KR101023624B1 - 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 - Google Patents

유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR101023624B1
KR101023624B1 KR1020090050756A KR20090050756A KR101023624B1 KR 101023624 B1 KR101023624 B1 KR 101023624B1 KR 1020090050756 A KR1020090050756 A KR 1020090050756A KR 20090050756 A KR20090050756 A KR 20090050756A KR 101023624 B1 KR101023624 B1 KR 101023624B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
organic electroluminescent
electroluminescent device
light emitting
organic
Prior art date
Application number
KR1020090050756A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20100132109A (ko
Inventor
박종억
김명주
이혜진
이상진
배유진
백용구
김진영
Original Assignee
주식회사 이엘엠
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 이엘엠 filed Critical 주식회사 이엘엠
Priority to KR1020090050756A priority Critical patent/KR101023624B1/ko
Publication of KR20100132109A publication Critical patent/KR20100132109A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101023624B1 publication Critical patent/KR101023624B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
    • C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
    • C07C13/567—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered with a fluorene or hydrogenated fluorene ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 유기 전기발광 소자에 사용되는 화합물 유도체와 이를 이용한 유기 전기발광 소자에 관한 것으로, 더욱 자세하게는 카바졸 유도체 화합물을 제조하고, 이를 유기 전기발광 소자의 정공전달물질로 사용하여 소자의 수명을 증가시키며, 발광 휘도와 발광 효율이 우수한 유기 전기발광 소자를 제공하는 것이다.
유기 발광, 다이오드, 카바졸

Description

유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자{Organic Light Emitting Material and Organic Light Emitting Diode Having The Same}
본 발명은 유기 전기 발광 소자에 대한 것으로, 특히 유기 전기 발광 소자의 발광 재료로 사용되는 카바졸 화합물 유도체에 대한 것이며, 더욱 자세하게는 카바졸 유도체 화합물을 제조하고 이를 유기 전기발광 소자의 정공전달물질로 사용하여 소자의 수명을 증가시키며, 발광 휘도와 발광 효율이 우수한 유기 전기발광 소자를 제공하는 것이다.
저 전압구동, 자기발광, 경량 박형, 광 시야각 그리고 빠른 응답속도 등의 여러 가지 장점을 가진 유기 전기발광 소자는 LCD를 대체할 차세대 평판 디스플레이 중의 하나로서 최근 가장 연구가 활발히 이루어지고 있는 분야이다.
미국 특허 제 4,356,429 호에서, 탕(Tang) 등은 양극과 음극 사이에 놓인 2개의 유기층(정공전달층과 발광층)을 포함하는 이층구조의 유기 전기발광 소자를 개시하였 다. 즉, 양극에 인접한 정공전달층은 정공전달물질을 함유하며 유기 전기발광 소자 장치 내에서 단지 정공(hole)만을 주로 발광층에 전달하는 기능을 갖는다. 이와 유사하게, 음극에 인접한 전자수송층은 전자전달물질을 함유하며 유기 전기발광 소자 장치 내에서 단지 전자만을 주로 전달하도록 선택된 이층구조의 유기 전기발광 소자 장치는 높은 발광 효율을 달성하여 상당부분 유기 전기발광 소자의 기술을 개선시켰다. 따라서, 발광효율적인 면에서 정공주입층(hole injection layer)과 정공수송층(hole transporting layer) 같은 정공전달층, 전자수송층(electron transporting layer), 정공차단층(hole blocking layer) 등을 포함하는 다층 구조(multilayer system)를 이용하지 않으면 고효율 및 고휘도의 발광특성을 기대하기는 불가능하다.
유기 전기발광 소자 장치를 실용화하기 위해서는 위의 다층 구조로 소자를 구성하는 것 이외에 소자 재료 특히, 정공전달물질의 역할이 매우 중요하다. 장 수명의 소자를 위해서는 정공전달물질이 열적 그리고 전기적으로 안정성을 지니고 있어야한다. 왜냐하면 전압을 걸어주었을 때 소자에서 발생되는 열로 인하여 열안정성이 낮은 분자는 결정 안정성이 낮아 재배열현상이 일어나게 되고, 결국 국부적으로 결정화가 발생되어 불균질 부분이 존재한다면, 전기장이 이 부분에 집중하여 소자의 열화 및 파괴를 가져오는 것으로 받아들여지기 때문이다. 따라서 유기층은 통상적으로 비결정질 상태로 사용된다. 더욱이, 유기 전기발광 소자는 전류주입형 소자이기 때문에, 만약 사용되는 재료가 낮은 유리전이온도(Tg)를 갖는다면, 사용 중 발생하는 열이 유기 전기발광 소자의 열화를 초래하여 소자의 수명을 단축시키게 된다. 이런 점에서, 높은 유리전이온도를 갖는 재료가 바람직하다. 또한 구동전압이 낮고, 발광 효율이 높아야 한다.
