TWI816209B - 用於有機光電裝置的組合物、有機光電裝置和顯示裝置 - Google Patents

用於有機光電裝置的組合物、有機光電裝置和顯示裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI816209B
TWI816209B TW110140114A TW110140114A TWI816209B TW I816209 B TWI816209 B TW I816209B TW 110140114 A TW110140114 A TW 110140114A TW 110140114 A TW110140114 A TW 110140114A TW I816209 B TWI816209 B TW I816209B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
chemical formula
unsubstituted
group
organic
Prior art date
Application number
TW110140114A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202219036A (zh
Inventor
李勝載
郭善榮
柳眞鉉
申昌主
元鍾宇
趙榮慶
金亨宣
李炫揆
鄭成顯
Original Assignee
南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司 filed Critical 南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司
Publication of TW202219036A publication Critical patent/TW202219036A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI816209B publication Critical patent/TWI816209B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)

Abstract

本發明公開一種用於有機光電裝置的組合物、包含組合物的有機光電裝置和顯示裝置。用於有機光電裝置的組合物包含由化學式1表示的用於有機光電裝置的第一化合物和由化學式2表示的用於有機光電裝置的第二化合物；或化學式3和化學式4的組合。 化學式1至化學式4的細節如本說明書中所定義。

Description

用於有機光電裝置的組合物、有機光電裝置和顯示裝置
相關申請案的交叉參考
本申請案主張2020年11月3日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2020-0145349號的優先權和權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明公開一種用於有機光電裝置的組合物、有機光電裝置和顯示裝置。
有機光電裝置（有機光電二極體）是能夠將電能和光能轉換成彼此的裝置。
根據操作原理，有機光電裝置可主要劃分為兩種類型。一種為通過將由光能形成的激子分離為電子和電洞且將電子和電洞分別傳送到不同電極而產生電能的光電裝置，且另一種為通過將電壓或電流供應到電極而從電能產生光能的發光裝置。
有機光電裝置的實例包含有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機感光鼓。
其中，近年來由於平板顯示裝置的需求增大，有機發光二極體（organic light emitting diode；OLED）吸引許多關注。有機發光二極體為將電能轉換為光的裝置，且有機發光二極體的性能受電極之間的有機材料的極大影響。
一實施例提供一種用於有機光電裝置的能夠實現具有較高效率和較長壽命的有機光電裝置的組合物。
另一實施例提供一種包含組合物的有機光電裝置。
另一實施例提供一種包含有機光電裝置的顯示裝置。
根據一個實施例，提供一種由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物。 [化學式1] 在化學式1中， Ar 1到Ar 4各自獨立地為氫、氘或經取代或未經取代的C6到C18芳基， Ar 1到Ar 4中的至少一個為經取代或未經取代的C6到C18芳基，且 Ar 5和Ar 6各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳基。
根據另一實施例，用於有機光電裝置的組合物包含用於有機光電裝置的第一化合物和用於有機光電裝置的第二化合物。
用於有機光電裝置的第一化合物可為前述用於有機光電裝置的化合物和可由化學式2表示的用於有機光電裝置的第二化合物；或化學式3和化學式4的組合。 [化學式2] 在化學式2中， Y 1和Y 2各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C30雜環基， L 1和L 2各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基， R a和R 1到R 10各自獨立地為氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基或經取代或未經取代的C2到C30雜環基，且 m為0到2的整數； [化學式3] [化學式4] 其中，在化學式3和化學式4中， Y 3和Y 4各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C30雜環基， 化學式3的a 1*到a 4*中的兩個相鄰者為在化學式4的*處鍵聯的鍵聯碳，化學式3的a 1*到a 4*中的未在化學式4的*處鍵聯的其餘兩者為C-L a-R b， L a、L 3以及L 4各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，且 R b和R 11到R 18各自獨立地為氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基。
根據另一實施例，有機光電裝置包含面向彼此的陽極和陰極以及陽極與陰極之間的至少一個有機層，其中有機層包含用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組合物。
根據另一個實施例，提供一種包含有機光電裝置的顯示裝置。
可實現具有較高效率和較長壽命的有機光電裝置。
在下文中，詳細地描述本發明的實施例。然而，這些實施例為示例性的，本發明不限於此且本發明由權利要求書的範圍定義。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“經取代”是由以下類似替換指取代基或化合物的至少一個氫：氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1到C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、C1到C10三氟烷基、氰基或其組合。
在本發明的一個實例中，“經取代”是指由以下來替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基或氰基。在本發明的特定實例中，“經取代”是指由以下來替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、C1到C20烷基、C6到C30芳基或氰基。在本發明的特定實例中，“經取代”是指由以下來替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、C1到C5烷基、C6到C18芳基或氰基。在本發明的特定實例中，“經取代”是指由以下來替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基。
