CN107857772B - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置,具体公开了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物,包含其的有机光电装置和显示装置。化学式1的细节与说明书中定义的那些相同。
Description
技术领域
公开了用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转换为光能的装置,且反之亦然。
根据其驱动原理,有机光电装置可以分类如下。一种是光电子装置,其中通过光能产生激子,分离成电子和空穴,并传输至不同的电极以产生电能,且另一种是发光装置,其中将电压或电流提供至电极以由电能产生光能。
有机光电装置可以例如包括有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池,有机感光鼓等。
其中,近来由于对平板显示器的需求增加,有机发光二极管(OLED)引起关注。有机发光二极管是通过向有机发光材料施加电流而将电能转换为光的装置,并且具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构。在本文中,有机层可以包括发光层和可选的辅助层,且辅助层可以是例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一个层。
有机发光二极管的性能可以受到有机层的特性影响,并且其中可以主要受有机层的有机材料的特性影响。
特别地,需要开发能够增加空穴和电子迁移率并且同时提高电化学稳定性的有机材料,使得有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
一个实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了包含该用于有机光电装置的化合物的用于有机光电装置的组合物。
另一个实施方式提供了包含该化合物的有机光电装置。
又一个实施方式提供了包括该有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式,提供了由化学式1表示的有机光电装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
X是O、S、CR6R7或SiR8R9,
R1是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合,
R2至R9独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合,
L是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合,且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
根据另一实施方式,用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电装置的第一化合物,其为上述化合物;和至少一种选自化学式2表示的化合物的用于有机光电装置的第二化合物,以及由化学式3表示的部分与化学式4表示的部分的组合组成的化合物。
[化学式2]
在化学式2中,
Y1和Y2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合,
Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合,
R10至R15独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合,且
m是0到2的整数之一;
[化学式3][化学式4]
其中,在化学式3和4中,
Y3和Y4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合,
Ar3和Ar4独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合,
R16至R19独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合,
化学式3的两个相邻的*与化学式4的两个相邻的*相连以提供稠环,且化学式3中不提供稠环的*独立地为CRa,且
Ra是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C2至C12杂环基团或它们的组合,
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
根据另一实施方式,有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层,其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
根据另一个实施方式,显示装置包括有机光电装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和2是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<标号说明>
100、200:有机发光二极管
105:有机层
110:阴极
120:阳极
130:发光层
140:空穴辅助层
具体实施方式
在下文,详细描述本公开的实施方式。然而,这些实施方式是示例性的,本公开不限于此,并且本发明由权利要求的范围限定。
如本文所用,当没有另外提供定义时,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代的或未取代的C1至C30胺基团、硝基基团、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基团、C1至C10三氟烷基基团如三氟甲基基团,或氰基基团代替。
在本公开的一个实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团或C6至C30杂芳基基团取代。此外,在本公开的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基基团、C6至C18芳基基团或C6至C20杂芳基基团替代。此外,在本公开的更具体的实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团取代。
如本文所用,当没有另外提供定义时,“杂”是指在一个官能团中包含一个至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子以及剩余的碳。
如本文所用,当没有另外提供定义时,“烷基基团”是指脂肪族烃基团。烷基基团可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
烷基基团可以是C1至C30烷基基团。更具体地,烷基基团可以是C1至C20烷基基团或C1至C10烷基基团。例如,C1至C4烷基基团在烷基链中可以具有一至四个碳原子,并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。
如本文所用,“芳基基团”是指包含至少一个烃芳香族部分的基团,并且
烃芳香族部分的所有元素都具有形成共轭的p轨道,例如苯基基团、萘基基团等,
两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接,并且可以是例如联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团等,并且
两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环。例如,其可以是芴基基团。
芳基基团可以包括单环、多环或稠环多环(即,共享相邻碳原子对的环)官能团。
如本文所用,“杂环基团”是杂芳基基团的一般概念,并且可以包含至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子代替环状化合物如芳基基团、环烷基基团、它们的稠环或它们的组合中的碳(C)。当杂环基团是稠环时,杂环基团的整个环或每个环可以包含一个或多个杂原子。
例如,“杂芳基基团”可以是指包含至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基基团。两个或更多个杂芳基基团通过σ键直接连接,或者当杂芳基基团包含两个或更多个环时,该两个或更多个环可以稠合。当杂芳基基团是稠环时,每个环可以包含一个或三个杂原子。
