CN114437090A - 用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种用于有机光电装置的组合物、包含组合物的有机光电装置和显示装置。用于有机光电装置的组合物包含由化学式1表示的用于有机光电装置的第一化合物和由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物；或化学式3和化学式4的组合。化学式1至化学式4的细节如本说明书中所定义。

Description

用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置
相关申请案的交叉参考
本申请案主张2020年11月3日在韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第10-2020-0145349号的优先权和权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明公开一种用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是能够将电能和光能转换成彼此的装置。
根据操作原理，有机光电装置可主要划分为两种类型。一种为通过将由光能形成的激子分离为电子和空穴且将电子和空穴分别传送到不同电极而产生电能的光电装置，且另一种为通过将电压或电流供应到电极而从电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例包含有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导鼓。
其中，近年来由于平板显示装置的需求增大，有机发光二极管(organic lightemitting diode；OLED)吸引许多关注。有机发光二极管为将电能转换为光的装置，且有机发光二极管的性能受电极之间的有机材料的极大影响。
发明内容
一实施例提供一种用于有机光电装置的能够实现具有较高效率和较长寿命的有机光电装置的组合物。
另一实施例提供一种包含组合物的有机光电装置。
另一实施例提供一种包含有机光电装置的显示装置。
根据一个实施例，提供一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003334086850000011
在化学式1中，
Ar1到Ar4各自独立地为氢、氘或经取代或未经取代的C6到C18芳基，
Ar1到Ar4中的至少一个为经取代或未经取代的C6到C18芳基，且
Ar5和Ar6各自独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳基。
根据另一实施例，用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。
用于有机光电装置的第一化合物可为前述用于有机光电装置的化合物和可由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物；或化学式3和化学式4的组合。
[化学式2]
Figure BDA0003334086850000021
在化学式2中，
Y1和Y2各自独立地为经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C30杂环基，
L1和L2各自独立地为单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
Ra和R1到R10各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基或经取代或未经取代的C2到C30杂环基，且
m为0到2的整数；
Figure BDA0003334086850000022
其中，在化学式3和化学式4中，
Y3和Y4各自独立地为经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C30杂环基，
化学式3的a1*到a4*中的两个相邻者为在化学式4的*处键联的键联碳，化学式3的a1*到a4*中的未在化学式4的*处键联的其余两者为C-La-Rb，
La、L3以及L4各自独立地为单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，且
Rb和R11到R18各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂环基。
根据另一实施例，有机光电装置包含面向彼此的阳极和阴极以及阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
根据另一个实施例，提供一种包含有机光电装置的显示装置。
可实现具有较高效率和较长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1到图4为各自示出根据实施例的有机发光二极管的横截面图。
附图标号说明
100、200、300、400：有机发光二极管；
105：有机层；
110：阴极；
120：阳极；
130：发光层；
140：空穴传输区/空穴辅助层；
150：电子传输区。
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施例。然而，这些实施例为示例性的，本发明不限于此且本发明由权利要求的范围定义。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“经取代”是由以下类似替换指取代基或化合物的至少一个氢：氘、卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C30氨基、硝基、经取代或未经取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、C1到C10三氟烷基、氰基或其组合。
