CN109810145A - 有机金属化合物和包括其的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了有机金属化合物和包括其的有机发光装置。所述有机金属化合物可由式1表示。在式1的化合物中,M11可选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)。当应用于有机发光装置时,有机金属化合物的结构性质可促进能量转移、改善发光效率且实现高的色纯度。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年11月21日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2017-0155814的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的一个或多个实施方式涉及有机金属化合物和包括其的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是能够产生全色图像的自发光装置,与相关领域的装置相比,其还可以具有宽视角、高对比度、短响应时间,以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
示例性有机发光装置可包括基板上的第一电极,以及顺序堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝着发射层移动,且由第二电极提供的电子可通过电子传输区朝着发射层移动。载流子(比如,空穴和电子)可在发射层中复合以产生激子。这些激子可从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
本公开的一个或多个实施方式涉及新型有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光装置。
实施方式的另外方面将部分在随后的说明书中阐释,并且部分将从说明书中显而易见,或可通过实施所呈现的实施方式获知。
本公开的实施方式的一个或多个方面提供了由式1表示的有机金属化合物:
式1
在式1中,
M11可选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
A11至A16可各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
Y11至Y14可各自独立地为N或C,
T11至T14可各自独立地选自单键、*-O-*'和*-S-*',
L11至L13可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R17)(R18)-*'、*-C(R17)=*'、*=C(R17)-*'、*-C(R17)=C(R18)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C=C-*'、*-B(R17)-*'、*-N(R17)-*'、*-P(R17)-*'、*-Si(R17)(R18)-*'、*-P(R17)(R18)-*'和*-Ge(R17)(R18)-*',
a11至a13可各自独立地选自0、1、2和3,
当a11为0时,A11和A12可彼此不连接(例如,键合),
当a12为0时,A12和A13可彼此不连接(例如,键合),
当a13为0时,A13和A14可彼此不连接(例如,键合),
R11至R18可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
R16和R11,或R17和R14可以任选地连接(例如,偶联)而形成取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
R14和R15,或R15和R16可以任选地连接(例如,偶联)而形成取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
R17和R11,R17和R12,或R17和R13可以任选地连接(例如,偶联)而形成取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
b11至b16可各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7和8,
*和*'可各自表示与相邻原子的结合位点,
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自由下述组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基、联苯基以及三联苯基。
本公开的实施方式的一个或多个方面提供了一种有机发光装置,其包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的有机层,其中有机层包括发射层且有机层包括至少一种有机金属化合物。
附图说明
通过以下结合附图对示例性实施方式的描述,实施方式的这些和/或其他方面将变得清楚和更容易理解,其中图1为根据本公开的实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现将详细参考实施方式,其实施例在附图中示出,其中相同的参考数字通篇表示相同的要素且可不提供其重复描述。在这方面,本实施方式可以有不同的形式,并且不应该被解释为限于本文阐述的描述。因此,下面仅通过参考附图来描述实施方式以解释本公开的实施方式的各方面。如本文所使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关列举项的任意和所有组合。诸如“……中的至少一个”和“……中的一个”的表述,当在一列要素之前时,修饰整列要素而不是修饰列表的单个要素。根据本公开的实施方式的有机金属化合物由式1表示:
式1
式1中的M11可选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)。
在一些实施方式中,M11可选自Pt、Pd、Cu、Ag和Au。
例如,M11可为Pt,但本公开的实施方式不限于此。
式1中的A11至A16可各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团。
在一些实施方式中,A11至A16可各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、二氢吡啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、2,3-二氢咪唑基、三唑基、2,3-二氢三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、2,3-二氢苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、2,3-二氢咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、2,3-二氢咪唑并吡嗪基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基和5,6,7,8-四氢喹啉基。
在一些实施方式中,A11至A13可各自独立地由式2-1至式2-43中的一个表示:
在式2-1至式2-43中,
X21至X23可各自独立地选自C(R24)和C-*,前提是X21至X23中的至少两个为C-*,
X24可为N-*,且X25和X26可各自独立地选自C(R24)和C-*,前提是X25和X26中的至少一个为C-*,
X27和X28可各自独立地选自N、N(R25)和N-*,且X29可选自C(R24)和C-*,前提是i)X27和X28中的至少一个为N-*且X29为C-*;或ii)X27和X28各自为N-*且X29为C(R24),
R21至R24各自独立地与式1中结合R11所描述的相同,
b21可选自1、2和3,
b22可选自1、2、3、4和5,
b23可选自1、2、3和4,
b24可选自1和2,且
*表示与相邻原子的结合位点。
在一个或多个实施方式中,A14至A16可各自独立地由式2-1至式2-4中的一个表示:
在式2-1至式2-4中,
X21至X23可各自独立地选自C(R24)和C-*,前提是X21至X23中的至少两个为C-*,
X24可为N-*且X25和X26可各自独立地选自C(R24)和C-*,前提是X25和X26中的至少一个为C-*,
R21至R22各自独立地与式1中结合R11所描述的相同,
b21可选自1、2和3,且
*可表示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中,在式1中,
由表示的部分可为由式1-1至式1-64中的一个表示的部分:
在式1-1至式1-64中,
Y14可与上述所描述的相同,且
*、*'和*”可各自表示与相邻原子的结合位点。
在一个或多个实施方式中,在式1中,
