TW201412764A - 有機電場發光元件用材料及使用其的有機電場發光元件 - Google Patents

有機電場發光元件用材料及使用其的有機電場發光元件 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種改善元件的發光效率、充分地確保驅動穩定性、且具有簡單的構成的有機EL元件，及用於該有機EL元件的有機EL元件用材料。本發明的有機EL元件是在積層於基板上的陽極與陰極之間具有發光層的有機EL元件，該發光層含有有機EL元件用材料作為主體材料，該有機EL元件用材料包含磷光發光性摻雜劑與具有矽烷基的吲哚咔唑化合物。該吲哚咔唑化合物具有矽烷基經由含氮芳香族雜環基而鍵結於吲哚咔唑環的氮原子上的結構。

Description

有機電場發光元件用材料及使用其的有機電場發光元件
本發明是有關於一種含有吲哚咔唑化合物的有機電場發光元件，詳細而言，本發明是有關於一種對包含有機化合物的發光層施加電場來放出光的薄膜型元件。
通常，有機電場發光元件(以下稱為有機EL(Electroluminescence，電致發光)元件)包含發光層及夾持該層的一對對向電極來作為其最簡單的構造。即，有機EL元件利用如下的現象：若對兩電極間施加電場，則自陰極注入電子，自陽極注入電洞，該些於發光層中再結合而放出光。
近年來，進行了使用有機薄膜的有機EL元件的開發。尤其，為了提高發光效率，以提昇自電極注入載子的效率為目的而進行電極的種類的最佳化，且藉由將包含芳香族二胺的電洞傳輸層與包含8-羥基喹啉鋁錯合物(以下稱為Alq3)的發光層作為薄膜而設置於電極間的元件的開發，與先前的使用蒽等的單晶的元件相比，發光效率得到大幅度的改善，因此以針對具有自發光． 高速應答性等特徵的高性能平板的實用化為目標而得到發展。
另外，作為提昇元件的發光效率的嘗試，亦正在研究使用磷光而非螢光。以上述設置有包含芳香族二胺的電洞傳輸層與包含Alq3的發光層的元件為首的許多元件是利用螢光發光的元件，但藉由使用磷光發光，即利用來自三重態激發狀態的發光，與先前的使用螢光(單重態)的元件相比，可期待3倍~4倍左右的效率提昇。為了該目的，已研究將香豆素衍生物或二苯基酮衍生物作為發光層，但僅獲得極低的亮度。另外，作為利用三重態狀態的嘗試，已研究使用銪錯合物，但其亦未達到高效率的發光。近年來，如專利文獻1中所列舉般，為了發光的高效率化或長壽命化而以銥錯合物等有機金屬錯合物為中心進行了大量研究。
[先前技術文獻]
[專利文獻1]WO2001/041512 A
[專利文獻2]日本專利特開2001-313178號公報
[專利文獻3]WO2011/125020 A
[專利文獻4]WO2010/126234 A
[專利文獻5]WO2011/025018 A
為了獲得高發光效率，與上述摻雜劑材料同時使用的主體材料變得重要。作為主體材料所提出的具有代表性的材料可列舉專利文獻2中所介紹的咔唑化合物的4,4'-雙(9-咔唑基)聯苯(以下稱為CBP)。當將CBP用作以三(2-苯基吡啶)銥錯合物(以下，稱為Ir(ppy)3)為代表的綠色磷光發光材料的主體材料時，於CBP 容易流入電洞而難以流入電子的特性方面，電荷注入平衡崩潰，過剩的電洞朝電子傳輸層側流出，作為結果，來自Ir(ppy)3的發光效率下降。
如上所述，為了於有機EL元件中獲得高發光效率，需要具有高三重態激發能量、且於兩電荷(電洞．電子)注入傳輸特性方面取得平衡的主體材料。進而，期望一種電化學性質穩定、同時具備高耐熱性與優異的非晶穩定性的化合物，且要求進一步的改良。
於專利文獻3中揭示有如下所示的吲哚咔唑化合物。
但是，上述化合物是矽烷基直接鍵結於吲哚咔唑骨架上的化合物，並非揭示矽烷基經由含氮芳香族雜環基而鍵結於吲哚咔唑骨架的氮原子上的化合物。
另外，於專利文獻4中揭示有如下所示的吲哚咔唑化合物。
[化2]
但是，上述化合物是矽烷基經由兩個芳香族環基(或芳香族雜環基)而鍵結於吲哚咔唑骨架的氮原子上的化合物，並非揭示矽烷基經由一個含氮芳香族雜環基而鍵結於吲哚咔唑骨架的氮原子上的化合物。
另外，於專利文獻5中揭示有如下所示的吲哚咔唑化合物。
但是，上述化合物是矽烷基經由芳香族烴基而鍵結於吲哚咔唑骨架的氮原子上的化合物，並非揭示矽烷基經由含氮芳香族雜環基而鍵結於吲哚咔唑骨架的氮原子上的化合物。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器等顯示元件，必須改善元件的發光效率，同時必須充分地確保利用低驅動電壓等的驅動時的穩定性。鑒於上述現狀，本發明的目的在於提供一種高效率且具有驅動時的高亮度穩定性的實用上有用的有機EL元件、以及適合於該有機EL元件的化合物。
本發明者等人進行努力研究的結果，發現將藉由含氮芳香族雜環而連結有矽烷基的吲哚咔唑化合物用作有機EL元件，藉此顯示優異的特性，從而完成了本發明。
本發明是有關於一種有機電場發光元件用材料，其包括由通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物。
[化4]
通式(1)中，環A表示於鄰接環的任意的位置上縮合的由式(1a)所表示的芳香族環，環B表示於鄰接環的任意的位置上縮合的由式(1b)所表示的雜環。通式(1)、通式(1a)及通式(1b)中，L1表示經取代或未經取代的碳數為6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~30的芳香族雜環基、將2個~6個上述經取代或未經取代的芳香族烴基或者經取代或未經取代的芳香族雜環基連結而構成的基，L2表示經取代或未經取代的s+1價的碳數為3~12的含氮芳香族雜環基。X1、X2表示次甲基或氮，R1、R2、R3表示氫、碳數為1~12的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數為6~18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基，R4、R5、R6表示碳數為1~12的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數為6~18的芳香族 烴基、或者經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基。p、q表示1~4的整數，r表示1~2的整數，s表示1~4的整數。通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的氫可被重氫取代。
