KR20110030544A - 유기 엘렉트로 루미네센스 소자 - Google Patents

유기 엘렉트로 루미네센스 소자 Download PDF

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노리마사 요코야마
시게루 구사노
슈이치 하야시
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호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤
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Abstract

정공 및 전자의 주입·수송 성능, 박막의 안정성이나 내구성이 뛰어난 유기 EL소자용의 각종 재료를 조합한 것으로, 고효율, 저구동전압, 장수명의 유기 EL소자를 제공하는 것.
적어도 양극 전극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극 전극을 이 순서대로 가지는 유기 엘렉트로 루미네센스 소자에 있어서, 상기 정공 주입층이 분자중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상 가진 아릴아민 화합물을 함유하고, 상기 정공 수송층이 분자중에 트리페닐아민 구조를 2개 가진 아릴아민 화합물을 함유하며, 또한 상기 전자 수송층이 하기 일반식(1)로 나타나는 치환된 비피리딜 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 엘렉트로 루미네센스 소자.
[식 1]
Figure pct00094

(식중, R1∼R7은, 동일해도 좋고 달라도 좋으며 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오르메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, n1은 2 내지 4의 정수를 나타내며, A1는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2∼4가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2∼4가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2∼4가기 또는 하기 일반식(2)로 나타나는 3가기
[식 2]
Figure pct00095

(식중, X, Y, Z는 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다.)를 나타낸다. 다만, n1=2의 경우, 2개의 비피리딜 구조끼리가 직접 결합할 수 있는 것으로 하고, 그 때 A1는 기는 아니다.)