在本发明的一个实例中，“经取代”是指由以下来替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基或氰基。在本发明的特定实例中，“经取代”是指由以下来替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、C1到C20烷基、C6到C30芳基或氰基。在本发明的特定实例中，“经取代”是指由以下来替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、C1到C5烷基、C6到C18芳基或氰基。在本发明的特定实例中，“经取代”是指由以下来替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
如本文中所使用，术语“或”不是排他性术语，例如，“A或B”将包括A、B、或者A与B。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含由N、O、S、P以及Si中选出的一到三个杂原子且剩余为碳的一种基团。
如本文中所使用，“芳基”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，且烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的P轨道，例如苯基、萘基以及类似物，且两个或大于两个烃芳族部分可由σ键键联且可为例如联苯基、三联苯基、四联苯基以及类似物，且两个或大于两个烃芳族部分直接或间接地稠合以提供非芳族稠环，例如芴基。
芳基可包含单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
如本文中所使用，“杂环基”为杂芳基的通用概念，且可包含在例如芳基、环烷基、其稠环或其组合的环状化合物中替代碳(C)的由N、O、S、P以及Si中选出的至少一个杂原子。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每一环可包含一或多个杂原子。
举例来说，“杂芳基”可指代包含由N、O、S、P以及Si中选出的至少一个杂原子的芳基。两个或大于两个杂芳基由σ键直接键联，或当杂芳基包含两个或大于两个环时，所述两个或大于两个环可稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包含一到三个杂原子。
更具体来说，经取代或未经取代的C6到C30芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对三联苯基、经取代或未经取代的间三联苯基、经取代或未经取代的邻三联苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基或其组合，但不限于此。
更具体来说，经取代或未经取代的C2到C30杂环基可为经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的噁唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的噁二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并噁嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡噁嗪基、经取代或未经取代的咔唑基或经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基或其组合，但不限于此。
如本文中所使用，根据最高占用分子轨道(highest occupied molecularorbital；HOMO)能级，空穴特性是指在施加电场时供给电子以形成空穴的能力，且在阳极中形成的空穴可容易地注入到发光层中且因导电特性在发光层中传输。
另外，根据最低未占用分子轨道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能级，电子特性是指在施加电场时接纳电子的能力且形成于阴极中的电子可容易地注入到发光层中且因导电特性在发光层中传输。
在下文中，描述根据一实施例的用于有机光电装置的化合物。
根据一实施例的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0003334086850000051
在化学式1中，
Ar1到Ar4各自独立地为氢、氘或经取代或未经取代的C6到C18芳基，
Ar1到Ar4中的至少一个为经取代或未经取代的C6到C18芳基，且
Ar5和Ar6各自独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳基。
由化学式1表示的化合物具有以下结构：其中苯并呋喃在咔唑的第1位置和第2位置处稠合，且其在咔唑部分的N方向上直接经三嗪取代。
由于苯并呋喃在咔唑的第1位置和第2位置处稠合，因此可清楚地实现HOMO/LUMO分区分离，且空穴传输区可通过经取代Ar1到Ar4中的至少一个的芳基扩展，由此增大装置寿命且提高驱动电压和效率。
化学式1可由化学式1-1到化学式1-12中的一个表示。
Figure BDA0003334086850000052
Figure BDA0003334086850000061
在化学式1-1到化学式1-12中，
Ar1到Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6到C18芳基，且Ar5和Ar6各自独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳基。
具体来说，化学式1可由化学式1-2、化学式1-3、化学式1-8以及化学式1-9中的一个表示。
Ar1到Ar4中的至少一个可为经取代或未经取代的C6到C12芳基。
具体来说，Ar1到Ar4中的至少一个可为经取代或未经取代的苯基或经取代或未经取代的联苯基。
具体来说，Ar5和Ar6可各自独立地为经取代或未经取代的苯基或经取代或未经取代的联苯基。
举例来说，Ar5和Ar6可各自为经取代或未经取代的苯基，或Ar5和Ar6可各自独立地为经取代或未经取代的苯基或经取代或未经取代的联苯基，其中Ar5和Ar6中的至少一个可为经取代或未经取代的联苯基。
举例来说，在化学式1中可由群组I的基团中选出。
[群组Ⅰ]
Figure BDA0003334086850000062
