CN111253302A - 一种新型化合物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明保护一种化合物，如下式(1)所示：
Figure DDA0001889756880000011
其中：Ar4和Ar5分别独立选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂环芳基中的一种；a和b选自0或1；L选自单键、亚芳基、亚杂芳基；L1‑L3选自单键、亚芳基、亚杂芳基中；Ar1‑Ar3分别独立的选自C6～C30芳基或C3～C30杂环芳基；R1和R2选自氢、氘、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种；c为0～4的整数；d为0～2的整数。本发明的化合物作为OLED器件中的空穴传输材料或电子阻挡材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种新型化合物及其在有机电致发光器件中的应用
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，其可以用作有机电致发光器件空穴传输层材料，本发明还涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用，以及采用该新型化合物的有机电致发光器件。
背景技术
OLED(Organic light-Emitting diode)显示技术具有自发光，对比度高，响应速度快，色彩饱和度高的优点，特别是其不含背光源，器件结构简单，工作温度范围广，通过挠曲基板可实现柔性显示的特点，使得其成为继LCD后的下一代的显示技术，已经逐渐展现出其广阔的商业应用的前景。
一般的最简单的OLED器件结构是在两个电极间蒸镀几十到几百纳米厚的有机发光材料，通过在两个电极上施加一定的电压来使材料发光。为了实现更高的发光效率和寿命，还需要引入各种辅助层来平衡载流子的传输，通常包括空穴注入层，空穴传输层，电子阻挡层，空穴阻挡层，电子传输层，电子注入层。一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，为了实现器件以更低的工作电压来实现更高的发光效率和更长的工作寿命，研究者们一直致力于研究和开发新的有机电致发光材料，以期获取更高性能的材料，使OLED发光器件达到更好的工作状态。
在OLED器件中，空穴传输材料可以提高空穴在器件中的传输效率，这就要求其具有较高的空穴迁移率，同时其最高分子占据轨道能级(HOMO)要匹配与其接触的功能层，从而能够实现空穴的有效注入和传输。
在专利JP2016084462A中，报道了一种咔唑为骨架的聚咔唑高分子化合物，其特征在于咔唑的2，7位置有烷基取代；3，6位置为胺基取代，并以3，6位为重复单元形成高分子链。
在专利CN107108497A中，报道了一种采用咔唑1，3位双取代的化合物，其特征在于取代基为独立的芳香胺或咔唑基，是一种双胺或双咔唑类的化合物结构。
在专利KR20170096767中，报道了一种2-胺基取代，3-芳基取代的咔唑化合物，用于有机空穴传输材料。
上述报道的咔唑类化合物，表现出了良好的器件性能，但在实际的应用中，仍需要不断的提高和平衡器件的空穴迁移率，来满足低驱动电压、高电流效率、较长的使用寿命，所以开发新型的空穴传输材料仍是目前紧迫任务之一。
发明内容
本发明的目的是设计一种咔唑类衍生物，通过对取代基以及取代位置的选择，确保该类化合物具有较大的共轭平面和强的分子内电子转移，从而获得较高的热稳定性和光学稳定性，特别是具有优良的空穴传输性能、高载流子的迁移率。
本发明提供了一种由如下通式(1)表示的化合物，
Figure BDA0001889756870000021
其中，
Ar4和Ar5分别独立选自C1～C16烷基、C1～C16烷氧基、C1～C16烯基、C1～C16炔基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂环芳基中的一种；
进一步优选的，Ar4和Ar5分别独立选自取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C3～C18杂环芳基中的一种；
更进一步优选的，Ar4和Ar5分别独立选自取代或未取代的下述基团：乙基、丙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丙炔基、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、螺芴基、咔唑基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、荧蒽基、芴基中的一种。
a和b分别独立的选自0或1，且a和b不同时为0；优选的，a+b＝1。
L选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；优选L为单键。
L1-L3相同或不同，分别独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；优选为单键或亚苯基。
Ar1-Ar3分别独立的选自取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C3～C30杂环芳基；
进一步优选的：Ar1-Ar3分别独立的选自取代或未取代的下述基团：苯基、联苯基、芴基、螺芴基、咔唑基、三联苯基、萘基、菲基、苯并菲基、苯并噻吩、苯并呋喃基、三联苯基、四联苯基、茚基、苯并芴基、茚并芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0001889756870000032
基、并四苯基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并硒吩基中的一种；
更进一步优选的：
Ar1选自取代或未取代的下述基团：苯基、联苯基或萘基中的一种；
