CN106278997A - 稠环化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

公开稠环化合物和包括其的有机发光器件。由式1表示的稠环化合物，其中，在式1中，基团和变量与说明书中描述的相同。式1

Description

稠环化合物和包括其的有机发光器件
相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2015年6月23日提交的韩国专利申请No.10-2015-0089088和于2016年3月31日提交的韩国专利申请No.10-2016-0039619的优先权，将其内容全部引入本文作为参考。
技术领域
本公开内容涉及稠环化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是具有宽的视角、高的对比度、和短的响应时间的自发射器件。此外，与常规的有机发光器件相比，OLED呈现出高的亮度、低的驱动电压、和高的响应速度特性，并且产生全色图像。
典型的有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层。可在阳极和发射层之间设置空穴传输区域，和可在发射层和阴极之间设置电子传输区域。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。载流子例如空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态变化到基态，从而产生光。
已知不同类型的有机发光器件。然而，在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
提供新型稠环化合物和包括其的有机发光器件。
另外的方面将在随后的描述中部分地阐明，并且部分地将从所述描述明晰，或者可通过所呈现的示例性实施方式的实践而获知。
根据示例性实施方式的一个方面，稠环化合物由式1表示：
式1
其中，在式1中，
X1为N或C(R1)，X2为N或C(R2)，X3为N或C(R3)，X4为N或C(R4)，X5为N或C(R5)，X6为N或C(R6)，X7为N或C(R7)，X8为N或C(R8)，X11为N或C(R11)，X12为N或C(R12)，X13为N或C(R13)，X14为N或C(R14)，X15为N、C(R15)、或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，X16为N、C(R16)、或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，X17为N、C(R17)、或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，和X18为N、C(R18)、或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，其中X15-X18之一与*-(L1)a1-*'连接，
环A1选自C5-C60碳环基团以及包括至少一个选自O、S、和Si的杂原子的C3-C60杂环基团，
L1选自
亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
L2选自
亚苯基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
a1和a2各自独立地为选自0-5的整数，其中当a1为2或更大时，两个或更多个基团L1彼此相同或不同，和当a2为2或更大时，两个或更多个基团L2彼此相同或不同，
R1-R8、R11-R18、和R31各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基(-CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
b1为选自0-4的整数，
c1为选自1-4的整数，
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q21)(Q22)(Q23)，
其中Q1-Q3、Q11-Q13、和Q21-Q23各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团，
在*-(L1)a1-*'中，*和*'各自为与邻近原子的结合位点。
根据另一示例性实施方式的一个方面，有机发光器件包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的稠环化合物。
附图说明
由结合附图考虑的示例性实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易领会，其中：
图1是根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对示例性实施方式详细地进行介绍，其实例图解于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐述的描述。因此，下面仅通过参考附图描述示例性实施方式以解释方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可以直接与所述另外的元件接触，或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可用在本文中描述各种元件、部件(组分)、区域、层和/或部分(截面)，但是这些元件、部件(组分)、区域、层和/或部分(截面)不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、部件(组分)、区域、层或部分(截面)与另外的元件、部件(组分)、区域、层或部分(截面)区分开。因此，在不脱离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、部件(组分)、区域、层或部分(截面)可称为第二元件、部件(组分)、区域、层或部分(截面)。
本文中所使用的术语仅用于描述具体实施方式的目的，而不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(a，an)”和“该(所述)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，当用在本说明书中时，术语“包括”和/或“包含”、或者“含有”和/或“含”表明存在所述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或部件(组分)，但是不排除存在或增加一个或多个其它特征、区域、整体、步骤、操作、元件、部件(组分)、和/或其集合。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同。将进一步理解，术语例如在常用词典中定义的那些应被解释为具有与它们在相关领域和本公开内容的背景中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过度形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值并且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量以及与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内，或者±30％、20％、10％、5％的范围内。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图示的形状的偏差。因此，本文中所描述的实施方式不应解释为限于如本文中图示的区域的特定形状，而是包括由例如制造导致的形状方面的偏差。例如，图示或者描述为平的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，并且不意图限制本权利要求的范围。
根据一种或多种示例性实施方式，提供由式1表示的稠环化合物：
式1
在式1中，X1可为N或C(R1)，X2可为N或C(R2)，X3可为N或C(R3)，X4可为N或C(R4)，X5可为N或C(R5)，X6可为N或C(R6)，X7可为N或C(R7)，X8可为N或C(R8)，X11可为N或C(R11)，X12可为N或C(R12)，X13可为N或C(R13)，X14可为N或C(R14)，X15可为N、C(R15)、或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，X16可为N、C(R16)、或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，X17可为N、C(R17)、或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，和X18可为N、C(R18)、或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，其中X15-X18之一可与*-(L1)a1-*'连接。在*-(L1)a1-*'中，*和*'可各自为与邻近原子的结合位点。