기존에 사용되고 있는 정공전달물질의 대표적인 예로는 CuPC[구리 프탈로시아닌], m-MTDATA[4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)-트리페닐아민], 하기 화학식 1의 2-TNATA[4,4',4"-트리스(N-(나프틸렌-2-일)-N-페닐아미노)-트리페닐아민], TPD[N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐] 그리고 하기 화학식 2의 NPB[N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘] 등이 있다.
[화학식 1] [화학식 2]
Figure 112009034655028-pat00001
Figure 112009034655028-pat00002
하지만, 상기와 같은 종래의 유기 전기발광 소자에 사용되는 정공전달물질들은 아직까지 상기의 조건을 충족시킬 만한 수준이 아니므로 유기 전기발광 소자의 구동전압을 낮추고 발광효율을 향상시키며 높은 열안정성을 갖는 우수한 재료에 대한 개발이 절실히 요구된다.
본 발명은 안정성이 우수한 카바졸 유도체 화합물과 이것을 포함하는 유기 전기 발광 조성물, 유기 전기 발광 소자를 제공하는데 그 목적이 있다. 본 발명의 다른 목적은 유기 전기발광 소자의 발광 효율을 향상시키고 소자의 수명을 증가시킬 수 있는 우수한 열안정성을 가진 유기 전기발광 소자용 정공전달 물질 및 그 제조방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 높은 발광 효율을 나타내는 유기 전기발광 소자를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 연장된 수명을 갖는 유기 전기발광 소자를 제공하는 것이다.
먼저, 본 발명은 유기 전기 발광 소자의 발광 재료로 사용되며, 하기 화학식 I로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 조성물이다.
[화학식 I]
Figure 112009034655028-pat00003
(상기 화학식 I에서, R1은 수소이거나 또는 아릴기로 치환된 아미노기이고, R2는 아릴기로 치환된 아미노기이며, R3는 수소 또는 알킬기이다.)
본 발명의 다른 실시형태는 상술한 유기 발광 조성물을 포함하여 이루어진 유기층을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자이다. 여기서, 상기 유기 전기 발광 소자는 유기 발광 다이오드, 유기 전계-효과 트랜지스터, 유기 박막 트랜지스터, 유기 레이저 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 발광 전기화학 전지 또는 유기 집적 회로를 포함하고, 본 발명은 상기한 유기 발광 다이오드 등에 다양하게 적용될 수 있다는 것은 이 기술분야에서 보통의 지식을 가진자에게 명백하다.
기타 다른 실시예들은 후술하는 발명의 상세한 설명 및 도면에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 카바졸 유도체는 130℃ 이상의 높은 유리전이온도와 높은 열분해 온도를 갖고 있기 때문에 열적 안정성이 우수하고, 이것을 포함하는 조성물을 유기 전기 발광 소자의 정공전달물질 등으로 사용하여 발광특성을 평가한 결과, 기존의 정공전달물질인 2-TNATA(화학식 1)나 NPB(화학식 2)보다 전류 밀도, 휘도, 최고 휘도 그리고 발광 효율 여러 면에서 우수한 발광 특성을 나타내었다.
이에 따라, 본 발명에 따른 카바졸 유도체를 정공전달물질 등으로 사용하여 유기 전기발광 소자를 제작하면, 기존의 유기 전기발광 소자의 가장 큰 단점인 발광 휘도와 발광 효율이 낮은 문제를 동시에 해결할 수 있을 뿐만 아니라, 유리전이온도도 높기 때문에 유기 전기발광 소자의 열적 안정성까지 뛰어나므로, 고성능의 유기 전기발광 소자의 제작이 가능할 뿐만 아니라 고효율, 고휘도 및 장수명이 요구되는 총천연색의 유기 전기발광 소자의 상용화에 크게 기여할 수 있다.
본 발명은 유기 전기 발광 소자에서 정공전달물질 또는 유기 전기 발광 재료로써 사용하기에 유용한 하기 화학식 I로 표시되는 카바졸 유도체로써, 이러한 카바졸 유도체는 높은 유리 전이 온도와 우수한 정공 주입, 수송 능력을 갖고 있기 때문에, 이를 정공전달물질 등으로 사용하여 유기 전기 발광 소자를 제작하면 발광 효율을 높이고 소자의 수명을 증가시킬 수 있는 것이다.
[화학식 I]
Figure 112009034655028-pat00004
(상기 화학식 I에서, R1은 수소이거나 또는 아릴기로 치환된 아미노기이고, R2는 아릴기로 치환된 아미노기이며, R3는 수소 또는 알킬기이다.)
상기 화학식 I 에서, 아릴기는 특정한 작용기에 의해 치환되거나 또는 어떠한 작용기에 의해서도 치환되지 않은 것일 수 있고, 그 중에서도 6 내지 30개의 핵 탄소 원자를 갖는 아릴기가 바람직하며, 이러한 아릴기의 예로써는 페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 안트릴기, 비페닐기, 터페닐기 등을 포함한다.
