CN113666910A - 有机金属化合物和包括其的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
有机金属化合物由式1表示并且有机发光装置包括该有机金属化合物。有机发光装置包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;以及位于第一电极和第二电极之间并包括发射层的夹层,其中夹层包括由式1表示的有机金属化合物中的至少一种。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年5月14日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0057825号的优先权和权益,其全部内容通过引用在此并入。
技术领域
本公开的一个或多个实施方式涉及有机金属化合物和包括其的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)为自发射装置,与现有技术中的其他装置比较,其具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的卓越特性,并且产生全色图像。
OLED可包括位于基板上的第一电极,以及依次堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可通过电子传输区向发射层移动。载流子,比如空穴和电子,在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(或弛豫)到基态,从而产生光。
发明内容
提供了新的有机金属化合物和包括其的有机发光装置。
实施方式的另外方面将在随后的描述中部分阐述,并且部分将从描述中显而易见,或可通过本公开呈现的实施方式的实践而认识到。
提供了由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中,在式1中,
M1可选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
Y1至Y4可各自独立地选自碳原子(C)和氮原子(N),
T1至T4可各自独立地为化学键(例如,单个共价键或配价键或配位共价键)、O、S、B(R')、N(R')、P(R')、C(R')(R")、Si(R')(R")、Ge(R')(R")、C(=O)、B(R')(R")、N(R')(R")或P(R')(R"),当T1为化学键时,Y1和M1彼此直接键合,当T2为化学键时,Y2和M1彼此直接键合,当T3为化学键时,Y3和M1彼此直接键合,并且当T4为化学键时,Y4和M1彼此直接键合,
选自Y1或T1和M1之间的键、Y2或T2和M1之间的键、Y3或T3和M1之间的键以及Y4或T4和M1之间的键中的两个键可各自为配位键(例如,配价键或配位共价键),而其他两个键可各自为共价键,
A1至A4可各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团、
L1至L4可各自独立地选自单键、双键、*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=S)-*'和*-C≡C-*',
a1至a4可各自独立地为选自0至3的整数,并且当a1为0时,A1和A2可以彼此不连接,当a2为0时,A2和A3可以彼此不连接,当a3为0时,A3和A4可以彼此不连接,并且当a4为0时,A4和A1可以彼此不连接,
a1、a2、a3和a4的总和可等于或大于1,
L1至L4中的至少一个可为*-CF2-*',
R'、R"和R1至R6可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b1至b4可各自独立地为选自1至20的整数,
R1至R6中的任意两个相邻基团可任选地彼此连接以形成取代的或未取代的C5-C60碳环基团或者取代的或未取代的C1-C60杂环基团、
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22),以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
实施方式的另一方面提供有机发光装置,其包括第一电极、第二电极,以及包括发射层并位于第一电极和第二电极之间的夹层,
其中夹层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
本公开的某些实施方式的上面和其他方面和特征将从结合所附附图的下述描述中更显而易见,在附图中:
图1为根据本公开的实施方式的有机发光装置的示意图;
图2为显示根据本公开的实施方式的发光设备的截面图;并且
图3为显示根据本公开的实施方式的发光设备的截面图。
具体实施方式
现将更详细地参考实施方式,其实例在所附附图中示出,其中相同的附图标记通篇指相同的元件。就此而言,本实施方式可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于本文阐述的描述。相应地,下面仅通过参考图来描述实施方式,以解释本描述的实施方式的方面。如本文使用的,术语"和/或"包括一个或多个相关列出项目的任意和所有组合。在整个公开内容中,表述"a、b和c中的至少一个"表示仅a,仅b,仅c,a和b两者,a和c两者,b和c两者,所有的a、b和c,或其变型。
本公开的实施方式的方面提供了由下面式1表示的有机金属化合物:
式1
式1中的M1可选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)。
在实施方式中,M1可选自Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Rh、Ir、Ru和Os。
在实施方式中,M1可为Pt,但是本公开的实施方式不限于此。
式1中的Y1至Y4可各自独立地选自碳原子(C)和氮原子(N),
T1至T4可各自独立地为化学键、O、S、B(R')、N(R')、P(R')、C(R')(R")、Si(R')(R")、Ge(R')(R")、C(=O)、B(R')(R")、N(R')(R")或P(R')(R"),当T1为化学键时,Y1和M1彼此直接键合,当T2为化学键时,Y2和M1彼此直接键合,当T3为化学键时,Y3和M1彼此直接键合,并且当T4为化学键时,Y4和M1彼此直接键合,
选自Y1或T1和M1之间的键、Y2或T2和M1之间的键、Y3或T3和M1之间的键以及Y4或T4和M1之间的键中的两个键可各自为配位键(例如,配价键或配位共价键),而其他两个键可各自为共价键。
在实施方式中,T1至T4可各自为化学键,并且选自Y1和M1之间的键以及Y2和M1之间的键中的至少一个可为配位键(例如,配价键或配位共价键)。
在实施方式中,Y1至Y3可各自为C并且Y4可为N。
式1中的A1至A4可各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团。
在实施方式中,A1至A4可各自独立地选自:
苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊烷基、环戊二烯基、环己烷基、环己烯基、1,2,3,4-四氢萘基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、二氢吡啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、2,3-二氢咪唑基、三唑基、1,2,4-三唑基,四唑基、2,3-二氢三唑基、氮杂噻咯基、二氮杂噻咯基、三氮杂噻咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、2,3-二氢苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、2,3-二氢咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、2,3-二氢咪唑并吡嗪基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基和5,6,7,8-四氢喹啉基。
在实施方式中,A1至A4中的至少一个可为具有两个或更多个N的5元环或者包括具有两个或更多个N的5元环的稠合环状基团,并且
A1至A4中的至少一个可为具有一个或多个N的5元环或者包括具有一个或多个N的5元环的稠合环状基团。
在实施方式中,A1可选自咪唑基和苯并咪唑基。
在实施方式中,A2可选自苯基、萘基、蒽基和菲基。
在实施方式中,A3可选自吲哚基,咔唑基、吲哚并吡啶基和吲哚并嘧啶基。
在实施方式中,A4可选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基和三嗪基。
根据实施方式,A1可为由式2A-1至式2A-17中的一个表示的基团、A2可为由式2B-1至式2B-15中的一个表示的基团,A3可为由式2C-1至式2C-17中的一个表示的基团,并且A4可为由式2D-1至式2D-16中的一个表示的基团:
其中,在式2A-1至式2A-17、式2B-1至式2B-15、式2C-1至式2C-17和式2D-1至式2D-16中,
Y21可为N或C(R21),Y22可为N或C(R22),Y23可为N或C(R23),Y24可为N或C(R24),Y25可为N或C(R25),Y26可为N或C(R26),并且Y27可为N或C(R27),并且Y28可为N或C(R28),
X21可为N(R21)或C(R21)(R22),
R1a、R4a、R21至R28、R21a至R28a和R21b至R28b可与结合R'、R"和R1至R6描述的相同,
*指示与相邻T1、T2、T3或T4的结合位点,并且*'和*"各自指示与相邻L1、L2、L3或L4的结合位点。
在实施方式中,A1可为由式2A-1或式2A-2表示的基团。
在实施方式中,式2A-1和式2A-2中的R1a可不为氢。
在实施方式中,式2A-1和式2A-2中的R1a可选自C1-C20烷基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基;以及各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基:氘、C1-C20烷基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、被至少一个氘取代的C1-C20烷基和被至少一个氘取代的C6-C20芳基。
在实施方式中,A2可为由式2B-5表示的基团。
在实施方式中,在式2B-5中,Y21可为C(R21),Y22可为C(R22),并且Y23可为C(R23)。
在实施方式中,A3可为由式2C-16或式2C-17表示的基团。
在实施方式中,在式2C-16中,Y21可为C(R21),Y22可为C(R22),Y25可为C(R25),Y26可为C(R26),Y27可为C(R27),并且Y28可为C(R28)。
在实施方式中,式2C-16中的R21、R22和R25至R28可为氢。
在实施方式中,A4可为由式2D-3表示的基团。
在实施方式中,在式2D-3中,Y21可为C(R21),Y22可为C(R22),Y23可为C(R23),并且Y24可为C(R24)。
在式1中,L1至L4可各自独立地选自单键、双键、*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=S)-*'和*-C≡C-*',并且a1至a4可各自独立地为选自0至3的整数,其中,当a1为0时,A1和A2可以彼此不连接,当a2为0时,A2和A3可以彼此不连接,当a3为0时,A3和A4可以彼此不连接,当a4为0时,A4和A1可以彼此不连接,a1、a2、a3和a4的总和可等于或大于1,L1至L4中的至少一个可为*-CF2-*',并且*和*'可各自独立地为与相邻原子的结合位点。
在实施方式中,L1至L3中的至少一个可为*-CF2-*'。
在实施方式中,a1至a3可各自为1,a4可为0,且L2可为*-CF2-*'。
在实施方式中,L1可为单键。
在实施方式中,L3可为单键。
式1中的R'、R"和R1至R6可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b1至b4可各自独立地为选自1至20的整数,
R1至R6中的任意两个相邻基团可任选地彼此连接以形成取代的或未取代的C5-C60碳环基团或者取代的或未取代的C1-C60杂环基团。
在实施方式中,R'、R"和R1至R6可各自独立地选自:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);
各自被选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基,并且以上各自被选自以下的至少一个取代:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、-P(=S)(Q1)(Q2)、=O、=S、=N(Q1)和=C(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可由式1-1表示:
式1-1
其中,在式1-1中,
M1、A2至A4、Y2至Y4、L1至L3、R2至R4和b2至b4与上述的相同,
L1至L3中的至少一个可为*-CF2-*',
A11与结合A1至A4描述的相同,