例如，在式1中，X1可为C(R1)，X2可为C(R2)，X3可为C(R3)，X4可为C(R4)，X5可为C(R5)，X6可为C(R6)，X7可为C(R7)，X8可为N或C(R8)，X11可为C(R11)，X12可为C(R12)，X13可为C(R13)，X14可为C(R14)，X15可为C(R15)或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，X16可为C(R16)或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，X17可为C(R17)或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，和X18可为C(R18)或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，其中X15-X18之一可与*-(L1)a1-*'连接。
在式1中，环A1可选自C5-C60碳环基团以及包括至少一个选自O、S、和Si的杂原子的C3-C60杂环基团。当环A1为C3-C60杂环基团时，所述C3-C60杂环基团包括至少一个选自O、S、和Si的杂原子作为成环原子。即，例如，环A1可不为包括N作为成环原子的C3-C60杂环基团。例如，环A1可不为吡啶环、嘧啶环、三嗪环、或咔唑环。
例如，在式1中，环A1可选自环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、环己烯环、环庚烯环、苯环、并环戊二烯环、茚环、萘环、薁环、庚搭烯环、引达省环、苊环、芴环、螺二芴环、非那烯环、菲环、蒽环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、环、并四苯环、苉环、苝环、戊芬环、并六苯环、呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环。
根据一种实施方式，在式1中，环A1可选自苯环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环，但是实施方式不限于此。
在式1中，L1可选自
亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，和
L2可选自
亚苯基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)。
例如，在式1中，L1可选自
亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基：氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，和
L2可选自
亚苯基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基：氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
其中Q11-Q13可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基。
根据一种实施方式，在式1中，L1可选自由式3-1到3-56表示的基团，和L2可选自由式3-1、3-15、3-28、和3-41到3-56表示的基团：
在式3-1到3-56中，
Y1可选自O、S、和C(Z3)(Z4)，
Z1-Z4可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
其中Q11-Q13可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，
d4可为选自0-4的整数，
d3可为选自0-3的整数，
d2可为选自0-2的整数，和
*和*'可各自独立地为与邻近原子的结合位点。
在式1中，a1表示基团L1的数量，并且为选自0-5的整数。当a1为0时，*-(L1)a1-*'为单键，和当a1为2或更大时，两个或更多个基团L1可彼此相同或不同。a2的描述可与关于式1中的a1定义的相同。
在式1中，a1和a2可各自独立地为选自0-5的整数。
例如，在式1中，a1和a2可各自独立地为0、1、或2，但是实施方式不限于此。
根据一种实施方式，在式1中，a1可为0。
根据另一实施方式，在式1中，当a1不为0时，基团L1的至少一个可选自由式3-15到3-56表示的基团。
在一些实施方式中，在式1中，当a1不为0时，所有基团L1可各自独立地选自由式3-15到3-56表示的基团。
在一些实施方式中，在式1中，
L1可选自由式3-15、3-28、3-41、和3-51表示的基团，
L2可选自由式3-1、3-15、3-28、3-41、和3-51表示的基团，和
a1和a2可各自独立地为0、1、或2，
但是实施方式不限于此。
在式1中，由*-(L1)a1-*'表示的基团可选自由式3-41到3-56表示的基团。
在一些实施方式中，在式1中，由*-(L1)a1-*'表示的基团可选自由式4-1到4-39表示的基团：
在式4-1到4-39中，X21可为N或C(Z21)，X22可为N或C(Z22)，X23可为N或C(Z23)，X24可为N或C(Z24)，X31可为N或C(Z31)，X32可为N或C(Z32)，X33可为N或C(Z33)，X34可为N或C(Z34)，X41可为N或C(Z41)，X42可为N或C(Z42)，X43可为N或C(Z43)，且X44可为N或C(Z44)，但是X21-X24的至少一个可不为N，X31-X34的至少一个可不为N，和X41-X44的至少一个可不为N，
Z21-Z24、Z31-Z34、和Z41-Z44可各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
其中Q11-Q13可各自独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，
*和*'可各自独立地为与邻近原子的结合位点。
根据一种实施方式，在式4-1到4-39的每一个中的所有成环原子之中没有一个、有一个、两个、或三个原子可为氮。
根据另一实施方式，在式4-1到4-39的每一个中的所有成环原子之中没有一个、有一个、或者两个原子可为氮。
在一些实施方式中，在式4-1到4-39的每一个中的所有成环原子之中没有一个或者有一个原子可为氮。
在一些实施方式中，在式4-1到4-39的每一个中，X21可为C(Z21)，X22可为C(Z22)，X23可为C(Z23)，X24可为C(Z24)，X31可为C(Z31)，X32可为C(Z32)，X33可为C(Z33)，X34可为C(Z34)，X41可为C(Z41)，X42可为C(Z42)，X43可为C(Z43)，和X 44可为C(Z44)(即，式4-1到4-30的每一个中的成环原子没有一个可为氮)。
在式1中，R1-R8、R11-R18、和R31可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基(-CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q1)(Q2)(Q3)。
例如，在式1中，R1-R8、R11-R18、和R31可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、和三嗪基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、和咪唑并吡啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、和咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3和Q21-Q23可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基。
根据一种实施方式，在式1中，R1-R8、R11-R18、和R31可各自独立地为
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
Q1-Q3和Q21-Q23可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
根据另一实施方式，在式1中，R1-R8、R11-R18、和R31可各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、和氰基；
苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3和Q21-Q23可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
根据一种实施方式，在式1中，X3、X6、X13、和X16的至少一个可为C(CN)。
在式1中，b1可表示基团R31的数量，其可为选自0-4的整数。当b1为2或更大时，两个或更多个基团R31可彼此相同或不同。