본 발명은 상기와 같이 유기 전기 발광 소자의 발광 재료로 사용될 수 있는 카바졸 유도체이거나 이를 포함하는 유기 발광 조성물 또는 유기 발광 재료일 수 있다.
상기 화학식 I의 구조를 갖는 카바졸 유도체로서, 특별히 높은 발광 효율과 긴 수명의 유기 전기 발광 소자를 가능하게 하는 구체적인 예는 하기 화학식 11 내지 화학식 30 화합물 중 하나 이상을 포함한다. 하지만 본 발명은 이들로 한정되지는 않는다.
[화학식 11] [화학식 12]
Figure 112009034655028-pat00005
Figure 112009034655028-pat00006
[화학식 13] [화학식 14]
Figure 112009034655028-pat00007
Figure 112009034655028-pat00008
[화학식 15] [화학식 16]
Figure 112009034655028-pat00009
Figure 112009034655028-pat00010
[화학식 17] [화학식 18]
Figure 112009034655028-pat00011
Figure 112009034655028-pat00012
[화학식 19] [화학식 20]
Figure 112009034655028-pat00013
Figure 112009034655028-pat00014
[화학식 21] [화학식 22]
Figure 112009034655028-pat00015
Figure 112009034655028-pat00016
[화학식 23] [화학식 24]
Figure 112009034655028-pat00017
Figure 112009034655028-pat00018
[화학식 25] [화학식 26]
Figure 112009034655028-pat00019
Figure 112009034655028-pat00020
[화학식 27] [화학식 28]
Figure 112009034655028-pat00021
Figure 112009034655028-pat00022
[화학식 29] [화학식 30]
Figure 112009034655028-pat00023
Figure 112009034655028-pat00024
본 발명은 상기와 같은 카바졸 유도체를 포함하는 유기 전기 발광 소자용 재료 또는 조성물일 수 있다. 이러한 재료 또는 조성물을 유기 전기 발광 소자의 정공전달물질로 사용하면 고 발광효율을 얻을 수 있고, 상기 카바졸 유도체의 유리전이 온도가 높기 때문에 우수한 내구성을 갖는 소자를 제작할 수 있다. 여기에서 상기 정공전달물질은 정공주입층 또는 정공수송층에 사용되는 물질을 말하며, 일부 경우에는 발광층에 사용하는 물질일 수도 있다.
본 발명에서 상기 화학식 I로 표시되는 카바졸 유도체는 하기 반응식 1과 같은 합성 경로에 의해 제조할 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112009034655028-pat00025
그리고, 본 발명에 따른 카바졸 유도체들은 고순도를 요구하는 유기 전기 발광 소자의 특성상 재결정과 승화법을 이용하여 정제를 하는 것도 가능하다.
이하, 본 발명을 실시예와 비교예를 참조하여 더욱 상세히 설명한다. 본 발명은 하기의 실시예와 비교예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
[실시예 1] 화학식 11의 제조
상기 반응식 1을 참조하여 본 발명에 따른 카바졸 유도체를 제조하는 과정을 구체적으로 설명한다.
1-1. 화학식 103의 제조
10-L, 5구 둥근바닥플라스크에 2-브로모-9,9-디메틸프루오렌 100g(0.366mol)을 투입하고 톨루엔 6000ml와 에탄올 2000ml로 희석시킨다. 이 희석액에 4-클로로페닐보론산 63g, 테트라부틸암모늄 브로마이드 11g을 투입 후 탄산 칼륨 403g을 증류수 4000ml에 완전히 녹인 수용액을 투입하였다. 위의 혼합액에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라디움(0) 30g을 투입 후 빛을 차단시킨 상태에서 반응액을 1일 동안 환류시켰다. 반응액을 실온으로 냉각 후 유기층을 분리하고 수분을 제거시킨 후 농축시켰다. 이 농축액에 메탄올을 가하여 석출된 고체를 진공 여과하였다. 모아진 고체 화합물을 진공건조하여 목적화합물 107g(수율 96%)을 얻었다.
H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ 7.89-7.83(m, 3H), 7.77(dd, J = 7.6Hz, 2H), 7.64(d, J = 8.0Hz, 1H), 7.59-7.48(m, 3H), 7.36-7.29(m, 2H), 1.47(s, 6H).
1-2. 화학식 104의 제조
2000-ml, 5구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 상기 실시예 1-1에서 제조한 화학식 103 화합물 73g(0.287mol), 카바졸 40g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.322g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 3g, 소디움 t-부톡시드 33g 그리고 o-자일렌 730ml를 투입하였다. 반응액을 20시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 92g(수율 74%)을 얻었다.
