TW202026290A - 用於有機光電裝置的化合物和組成物及有機光電裝置和顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
揭露一種由化學式1表示的化合物、包含所述化合物的組成物、有機光電裝置以及顯示裝置。
Description
本發明揭露一種用於有機光電裝置的化合物、一種用於有機光電裝置的組成物、一種有機光電裝置以及一種顯示裝置。
有機光電裝置(有機光電二極體)為將電能轉換成光能且反之亦然的裝置。
有機光電裝置可根據其驅動原理分類如下。一種為光電式裝置,其中由光能產生激子,分離成電子及電洞且轉移至不同電極以產生電能,且另一種為發光裝置,其中將電壓或電流供應至電極以由電能產生光能。
有機光電裝置的實例可為有機光電式裝置(organic photoelectric device)、有機發光二極體、有機太陽電池、以及有機感光鼓(organic photo conductor drum)。
其中,有機發光二極體(organic light emitting diode,OLED)近來已由於對平板顯示器的需求增加而引起關注。有機發光二極體將電能轉換成光,並且設置在電極之間的有機材料極大地影響有機發光二極體的效能。
實施例提供一種能夠達成高效率及長壽命有機光電裝置的用於有機光電裝置的化合物。
另一實施例提供一種包含所述用於有機光電裝置的化合物的用於有機光電裝置的組成物。
另一實施例提供一種包含用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物的有機光電裝置。
另一實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據實施例,提供一種由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物。
[化學式1]
在化學式1中,
Ar1
為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或經取代或未經取代的二苯並噻吩基,
L1
為未經取代的伸聯苯基,且
R1
至R8
獨立地為氫、氘、氰基、鹵素基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合。
根據另一實施例,一種用於有機光電裝置的組成物包含:用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物,其中用於所述有機光電裝置的所述第一化合物由化學式1表示,用於所述有機光電裝置的所述第二化合物由化學式2、或化學式3及化學式4的組合表示。
[化學式2]
在化學式2中,
Y1
及Y2
獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜環基,
L2
及L3
獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6至C20伸芳基,
Ra
以及R9
至R12
獨立地為氫、氘、氰基、鹵素基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基,且
m為0至2的整數;
[化學式3] [化學式4]
在化學式3及化學式4中,
Y3
及Y4
獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜環基,
化學式3的相鄰的兩個*與化學式4連接,
化學式3的不與化學式4連接的*獨立地為C-La
-Rb
,
La
、L4
及L5
獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基,且
Rb
以及R12
至R15
獨立地為氫、氘、氰基、鹵素基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基。
根據另一實施例,一種有機光電裝置包括:面向彼此的陽極及陰極;以及至少一個有機層,設置於所述陽極與所述陰極之間,其中所述有機層包含上述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物。
根據另一實施例,提供一種包括有機光電裝置的顯示裝置。
可達成一種具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
在下文中詳細闡述本發明的實施例。然而,該些實施例為示範性的,本發明並非僅限於此,且本發明由申請專利範圍的範圍界定。
在本說明書中,當不另外提供定義時,「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經以下者置換:氘(D)、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或其組合。
在本發明的一個實例中,「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、或氰基置換。另外,在本發明的具體實例中,「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或氰基置換。另外,在本發明的具體實例中,「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、氰基、或C1至C5烷基矽烷基置換。另外,在本發明的具體實例中,「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、氰基、三甲基矽烷基、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基置換。
在本說明書中,當不另外提供定義時,「雜」是指在一個官能基中包含選自N、O、S、P及Si的1至3個雜原子且其餘為碳。
