KR20210083134A - 협대역 적색 인광성 4좌 백금(ii) 착물 - Google Patents

협대역 적색 인광성 4좌 백금(ii) 착물 Download PDF

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KR20210083134A
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아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티
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Abstract

존재하는 각각의 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5가 독립적으로 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로시클릭 아릴을 나타내고; 각각의 n이 독립적으로 원자가에 의해 제한되는 0 내지 4의 정수이고; X가 O, S, NR1a, SiR1bR1c, 또는 CR1dR1e를 나타내며, 여기서 R1a, R1b, R1c, R1d, 및 R1e의 각각이 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬을 나타내고; Y1a, Y2a, Y3b, 및 Y4a가 각각 독립적으로 N 또는 C를 나타내고; Y3a가 N, CR2a, 또는 SiR2b를 나타내며, 여기서 R2a 및 R2b는 수소 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬, 아릴, 또는 헤테로시클릭 아릴을 나타내고; Y5a 및 Y5b가 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고; Y5c, Y5d, 및 Y5e가 각각 독립적으로 C, N, O, 또는 S를 나타내는 화학식 I로 표시되는 착물. 풀컬러 디스플레이용 발광 디바이스가 화학식 I로 표시되는 착물을 포함할 수 있다.

Description

협대역 적색 인광성 4좌 백금(II) 착물
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 협대역 적색 인광성 4좌 백금(II) 착물을 표제로 하여 2016년 10월 12일에 출원된 미국 출원 번호 제62/407,020호의 이익을 주장하며, 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다.
기술 분야
본 발명은 협대역 적색 인광성 4좌 백금(II) 착물 및 이들 이미터를 포함하는 발광 디바이스에 관한 것이다.
사이클로메탈화 금속 착물은 최근 수 십년간 OLED용 이미터로서 광범위한 용도가 밝혀졌다. 디스플레이 및 고체 조명 용도의 둘 모두를 위한 새로운 개선된 물질의 개발에 많은 관심이 모아져 왔다. 부단한 디바이스 및 재료 설계를 통해, 가시 스펙트럼에서 효율적으로 발광하는 OLED가 달성되었다. 그러나, 하나의 주된 단점은 이것이 비교적 넓은 발광 스펙트럼을 나타낸다는 것이다. 특히, 안정되고 효율적인 협대역 적색 인광성 이미터의 개발은 계속되는 노력에 있어 실질적인 적자 상태이다. 따라서, 인광성 재료의 이점을 충분히 실현하기 위해서는, 더 큰 스펙트럼 순도가 필요하다.
요약
본원에 기재된 바와 같이, 잠재적인 분자간 상호 작용을 제거할 뿐만 아니라 색 순도를 더욱 향상시키고 작동 안정성을 향상시키려는 목적으로, 일련의 협대역 적색 백금(II) 착물이 설계되고 합성되어져왔다. 이러한 부류의 이미터는 풀컬러 디스플레이 및 조명 용도로 적합하다.
특히, 화학식 I로 표시되는 착물이 개시된다:
Figure pct00001
상기 식에서,
존재하는 각각의 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5는 독립적으로 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로시클릭 아릴을 나타내고;
각각의 n은 독립적으로 원자가에 의해 제한되는 0 내지 4의 정수이고;
X는 O, S, NR1a, SiR1bR1c, 또는 CR1dR1e를 나타내며, 여기서 R1a, R1b, R1c, R1d, 및 R1e의 각각은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬을 나타내고;
Y1a, Y2a, Y3b, 및 Y4a는 각각 독립적으로 N 또는 C를 나타내고;
Y3a는 N, CR2a, 또는 SiR2b를 나타내며, 여기서 R2a 및 R2b는 수소 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬, 아릴, 또는 헤테로시클릭 아릴을 나타내고;
Y5a 및 Y5b는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고;
Y5c, Y5d, 및 Y5e는 각각 독립적으로 C, N, O, 또는 S를 나타낸다.
화학식 I로 표시되는 착물을 포함하는 발광 디바이스가 또한 개시된다. 이들 발광 디바이스는 풀컬러 디스플레이에 적합하다.
도 1은 예시적인 OLED의 단면을 도시한다.
도 2 및 3은 본원에 개시된 예시적인 착물의 광 발광 스펙트럼을 도시한다.
본 개시내용은 화학식 I로 표시되는 착물에 관한 것이다:
Figure pct00002
상기 식에서,
존재하는 각각의 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5는 독립적으로 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로시클릭 아릴을 나타내고;
각각의 n은 독립적으로 원자가에 의해 제한되는 0 내지 4의 정수이고;
X는 O, S, NR1a, SiR1bR1c, 또는 CR1dR1e를 나타내며, 여기서 R1a, R1b, R1c, R1d, 및 R1e의 각각은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬을 나타내고;
Y1a, Y2a, Y3b, 및 Y4a는 각각 독립적으로 N 또는 C를 나타내고;
Y3a는 N, CR2a, 또는 SiR2b를 나타내며, 여기서 R2a 및 R2b는 수소 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬, 아릴, 또는 헤테로시클릭 아릴을 나타내고;
Y5a 및 Y5b는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고;
Y5c, Y5d, 및 Y5e는 각각 독립적으로 C, N, O, 또는 S를 나타낸다.
일부 양태에서,　화학식 I의 착물의 일부는 화학식:
Figure pct00003
으로 표시될 수 있고, 이는 화학식:
Figure pct00004
과 동등한 것으로 이해되며,
여기서, n은 0 내지 4의 정수이다.　즉, Ar1이 부재할 수 있거나, 또는 (Ar1)n은 최대 4개의 독립적인 치환기,　Ar1 (a), Ar1 (b), Ar1 (c),　및 Ar1(d)를 나타낼 수 있다. "독립적인 치환기"란, 각각의 Ar1이 독립적으로 정의될 수 있음을 의미한다. 예를 들면, 일례로 Ar1(a)가 페닐이면, Ar1(b)가 그 경우에 반드시 페닐인 것은 아니다. 나아가,
Figure pct00005
은 하기 화학 모이어티 중 하나를 나타낼 수 있다:
Figure pct00006
여기서, Z는 O, S, NR, PR, CRR', 또는 SiRR'를 나타내고, R 및 R'는 각각 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬, 아릴, 또는 헤테로시클릭 아릴을 나타낸다.
일부 양태에서,　화학식 I의 착물의 일부는 화학식:
Figure pct00007
으로 나타낼 수 있고, 이는 화학식:
Figure pct00008
과 동등한 것으로 이해된다. 즉, Ar2가 부재할 수 있거나 또는 최대 2개의 독립적인 치환기, Ar2 (a) 및 Ar2(b)를 나타낼 수 있다. "독립적인 치환기"란, 각각의 Ar2가 독립적으로 정의될 수 있음을 의미한다. 예를 들면, 일례로 Ar2(a)가 페닐이면, Ar2(b)가 그 경우에 반드시 페닐인 것은 아니다.
일부 양태에서,　화학식 I의 착물의 일부는 화학식:
Figure pct00009
으로 나타낼 수 있고, 이는 화학식:
Figure pct00010
과 동등한 것으로 이해된다. 즉, Ar3이 부재할 수 있거나, 또는 (Ar3)n이, 도시되지 않은, Y3b에 결합되는 최대 4개의 독립적인 치환기, Ar3 (a), Ar3 (b), Ar3(c), 및 Ar3(d)를 나타낼 수 있다. "독립적인 치환기"란, 각각의 Ar3이 독립적으로 정의될 수 있음을 의미한다. 예를 들면, 일례로 Ar3(a)가 페닐이면, Ar3(b)가 그 경우에 반드시 페닐인 것은 아니다. 일부 경우에,
Figure pct00011
는 하기 화학 모이어티 중 하나를 나타낸다:
Figure pct00012
여기서, Z는 O, S, NR, PR, CRR', 또는 SiRR'를 나타내고, R 및 R'는 각각 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬, 아릴, 또는 헤테로시클릭 아릴을 나타낸다.
일부 양태에서,　화학식 I의 착물의 일부는 화학식:
Figure pct00013
으로 나타낼 수 있고, 이는 화학식:
Figure pct00014
과 동등한 것으로 이해된다. 즉, Ar4가 부재할 수 있거나, 또는 (Ar4)n이, 도시되지 않은, Y4a에 결합되는 최대 3개의 독립적인 치환기, Ar4 (a), Ar4 (b), Ar4(c), 및 Ar4(d)를 나타낼 수 있다. "독립적인 치환기"란, 각각의 Ar4가 독립적으로 정의될 수 있음을 의미한다. 예를 들면, 일례로 Ar4(a)가 페닐이면, Ar4(b)가 그 경우에 반드시 페닐인 것은 아니다.
일부 양태에서,　화학식 I의 착물의 일부는 화학식:
Figure pct00015
으로 나타낼 수 있고, 이는 화학식:
Figure pct00016
과 동등한 것으로 이해된다.
Ar5는 부재할 수 있거나, 또는 (Ar5)n은 최대 4개의 독립적인 치환기, Ar5 (a), Ar5(b), Ar5 (c), 및 Ar5(d)를 나타낼 수 있다. "독립적인 치환기"란, 각각의 Ar5가 독립적으로 정의될 수 있음을 의미한다. 예를 들면, 일례로 Ar5(a)가 페닐이면, Ar5(b)가 그 경우에 반드시 페닐인 것은 아니다.
일부 경우에, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5 중 어느 것도 존재하지 않는다. 일부 경우에는, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5 중 하나가 존재한다. 다른 경우에는, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5 중 2개, 3개, 4개, 또는 5개가 임의의 순열로 존재한다. 일례에서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5 중 2개가 존재하는 경우, 그 2개는 Ar1 및 Ar2; Ar1 및 Ar3; Ar1 및 Ar4; Ar1 및 Ar5; Ar2 및 Ar3; Ar2 및 Ar4; Ar1, Ar2 및 Ar5; Ar3 및 Ar4; Ar3 및 Ar5; 또는 Ar4 및 Ar5일 수 있다. 또 다른 예에서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5 중 3개가 존재하는 경우, Ar1, Ar2, 및 Ar3; Ar1, Ar2, 및 Ar4; Ar1, Ar2, 및 Ar5; Ar1, Ar3, 및 Ar4; Ar1, Ar3, 및 Ar5; Ar1, Ar4, 및 Ar5; Ar2, Ar3, 및 Ar4; Ar2, Ar3, 및 Ar5; Ar2, Ar4, 및 Ar5; 또는 Ar3, Ar4, 및 Ar5가 존재한다. 또 다른 예에서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5 중 4개가 존재하는 경우, Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar4; Ar1, Ar3, Ar4, 및 Ar5; 또는 Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5가 존재한다.