Ar2和Ar3分别独立的选自取代或未取代的下述基团：苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺芴基、咔唑基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种。
R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R1和R2各自独立地可以与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代。
c为0～4的整数；d为0～2的整数。
进一步的，d为0或者1。
进一步优选的，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、三氟甲基、乙烯基、丙烯基、环己烯基、乙炔基、丙炔基、苯、萘、蒽、荧蒽、联苯、芴、螺二芴、呋喃、噻吩、吡啶中的一种。
当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、氰基、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂环芳基。
进一步，通式(1)优选如下通式(2-1)或(2-2)所示：
Figure BDA0001889756870000031
通式(2-1)和式(2-2)中，各个取代基团的定义与在通式(1)中相同。
作为本发明涉及的化合物的优选结构，可以举出以下C1～C252所示结构的化合物，但不限于这些化合物。
Figure BDA0001889756870000041
Figure BDA0001889756870000051
Figure BDA0001889756870000061
Figure BDA0001889756870000071
Figure BDA0001889756870000081
Figure BDA0001889756870000091
Figure BDA0001889756870000101
Figure BDA0001889756870000111
Figure BDA0001889756870000121
Figure BDA0001889756870000131
Figure BDA0001889756870000141
研究发现，本发明的上述通式化合物成膜性好，适合用作有机电致发光器件中的空穴传输材料或电子阻挡材料。其原理尚不明确，据推测可能是以下原因：
本发明涉及的化合物，以咔唑为母核，在3-位的引入胺基取代，使得氮原子上孤对电子与芳香体系实现大程度n-π共轭，提高分子的HOMO能级，利于空穴的注入，同时在胺基的邻位引入特定的取代基团，使得三芳胺的空构型由于受到特定取代基团的影响而发生一定的扭曲，增大了原来三芳胺分子的空间位阻，使分子的空间构型不易发生偏转，从而增强了分子结加稳定性，同时进一步增加了分子的电荷迁移率。
本发明的化合物在通式母核结构的基础上，可进一步具体优化设计芳胺连接的L2-Ar2和L3-Ar3基团，这样的分子结构可以确保本发明的化合物具备良好的电荷传输能力。
本发明的化合物在上述结构的基础上，可进一步的在咔唑环上引入其它取代基，拓宽分子的共轭，进一步的调控分子的HOMO能级，优化分子的空间构型，提高分子的空间结构的立体程度，使分子在蒸镀过程中紧密堆积，增强分子的电荷传输能力。刚性结构的基团引入还可提高化合物的Tg，增强热稳定性从而实现器件更高的工作效率及寿命。
将本发明的通式化合物应用到有机电致发光器件中时，可以降低器件的驱动电压，增加器件的寿命，获得更好的器件性能。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
实施例中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、甲苯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、碳酸铯、碳酸钾、醋酸钯、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(XPhos)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)、四(三苯基膦)钯、二(4-联苯基)胺、咔唑、1-溴-3-氯-5-氟苯、4-联苯硼酸、叔丁醇钠等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)和布鲁克核磁共振仪(400M)。
参照下面的实施例来更具体地描述本发明，但是本发明并不局限于这些实施例。本发明通式(1)表示的化合物，可通过下面所示的合成路线得到所需的化合物。
本发明中所述化合物(1～168)的通用合成路线：
Figure BDA0001889756870000151
本发明所述化合物(169～240)的可参考的合成路线
Figure BDA0001889756870000161
具体实施例合成实施例1：
化合物C1的合成
Figure BDA0001889756870000162
中间体1-1的合成
在装配有冷凝管的四口瓶中，加入原料化合物N-苯基-2-羟基咔唑(25.9g,0.1mol)溶于二氯甲烷(500mL)中在冰水浴下，使反应体系降温到0℃,然后将NBS(5.6g，0.1mmol)缓慢地分批次加入上述溶液中，控制反应温度，当NBS完全加入体系后，继续搅拌1h，TLC监测直到原料消失。然后将反应溶液倒入500mL的氯化铵水溶液中萃取分液，水相用200mL二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得黄色固体。粗品用硅胶层析柱进一步提纯，得浅黄色固体25g。
中间体1-2的合成
在装有冷凝管的三口瓶中，将化合物1-1(15g,44mmol)和三乙胺(5.8g，57.6mmol)溶于200mL的二氯甲烷中，然后在冰水浴中冷却到0℃，乙酰氯(4.2g，53.2mmol)溶于15mL的二氯甲烷中，通过恒压滴液漏斗慢慢滴加到上述的溶液中，溶液颜色变深，滴加完后，反应体系慢慢升到室温继续搅拌2h，TLC监测至原料反应完全。然后将溶液倒入饱和的氯化铵溶液中，分液萃取，水相用50mL二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得棕黄色油状物，直接用于下一步。