R11和R12与结合R'、R"和R1至R6描述的相同,并且
b11与结合b1至b4描述的相同。
在实施方式中,A11可为苯基。
在实施方式中,R12可不为氢。
根据实施方式,由式1表示的有机金属化合物可由式1A表示:
式1A
其中,在式1A中,
M1、A1、A2、A4、Y1至Y4、L1至L3、R1、R2、R4、b1、b2和b4与上述的相同,L1至L3中的至少一个可为*-CF2-*',
A31和A32与结合A1至A4描述的相同,
R31和R32与结合R'、R"和R1至R6描述的相同,并且
b31和b32与结合b1至b4描述的相同。
在实施方式中,A31和A32可各自为苯基。
根据实施方式,由式1表示的有机金属化合物可由式1A-1表示:
式1A-1
其中,在式1A-1中,
M1和L1至L3与上述的相同,
L1至L3中的至少一个可为*-CF2-*',
Z11可为N或C(R11'),Z12可为N或C(R12'),Z13可为N或C(R13'),Z14可为N或C(R14'),Z21可为N或C(R21'),Z22可为N或C(R22'),Z23可为N或C(R23'),Z31可为N或C(R31'),Z32可为N或C(R32'),Z33可为N或C(R33'),Z34可为N或C(R34'),Z35可为N或C(R35'),Z36可为N或C(R36'),Z41可为N或C(R41'),Z42可为N或C(R42'),Z43可为N或C(R43'),并且Z44可为N或C(R44'),
R11'至R15'、R21'至R23'、R31'至R36'和R41'至R44'与结合R'、R"和R1至R6描述的相同。
在实施方式中,R11'至R15'、R21'至R23'、R31'至R36'和R41'至R44'中的至少一个可不为氢。
在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可选自化合物1至120,但是本公开的实施方式不限于此:
由式1表示的有机金属化合物包括至少一个*-CF2-*作为用于连接配体的连接体。相应地,由式1表示的有机金属化合物的三重态(T1)能可比包括代替*-CF2-*的*-O-*连接体的化合物的三重态能大至少0.05eV(例如,至少0.1eV),并且由式1表示的有机金属化合物的HOMO/LUMO能略微低于包括代替*-CF2-*的*-O-*连接体的化合物的HOMO/LUMO能。相应地,当由式1表示的有机金属化合物包括在有机发光装置的夹层中时,可诱导(或提高)有机发光装置的高颜色纯度和低驱动电压效果。
由式1表示的有机金属化合物可发射蓝光。在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可发射具有约430nm或更高且约480nm或更低的最大发射波长的蓝光(底部发射CIEx,y颜色坐标X=0.13,且Y=0.05至0.18),但是本公开的实施方式不限于此。相应地,由式1表示的有机金属化合物可用于制造发射蓝光的有机发光装置。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可通过参考下面提供的实施例由本领域普通技术人员识别。
此类由式1表示的有机金属化合物中的至少一种可在有机发光装置的一对电极之间使用。在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可包括在发射层中。包括在发射层中的由式1表示的有机金属化合物可充当掺杂剂。在一个或多个实施方式中,式1的有机金属化合物可用作位于有机发光装置的一对电极外侧的用于封盖层的材料。
相应地,在一些实施方式中,有机发光装置包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;以及位于第一电极和第二电极之间并包括发射层的夹层,其中夹层包括由式1表示的有机金属化合物中的至少一种。
本文使用的表述"(夹层)包括由式1表示的有机金属化合物中的至少一种"可包括其中"(夹层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物"的情况和其中"(夹层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物"的情况。
在实施方式中,夹层可包括由式1表示的有机金属化合物,并且可仅包括化合物1。在该实施方式中,化合物1可包括在有机发光装置的发射层中。在一个或多个实施方式中,夹层可包括作为由式1表示的有机金属化合物的化合物1和化合物2。就此而言,化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2均可存在于发射层中)或不同的层中(例如,化合物1可存在于发射层中并且化合物2可存在于电子传输区中)。
在一些实施方式中,
有机发光装置的第一电极可为阳极,
有机发光装置的第二电极可为阴极,并且
夹层进一步包括位于第一电极和发射层之间的空穴传输区和位于发射层和第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在实施方式中,第二封盖层可位于第二电极上,并且
第二封盖层可包括在589nm的波长下具有1.6或更高的折射率的材料。
如本文使用的术语"夹层"指位于有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在"夹层"中的材料不限于有机材料。例如,夹层可包括无机材料。
在实施方式中,发射层可包括由式1表示的有机金属化合物。
在实施方式中,发射层包括由式1表示的有机金属化合物,发射层进一步包括主体,并且发射层的主体的量可大于发射层中的由式1表示的有机金属化合物的量。
在实施方式中,发射层可进一步包括主体,并且基于100重量份的发射层,由式1表示的有机金属化合物的量可为0.01重量份至49.99重量份。
在实施方式中,电子传输区可包括含氧化膦化合物。
图1的描述
图1为根据实施方式的有机发光装置10的示意性截面图。有机发光装置10包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
在下文,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可另外位于第一电极110下方或第二电极150上方。基板可为玻璃基板和/或塑料基板。基板可为柔性基板。在一个或多个实施方式中,基板可包括具有卓越的耐热性和/或耐久性的塑料,比如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(PAR)、聚醚酰亚胺或其组合。
第一电极110可通过例如在基板上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时,可容易注入空穴的高功函材料可用作用于形成第一电极110的材料。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或其任意组合。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任意组合可用作用于形成第一电极110的材料。
第一电极110可具有包括单个层(或由单个层组成)的单层结构或者包括多个层的多层结构。在实施方式中,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
夹层130
夹层130位于第一电极110上。夹层130包括发射层。
夹层130可进一步包括位于第一电极110和发射层之间的空穴传输区和位于发射层和第二电极150之间的电子传输区。
除了各种适当的有机材料之外,夹层130可进一步包括含金属化合物(比如有机金属化合物)和/或无机材料(比如量子点)等。
在一个或多个实施方式中,夹层130可包括,i)依次堆叠在第一电极110和第二电极150之间的两个或更多个发射单元,和ii)位于两个发射单元之间的电荷产生层。当夹层130包括如上所述的发射单元和电荷产生层时,有机发光装置10可为串联发光装置。
夹层130中的空穴传输区
空穴传输区可具有:i)包括单个层(或由单个层组成)的单层结构,单个层包括单种材料(或由单种材料组成),ii)包括单个层(或由单个层组成)的单层结构,单个层包括多种不同材料(或由多种不同材料组成),或iii)包括多个层的多层结构,多个层包括不同材料。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
在实施方式中,空穴传输区可具有包括单个层的单层结构,单个层包括多种不同材料,或者具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中对于每种结构,构成层从第一电极110以该叙述的顺序依次堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括由式201表示的化合物,由式202表示的化合物或其任意组合:
式201
式202
其中,在式201和202中,
L201至L204可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
L205可为*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至5的整数,
xa5可为选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、
R201和R202可任选地经单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此连接,以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团(例如,咔唑基等)(对于R201和R202的实例,见下述化合物HT16),并且
R203和R204可任选地经单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此连接,以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团,并且
na1可为1至4的整数。
在实施方式中,式201和式202可各自包括由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一个:
对于式CY201至式CY217,R10b和R10c与结合R10a描述的相同,环CY201至环CY204可各自独立地为C3-C20碳环基团或C1-C20杂环基团,并且式CY201至式CY217中的至少一个氢可未被取代或被至少一个本文所述的R10a取代。
在实施方式中,式CY201至式CY217中的环CY201至环CY204可各自独立地为苯基、萘基、菲基或蒽基。
在实施方式中,式201和式202可各自包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个。
在一个或多个实施方式中,式201可包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个和由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在一个或多个实施方式中,在式201中,xa1为1,R201为由式CY201至CY203中的一个表示的基团,xa2为0,R202为由式CY204至CY207中的一个表示的基团。
在一个或多个实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式CY201至式CY203中的一个表示的基团。
在一个或多个实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式CY201至式CY203中的一个表示的基团并且可包括由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式CY201至式CY217中的一个表示的基团。
在实施方式中,空穴传输区可包括化合物HT1至HT44中的一种、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)或其任意组合:
空穴传输区的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其任意组合时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得适当的或令人满意的空穴传输特性。
发射辅助层可通过根据发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区的电子流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括如上所述的材料。
p-掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于提高导电性质(例如,导电率)的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀或非均匀地分散于空穴传输区中(例如,以电荷产生材料的单个层的形式)。
电荷产生材料可为,例如,p-掺杂剂。
在实施方式中,p-掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可为-3.5eV或更低。
在实施方式中,p-掺杂剂可包括醌衍生物、含氰基化合物、含元素EL1和元素EL2的化合物或其任意组合。