H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ 8.26(d, J = 7.6Hz, 2H), 8.04(d, J = 8Hz, 2H), 7.99(s, 1H), 7.96(d, J = 7.6Hz, 1H), 7.88(d, J = 7.6Hz, 1H), 7.78(d, J = 8.8Hz, 1H), 7.73(d, J = 8.0Hz, 2H), 7.58(d, J = 6.4Hz, 1H), 7.45(d, J = 4Hz, 4H), 7.37-7.29(m, 4H), 1.54(s, 6H).
1-3. 화학식 105의 제조
2000-ml, 5구 둥근바닥플라스크에 상기 실시예 1-2에서 제조한 화학식 104 화합물 92g(0.21mol)을 투입하고 디클로로메탄 920ml로 희석시켰다. 이 희석액에 N-브로모숙신이미드(NBS) 38g을 서서히 투입하고 반응액을 4시간동안 0℃에서 교반시켰다. 반응액에 증류수 300ml를 투입 후 30분간 교반한 다음 유기층을 분리하였다. 분리된 유기층을 건조 후 농축한 다음 메탄올로 고체를 석출시켰다. 석출된 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 90g(수율 83%)을 얻었다.
H NMR (400MHz, DMSO) : δ 8.53(s,1H), 8.32(d, J = 7.6Hz, 1H), 8.04(d, J = 8.0Hz, 2H), 7.99(s, 1H), 7.96(d, J = 7.2Hz, 1H), 7.83(d, J = 6.8Hz, 1H), 7.77(d, J = 7.6Hz, 1H), 7.72(d, J = 8.0Hz, 2H), 7.57(d, J = 6.8Hz, 2H), 7.49-7.41(m, 2H), 7.38-7.30(m, 4H), 1.54(s, 6H).
1-4. 화학식 11의 제조
500-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 1-3에서 제조한 화학식 105 화합물 25g(0.049mol), 디페닐아민 9g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.06g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 1g, 소디움 t-부톡시드 6.1g 그리고 톨루엔 250ml를 투입하였다. 반응액을 6시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 21g(수율 72%)을 얻었다.
H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ 8.17(d, J = 8.0Hz, 1H), 8.03-7.98(m, 4H), 7.94(d, J = 8.0Hz, 1H), 7.87 (d, J = 8.0Hz, 1H), 7.77-7.72(m, 3H), 7.57(d, J = 8.0Hz, 1H), 7.46-7.41(m, 3H), 7.37-7.31(m, 2H), 7.27-7.20(m, 6H), 7.01-6.93(m, 6H), 1.53(s, 6H).
MALDI-TOF mass(M+H+) : C45H34N2: 603.34(603.27)
UV(λmax) : 306nm PL : 420nm(도 1 참조)
유리전이온도(Tg, DSC에 의한 측정) : 140℃(도 2 참조)
[실시예 2] 화학식 12의 제조
Figure 112009034655028-pat00026
500-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 1-3에서 제조한 화학식 105 화합물 25g(0.049mol), N-페닐-1-나프틸아민 11.8g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.06g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 1g, 소디움 t-부톡시드 6.1g 그리고 톨루엔 250ml를 투입하였다. 반응액을 6시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 24g(수율 75%)을 얻었다.
H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ 8.12(d, J = 7.6Hz, 1H), 8.05-7.92(m, 6H), 7.93(d, J = 7.6Hz, 1H), 7.88-7.84(m, 2H), 7.76(dd, J = 8.0Hz, 1.2Hz, 1H), 7.71(d, J = 8.8Hz, 2H), 7.57-7.48(m, 3H), 7.45-7.31(m, 7H), 7.26(dd, J = 8.4Hz, 1.6Hz, 1H), 7.22-7.14(m, 3H), 6.82(t, J = 7.2Hz, 1H), 6.74(d, J = 8.0Hz, 2H), 1.53(s, 6H).
MALDI-TOF mass(M+H+) : C49H36N2: 653.28(653.29).
UV(λmax) : 302nm PL : 464nm(도 3 참조)
유리전이온도(Tg, DSC에 의한 측정) : 135℃
[실시예 3] 화학식 13의 제조
Figure 112009034655028-pat00027
500-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 1-3에서 제조한 화학식 105 화합물 25g(0.049mol), N-페닐-2-나프틸아민 11.8g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.06g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 1g, 소디움 t-부톡시드 6.1g 그리고 톨루엔 250ml를 투입하였다. 반응액을 6시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 23g(수율 71%)을 얻었다. MALDI-TOF mass(M+H+) : C49H36N2: 653.28(653.29).
[실시예 4] 화학식 14의 제조
Figure 112009034655028-pat00028
500-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 1-3에서 제조한 화학식 105 화합물 25g(0.049mol), N-페닐-4-비페닐아민 13.1g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.06g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 1g, 소디움 t-부톡시드 6.1g 그리고 톨루엔 250ml를 투입하였다. 반응액을 6시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 27g(수율 81%)을 얻었다. MALDI-TOF mass(M+H+) : C51H38N2: 689.33(679.30).