例如，在式1中，b1和b2可为0、1、或2。
在式1中，c1可为选自1-4的整数。即，环A1可必要地包括至少一个氰基。例如，在式1中，c1可为1或2。
根据一种实施方式，在式1中，由表示的基团可选自由式5-1到5-60表示的基团：
在式5-1到5-60中，*可表示与邻近原子的结合位点。
根据一种实施方式，在式1中，由表示的基团可选自由式5-1到5-3、5-31、5-39、5-47、和5-55表示的基团，但是实施方式不限于此。
由式1表示的稠环化合物可由式1A到1D之一表示：
式1A
式1B
式1C
式1D
在式1A到1D中，环A1、L1、L2、a1和a2、R1-R8、R11-R18、R31、b1、和c1可通过参照本文中提供的描述而理解。
例如，在式1A到1D中，环A1可选自苯环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环，
L1可选自由式3-15、3-28、3-41、和3-51表示的基团，
L2可选自由式3-1、3-15、3-28、3-41、和3-51表示的基团，
a1和a2可各自独立地选自0、1、和2，
R1-R8、R11-R18、和R31可各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、和氰基；
苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3和Q21-Q23可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，
b1可为0或1，和
c1可为1或2。
根据另一实施方式，在式1A到1D中，由表示的基团可选自由式5-1到5-3、5-31、5-39、5-47、和5-55表示的基团，但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中，在式1A到1D中，R3、R6、R13、和R16的至少一个可为氰基。
在一些实施方式中，式1中的氰基的数量可为1、2、3、或4。
由式1表示的化合物可为化合物1到336之一，但是实施方式不限于此：
在式1中，“环B”经由*-(L1)a1-*'与“环A”的“N”键合(参见式1')。
在这点上，由式1表示的稠环化合物可具有高的三线态(T1)能级。因此，虽然不限于特定理论，但是包括由式1表示的稠环化合物的电子器件例如有机发光器件(例如，包括包含由式1表示的稠环化合物的发射层的有机发光器件)可以高的色纯度发射深蓝色光。
式1'
此外，在式1中，L2可选自
亚苯基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)。
在这点上，例如，由式1表示的稠环化合物可具有比除了L2为含氮环之外具有与式1相同的结构的虚拟化合物的三线态能级高的三线态能级。因此，虽然不限于特定理论，但是包括由式1表示的稠环化合物的电子器件例如有机发光器件(例如，包括包含由式1表示的稠环化合物的发射层的有机发光器件)可以高的色纯度发射深蓝色光。
此外，由式1表示的稠环化合物的S1(单线态)能级和T1(三线态)能级之间的差异可为相对小的。在这点上，由式1表示的稠环化合物可用作热活化延迟荧光(TADF)发射体。
例如，通过使用高斯程序的(以B3LYP,6-31G(d,p)的水平进行结构优化的)密度泛函理论(“DFT”)方法模拟和测量的化合物1、13、37、97、109、169、223、和325以及化合物B和C的HOMO、LUMO、T1、和S1能级的结果示于表1中。
表1
化合物编号 HOMO(eV) LUMO(eV) T1(eV) S1(eV)
1 -5.475 -1.541 3.145 3.313
13 -5.29 -1.768 3.011 3.087
37 -5.307 -1.78 3.043 3.135
97 -5.398 -1.683 3.133 3.194
109 -5.386 -1.739 3.02 3.17
169 -5.316 -1.750 3.000 3.190
223 -5.167 -1.694 3.030 3.140
325 -5.231 -1.691 3.044 3.222
化合物B -5.194 -1.65 2.8 3.212
化合物C -5.233 -2.536 2.413 2.451
本领域普通技术人员可通过参照以下描述的合成实施例理解合成由式1表示的稠环化合物的方法。
因此，由式1表示的稠环化合物可适合于作为有机发光器件的有机层，例如作为所述有机层中的发射层的主体或发射体(例如，TADF发射体)使用。根据实施方式的另一方面，有机发光器件包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的稠环化合物。
当所述有机发光器件包括包含由式1表示的稠环化合物的有机层时，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、高的量子效率、和长的寿命。
由式1表示的稠环化合物可包括在所述有机发光器件的一对电极之间。在一些实施方式中，所述稠环化合物可包括在选自如下的至少一个中：所述发射层、设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域(例如，包括选自空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个)、以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域(例如，包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个)。
在一些实施方式中，由式1表示的稠环化合物可包括在所述发射层中。此处，包括在所述发射层中的所述稠环化合物可为主体，并且所述发射层可进一步包括掺杂剂(荧光掺杂剂或者磷光掺杂剂)，其中所述稠环化合物的量大于所述掺杂剂的量。所述发射层可为发射绿色光或者蓝色光的绿色发射层或者蓝色发射层。根据一种实施方式，由式1表示的稠环化合物可包括在所述发射层中，所述发射层可进一步包括磷光掺杂剂，并且所述发射层可发射蓝色光。
在一些实施方式中，由式1表示的稠环化合物可包括在所述发射层中，并且所述稠环化合物可为TADF发射体。此处，所述发射层可仅包括由式1表示的稠环化合物或者除了由式1表示的稠环化合物之外可进一步包括主体和/或掺杂剂。
如本文中使用的，表述“(有机层)包括至少一种稠环化合物”可包括其中(有机层)包括相同的由式1表示的稠环化合物的实施方式和其中(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的稠环化合物的实施方式。
例如，所述有机层可仅包括化合物1作为所述稠环化合物。在这点上，化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一些实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述稠环化合物。在这点上，化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如，化合物1和化合物2两者都可包括在所述发射层中)或者分别包括在不同的层中。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，和所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。替代地，所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，和所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如，所述第一电极可为阳极，所述第二电极可为阴极，所述有机层可包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域和设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域包括选自空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个，和其中所述电子传输区域包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
如本文中使用的，术语“有机层”指的是设置在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个和/或多个层。所述“有机层”可不仅包括有机化合物，而且包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。下文中，将参照图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造方法。有机发光器件10包括：第一电极11、有机层15、和第二电极19，其以所述的次序顺序地积层。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上设置基底。所述基底可为常规的用在有机发光器件中的基底，例如各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操纵性和防水性的玻璃基底或者透明塑料基底。