杂环基团的具体实例可以是吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团等。
更具体地,取代的或未取代的C6至C30芳基基团和/或取代的或未取代的C2至C30杂环基团可以是取代的或未取代的苯基基团,取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的并四苯基基团、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的对三联苯基基团、取代的或未取代的间三联苯基基团、取代的或未取代的屈基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的苝基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的茚基基团、取代的或未取代的呋喃基基团、取代的或未取代的苯硫基基团、取代的或未取代的吡咯基基团、取代的或未取代的吡唑基基团、取代的或未取代的咪唑基基团、取代的或未取代的三唑基基团、取代的或未取代的噁唑基基团、取代的或未取代的噻唑基基团、取代的或未取代的噁二唑基基团、取代的或未取代的噻二唑基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或未取代的苯并苯硫基基团、取代的或未取代的苯并咪唑基基团、取代的或未取代的吲哚基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并噁嗪基基团、取代的或未取代的苯并噻嗪基基团、取代的或未取代的吖啶基基团、取代的或未取代的吩嗪基基团、取代的或未取代的吩噻嗪基基团、取代的或未取代的吩噁嗪基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、或取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、它们的组合,但不局限于此。
如本文所用,空穴特性是指当施加电场时供给电子以形成空穴的能力,并且由于根据最高已占分子轨道(HOMO)水平的传导特性,在阳极中形成的空穴可以容易地注入至发光层中,并且在发光层中传输。
此外,电子特性是指当施加电场时接受电子的能力,并且由于根据最低未占分子轨道(LUMO)水平的传导特性,在阴极中形成的电子可以容易地注入至发光层中,并且在发光层中传输。
在下文中,描述了根据实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中,
X是O、S、CR6R7或SiR8R9,
R1是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合,
R2至R9独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合,
L是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合,并且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
根据实施方式的用于有机光电装置的化合物具有菲与吲哚并咔唑衍生物稠合的结构,因而可以显示如低驱动电压和高效率的装置性能,因为不仅使用了吲哚并咔唑衍生物的优异的空穴特性,而且由于另外稠合的部分,空穴也传输得快得多。
在示例性实施方式中,化学式1的R1可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的荧蒽基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团或取代的或未取代的菲咯啉基基团,
在具体的示例性实施方式中,化学式1的R1可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团,且
例如,其可以选自组I的取代基。
[组I]
在组Ⅰ中,*是与相邻原子的结合点。
此外,在示例性的实施方式中,化学式1的L可以是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、取代的或未取代的亚三联甲苯基基团、取代的或未取代的亚喹啉基基团、取代的或未取代的亚异喹啉基基团、取代的或未取代的亚喹唑啉基基团、取代的或未取代的亚萘啶基基团、取代的或未取代的亚苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的亚苯并噻吩嘧啶基基团或取代的或未取代的亚菲咯啉基基团,
在具体的示例性实施方式中,化学式1的L可以是单键、取代的或未取代的亚喹唑啉基基团、取代的或未取代的亚二苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的亚二苯并噻吩嘧啶基基团,并且
例如,其可以是单键或组Ⅱ的连接基团中的一种。
[组II]
在组II中,*是与相邻原子的结合点。
此外,在示例性实施方式中,X可以是O或S。
在示例性实施方式中,R2至R5可以独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团,在具体的示例性实施方式中,R2至R5可以独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团,且R2至R5可以例如全部是氢。
在最具体的示例性实施方式中,X可以是O或S,
R1可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团,
L可以是单键、取代的或未取代的亚喹唑啉基基团、取代的或未取代的亚二苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的亚二苯并噻吩嘧啶基基团,且
R2至R5可以全部是氢。
在本文,“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、菲基基团、三亚苯基基团、荧蒽基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团或三嗪基基团代替。
化学式1可以例如由化学式1A或化学式1B表示。
[化学式1A][化学式1B]
在化学式1A和化学式1B中,
X为O或S,
ET是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的菲咯啉基基团,
HT是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的荧蒽基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团或取代的或未取代的二苯并噻吩基基团,
R2至R5独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合,且
L是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合。
在示例性实施方式中,化学式1可以由化学式1A表示,且ET可以具体地为取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的二苯并噻吩嘧啶基基团,且
“取代的”是指至少一个氢被苯基基团、联苯基基团、菲基基团、三亚苯基基团、二苯并呋喃基基团或二苯并噻吩基基团替代。
更具体地,ET可以选自组I。
由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可以是例如选自组1的化合物,但不限于此。
[组1]
用于有机光电装置的化合物可以应用于有机光电装置,并且可以单独地或与另一种用于有机光电装置的化合物一起应用于有机光电装置。当将用于有机光电装置的化合物与另一种用于有机光电装置的化合物一起应用时,其可以以组合物的形式应用。
在下文,描述了包含用于有机光电装置的化合物的用于有机光电装置的组合物的一个实例。
根据另一实施方式的用于有机光电装置的组合物包含由化学式1A表示的用于有机光电装置的第一化合物;和由化学式1B表示的用于有机光电装置的第二化合物。