醌衍生物的实例为TCNQ和F4-TCNQ。
含氰基化合物的实例为HAT-CN和由下面式221表示的化合物:
式221
其中,在式221中,
R221至R223可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,并且
R221至R223中的至少一个可各自独立地为各自被以下取代的C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团:氰基;-F;-Cl;-Br;-I;被氰基、-F、-Cl、-Br、-I或其任意组合取代的C1-C20烷基;或其任意组合。
对于含元素EL1和元素EL2的化合物,元素EL1可为金属、准金属或其组合,并且元素EL2可为非金属、准金属或其组合。
金属的实例为:碱金属(例如,锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)和/或铯(Cs)等);碱土金属(例如,铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)和/或钡(Ba)等);过渡金属(例如,钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)和/或金(Au)等);后过渡金属(例如,锌(Zn)、铟(In)和/或锡(Sn)等);和镧系金属(例如,镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)和/或镥(Lu)等)。
准金属的实例为硅(Si)、锑(Sb)和碲(Te)。
非金属的实例为氧(O)和卤素(例如,F、Cl、Br、I等)。
在实施方式中,含元素EL1和元素EL2的化合物的实例为金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物和/或金属碘化物)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物和/或准金属碘化物)、金属碲化物及其任意组合。
金属氧化物的实例为钨氧化物(例如,WO、W2O3、WO2、WO3和/或W2O5)、钒氧化物(例如,VO、V2O3、VO2和/或V2O5)、钼氧化物(MoO、Mo2O3、MoO2、MoO3和/或Mo2O5)和铼氧化物(例如,ReO3)。
金属卤化物的实例为碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物。
碱金属卤化物的实例为LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI和CsI。
碱土金属卤化物的实例为BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2、BeCl2、MgCl2、CaCl2、SrCl2、BaCl2、BeBr2、MgBr2、CaBr2、SrBr2、BaBr2、BeI2、MgI2、CaI2、SrI2和BaI2。
过渡金属卤化物的实例为钛卤化物(例如,TiF4、TiCl4、TiBr4和/或TiI4)、锆卤化物(例如,ZrF4、ZrCl4、ZrBr4和/或ZrI4)、铪卤化物(例如,HfF4、HfCl4、HfBr4和/或HfI4)、钒卤化物(例如,VF3、VCl3、VBr3和/或VI3)、铌卤化物(例如,NbF3、NbCl3、NbBr3和/或NbI3)、钽卤化物(例如,TaF3、TaCl3、TaBr3和/或TaI3)、铬卤化物(例如,CrF3、CrCl3、CrBr3和/或CrI3)、钼卤化物(例如,MoF3、MoCl3、MoBr3和/或MoI3)、钨卤化物(例如,WF3、WCl3、WBr3和/或WI3)、锰卤化物(例如,MnF2、MnCl2、MnBr2和/或MnI2)、锝卤化物(例如,TcF2、TcCl2、TcBr2和/或TcI2)、铼卤化物(例如,ReF2、ReCl2、ReBr2和/或ReI2)、铁卤化物(例如,FeF2、FeCl2、FeBr2和/或FeI2)、钌卤化物(例如,RuF2、RuCl2、RuBr2和/或RuI2)、锇卤化物(例如,OsF2、OsCl2、OsBr2和/或OsI2)、钴卤化物(例如,CoF2、CoCl2、CoBr2和/或CoI2)、铑卤化物(例如,RhF2、RhCl2、RhBr2和/或RhI2)、铱卤化物(例如,IrF2、IrCl2、IrBr2和/或IrI2)、镍卤化物(例如,NiF2、NiCl2、NiBr2和/或NiI2)、钯卤化物(例如,PdF2、PdCl2、PdBr2和/或PdI2)、铂卤化物(例如,PtF2、PtCl2、PtBr2和/或PtI2)、铜卤化物(例如,CuF、CuCl、CuBr和/或CuI)、银卤化物(例如,AgF、AgCl、AgBr和/或AgI)和金卤化物(例如,AuF、AuCl、AuBr和/或AuI)。
后过渡金属卤化物的实例为锌卤化物(例如,ZnF2、ZnCl2、ZnBr2和/或ZnI2)、铟卤化物(例如,InI3)和锡卤化物(例如,SnI2)。
镧系金属卤化物的实例为YbF、YbF2、YbF3、SmF3、YbCl、YbCl2、YbCl3、SmCl3、YbBr、YbBr2、YbBr3、SmBr3、YbI、YbI2、YbI3和SmI3。
准金属卤化物的实例为锑卤化物(例如,SbCl5)。
金属碲化物的实例为碱金属碲化物(例如,Li2Te、Na2Te、K2Te、Rb2Te和/或Cs2Te)、碱土金属碲化物(例如,BeTe、MgTe、CaTe、SrTe和/或BaTe)、过渡金属碲化物(例如,TiTe2、ZrTe2、HfTe2、V2Te3、Nb2Te3、Ta2Te3、Cr2Te3、Mo2Te3、W2Te3、MnTe、TcTe、ReTe、FeTe、RuTe、OsTe、CoTe、RhTe、IrTe、NiTe、PdTe、PtTe、Cu2Te、CuTe、Ag2Te、AgTe和/或Au2Te)、后过渡金属碲化物(例如,ZnTe)和镧系金属碲化物(例如,LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe和/或LuTe)。
夹层130中的发射层
当有机发光装置10为全色发光装置时,发射层可根据子像素被图案化成红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触(例如,物理接触)或彼此分开。在一个或多个实施方式中,发射层可包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。磷光掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可在约0.01至约15重量份的范围内。
在一个或多个实施方式中,发射层可包括量子点。
在一些实施方式中,发射层可包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可在发射层中充当主体或掺杂剂。
发射层中的主体
在一个或多个实施方式中,主体可包括由下面式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
其中,在式301中,
Ar301和L301可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、
xb11可为1、2或3,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,
Q301至Q303与结合Q1描述的相同。
在一个或多个实施方式中,当式301中的xb11为2或更大时,Ar301中的两个或更多个可经单键彼此连接。
在实施方式中,主体可包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或任意组合:
式301-1
式301-2
其中,在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
X301可为O、S、N-[(L304)xb4-R304]、C(R304)(R305)或Si(R304)(R305),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1和R301与上述的相同,
L302至L304各自独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可各自独立地与结合xb1描述的相同,并且
R302至R305和R311至R314与结合R301描述的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属复合物。在实施方式中,主体可为Be复合物(例如,化合物H55)、Mg复合物、Zn复合物或其任意组合。
在实施方式中,主体可包括化合物H1至H124中的一种、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)或其任意组合,但是本公开的实施方式不限于此:
包括在夹层130中的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
在实施方式中,磷光掺杂剂可包括至少一种过渡金属作为中心金属。
磷光掺杂剂可包括单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任意组合。
磷光掺杂剂可为电中性的。
在实施方式中,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属化合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
其中,在式401中,
M可为过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm)),
L401可为由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配体,xc2可为0、1、2、3或4,并且当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
式402
在式402中,X401和X402可各自独立地为氮或碳,
环A401和环A402可各自独立地为C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团、
T401可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',
X403和X404可各自独立地为化学键(例如,共价键或配位键(例如,配价键或配位共价键))、O、S、N(Q413)、B(Q413)、P(Q413)、C(Q413)(Q414)或Si(Q413)(Q414),
Q411至Q414与结合Q1描述的相同,
R401和R402可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403与结合Q1描述的相同,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自指示与式401中的M的结合位点。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或ii)X401和X402中的每一个可为氮。
在一个或多个实施方式中,当式402中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个环A401可任选地经T402(其为连接基团)彼此连接,或者两个或更多个L401中的两个环A402可任选地经T403(其为连接基团)彼此连接(见化合物PD1至PD4和PD7)。T402和T403与结合T401描述的相同。
式401中的L402可为有机配体。在实施方式中,L402可为卤素基、二酮基(例如,乙酰丙酮基)、羧酸基(例如,吡啶甲酸基)、-C(=O)、异腈基、-CN基、磷基(例如,膦基或亚磷酸酯基)或其任意组合。
磷光掺杂剂可包括,例如,下述化合物PD1至PD25中的一种或其任意组合:
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可包括含胺基化合物、含苯乙烯基化合物或其任意组合。
在实施方式中,荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
式501
其中,在式501中,
Ar501、L501至L503、R501和R502可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、
xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3,
xd4可为1、2、3、4、5或6。
在实施方式中,式501中的Ar501可为其中三个或更多个单环基团稠合的稠环基团(例如,蒽基、1,2-苯并菲基或芘基)。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2。
在实施方式中,荧光掺杂剂可包括:化合物FD1至FD36中的一种;DPVBi;DPAVBi;或其任意组合:
延迟荧光材料
发射层可包括延迟荧光材料。
如本文描述的延迟荧光材料可选自能够基于延迟荧光发射机制发射延迟荧光的任何适当的化合物。
取决于发射层中包括的其他材料的类型(或组成),发射层中包括的延迟荧光材料可充当主体或掺杂剂。