第一电极11可通过在基底上沉积或溅射第一电极材料而形成。第一电极11可为阳极。为了容易的空穴注入，第一电极材料可选自具有高的功函的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或者透射性电极。第一电极材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一些实施方式中，可使用金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或者镁-银(Mg-Ag)作为第一电极材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是实施方式不限于此。
在第一电极11上设置有机层15。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。替代地，所述空穴传输区域可包括其中空穴注入层/空穴传输层或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层在第一电极11上顺序地积层的结构。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，可通过使用多种方法例如真空沉积、旋涂、流延、和朗缪尔-布罗杰特(LB)方法在第一电极11形成空穴注入层HIL。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可取决于用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而变化。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、和约-约的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当通过旋涂形成所述空穴注入层时，涂布条件可取决于用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而变化。例如，涂布速率可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，并且在涂布之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂布条件不限于此。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可基于用于形成所述空穴注入层的条件而推知。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-磺苯乙烯)(Pani/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
式201
式202
在式201中，Ar101和Ar102可各自独立地选自
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚戊芬基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚戊芬基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为选自0-5的整数或者可为0、1、或2。例如，xa可为1且xb可为0，但是实施方式不限于此。
在式201和202中，R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、和C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或者戊氧基)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，但是实施方式不限于此。
在式201中，R109可选自
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
根据一种实施方式，由式201表示的化合物可由式201A表示，但是实施方式不限于此：
式201A
在式201A中，R101、R111、R112、和R109可通过参照本文中提供的描述而理解。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1到HT20，但是实施方式不限于此：
所述空穴传输区域的厚度可在约-约例如约-约范围内。虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约-约和例如约-约范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约-约和例如约-约范围内。虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述空穴传输区域、所述空穴注入层、和所述空穴传输层的厚度在这些范围内时，空穴传输特性可为令人满意的，而没有驱动电压的显著增加。
所述空穴传输区域除了以上提及的材料之外可进一步包括电荷产生材料以改善导电性质。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在整个所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物的一种，但是实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如化合物HT-D1或HP-1，但是实施方式不限于此。
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离以改善有机发光器件的效率。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时，尽管沉积或涂布条件可取决于用于形成所述发射层的材料而变化，但是沉积或者涂布条件可与用于形成所述空穴注入层的那些类似。
所述空穴传输区域可进一步包括电子阻挡层。所述电子阻挡层可包括例如mCP，但是实施方式不限于此。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。替代地，所述发射层可具有其中红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层积层以发射白色光的结构或者其它多种实施方式是可能的。
所述发射层可包括由式1表示的稠环化合物。所述发射层可进一步包括掺杂剂。所述掺杂剂可包括选自荧光掺杂剂和磷光掺杂剂的至少一种。
在一些实施方式中，所述发射层可仅包括由式1表示的稠环化合物，和所述稠环化合物可为TADF发射体。
在一些实施方式中，所述发射层可包括由式1表示的稠环化合物，所述稠环化合物可为TADF发射体，并且所述发射层可进一步包括任何不是由式1表示的稠环化合物的主体。
例如，所述发射层中的主体可包括由式1表示的稠环化合物。
所述发射层中的掺杂剂可包括根据荧光发射机理发光的荧光掺杂剂或者根据磷光发射机理发光的磷光掺杂剂。
根据一种实施方式，所述发射层中的掺杂剂可为磷光掺杂剂，和所述磷光掺杂剂可包括由式81表示的有机金属化合物：
式81
其中，在式81中，
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、和铥(Tm)，
Y1-Y4可各自独立地为碳(C)或氮(N)，
Y1和Y2经由单键或双键连接，以及Y3和Y4经由单键或双键连接，
CY1和CY2可各自独立地选自苯环、萘环、芴环、螺-芴环、茚环、吡咯环、噻吩环、呋喃环、咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、唑环、异唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、咔唑环、苯并咪唑环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并噻吩环、苯并唑环、异苯并唑环、三唑环、四唑环、二唑环、三嗪环、二苯并呋喃环、或者二苯并噻吩环，并且CY1和CY2任选地进一步通过有机连接基团彼此连接，
R81和R82可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)，
a81和a82可各自独立地为选自1-5的整数，
n81可为选自0-4的整数，
n82可为1、2、或3，和
L81可为单价有机配体、二价有机配体、或者三价有机配体，
Q1-Q7可具有与式1中的-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的Q1-Q3相同的定义。
R81和R82可通过参照本文中关于R11提供的描述而理解。