由通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物之中，作為較佳的化合物，可列舉由下述通式(2)~通式(6)的任一者所表示的吲哚咔唑化合物。
通式(2)~通式(6)中，L1、L2、R1~R6、p~s的含義與通式(1)的L1、L2、R1~R6、p~s相同。
另外，本發明是有關於一種有機電場發光元件，其是於基板上積層陽極、有機層及陰極而成的有機電場發光元件，其具有含有上述有機電場發光元件用材料的有機層。
進而，含有上述有機電場發光元件用材料的有機層較佳為含有磷光發光摻雜劑。
鍵結有含氮芳香族雜環的吲哚咔唑骨架雖然兩電荷注入傳輸能力高，但為了進一步改善元件特性，需要電荷注入傳輸性的適當化。但是，若僅將其他取代基導入至含氮芳香族雜環上，則難以控制與電荷注入傳輸性的關聯性深的分子軌道的分佈。因此，經由作為間隔物的可阻斷分子軌道的擴大的矽原子來導入取代基，藉此可將兩電荷的注入傳輸性控制成更佳的範圍。根據以上的效果，藉由將其用於有機EL元件，元件驅動電壓下降。另外，當於磷光發光元件的發光層中含有該發光元件用材料時，電荷的平衡變得良好，因此再結合概率提昇。進而，該發光元件用材料具有對於封入摻雜劑的最低激發三重態狀態的能量而言足夠高的最低激發三重態狀態的能量，因此可有效地抑制自摻雜劑朝主體分子的三重態激發能量的移動。就以上方面而言，可達成高發光效率。
進而，該吲哚咔唑化合物經由含氮芳香族雜環而使吲哚咔唑骨架與矽烷基連結，藉此因矽原子阻斷分子軌道的擴大的效果而可控制分佈於各取代基上的分子軌道的擴大。電化學穩定性(耐氧化穩定性．耐還原穩定性)與有助於該些性質的分子軌道(若為氧化，則為最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)，若為還原，則為最低未佔分子軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO))的關聯性深，為了提昇分子本身對於兩電荷的穩定性，如HOMO分佈於耐氧化穩定性高的部位，LUMO分佈於耐還原穩定性高的部位般的分子設計不可或 缺。可認為該吲哚咔唑化合物藉由控制上述分子軌道的擴大，而可使分子軌道分佈於耐氧化．還原穩定性高的部位，從而可具有良好的耐電荷穩定性。此外，該磷光發光元件用材料顯示良好的非晶特性與高熱穩定性，因此可實現驅動電壓低、耐久性高的有機EL元件。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1是表示有機EL元件的一構造例的剖面圖。
圖2表示本發明的吲哚咔唑化合物6的核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)圖。
本發明的有機電場發光元件用材料為由上述通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物。可認為藉由具有該吲哚咔唑化合物的2個氮中的1個由矽基所鍵結的含氮芳香族雜環取代的結構，而帶來如上所述的優異的效果。另外，本發明的有機電場發光元件用的吲哚咔唑化合物適合用作磷光發光元件用材料，因此亦稱為磷光發光元件用材料。
通式(1)中，環A表示於鄰接環的任意的位置上縮合的由式(1a)所表示的芳香族環，環B表示於鄰接環的任意的位置上縮合的由式(1b)所表示的雜環。式(1a)中，X1、X2獨立地表示次甲基或氮，當兩者為次甲基時為芳香族烴環，當一者或兩者為氮時為芳香族複素素環。上述芳香族環可具有由R3所表示 的取代基。上述雜環具有由-L2-(SiR4R5R6)s所表示的取代基。
通式(1)中，L1表示經取代或未經取代的碳數為6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~30的芳香族雜環基、將2個~6個該經取代或未經取代的芳香族烴基或者經取代或未經取代的芳香族雜環基連結而構成的基。較佳為經取代或未經取代的碳數為6~18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基、將2個~5個該經取代或未經取代的芳香族烴或者經取代或未經取代的芳香族雜環連結而構成的基。
作為未經取代的芳香族烴基的具體例，可列舉自苯、萘、茀、蒽、菲、螢蒽(fluoranthene)、芘、(chrysene)等芳香族烴化合物中去除1個氫而生成的基。較佳為可列舉自苯、萘、蒽、菲中去除1個氫而生成的基。
作為未經取代的芳香族雜環基的具體例，可列舉自吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、異喹啉、喹噁啉、萘啶、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吖啶、氮呯(azepine)、三苯并氮呯、啡嗪(phenazine)、啡噁嗪(phenoxazine)、啡噻嗪(phenothiazine)、二苯并磷雜環戊二烯(dibenzophosphole)、二苯并硼雜環戊二烯(dibenzoborole)等芳香族雜環化合物中去除1個氫而生成的基。較佳為可列舉自吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩中去除1個氫而生成的基。
另外，於將2個~6個經取代或未經取代的芳香族烴化合物、或者經取代或未經取代的芳香族雜環化合物連結而構成的 基的情況下，所連結的芳香族化合物可相同，亦可不同。所連結的數量較佳為2~5，更佳為2或3。
作為將2個~6個未經取代的芳香族化合物連結而構成的基的具體例，可列舉自聯苯、三聯苯、苯基萘、二苯基萘、苯基蒽、二苯基蒽、二苯基茀、聯吡啶、聯嘧啶、聯三嗪、雙咔唑、雙二苯并呋喃、雙二苯并噻吩、苯基吡啶、苯基嘧啶、苯基三嗪、苯基咔唑、苯基二苯并呋喃、苯基二苯并噻吩、二苯基吡啶、二苯基三嗪、雙咔唑基苯、雙二苯并呋喃基苯、雙二苯并噻吩基苯等中去除1個氫而生成的基。
再者，上述芳香族烴基、芳香族雜環基及將2個~6個該芳香族烴或芳香族雜環連結而構成的基亦可具有取代基，當具有取代基時，較佳的取代基為碳數為1~12的烷基、碳數為1~12的烷氧基、或乙醯基。更佳為碳數為1~4的烷基、碳數為1~2的烷氧基、或乙醯基。但是，含有矽的基不會成為取代基。
此處，作為未經取代的情況的例子，將2個~6個芳香族烴或芳香族雜環連結而構成的基例如可由下述式表示，且以直鏈狀、分支狀來連結。
[化6]
(Ar1~Ar6為未經取代的芳香族烴或芳香族雜環)
通式(1)中，L2表示經取代或未經取代的s+1價的碳數為3~12的含氮芳香族雜環基。較佳為經取代或未經取代的碳數為3~10的含氮芳香族雜環基。