Figure BDA0003334086850000071
在群组Ⅰ中，*为键联点。
举例来说，由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可为由群组1的化合物中选出的化合物，但不限于此。
[群组1]
Figure BDA0003334086850000072
Figure BDA0003334086850000081
Figure BDA0003334086850000091
根据更特定的实施例，化学式1可由化学式1-3或化学式1-8表示。
根据另一实施例的用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物(例如用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物的混合物)。在一个实施例中，第一化合物可为例如上述由化学式1表示的化合物。在一个实施例中，第二化合物可为例如由化学式2表示的化合物。在一个实施例中，第二化合物可例如由化学式3和化学式4的组合表示。
[化学式2]
Figure BDA0003334086850000101
在化学式2中，
Y1和Y2各自独立地为经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C30杂环基，
L1和L2各自独立地为单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
Ra和R1到R10各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂环基，且
m为0到2的整数；
Figure BDA0003334086850000102
其中，在化学式3和化学式4中，
Y3和Y4各自独立地为经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C30杂环基，
化学式3的a1*到a4*中的两个相邻者为在化学式4的*处键联的键联碳。化学式3的a1*到a4*中的未在化学式4的*处键联的其余两者可为C-La-Rb。如本文所使用，术语“键联碳”是指稠环键联处的共享碳。
*为键联点，
La、L3以及L4各自独立地为单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，且
Rb和R11到R18各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂环基。
用于有机光电装置的第二化合物可与用于有机光电装置的第一化合物一起用于发光层中以提高电荷的迁移率且提高稳定性，由此提高发光效率和寿命特性。
举例来说，化学式2的Y1和Y2可各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的三苯基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的芴基或经取代或未经取代的吡啶基，
化学式2的L1和L2可各自独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基或经取代或未经取代的亚联苯基，
化学式2的R1到R10可各自独立地为氢、氘或经取代或未经取代的C6到C12芳基，且
m可为0或1。
举例来说，化学式2的“经取代”是指由氘、C1到C4烷基或C6到C18芳基替换至少一个氢。
在本发明的一具体实施例中，化学式2可由化学式2-1到化学式2-15中的一个表示。
Figure BDA0003334086850000111
Figure BDA0003334086850000121
在化学式2-1到化学式2-15中，R1到R10可各自独立地为氢或经取代或未经取代的C6到C12芳基，且*-L1-Y1和*-L2-Y2可各自独立地为群组Ⅱ的取代基中的一个。
[群组Ⅱ]
Figure BDA0003334086850000122
在群组Ⅱ中，*为键联点。
在一实施例中，化学式2可由化学式2-8表示。
另外，化学式2-8的*-L1-Y1和*-L2-Y2可各自独立地由群组Ⅱ中选出，可为例如C-1、C-2、C-3以及C-23中的任一个。
在一更具体实施例中，所有*-L1-Y1和*-L2-Y2可由群组Ⅱ的C-1、C-2或C-3表示，但不限于此。
举例来说，由化学式3和化学式4的组合表示的用于有机光电装置的第二化合物可由化学式化学式3A、化学式3B、化学式3C、化学式3D以及化学式3E中的一个表示。
Figure BDA0003334086850000123
Figure BDA0003334086850000131
在化学式3A到化学式3E中，Y3、Y4、L3、L4以及R11到R18与上文所描述的相同。
La1到La4与上文所描述的L3和L4的定义相同，且
Rb1到Rb4与R11到R18的定义相同。
举例来说，化学式3和化学式4的Y3和Y4可各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且
Rb1到Rb4和R11到R18可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本发明的一具体实施例中，化学式3和化学式4中的Y3和Y4可各自独立地由群组Ⅱ的取代基中选出。
在一实施例中，Rb1到Rb4和R11到R18可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
举例来说，Rb1到Rb4和R11到R18可各自独立地为氢、氘、氰基或经取代或未经取代的苯基，且
在一具体实施例中，Rb1到Rb4中的每一个可为氢，且R11到R18可各自独立地为氢或苯基。
在本发明的一具体实施例中，用于有机光电装置的第一化合物可由化学式1-3或化学式1-8表示，
Ar1和Ar3可各自独立地为经取代或未经取代的苯基，且
Ar5和Ar6可各自为经取代或未经取代的苯基，或Ar5和Ar6可各自独立地为经取代或未经取代的苯基或经取代或未经取代的联苯基，其中Ar5和Ar6中的至少一个可为经取代或未经取代的联苯基。
