CN113013346B - 三元组合物和含有该组合物的有机电致发光元件及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种三元组合物和含有其的有机电致发光元件及它们的应用。该三元组合物包括一种过渡金属配合物作为第一化合物，和一种空穴和电子注入、传输性能好，电子/空穴平衡性好的有机化合物组合物。用该三元组合物构筑有机电致发光器件中的发光层，可以提升蓝色磷光器件的外量子效率、降低其起亮电压，提升器件的操作寿命，详细信息可以通过本文提供的具体描述进行理解。本发明采用具有玻璃化转变温度高、三线态能级高的有机化合物，特定的有机化合物的组合物和组合比例，获得了长寿命、高效率的有机电致发光器件，为它们在显示、照明、背光源等领域进行应用提供了优选方案，具有商业化的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机光电技术领域，尤其涉及一种用于有机电致发光元件的三元组合物和高效率有机电致发光元件及它们的应用。
背景技术
有机光电器件中，尤其是有机电致发光二极管(OLED)作为新一代的平板显示技术逐渐进入人们的视野，其广泛的应用前景和近年来技术上的突飞猛进使得OLED成为平板信息显示领域和科学研究产品开发最热门的研究之一。近25年来，有机发光二极管(OLED)因其具有自发光、宽视角、工作电压低、反应时间快、可弯曲等优点，已成为国际上平板显示领域的一个研究热点，商品化产品已经在平面显示和照明领域开始了应用。OLED技术在显示和照明领域的发展一直受蓝光OLED的效率和寿命的制约，高效率蓝光OLED可明显提高显示逼真性，降低显示和照明器件的功耗。目前用于手机等显示的蓝光OLED技术，主要还是基于荧光材料的OLED，但其外量子效率较低(一般为8～9cd/A)。已经报道可实现纯蓝光(<466纳米)或深蓝光(<440纳米)的热活化延迟荧光材料，一种主体和热活化延迟荧光材料作为敏化剂的组合物为共同主体的OLED器件，通常发光峰在468纳米以上为天蓝色发光，尚未能实现高效率、长寿命的纯蓝色或深蓝色OLED。基于过渡金属配合物，利用重原子效应，强烈的自旋轨域耦合作用造成单重激发态和三重激发态的能阶相互混合，使得原本被禁止的三重态能量缓解以磷光的形式发光，量子效率也随之大幅提升。基于过渡金属配合物的蓝色磷光OLED因合适的主体材料缺乏，或者稳定性不足，或者能级不匹配，目前尚无法满足商业化的应用的需求。本发明前期研究的基础上，提出了一种新型的三元组合物，其中含有一种过渡金属配合物和一种空穴和电子注入、传输更加平衡的组合物，利用该三元组合物可以获得高效蓝色发光，并显著提升OLED的发光效率，降低操作电压，器件的使用寿命有明显的提升，有商业化的应用前景。
发明内容
为了解决现有蓝色磷光OLED技术中存在的效率滚降快，使用寿命不够理想等综合性能差的问题，本发明提供一种用于有机电致发光元件的三元组合物，所述组合物包括化学式I-A、I-B、I-C表示的一种过渡金属配合物作为第一化合物，结构式II表示的第二化合物和结构式III表示的第三化合物：
其中化学式I-A、I-B、I-C如下所示：
在式I-A至I-C中，M选自铂(Pt)、钯(Pd)、镍(Ni)、铜(Cu)、钴(Co)、锰(Mn)或铅(Pb)中的一种；X1至X12为CR1或N；Y为O、S、N、CR1、SiR1或B中的一种；X为O、S、N-R5、B-R5中的一种,L2独立选自O、S、NR5、CR5R6、SiR5R6、O＝P-R5或B-R5中的一种；L1、L3不存在，或独立选自单键、O、S、NR7、CR7R8、SiR7R8、O＝P-R7或B-R7中的一种；当Y为O或S时，X8-Y的键不存在；CY1和CY2形成含有取代基的5至7元环；相邻的R1至R8可以成环；式I-A、或I-B、或I-C所选化合物的单体的发光峰在420纳米至468纳米之间；
所述的化学式II如下所示：
所述的化学式III如下所示：
在式III中，Y1至Y6独立地选自N或C-L6-R10中的一种，Y1至Y6中至少两个是N；L6独立地选自单键、取代或未取代的C6-C20的亚芳基、取代或未取代的C2-C20杂环基、或它们的组合；R10独立地选自氢、氘、CN、卤素、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C1～C60的环烷基、取代或未取代的C1～C60的杂烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C1～C60的杂芳基、取代或未取代的C1～C60的硅基、取代或未取代的C6～C60的芳族稠环、取代或未取代的C1～C60的杂芳族稠环；当相邻的R10为两个或多个时，可以互相成环；以上R1至R10各自独立地可被部分或全部氘代、各自独立地可被部分或全氟代；R1至R10可以根据价健原则不取代或多取代；化学式II和III所选的有机化合物的三线态能级大于2.68eV，玻璃化转变温度大于105度。