作為未經取代的含氮芳香族雜環基的具體例，可列舉自吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、異喹啉、喹嗪、酞嗪、喹唑啉、喹噁啉、萘啶、咔唑、吖啶、氮呯、三苯并氮呯、啡嗪、啡噁嗪、啡噻嗪等含氮芳香族雜環化合物中去除s+1個氫而生成的s+1個基。較佳為可列舉自吡啶、嘧啶、或三嗪所生成的s+1價的基。上述含氮芳香族雜環化合物較佳為單環或2個環~3個環縮合而成的結構。
上述含氮芳香族雜環亦可具有取代基，當具有取代基時，較佳的取代基為碳數為1~12的烷基、碳數為3~12的環烷基、碳數為1~12的烷氧基、乙醯基、碳數為6~18的芳香族烴基或碳數為3~17的芳香族雜環基。更佳為碳數為1~4的烷基、碳數為1~2的烷氧基、乙醯基、碳數為6~12的芳香族烴基或碳數為3~12的芳香族雜環基。但是，含有矽的基不會成為取代基。
作為取代基的具體例，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基、辛基、環戊基、環己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、乙醯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、基、茀基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，更佳為可列舉苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、喹啉基、異喹啉基、茀基、咔唑基。
該些取代基可進而具有取代基，較佳為碳數為1~4的烷基、碳數為1~2的烷氧基、乙醯基、碳數為6~12的芳香族烴基、碳數為3~12的芳香族雜環基，作為具體例，可列舉：甲基、乙基、異丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、乙醯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、喹啉基、異喹啉基、茀基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。但是，含有矽的基不會成為該取代基。
通式(1)中，p為1~4的整數，較佳為1~2的整數。q為1~4的整數，較佳為1~2的整數。r表示1~2的整數。s為1~4的整數，較佳為1~2的整數。
通式(1)中，R1~R3分別獨立地表示氫、碳數為1~12的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數為6~18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基。較佳為氫、碳數為1~4的烷基、碳數為3~6的環烷基、經取代或未經取代的碳數為6~12的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數為3~12的芳香族雜環基。
作為R1~R3的具體例，可列舉氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基、辛基、環戊基、環己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、乙醯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、基、茀基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，更佳為可列舉氫、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、喹啉基、異喹啉基、茀基、或咔唑基。
該些基可進而具有取代基，較佳為碳數為1~4的烷基、碳數為1~2的烷氧基、乙醯基、碳數為6~12的芳香族烴基、碳數為3~12的芳香族雜環基，作為具體例，可列舉：甲基、乙基、異丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、乙醯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、喹啉基、異喹啉基、茀基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。但是，含有矽的基不會成為該取代基。
通式(1)中，R4~R6分別獨立地表示碳數為1~12的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數為6~18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基。該些脂 肪族烴基、芳香族烴基或芳香族雜環基與R1~R3中所說明的脂肪族烴基、芳香族烴基或芳香族雜環基相同。
由通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物之中，作為較佳的化合物，可列舉由上述通式(2)~通式(6)所表示的吲哚咔唑化合物，作為更佳的化合物，可列舉由上述通式(2)、通式(4)、通式(5)、或通式(6)所表示的吲哚咔唑化合物。
通式(1)~通式(6)中，只要事先無特別說明，則分別將相同的記號及式子解釋為具有相同的含義。
由通式(1)~通式(6)所表示的吲哚咔唑化合物的總碳數較佳為150以下，更佳為100以下。
由通式(1)~通式(6)所表示的吲哚咔唑化合物可對應於作為目標的化合物的結構而選擇原料，並利用公知的方法來合成。
例如，吲哚咔唑的母骨架可參考「合成有機化學快報(Synlett)」,2005,No.1,p42-p48中所示的合成例，藉由以下的反應式來合成骨架(A-1)。
可參考「雜環化學雜誌(Journal of Heterocyclic Chemistry)」,1992,29,p1237中所示的合成例，藉由以下的反應式來合成骨架(A-2)。
可參考「四面體(Tetrahedron)」,2000,56,p1911中所示的合成例，藉由以下的反應式來合成骨架(A-3)。
可參考「有機化學期刊(The Journal of Organic Chemistry)」,2007,72(15)5886、以及「四面體(Tetrahedron)」,1999,55,p2371中所示的合成例，藉由以下的反應式來合成骨架(A-4)。
[化10]
可參考「製藥文獻(Archiv der Pharmazie)(魏恩海姆(Weinheim)，德國)」，1987,320(3),p280-2中所示的合成例，藉由以下的反應式來合成骨架(A-5)。