所述磷光掺杂剂可包括选自化合物PD1到PD78、和FIr6的至少一种，但是实施方式不限于此：
在一些实施方式中，所述磷光掺杂剂可包括PtOEP：
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约20重量份的范围内，但是实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，发光特性可为优异的而没有驱动电压的显著增加。
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个，但是实施方式不限于此。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层或者电子传输层/电子注入层的结构，但是实施方式不限于此。所述电子传输层可具有单层结构或者包括两个或更多个不同的层的多层结构。
用于形成空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可基于用于形成所述空穴注入层的条件而推知。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括，例如，选自BCP和Bphen的至少一种，但是实施方式不限于此。
所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约-约范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自BCP、BPhen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种。
在一些实施方式中，所述电子传输层可包括选自化合物ET1、ET2、和ET3的至少一种，但是实施方式不限于此。
所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约范围内。虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述电子传输层的厚度在上述范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了上述材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或者ET-D2。
所述电子传输区域可包括容许由第二电极19容易地提供电子的电子注入层。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述电子注入层的厚度在上述范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
在有机层15上设置第二电极19。第二电极19可为阴极。第二电极材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、及其组合。例如，可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或者镁-银(Mg-Ag)作为第二电极材料。为了制造顶发射型发光器件，可利用使用ITO或者IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
前文中，已经参照图1描述了所述有机发光器件，但是实施方式不限于此。
如本文中使用的C1-C60烷基指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族饱和烃单价基团。其详细实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的C1-C60亚烷基指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C60烷氧基指的是由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基)。其详细实例为甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的C2-C60烯基指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处设置至少一个碳-碳双键而形成的烃基。其详细实例为乙烯基、丙烯基、和丁烯基。本文中使用的C2-C60亚烯基指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C2-C60炔基指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处设置至少一个碳-碳三键而形成的烃基。其详细实例为乙炔基和丙炔基。如本文中使用的C2-C60亚炔基指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烷基指的是包括3-10个碳原子的单价单环饱和烃基。其详细实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的C3-C10亚环烷基指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烷基指的是包括至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团。其详细实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的C1-C10亚杂环烷基指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烯基指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不是芳族的单价单环基团。其详细实例为环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的C3-C10亚环烯基指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烯基指的是在其环中包括至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的详细实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的C1-C10亚杂环烯基指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C6-C60芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的C6-C60亚芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的详细实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的C1-C60杂芳基指的是具有杂环芳族体系和1-60个碳原子的单价基团，所述杂环芳族体系具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子。如本文中使用的C1-C60亚杂芳基指的是具有杂环芳族体系和1-60个碳原子的二价基团，所述杂环芳族体系具有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的C6-C60芳氧基表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，并且如本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的单价非芳族稠合多环基团指的是这样的单价基团：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子(例如，碳原子数可在8-60的范围内)作为成环原子，其中作为整体的分子结构是非芳族的。非芳族稠合多环基团的详细实例包括芴基。如本文中使用的二价非芳族稠合多环基团指的是具有与非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团单价。
如本文中使用的单价非芳族稠合杂多环基团指的是这样的单价基团：其具有多个彼此稠合的环，除了碳原子(例如，碳原子数可在1-60范围内)之外还具有选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子，其中作为整体的分子结构是非芳族的。单价非芳族稠合杂多环基团包括咔唑基。如本文中使用的二价非芳族稠合杂多环基团指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C1亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团(其中，将咔唑基从单价非芳族稠合杂多环基团排除)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q1-Q3、Q11-Q13、Q21-Q23、和Q31-Q33可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团(其中，将咔唑基从单价非芳族稠合杂多环基团排除)。