[실시예 5] 화학식 15의 제조
Figure 112009034655028-pat00029
500-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 1-3에서 제조한 화학식 105 화합물 25g(0.049mol), N-페닐-(9,9-디메틸-2-플루오레닐)아민 15.3g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.06g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 1g, 소디움 t-부톡시드 6.1g 그리고 톨루엔 250ml를 투입하였다. 반응액을 6시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 26g(수율 73%)을 얻었다. MALDI-TOF mass(M+H+) : C54H42N2: 719.35(719.33).
[실시예 6] 화학식 18의 제조
Figure 112009034655028-pat00030
6-1. 화학식 106의 제조
1000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 완전히 건조시킨 후 질소분위기 하에서 4-브로모비페닐 100g(0.43mol)을 투입하고 무수 톨루엔 700ml로 희석시켰다. 이 용액에 1-아미노나프탈렌 61.4g, 트리(o-톨릴)포스핀 1.3g, 트리스(디벤질리덴아세 톤)디팔라디움(0) 2.0g 및 소디움 t-부톡시드 53g을 투입하였다. 이 혼합액을 4시간 동안 환류시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 119g(수율 94%).
6-2. 화학식 18의 제조
500-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 1-3에서 제조한 화학식 105 화합물 25g(0.049mol), 실시예 6-1에서 제조한 화학식 106 화합물 15.8g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.06g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 1g, 소디움 t-부톡시드 6.1g 그리고 톨루엔 250ml를 투입하였다. 반응액을 6시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 24g(수율 67%)을 얻었다. MALDI-TOF mass(M+H+) : C55H40N2: 729.35(729.32).
[실시예 7] 화학식 20의 제조
Figure 112009034655028-pat00031
7-1. 화학식 107의 제조
1000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 완전히 건조시킨 후 질소분위기 하에서 4-브로모비페닐 100g(0.43mol)을 투입하고 무수 톨루엔 700ml로 희석시켰다. 이 용액에 9,9-디메틸-2-플루오렌아민 90g, 트리(o-톨릴)포스핀 1.3g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라디움(0) 2.0g 및 소디움 t-부톡시드 53g을 투입하였다. 이 혼합액을 4시간 동안 환류시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 132g(수율 85%)
7-2. 화학식 20의 제조
500-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 1-3에서 제조한 화학식 105 화합물 25g(0.049mol), 실시예 7-1에서 제조한 화학식 107 화합물 19.3g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.06g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 1g, 소디움 t-부톡시드 6.1g 그리고 톨루엔 250ml를 투입하였다. 반응액을 6시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 29g(수율 75%)을 얻었다.
H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ 8.21(d, J = 7.7Hz, 1H), 8.14(d, J = 2.2Hz, 1H), 8.04(d, J = 8.1Hz, 2H), 8.00(s, 1H), 7.95(d, J = 7.7Hz, 1H), 7.87(d, J = 6.3Hz, 1H), 7.79-7.69(m. 5H), 7.63-7.56(m. 5H), 7.51-7.39(m. 6H), 7.36-7.23(m. 8H), 7.09(d, J = 8.4Hz, 2H), 7.03(dd, J = 8.0Hz, 1.8Hz, 1H), 1.54(s, 6H),1.38(s, 6H).
MALDI-TOF mass(M+H+) : C60H46N2: 795.38(795.37).
UV(λmax) : 328m PL : 426nm(도 4 참조)
유리전이온도(Tg, DSC에 의한 측정) : 176℃
[실시예 8] 화학식 22의 제조
Figure 112009034655028-pat00032
8-1. 화학식 108의 제조
2000-ml, 5구 둥근바닥플라스크에 실시예 1-2에서 제조한 화학식 104 화합물 92g(0.21mol)을 투입하고 디클로로메탄 920ml로 희석시켰다. 이 희석액에 N-브로모숙신이미드(NBS) 79g을 서서히 투입하고 반응액을 4시간동안 30℃에서 교반시켰다. 반응액에 증류수 300ml를 투입 후 30분간 교반한 다음 유기층을 분리하였다. 분리된 유기층을 건조 후 농축한 다음 메탄올로 고체를 석출시켰다. 석출된 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 117g(수율 94%)을 얻었다.
H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ 8.59(s, 2H), 8.03(d, J = 8.0Hz, 2H), 7.98(s, 1H), 7.94(d, J = 8.0Hz, 1H), 7.87(d, J = 7.2Hz, 1H), 7.76(d, J = 8.0Hz, 1H), 7.69(d, J = 8.4Hz, 2H), 7.60(d, J = 8.8Hz, 2H), 7.57(d, J = 7.2Hz, 1H), 7.39-7.32(m, 4H), 1.53(s, 6H).
8-2. 화학식 22의 제조
500-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 8-1에서 제조한 화학식 108 화합물 25g(0.042mol), 디페닐아민 15g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.08g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 0.9g, 소디움 t-부톡시드 9.7g 그리고 톨루엔 250ml를 투입하였다. 반응액을 9시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 28g(수율 85%)을 얻었다.