根據常規將藉由上述反應式所獲得的各吲哚咔唑骨架的氮上的氫取代成相對應的芳香族基，藉此可合成由通式(1)~通式(6)所表示的吲哚咔唑化合物群。
以下表示由通式(1)~通式(6)所表示的吲哚咔唑化合物的具體例，但本發明的有機電場發光元件用材料並不限定於該些具體例。
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化18]
使於基板上積層陽極、多個有機層及陰極而成的有機EL元件的至少1個有機層中含有本發明的有機電場發光元件用材料，藉此提供優異的有機電場發光元件。作為含有本發明的有機電場發光元件用材料的有機層，合適的是發光層、電子傳輸層或電洞阻擋層。此處，當用於發光層時，除可用作含有螢光發光、延遲螢光發光或磷光發光性的摻雜劑的發光層的主體材料以外，亦可將本發明的化合物用作放射螢光及延遲螢光的有機發光材料。特佳為含有本發明的化合物作為含有磷光發光摻雜劑的發光層的主體材料。
其次，對使用本發明的有機電場發光元件用材料的有機EL元件進行說明。
本發明的有機EL元件在積層於基板上的陽極與陰極之間包括具有至少一層發光層的有機層，且至少一層有機層含有本發明的有機電場發光元件用材料。有利的是於發光層中同時含有磷光發光摻雜劑與本發明的有機電場發光元件用材料。
其次，一面參照圖式一面對本發明的有機EL元件的構造進行說明，但本發明的有機EL元件的構造完全不限定於圖示的構造。
圖1是表示本發明中所使用的一般的有機EL元件的構造例的剖面圖，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。於本發明的有機EL元件中，可與發光層鄰接而具有激子阻擋層，另外，可在發光層與電洞注入層之間具有電子阻擋層。激子阻擋層可插入至發光層的陽極側、陰極側的任一側，亦可同時插入至兩側。於本發明的有機EL元件中，具有基板、陽極、發光層及陰極作為必需的層，但較佳為於必需的層以外的層中具有電洞注入傳輸層、電子注入傳輸層，進而，較佳為在發光層與電子注入傳輸層之間具有電洞阻擋層。再者，電洞注入傳輸層表示電洞注入層與電洞傳輸層的任一者或兩者，電子注入傳輸層表示電子注入層與電子傳輸層的任一者或兩者。
再者，亦可為與圖1相反的構造，即於基板1上依次積層陰極7、電子傳輸層6、發光層5、電洞傳輸層4、陽極2，於該情況下，亦可視需要而追加層、或省略層。
-基板-
本發明的有機EL元件較佳為由基板支撐。該基板並無特別限制，只要是自先前以來慣用於有機EL元件的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英等者。
-陽極-
作為有機EL元件中的陽極，可較佳地使用將功函數(work function)大(4eV以上)的金屬、合金、導電性化合物及該些的混合物作為電極物質者。作為此種電極物質的具體例，可列舉Au等金屬，CuI、氧化銦錫(Indium Tin Oxide，ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。另外，亦可使用能夠以IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質製作透明導電膜的材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法來將該些電極物質形成為薄膜，然後利用光微影法形成所期望的形狀的圖案，或者於不怎麼需要圖案精度的情況(100μm以上程度)下，可於上述電極物質的蒸鍍或濺鍍時隔著所期望的形狀的遮罩而形成圖案。或者，當使用如有機導電性化合物般可進行塗佈的物質時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。當自該陽極導出發光時，理想的是使透過率大於10%，另外，作為陽極的薄片電阻(sheet resistance)較佳為幾百Ω/□以下。進而，膜厚亦取決於材料，但通常於10nm~1000nm，較佳為10nm~200nm的範圍內選擇。
-陰極-
另一方面，作為陰極，可使用將功函數小(4eV以下)的金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該些的混合物作為電極物質者。作為此種電極物質的具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土 金屬等。該些之中，就電子注入性及對於氧化等的耐久性的觀點而言，合適的是電子注入性金屬與作為功函數的值比其大且穩定的金屬的第二金屬的混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。藉由蒸鍍或濺鍍等方法來使該些電極物質形成為薄膜，藉此可製作陰極。另外，作為陰極的薄片電阻較佳為幾百Ω/□以下，膜厚通常於10nm~5μm，較佳為50nm~200nm的範圍內選擇。再者，為了使所發出的光透過，只要有機EL元件的陽極或陰極的任一者為透明或半透明，則發光亮度提昇而較佳。
另外，於陰極中以1nm~20nm的膜厚製作上述金屬後，於其上製作陽極的說明中所列舉的導電性透明材料，藉此可製作透明或半透明的陰極，藉由應用該陰極，而可製作陽極與陰極均具有透過性的元件。
-發光層-
發光層是藉由分別自陽極及陰極注入的電洞及電子再結合而生成激子後發光的層，於發光層中包含有機發光材料與主體材料。
當發光層為螢光發光層時，亦可於發光層中單獨使用螢光發光材料，但較佳為將螢光發光材料用作螢光發光摻雜劑，並混合主體材料。
作為發光層中的螢光發光材料，可使用由通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物，但因根據多個專利文獻等而為人所知，故亦可自該些專利文獻中選擇。例如可列舉：苯并噁唑衍生物， 苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯乙烯基苯衍生物，聚苯基衍生物，二苯基丁二烯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，萘二甲醯亞胺(naphthalimide)衍生物，香豆素衍生物，縮合芳香族化合物，紫環酮衍生物，噁二唑衍生物，噁嗪衍生物，醛連氮(aldazine)衍生物，衍生物，環戊二烯衍生物，雙苯乙烯基蒽衍生物，喹吖啶酮衍生物，吡咯并吡啶衍生物，噻二唑并吡啶衍生物，苯乙烯基胺衍生物，二酮吡咯并吡咯衍生物，芳香族二次甲基化合物，以8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物或吡咯亞甲基衍生物的金屬錯合物、稀土類錯合物、過渡金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物等，聚噻吩、聚伸苯基、聚苯乙炔(polyphenylene vinylene)等聚合物化合物，有機矽烷衍生物等。