KR102654859B1 - 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

축합환 화합물 및 상기 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.

Description

축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자{Condensed cyclic compound and organic light emitting device including the same}
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 축합환 화합물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
Figure 112016058141314-pat00001
Figure 112016058141314-pat00002
상기 화학식 1 중 X1은 N 또는 C(R1)이고, X2는 N 또는 C(R2)이고, X3은 N 또는 C(R3)이고, X4는 N 또는 C(R4)이고, X5는 N 또는 C(R5)이고, X6은 N 또는 C(R6)이고, X7은 N 또는 C(R7)이고, X8은 N 또는 C(R8)이고, X1 내지 X8 중 적어도 하나는 N이 아니고,
상기 화학식 1 중 a1은 0 내지 3의 정수이고,
상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고, X24는 N 또는 C(R24)이고, 화학식 2-1의 X21 내지 X24 중 적어도 하나는 N이 아니고,
상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 고리 A1은 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹 또는 아자디벤조실롤 그룹이고,
상기 화학식 2-2 내지 2-5 중 X31은 O, S, N(R31), C(R32)(R33) 또는 Si(R32)(R33)이고,
상기 화학식 2-2 내지 2-5 중 X31은 N(R31)이거나, 고리 A1은 카바졸 그룹 또는 아자카바졸 그룹이고,
상기 화학식 1 중 R11은,
상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 하나로 표시된 그룹;
이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인다졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인다졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중에서 선택되고,
상기 화학식 1 중 a11은 1 내지 3의 정수이고, a11이 2 이상일 경우 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 1 중 R12는 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되되, R12는 시아노기를 비포함하고,
상기 화학식 1 중 a12는 0 내지 3의 정수이고, a12가 2 이상일 경우 2 이상의 R12는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 1 및 2-1 내지 2-5 중 R1 내지 R8, R13 내지 R15, R20 내지 R24 및 R31 내지 R33은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중수소 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 및
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중에서 선택되되, R13은 시아노기를 비포함하고,
상기 화학식 1 중 a13은 0 내지 3의 정수이고, a13이 2 이상일 경우 2 이상의 R13은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 1 중 a14는 0 내지 4의 정수이고, a14가 2 이상일 경우 2 이상의 R14는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 1 중 a15는 0 내지 5의 정수이고, a15가 2 이상일 경우 2 이상의 R15는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 a20은 0 내지 8의 정수이고, a20이 2 이상일 경우 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 1 중 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, L2는 시아노기를 비포함하고,
상기 화학식 1 중 b1 및 b2는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, b2가 2 이상일 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 1 중 c1은 0 내지 4의 정수이고,
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 중 카바졸 고리의 개수는 0, 1 또는 2이고,
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 비대칭 구조를 갖고,
상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 축합환 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 우수한 발광 효율, 전력 효율, 양자 효율 및 수명 특성을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
Figure 112016058141314-pat00003
상기 화학식 1 중 R11은 하기 화학식 2-1 내지 2-5로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, 전자 수송성 그룹 중에서 선택될 수 있다. R11에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
Figure 112016058141314-pat00004
상기 화학식 1 중 X1은 N 또는 C(R1)이고, X2는 N 또는 C(R2)이고, X3은 N 또는 C(R3)이고, X4는 N 또는 C(R4)이고, X5는 N 또는 C(R5)이고, X6은 N 또는 C(R6)이고, X7은 N 또는 C(R7)이고, X8은 N 또는 C(R8)일 수 있다. 이 때, X1 내지 X8 중 적어도 하나는 N이 아니다. 즉, 상기 화학식 1 중 X1 내지 X8는 동시에 N이 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 X1 내지 X8 중 0, 1 또는 2개가 N일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 N이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 N이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)일 수 있다.
상기 화학식 1 중 a1은 0 내지 3의 정수일 수 있다. 상기 화학식 1 중 a1이 2 이상일 경우 화학식 1 중 "[ ]" 내에 표시된 페닐렌기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 a1은 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고, X24는 N 또는 C(R24)이다. 여기서, 상기 화학식 2-1의 X21 내지 X24 중 적어도 하나는 N이 아니다. 즉, 상기 화학식 2-1 중 X21 내지 X24는 동시에 N이 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-5의 X21 내지 X24 중 0, 1 또는 2개가 N일 수 있다.