中间体1-3的合成
将化合物1-2(17g，44.3mmol)、二(4-联苯基)胺(17.24g，53.7mmol)和叔丁醇钠(6.45g，67.1mmol)加入到250mL的甲苯中，搅拌溶解，用氮气充分置换，然后加入Pd2(dba)3(410mg，0.447mmol)，SPhos(734mg，1.79mmol)。在氮气的保护下，升温至回流反应20h，TLC监测至原料完全反应。然后降温到室温，用饱和的氯化铵溶液萃取，水相用甲苯萃取(150mL*2)，合并有机相，用饱和食盐水再洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得粗品。继续用硅胶柱纯化得黄色固体18g。
中间体1-4的合成
将化合物1-3(18g)加入甲醇(100mL)和THF(100mL)中，然后加入1N的NaOH溶液，搅拌反应24h。体系用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。浓缩得粗品，充分干燥后直接用于下一步。
中间体1-5的合成
将化合物1-4(15g，25.9mmol)和吡啶(4.1g，51.8mmol)溶于氯仿(250mL)中，充分搅拌溶解，冰水浴下降温到0℃，然后滴加三氟甲磺酸酐(9.5g，33.7mmol)到溶液中，滴加完毕后，逐渐升温到室温继续反应3h，直到原料反应完全。然后将溶液倒入饱和的氯化铵溶液中，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和NaCl溶液洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩，得棕色油状物，柱层析提纯，得15g产品。
化合物C1的合成
取化合物1-4(14g，19.7mmol)、苯硼酸(2.9g，23.64mmol)和碳酸钾(4.1g，29.6mmol)加入装有甲苯(150mL)、乙醇(70mL)和水(70mL)的三口瓶中，充分搅拌溶解。然后在氮气保护下，加入四(三苯基膦)钯(228mg，0.197mmol)，反应体系升温到90℃反应20h，冷却后将反应液倒入300mL的饱和氯化铵水溶液中萃取，水相用甲苯(100mL)萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，粗品用硅胶柱提纯(石油醚/二氯甲烷＝8/1)得黄色固体。此固体用甲苯和甲醇重结晶，得浅黄色固体8g。
合成实施例2：
化合物C9的合成
典型的参照化合物C1的合成，将二(4-联苯基)胺M1用等当量的9-1替换。
Figure BDA0001889756870000181
合成实施例3：
化合物C13的合成
典型的参照化合物C1的合成，将二(4-联苯基)胺M1用等当量的13-1替换。
Figure BDA0001889756870000182
合成实施例4：
化合物C17的合成
典型的参照化合物C1的合成，将二(4-联苯基)胺M1用等当量的17-1替换。
Figure BDA0001889756870000183
合成实施例5：
化合物C18的合成
典型的参照化合物C1的合成，将二(4-联苯基)胺M1用等当量的18-1替换。
Figure BDA0001889756870000191
合成实施例6：
化合物C25的合成
典型的参照化合物C1的合成，将二(4-联苯基)胺M1用等当量的25-1替换。
Figure BDA0001889756870000192
合成实施例7：
化合物C63的合成
典型的参照化合物C1的合成，将二(4-联苯基)胺M1用等当量的63-1替换。
Figure BDA0001889756870000193
合成实施例8：
化合物C66的合成
典型的参照化合物C1的合成，将苯硼酸M2用等当量的1-萘硼酸替换。
合成实施例9：
化合物C117的合成
典型的参照化合物C1的合成，将苯硼酸M2用等当量的2-萘硼酸替换。
合成实施例10：
化合物C199的合成
Figure BDA0001889756870000201
中间体199-1的合成
取N-苯基-2，7-二溴咔唑(25g，62.3mmol)溶于乙酸(400mL)，加入硝酸(5.89g，93.5mmol)，加热到60℃，然后将浓硫酸(6.72g，68.6mmol)通过恒压滴液漏斗缓慢的滴加上述溶液中，逐渐有固体析出，滴完后，继续搅拌2h，降温。将反应液倒入1L的冰水中，充分搅拌，过滤收集固体，固体用水冲洗，干燥得25g，直接用于下一步。
中间体199-2的合成
将化合物199-1(25g，56.0mmol)、苯硼酸(15.0g，23.3mmol)和碳酸钾(23.2g，168.1mmol)放入装有二氧六环(300mL)和水(100mL)的三口瓶中，氮气充分转换，加入Pd(PPh3)4(1.3g,1.12mmol),升温到100℃反应20h。降温，将反应液倒入500mL的饱和氯化铵水溶液中萃取，水相用乙酸乙酯萃取(200mL*3)，合并有机相，再有饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥。浓缩得油状物，硅胶柱纯化(PE/EA，10/1)得黄色固体20g。
中间体199-3的合成
将上述化合物199-2(20g)装入盛有甲醇(200mL)和THF(200mL)的单口瓶中，放入Pd/C水合物(1g)，然后用氢气袋充分置换瓶中的空气，并保持氢气压力下，充分搅拌24h。待反应完合后，过滤除去其中的钯炭，滤液浓缩得浅黄色固体，固体用硅胶柱提纯得类白色固体(15g)。
化合物C199合成
