CN106661041A - 电子传输材料和包含所述电子传输材料的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种包含某种结构的化合物的电子传输材料，以及包含所述电子传输材料的有机电致发光器件。包含本发明的所述电子传输材料的所述有机电致发光器件具有低驱动电压、高发光效率和良好的色彩纯度，并因此有效地显示蓝色发射。

Description

电子传输材料和包含所述电子传输材料的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种电子传输材料和包含所述电子传输材料的有机电致发光器件。
背景技术
电致发光(EL)器件是自发光器件，具有提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间的优点。第一有机EL器件由Eastman Kodak通过使用小的芳族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发而成(参见Appl.Phys.Lett.51，913，1987)。
有机EL器件通过向有机发光材料中施加电力而将电能变为光，并且通常包含阳极、阴极和形成在两个电极之间的有机层。有机EL器件的有机层可以由空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)等组成；根据功能，在有机层中使用的材料可以被划分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL器件中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的复合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量进入激发态，并且当有机发光化合物从激发态返回基态时通过能量发射光。
在有机EL器件中决定发光效率的最重要的因素是发光材料。发光材料需要具有以下特征：高量子效率、电子和空穴的高移动程度，以及均匀且稳定的层的可成形性。发光材料根据发光颜色被划分为蓝色发光材料、绿色发光材料和红色发光材料，并且进一步包括黄色发光材料或橙色发光材料。此外，在功能方面，发光材料被划分为主体材料和掺杂剂材料。最近，一项紧迫的任务是开发具有高功效和长寿命的有机EL器件。特别地，考虑到中型和大型OLED面板所需的EL特性，迫切需要开发一种与常规发光材料相比非常优异的发光材料。为此，优选地，作为固态的溶剂和能量发射器，主体材料应当具有高纯度和合适的分子量，以便在真空下沉积。此外，主体材料需要具有高玻璃化转变温度和热解温度，以保证热稳定性、长寿命期间的高电化学稳定性、非晶薄膜的易成形性、与相邻层的良好粘附性，以及各层之间没有移动。
同时，在有机EL器件中，电子传输材料主动地将电子从阴极传输到发光层，并且抑制在发光层中未复合的空穴的传输以增加发光层中的空穴和电子的复合机会。因此，将电子亲和材料用作电子传输材料。具有发光功能的有机金属络合物(诸如Alq3)在传输电子方面是优异的，并因此在传统上已被用作电子传输材料。然而，Alq3具有移动到其它层并且当在蓝色发光器件中使用时显示色彩纯度降低的问题。因此，需要不具有以上问题、是高度电子亲和的，并且在有机EL器件中快速传输电子以提供具有高发光效率的有机EL器件的新型电子传输材料。
韩国专利申请公开号10-2010-0105099公开了具有与苯并呋喃或苯并噻吩稠合的咔唑主链的化合物，其中含氮杂环基与咔唑的氮原子键合。然而，上述文献没有具体公开一种使用以上化合物作为电子传输材料的有机EL器件。
发明内容
技术问题
本发明的目标在于提供一种可以制备具有高效率的有机EL器件的电子传输材料。
问题的解决方案
以上目标可以通过包含由下式1表示的化合物的电子传输材料实现：
其中
A表示取代的或未取代的5到30元杂芳基；
L表示单键、取代的或未取代的(C6-C30)亚芳基，或者取代的或未取代的5到30元杂亚芳基；
X表示O或S；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基、取代的或未取代的5到30元杂芳基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C3-C30)环烷基、取代的或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代的或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基，或者取代的或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以连接到相邻的取代基以形成取代的或未取代的单环或多环(C3-C30)脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
R3表示氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基，或者取代的或未取代的5到30元杂芳基；或者可以连接到相邻的取代基以形成取代的或未取代的单环或多环(C3-C30)脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
a和b各自独立地表示1到4的整数；其中a或b为2或更大的整数，R1中的每一个或R2中的每一个可以相同或不同；