較佳為可列舉縮合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮吡咯并吡咯化合物、噁嗪化合物、吡咯亞甲基金屬錯合物、過渡金屬錯合物、鑭系元素錯合物，更佳為可列舉稠四苯、芘、、聯伸三苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、稠五苯、苝、螢蒽、苊并螢蒽、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]稠四苯、稠六苯、蒽嵌蒽(anthanthrene)、萘并[2,1-f]異喹啉、α-萘啡啶(α-naphthaphenanthridine)、菲并噁唑、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩(benzothiophanthrene)等。該些可具有烷基、芳基、芳香族雜環基、二芳基胺基作為取代基。
作為發光層中的螢光主體材料，可使用由通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物，但因根據多個專利文獻等而為人所知，故亦可自該些專利文獻中選擇。例如可使用萘、蒽、菲、芘、、 稠四苯、聯伸三苯、苝、螢蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為首的金屬螯合化類咢辛化合物，二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物，茚衍生物，香豆素衍生物，噁二唑衍生物，吡咯并吡啶衍生物，紫環酮衍生物，環戊二烯衍生物，吡咯并吡咯衍生物，噻二唑并吡啶衍生物，二苯并呋喃衍生物，咔唑衍生物，吲哚咔唑衍生物，三嗪衍生物，於聚合物系中，可使用聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，但並無特別限定。
當將上述螢光發光材料用作螢光發光摻雜劑，並含有主體材料時，螢光發光摻雜劑於發光層中所含有的量處於0.01wt%(重量百分比)~20wt%，較佳為0.1wt%~10wt%的範圍內即可。
通常，有機EL元件自陽極、陰極的兩電極將電荷注入至發光物質中，生成激發狀態的發光物質而發光。於電荷注入型的有機EL元件的情況下，據說所生成的激子之中，25%被激發成單重態激發狀態，剩餘75%被激發成三重態激發狀態。如「先進材料(Advanced Materials)」2009,21,4802-4806.中所示般，已知特定的螢光發光物質藉由系間跨越(intersystem crossing)等而使能量朝三重態激發狀態遷移後，藉由三重態-三重態消滅(triplet-triplet annihilation)或熱能的吸收而反向系間跨越(inverse intersystem crossing)成單重態激發狀態並放射螢光，且 顯現熱活化延遲螢光。即便是本發明的有機EL元件，亦可顯現延遲螢光。於此情況下，亦可包含螢光發光及延遲螢光發光兩者。但是，發光的一部分或局部可為來自主體材料的發光。
當發光層為延遲螢光發光層時，亦可於發光層中單獨使用延遲螢光發光材料，但較佳為將延遲螢光發光材料用作延遲螢光發光摻雜劑，並混合主體材料。
作為發光層中的延遲螢光發光材料，可使用由通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物，但亦可自公知的延遲螢光發光材料中選擇。例如可列舉：錫錯合物、吲哚咔唑衍生物、銅錯合物、咔唑衍生物等。具體而言，可列舉以下的非專利文獻、專利公報中所記載的化合物，但並不限定於該些化合物。
「先進材料(Adv.Mater.)」2009,21,4802-4806、「應用物理快報(Appl.Phys.Lett.)」98,083302(2011)、日本專利特開2011-213643號公報、及「美國化學學會雜誌(J.Am.Chem.Soc.)」2012,134,14706-14709。
表示延遲螢光發光材料的具體例，但並不限定於下述的化合物。
[化19]
當將上述延遲螢光發光材料用作延遲螢光發光摻雜劑，並含有主體材料時，延遲螢光發光摻雜劑於發光層中所含有的量處於0.01wt%~50wt%，較佳為0.1wt%~20wt%，更佳為0.01wt%~10wt%的範圍內即可。
作為發光層中的延遲螢光主體材料，可使用由通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物，但亦可自吲哚咔唑以外的化合物中選擇。例如可使用萘、蒽、菲、芘、、稠四苯、聯伸三苯、苝、螢蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為首的金屬螯合化類咢辛化合物，二苯乙烯基 苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物，茚衍生物，香豆素衍生物，噁二唑衍生物，吡咯并吡啶衍生物，紫環酮衍生物，環戊二烯衍生物，吡咯并吡咯衍生物，噻二唑并吡啶衍生物，二苯并呋喃衍生物，咔唑衍生物，吲哚咔唑衍生物，三嗪衍生物，於聚合物系中，可使用聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物、芳基矽烷衍生物等，但並無特別限定。
當發光層為磷光發光層時，發光層含有磷光發光摻雜劑與主體材料。作為磷光發光摻雜劑材料，可為含有包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機金屬錯合物者。具體而言，可列舉以下的專利公報中所記載的化合物，但並不限定於該些化合物。