将化合物199-3(15g，36.5mmol)，4-溴联苯(18.7g，80.4mmol)和碳酸钾(15.2g，109.6mmol)放入三口瓶中，加入甲苯(200mL)，氮气充分置换，接着氮气保护下加入Pd2(dba)3(669mg，0.731mmol)，SPhos(900mg，2.19mmol)，充分搅拌升温到回流，反应20h。降温后，反应液倒入500mL饱和的氯化铵溶液中，萃取，水相用甲苯(200mL)萃取一次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得棕色的油状物。此粗品有硅胶柱提纯(PE/DCM，8/1)，得黄色固体，用甲苯和正己烷重结晶得浅黄色的固体12g。
通过替换不同的Ar-X2(本领域中有时称为芳基卤代物)可以获得不同的目标化合物。需要说明的是，上述芳胺的合成方法中使用了Buchwald-Hartwig偶联方法，但是并不限于该偶联方法，本领域技术人员也可以选取其他方法，例如Stille偶联法、格氏试剂法、Kumada-Tamao等已知的方法,但不限定于这些方法，任何等同的合成方法使用能实现将取代基A1和A2连接于苯并芘环的目的，都可以根据需要选择。
器件实施例
实施方式
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0001889756870000221
Figure BDA0001889756870000231
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-35的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-35的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0001889756870000241
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
Figure BDA0001889756870000242
Figure BDA0001889756870000251
Figure BDA0001889756870000261
Figure BDA0001889756870000271
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
Figure BDA0001889756870000272
Figure BDA0001889756870000281
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于RH-1至RH-31中的一种或多种的组合。
Figure BDA0001889756870000282
Figure BDA0001889756870000291
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0001889756870000292
Figure BDA0001889756870000301
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1—YPD-11的一种或多种的组合。
Figure BDA0001889756870000302
Figure BDA0001889756870000311
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-16的一种或多种的组合。
Figure BDA0001889756870000312
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
Figure BDA0001889756870000313
Figure BDA0001889756870000321
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0001889756870000322
Figure BDA0001889756870000331
Figure BDA0001889756870000341
Figure BDA0001889756870000351
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
阴极材料可以选自但不限于镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
本发明的化合物优选可以用做有机电致发光器件的有机功能层中的空穴传输材料，本发明同时选用了现有技术中的化合物HT-17、HT-35、HT36和HT37分别用作对比实施例1、对比实施例2、对比实施例3和对比实施例4中的空穴传输材料。
以下本发明的各个对比实施例以及实施例详细公开了本发明所制备的有机电致发光器件的具体制备工艺过程：
以下各个对比实施例为采用现有技术中的化合物作为空穴传输材料。
对比实施例1：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-1作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-17作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料BFH4蒸镀速率为0.1nm/s，染料BFD-2蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET29，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
对比实施例2
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-17替换为化合物HT-35。
对比实施例3
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-17替换为化合物HT-36。
对比实施例4
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-17替换为化合物HT-37。
以下各个实施例为采用本发明通式化合物中的优选具体化合物作为空穴传输材料。
实施例1