当包含规定碳原子数的基团被任意以上列出的取代基取代时，所得“取代的”基团中的碳原子数可为原始(基础)基团中包含的碳原子数加上取代基中包含的碳原子(如果有的话)数。例如，“取代的C1-C30烷基”可指被C6-60芳基取代的C1-C30烷基，其中碳原子总数可为C7-C90。
本文中使用的“联苯基”指的是“被苯基取代的苯基”。
下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着就摩尔当量而言，所使用的A的量等于所使用的B的量。
实施例
合成实施例1：化合物13的合成
将18克(g)(54.15毫摩尔(mmol))的9H-2,9'-联咔唑、5.88毫升(mL)(54.15mmol)的2-氟苄腈、和2.16g(54.15mmol)的60％氢化钠添加至在圆底烧瓶中的200mL DMF，并且将混合物在回流下加热12小时。一旦反应完成，便将反应产物冷却至室温。滴加600mL甲醇并且产物结晶化。将固体过滤，并且用水和甲醇洗涤。将所得固体在真空烘箱中干燥以得到化合物13(17g，72％的产率)。
MS(m/z,[M]+):433.2
合成实施例2：化合物109的合成
将10g(20.64mmol)的2-(2'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-2-基)-9H-咔唑、11.26g(61.91mmol)的2-溴苄腈、0.39g(6.19mmol)的铜、和8.55g(61.91mmol)的碳酸钾添加至在圆底烧瓶中的200mL DMF，并且将混合物在回流下加热48小时。一旦反应完成，便将反应产物冷却至室温，并且从其除去溶剂。将所得物在热的甲苯中溶解并且通过二氧化硅过滤。向滤液添加二氯甲烷(MC)和乙酸乙酯(EA)用于结晶化，并且将所得物过滤。将所得固体在真空烘箱中干燥以得到化合物109(8.34g，69％的产率)。
MS(m/z,[M]+):585.2
合成实施例3：化合物169的合成
将10g(24.48mmol)的3-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑、16.82g(73.44mmol)的2-碘苄腈、0.47g(7.34mmol)的铜、和10.15g(73.44mmol)的碳酸钾添加至在圆底烧瓶中的200mL DMF，并且将混合物在回流下加热48小时。一旦反应完成，将反应产物冷却至室温。滴加600mL甲醇并且产物结晶化。将固体过滤，并且用水和甲醇洗涤。将所得固体在真空烘箱中干燥以得到化合物169(10.7g，86％的产率)。
MS(m/z,[M]+):509.3
合成实施例4：化合物223的合成
将26.426g(49.45mmol)的9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-9H-2,9'-联咔唑、7.5g(41.2mmol)的2-溴苄腈、1.9g(1.65mmol)的四(三苯基膦)合钯[Pd(PPh3)4]、和17.085g(123.61mmol)的碳酸钾添加至在圆底烧瓶中的200mL THF和100mL蒸馏水，并且将混合物在回流下加热12小时。一旦反应完成，便将反应产物冷却至室温，并且将THF从蒸馏水分离。将从其分离的THF滴加至600mL甲醇并且产物结晶化。然后，将固体过滤，并且用水和甲醇洗涤。将所得固体在真空烘箱中干燥以得到化合物223(17.85g，85％的产率)。
MS(m/z,[M]+):509.4
合成实施例5：化合物325的合成
将28.176g(46.15mmol)的3-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑、7g(38.46mmol)的2-溴苄腈、1.7g(1.54mmol)的四(三苯基膦)合钯[Pd(PPh3)4]、和15.946g(115.37mmol)的碳酸钾添加至在圆底烧瓶中的200mL THF和100mL蒸馏水，并且将混合物在回流下加热12小时。一旦反应完成，便将反应产物冷却至室温，并且将THF层从蒸馏水分离。将从其分离的THF层滴加至600mL甲醇并且产物结晶化。将固体过滤，并且用水和甲醇洗涤。将所得固体在真空烘箱中干燥以得到化合物325(16.89g，75％的产率)。
MS(m/z,[M]+):585.5
评价实施例1：对HOMO和LUMO能级的评价
根据表2中所示的方法评价化合物13、109、169、223、和325的HOMO和LUMO能级，并且其结果示于表3中。
表2
表3
由表3证实，化合物13、109、169、223、和325具有适于用作用于形成有机发光器件的材料的电特性。
评价实施例2：热特性评价
使用热重分析(TGA)和差示扫描量热法(DSC)对化合物13、109、169、223、325、和A各自进行热分析(N2气氛，温度范围：室温到800℃(10℃/分钟)-TGA，室温到400℃–DSC，托盘类型：在一次性Al托盘中的Pt托盘(TGA)，一次性Al托盘(DSC))，并且所获得的结果示于下表4中。如表4中所示，证实，与化合物A的热稳定性相比，化合物13、109、169、223、和325具有优异的热稳定性。
表4
化合物编号 Tg(℃)
13 104
109 125
169 121
223 109
325 117
化合物A 72
化合物A
实施例1
将其上形成有厚的ITO(氧化铟锡)电极(第一电极，阳极)的玻璃基底用蒸馏水和超声波洗涤。当用蒸馏水的洗涤完成时，使用溶剂例如异丙醇、丙酮或者甲醇进行超声洗涤。将所得物干燥，然后转移至等离子体洗涤器，并且将所得基底用氧等离子体洗涤5分钟并且转移至真空沉积器。
在所述玻璃基底上的ITO电极上共沉积化合物HT3和化合物HP-1以形成具有厚度的空穴注入层，在所述空穴注入层上沉积化合物HT3以形成具有厚度的空穴传输层，和在所述空穴传输层上沉积mCP以形成具有厚度的电子阻挡层，从而完成空穴传输区域的制造。
在所述空穴传输区域上共沉积化合物13(主体)和FIr6(掺杂剂，10重量％(wt％))以形成具有厚度的发射层。
在所述发射层上真空沉积BCP以形成具有厚度的空穴阻挡层，在所述空穴阻挡层上真空沉积化合物ET3和LiQ以形成具有厚度的电子传输层。然后，在所述电子传输层上沉积LiQ以形成具有厚度的电子注入层，和在所述电子注入层上形成具有厚度的Al第二电极(阴极)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-5和对比例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了在发射层的形成中使用表5中所示的化合物作为主体代替化合物13之外。
评价实施例3：对有机发光器件的特性的评价
通过使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)测量实施例1-5和对比例1的有机发光器件的驱动电压、电流密度、发光效率、功率效率、量子效率、和寿命，并且其结果示于表5中。表5中的T95(在500坎德拉/平方厘米(cd/m2)下)表示当亮度从初始亮度的100％降低至初始亮度的95％时流逝的时间量。
表5
化合物A
参照表5，证实，与对比例1的有机发光器件相比，实施例1-5的有机发光器件具有更低的驱动电压、更高的发光效率、更高的功率效率、更高的量子效率、和更长的寿命。
如上所述，根据本发明构思的以上实施方式的一个或多个，稠环化合物具有优异的电特性和热稳定性，并且因此包括所述稠环化合物的有机发光器件可具有低的驱动电压、高的发光效率、高的功率效率、高的量子效率、和长的寿命特性。
应理解，本文中描述的示例性实施方式应仅在描述意义上考虑并且不用于限制目的。各示例性实施方式内的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。
虽然已经参照附图描述了一个或多个示例性实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节上的各种变化。

Claims (20)

1.由式1表示的稠环化合物：
式1
其中，在式1中，
X1为N或C(R1)，X2为N或C(R2)，X3为N或C(R3)，X4为N或C(R4)，X5为N或C(R5)，X6为N或C(R6)，X7为N或C(R7)，X8为N或C(R8)，X11为N或C(R11)，X12为N或C(R12)，X13为N或C(R13)，X14为N或C(R14)，X15为N、C(R15)、或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，X16为N、C(R16)、或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，X17为N、C(R17)、或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，和X18为N、C(R18)、或者与*-(L1)a1-*'连接的碳原子，其中X15-X18之一与*-(L1)a1-*'连接，