在化学式1A和化学式1B中,X可以是O或S,ET可以是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、或取代的或未取代的菲咯啉基基团,HT可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的荧蒽基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团,或取代或未取代的二苯并噻吩基基团,R2至R5可以独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团团或它们的组合,且L可以是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团,或它们的组合。
具体地,ET可以是取代的或未取代的喹唑啉基基团,HT可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团,或取代的或未取代的二苯并噻吩基基团,R2至R5可以是氢,且“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、菲基基团、三亚苯基基团、荧蒽基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团或三嗪基基团代替。
根据另一个实施方式的用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电装置的第一化合物;和至少一种选自化学式2表示的化合物的用于有机光电装置的第二化合物,以及由化学式3表示的部分与化学式4表示的部分的组合组成的化合物。
[化学式2]
在化学式2中,
Y1和Y2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合,
Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合,
R10至R15独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基基团或它们的组合,且
m是0到2的整数之一;
[化学式3][化学式4]
其中,在化学式3和4中,
Y3和Y4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合,
Ar3和Ar4独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合,
R16至R19独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合,
化学式3的两个相邻的*与化学式4的两个相邻的*连接以提供稠环,且化学式3中不提供稠环的*独立地为CRa,且
Ra是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C2至C12杂环基团或它们的组合,
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团取代。
在示例性实施方式中,化学式2的Y1和Y2可以独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C18亚芳基基团。
在示例性实施方式中,化学式2的Ar1和Ar2可以独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的异喹唑啉基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的芴基基团、或它们的组合。
在示例性实施方式中,化学式2的R10至R15可以独立地为氢、氘或取代的或未取代的C6至C12芳基基团。
在示例性实施方式中,化学式2的m可以是0或1。
在具体的示例性实施方式中,化学式2可以是组III的结构中的一种且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以是组Ⅳ的取代基中的一种。
[组Ⅲ]
[组Ⅳ]
在组Ⅲ和组Ⅳ中,*是连接点。
具体地,化学式2可以由组III的C-8表示且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以由组Ⅳ的B-1至B-4中的一种表示。
更具体地,*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以选自组IV的B-2、组IV的B-3及其组合。
由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物可以例如是组2的化合物,但不限于此。
[组2]
[B-1][B-2][B-3][B-4][B-5]
[B-6][B-7][B-8][B-9][B-10]
[B-11][B-12][B-13][B-14][B-15]
[B-16][B-17][B-18][B-19][B-20]
[B-21][B-22][B-23][B-24][B-25]
[B-26][B-27][B-28][B-29][B-30]
[B-31][B-32][B-33][B-34][B-35]
[B-36][B-37][B-38][B-39][B-40]
[B-41][B-42][B-43][B-44][B-45]
[B-46][B-47][B-48][B-49][B-50]
[B-51][B-52][B-53][B-54][B-55]
[B-56][B-57][B-58][B-59][B-60]
[B-61][B-62][B-63][B-64][B-65]
[B-66][B-67][B-68][B-69][B-70]
[B-71][B-72][B-73][B-74][B-75]
[B-76][B-77][B-78][B-79][B-80]
[B-81][B-82][B-83][B-84][B-85]
[B-86][B-87][B-88][B-89][B-90]
[B-91][B-92][B-93][B-94][B-95]
[B-96][B-97][B-98][B-99][B-100]
[B-101][B-102][B-103][B-104][B-105]
[B-106][B-107][B-108][B-109][B-110]
[B-111][B-112][B-113][B-114][B-115]
[B-116][B-117][B-118][B-119][B-120]
[B-121][B-122][B-123][B-124][B-125]
[B-126][B-127][B-128][B-129][B-130]
[B-131][B-132][B-133][B-134][B-135]
[B-136][B-137][B-138][B-139]
在示例性实施方式中,由化学式3表示的部分和化学式4表示的部分组成的用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式3-I至3-V中的至少一种表示。
[化学式3-I][化学式3-II][化学式3-Ⅲ]
[化学式3-Ⅳ][化学式3-Ⅴ]
在化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ中,Y3、Y4、Ar3、Ar4和R16至R19与以上描述的相同。
在示例性实施方式中,化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ的Y3和Y4可以是单键、亚苯基基团、亚联苯基基团、亚吡啶基基团或亚嘧啶基基团。
在示例性实施方式中,化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ的Ar3和Ar4可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团或取代的或未取代的三嗪基基团。
在示例性实施方式中,化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ的R16至R19可以是氢。
由化学式3表示的部分和由化学式4表示的部分的组合组成的用于有机光电装置的第二化合物可以是例如组3的化合物,但不限于此。
[组3]
[E-1][E-2][E-3][E-4][E-5]
[E-6][E-7][E-8][E-9][E-10]
[E-11][E-12][E-13][E-14][E-15]
[E-16][E-17][E-18][E-19][E-20]
[E-21][E-22][E-23][E-24][E-25]
[E-26][E-27][E-28][E-29][E-30]
[E-31][E-32][E-33][E-34][E-35]
[E-36][E-37][E-38][E-39][E-40]