在本发明的一具体实施例中，用于有机光电装置的第二化合物可由化学式2-8表示，其中化学式2-8的Y1和Y2可各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基，L1和L2可各自独立地为单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，且R15到R24可各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本发明的另一具体实施例中，用于有机光电装置的第二化合物可由化学式3C表示，其中化学式3C的La1和La2可为单键，L3和L4可各自独立地为单键或经取代或未经取代的C6到C12亚芳基，R11到R18、Rb1和Rb2可各自为氢，且Y3和Y4可各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基或经取代或未经取代的联苯基。
举例来说，用于有机光电装置的第二化合物可为由群组2的化合物中选出的化合物，但不限于此。
[群组2]
Figure BDA0003334086850000141
Figure BDA0003334086850000151
Figure BDA0003334086850000161
Figure BDA0003334086850000171
Figure BDA0003334086850000181
Figure BDA0003334086850000191
可以例如约1:99至约99:1的重量比包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。在上述范围内，可使用用于有机光电装置的第一化合物的电子传输能力和用于有机光电装置的第二化合物的空穴传输能力调节适当重量比以实施双极特性且以提高效率和寿命。在上述范围内，例如，可以约10:90至约90:10、约10:90至约80:20的重量比包含所述第一化合物和所述第二化合物，例如以约10:90至约70:30、约20:80至约70:30或约20:80至约60:40的重量比。作为一具体实例，可以约30:70或约40:60的重量比包含所述第一化合物和所述第二化合物。
除前述用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物以外，可进一步包含一或多种化合物。
前述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物可为进一步包含掺杂剂的组合物。
掺杂剂可为例如磷光掺杂剂且可为例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂为与用于有机光电装置的化合物或组合物以痕量混合以使得发光的材料，且可通常为例如通过多次激发成三重态或多于三重态而发光的金属络合物的材料。掺杂剂可为例如无机、有机或有机-无机化合物，且可使用其一或多种类型。
掺杂剂的实例可为磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可为包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可为例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L5MX
在化学式Z中，M为金属，且L5和X彼此相同或不同且为与M形成络合物的配体。
M可为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L5和X可为例如双齿配体。
在下文中，描述包含前述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
有机光电装置可为将电能转换成光能且将光能转换成电能而无特定限制的任何装置，且可为例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导鼓。
在本文中，参考附图描述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。然而，本发明不限于此，且可同等地应用于其它有机光电装置。
在附图中，为清楚起见放大了层、膜、面板、区等的厚度。贯穿本说明书，相似的附图标记表示相似元件。应理解，当一个元件，例如层、膜、区或衬底被称为“在”另一个元件“上”时，其可直接在另一个元件上，或还可存在插入元件。相比之下，当元件被称为“直接在另一个元件上”时，不存在插入元件。
图1到图4为示出根据实施例的有机发光二极管的横截面视图。
参考图1，根据一实施例的有机发光二极管100包含面向彼此的阳极120和阴极110以及安置于阳极120与阴极110之间的有机层105。
阳极120可由具有较大功函数的导体制成以有助于空穴注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可为例如金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金以及类似物或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)、氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)以及类似物；金属与氧化物的组合，如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)；PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，但不限于此。
阴极110可由具有较小功函数的导体制成以有助于空穴注入，且可例如为金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可为：例如金属或其合金，所述金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝银、锡、铅、铯、钡以及类似物；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca以及BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可包含前述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