c表示1到2的整数；其中c为整数2，R3中的每一个可以相同或不同；以及
杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
本发明的有益效果
当使用根据本发明的电子传输材料时，提供了一种具有高效率的有机EL器件，并且通过使用有机EL器件可以制备显示器件或照明器件。
附图说明
图1示出了根据本发明的一个实施例的包含电子传输层(其包含电子传输材料)的有机EL器件的典型横截面图。
图2简要地示出了设置在根据本发明的一个实施例的有机EL器件中的层之间的能隙的关系。
图3示出了根据本发明的一个实施例和常规技术的有机EL器件的电流效率与亮度的曲线图。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本发明。然而，以下描述旨在解释本发明，并且不意味着以任何方式限制本发明的范围。
如下将详细描述由式1表示的化合物。
在本文中，“(C1-C30)烷基”是指具有构成链的1到30个碳原子的直链或支链的(亚)烷基链，其中碳原子的数量优选地为1到10、更优选地为1到6，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”是指具有构成链的2到30个碳原子的直链或支链的烯基链，其中碳原子的数量优选地为2到20、更优选地为2到10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”是具有构成链的2到30个碳原子的直链或支链的炔基链，其中碳原子的数量优选地为2到20、更优选地为2到10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”是在环主链中具有3到30个碳原子的单环或多环烃，其中碳原子的数量优选地为3到20、更优选地为3到7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“3到7元杂环烷基”是具有至少一个选自B、N、O、S、Si和P、优选地选自O、S和N的杂原子，以及3至7个环主链原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、呲咯烷、蒂奥纶聚乙烯醇纤维、四氢呲喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自在环主链中具有6到30个碳原子的芳族烃的单环或稠环，其中在环主链中的碳原子的数量优选地为6到20、更优选地为6到15，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、二萘嵌苯基、屈基、萘并萘基、荧蒽基。“5到30元杂(亚)芳基”是具有至少一个、优选地具有1到4个选自由以下组成的群组的杂原子以及5到30个环主链原子的芳基：B、N、O、S、Si和P；是单环，或者与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是通过经由单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的芳基；并且包括单环型杂芳基和稠环型杂芳基，所述单环型杂芳基包括呋喃基、噻吩基、呲咯基、咪唑基、呲唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异唑基、唑基、二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、呲啶基、呲嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，所述稠环型杂芳基包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘硫基苯基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异唑基、苯并唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。“卤素”包括F、Cl、Br和I。
在本发明的一个实施例中，式1的化合物可以由下式2到7之一表示：
其中A、L、R1到R3、a、b和c如式1中所定义。
在本文中，在表述“取代的或未取代的”中的“取代的”是指某个官能团中的氢原子被另一个原子或基团(即取代基)替代。上式A、L和R1到R3中的取代的烷基、取代的烷氧基、取代的环烷基、取代的(亚)芳基、取代的杂(亚)芳基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的烷基芳基氨基、取代的芳烷基，以及取代的单环或多环(C3-C30)脂环或芳环的取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一种：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；3到7元杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未被取代或被(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代的3到30元杂芳基；未被取代或被(C1-C30)烷基或3到30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