CN104774210B - 稠环化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及稠环化合物和包括其的有机发光器件。所述稠环化合物由式1表示，其中，在式1中，L1、E1、R1、X11‑X13、X21‑X26、a1、b1和c1描述于说明书中。
Description
本申请要求2014年1月14日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2014-0004687的优先权以及从其产生的所有权益，其内容通过参考全部引入本文中。
技术领域
本公开内容的一个或多个实施方式涉及稠环(稠合环状)化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
作为自发射器件的有机发光器件(OLED)具有例如如下的优点：宽的视角、优异的对比度、快速的响应、高的亮度、优异的驱动电压特性，并且可提供多色图像。
典型的有机发光器件可包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的包括发射层的有机层。有机发光器件可包括在阳极和发射层之间的空穴传输区域、以及在发射层和阴极之间的电子传输区域。从阳极注入的空穴经由空穴传输区域移动到发射层，而从阴极注入的电子经由电子传输区域移动到发射层。载流子例如空穴和电子在发射层中复合以产生激子。当激子从激发态降落至基态时，发射光。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而，仍然存在对具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度和长的寿命的OLED的需要。
发明内容
本公开内容的一个或多个实施方式包括新型稠环化合物和包括其的有机发光器件。
额外的方面将在随后的描述中部分地阐明，和部分地，将从所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
根据本公开内容的一个或多个实施方式，提供由式1表示的稠环化合物：
式1
其中，在式1中，
X11为S、O、N、C-[(L11)a11-(E11)b11-(R11)c11]、或Si-[(L11)a11-(E11)b11-(R11)c11]；
X12为S、O、N、C-[(L12)a12-(E12)b12-(R12)c12]、或Si-[(L12)a12-(E12)b12-(R12)c12]；
X13为S、O、N、C-[(L13)a13-(E13)b13-(R13)c13]、或Si-[(L13)a13-(E13)b13-(R13)c13]；
X21为N或C-[(L21)a21-(E21)b21-(R21)c21]；
X22为N或C-[(L22)a22-(E22)b22-(R22)c22]；
X23为N或C-[(L23)a23-(E23)b23-(R23)c23]；
X24为N或C-[(L24)a24-(E24)b24-(R24)c24]；
X25为N或C-[(L25)a25-(E25)b25-(R25)c25]；
X26为N或C-[(L26)a26-(E26)b26-(R26)c26]；
L1、L11-L13和L21-L26各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；
a1、a11-a13和a21-a26各自独立地为选自0-5的整数；
E1、E11-E13和E21-E26各自独立地选自取代或未取代的含氮电子传输部分；
b1、b11-b13和b21-b26各自独立地为选自0-5的整数，条件是E1、E11-E13和E21-E26的至少一个存在于式1中；
R1、R11-R13和R21-R26各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)；
c1、c11-c13和c21-c26各自独立地为选自1-5的整数；
其中所述取代的含氮电子传输部分、所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、和-B(Q26)(Q27)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、和-B(Q36)(Q37)，
其中Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
根据本公开内容的一个或多个实施方式，有机发光器件包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层(EML)和以上定义的至少一种式1的稠环化合物。
所述至少一种式1的稠环化合物可在所述发射层中，和所述发射层可进一步包括掺杂剂，其中所述发射层中的所述至少一种式1的稠环化合物可充当主体。
所述有机发光器件的发射层可包括第一主体、第二主体和掺杂剂，其中所述第一主体和所述第二主体可彼此不同，所述至少一种由式1表示的稠环化合物可在所述发射层中，所述第一主体可包括所述至少一种式1的稠环化合物，和所述第二主体可包括由式41表示的第一化合物、由式61表示的第二化合物、和由式31表示的第三化合物的至少一种：
式41
式61
式31
其中，在式41、61、61A、61B和31中，
X41可为N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(＝O)(R43)、或C＝N(R43)；
式61中的环A61可由式61A表示；
式61中的环A62可由式61B表示；
X61可为N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(＝O)(R63)、或C＝N(R63)；
X71可为C(R71)或N；
X72可为C(R72)或N；
X73可为C(R73)或N；
X74可为C(R74)或N；
X75可为C(R75)或N；
X76可为C(R76)或N；
X77可为C(R77)或N；
X78可为C(R78)或N；
X31可为S、O、N、C-[(L31)a31-(R31)b31]、或Si-[(L31)a31-(R31)b31]；
X32可为S、O、N、C-[(L32)a32-(R32)c32]、或Si-[(L32)a32-(R32)b32]；
X33可为S、O、N、C-[(L33)a33-(R33)b33]、或Si-[(L33)a33-(R33)c33]；
Ar41、L41、L42、L61和L62可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；
L31-L34可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、和取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团；
n1和n2可各自独立地为选自0-3的整数；
a41、a42、a61、a62和a31-a34可各自独立地为选自0-3的整数；
R41-R44、R51-R54、R61-R64和R71-R79可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)；
R31-R36可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基，
苯基、并环戊二烯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苉基、苝基、戊芬基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基，或
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苉基、苝基、戊芬基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苉基、苝基、戊芬基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基；
b41、b42、b51-b54、b61、b62、b79和b31-b34各自独立地为选自1-3的整数；
b35可为选自1-3的整数；和
b36可为1或2，
其中所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个可选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基，
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、和-B(Q16)(Q17)，
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团，
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、和-B(Q26)(Q27)，和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、和-B(Q36)(Q37)，
其中Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
附图说明
从结合附图考虑的实施方式的下列描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中：
图1为根据本公开内容的一个实施方式的有机发光器件的示意性截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式进行详细介绍，其实例图解于附图中，在附图中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐述的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语所限制。这些术语仅用于使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另一元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅用于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)”和“该(所述)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。
将进一步理解，术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时表明存在所述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分和/或其集合。
为了便于描述，在本文中可使用空间相对术语如“在……之下”、“在……下面”、“下部”、“在……上方”、“上部”等来描述如图中所图解的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解，除图中所描绘的方位以外，空间相对术语还意图包括在使用或操作中的器件的不同方位。例如，如果翻转图中的器件，则被描述为“在”其它元件或特征“下面”或“之下”的元件将被定向“在”所述其它元件或特征“上方”。因此，示例性术语“在……下面”可包括在……上方和在……下面两种方位。器件可以其它方式定向(旋转90度或在其它方位上)，并且本文中使用的空间相对描述词相应地进行解释。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所述的值且意味着由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)所确定的在对于具体的值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意指在所述的值的一个或多个标准偏差范围内，或在所述的值的±30％、20％、10％、5％的范围内。
除非另外定义，本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域和本公开内容的背景中的含义一致，并且将不在理想化或者过于形式的意义上进行解释，除非本文中清楚地如此定义。
在本文中参考作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到由例如制造技术和/或公差导致的图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于本文中所图解的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图解或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙和/或非线型特征。此外，图解的尖锐的角可为圆形的。因此，图中所图解的区域在本质上是示意性的，且它们的形状不意图图解区域的精确形状，且不意图限制本权利要求的范围。
根据本公开内容的一个实施方式，提供由下式1表示的稠环化合物：
式1
在上式1中，
X11可为S、O、N、C-[(L11)a11-(E11)b11-(R11)c11]或Si-[(L11)a11-(E11)b11-(R11)c11]；
X12可为S、O、N、C-[(L12)a12-(E12)b12-(R12)c12]或Si-[(L12)a12-(E12)b12-(R12)c12]；
X13可为S、O、N、C-[(L13)a13-(E13)b13-(R13)c13]或Si-[(L13)a13-(E13)b13-(R13)c13]；
X21可为N或C-[(L21)a21-(E21)b21-(R21)c21]；
X22可为N或C-[(L22)a22-(E22)b22-(R22)c22]；
X23可为N或C-[(L23)a23-(E23)b23-(R23)c23]；
X24可为N或C-[(L24)a24-(E24)b24-(R24)c24]；
X25可为N或C-[(L25)a25-(E25)b25-(R25)c25]；和
X26可为N或C-[(L26)a26-(E26)b26-(R26)c26].