H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ 8.04-7.98(m, 5H), 7.94(d, J = 7.6Hz, 2H), 7.87(dd, J = 6.8Hz, 1.6Hz, 2H), 7.77-7.34(m. 2H), 7.57(dd, J = 6.4Hz, 1.6Hz, 2H), 7.43(d, J = 8.8Hz, 2H), 7.36-7.33(m, 2H), 7.23-7.19(m, 10H), 6.96-6.89(m, 10H), 1.52(s, 6H).
MALDI-TOF mass(M+H+) : C57H43N3: 770.39(770.35).
UV(λmax) : 308m PL : 430nm(도 5 참조)
유리전이온도(Tg, DSC에 의한 측정) : 151℃(도 6 참조)
[실시예 9] 화학식 23의 제조
Figure 112009034655028-pat00033
500-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 8-1에서 제조한 화학식 108 화합물 25g(0.042mol), N-페닐-1-나프틸아민 19.5g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.08g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 0.9g, 소디움 t-부톡시드 9.7g 그리고 톨루엔 250ml를 투입하였다. 반응액을 12시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 30g(수율 81%)을 얻었다.
H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ 8.01-7.92(m, 10H), 7.85(d, J = 5.9Hz, 1H), 7.81(d, J = 8.1Hz, 2H), 7.77(d, J = 7.7Hz, 1H), 7.70(d, J = 8.4Hz, 2H), 7.57-7.46(m, 6H), 7.42-7.32(m, 7H), 7.24(dd, J = 8.8Hz, 2.2Hz, 2H), 7.11(t, J = 8.4Hz, 4H), 6.77(t, J = 7.4Hz, 2H), 6.65(d, J = 8.8Hz, 4H), 1.52(s, 6H).
MALDI-TOF mass(M+H+) : C65H47N3: 870.40(870.38).
UV(λmax) : 342m PL : 462nm
유리전이온도(Tg, DSC에 의한 측정) : 160℃(도 7 참조)
[실시예 10] 화학식 24의 제조
Figure 112009034655028-pat00034
500-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 8-1에서 제조한 화학식 108 화합물 25g(0.042mol), N-페닐-2-나프틸아민 19.5g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.08g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 0.9g, 소디움 t-부톡시드 9.7g 그리고 톨루엔 250ml를 투입하였다. 반응액을 12시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 28g(수율 77%)을 얻었다. MALDI-TOF mass(M+H+) : C65H47N3: 870.40(870.38).
[실시예 11] 화학식 26의 제조
Figure 112009034655028-pat00035
500-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 8-1에서 제조한 화학식 108 화합물 25g(0.042mol), N-(9,9-디메틸-2-플루오레닐)-페닐아민 25.2g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.08g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 0.9g, 소디움 t-부톡시드 9.7g 그리고 o-자일렌 250ml를 투입하였다. 반응액을 10시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 29g(수율 69%)을 얻었다. MALDI-TOF mass(M+H+) : C75H59N3: 1002.50(1002.47).
[실시예 12] 화학식 29의 제조
Figure 112009034655028-pat00036
500-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 8-1에서 제조한 화학식 108 화합물 25g(0.042mol), 비스(비페닐-4-일)아민 28.4g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.08g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 0.9g, 소디움 t-부톡시드 9.7g 그리고 o-자일렌 220ml를 투입하였다. 반응액을 18시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 37g(수율 82%)을 얻었다. MALDI-TOF mass(M+H+) : C81H59N3: 1074.50(1074.47).
[실시예 13] 화학식 30의 제조
Figure 112009034655028-pat00037
500-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 8-1에서 제조한 화학식 108 화합물 25g(0.042mol), 실시예 7-1에서 제조한 화학식 107 화합물 31.9g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.08g, 트리-(t-부틸)포스핀(10% 헥산용액) 0.9g, 소디움 t-부톡시드 9.7g 그리고 o-자일렌 220ml를 투입하였다. 반응액을 22시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여 목적화합물 42g(수율 86%)을 얻었다. MALDI-TOF mass(M+H+) : C87H67N3: 1154.56(1154.53).
[실시예 14]
화학식 11를 정공수송층 재료로 사용한 유기 전기발광 소자 제작
25mm × 75mm × 1.1mm 크기의 유리 기판 상에 막 두께가 750Å 인 인듐 주석 산화물(ITO)의 투명성 양극을 형성시켰다. 상기 유리 기판을 진공 증착장치에 넣어 약 10-7torr로 감압하였다. 이어서 하기 화학식 1의 2-TNATA를 두께가 600Å이 되도록 증착시켜 정공주입층을 형성시켰다. 이어서 본 발명의 상기 화학식 11을 두께가 300Å이 되도록 증착시켜 정공수송층을 형성하였다. 이어서 하기 화학식 3의 Alq3를 두께가 500Å이 되도록 증착시켜 발광층을 형성하였다. 최종적으로 리튬 프루오라이드(LiF)를 두께가 10Å이 되도록 증착한 다음 알루미늄를 두께가 1000Å이 되도록 증착하여 음극을 형성시켰다(도 8 참조). 상기와 같이 제작된 유기 전기발광 소자에 전압을 인가하여 발광시험을 실시하였다. 6V 인가전압에서 측정된 발광 특성을 표 1에 나타내었다.