如本文中所使用，術語“或”不是排他性術語，例如，“A或B”將包括A、B、或者A與B。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“雜”是指在一個官能團中包含由N、O、S、P以及Si中選出的一到三個雜原子且剩餘為碳的一種基團。
如本文中所使用，“芳基”是指包含至少一個烴芳族部分的基團，且烴芳族部分的所有元素具有形成共軛的P軌道，例如苯基、萘基以及類似物，且兩個或大於兩個烴芳族部分可由σ鍵鍵聯且可為例如聯苯基、三聯苯基、四聯苯基以及類似物，且兩個或大於兩個烴芳族部分直接或間接地稠合以提供非芳族稠環，例如芴基。
芳基可包含單環、多環或稠環多環（即，共享相鄰碳原子對的環）官能團。
如本文中所使用，“雜環基”為雜芳基的通用概念，且可包含在例如芳基、環烷基、其稠環或其組合的環狀化合物中替代碳（C）的由N、O、S、P以及Si中選出的至少一個雜原子。當雜環基為稠環時，雜環基的整個環或每一環可包含一或多個雜原子。
舉例來說，“雜芳基”可指代包含由N、O、S、P以及Si中選出的至少一個雜原子的芳基。兩個或大於兩個雜芳基由σ鍵直接鍵聯，或當雜芳基包含兩個或大於兩個環時，所述兩個或大於兩個環可稠合。當雜芳基為稠環時，每個環可包含一到三個雜原子。
更具體來說，經取代或未經取代的C6到C30芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的三亞苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基或其組合，但不限於此。
更具體來說，經取代或未經取代的C2到C30雜環基可為經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹喔啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯并噁嗪基、經取代或未經取代的苯并噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的咔唑基或經取代或未經取代的二苯并呋喃基或經取代或未經取代的二苯并噻吩基或其組合，但不限於此。
如本文中所使用，根據最高佔用分子軌道（highest occupied molecular orbital；HOMO）能級，電洞特性是指在施加電場時供給電子以形成電洞的能力，且在陽極中形成的電洞可容易地注入到發光層中且因導電特性在發光層中傳輸。
另外，根據最低未佔用分子軌道（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能級，電子特性是指在施加電場時接納電子的能力且形成於陰極中的電子可容易地注入到發光層中且因導電特性在發光層中傳輸。
在下文中，描述根據一實施例的用於有機光電裝置的化合物。
根據一實施例的用於有機光電裝置的化合物由化學式1表示。 [化學式1] 在化學式1中， Ar 1到Ar 4各自獨立地為氫、氘或經取代或未經取代的C6到C18芳基， Ar 1到Ar 4中的至少一個為經取代或未經取代的C6到C18芳基，且 Ar 5和Ar 6各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳基。
由化學式1表示的化合物具有以下結構：其中苯并呋喃在咔唑的第1位置和第2位置處稠合，且其在咔唑部分的N方向上直接經三嗪取代。
由於苯并呋喃在咔唑的第1位置和第2位置處稠合，因此可清楚地實現HOMO/LUMO分區分離，且電洞傳輸區可通過經取代Ar 1到Ar 4中的至少一個的芳基擴展，由此增大裝置壽命且提高驅動電壓和效率。
化學式1可由化學式1-1到化學式1-12中的一個表示。 [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3] [化學式1-4] [化學式1-5] [化學式1-6] [化學式1-7] [化學式1-8] [化學式1-9] [化學式1-10] [化學式1-11] [化學式1-12] 在化學式1-1到化學式1-12中， Ar 1到Ar 4各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C18芳基，且Ar 5和Ar 6各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳基。
具體來說，化學式1可由化學式1-2、化學式1-3、化學式1-8以及化學式1-9中的一個表示。
Ar 1到Ar 4中的至少一個可為經取代或未經取代的C6到C12芳基。
具體來說，Ar 1到Ar 4中的至少一個可為經取代或未經取代的苯基或經取代或未經取代的聯苯基。
具體來說，Ar 5和Ar 6可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基或經取代或未經取代的聯苯基。
舉例來說，Ar 5和Ar 6可各自為經取代或未經取代的苯基，或Ar 5和Ar 6可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基或經取代或未經取代的聯苯基，其中Ar 5和Ar 6中的至少一個可為經取代或未經取代的聯苯基。
舉例來說，在化學式1中可由群組I的基團中選出。 [群組Ⅰ] 在群組Ⅰ中，*為鍵聯點。
舉例來說，由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物可為由群組1的化合物中選出的化合物，但不限於此。 [群組1] [1] [2] [3] [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10] [11] [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19] [20] [21] [22] [23] [24] [25] [26] [27] [28] [29] [30] [31] [32] [33] [34] [35] [36] [37] [38] [39] [40] [41] [42] [43] [44] [45] [46] [47] [48] [49] [50] [51] [52] [53] [54] [55] [56] [57] [58] [59] [60] [61] [62] [63] [64] [65] [66] [67] [68] [69] [70] [71] [72]
根據更特定的實施例，化學式1可由化學式1-3或化學式1-8表示。
根據另一實施例的用於有機光電裝置的組合物包含用於有機光電裝置的第一化合物和用於有機光電裝置的第二化合物（例如用於有機光電裝置的第一化合物和用於有機光電裝置的第二化合物的混合物）。在一個實施例中，第一化合物可為例如上述由化學式1表示的化合物。在一個實施例中，第二化合物可為例如由化學式2表示的化合物。在一個實施例中，第二化合物可例如由化學式3和化學式4的組合表示。 [化學式2] 在化學式2中， Y 1和Y 2各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C30雜環基， L 1和L 2各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基， Ra和R1到R10各自獨立地為氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基，且 m為0到2的整數； [化學式3] [化學式4] 其中，在化學式3和化學式4中， Y 3和Y 4各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C30雜環基， 化學式3的a 1*到a 4*中的兩個相鄰者為在化學式4的*處鍵聯的鍵聯碳。化學式3的a 1*到a 4*中的未在化學式4的*處鍵聯的其餘兩者可為C-L a-R b。如本文所使用，術語“鍵聯碳”是指稠環鍵聯處的共享碳。 *為鍵聯點， L a、L 3以及L 4各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，且 R b和R 11到R 18各自獨立地為氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基。