在本說明書中,「芳基」是指包含至少一個烴芳香族部分的基團,並且可包括其中烴芳香族部分的所有元素具有形成共軛的p軌道的基團(例如,苯基、萘基等)、其中二或更多個烴芳香族部分可藉由σ鍵連接的基團(例如,聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等)、以及其中二或更多個烴芳香族部分直接或間接稠合以提供非芳香族稠環的基團(例如,茀基)等。
芳基可包含單環、多環或稠環多環(亦即,共用相鄰碳原子對的環)官能基。
在本說明書中,「雜環基」為雜芳基的通用概念,且可包含至少一個選自N、O、S、P及Si的雜原子代替環狀化合物(例如芳基、環烷基、其稠環、或其組合)中的碳(C)。當雜環基為稠環時,雜環基的整個環或每個環可包含一或多個雜原子。
舉例而言,「雜芳基」是指包含至少一個選自N、O、S、P及Si的雜原子的芳基。二或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連接,或當雜芳基包含二或更多個環時,所述二或更多個環可稠合。當雜芳基為稠環時,每個環可包含1至3個雜原子。
更具體而言,經取代或未經取代的C6至C30芳基可為經取代或未經取代的苯基(phenyl)、經取代或未經取代的萘基(naphthyl)、經取代或未經取代的蒽基(anthracenyl)、經取代或未經取代的菲基(phenanthrenyl)、經取代或未經取代的稠四苯基(naphthacenyl)、經取代或未經取代的芘基(pyrenyl)、經取代或未經取代的聯苯基(biphenyl)、經取代或未經取代的對三聯苯基(p-terphenyl group)、經取代或未經取代的間三聯苯基(m-terphenyl group)、經取代或未經取代的鄰三聯苯基(o-terphenyl group)、經取代或未經取代的䓛基(chrysenyl)、經取代或未經取代的聯三伸苯基(triphenylene)、經取代或未經取代的苝基(perylenyl)、經取代或未經取代的茀基(fluorenyl)、經取代或未經取代的茚基(indenyl)或其組合,但並非僅限於此。
更具體而言,經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的呋喃基(furanyl)、經取代或未經取代的噻吩基(thiophenyl)、經取代或未經取代的吡咯基(pyrrolyl)、經取代或未經取代的吡唑基(pyrazolyl)、經取代或未經取代的咪唑基(imidazolyl)、經取代或未經取代的三唑基(triazolyl)、經取代或未經取代的噁唑基(oxazolyl)、經取代或未經取代的噻唑基(thiazolyl)、經取代或未經取代的噁二唑基(oxadiazolyl)、經取代或未經取代的噻二唑基(thiadiazolyl)、經取代或未經取代的吡啶基(pyridyl)、經取代或未經取代的嘧啶基(pyrimidinyl)、經取代或未經取代的吡嗪基(pyrazinyl)、經取代或未經取代的三嗪基(triazinyl)、經取代或未經取代的苯並呋喃基(benzofuranyl)、經取代或未經取代的苯並噻吩基(benzothiophenyl)、經取代或未經取代的苯並咪唑基(benzimidazolyl)、經取代或未經取代的吲哚基(indolyl)、經取代或未經取代的喹啉基(quinolinyl)、經取代或未經取代的異喹啉基(isoquinolinyl)、經取代或未經取代的喹唑啉基(quinazolinyl)、經取代或未經取代的喹噁啉基(quinoxalinyl)、經取代或未經取代的萘啶基(naphthyridinyl)、經取代或未經取代的苯並噁嗪基(benzoxazinyl)、經取代或未經取代的苯並噻嗪基(benzthiazinyl)、經取代或未經取代的吖啶基(acridinyl)、經取代或未經取代的啡嗪基(phenazinyl)、經取代或未經取代的啡噻嗪基(phenothiazinyl)、經取代或未經取代的啡噁嗪基(phenoxazinyl)、經取代或未經取代的咔唑基(carbazolyl)、經取代或未經取代的二苯並呋喃基(dibenzofuranyl)、經取代或未經取代的二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl)或其組合,但並非僅限於此。
在本說明書中,電洞特性是指當施加電場時貢獻出電子以形成電洞的能力,且在陽極中形成的電洞可由於根據最高佔據分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)能階的傳導特性而易於注入發光層中且在發光層中傳輸。
此外,電子特性是指當施加電場時接受電子的能力,且在陰極中形成的電子可由於根據最低未佔據分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital,LUMO)能階的傳導特性而易於注入發光層且在發光層中傳輸。
以下,闡述根據實施例的化合物。
在化學式1中,
Ar1
為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或經取代或未經取代的二苯並噻吩基,
L1
為未經取代的伸聯苯基,且
R1
至R8
獨立地為氫、氘、氰基、鹵素基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合。
由化學式1表示的化合物可具有一個咔唑基直接與三嗪連接而在N-方向上無連接基團、且另一咔唑基藉由伸聯苯基在N-方向上以三嗪為核心與三嗪連接的結構。
由於一個咔唑基直接與三嗪連接而在N-方向(即,在9號位置)上無連接基團,因此所述化合物可具有相對較低的LUMO能級,且因此具有電子注入及傳輸優勢。
此外,由於另一咔唑基在N-方向(即,在9號位置)上與三嗪連接,因此通過C-N鍵的π鍵斷裂,且因此HOMO-LUMO之間的電子雲可清楚地局部化在電洞傳輸部分及電子傳輸部分中,並且此種局部化可更有效地發生,乃因咔唑基藉由伸聯苯基與三嗪連接,並且結果可使壽命提高效果最大化。
換言之,在包含由化學式1表示的化合物的裝置中,可促進電洞/電子注入及傳輸,並且可使電子雲有效地局部化,且因此達成了電子及電洞兩者的穩定結構,並且因此可獲得壽命的更有利的特性。