在发光层中与用于有机光电装置的第一化合物一起使用用于有机光电装置的第二化合物,并且增加电荷迁移率和稳定性,从而可以改善发光效率和寿命特性。此外,可以调节用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物的比率,从而可以控制电荷迁移率。
此外,可以以例如1:9至9:1、2:8至8:2、3:7至7:3、4:6至6:4或5:5,具体地为1:9至8:2、1:9至7:3、1:9至6:4或1:9至5:5,且更具体地2:8至7:3、2:8至6:4或2:8至5:5的重量比包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。此外,可以以3:7至6:4或3:7至5:5,且更具体地为5:5的重量比包含它们。
在该范围内,可以同时改善效率和寿命。
除了用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物之外,组合物可以进一步包含一种或多种有机化合物。
用于有机光电装置的化合物可以进一步包含掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂。
以少量混合掺杂剂以引起发光,并且其通常可以是如通过多重激发成为三重态或更高而发光的金属复合物的物质。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物,并且可以使用其一种或多种。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂,并且磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如,由化学式Z表示的化合物,但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中,M是金属,且L和X相同或不同,并且是与M形成复合化合物的配体。
M可以是例如,Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合,且L和X可以是例如二齿配体。
在下文,描述了包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
根据另一个实施方式的有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层,其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
例如,有机层可以包括发光层,并且发光层可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
具体地,可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物作为主体,例如发光层的红色主体。
此外,有机层可以包括发光层和选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一个辅助层,并且辅助层可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
辅助层还可以包括与发光层相邻的空穴传输辅助层,并且空穴传输辅助层可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
有机光电装置可以是将电能转换为光能并且反之亦然的任何装置,而没有特别限制,并且可以是例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文,参照附图描述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1,根据一个实施方式的有机光电二极管100包括阳极120和阴极110以及在设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有较大功函数的导体制成以帮助空穴注入,并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极120可以是例如,金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金;金属氧化物,如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等;金属和氧化物的组合,例如ZnO和Al或SnO2和Sb;导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。
阴极110可以由具有较小功函数的导体制成以帮助电子注入,并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极110可以是例如,金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等,或它们的合金;多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca,但不限于此。
有机层105包括含有用于有机光电装置的化合物或组合物的发光层130。
图2是示出根据另一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图2,除了发光层130之外,有机发光二极管200进一步包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可以进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并阻挡阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是例如,空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层,并且可以包括至少一个层。
图1或2的有机层105可以进一步包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层或它们的组合,即使它们未示出。在这些有机层中可以包含根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物或组合物。可以通过在基板上形成阳极或阴极,使用如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子镀和离子镀的干式膜形成方法;或如旋涂、浸渍和流动涂覆的湿式涂覆法形成有机层,并且在其上形成阴极或阳极来制造有机发光二极管100和200。
可以将有机发光二极管应用于有机发光二极管显示器。
在下文中,参考实施例更详细地说明实施方式。然而,这些实施例在任何意义上不被解释为限制本发明的范围。
在下文,只要没有特别说明,在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.,Ltd.或TCI Inc.,或者通过已知的方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本公开的一个具体实例的化合物。
(用于有机光电装置的第一化合物的制备)
合成实施例1:中间体A的合成
[反应方案1]
第一步骤:中间体1的合成
在5L烧瓶中,将127.4g(0.48mol)的4-溴二苯并噻吩、75.9ml(0.73mol)的2-氯苯胺、140.0g(1.45mol)的叔丁醇钠,10.9g(48.4mmol)的醋酸钯和47g(甲苯中50%)的三叔丁基膦与3L的二甲苯混合,并将混合物在氮气流下加热和回流15小时。当反应结束时,在挥发和除去其中的溶剂后,将来自其的生成物加入2L的甲醇中,并将其中结晶的固体过滤,溶解在二氯苯中,用硅胶/硅藻土过滤,在除去适量的有机溶剂后,用甲醇重结晶,得到中间体1(105.0g,产率70%)。
第二步骤:中间体2的合成
在3L烧瓶中,将104.0g(0.33mol)的中间体1、7.54g(33.6mmol)的醋酸钯、328.26g(1.0mol)的碳酸铯和24.7g(67.17mol)的三环己基膦-四氟硼酸盐与1.1L的N,N-二甲基乙酰胺混合,并在氮气流下将混合物加热和回流12小时。当反应结束时,在挥发和除去溶剂后,将生成物加入到2L的甲醇中,并将其中结晶的固体过滤,溶解在二氯苯中,用硅胶/硅藻土过滤,在除去适量的有机溶剂后,用甲醇重结晶,得到中间体2(81.0g,产率88%)。
第三步骤:中间体3的合成