由表示的部分可为由式1-1、式1-3和式1-10中的一个表示的部分:
在式1-1、式1-3和式1-10中,
Y14可与以上所描述的相同,且
*、*'和*”可各自表示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中,式1中的Y11至Y14可各自独立地为N或C。
在一些实施方式中,Y11、Y12和Y13可各自为C且Y14可为N;
Y11、Y12和Y14可各自为C且Y13可为N;
Y11、Y13和Y14可各自为C且Y12可为N;
Y12、Y13和Y14可各自为C且Y11可为N;
Y11和Y14可各自为C且Y12和Y13可各自为N;
Y11和Y14可各自为N且Y12和Y13可各自为C;
Y11和Y12可各自为C且Y13和Y14可各自为N;
Y11和Y12可各自为N且Y13和Y14可各自为C;
Y11和Y13可各自为C且Y12和Y14可各自为N;或
Y11和Y13可各自为N且Y12和Y14可各自为C。
在一些实施方式中,式1中的T11至T14可各自独立地选自单键、*-O-*'和*-S-*'。
在一些实施方式中,T11至T14可同时(例如,一起或一齐)各自为单键;
T11可选自*-O-*'和*-S-*'且T12至T14可各自独立为单键;
T12可选自*-O-*'和*-S-*'且T11、T13和T14可各自独立为单键;
T13可选自*-O-*'和*-S-*'且T11、T12和T14可各自独立为单键;或
T14可选自*-O-*'和*-S-*'且T11、T12和T13可各自独立为单键。
式1中的L11至L13可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R17)(R18)-*'、*-C(R17)=*'、*=C(R17)-*'、*-C(R17)=C(R18)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C=C-*'、*-B(R17)-*'、*-N(R17)-*'、*-P(R17)-*'、*-Si(R17)(R18)-*'、*-P(R17)(R18)-*'和*-Ge(R17)(R18)-*'。
L11至L13可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R17)(R18)-*'、*-C(R17)=*'、*=C(R17)-*'、*-B(R17)-*'、*-N(R17)-*'、*-Si(R17)(R18)-*'和*-P(R17)(R18)-*'。
在一个或多个实施方式中,L11可为*-N(R17)-*'、*-C(R17)(R18)-*'或*-Si(R17)(R18)-*',且R17和R12可连接(例如,偶联)而形成取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
L12可为*-N(R17)-*'、*-C(R17)(R18)-*'或*-Si(R17)(R18)-*',且R17和R13可连接(例如,偶联)而形成取代的或未取代的C1-C60杂环基团。
在式1中,a11至a13可各自独立地选自0、1、2和3,
当a11为0时,A11和A12可不彼此连接(例如,偶联),当a12为0时,A12和A13可不彼此连接(例如,偶联),且当a13为0时,A13和A14可不彼此连接(例如,偶联)。
在一些实施方式中,a11、a12和a13可各自独立地选自1、2和3;
当a11为0时,a12和a13可各自独立地选自0、1、2和3;
当a12为0时,a11和a13可各自独立地选自0、1、2和3;或
当a13为0时,a11和a12可各自独立地选自0、1、2和3。
在一个或多个实施方式中,a11可为0,且a12和a13可各自独立地选自1、2和3;
当a12为0时,a11和a13可各自独立地选自1、2和3;或
当a13为0时,a11和a12可各自独立地选自1、2和3。
在一些实施方式中,a11可为0,但本公开的实施方式不限于此。
在式1中,R11至R18可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
R16和R11或R17和R14可以任选地连接(例如,偶联)而形成取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
R14和R15或R15和R16可以任选地连接(例如,偶联)而形成取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,且
R17和R11、R17和R12或R17和R13可以任选地连接(例如,偶联)而形成取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团。
式1中的b11至b16可各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7和8。
在一些实施方式中,R11至R18可各自独立地选自由下述组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
各自被选自下述中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),且
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
例如,R11至R18可各自独立地选自由下述组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
各自被选自下述中的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基:氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基;以及
苯基、萘基和和吡啶基,但本公开的实施方式不限于此。
在式1中,*和*'可各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自由下述组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
在一些实施方式中,所述有机金属化合物可由式3-1或式3-2表示:
式3-1
式3-2
在式3-1和式3-2中,
M11、A11至A13、Y11至Y14、T11至T14、L11至L13、a11至a13、R11至R13和b11至b13可各自独立地与本文所描述的相同,
Y31至Y37可各自独立地为N或C,
Y41至Y47可各自独立地为N或C,
R31至R33可各自独立地与结合R14所描述的相同,
R41至R43可各自独立地与结合R13所描述的相同,
b31、b32、b41和b42可各自独立地为1或2,且
b33和b43可各自独立地为1、2或3。
在一个或多个实施方式中,当有机金属化合物由式3-1表示时,有机金属化合物可由式3-1-1或式3-1-2表示:
式3-1-1
式3-1-2
在式3-1-1和式3-1-2中,
M11、A11、A12、Y11至Y14、Y31至Y37、T11至T14、L11、L13、a11、a13、R11、R12、R31至R33、b11、b12和b31至b33与本文所描述的相同,
Y51至Y55可各自独立地为N或C,
Y61至Y67可各自独立地为N或C,
R51、R61和R62可各自独立地与结合R13所描述的相同,
b51可为1、2、3或4,
b61可为1、2或3,且
b62可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,当有机金属化合物为由式3-1-1表示的化合物时,A12可为由或表示的基团,R12和b12可各自独立地与本文所描述的相同,且*和*'可各自表示与相邻原子的结合位点。
在一个或多个实施方式中,当有机金属化合物为由式3-1-1、式3-1-2或式3-2表示的基团时,a11可为0。
在一些实施方式中,所述有机金属化合物可选自化合物1至化合物45,但本公开的实施方式不限于此:
由式1表示的有机金属化合物可包括由表示的部分。由于其中构成该部分的芳香族环(A14、A15和A16)稠合的方式所产生的结构特性,因此,当应用于有机发光装置时,有机金属化合物可具有改善的能量转移的特征(例如,可以促进能量转移)、改善发光效率和实现高的色纯度。
当由于包括该部分使得由式1表示的有机金属化合物具有刚性的(或基本上刚性的)结构时,包括该有机金属化合物的有机发光装置可具有高的耐久性和长的寿命。
有机金属化合物可发射绿光或红光。例如,所述有机金属化合物可发射最大发射波长为约500nm至约800nm,例如,约530nm至约750nm的绿光或红光(底部-发射CIEx,y色坐标(0.14,0.06至0.08)),但本公开的实施方式不限于此。因此,由式1表示的有机金属化合物可适合用于制造发射深绿光和/或深红光的有机发光装置。
参考以下提供的实施例,本领域技术人员认识到由式1表示的有机金属化合物的合适的合成方法。