일부 경우에, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5는 하기 중 하나일 수 있다: 피롤릴, 푸라닐, 티오페닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 페닐, 피리디닐, 피라닐, 티오피라닐, 디아지닐류, 옥사지닐류, 티아지닐류, 디옥시닐류, 디티이닐류, 트리아지닐류, 테트라지닐류, 펜타지닐류, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 바이페닐, 나프틸, 플루오레닐, 카르바졸릴, 페노티아지닐, 아크리디닐 및 디히드로아크리디닐.
Z가 O, S, NR, PR, CRR', 또는 SiRR'를 나타내고, R 및 R'가 각각 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬, 아릴, 또는 헤테로시클릭 아릴을 나타내는 화학식 I의 구조를 갖는 착물의 예들이 이하에서 제공된다.
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
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Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
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Figure pct00042
Figure pct00043
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Figure pct00045
Figure pct00046
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Figure pct00048
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Figure pct00053
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Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
본 화합물/착물, 디바이스 및/또는 방법은 달리 명시하지 않는 한 특정 합성 방법 또는 달리 명시하지 않는 한 특정 시약에만 국한되지 않으며, 당연히 다양할 수 있는 것으로 이해될 수 있다. 본원에서 사용된 용어는 특정 양태만을 설명하기위한 것이며 제한하려는 의도가 아니라는 것을 이해해야 한다. 본원에 기재된 것과 유사한 또는 동등한 임의의 방법 및 물질이 본 개시내용의 화합물의 실시 또는 시험에 사용될 수 있지만, 예시적인 방법 및 물질이 지금부터 기술된다
본 개시내용의 조성물을 제조하는데 사용되는 성분뿐만 아니라 본원에 개시된 방법 내에서 사용되는 조성물 자체가 개시되어 있다. 이들 및 기타 물질은 본원에 개시되어 있으며, 이들 물질의 조합, 서브세트, 상호 작용, 그룹 등은, 이들 화합물의 다양한 개별 및 집단 조합 및 순열에 대한 특정 기준이 명시적으로 개시될 수는 없는 것으로 이해되지만, 각각은 본원에서 구체적으로 고려되고 설명된다. 예를 들면, 특정 화합물이 개시되고 논의되고 상기 화합물을 포함하는 다수의 분자에 대해 행해질 수 있는 다수의 변형이 논의된다면, 반대로 구체적으로 명시되지 않는 한 가능한 화합물 및 변형의 각각의 및 모든 조합 및 치환이 구체적으로 고려된다. 따라서, 일 부류의 분자 A, B, 및 C가 개시되어 있을 뿐만 아니라 일 부류의 분자 D, E, 및 F와 조합 분자의 일례, A-D가 개시되어 있다면, 심지어 각각이 개별적으로 언급되고 있지 않더라고 각각은 개별적으로 그리고 집합적으로 고려되며 이는 A-E, A-F, B-D, B-E, B-F, C-D, C-E, 및 C-F의 조합이 개시된 것으로 간주되는 것을 의미한다. 게다가, 이들의 임의의 서브세트 또는 조합이 또한 개시된다. 따라서, 예를 들면, A-E, B-F, 및 C-E의 서브-그룹이 개시된 것으로 간주된다. 이 개념은 본원에 개시된 조성물을 제조하고 사용하는 방법의 단계를 포함하지만 이에 제한되지 않는 본 출원의 모든 양태에 적용된다. 따라서, 수행될 수 있는 다양한 추가 단계가 있는 경우, 이들 추가 단계 각각은 본원에 기재된 방법의 임의의 특정 실시양태 또는 실시양태들의 조합으로 수행될 수 있는 것으로 이해된다.
본원에 언급된 바와 같이, 연결 원자 또는 기는 예를 들어 N 원자 및 C 원자와 같은 2개의 원자를 연결한다. 연결 원자 또는 기는 본원에서 일 양태에서 L1, L2, L3, 등으로서 기재된다. 연결 원자는 경우에 따라, 원자가가 허용한다면, 부착되는 다른 화학 모이어티를 가질 수 있다. 예를 들면, 일 양태에서, 산소는 일단 2개의 기(예를 들어, N 및/또는 C 기)에 결합된다면 원자가가 포화된 상태이기 때문에 부착되는 임의의 다른 화학 기를 갖지 않는다. 또 다른 양태에서, 탄소가 연결 원자인 경우, 2개의 추가의 화학 모이어티가 탄소에 부착될 수 있다. 적합한 화학 모이어티는 아민, 아미드, 티올, 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬, 및 헤테로시클릴 모이어티를 포함한다. 본원에서 사용되는 용어 "시클릭 구조" 또는 이와 유사한 용어는 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 카르벤, 및 N-헤테로시클릭 카르벤(이에 한정되지 않음)을 포함한 임의의 시클릭 화학 구조를 지칭한다.
본원에서 사용시, 용어 "치환된"은 유기 화합물의 모든 허용 가능한 치환기를 포함하는 것으로 고려된다. 광범위의 양태에서, 허용 가능한 치환기는 유기 화합물의 비시클릭(acyclic) 및 시클릭, 분지형 및 비분지형, 카보시클릭 및 헤테로시클릭, 및 방향족 및 비방향족 치환기를 포함한다. 예시적인 치환기는, 예를 들면, 이하에 기재된 것들을 포함한다. 허용 가능한 치환기는 적절한 유기 화합물에 대해 하나 이상일 수 있고 동일하거나 상이할 수 있다. 본 개시내용의 목적상, 질소와 같은 헤테로원자는, 헤테로원자의 원자가를 충족하는 수소 치환기 및/또는 본원에 기재된 유기 화합물의 임의의 허용 가능한 치환기를 가질 수 있다. 본 개시내용은 유기 화합물의 허용 가능한 치환기에 의해 어떠한 방식이로든 제한되지 않는 것으로 의도된다. 또한, 용어 "치환" 또는 "~로 치환된"은, 그러한 치환이 치환된 원자 및 치환기의 허용된 원자가에 따르고, 치환에 의해 안정한 화합물, 예를 들면, 재배열, 고리화, 제거 등과 같은 전환을 자발적으로 겪지 않는 화합물이 초래된다는 암시의 조건을 포함한다. 또한, 특정 양태에서, 달리 명시적으로 나타내지 않는 한, 개별 치환기는 추가로 임의로 치환될 수 있다 (즉, 추가로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다).
다양한 용어를 정의함에 있어, "A1", "A2", "A3", "A4" 및 "A5"는 다양한 특정 치환기를 나타내기 위한 일반적 기호로서 본원에서 사용된다. 이들 기호는 임의의 치환기일 수 있고, 본원에 개시된 것들에 한정되지 않으며, 일례로 특정 치환기로 정의되는 경우, 이들은 다른 경우에 몇몇 다른 치환기로서 정의될 수 있다.
용어 "알킬"은 본원에서 사용시 1 내지 24개의 탄소 원자의 분지형 또는 비분지형의 포화 탄화수소 기, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, s-펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 에이코실, 테트라코실, 등이다. 알킬 기는 시클릭 또는 비시클릭일 수 있다. 알킬 기는 분지형 또는 비분지형일 수 있다. 알킬 기는 또한 치환되거나 또는 비치환될 수 있다. 예를 들면, 알킬 기는 본원에 기재된 바와 같이 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아미노, 에테르, 할라이드, 히드록시, 니트로, 실릴, 술포-옥소, 또는 티올(이에 한정되지 않음)을 포함한 하나 이상의 기로 치환될 수 있다. "저급 알킬" 기는 1 내지 6개(예를 들어, 1 내지 4개)의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기이다.
명세서 전반에 걸쳐 "알킬"은 일반적으로 비치환된 알킬 기 및 치환된 알킬 기 둘 모두를 지칭하는데 사용되지만; 치환된 알킬 기는 또한 알킬 기 상의 특정의 치환기(들)를 특정함으로써 본원에서 구체적으로 언급된다. 예를 들면, 용어 "할로겐화 알킬" 또는 "할로알킬"은 구체적으로 하나 이상의 할라이드, 예를 들어, 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드로 치환된 알킬 기를 지칭한다. 용어 "알콕시알킬"은 구체적으로 이하에 기재된 바와 같은 하나 이상의 알콕시 기로 치환된 알킬 기를 지칭한다. 용어 "알킬아미노"는 구체적으로 이하에 기재된 바와 같은 하나 이상의 아미노 기 등으로 치환된 알킬 기를 지칭한다. "알킬"이 한 예에서 사용되고 "알킬알콜"과 같은 특정 용어가 다른 예에서 사용되는 경우, "알킬"이라는 용어가 "알킬알콜" 등과 같은 특정 용어를 지칭하지 않는다는 것을 의미하지는 않는다.
이러한 프랙티스는 본원에 기재된 다른 기들에도 사용된다. 즉, "시클로알킬"과 같은 용어가 비치환된 및 치환된 시클로알킬 모이어티 둘 다를 지칭하지만, 치환된 모이어티는 부가적으로, 본원에서 구체적으로 확인될 수 있으며; 예를 들어, 특정의 치환된 시클로알킬은 예를 들어, "알킬시클로알킬"로서 지칭될 수 있다. 마찬가지로, 치환된 알콕시는 예를 들어, "할로겐화 알콕시"로서 구체적으로 지칭될 수 있고, 특정의 치환된 알케닐은 예를 들어, "알케닐알콜" 등일 수 있다. 또한, "시클로알킬"과 같은 일반 용어 및 "알킬시클로알킬"과 같은 특정 용어를 사용하는 것은, 일반 용어가 특정 용어를 포함하지 않는다는 것을 의미하지는 않는다.
용어 "아릴"은 본원에서 사용시 벤젠, 나프탈렌, 페닐, 바이페닐, 페녹시벤젠, 등(이에 한정되지 않음)을 포함하는 임의의 탄소계 방향족 기를 함유하는 기이다. 용어 "아릴"은 또한 "헤테로아릴"을 포함하며, 이는 방향족 기의 고리 내에 도입된 적어도 하나 헤테로원자를 갖는 방향족 기를 함유하는 기로서 정의된다. 헤테로원자의 예는 질소, 산소, 황, 및 인을 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 게다가, 용어 "아릴"에도 포함되는 "비-헤테로아릴"이란 용어는 헤테로원자를 함유하지 않는 방향족 기를 함유하는 기를 정의한다. 아릴 기는 치환되거나 또는 비치환될 수 있다. 아릴 기는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할라이드, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소, 또는 티올(이에 한정되지 않음)을 포함한 하나 이상의 기로 치환될 수 있다. 용어 "바이아릴"은 특정 유형의 아릴 기이며 "아릴"의 정의에 포함된다. 바이아릴은, 나프탈렌에서처럼 융합 고리 구조를 통해 함께 결합되거나, 또는 바이페닐에서처럼 하나 이상의 탄소-탄소 결합을 통해 부착되는 2개의 아릴 기를 지칭한다.