在3L烧瓶中,将80.0g(0.23mol)的中间体2与2.0L的二氯甲烷混合,并将混合物的内温降低至-10℃。将内温保持在-10℃,同时向其缓慢加入45.7g(0.26mol)的N-溴代琥珀酰亚胺。当反应完成时,在从其中除去溶剂后,通过柱色谱法处理生成物,得到中间体3(51.0g,产率62%)。
第四步骤:中间体5的合成
在2L烧瓶中,将中间体3(51.0g,144.8mmol)、中间体4(40.4g,173.7mmol)、碳酸钾(50.0g,362.0mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(5.0g,4.3mmol)加入到480mL的1,4-二噁烷和240mL的水中,并在氮气流下将混合物在70℃下加热24小时。将有机层分离并挥发,然后加入到1000L的甲醇中,并将其中结晶的固体过滤,溶解在一氯苯中,用硅胶/硅藻土过滤,并在除去适量的有机溶剂后,用一氯苯重结晶,获得中间体5(42.0g,产率63%)。
第五步骤:中间体A的合成
在1L烧瓶中,将41.9g(91.14mmol)的中间体5、2.05g(9.11mmol)的醋酸钯、89.08g(273.42mmol)的碳酸铯和6.71g(18.23mmol)的三环己基膦-四氟硼酸盐与300mL的N,N-二甲基乙酰胺混合,并在氮气流下将混合物加热和回流12小时。当反应结束时,在从其中挥发和除去溶剂后,将生成物加入到500mL的甲醇中,并将其中结晶的固体过滤,溶解在二氯苯中,用硅胶/硅藻土过滤,在除去适量的有机溶剂后,用甲醇重结晶,得到中间体A(33.5g,产率87%)。
计算值C30H17NS:C,85.08;H,4.05;N,3.31;S,7.57;测量值:C,85.08;H,4.04;N,3.31;S,7.56
合成实施例2:中间体B的合成
[反应方案2]
第一步骤:中间体6的合成
在5L烧瓶中,将130.0g(0.53mol)的4-溴二苯并呋喃、82.5ml(0.79mol)的2-氯苯胺、151.7g(1.58mol)的叔丁醇钠,11.8g(52.6mmol)的醋酸钯和51.1g(甲苯中50%)的三叔丁基膦与2.5L的二甲苯混合,并将混合物在氮气流下加热和回流15小时。当反应结束时,在挥发和除去溶剂后,向其加入2L的甲醇,并将其中结晶的固体过滤,溶解在二氯苯中,用硅胶/硅藻土过滤,在除去适量的有机溶剂后,用甲醇重结晶,得到中间体6(115.0g,产率74%)。
第二步骤:中间体7的合成
在3L烧瓶中,将114.2g(0.39mol)的中间体6、8.7g(38.9mmol)的醋酸钯、379.9g(1.2mol)的碳酸铯和28.6g(77.73mol)的三环己基膦-四氟硼酸盐与1.3L的N,N-二甲基乙酰胺混合,并在氮气流下将混合物加热和回流12小时。当反应结束时,在从其中挥发和除去溶剂后,向其加入2L的甲醇,并将其中结晶的固体过滤,溶解在二氯苯中,用硅胶/硅藻土过滤,在除去适量的有机溶剂后,用甲醇重结晶,得到中间体7(87.0g,产率87%)。
第三步骤:中间体8的合成
在3L烧瓶中,将87.0g(0.34mol)的中间体7与3.0L的二氯甲烷混合,并将烧瓶的内温降低至-10℃。将内温保持在-10℃,同时向其缓慢加入66.2g(0.37mol)的N-溴代琥珀酰亚胺。当反应完成时,在从其中除去溶剂后,通过柱色谱法处理生成物,得到中间体8(66.0g,产率58%)。
第四步骤:中间体10的合成
在2L烧瓶中,将中间体8(65.0g,193.3mmol)、中间体9(53.9g,232.0mmol)、碳酸钾(66.8g,483.4mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(6.7g,5.8mmol)加入到600mL的1,4-二噁烷和300mL的水中,并在氮气流下将混合物在70℃下加热24小时。将有机层分离并挥发,然后加入到1000L的甲醇中,并将其中结晶的固体过滤,溶解在一氯苯中,用硅胶/硅藻土过滤,并在除去适量的有机溶剂后,用一氯苯重结晶,获得中间体10(51.0g,产率59%)。
第五步骤:中间体B的合成
在1L烧瓶中,将50.0g(112.65mmol)的中间体10、2.52g(11.26mmol)的醋酸钯、110.11g(337.95mmol)的碳酸铯和8.29g(22.53mmol)的三环己基膦-四氟硼酸盐与400mL的N,N-二甲基乙酰胺混合,并在氮气流下将混合物加热和回流12小时。当反应结束时,在从其中挥发和除去溶剂后,将生成物加入到700mL的甲醇中,并将其中结晶的固体过滤,溶解在二氯苯中,用硅胶/硅藻土过滤,在除去适量的有机溶剂后,用甲醇重结晶,得到中间体B(41.2g,产率90%)。
计算值C30H17NO:C,88.43;H,4.21;N,3.44;O,3.93;测量值:C,88.42;H,4.21;N,3.44;O,3.93
合成实施例3:化合物73的合成
将3.37g(7.96mmol)的中间体A、2.3g ml(9.56mmol)的2-氯-4-苯基-喹唑啉、1.53g(15.93mmol)的叔丁醇钠,0.46g(0.8mmol)的三(二苄叉丙酮)二钯和0.65g(甲苯中50%)的三叔丁基膦与53L的二甲苯混合,并将混合物在氮气流下加热和回流15小时。将得到的混合物加入到300mL的甲醇中,将其中结晶的固体过滤,溶于一氯苯中,用硅胶/硅藻土过滤,并在除去适量的有机溶剂后,使用甲醇重结晶,得到化合物73(3.6g,产率72%)。
计算值C44H25N3S:C,84.18;H,4.01;N,6.69;S,5.11;测量值:C,84.17;H,4.00;N,6.69;S,5.11
合成实施例4:化合物74的合成
除了将3.0g(7.1mmol)的中间体A、2.7g(8.5mmol)的4-(联苯基-4-基)-2-氯喹唑啉、1.36g(14.2mmol)的叔丁醇钠、0.41g(0.71mmol)的三(二苄叉丙酮)二钯和0.57g的三叔丁基膦(甲苯中50%)与45mL的二甲苯混合之外,根据与合成实施例3相同的方法得到化合物74(3.8g,产率76%)。
计算值C50H29N3S:C,85.32;H,4.15;N,5.97;S,4.56;测量值:C,85.32;H,4.15;N,5.96;S,4.55
合成实施例5:化合物75的合成
除了将3.0g(7.1mmol)的中间体A、2.7g(8.5mmol)的4-(联苯-3-基)-2-氯喹唑啉、1.36g(14.2mmol)的叔丁醇钠、0.41g(0.71mmol)的三(二苄叉丙酮)二钯和0.57g(甲苯中50%)的三叔丁基膦与45mL的二甲苯混合之外,根据与合成实施例3相同的方法得到化合物75(3.6g,产率72%)。
计算值C50H29N3S:C,85.32;H,4.15;N,5.97;S,4.56;测量值:C,85.31;H,4.15;N,5.97;S,4.55
合成实施例6:化合物79的合成
除了将2.91g(6.87mmol)的中间体A、2.81g(8.24mmol)的2-氯-4-(菲-2-基)喹唑啉、1.32g(13.7mmol)的叔丁醇钠、0.39g(0.69mmol)的三(二苄叉丙酮)二钯和0.56g(甲苯中50%)的三叔丁基膦与45mL的二甲苯混合之外,根据与合成实施例3相同的方法得到化合物79(3.26g,产率65%)。
计算值C52H29N3S:C,85.81;H,4.02;N,5.77;S,4.41;测量值:C,85.81;H,4.02;N,5.76;S,4.41
合成实施例7:化合物84的合成
除了将2.95g(6.96mmol)的中间体A、2.77g(8.36mmol)的2-氯-4-(二苯并呋喃-3-基)喹唑啉、1.34g(13.93mmol)的叔丁醇钠、0.40g(0.70mmol)的三(二苄叉丙酮)二钯和0.56g(甲苯中50%)的三叔丁基膦与45mL的二甲苯混合之外,根据与合成实施例3相同的方法得到化合物84(3.51g,产率70%)。
计算值C50H27N3OS:C,83.66;H,3.79;N,5.85;O,2.23;S,4.47;测量值:C,83.66;H,3.78;N,5.85;O,2.22;S,4.47
合成实施例8:化合物88的合成
除了将2.88g(6.81mmol)的中间体A、2.84g(8.18mmol)的2-氯-4-(二苯并噻吩-3-基)喹唑啉、1.31g(13.63mmol)的叔丁醇钠、0.39g(0.68mmol)的三(二苄叉丙酮)二钯和0.55g(甲苯中50%)的三叔丁基膦与45mL的二甲苯混合之外,根据与合成实施例3相同的方法得到化合物88(3.80g,产率76%)。
计算值C50H27N3S2:C,81.83;H,3.71;N,5.73;S,8.74;测量值:C,81.83;H,3.71;N,5.73;S,8.74