在一些实施方式中，在上式1中，X11可为S或O，和X13可为N。
在一些另外的实施方式中，在上式1中，X11可为S或O，和X13可为C-[(L13)a13-(E13)b13-(R13)c13]。
在上式1中，L1、L11-L13和L21-L26可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中，上式1中的L1、L11-L13和L21-L26可各自独立地选自
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异唑基、亚唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚咪唑并嘧啶基、和亚咪唑并吡啶基；和
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异唑基、亚唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚咪唑并嘧啶基、和亚咪唑并吡啶基：氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q33)(Q34)(Q35)，其中Q33-Q35各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基。然而，本公开内容的实施方式不限于此。
在一些另外的实施方式中，上式1中的L1、L11-L13和L21-L26可各自独立地为由式2-1至2-34表示的基团之一：
在上式2-1至2-34中，
Y1可为O、S、S(＝O)、S(＝O)2、C(Z3)(Z4)、N(Z5)、或Si(Z6)(Z7)；
Z1-Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、联苯基、或-Si(Q33)(Q34)(Q35)，其中Q33-Q35可各自独立地为氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基；
d1可为1-4的整数；
d2可为1-3的整数；
d3可为1-6的整数；
d4可为1-8的整数；
d5可为1或2；
d6可为1-5的整数；和
*和*’表示与相邻原子的结合位点。
在一些另外的实施方式中，上式1中的L1、L11-L13和L21-L26可各自独立地选自由下式3-1至3-21表示的基团，但不限于此：
在上式3-1至3-21中，
*表示与式1中的核的结合位点或与式1中的L1、L11-L13和L21-L26的相邻基团的结合位点；和
*’表示与式1中的L1、L11-L13和L21-L26的相邻基团的结合位点，与式1中的E1、E11-E13和E21-E26的相邻基团的结合位点，或与式1中的R1、R11-R13和R21-R26之一的结合位点。
在上式1中，表示基团L1的数量的a1可为0、1、2、3、4或5。例如，a1可为0、1或2，和在一些实施方式中，可为0或1。当a1为0时，L1可为单键。当a1为2或更大时，至少两个基团L1可彼此相同或不同。可基于式1的结构和L1的描述理解式1中的L11-L13和L21-L26。
在一些实施方式中，上式1中的a1、a11-a13和a21-a26可各自独立地为0、1或2。
在上式1中，E1、E11-E13和E21-E26可各自独立地选自取代或未取代的含氮电子传输部分。所述取代或未取代的含氮电子传输部分可为包括氮作为环状部分的成员元素的环状部分。例如，所述取代或未取代的含氮电子传输部分可包括一个、两个或三个氮原子作为环的成员元素。
例如，上式1中的E1、E11-E13和E21-E26可各自独立地选自取代或未取代的含氮C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的含氮C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的含氮C1-C60亚杂芳基、和取代或未取代的含氮二价非芳族稠合杂多环基团，其中E1、E11-E13和E21-E26的任一个不是取代或未取代的亚咔唑基。
在一些实施方式中，上式1中的E1、E11-E13和E21-E26可各自独立地选自，但不限于
取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚噻唑基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚唑基、取代或未取代的亚异唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚异吲哚基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚苯并喹啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吖啶基、取代或未取代的亚菲咯啉基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚苯并异噻唑基、取代或未取代的亚苯并唑基、取代或未取代的亚苯并异唑基、取代或未取代的亚三唑基、取代或未取代的亚二唑基、取代或未取代的亚噻二唑基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、和取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基，
其中所述取代的亚吡咯基、所述取代的亚咪唑基、所述取代的亚吡唑基、所述取代的亚噻唑基、所述取代的亚异噻唑基、所述取代的亚唑基、所述取代的亚异唑基、所述取代的亚吡啶基、所述取代的亚吡嗪基、所述取代的亚嘧啶基、所述取代的亚哒嗪基、所述取代的亚异吲哚基、所述取代的亚吲哚基、所述取代的亚吲唑基、所述取代的亚喹啉基、所述取代的亚异喹啉基、所述取代的亚苯并喹啉基、所述取代的亚喹喔啉基、所述取代的亚喹唑啉基、所述取代的亚菲啶基、所述取代的亚吖啶基、所述取代的亚菲咯啉基、所述取代的亚吩嗪基、所述取代的亚苯并咪唑基、所述取代的亚苯并异噻唑基、所述取代的亚苯并唑基、所述取代的亚苯并异唑基、所述取代的亚三唑基、所述取代的亚二唑基、所述取代的亚噻二唑基、所述取代的亚三嗪基、所述取代的亚咪唑并吡啶基、和所述取代的亚咪唑并嘧啶基的取代基的至少一个选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基，
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基，
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和-Si(Q23)(Q24)(Q25)，和
-Si(Q33)(Q34)(Q35)，
其中Q23-Q25和Q33-Q35可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基。
在一些另外的实施方式中，上式1中的E1、E11-E13和E21-E26可各自独立地选自，但不限于
取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚菲咯啉基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚三唑基、取代或未取代的亚二唑基、取代或未取代的亚噻二唑基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、和取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基，
其中所述取代的亚咪唑基、所述取代的亚吡啶基、所述取代的亚嘧啶基、所述取代的亚喹啉基、所述取代的亚异喹啉基、所述取代的亚喹唑啉基、所述取代的亚菲咯啉基、所述取代的亚苯并咪唑基、所述取代的亚三唑基、所述取代的亚二唑基、所述取代的亚噻二唑基、所述取代的亚三嗪基、所述取代的亚咪唑并吡啶基、和所述取代的亚咪唑并嘧啶基的取代基的至少一个选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基，
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基，
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、和-Si(Q23)(Q24)(Q25)，和
-Si(Q33)(Q34)(Q35)，
其中Q23-Q25和Q33-Q35可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基。
在一些另外的实施方式中，上式1中的E1、E11-E13和E21-E26可各自独立地为由式10-1至10-27表示的基团之一：
在上式10-1至10-27中，
Z11和Z12可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基，
苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基，
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、和-Si(Q23)(Q24)(Q25)；和
-Si(Q33)(Q34)(Q35)，
其中Q23-Q25和Q33-Q35可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基；
f1可为选自1-3的整数；
f2可为1或2；
f3可为选自1-4的整数；
f4可为选自1-5的整数；
*表示与式1中的核的结合位点，与式1中的L1、L11-L13和L21-L26的相邻基团的结合位点，或与式1中的E1、E11-E13和E21-E26的相邻基团的结合位点；和
*’表示与式1中的E1、E11-E13和E21-E26的相邻基团的结合位点，或与式1中的R1、R11-R13和R21-R26的相邻基团的结合位点。
在上式1中，表示基团E1的数量的b1可为0、1、2、3、4或5。例如，b1可为1或2。当b1为2或更大时，至少两个基团E1可彼此相同或不同。
在上式1中，表示基团E11的数量的b11可为0、1、2、3、4或5。例如，b11可为0、1或2，和在一些实施方式中，可为0或1。当b11为0时，E11可为单键。当b11为2或更大时，至少两个基团E11可彼此相同或不同。可基于上式1的结构和b11的以上描述理解上式1中的b12、b13和b21-b26。
在上式1中，b1、b11-b13和b21-b26可各自独立地为选自0-5的整数。
而且，E1、E11-E13和E21-E26的至少一个存在于上式1中。
在一些实施方式中，上式1中的b1可选自1-5的整数。换句话说，上式1中的b1不为0，和E1必须存在于上式1中。然而，本公开内容的实施方式不限于此。
在一些实施方式中，上式1中的X22可为C-[(L22)a22-(E22)b22-(R22)c22]，和b22可为选自1-5的整数。例如，b22可为1。
在一些另外的实施方式中，上式1中的X23可为C-[(L23)a23-(E23)b23-(R23)c23]，和b23可为选自1-5的整数。例如，b23可为1。
在一些实施方式中，上式1中的R1、R11-R13和R21-R26可各自独立地选自氢、氘、氟基团(-F)、氯基团(-Cl)、溴基团(-Br)、碘基团(-I)、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)。
在一些实施方式中，上式1中的R1、R11-R13和R21-R26可各自独立地选自，但不限于
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团和其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基，
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐，
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基，