至少一种或一类的式1的有机金属化合物可用在有机发光装置的一对电极之间。例如,有机金属化合物可包括在发射层中。包括在发射层中的有机金属化合物可用作掺杂剂。
因此,提供了一种有机发光装置,其包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,有机层包括发射层,其中有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
本文使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可以包括其中“(有机层)包括相同(例如,基本上相同)的由式1表示的化合物”(例如,具有式1的结构的全部分子都是相同的)的情况,以及其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物(例如,具有不同结构的两种或更多种化合物)”的情况。
例如,有机层可以仅包括化合物1作为有机金属化合物。就此而言,化合物1可以包括在有机发光装置的发射层中。在一个或多个实施方式中,有机层可以包括化合物1和化合物2作为有机金属化合物。就此而言,化合物1和化合物2可以包括在相同的层中(例如,化合物1和化合物2可以都包括在发射层中),或包括在不同的层中(例如,化合物1可以包括在发射层中,并且化合物2可以包括在电子传输区中)。
根据一个或多个实施方式,
有机发光装置的第一电极可为阳极,
有机发光装置的第二电极可为阴极,
有机层可进一步包括在第一电极和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合,且
电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
本文使用的术语“有机层”可指在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包括的材料不限于有机材料。
在一个或多个实施方式中,发射层可包括由式1表示的有机金属化合物,发射层可进一步包括主体,且发射层中主体的量可大于发射层中有机金属化合物的量。
在一些实施方式中,例如,主体可包括含咔唑的化合物。
在一些实施方式中,空穴传输区可包括电子阻挡层,且电子阻挡层可包括有机金属化合物。
在一些实施方式中,电子传输区可包括空穴阻挡层,该空穴阻挡层可包括有机金属化合物。
在一些实施方式中,空穴传输区可包括最低未占分子轨道(LUMO)能级为约-3.5eV的p型掺杂剂。
在一些实施方式中,电子传输区可包括空穴阻挡层,且该空穴阻挡层可包括含氧化膦的化合物和含甲硅烷基的化合物。
图1的描述
图1为根据本公开的实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下,将结合图1描述根据本公开的实施方式的有机发光装置10的结构和制造该有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可在第一电极110下方或第二电极190上方。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易于处理和/或防水性。
第一电极110可通过将用于形成第一电极110的材料沉积和/或溅射在基板上而形成。当第一电极110是阳极时,用于第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任何组合,但本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任何组合,但本公开的实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构或包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构并不限于此。
有机层150
有机层150可在第一电极110上。有机层150可包括发射层。
有机层150可进一步包括在第一电极110和发射层之间的空穴传输区,以及在发射层和第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可具有,例如,i)单层结构,其包括含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括含多种不同材料的单个层,或iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括含多种不同材料的单个层,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层的结构、空穴注入层/发射辅助层的结构、空穴传输层/发射辅助层的结构,或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,每个结构中的构成层从第一电极110以上述所叙述的顺序堆叠,但空穴传输区的结构并不限于此。
空穴传输区可包括选自以下的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为0至3的整数,
xa5可为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接(例如,偶联),并且R203和R204可以任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接(例如,偶联)。
在一个或多个实施方式中,在式201和式202中,
L201至L205可各自独立地选自由下述组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地与以上所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,在式201中,R201至R203的至少一个可各自独立地选自由下述组成的组中:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键连接(例如,偶联),和/或ii)R203和R204可通过单键连接(例如,偶联)。
在一个或多个实施方式中,在式202中,R201至R204的至少一个可选自由下述组成的组中:
咔唑基;以及
被选自下述中的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一些实施方式中,由式201表示的化合物可以进一步由式201A(1)表示,但本公开的实施方式不限于此:
式201A(1)
在一些实施方式中,由式201表示的化合物可以进一步由式201A-1表示,但本公开的实施方式不限于此:
式201A-1
在一些实施方式中,由式202表示的化合物可以进一步由式202A表示:
式202A
在一些实施方式中,由式202表示的化合物可以进一步由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可各自独立地与以上所描述的相同,
R211和R212可各自独立地与结合R203所描述的相同,并且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至化合物HT39中的至少一个化合物,但本公开的实施方式不限于此:
空穴传输区的厚度可为约至约例如,约至约当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可为约至约例如,约至约并且空穴传输层的厚度可为约至约例如约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可在不显著增加驱动电压的情况下,获得合适的或令人满意的空穴传输特性。
发射辅助层可通过根据发射层发射的光的波长补偿光学共振距离(例如,通过调整装置中的光学共振距离以匹配由发射层发射的光的波长)而增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡或降低来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括如上所述的材料。
p型掺杂剂
除了这些材料以外,空穴传输区可进一步包括用于提高导电特性的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p型掺杂剂。
在一些实施方式中,p型掺杂剂可具有-3.5eV或更低的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p型掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但本公开的实施方式不限于此。
例如,p型掺杂剂可包括选自由下述组成的组中的至少一种:
醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ));
金属氧化物(比如钨氧化物或钼氧化物);