用於有機光電裝置的第二化合物可與用於有機光電裝置的第一化合物一起用於發光層中以提高電荷的遷移率且提高穩定性，由此提高發光效率和壽命特性。
舉例來說，化學式2的Y 1和Y 2可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的三苯基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的芴基或經取代或未經取代的吡啶基，
化學式2的L 1和L 2可各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的伸聯苯基，
化學式2的R 1到R 10可各自獨立地為氫、氘或經取代或未經取代的C6到C12芳基，且
m可為0或1。
舉例來說，化學式2的“經取代”是指由氘、C1到C4烷基或C6到C18芳基替換至少一個氫。
在本發明的一具體實施例中，化學式2可由化學式2-1到化學式2-15中的一個表示。
[化學式2-1] [化學式2-2] [化學式2-3]
[化學式2-4] [化學式2-5] [化學式2-6]
[化學式2-7] [化學式2-8] [化學式2-9]
[化學式2-10] [化學式2-11] [化學式2-12]
[化學式2-13] [化學式2-14] [化學式2-15]
在化學式2-1到化學式2-15中，R 1到R 10可各自獨立地為氫或經取代或未經取代的C6到C12芳基，且*-L 1-Y 1和*-L 2-Y 2可各自獨立地為群組Ⅱ的取代基中的一個。
[群組Ⅱ]
在群組Ⅱ中，*為鍵聯點。
在一實施例中，化學式2可由化學式2-8表示。
另外，化學式2-8的*-L 1-Y 1和*-L 2-Y 2可各自獨立地由群組Ⅱ中選出，可為例如C-1、C-2、C-3以及C-23中的任一個。
在一更具體實施例中，所有*-L 1-Y 1和*-L 2-Y 2可由群組Ⅱ的C-1、C-2或C-3表示，但不限於此。
舉例來說，由化學式3和化學式4的組合表示的用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式化學式3A、化學式3B、化學式3C、化學式3D以及化學式3E中的一個表示。
[化學式3A] [化學式3B] [化學式3C]
[化學式3D] [化學式3E]
在化學式3A到化學式3E中，Y 3、Y 4、L 3、L 4以及R 11到R 18與上文所描述的相同。
L a1到L a4與上文所描述的L3和L4的定義相同，且
R b1到R b4與R 11到R 18的定義相同。
舉例來說，化學式3和化學式4的Y 3和Y 4可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或經取代或未經取代的二苯并噻吩基，且
R b1到R b4和R 11到R 18可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
在本發明的一具體實施例中，化學式3和化學式4中的Y 3和Y 4可各自獨立地由群組Ⅱ的取代基中選出。
在一實施例中，R b1到R b4和R 11到R 18可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
舉例來說，R b1到R b4和R 11到R 18可各自獨立地為氫、氘、氰基或經取代或未經取代的苯基，且
在一具體實施例中，R b1到R b4中的每一個可為氫，且R 11到R 18可各自獨立地為氫或苯基。
在本發明的一具體實施例中，用於有機光電裝置的第一化合物可由化學式1-3或化學式1-8表示，
Ar 1和Ar 3可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基，且
Ar 5和Ar 6可各自為經取代或未經取代的苯基，或Ar 5和Ar 6可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基或經取代或未經取代的聯苯基，其中Ar 5和Ar 6中的至少一個可為經取代或未經取代的聯苯基。
在本發明的一具體實施例中，用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式2-8表示，其中化學式2-8的Y 1和Y 2可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或經取代或未經取代的二苯并噻吩基，L 1和L 2可各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，且R 15到R 24可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
在本發明的另一具體實施例中，用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式3C表示，其中化學式3C的L a1和L a2可為單鍵，L 3和L 4可各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6到C12伸芳基，R 11到R 18、R b1和R b2可各自為氫，且Y 3和Y 4可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基或經取代或未經取代的聯苯基。
舉例來說，用於有機光電裝置的第二化合物可為由群組2的化合物中選出的化合物，但不限於此。 [群組2] [A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5] [A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10] [A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15] [A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20] [A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25] [A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30] [A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35] [A-36] [A-37] [A-38] [A-39] [A-40] [A-41] [A-42] [A-43] [A-44] [A-45] [A-46] [A-47] [A-48] [A-49] [A-50] [A-51] [A-52] [A-53] [A-54] [A-55] [A-56] [A-57] [A-58] [A-59] [A-60] [A-61] [A-62] [A-63] [A-64] [A-65] [A-66] [A-67] [A-68] [A-69] [A-70] [A-71] [A-72] [A-73] [A-74] [A-75] [A-76] [A-77] [A-78] [A-79] [A-80] [A-81] [A-82] [A-83] [A-84] [A-85] [A-86] [A-87] [A-88] [A-89] [A-90] [A-91] [A-92] [A-93] [A-94] [A-95] [A-96] [A-97] [A-98] [A-99] [A-100] [A-101] [A-102] [A-103] [A-104] [A-105] [A-106] [A-107] [A-108] [A-109] [A-110] [A-111] [A-112] [A-113] [A-114] [A-115] [A-116] [A-117] [A-118] [A-119] [A-120] [A-121] [A-122] [A-123] [A-124] [A-125] [A-126] [A-127] [A-128] [A-129] [A-130] [A-131] [A-132] [A-133] [A-134] [A-135] [A-136] [A-137] [A-138] [B-1] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5]  [B-6]  [B-7]  [B-8] [B-9]  [B-10]  [B-11]  [B-12] [B-13]  [B-14]  [B-15]  [B-16] [B-17]  [B-18]  [B-19]  [B-20] [B-21]  [B-22]  [B-23]  [B-24] [B-25]  [B-26]  [B-27]  [B-28] [B-29]  [B-30]  [B-31]  [B-32] [B-33]  [B-34]  [B-35]  [B-36] [B-37]  [B-38]  [B-39]  [B-40] [B-41]  [B-42]  [B-43]  [B-44] [B-45]  [B-46]  [B-47]  [B-48] [B-49]  [B-50]  [B-51]  [B-52] [B-53]  [B-54]  [B-55]  [B-56]
可以例如約1:99至約99:1的重量比包含用於有機光電裝置的第一化合物和用於有機光電裝置的第二化合物。在上述範圍內，可使用用於有機光電裝置的第一化合物的電子傳輸能力和用於有機光電裝置的第二化合物的電洞傳輸能力調節適當重量比以實施雙極特性且以提高效率和壽命。在上述範圍內，例如，可以約10:90至約90:10、約10:90至約80:20的重量比包含所述第一化合物和所述第二化合物，例如以約10:90至約70:30、約20:80至約70:30或約20:80至約60:40的重量比。作為一具體實例，可以約30:70或約40:60的重量比包含所述第一化合物和所述第二化合物。
除前述用於有機光電裝置的第一化合物和用於有機光電裝置的第二化合物以外，可進一步包含一或多種化合物。
前述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組合物可為進一步包含摻雜劑的組合物。
摻雜劑可為例如磷光摻雜劑且可為例如紅色、綠色或藍色磷光摻雜劑，例如紅色或綠色磷光摻雜劑。
摻雜劑為與用於有機光電裝置的化合物或組合物以痕量混合以使得發光的材料，且可通常為例如通過多次激發成三重態或多於三重態而發光的金屬絡合物的材料。摻雜劑可為例如無機、有機或有機-無機化合物，且可使用其一或多種類型。
摻雜劑的實例可為磷光摻雜劑，且磷光摻雜劑的實例可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物，但不限於此。 [化學式Z] L 5MX 在化學式Z中，M為金屬，且L 5和X彼此相同或不同且為與M形成絡合物的配體。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L5和X可為例如雙齒配體。
在下文中，描述包含前述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組合物的有機光電裝置。
有機光電裝置可為將電能轉換成光能且將光能轉換成電能而無特定限制的任何裝置，且可為例如有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機感光鼓。
在本文中，參考圖式描述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。然而，本發明不限於此，且可同等地應用於其它有機光電裝置。
在圖式中，為清楚起見放大了層、膜、面板、區等的厚度。貫穿本說明書，相似的附圖標記表示相似元件。應理解，當一個元件，例如層、膜、區或襯底被稱為“在”另一個元件“上”時，其可直接在另一個元件上，或還可存在插入元件。相比之下，當元件被稱為“直接在另一個元件上”時，不存在插入元件。
圖1到圖4為繪示根據實施例的有機發光二極體的橫截面視圖。
參考圖1，根據一實施例的有機發光二極體100包含面向彼此的陽極120和陰極110以及安置於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有較大功函數的導體製成以有助於電洞注入，且可為例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陽極120可為例如金屬，如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金以及類似物或其合金；金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）、氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）以及類似物；金屬與氧化物的組合，如ZnO與Al或SnO 2與Sb；導電聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩（poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)；PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，但不限於此。
陰極110可由具有較小功函數的導體製成以有助於電洞注入，且可例如為金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陰極110可為：例如金屬或其合金，所述金屬如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁銀、錫、鉛、銫、鋇以及類似物；多層結構材料，如LiF/Al、LiO 2/Al、LiF/Ca以及BaF 2/Ca，但不限於此。
有機層105可包含前述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組合物。
有機層105可包含發光層130，且發光層130可包含前述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組合物。
進一步包含摻雜劑的用於有機光電裝置的組合物可為例如紅光發射組合物。
發光層130可包含例如前述分別用於有機光電裝置的第一化合物和用於有機光電裝置的第二化合物作為磷光主體。
有機層除發光層以外還可包含電荷傳輸區。
輔助層可為例如電洞輔助層140。
參考圖2，有機發光二極體200除發光層130以外還包含電洞傳輸區140。電洞傳輸區140可進一步增加陽極120與發光層130之間的電洞注入和/或電洞遷移率且阻擋電子。具體來說，電洞傳輸區140可包含陽極120與發光層130之間的電洞傳輸層以及發光層130與電洞傳輸層之間的電洞傳輸輔助層，且群組E的化合物中的至少一種可包含在電洞傳輸層和電洞傳輸輔助層中的至少一個中。 [群組E]
在電洞傳輸區中，除上文所描述的化合物以外，還可使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公開的已知化合物以及具有類似結構的化合物。
此外，電荷傳輸區可為例如電子傳輸區150。
參考圖3，有機發光二極體300除發光層130以外還包含電子傳輸區150。電子傳輸區150可進一步增加電子注入和/或電子遷移率且阻擋陰極110與發光層130之間的電洞。
具體來說，電子傳輸區150可包含陰極110與發光層130之間的電子傳輸層以及發光層130與電子傳輸層之間的電子傳輸輔助層，且群組F的化合物中的至少一個可包含於電子傳輸層和電子傳輸輔助層中的至少一個中。 [群組F]
本發明的一實施例可提供一種有機發光二極體，其包含發光層130作為有機層105，如圖1中所繪示。
本發明的另一實施例可提供一種有機發光二極體，其除發光層130以外還包含電洞傳輸區140作為有機層105，如圖2中所繪示。
本發明的另一實施例可提供一種有機發光二極體，其除發光層130以外還包含電子傳輸區150作為有機層105，如圖3中所繪示。