本发明要求保护的三元组合物，化学式I-A中取代咪唑选自下列结构中的一种：
式I-A、I-B、I-C中的CY1、CY2选自/>
其中，X15至X18与上述的X1定义相同，R1至R7与上述中的R1定义相同；
化学式II和式III表示的化合物中，R9、R10各自独立地选自以下结构的一种，但不代表限于此：
其中，Z独立选自N或C-L7-R11中的一种，环A与上述的定义相同，X独立选自不存在，或O、S、N-R12、B-R12、P-R12、O＝P-R12、C-R12R13、C＝O、S＝O、S(＝O)2或Si-R12R13中的一种；R11至R13与上所述的R1至R9的定义相同。
本发明的三元组合物，优选地，化学式I-A选自以下代表结构的一种，但不代表限于此：
化学式I-B选自以下代表结构的一种，但不代表限于此：
化学式I-C选自以下代表结构的一种，但不代表限于此：
优选地，化学式II选自以下代表结构的一种，但不代表限于此：
其中，Z为C-R9或N，，X、X1至X14、Y、M、L3、R1至R9与上述的定义相同；优选地，化学式III选自以下代表结构的一种，但不代表限于此：
本发明要求保护的三元组合物，在化学式I-A至I-C中的R1至R8独立选自下列结构中的一种，但不代表限于此：
在化学式II和式III中R9至R13独立选自S-1至S-78的一种，但不代表限于此：
本发明要求保护的三元组合物，化学式I-A选自下列代表结构的一种，但不代表限于此：
化学式I-C选自以下代表结构的一种，但不代表限于此：
化学式I-B选自以下代表结构的一种，但不代表限于此：
I-A至I-C除本文公开的结构式外，还可选自下列专利CN103102372A、CN103102370A、CN11003279A、CN105367605A、CN112279875A、US20200411775、US20200295281、CN108250248、CN104693243A、US20210024559、US10886478B2、US10836785B2，中国发明专利202110122678.7和202110122693.1中已公开的并符合本发明宗旨的金属配合物。化学式II选自上述H-1至H-41中任一一种，R1至R3独立选自上述S-1至S-73，取代后形成的下列代表结构式的一种，但不代表限于此：
化学式III选自
R1至R3独立选自S-1至S-78，取代后形成的下列代表结构式的一种，但不代表限于此：
本发明要求保护一种制剂，包含所述的三元组合物和至少一种溶剂，溶剂没有任何的限制，可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂，苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。
本发明还要求保护一种有机发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；第二电极，与所述第一电极相面对；有机功能层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；
其中，所述发光层包含上述的三元组合物。
优选地，在有机电致发光器件的发光层中的三元组合物，其中化学式I表示的化合物所占比例m为2％～20％之间；化学式II表示的化合物占比例n为24％～68％；化学式III表示的化合物占比例o为24％～68％，且m+n+o＝100％。
优选的，所述有机电致发光元件发光峰在445纳米至750纳米之间。
在本发明中，有机光电器件是可以利用喷溅涂覆法、电子束蒸发、真空蒸镀等方法在基板上蒸镀金属或具有导电性的氧化物以及它们的合金形成阳极；在制备得到的阳极表面按顺序蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层，以后再蒸镀阴极的方法制备。还可以按阴极、有机物层、阳极顺序蒸镀制作有机电致器件。
根据本发明的有机电致发光器件可以分为顶发射、低发射或双面发射。根据本发明实施方案的有机电致发光器件的化合物可以适用于显示或照明的OLED、柔性OLED等电致器件方面。
蓝色磷光OLED因为没有合适的主体材料，匹配的空穴和电子传输材料，难以同时获得长寿命、高效率的器件。本发明选取了单体发光峰在420纳米至470纳米之间的过渡金属配合物与两种有机化合物组合，获得了本发明要求保护的一种三元组合物。用本发明的组合物中具有更好的空穴传输能力或电子传输能力的有机化合物，空穴和电子传输更加平衡的组合物作为主体，增加了发光层中激子复合效率，主客体之间能量匹配，增加了主体与客体之间的能量传输，利用该三元组合物构建蓝色磷光OLED的发光层，可以显著提升OLED的发光效率，降低操作电压，器件的使用寿命有明显的提升，有商业化的应用前景。
附图说明