상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 고리 A1은 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹 또는 아자디벤조실롤 그룹일 수 있다. 본 명세서 중 "아자플루오렌 그룹"이란 "플루오렌 그룹"의 2개의 벤조 고리를 구성하는 복수의 "탄소 원자" 중 적어도 하나가 "질소 원자"로 치환된 그룹을 가리킨다. "아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹 및 아자디벤조실롤 그룹" 역시 이와 동일한 방식으로 이해될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 고리 A1은 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹 또는 아자카바졸 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2-2 내지 2-5 중 X31은 O, S, N(R31), C(R32)(R33) 또는 Si(R32)(R33)일 수 있다. 상기 R31 내지 R33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 2-2 내지 2-5 중 X31은 N(R31)이거나, 고리 A1은 카바졸 그룹 또는 아자카바졸 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1 중 R11은,
상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 하나로 표시된 그룹;
이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인다졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인다졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R11은 하기 화학식 2-1A 내지 2-5A, 2-1B 내지 2-5B, 2-1C 내지 2-5C, 2-1D 내지 2-5D, 2-1E 내지 2-5E, 2-1F 내지 2-5F 및 2-1G 내지 2-5G로 표시되는 그룹 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure 112016058141314-pat00005
Figure 112016058141314-pat00006
Figure 112016058141314-pat00007
Figure 112016058141314-pat00008
Figure 112016058141314-pat00009
Figure 112016058141314-pat00010
Figure 112016058141314-pat00011
하기 화학식 2-1A 내지 2-5A, 2-1B 내지 2-5B, 2-1C 내지 2-5C, 2-1D 내지 2-5D, 2-1E 내지 2-5E, 2-1F 내지 2-5F 및 2-1G 내지 2-5G 중,
X21 내지 X24 및 X31에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,
X25는 N 또는 C(R25)이고, X26은 N 또는 C(R26)이고, X27은 N 또는 C(R27)이고, X28은 N 또는 C(R28)이고, X29는 N 또는 C(R29)이고, X30은 N 또는 C(R30)이다. 여기서, X25 내지 X30 중 적어도 하나는 N이 아니다. 즉, 상기 X25 내지 X30은 동시에 N이 아니다.
R25 내지 R30에 대한 설명은 각각, 본 명세서 중 R20에 대한 설명과 동일하고,
X32는 O, S, N(R34), C(R35)(R36) 또는 Si(R35)(R36)이고,
상기 R34에 대한 설명은 제1항 중 R31에 대한 설명과 동일하고,
상기 R35 및 R36에 대한 설명은 각각, 제1항 중 R32에 대한 설명과 동일하고,
상기 화학식 2-2A 내지 2-5A, 2-2B 내지 2-5B, 2-2C 내지 2-5C, 2-2D 내지 2-5D, 2-2E 내지 2-5E, 2-2F 내지 2-5F 및 2-2G 내지 2-5G 중, i) X31이 O, S, C(R32)(R33) 또는 Si(R32)(R33)일 경우, X32는 N(R34)이고, ii) X32가 O, S, C(R35)(R36) 또는 Si(R35)(R36)일 경우, X31은 N(R31)이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1A 내지 2-5A, 2-1B 내지 2-5B, 2-1C 내지 2-5C, 2-1D 내지 2-5D, 2-1E 내지 2-5E, 2-1F 내지 2-5F 및 2-1G 내지 2-5G의 X21 내지 X28 중 0, 1 또는 2개가 N일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1A 내지 2-5A, 2-1B 내지 2-5B, 2-1C 내지 2-5C, 2-1D 내지 2-5D, 2-1E 내지 2-5E, 2-1F 내지 2-5F 및 2-1G 내지 2-5G의 X21은 C(R21)이고, X22는 C(R22)이고, X23은 C(R23)이고, X24는 C(R24)이고, X25는 C(R25)이고, X26은 C(R26)이고, X27은 C(R27)이고, X28은 C(R28)이고, X29는 C(R29)이고, X30은 C(R30)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1A 내지 2-5A, 2-1B 내지 2-5B, 2-1C 내지 2-5C, 2-1D 내지 2-5D, 2-1E 내지 2-5E, 2-1F 내지 2-5F 및 2-1G 내지 2-5G의 X21은 C(R21)이고, X22는 C(R22)이고, X23은 N이고, X24는 C(R24)이고, X25는 C(R25)이고, X26은 C(R26)이고, X27은 C(R27)이고, X28은 C(R28)이고, X29는 C(R29)이고, X30은 C(R30)일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1A 내지 2-5A, 2-1B 내지 2-5B, 2-1C 내지 2-5C, 2-1D 내지 2-5D, 2-1E 내지 2-5E, 2-1F 내지 2-5F 및 2-1G 내지 2-5G의 X21은 C(R21)이고, X22는 C(R22)이고, X23은 N이고, X24는 C(R24)이고, X25는 C(R25)이고, X26은 N이고, X27은 C(R27)이고, X28은 C(R28)이고, X29는 C(R29)이고, X30은 C(R30)일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1 중 R11은,
이미다졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 이미다졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 이미다졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 상기 R11은 하기 화학식 5-1 내지 5-55로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112016058141314-pat00012
Figure 112016058141314-pat00013
Figure 112016058141314-pat00014
Figure 112016058141314-pat00015
Figure 112016058141314-pat00016
상기 화학식 5-1 내지 5-55 중,
Z31 내지 Z33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
e2는 0 내지 2의 정수이고,
e3는 0 내지 3의 정수이고,
e4는 0 내지 4의 정수이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중 a11은 R11의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 3의 정수이고, a11이 2 이상일 경우 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 적어도 하나의 "R11"을 반드시 갖는다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 a11은 1 또는 2이거나, 1일 수 있다.
상기 화학식 1 중 R12는 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되되, R12는 시아노기를 비포함한다.