本發明的另一實施例可提供一種有機發光二極體，其除發光層130以外還包含電洞傳輸區140和電子傳輸區150作為有機層105，如圖4中所繪示。
在本發明的另一實施例中，有機發光二極體除發光層130以外可還包含電子注入層（未繪示）、電洞注入層（未繪示）等作為圖1到圖4中的每一個中的有機層105。
可通過在襯底上形成陽極或陰極且接著通過例如真空沉積、濺鍍、等離子電鍍以及離子電鍍的乾膜方法形成有機層以及在其上形成陰極或陽極而製造有機發光二極體100、有機發光二極體200、有機發光二極體300以及有機發光二極體400。
前述有機發光二極體可應用於有機發光顯示裝置。
在下文中，參考實例更詳細地示出實施例。然而，這些實例是示例性的，且權利要求的範圍不限於此。
在下文中，實例和合成實例中使用的起始材料和反應物只要未作特別注解就是購自西格瑪-阿爾德裡奇有限公司（Sigma-Aldrich Co. Ltd.）、東京化成工業株式會社（Tokyo Chemical Industry；TCI Inc.）或P&H Tech，或通過已知方法合成。 （ 用於有機光電裝置的化合物的製備 ）
通過以下步驟合成作為本發明的化合物的更具體實例呈現的化合物。 ＜ 核 -1 的合成 ＞ 合成實例 1 ： Int-1 的合成[反應方案1]
將4-溴-二苯并呋喃（25克，101.18毫莫耳）、2-氯苯胺（19.36克，151.77毫莫耳）、Pd 2(dba) 3(4.63克，5.06毫莫耳）、P(t-Bu) 3（3.7毫升，15.18毫莫耳）以及NaO(t-Bu)（11.67克，121.41毫莫耳）放入圓底燒瓶中且接著，在130℃的甲苯（35毫升）溶劑下回流攪拌12小時。當反應完成時，通過柱色譜法處理所得物，獲得15克（50%）中間物（Int-1）。 合成實例 2 ： 核 -1 的合成[反應方案2]
將Int-1（20克，68.09毫莫耳）、Pd 2(dba) 3（3.12克，3.4毫莫耳）、Cs 2CO 3（44.34克，136.17毫莫耳）、PCy3∙HBF 4（3.7毫升，15.18毫莫耳）以及NaO(t-Bu)（11.67克，121.41毫莫耳）放入圓底燒瓶中，且接著在160℃的DMAc（220毫升）溶劑下回流攪拌12小時。當反應完成時，通過柱色譜法處理所得物，獲得8.1克（46%）中間物核-1。 ＜ 核 -2 的合成 ＞
根據與核-1中相同的方法合成核-2，不同之處在於使用4-氯-[1,1'-聯苯]-3-胺替代2-氯苯胺。 ＜ 核 -3 的合成 ＞
根據與核-1中相同的方法合成核-3，不同之處在於使用3-氯-[1,1'-聯苯]-4-胺替代2-氯苯胺。 ＜ 核 -4 的合成 ＞
根據與核-1中相同的方法合成核-4，不同之處在於使用5'-氯-[1,1':3',1''-三聯苯]-4'-胺替代2-氯苯胺。 ＜ 核 -5 的合成 ＞ 合成實例 3 ： Int-2 的合成[反應方案3]
將4-溴-二苯并呋喃（80克，509.41毫莫耳）、苯硼酸（90克，424.51毫莫耳）、K 2CO 3（117.34克，849.02毫莫耳）以及Pd(PPh 3) 4（24.53克，21.23毫莫耳）放入圓底燒瓶中，且向其中添加THF（1000毫升）和蒸餾水（500毫升），且接著在80℃下回流攪拌所得物12小時。當反應完成時，在從其中去除水層之後，使用柱色譜法獲得93克（91%）中間物Int-2。 合成實例 4 ： Int-3 的合成[反應方案4]
將Int-2（93克，380.70毫莫耳）溶解於THF（300毫升）中，且接著將其冷卻到-78℃，且向其中緩慢添加N-BuLi（243.64毫升，609.11毫莫耳），且接著攪拌所得物6小時，同時將溫度提高到室溫。當攪拌完成時，將所得物冷卻到-78℃，且向其中緩慢添加溶解於THF（300毫升）中的I2（111.12克，437.80毫莫耳），且接著在室溫下攪拌所得物12小時。當反應完成時，在通過向其中添加水來猝滅且接著從其中去除水層之後，使用柱色譜法獲得120克（85%）中間物Int-3。 合成實例 5 ：核 -5 的合成[反應方案5] 根據與核-1中相同的方法合成核-5，不同之處在於使用Int-3替代中間物4-溴-二苯并呋喃。 合成實例 6 ： Int-4 的合成[反應方案6]
將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（17.12克，75.75毫莫耳）、[1,1'-聯苯]-4-基硼酸（10克，50.50毫莫耳）、K 2CO 3（13.96克，138.21毫莫耳）以及Pd(PPh 3) 4（2.92克，2.52毫莫耳）放入圓底燒瓶中，且向其中添加THF（100毫升）和蒸餾水（50毫升），且接著在80℃下回流攪拌所得物12小時。
當反應完成時，將混合物添加到300毫升甲醇中，且過濾其中結晶的固體，將其溶解於一氯苯中，且用矽膠/矽藻土過濾，且在去除適當量的有機溶劑之後，用甲醇再結晶，獲得11.3克（65%）中間物Int-4。 合成實例 7 ： Int-5 的合成[反應方案7]
根據與合成實例6中相同的方法合成中間物Int-5，不同之處在於使用[1,1'-聯苯]-3-基硼酸替代中間物[1,1'-聯苯]-4-基硼酸。 合成實例 8 ： Int-6 的合成[反應方案8]
根據與合成實例7中相同的方法合成中間物Int-6，不同之處在於使用2,4-二氯-6-(聯苯-4-基)-1,3,5-三嗪替代中間物2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。 合成實例 9 ： Int-7 的合成[反應方案9]
根據與合成實例6中相同的方法合成中間物Int-7，不同之處在於使用2,4-二氯-6-(聯苯-4-基)-1,3,5-三嗪替代中間物2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。 合成實例 10 ： Int-8 的合成[反應方案10]
根據與合成實例7中相同的方法合成中間物Int-8，不同之處在於使用中間物2,4-二氯-6-(聯苯-3-基)-1,3,5-三嗪替代中間物2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。 合成實例 11 ： Int-9 的合成[反應方案11]
根據與合成實例6中相同的方法合成中間物Int-9，不同之處在於使用苯硼酸替代中間物[1,1'-聯苯]-4-基硼酸。 合成實例 12 ：化合物 6 的合成[反應方案12]
將核-2（10克，30.0毫莫耳）、Int-4（10.83克，31.5毫莫耳）以及NaH（1.58克，65.99毫莫耳）放入圓底燒瓶中，且向其中添加DMF（100毫升），且接著在室溫下攪拌所得物12小時。當反應完成時，將300毫升水添加到混合物，且過濾其中結晶的固體，將其溶解於一氯苯中，用矽膠/矽藻土過濾，且在去除適當量的有機溶劑之後，用甲醇再結晶，獲得17.1克（88%）化合物6。
根據與合成實例12中相同的方法合成化合物，不同之處在於如表1所繪示改變中間物。 （表1)
合成實例 核 中間物 化合物 成出率
13 核-2 Int-4 6 17.1克（88%）
14 核-2 Int-5 42 15克（70.1%)
15 核-2 Int-6 10 11.6克（77.4%）
16 核-2 Int-7 14 13.6克（80.1%）
17 核-2 Int-8 46 14.6克（78.9%）
18 核-3 Int-4 7 15.6克（77.4%）
19 核-3 Int-5 43 11.2克（90%）
20 核-3 Int-6 11 10.7克（87.3%）
21 核-3 Int-7 15 13.4克（72.3%）
22 核-3 Int-8 47 18.5克（85.6%）
23 核-4 Int-4 18 12.6克（79.9%）
24 核-4 Int-6 19 13.1克（78.6%）
25 核-4 Int-7 20 14.6克（84.7%）
26 核-5 Int-4 25 16.3克（80.7%）
27 核-5 Int-5 49 18克（84.3%）
28 核-5 Int-6 29 16.1克（82.1%）