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、和-Si(Q33)(Q34)(Q35)，和
-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中R11-R13不可为-Si(Q3)(Q4)(Q5)；和
Q3-Q5和Q33-Q35可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、和喹喔啉基。
在一些另外的实施方式中，上式1中的R1、R11-R13和R21-R26可各自独立地选自如下，但不限于此
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式4-1至4-31之一表示的基团、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)，
其中Q3-Q5可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、和喹喔啉基：
在上式4-1至4-31中，
Y31可为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)、或Si(Z36)(Z37)；
Z31-Z37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、和-Si(Q33)(Q34)(Q35)，其中Q33-Q35可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、和喹喔啉基；
e1可为1-5的整数；
e2可为1-7的整数；
e3可为1-3的整数；
e4可为1-4的整数；
e5可为1或2；
e6可为1-6的整数；
*表示与式1中的核的结合位点，与式1中的L1、L11-L13和L21-L26的相邻基团的结合位点，或与式1中的E1、E11-E13和E21-E26的相邻基团的结合位点。
在一些另外的实施方式中，上式1中的R1、R11-R13和R21-R26可各自独立地选自，但不限于，氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式5-1至5-27之一表示的基团、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q3-Q5可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、和萘基。
在上式5-1至5-27中，*表示与式1中的核的结合位点，与式1中的L1、L11-L13和L21-L26的相邻基团的结合位点，或与式1中的E1、E11-E13和E21-E26的相邻基团的结合位点。
在一些实施方式中，在上式1中，
X21可为C-[(L21)a21-(E21)b21-(R21)c21]；
X22可为C-[(L22)a22-(E22)b22-(R22)c22]；
X23可为C-[(L23)a23-(E23)b23-(R23)c23]；
X24可为C-[(L24)a24-(E24)b24-(R24)c24]；
X25可为C-[(L25)a25-(E25)b25-(R25)c25]；
X26可为C-[(L26)a26-(E26)b26-(R26)c26]；
a21-a26和b21-b26可为0；
R21-R26可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)；
c21-c26可为1；
其中Q3-Q5可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、和萘基。
在一些另外的实施方式中，在式1中，b1可为1，和c1数量的基团R1的至少一个(例如，c1数量的基团R1的至少两个)可选自取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。然而，本公开内容的实施方式不限于此。
例如，在上式1中，b1可为1，和c1数量的基团R1的至少一个(例如，c1数量的基团R1的至少两个)可为由上式4-1至4-31之一表示的基团，例如，由上式5-1至5-27之一表示的基团。然而，本公开内容的实施方式不限于此。
在上式1中，表示基团R1的数量的c1可为1-5的整数，例如，可为选自1-3的整数。在一些实施方式中，c1可为1或2，例如，可为1。当c1为2或更大时，至少两个基团R1可彼此相同或不同。可基于上式1的结构和c1的以上描述理解上式1中的c11-c13和c21-c26。
上式1的稠环化合物可为由下式1A至1D之一表示的化合物：
在上式1A至1D中，L1、a1、E1、R1、R12、R13、R21-R26和c1可与本文中定义的那些相同，和b1可为选自1-5的整数。即，如其中所定义的E1必须存在于上式1A至1D的每一个中。
在一些实施方式中，所述稠环化合物可由上式1A至1D之一表示，但不限于此。
例如，上式1的稠环化合物可为由式1A至1D之一表示的化合物，
其中L1可为由式2-1至2-33之一表示的基团；
a1可为0、1或2；
E1可选自取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚菲咯啉基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚三唑基、取代或未取代的亚二唑基、取代或未取代的亚噻二唑基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、和取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基；
所述取代的亚咪唑基、所述取代的亚吡啶基、所述取代的亚嘧啶基、所述取代的亚喹啉基、所述取代的亚异喹啉基、所述取代的亚喹唑啉基、所述取代的亚菲咯啉基、所述取代的亚苯并咪唑基、所述取代的亚三唑基、所述取代的亚二唑基、所述取代的亚噻二唑基、所述取代的亚三嗪基、所述取代的亚咪唑并吡啶基、和所述取代的亚咪唑并嘧啶基的取代基的至少一个可选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基，
苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基，
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、和-Si(Q23)(Q24)(Q25)，和
-Si(Q33)(Q34)(Q35)，
其中Q23-Q25和Q33-Q35可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基；
b1可为1或2；
R1、R12、R13和R21-R26可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由上式4-1至4-31之一表示的基团、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)，
其中Q3-Q5可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、和喹喔啉基；和
c1可为1或2。
在一些另外的实施方式中，上式1的稠环化合物可为由式1A至1D之一表示的化合物，其中L1可为由上式3-1至3-21之一表示的基团；
a1可为0、1或2；
E1可为由上式10-1至10-27之一表示的基团；
R1、R12、R13和R21-R26可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由上式5-1至5-27之一表示的基团、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中c1数量的基团R1的至少一个可为由式5-1至5-27之一表示的基团，和Q3-Q5可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、和萘基；和
c1可为1或2。
例如，上式1的稠环化合物可为下面的化合物1至504之一，但不限于此。
上式1的稠环化合物可具有其中5元环稠合到基于咔唑的环的核(参考下式1’)。而且，上式1的稠环化合物必须包括作为取代或未取代的含氮电子传输部分的E1、E11-E13和E21-E26的至少一个。因此，上式1的稠环化合物可具有良好的双极特性，且可有效地控制最高占有分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)能级。因此，包括上式1的稠环化合物的有机发光器件可具有改善的效率。
式1’
在一个实验实施例中，使用高斯函数模拟化合物A和B的HOMO、LUMO和T1能级。结果示于下表1中：
表1
| 化合物 | HOMO | LUMO | T<sub>1</sub> |
| 化合物A | -5.221 | -1.774 | 2.124 |
| 化合物B | -4.834 | -0.642 | 2.904 |
化合物A
化合物B
参考表1，由于缺少电子传输部分，化合物B具有约-0.642电子伏(eV)的高的LUMO能级。这可抑制电子的注入。换句话说，当EML可仅使用化合物B作为主体时，在EML中可无法达到空穴和电子之间的平衡，因此有机发光器件的发射效率可降低。
参考上表1，发现化合物A具有约2.124eV的非常低的T1能级，且不适于用作用于有机发光器件的材料，例如，绿色主体或红色主体。
然而，不同于化合物A和B，上式1的稠环化合物包括其中5元环稠合到咔唑环的核以及作为取代或未取代的含氮电子传输部分的E1、E11-E13和E21-E26的至少一个，如上所述。因此上式1的稠环化合物可具有都适于用作用于有机发光器件的材料的LUMO能级和T1能级。这从下表3是明晰的。
本领域普通技术人员基于下面描述的合成实施例可容易地理解上式1的稠环化合物的合成方法。
如上所述，上式1的稠环化合物可适于用作用于所述有机层的材料，例如EML的主体。
根据本公开内容的另一实施方式，有机发光器件包括：
第一电极，
第二电极，和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括EML和至少一种上式1的稠环化合物。
由于包含包括上述式1的稠环化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、和长的寿命。
上式1的稠环化合物可用在有机发光器件的一对电极之间。例如，上式1的稠环化合物可包括在如下的至少一个中：所述EML、在所述第一电极和所述EML之间的空穴传输区域(例如，所述空穴传输区域可包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和电子阻挡层(EBL)的至少一个)、以及在所述EML和所述第二电极之间的电子传输区域(例如，所述电子传输区域可包括空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)的至少一个)。例如，上式1的稠环化合物可包括在所述EML中，其中所述EML可进一步包括掺杂剂，和所述EML中的式1的稠环化合物可充当主体。例如，所述EML可为绿色EML，和所述掺杂剂可为磷光掺杂剂。
如本文中使用的，“(例如，有机层)包括至少一种稠环化合物”意指“(有机层)包括上式1的稠环化合物之一、或至少两种不同的上式1的稠环化合物”。
例如，所述有机发光器件的所述有机层可仅包括化合物1作为所述稠环化合物。例如，化合物1可包括在所述有机发光器件的所述EML中。在一些实施方式中，所述有机发光器件的所述有机层可包括化合物1和2作为所述稠环化合物。例如，化合物1和2可包括在相同的层中(例如，在所述EML中)或在不同的层中。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，和所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。在一些实施方式中，所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，和所述第二电极可为作为空穴注入电极的阴极。