[화학식 1] [화학식 2] [화학식 3]
Figure 112009034655028-pat00038
Figure 112009034655028-pat00039
Figure 112009034655028-pat00040
[실시예 15 내지 26]
화학식 12 내지 화학식 30의 화합물을 정공수송층 재료로 사용한 유기 전기발광 소자 제작
상기 실시예 14에서, 정공수송층으로 화학식 11 대신 화학식 12, 13, 14, 15, 18, 20, 22, 23, 24, 26, 29 및 30에 따른 화합물(하기 표 1 참조)을 각각 사 용한 것을 제외하고는 실시예 14과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 6V 인가전압에서 측정된 발광 특성을 표 1에 함께 나타내었다.
[비교예 1]
NPB를 정공수송층 재료로 사용한 유기 전기발광 소자 제작
본 비교예에서는 상기 실시예 14에서 정공수송층으로 화학식 11 대신 종래에 널리 알려진 상기 화학식 2의 NPB를 사용한 것을 제외하고는 실시예 14과 동일하게 유기 전기발광 소자를 제작하고 평가하였다. 6V 인가전압에서 측정된 발광 특성을 표 1에 나타내었다.
[표 1 : 유기 전기발광 소자의 발광 특성]
실시예 정공수송층
화합물		 인가전압
(V)		 전류밀도
(mA/cm2)		 휘도
(cd/m2)		 효율
(cd/A)
14 화학식 11 6 48.9 2033 4.16
15 화학식 12 6 41.1 2273 5.53
16 화학식 13 6 33.1 1710 5.17
17 화학식 14 6 25.2 907 3.60
18 화학식 15 6 25.9 1103 4.26
19 화학식 18 6 10.3 474 4.61
20 화학식 20 6 22.1 1015 4.59
21 화학식 22 6 68.2 3481 5.10
22 화학식 23 6 78.7 4036 5.13
23 화학식 24 6 21.6 867 4.01
24 화학식 26 6 25.0 1013 4.05
25 화학식 29 6 20.2 687 3.40
26 화학식 30 6 59.2 2468 4.15
비교예 1 NPB 6 29.2 1094 3.75
상기 표 1에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 실시예 14 내지 26에 따른 유기 전기발광 소자는 대부분 비교예 1보다 높은 휘도와 효율을 가지고 있음을 알 수 있 다.
본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자는 유기 발광 다이오드 뿐만 아니라 유기 전계-효과 트랜지스터, 유기 박막 트랜지스터, 유기 레이저 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 발광 전기화학 전지 및 유기 집적 회로 등의 분야에서도 사용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 11의 카바졸 유도체에 대한 UV/Vis. 및 형광 스펙트럼 그래프이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 11의 카바졸 유도체에 대한 시차주사열량계(DSC) 곡선 그래프이다.
도 3는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 12의 카바졸 유도체에 대한 UV/Vis. 및 형광 스펙트럼 그래프이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 20의 카바졸 유도체에 대한 UV/Vis. 및 형광 스펙트럼 그래프이다.
도 5은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 22의 카바졸 유도체에 대한 UV/Vis. 및 형광 스펙트럼 그래프이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 22의 카바졸 유도체에 대한 시차주사열량계 곡선 그래프이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 23의 카바졸 유도체에 대한 시차주사열량계 곡선 그래프이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 따른 카바졸 유도체를 이용하여 제작된 유기 전기발광 소자의 다층 구조를 나타내는 도면이다.

Claims (3)

  1. 유기 전기 발광 소자의 발광 재료로 사용되며, 하기 화학식 I로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 조성물.
    [화학식 I]
    Figure 112009034655028-pat00041
    (상기 화학식 I에서, R1은 수소이거나 또는 아릴기로 치환된 아미노기이고, R2는 아릴기로 치환된 아미노기이며, R3는 수소 또는 알킬기이다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 I은 하기 화학식 11 내지 화학식 30 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 조성물.