具體而言,所述化合物包括三嗪作為中心核心,且因此可確保快速的電子注入及遷移率,並且與具有強電洞遷移率的咔唑部分具有電荷平衡,此可極大地有助於長壽命特性。
在群組I中,*a1
為與化學式1的三嗪的連接部分,且*a2
為與化學式1的咔唑的連接部分。
具體而言,伸聯苯基可為對位及間位連接的組合,例如L1
可表示為L-2或L-4。
舉例而言,Ar1
可為經取代或未經取代的苯基、或經取代或未經取代的聯苯基。
舉例而言,Ar1
可為經氘(D)取代或未經取代的苯基、經氰基取代或未經取代的苯基、經C1至C5烷基矽烷基取代或未經取代的苯基、經氘(D)取代或未經取代的聯苯基、經氰基取代或未經取代的聯苯基、或經C1至C5烷基矽烷基取代或未經取代的聯苯基,且
根據一個實施例,Ar1
可為經氘取代或未經取代的苯基、經氰基取代或未經取代的苯基、經C1至C5烷基矽烷基取代或未經取代的苯基、或未取代的聯苯基。
在最具體的實施例中,Ar1
可為未經取代的苯基,但並非僅限於此。
舉例而言,R1
至R4
可獨立地為氫、氘、氰基、鹵素基、C1至C10烷基或C6至C12芳基,並且
舉例而言,R1
至R4
可獨立地為氫、氰基、C1至C5烷基或苯基,並且
在最具體的實施例中,R1
至R4
可全部為氫,但並非僅限於此。
舉例而言,R5
至R8
可獨立地為氫、氘、氰基、鹵素基、C1至C10烷基或C6至C12芳基,並且
舉例而言,R5
至R8
可獨立地為氫、氰基、C1至C5烷基或苯基,
在最具體的實施例中,R5
至R8
可全部為氫,但並非僅限於此。
對於具體實例而言,Ar1
可為未經取代的苯基,且R5
至R8
可全部為氫。
根據另一實施例的用於有機光電裝置的組成物包含:用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物,其中用於所述有機光電裝置的第一化合物由化學式1表示,且用於所述有機光電裝置的第二化合物由化學式2或化學式3及化學式4的組合表示。
[化學式2]
在化學式2中,
Y1
及Y2
獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜環基,
L2
及L3
獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6至C20伸芳基,
Ra
以及R9
至R12
獨立地為氫、氘、氰基、鹵素基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基,且
m為0至2的整數;
[化學式3] [化學式4]
在化學式3及化學式4中,
Y3
及Y4
獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜環基,
化學式3的相鄰的兩個*與化學式4連接,
化學式3的不與化學式4連接的*獨立地為C-La
-Rb
,
La
、L4
及L5
獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基,且
Rb
以及R12
至R15
獨立地為氫、氘、氰基、鹵素基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基。
用於有機光電裝置的第二化合物可與用於有機光電裝置的第一化合物一起用於發光層,以藉由增加電荷遷移率及穩定性來提高發光效率及壽命特性。
舉例而言,化學式2的Y1
及Y2
可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的三亞苯基(triphenylenyl)、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的茀基、或經取代或未經取代的吡啶基,
化學式2的L2
及L3
可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、或經取代或未經取代的伸聯苯基,
化學式2的R9
至R12
可獨立地為氫、氘或經取代或未經取代的C6至C12芳基,並且
m可為0或1。
舉例而言,化學式2的「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C30雜芳基置換。
在本發明的具體實施例中,化學式2可由化學式2-1至化學式2-15中的一者表示。
[化學式2-1] [化學式2-2] [化學式2-3]
[化學式2-4] [化學式2-5] [化學式2-6]
[化學式2-7] [化學式2-8] [化學式2-9]
[化學式2-10] [化學式2-11] [化學式2-12]
[化學式2-13] [化學式2-14] [化學式2-15]
在化學式2-1至化學式2-15中,R9
至R12
可獨立地為氫、或經取代或未經取代的C6至C12芳基,且*-L2
-Y1
及*-L3
-Y2
可獨立地為群組II的取代基中的一者。
[群組Ⅱ]
在群組II中,*為連接部分。
在實施例中,化學式2可由化學式2-8表示。
此外,化學式2-8的*-L1
-Y1
及*-L2
-Y2
可獨立地為群組II,且可為例如B-1、B-2及B-3中的一者。
在最具體的實施例中,*-L1
-Y1
及*-L2
-Y2
可全部由群組II的B-2表示,但並非僅限於此。
舉例而言,由化學式3及化學式4的組合表示的用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式3A、化學式3B、化學式3C、化學式3D及化學式3E中的一者表示。
[化學式3A] [化學式3B] [化學式3C]
[化學式3D] [化學式3E]
在化學式3A至化學式3E中,Y3
及Y4
、L4
及L5
以及R13
至R16
與上述相同,
La1
至La4
與上述L4
及L5
相同,並且
Rb1
至Rb4
與上述R13
至R16
相同。
舉例而言,化學式3及化學式4的Y3
及Y4
可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或經取代或未經取代的二苯並噻吩基,並且
Rb1
至Rb4
及R13
至R16