合成实施例9:化合物93的合成
除了将3.23g(7.64mmol)的中间体A、2.45g(9.16mmol)的2,4-联苯基-6-氯三嗪、1.47g(15.27mmol)的叔丁醇钠、0.44g(0.76mmol)的三(二苄叉丙酮)二钯和0.62g(甲苯中50%)的三叔丁基膦与50mL的二甲苯混合之外,根据与合成实施例3相同的方法得到化合物93(3.96g,产率79%)。
计算值C45H26N4S:C,82.54;H,4.00;N,8.56;S,4.90;测量值:C,82.54;H,4.00;N,8.55;S,4.89
合成实施例10:化合物114的合成
[反应方案3]
除了将3.10g(7.31mmol)的中间体A、2.60g(8.77mmol)的中间体18、1.41g(14.62mmol)的叔丁醇钠、0.42g(0.73mmol)的三(二苄叉丙酮)二钯和0.59g(甲苯中50%)的三叔丁基膦与50mL的二甲苯混合之外,根据与合成实施例3相同的方法得到化合物114(3.82g,产率76%)。
计算值C46H25N3S2:C,80.79;H,3.68;N,6.14;S,9.38;测量值:C,80.79;H,3.68;N,6.14;S,9.38
合成实施例11:化合物201的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例3的化合物73相同的方法得到化合物201(3.46g,产率70%)。
计算值C44H25N3O:C,86.40;H,4.12;N,6.87;O,2.62;测量值:C,86.40;H,4.12;N,6.87;O,2.62
合成实施例12:化合物202的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例4的化合物74相同的方法得到化合物202(3.89g,产率71%)。
计算值C50H29N3O:C,87.31;H,4.25;N,6.11;O,2.33;测量值:C,87.31;H,4.25;N,6.11;O,2.32
合成实施例13:化合物203的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例5的化合物75相同的方法得到化合物203(4.02g,产率68%)。
计算值C50H29N3O:C,87.31;H,4.25;N,6.11;O,2.33;测量值:C,87.31;H,4.23;N,6.11;O,2.33
合成实施例14:化合物207的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例6的化合物79相同的方法得到化合物207(3.55g,产率64%)。
计算值C52H29N3O:C,87.74;H,4.11;N,5.90;O,2.25;测量值:C,87.74;H,4.11;N,5.89;O,2.25
合成实施例15:化合物212的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例7的化合物84相同的方法得到化合物212(3.73g,产率67%)。
计算值C50H27N3O2:C,85.57;H,3.88;N,5.99;O,4.56;测量值:C,85.56;H,3.88;N,5.98;O,4.56
合成实施例16:化合物216的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例8的化合物88相同的方法得到化合物216(3.32g,产率63%)。
计算值C50H27N3OS:C,83.66;H,3.79;N,5.85;O,2.23;S,4.47;测量值:C,83.66;H,3.78;N,5.85;O,2.23;S,4.46
合成实施例17:化合物221的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例9的化合物93相同的方法得到化合物221(3.58g,产率69%)。
计算值C45H26N4O:C,84.62;H,4.10;N,8.77;O,2.50;测量值:C,84.61;H,4.09;N,8.77;O,2.50
合成实施例18:化合物242的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例10的化合物114相同的方法得到化合物242(4.29g,产率68%)。
计算值C46H25N3OS:C,82.74;H,3.77;N,6.29;O,2.40;S,4.80;测量值:C,82.74;H,3.76;N,6.29;O,2.40;S,4.79
(用于有机光电装置的第二化合物的制备)
合成实施例19:化合物1的合成
除了使用溴苯代替2-氯-4-苯基-喹唑啉之外,根据与合成实施例3的化合物73相同的方法得到化合物1(5.04g,产率74%)。
计算值C36H21NS:C,86.54;H,4.24;N,2.80;S,6.42;测量值:C,86.53;H,4.24;N,2.80;S,6.41
合成实施例20:化合物2的合成
除了使用4-溴联苯代替2-氯-4-苯基-喹唑啉之外,根据与合成实施例3的化合物73相同的方法得到化合物2(4.66g,产率73%)。
计算值C42H25NS:C,87.62;H,4.38;N,2.43;S,5.57;测量值:C,87.62;H,4.38;N,2.43;S,5.57
合成实施例21:化合物3的合成
除了使用3-溴联苯代替2-氯-4-苯基-喹唑啉之外,根据与合成实施例3的化合物73相同的方法得到化合物3(4.82g,产率77%)。
计算值C42H25NS:C,87.62;H,4.38;N,2.43;S,5.57;测量值:C,87.62;H,4.37;N,2.43;S,5.57
合成实施例22:化合物5的合成
除了使用5-溴-3-苯基-联苯代替2-氯-4-苯基-喹唑啉之外,根据与合成实施例3的化合物73相同的方法得到化合物5(4.17g,产率70%)。
计算值C48H29NS:C,88.45;H,4.48;N,2.15;S,4.92;测量值:C,88.45;H,4.48;N,2.14;S,4.92
合成实施例23:化合物6的合成
除了使用4-溴-对三联苯代替2-氯-4-苯基-喹唑啉之外,根据与合成实施例3的化合物73相同的方法得到化合物6(3.85g,产率68%)。
计算值C48H29NS:C,88.45;H,4.48;N,2.15;S,4.92;测量值:C,88.45;H,4.48;N,2.15;S,4.92
合成实施例24:化合物15的合成
除了使用2-溴三亚苯代替2-氯-4-苯基-喹唑啉之外,根据与合成实施例3的化合物73相同的方法得到化合物15(4.09g,产率75%)。
计算值C48H27NS:C,88.72;H,4.19;N,2.16;S,4.93;测量值:C,88.71;H,4.19;N,2.16;S,4.93
合成实施例25:化合物28的合成
除了使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑代替2-氯-4-苯基-喹唑啉之外,根据与合成实施例3的化合物73相同的方法得到化合物28(4.55g,产率72%)。
计算值C48H28N2S:C,86.72;H,4.25;N,4.21;S,4.82;测量值:C,86.72;H,4.25;N,4.21;S,4.81
合成实施例26:化合物41的合成
除了使用3-溴二苯并呋喃代替2-氯-4-苯基-喹唑啉之外,根据与合成实施例3的化合物73相同的方法得到化合物41(4.82g,产率72%)。
计算值C42H23NOS:C,85.54;H,3.93;N,2.38;O,2.71;S,5.44;测量值:C,85.53;H,3.92;N,2.38;O,2.71;S,5.44
合成实施例27:化合物55的合成
除了使用中间体27的3-溴二苯并噻吩代替2-氯-4-苯基-喹唑啉之外,根据与合成实施例3的化合物73相同的方法得到化合物55(4.11g,产率70%)。
计算值C42H23NS2:C,83.27;H,3.83;N,2.31;S,10.59;测量值:C,83.27;H,3.83;N,2.30;S,10.59
合成实施例28:化合物129的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例19的化合物1相同的方法得到化合物129(4.35g,产率68%)。
计算值C36H21NO:C,89.42;H,4.38;N,2.90;O,3.31;测量值:C,89.42;H,4.38;N,2.90;O,3.31