在实施方式中,延迟荧光材料的三重态能级(eV)和延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差可为0eV或更高且0.5eV或更低。当延迟荧光材料的三重态能级(eV)和延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差满足上述范围时,可以有效地发生从延迟荧光材料的三重态到单重态的上转换,因此,可提高有机发光装置10的发光效率。
在实施方式中,延迟荧光材料可包括i)包括至少一种电子供体(例如,富含π电子的C3-C60环状基团,比如咔唑基)和至少一种电子受体(例如,亚砜基、氰基或含缺π电子的氮的C1-C60环状基团)的材料,ii)包括C8-C60多环基团的材料,其中两个或更多个环状基团共享硼(B)并彼此稠合(例如,结合在一起)。
延迟荧光材料可包括化合物DF1至DF9中的至少一种:
量子点
发射层可包括量子点。
本文使用的量子点指半导体化合物的晶体,并且可包括能够取决于晶体的尺寸发射各种适当的发射波长的光的任何适当的材料。
量子点的直径可在,例如,约1nm至约10nm的范围内。
量子点可通过湿法化学工艺、有机金属化学气相沉积工艺、分子束外延工艺和/或与这些工艺类似的工艺来合成。
湿法化学工艺指其中混合了溶剂和前体材料,然后使量子点颗粒晶体生长的方法。当晶体生长时,有机溶剂充当在量子点晶体的表面上自然配位的分散剂并控制晶体的生长。相应地,通过使用与气相沉积工艺相比易于以低成本进行的工艺,比如金属有机化学气相沉积(MOCVD)工艺和分子束外延(MBE)工艺,可以控制量子点颗粒的生长。
量子点可包括II-VI族半导体化合物;III-V族半导体化合物;III-VI族半导体化合物;I-III-VI族半导体化合物;IV-VI族半导体化合物;IV族元素或化合物;或其任意组合。
II-VI族半导体化合物的实例为二元化合物,比如CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe和/或MgS;三元化合物,比如CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe和/或MgZnS;四元化合物,比如CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe和/或HgZnSTe;及其任意组合。
III-V族半导体化合物的实例为二元化合物,比如GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs和/或InSb;三元化合物,比如GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InNP、InAlP、InNAs、InNSb、InPAs和/或InPSb;四元化合物,比如GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs和/或InAlPSb;及其任意组合。III-V族半导体化合物可进一步包括II族元素。进一步包括II族元素的III-V族半导体化合物的实例为InZnP、InGaZnP和InAlZnP。
III-VI族半导体化合物的实例为二元化合物,比如GaS、GaSe、Ga2Se3、GaTe、InS、InSe、In2S3、In2Se3和/或InTe;三元化合物,比如InGaS3和/或InGaSe3;及其任意组合。
I-III-VI族半导体化合物的实例为三元化合物,比如AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、CuGaO2、AgGaO2和/或AgAlO2;及其任意组合。
IV-VI族半导体化合物的实例为二元化合物,比如SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe和/或PbTe;三元化合物,比如SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe和/或SnPbTe;四元化合物,比如SnPbSSe、SnPbSeTe和/或SnPbSTe;及其任意组合。
在实施方式中,IV族元素或化合物可包括单元素化合物,比如Si和/或Ge;二元化合物,比如SiC和/或SiGe;或其任意组合。
包括在多元素化合物(比如二元化合物、三元化合物和四元化合物)中的每种元素可以均匀浓度或非均匀浓度存在于颗粒中。
在一些实施方式中,量子点可具有单一结构(具有包括在相应量子点中的每种元素的均匀浓度)或核-壳的双重结构。在实施方式中,包括在核中的材料可不同于包括在壳中的材料。
量子点的壳可通过防止或减少核的化学退化而起到用于保持半导体特性的保护层的作用,和/或可起到用于将电泳特性赋予量子点的充电层的作用。壳可为单层或多层。核和壳之间的界面可具有浓度梯度,其中壳中存在的元素的浓度沿着朝向中心的方向降低。
量子点的壳的实例可为金属、准金属或非金属的氧化物、半导体化合物及其任意组合。金属、准金属或非金属的氧化物的实例为二元化合物,比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和/或NiO;三元化合物,比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和/或CoMn2O4;及其任意组合。半导体化合物的实例为如本文描述的II-VI族半导体化合物;III-V族半导体化合物;III-VI族半导体化合物;I-III-VI族半导体化合物;IV-VI族半导体化合物;及其任意组合。在实施方式中,半导体化合物可包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb或其任意组合。
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)可为约45nm或更小,例如,约40nm或更小,例如,约30nm或更小。当量子点的发射波长光谱的FWHM在任意前述范围内时,可提高颜色纯度和/或颜色再现。此外,通过此类量子点发射的光全方位(例如,在基本上每一个方向上)辐射。相应地,可增加宽视角。
在一些实施方式中,量子点可为,例如,球形、锥体、多臂或立方体纳米颗粒,纳米管,纳米线,纳米纤维或纳米片颗粒。
通过调节量子点的尺寸,也可调节能带隙,从而在量子点发射层中获得各种适当的波长的光。所以,通过使用不同尺寸的量子点,可以实现发射各种适当的波长的光的发光装置。在实施方式中,可以选择量子点的尺寸以发射红色、绿色和/或蓝色光。此外,量子点的尺寸可通过组合各种适当的颜色的光来配置,以便发射白光。
夹层130中的电子传输区
电子传输区可具有:i)包括单个层(或由单个层组成)的单层结构,单个层包括单种材料(或由单种材料组成),ii)包括单个层(或由单个层组成)的单层结构,单个层包括多种不同材料(或由多种不同材料组成),或iii)包括多个层的多层结构,多个层包括不同材料。
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在实施方式中,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于每种结构,构成层从发射层依次堆叠。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,其包括至少一个含缺π电子的氮的C1-C60环状基团。
在实施方式中,电子传输区可包括由下面式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
其中,在式601中,
Ar601和L601可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、
xe11可为1、2或3,
xe1可为0、1、2、3、4或5,
R601可为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603与结合Q1描述的相同,
xe21可为1、2、3、4或5,并且
Ar601、L601和R601中的至少一个可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的含缺π电子的氮的C1-C60环状基团。
在一个或多个实施方式中,当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可经单键彼此连接。
在实施方式中,式601中的Ar601可为取代的或未取代的蒽基。
在实施方式中,电子传输区可包括由式601-1表示的化合物:
式601-1
其中,在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可通过参考结合L601呈现的描述来理解,
xe611至xe613可通过参考结合xe1呈现的描述来理解,
R611至R613可通过参考结合R601呈现的描述来理解,并且
R614至R616可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团。
在实施方式中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
电子传输区可包括化合物ET1至ET45中的一种、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ或其任意组合:
电子传输区的厚度可在约至约的范围内,例如,约至约 的范围内。当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或其任意组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约的范围内,例如,约至约的范围内,并且电子传输层的厚度可在约至约的范围内,例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层的厚度在前述范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得适当的或令人满意的电子传输特性。
除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属材料。
含金属材料可包括碱金属复合物、碱土金属复合物或其任意组合。碱金属复合物的金属离子可为Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子,并且碱土金属复合物的金属离子可为Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。与碱金属复合物或碱土金属复合物的金属离子配位的配体可为羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
在实施方式中,含金属材料可包括Li复合物。Li复合物可包括,例如,化合物ET-D1(LiQ)或ET-D2:
电子传输区可包括利于从第二电极150注入电子的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极150。
电子注入层可具有:i)包括单个层(或由单个层组成)的单层结构,单个层包括单种材料(或由单种材料组成),ii)包括单个层(或由单个层组成)的单层结构,单个层包括多种不同材料(或由多种不同材料组成),或iii)包括多个层的多层结构,多个层包括不同材料。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任意组合。
碱金属可包括Li、Na、K、Rb、Cs或其任意组合。碱土金属可包括Mg、Ca、Sr、Ba或其任意组合。稀土金属可包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或其任意组合。
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可为碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和/或卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)、碲化物或其任意组合。
含碱金属化合物可为碱金属氧化物,比如Li2O、Cs2O和/或K2O,以及碱金属卤化物,比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI。含碱土金属化合物可包括碱土金属氧化物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(x为满足0<x<1的条件的实数)或BaxCa1-xO(x为满足0<x<1的条件的实数)。含稀土金属化合物可包括YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或其任意组合。在实施方式中,含稀土金属化合物可包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的实例为LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、SmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe、La2Te3、Ce2Te3、Pr2Te3、Nd2Te3、Pm2Te3、Sm2Te3、Eu2Te3、Gd2Te3、Tb2Te3、Dy2Te3、Ho2Te3、Er2Te3、Tm2Te3、Yb2Te3和Lu2Te3。