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但本公开的实施方式不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可具有选自下述中的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素(例如,对应于一组子像素)可将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可具有包括选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层可彼此接触或可彼此分开。在一个或多个实施方式中,发射层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单个层中彼此混合,以发射白色。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可为约0.01重量份至约15重量份,但本公开的实施方式不限于此。
发射层的厚度可为约至约例如,约至约当发射层的厚度在该范围内时,可在不显著增加驱动电压的情况下,获得优异的发光特性。
发射层中的主体
在一个或多个实施方式中,该主体可包括由式301表示的化合物。
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为1、2或3,
L301可选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可为0至5的整数,
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为1至5的整数,
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施方式不限于此。
在一些实施方式中,式301中的Ar301可选自由下述组成的组中:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施方式不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可通过单键连接(例如,偶联)。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可进一步由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可各自独立地与以上所描述的相同,
L302至L304可各自独立地与结合L301所描述的相同,
xb2至xb4可各自独立地与结合xb1所描述的相同,并且
R302至R304可各自独立地与结合R301所描述的相同。
例如,在式301、301-1和301-2中,L301至L304可各自独立地选自由下述组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地与以上所描述的相同。
在一些实施方式中,在式301、301-1和301-2中,R301至R304可各自独立地选自由下述组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可各自独立地与以上所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自铍(Be)络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可包括选自如下的至少一种:9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55,但本公开的实施方式并不限于此:
在一些实施方式中,主体可包括选自含硅的化合物(例如,实施例中所使用的BCPDS和/或类似物)和含氧化膦的化合物(例如,实施例中所使用的POPCPA和/或类似物)中的至少一种。
然而,本公开的实施方式不限于此。在一些实施方式中,主体可仅包括一种化合物或两种或更多种不同的化合物(例如,BCPDS和/或POPCPA)。
有机层150中的发射层中包括的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
有机层150中的电子传输区
电子传输区可具有:i)单层结构,其包括含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括含多种不同材料的单个层,或iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中,每个结构的构成层在发射层上顺序堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式并不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可包括不含金属的化合物,该不含金属的化合物包含至少一个π电子耗尽的含氮环。
本文所使用的术语“π电子耗尽的含氮环”可指成环部分,且例如,可为包括至少一个*-N=*’部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可为i)包括至少一个*-N=*’部分的五元至七元杂单环基团,ii)包括两个或更多个稠合的五元至七元杂单环基团的杂多环基团,其中五元至七元杂单环基团各自包括至少一个*-N=*’部分,或iii)其中至少一个五元至七元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团,其中五元至七元杂单环基团各自包括至少一个*-N=*’部分。
π电子耗尽的含氮环的非限制性例子可包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2或3,
L601可选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为0至5的整数,
R601可选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,且
xe21可为1至5的整数。
在一些实施方式中,Ar601基团和R601基团中的至少一个(在xe11和xe21分别所提供的总基团数中)可包括以上所描述的π电子耗尽的含氮环。
在一些实施方式中,在式601中,Ar601可选自由下述组成的组中:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可通过单键连接(例如,偶联)。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可以进一步由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),且X616可为N或C(R616),其中X614至X616的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与结合L601所描述的相同,
xe611至xe613可各自独立地与结合xe1所描述的相同,
R611至R613可各自独立地为与结合R601所描述的相同,并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一些实施方式中,在式601和式601-1中,L601和L611至L613可各自独立地选自由下述组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可各自独立地选自由下述组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),且
Q601和Q602可各自独立地与以上所描述的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一个化合物,但本公开的实施方式并不限于此:
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种化合物:
在一些实施方式中,电子传输区可包括含氧化膦的化合物(例如,实施例中所使用的TSPO1和/或类似物),但本公开的实施方式不限于此。在一些实施方式中,该含氧化膦的化合物可用在电子传输区中的空穴阻挡层中,但本公开的实施方式不限于此。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地为约至约例如,约至约当缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层可在不显著增加驱动电压的情况下,具有优异的电子阻挡特性和/或电子控制特性。
电子传输层的厚度可为约至约例如,约至约当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层可在不显著增加驱动电压的情况下,具有合适的或令人满意的电子传输特性。
除了上述材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子,并且碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子:铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或化合物ET-D2:
