KR101125682B1 - 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 - Google Patents

유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 전기발광 소자에 사용되는 화합물 유도체와 이를 이용한 유기 전기발광 소자에 관한 것으로, 더욱 자세하게는 카바졸 유도체 화합물을 제조하고, 이를 유기 전기발광 소자의 정공전달물질로 사용하여 소자의 수명을 증가시키며, 발광 휘도와 발광 효율이 우수한 유기 전기발광 소자를 제공하는 것이다.

Description

유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자{Organic Light Emitting Material and Organic Light Emitting Diode Having The Same}
본 발명은 유기 전기 발광 소자에 대한 것으로, 특히 유기 전기 발광 소자의 발광 재료로 사용되는 카바졸 유도체에 대한 것이며, 더욱 자세하게는 카바졸 화합물을 제조하고 이를 유기 전기발광 소자의 정공전달물질로 사용하여 소자의 수명을 증가시키며, 발광 휘도와 발광 효율이 우수한 유기 전기발광 소자를 제공하는 것이다.
저 전압구동, 자기발광, 경량 박형, 광 시야각 그리고 빠른 응답속도 등의 여러 가지 장점을 가진 유기 전기발광 소자는 LCD를 대체할 차세대 평판 디스플레이 중의 하나로서 최근 가장 연구가 활발히 이루어지고 있는 분야이다.
미국 특허 제 4,356,429 호에서, 탕(Tang) 등은 양극과 음극 사이에 놓인 2개의 유기층(정공전달층과 발광층)을 포함하는 이층구조의 유기 전기발광 소자를 개시하였다. 즉, 양극에 인접한 정공전달층은 정공전달물질을 함유하며 유기 전기발광 소자 장치 내에서 단지 정공(hole)만을 주로 발광층에 전달하는 기능을 갖는다. 이와 유사하게, 음극에 인접한 전자수송층은 전자전달물질을 함유하며 유기 전기발광 소자 장치 내에서 단지 전자만을 주로 전달하도록 선택된 이층구조의 유기 전기발광 소자 장치는 높은 발광 효율을 달성하여 상당부분 유기 전기발광 소자의 기술을 개선시켰다. 따라서, 발광효율적인 면에서 정공주입층(hole injection layer)과 정공수송층(hole transporting layer) 같은 정공전달층, 전자수송층(electron transporting layer), 정공차단층(hole blocking layer) 등을 포함하는 다층 구조(multilayer system)를 이용하지 않으면 고효율 및 고휘도의 발광특성을 기대하기는 불가능하다.
유기 전기발광 소자 장치를 실용화하기 위해서는 위의 다층 구조로 소자를 구성하는 것 이외에 소자 재료 특히, 정공전달물질의 역할이 매우 중요하다. 장 수명의 소자를 위해서는 정공전달물질이 열적 그리고 전기적으로 안정성을 지니고 있어야한다. 왜냐하면 전압을 걸어주었을 때 소자에서 발생되는 열로 인하여 열안정성이 낮은 분자는 결정 안정성이 낮아 재배열현상이 일어나게 되고, 결국 국부적으로 결정화가 발생되어 불균질 부분이 존재한다면, 전기장이 이 부분에 집중하여 소자의 열화 및 파괴를 가져오는 것으로 받아들여지기 때문이다. 따라서 유기층은 통상적으로 비결정질 상태로 사용된다. 더욱이, 유기 전기발광 소자는 전류주입형 소자이기 때문에, 만약 사용되는 재료가 낮은 유리전이온도(Tg)를 갖는다면, 사용 중 발생하는 열이 유기 전기발광 소자의 열화를 초래하여 소자의 수명을 단축시키게 된다. 이런 점에서, 높은 유리전이온도를 갖는 재료가 바람직하다.
기존에 사용되고 있는 정공전달물질의 대표적인 예로는 CuPC[구리 프탈로시아닌], m-MTDATA[4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)-트리페닐아민], 하기 화학식 1의 2-TNATA[4,4',4"-트리스(N-(나프틸렌-2-일)-N-페닐아미노)-트리페닐아민], TPD[N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐] 그리고 하기 화학식 2의 NPB[N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘] 등이 있다.
[화학식 1] [화학식 2]
Figure 112010017730025-pat00001
Figure 112010017730025-pat00002