碱金属复合物、碱土金属复合物和稀土金属复合物可包括i)碱金属、碱土金属和/或稀土金属的离子,和ii)作为与金属离子连接的配体,例如羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶,羟苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
电子注入层可包括(或由以下组成):碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任意组合,或可进一步包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
在实施方式中,电子注入层可包括(或由以下组成):i)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物),和/或ii)a)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物);和b)碱金属、碱土金属、稀土金属或其任意组合。在实施方式中,电子注入层可为KI:Yb共沉积层和/或RbI:Yb共沉积层。
当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任意组合可均匀或非均匀地分散于包括有机材料的基质中。
第二电极150
第二电极150可位于具有此类结构的夹层130上。第二电极150可为作为电子注入电极的阴极,并且作为用于第二电极150的材料,可使用各自具有低功函的金属、合金、导电化合物或其任意组合。
第二电极150可包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或其组合中的至少一种。第二电极150可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极150可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
封盖层
第一封盖层可位于第一电极110外侧,和/或第二封盖层可位于第二电极150外侧。更详细地,有机发光装置10可具有其中第一封盖层、第一电极110、夹层130和第二电极150以该叙述的顺序依次堆叠的结构,其中第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序依次堆叠的结构,或者其中第一封盖层、第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序依次堆叠的结构。
在有机发光装置10的夹层130的发射层中产生的光可以通过第一电极110和第一封盖层(它们中的每一个可为半透射电极或透射电极)向外提取(或辐射),或者在有机发光装置10的夹层130的发射层中产生的光可以通过第二电极150和第二封盖层(它们中的每一个可为半透射电极或透射电极)向外提取(或辐射)。
根据相长干涉原理,第一封盖层和第二封盖层可增加外部发光效率。相应地,有机发光装置10的光提取效率增加,从而可提高有机发光装置10的发光效率。
第一封盖层和第二封盖层中的每一个可包括具有1.6或更高的折射率(在589nm处)的材料。
第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层,包括无机材料的无机封盖层,或者包括有机材料和无机材料的复合封盖层。
选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属复合物、碱土金属复合物或其组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可任选地被含有O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或其任意组合的取代基取代。
在实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括含胺基化合物。
在实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合。
在一个或多个实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33、化合物CP1至CP6、β-NPB或其任意组合中的化合物:
电子设备
发光装置可包括在各种适当的电子设备中。在实施方式中,包括发光装置的电子设备可为发光设备和/或认证设备等。
除了发光装置之外,电子设备(例如,发光设备)可进一步包括,i)滤色器,ii)颜色转换层,或iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可位于从发光装置发射的光的至少一个行进方向。在实施方式中,从发光装置发射的光可为蓝光或白光。发光装置可与上述的相同。在实施方式中,颜色转换层可包括量子点。量子点可为,例如,如本文描述的量子点。
电子设备可包括第一基板。第一基板包括多个子像素区,滤色器包括分别对应于多个子像素区的多个滤色器区,并且颜色转换层可包括分别对应于子像素区的多个颜色转换区。
像素限定膜可位于多个子像素区之间以限定子像素区中的每一个。
滤色器可进一步包括滤色器区和位于相邻滤色器区之间的遮光图案,并且颜色转换层可进一步包括颜色转换区和位于相邻颜色转换区之间的遮光图案。
滤色器区(或颜色转换区)可包括发射第一颜色光的第一区、发射第二颜色光的第二区和/或发射第三颜色光的第三区,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可具有彼此不同的最大发射波长。在实施方式中,第一颜色光可为红光,第二颜色光可为绿光,且第三颜色光可为蓝光。在实施方式中,滤色器区(或颜色转换区)可包括量子点。更详细地,第一区可包括红色量子点,第二区可包括绿色量子点,且第三区可不包括量子点。量子点与本说明书中描述的相同。第一区、第二区和/或第三区中的每一个可进一步包括散射体。
在实施方式中,发光装置可发射第一光,第一区可吸收第一光以发射第一第一颜色光,第二区可吸收第一光以发射第二第一颜色光,并且第三区可吸收第一光以发射第三第一颜色光。就此而言,第一第一颜色光、第二第一颜色光和第三第一颜色光可具有彼此不同的最大发射波长。更详细地,第一光可为蓝光,第一第一颜色光可为红光,第二第一颜色光可为绿光,且第三第一颜色光可为蓝光。
除了如上所述的发光装置之外,电子设备可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和有源层,其中选自源电极和漏电极的任意一个可电耦合到选自发光装置的第一电极和第二电极中的任意一个。
薄膜晶体管可进一步包括栅电极和/或栅绝缘层等。
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体等。
电子设备可进一步包括用于密封发光装置的密封部分。密封部分可位于滤色器和/或颜色转换层和发光装置之间。密封部分允许来自发光装置的光被提取到外侧,同时(例如,同步)防止或减少外部空气和湿气渗透到发光装置中。密封部分可为包括透明玻璃基板和/或塑料基板的密封基板。密封部分可为包括有机层和无机层中的至少一层的薄膜封装层。当密封部分为薄膜封装层时,电子设备可以是柔性的。
除了滤色器和/或颜色转换层之外,根据电子设备的用途,各种适当的功能层可进一步位于密封部分上。功能层可包括触摸屏层和/或偏振层等。触摸屏层可为压敏触摸屏层、电容式触摸屏层和/或红外触摸屏层。认证设备可为,例如,使用生物测定体(例如,指尖和/或瞳孔等)的生物测定信息用于认证个体的生物测定认证设备。
除了发光装置之外,认证设备可进一步包括生物测定信息收集器。
电子设备可应用于各种适当的显示器、光源、照明、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码照相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子体温计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置和/或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种适当的测量仪器、仪表(例如,用于车辆、航空器和/或船只的仪表)和/或投影仪等。
图2和图3的描述
图2为显示根据本公开的实施方式的发光设备的截面图。
图2的发光设备包括基板100、薄膜晶体管(TFT)、发光装置和密封发光装置的封装部分300。
基板100可为柔性基板、玻璃基板和/或金属基板。缓冲层210可位于基板100上。缓冲层210防止或减少杂质渗透穿过基板100,并且可在基板100上提供平坦的表面。
TFT可位于缓冲层210上。TFT可包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
有源层220可包括无机半导体(比如硅和/或多晶硅)、有机半导体和/或氧化物半导体,并且可包括源区、漏区和沟道区。
用于将有源层220与栅电极240绝缘的栅极绝缘膜230可位于有源层220上,并且栅电极240可位于栅极绝缘膜230上。
夹层绝缘膜250可位于栅电极240上。夹层绝缘膜250位于栅电极240和源电极260之间以将栅电极240与源电极260绝缘,并且位于栅电极240和漏电极270之间以将栅电极240与漏电极270绝缘。
源电极260和漏电极270可位于夹层绝缘膜250上。夹层绝缘膜250和栅极绝缘膜230可形成为暴露有源层220的源区和漏区,并且源电极260和漏电极270可被定位为与有源层220的源区和漏区的暴露部分接触(例如,物理接触)。
TFT可电耦合到发光装置以驱动发光装置,并被钝化层280覆盖。钝化层280可包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其组合。在钝化层280上提供发光装置。发光装置包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
第一电极110可位于钝化层280上。钝化层280不完全覆盖漏电极270并暴露一部分漏电极270,并且第一电极110可耦合到漏电极270的暴露部分。
包括绝缘材料的像素限定层290可位于第一电极110上。像素限定层290可暴露第一电极110的特定区域,并且夹层130可形成在第一电极110的暴露区域中。像素限定层290可为聚酰亚胺或聚丙烯酸类有机膜。在一些实施方式中,夹层130的至少一层可延伸到像素限定层290的上部,并且可以公共层的形式定位。
第二电极150可位于夹层130上,并且封盖层170可另外形成在第二电极150上。封盖层170可形成为覆盖第二电极150。
封装部分300可位于封盖层170上。封装部分300可位于发光装置上并且保护发光装置免受湿气和/或氧气的影响。封装部分300可包括:无机膜,包括硅氮化物(SiNx)、硅氧化物(SiOx)、氧化铟锡、氧化铟锌或其组合;有机膜,包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯或聚丙烯酸)、环氧类树脂(例如,脂族缩水甘油醚(AGE))或其组合;或无机膜和有机膜的组合。
图3为显示根据本公开的实施方式的发光设备的截面图。
图3的发光设备与图2的发光设备相同,不同之处在于,遮光图案500和功能区400另外位于封装部分300上。功能区400可为i)滤色器区,ii)颜色转换区,或iii)滤色器区和颜色转换区的组合。在实施方式中,包括在图3的发光设备中的发光装置可为串联发光装置。
制备方法
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过使用选自真空沉积、旋涂、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导的热成像中的一种或多种适当的方法在特定区域中形成。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑要包括在要形成的层中的材料和要形成的层的结构,沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速度下进行。
至少一些术语的定义
如本文使用的术语"C3-C60碳环基团"指仅包括碳(或由碳组成)且具有3至60个碳原子的环状基团,优选C5-C60碳环基团,并且如本文使用的术语"C1-C60杂环基团"指具有1至60个碳原子且除了碳之外进一步包括杂原子的环状基团。C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团可各自为包括一个环(或由一个环组成)的单环基团或其中两个或更多个环彼此稠合(例如,结合在一起)的多环基团。在实施方式中,C1-C60杂环基团的成环原子的数量可为3至61。
如本文使用的术语"环状基团"包括C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团。
如本文使用的术语"富含π电子的C3-C60环状基团"指具有1至60个碳原子且不包括*-N=*'作为成环部分的环状基团,且如本文使用的术语"含缺π电子的氮的C1-C60环状基团"指具有1-60个碳原子且包括*-N=*'作为成环部分的杂环基团。
例如,