29 核-5 Int-7 33 21.1克（91.2%）
30 核-5 Int-8 53 10.1克（87.8%）
31 核-2 Int-9 2 17.1克（80%）
32 核-3 Int-9 3 15.0克（71.4%）
33 核-5 Int-9 21 10.9克（89.8%）
比較合成實例 1 ： 比較化合物 1 的合成 比較化合物1
參考KR2014-0067914中已知的方法合成比較化合物1。 比較合成實例 2 ：比較化合物 2 的合成 比較化合物2
參考KR2014-0067914中已知的方法合成比較化合物2。 比較合成實例 3 ： 比較化合物 3 的合成 比較化合物3
參考KR2014-0067914中已知的方法合成比較化合物3。 比較合成實例 4 ：比較化合物 4 的合成 比較化合物4
參考KR2020-0002020中已知的方法合成比較化合物4。 比較合成實例 5 ： 比較化合物 5 的合成 比較化合物5
以與合成實例11中相同的方法合成比較化合物5，不同之處在於使用核-1替代核-2。 比較合成實例 6 ： 比較化合物 6 的合成[反應方案13]
根據與合成實例6相同的方法合成中間物Int-10，不同之處在於使用Int-4替代2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，且使用3-氯-苯硼酸替代中間物[1,1'-聯苯]-4-基硼酸。 [反應方案13] 比較化合物6
根據與合成實例12中相同的方法合成比較化合物6，不同之處在於使用核-3替代核-2，且使用Int-10替代Int-4。 （ 用於有機光電裝置的第二化合物的合成 ）
參考從KR 10-1773363 B1已知的方法合成化合物A-136。
參考KR 10-2018-0099436A中已知的方法合成化合物B-5。 （ 有機發光二極體的製造 ）
實例 1
用蒸餾水和超聲波洗滌塗布有1,500埃厚的氧化銦錫（ITO）的玻璃襯底。在用蒸餾水洗滌之後，用如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑超聲波洗滌玻璃襯底且進行乾燥，且接著將所述玻璃襯底移動到等離子清潔器，通過使用氧電漿清洗10分鐘，且將其移動到真空沉積器。將此所得ITO透明電極用作陽極，將化合物A真空沉積於ITO襯底上以形成700埃厚的電洞注入層，且使化合物B在注入層上沉積到50埃厚，且接著將化合物C沉積到1,020埃厚以形成電洞傳輸層。在電洞傳輸層上，通過使用化合物21作為主體且通過真空沉積將2重量%[Ir(piq)2acac]作為摻雜劑來形成400埃厚的發光層。隨後，在發光層上，通過以1:1的比率同時真空沉積化合物D和Liq來形成300埃厚的電子傳輸層，且在電子傳輸層上，依序將Liq和Al真空沉積為15埃厚度和1,200埃厚度，從而製造有機發光二極體。
有機發光二極體具有五層有機薄層，並且具體來說結構如下。
ITO/化合物A（700埃）/化合物B（50埃）/化合物C（1,020埃）/EML[化合物21:[Ir(piq)2acac]（2重量%）]（400埃）/化合物D:Liq（300埃）/Liq（15埃）/AL（1,200埃）。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯基-4,4'-二胺
化合物B :1,4,5,8,9,11-六氮雜三亞苯基-六腈（HAT-CN），
化合物C：N-(聯苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
實例 2 和比較例 1 和比較例 2
以與實例1相同的方式製造實例2和比較例1和比較例2的每一二極體，不同之處在於如表2和表3中所繪示改變主體。
實例 3 到實例 6 和比較例 3 到比較例 7
根據與實例1中相同的方法製造根據實例3到實例6和比較例3到比較例7的每一二極體，不同之處在於第一主體和第二主體如表4到表7中所繪示改變，且第一主體和第二主體以3:7的重量比混合。
實例 7 和比較例 8
根據與實例1中相同的方法製造根據實例7和比較例8的每一二極體，不同之處在於第一主體和第二主體如表8中所繪示改變，且第一主體和第二主體分別以4:6的重量比混合。
評估 ： 壽命增加效應的確認
評估根據實例1到實例7和比較例1到比較例8的有機發光二極體的發光效率和壽命特性。具體測量方法如下，且結果繪示於表2到表8中。
（1）測量隨電壓改變的電流密度改變
使用電流-電壓計（吉時利（Keithley）2400）測量電壓從0伏增加到10伏時所獲得的有機發光二極體的單元裝置中流動的電流值，所測量的電流值除以面積得到結果。
（2）測量隨電壓改變的亮度改變
當有機發光二極體的電壓從0伏增加到10伏時，通過使用亮度計（美能達（Minolta）Cs-1000A）測量亮度。
（3）測量發光效率
通過使用來自項目（1）和項目（2）的亮度、電流密度以及電壓計算在相同電流密度（10毫安/平方釐米）下的發光效率（坎德拉/安）。
（4）測量壽命
根據實例1到實例7以及比較例1到比較例8的有機發光二極體的T95壽命是在以6,000坎德拉/平方米作為初始亮度（坎德拉/平方米）發光後，當它們的亮度相對於初始亮度（坎德拉/平方米）下降到95%時測量的，且使用Polanonix壽命測量系統來測量其亮度隨時間的下降。
（5）測量驅動電壓
在15毫安/平方釐米下使用電流-電壓計（吉時利2400）測量每一二極體的驅動電壓。
基於比較例1到比較例5、實例6以及比較例8的每一測量值的相對評估值繪示於表2到表8中。 （表2）
  單一主體 T95（%） 效率（%） 驅動電壓（%）
實例1 化合物21 195% 118% 94%
比較例1 比較化合物1 100% 100% 100%
（表3）
  單一主體 T95（%） 效率（%） 驅動電壓（%）
實例2 化合物7 141% 104% 98%
比較實例2 比較化合物6 100% 100% 100%
（表4）
  主體 T95（%） 效率（%） 驅動電壓（%）
第一主體 第二主體
實例3 化合物21 A-136 155% 124% 96%
比較實例3 比較化合物1 A-136 100% 100% 100%
（表5）
  主體 T95（%） 效率（%） 驅動電壓（%）
第一主體 第二主體
實例4 化合物25 A-136 121% 108% 100%
比較實例4 比較化合物5 A-136 100% 100% 100%
（表6）
  主體 T95（%） 效率（%） 驅動電壓（%）
第一主體 第二主體
實例5 化合物7 A-136 138% 111% 96%
比較實例5 比較化合物6 A-136 100% 100% 100%
（表7）
  主體 T95（%）
第一主體 第二主體  
實例6 化合物21 A-136 100%
比較實例6 比較化合物3 A-136 69%
比較實例7 比較化合物4 A-136 78%
（表8）
  主體 T95（%） 效率（%） 驅動電壓（%）
第一主體 第二主體
實例7 化合物25 B-5 130% 110% 100%
比較實例8 比較化合物5 B-5 100% 100% 100%
參考表2和表4，與當二苯并噻吩稠合時相比，當二苯并呋喃稠合時，由於極佳電洞特性，實現了具有改進的壽命特性、效率以及驅動電壓的裝置。
另外，參考表3和表6，當存在連接子時，裝置由於穿過連接子的電子特性的擴展而失去平衡，且因此與無連接子存在時相比，其壽命特性、效率以及驅動電壓降低。
另外，參考表7，與其中苯并呋喃在咔唑的第2位置和第3位置處稠合的稠合咔唑和其中苯并呋喃在咔唑的第3位置和第4位置處稠合的稠合咔唑相比，由於其中苯并呋喃在咔唑的第1和第2位置處稠合的稠合咔唑展現了當電洞傳輸區擴展時，HOMO/LUMO分區清楚地分離，因此裝置壽命顯著提高。
另外，參考表5和表8，與稠合咔唑未經芳基取代相比，當稠合咔唑經芳基取代時，電洞傳輸區擴展且因此改進了壽命特性和效率。
雖然已結合目前視為實用實施例的內容來描述本發明，但應理解，本發明不限於所公開的實施例，而相反，本發明旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效佈置。