상기 화학식 1 중 a12는 R12의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 3의 정수이고, a12가 2 이상일 경우 2 이상의 R12는 서로 동일하거나 상이하다. 예를 들어, a12는 0, 1 또는 2이거나, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 및 2-1 내지 2-5 중 R1 내지 R8, R13 내지 R15, R20 내지 R24 및 R31 내지 R33은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중수소 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 및
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중에서 선택되되, R13은 시아노기를 비포함한다.
상기 화학식 1 중 a13은 R13의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 3의 정수이고, a13이 2 이상일 경우 2 이상의 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 화학식 1 중 a14는 R14의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 4의 정수이고, a14가 2 이상일 경우 2 이상의 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 화학식 1 중 a15는 R15의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 5의 정수이고, a15가 2 이상일 경우 2 이상의 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 a20은 R20의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 8의 정수이고, a20이 2 이상일 경우 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 a13 내지 a15는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2-1 내지 2-5 중 상기 R1 내지 R8, R12 내지 R15, R20 내지 R24 및 R31 내지 R33은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 피리디닐기;
중수소 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; 및
중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 피리디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 X3 및 X6 중 적어도 하나는, C(CN) 또는 N일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1A 내지 2-5A, 2-1B 내지 2-5B, 2-1C 내지 2-5C, 2-1D 내지 2-5D, 2-1E 내지 2-5E, 2-1F 내지 2-5F 및 2-1G 내지 2-5G의 X23 및 X26 중 적어도 하나는, C(CN) 또는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, L2는 시아노기를 비포함한다.
예를 들어, 상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-바이플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리디미디닐렌기, 이미다조피리디닐렌기, 피리도인돌일렌기, 벤조푸로피리디닐렌기, 벤조티에노피리디닐렌기, 피리미도인돌일렌기, 벤조푸로피리미디닐렌기, 벤조티에노피리미디닐렌기, 페녹사지닐렌기, 피리도벤조옥사지닐렌기 및 피리도벤조티아지닐렌기; 및
중수소, 시아노기, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-바이플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리디미디닐렌기, 이미다조피리디닐렌기, 피리도인돌일렌기, 벤조푸로피리디닐렌기, 벤조티에노피리디닐렌기, 피리미도인돌일렌기, 벤조푸로피리미디닐렌기, 벤조티에노피리미디닐렌기, 페녹사지닐렌기, 피리도벤조옥사지닐렌기 및 피리도벤조티아지닐렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-바이플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-바이플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 하기 3-1 내지 3-15로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112016058141314-pat00017
상기 화학식 3-1 내지 3-15 중,
Y1은 O, S, N(Z3), C(Z4)(Z5) 또는 Si(Z4)(Z5)이고,
Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
d3은 0 내지 3의 정수이고,
d4는 0 내지 4의 정수이고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중 b1 및 b2는 각각 L1 및 L2의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이고, b1이 0일 경우 *-(L1)b1-*'은 단일 결합이 되고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하다. b2가 0일 경우 *-(L2)b2-*'은 단일 결합이 되고, b2가 2 이상일 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하다.
예를 들어, 상기 b1 및 b2는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 c1은 *-(L2)b2-(R12)a12의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 4의 정수이다. 예를 들어, c1은 0, 1 또는 2이거나, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 중 카바졸 고리의 개수는 0, 1 또는 2일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중
Figure 112016058141314-pat00018
로 표시되는 그룹은 하기 화학식 6-1 내지 6-4 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure 112016058141314-pat00019
상기 화학식 6-1 내지 6-4 중 R14, R15, a14 및 a15에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 비대칭 구조를 갖는다. 본 명세서 중 "비대칭 구조"란, 분자 구조를 "대칭 구조"로 만드는, 대칭선 및 대칭점을 갖지 않는 분자 구조를 가리킨다.
예를 들어, 하기 화합물 A, A' 및 A" "점선"으로 표시된 대칭선을 가지므로, "비대칭 구조"가 아닌, "대칭 구조"를 갖는다.
Figure 112016058141314-pat00020
일 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1-1>
Figure 112016058141314-pat00021
<화학식 1-2>
Figure 112016058141314-pat00022
<화학식 1-3>
Figure 112016058141314-pat00023
상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 X1 내지 X8, a1, R11 내지 R15, a11 내지 a15, L1, L2, b1, b2 및 c1에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은, 하기 화학식 1-1A 내지 1-1D, 1-2A 내지 1-2D 및 1-3A 내지 1-3D 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112016058141314-pat00024