合成实施例29:化合物130的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例20的化合物2相同的方法得到化合物130(4.41g,产率71%)。
计算值C42H25NO:C,90.14;H,4.50;N,2.50;O,2.86;测量值:C,90.14;H,4.49;N,2.50;O,2.86
合成实施例30:化合物131的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例21的化合物3相同的方法得到化合物131(4.77g,产率66%)。
计算值C42H25NO:C,90.14;H,4.50;N,2.50;O,2.86;测量值:C,90.14;H,4.50;N,2.50;O,2.85
合成实施例31:化合物133的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例22的化合物5相同的方法得到化合物133(4.60g,产率63%)。
计算值C48H29NO:C,90.68;H,4.60;N,2.20;O,2.52;测量值:C,90.67;H,4.60;N,2.20;O,2.51
合成实施例32:化合物134的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例23的化合物6相同的方法得到化合物134(4.16g,产率65%)。
计算值C48H29NO:C,90.68;H,4.60;N,2.20;O,2.52;测量值:C,90.68;H,4.60;N,2.20;O,2.52
合成实施例33:化合物143的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例24的化合物15相同的方法得到化合物143(4.33g,产率68%)。
计算值C48H27NO:C,90.97;H,4.29;N,2.21;O,2.52;测量值:C,90.96;H,4.28;N,2.21;O,2.52
合成实施例34:化合物156的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例25的化合物28相同的方法得到化合物156(4.92g,产率69%)。
计算值C48H28N2O:C,88.87;H,4.35;N,4.32;O,2.47;测量值:C,88.87;H,4.35;N,4.32;O,2.46
合成实施例35:化合物169的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例41的化合物26相同的方法得到化合物169(3.47g,产率63%)。
计算值C42H23NO2:C,87.94;H,4.04;N,2.44;O,5.58;测量值:C,87.94;H,4.03;N,2.44;O,5.58
合成实施例36:化合物183的合成
除了使用中间体B代替中间体A之外,根据与合成实施例27的化合物55相同的方法得到化合物183(3.81g,产率67%)。
计算值C42H23NOS:C,85.54;H,3.93;N,2.38;O,2.71;S,5.44;测量值:C,85.54;H,3.93;N,2.38;O,2.70;S,5.43
合成实施例37:化合物B-130的合成
[反应方案4]
对装备有搅拌器的500mL圆底烧瓶中,氮气气氛下的20.00g(42.16mmol)的3-溴-6-苯基-N-间联苯基咔唑、17.12g(46.38mmol)的N-苯基咔唑-3-硼酸酯和175mL的四氢呋喃和甲苯(1:1)和75mL的2M碳酸钾水溶液,在其中加入1.46g(1.26mmol)的四(三苯基膦)钯(0),并在氮气流下将混合物加热和回流12小时。当反应结束时,将反应物倒入甲醇中,过滤其中产生的固体,然后用水和甲醇充分洗涤并干燥。将得到的生成物质与700mL的氯苯一起加热并溶解在其中,用硅胶过滤该溶液,并在完全除去溶剂后,将由其获得的固体与400mL的氯苯一起加热并溶解在其中,然后重结晶,得到18.52g的化合物B-130(产率69%)。
计算值C42H32N2:C,90.54;H,5.07;N,4.40;测量值:C,90.54;H,5.07;N,4.40
有机发光二极管(发光层装置-单主体)的制造
实施例1
通过使用合成实施例3中获得的化合物73作为主体以及(piq)2Ir(acac)作为掺杂剂制造有机发光二极管。
对于阳极,使用厚的ITO,而对于阴极,使用厚的铝。具体地,说明有机发光二极管的制造方法,通过将具有15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,将它们各自分别在丙酮、异丙醇和纯水中超声波清洗15分钟,并将它们UV臭氧清洗30分钟来制造阳极。
在基板上,通过在650×10-7Pa的真空度下以0.1至0.3nm/s的沉积速率沉积N4,N4’-二(萘-1-基)-N4,N4’-二苯基联苯-4,4’-二胺(NPB)(80nm)形成厚的空穴传输层。随后,在相同的真空沉积条件下,通过使用合成实施例3的化合物73形成厚的发光层,并同时沉积(piq)2Ir(acac)的磷光掺杂剂。此处,通过调整沉积速率,基于100wt%的发光层的总重量,将磷光掺杂剂沉积为3wt%。
在发光层上,在相同的真空沉积条件下通过沉积双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq),形成厚的空穴阻挡层。随后,通过在相同的真空沉积条件下沉积Alq3形成厚的电子传输层。在电子传输层上,通过依次沉积LiF和Al形成阴极,制造有机发光二极管。
有机发光二极管的结构是ITO/NPB(80nm)/EML(化合物73(97wt%)+(piq)2Ir(acac)(3wt%),30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例2至16
除了使用化合物74、化合物75、化合物79、化合物84、化合物88、化合物93、化合物114、化合物201、化合物202、化合物203、化合物207、化合物212、化合物216、化合物221和化合物242中的每种代替化合物73作为用于形成发光层的主体之外,根据与实施例1相同的方法分别制造根据实施例2至16的有机发光二极管。
比较实施例1
除了使用比较结构实施例1的化合物代替化合物41作为用于形成发光层的主体之外,根据与实施例1相同的方法制造根据比较实施例1的有机发光二极管。实施例1的化合物73和比较实施例1的比较结构实施例1的模拟数据示于表1中。
[比较结构实施例1]
(表1)
参考表1,化合物73显示出比比较结构实施例1更浅的HOMO能级。原因是与比较结构实施例1相比,化合物73的HOMO能级更接近于掺杂剂的,因此可以更多地注入空穴。因此,化合物49可以在空穴和电子之间具有更好的平衡,因此具有快速的驱动电压并且显示出高效率、长寿命的装置特性。
评估实施例1:有机发光二极管的特性评估(I)
评估根据实施例1至16和比较实施例1的每种有机发光二极管的发光效率和寿命特性。
具体的测量方法如下,结果示于表2。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400),在将电压从0V增加至10V的同时对于获得的有机发光二极管测量流过元器件的电流值,并将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时,通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)驱动电压的测量
使用电流-电压表(Keithley 2400)以15mA/cm2测量每种二极管的驱动电压。
(表2)
参考表2,与比较实施例1相比,本公开的实施例1至16的有机发光二极管显示出低驱动电压和高效率。
因此,根据本发明的化合物具有优异的电荷特性,以及与作为磷光主体材料的掺杂剂的吸收光谱良好地重叠,从而可以改善性能,如效率增加和驱动电压降低,并且表现出作为OLED材料的最大能力。
有机发光二极管(II)(发光层装置-混合主体)的制造
实施例17
除了通过在空穴传输层上以3:48.5:48.5的重量比共沉积(piq)2Ir(acac)(掺杂剂)、化合物73(第一主体)和化合物B-137(第二主体)之外,根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例18至23
除了使用化合物74、化合物75、化合物88、化合物202、化合物203和化合物216中的每种代替化合物73作为第一主体以形成发光层之外,根据与实施例17相同的方法分别制造根据实施例18至23的有机发光二极管。