Description

유기 엘렉트로 루미네센스 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT}
본 발명은, 각종 표시장치에 적합한 자발광 소자인 유기 엘렉트로 루미네센스 소자에 관한 것으로, 상세하게는 아릴아민 유도체와 피리딘 유도체를 이용한 유기 엘렉트로 루미네센스 소자(이하, 유기 EL소자라 약칭한다)에 관한 것이다.
유기 EL소자는 자기 발광성 소자이기 때문에, 액정 소자에 비하여 밝고 시인성이 뛰어나며, 선명한 표시가 가능하기 때문에, 활발한 연구가 이루어져 왔다.
1987년에 이스트만·코닥사의 C.W.Tang 등은 각종 역할을 각 재료에 분담한 적층 구조 소자를 개발함으로써 유지재료를 이용한 유기 EL소자를 실용적인 것으로 하였다. 그들은 전자를 수송할 수 있는 형광체와 정공을 수송할 수 있는 유기물을 적층하고, 양방의 전하를 형광체의 층 속에 주입하여 발광시키는 것에 의해, 10V 이하의 전압으로 1000cd/m2 이상의 고휘도를 얻을 수 있게 되었다(예를 들면, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조).
특허문헌 1: 일본 공개특허공보 평성8-48656호
특허문헌 2: 일본 특허공보 제3194657호
현재까지, 유기 EL소자의 실용화를 위해서 많은 개량이 이루어져, 적층 구조의 각종 역할을 더 세분화하여, 기판상에 차례로, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극을 형성한 전계 발광소자에 의해서 고효율과 내구성이 달성되게 되었다(예를 들면, 비특허문헌 1 참조).
비특허문헌 1:응용 물리학회 제9회 강습회 예고집 55∼61페이지(2001)
또한 발광 효율의 더큰 향상을 목적으로 하여 삼중항 여기자의 이용이 시도되고 있으며, 인광 발광성 화합물의 이용이 검토되고 있다(예를 들면, 비특허문헌 2 참조).
비특허문헌 2:응용 물리학회 제9회 강습회 예고집 23∼31페이지(2001)
발광층은, 일반적으로 호스트 재료라 불리는 전하 수송성의 화합물에, 형광성 화합물이나 인광 발광성 화합물을 도프하여 제작할 수도 있다. 상기 비특허문헌에 기재되어 있는 바와 같이, 유기 EL소자에서의 유기 재료의 선택은, 그 소자의 효율이나 내구성 등 여러 특성에 큰 영향을 미친다(비특허문헌 2 참조).
유기 EL소자에서는, 양 전극으로부터 주입된 전하가 발광층에서 재결합하여 발광을 얻을 수 있지만, 고효율, 저구동전압, 장수명이 되는 유기 EL소자로 하기 위해서는, 전자와 정공을 효율적으로 주입·수송하여 재결합시킨 캐리어 밸런스가 뛰어난 소자로 할 필요가 있다.
유기 EL소자에 이용되는 정공 주입 재료로서 초기에는 동프탈로시아닌(이하 CuPc라 약칭한다)과 같은 프탈로시아닌류가 제안되었지만(예를 들면, 특허문헌 3 참조), 가시역에 흡수가 있기 때문에, 페닐렌 디아민 구조를 가진 재료가 널리 이용되게 되었다(예를 들면, 특허문헌 4 참조). 한편, 정공 수송 재료로서는, 벤지딘 골격을 포함한 아릴아민계 재료가 이용되어 왔다(예를 들면, 특허문헌 5 참조).
특허문헌 3:미국 특허공보 제4,720,432호
특허문헌 4:일본 공개특허공보 평성 8-291115호
특허문헌 5:일본특허 제3529735호
대표적인 발광재료인 트리스(8-히드록시키놀린)알루미늄(이후, Alq라 약칭한다)은 전자 수송 재료로서 일반적으로 사용되고 있지만, 일반적으로 사용되고 있는 정공 수송 재료가 가진 정공 이동도에 비하여, Alq가 가진 전자 이동도가 낮고, Alq의 일 함수가 5.8eV로 충분한 정공 저지 능력이 있다고는 할 수 없기 때문에, 정공의 일부가 발광층을 빠져 나가 버려, 효율이 저하해 버린다.
또한, 양극 및 음극으로부터 발광층에, 정공 주입 또는 전자 주입을 효율적으로 행하기 위해서, 재료가 가진 이온화 포텐셜의 값과 전자 친화력의 값을 단계적으로 설정하여, 정공 주입층 및 전자 주입층 각각에 대하여 2층 이상 적층한 소자가 개발되고 있지만(예를 들면, 특허문헌 6 참조), 이용되고 있는 재료에서는, 발광 효율, 구동 전압, 소자 수명중의 어느 것도 충분하다고는 할 수 없었다.
특허문헌6:일본 공개특허공보 평성6-314594호
유기 EL소자의 소자 특성을 개선시키기 위해서, 정공 및 전자의 주입·수송성능, 박막의 안정성이나 내구성이 뛰어난 재료를 조합하는 것에 의해, 캐리어 밸런스가 취해진 고효율, 저구동전압, 장수명의 소자가 요구되고 있다.
일본 공개특허공보 평성8-48656호 일본 특허공보 제3194657호 미국 특허공보 제4,720,432호 일본 공개특허공보 평성 8-291115호 일본특허 제3529735호 일본 공개특허공보 평성6-314594호 일본 공개특허공보 평성7-126615호 일본 공개특허공보 평성8-048656호 일본 공개특허공보 2005-108804호
응용 물리학회 제9회 강습회 예고집 55∼61페이지(2001) 응용 물리학회 제9회 강습회 예고집 23∼31페이지(2001) J.Org.Chem.,60.7508(1995) Synth.Commun.,11.513(1981)
본 발명의 목적은, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 박막의 안정성이나 내구성이 뛰어난 유기 EL소자용의 각종 재료를 조합하는 것에 의해, 고효율, 저구동전압, 장수명의 유기 EL소자를 제공하는 것에 있다. 본 발명에 적합한 유기 화합물의 물리적인 특성으로서는, (1)정공 및 전자의 주입 특성이 좋은 점, (2)정공 및 전자의 이동 속도가 빠른 점, (3)전자 및 정공 저지 능력이 뛰어난 점, (4)박막 상태가 안정적인 점, (5)내열성이 뛰어난 점을 들 수 있다. 또한, 본 발명에 적합한 소자의 물리적인 특성으로서는, (1)발광 효율이 높은 점, (2)발광 개시 전압이 낮은 점, (3)실용 구동 전압이 낮은 점, (4)장수명인 점을 들 수 있다.
따라서 본 발명자들은 상기의 목적을 달성하기 위해서, 아릴아민계 재료가, 정공 주입 및 수송 능력, 박막의 안정성이나 내구성이 뛰어난 점과, 전자 친화성인 피리딘 유도체가 전자 주입 및 수송 능력, 박막의 안정성이나 내구성이 뛰어난 점에 착안하여, 특정의 아릴아민 화합물과 특정의 피리딘 유도체를 선택하여, 캐리어 밸런스가 취해지도록 조합한 여러 가지 유기 EL소자를 제작하여, 소자의 특성 평가를 예의 행한 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명에 의하면, 이하의 유기 EL소자가 제공된다.
1.적어도 양극 전극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극 전극을 이 순서대로 가지는 유기 엘렉트로 루미네센스 소자에서, 상기 정공 주입층이 분자중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상 가진 아릴아민 화합물을 함유하고, 상기 정공 수송층이 분자중에 트리페닐아민 구조를 2개 가진 아릴아민 화합물을 함유하며, 또한 상기 전자 수송층이 하기 일반식(1)로 나타나는 치환된 비피리딜 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 엘렉트로 루미네센스 소자.
[식 1]
Figure pct00001