图1为本发明有机电致发光二极管器件结构层图；其中，110代表基板，120表示阳极，130表示空穴注入层，140表示空穴传输层，150表示发光层，160表示空穴阻挡层，170表示电子传输层，180表示电子注入层，190表示阴极。
图2为本发明中化合物H-1-7和化合物D1-3-1的单空穴器件的J-V曲线。
图3为本发明中化合物E-1-77和化合物P4-3-29的单电子器件的J-V曲线
图4为本发明器件6的EL光谱。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本申请方案，下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
在本发明的一种优选实施方式中，本发明的OLED器件中含有空穴传输层，空穴传输材料可以优选自已知或未知的材料，特别优选地选自以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
在本发明的一种优选实施方式中，本发明的OLED器件中含有的空穴传输层，其包含一种或多种p型掺杂剂。本发明优选的p型掺杂剂为以下结构：
本发明的化学式II表示的化合物被用作空穴传输层、空穴注入层或激子阻挡层中的空穴传输材料，式II中的化合物可以单独使用，也可以将含式II中化合物与上述一种或多种p型掺杂剂共同形成。
本发明的一种优选实施方式中，所述的电子传输层可以选自化合物ET-1至ET-13的至少一种，但不限于此：
本发明化学式III表示的化合物被用作电子传输层。电子传输层可以将以上化合物与一种或多种n型掺杂剂(如LiQ)共同形成。
有机发光元件的制造通用方法：
在发光面积为2mm×2mm大小的ITO玻璃的表面用真空蒸镀、旋涂、打印或印刷的方法将p掺杂材料P-1～P-6或者将此p掺杂材料以1％～50％浓度与空穴传输材料共同形成5-50nm的空穴注入层(HIL)，再形成5-200nm的空穴传输层(HTL)，随后在空穴传输层上形成10-100nm的发光层(EML)，最后依次形成电子传输层(ETL)10-200nm和阴极50-200nm，如有必要在HTL和EML层中间加入电子阻挡层(EBL),在ETL和阴极间加入电子注入层(EIL)从而制造了有机发光元件。
OLED器件实施例：
为了说明本发明的组合物中，式I-A、I-B、I-C分别选择BD-1至BD-8化合物作为发光材料，
优选地，本发明中化学式II表示的化合物选自H-1-7至H-36-10中的一种或多种与化学式III表示的化合物选自E-1-14至E-2-2183中的一种或多种，制备相应的实施例器件：
实施例1：在高真空下，有机材料的蒸发速率为0.5-5％/s，通过真空蒸镀法制作结构为ITO/HT-1:P-3(97:3v/v％)(10)/HT-1(75)/H-1-22(20)/H-12-7:E-1-155:BD-1(43:53:4v/v％)(20)/E-1-155(10)/E-1-77：LiQ(50:50v/v％)(25)/Yb(1)/Al(40)的OLED器件(器件1)，其中各层材料间用“/”隔开，括号内表示各层的厚度，单位为纳米。电流密度-电压-亮度曲线用Keithley 2400电流表和PR650光谱仪测的。
实施例2：在高真空下，将H-12-7:E-1-155:BD-2(43:53:4v/v％)(20)替换实施例1中的H-12-7:E-1-55:BD-1(43:53:4v/v％)(20)，制备得到OLED器件(器件2)。
实施例3：在高真空下，将H-12-7:E-1-155:BD-3(43:53:4v/v％)(20)替换实施例1中的H-12-7:E-1-55:BD-1(43:53:4v/v％)(20)，制备得到OLED器件(器件3)。
实施例4：在高真空下，将H-12-7:E-1-155:BD-4(43:53:4v/v％)(20)替换实施例1中的H-12-7:E-1-55:BD-1(43:53:4v/v％)(20)，制备得到OLED器件(器件4)。
实施例5：在高真空下，将H-12-7:E-1-155:BD-5(43:53:4v/v％)(20)替换实施例1中的H-12-7:E-1-55:BD-1(43:53:4v/v％)(20)，制备得到OLED器件(器件5)。
实施例6：在高真空下，将H-12-7:E-1-155:BD-6(43:53:4v/v％)(20)替换实施例1中的H-12-7:E-1-55:BD-1(43:53:4v/v％)(20)，制备得到OLED器件(器件6)。
实施例7：在高真空下，将H-12-7:E-1-155:BD-7(43:53:4v/v％)(20)替换实施例1中的H-12-7:E-1-55:BD-1(43:53:4v/v％)(20)，制备得到OLED器件(器件7)。
实施例8：在高真空下，将H-12-7:E-1-155:BD-8(43:53:4v/v％)(20)替换实施例1中的H-12-7:E-1-55:BD-1(43:53:4v/v％)(20)，制备得到OLED器件(器件8)。