基；被三(C1-C30)烷基甲硅烷基取代的(C6-C30)芳基；被三(C6-C30)芳基甲硅烷基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼烷基；二(C1-C30)烷基硼烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼烷基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；并且优选地，为选自由以下组成的群组的至少一种：5到20元杂芳基；被(C1-C20)烷基取代的5到20元杂芳基；被(C6-C20)芳基取代的5到20元杂芳基；(C6-C20)芳基；被(C1-C20)烷基取代的(C6-C20)芳基；被5到20元杂芳基取代的(C6-C20)芳基；被三(C1-C6)烷基甲硅烷基取代的(C6-C20)芳基；被三(C6-C20)芳基甲硅烷基取代的(C6-C20)芳基；以及(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基。
在式1中，A表示取代的或未取代的5到30元杂芳基；优选地，表示取代的或未取代的5到20元杂芳基；并且更优选地，表示未取代的5到20元杂芳基，被5到20元杂芳基(其未被取代或被(C1-C20)烷基或(C6-C20)芳基取代)取代的5到20元杂芳基，被(C6-C20)芳基取代的5到20元杂芳基，被(C6-C20)芳基(其被5到20元杂芳基取代)取代的5到20元杂芳基，被(C6-C20)芳基(其被三(C1-C6)烷基甲硅烷基取代)取代的5到20元杂芳基，被(C6-C20)芳基(其被三(C6-C20)芳基甲硅烷基取代)取代的5到20元杂芳基，或者被(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基取代的5到20元杂芳基。
A的定义中的5到30元杂芳基优选地为含氮杂芳基。具体地，A可以表示取代的或未取代的呲啶、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的呲嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的萘啶，或者取代的或未取代的菲咯啉。更具体地，A的定义中的取代的杂芳基的取代基可以表示苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三苯硅基；被三苯硅基取代的苯基、联苯基或萘基；未被取代或被(C1-C4)烷基或苯基取代的芴基；被芴基(其未被取代或被(C1-C4)烷基或苯基取代)取代的苯基、联苯基或萘基；未被取代或被(C1-C4)烷基取代的二苯并噻吩基；被二苯并噻吩基(其未被取代或被(C1-C4)烷基取代)取代的苯基、联苯基或萘基；未被取代或被(C1-C4)烷基取代的二苯并呋喃基；被二苯并呋喃基(其未被取代或被(C1-C4)烷基取代)取代的苯基、联苯基或萘基；未被取代或被苯基取代的咔唑基；被咔唑基取代的苯基、联苯基或萘基；未被取代或被(C1-C4)烷基取代的苯并噻唑基；或者被苯并噻唑基(其未被取代或被(C1-C4)烷基取代)取代的苯基、联苯基或萘基。
式1中的L表示单键、取代的或未取代的(C6-C30)亚芳基，或者取代的或未取代的5到30元杂亚芳基；优选地，表示单键、取代的或未取代的(C6-C20)亚芳基，或者取代的或未取代的5到20元杂亚芳基；并且更优选地，表示单键、未取代的(C6-C20)亚芳基，或者未取代的5到20元杂亚芳基；并且仍更优选地，表示单键或未取代的(C6-C12)亚芳基。具体地，L可以表示单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
式1中的X表示O或S。
式1中的R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基、取代的或未取代的5到30元杂芳基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C3-C30)环烷基、取代的或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代的或未取代的(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的或未取代的(C1-C30)烷基氨基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基氨基，或者取代的或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以连接到相邻的取代基以形成取代的或未取代的单环或多环(C3-C30)脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；优选地被氢、取代的或未取代的(C6-C20)芳基，或者取代的或未取代的5到20元杂芳基替代；并且更优选地被氢、未被取代或被(C6-C12)芳基取代的(C6-C20)芳基，或者未被取代或被(C6-C12)芳基取代的5到20元杂芳基替代。具体地，R1和R2可各自独立地表示氢、未被取代或被(C1-C4)烷基取代的苯基、未被取代或被(C1-C4)烷基取代的联苯基、未被取代或被(C1-C4)烷基取代的三联苯基、未被取代或被(C1-C4)烷基取代的萘基、未被取代或被(C1-C4)烷基取代的菲基、未被取代或被(C1-C4)烷基取代的芴基、未被取代或被(C1-C4)烷基或苯基取代的咔唑基、未被取代或被(C1-C4)烷基或苯基取代的二苯并噻吩基，或者未被取代或被(C1-C4)烷基或苯基取代的二苯并呋喃基。