용어 "헤테로시클릴"은 본원에서 사용시 단일 및 복수-시클릭 비-방향족 고리 시스템을 지칭하고 "헤테로아릴"은 본원에서 사용시 단일 및 복수-시클릭 방향족 고리 시스템을 지칭하며: 여기서 고리 멤버 중 적어도 하나가 탄소 이외의 것이다. 이 용어들은 아제티딘, 디옥산, 푸란, 이미다졸, 이소티아졸, 이소옥사졸, 모르폴린, 옥사졸, 옥사졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸 및 1,3,4-옥사디아졸 포함, 피페라진, 피페리딘, 피라진, 피라졸, 피리다진, 피리딘, 피리미딘, 피롤, 피롤리딘, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 테트라진, 1,2,4,5-테트라진 포함, 테트라졸, 1,2,3,4-테트라졸 및 1,2,4,5-테트라졸 포함, 티아디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 및 1,3,4-티아디아졸 포함, 티아졸, 티오펜, 트리아진, 1,3,5-트리아진 및 1,2,4-트리아진 포함, 트리아졸, 1,2,3-트리아졸, 1,3,4-트리아졸 포함, 등을 포함한다.
"R1", "R2", "R3", "Rn"(여기서 n은 정수임)은 본원에서 사용시 독립적으로 앞서 수록된 기들 중 하나 이상을 보유할 수 있다. 예를 들면, R1이 직쇄 알킬 기이면, 알킬 기의 수소 원자 중 하나가 히드록실 기, 알콕시 기, 알킬 기, 할라이드, 등으로 임의로 치환될 수 있다. 선택되는 기에 따라, 제1 기가 제2 기 내에 도입될 수 있거나, 또는 대안으로, 제1 기가 제2 기에 펜던트(즉, 부착)될 수 있다. 예를 들면, "아미노 기를 포함하는 알킬 기"라는 문구에서, 아미노 기는 알킬 기의 백본 내에 도입될 수 있다. 대안으로, 아미노 기는 알킬 기의 백본에 부착될 수 있다. 선택되는 기(들)의 성질이 제1 기가 제2 기에 포함되는지 혹은 부착되는지를 결정할 것이다.
본원에 기재된 화합물은 "임의로 치환된" 모이어티를 함유할 수 있다. 일반적으로, 용어 "치환된"은, 용어 "임의로"가 선행하든 선행하지 않든, 지정된 모이어티의 하나 이상의 수소가 적합한 치환기로 치환된 것을 의미한다. 달리 나타낸 바가 없다면, "임의로 치환된" 기는 상기 기의 각각의 치환 가능한 위치에서 적합한 치환기를 가질 수 있으며, 임의의 주어진 구조에서의 하나 초과의 위치가 특정 기에서 선택된 하나 초과의 치환기로 치환될 수 있는 경우, 치환기는 모든 위치에서 동일하거나 상이할 수 있다. 본 개시내용에 의해 구상되는 치환기의 조합은 바람직하게는 안정한 또는 화학적으로 실현 가능한 화합물의 형성을 초래하는 것들이다. 특정 양태에서는, 달리 명시적으로 나타내지 않는 한, 개개 치환기는 추가로 임의로 치환될 수 있는 (즉, 추가로 치환되거나 치환되지 않음) 것이 또한 고려된다.
일부 양태에서는, 화합물의 구조가 화학식:
Figure pct00067
으로 표시될 수 있고, 이는 화학식:
Figure pct00068
과 동등한 것으로 이해되며,
여기서, n은 전형적으로 0 내지 5의 정수이다. 즉, R n 은 부재하거나 또는 최대 5개의 독립적인 치환기, R n (a), R n (b), R n (c), R n (d), R n (e)를 나타내는 것으로 이해된다. "독립적인 치환기"란, 각각의 R 치환기가 독립적으로 정의될 수 있음을 의미한다. 예를 들면, 일례로 R n (a)가 할로겐이면, R n (b)는 그 경우에 반드시 할로겐일 필요는 없다.
R1, R2, R3, R4, R5, R6, 등에 대한 몇 가지 언급은 본원에 개시 및 기재되어있는 화학 구조 및 모이어티에서 이루어지고 있다. 명세서에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, 등의 임의의 기재는 각각 R1, R2, R3, R4, R5, R6, 등을 언급하고 있는 임의의 구조 또는 모이어티에 적용 가능하다.
본원에 개시된 착물은, 예를 들면, 광-흡수 디바이스 예컨대 태양광- 및 감광성 디바이스, 유기 발광 다이오드(OLED), 광-방출 디바이스, 또는 광-흡수 및 방출 둘 다가 가능하고 바이오-분야에 대한 마커로서 가능한 디바이스를 포함한, 예를 들면, 광학 및 전기-광학 디바이스를 포함한 광범위의 다양한 디바이스에서의 사용에 적합하다.
본원에 개시된 하나 이상의 착물을 포함하는 조성물이 또한 본원에 개시된다. 본 개시내용은 본원에 기재된 하나 이상의 착물 또는 조성물을 포함하는 발광 디바이스를 제공한다. 발광 디바이스는 OLED(예를 들어, 인광성 OLED 디바이스)일 수 있다. 본 개시내용은 또한 본원에 기재된 하나 이상의 착물 또는 조성물을 포함하는 광발전(photovoltaic) 디바이스를 제공한다. 나아가, 본 개시내용은 또한 본원에 기재된 하나 이상의 착물 또는 조성물을 포함하는 발광 디스플레이 디바이스를 제공한다.
본원에 기재된 화합물은 발광 디바이스 예컨대 OLED에서 사용될 수 있다. 도 1은 OLED(100)의 단면도를 도시한다. OLED(100)는 기판(102), 애노드(104), 정공 수송 재료(들)(HTL)(106), 광 처리 재료(108), 전자 수송 재료(들)(ETL)(110), 및 금속 캐소드 층(112)을 포함한다. 애노드(104)는 전형적으로 투명한 재료, 예컨대 인듐 주석 산화물이다. 광 처리 재료(108)는 이미터와 호스트를 포함한 발광 재료(EML)일 수 있다.
다양한 양태에서, 도 1에 도시된 하나 이상의 층들 중 임의의 층은 인듐 주석 산화물(ITO), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT), 폴리스티렌 술포네이트(PSS), N,N'-디-1-나프틸-N,N-디페닐-1,1'-바이페닐-4,4'디아민(NPD), 1,1-비스((디-4-톨릴아미노)페닐)시클로헥산(TAPC), 2,6-비스(N-카르바졸릴)피리딘 (mCpy), 2,8-비스(디페닐포스포릴)디벤조티오펜(PO15), LiF, Al, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
광 처리 재료(108)는, 임의적으로 호스트 재료와 함께, 본 개시내용의 하나 이상의 착물을 포함할 수 있다. 호스트 재료는 당업계에 공지된 임의의 적합한 호스트 재료일 수 있다. OLED의 발광 색은 광 처리 재료(108)의 발광 에너지(광학 에너지 갭)에 의해 결정되며, 이는 발광 착물, 호스트 재료 또는 둘 모두의 전자 구조를 조정함으로써 조정될 수 있다. HTL 층(106)에서의 정공 수송 재료와 ETL 층(110)에서의 전자 수송 재료(들) 둘 모두가 당업계에 공지된 임의의 적합한 정공 수송체를 포함할 수 있다.
본원에 기재된 착물은 인광을 나타낼 수 있다. 인광성(phosphorescent) OLED(즉, 인광성 이미터를 갖는 OLED)는 전형적으로 형광성(fluorescent) OLED와 같은 다른 OLED보다 더 높은 디바이스 효율을 갖는다. 전기인광 이미터에 기초한 발광 디바이스가 Baldo 등의 WO2000/070655에 보다 상세히 기재되어 있으며, 이는 OLED, 및 특히 인광성 OLED의 교시에 대해 인용에 의해 본원에 포함된다.
실시예
하기 실시예는 본원에서 청구된 착물, 조성물, 물품, 디바이스 및/또는 방법이 어떻게 제조되고 평가되는지에 대한 완전한 개시 및 설명을 당업자에게 제공하기 위해 제시되며, 순수하게 예시적이며 범위를 제한하고자 하는 의도는 아니다. 수치(예를 들어, 양, 온도 등)에 대한 정확성을 보장하기 위한 노력이 이루어졌지만 일부 오차 및 편차가 고려되어야 한다. 달리 나타낸 바가 없다면, 부는 중량부이고, 온도는 ℃ 또는 주위 온도에서이며, 압력은 대기압 또는 대기압 부근이다.
본원에 기재된 착물의 제조 방법에 대한 다양한 방법이 실시예에서 언급된다. 이들 방법은 각종 제조 방법을 설명하기 위해 제공되며, 본원에서 언급된 방법 중 임의의 방법을 제한하려는 의도는 아니다. 따라서, 본 개시내용의 지식을 보유하고 있는 당업자는 언급된 방법을 용이하게 변형시킬 수 있거나 또는 본원에 기술된 하나 이상의 착물을 제조하기 위해 다른 방법을 이용할 수 있다. 이하의 양태는 단지 예시적이며, 범위를 제한하려는 의도는 아니다. 온도, 촉매, 농도, 반응물 조성, 및 다른 프로세스 조건은 달라질 수 있으며, 본 개시내용의 지식을 보유하고 있는 당업자는 원하는 착물을 위한 적절한 반응물 및 조건을 용이하게 선택할 수 있다.
1H 스펙트럼은 400 MHz에서 Varian Liquid-State NMR 기기 상에서 CDCl3 용액 중에서 기록되었으며, 화학 시프트는 잔류 프로톤화(protiated) 용매를 기준으로 했다. 1H NMR 스펙트럼은 내부 기준으로서 테트라메틸실란(δ = 0.00 ppm)을 사용하여 기록되었다. 하기 약어들(또는 이들의 조합)이 1H NMR 다중도를 설명하기 위해 사용되었다: s = 단일(singlet), d = 2중(doublet), t = 3중(triplet), q = 4중(quartet), p = 5중(quintet), m = 다중(multiplet), br = 브로드(broad).
실시예 1: PtN8ppy의 합성
2-(1- 메틸 -1H- 벤조[d]이미다졸 -2-일)-9-(3-(피리딘-2-일)페닐)-9H-카르바졸(N8ppy)의 합성
Figure pct00069
2-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-9H-카르바졸(200 mg, 0.67 mmol), 2-(3-브로모페닐)피리딘(173.2 mg, 0.74 mmol), Pd2(dba)3(31 mg, 0.033 mmol), Johnphos(20.1 mg, 0.067 mmol), 및 Na(t-BuO) (100 mg, 1 mmol)를 질소 분위기하에 둥근 바닥 3목 플라스크에 넣고, 10 mL의 톨루엔 및 10 mL의 디옥산을 첨가했으며, 혼합물을 2일간 교반하고 환류시켰다. 반응 완료 후, 생성된 용액을 디클로로메탄 및 물로 세척했다. 유기층을 모아, MgSO4로 건조시키고, 컬럼으로 분리하여, 2-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-9-(3-(피리딘-2-일)페닐)-9H-카르바졸(N8ppy)(230 mg, 76% 수율)을 수득했다. 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz): δ 8.68 (s, 1H), 8.46 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 8.41-8.35 (m, 2H), 8.28 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.90 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 7.85-7.73 (m, 3H), 7.65 (brs, 2H), 7.56-7.46 (m, 2H), 7.42-7.35 (m, 2H), 7.27 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.22 (brs, 1H), 3.93 (s, 3H).
PtN8ppy의 합성
Figure pct00070
2-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-9-(3-(피리딘-2-일)페닐)-9H-카르바졸(100 mg, 0.22 mmol), 포타슘 테트라클로로플레티네이트(II) K2PtCl4(101.3 mg, 0.25 mmol), n-부틸암모늄 브로마이드(32.2 mg, 0.1 mmol) 및 2-에톡시에탄-1-올(10 mL)을 질소 분위기하에 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 혼합물을 2일간 교반하고 환류시켰다. 반응 완료 후, 생성된 용액을 디클로로메탄 및 물로 세척했다. 유기층을 모아, MgSO4로 건조시키고, Al2O3을 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 정제시켜(에틸 아세테이트:DCM = 10:1에서 5:1) 적색의 고체로서 PtN8ppy(90 mg, 63% 수율)를 수득했다. 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz): δ 9.44 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 8.33 - 8.24 (m, 3H), 8.19 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.68 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.53 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.48 - 7.37 (m, 3H), 7.31 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 4.37 (s, 3H). 도 2는 PtN8ppy에 대한 파장의 함수에 따른 광 발광 강도를 도시한다.