100、200、300、400:有機發光二極體 105:有機層 110:陰極 120:陽極 130:發光層 140:電洞傳輸區/電洞輔助層 150:電子傳輸區
圖1到圖4為各自示出根據實施例的有機發光二極體的橫截面圖。
100:有機發光二極體
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:發光層

Claims (11)

  1. 一種用於有機光電裝置的組合物，包括由化學式1表示的用於有機光電裝置的第一化合物，以及由化學式2表示的用於有機光電裝置的第二化合物；或化學式3和化學式4的組合：
    Figure 110140114-A0305-02-0061-1
     其中，在化學式1中，Ar1到Ar4各自獨立地為氫、氘或經取代或未經取代的C6到C18芳基，Ar1到Ar4中的至少一個為經取代或未經取代的C6到C18芳基，且Ar5和Ar6各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳基；
    Figure 110140114-A0305-02-0061-2
     其中，在化學式2中，Y1和Y2各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C30雜環基， L1和L2各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，Ra和R1到R10各自獨立地為氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基，且m為0到2的整數；
    Figure 110140114-A0305-02-0062-3
     其中，在化學式3和化學式4中，Y3和Y4各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C30雜環基，化學式3的a1*到a4*中的兩個相鄰者為在化學式4的*處鍵聯的鍵聯碳，化學式3的a1*到a4*中的未在化學式4的*處鍵聯的其餘兩者為C-La-Rb，La、L3以及L4各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，且Rb和R11到R18各自獨立地為氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基。
  2. 如請求項1所述的用於有機光電裝置的組合物，其中化學式1由化學式1-1到化學式1-12中的一個表示：
    Figure 110140114-A0305-02-0063-4
     [化學式1-11] [化學式1-12]
    Figure 110140114-A0305-02-0064-5
     其中，在化學式1-1到化學式1-12中，Ar1到Ar4各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C18芳基，且Ar5和Ar6各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳基。
  3. 如請求項2所述的用於有機光電裝置的組合物，其中化學式1由化學式1-2、化學式1-3、化學式1-6、化學式1-7、化學式1-8以及化學式1-9中的一個表示。
  4. 如請求項1所述的用於有機光電裝置的組合物，其中Ar1到Ar4中的至少一個為經取代或未經取代的C6到C12芳基。
  5. 如請求項1所述的用於有機光電裝置的組合物，其中化學式1的
    Figure 110140114-A0305-02-0064-20
    由群組I的基團中選出：
    Figure 110140114-A0305-02-0064-8
     其中，在群組I中，*為鍵聯點。
  6. 如請求項1所述的用於有機光電裝置的組合物，其中所述用於有機光電裝置的第一化合物由群組1的化合物中選出：
    Figure 110140114-A0305-02-0065-10
    Figure 110140114-A0305-02-0066-13
    Figure 110140114-A0305-02-0067-14
    Figure 110140114-A0305-02-0068-15
  7. 如請求項1所述的用於有機光電裝置的組合物，其中化學式2由化學式2-8表示：
    Figure 110140114-A0305-02-0068-16
     其中，在化學式2-8中，R1到R10各自獨立地為氫或經取代或未經取代的C6到C12芳基，且*-L1-Y1和*-L2-Y2各自獨立地為群組II的取代基中的一個，[群組II]
    Figure 110140114-A0305-02-0069-18
     其中，在群組II中，*為鍵聯點。
  8. 如請求項1所述的用於有機光電裝置的組合物，其中所述化學式3和化學式4的組合由化學式3C表示：
    Figure 110140114-A0305-02-0069-19
     其中，在化學式3C中，La3和La4為單鍵，L3和L4各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6到C12伸芳基，R11到R18、Rb3和Rb4各自為氫，且 Y3和Y4各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基或經取代或未經取代的聯苯基。
  9. 一種有機光電裝置，包括面向彼此的陽極和陰極，以及位於所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包括如請求項1到請求項8中任一項所述的用於有機光電裝置的組合物。
  10. 如請求項9所述的有機光電裝置，其中所述有機層包括發光層，且所述發光層包括所述用於有機光電裝置的組合物。
  11. 一種顯示裝置，包括如請求項9所述的有機光電裝置。
TW110140114A 2020-11-03 2021-10-28 用於有機光電裝置的組合物、有機光電裝置和顯示裝置 TWI816209B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2020-0145349 2020-11-03
KR1020200145349A KR20220059767A (ko) 2020-11-03 2020-11-03 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202219036A TW202219036A (zh) 2022-05-16
TWI816209B true TWI816209B (zh) 2023-09-21

Family

ID=81362278

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW110140114A TWI816209B (zh) 2020-11-03 2021-10-28 用於有機光電裝置的組合物、有機光電裝置和顯示裝置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20220140253A1 (zh)
KR (1) KR20220059767A (zh)
CN (2) CN114437090A (zh)
TW (1) TWI816209B (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106133113A (zh) * 2014-04-08 2016-11-16 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 多组分主体材料和包含其的有机电致发光装置

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102411748B1 (ko) * 2014-03-17 2022-06-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자