可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在群組III中,*為分別與L4及L5的連接部分。
在實施例中,Rb1
至Rb4
及R13
至R16
可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
舉例而言,Rb1
至Rb4
及R13
至R16
可獨立地為氫、氘、氰基或經取代或未經取代的苯基,並且
在具體實施例中,Rb1
至Rb4
可獨立地為氫,且R13
至R16
可獨立地為氫或苯基。
在本發明的具體實施例中,用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式2-8或化學式3C表示。
在本文中,化學式2-8及化學式3C的Y1
至Y4
可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或經取代或未經取代的二苯並噻吩基,L2
至L5
、La1
及La2
可獨立地為單鍵、或經取代或未經取代的C6至C20伸芳基,且Rb1
、Rb2
及R9
至R16
可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在最具體的實施例中,化學式2-8及化學式3C的*-L2
-Y1
、*-L3
-Y2
、*-L4
-Y3
及*-L5
-Y4
可全部由群組III的B-2表示,但並非僅限於此。
舉例而言,用於有機光電裝置的第二化合物可為選自群組2的化合物中的一者,但並非僅限於此。
[群組2]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5]
[B-6] [B-7] [B-8] [B-9] [B-10]
[B-11] [B-12] [B-13] [B-14] [B-15]
[B-16] [B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24] [B-25]
[B-26] [B-27] [B-28] [B-29] [B-30]
[B-31] [B-32] [B-33] [B-34] [B-35]
[B-36] [B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44] [B-45]
[B-46] [B-47] [B-48] [B-49] [B-50]
[B-51] [B-52] [B-53] [B-54] [B-55]
[B-56] [B-57] [B-58] [B-59] [B-60]
[B-61] [B-62] [B-63] [B-64] [B-65]
[B-66] [B-67] [B-68] [B-69] [B-70]
[B-71] [B-72] [B-73] [B-74] [B-75]
[B-76] [B-77] [B-78] [B-79] [B-80]
[B-81] [B-82] [B-83] [B-84] [B-85]
[B-86] [B-87] [B-88] [B-89] [B-90]
[B-91] [B-92] [B-93] [B-94] [B-95]
[B-96] [B-97] [B-98] [B-99] [B-100]
[B-101] [B-102] [B-103] [B-104] [B-105]
[B-106] [B-107] [B-108] [B-109] [B-110]
[B-111] [B-112] [B-113] [B-114] [B-115]
[B-116] [B-117] [B-118] [B-119] [B-120]
[B-121] [B-122] [B-123] [B-124] [B-125]
[B-126] [B-127] [B-128] [B-129] [B-130]
[B-131] [B-132] [B-133] [B-134] [B-135]
[B-136] [B-137] [B-138]
[C-1] [C-2] [C-3] [C-4]
[C-5] [C-6] [C-7] [C-8]
[C-9] [C-10] [C-11] [C-12]
[C-13] [C-14] [C-15] [C-16]
[C-17] [C-18] [C-19] [C-20]
[C-21] [C-22] [C-23] [C-24]
[C-25] [C-26] [C-27] [C-28]
[C-29] [C-30] [C-31] [C-32]
[C-33] [C-34] [C-35] [C-36]
[C-37] [C-38] [C-39] [C-40]
[C-41] [C-42] [C-43] [C-44]
[C-45] [C-46] [C-47] [C-48]
[C-49] [C-50] [C-51] [C-52]
[C-53] [C-54] [C-55] [C-56]
可例如以1:99至99:1的重量比包含用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物。在所述範圍內,可使用用於有機光電裝置的第一化合物的電子傳輸能力及用於有機光電裝置的第二化合物的電洞傳輸能力來調節理想的重量比,以達成雙極特性且因此提高效率及壽命。在所述範圍內,其可為例如約10:90至90:10、約20:80至80:20的重量比、例如約20:80至約70:30、約20:80至約60:40及約20:80至約50:50的重量比。舉例而言,重量比可為20:80至40:60的重量比,並且對於具體實例而言,重量比可為30:70、40:60或50:50的重量比。更具體而言,其可為30:70或50:50的重量比。
除了用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物之外,可包括至少一種化合物。
用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物可為更包含摻雜劑的組成物。
摻雜劑可為例如磷光摻雜劑,可為例如紅色、綠色或藍色磷光摻雜劑,可為例如紅色或綠色磷光摻雜劑。