Figure 112016058141314-pat00025
Figure 112016058141314-pat00026
하기 화학식 1-1A 내지 1-1D, 1-2A 내지 1-2D 및 1-3A 내지 1-3D 중 X1 내지 X8, a1, R11 내지 R15, a13 내지 a15, L1, b1 및 c1에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하되, R12는 수소가 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 중 시아노기의 개수는 0, 1, 2, 3 또는 4개이거나, 0, 1, 2 또는 3일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 중 시아노기의 개수는 0, 1 또는 2일 수 있다.
예를 들어, 상기 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 135 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112016058141314-pat00027
Figure 112016058141314-pat00028
Figure 112016058141314-pat00029
Figure 112016058141314-pat00030
Figure 112016058141314-pat00031
Figure 112016058141314-pat00032
Figure 112016058141314-pat00033
Figure 112016058141314-pat00034
Figure 112016058141314-pat00035
Figure 112016058141314-pat00036
Figure 112016058141314-pat00037
Figure 112016058141314-pat00038
Figure 112016058141314-pat00039
Figure 112016058141314-pat00040
Figure 112016058141314-pat00041
Figure 112016058141314-pat00042
Figure 112016058141314-pat00043
상기 화학식 1 중 "카바졸계 고리"의 N이 결합되어 있는 페닐렌기의 2개의 오르쏘-위치(ortho-position)에 각각, "제1벤젠 고리" 및 "제2벤젠 고리"가 치환되어 있다 (하기 화학식 1' 참조). 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물에 입체 장애(steric hindrance)가 유발되어, 상기 축합환 화합물은 높은 삼중항(T1) 에너지 값(예를 들면, 3.10eV 이상) 및 우수한 전하 전달 특성을 가질 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 고효율 및 고휘도를 가질 수 있다.
<화학식 1'>
Figure 112016058141314-pat00044
특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, "카바졸계 고리"의 N이 결합되어 있는 페닐렌기의 2개의 메타-위치(meta-position)에 2개의 페닐기가 결합되어 있는 하기 화합물 C의 T1 에너지 레벨을 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램을 채용한 DFT 방법을 이용하여 시뮬레이션 평가한 결과, 하기 화합물 C의 T1 에너지 레벨이 3.07eV을 확인하였는 바, 하기 화합물 C의 T1 에너지 레벨은 하기 표 1의 화합물들의 T1 에너지 레벨보다 낮음을 확인할 수 있다.
Figure 112016058141314-pat00045
한편, 상기 화학식 1 중 a11은 "0"이 아니고, R11은 상기 화학식 2-1 내지 2-5로 표시되는 카바졸계 그룹 중에서 선택될 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 우수한 전공수송성 및/또는 높은 열안정성(예를 들면, 높은 유리 전이 온도(Tg))을 가질 수 있는 바, 상기 축합환 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 장수명을 가질 수 있다. 또는, 상기 화학식 1 중 a11은 "0"이 아니고, R11은 본 명세서에 정의되어 있는 트리아지닐기 등과 같은 전자 수송성 그룹 중에서 선택될 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 바이폴라(bipolar) 특성 및/또는 높은 열안정성(예를 들면, 높은 유리 전이 온도(Tg))을 가질 수 있는 바, 유기 발광 소자용 재료, 예를 들면, 발광층 중 호스트 재료로 유용하게 사용될 수 있다.
마지막으로, 상기 화학식 1 중 "R14 및 R15"의 리스트에는 "치환 또는 비치환된 카바졸일기"가 비포함되어 있고, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 0, 1 또는 2개일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 비대칭 구조를 갖는다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 박막은, 우수한 박막 모폴로지(morphology) 및/또는 박막 표면 평탄성을 가질 수 있는 바, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 우수한 전기적 특성을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물 38, 39, 134, 51 및 135에 대한 HOMO, LUMO, T1 에너지 레벨 및 S1 에너지 레벨을 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램을 채용한 DFT 방법을 이용하여 시뮬레이션 평가한 결과는 하기 표 1과 같다:
화합물 No. HOMO (eV) LUMO (eV) T1 (eV) S1 (eV)
38 -5.24 -0.97 3.16 3.70
39 -5.23 -0.83 3.16 3.38
134 -5.20 -0.89 3.16 3.37
51 -5.24 -1.02 3.15 3.36
135 -5.62 -1.30 3.12 3.66
Figure 112016058141314-pat00046
상기 표 1로부터 상기 화합물 38, 39, 134, 51 및 135는 높은 삼중항 에너지 레벨을 가짐을 확인할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 정공 수송층 재료, 전자 저지층 재료 및/또는 발광층 중 호스트 등으로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 적어도 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 고 양자 발광 효율 및 장수명을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함(상기 호스트의 함량은 상기 도펀트의 함량보다 큼)하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다. 호스트의 역할을 하는 상기 축합환 화합물은 지연 형광 방출 메커니즘에 의하여 도펀트로의 에너지를 전달할 수 있다. 상기 도펀트는 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 공지된 임의의 도펀트 중에서 선택될 수 있다. 