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)单层结构,其包括含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括含多种不同材料的单个层,或iii)多层结构,其具有含多种不同材料的多个层。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一些实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但本公开的实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、铽(Tb)、镱(Yb)和钆(Gd)。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O和/或K2O)以及碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一些实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开的实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物(比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一些实施方式中,碱土金属化合物可选自例如BaO、SrO和CaO,但本公开的实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一些实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开的实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如上所述的碱金属、碱土金属和/或稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和/或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式不限于此。
电子注入层可包括(例如,由以下组成)如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可为约至约例如,约至约当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层可在不显著增加驱动电压的情况下,具有合适的或令人满意的电子注入特性。
第二电极190
第二电极190可在具有上述结构的有机层150上。第二电极190可为阴极,其是电子注入电极,并且就此而言,用于形成第二电极190的材料可选自各自具有相对较低功函的金属、合金、导电化合物或其组合。
第二电极190可包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、氧化铟钛(ITO)和氧化铟锌(IZO)中的至少一种,但本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过使用选自以下的一种或多种合适的方法在特定的区域或位置中形成:真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当每个层通过真空沉积形成时,取决于用于形成空穴注入层的化合物以及该空穴注入层的结构和热特性可选择沉积条件。例如,沉积条件可包括约100℃至约500℃的沉积温度,约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速度。
当通过旋转涂布形成构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层时,取决于要形成的层中包括的材料和要形成的层的结构,可以在约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和在约80℃至约200℃的热处理温度下进行旋转涂布。
一些取代基的一般定义
如本文使用的术语“C1-C60烷基”可指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族饱和烃单价基团,并且其非限制性例子可包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基”可指与C1-C60烷基具有基本相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基”可指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其非限制性例子可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基”可指与C2-C60烯基具有基本相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基”可指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其非限制性例子可包括乙炔基和丙炔基。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基”可指与C2-C60炔基具有基本相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基”可指的是由-OA101(其中A101是C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其非限制性例子可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基”可指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性例子可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基”可指与C3-C10环烷基具有基本相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基”可指具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其非限制性例子可包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”可指与C1-C10杂环烷基具有基本相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基”可指其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且没有芳香性(例如,C3-C10环烯基不是芳族的)的单价单环基团,并且其非限制性例子可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基”可指与C3-C10环烯基具有基本相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基”可指在其环中具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子以及至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性例子可包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”可指与C1-C10杂环烯基具有基本相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基”可指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且如本文中使用的“C6-C60亚芳基”可指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性例子可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,环可彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基”可指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S中的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的“C1-C60亚杂芳基”可指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S中的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性例子可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠接(例如,稠合)。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基”可指-OA102(其中A102是C6-C60芳基),并且如本文使用的术语“C6-C60芳硫基”可指-SA103(其中A103是C6-C60芳基)。如本文使用的术语“C1-C60杂芳氧基”可指-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基),并且如本文使用的术语“C1-C60杂芳硫基”可指-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基)。