그러나, CuPC는 금속착화합물이므로 ITO 기판과의 접착성이 우수하고 가장 안정하기 때문에 널리 사용되지만 가시광선 영역에서 흡수가 일어나므로 총 천연색을 구현하는 것이 어렵고, m-MTDATA나 2-TNATA는 유리전이온도가 78℃ 및 108℃로 낮을 뿐만 아니라 대량화 하는 과정에서 단점이 많이 발생하기 때문에, 이 역시 총 천연색을 구현하는 데는 문제점이 있다. 또한, TPD나 NPB도 유리전이온도(Tg)가 각각 60 ℃ 및 96 ℃로 낮기 때문에 상기와 같은 이유로 소자의 수명을 단축시킨다는 치명적인 단점이 있다.
상기와 같이 종래의 유기 전기발광 소자에 사용되는 정공전달물질은 여전히 많은 문제점을 내포하고 있으며, 우수한 물리적 특성을 가지는 성능 개량이 요구되고 있다. 따라서 유기 전기발광 소자의 발광효율을 향상시키고, 높은 열안정성과 높은 유리전이온도를 갖는 우수한 재료에 대한 개발이 절실히 요구된다.
상기한 문제점을 해결하기 위한 본 발명은 높은 유리전이온도를 갖는 카바졸 화합물 유도체와 이것을 포함하는 유기 전기 발광 조성물, 유기 전기 발광 소자를 제공하는데 그 목적이 있다. 본 발명의 다른 목적은 유기 전기발광 소자의 발광 효율을 향상시키고 소자의 수명을 증가시킬 수 있는 우수한 열안정성을 가진 유기 전기발광 소자용 정공전달 물질 및 그 제조방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 높은 발광 효율을 나타내는 유기 전기발광 소자를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 연장된 수명을 갖는 유기 전기발광 소자를 제공하는 것이다.
먼저, 본 발명은 유기 전기 발광 소자의 발광 재료로 사용되며, 하기 화학식 I로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 조성물이다.
[화학식 I]
Figure 112010017730025-pat00003
(상기 화학식 I에서, R1 및 R2는 각각 수소, 치환되거나 비치환된 아릴기, 치환되거나 비치환된 헤테로아릴기, 또는 알킬기이고, R3 내지 R5는 각각 치환되거나 비치환된 아릴기, 또는 치환되거나 비치환된 헤테로아릴기이고, D는 연결기(linker), 치환되거나 비치환된 아릴렌기, 또는 치환되거나 비치환된 헤테로아릴렌기이다.)
본 발명의 다른 실시형태는 상술한 유기 전기 발광 조성물을 포함하여 이루어진 유기층을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자이다. 여기서, 상기 유기 전기 발광 소자는 유기 발광 다이오드, 유기 전계-효과 트랜지스터, 유기 박막 트랜지스터, 유기 레이저 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 발광 전기화학 전지 또는 유기 집적 회로를 포함하고, 본 발명은 상기한 유기 발광 다이오드 등에 다양하게 적용될 수 있다는 것은 이 기술분야에서 보통의 지식을 가진자에게 명백하다.
기타 다른 실시예들은 후술하는 발명의 상세한 설명 및 도면에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 카바졸 유도체는 140℃ 이상의 높은 유리전이온도와 높은 열분해 온도를 갖고 있기 때문에 열적 안정성이 우수하고, 이것을 포함하는 조성물을 유기 전기 발광 소자의 정공전달물질 등으로 사용하여 발광특성을 평가한 결과, 기존의 정공전달물질인 2-TNATA(화학식 1)나 NPB(화학식 2)보다 전류 밀도, 휘도, 최고 휘도 그리고 발광 효율 여러 면에서 우수한 발광 특성을 나타내었다.
이에 따라, 본 발명에 따른 카바졸 유도체를 정공전달물질 등으로 사용하여 유기 전기발광 소자를 제작하면, 기존의 유기 전기발광 소자의 가장 큰 단점인 발광 휘도와 발광 효율이 낮은 문제를 동시에 해결할 수 있을 뿐만 아니라, 유리전이온도도 높기 때문에 유기 전기발광 소자의 열적 안정성까지 뛰어나므로, 고성능의 유기 전기발광 소자의 제작이 가능할 뿐만 아니라 고효율, 고휘도 및 장수명이 요구되는 총천연색의 유기 전기발광 소자의 상용화에 크게 기여할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 35의 카바졸 유도체에 대한 UV/Vis. 및 형광 스펙트럼 그래프이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 35의 카바졸 유도체에 대한 시차주사열량계(DSC) 곡선 그래프이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 133의 카바졸 유도체에 대한 UV/Vis. 및 형광 스펙트럼 그래프이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 133의 카바졸 유도체에 대한 시차주사열량계(DSC) 곡선 그래프이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 카바졸 유도체를 이용하여 제작된 유기 전기발광 소자의 다층 구조를 나타내는 도면이다.
본 발명은 유기 전기 발광 소자에서 정공전달물질 또는 유기 전기 발광 재료로써 사용하기에 유용한 하기 화학식 I로 표시되는 카바졸 유도체로써, 이러한 카바졸 유도체는 높은 유리 전이 온도와 우수한 정공 주입, 수송 능력을 갖고 있기 때문에, 이를 정공전달물질 등으로 사용하여 유기 전기 발광 소자를 제작하면 발광 효율을 높이고 소자의 수명을 증가시킬 수 있는 것이다.
[화학식 I]
Figure 112010017730025-pat00004
(상기 화학식 I에서, R1 및 R2는 각각 수소, 치환되거나 비치환된 아릴기, 치환되거나 비치환된 헤테로아릴기, 또는 알킬기이고, R3 내지 R5는 각각 치환되거나 비치환된 아릴기, 또는 치환되거나 비치환된 헤테로아릴기이고, D는 연결기(linker), 치환되거나 비치환된 아릴렌기, 또는 치환되거나 비치환된 헤테로아릴렌기이다.)
상기 화학식 I 에서, 치환되거나 비치환된 아릴기라 함은, 특정한 작용기에 의해 치환되거나 또는 어떠한 작용기에 의해서도 치환되지 않은 아릴기를 뜻하며, 이러한 아릴기의 예로써는 페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 안트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오렌기 등을 포함한다. 또한, 본 명세서에서, D가 연결기(linker)라는 것은 수소나 다른 작용기 없이 단순히 연결만시켜 주는 브릿지기(bridging group)로써, 예를 들어 화학식 I의 경우, R2를 가지는 카바졸의 페닐기와 R4 및 R5를 가지는 아민(N)이 직접 연결되는 것을 뜻하며, 다시 말해서 D가 특별하게 존재하지 않는 것을 의미한다.
그리고, 상기 화학식 I에서, R1 내지 R5의 바람직한 예는 다음의 표 1에 기재된 화학 구조식의 단위구조와 같다. 각각의 단위구조에는 이를 구분하기 위하여 b01 내지 b15으로 구분기호를 명명하였다.
구분 단위구조 구분 단위구조 구분 단위구조
b01
Figure 112010017730025-pat00005
 b02
Figure 112010017730025-pat00006
 b03
Figure 112010017730025-pat00007
b04
Figure 112010017730025-pat00008
 b05
Figure 112010017730025-pat00009
 b06
Figure 112010017730025-pat00010
b07
Figure 112010017730025-pat00011
 b08
Figure 112010017730025-pat00012
 b09
Figure 112010017730025-pat00013
b10
Figure 112010017730025-pat00014
 b11
Figure 112010017730025-pat00015
 b12
Figure 112010017730025-pat00016
b13
Methyl
 b14
tert-Butyl		 b15
H
또한, 상기 화학식 I에서, D의 바람직한 예는 다음의 표 2에 기재된 화학 구조식의 단위구조와 같다. 각각의 단위구조에는 이를 구분하기 위하여 d01 내지 d06로 구분기호를 명명하였다.
구분 단위구조 구분 단위구조 구분 단위구조
d01 연결기 d02
Figure 112010017730025-pat00017
 d03
Figure 112010017730025-pat00018
d04
Figure 112010017730025-pat00019
 d05
Figure 112010017730025-pat00020
 d06
Figure 112010017730025-pat00021
상기 표 1과 표 2를 바탕으로, 최종적으로 높은 발광 효율과 긴 수명의 유기 전기 발광 소자를 가능하게 하는 일반 화학식 I의 구조를 갖는 카바졸 유도체의 구체적인 예는 하기의 표 3 내지 표 10에 표시되는 화합물인 화학식 11 내지 화학식 212의 화합물을 포함한다. 하지만 본 발명은 이들로 한정되지는 않는다.
화학식 D R1 R2 R3 R4 R5
11 d01 b15 b15 b01 b01 b01
12 d01 b15 b15 b01 b01 b02
13 d01 b15 b15 b01 b01 b03
14 d01 b15 b15 b01 b01 b04
15 d01 b15 b15 b01 b01 b05
16 d01 b15 b15 b01 b01 b06
17 d01 b15 b15 b01 b01 b08
18 d01 b15 b15 b01 b01 b09
19 d01 b15 b15 b01 b01 b10
20 d01 b15 b15 b01 b01 b11
21 d01 b15 b15 b01 b01 b12
22 d01 b15 b15 b01 b02 b03
23 d01 b15 b15 b01 b02 b04
24 d01 b15 b15 b01 b02 b08
25 d01 b15 b15 b01 b02 b09
26 d01 b15 b15 b01 b02 b11
27 d01 b15 b15 b01 b02 b12
28 d01 b15 b15 b01 b03 b03
29 d01 b15 b15 b01 b03 b04
30 d01 b15 b15 b01 b03 b08
31 d01 b15 b15 b01 b03 b09
32 d01 b15 b15 b01 b03 b12
33 d01 b15 b15 b01 b04 b04
34 d01 b15 b15 b01 b04 b08
35 d01 b15 b15 b01 b04 b12
36 d01 b15 b15 b01 b08 b09
화학식 D R1 R2 R3 R4 R5
37 d01 b15 b15 b02 b01 b01
38 d01 b15 b15 b02 b01 b02
39 d01 b15 b15 b02 b01 b03
40 d01 b15 b15 b02 b01 b04
41 d01 b15 b15 b02 b01 b08
42 d01 b15 b15 b02 b01 b12
43 d01 b15 b15 b02 b02 b04
44 d01 b15 b15 b02 b02 b12
45 d01 b15 b15 b02 b03 b03
46 d01 b15 b15 b02 b03 b04
47 d01 b15 b15 b02 b03 b12
48 d01 b15 b15 b03 b01 b01
49 d01 b15 b15 b03 b01 b02