(식중, R1∼R7은, 동일해도 좋고 달라도 좋으며 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오르메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, n1은 2 내지 4의 정수를 나타내고, A1는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2∼4가기, 치환 혹은 무치환의 방향족복소환의 2∼4가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2∼4가기 또는 하기 일반식(2)로 나타나는 3가기
[식 2]
Figure pct00002
(식중, X, Y, Z는 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다.)를 나타낸다. 다만, n1=2의 경우, 2개의 비피리딜 구조끼리가 직접 결합할 수 있는 것으로 하고, 그 때 A1는 기는 아니다.)
2. 상기 정공 주입층에 함유되는 상기 분자중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상 가진 아릴아민 화합물이, 하기 일반식(3)으로 나타나는 아릴아민 화합물인 1에 기재된 유기 EL소자.
[식 3]
Figure pct00003
(식중, R8∼R19는 동일해도 좋고 달라도 좋으며 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오르메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기로서, 이들 치환기가 동일한 벤젠환에 복수개 결합하고 있는 경우에는 서로 환을 형성하고 있어도 좋다. r8∼r19는 0 또는 1∼4의 정수를 나타내고, A2, A3, A4는 동일해도 달라도 좋으며, 하기 구조식(B)∼(F)로 나타나는 2가기, 또는 단결합을 나타낸다.)
[식 4]
Figure pct00004
(식중, n2는 1∼3의 정수를 나타낸다.)
[식 5]
Figure pct00005
[식 6]
Figure pct00006
[식 7]
Figure pct00007
[식 8]
Figure pct00008
3. 상기 정공 수송층에 함유되는 상기 분자중에 트리페닐아민 구조를 2개 가진 아릴아민 화합물이, 하기 일반식(4)로 나타나는 아릴아민 화합물인 1 또는 2에 기재된 유기 EL소자.
[식 9]
Figure pct00009
(식중, R20∼R25는 동일해도 좋고 달라도 좋으며 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오르메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기로서, 이들의 치환기가 동일한 벤젠환에 복수개 결합하고 있는 경우에는 서로 환을 형성하고 있어도 좋다. r20∼r25는 0 또는 1∼4의 정수를 나타내고, A5는 하기 구조식(B)∼(F)로 나타나는 2가기, 또는 단결합을 나타낸다.)
[식 10]
Figure pct00010
(식중, n2는 1∼3의 정수를 나타낸다.)
[식 11]
Figure pct00011
[식 12]
Figure pct00012
[식 13]
Figure pct00013
[식 14]
Figure pct00014
4. 상기 치환된 비피리딜 화합물이, 하기 일반식(5)로 나타나는 아릴아민 화합물인 1∼3중의 어느 한 항에 기재된 유기 EL소자.
[식 15]
Figure pct00015
(식중, R26∼R32는, 동일해도 좋고 달라도 좋으며 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오르메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, n3은 3 또는 4의 정수를 나타내고, A6는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 3 또는 4가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 3 또는 4가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 3 또는 4가기를 나타낸다.)
일반식(1) 중의 A1로 나타나는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기의 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기 또는 축합다환 방향족기로서는, 구체적으로 다음과 같은 기를 들 수 있다. 이들 기로부터 수소 원자를 1∼3개 더 줄이고, 2∼4가기가 되는 것이다. 페닐기(phenyl group), 비페닐일기(biphenylyl group), 터페닐일기(terphenylyl group), 테트라키스페닐기(tetrakisphenyl group), 스티릴기 (styryl group), 나프틸기(naphthyl group), 안트릴기(anthryl group), 아세나프테닐기(acenaphthenyl group), 플루오레닐기(fluorenyl group), 페난트릴기 (phenanthryl group), 피레닐기(pyrenyl group), 피리딜기(pyridyl group), 피리미딜기(pyrimidyl group), 트리아진기(triazine group), 푸라닐기(furanyl group), 피라닐기(pyranyl group), 티오페닐기(thienyl group), 퀴놀일기(quinolyl group), 벤조푸라닐기(benzofuranyl group), 벤조티오페닐기(benzothienyl group), 인돌일기(indolyl group), 카바졸일기(carbazolyl group), 벤조옥사졸일기(benzoxazolyl group), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl group), 퀴녹살일기(quinoxalyl group), 벤조이미다졸일기(benzimidazolyl group), 피라졸일기(pyrazolyl group), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl group), 디벤조티오페닐기(dibenzothienyl group), 나프티리디닐기(naphthyridinyl group), 페난트롤일기(phenantrolyl group).
일반식(1) 중의 A1로 나타나는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기에 대한 치환기로서, 구체적으로는, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 수산기, 니트로기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기와 같은 기를 들 수 있으며, 더 치환되어 있어도 좋다.
일반식(1) 중의 R1∼R7로 나타나는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기로서는, 구체적으로 페닐기, 비페닐일기, 터페닐일기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌일기, 카바졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 퀴녹살일기, 벤조이미다졸일기, 피라졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프티리디닐기, 페난트로리닐기, 아크리디닐기를 들 수 있다.