例如，所述第一电极可为阳极，所述第二电极可为阴极，和所述有机层可包括：
i)设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域，其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个；和
ii)设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
如本文中使用的术语“有机层”指的是设置在有机发光器件的第一和第二电极之间的单个层或多个层。所述“有机层”可包括例如有机化合物或包含金属的有机金属络合物。
图1为根据本公开内容的一个实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，现在将参考图1描述根据本公开内容的实施方式的有机发光器件的结构及其制造方法。参考图1，有机发光器件10具有其中第一电极11、有机层15和第二电极19以该顺序顺次堆叠的结构。
衬底(未示出)可设置在图1中的第一电极11下面或第二电极19上。所述衬底可为在常规的有机发光器件中使用的任何衬底。在一些实施方式中，所述衬底可为具有强的机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑度、操作容易性和抗水性的透明塑料衬底或玻璃衬底。
第一电极11可通过在衬底上沉积或溅射第一电极形成材料而形成。第一电极11可为阳极。可选择具有高功函的材料作为用于所述第一电极的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。例如，用于第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一些实施方式中，用于第一电极11的材料可为金属，例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。
第一电极11可具有单层结构或包括至少两个层的多层结构。例如，第一电极11可具有，但不限于，三层结构，其包括ITO、Ag和ITO层。
有机层15可设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、EML、和电子传输区域的至少一个。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和EML之间。
所述空穴传输区域可包括如下的至少一个：空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、和缓冲层。
所述空穴传输区域可排它地包括所述HIL或所述HTL。在一些实施方式中，所述空穴传输区域可具有包括HIL/HTL或HIL/HTL/EBL的结构，其中形成所述空穴传输区域的结构的层可以所述的顺序顺次堆叠在第一电极10上。
当所述空穴传输区域包括所述HIL时，所述HIL可通过多种方法例如真空沉积、旋涂、流延、朗缪尔-布洛杰特(LB)沉积等中的任一种形成于第一电极11上。
当使用真空沉积形成所述HIL时，真空沉积条件可取决于用于形成所述HIL的材料、以及待形成的HIL的所需结构和热性质而改变。例如，真空沉积可在约100℃-约500℃的温度、约10-8托-约10-3托的压力、和约0.01-约的沉积速率下进行。然而，所述沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述HIL时，涂覆条件可取决于用于形成所述HIL的材料、以及待形成的HIL的所需结构和热性质而改变。例如，涂覆速率可在约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm的范围内，且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可在约80℃-约200℃的范围内。然而，所述涂覆条件不限于此。
用于形成所述HTL和所述EBL的条件可与上述用于所述HIL的那些相同。
在一些实施方式中，所述空穴传输区域可包括如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物。
式201
式202
在上式201中，Ar101和Ar102可各自独立地选自
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基，和
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，例如，可为0、1或2。例如，xa可为1，和xb可为0，但不限于此。
在式201和202中，R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、和C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)，
各自被如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐，
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基，和
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基。然而，本公开内容的实施方式不限于此。
在上式201中，R109可选自
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基，和
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基。
在一些实施方式中，式201的化合物可为由式201A表示的化合物，但不限于此：
式201A
在式201A中，R101、R111、R112和R109可与以上定义的那些相同。
例如，式201的化合物和式202的化合物可为下面的化合物HT1至HT20，但不限于此：
所述空穴传输区域的厚度可为约-约和在一些实施方式中，约-约当所述空穴传输区域包括HIL和HTL时，所述HIL的厚度可为约-约和在一些实施方式中，约-约且所述HTL的厚度可为约-约和在一些实施方式中，约-约当所述空穴传输区域、HIL和HTL的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除如上所述的材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括电荷产生材料以改善传导性。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物之一，但不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)等；金属氧化物例如氧化钨、氧化钼等；和含氰基的化合物例如下面的化合物200。
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可根据从所述EML发射的光的波长补偿光的光学谐振距离，且因此可提高效率。
所述EML可通过使用真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等形成于所述空穴传输区域上。当使用真空沉积或旋涂形成所述EML时，用于沉积和涂覆的条件可与用于HIL的形成的那些类似，尽管用于沉积和涂覆的条件可取决于用于形成EML的材料而改变。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化成红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层。在一些实施方式中，所述EML可具有包括彼此堆叠以发射白光的红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层的堆结构，但不限于此。
所述EML可包括至少一种上式1的稠环化合物。所述EML可进一步包括掺杂剂。所述掺杂剂可包括磷光掺杂剂和荧光掺杂剂的至少一种。
所述EML可包括主体和掺杂剂。所述主体可包括至少一种上式1的稠环化合物。
在一些实施方式中，所述EML可包括第一主体、第二主体和掺杂剂。所述第一主体和所述第二主体可彼此不同。例如，所述第一主体可包括上式1的稠环化合物，和所述第二主体可包括如下的至少一种：由下式41表示的第一化合物、由下式61表示的第二化合物、和由下式31表示的第三化合物。
式41
式61
式31
在上式41、61、61A、61B和31中，
X41可为N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(＝O)(R43)、或C＝N(R43)；
式61中的环A61可由式61A表示；
式61中的环A62可由式61B表示；
X61可为N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(＝O)(R63)、或C＝N(R63)；
X71可为C(R71)或N；
X72可为C(R72)或N；
X73可为C(R73)或N；
X74可为C(R74)或N；
X75可为C(R75)或N；
X76可为C(R76)或N；
X77可为C(R77)或N；
X78可为C(R78)或N；
X31可为S、O、N、C-[(L31)a31-(R31)b31]、或Si-[(L31)a31-(R31)b31]；
X32可为S、O、N、C-[(L32)a32-(R32)c32]、或Si-[(L32)a32-(R32)b32]；
X33可为S、O、N、C-[(L33)a33-(R33)b33]、或Si-[(L33)a33-(R33)c33]；
Ar41、L41、L42、L61和L62可与以上描述的L1相同；
L31-L34可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、和取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团；
n1和n2可各自独立地为选自0-3的整数；
a41、a42、a61、a62和a31-a34可各自独立地为选自0-3的整数；
R41-R44、R51-R54、R61-R64和R71-R79可各自独立地选自氢、氘、氟基团(-F)、氯基团(-Cl)、溴基团(-Br)、碘基团(-I)、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)；
R31-R36可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基，
苯基、并环戊二烯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苉基、苝基、戊芬基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基，和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苉基、苝基、戊芬基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苉基、苝基、戊芬基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基；
b41、b42、b51-b54、b61、b62、b79、和b31-b34可各自独立地为选自1-3的整数；
b35可选自1-3的整数；和
b36可为1或2,
在一些实施方式中，上式41、61、61A、61B和31中的R41-R44、R51-R54、R61-R64和R71-R79可各自独立地选自，但不限于
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被如下的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和联苯基、和
-Si(Q3)(Q4)(Q5)；且Q3-Q5和Q33-Q35可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、和喹喔啉基。