有机层105可包含发光层130，且发光层130可包含前述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
进一步包含掺杂剂的用于有机光电装置的组合物可为例如红光发射组合物。
发光层130可包含例如前述分别用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物作为磷光主体。
有机层除发光层以外还可包含电荷传输区。
辅助层可为例如空穴辅助层140。
参考图2，有机发光二极管200除发光层130以外还包含空穴传输区140。空穴传输区140可进一步增加阳极120与发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率且阻挡电子。具体来说，空穴传输区140可包含阳极120与发光层130之间的空穴传输层以及发光层130与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，且群组E的化合物中的至少一种可包含在空穴传输层和空穴传输辅助层中的至少一个中。
[群组E]
Figure BDA0003334086850000211
Figure BDA0003334086850000221
Figure BDA0003334086850000231
Figure BDA0003334086850000241
在空穴传输区中，除上文所描述的化合物以外，还可使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及具有类似结构的化合物。
此外，电荷传输区可为例如电子传输区150。
参考图3，有机发光二极管300除发光层130以外还包含电子传输区150。电子传输区150可进一步增加电子注入和/或电子迁移率且阻挡阴极110与发光层130之间的空穴。
具体来说，电子传输区150可包含阴极110与发光层130之间的电子传输层以及发光层130与电子传输层之间的电子传输辅助层，且群组F的化合物中的至少一个可包含于电子传输层和电子传输辅助层中的至少一个中。
[群组F]
Figure BDA0003334086850000251
Figure BDA0003334086850000261
Figure BDA0003334086850000271
本发明的一实施例可提供一种有机发光二极管，其包含发光层130作为有机层105，如图1中所示出。
本发明的另一实施例可提供一种有机发光二极管，其除发光层130以外还包含空穴传输区140作为有机层105，如图2中所示出。
本发明的另一实施例可提供一种有机发光二极管，其除发光层130以外还包含电子传输区150作为有机层105，如图3中所示出。
本发明的另一实施例可提供一种有机发光二极管，其除发光层130以外还包含空穴传输区140和电子传输区150作为有机层105，如图4中所示出。
在本发明的另一实施例中，有机发光二极管除发光层130以外可还包含电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等作为图1到图4中的每一个中的有机层105。
可通过在衬底上形成阳极或阴极且接着通过例如真空沉积、溅镀、等离子电镀以及离子电镀的干膜方法形成有机层以及在其上形成阴极或阳极而制造有机发光二极管100、有机发光二极管200、有机发光二极管300以及有机发光二极管400。
前述有机发光二极管可应用于有机发光显示装置。
在下文中，参考实例更详细地示出实施例。然而，这些实例是示例性的，且权利要求的范围不限于此。
在下文中，实例和合成实例中使用的起始材料和反应物只要未作特别注解就是购自西格玛-阿尔德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)、东京化成工业株式会社(TokyoChemical Industry；TCI Inc.)或P&H Tech，或通过已知方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的化合物的更具体实例呈现的化合物。
<核-1的合成>
Figure BDA0003334086850000272
合成实例1：Int-1的合成
[反应方案1]
Figure BDA0003334086850000273
将4-溴-二苯并呋喃(25克，101.18毫摩尔)、2-氯苯胺(19.36克，151.77毫摩尔)、Pd2(dba)3(4.63克，5.06毫摩尔)、P(t-Bu)3(3.7毫升，15.18毫摩尔)以及NaO(t-Bu)(11.67克，121.41毫摩尔)放入圆底烧瓶中且接着，在130℃的甲苯(35毫升)溶剂下回流搅拌12小时。当反应完成时，通过柱色谱法处理所得物，获得15克(50％)中间物(Int-1)。
合成实例2：核-1的合成
[反应方案2]
Figure BDA0003334086850000281
将Int-1(20克，68.09毫摩尔)、Pd2(dba)3(3.12克，3.4毫摩尔)、Cs2CO3(44.34克，136.17毫摩尔)、PCy3·HBF4(3.7毫升，15.18毫摩尔)以及NaO(t-Bu)(11.67克，121.41毫摩尔)放入圆底烧瓶中，且接着在160℃的DMAc(220毫升)溶剂下回流搅拌12小时。当反应完成时，通过柱色谱法处理所得物，获得8.1克(46％)中间物核-1。
<核-2的合成>
Figure BDA0003334086850000282
根据与核-1中相同的方法合成核-2，不同之处在于使用4-氯-[1,1'-联苯]-3-胺替代2-氯苯胺。
<核-3的合成>
Figure BDA0003334086850000283
根据与核-1中相同的方法合成核-3，不同之处在于使用3-氯-[1,1'-联苯]-4-胺替代2-氯苯胺。
<核-4的合成>
Figure BDA0003334086850000284
根据与核-1中相同的方法合成核-4，不同之处在于使用5'-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺替代2-氯苯胺。
<核-5的合成>
Figure BDA0003334086850000285