일반식(1) 중의 R1∼R7로 나타나는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기에 대한 치환기로서는, 구체적으로 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오르메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 페닐기, 비페닐일기, 터페닐일기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 인돌일기, 카바졸일기, 퀴녹살일기, 피라졸일기를 들 수 있으며, 더 치환되어 있어도 좋다.
일반식(3) 중의 R8∼R19로 나타나는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기의 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기 또는 축합다환 방향족기로서는, 구체적으로 페닐기, 비페닐일기, 터페닐일기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌일기, 카바졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 퀴녹살일기, 벤조이미다졸일기, 피라졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프티리디닐기, 페난트로리닐기, 아크리디닐기를 들 수 있다.
일반식(3) 중의 R8∼R19로 나타나는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기에 대한 치환기로서는, 구체적으로 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오르메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 페닐기, 비페닐일기, 터페닐일기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기를 들 수 있으며, 더 치환되어 있어도 좋다.
일반식(4) 중의 R20∼R25로 나타나는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기의 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기 또는 축합다환 방향족기로서는, 구체적으로 페닐기, 비페닐일기, 터페닐기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌일기, 카바졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 퀴녹살일기, 벤조이미다졸일기, 피라졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프티리디닐기, 페난트로리닐기, 아크리디닐기를 들 수 있다.
일반식(4) 중의 R20∼R25로 나타나는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기에 대한 치환기로서는, 구체적으로 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오르메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 페닐기, 비페닐일기, 터페닐일기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기를 들 수 있으며, 더 치환되어 있어도 좋다.
일반식(5) 중의 A6로 나타나는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기의 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기 또는 축합다환 방향족기로서는, 구체적으로 다음과 같은 기를 들 수 있다. 이들 기로부터 수소 원자를 2 또는 3개 더 줄여, 3 또는 4가기가 되는 것이다. 페닐기, 비페닐일기, 터페닐일기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 피레닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 푸라닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 퀴놀일기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌일기, 카바졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 퀴녹살일기, 벤조이미다졸일기, 피라졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤일기.
일반식(5) 중의 A6로 나타나는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기에 대한 치환기로서 구체적으로는, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 수산기, 니트로기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기와 같은 기를 들 수 있으며, 더 치환되어 있어도 좋다.
본 발명의 유기 EL소자에 이용되는, 상기 일반식(1) 또는 상기 일반식(5)로 나타나는, 치환된 비피리딜 화합물은, 유기 EL소자의 전자 수송층의 구성 재료로서 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자에 이용되는, 상기 일반식(3)으로 나타나는 분자중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상 가진 아릴아민 화합물 또는 상기 일반식(4)로 나타나는 분자중에 트리페닐아민 구조를 2개 가진 아릴아민 화합물은, 유기 EL소자의 정공 주입층 또는 정공 수송층의 구성 재료로서 사용할 수 있다.
상기 일반식(3)으로 나타나는 분자중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상 가진 아릴아민 화합물은 상기 일반식(4)로 나타나는 분자중에 트리페닐아민 구조를 2개 가진 아릴아민 화합물과 비교하여, 정공의 이동도가 높고 정공 주입층의 재료로서 바람직한 화합물이다.
본 발명의 유기 EL소자는, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 박막의 안정성이나 내구성이 뛰어난 유기 EL소자용의 재료를, 캐리어 밸런스를 고려하면서 조합하고 있기 때문에, 종래의 유기 EL소자에 비하여, 정공 수송층에의 정공 수송 효율이 향상하고, 전자 수송층으로부터 발광층에의 전자 수송 효율도 향상하는 것에 의해서, 발광 효율이 향상하는 동시에, 구동 전압이 저하하고, 유기 EL소자의 내구성을 향상시킬 수 있다.
고효율, 저구동전압, 장수명의 유기 EL소자를 실현하는 것이 가능하다.
본 발명의 유기 EL소자는, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 박막의 안정성이나 내구성이 뛰어난 특정의 아릴아민 화합물과 특정의 피리딘 유도체를 선택하여, 캐리어 밸런스를 취하도록 조합하여, 고효율, 저구동전압, 장수명의 유기 EL소자를 실현할 수 있다. 종래의 유기 EL소자의 발광효율 및 구동전압, 그리고 내구성을 개량할 수 있다.
[도 1] 본 발명의 EL소자 구성예를 도시한 도면이다.
[도 2] 실시예의 EL소자 구성을 도시한 도면이다.