如本文使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”可指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且整个分子结构是非芳香性的(例如,整个分子不是芳族的)。单价非芳族稠合多环基团的非限制性例子可为芴基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”可指与单价非芳族稠合多环基团具有基本相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”可指这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且整个分子结构没有非芳香性(例如,整个分子不是芳族的)。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性例子可为咔唑基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”可指与单价非芳族稠合杂多环基团具有基本相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”可指具有5至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅仅是碳原子。C5-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可为环(比如苯基)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,取决于与C5-C60碳环基团连接的取代基的数量,C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”可指与C5-C60碳环基团具有基本相同结构的基团,不同之处是作为成环原子,除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内),使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子。
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自由下述组成组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
本文中使用的术语“Ph”可表示苯基,本文中使用的术语“Me”可表示甲基,本文中使用的术语“Et”可表示乙基,本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”可表示叔丁基,并且本文中使用的术语“OMe”可表示甲氧基。
本文中使用的术语“联苯基”可指“被苯基取代的苯基”。“联苯基”是包括“C6-C60芳基”(具体为苯基)作为取代基的“取代的苯基”的例子。
如本文使用的术语“三联苯基”可指“被联苯基取代的苯基”。“三联苯基”是包括“被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基”(具体为被苯基取代的苯基)作为取代基的“苯基”的例子。
除非另外定义,如本文使用的符号*和*’可各自指的是在相应的式中与相邻原子的结合位点。
以下,将参考合成例和实施例更详细描述根据本公开的实施方式的化合物和根据本公开的实施方式的有机发光装置。描述合成例中使用的表述“使用B代替A”意味着使用相同数量的摩尔当量的B代替摩尔当量的A。
合成例
合成例1:合成化合物1
1)合成中间体[1-A]
将2-甲氧基-9H-咔唑(1.0eq)、2-碘吡啶(1.2eq)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0))(0.05eq)、Sphos(2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯)(0.10eq)和K2CO3(1.0eq)溶于甲苯(0.1M)中并在120℃的温度下搅拌18小时。在反应混合物冷却至室温后,使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。所萃取的有机层用硫酸镁干燥并浓缩,并对其进行柱层析以获得中间体[1-A](产率:91%)。
2)合成中间体[1-B]
将中间体[1-A](1.0eq)溶于二氯甲烷(0.1M)中并在-78℃的温度下搅拌,并向其缓慢加入三溴化硼溶液(1.0M于己烷中,2.0eq)并搅拌2小时。用碳酸氢钠水溶液中和反应混合物,并使用乙酸乙酯和水从其中萃取有机层三次。所萃取的有机层用硫酸镁干燥并浓缩以获得中间体[1-B](产率:64%)。
3)合成中间体[1-C]
将2-溴-4H-苯并[def]咔唑(1.0eq)、2-碘吡啶(1.2eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、SPhos(0.10eq)和K2CO3(1.0eq)溶于甲苯(0.1M)中并在120℃的温度下搅拌18小时。在反应混合物冷却至室温后,使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。所萃取的有机层用硫酸镁干燥并浓缩,并对其进行柱层析以获得中间体[1-C](产率:93%)。
4)合成中间体[1-D]
将中间体[1-B](1.0eq)、中间体[1-C](1.2eq)、CuI(0.02eq)、K2CO3(2.0eq)和L-脯氨酸(0.04eq)溶于二甲亚砜(0.1M)中并在160℃的温度下搅拌48小时。在反应混合物冷却至室温后,使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。所萃取的有机层用硫酸镁干燥并浓缩,并对其进行柱层析以获得中间体[1-D](产率:44%)。
5)合成化合物1
将中间体[1-D](1.0eq)、四氯铂酸钾(K2PtCl4)(1.1eq)和四丁基溴化铵(0.1eq)溶于乙酸(0.1M)中并在120℃的温度下搅拌72小时。在反应混合物冷却至室温后,使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。所萃取的有机层用硫酸镁干燥并浓缩,并对其进行柱层析以获得化合物1(产率:31%)。
合成例2:合成化合物11
1)合成中间体[11-A]
将3-溴碘苯(1.0eq)、1H-咪唑(1.2eq)、CuI(0.02eq)、K2CO3(2.0eq)和L-脯氨酸(0.04eq)溶于二甲基磺酸酯(0.1M)中并在130℃的温度下搅拌12小时。在反应混合物冷却至室温后,使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。所萃取的有机层用硫酸镁干燥并浓缩,并对其进行柱层析以获得中间体[11-A](产率:65%)。
2)合成中间体[11-B]
以与合成中间体[1-D]基本相同的方式合成中间体[11-B](产率:32%),不同之处是使用中间体[11-A]代替中间体[1-C],并且使用如合成例5中描述的中间体[41-B]代替中间体[1-B]。
3)合成中间体[11-C]
将中间体[11-B](1.0eq)和碘甲烷(1.5eq)溶于四氢呋喃(0.1M)中并在70℃的温度下搅拌12小时。在反应混合物冷却至室温后,从其中移除溶剂。过滤所得混合物并使用二乙醚清洗以获得中间体[11-C](产率:85%)。
4)合成化合物11
将中间体[11-C](1.0eq)、(1,5-环辛二烯)二氯化铂(II)(1.05eq)和乙酸钠(3.0eq)溶于四氢呋喃(0.1M)中,并在120℃的温度下于氮气氛中搅拌72小时。将反应混合物冷却至室温,并减压以从其中移除溶剂。将浓缩的反应混合物溶于二氯甲烷中,并过滤剩余沉淀物。通过柱层析纯化滤液以获得化合物11(产率:35%)。
合成例3:合成化合物21
1)合成中间体[21-A]
以与合成中间体[11-A]基本相同的方式合成中间体[21-A](产率:57%),不同之处是使用苯并咪唑代替1H-咪唑。