C3-C60碳环基团可为i)基团T1或ii)其中两个或更多个基团T1彼此稠合(例如,结合在一起)的稠合环状基团(例如,环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基和/或茚并蒽基),
C1-C60杂环基团可为i)基团T2,ii)其中两个或更多个基团T2彼此稠合(例如,结合在一起)的稠合环状基团,或iii)其中至少一个基团T2和至少一个基团T1彼此稠合(例如,结合在一起)的稠合环状基团(例如,吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基和/或氮杂二苯并呋喃基),
富含π电子的C3-C60环状基团可为i)基团T1,ii)其中两个或更多个基团T1彼此稠合(例如,结合在一起)的稠合环状基团,iii)基团T3,iv)其中两个或更多个基团T3彼此稠合(例如,结合在一起)的稠合环状基团,或v)其中至少一个基团T3和至少一个基团T1彼此稠合(例如,结合在一起)的稠合环状基团(例如,C3-C60碳环基团、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和/或苯并噻吩并二苯并噻吩基),
含缺π电子的氮的C1-C60环状基团可为i)基团T4,ii)其中两个或更多个基团T4彼此稠合(例如,结合在一起)的稠合环状基团,iii)其中至少一个基团T4和至少一个基团T1彼此稠合(例如,结合在一起)的稠合环状基团,iv)其中至少一个基团T4和至少一个基团T3彼此稠合(例如,结合在一起)的稠合环状基团,或v)其中至少一个基团T4、至少一个基团T1和至少一个基团T3彼此稠合(例如,结合在一起)的稠合环状基团(例如,吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基和/或氮杂二苯并呋喃基),
基团T1可为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷基(或二环[2.2.1]庚烷基)、降冰片烯基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基,
基团T2可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基,
基团T3可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基或硼杂环戊二烯基,并且
基团T4可为2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。
根据用相应术语描述的式的结构,如本文使用的术语"环状基团"、"C3-C60碳环基团"、"C1-C60杂环基团"、"富含π电子的C3-C60环状基团"和"含缺π电子的氮的C1-C60环状基团"指与环状基团、单价基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团或四价基团等)稠合(例如,结合在一起)的基团。在实施方式中,"苯基"可为苯并基、苯基或亚苯基等,其根据包括"苯基"的式的结构可被本领域普通技术人员容易理解。
在实施方式中,单价C3-C60碳环基团和单价C1-C60杂环基团的实例为C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,并且二价C3-C60碳环基团和二价C1-C60杂环基团的实例为C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团和二价非芳族稠合杂多环基团。
如本文使用的术语"C1-C60烷基"指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,优选C1-C20烷基,且其实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如本文使用的术语"C1-C60亚烷基"指具有基本上与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语"C2-C60烯基"指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或末端(例如,端部)具有至少一个碳-碳双键的单价烃基,优选C2-C20烯基,且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文使用的术语"C2-C60亚烯基"指具有基本上与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语"C2-C60炔基"指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或末端(例如,端部)具有至少一个碳-碳三键的单价烃基,优选C2-C20炔基,且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文使用的术语"C2-C60亚炔基"指具有基本上与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语"C1-C60烷氧基"指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,优选C1-C20烷氧基,且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文使用的术语"C3-C10环烷基"指具有3至10个碳原子的单价饱和烃环状基团,且其实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(或二环[2.2.1]庚基)、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基和二环[2.2.2]辛基。如本文使用的术语"C3-C10亚环烷基"指具有基本上与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语"C1-C10杂环烷基"指除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子并且具有1至10个碳原子的单价环状基团,且其实例为1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文使用的术语"C1-C10亚杂环烷基"指具有基本上与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语"C3-C10环烯基"指具有3至10个碳原子和在其环中的至少一个碳-碳双键且无芳香性(例如,为非芳族)的单价单环基团,且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文使用的术语"C3-C10亚环烯基"指具有基本上与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语"C1-C10杂环烯基"指除了碳原子之外还具有至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和在其环状结构中的至少一个双键的单价环状基团。C1-C10杂环烯基的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文使用的术语"C1-C10亚杂环烯基"指具有基本上与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语"C6-C60芳基"指具有含有6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团,优选C6-C20芳基,且如本文使用的术语"C6-C60亚芳基"指具有含有6至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。C6-C60芳基的实例为芴基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,两个或更多个环可彼此稠合(例如,结合在一起)。
如本文使用的术语"C1-C60杂芳基"指具有杂环芳族系统的单价基团,杂环芳族系统除了碳原子之外还具有至少一个杂原子作为成环原子,并具有1至60个碳原子,优选C1-C20杂芳基。如本文使用的术语"C1-C60亚杂芳基"指具有杂环芳族系统的二价基团,杂环芳族系统除了碳原子之外还具有至少一个杂原子作为成环原子,并具有1至60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例为咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基和萘啶基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,两个或更多个环可彼此稠合(例如,结合在一起)。
如本文使用的术语"单价非芳族稠合多环基团"指具有彼此稠合(例如,结合在一起)的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,且在其整个分子结构中无芳香性(例如,整个分子结构为非芳族)的单价基团(例如,具有8至60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例为茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基和茚并蒽基。如本文使用的术语"二价非芳族稠合多环基团"指具有基本上与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语"单价非芳族稠合杂多环基团"指具有两个或更多个彼此稠合(例如,结合在一起)的环,除碳原子之外具有至少一个杂原子作为成环原子,且在其整个分子结构中无芳香性(例如,整个结构为非芳族)的单价基团(例如,具有1至60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基。如本文使用的术语"二价非芳族稠合杂多环基团"指具有基本上与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语"C6-C60芳氧基"指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),且如本文使用的术语"C6-C60芳硫基"指-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文使用的术语"R10a"指:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未被取代或被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基,-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合;
各自未被取代或被以下取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基,-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32)。
如本文使用的术语"C1-C60杂环基团"指具有基本上与C3-C60碳环基团相同的结构的基团,不同之处在于,除了碳(碳原子的数量可在2至60的范围内)之外,使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
在本说明书中,取代的C3-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22),以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
如本文使用的Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;或者各自未被取代或被以下取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合。
如本文使用的术语"杂原子"指除碳原子之外的任何原子。杂原子的实例为O、S、N、P、Si、B、Ge、Se及其任意组合。
如本文使用的术语"Ph"指苯基,如本文使用的术语"Me"指甲基,如本文使用的术语"Et"指乙基,如本文使用的术语"tert-Bu"或"But"指叔丁基,且如本文使用的术语"OMe"指甲氧基。
如本文使用的术语"联苯基"指"被苯基取代的苯基"。换句话说,"联苯基"为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文使用的术语"三联苯基"指"被联苯基取代的苯基"。例如,"三联苯基"可为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如本文使用的*、*'和*”各自指与相应式中的相邻原子的结合位点。
在下文,将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的词语"使用B代替A"指使用相同摩尔当量的B代替A。
合成例
合成例1:合成化合物1
合成中间体A-1