WO2009/073245號公報、WO2009/046266號公報、WO2007/095118號公報、WO2008/156879號公報、WO2008/140657號公報、US2008/261076號公報、日本專利特表2008-542203號公報、WO2008/054584號公報、日本專利特表2008-505925號公報、日本專利特表2007-522126號公報、日本專利特表2004-506305號公報、日本專利特表2006-513278號公報、日本專利特表2006-50596號公報、WO2006/046980號公報、WO2005/113704號公報、US2005/260449號公報、US2005/2260448號公報、US2005/214576號公報、WO2005/076380號公報、US2005/119485號公報、WO2004/045001號公報、WO2004/045000號公報、 WO2006/100888號公報、WO2007/004380號公報、WO2007/023659號公報、WO2008/035664號公報、日本專利特開2003-272861號公報、日本專利特開2004-111193號公報、日本專利特開2004-319438號公報、日本專利特開2007-2080號公報、日本專利特開2007-9009號公報、日本專利特開2007-227948號公報、日本專利特開2008-91906號公報、日本專利特開2008-311607號公報、日本專利特開2009-19121號公報、日本專利特開2009-46601號公報、日本專利特開2009-114369號公報、日本專利特開2003-253128號公報、日本專利特開2003-253129號公報、日本專利特開2003-253145號公報、日本專利特開2005-38847號公報、日本專利特開2005-82598號公報、日本專利特開2005-139185號公報、日本專利特開2005-187473號公報、日本專利特開2005/220136號公報、日本專利特開2006-63080號公報、日本專利特開2006-104201號公報、日本專利特開2006-111623號公報、日本專利特開2006-213720號公報、日本專利特開2006-290891號公報、日本專利特開2006-298899號公報、日本專利特開2006-298900號公報、WO2007/018067號公報、WO2007/058080號公報、WO2007/058104號公報、日本專利特開2006-131561號公報、日本專利特開2008-239565號公報、日本專利特開2008-266163號公報、日本專利特開2009-57367號公報、日本專利特開2002-117978號公報、日本專利特開2003-123982號公報、日本專利特開2003-133074號公報、日本專利特開2006-93542號公報、日本專 利特開2006-131524號公報、日本專利特開2006-261623號公報、日本專利特開2006-303383號公報、日本專利特開2006-303394號公報、日本專利特開2006-310479號公報、日本專利特開2007-88105號公報、日本專利特開2007-258550號公報、日本專利特開2007-324309號公報、日本專利特開2008-270737號公報、日本專利特開2009-96800號公報、日本專利特開2009-161524號公報、WO2008/050733號公報、日本專利特開2003-73387號公報、日本專利特開2004-59433號公報、日本專利特開2004-155709號公報、日本專利特開2006-104132號公報、日本專利特開2008-37848號公報、日本專利特開2008-133212號公報、日本專利特開2009-57304號公報、日本專利特開2009-286716號公報、日本專利特開2010-83852號公報、日本專利特表2009-532546號公報、日本專利特表2009-536681號公報、日本專利特表2009-542026號公報等。
作為較佳的磷光發光摻雜劑，可列舉具有Ir等貴金屬元素作為中心金屬的Ir(ppy)3等錯合物類、Ir(bt)2．acac3等錯合物類、PtOEt3等錯合物類。以下表示該些錯合物類的具體例，但並不限定於下述的化合物。
[化20]
上述磷光發光摻雜劑於發光層中所含有的量處於2wt%~40wt%，較佳為5wt%~30wt%的範圍內即可。
當發光層為磷光發光層時，作為發光層中的主體材料，較佳為使用由上述通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物。但是，當將該吲哚咔唑化合物用於發光層以外的其他任一有機層中時，用於發光層中的材料亦可為吲哚咔唑化合物以外的其他主體材料。另外，亦可併用吲哚咔唑化合物與其他主體材料。進而，亦可併用多種公知的主體材料。
作為可使用的公知的主體化合物，較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力，且防止發光的長波長化，並且具有高玻璃轉移溫度的化合物。
此種其他主體材料因根據多個專利文獻等而為人所知，故可自該些專利文獻中選擇。作為主體材料的具體例，並無特別限定，可列舉：吲哚衍生物，咔唑衍生物，三唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，咪唑衍生物，聚芳基烷烴衍生物，吡唑啉衍生物，吡唑啉酮(pyrazolone)衍生物，苯二胺衍生物，芳基胺衍生物，胺基取代查耳酮衍生物，苯乙烯基蒽衍生物，茀酮衍生物，腙衍生物，二苯乙烯衍生物，矽氮烷(silazane)衍生物，芳香族三級胺化合物，苯乙烯基胺化合物，芳香族二次甲基系化合物，卟啉系化合物，蒽醌二甲烷衍生物，蒽酮衍生物，聯苯醌衍生物，二氧化噻喃(thiopyran dioxide)衍生物，萘苝等雜環四 羧酸酐，酞菁衍生物，以8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物的金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物，聚矽烷系化合物，聚(N-乙烯基咔唑)衍生物，苯胺系共聚物，噻吩寡聚物，聚噻吩衍生物，聚伸苯基衍生物，聚苯乙炔衍生物，聚茀衍生物等高分子化合物等。
發光層可為螢光發光層、延遲螢光發光層或磷光發光層的任一種，較佳為磷光發光層。
-電洞阻擋層-
電洞阻擋層於廣義上具有電子傳輸層的功能，包含具有傳輸電子的功能且傳輸電洞的能力顯著小的電洞阻擋材料，可藉由傳輸電子並阻擋電洞來提昇電子與電洞的再結合概率。
較佳為於電洞阻擋層中使用本發明的由通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物，但當將吲哚咔唑化合物用於其他任一有機層中時，亦可使用公知的電洞阻擋層材料。另外，作為電洞阻擋層材料，視需要可使用後述的電子傳輸層的材料。
-電子阻擋層-
電子阻擋層包含具有傳輸電洞的功能且傳輸電子的能力顯著小的材料，可藉由傳輸電洞並阻擋電子來提昇電子與電洞再結合的概率。
作為電子阻擋層的材料，視需要可使用後述的電洞傳輸層的材料。電子阻擋層的膜厚較佳為3nm~100nm，更佳為5nm~30nm。
-激子阻擋層-