실시예 2: PtN8ppy -P의 합성
6- 브로모 -2-(1- 메틸 -1H- 벤조[d]이미다졸 -2-일)-9-(3-(피리딘-2-일) 페닐)-9H-카르바졸(BrN8ppy)의 합성
Figure pct00071
N-브로모숙신이미드(36 mg, 0.02mol)를, 메틸렌 클로라이드(5 mL) 중의 2-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-9-(3-(피리딘-2-일)페닐)-9H-카르바졸(N8ppy)(90 mg, 0.2 mmol) 및 실리카-겔(100 mg)의 용액에 첨가했다. 반응 혼합물을 실온에서 교반했다. 물 및 메틸렌 클로라이드로 추출 이전에, 반응 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 여과했다. 반응 혼합물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 에탄올로 재결정화했다 (90mg, 85% 수율). 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz): δ 8.7-8.66 (m, 2H), 8.55 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.31 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.91 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.85-7.73 (m, 3H), 7.78 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.69-7.63 (m, 3H), 7.44 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.27 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 3.95 (s, 3H).
2-(1- 메틸 -1H- 벤조[d]이미다졸 -2-일)-6-페닐-9-(3-(피리딘-2-일) 페닐)-9H-카르바졸(N8ppy-P)의 합성
Figure pct00072
벤조붕산(117 mg, 1 mmol), [Pd2-(dba)3](16 mg, 0.016 mmol), 6-브로모-2-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-9-(3-(피리딘-2-일)페닐)-9H-카르바졸(170 mg, 0.032 mmol) 및 PCy3HF4(11.8 mg, 0.032 mmol)를, 공기 중에서 교반 바가 장착된 25-mL Schlenk 플라스크에 첨가했다. 플라스크를 배기시키고 아르곤으로 5회 재충전했다. 디옥산(6 mL) 및 수성 K3PO4(136 mg, 2 mL, 0.64 mmol)를 시린지로 첨가했다. Schlenk 플라스크를 밀봉하고 오일 욕에서 100℃에서 18시간 동안 격렬히 교반하면서 가열했다. 이후, 혼합물을 실리카 겔 패드를 통해 여과하고 (EtOAc로 세척), 여액을 감압하에 농축하고, 수성 잔사를 EtOAc로 3회 추출했다. 모아진 추출물을 무수 MgSO4 위에서 건조하고, 여과하고, 농축시켰다. 이후, 잔사를 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제했다 (140mg, 83% 수율).
PtN8ppy -P의 합성
Figure pct00073
2-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-6-페닐-9-(3-(피리딘-2-일)페닐)-9H-카르바졸(100 mg, 0.19 mmol), 포타슘 테트라클로로플레티네이트(II) K2PtCl4(86.7 mg, 0.21 mmol), n-부틸암모늄 브로마이드(32.2 mg, 0.1 mmol) 및 2-에톡시에탄-1-올(10 mL)을 질소 분위기하에 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 혼합물을 2일간 교반하고 환류시켰다. 반응 완료 후, 생성된 용액을 디클로로메탄 및 물로 세척했다. 유기층을 모아, MgSO4로 건조시키고, Al2O3을 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 정제시켜(에틸 아세테이트:DCM = 10:1에서 5:1), 적색의 고체로서 PtN8ppy - P(85 mg, 62 % 수율)를 수득했다. 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz): δ 9.43 (d, J = 4.9 Hz, 1H), δ 8.6 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.36 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.21-8.1 (m, 3H), 7.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.89-7.82 (m, 4H), 7.78 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.68 (t, J = 6.1 Hz, 1H), 7.53 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.48-7.37 (m, 4H), 4.37 (s, 3H). 도 3은 실온 및 77K에서 PtN8ppy-P의 광 발광 강도를 도시한다.
실시예 3: PtN8N -ben의 합성
5-(1- 메틸 -1H- 벤조[d]이미다졸 -2-일)-7-(9-(피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)-7H-벤조[c]카르바졸(N8N-ben)의 합성
Figure pct00074
5-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-7H-벤조[c]카르바졸(300 mg, 0.86 mmol), 2-브로모-9-(피리딘-2-일)-9H-카르바졸(418 mg, 1.30 mmol), Pd2(dba)3(39 mg, 0.043 mmol), Johnphos(26 mg, 0.086 mmol), 및 Na(t-BuO)(124 mg, 1.29 mmol)를 질소 분위기하에서 둥근 바닥 3목 플라스크에 넣고, 10 mL의 톨루엔을 첨가하고, 혼합물을 2일간 교반 및 환류시켰다. 반응 완료 후, 생성된 용액을 디클로로메탄 및 물로 세척했다. 유기층을 모아, MgSO4로 건조하고, 컬럼으로 분리하여, 5-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-7-(9-(피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)-7H-벤조[c]카르바졸(N8N-ben)(355 mg, 70% 수율)을 수득했다. 1H NMR (DMSO-d6, 500 Hz) δ 9.06 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.85 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.65 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.07 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.90 - 7.81 (m, 5H), 7.71 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 8.1, 1.7 Hz, 1H), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.57-7.47 (m, 4H), 7.46 - 7.38 (m, 2H), 7.29 (dt, J = 24.2, 7.6 Hz, 2H), 3.57 (s, 3H).
PtN8N -ben의 합성
Figure pct00075
5-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-7-(9-(피리딘-2-일)-9H-카르바졸-2-일)-7H-벤조[c]카르바졸(100 mg, 0.17 mmol), 포타슘 테트라클로로플레티네이트(II) K2PtCl4(84 mg, 0.20 mmol), n-부틸암모늄 브로마이드(5 mg, 0.017 mmol) 및 2-에톡시에탄올(10 mL)을 질소 분위기하에 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 혼합물을 3일간 교반하고 환류시켰다. 반응 완료 후, 생성된 용액을 디클로로메탄 및 물로 세척했다. 유기층을 모아, MgSO4로 건조하고, Al2O3을 이용하여 컬럼으로 정제하여, 적색의 고체로서 PtN8N -ben을 수득했다.
실시예 4: PtN8N '의 합성
9,10- 디히드로 -9,9- 디메틸 -3-(2-(1- 메틸 -1H- 벤조[d]이미다졸 -2-일)-9H-카르바졸-9-일)-10-(피리딘-2-일)아크리딘(N8N')의 합성
Figure pct00076
2-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-9H-카르바졸(200 mg, 0.67 mmol), 3-브로모-9,10-디히드로-9,9-디메틸-10-(피리딘-2-일)아크리딘(269.5 mg, 0.74 mmol), Pd2(dba)3(31 mg, 0.033 mmol), Johnphos(20 mg, 0.067 mmol), 및 Na(t-BuO)(100 mg, 1 mmol)를 질소 분위기하에 둥근 바닥 3목 플라스크에 넣고, 20 mL의 톨루엔을 첨가하고, 혼합물을 2일간 교반 및 환류시켰다. 반응 완료 후, 생성된 용액을 디클로로메탄 및 물로 세척했다. 유기층을 모아, MgSO4로 건조하고, 컬럼으로 분리하여, 9,10-디히드로-9,9-디메틸-3-(2-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-9H-카르바졸-9-일)-10-(피리딘-2-일)아크리딘(N8N')(280 mg, 72% 수율)을 수득했다.
PtN8N '의 합성
Figure pct00077
9,10-디히드로-9,9-디메틸-3-(2-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-9H-카르바졸-9-일)-10-(피리딘-2-일)아크리딘(200 mg, 0.34 mmol), 포타슘 테트라클로로플레티네이트(II) K2PtCl4(157 mg, 0.38 mmol), 물(3 mL) 및 2-에톡시에탄올(12 mL)을 질소 분위기하에 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 혼합물을 3일간 교반하고 환류시켰다. 반응 완료 후, 생성된 용액을 디클로로메탄 및 물로 세척했다. 유기층을 모아, MgSO4로 건조하고, Al2O3을 이용하여 컬럼으로 정제하여, PtN8N '을 수득했다. 1H NMR (DMSO-d6, 500 Hz) δ 8.99 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.05 (t, J = 7.8, 1H), 7.91 (dd, J = 32.9, 8.1 Hz, 2H), 7.83 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.32 - 7.14 (m, 8H), 4.34 (s, 3H), 1.34 (s, 3H).
다수의 실시양태들이 기재되어 있다. 그럼에도 불구하고, 본 개시내용의 취지 및 범위에서 벗어남이 없이 다양한 수정이 이루어질 수 있는 것으로 이해될 것이다. 따라서, 하기 청구범위의 범위 내에서 다른 실시양태들이 존재한다.