50 d01 b15 b15 b03 b01 b03
51 d01 b15 b15 b03 b01 b04
52 d01 b15 b15 b03 b01 b08
53 d01 b15 b15 b03 b01 b12
54 d01 b15 b15 b03 b02 b04
55 d01 b15 b15 b03 b02 b12
56 d01 b15 b15 b03 b03 b03
57 d01 b15 b15 b03 b03 b04
58 d01 b15 b15 b03 b03 b12
59 d01 b15 b15 b04 b01 b01
60 d01 b15 b15 b04 b01 b02
61 d01 b15 b15 b04 b01 b03
62 d01 b15 b15 b04 b01 b04
화학식 D R1 R2 R3 R4 R5
63 d01 b15 b15 b04 b01 b12
64 d01 b15 b15 b04 b02 b04
65 d01 b15 b15 b04 b02 b12
66 d01 b15 b15 b04 b03 b03
67 d01 b15 b15 b04 b03 b12
68 d01 b15 b15 b04 b04 b04
69 d01 b15 b15 b04 b04 b12
70 d01 b15 b01 b01 b01 b02
71 d01 b15 b01 b01 b01 b03
72 d01 b15 b01 b01 b01 b12
73 d01 b15 b01 b01 b02 b04
74 d01 b15 b01 b01 b02 b12
75 d01 b15 b01 b01 b03 b04
76 d01 b15 b01 b01 b03 b12
77 d01 b15 b01 b01 b04 b04
78 d01 b15 b01 b01 b04 b12
79 d01 b15 b01 b04 b03 b04
80 d01 b15 b01 b04 b03 b12
81 d01 b15 b01 b04 b04 b04
82 d01 b15 b01 b04 b04 b12
83 d01 b15 b02 b01 b01 b02
84 d01 b15 b02 b01 b01 b12
85 d01 b15 b02 b01 b03 b04
86 d01 b15 b02 b01 b03 b12
87 d01 b15 b02 b01 b04 b04
88 d01 b15 b02 b01 b04 b12
화학식 D R1 R2 R3 R4 R5
89 d01 b15 b03 b01 b01 b02
90 d01 b15 b03 b01 b01 b12
91 d01 b15 b03 b01 b03 b04
92 d01 b15 b03 b01 b03 b12
93 d01 b15 b03 b01 b04 b04
94 d01 b15 b03 b01 b04 b12
95 d01 b15 b04 b01 b01 b02
96 d01 b15 b04 b01 b04 b12
97 d01 b01 b15 b01 b01 b02
98 d01 b01 b15 b01 b01 b03
99 d01 b01 b15 b01 b01 b12
100 d01 b01 b15 b01 b02 b04
101 d01 b01 b15 b01 b02 b12
102 d01 b01 b15 b01 b03 b04
103 d01 b01 b15 b01 b03 b12
104 d01 b01 b15 b01 b04 b04
105 d01 b01 b15 b01 b04 b12
106 d01 b01 b15 b04 b03 b04
107 d01 b01 b15 b04 b03 b12
108 d01 b01 b15 b04 b04 b04
109 d01 b01 b15 b04 b04 b12
110 d01 b03 b15 b01 b01 b02
111 d01 b03 b15 b01 b01 b12
112 d01 b03 b15 b01 b03 b04
113 d01 b03 b15 b01 b03 b12
114 d01 b03 b15 b01 b04 b04
화학식 D R1 R2 R3 R4 R5
115 d01 b03 b15 b01 b04 b12
116 d01 b01 b01 b01 b04 b12
117 d01 b13 b01 b01 b04 b12
118 d01 b14 b01 b01 b04 b12
119 d02 b15 b15 b01 b01 b01
120 d02 b15 b15 b01 b01 b02
121 d02 b15 b15 b01 b01 b03
122 d02 b15 b15 b01 b01 b04
123 d02 b15 b15 b01 b01 b07
124 d02 b15 b15 b01 b01 b08
125 d02 b15 b15 b01 b01 b12
126 d02 b15 b15 b01 b02 b03
127 d02 b15 b15 b01 b02 b04
128 d02 b15 b15 b01 b02 b08
129 d02 b15 b15 b01 b02 b12
130 d02 b15 b15 b01 b03 b03
131 d02 b15 b15 b01 b03 b04
132 d02 b15 b15 b01 b03 b08
133 d02 b15 b15 b01 b03 b12
134 d02 b15 b15 b01 b04 b04
135 d02 b15 b15 b01 b04 b12
136 d02 b15 b15 b02 b01 b01
137 d02 b15 b15 b02 b01 b02
138 d02 b15 b15 b02 b01 b03
139 d02 b15 b15 b02 b01 b04
140 d02 b15 b15 b02 b01 b12
화학식 D R1 R2 R3 R4 R5
141 d02 b15 b15 b02 b02 b04
142 d02 b15 b15 b02 b02 b12
143 d02 b15 b15 b02 b03 b04
144 d02 b15 b15 b02 b03 b12
145 d02 b15 b15 b03 b01 b02
146 d02 b15 b15 b03 b01 b03
147 d02 b15 b15 b03 b01 b04
148 d02 b15 b15 b03 b01 b12
149 d02 b15 b15 b03 b02 b04
150 d02 b15 b15 b03 b02 b12
151 d02 b15 b15 b03 b03 b03
152 d02 b15 b15 b03 b03 b04
153 d02 b15 b15 b03 b03 b12
154 d02 b15 b15 b04 b01 b02
155 d02 b15 b15 b04 b01 b03
156 d02 b15 b15 b04 b01 b04
157 d02 b15 b15 b04 b01 b12
158 d02 b15 b15 b04 b02 b04
159 d02 b15 b15 b04 b02 b12
160 d02 b15 b15 b04 b03 b03
161 d02 b15 b15 b04 b03 b12
162 d02 b15 b15 b04 b04 b04
163 d02 b15 b15 b04 b04 b12
164 d02 b15 b01 b01 b01 b02
165 d02 b15 b01 b01 b01 b03
166 d02 b15 b01 b01 b01 b12
화학식 D R1 R2 R3 R4 R5
167 d02 b15 b01 b01 b02 b04
168 d02 b15 b01 b01 b02 b12
169 d02 b15 b01 b01 b03 b04
170 d02 b15 b01 b01 b03 b12
171 d02 b15 b01 b01 b04 b04
172 d02 b15 b01 b01 b04 b12
173 d02 b15 b01 b04 b03 b04
174 d02 b15 b01 b04 b03 b12
175 d02 b15 b01 b04 b04 b04
176 d02 b15 b01 b04 b04 b12
177 d02 b15 b02 b01 b01 b02
178 d02 b15 b02 b01 b01 b12
179 d02 b15 b02 b01 b03 b04
180 d02 b15 b02 b01 b03 b12
181 d02 b15 b02 b01 b04 b04
182 d02 b15 b02 b01 b04 b12
183 d02 b15 b03 b01 b01 b02
184 d02 b15 b03 b01 b01 b12
185 d02 b15 b03 b01 b03 b04
186 d02 b15 b03 b01 b03 b12
187 d02 b15 b03 b01 b04 b04
188 d02 b15 b03 b01 b04 b12
189 d02 b15 b04 b01 b01 b02
190 d02 b15 b04 b01 b04 b12
191 d02 b01 b15 b01 b01 b02
192 d02 b01 b15 b01 b01 b03
화학식 D R1 R2 R3 R4 R5
193 d02 b01 b15 b01 b01 b12
194 d02 b01 b15 b01 b02 b12
195 d02 b01 b15 b01 b03 b12
196 d02 b01 b15 b01 b04 b12
197 d02 b01 b15 b04 b03 b04
198 d02 b01 b15 b04 b03 b12
199 d02 b01 b15 b04 b04 b04
200 d02 b01 b15 b04 b04 b12
201 d02 b03 b15 b01 b01 b02
202 d02 b03 b15 b01 b01 b12
203 d02 b03 b15 b01 b03 b04
204 d02 b03 b15 b01 b03 b12
205 d02 b03 b15 b01 b04 b04
206 d02 b03 b15 b01 b04 b12
207 d02 b01 b01 b01 b04 b12
208 d03 b15 b15 b01 b01 b02
209 d03 b15 b15 b01 b04 b12
210 d04 b15 b15 b01 b04 b12
211 d05 b15 b15 b01 b04 b12
212 d06 b15 b15 b01 b04 b12
이에 따라, 상기 화학식 I의 구조를 갖는 카바졸 유도체로서, 특별히 높은 발광 효율과 긴 수명의 유기 전기 발광 소자를 가능하게 하는 구체적인 예는 하기 화학식 12, 29, 32, 33, 35, 69, 116, 120, 121, 125, 129, 131, 133, 134, 135, 207 또는 208일 수 있다. 하지만 본 발명은 이들로 한정되지는 않는다.
[화학식 12] [화학식 29]
Figure 112010017730025-pat00022
Figure 112010017730025-pat00023
[화학식 32] [화학식 33]
Figure 112010017730025-pat00024
Figure 112010017730025-pat00025
[화학식 35] [화학식 69]
Figure 112010017730025-pat00026
Figure 112010017730025-pat00027
[화학식 116] [화학식 120]
Figure 112010017730025-pat00028
Figure 112010017730025-pat00029
[화학식 121] [화학식 125]
Figure 112010017730025-pat00030
Figure 112010017730025-pat00031
[화학식 129] [화학식 131]
Figure 112010017730025-pat00032
Figure 112010017730025-pat00033
[화학식 133] [화학식 134]
Figure 112010017730025-pat00034
Figure 112010017730025-pat00035
[화학식 135] [화학식 207]
Figure 112010017730025-pat00036
Figure 112010017730025-pat00037
[화학식 208]
Figure 112010017730025-pat00038