式1中的R3表示氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基，或者取代的或未取代的5到30元杂芳基；或者可以连接到相邻的取代基以形成取代的或未取代的单环或多环(C3-C30)脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；并且优选地被氢、取代的或未取代的(C6-C20)芳基，或者取代的或未取代的5到20元杂芳基替代。具体地，R3表示氢。
式1中的a和b各自独立地表示1到4的整数；优选地，1到2的整数；其中a或b为2或更大的整数，R1中的每一个或R2中的每一个可以相同或不同。
式1中的c表示1到2的整数；优选地，表示整数1。
式1中的杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子；并且优选地，含有至少一个选自N、O和S的杂原子。
根据本发明的一个实施例，在式1中，A表示取代的或未取代的5到20元杂芳基；L表示单键、取代的或未取代的(C6-C20)亚芳基，或者取代的或未取代的5到20元杂亚芳基；X表示O或S；R1和R2各自独立地表示氢、取代的或未取代的(C6-C20)芳基，或者取代的或未取代的5到20元杂芳基；R3表示氢；a和b各自独立地表示1到2的整数；并且c表示1。
根据本发明的另一个实施例，在式1中，A表示未取代的5到20元杂芳基，被5到20元杂芳基(其未被取代或被(C1-C20)烷基或(C6-C20)芳基取代)取代的5到20元杂芳基，被(C6-C20)芳基取代的5到20元杂芳基，被(C6-C20)芳基(其被5到20元杂芳基取代)取代的5到20元杂芳基，被(C6-C20)芳基(其被三(C1-C6)烷基甲硅烷基取代)取代的5到20元杂芳基，被(C6-C20)芳基(其被三(C6-C20)芳基甲硅烷基取代)取代的5到20元杂芳基，或者被(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基取代的5到20元杂芳基；L表示单键、未取代的(C6-C20)亚芳基，或者未取代的5到20元杂亚芳基；X表示O或S；R1和R2各自独立地表示氢、未被取代或被(C6-C12)芳基取代的(C6-C20)芳基，或者未被取代或被(C6-C20)芳基取代的5到20元杂芳基；R3表示氢；a和b各自独立地表示1到2的整数；并且c表示整数1。
式1的化合物可以选自由以下化合物组成的群组，但不限于此：
包括在根据本发明的电子传输材料中的式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的方法制备，并且可以例如根据以下反应方案1制备：
反应方案1
其中
A、L、X、R1到R3、a、b和c如式1中所定义；并且Hal表示卤素。
本发明进一步提供了包含式1的化合物的电子传输材料，以及包含所述电子传输材料的有机EL器件。电子传输材料可以仅由式1的化合物组成，或者可以是用于电子传输层的混合物或组合物，所述电子传输层进一步包含通常包括在电子传输材料中的常规材料。
本发明进一步提供了作为另一个实施例的包含本发明的电子传输材料的有机EL器件。
有机EL器件可进一步包含还原性掺杂剂。还原性掺杂剂可以是选自由以下组成的群组的一或多种：碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物，以及稀土金属的有机络合物。还原性掺杂剂的具体实例可以是喹啉酸锂、喹啉酸钠、喹啉酸铯、喹啉酸钾、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、BaF2等，但不限于此。还原性掺杂剂可以与电子传输材料作为组合包括在有机EL器件中，并且可以形成与电子传输材料分离的层。
本发明的有机EL器件包含阳极、阴极和在两个电极之间的至少一个有机层。有机层包含含有主体化合物和掺杂剂化合物的发光层。发光层是指发射光的层，并且可以是单层或具有两个或更多个层的多层。在发光层中掺杂剂化合物与主体化合物的掺杂浓度优选地小于20wt％。
本发明的有机EL器件在有机层中可进一步包括选自由以下组成的群组的至少一种化合物：芳基胺系化合物和苯乙烯基芳基胺系化合物。
在本发明的有机EL器件中，有机层可进一步包含选自由以下组成的群组的至少一种金属：第1族金属、第2族金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素，以及元素周期表的d-过渡元素的有机金属，或者包含所述金属的至少一种络合化合物。
优选地，在本发明的有机EL器件中，可以将选自硫族化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(在下文中称为“表面层”)设置在一个电极或两个电极的内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫族化物(包括氧化物)层设置在发光介质层的阳极表面上，以及将金属卤化物层或金属氧化物层设置在电致发光介质层的阴极表面上。表面层提供有机EL器件的工作稳定性。优选地，硫族化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)或者它们的组合。空穴注入层可以是多层的，以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中所述多层中的每个层可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层的。