实施例24
除了在空穴传输层上以3:48.5:48.5的重量比共沉积(piq)2Ir(acac)(掺杂剂)、化合物75(第一主体)和化合物2(第二主体)以形成厚的发光层之外,根据与实施例17相同的方法制造有机发光二极管。
实施例25至30
除了使用化合物3、化合物23、化合物25、化合物55、化合物134和化合物156中的每种作为第二主体代替化合物2以形成发光层之外,根据与实施例24相同的方法制造根据实施例25至30的有机发光二极管。
评估实施例2:有机发光二极管的特性评估(II)
根据与评估实施例1相同的方法,通过由电流电压表(Kethley SMU 236)供电并使用亮度计、PR650 Spectroscan Source Measurement Unit(Photo Research Inc.)来测量根据实施例17至30和比较实施例1的每种有机发光二极管的驱动电压、效率、亮度和寿命。结果示于表3中。
(表3)
参考表3,使用本公开的化合物的第一和第二主体材料的实施例17至30的有机发光二极管显示出低驱动电压或高效率。
虽然已经结合目前认为是实践的示例性实施例描述了本发明,但应当理解,本发明不限于公开的实施例,而相反,旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。因此,上述实施例应当理解为示例性的,而不以任何方式限制本发明。
Claims (15)
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物,其中,R1是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的荧蒽基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团或取代的或未取代的菲咯啉基基团。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物,其中,X是O或S,
R1是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团,
L是单键、取代的或未取代的亚喹唑啉基基团、取代的或未取代的亚二苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的亚二苯并噻吩嘧啶基基团,
R2至R5是氢,并且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、菲基基团、三亚苯基基团、荧蒽基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团或三嗪基基团替代。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物,其中,所述化合物由化学式1A或化学式1B表示:
其中,在化学式1A和化学式1B中,
X为O或S,
ET是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的菲咯啉基基团,
HT是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的荧蒽基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团或取代的或未取代的二苯并噻吩基基团,
R2至R5独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合,并且
L是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合。
7.一种用于有机光电装置的组合物,包含
由化学式1A表示的用于有机光电装置的第一化合物;和
由化学式1B表示的用于有机光电装置的第二化合物:
其中,在化学式1A和化学式1B中,
X为O或S,
ET是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的菲咯啉基基团,
HT是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的荧蒽基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团或取代的或未取代的二苯并噻吩基基团,
R2至R5独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合,并且
L是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合。
8.根据权利要求7所述的用于有机光电装置的组合物,其中
ET是取代的或未取代的喹唑啉基基团,
HT是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团或取代的或未取代的二苯并噻吩基基团,
R2至R5是氢,且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、菲基基团、三亚苯基基团、荧蒽基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团或三嗪基基团替代。
9.一种用于有机光电装置的组合物,包含
用于有机光电装置的第一化合物,其为权利要求1所述的化合物;和
选自由化学式2表示的化合物以及由化学式3表示的部分和由化学式4表示的部分的组合组成的化合物的至少一种用于有机光电装置的第二化合物:
[化学式2]
其中,在化学式2中,
Y1和Y2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合,Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合,
R10至R15独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合,并且
m是0到2的整数之一;
其中,在化学式3和4中,
Y3和Y4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合,Ar3和Ar4独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合,
R16至R19独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合,
化学式3的两个相邻的*与化学式4的两个相邻的*连接以提供稠环,且化学式3中不提供稠环的*独立地为CRa,并且
Ra是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C2至C12杂环基团或它们的组合,
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
10.根据权利要求9所述的用于有机光电装置的组合物,其中,化学式2的Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的异喹唑啉基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的芴基基团或它们的组合。
12.根据权利要求11所述的用于有机光电装置的组合物,其中
化学式2由组III的C-8表示,且
*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2由组IV的B-1至B-4中的一种表示。
13.一种有机光电装置,包括
彼此面对的阳极和阴极,和
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层,
其中所述有机层包含权利要求1至6中任一项所述的用于有机光电装置的化合物;或
权利要求7至12中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
14.根据权利要求13所述的有机光电装置,其中,所述有机层包括发光层,
包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物作为所述发光层的主体。
15.一种显示装置,包括权利要求13所述的有机光电装置。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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