본 발명은 상기와 같이 유기 전기 발광 소자의 발광 재료로 사용될 수 있는 카바졸 유도체이거나 이를 포함하는 유기 발광 조성물 또는 유기 발광 재료일 수 있다. 이러한 유도체, 조성물 또는 재료를 유기 전기 발광 소자의 정공전달물질로 사용하면 고 발광효율을 얻을 수 있고, 상기 카바졸 유도체의 유리전이 온도가 높기 때문에 우수한 내구성을 갖는 소자를 제작할 수 있다. 여기에서 상기 정공전달물질은 정공주입층 또는 정공수송층에 사용되는 물질을 말하며, 일부 경우에는 발광층에 사용하는 물질일 수도 있다.
그리고, 본 발명에 따른 카바졸 유도체들은 고순도를 요구하는 유기 전기 발광 소자의 특성상 재결정과 승화법을 이용하여 정제를 하는 것도 가능하다.
이하, 본 발명을 실시예와 비교예를 참조하여 더욱 상세히 설명한다. 본 발명은 하기의 실시예와 비교예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
[실시예 1] 화학식 12의 제조
본 발명에서 상기 화학식 I로 표시되는 카바졸 유도체는 하기 반응식 1과 같은 합성 경로에 의해 제조할 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112010017730025-pat00039