Figure BDA0003334086850000291
合成实例3：Int-2的合成
[反应方案3]
Figure BDA0003334086850000292
将4-溴-二苯并呋喃(80克，509.41毫摩尔)、苯硼酸(90克，424.51毫摩尔)、K2CO3(117.34克，849.02毫摩尔)以及Pd(PPh3)4(24.53克，21.23毫摩尔)放入圆底烧瓶中，且向其中添加THF(1000毫升)和蒸馏水(500毫升)，且接着在80℃下回流搅拌所得物12小时。当反应完成时，在从其中去除水层之后，使用柱色谱法获得93克(91％)中间物Int-2。
合成实例4：Int-3的合成
[反应方案4]
Figure BDA0003334086850000293
将Int-2(93克，380.70毫摩尔)溶解于THF(300毫升)中，且接着将其冷却到-78℃，且向其中缓慢添加N-BuLi(243.64毫升，609.11毫摩尔)，且接着搅拌所得物6小时，同时将温度提高到室温。当搅拌完成时，将所得物冷却到-78℃，且向其中缓慢添加溶解于THF(300毫升)中的I2(111.12克，437.80毫摩尔)，且接着在室温下搅拌所得物12小时。当反应完成时，在通过向其中添加水来猝灭且接着从其中去除水层之后，使用柱色谱法获得120克(85％)中间物Int-3。
合成实例5：核-5的合成
[反应方案5]
Figure BDA0003334086850000294
根据与核-1中相同的方法合成核-5，不同之处在于使用Int-3替代中间物4-溴-二苯并呋喃。
合成实例6：Int-4的合成
[反应方案6]
Figure BDA0003334086850000301
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(17.12克，75.75毫摩尔)、[1,1'-联苯]-4-基硼酸(10克，50.50毫摩尔)、K2CO3(13.96克，138.21毫摩尔)以及Pd(PPh3)4(2.92克，2.52毫摩尔)放入圆底烧瓶中，且向其中添加THF(100毫升)和蒸馏水(50毫升)，且接着在80℃下回流搅拌所得物12小时。
当反应完成时，将混合物添加到300毫升甲醇中，且过滤其中结晶的固体，将其溶解于一氯苯中，且用硅胶/硅藻土过滤，且在去除适当量的有机溶剂之后，用甲醇再结晶，获得11.3克(65％)中间物Int-4。
合成实例7：Int-5的合成
[反应方案7]
Figure BDA0003334086850000302
根据与合成实例6中相同的方法合成中间物Int-5，不同之处在于使用[1,1'-联苯]-3-基硼酸替代中间物[1,1'-联苯]-4-基硼酸。
合成实例8：Int-6的合成
[反应方案8]
Figure BDA0003334086850000303
根据与合成实例7中相同的方法合成中间物Int-6，不同之处在于使用2,4-二氯-6-(联苯-4-基)-1,3,5-三嗪替代中间物2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
合成实例9：Int-7的合成
[反应方案9]
Figure BDA0003334086850000304
根据与合成实例6中相同的方法合成中间物Int-7，不同之处在于使用2,4-二氯-6-(联苯-4-基)-1,3,5-三嗪替代中间物2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
合成实例10：Int-8的合成
[反应方案10]
Figure BDA0003334086850000311
根据与合成实例7中相同的方法合成中间物Int-8，不同之处在于使用中间物2,4-二氯-6-(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪替代中间物2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
合成实例11：Int-9的合成
[反应方案11]
Figure BDA0003334086850000312
根据与合成实例6中相同的方法合成中间物Int-9，不同之处在于使用苯硼酸替代中间物[1,1'-联苯]-4-基硼酸。
合成实例12：化合物6的合成
[反应方案12]
Figure BDA0003334086850000313
将核-2(10克，30.0毫摩尔)、Int-4(10.83克，31.5毫摩尔)以及NaH(1.58克，65.99毫摩尔)放入圆底烧瓶中，且向其中添加DMF(100毫升)，且接着在室温下搅拌所得物12小时。当反应完成时，将300毫升水添加到混合物，且过滤其中结晶的固体，将其溶解于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，且在去除适当量的有机溶剂之后，用甲醇再结晶，获得17.1克(88％)化合物6。
根据与合成实例12中相同的方法合成化合物，不同之处在于如表1所示出改变中间物。
(表1)
Figure BDA0003334086850000314
Figure BDA0003334086850000321
比较合成实例1：比较化合物1的合成
Figure BDA0003334086850000322
参考KR2014-0067914中已知的方法合成比较化合物1。
比较合成实例2：比较化合物2的合成
Figure BDA0003334086850000323
参考KR2014-0067914中已知的方法合成比较化合物2。
比较合成实例3：比较化合物3的合成
Figure BDA0003334086850000331
参考KR2014-0067914中已知的方法合成比较化合物3。
比较合成实例4：比较化合物4的合成
Figure BDA0003334086850000332
参考KR2020-0002020中已知的方法合成比较化合物4。
比较合成实例5：比较化合物5的合成
Figure BDA0003334086850000333
以与合成实例11中相同的方法合成比较化合物5，不同之处在于使用核-1替代核-2。
比较合成实例6：比较化合物6的合成
[反应方案13]
Figure BDA0003334086850000334