将12.30g(50mmol)的2-溴-9H-咔唑、11.85g(75mmol)的2-溴吡啶、23g(100mmol)的三磷酸钾、1.83g(10mmol)的CuI和1.17g(10mmol)的吡啶甲酸添加至反应容器并悬浮于150mL的二甲基亚砜中。加热所得的反应混合物,并在160℃的温度下搅拌24小时。在认为反应完成后,将反应产物在室温下冷却,并向其添加300mL的蒸馏水并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取工艺。用饱和的氯化钠水溶液洗涤萃取过的有机层并通过使用硫酸钠干燥。通过柱色谱分离通过从其去除溶剂获得的残留物,以获得12.28g(38mmol)的中间体A-1。
合成中间体A-2
将12.28g(38mmol)的中间体A-1溶解在500mL的THF中,并且在-78℃的温度下向其缓慢添加41.8mmol(2.5M于己烷中)的正丁基锂。1小时后,在0℃的温度下向其添加10.5g(57mmol)的3-溴苯甲醛。搅拌2小时后,向其添加氯化铵并用30mL的二乙醚洗涤三次。通过使用硫酸钠干燥洗涤过的二乙醚层。通过柱色谱分离通过从其去除溶剂获得的残留物,以获得9.45g(22mmol)的中间体A-2。
合成中间体A-3
将9.45g(22mmol)的中间体[A-2]溶解在二甲基氯化物中,然后向其添加14.9g(66mmol)的2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌(DDQ),随后在室温下搅拌12小时。在认为反应完成后,通过使用柱色谱对其进行分离工艺,以获得7.69g(18mmol)的中间体A-3。
合成中间体A-4
在氮条件下将7.69g(18mmol)的中间体[A-3]溶解在二甲基氯化物中,然后,向其添加18mL的HF-吡啶,随后在50℃的温度下搅拌24小时。在认为反应完成后,向去除溶剂的残留物中添加二乙醚,然后用碳酸氢钠溶液洗涤所得的混合物。通过使用硫酸钠干燥洗涤过的二乙醚层。在己烷下搅拌去除溶剂的残留物后,通过使用7.64g(17mmol)的中间体A-4对其进行重结晶工艺。
合成中间体A-5
将7.64g(17mmol)的中间体[A-4]、1.65g(14mmol)的1H-苯并[d]咪唑、6.44g(28mmol)的三磷酸钾、0.51g(2.8mmol)的CuI和0.32g(2.8mmol)的吡啶甲酸添加至反应容器并悬浮于40mL的二甲基亚砜中。加热所得的反应混合物,并在160℃的温度下搅拌12小时。在认为反应完成后,将反应产物在室温下冷却,并向其添加100mL的蒸馏水并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取工艺。用饱和的氯化钠水溶液洗涤萃取过的有机层并经硫酸钠干燥。通过柱色谱分离通过从其去除溶剂获得的残留物,以获得4.86g(10mmol)的中间体A-5。
合成中间体A-6
将4.86g(10mmol)的中间体[A-5]悬浮于过量的氘取代的碘甲烷中。加热反应混合物,并在110℃的温度下搅拌24小时。在认为反应完成后,将所得的混合物冷却至室温,过滤所得固体并用乙醚洗涤。通过重结晶分离经洗涤过的固体,以获得5.05g(8.0mmol)的中间体A-6。
合成中间体A-7
将5.05g(8.0mmol)的中间体[A-6]和5.31g(32mmol)的六氟磷酸铵添加至反应容器并悬浮于包括80mL的甲醇和20mL的水的混合溶液中。将所得的反应混合物在室温下搅拌24小时。在认为反应完成后,过滤所得固体并用乙醚洗涤。干燥经洗涤过的固体,以获得5.0g(7.7mmol)的中间体A-7。
合成化合物1
将5.0g(7.7mmol)的中间体[A-7]、2.96g(8.08mmol)的二氯(1,5-环辛二烯)铂和1.26g(15.4mmol)的乙酸钠悬浮于80mL的二噁烷中。加热所得的反应混合物,并在110℃的温度下搅拌72小时。在认为反应完成后,将反应产物在室温下冷却,并向其添加100mL的蒸馏水并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取工艺。用饱和的氯化钠水溶液洗涤萃取过的有机层并经硫酸钠干燥。通过柱色谱分离通过从其去除溶剂获得的残留物,以获得1.6g(2.3mmol)的化合物1。
合成例2:合成化合物10
以基本上与合成例1相同的方式获得化合物10,不同之处在于,使用2-溴-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑代替中间体[A-1]以及使用3-溴-5-(叔丁基)苯甲醛代替3-溴苯甲醛。
合成例3:合成化合物37
合成中间体A-9
以基本上与用于制备合成例1的中间体[A-2]相同的方式获得中间体A-9,不同之处在于,使用中间体[A-8]代替中间体[A-1]。
合成中间体A-10
以基本上与用于制备合成例1的中间体[A-3]相同的方式获得中间体A-10,不同之处在于,使用中间体[A-9]代替中间体[A-2]。
合成中间体A-11
以基本上与用于制备合成例1的中间体[A-4]相同的方式获得中间体A-11,不同之处在于,使用中间体[A-10]代替中间体[A-3]。
合成中间体A-12
以基本上与用于制备合成例1的中间体[A-5]相同的方式获得中间体A-12,不同之处在于,使用中间体[A-11]代替中间体[A-4]。
合成中间体A-13
以基本上与用于制备合成例1的中间体[A-6]相同的方式获得中间体A-13,不同之处在于,使用中间体[A-12]代替中间体[A-5]以及使用二苯基碘鎓代替过量的氘取代的碘甲烷。
合成中间体A-14
以基本上与用于制备合成例1的中间体[A-7]相同的方式获得中间体A-14,不同之处在于,使用中间体[A-13]代替中间体[A-6]。
合成化合物37
以基本上与用于制备合成例1的化合物1相同的方式获得化合物37,不同之处在于,使用中间体[A-14]代替中间体[A-7]。
合成例4:合成化合物44
以基本上与合成例3相同的方式获得化合物44,不同之处在于,使用2-溴-9-(4-((1r,3r,5r,7r)-2-苯基金刚烷-2-基)吡啶-2-基)-9H-咔唑代替中间体[A-8],以及使用3-溴-5-(叔丁基)苯甲醛代替3-溴苯甲醛。
合成例5:合成化合物53
以基本上与合成例1相同的方式获得化合物53,不同之处在于,使用2-溴-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑代替中间体[A-1]以及使用双(4-(叔丁基)苯基)碘鎓代替过量的氘取代的碘甲烷。
合成例6:合成化合物63
合成中间体A-18
以基本上与用于制备合成例3的中间体[A-11]相同的方式获得中间体A-18,不同之处在于,使用中间体[A-15]代替中间体[A-8]。
合成中间体A-19
用100mL的甲苯溶剂将5.73g(10mmol)的中间体[A-18]、3.26g(11mmol)的N1-(2,6-二-叔丁基苯基)苯-1,2-二胺、SPhos(0.75mmol)、Pd2(dba)3(0.5mmol)和叔丁醇钠(20mmol)悬浮,加热至100℃的温度,并搅拌5小时。在认为反应完成后,在减压下从其去除溶剂,用二氯甲烷和蒸馏水萃取。用饱和的氯化钠水溶液洗涤萃取过的有机层并经硫酸钠干燥。通过柱色谱分离通过从其去除溶剂获得的残留物,以获得6.15g(7.8mmol)的中间体A-19。
合成中间体A-20
将6.15g(7.8mmol)的中间体[A-19]溶解在380mmol的三乙基原甲酸酯中,然后,向其逐滴添加9.14mmol的HCl。将温度升至100℃并将混合物搅拌20小时。在认为反应完成后,在减压下从其去除溶剂,并用二氯甲烷和蒸馏水萃取。用饱和的氯化钠水溶液洗涤萃取过的有机层并经硫酸钠干燥。通过柱色谱分离通过从其去除溶剂获得的残留物,以获得5.01g(6.0mmol)的中间体A-20。
合成中间体A-21
以基本上与用于制备合成例1的中间体[A-7]相同的方式获得中间体A-21,不同之处在于,使用中间体[A-20]代替中间体[A-6]。
合成化合物63
以基本上与用于制备合成例1的化合物1相同的方式获得化合物63,不同之处在于,使用中间体[A-21]代替中间体[A-7]。
合成例7:合成化合物78
合成中间体A-25
以基本上与用于制备合成例3的中间体[A-11]相同的方式获得中间体A-25,不同之处在于,使用中间体[A-22]代替中间体[A-8]以及使用5-溴-[1,1'-联苯]-3-甲醛代替3-溴苯甲醛。
合成中间体A-26
以基本上与用于制备合成例6的中间体[A-19]相同的方式获得中间体A-26,不同之处在于,使用中间体[A-25]代替中间体[A-18]以及使用N1-([1,1':3',1”-三联苯基]-2'-基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6”-d10)苯-1,2-二胺代替N1-(2,6-二-叔丁基苯基)苯-1,2-二胺。
合成中间体A-27
以基本上与用于制备合成例6的中间体[A-20]相同的方式获得中间体A-27,不同之处在于,使用中间体[A-26]代替中间体[A-19]。
合成中间体A-28
以基本上与用于制备合成例1的中间体[A-7]相同的方式获得中间体A-28,不同之处在于,使用中间体[A-27]代替中间体[A-6]。
合成化合物78
以基本上与用于制备合成例1的化合物1相同的方式获得化合物78,不同之处在于,使用中间体[A-28]代替中间体[A-7]。
合成例8:合成化合物88
以基本上与用于制备合成例6的化合物63相同的方式获得化合物88,不同之处在于,使用2-溴-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑代替中间体[A-15]以及使用N1-(4',5',6'-三甲基[1,1':3',1”-三联苯基]-2'-基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6”-d10)苯-1,2-二胺代替N1-(2,6-二-叔丁基苯基)苯-1,2-二胺。
合成例9:合成化合物105
以基本上与用于制备合成例7的化合物78相同的方式获得化合物105,不同之处在于,使用2-溴-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-5,6,7,8-d4代替中间体[A-22]以及使用3-溴-5-(叔丁基)苯甲醛代替3-溴苯甲醛。
通过1H NMR和MS/FAB鉴定根据上面合成例合成的化合物,并且结果显示于下面表1中。
本领域技术人员通过参考上面的合成路线和原材料可容易识别除表1中显示的化合物之外的化合物。
表1
实施例
实施例1
作为基板和阳极,将由康宁公司制造的其上具有15Ωcm2 ITO的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,并通过分别使用异丙醇和纯水对玻璃基板超声5分钟,然后向其辐射紫外(UV)光30分钟并向其暴露臭氧用于清洁。然后,将所得的玻璃基板加载到真空沉积设备上。
将二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)沉积在发射层上,以形成厚度为的空穴阻挡层,将Alq3沉积在空穴阻挡层上,以形成厚度为的电子传输层,将LiF沉积在电子传输层上,以形成厚度为的电子注入层,并将Al真空-沉积在电子注入层上,以形成厚度为的阴极,并且将HT28沉积在阴极上,以形成厚度为的封盖层,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至9以及对比例1和2
以与实施例1基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于,在形成发射层中,使用表1中显示的相应化合物代替化合物1以用作掺杂剂。
评估例1
根据实施例1至9以及对比例1和2制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、发光效率、发射颜色、发射波长和寿命(T95)通过使用Keithley SMU 236和亮度光度计PR650测量,其结果显示于表2中。寿命(T95)是指亮度变为初始亮度的95%时占用的时间的量。
表2
参见表2,可以看出实施例1至9的有机发光装置比对比例1和2的有机发光装置具有更低的驱动电压、更高的亮度水平、更高的发光效率和更长的寿命。
包括由式1表示的有机金属化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
应理解,本文描述的实施方式应仅被认为是描述性的,而不是出于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为对于其他实施方式中的其他类似特征或方面是可行的。虽然已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离由所附权利要求及其等同方式限定的本公开的精神和范围的情况下,本文可以在形式和细节上进行各种改变。
Claims (20)
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极,
面对所述第一电极的第二电极,以及
位于所述第一电极和所述第二电极之间并包括发射层的夹层,
所述夹层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物:
<式1>
其中,在式1中,