1-1. 화학식 A02의 제조
2000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 N-페닐카바졸(화학식 A01) 100g(0.410mol)을 투입하고 디클로로메탄 600ml로 희석시켰다. 이 희석액에 N-브로모숙신이미드(NBS) 76g을 서서히 투입하고 반응액을 실온에서 4시간동안 교반시켰다. 반응액에 증류수 600ml를 투입 후 30분간 교반한 다음 유기층을 분리하였다. 분리된 유기층을 건조 후 농축한 다음 아세톤과 메탄올로 재결정하고 진공건조하여 목적화합물 110g(수율 83%)을 얻었다.
1-2. 화학식 A03의 제조
2000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 1-1에서 제조한 화학식 A02 화합물 100g(0.310mol), 카바졸 57g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.34g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 6.1g, 소디움 t-부톡시드 36g 그리고 O-자일렌 1000ml를 투입하였다. 반응액을 8시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 96g(수율 76%)을 얻었다.
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ 8.53(s, 1H), 8.33(d, J = 8.1Hz, 1H), 8.26(d, J = 7.7Hz, 2H), 7.73-7.70(m, 4H), 7.61-7.57(m, 3H), 7.51-7.41(m, 4H), 7.36-7.26(m, 5H).
1-3. 화학식 A04의 제조
2000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 실시예 1-2에서 제조한 화학식 A03 화합물 40g(0.098mol)을 투입하고 디클로로메탄 400ml로 희석시켰다. 이 희석액을 0℃로 냉각 후 N-브로모숙신이미드(NBS) 17.4g을 서서히 투입하고 3시간동안 교반시켰다. 반응액에 증류수 400ml를 투입 후 30분간 교반한 다음 유기층을 분리하였다. 분리된 유기층을 건조 후 농축한 다음 아세톤과 메탄올로 재결정하고 진공건조하여 목적화합물 45g(수율 94%)을 얻었다.
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ 8.54(d, J = 5.2Hz, 2H), 8.32(d, J = 7.7Hz, 2H), 7.72(d, J = 4.4Hz, 4H), 7.60-7.42(m, 6H), 7.37-7.29(m, 5H).
1-4. 화학식 12의 제조
1000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 1-3에서 제조한 화학식 A04 화합물 45g(0.092mol), N-페닐-1-나프틸아민 22.3g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.12g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 2g, 소디움 t-부톡시드 12g 그리고 o-자일렌 450ml를 투입하였다. 반응액을 3시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 51g(수율 88%)을 얻었다. MS(m/z, [M]+): C46H31N3: 625.46
[실시예 2] 화학식 35의 제조
Figure 112010017730025-pat00040