상기 호스트는 공지된 호스트 중에서 선택된 임의의 호스트를 더 포함할 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색광을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 인광 도펀트를 포함한 청색 발광층일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 정공 수송 영역에 포함될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자의 정공 수송 영역은 정공/전자 수송층 및 전자/전공 저지층 중 하나 이상를 포함하고, 상기 정공/전자 수송층 및 전자/전공 저지층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 정공 수송 영역은 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층에 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 포함될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 정공 수송 영역은 전자 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층에 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 포함될 수 있다. 상기 전자 저지층은 상기 발광층에 직접(directly) 접촉될 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 축합환 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 축합환 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 축합환 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층(예를 들면, 상기 화합물 1은 발광층에 존재하고, 상기 화합물 2는 전자 저지층에 존재할 수 있음)에 존재할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중,
제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이들의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure 112016058141314-pat00047
Figure 112016058141314-pat00048
<화학식 201>
Figure 112016058141314-pat00049
<화학식 202>
Figure 112016058141314-pat00050
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염, 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
Figure 112016058141314-pat00051
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112016058141314-pat00052
Figure 112016058141314-pat00053
Figure 112016058141314-pat00054
Figure 112016058141314-pat00055
또는, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HP-1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
Figure 112016058141314-pat00057
<HP-1>
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 전자 저지층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 저지층은 공지의 물질, 예를 들면, mCP를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 정공 수송 영역은 전자 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
상기 전자 저지층의 두께는 약 50Å 내지 약 1000Å, 예를 들면, 약 70Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층 중 도펀트는 인광 도펀트일 수 있고, 상기 인광 도펀트는 하기 화학식 81로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 81>
Figure 112016058141314-pat00060
상기 화학식 81 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 톨륨(Tm) 중에서 선택되고,
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고,
Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 인덴, 피롤, 티오펜, 퓨란(furan), 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸(isooxazole), 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 카바졸, 벤조이미다졸, 벤조퓨란(benzofuran), 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 또는 디벤조티오펜이고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 유기 연결기(organic linking group)를 통하여 서로 결합되고,
R81 및 R82는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
a81 및 a82는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
n81은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
n82는 1, 2 또는 3이고,
L81은 1가 유기 리간드, 2가 유기 리간드 또는 3가 유기 리간드이다.
상기 R81 및 R82에 대한 설명은 본 명세서 중 R11에 대한 설명을 참조한다.
상기 인광 도펀트는 하기 화합물 PD1 내지 PD79 및 FIr6 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112016058141314-pat00061
Figure 112016058141314-pat00062
Figure 112016058141314-pat00063
Figure 112016058141314-pat00064
Figure 112016058141314-pat00065
Figure 112016058141314-pat00066
Figure 112016058141314-pat00067
Figure 112016058141314-pat00068
Figure 112016058141314-pat00069
Figure 112016058141314-pat00070
Figure 112016058141314-pat00071
Figure 112016058141314-pat00072
Figure 112016058141314-pat00073
Figure 112016058141314-pat00074
Figure 112016058141314-pat00075
또는, 상기 인광 도펀트는 하기 PtOEP를 포함할 수 있다:
Figure 112016058141314-pat00077
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112016058141314-pat00078
또는, 상기 정공 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
Figure 112016058141314-pat00079
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1, ET2 및 ET3 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112016058141314-pat00080
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure 112016058141314-pat00081