2)合成中间体[21-B]
以与合成中间体[1-D]基本相同的方式合成中间体[21-B](产率:31%),不同之处是使用中间体[21-A]代替中间体[1-C],并且使用如合成例5中描述的中间体[41-B]代替中间体[1-B]。
3)合成中间体[21-C]
以与合成中间体[11-C]基本相同的方式合成中间体[21-C](产率:84%),不同之处是使用中间体[21-B]代替中间体[11-B]。
4)合成化合物21
以与合成化合物11基本相同的方式合成化合物21(产率:28%),不同之处是使用中间体[21-C]代替中间体[11-C]。
合成例4:合成化合物31
1)合成中间体[31-A]
以与合成中间体[1-A]基本相同的方式合成中间体[31-A](产率:86%),不同之处是使用3-甲氧基-5H-吡咯并[3,2-b:4,5-b']联吡啶代替2-甲氧基-9H-咔唑。
2)合成中间体[31-B]
以与合成中间体[1-B]基本相同的方式合成中间体[31-B](产率:68%),不同之处是使用中间体[31-A]代替中间体[1-A]。
3)合成中间体[31-C]
以与合成中间体[1-D]基本相同的方式合成中间体[31-C](产率:24%),不同之处是使用中间体[31-B]代替中间体[1-B]。
4)合成化合物31
以与合成化合物1基本相同的方式合成化合物31(产率:37%),不同之处是使用中间体[31-C]代替中间体[1-D]。
合成例5:合成化合物41
1)合成中间体[41-A]
以与合成中间体[1-A]基本相同的方式合成中间体[41-A](产率:88%),不同之处是使用2-甲氧基-4H-苯并[def]咔唑代替2-甲氧基-9H-咔唑。
2)合成中间体[41-B]
以与合成中间体[1-B]基本相同的方式合成中间体[41-B](产率:66%),不同之处是使用中间体[41-A]代替中间体[1-A]。
3)合成中间体[41-C]
以与合成中间体[1-D]基本相同的方式合成中间体[41-C](产率:31%),不同之处是使用中间体[41-B]代替中间体[1-B]。
4)合成化合物41
以与合成化合物1基本相同的方式合成化合物41(产率:33%),不同之处是使用中间体[41-C]代替中间体[1-D]。
实施例
实施例1
作为阳极,将康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基板切割成50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各自超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧进行30分钟的清洁。然后,将ITO玻璃基板提供至真空沉积设备上。将化合物2-TNATA真空沉积在ITO玻璃基板上以形成具有厚度的空穴注入层,并将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(空穴传输化合物)真空沉积在空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层。将3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯(mCBP)(主体)和化合物1(掺杂剂)以10%掺杂剂(例如,和90%主体)的比例共沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的绿色磷光发射层。然后,将二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)真空沉积在发射层上以形成具有厚度的空穴阻挡层。然后,将Alq3真空沉积在空穴阻挡层上以形成具有厚度的电子传输层。将LiF(其为碱金属卤化物)沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,并将Al真空沉积在电子注入层以形成具有厚度的阴极电极,从而形成LiF/Al电极。以这种方式,制造有机发光装置。
实施例2至5和对比例1至4
各自以与实施例1相同的方式制造其他有机发光装置,不同之处是在形成每个发射层时使用表1所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。
评价例1
使用Keithley SMU 236和亮度计PR650(泰克公司,俄勒冈州比弗顿市)测量根据实施例1至5和对比例1至4所制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、发光效率、最大发射波长和寿命,并且其结果示于表1中。
表1
参考表1,证实了与对比例1至4的有机发光装置相比,实施例1至5的有机发光装置具有低驱动电压、高亮度、高发光效率和长寿命。
包括根据本公开的实施方式的有机金属化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
如本文中使用的,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可分别认为是术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”的同义词。此外,当描述本公开的实施方式时,使用“可”指“本公开的一个或多个实施方式”。
如本文中使用的,术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语而不是作为程度的术语,并且旨在考虑本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且,本文所列出的任何数值范围期望为包括归入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如,“1.0至10.0”的范围期望为包括所叙述的1.0的最小值和所叙述的10.0的最大值之间的全部子范围(且包括所叙述的1.0的最小值和所叙述的10.0的最大值),也就是说,具有大于等于1.0的最小值且小于等于10.0的最大值的全部子范围,比如,例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大数值界限期望包括落入其中的全部更小的数值界限,且本说明书所列出的任何最小数值界限期望包括落入其中的全部更大的数值界限。因此,申请人保留修改包括权利要求书的本说明书的权利,以明确叙述落在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
应理解,本文所述的实施方式应认为仅仅是描述性的并且不用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应代表性地被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。
尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离权利要求书和其等价物中限定的本公开的精神和范围的情况下,在形式和细节方面可作出各种改变。
Claims (20)
1.一种有机金属化合物,其由式1表示:
式1
其中,在式1中,
M11选自铂、钯、铜、银、金、铑、铱、钌、锇、钛、锆、铪、铕、铽和铥,
A11至A16各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
Y11至Y14各自独立地为N或C,
T11至T14各自独立地选自单键、*-O-*'和*-S-*',
L11至L13各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R17)(R18)-*'、*-C(R17)=*'、*=C(R17)-*'、*-C(R17)=C(R18)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C=C-*'、*-B(R17)-*'、*-N(R17)-*'、*-P(R17)-*'、*-Si(R17)(R18)-*'、*-P(R17)(R18)-*'和*-Ge(R17)(R18)-*',
a11至a13各自独立地选自0、1、2和3,
当a11为0时,A11和A12彼此不连接,
当a12为0时,A12和A13彼此不连接,
当a13为0时,A13和A14彼此不连接,
R11至R18各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
R16和R11,或R17和R14任选地连接以形成取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
R14和R15,或R15和R16任选地连接以形成取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
R17和R11,R17和R12,或R17和R13任选地连接以形成取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