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)或者它们的组合。电子缓冲层可以是多层的，以便控制电子的注入并且改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中所述多层中的每个层可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层的，其中所述多层中的每个层可以使用多组分化合物。
优选地，在本发明的有机EL器件中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或者空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区设置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，因此更容易将电子从混合区注入并传输到发光介质。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，因此更容易将空穴从混合区注入并传输到发光介质。在本文中，电子传输化合物可以是除了在本发明的电子传输材料中使用的式I的化合物之外的常规电子传输化合物。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括上文所述的那些。可以使用还原性掺杂剂层作为电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机EL器件。
为了形成构成本发明的有机EL器件的各层，可以使用干式成膜法(诸如真空沉积法、溅射法、等离子体法、离子镀法等)或湿式成膜法(诸如旋涂法、浸涂法、流涂法等)。
当使用湿式成膜法时，通过将构成各层的材料溶解或分散在合适的溶剂(诸如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二恶烷等)中形成薄膜。溶剂并未具体限制，只要构成各层的材料可溶或可分散在溶剂中即可，它们在形成层时不会引起任何问题。
在下文中，参照图1，将详细描述本发明的有机EL器件的构造。
图1示出了根据本发明的一个实施例的包含电子传输层(其包含电子传输材料)的有机EL器件的典型横截面图。
参照图1，有机EL器件(100)包含第一电极(110)、形成在第一电极(110)上的有机层(120)，以及与第一电极(110)相对且形成在有机层(120)上的第二电极(130)。
第一电极(110)可以是阳极，并且第二电极(130)可以是阴极。
有机层(120)包含空穴注入层(122)、形成在空穴注入层(122)上的空穴传输层(123)、形成在空穴传输层(123)上的发光层(125)，以及形成在发光层(125)上的电子传输区(128)，其中电子传输区(128)包含形成在发光层(125)上的电子传输层(126)和形成在电子传输层(126)上的电子注入层(127)。空穴注入层(122)、空穴传输层(123)、发光层(125)、电子传输层(126)和电子注入层(127)中的每个可以是单层或具有两个或更多个层的多层。
发光层(125)可以通过使用主体化合物和掺杂剂化合物形成。主体化合物和掺杂剂化合物并未具体限制，而是可以从已知的化合物中适当选择。
电子传输区(128)包含本发明的电子传输材料。此外，图1示出了电子传输区(128)包含电子传输层(126)和电子注入层(127)，但是可以仅包含电子传输层(126)。本发明的电子传输材料优选地包括在电子传输区的电子传输层中。
图1的有机EL器件仅仅是用于向本领域技术人员充分解释本发明的要素的一个实施例，但是本发明不限于此，而是可以指定给其它实施例。例如，在图1的有机EL器件中，可以省略除了发光层和电子传输区之外的任何一种要素，诸如空穴注入层。此外，可以向所述器件添加任选的要素。待添加的一种要素的实例可以是电子缓冲层。
图2简要地示出了设置在根据本发明的一个实施例的有机EL器件中的层之间的能隙的关系。
在图2中，空穴传输层、发光层和电子传输层依次堆叠，并且来自阴极的电子经由电子传输层被注入到发光层。电子传输层的LUMO能量值高于发光层中的主体化合物和掺杂剂化合物的LUMO能量值。此外，如图2所示，即使在发光层与电子传输层之间存在大的势垒的情况下，当使用根据本发明的电子传输材料时，有机EL器件具有快速电子电流特性，从而具有较低的驱动电压和较高的效率。
在下文中，将参照本发明的代表性化合物详细说明本发明的化合物、其制备方法和包含作为电子传输材料的所述化合物的器件的发光特性。
实例1：化合物3的制备
化合物1-1的制备
在将1-溴-2-硝基苯(39.0g，0.19mol)、二苯并[b，d]呋喃-4-基硼酸(45.0g，0.21mol)、四(三苯基膦)钯(O)(Pd(PPh3)4)(11.1g，0.0096mol)、2M K2CO3水溶液(290.0mL)、乙醇(EtOH)(290.0mL)和甲苯(580.0mL)混合之后，将混合物搅拌4小时，同时加热至120℃。反应完成后，用蒸馏水冲洗混合物并用乙酸乙酯(EA)萃取，用无水MgSO4干燥有机层，通过使用旋转蒸发器除去溶剂，并且通过柱色谱纯化所得产物，得到化合物1-1(47.0g，85％)。