KR20150130928A (ko) * 2014-05-14 2015-11-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20160010333A (ko) * 2014-07-17 2016-01-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3342774B1 (en) * 2015-08-27 2021-06-23 LG Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same
KR102219645B1 (ko) * 2018-04-10 2021-02-24 삼성에스디아이 주식회사 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102543685B1 (ko) * 2018-05-25 2023-06-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20200144512A1 (en) * 2018-07-13 2020-05-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200020867A1 (en) * 2018-07-13 2020-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102595754B1 (ko) * 2018-08-09 2023-10-30 덕산네오룩스 주식회사 이종 화합물의 혼합물을 호스트로 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102595751B1 (ko) * 2018-08-09 2023-10-30 덕산네오룩스 주식회사 이종 화합물의 혼합물을 호스트로 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102597552B1 (ko) * 2018-12-17 2023-11-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102031300B1 (ko) * 2018-12-21 2019-10-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN111377931A (zh) * 2018-12-29 2020-07-07 北京鼎材科技有限公司 一种有机化合物及其应用
KR102354500B1 (ko) * 2019-01-15 2022-01-21 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN115244724A (zh) * 2020-03-06 2022-10-25 三星Sdi株式会社 用于有机光电元件的组合物、有机光电元件和显示装置
CN113429413B (zh) * 2021-06-28 2023-09-29 南京高光半导体材料有限公司 一种含苯并呋喃咔唑衍生物及二苯并呋喃的化合物及器件

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106133113A (zh) * 2014-04-08 2016-11-16 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 多组分主体材料和包含其的有机电致发光装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN118703200A (zh) 2024-09-27
TW202219036A (zh) 2022-05-16
KR20220059767A (ko) 2022-05-10
CN114437090A (zh) 2022-05-06
US20220140253A1 (en) 2022-05-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101970000B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101474798B1 (ko) 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101636848B1 (ko) 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR20180137772A (ko) 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102258086B1 (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102516810B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101507003B1 (ko) 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101789254B1 (ko) 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR102701842B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TW201920603A (zh) 有機光電裝置以及顯示裝置
TWI824366B (zh) 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組合物、有機光電裝置及顯示裝置
KR101507002B1 (ko) 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR20230144992A (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TW202033738A (zh) 有機電致發光元件
KR102146790B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102598265B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20230037447A (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TWI816209B (zh) 用於有機光電裝置的組合物、有機光電裝置和顯示裝置
KR20220032864A (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102516811B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102430046B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102669240B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20230139045A1 (en) Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device
KR102689557B1 (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN112521391A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置