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiQ, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자(10)의 유기층(15)은 정공 수송 영역 및 발광층을 포함하고, 상기 정공 수송 영역 및 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함하되, 상기 정공 수송 영역에 포함된 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물과 상기 발광층에 포함된 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 서로 동일할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자(10)의 유기층(15)은 정공 수송 영역 및 발광층을 포함하고, 상기 정공 수송 영역 및 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함하되, 상기 정공 수송 영역에 포함된 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물과 상기 발광층에 포함된 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 서로 상이할 수 있다.
여기서, 상기 정공 수송 영역은 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, i) 정공 수송층, ii) 전자 저지층 또는 iii) 상기 정공 수송층과 전자 저지층 모두에 포함되어 있을 수 있다. 상기 전자 저지층은 상기 발광층과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자(10)의 유기층(15)은 발광층 및 전자 수송 영역을 포함하고, 상기 전자 수송 영역 및 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함하되, 상기 전자 수송 영역에 포함된 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물과 상기 발광층에 포함된 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 서로 상이할 수 있다.
여기서, 상기 전자 수송 영역은 전자 수송층 및 정공 저지층 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, i) 전자 수송층, ii) 정공 저지층 또는 iii) 상기 전자 수송층과 정공 저지층 모두에 포함되어 있을 수 있다. 상기 정공 저지층은 상기 발광층과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 상기 화학식 1 중, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17)로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27)으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37);
으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 2개의 벤젠이 단일 결합을 통하여 서로 결합되어 있는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 2개의 벤젠이 단일 결합을 통하여 서로 결합되어 있는 1가 그룹을 의미한다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 38의 합성
Figure 112016058141314-pat00082
(2-(9H-카바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-3-일)보론산((2-(9H-carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acid) (6.81g, 18.75mmol), 9-(3-브로모페닐)-9H-카바졸(9-(3-bromophenyl)-9H-carbazole) (6.34g, 19.68mmol), Pd(PPh3)4 (1.08g, 0.94mmol) 및 K2CO3 (7.77g, 56.24mmol)을 THF/H2O (40ml/15ml)과 혼합하여 밀봉튜브(sealed tube)에서 90℃로 24시간 가열 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물의 THF를 감압 하에서 제거하고 메틸렌클로라이드(methylenechloride)에 녹인 후, H2O로 2회 세척하였다. 이로부터 수득한 결과물의 수분을 MgSO4를 사용하여 제거하여 수득한 유기 용액의 유기 용매를 감압 하에서 제거한 후, 톨루엔(toluene)을 사용하여 실리카 핫필터를 실시하고, 감압 하에서 농축하였다. 상기 농축된 톨루엔(toluene) 용액을 MeOH 2L에 떨어뜨려 침전물을 형성시키고, 이를 18시간 교반한 후, 필터를 진행하여 고형분을 얻었다. 이로부터 수득한 고형분을 에틸아세테이트(ethylacetate)를 사용하여 재결정을 진행하여 화합물 38 (10.2g)을 얻었다. 생성된 화합물 38을 LC-MS로 확인하였다.
C42H28N2 : M+ 560.435
합성예 2: 화합물 39의 합성
Figure 112016058141314-pat00083
9-(3-브로모페닐)-9H-카바졸 대신 9-(2-브로모페닐)-9H-카바졸(9-(2-bromophenyl)-9H-carbazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 39를 얻었다. 생성된 화합물 39를 LC-MS로 확인하였다.
C42H28N2 : M+ 560.440
실시예 1
1500Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3와 화합물 HP-1를 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3를 증착하여 1300Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 150Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 상기 화합물 38(호스트) 및 화합물 PD97(도펀트, 10wt%)을 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 BCP를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET3와 Liq를 함께 진공 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 과 비교예 1 내지 2
발광층 형성시 호스트로서 표 2에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 1: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 및 2와 비교예 1 및 2에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 발광 효율, 전력 효율, 양자 효율 및 수명을 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 측정하고 그 결과를 비교예 1의 데이터에 대한 상대값으로서 표 2에 정리하였다. 표 2 중 T95(at 1000cd/m2)는 초기 휘도 100% 기준으로 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을, 비교예 1의 T95(at 1000cd/m2)에 대한 상대값으로서 표시한 수명 데이터이다.
호스트 발광
효율
(cd/A)		 전력 효율
(Im/W)		 양자 효율
(%)		 T95(hr)
실시예 1 38 115% 102% 110% 67%
실시예 2 39 108% 102% 107% 210%
비교예 1 A 100% 100% 100% 100%
비교예 2 B 78% 77% 77% 1%
Figure 112016058141314-pat00084
Figure 112016058141314-pat00085
Figure 112016058141314-pat00086
상기 표 2로부터, 실시예 1 및 2의 유기 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자에 비하여, 우수한 발광 효율, 전력 효율, 양자 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
    <화학식 1-1>