化合物1-2的制备
在将化合物1-1(47.0g，0.16mol)、亚磷酸三乙酯(600.0mL)和1，2-二氯苯(300.0mL)混合之后，将混合物搅拌12小时，同时加热至150℃。反应完成后，通过使用蒸馏设备除去未反应的亚磷酸三乙酯和1，2-二氯苯。用蒸馏水冲洗残余物并用EA萃取，并且用无水MgSO4干燥有机层。在通过使用旋转蒸发器除去溶剂之后，通过柱色谱纯化所得产物，得到化合物1-2(39.0g，81％)。
化合物3的制备
将NaH(1.9mg，42.1mmol)溶解于二甲基甲酰胺(DMF)中，并搅拌混合物。在将化合物1-2(7.0g，27.2mmol)溶解于DMF中之后，将这一溶液添加到搅拌的NaH溶液中，并将所得混合物搅拌1小时。将2-氯-4，6-二苯基嘧啶(8.7g，32.6mmol)溶解于DMF中并搅拌。将在前一步骤中搅拌1小时的混合物添加到二苯基嘧啶溶液中，并将所得混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，过滤所得固体，用EA冲洗，并通过柱色谱纯化，得到化合物3(3.5g，25％)。
实例2：化合物10的制备
化合物2-1的制备
以与化合物1-1的制备相同的方式，通过使用二苯并[b，d]噻吩-4-基硼酸(10.0g，43.84mmol)制备化合物2-1(10.0g，32.74mmol，74.68％)。
化合物2-2的制备
以与化合物1-2的制备相同的方式，通过使用化合物2-1(10.0g，32.74mmol)制备化合物2-2(7.0g，25.60mmol，78.19％)。
化合物10的制备
以与化合物3的制备相同的方式，通过使用化合物2-2(7.0g，25.6mmol)和2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(8.7g，32.6mmol)制备化合物10(5.6g，40％)。
实例3：化合物22的制备
以与化合物3的制备相同的方式，通过使用化合物2-2(7.0g，25.6mmol)和化合物3-1(8.2g，32.6mmol)制备目标化合物22(5.3g，49％)。
以与实例1到3相同的方式制备化合物1到72。在下表1中提供了所制备的化合物中的代表性化合物的物理特性的具体数据。
表1
对比实例1：不是根据本发明的蓝色发光有机EL器件的制备
不是根据本发明的包含用于电子传输材料的有机化合物的OLED器件按如下方式制备：在用于OLED器件(吉奥马科技有限公司(GEOMATEC CO.，LTD.)，日本)的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声清洗，然后将其储存在异丙醇中。接着，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板保持器上。将N4，N4′-二苯基-N4，N4′-二(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1，1′-联苯基]-4，4′-二胺(化合物HI-1)引入到真空气相沉积设备的腔室中，然后将所述设备的腔室中的压力控制到10-6torr。此后，对所述腔室施加电流以蒸发所引入的材料，从而在ITO基板上形成厚度为60nm的空穴注入层1。然后将1，4，5，8，9，12-六氮杂苯并菲-六腈(化合物HI-2)引入到真空气相沉积设备的另一个腔室中，对所述腔室施加电流以蒸发所引入的材料，从而在空穴注入层1上形成厚度为5nm的空穴注入层2。将N-([1，1′-联苯基]-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(化合物HT-1)引入到真空气相沉积设备的另一个腔室中。此后，对所述腔室施加电流以蒸发所引入的材料，从而在空穴注入层2上形成厚度为20nm的空穴传输层1。然后将N，N-二([1，1′-联苯基]-4-基)-4′-(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯基]-4-胺(化合物HT-2)引入到真空气相沉积设备的另一个腔室中，对所述腔室施加电流以蒸发所引入的材料，从而在空穴传输层1上形成厚度为5nm的空穴传输层2。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下沉积发光层。将作为主体化合物的化合物BH-1引入到真空气相沉积设备的一个腔室中，并将作为掺杂剂化合物的化合物BD-1引入到所述设备的另一个腔室中。以不同的速率蒸发这两种材料，并且掺杂剂化合物以基于主体化合物和掺杂剂化合物的总重量计2wt％的掺杂量沉积，以在空穴传输层上形成厚度为20nm的发光层。接着，在一个腔室上蒸发作为电子传输材料的化合物ETL-1，以在发光层上形成厚度为33nm的电子传输层。在电子传输层上沉积厚度为4nm的喹啉酸锂作为电子注入层之后，然后通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为80nm的Al阴极。因此，制备成OLED器件。用于制备OLED器件的所有材料在使用前在10-6torr下通过真空升华法进行纯化。