Claims (17)

  1. 화학식 I로 표시되는 착물:
    Figure pct00078

    상기 식에서,
    존재하는 각각의 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5는 독립적으로 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로시클릭 아릴을 나타내고;
    각각의 n은 독립적으로 원자가에 의해 제한되는 0 내지 4의 정수이고;
    X는 O, S, NR1a, SiR1bR1c, 또는 CR1dR1e를 나타내며, 여기서 R1a, R1b, R1c, R1d, 및 R1e의 각각은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬을 나타내고;
    Y1a, Y2a, Y3b, 및 Y4a는 각각 독립적으로 N 또는 C를 나타내고;
    Y3a는 N, CR2a, 또는 SiR2b를 나타내며, 여기서 R2a 및 R2b는 수소 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬, 아릴, 또는 헤테로시클릭 아릴을 나타내고;
    Y5a 및 Y5b는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고;
    Y5c, Y5d, 및 Y5e는 각각 독립적으로 C, N, O, 또는 S를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5 중 적어도 하나가 존재하는 것인 착물.
  3. 제2항에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5 중 하나가 존재하는 것인 착물.
  4. 제2항에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5 중 2개가 존재하는 것인 착물.
  5. 제4항에 있어서, Ar1 및 Ar2; Ar1 및 Ar3; Ar1 및 Ar4; Ar1 및 Ar5; Ar2 및 Ar3; Ar2 및 Ar4; Ar2 및 Ar5; Ar3 및 Ar4; Ar3 및 Ar5; 또는 Ar4 및 Ar5가 존재하는 것인 착물.
  6. 제2항에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5 중 3개가 존재하는 것인 착물.
  7. 제6항에 있어서, Ar1, Ar2, 및 Ar3; Ar1, Ar2, 및 Ar4; Ar1, Ar2, 및 Ar5; Ar1, Ar3, 및 Ar4; Ar1, Ar3, 및 Ar5; Ar1, Ar4, 및 Ar5; Ar2, Ar3, 및 Ar4; Ar2, Ar3, 및 Ar5; Ar2, Ar4, 및 Ar5; 또는 Ar3, Ar4, 및 Ar5가 존재하는 것인 착물.
  8. 제2항에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5 중 4개가 존재하는 것인 착물.
  9. 제8항에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar4; Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar5; Ar1, Ar2, Ar4, 및 Ar5; Ar1, Ar3, Ar4, 및 Ar5; 또는 Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5가 존재하는 것인 착물.
  10. 제1항에 있어서, 존재하는 각각의 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, 및 Ar5는 독립적으로 피롤릴, 푸라닐, 티오페닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 페닐, 피리디닐, 피라닐, 티오피라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 디티이닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 펜타지닐, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 바이페닐, 나프틸, 플루오레닐, 카르바졸릴, 페노티아지닐, 아크리디닐, 및 디히드로아크리디닐을 나타내는 것인 착물.
  11. 제1항에 있어서, 착물은 하기 구조들 중 하나로부터 선택되고, 여기서 Z는 O, S, NR, PR, CRR', 또는 SiRR'를 나타내고, R 및 R'는 각각 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬, 아릴, 또는 헤테로시클릭 아릴을 나타내는 것인 착물:
    Figure pct00079

    Figure pct00080

    Figure pct00081

    Figure pct00082

    Figure pct00083

    Figure pct00084

    Figure pct00085

    Figure pct00086

    Figure pct00087

    Figure pct00088

    Figure pct00089

    Figure pct00090

    Figure pct00091

    Figure pct00092

    Figure pct00093

    Figure pct00094

    Figure pct00095

    Figure pct00096

    Figure pct00097

    Figure pct00098

    Figure pct00099

    Figure pct00100

    Figure pct00101

    Figure pct00102

    Figure pct00103

    Figure pct00104

    Figure pct00105

    Figure pct00106

    Figure pct00107

    Figure pct00108

    Figure pct00109

    Figure pct00110

    Figure pct00111

    Figure pct00112

    Figure pct00113

    Figure pct00114

    Figure pct00115

    Figure pct00116

    Figure pct00117

    Figure pct00118

    Figure pct00119

    Figure pct00120

    Figure pct00121

    Figure pct00122

    Figure pct00123

    Figure pct00124

    Figure pct00125

    Figure pct00126

    Figure pct00127

    Figure pct00128
  12. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 착물:
    Figure pct00129
    .
  13. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 착물:
    Figure pct00130
    .
  14. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 착물:
    Figure pct00131
    .
  15. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 착물:
    Figure pct00132
    .
  16. 제1항의 착물을 포함하는 발광 디바이스.
  17. 제16항의 착물을 포함하는 발광 디바이스.
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Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130203996A1 (en) 2010-04-30 2013-08-08 Jian Li Synthesis of Four Coordinated Palladium Complexes and Their Applications in Light Emitting Devices Thereof
US9238668B2 (en) 2011-05-26 2016-01-19 Arizona Board Of Regents, Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays
US9882150B2 (en) 2012-09-24 2018-01-30 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds, methods, and uses thereof
US20150274762A1 (en) 2012-10-26 2015-10-01 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Metal complexes, methods, and uses thereof
CN110003279A (zh) 2013-06-10 2019-07-12 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董会 具有改进的发射光谱的磷光四齿金属络合物
JP6804823B2 (ja) 2013-10-14 2020-12-23 アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 白金錯体およびデバイス
US10020455B2 (en) 2014-01-07 2018-07-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues
US9941479B2 (en) 2014-06-02 2018-04-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues
US9923155B2 (en) 2014-07-24 2018-03-20 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues
US9502671B2 (en) 2014-07-28 2016-11-22 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings
US9818959B2 (en) 2014-07-29 2017-11-14 Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands
WO2016025921A1 (en) 2014-08-15 2016-02-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes
US9920242B2 (en) 2014-08-22 2018-03-20 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent materials as co-host materials for fluorescent OLEDs
WO2016029137A1 (en) 2014-08-22 2016-02-25 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters
US10033003B2 (en) 2014-11-10 2018-07-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands
US9865825B2 (en) 2014-11-10 2018-01-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Emitters based on octahedral metal complexes
US9879039B2 (en) 2015-06-03 2018-01-30 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues
US11930662B2 (en) 2015-06-04 2024-03-12 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Transparent electroluminescent devices with controlled one-side emissive displays
US10158091B2 (en) 2015-08-04 2018-12-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof
US10211411B2 (en) 2015-08-25 2019-02-19 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Thermally activated delayed fluorescent material based on 9,10-dihydro-9,9-dimethylacridine analogues for prolonging device longevity
US11335865B2 (en) 2016-04-15 2022-05-17 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University OLED with multi-emissive material layer
US10177323B2 (en) 2016-08-22 2019-01-08 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues
US10822363B2 (en) 2016-10-12 2020-11-03 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Narrow band red phosphorescent tetradentate platinum (II) complexes
US11183670B2 (en) 2016-12-16 2021-11-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light emitting diode with split emissive layer
US11708385B2 (en) 2017-01-27 2023-07-25 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues
US11101435B2 (en) 2017-05-19 2021-08-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues
US10392387B2 (en) 2017-05-19 2019-08-27 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Substituted benzo[4,5]imidazo[1,2-a]phenanthro[9,10-c][1,8]naphthyridines, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]phenanthro[9,10-c][1,5]naphthyridines and dibenzo[f,h]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]pyrazino[2,3-c]isoquinolines as thermally assisted delayed fluorescent materials
US10516117B2 (en) 2017-05-19 2019-12-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues
US10615349B2 (en) 2017-05-19 2020-04-07 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Donor-acceptor type thermally activated delayed fluorescent materials based on imidazo[1,2-F]phenanthridine and analogues
US11594688B2 (en) 2017-10-17 2023-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Display and lighting devices comprising phosphorescent excimers with preferred molecular orientation as monochromatic emitters
WO2019079505A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Jian Li HOLES LOCKING MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODES
KR102518722B1 (ko) * 2017-11-21 2023-04-07 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11878988B2 (en) 2019-01-24 2024-01-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues
US11594691B2 (en) 2019-01-25 2023-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters
US11785838B2 (en) 2019-10-02 2023-10-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters
US11945985B2 (en) 2020-05-19 2024-04-02 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes

Family Cites Families (289)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1021141A (en) 1907-09-03 1912-03-26 American Car & Foundry Co Journal-bearing wedge.
US1041120A (en) 1911-01-07 1912-10-15 Adam Loeb Food-preserving chest.
US1039238A (en) 1911-10-06 1912-09-24 Prior F Willis Oxyacetylene-torch.
US1041478A (en) 1912-01-22 1912-10-15 Gen Electric Combined throttle and emergency valve.
US1051611A (en) 1912-04-25 1913-01-28 Edward Mcgough Phone attachment.
US1056655A (en) 1912-07-11 1913-03-18 Alfred Fornander Locking device for telephones.
JPS53120687A (en) 1977-03-30 1978-10-21 Taki Chem Co Ltd Hardener
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
US5318912A (en) 1989-11-08 1994-06-07 British Technology Group Limited Gas sensors and compounds suitable therefor
US5641878A (en) 1991-05-15 1997-06-24 Diatron Corporation Porphyrin, azaporphyrin, and related fluorescent dyes free of aggregation and serum binding
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
JP4142782B2 (ja) 1998-06-26 2008-09-03 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
CN101312235B (zh) 1999-05-13 2010-06-09 普林斯顿大学理事会 基于电致磷光的极高效有机发光器件
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
JP2002010505A (ja) 2000-06-16 2002-01-11 Fuji Electric Co Ltd 充電制御装置
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4460743B2 (ja) 2000-09-29 2010-05-12 富士フイルム株式会社 イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法
JP5329734B2 (ja) 2001-08-15 2013-10-30 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 硬化性自己支持形構造および方法
JP4166455B2 (ja) 2001-10-01 2008-10-15 株式会社半導体エネルギー研究所 偏光フィルム及び発光装置
US20030186077A1 (en) 2001-12-31 2003-10-02 Chen Jian P. Bis- and tris- (di) benzocarbazole-based materials as hole transport materials for organic light emitting devices
JP2003342284A (ja) 2002-05-30 2003-12-03 Canon Inc 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
GB0215153D0 (en) 2002-07-01 2002-08-07 Univ Hull Luminescent compositions
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
WO2004039781A1 (ja) 2002-11-01 2004-05-13 Takasago International Corporation 白金錯体
EP1590763A4 (en) 2003-02-04 2010-04-28 Univ Vanderbilt APPARATUS AND METHODS FOR DETERMINING MARKER ORIENTATION IN A MARKED RECORDING
US7037599B2 (en) 2003-02-28 2006-05-02 Eastman Kodak Company Organic light emitting diodes for production of polarized light
CN101429219B (zh) 2003-03-24 2014-08-06 南加利福尼亚大学 Ir的苯基-吡唑配合物
US6998492B2 (en) 2003-05-16 2006-02-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex and light-emitting element containing the same
JP4460952B2 (ja) 2003-06-02 2010-05-12 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子及び錯体化合物
CN101667626B (zh) 2003-06-02 2012-11-28 富士胶片株式会社 有机电致发光装置和金属络合化合物
EP3623444B1 (en) 2003-06-02 2021-05-26 UDC Ireland Limited Organic electroluminescent devices and metal complex compounds
JP4498841B2 (ja) 2003-07-11 2010-07-07 三星電子株式会社 Ｇｐｓ相関ピーク信号の探索方法及びこれのためのシステム。
US6917159B2 (en) 2003-08-14 2005-07-12 Eastman Kodak Company Microcavity OLED device
US7268485B2 (en) 2003-10-07 2007-09-11 Eastman Kodak Company White-emitting microcavity OLED device
DE10350722A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
KR101044087B1 (ko) 2003-11-04 2011-06-27 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 백금 착체 및 발광소자
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
DE10359341A1 (de) 2003-12-16 2005-07-28 Basell Polyolefine Gmbh Monocyclopentadienylkomplexe
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
JP2005267557A (ja) 2004-03-22 2005-09-29 Ntt Docomo Inc サーバ装置
US20050211974A1 (en) 2004-03-26 2005-09-29 Thompson Mark E Organic photosensitive devices
WO2005113704A2 (en) 2004-05-18 2005-12-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
JP4925569B2 (ja) 2004-07-08 2012-04-25 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
KR20060011537A (ko) 2004-07-30 2006-02-03 주식회사 하이닉스반도체 반도체소자의 소자분리 방법
JP4576605B2 (ja) 2004-08-09 2010-11-10 独立行政法人産業技術総合研究所 オリゴ糖の同定方法
US7300731B2 (en) 2004-08-10 2007-11-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Spatially-doped charge transport layers
KR20060015371A (ko) 2004-08-14 2006-02-17 윤희찬 하이브리드 원칩형 데이터 인식 장치
JP4500735B2 (ja) 2004-09-22 2010-07-14 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7002013B1 (en) 2004-09-23 2006-02-21 National Tsing Hua University Pt complexes as phosphorescent emitters in the fabrication of organic light emitting diodes
JP4531509B2 (ja) 2004-09-27 2010-08-25 富士フイルム株式会社 発光素子
US7489074B2 (en) 2004-09-28 2009-02-10 Osram Opto Semiconductors Gmbh Reducing or eliminating color change for microcavity OLED devices
JP5100395B2 (ja) 2004-12-23 2012-12-19 チバ ホールディング インコーポレーテッド 求核性カルベン配位子を持つエレクトロルミネセント金属錯体
CN100348594C (zh) 2005-01-12 2007-11-14 武汉大学 一种铱配合物和铱配合物的电致磷光器件
WO2006081780A1 (de) 2005-02-04 2006-08-10 Novaled Ag Dotanden für organische halbleiter
JP4773109B2 (ja) 2005-02-28 2011-09-14 高砂香料工業株式会社 白金錯体及び発光素子
JP2006242080A (ja) 2005-03-02 2006-09-14 Denso Corp 排気還流装置の異常診断装置
JP4425816B2 (ja) 2005-03-02 2010-03-03 富士重工業株式会社 電子制御スロットル装置
JP4399382B2 (ja) 2005-03-16 2010-01-13 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4399429B2 (ja) 2005-03-16 2010-01-13 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
WO2006098505A1 (en) 2005-03-16 2006-09-21 Fujifilm Corporation Platinum complex compound and organic electroluminescent device
JP4727262B2 (ja) 2005-03-16 2011-07-20 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP1866982A2 (en) 2005-04-07 2007-12-19 The Regents Of The University Of California Highly efficient polymer solar cell by polymer self-organization
JP4790298B2 (ja) 2005-04-08 2011-10-12 日本放送協会 良溶解性イリジウム錯体及び有機ｅｌ素子
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
TWI418606B (zh) 2005-04-25 2013-12-11 Udc Ireland Ltd 有機電致發光裝置
US7758971B2 (en) 2005-04-25 2010-07-20 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent device
JP2006303394A (ja) 2005-04-25 2006-11-02 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
TWI391027B (zh) 2005-04-25 2013-03-21 Fujifilm Corp 有機電致發光裝置
JP5046548B2 (ja) 2005-04-25 2012-10-10 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4934346B2 (ja) 2005-04-25 2012-05-16 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2006351638A (ja) 2005-06-13 2006-12-28 Fujifilm Holdings Corp 発光素子
JP2007031678A (ja) 2005-07-29 2007-02-08 Showa Denko Kk 高分子発光材料、および該高分子発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007042875A (ja) 2005-08-03 2007-02-15 Fujifilm Holdings Corp 有機電界発光素子
JP4796802B2 (ja) 2005-08-15 2011-10-19 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4923478B2 (ja) 2005-08-19 2012-04-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2007066581A (ja) 2005-08-29 2007-03-15 Fujifilm Holdings Corp 有機電界発光素子
US8778509B2 (en) 2005-09-01 2014-07-15 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element, display device and lighting device
JP2007073620A (ja) 2005-09-05 2007-03-22 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP5076900B2 (ja) 2005-09-06 2012-11-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2007073845A (ja) 2005-09-08 2007-03-22 Fujifilm Holdings Corp 有機レーザ発振素子
JP5208391B2 (ja) 2005-09-09 2013-06-12 住友化学株式会社 金属錯体、発光材料及び発光素子
JP2007073900A (ja) 2005-09-09 2007-03-22 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007080593A (ja) 2005-09-12 2007-03-29 Fujifilm Corp 電気化学発光素子
JP2007080677A (ja) 2005-09-14 2007-03-29 Fujifilm Corp 有機電界発光素子及びその製造方法
JP2007110067A (ja) 2005-09-14 2007-04-26 Fujifilm Corp 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子の製造方法、及び有機電界発光素子
US7839078B2 (en) 2005-09-15 2010-11-23 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent element having a luminescent layer and a buffer layer adjacent thereto
JP2007110102A (ja) 2005-09-15 2007-04-26 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007088105A (ja) 2005-09-20 2007-04-05 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
TWI268952B (en) 2005-09-21 2006-12-21 Au Optronics Corp Spiro silane compound and organic electroluminescent device using the same
JP4789556B2 (ja) 2005-09-21 2011-10-12 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2007186490A (ja) 2005-12-14 2007-07-26 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 電界発光素子用化合物およびその製造方法
CN101346830A (zh) 2005-12-27 2009-01-14 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件
WO2007080801A1 (ja) 2006-01-11 2007-07-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1988143A4 (en) 2006-02-20 2009-11-25 Konica Minolta Holdings Inc ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, WHITE LIGHT EMITTING ELEMENT, DISPLAY DEVICE, AND LIGHTING DEVICE
US7854513B2 (en) 2006-03-03 2010-12-21 Quach Cang V One-way transparent display systems
DE502006000749D1 (de) 2006-03-21 2008-06-19 Novaled Ag Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement
JP4945156B2 (ja) 2006-03-24 2012-06-06 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4392050B2 (ja) 2006-04-20 2009-12-24 出光興産株式会社 有機発光素子
JP5144034B2 (ja) 2006-05-31 2013-02-13 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
TW200815446A (en) 2006-06-05 2008-04-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device
JP2008010353A (ja) 2006-06-30 2008-01-17 Seiko Epson Corp マスクの製造方法、配線パターンの製造方法、及びプラズマディスプレイの製造方法
DE102006035018B4 (de) 2006-07-28 2009-07-23 Novaled Ag Oxazol-Triplett-Emitter für OLED-Anwendungen
JP2008037848A (ja) 2006-08-10 2008-02-21 Takasago Internatl Corp 白金錯体及び発光素子
JP5205584B2 (ja) 2006-09-06 2013-06-05 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子および表示装置