1000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 1-3에서 제조한 화학식 A04 화합물 45g(0.092mol), N-(4-비페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 34g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.12g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 2g, 소디움 t-부톡시드 12g 그리고 o-자일렌 450ml를 투입하였다. 반응액을 5시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 67g(수율 94%)을 얻었다.
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ 8.58(s, 1H), 8.35(d, J = 7.7Hz, 1H), 8.23(d, J = 7.3Hz, 1H), 8.16(s, 1H), 7.73-7.69(m, 6H), 7.66-7.57(m, 7H), 7.51-7.39(m, 7H), 7.35-7.21(m, 8H), 7.08(d, J = 8.8Hz, 2H), 7.02(d, J = 8.1Hz, 1H), 1.39(s, 6H).
UV(λmax) : 332nm PL : 427nm(도 1 참조)
유리전이온도(Tg, DSC에 의한 측정) : 168℃(도 2 참조)
[실시예 3] 화학식 129의 제조
Figure 112010017730025-pat00041

3-1. 화학식 A05의 제조
3000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 실시예 1-3에서 제조한 화학식 A04 화합물 80g(0.164mol)을 투입하고 테트라하이드로퓨란 1600ml로 희석시켰다. 이 희석액에 4-클로로벤젠보론 산 28.2g, 3M-탄산칼륨 수용액 164ml 그리고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라디움(0) 2.1g을 투입 후 반응액을 1일 동안 환류시켰다. 반응액을 실온으로 냉각 후 테트라하이드로퓨란을 농축한 다음 메탄올을 가하여 석출된 고체를 진공 여과하였다. 모아진 고체 화합물을 진공건조하여 목적화합물 75g(수율 88%)을 얻었다.
3-2. 화학식 129의 제조
1000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 3-1에서 제조한 화학식 A05 화합물 40g(0.077mol), N-(1-나프틸)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 27g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.09g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 1.6g, 소디움 t-부톡시드 9g 그리고 o-자일렌 400ml를 투입하였다. 반응액을 6시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 26g(수율 85%)을 얻었다.
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ 8.54(d, J = 7.0Hz, 2H), 8.33(t, J = 6.2Hz, 2H), 8.02(d, J = 8.5Hz, 1H), 7.92(d, J = 8.4Hz, 2H), 7.73-7.57(m, 13H), 7.54-7.35(m, 9H), 7.33-7.21(m, 5H), 7.04(d, J = 8.6Hz, 2H), 6.89(dd, J = 8.1, 1.8Hz, 1H), 1.35(s, 6H).
[실시예 4] 화학식 133의 제조
Figure 112010017730025-pat00042

4-1. 화학식 A06의 제조
1000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 3-1에서 제조한 화학식 A05 화합물 40g(0.077mol), 2-나프틸아민 13g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.07g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 1.2g, 소디움 t-부톡시드 9g 그리고 톨루엔 450ml를 투입하였다. 반응액을 2시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 40g(수율 83%)을 얻었다.
4-2. 화학식 133의 제조
1000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 4-1에서 제조한 화학식 A06 화합물 27g(0.077mol), 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 14g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.05g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 0.8g, 소디움 t-부톡시드 4.6g 그리고 o-자일렌 300ml를 투입하였다. 반응액을 4시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 28g(수율 79%)을 얻었다.
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ 8.60(d, J = 11.2Hz, 2H), 8.36(dd, J = 7.7, 4.8Hz ,2H), 7.88-7.83(m, 3H), 7.79-7.63(m, 9H), 7.60(s, 2H), 7.58-7.48(m, 4H), 7.46-7.36(m, 6H), 7.34-7.26(m, 6H), 7.22(d, J = 8.4Hz, 2H), 7.08(dd, J = 8.0, 1.6Hz ,1H), 1.39(s, 6H).
UV(λmax) : 346nm PL : 438nm(도 3 참조)
유리전이온도(Tg, DSC에 의한 측정) : 169℃(도 4 참조)
[실시예 5] 화학식 135의 제조
Figure 112010017730025-pat00043