본 발명의 유기 EL소자에 이용되는, 상기 일반식 (1) 또는 상기 일반식 (5)로 나타나는, 치환된 비피리딜 화합물은, 예를 들면, 여러 가지의 방향족 탄화수소 화합물, 축합다환 방향족 화합물 또는 방향족 복소환화합물의 할라이드(halides)와 피나콜보란(pinacol borane)이나 비스(피나콜라토(pinacolato))디보론과의 반응으로 합성된 보론산 또는 보론산에스테르(예를 들면, 비특허문헌 3 참조)와, 각종 할로게노피리딘을 Suzuki 커플링 등의 크로스 커플링 반응(예를 들면, 비특허문헌 4 참조)을 실시하는 것에 의해서, 치환된 비피리딜 화합물을 합성할 수 있다.
비특허문헌 3:J.Org.Chem.,60.7508(1995)
비특허문헌 4:Synth.Commun.,11.513(1981)
본 발명의 유기 EL소자에 이용되는, 상기 일반식(3)으로 나타나는 분자중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상 가진 아릴아민 화합물 또는 상기 일반식(4)로 나타나는 분자중에 트리페닐아민 구조를 2개 가진 아릴아민 화합물은, 기존의 방법에 따라 합성할 수 있다.(예를 들면, 특허문헌 7∼9 참조)
특허문헌 7:일본 공개특허공보 평성7-126615호
특허문헌 8:일본 공개특허공보 평성8-048656호
특허문헌 9:일본 공개특허공보 2005-108804호
본 발명의 유기 EL소자에 이용되는, 상기 일반식(1)로 나타나는 치환된 비피리딜 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[식 16]
Figure pct00016
[식 17]
Figure pct00017
[식 18]
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[식 19]
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[식 20]
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[식 22]
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[식 23]
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[식 24]
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[식 25]
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[식 26]
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[식 29]
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[식 30]
Figure pct00030
[식 31]
Figure pct00031
[식 32]
Figure pct00032
[식 33]
Figure pct00033
본 발명의 유기 EL소자에 이용되는, 상기 일반식(3)으로 나타나는 분자중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상 가진 아릴아민 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[식 34]
Figure pct00034
[식 35]
Figure pct00035
[식 36]
Figure pct00036
[식 37]
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[식 38]
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[식 39]
Figure pct00039
[식 40]
Figure pct00040
[식 41]
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[식 42]
Figure pct00042
[식 43]
Figure pct00043
[식 44]
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[식 45]
Figure pct00045
[식 46]
Figure pct00046
[식 47]
Figure pct00047
[식 48]
Figure pct00048
본 발명의 유기 EL소자에 이용되는, 상기 일반식(4)로 나타나는 분자중에 트리페닐아민 구조를 2개 가진 아릴아민 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[식 49]
Figure pct00049
[식 50]
Figure pct00050
[식 51]
Figure pct00051
[식 52]
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[식 53]
Figure pct00053
[식 54]
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[식 55]
Figure pct00055
[식 56]
Figure pct00056
[식 57]
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[식 58]
Figure pct00058
[식 59]
Figure pct00059
[식 60]
Figure pct00060
[식 61]
Figure pct00061
본 발명의 유기 EL소자의 구조로서는, 도 2에 도시하는 바와 같이 유리 기판 (1)상에 차례로, 양극(투명 전극)(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층 (5), 전자 수송층(7), 전자 주입층(8), 음극(9)으로 이루어진 것, 또한, 도 1에 도시하는 바와 같이, 발광층(5)과 전자 수송층(7) 사이에 정공 저지층(6)을 가진 것을 들 수 있다. 이들 다층 구조에서는 유기층을 몇층 생략하는 것이 가능하며, 예를 들면 유리 기판상에 차례로, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극으로 할 수도 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 양극으로서는, ITO나 금과 같은 일 함수가 큰 전극 재료가 이용된다.
정공 주입층으로서는, 정공의 이동도가 높은, 분자중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상 가진 아릴아민 화합물이 이용된다.
정공 수송층으로서는, 분자중에 트리페닐아민 구조를 2개 가진 아릴아민 화합물이 이용된다.
본 발명의 유기 EL소자의 발광층, 정공 저지층으로서는, 알루미늄의 착체, 스티릴 유도체, 티아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 카바졸 유도체, 폴리디알킬플루오렌 유도체 등이 이용된다.
또한, 발광층의 호스트 재료로서, 예를 들면, 퀴나크리돈, 쿠마린, 루브렌 등의 형광체를 이용할 수 있다. 인광 발광체로서는, 페닐피리딘의 이리듐 착체 (Ir(PPy)3) 등의 녹색의 인광 발광체, FIrpic, FIr6 등의 청색의 인광 발광체, Btp2Ir(acac) 등의 적색의 인광 발광체 등이 이용되고, 이 때의 호스트 재료로서는 정공 주입·수송성의 호스트 재료 4,4'-디(N-카바졸일)비페닐(이후, CBP라 약칭한다) 등을 이용하는 것에 의해서, 고성능의 유기 EL소자를 제작할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 정공 저지층으로서는, 치환된 비피리딜 화합물을 이용할 수도 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 전자 수송층으로서는, 치환된 비피리딜 화합물이 이용된다.