例如，所述第一化合物可由下式41-1至41-12之一表示，和所述第二化合物可由式61-1至61-6之一表示：
在式41-1至41-12和式61-1至61-6中，X41、X61、L41、L42、a41、a42、L61、L62、a61、a62、R41-R44、b41、b42、R61-R64、b61、b62、R71-R79和b79可与以上定义的那些相同。
在上式31中，R35和R36可各自独立地选自，但不限于，氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、菲基、和苯并[9,10]菲基。
在一些实施方式中，上式41的第一化合物可包括化合物A1至A83之一，上式61的第二化合物可包括化合物B1至B20之一，和上式31的第三化合物可包括下面的化合物601至656之一。然而，本公开内容的实施方式不限于此。
所述EML中与所述第一主体(包括上式1的稠环化合物)一起使用的所述第二主体(包括上式41的第一化合物、式61的第二化合物和式31的第三化合物的至少一种)可控制注入所述EML中的空穴和电子的平衡，且因此可有助于实现具有改善的发射效率和改善的寿命的有机发光器件。
例如，所述第一主体对所述第二主体的重量比可在约1:99-约99:1、和在一些实施方式中约10:90-约90:10的范围内。当所述第一主体对所述第二主体的重量比在这些范围内时，可有效地控制注入所述EML中的空穴和电子的平衡。
所述EML中的掺杂剂可包括基于荧光机理发射光的荧光掺杂剂、或基于磷光机理发射光的磷光掺杂剂。
在一些实施方式中，所述EML的所述掺杂剂可为磷光掺杂剂。所述磷光掺杂剂可包括由下式81表示的有机金属化合物：
式81
在式81中，
M可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、或铥(Tm)；
Y1-Y4可各自独立地为碳(C)或氮(N)；
Y1和Y2可经由单键或双键彼此连接，且Y3和Y4可经由单键或双键彼此连接；
CY1和CY2可各自独立地为苯、萘、芴、螺-芴、茚、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、唑、异唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并唑、苯并异唑、三唑、四唑、二唑、三嗪、二苯并呋喃、或二苯并噻吩，其中CY1和CY2可任选地经由单键或有机连接基团彼此连接；
R81和R82可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)；
a81和a82可各自独立地为选自1-5的整数；
n81可为选自0-4的整数；
n82可为1、2或3；
L81可为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。
式81中的R81和R82可定义为与以上参考R41以上描述的相同，且在本文中不提供R81和R82的详细描述。
所述磷光掺杂剂可包括化合物PD1至PD78的至少一种，但不限于此：
例如，所述磷光掺杂剂可包括下面的PtOEP：
所述荧光掺杂剂可包括下面的DPAVBi、BDAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T的至少一种。
当所述EML包括主体和掺杂剂两者时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可为约0.01-约20重量份。然而，所述掺杂剂的量不限于该范围。
所述EML的厚度可为约-约和在一些实施方式中，可为约-约当所述EML的厚度在这些范围内时，所述EML可具有改善的发光能力而没有驱动电压的显著增加。
接着，可在所述EML上形成电子传输区域。
所述电子传输区域可包括HBL、ETL和EIL的至少一个。
在一些实施方式中，所述电子传输区域可具有包括HBL/ETL/EIL或ETL/EIL的结构，其中形成所述电子传输区域的结构的层可以所述的顺序顺次堆叠在所述EML上。然而，本公开内容的实施方式不限于此。所述ETL可具有包括至少两种不同的材料的多层结构或单层结构。
用于形成所述电子传输区域的HBL、ETL和EIL的条件可与以上描述的用于HIL的那些相同。
当所述电子传输区域包括HBL时，所述HBL可包括下面的BCP和下面的Bphen的至少一种。然而，本公开内容的实施方式不限于此。
所述HBL的厚度可为约-约和在一些实施方式中，约 -约当所述HBL的厚度在这些范围内时，所述HBL可具有改善的空穴阻挡能力而没有驱动电压的显著增加。
除以上描述的BCP和Bphen之外，所述ETL可进一步包括下面的Alq3、Balq、TAZ和NTAZ的至少一种。
在一些实施方式中，所述ETL可包括下面表示的化合物ET1和ET2的至少一种，但不限于此。
所述ETL的厚度可为约-约和在一些实施方式中，约-约当所述ETL的厚度在这些范围内，所述ETL可具有令人满意的电子传输能力而没有驱动电压的显著增加。
在一些实施方式中，除以上描述的材料之外，所述ETL可进一步包括含金属的材料。
所述含金属的材料可包括锂(Li)络合物。所述Li络合物的非限制性实例为下面的化合物ET-D1(喹啉锂(LiQ))、或下面的化合物ET-D2。
所述电子传输区域可包括可促进从第二电极19注入电子的EIL。所述EIL可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO的至少一种。所述EIL的厚度可为约-约和在一些实施方式中，约-约当所述EIL的厚度在这些范围内时，所述EIL可具有令人满意的电子注入能力而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19设置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于第二电极19的材料可为金属、合金、具有低功函的导电化合物、或其组合。用于第二电极19的材料的非限制性实例为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、镁(Mg)-铟(In)、和镁(Mg)-银(Ag)等。在一些实施方式中，为了制造顶发射发光器件，第二电极19可由例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成为透射性电极。
尽管在上面描述了图1的有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
如本文中使用的，C1-C60烷基指的是具有1-60个碳原子的饱和的直链或支化的脂族烃单价基团。所述C1-C60烷基的非限制性实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异-戊基和己基。C1-C60亚烷基指的是具有与所述C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的，C1-C60烷氧基指的是由–OA101(其中A101为如上所述的C1-C60烷基表示的单价基团)。所述C1-C60烷氧基的非限制性实例为甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的，C2-C60烯基指的是在C2-C60烷基的中部或端部处包括至少一个碳-碳双键的结构。所述C2-C60烯基的非限制性实例为乙烯基、丙烯基和丁烯基。C2-C60亚烯基指的是具有与所述C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的，C2-C60炔基指的是在C2-C60烷基的中部或端部处包括至少一个碳-碳三键的结构。所述C2-C60炔基的非限制性实例为乙炔基和丙炔基。本文中使用的C2-C60亚炔基指的是具有与所述C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的，C3-C10环烷基指的是具有3-10个碳原子的单价饱和的单环烃基。所述C3-C10环烷基的非限制性实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。C3-C10亚环烷基指的是具有与所述C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的，C1-C10杂环烷基指的是其中包括选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为形成环的原子的具有1-10个碳原子的单价饱和的单环基团。所述C1-C10杂环烷基的非限制性实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。C1-C10亚杂环烷基指的是具有与所述C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的，C3-C10环烯基指的是在其环中包括至少一个双键的具有3-10个碳原子的单价单环烃基，其不是芳族的。所述C3-C10环烯基的非限制性实例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。C3-C10亚环烯基指的是具有与所述C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的，C1-C10杂环烯基指的是在环中包括至少一个双键且其中包括选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为形成环的原子的具有1-10个碳原子的单价单环基团。所述C1-C10杂环烯基的非限制性实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文中使用的C1-C10亚杂环烯基指的是具有与所述C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的，C6-C60芳基指的是具有6-60个碳原子的单价芳族碳环基团，和C6-C60亚芳基指的是具有6-60个碳原子的二价芳族碳环基团。所述C6-C60芳基的非限制性实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当所述C6-C60芳基和所述C6-C60亚芳基包括至少两个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的，C1-C60杂芳基指的是其中包括选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为形成环的原子的具有1-60个碳原子的单价芳族基团。C1-C60亚杂芳基指的是其中包括选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为形成环的原子的具有1-60个碳原子的二价芳族基团。所述C1-C60杂芳基的非限制性实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当所述C1-C60杂芳基和所述C1-C60亚杂芳基包括至少两个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的，C6-C60芳氧基表示-OA102(其中A102为如上所述的C6-C60芳基)，和C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为如上所述的C6-C60芳基)。