1000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 3-1에서 제조한 화학식 A05 화합물 19g(0.037mol), N-(4-비페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 14g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.05g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 0.7g, 소디움 t-부톡시드 4g 그리고 o-자일렌 200ml를 투입하였다. 반응액을 5시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 26g(수율 85%)을 얻었다.
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ 8.58(d, J = 11.7Hz, 2H), 8.35(t, J = 7.0Hz, 2H), 7.79-7.73(m, 9H), 7.66-7.57(m, 7H), 7.50(t, J = 7.3Hz, 2H), 7.45-7.24(m, 12H), 7.20(d, J = 8.8Hz, 2H), 7.15(d, J = 8.8Hz, 2H), 7.06(dd, J = 8.1, 1.8Hz, 1H), 1.41(s, 6H).
UV(λmax) : 355nm PL : 415nm
유리전이온도(Tg, DSC에 의한 측정) : 170℃
[실시예 6]
화학식 12를 사용한 유기 전기발광 소자 제작
25mm × 75mm × 1.1mm 크기의 유리 기판 상에 막 두께가 750Å 인 인듐 주석 산화물(ITO)의 투명성 양극을 형성시켰다. 상기 유리 기판을 진공 증착장치에 넣어 약 10-7torr로 감압하였다. 이어서 본 발명의 상기 화학식 12를 두께가 600Å이 되도록 증착시켜 정공주입층을 형성시켰다. 이어서 하기 화학식 2의 NPB를 두께가 600Å이 되도록 증착시켜 정공수송층을 형성하였다. 이어서 청색 호스트인 하기 화학식 3의 α-ADN과 청색 도판트인 하기 화학식 4의 퍼릴렌을 중량비 95 : 5 비율로 동시에 증착하여 두께가 300Å이 되도록 발광층을 형성하였다. 이어서 하기 화학식 5의 Alq3를 두께가 200Å이 되도록 증착시켜 전자수송층을 형성하였다. 이어서 리튬 프루오라이드(LiF)를 두께가 10Å이 되도록 증착시켜 전자주입층을 형성하였다. 최종적으로 알루미늄을 두께가 1000Å이 되도록 증착하여 음극을 형성시켰다(도 5 참조). 상기와 같이 제작된 유기 전기발광 소자에 전압을 인가하여 발광시험을 실시하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[화학식 2] [화학식 3]
Figure 112010017730025-pat00044
Figure 112010017730025-pat00045
[화학식 4] [화학식 5]
Figure 112010017730025-pat00046
Figure 112010017730025-pat00047

[실시예 7]
화학식 29를 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 6에서, 정공주입층으로 화학식 12 대신 화학식 29를 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[실시예 8]
화학식 32를 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 6에서, 정공주입층으로 화학식 12 대신 화학식 32를 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[실시예 9]
화학식 33을 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 6에서, 정공주입층으로 화학식 12 대신 화학식 33을 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[실시예 10]
화학식 35를 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 6에서, 정공주입층으로 화학식 12 대신 화학식 35를 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[실시예 11]
화학식 69를 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 6에서, 정공주입층으로 화학식 12 대신 화학식 69를 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[실시예 12]
화학식 116을 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 6에서, 정공주입층으로 화학식 12 대신 화학식 116을 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[실시예 13]
화학식 120을 사용한 유기 전기발광 소자 제작
25mm × 75mm × 1.1mm 크기의 유리 기판 상에 막 두께가 750Å 인 인듐 주석 산화물(ITO)의 투명성 양극을 형성시켰다. 상기 유리 기판을 진공 증착장치에 넣어 약 10-7torr로 감압하였다. 이어서 하기 화학식 1의 2-TNATA를 두께가 600Å이 되도록 증착시켜 정공주입층을 형성시켰다. 이어서 본 발명의 상기 화학식 120을 두께가 600Å이 되도록 증착시켜 정공수송층을 형성하였다. 이어서 청색 호스트인 상기 화학식 3의 α-ADN과 청색 도판트인 상기 화학식 4의 퍼릴렌을 중량비 95 : 5 비율로 동시에 증착하여 두께가 300Å이 되도록 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 화학식 5의 Alq3를 두께가 200Å이 되도록 증착시켜 전자수송층을 형성하였다. 이어서 리튬 프루오라이드(LiF)를 두께가 10Å이 되도록 증착시켜 전자주입층을 형성하였다. 최종적으로 알루미늄을 두께가 1000Å이 되도록 증착하여 음극을 형성시켰다. 상기와 같이 제작된 유기 전기발광 소자에 전압을 인가하여 발광시험을 실시하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[화학식 1]
Figure 112010017730025-pat00048