US7598381B2 (en) 2006-09-11 2009-10-06 The Trustees Of Princeton University Near-infrared emitting organic compounds and organic devices using the same
JP5049711B2 (ja) 2006-09-27 2012-10-17 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2008109085A (ja) 2006-09-29 2008-05-08 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2008103535A (ja) 2006-10-19 2008-05-01 Takasago Internatl Corp 発光素子
JP2008108617A (ja) 2006-10-26 2008-05-08 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
US8945722B2 (en) 2006-10-27 2015-02-03 The University Of Southern California Materials and architectures for efficient harvesting of singlet and triplet excitons for white light emitting OLEDs
JP2008117545A (ja) 2006-11-01 2008-05-22 Nix Inc 液体送受用ジョイント装置及びこれを備えた燃料電池システム
JP4924878B2 (ja) 2006-11-06 2012-04-25 株式会社ニコン アブソリュートエンコーダ
JP4478166B2 (ja) 2006-11-09 2010-06-09 三星モバイルディスプレイ株式會社 有機金属錯体を含む有機膜を備えた有機発光素子
JP2009076834A (ja) 2006-11-27 2009-04-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子および新規なインドール誘導体
JP5282260B2 (ja) 2006-11-27 2013-09-04 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP5187493B2 (ja) 2006-11-27 2013-04-24 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子および新規なインドール誘導体
JP2010512005A (ja) 2006-12-01 2010-04-15 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア 改善された溶液処理方法による有機半導体膜の性能特性の向上
JP5214467B2 (ja) 2006-12-26 2013-06-19 旭化成イーマテリアルズ株式会社 印刷版用樹脂組成物
JP4833106B2 (ja) 2007-02-13 2011-12-07 富士フイルム株式会社 有機発光素子
US8106199B2 (en) 2007-02-13 2012-01-31 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Organometallic materials for optical emission, optical absorption, and devices including organometallic materials
JP5546255B2 (ja) 2007-02-23 2014-07-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 電界発光性のベンゾトリアゾールとの金属錯体
JP5081010B2 (ja) 2007-03-26 2012-11-21 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US20080241518A1 (en) 2007-03-26 2008-10-02 Tasuku Satou Organic electroluminescence element
JP5230218B2 (ja) 2007-03-26 2013-07-10 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR101469296B1 (ko) 2007-03-28 2014-12-04 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계발광 소자
JP5430073B2 (ja) 2007-03-30 2014-02-26 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US9006711B2 (en) 2007-04-17 2015-04-14 Konica Minolta Holdings, Inc. White organic electroluminescent element and lighting device
EP1988079A1 (en) 2007-04-25 2008-11-05 Lonza Ag Process for the preparation of optically active ethenylphenyl-alcohols
JP5084361B2 (ja) 2007-06-18 2012-11-28 株式会社リコー 画像形成装置
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
JP2009016184A (ja) 2007-07-04 2009-01-22 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2009016579A (ja) 2007-07-04 2009-01-22 Fujifilm Corp 有機電界発光素子および製造方法
KR20100031127A (ko) 2007-07-11 2010-03-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
GB2451106A (en) 2007-07-18 2009-01-21 Cis Bio Int Lanthanide (III) ion complexing pyrazoyl-aza(thio)xanthone comprising compounds, their complexes and their use as fluorescent labels
EP2045848B1 (en) 2007-07-18 2017-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device
US8440908B2 (en) 2007-07-25 2013-05-14 Polymers Crc Ltd. Solar cell and method for preparation thereof
JP5497259B2 (ja) 2007-07-27 2014-05-21 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP5255794B2 (ja) 2007-07-27 2013-08-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP2009032989A (ja) 2007-07-27 2009-02-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2009055010A (ja) 2007-07-27 2009-03-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
AU2008286909B2 (en) 2007-08-13 2014-07-10 University Of Southern California Organic photosensitive optoelectronic devices with triplet harvesting
JP5119812B2 (ja) 2007-09-03 2013-01-16 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101548382B1 (ko) 2007-09-14 2015-08-28 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자
JP5014036B2 (ja) 2007-09-18 2012-08-29 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
GB0718577D0 (en) 2007-09-24 2007-10-31 Acal Energy Ltd Fuel cells
JP5438941B2 (ja) 2007-09-25 2014-03-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
KR100905951B1 (ko) 2007-12-06 2009-07-06 주식회사 잉크테크 카바졸 피리딘과 페닐 유도체를 주 리간드로 갖는 이리듐계착화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP5438955B2 (ja) 2007-12-14 2014-03-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 白金錯体化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
WO2009086209A2 (en) 2007-12-21 2009-07-09 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Platinum(ii) di(2-pyrazolyl)benzene chloride analogs and uses
US9293720B2 (en) 2008-02-19 2016-03-22 New Jersey Institute Of Technology Carbon nanotubes as charge carriers in organic and hybrid solar cells
JP5243972B2 (ja) 2008-02-28 2013-07-24 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
WO2009111299A2 (en) 2008-02-29 2009-09-11 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Tridentate platinum (ii) complexes
JP2009211892A (ja) 2008-03-03 2009-09-17 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
DE102008015526B4 (de) 2008-03-25 2021-11-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP5228578B2 (ja) 2008-03-31 2013-07-03 株式会社ジェイテクト モータ制御装置および電動パワーステアリング装置
JP4531836B2 (ja) 2008-04-22 2010-08-25 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物
JP2009266943A (ja) 2008-04-23 2009-11-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP4531842B2 (ja) 2008-04-24 2010-08-25 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2009267171A (ja) 2008-04-25 2009-11-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2009267244A (ja) 2008-04-28 2009-11-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2009272339A (ja) 2008-04-30 2009-11-19 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2011528024A (ja) 2008-07-16 2011-11-10 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） 多核錯体を含む発光材料
KR20110058808A (ko) 2008-08-20 2011-06-01 플렉스트로닉스, 인크 유기 태양 전지 제조를 위한 개선된 용매계
WO2010022353A1 (en) 2008-08-21 2010-02-25 Innova Meterials, Llc Enhanced surfaces, coatings, and related methods
US7635792B1 (en) 2008-10-14 2009-12-22 General Electric Company 2,5-linked polyfluorenes for optoelectronic devices
US8367223B2 (en) 2008-11-11 2013-02-05 Universal Display Corporation Heteroleptic phosphorescent emitters
JP5507185B2 (ja) 2008-11-13 2014-05-28 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
WO2010059240A1 (en) 2008-11-21 2010-05-27 Plextronics, Inc. Doped interfacial modification layers for stability enhancement for bulk heterojunction organic solar cells
JP5497284B2 (ja) 2008-12-08 2014-05-21 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 白色有機電界発光素子
US8420234B2 (en) 2009-01-06 2013-04-16 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent device
JP5627883B2 (ja) 2009-01-07 2014-11-19 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP5210187B2 (ja) 2009-01-22 2013-06-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR101066743B1 (ko) 2009-02-13 2011-09-21 부산대학교 산학협력단 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US8469401B2 (en) 2009-02-23 2013-06-25 Amsafe, Inc. Seat harness pretensioner
US20120108806A1 (en) 2009-03-12 2012-05-03 Jian Li Azaporphyrins and applications thereof
JP5644143B2 (ja) 2009-03-25 2014-12-24 住友化学株式会社 塗布方法および有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
US8946417B2 (en) 2009-04-06 2015-02-03 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthesis of four coordinated platinum complexes and their applications in light emitting devices thereof
US8804682B2 (en) 2009-04-17 2014-08-12 Panasonic Intellectual Property Corporation Of America Apparatus for management of local IP access in a segmented mobile communication system
US8603642B2 (en) 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
CN102482402A (zh) 2009-05-21 2012-05-30 破立纪元有限公司 共轭聚合物及其在光电子器件中的用途
JP2010185068A (ja) 2009-08-31 2010-08-26 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP5770441B2 (ja) 2009-09-30 2015-08-26 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011045337A1 (de) 2009-10-14 2011-04-21 Basf Se Dinukleare platin-carben-komplexe und deren verwendung in oleds
US20120204960A1 (en) 2009-10-30 2012-08-16 Takehito Kato Organic photovoltaic cell and method for manufacturing the same
US8519262B2 (en) 2009-11-06 2013-08-27 Nano-C, Inc. Fullerene-functionalized particles, methods for making the same and their use in bulk-heterojunction organic photovoltaic devices
US20120326103A1 (en) 2009-11-27 2012-12-27 Shuk Kwan Mak Functionalized triplet emitters for electro-luminescent devices
JP5495746B2 (ja) 2009-12-08 2014-05-21 キヤノン株式会社 新規イリジウム錯体とそれを有する有機発光素子
EP2517274B1 (en) 2009-12-23 2017-05-24 Merck Patent GmbH Compositions comprising polymeric binders
DE102010005463A1 (de) 2010-01-20 2011-07-21 cynora GmbH, 76344 Blau-Licht-Emitter mit Singulett-Harvesting-Effekt zur Verwendung in OLEDs und anderen organisch-elektronischen Vorrichtungen
DE112011101527T5 (de) 2010-04-30 2013-05-16 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthese von vierfach koordinierten Gold-Komplexen und deren Anwendungen in lichtemittierenden Vorrichtungen
US20130203996A1 (en) 2010-04-30 2013-08-08 Jian Li Synthesis of Four Coordinated Palladium Complexes and Their Applications in Light Emitting Devices Thereof
US8932726B2 (en) 2010-07-29 2015-01-13 Toray Plastics (America), Inc. High barrier heat sealable film with linear tear properties