在图3的曲线图中示出了以上制备的OLED器件的电流效率与亮度值。此外，在下表2中提供了在对比实例1中制备的OLED器件的在亮度1000nit处的驱动电压、发光效率，以及CIE色彩坐标。
器件实例1到12：根据本发明的蓝色发光有机EL器件的制备
以与对比实例1相同的方式制备OLED器件，所不同的是将电子传输材料改变为如下表2所示的化合物。在下表2中提供了在器件实例1到12的每个中制备的OLED器件的评价结果。此外，在图3的曲线图中示出了在器件实例1中制备的OLED器件的电流效率与亮度值。
对比实例2：不是根据本发明的蓝色发光有机EL器件的制备
以与对比实例1相同的方式制备OLED器件，所不同的是使用化合物ETL-2作为电子传输材料。在下表2中提供了在对比实例2中制备的OLED器件的评价结果。
表2
(在上表2中，“CE”和“DE”分别表示对比实例和器件实例。)
基于上表2，本发明的电子传输层(ETL)具有快速电子电流特性，因此器件实例1到12与对比实例1和2相比提供了高效率。此外，从图3可以看出，与对比实例1的OLED器件相比，器件实例1的OLED器件在整个亮度区域上具有高电流效率。在比较对比实例2和器件实例2时，在对比实例2的电子传输材料中使用的化合物具有其中咔唑环通过直接键与苯并呋喃环键合的结构，因此其二面角比在器件实例2的电子传输材料中使用的化合物的二面角相对更大，其中苯并呋喃环与咔唑环直接稠合。因此，认为与器件实例2相比，在对比实例2中电子注入没有顺利进行，因此对比实例2显示出高驱动电压和低发光效率。
表3在对比实例和器件实例中使用的化合物
包含本发明的化合物的电子传输材料的特性特征
由式1表示的化合物具有其中苯并呋喃或苯并噻吩与咔唑衍生物稠合形成苯并呋喃并咔唑或苯并噻吩并咔唑的结构。
以上结构通过将咔唑环与苯并噻吩环或苯并呋喃环稠合而是刚性的，并因此具有几乎0°的二面角。根据这一结构，相关的大体积基团具有大的分子间π-轨道重叠，因此分子间电荷跃迁变得更容易，并且认为如果分子间π-π堆叠增强，则可以通过共面结构实现快速电子电流特性。相反，由于在对比实例中使用的化合物具有其中咔唑环通过直接键与苯并噻吩环或苯并呋喃环键合的结构，其二面角具有约36°的偏差，所以这提供了相对随机的分子取向，从而导致电子电流特性劣化和效率降低等几个问题。因此，包含根据本发明的化合物的电子传输材料可以大大有助于OLED器件的低驱动电压和高效率。
上表2中的数据是在电子传输层的电子亲和力(Ab)高于主体的电子亲和力(Ah，LUMO＝1.6eV)以及根据本发明的器件实例的电子传输层具有比对比实例1的电子传输层更高的电子亲和力的条件下测定的。LUMO(最低未占据分子轨道)能量值和HOMO(最高占据分子轨道)能量值固有地具有负数，但是为了方便，本发明中的LUMO能量值(A)和HOMO能量值被表示为它们的绝对值。此外，LUMO能量值之间的比较基于它们的绝对值。本发明中的LUMO能量值和HOMO能量值通过密度泛函理论(DFT)计算。
相应的电子传输层和电子注入层可以由两个或更多个层组成。电子传输层的LUMO能量值可以小于发光层的LUMO能量值。例如，电子传输层和发光层的LUMO能量值可以分别为1.9eV和1.6eV。因此，两个层的LUMO能量值之间的差可以是0.3eV。如果电子传输层具有如上所述的LUMO能量值，则难以通过电子传输层将电子注入到发光层。然而，通过使用包含式1的化合物的电子传输材料制备的电子传输层容易将电子传输到发光层。因此，本发明的OLED器件具有低驱动电压和高发光效率。
LUMO能量值可以通过使用各种已知的方法容易地测定。通常，LUMO能量值可以通过使用循环伏安法或紫外光电子能谱(UPS)来测定。因此，本领域技术人员可以容易地识别满足本发明的LUMO能量值的关系并具体体现本发明的电子缓冲层、主体材料和电子传输区。HOMO能量值也可以以与用于LUMO能量值相同的方式容易地测定。
根据本发明，如图2所示，尽管与对比实例1的器件相比，根据本发明的器件在传输电子的过程中在发光层与电子传输层之间具有大的势垒(参见LUMO能量值)，但是本发明的器件具有快速电子电流特性，并因此具有比对比实例1的器件更低的驱动电压和更高的效率。此外，本发明的化合物具有比对比化合物更高的HOMO能量值，并因此有效地限制了在发光层中产生的激子和如图3所示的空穴载流子的移动。据此，与对比化合物相比，本发明的化合物被认为显示出最接近纯蓝色的色彩坐标。
[附图中的参考标号]
100：有机发光器件 110：第一电极
120：有机层 122：空穴注入层
123：空穴传输层 125：发光层
126：电子传输层 127：电子注入层
128：电子传输区 130：第二电极

Claims (10)

1.一种电子传输材料，其包含由下式1表示的化合物：
其中
A表示取代的或未取代的5到30元杂芳基；
L表示单键、取代的或未取代的(C6-C30)亚芳基，或者取代的或未取代的5到30元杂亚芳基；
X表示O或S；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基、取代的或未取代的5到30元杂芳基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C3-C30)环烷基、取代的或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代的或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基，或者取代的或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以连接到相邻的取代基以形成取代的或未取代的单环或多环(C3-C30)脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