实施例9：在高真空下，将H-12-7:E-1-77:BD-8(48:48:4v/v％)(20)替换实施例1中的H-12-7:E-1-55:BD-1(43:53:4v/v％)(20)，制备得到OLED器件(器件9)。
实施例10：在高真空下，将H-12-7:E-1-77:BD-3(48:48:4v/v％)(20)替换实施例1中的H-12-7:E-1-55:BD-1(43:53:4v/v％)(20)，制备得到OLED器件(器件10)。
实施例11：在高真空下，将H-12-7(10)/BD-5(5)/E-1-77(10)替换实施例1中的H-12-7:E-1-55:BD-1(43:53:4v/v％)(20)，制备得到OLED器件(器件11)。
实施例12：在高真空下，将H-12-7:E-1-77:BD-5(42:42:16v/v％)(20)替换实施例1中的H-12-7:E-1-55:BD-1(43:53:4v/v％)(20)，制备得到OLED器件(器件12)。
对比器件1：在高真空下，将专利CN108963099B中的D1-3-1:P4-3-29:BD-1(38:58：4v/v％)(20)替换实施例1中的H-12-7:E-1-55:BD-1(43:53:4v/v％)(20)，制备得到OLED器件(对比器件1)。
对比器件2：在高真空下，将专利CN108963099B中的D1-3-1:P4-3-29:BD-3(38:58：4v/v％)(20)替换实施例1中的H-12-7:E-1-55:BD-1(43:53:4v/v％)(20)，制备得到OLED器件(对比器件2)。
对比器件3：发明专利202110122678.7中对比器件。
对比器件4：发明专利202110122678.7中器件例11。
对比器件5：发明专利202110122678.7中器件例8。
对比器件6：发明专利202110122678.7中器件例6。
对比器件7：发明专利202110122693.1中器件例7。
对比器件8：发明专利202110122693.1中器件例5。
本发明用三元组合物构建磷光OLED器件的发光层，可获得外量子效率最高达26.8％的蓝光OLED。从图2中可以看出，本发明的结构式II中的代表化合物H-1-7比专利CN108963099B中的D1-3-1具有更好的单空穴传输效果，以及较低的空穴注入势垒；结构式III中的代表化合物E-1-77则比专利CN108963099B中的P4-3-29具有更好的单电子传输效果，以及较低的电子注入势垒(图3)。最终本发明使用它们组合物作为主体，构建成磷光OLED的发光层，获得了更低的启亮电压，由于空穴和电子注入与传输效率的提升，在发光层中有更多的空穴和电子对取得平衡，用于形成发光的激子，获得了亮度和效率更高的蓝光OLED器件。
对比器件3至8用了双极性的化合物作为单主体，OLED器件的启亮电压高，寿命较短，本发明用双主体后，效率和寿命有明显的提升，启亮电压有明显的降低。对比器件1和2使用专利CN108963099B中的组合物为主体，相应地，器件1和3的效率和寿命在对比器件1和2基础上提升10％以上。根据发明人前期的研究结果，效率和寿命的提升，主要归功于空穴、电子传输的平衡性增加，激子能量通过共振能量转移等方式被发光体高效率地捕获，发光体具有高的发光效率，将捕获的能量用于发光。本发明给出的三元组合方式获得的组合物，正是采用了空穴、电子传输和平衡性均好的化学式II和化学式III的组合物，它们和发光体(化学式I代表的化合物)之间的荧光共振能量转移效率高，发光体(化学式I代表的化合物)本身的发光效率高。表1中的结果充分说明，使用本发明的组合物可以获得更低启亮电压，更高效率的蓝色磷光OLED，尤其是寿命获得了明显的提升，特别地器件8的寿命接近200小时，外量子效率高达26.3％，可以满足商业化的需求。本发明在已有专利技术基础上，进行详细的化学结构研究和器件结构研究，创新地发现特定的组合物和特定的组合比例，将具有更好的器件性能，为蓝色磷光OLED的商业化提供了优选方案。
以上对本发明的实施方式进行了详细的说明，本领域技术人员在考虑说明书及实践这里公开的发明后，将容易想到本申请的其它实施方案。本申请旨在涵盖本申请的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本申请的一般性原理并包括本公开未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本申请的真正范围和精神由权利要求指出。