摻雜劑以少量混合在用於有機光電裝置的化合物或組成物中以引起發光,並且一般而言可為藉由多次激發至三重態或多於三重態而發光的材料,例如金屬錯合物。摻雜劑可為例如無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物,且可使用其一或多個種類。
摻雜劑可為例如磷光摻雜劑,且磷光摻雜劑的實例可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物,但並非僅限於此。
[化學式Z]
L5
MXa
在化學式Z中,M為金屬,且L5
與Xa
為相同或不同的,且為與M形成錯合化合物的配位基。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合,且L及X可為例如雙牙配位基(bidendate ligand)。
可藉由例如化學氣相沈積(chemical vapor deposition,CVD)等乾膜沈積來形成用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物。
以下,闡述一種包含用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物的有機光電裝置。
所述有機光電裝置可為將電能轉換成光能並且反之亦然的任何元件,但並無特別限制,並且可為例如有機光電式裝置、有機發光二極體、有機太陽電池及有機感光鼓。
在本文中,參考圖式闡述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。
圖1及圖2為根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參照圖1,根據實施例的有機發光二極體100包括面向彼此的陽極120及陰極110、以及設置在陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有大功函數的導體製成以有助於電洞注入,且可例如由金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物製成。陽極120可為舉例而言:金屬,例如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等或其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO)等;金屬與氧化物的組合,例如ZnO與Al或SnO2
與Sb;或導電聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩)(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene),PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺,但並非僅限於此。
陰極110可由具有小的功函數的導體製成以有助於電子注入,且可例如由金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物製成。陰極110可為舉例而言:金屬或其合金,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等;多層式(multi-layer)結構材料,例如LiF/Al、LiO2
/Al、LiF/Ca、LiF/Al、及BaF2
/Ca,但並非僅限於此。
有機層105可包含用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物。
有機層105可包括發光層130,且發光層130可包含用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物。
更包含摻雜劑的用於有機光電裝置的組成物可為例如綠色發光組成物。
發光層130可包含上述用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物作為磷光主體的實例。
除發光層之外,有機層可更包括輔助層。
輔助層可為例如電洞輔助層140。
參照圖2,有機發光二極體200除發光層130之外更包括電洞輔助層140。電洞輔助層140可在陽極120與發光層130之間進一步增加電洞注入及/或電洞遷移率且阻擋電子。
電洞輔助層140可包括例如群組A的化合物中的至少一者。
除了上述化合物之外,電洞傳輸輔助層亦可包括已知的US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等化合物以及具有類似結構的化合物。
在實施例中,在圖1或圖2中,有機發光二極體可更包括電子傳輸層、電子注入層或電洞注入層作為有機層105。
有機發光二極體100及有機發光二極體200可藉由以下方式來製造:在基板上形成陽極或陰極;利用例如真空沈積方法(蒸發)、濺鍍(sputtering)、電漿鍍覆(plasma plating)及離子鍍敷(ion plating)等乾膜形成方法形成有機層;以及在有機層上形成陰極或陽極。
有機發光二極體可應用於有機發光顯示裝置。
以下,參照實例更詳細地說明實施例。然而,該些實例為示範性的,且本發明範圍並非僅限於此。
以下,在實例及合成例中所用的起始材料及反應物只要不存在特別註釋,則購自西格瑪-奧德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co. Ltd.)、TCI有限公司(TCI Inc.)、東京化學工業公司(Tokyo Chemical Industry)、或P&H技術公司(P&H Tech),或者是藉由已知方法而合成。
(製備用於有機光電裝置的化合物)
藉由以下步驟合成了作為本發明一個具體實例的化合物。
(製備用於有機光電裝置的第一化合物)