环A1选自C5-C60碳环基团以及包括至少一个选自O、S、和Si的杂原子的C3-C60杂环基团，
L1选自
亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
L2选自
亚苯基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
a1和a2各自独立地为选自0-5的整数，其中当a1为2或更大时，两个或更多个基团L1彼此相同或不同，和当a2为2或更大时，两个或更多个基团L2彼此相同或不同，
R1-R8、R11-R18、和R31各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基(-CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
b1为选自0-4的整数，
c1为选自1-4的整数，
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q21)(Q22)(Q23)，
其中Q1-Q3、Q11-Q13、和Q21-Q23各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团，
在*-(L1)a1-*'中，*和*'各自为与邻近原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的稠环化合物，其中环A1选自环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、环己烯环、环庚烯环、苯环、并环戊二烯环、茚环、萘环、薁环、庚搭烯环、引达省环、苊环、芴环、螺二芴环、非那烯环、菲环、蒽环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、环、并四苯环、苉环、苝环、戊芬环、并六苯环、呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环。
3.如权利要求1所述的稠环化合物，其中环A1选自苯环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环。
4.如权利要求1所述的稠环化合物，其中L1选自由式3-1到3-56表示的基团，和L2选自由式3-1、3-15、3-28、和3-41到3-56表示的基团：
其中，在式3-1到3-56中，
Y1选自O、S、和C(Z3)(Z4)，
Z1-Z4各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
其中Q11-Q13各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，
d4为选自0-4的整数，
d3为选自0-3的整数，
d2为选自0-2的整数，和
*和*'各自为与邻近原子的结合位点。
5.如权利要求4所述的稠环化合物，其中
i)a1为0；或者
ii)当a1不为0时，基团L1的至少一个选自由式3-15到3-56表示的基团。
6.如权利要求4所述的稠环化合物，其中
L1选自由式3-15、3-28、3-41、和3-51表示的基团，
L2选自由式3-1、3-15、3-28、3-41、和3-51表示的基团，和
a1和a2各自独立地为0、1、或2。
7.如权利要求1所述的稠环化合物，其中由*-(L1)a1-*'表示的基团选自由式4-1到4-39表示的基团：
其中，在式4-1到4-39中，
X21为N或C(Z21)，X22为N或C(Z22)，X23为N或C(Z23)，X24为N或C(Z24)，X31为N或C(Z31)，X32为N或C(Z32)，X33为N或C(Z33)，X34为N或C(Z34)，X41为N或C(Z41)，X42为N或C(Z42)，X43为N或C(Z43)，和X44为N或C(Z44)，条件是X21-X24的至少一个不是N，条件是X31-X34的至少一个不是N，和条件是X41-X44的至少一个不是N，
Z21-Z24、Z31-Z34、和Z41-Z44各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
其中Q11-Q13各自独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，和
*和*'各自为与邻近原子的结合位点。
8.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
R1-R8、R11-R18、和R31各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3和Q21-Q23各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
9.如权利要求1所述的稠环化合物，其中R1-R8、R11-R18、和R31各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、和氰基；
苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
Q1-Q3和Q21-Q23各自独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
10.如权利要求1所述的稠环化合物，其中X3、X6、X13、和X16的至少一个为C(CN)。
11.如权利要求1所述的稠环化合物，其中由表示的基团选自由式5-1到5-60表示的基团：
其中，在式5-1到5-60中，*为与邻近原子的结合位点。
12.如权利要求1所述的稠环化合物，其由式1A到1D之一表示：
式1A
式1B
式1C
式1D
其中，在式1A到1D中，
环A1独立地选自苯环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环，
L1选自由式3-15、3-28、3-41、和3-51表示的基团，
L2选自由式3-1、3-15、3-28、3-41、和3-51表示的基团，
a1和a2各自独立地选自0、1、和2，
R1-R8、R11-R18、和R31各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、和氰基；
苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3和Q21-Q23各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，
b1为0或1，和
c1为1或2：
其中，在式3-1、3-15、3-28、3-41、和3-51中，
Y1选自O、S、和C(Z3)(Z4)，
Z1-Z4各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
其中Q11-Q13各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，
d4为选自0-4的整数，
d3为选自0-3的整数，和
*和*'各自为与邻近原子的结合位点。
13.如权利要求12所述的稠环化合物，其中由表示的基团选自由式5-1到5-3、5-31、5-39、5-47、和5-55表示的基团：
其中，在式5-1到5-3、5-31、5-39、5-47、和5-55中，*为与邻近原子的结合位点。
14.如权利要求1所述的稠环化合物，其由化合物1到336之一表示：
15.有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层和至少一种如权利要求1-14任一项所述的由式1表示的稠环化合物。
16.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
其中所述空穴传输区域包括选自空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个，和
其中所述电子传输区域包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
17.如权利要求15所述的有机发光器件，其中所述发射层包括所述至少一种由式1表示的稠环化合物。
18.如权利要求15所述的有机发光器件，其中所述发射层包括所述至少一种由式1表示的稠环化合物，其中所述发射层进一步包括磷光掺杂剂，和其中所述至少一种稠环化合物的量大于所述磷光掺杂剂的量。
19.如权利要求17所述的有机发光器件，其中所述发射层发射蓝色光。
20.如权利要求15所述的有机发光器件，其中所述发射层包括所述由式1表示的稠环化合物，和其中所述由式1表示的稠环化合物为热活化延迟荧光发射体。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108511613A (zh) * 2017-02-28 2018-09-07 三星电子株式会社 有机发光器件