应当理解的是，本申请并不局限于上面已经描述并在附图中示出的精确结构，并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本申请的范围仅由所附的权利要求来限制。以上所述仅为本申请的较佳实施例，并不用以限制本申请，凡在本申请的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种用于有机发光器件发光层的三元组合物，所述组合物包括由化学式I-A、或I-B、或I-C表示的第一化合物，由化学式II表示的第二化合物和由化学式III表示的第三化合物；所述的化学式I-A、I-B、I-C如下所示：
在式I-A至I-C中，M选自铂(Pt)、钯(Pd)、镍(Ni)、铜(Cu)、钴(Co)、锰(Mn)或铅(Pb)中的一种；X1至X12为CR1或N；Y为O、S、N、CR1、SiR1或B中的一种；X为O、S、N-R5、B-R5中的一种,L2独立选自O、S、NR5、CR5R6、SiR5R6、O＝P-R5或B-R5中的一种；L1、L3不存在，或独立选自单键、O、S、NR7、CR7R8、SiR7R8、O＝P-R7或B-R7中的一种；当Y为O或S时，X8-Y的键不存在；CY1和CY2形成含有取代基的5至7元环；式I-A或I-B或I-C所选化合物的单体的发光峰均在420纳米至468纳米之间；
所述的化学式II如下所示：
所述的化学式III如下所示：
2.根据权利要求1所述的三元组合物，其特征在于，式I-A中取代咪唑选自下列结构中的一种：
式I-A、I-B、I-C中的CY1、CY2选自/>
其中，X15至X18与权利要求1中的X1定义相同，R1至R7定义相同与权利要求1中的R1定义相同；
化学式II和式III表示的化合物中，R9、R10各自独立地选自以下结构的一种：
其中，Z独立选自N或C-L7-R11中的一种，环A与权利要求1中的A定义相同，X独立选自不存在，或O、S、N-R12、B-R12、P-R12、O＝P-R12、C-R12R13、C＝O、S＝O、S(＝O)2或Si-R12R13中的一种；R11至R13与权利要求1所述的R1至R9的定义相同。
3.根据权利要求1所述的三元组合物，其特征在于，所述组合物中化学式I-A选自以下代表结构的一种：
化学式I-B选自以下代表结构的一种：
化学式I-C选自以下代表结构的一种：
化学式II选自以下代表结构的一种：
其中，Z为C-R9或N，X、X1至X14、Y、M、L3、R1至R9与权利要求1的定义相同；化学式III选自以下代表结构的一种：
其中，L6和R10与权利要求1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的三元组合物，其特征在于，化学式I-A至I-C中，R1至R8独立选自下列结构中的一种：
在化学式II和式III中R9至R13独立选自S-1至S-78的一种：
5.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，所述组合物中化学式I-A选自下列代表结构的一种：
化学式I-C选自下列代表结构的一种：
化学式I-B选自下列代表结构的一种：
所述组合物中化学式II选自：
中任一一种，其中的R1至R3独立选自S-1至S-73中的一种或多种组合，
Y为CH或N,化学式II选自H-1-1至H-36-144中的一种：
所述组合物中化学式III选自
其中R1至R3独立选自S-1至S-78中的一种或多种，
化学式III选自所形成的下列代表结构式中的一种：
6.一种制剂，其特征在于，包含权利要求1-5任一一项所述的三元组合物和至少一种溶剂，所用的溶剂为甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷、氯苯、二氯苯、三氯苯、四氢呋喃、四氢吡喃或苯甲酸烷基酯；三元组合物中化学式I-A或I-B或I-C表示的第一化合物所占体积比例m为2％～20％之间；化学式II表示的第二化合物占体积比例n为24％～68％；化学式III表示的第三化合物占体积比例o为24％～68％，且m+n+o＝100％。
7.一种有机发光器件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相面对；
有机功能层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；
其中，有机功能层的发光层包含权利要求1至5任一一项所述的三元组合物，其中化学式I-A或I-B或I-C表示的第一化合物所占体积比例m为2％～20％之间；化学式II表示的第二化合物占体积比例n为24％～68％；化学式III表示的第三化合物占体积比例o为24％～68％，且m+n+o＝100％。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其特征在于，有机发光器件的发光光谱峰在445纳米至468纳米之间。
9.一种显示或照明装置，其特征在于，所述的显示或照明装置含有权利要求7至8任一一项所述的有机发光器件。
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