將58.81克(260.15毫莫耳)2-苯基-4,6-二氯三嗪及30克(2-phenyl-4,6-dichlorotriazine)(179.42毫莫耳)咔唑懸浮在500毫升四氫呋喃(THF)中,並向其中緩慢添加了18.11克NaO(t-Bu),且然後在室溫下攪拌了12小時。當反應完成時,對在其中產生的固體進行了過濾,用蒸餾水及丙酮進行了洗滌,並進行了乾燥以獲得40克(產率:62.5%)中間物A作為目標化合物。
(液相層析/質譜(LC/MS):理論值:356.81,量測值:357.30)
將30.29克(105毫莫耳)3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸(3-(9H-carbazole-9-yl)phenyl boronic acid)、20克(105毫莫耳)1-溴-4-氯苯(1-bromo-4-chlorobenzene)、0.03當量Pd(PPh3
)4
及2當量K2
CO3
懸浮在THF及蒸餾水中,且然後攪拌了12小時。當反應完成時,從中萃取了有機層,且然後對有機層進行了濃縮及矽膠管柱層析以獲得35克(產率:94%)中間物B作為目標化合物。
將根據合成例2合成的35克(100毫莫耳)中間物B、4.85克(10毫莫耳)Pd(dppf)Cl2
、29.12克(300毫莫耳)KOAc、30.14克(120毫莫耳)雙聯(頻哪醇基)二硼(bis(pinacolato)diboron)、及6.66克(20毫莫耳)P(Cy)3
懸浮在500毫升二甲基甲醯胺(DMF)中,且然後回流並攪拌了12小時。當反應完成時,向反應溶液中添加了蒸餾水,且然後用二氯甲烷進行了萃取/濃縮並進行了矽膠管柱層析以獲得30.8克(產率:70%)中間物C作為目標化合物。
將5克(14.01毫莫耳)中間物A、6.86克(15.41毫莫耳)中間物C、0.49克(0.42毫莫耳)Pd(PPh3
)4
及3.87克(28.03毫莫耳)K2
CO3
懸浮在100毫升THF及50毫升蒸餾水中,且然後回流並攪拌了12小時。當反應完成時,將反應溶液冷卻到了室溫,且對在其中產生的固體進行了過濾並用蒸餾水及丙酮進行了洗滌。隨後,用200毫升甲苯對固體進行了加熱並將固體溶解在其中,且然後用矽膠進行了過濾,將其濾液冷卻到了室溫,並對在其中產生的固體進行了過濾,用丙酮進行了洗滌,且進行了乾燥以獲得6.7克化合物A-1(產率:74%)。
(LC/MS:理論值:639.75,量測值:640.45)
將20克(69.66毫莫耳)4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸(4-(9H-carbazole-9-yl)phenyl boronic acid)、13.34克(69.66毫莫耳)1-溴-3-氯苯(1-bromo-3-chlorobenzene)、2.42克(2.09毫莫耳)Pd(PPh3
)4
及19.25克(139.31毫莫耳)K2
CO3
懸浮在300毫升THF及150毫升蒸餾水中,且然後根據與合成例2相同的方法進行了合成以獲得19.82克(產率:81%)中間物D。
除了使用根據合成例5合成的19.82克(56.01毫莫耳)中間物D之外,根據與合成例3相同的方法合成了17克(產率:68%)中間物E。
除了使用根據合成例1合成的4.55克(12.7毫莫耳)中間物A以及根據合成例6合成的5.79克(13.01毫莫耳)中間物E之外,根據與合成例4相同的方法合成了6克(產率:74%)化合物A-3。
(LC/MS:理論值:639.75,量測值:640.44)
將根據合成例3合成的5.0克(11.23毫莫耳)中間物C、3克(11.23毫莫耳)2-氯-4,6-二苯基三嗪(2-chloro-4,6-diphenyltriazine)、0.03當量Pd(PPh3
)4
及2當量K2
CO3
懸浮在THF及蒸餾水中,且然後回流並攪拌了12小時。當反應完成時,對在其中產生的固體進行了過濾並用蒸餾水及丙酮進行了洗滌。在一氯苯中對固體進行了重結晶以獲得4克(產率:65%)比較化合物R1。
(LC/MS:理論值:550.65,量測值:551.4)
將10克(54.23毫莫耳)三聚氯化氰(cyanuric chloride)及18.13克(108.45毫莫耳)咔唑懸浮在250毫升THF中,並向其中緩慢添加了7.81克(81.35毫莫耳)NaO(t-Bu),且然後攪拌了12小時。當反應完成時,對在其中產生的固體進行了過濾,且然後用蒸餾水及丙酮/己烷進行了洗滌以獲得12克(產率:49.6%)中間物F。
將根據合成例9合成的6克(13.46毫莫耳)中間物F、5.13克(14.13毫莫耳)4-(9H-咔唑-9-基)聯苯基硼酸、0.47克(0.40毫莫耳)Pd(PPh3
)4
及3.72克(26.91毫莫耳)K2
CO3
懸浮在100毫升THF及50毫升蒸餾水中,且然後攪拌了12小時。當反應完成時,對在其中產生的固體進行了過濾,並用蒸餾水/丙酮進行了洗滌。用300毫升二氯苯對固體進行了加熱並將固體溶解在其中,且然後用矽膠進行了過濾,將其濾液冷卻到了室溫,並對在其中產生的固體進行了過濾及乾燥以獲得3.9克(產率:40%)比較化合物R2。
(LC/MS:理論值:728.84,量測值:729.6)
將36.9克(200毫莫耳)三聚氯化氰及33.4克(200毫莫耳)咔唑懸浮在300毫升THF中,並在0℃下向其中緩慢添加了19.22克(200毫莫耳)NaO(t-Bu)。當反應完成時,對在其中產生的固體進行了過濾,且然後用蒸餾水/丙酮/己烷進行了洗滌以獲得10克(產率:16%)中間物G作為目標化合物。
將根據合成例11合成的4.9克(15.55毫莫耳)中間物G、6.69克(15.55毫莫耳)中間物I(參考韓國專利公開案第10-2014-0135524號的合成例3)、0.89克(0.78毫莫耳)Pd(PPh3
)4
及5.37克(38.87毫莫耳)K2
CO3
懸浮在50毫升THF/50毫升甲苯/50毫升蒸餾水中,且然後攪拌了12小時。當反應完成時,對在其中產生的固體進行了過濾,用蒸餾水/丙酮進行了洗滌並進行了乾燥以獲得5克(產率:56%)中間物H作為目標化合物。