본 발명의 유기 EL소자는 도 1, 도 2에 도시하는 바와 같이 전자 주입층을 가지고 있어도 좋다. 전자 주입층로서는 불화리튬 등을 이용할 수 있다.
음극으로서는, 알루미늄과 같은 일 함수가 낮은 전극 재료나, 알루미늄마그네슘과 같은, 보다 일 함수가 낮은 합금이 전극 재료로서 이용된다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해서, 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 그 요지를 넘지 않는 한, 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
(1,3,5-트리스(2,2';6',2"-터피리딘-6-일)벤젠(화합물 1-8)의 합성)
질소 분위기하에서, 반응 용기에 1,3,5-트리브로모벤젠 8.6g, 비스(피나콜라토)디보론(PIN2B2) 25.0g, 초산칼륨 24.1g, 미리 몰레큘러 시브스(Molecular Sieves)(4A)로 탈수한 디메틸술폭시드 250ml, PdCl2(dppf)-CH2Cl2 1.35g를 가하여 가열하고, 80℃에서 20시간 교반을 행하였다. 실온까지 냉각한 후, 반응액을 물 1000ml에 가하여, 30분 교반하였다. 여과에 의해서 석출물을 여별하고, 석출물을 메탄올 세정하였다. 조제물을 초산에틸 200ml에 용해시키고, 불용물을 여과에 의해서 제거하여, 액을 농축건고함으로써 1,3,5-트리스(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]디옥사보로란-2-일)벤젠 7.1g(수율 57%)의 백색 분체(粉體)를 얻었다.
얻어진 1,3,5-트리스(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]디옥사보로란-2-일)벤젠 3.0g, 6-브로모-[2,2';6',2"]-터피리딘 6.2g, 1M탄산칼륨 수용액 59.2ml, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.39g, 톨루엔 131ml, 에탄올 33ml를 질소 분위기하에서, 반응 용기에 가하여, 교반하면서 18시간 가열 환류하였다. 실온까지 냉각하여, 물 100ml, 톨루엔 100ml를 가하여 분액하고, 유기층을 물 100ml로 더 세정하였다. 유기층을 무수황산 마그네슘으로 탈수한 후, 농축하는 것에 의해서 조제물을 얻었다. 조제물을 칼럼크로마토그래피(담체:NH실리카겔, 용리액:클로로포름/n-헥산)에 의해서 정제하여, 1,3,5-트리스(2,2';6',2"-터피리딘-6-일)벤젠(화합물 1-8) 1.8g (수율 35%)의 백색 분말을 얻었다.
실시예 2
<3,5,3',5'-테트라키스(2,2'-비피리딘-6-일)비페닐(화합물 1-18)의 합성>
상기 실시예 1과 마찬가지로, 3,5,3',5'-테트라브로모비페닐과 비스(피나콜라토)디보론으로부터 3,5,3',5'-테트라키스(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]디옥사보로란-2-일)비페닐을 합성하였다. 얻어진 3,5,3',5'-테트라키스(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]디옥사보로란-2-일)비페닐 3.2g, 6-브로모-2,2'-비피리딘 4.5g, 2M탄산칼륨 수용액 28.7ml, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.3g, 톨루엔 110ml, 에탄올 25ml를 질소 치환한 반응 용기에 가하여, 교반하면서 22시간 가열 환류하였다. 실온까지 냉각하여, 물 100ml, 클로로포름 300ml를 가하여 분액하고, 유기층을 물 100ml로 더 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 탈수한 후, 농축하는 것에 의해서 조제물을 얻었다. 조제물을 칼럼크로마토그래피(담체:NH 실리카겔, 용리액:클로로포름/n-헥산)에 의해서 정제하여 3,5,3',5'-테트라키스(2,2'-비피리딘-6-일)비페닐(화합물 1-18) 2.4g(수율 64%)의 백색 분말을 얻었다.
[합성예 1]
(1,3,5-트리스(2,2'-비피리딘-6-일)벤젠(화합물 1-2)의 합성)
실시예 1에서 얻어진, 상기 1,3,5-트리스(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]디옥사보로란-2-일)벤젠 2.5g, 6-브로모-2,2'-비피리딘 3.8g, 1M탄산칼륨 수용액 32.3ml, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.32g , 톨루엔 108ml, 에탄올 27ml를 질소 분위기하에서, 반응 용기에 가하여, 교반하면서 18시간 가열 환류하였다. 실온까지 냉각하여, 물 100ml, 톨루엔 100ml를 가하여 분액하고, 유기층을 물 100ml로 더 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 탈수한 후, 농축하는 것에 의해서 조제물을 얻었다. 조제물을 칼럼 크로마토그래피(담체:NH 실리카겔, 용리액:클로로포름/n-헥산)에 의해서 정제하고, 1,3,5-트리스(2,2'-비피리딘-6-일)벤젠(화합물1-2) 1.1g(수율 38%)의 백색 분말을 얻었다.
실시예 3
유기 EL소자는, 도 2에 도시하는 바와 같이, 유리 기판(1)상에 투명 양극(2)으로서 ITO 전극을 미리 형성한 것 위에, 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층 (5), 전자 수송층(7), 전자 주입층(8), 음극(알루미늄 전극)(9)의 순으로 증착하여 제작하였다. 막두께 150nm의 ITO를 성막한 유리 기판(1)을 이소프로필알코올중에서 초음파 세정을 20분간 행한 후, 150℃에서 가열한 핫 플레이트상에서 20분간 끓여서 세정하였다. 그 후, 이 ITO가 붙은 유리 기판을 진공 증착기내에 부착하여, 산소 플라즈마 처리를 5분간 행한 후에, 0.001Pa이하까지 감압하였다.
계속해서, 투명 전극(2)을 덮도록 정공 주입층(3)으로서, 하기 구조식의 화합물3-1을 막두께 20nm가 되도록 형성하였다. 이 정공 주입층(3) 상에, 정공 수송층(4)으로서 하기 구조식의 화합물 4-1을 막두께 40nm가 되도록 형성하였다. 이 정공 수송층(4) 상에, 발광층(5)으로서 하기 구조식의 화합물 6과 하기 구조식의 화합물 7을, 증착 속도비가 화합물6:화합물7=5:95가 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막두께 30nm가 되도록 형성하였다. 이 발광층(5) 상에, 전자 수송층으로서 하기 구조식의 화합물 1-8을 막두께 30nm가 되도록 형성하였다. 이 전자 수송층(7) 상에, 전자 주입층(8)으로서 불화리튬을 막두께 0.5nm가 되도록 형성하였다. 마지막으로, 알루미늄을 150nm 증착하여 음극(9)을 형성하였다.
제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기중에, 상온하에서 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 3.70V였다.
[식 62]
Figure pct00062
[식 63]
Figure pct00063
[식 64]
Figure pct00064
[식 65]
Figure pct00065
[식 66]
Figure pct00066
실시예 4