    [화학식 11] [화학식 12]
    Figure 112009034655028-pat00042
    Figure 112009034655028-pat00043
    [화학식 13] [화학식 14]
    Figure 112009034655028-pat00044
    Figure 112009034655028-pat00045
    [화학식 15] [화학식 16]
    Figure 112009034655028-pat00046
    Figure 112009034655028-pat00047
    [화학식 17] [화학식 18]
    Figure 112009034655028-pat00048
    Figure 112009034655028-pat00049
    [화학식 19] [화학식 20]
    Figure 112009034655028-pat00050
    Figure 112009034655028-pat00051
    [화학식 21] [화학식 22]
    Figure 112009034655028-pat00052
    Figure 112009034655028-pat00053
    [화학식 23] [화학식 24]
    Figure 112009034655028-pat00054
    Figure 112009034655028-pat00055
    [화학식 25] [화학식 26]
    Figure 112009034655028-pat00056
    Figure 112009034655028-pat00057
    [화학식 27] [화학식 28]
    Figure 112009034655028-pat00058
    Figure 112009034655028-pat00059
    [화학식 29] [화학식 30]
    Figure 112009034655028-pat00060
    Figure 112009034655028-pat00061
  3. 제1항 또는 제2항에 따른 유기 전기 발광 조성물을 포함하여 이루어진 유기층을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
KR1020090050756A 2009-06-09 2009-06-09 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 KR101023624B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090050756A KR101023624B1 (ko) 2009-06-09 2009-06-09 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090050756A KR101023624B1 (ko) 2009-06-09 2009-06-09 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20100132109A KR20100132109A (ko) 2010-12-17
KR101023624B1 true KR101023624B1 (ko) 2011-03-22

Family

ID=43507847

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020090050756A KR101023624B1 (ko) 2009-06-09 2009-06-09 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101023624B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200100299A (ko) 2019-02-18 2020-08-26 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101298489B1 (ko) * 2011-03-02 2013-08-26 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
KR102021273B1 (ko) * 2011-05-27 2019-09-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20140071897A (ko) 2012-11-26 2014-06-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10749118B2 (en) 2014-06-26 2020-08-18 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
JP2017163075A (ja) * 2016-03-11 2017-09-14 国立大学法人九州大学 発光材料、有機発光素子および化合物
KR102170399B1 (ko) * 2017-02-28 2020-10-27 주식회사 엘지화학 플루오렌 유도체, 플루오렌 유도체를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050097670A (ko) * 2004-04-02 2005-10-10 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US20060020136A1 (en) 2004-07-14 2006-01-26 Seok-Hwan Hwang Phenylcarbazole compounds and organic electroluminescence devices using the same
JP2007230867A (ja) 2004-03-26 2007-09-13 Hodogaya Chem Co Ltd フルオレン基を含有するカルバゾール誘導体
KR100834447B1 (ko) 2007-12-11 2008-06-09 (재)대구경북과학기술연구원 페닐카바졸기를 갖는 고분자 화합물 및 이를 이용한 고분자전계발광소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007230867A (ja) 2004-03-26 2007-09-13 Hodogaya Chem Co Ltd フルオレン基を含有するカルバゾール誘導体
KR20050097670A (ko) * 2004-04-02 2005-10-10 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US20060020136A1 (en) 2004-07-14 2006-01-26 Seok-Hwan Hwang Phenylcarbazole compounds and organic electroluminescence devices using the same
KR100834447B1 (ko) 2007-12-11 2008-06-09 (재)대구경북과학기술연구원 페닐카바졸기를 갖는 고분자 화합물 및 이를 이용한 고분자전계발광소자

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200100299A (ko) 2019-02-18 2020-08-26 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
KR20100132109A (ko) 2010-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20140326979A1 (en) Spirobifluorene compounds for light emitting devices
KR20110088898A (ko) 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR101007516B1 (ko) 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR101023624B1 (ko) 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR20110041728A (ko) 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101202410B1 (ko) 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR20100094413A (ko) 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자
US7455917B2 (en) Organic compound and organic light emitting device using the same
KR101334204B1 (ko) 신규한 파이렌 화합물과, 상기 파이렌 화합물의 제조방법 및 상기 파이렌 화합물을 이용한 유기발광소자
KR100753454B1 (ko) 고성능 유기 발광 재료 및 유기 발광 다이오드
US20170040546A1 (en) Novel compound and organic electronic device using the same
US20190123283A1 (en) Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices
KR20130121516A (ko) 신규한 아릴아민을 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
KR101125682B1 (ko) 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR101134575B1 (ko) 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR20140086880A (ko) 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101779915B1 (ko) 축합 아릴아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20090112137A (ko) 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광소자
KR101312471B1 (ko) 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR101375542B1 (ko) 티오펜 유도체를 포함하는 정공수송 물질 및 이를 사용한 유기전계 발광소자
KR101311840B1 (ko) 신규한 3차 아릴 아민 및 이를 포함한 유기전계 발광소자
KR101125683B1 (ko) 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR101149721B1 (ko) 열안정성이 높은 고성능 유기발광물질 및 그의 제조방법
KR101160387B1 (ko) 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR101327301B1 (ko) 아민계 정공수송 물질 및 이를 포함한 유기전계 발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140314

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150305

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170330

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20200305

Year of fee payment: 10