[실시예 14]
화학식 121을 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 13에서, 정공수송층으로 화학식 120 대신 화학식 121을 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[실시예 15]
화학식 125를 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 13에서, 정공수송층으로 화학식 120 대신 화학식 125를 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[실시예 16]
화학식 129를 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 13에서, 정공수송층으로 화학식 120 대신 화학식 129를 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[실시예 17]
화학식 131을 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 13에서, 정공수송층으로 화학식 120 대신 화학식 131을 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[실시예 18]
화학식 133을 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 13에서, 정공수송층으로 화학식 120 대신 화학식 133을 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[실시예 19]
화학식 134를 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 13에서, 정공수송층으로 화학식 120 대신 화학식 134를 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[실시예 20]
화학식 135 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 13에서, 정공수송층으로 화학식 120 대신 화학식 135를 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[실시예 21]
화학식 207을 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 13에서, 정공수송층으로 화학식 120 대신 화학식 207을 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[실시예 22]
화학식 208을 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 13에서, 정공수송층으로 화학식 120 대신 화학식 208을 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 10에 나타내었다.
[비교예 1]
2-TNATA와 NPB를 사용한 유기 전기발광 소자 제작
25mm × 75mm × 1.1mm 크기의 유리 기판 상에 막 두께가 750Å 인 인듐 주석 산화물(ITO)의 투명성 양극을 형성시켰다. 상기 유리 기판을 진공 증착장치에 넣어 약 10-7torr로 감압하였다. 이어서 상기 화학식 1의 2-TNATA를 두께가 600Å이 되도록 증착시켜 정공주입층을 형성시켰다. 이어서 상기 화학식 2의 NPB를 두께가 600Å이 되도록 증착시켜 정공수송층을 형성하였다. 이어서 청색 호스트인 상기 화학식 3의 α-ADN과 청색 도판트인 상기 화학식 4의 퍼릴렌을 중량비 95 : 5 비율로 동시에 증착하여 두께가 300Å이 되도록 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 화학식 5의 Alq3를 두께가 200Å이 되도록 증착시켜 전자수송층을 형성하였다. 이어서 리튬 프루오라이드(LiF)를 두께가 10Å이 되도록 증착시켜 전자주입층을 형성하였다. 최종적으로 알루미늄을 두께가 1000Å이 되도록 증착하여 음극을 형성시켰다. 상기와 같이 제작된 유기 전기발광 소자에 전압을 인가하여 발광시험을 실시하였다. 측정된 최고 휘도와 발광 효율을 표 11에 나타내었다.
유기 전기발광 소자의 발광 특성
실시예 정공주입층의 화합물 정공수송층의 화합물 최대휘도
(cd/m2)		 최대효율
(cd/A)
실시예 6 화학식 12 NPB 9119 4.63
실시예 7 화학식 29 NPB 18620 3.71
실시예 8 화학식 32 NPB 11610 3.50
실시예 9 화학식 33 NPB 9970 4.29
실시예 10 화학식 35 NPB 20440 3.57
실시예 11 화학식 69 NPB 12210 3.66
실시예 12 화학식 116 NPB 12080 3.59
실시예 13 2-TNATA 화학식 120 13309 3.79
실시예 14 2-TNATA 화학식 121 10590 3.95
실시예 15 2-TNATA 화학식 125 15240 5.86
실시예 16 2-TNATA 화학식 129 10980 4.66
실시예 17 2-TNATA 화학식 131 14170 3.82
실시예 18 2-TNATA 화학식 133 20490 4.75
실시예 19 2-TNATA 화학식 134 20440 3.72
실시예 20 2-TNATA 화학식 135 14170 4.02
실시예 21 2-TNATA 화학식 207 9491 4.03
실시예 22 2-TNATA 화학식 208 8498 3.82
비교예 1 2-TNATA NPB 7546 3.22
상기 표 11에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 실시예 6 내지 22에 따른 유기 전기발광 소자는 대체로 비교예 1보다 높은 휘도 및 효율을 가지고 있음을 알 수 있다.
본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자는 유기 발광 다이오드 뿐만 아니라 유기 전계-효과 트랜지스터, 유기 박막 트랜지스터, 유기 레이저 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 발광 전기화학 전지 및 유기 집적 회로 등의 분야에서도 사용할 수 있다.

Claims (3)

  1. 유기 전기 발광 소자의 발광 재료로 사용되며, 하기 화학식 I로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 조성물.
    [화학식 I]
    Figure 112010017730025-pat00049

    (상기 화학식 I에서, R1 및 R2는 각각 수소, 치환되거나 비치환된 아릴기, 치환되거나 비치환된 헤테로아릴기, 또는 알킬기이고, R3 내지 R5는 각각 치환되거나 비치환된 아릴기, 또는 치환되거나 비치환된 헤테로아릴기이고, D는 연결기(linker), 치환되거나 비치환된 아릴렌기, 또는 치환되거나 비치환된 헤테로아릴렌기이다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 I은 하기 화학식 12, 29, 32, 33, 35, 69, 116, 120, 121, 125, 129, 131, 133, 134, 135, 207 또는 208 중의 어느 하나 인 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 조성물.
    [화학식 12] [화학식 29]
    Figure 112010017730025-pat00050
    Figure 112010017730025-pat00051

    [화학식 32] [화학식 33]
    Figure 112010017730025-pat00052
    Figure 112010017730025-pat00053

    [화학식 35] [화학식 69]
    Figure 112010017730025-pat00054
    Figure 112010017730025-pat00055

    [화학식 116] [화학식 120]
    Figure 112010017730025-pat00056
    Figure 112010017730025-pat00057

    [화학식 121] [화학식 125]
    Figure 112010017730025-pat00058
    Figure 112010017730025-pat00059

    [화학식 129] [화학식 131]
    Figure 112010017730025-pat00060
    Figure 112010017730025-pat00061

    [화학식 133] [화학식 134]
    Figure 112010017730025-pat00062
    Figure 112010017730025-pat00063

    [화학식 135] [화학식 207]
    Figure 112010017730025-pat00064
    Figure 112010017730025-pat00065

    [화학식 208]
    Figure 112010017730025-pat00066

  3. 제1항 또는 제2항에 따른 유기 전기 발광 조성물을 포함하여 이루어진 유기층을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
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