將根據合成例12合成的2.4克(4.11毫莫耳)中間物H、1.67克(4.53毫莫耳)9-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基]-9H-咔唑(9-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-9H-carbazole)、0.14克(0.12毫莫耳)Pd(PPh3
)4
及1.14克(8.23毫莫耳)K2
CO3
懸浮在50毫升THF及50毫升去離子水(DIW)中,且然後回流並攪拌了12小時。當反應完成時,對在其中產生的固體進行了過濾,且然後用蒸餾水及丙酮進行了洗滌。用100毫升二氯苯對固體進行了加熱並將固體溶解在其中,且然後用矽膠進行了過濾,並將其濾液冷卻到了室溫。對在濾液中產生的固體進行了過濾,並用丙酮進行了洗滌以獲得2.94克(產率:89.5%)比較化合物R3作為目標化合物。
(LC/MS:理論值:789.92,量測值:790.40)
(製備用於有機光電裝置的第二化合物)
合成例
14
:合成化合物
B-99
以與在US2017-0317293A1中已知者相同的方式合成了化合物B-99。
將8克(31.2毫莫耳)5,8-二氫吲哚[2,3-c]咔唑(5,8-Dihydroindolo[2,3-c]carbazole,CAS:200339-30-6)、20.5克(73.32毫莫耳)4-碘聯苯(4-iodobiphenly)、1.19克(6.24毫莫耳)CuI、1.12克(6.24毫莫耳)1,10-啡啉(1,10-phenanthoroline)及12.9克(93.6毫莫耳)K2
CO3
放入圓底燒瓶中,並向其中添加了50毫升DMF,且然後在氮氣下回流並攪拌了24小時。當反應完成時,向其中添加了蒸餾水以萃取晶體,對晶體進行了過濾。將固體溶解在了250毫升二甲苯中,且然後進行了矽膠過濾並萃取為白色固體,以獲得16.2克(產率:93%)化合物C-4。
LC/MS計算結果為:C42H28N2 精確質量:560.2252,發現為:561.23
(製造有機發光二極體)
實例
1
用蒸餾水洗滌了塗佈有成為1500埃厚的薄膜的氧化銦錫(ITO)的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後,用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑對玻璃基板進行了超音波洗滌並進行了乾燥,隨後移至電漿清潔器,使用氧電漿清潔了10分鐘,並移至真空沈積器。使用獲得的此種氧化銦錫透明電極作為陽極,將化合物A真空沈積在了氧化銦錫基板上以形成700埃厚的電洞注入層,並將化合物B在所述注入層上沈積至50埃厚,且然後將化合物C沈積至1020埃厚以形成電洞傳輸層。在電洞傳輸層上,藉由真空沈積利用合成例4的A-1作為主體及7重量%的PhGD作為摻雜劑而形成了400埃厚的發光層。隨後,在發光層上,藉由以1:1的比率同時真空沈積化合物D及Liq而形成300埃厚的電子傳輸層,且在電子傳輸層上,依次真空沈積Liq及Al至15埃厚及1200埃厚,從而製造有機發光二極體。
有機發光二極體具有五層式有機薄層,且具體而言具有以下結構。
ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020埃)/EML[A-1:PhGD(7重量%)](400埃)/化合物D:Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A:N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯基-4,4'-二胺(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine)
化合物B:1,4,5,8,9,11-六氮雜三伸苯基-六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile,HAT-CN)
化合物C:N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)
化合物D:8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline)
實例
2
至實例
9
以及比較例
1
至比較例
5
除了如在表1至表5中所示改變其主體及比率之外,根據與實例1相同的方法製造了實例2至實例9以及比較例1至比較例5的每一二極體。
評估:壽命增加協同效應
對根據實例1至實例9以及比較例1至比較例5的有機發光二極體的壽命特性進行了評估。具體量測方法如下,且結果示於表1至表5中。
(1)量測壽命
將根據實例1至實例9以及比較例1至比較例5的有機發光二極體的T90壽命量測為在以24000燭光/平方公分作為初始亮度(cd/m2
)發出光且使用博蘭諾克(Polanonix)壽命量測系統量測其亮度隨著時間而降低之後,當其亮度相對於初始亮度(cd/m2
)降低至90%時的時間。
(2)計算T90壽命比(%)
單一主體或具有相同第二主體的混合主體實例(第一化合物作為第一主體)與混合主體比較例(比較化合物作為第一主體)之間的T90(h)的相對比較值。
T90壽命比(%)={[實例的[T90(h)(第一化合物單獨使用或作為混合主體使用)]/[比較例的[T90(h)(比較化合物單獨使用或作為混合主體使用)]}×100
[表1]
單一主體 | T90壽命比(%) | |
實例1 | A-1 | 180% |
實例2 | A-3 | 150% |
比較例1 | R1 | 100% |
[表2]
單一主體 | T90壽命比(%) | |
實例3 | A-1 | 350% |
實例4 | A-3 | 300% |
比較例2 | R2 | 100% |
[表3]
單一主體 | T90壽命比(%) | |
實例5 | A-1 | 192% |
實例6 | A-3 | 143% |
比較例3 | R3 | 100% |
[表4]
主體 | T90壽命比(%) | |||
第一主體 | 第二主體 | 第一對第二主體比 | ||
實例7 | A-1 | B-99 | 3:7 | 150% |