采用与对比实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-17替换为本发明中合成的化合物C1。
实施例2
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-17替换为本发明中合成的化合物C14。
实施例3
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-17替换为本发明中合成的化合物C20。
实施例4
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-17替换为本发明中合成的化合物C26。
实施例5
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-17替换为本发明中合成的化合物C36。
实施例6
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-17替换为本发明中合成的化合物C48。
实施例7
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-17替换为本发明中合成的化合物C70。
实施例8
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-17替换为本发明中合成的化合物C74。
实施例9
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-17替换为本发明中合成的化合物C97。
实施例10
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-17替换为本发明中合成的化合物C199。
器件的测试方法(包括设备和测试条件)：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例以及对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
上述本发明所制备的有机电致发光器件的性能见下表1。
表1：
器件实施例编号 空穴传输材料的编号 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 电压V 电流效率cd/A
对比例1 HT-17 1000.00 5.5 6.0
对比例2 HT-35 1000.00 5.8 6.3
对比例3 HT-36 1000.00 5.6 5.6
对比例4 HT-37 1000.00 4.7 6.3
实施例1 C1 1000.00 4.6 8.6
实施例2 C14 1000.00 4.3 8.8
实施例3 C20 1000.00 4.4 9.5
实施例4 C26 1000.00 4.5 9.6
实施例5 C36 1000.00 4.5 8.8
实施例6 C48 1000.00 4.3 8.5
实施例7 C70 1000.00 4.5 8.8
实施例8 C74 1000.00 4.4 8.6
实施例9 C97 1000.00 4.5 8.9
实施例10 C199 1000.00 4.4 9.2
由上表1中的各个对比实施例与各个实施例的性能数据比较结果可见，在本发明所制备的有机电致发光器件结构中其他材料均相同的情况下，采用本发明的这类通式化合物作为空穴传输材料制备的器件，对比采用现有技术中化合物作为空穴传输材料的器件，器件的启动电压均有所降低，电流效率得到提升。
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件的空穴传输材料时，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，且具有良好的稳定性能。
以下各个对比实施例为采用现有技术中的化合物作为电子阻挡材料。
对比实施例5：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-1作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀HT-8作为器件的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为8nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料BFH4蒸镀速率为0.1nm/s，染料BFD-2蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET29，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例11
采用与对比实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-8替换为本发明中合成的化合物C152。
实施例12
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-8替换为本发明中合成的化合物C175。
实施例13
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-8替换为本发明中合成的化合物C204。
实施例14
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-8替换为本发明中合成的化合物C189。
上述本发明所制备的有机电致发光器件的性能见下表2。
表2：
器件实施例编号 电子阻挡层材料编号 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 电压V 电流效率cd/A
对比例5 HT-8 1000.00 5.6 6.0
实施例11 C152 1000.00 4.3 7.8
实施例12 C175 1000.00 4.3 8.2
实施例13 C204 1000.00 4.1 8.5
实施例14 C189 1000.00 4.2 9.3