실시예 3에서, 전자 수송층(7)으로서 화합물 1-8 대신에 하기 구조식의 화합물 1-2을 막두께 30nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기중에, 상온하에서 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 3.68V였다.
[식 67]
Figure pct00067
실시예 5
실시예 3에서, 전자 수송층(7)으로서 화합물 1-8 대신에 하기 구조식의 화합물 1-3을 막두께 30nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL소자에 대해서, 대기중에, 상온하에서 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10 mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 3.78V였다.
[식 68]
Figure pct00068
실시예 6
실시예 3에서, 전자 수송층(7)으로서 화합물 1-8 대신에 하기 구조식의 화합물 1-6을 막두께 30nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기중에, 상온하에서 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 3.73V였다.
[식 69]
Figure pct00069
실시예 7
실시예 3에서, 전자 수송층(7)으로서 화합물 1-8 대신에 하기 구조식의 화합물 1-18을 막두께 30nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL소자에 대해서, 대기중에, 상온하에서 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 3.75V였다.
[식 70]
Figure pct00070
실시예 8
실시예 3에서, 정공 주입층(3)으로서 화합물 3-1 대신에 하기 구조식의 화합물 3-4을 막두께 20nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기중에, 상온하에서 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 3.77V였다.
[식 71]
Figure pct00071
실시예 9
실시예 3에서, 정공 주입층(3)으로서 화합물 3-1 대신에 하기 구조식의 화합물 3-6을 막두께 20nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL소자에 대해서, 대기중에, 상온하에서, 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 3.95V였다.
[식 72]
Figure pct00072
실시예 10
실시예 3에서, 정공 주입층(3)으로서 화합물 3-1 대신에 하기 구조식의 화합물 3-14를 막두께 20nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기중에, 상온하에서 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 3.88V였다.
[식 73]
Figure pct00073
실시예 11
실시예 3에서, 정공 주입층(3)으로서 화합물 3-1 대신에 하기 구조식의 화합물 3-15를 막두께 20nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기중에, 상온하에서 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 3.85V였다.
[식 74]
Figure pct00074
실시예 12
실시예 3에서, 정공 수송층(4)으로서 화합물 4-1 대신에 하기 구조식의 화합물 4-4을 막두께 40nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기중에, 상온하에서 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 3.74V였다.
[식 75]
Figure pct00075
실시예 13
실시예 3에서, 정공 수송층(4)으로서 화합물 4-1 대신에 하기 구조식의 화합물 4-6을 막두께 40nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기중에, 상온하에서 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 3.82V였다.
[식 76]
Figure pct00076
실시예 14
실시예 3에서, 정공 수송층(4)으로서 화합물 4-1 대신에 하기 구조식의 화합물 4-9을 막두께 40nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기중에, 상온하에서 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 3.81V였다.
[식 77]
Figure pct00077
실시예 15
실시예 3에서, 정공 수송층(4)으로서 화합물 4-1 대신에 하기 구조식의 화합물 4-13을 막두께 40nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기중에, 상온하에서 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 3.76V였다.
[식 78]
[비교예 1]
실시예 3에서, 전자 수송층(7)으로서 화합물 1-8 대신에 Alq를 막두께 30nm가 되도록 형성한 것 이외에는, 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기중에, 상온하에서 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 5.43V였다.
[비교예 2]
비교예 1에서, 정공 주입층(3)으로서 화합물 3-1 대신에 CuPc를 막두께 20nm가 되도록 형성한 것 이외는, 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기중에, 상온하에서 직류 전압을 인가하는 것에 의해서 특성 측정을 행하였다. 그 결과, 전류 밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, 8.30V였다.
비교예 1과 비교예 2에서, 정공 주입층의 화합물을 CuPc로부터, 화합물 3-1로 바꾸면, 구동 전압은 8.30V로부터 5.43V로 저하하였다. 여기서 게다가, 전자 수송층의 화합물을, 전자 캐리어의 수송 속도가 빠른 재료인 치환된 비피리딜 화합물 (화합물 1-8)로 바꾸는 것에 의해, 실시예 3에 나타내는, 구동 전압 3.70V로 크게 저하하는 것을 확인할 수 있었다. 이것은, 정공의 이동도가 높은 재료와 전자 캐리어의 수송 속도가 빠른 재료를 조합하는 것에 의해, 정공 캐리어와 전자 캐리어의 캐리어 밸런스가 개선된 것을 나타내고 있다.
본 발명의 유기 EL소자는, 특정의 아릴아민 화합물과 특정의 치환된 비피리딜 화합물을 조합하는 것에 의하여, 유기 EL소자 내부의 캐리어 밸런스를 개선하여, CuPc 및 Alq를 이용하는 종래의 유기 EL소자와 비교하여, 저구동전압, 장수명의 유기 EL소자를 실현할 수 있는 것을 알 수 있었다.
본 발명의, 특정의 아릴아민 화합물과 특정의 피리딘 유도체를 조합한 유기 EL소자는, 발광 효율이 향상하는 동시에, 구동 전압이 저하하여, 유기 EL소자의 내구성을 개선시킬 수 있으며, 예를 들면, 가정 전자제품이나 조명의 용도에의 전개가 가능해졌다.
1 유리 기판
2 투명 양극
3 정공 주입층
4 정공 수송층
5 발광층
6 정공 저지층
7 전자 수송층
8 전자 주입층
9 음극