CN109232381A (zh) * 2018-11-02 2019-01-18 河南省科学院化学研究所有限公司 9-([1,1`-联苯]-3-基)-2’-溴-2,9`-联咔唑及其合成方法
CN109923191A (zh) * 2017-05-04 2019-06-21 西诺拉股份有限公司 特别用于光电器件的有机分子
CN110226241A (zh) * 2017-01-30 2019-09-10 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
CN111825660A (zh) * 2019-04-19 2020-10-27 北京鼎材科技有限公司 化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及应用
CN113015727A (zh) * 2018-11-16 2021-06-22 辛诺拉有限公司 用于光电器件的咔唑衍生物

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3190164B1 (en) * 2016-01-05 2019-07-24 Samsung Electronics Co., Ltd Composition, thin film including the composition, and organic light-emitting device including the composition or the thin film
KR20180001290A (ko) 2016-06-27 2018-01-04 삼성전자주식회사 축합환 화합물, 이를 포함한 혼합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN110249031B (zh) * 2017-02-07 2023-12-05 三星显示有限公司 特别用于有机光电器件的有机分子
KR20200001005A (ko) 2018-06-26 2020-01-06 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
US11367837B2 (en) 2018-07-20 2022-06-21 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102170390B1 (ko) * 2018-07-25 2020-10-27 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014189072A1 (ja) * 2013-05-22 2014-11-27 コニカミノルタ株式会社 電子デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機薄膜太陽電池及び色素増感型太陽電池
WO2015016498A1 (ko) * 2013-07-29 2015-02-05 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2015022987A1 (ja) * 2013-08-16 2015-02-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子デバイス、発光装置及び発光材料
WO2015066354A1 (en) * 2013-10-30 2015-05-07 Nitto Denko Corporation Light-emitting compounds for light-emitting devices

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101125682B1 (ko) 2010-03-19 2012-03-27 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR20120116282A (ko) 2011-04-12 2012-10-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US9530969B2 (en) 2011-12-05 2016-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
US9705099B2 (en) 2012-01-26 2017-07-11 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region
WO2013129491A1 (ja) 2012-02-29 2013-09-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20140096182A (ko) 2012-05-02 2014-08-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101668072B1 (ko) 2012-12-27 2016-10-24 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN105209434B (zh) 2013-06-26 2018-09-25 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014189072A1 (ja) * 2013-05-22 2014-11-27 コニカミノルタ株式会社 電子デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機薄膜太陽電池及び色素増感型太陽電池
WO2015016498A1 (ko) * 2013-07-29 2015-02-05 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2015022987A1 (ja) * 2013-08-16 2015-02-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子デバイス、発光装置及び発光材料
WO2015066354A1 (en) * 2013-10-30 2015-05-07 Nitto Denko Corporation Light-emitting compounds for light-emitting devices

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
XINCHUN YANG等: "Novel carbazole-based organogels modulated by tert-butyl moieties", 《CHEMICAL COMMUNICATIONS》 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110226241A (zh) * 2017-01-30 2019-09-10 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
CN110226241B (zh) * 2017-01-30 2022-08-30 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
CN108511613A (zh) * 2017-02-28 2018-09-07 三星电子株式会社 有机发光器件
CN108511613B (zh) * 2017-02-28 2022-02-18 三星电子株式会社 有机发光器件
CN109923191A (zh) * 2017-05-04 2019-06-21 西诺拉股份有限公司 特别用于光电器件的有机分子
CN109232381A (zh) * 2018-11-02 2019-01-18 河南省科学院化学研究所有限公司 9-([1,1`-联苯]-3-基)-2’-溴-2,9`-联咔唑及其合成方法
CN109232381B (zh) * 2018-11-02 2021-06-11 河南省科学院化学研究所有限公司 9-([1,1′-联苯]-3-基)-2′-溴-2,9′-联咔唑及其合成方法
CN113015727A (zh) * 2018-11-16 2021-06-22 辛诺拉有限公司 用于光电器件的咔唑衍生物
CN111825660A (zh) * 2019-04-19 2020-10-27 北京鼎材科技有限公司 化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及应用

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Publication number Publication date
US10062852B2 (en) 2018-08-28
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