R3表示氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基，或者取代的或未取代的5到30元杂芳基；或者可以连接到相邻的取代基以形成取代的或未取代的单环或多环(C3-C30)脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
a和b各自独立地表示1到4的整数；其中a或b为2或更大的整数，R1中的每一个或R2中的每一个可以相同或不同；
c表示1到2的整数；其中c为整数2，R3中的每一个可以相同或不同；以及
杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的电子传输材料，其中所述式1的化合物由下式2到7之一表示：
其中A、L、R1到R3、a、b和c如权利要求1中所定义。
3.根据权利要求1所述的电子传输材料，其中A、L和R1到R3中的取代的烷基、取代的烷氧基、取代的环烷基、取代的(亚)芳基、取代的杂(亚)芳基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的烷基芳基氨基、取代的芳烷基，以及取代的单环或多环(C3-C30)脂环或芳环的取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一种：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；3到7元杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未被取代或被(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代的3到30元杂芳基；未被取代或被(C1-C30)烷基或3到30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基；被三(C1-C30)烷基甲硅烷基取代的(C6-C30)芳基；被三(C6-C30)芳基甲硅烷基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼烷基；二(C1-C30)烷基硼烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼烷基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
4.根据权利要求1所述的电子传输材料，其中A表示取代或未取代的5到20元杂芳基；L表示单键、取代的或未取代的(C6-C20)亚芳基，或者取代的或未取代的5到20元杂亚芳基；X表示O或S；R1和R2各自独立地表示氢、取代的或未取代的(C6-C20)芳基，或者取代的或未取代的5到20元杂芳基；R3表示氢；a和b各自独立地表示1到2的整数；并且c表示1。
5.根据权利要求1所述的电子传输材料，其中A表示未取代的5到20元杂芳基、被5到20元杂芳基(其未被取代或被(C1-C20)烷基或(C6-C20)芳基取代)取代的5到20元杂芳基、被(C6-C20)芳基取代的5到20元杂芳基、被(C6-C20)芳基(其被5到20元杂芳基取代)取代的5到20元杂芳基、被(C6-C20)芳基(其被三(C1-C6)烷基甲硅烷基取代)取代的5到20元杂芳基、被(C6-C20)芳基(其被三(C6-C20)芳基甲硅烷基取代)取代的5到20元杂芳基，或者被(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基取代的5到20元杂芳基；L表示单键、未取代的(C6-C20)亚芳基，或者未取代的5到20元杂亚芳基；X表示O或S；R1和R2各自独立地表示氢、未被取代或被(C6-C12)芳基取代的(C6-C20)芳基，或者未被取代或被(C6-C20)芳基取代的5到20元杂芳基；R3表示氢；a和b各自独立地表示1到2的整数；并且c表示整数1。
6.根据权利要求1所述的电子传输材料，其中A表示取代的或未取代的呲啶、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的呲嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的萘啶，或者取代的或未取代的菲咯啉。
7.根据权利要求1所述的电子传输材料，其中所述由式1表示的化合物选自由以下化合物组成的群组：
8.一种有机电致发光器件，其包含如权利要求1所述的电子传输材料。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其进一步包含还原性掺杂剂。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中所述还原性掺杂剂是选自由以下组成的群组的一或多种：碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物，以及稀土金属的有机络合物。
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