激子阻擋層是用以阻擋藉由電洞與電子於發光層內再結合所產生的激子朝電荷傳輸層擴散的層，藉由本層的插入而可有效率地將激子封入至發光層內，從而可提昇元件的發光效率。激子阻擋層可鄰接於發光層而插入至陽極側、陰極側的任一側，亦可同時插入至兩側。
作為激子阻擋層的材料，可使用由通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物，但作為其他材料，例如可列舉：1,3-二咔唑基苯(mCP)、或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)(BAlq)。
-電洞傳輸層-
電洞傳輸層包含具有傳輸電洞的功能的電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或多層。
電洞傳輸材料為具有電洞的注入或傳輸、電子的障壁性的任一者的材料，可為有機物、無機物的任一種。作為可使用的公知的電洞傳輸材料，較佳為使用由通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物，但可自先前公知的化合物中選擇任意的化合物來使用。作為可使用的公知的電洞傳輸材料，例如可列舉三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物，另外，可列舉導電性高分子寡聚物，特別是噻吩寡聚物等，較佳為使用 卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。
-電子傳輸層-
電子傳輸層包含具有傳輸電子的功能的材料，電子傳輸層可設置單層或多層。
作為電子傳輸材料(有時亦兼作電洞阻擋材料)，只要具有將自陰極注入的電子傳遞至發光層的功能即可。較佳為於電子傳輸層中使用本發明的由通式(1)所表示的吲哚咔唑衍生物，但可自先前公知的化合物中選擇任意的化合物來使用，例如可列舉：硝基取代茀衍生物、聯苯醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺(carbodiimide)、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。進而，於上述噁二唑衍生物中，將噁二唑環的氧原子取代成硫原子的噻二唑衍生物、具有作為吸電子基而為人所知的喹噁啉環的喹噁啉衍生物亦可用作電子傳輸材料。進而，亦可使用將該些材料導入至高分子鏈中、或將該些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。
[實施例]
以下，藉由實施例來更詳細地說明本發明，但本發明當然不限定於該些實施例，只要不超出其主旨，則能夠以各種形態來實施。
藉由以下所示的途徑來合成成為有機電場發光元件用材料的吲哚咔唑化合物。再者，化合物編號與對上述化學式所附加 的編號相對應。
合成例1
化合物6的合成
以下表示反應式。
向經氮氣置換的2000ml三口燒瓶中添加吲哚20.0g(0.171mol)、脫水二乙醚300ml，使該些溶解後，向溶液中吹入氯化氫氣體。其後，於室溫下攪拌15小時，繼而滴加乙酸乙酯121.0g後，滴加碳酸氫鈉飽和溶液303.2g。將整體轉移至分液漏斗中， 分餾成有機層與水層。利用100ml的乙酸乙酯對水層進行兩次清洗，並混合對藉由最初的分餾所獲得的有機層與水層進行清洗而成的乙酸乙酯層。再次利用碳酸氫鈉飽和溶液100ml清洗有機層，並利用水100ml清洗兩次。利用硫酸鎂對所獲得的有機層進行脫水，濾取硫酸鎂後，將溶劑減壓餾去，而獲得具有黏性的液體。其後，添加鈀碳2.5g、甲苯150ml，並進行3小時回流。冷卻至室溫為止後，濾取鈀碳，並將濾液減壓濃縮。其後，進行重新打漿精製，並進行減壓乾燥而獲得白色粉末的中間物A 14.7g(57.35mmol，產率為37.0mol%)。
於經除氣/氮氣置換的200ml三口燒瓶中添加中間物I 14.1g(61.0mmol)、N,N-二甲基乙醛二乙基縮醛11.4g(71.0mmol)、乙酸110.0g並進行攪拌。開始加熱，並於回流下攪拌8小時。冷卻至室溫為止後，濾取所生成的白色結晶，然後利用乙酸30ml對所濾取的結晶進行淋洗清洗。對其進行重新打漿精製，而獲得白色粉末的中間物B 10.4g(40.6mmol，產率為66.6%)。
於氮氣環境下，添加2,6-二溴吡啶28.4g(0.120mol)、四氫呋喃(Tetrahydrofuran，THF)500ml，並冷卻至-50℃為止。其後，滴加1.65M的正丁基己烷溶液72.7ml，並於-50℃下攪拌3小時。向所獲得的黑色溶液中滴加溶解於THF 113ml與二乙醚70ml中的三苯基氯矽烷36.8g(0.125mol)。其後，一面緩慢地昇溫至室溫為止一面攪拌一夜，然後一面攪拌一面將乙酸乙酯(1000ml)、1N鹽酸(500ml)添加至所獲得的反應液中，並利 用蒸餾水(3×500ml)對有機層進行清洗。利用無水硫酸鎂對有機層進行乾燥後，濾取硫酸鎂，並將溶劑減壓餾去。利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，而獲得作為白色固體的中間物C 10.1g(24.3mmol，產率為20.3%)。
於氮氣環境下，添加中間物B 7.40g(0.0289mol)、中間物C 10.0g(0.0241mol)、碘化銅0.46g(2.41mmol)、磷酸三鉀20.5g(0.0964mol)、反-1,2-環己烷二胺3.47ml(0.0289mol)、1,4-二噁烷241ml，並於120℃下攪拌一夜。將反應溶液冷卻至室溫為止後，將溶劑減壓餾去。利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，而獲得作為白色固體的中間物D 4.0g(6.77mmol，產率為28.1%)。
於氮氣環境下，添加中間物D 4.0g(0.00677mol)、碘苯165g(0.812mol)、銅粉2.80g(0.0440mol)、碳酸鉀10.3g(0.0745mol)，並於190℃下攪拌一夜。將反應溶液冷卻至室溫為止後，將溶劑減壓餾去。對所獲得的殘渣進行晶析，然後利用矽膠管柱層析法進行精製，而獲得1.40g作為白色固體的化合物6(2.10mmol，產率為31.0%)。FD/MS,m/z=667，將1H-NMR測定結果(測定溶劑：CDCl3)示於圖2。
另外，依據上述合成例及說明書中所記載的合成方法，合成化合物1、化合物3、化合物4、化合物5、化合物13、化合物14、化合物16、化合物23及化合物35，並供於有機EL元件的製作。
實施例1