根据与合成实例6相同的方法合成中间物Int-10，不同之处在于使用Int-4替代2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，且使用3-氯-苯硼酸替代中间物[1,1'-联苯]-4-基硼酸。
[反应方案13]
Figure BDA0003334086850000341
比较化合物6
根据与合成实例12中相同的方法合成比较化合物6，不同之处在于使用核-3替代核-2，且使用Int-10替代Int-4。
(用于有机光电装置的第二化合物的合成)
参考从KR 10-1773363 B1已知的方法合成化合物A-136。
参考KR 10-2018-0099436A中已知的方法合成化合物B-5。
(有机发光二极管的制造)
实例1
用蒸馏水和超声波洗涤涂布有1,500埃厚的氧化铟锡(ITO)的玻璃衬底。在用蒸馏水洗涤之后，用如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声波洗涤玻璃衬底且进行干燥，且接着将所述玻璃衬底移动到等离子清洁器，通过使用氧等离子体清洗10分钟，且将其移动到真空沉积器。将此所得ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积于ITO衬底上以形成700埃厚的空穴注入层，且使化合物B在注入层上沉积到50埃厚，且接着将化合物C沉积到1,020埃厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过使用化合物21作为主体且通过真空沉积将2重量％[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂来形成400埃厚的发光层。随后，在发光层上，通过以1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq来形成300埃厚的电子传输层，且在电子传输层上，依序将Liq和Al真空沉积为15埃厚度和1,200埃厚度，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层，并且具体来说结构如下。
ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1,020埃)/EML[化合物21:[Ir(piq)2acac](2重量％)](400埃)/化合物D:Liq(300埃)/Liq(15埃)/AL(1,200埃)。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B:1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实例2和比较例1和比较例2
以与实例1相同的方式制造实例2和比较例1和比较例2的每一二极管，不同之处在于如表2和表3中所示出改变主体。
实例3到实例6和比较例3到比较例7
根据与实例1中相同的方法制造根据实例3到实例6和比较例3到比较例7的每一二极管，不同之处在于第一主体和第二主体如表4到表7中所示出改变，且第一主体和第二主体以3:7的重量比混合。
实例7和比较例8
根据与实例1中相同的方法制造根据实例7和比较例8的每一二极管，不同之处在于第一主体和第二主体如表8中所示出改变，且第一主体和第二主体分别以4:6的重量比混合。
评估：寿命增加效应的确认
评估根据实例1到实例7和比较例1到比较例8的有机发光二极管的发光效率和寿命特性。具体测量方法如下，且结果示出于表2到表8中。
(1)测量随电压改变的电流密度改变
使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)测量电压从0伏增加到10伏时所获得的有机发光二极管的单元装置中流动的电流值，所测量的电流值除以面积得到结果。
(2)测量随电压改变的亮度改变
当有机发光二极管的电压从0伏增加到10伏时，通过使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)和项目(2)的亮度、电流密度以及电压计算在相同电流密度(10毫安/平方厘米)下的发光效率(坎德拉/安)。
(4)测量寿命
根据实例1到实例7以及比较例1到比较例8的有机发光二极管的T95寿命是在以6,000坎德拉/平方米作为初始亮度(坎德拉/平方米)发光后，当它们的亮度相对于初始亮度(坎德拉/平方米)下降到95％时测量的，且使用Polanonix寿命测量系统来测量其亮度随时间的下降。
(5)测量驱动电压
在15毫安/平方厘米下使用电流-电压计(吉时利2400)测量每一二极管的驱动电压。
基于比较例1到比较例5、实例6以及比较例8的每一测量值的相对评估值示出于表2到表8中。
(表2)
单一主体 T95(％) 效率(％) 驱动电压(％)
实例1 化合物21 195％ 118％ 94％
比较例1 比较化合物1 100％ 100％ 100％
(表3)
单一主体 T95(％) 效率(％) 驱动电压(％)
实例2 化合物7 141％ 104％ 98％
比较实例2 比较化合物6 100％ 100％ 100％
(表4)
Figure BDA0003334086850000351
(表5)
Figure BDA0003334086850000352
Figure BDA0003334086850000361
(表6)
Figure BDA0003334086850000362
(表7)
Figure BDA0003334086850000363
(表8)
Figure BDA0003334086850000364
参考表2和表4，与当二苯并噻吩稠合时相比，当二苯并呋喃稠合时，由于极佳空穴特性，实现了具有改进的寿命特性、效率以及驱动电压的装置。
另外，参考表3和表6，当存在连接子时，装置由于穿过连接子的电子特性的扩展而失去平衡，且因此与无连接子存在时相比，其寿命特性、效率以及驱动电压降低。
另外，参考表7，与其中苯并呋喃在咔唑的第2位置和第3位置处稠合的稠合咔唑和其中苯并呋喃在咔唑的第3位置和第4位置处稠合的稠合咔唑相比，由于其中苯并呋喃在咔唑的第1和第2位置处稠合的稠合咔唑展现了当空穴传输区扩展时，HOMO/LUMO分区清楚地分离，因此装置寿命显著提高。