如本文中使用的，单价非芳族稠合多环基团指的是具有至少两个彼此稠合的环的单价基团，其中排他性地仅包括碳原子(例如，8-60个碳原子)作为形成环的原子且整个分子为非芳族的。所述单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例为芴基。二价非芳族稠合多环基团指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的，单价非芳族稠合杂多环基团指的是具有至少两个彼此稠合的环的单价基团，其中碳原子(例如，1-60个碳原子)以及选自N、O、P、和S的杂原子为形成环的原子且整个分子为非芳族的。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基。二价非芳族稠合杂多环基团指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的，所述取代的C1-C60亚烷基、所述取代的C2-C60亚烯基、所述取代的C2-C60亚炔基、所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个可选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基，
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、和-B(Q26)(Q27)，和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、和-B(Q36)(Q37)。
如本文中使用的、Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，所述取代的C1-C60亚烷基、所述取代的C2-C60亚烯基、所述取代的C2-C60亚炔基、所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个可选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基，
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、和-B(Q16)(Q17)，
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基、和咪唑并吡啶基，
各自被如下的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基、和咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、和-B(Q26)(Q27)，和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、和-B(Q36)(Q37)，
其中Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37可各自独立地选自，但不限于，氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基、和咪唑并吡啶基。
如本文中使用的，所述“联苯基”指的是“被苯基取代的苯基”。
现在将参考下列实施例详细描述包括稠环化合物以及包括其的发光器件的本公开内容的一个或多个实施方式。然而，这些实施例仅用于说明的目的且不意图限制本公开内容的一个或多个实施方式的范围。在下列合成实施例中，表述“使用‘B’代替‘A’”意指以与‘A’相等的量使用‘B’。
实施例
合成实施例1：化合物290的合成
中间体1-1的合成
在将34.4g(204.22mmol)7-氯苯并噻吩溶解在680mL二氯甲烷以获得溶液之后，将81.6g(510.56mmol)溴缓慢滴加到所述溶液并搅拌约20小时。将所得反应产物倒入硫代硫酸钠溶液中以终止反应。从所得反应产物收集有机层并在减压下蒸馏以使溶剂蒸发。使残余物经历柱层析以获得45g中间体1-1(产率：68％)。
中间体1-2的合成
将42.4g(129.87mmol)2,3-二溴-7-氯苯并噻吩(中间体1-1)、39.6g(324.67mmol)苯基硼酸、53.8g(389.60mmol)碳酸钾、7.5g(6.49mmol)四(三苯基膦)钯、500mL四氢呋喃和200mL蒸馏水放入反应容器中，并在约80℃下加热约10小时。在反应完成之后，从所得反应产物收集有机层并在减压下蒸馏以使溶剂蒸发。使残余物经历柱层析以获得30g中间体1-2(产率：72％)。
中间体1-3的合成
将25.9g(80.84mmol)2,3-二苯基-7-氯苯并噻吩(中间体1-2)、28.74g(113.17mmol)联硼酸频那醇酯(bispinacolato diboron)、15.87g(161.67mmol)乙酸钾、1.98g(2.43mmol)(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)和320mL甲苯放入反应容器中并在约100℃下加热约12小时。将所得反应产物过滤并在减压下蒸馏以使溶剂蒸发。通过柱层析分离残余物以获得26.4g中间体1-3(产率：79％)。
中间体1-4的合成
将101.2g(245.41mmol)中间体1-3、59.5g(294.49mmol)2-溴硝基苯、67.8g(490.82mmol)碳酸钾、14.2g(12.27mmol)四(三苯基膦)钯、245mL蒸馏水和1L甲苯放入反应容器中，并在约100℃下加热约8小时。从所得反应产物收集有机层并在减压下蒸馏以使溶剂蒸发。使残余物经历柱层析以获得78.4g中间体1-4(产率：78％)。
中间体1-5的合成
将72.3g(177.55mmol)中间体1-4、139.7g(532.65mmol)三苯基膦和710mL二氯苯在约180℃下加热约12小时。将所得反应产物在减压下蒸馏以使溶剂蒸发。使残余物经历柱层析以获得46.7g中间体1-5(产率：70％)。
化合物290的合成
在将13.3g(35.38mmol)中间体1-5和2.83g(70.75mmol)氢化钠添加到100mL二甲基甲酰胺中并搅拌约30分钟之后，向其滴加溶解在150mL二甲基甲酰胺中的11.3g(42.45mmol)2-氯-4,6-二苯基嘧啶的溶液并搅拌约8小时。将所得反应产物倒入水中以获得固体，将所述固体过滤，然后使用氯苯重结晶以获得15.8g化合物290(产率：74％)。
计算值C42H27N3S：C，83.28；H，4.49；N，6.94；S，5.29；实测值：C，83.54；H，4.52；N，6.90
1H-NMR(300MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.25～7.30(3H，m)，7.42～7.47(7H，m)，7.59～7.67(8H，m)，7.72～7.75(1H，d)，8.88(1H，s)，8.29～8.32(5H，m)，9.01～9.07(2H，m)
合成实施例2：化合物292的合成
在将13.26g(35.32mmol)中间体1-5和2.825g(70.64mmol)氢化钠添加到100mL二甲基甲酰胺中并搅拌约30分钟之后，向其滴加溶解在150mL二甲基甲酰胺中的11.35g(42.38mmol)2-氯-4,6-二苯基三嗪的溶液并搅拌约8小时。将所得反应产物倒入水中以获得固体，将所述固体过滤，然后使用氯苯重结晶以获得17.4g化合物292(产率：81％)。
计算值C41H26N4S：C，81.16；H，4.32；N，9.23；S，5.28；实测值：C，81.32；H，4.25；N，9.33
1H-NMR(300MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.29～7.33(3H，m)，7.43～7.64(15H，m)，7.72～7.75(1H，d)，8.20～8.23(1H，d)，8.68～8.71(4H，d)，9.13～9.18(2H，m)
合成实施例3：化合物434的合成
中间体2-1的合成
将56.9g(207.57mmol)1-溴-5-苯基苯并唑、73.8g(290.60mmol)联硼酸频那醇酯、40.75g(415.14mmol)乙酸钾、5.085g(6.23mmol)(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)和320mL甲苯放入反应容器中并在约100℃下加热约12小时。将所得反应产物过滤并在减压下蒸馏以使溶剂蒸发。使残余物经历柱层析以获得45.2g中间体2-1(产率：68％)。
中间体2-2的合成
将42.3g(131.73mmol)中间体2-1、31.9g(158.07mmol)2-溴硝基苯、36.4g(263.45mmol)碳酸钾、7.6g(6.6mmol)四(三苯基膦)钯、130mL蒸馏水和530mL甲苯放入反应容器中，并在约100℃下加热约8小时。从所得反应产物收集有机层并在减压下蒸馏以使溶剂蒸发。使残余物经历柱层析以获得28.9g中间体2-2(产率：69％)。
中间体2-3的合成
将25.87g(81.8mmol)中间体2-2、64.37g(245.41mmol)三苯基膦和330mL二氯苯在约180℃下加热约12小时。将所得反应产物在减压下蒸馏以使溶剂蒸发。使残余物经历柱层析以获得28.2g中间体2-3(产率：85％)。
化合物434的合成
在将11.84g(41.64mmol)中间体2-3和2.5g(62.46mmol)氢化钠添加到100mL二甲基甲酰胺中并搅拌约30分钟之后，向其添加溶解在150mL二甲基甲酰胺中的13.3g(49.97mmol)2-氯-4,6-二苯基嘧啶的溶液并搅拌约8小时。将所得反应产物倒入水中以获得固体，将所述固体过滤，然后使用氯苯重结晶以获得16.4g化合物434(产率：77％)。
计算值C35H22N4O：C，81.69；H，4.31；N，10.89；O，3.11；实测值：C，81.82；H，4.29；N，10.76
1H-NMR(300MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.54～7.56(10H，m)，7.84～7.87(1H，d)，7.94(1H，s)，8.24～8.28(4H，m)，8.36～8.42(3H，m)，8.93～8.99(2H，m)
合成实施例4：化合物436的合成
在将11.82g(41.56mmol)中间体2-3和2.49g(62.35mmol)氢化钠添加到100mL二甲基甲酰胺中并搅拌约30分钟之后，向其滴加溶解在150mL二甲基甲酰胺中的13.35g(49.88mmol)2-氯-4,6-二苯基三嗪的溶液并搅拌约8小时。将所得反应产物倒入水中以获得固体，将所述固体过滤，然后使用氯苯重结晶以获得18.3g化合物436(产率：85％)。
计算值C34H21N5O：C，79.21；H，4.11；N，13.58；O，3.10；实测值：C，79.34；H，4.13；N，13.45
1H-NMR(300MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.56～7.73(10H，m)，7.96～7.99(1H，d)，8.41～8.46(3H，m)，8.77～8.80(4H，m)，9.18～9.26(2H，m)
合成实施例5：化合物438的合成
将12.03g(42.32mmol)中间体2-3、19.67g(50.79mmol)2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶、1.217g(2.12mmol)双(二亚苄基丙酮)钯、6.102g(63.49mmol)叔丁醇钠、4.107g(8.46mmol)三-叔丁基膦(50％甲苯)和170mL甲苯放入反应容器中，并在氮气气氛中在约110℃下搅拌约12小时。在反应终止之后，将所得反应溶液过滤，并使用氯苯重结晶以获得17.4g化合物438(产率：70％)。
计算值C41H26N4O：C，83.37；H，4.44；N，9.49；O，2.71；实测值：C，83.41；H，4.32；N，9.42
1H-NMR(300MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.45～7.65(13H，m)，7.74～7.77(1H，m)，7.81～7.86(2H，m)，8.10(1H，s)，8.27～8.31(4H，m)，8.41～8.45(2H，m)，8.51～8.54(1H，m)，8.89～8.93(1H，m)，8.97～8.98(1H，m)
合成实施例6：化合物440的合成