JP5627979B2 (ja) 2010-09-30 2014-11-19 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP5973692B2 (ja) 2010-09-30 2016-08-23 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US20140147996A1 (en) 2010-11-29 2014-05-29 Arizon Board of Regents Acting for and on Behalf Arizona State University Methods for fabricating bulk heterojunctions using solution processing techniques
DE102010054893A1 (de) 2010-12-17 2012-06-21 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende organisch-elektronische Vorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
US8816080B2 (en) 2011-02-18 2014-08-26 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Four coordinated platinum and palladium complexes with geometrically distorted charge transfer state and their applications in light emitting devices
KR102013113B1 (ko) * 2011-02-23 2019-08-21 유니버셜 디스플레이 코포레이션 신규한 4좌 백금 착물
JP6014350B2 (ja) 2011-04-12 2016-10-25 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法
JP5794813B2 (ja) 2011-04-12 2015-10-14 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、及び有機電界発光素子の作製方法
TWI558713B (zh) 2011-04-14 2016-11-21 美國亞利桑那州立大學董事會 吡啶－氧苯基配位之銥（iii）錯合物及其製造及使用方法
US9238668B2 (en) 2011-05-26 2016-01-19 Arizona Board Of Regents, Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays
EP2714704B1 (de) 2011-06-03 2015-04-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6234666B2 (ja) 2011-07-25 2017-11-22 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 四座配位白金錯体
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101897044B1 (ko) 2011-10-20 2018-10-23 에스에프씨 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
JP5978843B2 (ja) 2012-02-02 2016-08-24 コニカミノルタ株式会社 イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2013130483A1 (en) 2012-02-27 2013-09-06 Jian Li Microcavity oled device with narrow band phosphorescent emitters
DE102012205945A1 (de) 2012-04-12 2013-10-17 Siemens Aktiengesellschaft Organische Superdonoren mit mindestens zwei gekoppelten Carben-Gruppen und deren Verwendung als n-Dotierstoffe
CN202549937U (zh) 2012-05-10 2012-11-21 京东方科技集团股份有限公司 Oled显示结构及oled显示装置
DE102012209523A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Osram Opto Semiconductors Gmbh Hauptgruppenmetallkomplexe als p-Dotanden für organische elektronische Matrixmaterialien
KR101338250B1 (ko) 2012-06-07 2013-12-09 삼성디스플레이 주식회사 광투과율 제어가 가능한 표시장치
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2684932B8 (en) 2012-07-09 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
GB201213392D0 (en) 2012-07-27 2012-09-12 Imp Innovations Ltd Electroluminescent compositions
KR101947815B1 (ko) 2012-08-07 2019-02-14 한국전자통신연구원 수직구조의 듀얼 디스플레이 장치
US9312502B2 (en) 2012-08-10 2016-04-12 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Iridium complexes demonstrating broadband emission through controlled geometric distortion and applications thereof
WO2014031977A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds and methods and uses thereof
US9882150B2 (en) 2012-09-24 2018-01-30 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds, methods, and uses thereof
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102145982B1 (ko) 2012-10-24 2020-08-19 엘지디스플레이 주식회사 청색 인광 화합물의 제조방법 및 청색 인광 화합물을 포함하는 유기전계발광소자
US20150274762A1 (en) 2012-10-26 2015-10-01 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Metal complexes, methods, and uses thereof
KR102017743B1 (ko) 2013-01-04 2019-09-04 삼성디스플레이 주식회사 개선된 효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR102120894B1 (ko) 2013-05-03 2020-06-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2015027060A1 (en) 2013-08-21 2015-02-26 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Phosphorescent tetradentate metal complexes having modified emission spectra
CN110003279A (zh) 2013-06-10 2019-07-12 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董会 具有改进的发射光谱的磷光四齿金属络合物
JPWO2014208271A1 (ja) 2013-06-28 2017-02-23 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、及び有機エレクトロルミネッセンスデバイス
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6804823B2 (ja) 2013-10-14 2020-12-23 アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 白金錯体およびデバイス
CN104576934A (zh) 2013-10-16 2015-04-29 海洋王照明科技股份有限公司 一种白光有机电致发光装置及其制备方法
US9224963B2 (en) * 2013-12-09 2015-12-29 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Stable emitters
US9666822B2 (en) 2013-12-17 2017-05-30 The Regents Of The University Of Michigan Extended OLED operational lifetime through phosphorescent dopant profile management
US10020455B2 (en) 2014-01-07 2018-07-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues
US10056567B2 (en) 2014-02-28 2018-08-21 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices
KR102540541B1 (ko) 2014-05-08 2023-06-07 유니버셜 디스플레이 코포레이션 안정화된 이미다조페난트리딘 물질
US9941479B2 (en) 2014-06-02 2018-04-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9923155B2 (en) 2014-07-24 2018-03-20 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues
US9502671B2 (en) 2014-07-28 2016-11-22 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings
US9818959B2 (en) 2014-07-29 2017-11-14 Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands
WO2016025921A1 (en) 2014-08-15 2016-02-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes
WO2016029137A1 (en) 2014-08-22 2016-02-25 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters
US9920242B2 (en) 2014-08-22 2018-03-20 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent materials as co-host materials for fluorescent OLEDs
WO2016044324A1 (en) 2014-09-15 2016-03-24 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Ionic liquid catholytes and electrochemical devices containing same
US9865825B2 (en) 2014-11-10 2018-01-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Emitters based on octahedral metal complexes
US10033003B2 (en) 2014-11-10 2018-07-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands
CN104377231B (zh) 2014-12-03 2019-12-31 京东方科技集团股份有限公司 一种双面oled显示面板和显示装置
KR101604339B1 (ko) 2014-12-09 2016-03-18 엘지전자 주식회사 광 변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 표시장치
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9711739B2 (en) 2015-06-02 2017-07-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate metal complexes containing indoloacridine and its analogues
US9879039B2 (en) 2015-06-03 2018-01-30 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues
US11930662B2 (en) 2015-06-04 2024-03-12 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Transparent electroluminescent devices with controlled one-side emissive displays
US10158091B2 (en) 2015-08-04 2018-12-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof
US10211411B2 (en) 2015-08-25 2019-02-19 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Thermally activated delayed fluorescent material based on 9,10-dihydro-9,9-dimethylacridine analogues for prolonging device longevity
CN105609656B (zh) 2016-01-06 2017-05-17 京东方科技集团股份有限公司 一种有机电致发光器件及显示装置
US11335865B2 (en) 2016-04-15 2022-05-17 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University OLED with multi-emissive material layer
JP6807178B2 (ja) 2016-07-07 2021-01-06 株式会社ジャパンディスプレイ 表示装置、表示装置の製造方法
US10177323B2 (en) 2016-08-22 2019-01-08 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues
US10822363B2 (en) 2016-10-12 2020-11-03 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Narrow band red phosphorescent tetradentate platinum (II) complexes
US11183670B2 (en) 2016-12-16 2021-11-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light emitting diode with split emissive layer
CN106783922A (zh) 2016-12-26 2017-05-31 武汉华星光电技术有限公司 Oled显示器
US11708385B2 (en) 2017-01-27 2023-07-25 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues
US10392387B2 (en) 2017-05-19 2019-08-27 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Substituted benzo[4,5]imidazo[1,2-a]phenanthro[9,10-c][1,8]naphthyridines, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]phenanthro[9,10-c][1,5]naphthyridines and dibenzo[f,h]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]pyrazino[2,3-c]isoquinolines as thermally assisted delayed fluorescent materials
US11101435B2 (en) 2017-05-19 2021-08-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues
US10615349B2 (en) 2017-05-19 2020-04-07 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Donor-acceptor type thermally activated delayed fluorescent materials based on imidazo[1,2-F]phenanthridine and analogues
US10516117B2 (en) 2017-05-19 2019-12-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019079509A2 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Jian Li SINGLE DOPING WHITE ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODES WITH DOPED EXTRACTION LAYER WITH RED DOWN CONVERSION TRANSMITTERS
US11594688B2 (en) 2017-10-17 2023-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Display and lighting devices comprising phosphorescent excimers with preferred molecular orientation as monochromatic emitters
WO2019079505A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Jian Li HOLES LOCKING MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODES
US20190276485A1 (en) 2018-03-09 2019-09-12 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Blue and narrow band green and red emitting metal complexes
CN113412542A (zh) 2018-06-04 2021-09-17 李坚 可调颜色led-oled混合引导照明设备
WO2020018476A1 (en) 2018-07-16 2020-01-23 Jian Li Fluorinated porphyrin derivatives for optoelectronic applications
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Also Published As

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CN110291094A (zh) 2019-09-27
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