Claims (4)

  1. 적어도 양극 전극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극 전극을 이 순서대로 가지는 유기 엘렉트로 루미네센스 소자에 있어서, 상기 정공 주입층이 분자중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상 가진 아릴아민 화합물을 함유하고, 상기 정공 수송층이 분자중에 트리페닐아민 구조를 2개 가진 아릴아민 화합물을 함유하며, 또한 상기 전자 수송층이 하기 일반식(1)로 나타나는 치환된 비피리딜 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 엘렉트로 루미네센스 소자.
    [식 1]
    Figure pct00079

    (식중, R1∼R7은, 동일해도 좋고 달라도 좋으며 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오르메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, n1은 2 내지 4의 정수를 나타내며, A1는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2∼4가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2∼4가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2∼4가기 또는 하기 일반식(2)로 나타나는 3가기
    [식 2]
    Figure pct00080

    (식중, X, Y, Z는 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다.)를 나타낸다. 다만, n1=2의 경우, 2개의 비피리딜 구조끼리가 직접 결합할 수 있는 것으로 하고, 그 때 A1는 기가 아니다.)
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 정공 주입층에 함유되는 상기 분자중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상 가진 아릴아민 화합물이, 하기 일반식(3)으로 나타나는 아릴아민 화합물인 유기 엘렉트로 루미네센스 소자.
    [식 3]
    Figure pct00081

    (식중, R8∼R19는 동일해도 좋고 달라도 좋으며 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오르메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기로서, 이들 치환기가 동일한 벤젠환에 복수개 결합하고 있는 경우는 서로 환을 형성하고 있어도 좋다. r8∼r19는 0 또는 1∼4의 정수를 나타내고, A2, A3, A4는 동일해도 좋고 달라도 좋으며, 하기 구조식(B)∼(F)로 나타나는 2가기, 또는 단결합을 나타낸다.)
    [식 4]
    Figure pct00082

    (식중, n2는 1∼3의 정수를 나타낸다.)
    [식 5]
    Figure pct00083

    [식 6]
    Figure pct00084

    [식 7]
    Figure pct00085

    [식 8]
    Figure pct00086
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 정공 수송층에 함유되는 상기 분자중에 트리페닐아민 구조를 2개 가진 아릴아민 화합물이, 하기 일반식(4)로 나타나는 아릴아민 화합물인 유기 엘렉트로 루미네센스 소자.
    [식 9]
    Figure pct00087

    (식중, R20∼R25는 동일해도 좋고 달라도 좋으며 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오르메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기로서, 이들 치환기가 동일한 벤젠환에 복수개 결합하고 있는 경우는 서로 환을 형성하고 있어도 좋다. r20∼r25는 0 또는 1∼4의 정수를 나타내고, A5는 하기 구조식(B)∼(F)로 나타나는 2가기, 또는 단결합을 나타낸다.)
    [식 10]
    Figure pct00088

    (식중, n2는 1∼3의 정수를 나타낸다.)
    [식 11]
    Figure pct00089

    [식 12]
    Figure pct00090

    [식 13]
    Figure pct00091

    [식 14]
    Figure pct00092
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중의 어느 한 항에 있어서, 상기 치환된 비피리딜 화합물이, 하기 일반식(5)로 나타나는 아릴아민 화합물인 유기 엘렉트로 루미네센스 소자.
    [식 15]
    Figure pct00093

    식중, R26∼R32는, 동일해도 좋고 달라도 좋으며 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오르메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 나타내고, n3은 3 또는 4의 정수를 나타내고, A6는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2∼4가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2∼4가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2∼4가기를 나타낸다.)
KR1020117000464A 2008-06-11 2009-06-09 유기 엘렉트로 루미네센스 소자 KR20110030544A (ko)

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