将16.02g(56.43mmol)中间体2-3、26.25g(67.34mmol)2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基三嗪、1.620g(2.82mmol)双(二亚苄基丙酮)钯、8.122g(84.51mmol)叔丁醇钠、5.47g(11.27mmol)三-叔丁基膦(50％甲苯)和225mL甲苯放入反应容器中，并在氮气气氛中在约110℃下搅拌约12小时。在反应终止之后，将所得反应溶液过滤，并使用氯苯重结晶以获得22.8g化合物440(产率：68％)。
计算值C40H25N5O：C，81.20；H，4.26；N，11.84；O，2.70；实测值：C，81.14；H，4.28；N，11.81
1H-NMR(300MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.42～7.63(13H，m)，7.80～7.88(3H，m)，8.38～8.42(2H，m)，8.49～8.52(1H，m)，8.73～8.77(4H，m)，8.91～8.97(1H，m)，9.00(1H，s)
评价实施例1：HOMO、LUMO和T1能级的评价
根据下表2中描述的方法评价化合物290、292、434、436、438和440的最高占有分子轨道(HOMO)、最低未占分子轨道(LUMO)和三重态(T1)能级。结果示于表3中。
表2
表3
参考表3，发现化合物290、292、434、436、438和440具有适于用作用于有机发光器件的材料的电特性。
评价实施例2：热特性评价
使用热重分析(TGA)和差示扫描量热法(DSC)(N2气氛，温度范围：室温至800℃(10℃/分钟)-TGA，室温至400℃-DSC，盘(锅，pan)类型：在一次性Al盘中的Pt盘(TGA)，一次性Al盘(DSC))进行所合成的化合物各自的热分析。结果示于表4中。参考表4，发现化合物290、292、434、436、438、和440具有良好的热稳定性。
表4
| 化合物编号 | Tc(℃) | Tm(℃) | Tg(℃) | Td<sub>5％</sub>(℃) |
| 290 | 217.6 | 245.7 | 121.5 | 446 |
| 292 | 213.6 | 262.4 | 126.5 | 448 |
| 434 | 160，189 | 233.8 | 96.8 | 425 |
| 436 | 247 | 306 | ND | 424 |
| 438 | 269.4 | 293.1 | 123.2 | 442 |
| 440 | 260.8 | 315.2 | ND | 440 |
实施例1
在用蒸馏水、然后用溶剂例如异丙醇、丙酮和甲醇超声洗涤拥有具有约厚度的氧化铟锡(ITO)电极(第一电极，阳极)的玻璃衬底之后，将经洗涤的玻璃衬底干燥，移到等离子体清洁系统，然后使用氧等离子体清洁约5分钟。然后将所述玻璃衬底装载到真空沉积设备中。
将化合物HT5真空沉积到所述玻璃衬底的ITO电极上以形成具有约厚度的HTL并形成空穴传输区域。
将化合物434(主体)和PhGD(掺杂剂，10重量百分数(重量％)，参见化合物PD75)共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有约厚度的EML。
随后，将BAlq真空沉积在所述EML上以形成具有约厚度的第一ETL，然后将Alq3真空沉积在所述第一ETL上以形成具有约厚度的第二ETL。然后，将LiF沉积在所述第二ETL上以形成具有约厚度的EIL，并将Al沉积在所述EIL上至约的厚度以形成第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造。
实施例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用化合物436代替化合物434作为主体以形成EML之外。
实施例3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用化合物438代替化合物434作为主体以形成EML之外。
实施例4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用化合物440代替化合物434作为主体以形成EML之外。
对比例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用CBP代替化合物434以形成EML之外。
评价实施例3：有机发光器件的特性评价
使用电流-电压源计(Keithley 2400)和Minolta CS-1000A分光辐射谱仪测量实施例1-4和对比例1中的有机发光器件的驱动电压、发射效率和色坐标。结果示于下表5中。
(1)相对于电压变化的电流密度变化的测量
通过使用电流-电压源计(Keithley 2400)在使电压从0伏(V)增加到约10V的同时测量流动通过所述有机发光器件的每一个的电流值，然后将其除以相应发光器件的面积以获得电流密度。
(2)相对于电压变化的亮度变化的测量
通过使用Minolta CS-1000A分光辐射谱仪在使电压从约0V增加到约10V的同时测量所述有机发光器件的亮度。
(3)发射效率的测量
基于由以上描述的测量(1)和(2)获得的电流密度、电压和亮度计算所述有机发光器件在10毫安/平方厘米(mA/cm2)的一定电流密度下的电流效率。
表5
参考表5，发现与对比例1的有机发光器件的那些相比，实施例1-4的有机发光器件具有更低的驱动电压和更高的效率。
合成实施例7：化合物A1的合成
将16.62g(51.59mmol)3-溴-N-苯基咔唑、17.77g(61.91mmol)N-苯基咔唑-3-基硼酸、200mL的四氢呋喃(THF)和甲苯(1:1)的混合物、以及100mL 2M碳酸钾水溶液在装备有搅拌器的500-mL圆底烧瓶中在氮气气氛中混合，并向其添加2.98g(2.58mmol)四(三苯基膦)钯(0)，且在氮气气氛中在回流下加热约12小时。在反应完成之后，将反应产物添加到甲醇以通过过滤获得固体。将该固体用水和甲醇彻底洗涤，然后干燥。通过加热将所得产物溶解在1L氯苯中，随后使用硅胶过滤和除去溶剂。通过加热将所得产物溶解在500mL甲苯中，随后重结晶以获得化合物A1(16.05g，产率：64％)。
计算值C36H24N2：C，89.23；H，4.99；N，5.78；实测值：C，89.45；H，4.89；N，5.65
合成实施例8：化合物A2的合成
将20.00g(50.21mmol)3-溴-N-联苯基咔唑、18.54g(50.21mmol)N-苯基咔唑-3-硼酸酯、175mL的四氢呋喃(THF)和甲苯(1:1)的混合物、和75mL 2M碳酸钾水溶液在装备有搅拌器的500-mL圆底烧瓶中在氮气气氛中混合，并向其添加2.90g(2.51mmol)四(三苯基膦)钯(0)，且在氮气气氛中在回流下加热约12小时。在反应完成之后，将反应产物添加到甲醇以通过过滤获得固体。将该固体用水和甲醇彻底洗涤，然后干燥。通过加热将所得产物溶解在400mL氯苯中，随后重结晶以获得化合物A2(19.15g，产率：68％)。
计算值C42H28N2：C，89.97；H，5.03；N，5.00；实测值：C，89.53；H，4.92；N，4.89
合成实施例9：化合物A5的合成
将12.81g(31.36mmol)N-苯基-3,3-联咔唑、8.33g(31.36mmol)2-氯-4,6-二苯基吡啶、6.03g(62.72mmol)叔丁醇钠、1.80g(3.14mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯和2.6mL三-叔丁基膦(在甲苯中50％)添加到在500-mL圆底烧瓶中的200mL二甲苯，并在氮气气氛中在回流下加热约15小时。将所得混合物添加到600mL甲醇以通过过滤获得结晶固体粉末。将所得产物溶解在二氯苯中并使用硅胶/硅藻土过滤，随后除去适量的有机溶剂且用甲醇重结晶以获得化合物A5(13.5g，产率：68％)。
计算值C47H31N3：C，88.51；H，4.90；N，6.59；实测值：C，88.39；H，4.64；N，6.43
合成实施例10：化合物A15的合成
将10.00g(31.04mmol)3-溴-N-苯基咔唑、10.99g(31.04mmol)2-苯并[9,10]菲硼酸酯、150mL的四氢呋喃(THF)和甲苯(1:1)的混合物、和75mL 2M碳酸钾水溶液在装备有搅拌器的500-mL圆底烧瓶中在氮气气氛中混合，并向其添加1.79g(1.55mmol)四(三苯基膦)钯(0)，且在氮气气氛中在回流下加热约12小时。在反应完成之后，将反应产物添加到甲醇以通过过滤获得固体。将该固体用水和甲醇彻底洗涤，然后干燥。通过加热将所得产物溶解在400mL氯苯中，随后使用硅胶过滤并除去溶剂。通过加热将所得产物溶解在300mL甲苯中，随后重结晶以获得化合物A15(8.74g，产率：60％)。
计算值C36H23N：C，92.08；H，4.94；N，2.98；实测值：C，92.43；H，4.63；N，2.84
合成实施例11：化合物A17的合成
将15.00g(37.66mmol)3-溴-N-间-联苯基咔唑、16.77g(37.66mmol)3-硼酸酯-N-联苯基咔唑、200mL的四氢呋喃(THF)和甲苯(1:1)的混合物、和100mL2M碳酸钾水溶液在装备有搅拌器的500-mL圆底烧瓶中在氮气气氛中混合，并向其添加2.18g(1.88mmol)四(三苯基膦)钯(0)，且在氮气气氛中在回流下加热约12小时。在反应完成之后，将反应产物添加到甲醇以通过过滤获得固体。将该固体用水和甲醇彻底洗涤，然后干燥。通过加热将所得产物溶解在500mL氯苯中，随后使用硅胶过滤并除去溶剂。通过加热将所得产物溶解在400mL甲苯中，随后重结晶以获得化合物A17(16.07g，产率：67％)。
计算值C48H32N2：C，90.54；H，5.07；N，4.40；实测值：C，90.71；H，5.01；N，4.27
合成实施例12：化合物B2的合成
中间体B2的合成
将39.99g(156.01mmol)吲哚并咔唑、26.94g(171.61mmol)溴苯、22.49g(234.01mmol)叔丁醇钠、4.28g(4.68mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、和2.9mL三-叔丁基膦(在甲苯中50％)添加到在1,000-mL圆底烧瓶中的500mL二甲苯，并在氮气气氛中在回流下混合和加热约15小时。将所得混合物添加到1,000mL甲醇以通过过滤获得结晶固体粉末。将所得产物溶解在二氯苯中并使用硅胶/硅藻土过滤，随后除去适量的有机溶剂且用甲醇重结晶以获得中间体B2(23.01g，产率：44％)。
计算值C24H16N2：C，86.72；H，4.85；N，8.43；实测值：C，86.72；H，4.85；N，8.43
化合物B2的合成
将22.93g(69.03mmol)中间体B2、11.38g(72.49mmol)溴苯、4.26g(75.94mmol)氢氧化钾、13.14g(69.03mmol)碘化亚铜和6.22g(34.52mmol)1,10-菲咯啉添加到在500-mL圆底烧瓶中的230mL二甲基甲酰胺(DMF)，并在氮气气氛中在回流下加热约15小时。将所得混合物添加到1,000mL甲醇以通过过滤获得结晶固体粉末。将所得产物溶解在二氯苯中并使用硅胶/硅藻土过滤，随后除去适量的有机溶剂并用甲醇重结晶以获得化合物B2(12.04g，产率：43％)。
计算值C30H20N2：C，88.21；H，4.93；N，6.86；实测值：C，88.21；H，4.93；N，6.86
实施例5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用化合物434和化合物A1(重量比为50:50)代替化合物434作为主体以形成EML之外。
实施例6
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用化合物436和化合物A1(重量比为50:50)代替化合物434作为主体以形成EML之外。
实施例7