另外，参考表5和表8，与稠合咔唑未经芳基取代相比，当稠合咔唑经芳基取代时，空穴传输区扩展且因此改进了寿命特性和效率。
虽然已结合目前视为实用实施例的内容来描述本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施例，而相反，本发明旨在涵盖包含在随附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。

Claims (11)

1.一种用于有机光电装置的组合物，包括
由化学式1表示的用于有机光电装置的第一化合物，以及
由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物；或化学式3和化学式4的组合：
[化学式1]
Figure FDA0003334086840000011
其中，在化学式1中，
Ar1到Ar4各自独立地为氢、氘或经取代或未经取代的C6到C18芳基，
Ar1到Ar4中的至少一个为经取代或未经取代的C6到C18芳基，且
Ar5和Ar6各自独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳基；
[化学式2]
Figure FDA0003334086840000012
其中，在化学式2中，
Y1和Y2各自独立地为经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C30杂环基，
L1和L2各自独立地为单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
Ra和R1到R10各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂环基，且
m为0到2的整数；
Figure FDA0003334086840000013
其中，在化学式3和化学式4中，
Y3和Y4各自独立地为经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C30杂环基，
化学式3的a1*到a4*中的两个相邻者的为在化学式4的*处键联的键联碳，化学式3的a1*到a4*中的未在化学式4的*处键联的其余两者为C-La-Rb，
La、L3以及L4各自独立地为单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，且
Rb和R11到R18各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂环基。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中化学式1由化学式1-1到化学式1-12中的一个表示：
Figure FDA0003334086840000021
Figure FDA0003334086840000031
其中，在化学式1-1到化学式1-12中，
Ar1到Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6到C18芳基，且
Ar5和Ar6各自独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳基。
3.根据权利要求2所述的用于有机光电装置的组合物，其中化学式1由化学式1-2、化学式1-3、化学式1-6、化学式1-7、化学式1-8以及化学式1-9中的一个表示。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中-Ar1到Ar4中的至少一个为经取代或未经取代的C6到C12芳基。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中
化学式1的
Figure FDA0003334086840000032
由群组I的基团中选出：
[群组Ⅰ]
Figure FDA0003334086840000033
其中，在群组I中，*为键联点。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述用于有机光电装置的第一化合物由群组1的化合物中选出：
[群组1]
Figure FDA0003334086840000041
Figure FDA0003334086840000051
Figure FDA0003334086840000061
7.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中化学式2由化学式2-8表示：
[化学式2-8]
Figure FDA0003334086840000071
其中，在化学式2-8中，
R1到R10各自独立地为氢或经取代或未经取代的C6到C12芳基，且
*-L1-Y1和*-L2-Y2各自独立地为群组Ⅱ的取代基中的一个，
[群组Ⅱ]
Figure FDA0003334086840000072
其中，在群组Ⅱ中，*为键联点。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述化学式3和化学式4的组合由化学式3C表示：
[化学式3C]
Figure FDA0003334086840000081
其中，在化学式3C中，
La3和La4为单键，
L3和L4各自独立地为单键或经取代或未经取代的C6到C12亚芳基，
R11到R18、Rb3和Rb4各自为氢，且
Y3和Y4各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基或经取代或未经取代的联苯基。
9.一种有机光电装置，包括
面向彼此的阳极和阴极，以及
位于所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包括如权利要求1到8中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
10.根据权利要求9所述的有机光电装置，其中
所述有机层包括发光层，且
所述发光层包括所述用于有机光电装置的组合物。
11.一种显示装置，包括如权利要求9所述的有机光电子装置。
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