以上结果表明，本发明的新型有机材料可以用作有机电致发光器件的电子阻挡层的材料，与对比例相比较，本发明的材料对器件的电压和效率均有明显改善。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (10)

1.一种通式化合物，如下式(1)所示：
Figure FDA0001889756860000011
式(1)中：
Ar4和Ar5分别独立选自C1～C16烷基、C1～C16烷氧基、C1～C16烯基、C1～C16炔基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂环芳基中的一种；
a和b分别独立的选自0或1，且a和b不同时为0；优选a+b＝1；
L、L1、L2和L3分别独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
Ar1-Ar3分别独立的选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂环芳基；
R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R1和R2各自独立地可以与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代；
c为0～4的整数；d为0～2的整数；
当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、氰基、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂环芳基。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中式(1)如下通式(2-1)或(2-2)所示：
Figure FDA0001889756860000021
式(2-1)和式(2-2)中，Ar1-Ar5、L1-L3、L、c、d、R1和R2的定义与在通式(1)中定义相同。
3.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(2-1)和式(2-2)中：
Ar4和Ar5分别独立选自取代或未取代的下述基团：乙基、丙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丙炔基中的一种。
4.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(2-1)和式(2-2)中：
Ar4和Ar5分别独立选自取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C3～C18杂环芳基中的一种。
5.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(2-1)和式(2-2)中：
Ar4和Ar5分别独立选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、螺芴基、咔唑基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、荧蒽基、芴基中的一种。
6.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(2-1)和式(2-2)中：L为单键。
7.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(2-1)和式(2-2)中：
L1－L3分别独立的为单键或亚苯基；
Ar1-Ar3分别独立的选自取代或未取代的下述基团：苯基、联苯基、芴基、螺芴基、咔唑基、三联苯基、萘基、菲基、苯并菲基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、四联苯基、茚基、苯并芴基、茚并芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure FDA0001889756860000022
基、并四苯基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并硒吩基中的一种；
R1和R2相同或不同，且各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、三氟甲基、乙烯基、丙烯基、环己烯基、乙炔基、丙炔基、苯、萘、蒽、荧蒽、联苯、芴、螺二芴、呋喃、噻吩、吡啶中的一种。
8.根据权利要求1或2所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0001889756860000031
Figure FDA0001889756860000041
Figure FDA0001889756860000051
Figure FDA0001889756860000061
Figure FDA0001889756860000071
Figure FDA0001889756860000081
Figure FDA0001889756860000091
Figure FDA0001889756860000101
Figure FDA0001889756860000111
Figure FDA0001889756860000121
Figure FDA0001889756860000131
9.权利要求1、2或8中任一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为空穴传输材料或电子阻挡材料。
10.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1、2或8中任一项所述的化合物。
CN201811465832.5A 2018-12-03 2018-12-03 一种新型化合物及其在有机电致发光器件中的应用 Pending CN111253302A (zh)

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