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用化合物438和化合物A1(重量比为50:50)代替化合物434作为主体以形成EML之外。
实施例8
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用化合物440和化合物A1(重量比为50:50)代替化合物434作为主体以形成EML之外。
实施例9
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用化合物440和化合物A15(重量比为50:50)代替化合物434作为主体以形成EML之外。
实施例10
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用化合物436和化合物A5(重量比为50:50)代替化合物434作为主体以形成EML之外。
实施例11
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用化合物436和化合物A2(重量比为50:50)代替化合物434作为主体以形成EML之外。
实施例12
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用化合物436和化合物A17(重量比为50:50)代替化合物434作为主体以形成EML之外。
实施例13
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用化合物436和化合物B2(重量比为50:50)代替化合物434作为主体以形成EML之外。
评价实施例4：有机发光器件的特性评价
以与评价实施例3中相同的方式测量实施例5-13中的有机发光器件的驱动电压、发射效率和色坐标。结果示于表6中。
表6
参考表6，发现实施例5-13的有机发光器件具有低的驱动电压和高的效率。
如上所述，根据本公开内容的以上实施方式的一个或多个，由上式1表示的稠环化合物可具有改善的电和热特性。因此，包括上式1的稠环化合物的有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、和良好的色纯度。
应理解，本文中描述的示例性实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已参考附图描述了本公开内容的一个或多个实施方式，但本领域普通技术人员将理解，在不背离由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节上的各种变化。
Claims (16)
1.由式1表示的稠环化合物：
式1
其中，在式1中，
X11为O或S且X13为N，或者X11为N且X13为O或S；
X12为C-R12；
X21为C-R21；
X22为C-R22；
X23为C-R23；
X24为C-R24；
X25为C-R25；
X26为C-R26；
L1为亚苯基或被如下的至少一个取代的亚苯基：氘原子、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
a1为0或1；
E1为取代或未取代的亚嘧啶基或亚三嗪基，所述取代的亚嘧啶基和取代的亚三嗪基的取代基的至少一个选自氘、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
b1为1；
R1和R12各自独立地选自由式4-1表示的基团：
在式4-1中，Z31选自氢、氘、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基，且e1为1-5的整数；
R21-R26各自独立地选自氢、氘、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；和
c1为2。
2.权利要求1的稠环化合物，其中X11为S或O；和X13为N。
3.权利要求1的稠环化合物，其中L1由式2-1、2-2和2-34之一表示：
其中，在式2-1、2-2和2-34中，
Z1选自氢、氘、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
d1为1-4的整数；和
*和*’表示与相邻原子的结合位点。
4.权利要求1的稠环化合物，其中L1由式3-1、3-3和3-21之一表示：
其中，在式3-1、3-3和3-21中，
*表示与式1中的核的结合位点或与式1中的L1的相邻基团的结合位点；和
*’表示与式1中的L1的相邻基团的结合位点。
5.权利要求1的稠环化合物，其中E1为未取代的亚嘧啶基或未取代的亚三嗪基。
6.权利要求1的稠环化合物，其中R1和R12为苯基。
7.权利要求1的稠环化合物，其中R21-R26各自独立地选自氢。
8.权利要求1的稠环化合物，其中所述稠环化合物由式1C和1D之一表示：
其中，在式1C和1D中，L1、a1、E1、R1、R21-R26和c1与权利要求1中相同；和b1为1。
9.权利要求1的稠环化合物，其中式1的稠环化合物为下列化合物之一：
10.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层和至少一种根据权利要求1-9任一项的式1的稠环化合物。
11.权利要求10的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，和
所述有机层包括
i)设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域，其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个；和
ii)设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
12.权利要求10的有机发光器件，其中所述发射层包括所述至少一种式1的稠环化合物，和所述发射层进一步包括磷光掺杂剂。
13.权利要求10的有机发光器件，其中所述发射层包括第一主体、第二主体和掺杂剂，条件是
所述第一主体和所述第二主体彼此不同，
所述发射层包括所述至少一种由式1表示的稠环化合物，
所述第一主体包括所述至少一种式1的稠环化合物，和
所述第二主体包括由式41表示的第一化合物、由式61表示的第二化合物、和由式31表示的第三化合物的至少一种：
式41
式61
式31
其中，在式41、61、61A、61B和31中，
X41为N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(＝O)(R43)、或C＝N(R43)；
式61中的环A61由式61A表示；
式61中的环A62由式61B表示；
X61为N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(＝O)(R63)、或C＝N(R63)；
X71为C(R71)或N；
X72为C(R72)或N；
X73为C(R73)或N；
X74为C(R74)或N；
X75为C(R75)或N；
X76为C(R76)或N；
X77为C(R77)或N；
X78为C(R78)或N；
X31为S、O、N、C-[(L31)a31-(R31)b31]、或Si-[(L31)a31-(R31)b31]；
X32为S、O、N、C-[(L32)a32-(R32)c32]、或Si-[(L32)a32-(R32)b32]；
X33为S、O、N、C-[(L33)a33-(R33)b33]、或Si-[(L33)a33-(R33)c33]；
Ar41、L41、L42、L61和L62各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；
L31-L34各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、和取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团；
n1和n2各自独立地为选自0-3的整数；
a41、a42、a61、a62和a31-a34各自独立地为选自0-3的整数；
R41-R44、R51-R54、R61-R64和R71-R79各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)；
R31-R36各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基，
苯基、并环戊二烯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苉基、苝基、戊芬基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基，和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苉基、苝基、戊芬基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苉基、苝基、戊芬基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基；
b41、b42、b51-b54、b61、b62、b79和b31-b34各自独立地为选自1-3的整数；
b35为选自1-3的整数；和
b36为1或2，
其中所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基，
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、和-B(Q16)(Q17)，
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团，
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、和-B(Q26)(Q27)，和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、和-B(Q36)(Q37)，
其中Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
14.权利要求13的有机发光器件，其中所述第一化合物由式41-1至41-12之一表示，和所述第二化合物由式61-1至61-6之一表示：
其中，在式41-1至41-12和式61-1至61-6中，X41、X61、L41、L42、a41、a42、L61、L62、a61、a62、R41-R44、b41、b42、R61-R64、b61、b62、R71-R79和b79与权利要求13中相同。
15.权利要求13的有机发光器件，其中式41的第一化合物包括化合物A1至A83之一，式61的第二化合物包括化合物B1至B20之一，和式31的第三化合物包括化合物601至656之一：
16.权利要求10的有机发光器件，其中所述发射层包括掺杂剂，和其中所述掺杂剂为由式81表示的有机金属化合物：
式81
其中，在式81中，
M为Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、或Tm；
Y1-Y4各自独立地为C或N；条件是
Y1和Y2经由单键或双键彼此连接，且Y3和Y4经由单键或双键彼此连接；
CY1和CY2各自独立地为苯、萘、芴、螺-芴、茚、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、唑、异唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并唑、苯并异唑、三唑、四唑、二唑、三嗪、二苯并呋喃、或二苯并噻吩，其中CY1和CY2任选地经由单键或有机连接基团彼此连接；
R81和R82各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)；
a81和a82各自独立地为选自1-5的整数；
n81为选自0-4的整数；
n82为1、2、或3；和
L81为单价有机配体、二价有机配体、或三价有机配体。
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