實例8 | A-3 | B-99 | 3:7 | 120% |
比較例4 | R1 | B-99 | 3:7 | 100% |
[表5]
主體 | T90壽命比(%) | |||
第一主體 | 第二主體 | 第一對第二主體比 | ||
實例9 | A-1 | C-4 | 5:5 | 130% |
比較例5 | R1 | C-4 | 5:5 | 100% |
參照表1至表5,相較於比較化合物,根據本發明的化合物顯示出顯著改善的壽命。
儘管上文已詳細描述了本發明的較佳實施例,但本發明的權利範圍並非僅限於此,並且應清楚地理解,熟習此項技術者使用在以下申請專利範圍中界定的本發明的基本概念作出的許多變化及修改亦屬於本發明的權利範圍。
100、200:有機發光二極體
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:發光層
140:電洞輔助層
圖1及圖2是示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
100:有機發光二極體
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:發光層
Claims (17)
- 如請求項2所述的用於有機光電裝置的化合物,其中L1 由L-2或L-4表示。
- 如請求項1所述的用於有機光電裝置的化合物,其中Ar1 為經取代或未經取代的苯基、或經取代或未經取代的聯苯基。
- 如請求項1所述的用於有機光電裝置的化合物,其中Ar1 為未經取代或經氘取代的苯基、未經取代或經氰基取代的苯基、未經取代或經C1至C5烷基矽烷基取代的苯基、或未經取代的聯苯基。
- 一種用於有機光電裝置的組成物,包含 用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物, 其中用於所述有機光電裝置的所述第一化合物由請求項1所述的化學式1表示, 用於所述有機光電裝置的所述第二化合物由化學式2或化學式3及化學式4的組合表示: [化學式2] 其中,在化學式2中, Y1 及Y2 獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜環基, L2 及L3 獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6至C20伸芳基, Ra 以及R9 至R12 獨立地為氫、氘、氰基、鹵素基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基,且 m為0至2的整數; [化學式3] [化學式4] 其中在化學式3及化學式4中, Y3 及Y4 獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜環基, 化學式3的相鄰的兩個*與化學式4連接, 化學式3的不與化學式4連接的*獨立地為C-La -Rb , La 、L4 及L5 獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基,且 Rb 以及R13 至R16 獨立地為氫、氘、氰基、鹵素基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環基。
- 如請求項7所述的用於有機光電裝置的組成物,其中化學式2由化學式2-1至化學式2-15中的一者表示: [化學式2-1] [化學式2-2] [化學式2-3] [化學式2-4] [化學式2-5] [化學式2-6] [化學式2-7] [化學式2-8] [化學式2-9] [化學式2-10] [化學式2-11] [化學式2-12] [化學式2-13] [化學式2-14] [化學式2-15] 其中,在化學式2-1至化學式2-15中, R9 至R12 獨立地為氫、或經取代或未經取代的C6至C12芳基,且 *-L2 -Y1 及*-L3 -Y2 獨立地為群組II的取代基中的一者, [群組Ⅱ] 其中,在群組II中,*為連接部分。
- 如請求項8所述的用於有機光電裝置的組成物,其中化學式2由化學式2-8表示。
- 如請求項9所述的用於有機光電裝置的組成物,其中*-L2 -Y1 及*-L3 -Y2 獨立地為群組III的B-1、B-2及B-3。
- 如請求項11所述的用於有機光電裝置的組成物,其中 Y3 及Y4 獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或經取代或未經取代的二苯並噻吩基,且 Rb1 、Rb2 以及R13 至R16 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
- 如請求項7所述的用於有機光電裝置的組成物,其中用於所述有機光電裝置的所述第二化合物由化學式2-8或化學式3C表示: [化學式2-8] [化學式3C] 其中,在化學式2-8及化學式3C中, Y1 至Y4 獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或經取代或未經取代的二苯並噻吩基, L2 至L5 、La1 及La2 獨立地為單鍵、或經取代或未經取代的C6至C20伸芳基,且 Rb1 、Rb2 以及R9 至R16 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
- 一種有機光電裝置,包括 面向彼此的陽極及陰極, 至少一個有機層,設置於所述陽極與所述陰極之間, 其中所述有機層包含如請求項1至請求項6中任一項所述的用於所述有機光電裝置的化合物;或 如請求項7至請求項14中任一項所述的用於所述有機光電裝置的組成物。
- 如請求項15所述的有機光電裝置,其中 所述有機層包括發光層,且 所述發光層包含用於所述有機光電裝置的所述化合物或用於所述有機光電裝置的所述組成物。
- 一種顯示裝置,包括如請求項15所述的有機光電裝置。
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