    <화학식 1-2>

    <화학식 1-3>

    Figure 112024500797367-pat00088

    상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 a1은 0 내지 3의 정수이고,
    상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 X21은 C(R21)이고, X22는 C(R22)이고, X23은 C(R23)이고, X24는 C(R24)이고,
    상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 고리 A1은 벤젠 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 또는 디벤조티오펜 그룹 이고,
    상기 화학식 2-2 내지 2-5 중 X31은 O, S, N(R31), C(R32)(R33) 또는 Si(R32)(R33)이고,
    상기 화학식 2-2 내지 2-5 중 X31은 N(R31)이거나, 고리 A1은 카바졸 그룹이고,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 R11은,
    상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 하나로 표시된 그룹;
    중에서 선택되고,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 a11은 1 내지 3의 정수이고, a11이 2 이상일 경우 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3 및 2-1 내지 2-5 중 R1 내지 R8, R12 내지 R15, R20 내지 R24 및 R31 내지 R33은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
    중수소 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 및
    중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
    중에서 선택되되, R12 및 R13은 시아노기를 비포함하고,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 a12는 0 내지 3의 정수이고, a12이 2 이상일 경우 2 이상의 R12은 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 a13은 0 내지 3의 정수이고, a13이 2 이상일 경우 2 이상의 R13은 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 a14는 0 내지 4의 정수이고, a14가 2 이상일 경우 2 이상의 R14는 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 a15는 0 내지 5의 정수이고, a15가 2 이상일 경우 2 이상의 R15는 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 a20은 0 내지 8의 정수이고, a20이 2 이상일 경우 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, L2는 시아노기를 비포함하고,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 b1 및 b2는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, b2가 2 이상일 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 c1은 0 내지 4의 정수이고,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3로 표시되는 축합환 화합물 중 카바졸 고리의 개수는 0, 1 또는 2이고,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3로 표시되는 축합환 화합물은 비대칭 구조를 갖고,
    상기 화학식 2-1 내지 2-5 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
    상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37);
    중에서 선택되고,
    상기 Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 a1이 0 또는 1인, 축합환 화합물.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R11이 하기 화학식 2-1A 내지 2-5A, 2-1B 내지 2-5B, 2-1C 내지 2-5C, 2-1D 내지 2-5D, 2-1E 내지 2-5E, 2-1F 내지 2-5F 및 2-1G 내지 2-5G로 표시되는 그룹 중 하나인, 축합환 화합물:
    Figure 112023134977460-pat00089