M1选自Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Rh、Ir、Ru、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm;
Y1至Y4各自独立地选自碳原子和氮原子,
T1至T4各自独立地为化学键、O、S、B(R')、N(R')、P(R')、C(R')(R")、Si(R')(R")、Ge(R')(R")、C(=O)、B(R')(R")、N(R')(R")或P(R')(R"),当T1为化学键时,Y1和M1彼此直接键合,当T2为化学键时,Y2和M1彼此直接键合,当T3为化学键时,Y3和M1彼此直接键合,并且当T4为化学键时,Y4和M1彼此直接键合,
选自Y1或T1和M1之间的键、Y2或T2和M1之间的键、Y3或T3和M1之间的键以及Y4或T4和M1之间的键中的两个键各自为配位键,而其他两个键各自为共价键,
A1至A4各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
L1至L4各自独立地选自单键、双键、*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=S)-*'和*-C≡C-*',
a1至a4各自独立地为选自0至3的整数,并且当a1为0时,A1和A2彼此不连接,当a2为0时,A2和A3彼此不连接,当a3为0时,A3和A4彼此不连接,并且当a4为0时,A4和A1彼此不连接,
a1、a2、a3和a4的总和等于或大于1,
L1至L4中的至少一个为*-CF2-*',
R'、R"和R1至R6各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b1至b4各自独立地为选自1至20的整数,
R1至R6中的任意两个相邻基团任选地彼此连接以形成取代的或未取代的C5-C60碳环基团或者取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,并且
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和
-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述夹层进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区和位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且
所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,进一步包括位于所述第二电极上的第二封盖层,
其中所述第二封盖层包括在589nm的波长下具有1.6或更高的折射率的材料。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发射层包括所述至少一种由式1表示的有机金属化合物。
5.如权利要求4所述的有机发光装置,其中所述发射层进一步包括主体,并且基于100重量份的所述发射层,所述至少一种由式1表示的有机金属化合物的量为0.01重量份至49.99重量份。
6.如权利要求4所述的有机发光装置,其中所述发射层发射具有在430nm至480nm的范围内的最大发光波长的蓝光。
7.如权利要求2所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括含氧化膦化合物。
8.一种由式1表示的有机金属化合物:
<式1>
其中,在式1中,
M1选自Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Rh、Ir、Ru、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm,
Y1至Y4各自独立地选自碳原子和氮原子,
T1至T4各自独立地为化学键、O、S、B(R')、N(R')、P(R')、C(R')(R")、Si(R')(R")、Ge(R')(R")、C(=O)、B(R')(R")、N(R')(R")或P(R')(R"),当T1为化学键时,Y1和M1彼此直接键合,当T2为化学键时,Y2和M1彼此直接键合,当T3为化学键时,Y3和M1彼此直接键合,并且当T4为化学键时,Y4和M1彼此直接键合,
选自Y1或T1和M1之间的键、Y2或T2和M1之间的键、Y3或T3和M1之间的键以及Y4或T4和M1之间的键中的两个键各自为配位键,而其他两个键各自为共价键,
A1至A4各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
L1至L4各自独立地选自单键、双键、*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=S)-*'和*-C≡C-*',
a1至a4各自独立地为选自0至3的整数,并且当a1为0时,A1和A2彼此不连接,当a2为0时,A2和A3彼此不连接,当a3为0时,A3和A4彼此不连接,并且当a4为0时,A4和A1彼此不连接,
a1、a2、a3和a4的总和等于或大于1,
L1至L4中的至少一个为*-CF2-*',
R'、R"和R1至R6各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b1至b4各自独立地为选自1至20的整数,
R1至R6中的任意两个相邻基团任选地彼此连接以形成取代的或未取代的C5-C60碳环基团或者取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,并且
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和
-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
9.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中M1选自Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Rh、Ir、Ru和Os。
10.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中T1至T4各自为化学键,并且选自Y1和M1之间的键以及Y2和M1之间的键中的至少一个为配位键。
11.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中Y1至Y3各自为C,且Y4为N。
12.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中A1至A4各自独立地选自:
苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊烷基、环戊二烯基、环己烷基、环己烯基、1,2,3,4-四氢萘基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、二氢吡啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、2,3-二氢咪唑基、三唑基、1,2,4-三唑基,四唑基、2,3-二氢三唑基、氮杂噻咯基、二氮杂噻咯基、三氮杂噻咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、2,3-二氢苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、2,3-二氢咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、2,3-二氢咪唑并吡嗪基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基和5,6,7,8-四氢喹啉基。
13.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中A1至A4中的至少一个为具有两个或更多个N的5元环或者包括具有两个或更多个N的5元环的稠合环状基团,并且
A1至A4中的至少一个为具有一个或多个N的5元环或者包括具有一个或多个N的5元环的稠合环状基团。
14.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中A1为由式2A-1至式2A-17中的一个表示的基团,A2为由式2B-1至式2B-15中的一个表示的基团,A3为由式2C-1至式2C-17中的一个表示的基团,并且A4为由式2D-1至式2D-16中的一个表示的基团:
其中,在式2A-1至式2A-17、式2B-1至式2B-15、式2C-1至式2C-17和式2D-1至式2D-16中,
Y21为N或C(R21),Y22为N或C(R22),Y23为N或C(R23),Y24为N或C(R24),Y25为N或C(R25),Y26为N或C(R26),并且Y27为N或C(R27),并且Y28为N或C(R28),
X21为N(R21)或C(R21)(R22),
R1a、R4a、R21至R28、R21a至R28a和R21b至R28b与结合权利要求8中描述的R'、R"和R1至R6描述的相同,并且
*指示与相邻T1、T2、T3或T4的结合位点,并且*'和*"各自指示与相邻L1、L2、L3或L4的结合位点。
15.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中a1至a3各自为1,a4为0,并且L2为*-CF2-*'。
16.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中R'、R"和R1至R6各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);
各自被选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基,并且以上各自被选自以下的至少一个取代:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、-P(=S)(Q1)(Q2)、=O、=S、=N(Q1)和=C(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
19.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中所述由式1表示的有机金属化合物由式1A-1表示:
<式1A-1>
其中,在式1A-1中,
M1和L1至L3与结合权利要求8描述的相同,
L1至L3中的至少一个为*-CF2-*',
Z11为N或C(R11'),Z12为N或C(R12'),Z13为N或C(R13'),Z14为N或C(R14'),Z21为N或C(R21'),Z22为N或C(R22'),Z23为N或C(R23'),Z31为N或C(R31'),Z32为N或C(R32'),Z33为N或C(R33'),Z34为N或C(R34'),Z35为N或C(R35'),Z36为N或C(R36'),Z41为N或C(R41'),Z42为N或C(R42'),Z43为N或C(R43'),并且Z44为N或C(R44'),并且
R11'至R15'、R21'至R23'、R31'至R36'和R41'至R44'与结合权利要求8中描述的R'、R"和R1至R6描述的相同。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006148012A (ja) * | 2004-11-24 | 2006-06-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
US20150105556A1 (en) * | 2013-10-14 | 2015-04-16 | Jian Li | Platinum complexes and devices |
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Family Cites Families (3)
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JP2006148012A (ja) * | 2004-11-24 | 2006-06-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
US20150105556A1 (en) * | 2013-10-14 | 2015-04-16 | Jian Li | Platinum complexes and devices |
CN109111487A (zh) * | 2017-06-23 | 2019-01-01 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
CN109810145A (zh) * | 2017-11-21 | 2019-05-28 | 三星显示有限公司 | 有机金属化合物和包括其的有机发光装置 |
CN110299457A (zh) * | 2018-03-22 | 2019-10-01 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置和包括该有机发光装置的电子设备 |
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