 30 June 2014 *
肖树雄等主编: "《中药现代检验新技术》", 31 January 2003 *
韩立主编: "《仪器分析》", 31 October 2014 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108695439A (zh) * 2017-04-12 2018-10-23 辛诺拉有限公司 有机分子，特别是用于光电子器件的有机分子
CN108695439B (zh) * 2017-04-12 2023-04-18 三星显示有限公司 有机分子，特别是用于光电子器件的有机分子
CN108794482A (zh) * 2017-05-01 2018-11-13 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN107586273A (zh) * 2017-09-01 2018-01-16 上海道亦化工科技有限公司 一种苊类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN107814805A (zh) * 2017-11-01 2018-03-20 长春海谱润斯科技有限公司 一种嘧啶并吲哚衍生物及其有机电致发光器件
CN108358931A (zh) * 2018-02-07 2018-08-03 上海道亦化工科技有限公司 一种氮杂环化合物及其用途和有机电致发光器件
CN108358932A (zh) * 2018-02-07 2018-08-03 上海道亦化工科技有限公司 一种氮杂环化合物及其用途和有机电致发光器件
CN110128433A (zh) * 2018-02-09 2019-08-16 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN111683952A (zh) * 2018-06-07 2020-09-18 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN111683952B (zh) * 2018-06-07 2023-04-07 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件

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