於形成有包含膜厚為110nm的ITO基板的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法，並以2.0×10-5Pa的真空度積層各薄膜。首先，於ITO上，將銅酞菁(CuPC)形成為25nm的厚度來作為電洞注入層。其次，將NPB形成為40nm的厚度來作為電洞傳輸層。繼而，於電洞傳輸層上，自不同的蒸鍍源對作為主體材料的化合物1與作為摻雜劑的Ir(ppy)3進行共蒸鍍，而將發光層形成為40nm的厚度。此時，Ir(ppy)3的濃度為10wt%。繼而，將Alq3形成為20nm的厚度來作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將氟化鋰(LiF)形成為1nm的厚度來作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將鋁(Al)形成為70nm的厚度來作為電極，從而製成有機EL元件。
使所獲得的有機EL元件與外部電源連接並施加直流電壓的結果，已確認具有如表3般的發光特性。於表3中，亮度、電壓及發光效率表示20mA/cm2下的驅動時的值。可知元件發光光譜的極大波長為530nm，獲得了來自Ir(ppy)3的發光。
實施例2~實施例10
作為實施例1中的發光層的主體材料，使用化合物3、化合物4、化合物5、化合物6、化合物13、化合物14、化合物16、化合物23或化合物35來代替化合物1，除此以外，以與實施例1相同的方式製作有機EL元件。
比較例1
使用CBP作為實施例1中的發光層的主體材料，除此以外，以與實施例1相同的方式製作有機EL元件。
比較例2
使用化合物H-1作為實施例1中的發光層的主體材料，除此以外，以與實施例1相同的方式製作有機EL元件。
比較例3
使用化合物H-2作為實施例1中的發光層的主體材料，除此以外，以與實施例1相同的方式製作有機EL元件。
比較例4
使用化合物H-3作為實施例1中的發光層的主體材料，除此以外，以與實施例1相同的方式製作有機EL元件。
針對實施例2~實施例10及比較例1~比較例4中所獲得的有機EL元件，以與實施例1相同的方式進行評價的結果，已確認具有如表3般的發光特性(初期特性；@2.5mA/cm2)。再者，已確定實施例2~實施例10及比較例1~比較例4中所獲得的有機EL元件的發光光譜的極大波長為530nm，獲得了來自Ir(ppy)3的發光。
根據表3可知，於實施例1~實施例10中，當將本發明的吲哚咔唑化合物用於發光層時，與除此以外的情況(比較例1、比較例2及比較例4)相比為低電壓驅動。此為使含氮6員環鍵結於吲哚咔唑的氮原子上的效果，根據相同的理由，比較例3亦顯示低電壓驅動。但是，發光效率特性與比較例1、比較例2、比較例3及比較例4相比，本發明的吲哚咔唑化合物顯示良好的特性。此為使含氮6員環鍵結於吲哚咔唑的氮原子上，進而於其前方將矽原子作為間隔物而導入芳香族取代基，藉此控制分子軌道的擴大，並可使電荷平衡最佳化的效果，從而可知本發明的吲哚咔唑衍生物的優越性。根據該些結果而明確，藉由將上述吲哚咔唑化合物用於發光層，而實現高效率的有機EL磷光元件。
[產業上之可利用性]
本發明的有機EL元件於發光特性、驅動電壓及耐久性方面，處於實用上可滿足的水準，當應用於平板顯示器(行動電話顯示元件、車載顯示元件、辦公室自動化(Office Automation，OA)電腦顯示元件或電視機等)，發揮作為面發光體的特徵的光源(照明、影印機的光源、液晶顯示器或計量儀器類的背光光源)，顯示板或信號燈等時，其技術價值大。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極

Claims (6)

  1. 一種有機電場發光元件用材料，其包括由通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物： 此處，環A表示於鄰接環的任意的位置上縮合的由式(1a)所表示的芳香族環，環B表示於鄰接環的任意的位置上縮合的由式(1b)所表示的雜環，L1表示經取代或未經取代的碳數為6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~30的芳香族雜環基、將2個~6個上述經取代或未經取代的芳香族烴基或者經取代或未經取代的芳香族雜環基連結而構成的基，L2表示經取代或未經取代的s+1價的碳數為3~12的含氮芳 香族雜環基，X1、X2表示次甲基或氮，R1、R2、R3表示氫、碳數為1~12的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數為6~18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基，R4、R5、R6表示碳數為1~12的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數為6~18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基，p、q表示1~4的整數，r表示1~2的整數，s表示1~4的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件用材料，其中由上述通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物為通式(2)~通式(6)的任一者：[化2] (上述通式(2)~上述通式(6)中，L1、L2、R1~R6、p~s的含義與通式(1)的L1、L2、R1~R6、p~s相同)。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件用材料，其中由上述通式(1)所表示的吲哚咔唑化合物中的氫的一部分或全部被重氫取代。
  4. 一種有機電場發光元件，其是於基板上積層陽極、有機層及陰極而成的有機電場發光元件，上述有機電場發光元件的特徵在於：包括含有如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的有機電場發光元件用材料的有機層。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的有機電場發光元件，其中含有上述有機電場發光元件用材料的上述有機層為選自由發光層、電子傳輸層、及電洞阻擋層所組成的群組中的至少一層。
  6. 如申請專利範圍第4項所述的有機電場發光元件，其中含有上述有機電場發光元件用材料的上述有機層為含有磷光發光摻雜劑的發光層。
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