    Figure 112023134977460-pat00090

    Figure 112023134977460-pat00091

    Figure 112023134977460-pat00092

    Figure 112023134977460-pat00093

    Figure 112023134977460-pat00094

    Figure 112023134977460-pat00095

    하기 화학식 2-1A 내지 2-5A, 2-1B 내지 2-5B, 2-1C 내지 2-5C, 2-1D 내지 2-5D, 2-1E 내지 2-5E, 2-1F 내지 2-5F 및 2-1G 내지 2-5G 중,
    X21 내지 X24 및 X31에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고,
    X25는 C(R25)이고, X26은 C(R26)이고, X27은 C(R27)이고, X28은 C(R28)이고, X29는 C(R29)이고, X30은 C(R30)이고,
    R25 내지 R30에 대한 설명은 각각, 제1항 중 R20에 대한 설명과 동일하고,
    X32는 O, S, N(R34), C(R35)(R36) 또는 Si(R35)(R36)이고,
    상기 R34에 대한 설명은 제1항 중 R31에 대한 설명과 동일하고,
    상기 R35 및 R36에 대한 설명은 각각, 제1항 중 R32에 대한 설명과 동일하고,
    상기 화학식 2-2A 내지 2-5A, 2-2B 내지 2-5B, 2-2C 내지 2-5C, 2-2D 내지 2-5D, 2-2E 내지 2-5E, 2-2F 내지 2-5F 및 2-2G 내지 2-5G 중, i) X31이 O, S, C(R32)(R33) 또는 Si(R32)(R33)일 경우, X32는 N(R34)이고, ii) X32가 O, S, C(R35)(R36) 또는 Si(R35)(R36)일 경우, X31은 N(R31)이고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R8, R12 내지 R15, R20 내지 R24 및 R31 내지 R33은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 및 터페닐기;
    중수소 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; 및
    중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 및 터페닐기;
    중에서 선택된, 축합환 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3의 X3 및 X6 중 적어도 하나가 C(CN)인, 축합환 화합물.
  9. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 2-1A 내지 2-5A, 2-1B 내지 2-5B, 2-1C 내지 2-5C, 2-1D 내지 2-5D, 2-1E 내지 2-5E, 2-1F 내지 2-5F 및 2-1G 내지 2-5G의 X23 및 X26 중 적어도 하나가 C(CN)인, 축합환 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로,
    페닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-바이플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
    중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-바이플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기;
    중에서 선택된, 축합환 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 하기 3-1 내지 3-3 및 3-14 내지 3-15로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:

    상기 화학식 3-1 내지 3-3 및 3-14 내지 3-15 중,
    Y1은 O, S, N(Z3), C(Z4)(Z5) 또는 Si(Z4)(Z5)이고,
    Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
    d3은 0 내지 3의 정수이고,
    d4는 0 내지 4의 정수이고,
    * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  12. 삭제
  13. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1-1A 내지 1-1D, 1-2A 내지 1-2D 및 1-3A 내지 1-3D 중 하나로 표시된, 축합환 화합물:
    Figure 112023134977460-pat00105

    Figure 112023134977460-pat00106

    Figure 112023134977460-pat00107

    하기 화학식 1-1A 내지 1-1D, 1-2A 내지 1-2D 및 1-3A 내지 1-3D 중 X1 내지 X8, a1, R11 내지 R15, a13 내지 a15, L1, 및 b1에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하되, R12는 수소가 아니다.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1-1 내지 1-3로 표시되는 축합환 화합물 중 시아노기의 개수가 0, 1, 2, 3 또는 4개인, 축합환 화합물.
  15. 하기 화합물 1 내지 30, 38 내지 44, 51 내지 75 및 91 내지 135 중 하나인, 축합환 화합물:
    Figure 112023134977460-pat00108

    Figure 112023134977460-pat00109

    Figure 112023134977460-pat00110






    Figure 112023134977460-pat00115

    Figure 112023134977460-pat00116




    Figure 112023134977460-pat00120

    Figure 112023134977460-pat00121

    Figure 112023134977460-pat00122

    Figure 112023134977460-pat00123

    Figure 112023134977460-pat00124
  16. 제1전극;
    제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;
    을 포함하고,
    상기 유기층은, 제1항, 제2항, 제4항, 제7항 내지 제11항, 및 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항의 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고,
    상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함하고,
    상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
    상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자.
  18. 제16항에 있어서,
    상기 축합환 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
  19. 제17항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
  20. 제17항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 상기 전자 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
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