b11至b16各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7和8,
Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C1-C60杂芳氧基、所述取代的C1-C60杂芳硫基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自由下述组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基、联苯基以及三联苯基。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,M11选自Pt、Pd、Cu、Ag和Au。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,
A11至A16各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、二氢吡啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、2,3-二氢咪唑基、三唑基、2,3-二氢三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、2,3-二氢苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、2,3-二氢咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、2,3-二氢咪唑并吡嗪基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基和5,6,7,8-四氢喹啉基。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,
A11至A13各自独立地由式2-1至式2-43中的一个表示:
其中,在式2-1至式2-43中,
X21至X23各自独立地选自C(R24)和C-*,前提是X21至X23中的至少两个各自为C-*,
X24为N-*,且X25和X26各自独立地选自C(R24)和C-*,前提是X25和X26中的至少一个为C-*,
X27和X28各自独立地选自N、N(R25)和N-*,且X29选自C(R24)和C-*,其中i)X27和X28中的至少一个为N-*且X29为C-*;或ii)X27和X28各自为N-*且X29为C(R24),
R21至R24各自独立地与式1中结合R11所描述的相同,
b21选自1、2和3,
b22选自1、2、3、4和5,
b23选自1、2、3和4,
b24选自1和2,且
*表示与相邻原子的结合位点。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,
A14至A16各自独立地由式2-1至式2-4中的一个表示:
其中,在式2-1至式2-4中,
X21至X23各自独立地选自C(R24)和C-*,前提是X21至X23中的至少两个各自为C-*,
X24为N-*且X25和X26各自独立地选自C(R24)和C-*,前提是X25和X26中的至少一个为C-*,
R21至R22各自独立地与式1中结合R11所描述的相同,
b21选自1、2和3,且
*表示与相邻原子的结合位点。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,在式1中,
由表示的部分为由式1-1至式1-64中的一个表示的部分:
其中,在式1-1至式1-64中,
Y14与权利要求1中所描述的相同,且
*、*'和*”各自表示与相邻原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,
Y11、Y12和Y13各自为C且Y14为N;
Y11、Y12和Y14各自为C且Y13为N;
Y11、Y13和Y14各自为C且Y12为N;
Y12、Y13和Y14各自为C且Y11为N;
Y11和Y14各自为C且Y12和Y13各自为N;
Y11和Y14各自为N且Y12和Y13各自为C;
Y11和Y12各自为C且Y13和Y14各自为N;
Y11和Y12各自为N且Y13和Y14各自为C;
Y11和Y13各自为C且Y12和Y14各自为N;或
Y11和Y13各自为N且Y12和Y14各自为C。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,
T11至T14各自为单键;
T11选自*-O-*'和*-S-*'且T12至T14各自为单键;
T12选自*-O-*'和*-S-*'且T11、T13和T14各自为单键;
T13选自*-O-*'和*-S-*'且T11、T12和T14各自为单键;或
T14选自*-O-*'和*-S-*'且T11、T12和T13各自为单键。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,
L11至L13各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R17)(R18)-*'、*-C(R17)=*'、*=C(R17)-*'、*-B(R17)-*'、*-N(R17)-*'、*-Si(R17)(R18)-*'和*-P(R17)(R18)-*'。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,
L11为*-N(R17)-*'、*-C(R17)(R18)-*'或*-Si(R17)(R18)-*',且R17和R12连接以形成取代的或未取代的C1-C60杂环基团,或
L12为*-N(R17)-*'、*-C(R17)(R18)-*'或*-Si(R17)(R18)-*',且R17和R13连接以形成取代的或未取代的C1-C60杂环基团。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,
a11为0,且a12和a13各自独立地选自1、2和3;
a12为0,且a11和a13各自独立地选自1、2和3;或
a13为0,且a11和a12各自独立地选自1、2和3。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,a11为0。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,
R11至R18各自独立地选自由下述组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
各自被选自下述中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),且
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,
所述有机金属化合物由式3-1或式3-2表示:
式3-1
式3-2
其中,在式3-1和式3-2中,
M11、A11至A13、Y11至Y14、T11至T14、L11至L13、a11至a13、R11至R13和b11至b13与权利要求1中所描述的相同,
Y31至Y37各自独立地为N或C,
Y41至Y47各自独立地为N或C,
R31至R33各自独立地与权利要求1中结合R14所描述的相同,
R41至R43各自独立地与权利要求1中结合R13所描述的相同,
b31、b32、b41和b42各自独立地为1或2,且
b33和b43各自独立地为1、2或3。
15.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,
所述由式1表示的有机金属化合物选自化合物1至化合物45:
16.一种有机发光装置,所述有机发光装置包括:
第一电极;
第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层,且
所述有机层包括如权利要求1至15中任一项所述的有机金属化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光装置,其中,
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层,且
所述电子传输区包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个层。
18.如权利要求17所述的有机发光装置,其中,所述发射层包括所述有机金属化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光装置,其中,
所述发射层进一步包括主体,且
所述主体包括含咔唑的化合物。
20.如权利要求17所述的有机发光装置,其中,
所述电子传输区包括所述空穴阻挡层,且
所述空穴阻挡层包括含氧化膦的化合物或含甲硅烷基的化合物。
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