CN102057514A - 有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

通过组合空穴及电子的注入/输送性能、薄膜的稳定性和耐久性优异的有机EL器件用的各种材料，提供高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL器件。一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件至少依次具有阳极电极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及阴极电极，其特征在于，前述空穴注入层含有分子中具有3个以上三苯基胺结构的芳基胺化合物，前述空穴输送层含有分子中具有2个三苯基胺结构的芳基胺化合物，且前述电子输送层含有下述通式(1)所示的取代的联吡啶化合物。式中，R1～R7可以相同也可以不同，表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，n1表示2～4的整数，A1表示取代或未取代的芳香族烃的2～4价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2～4价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2～4价基团或下述通式(2)所示的3价基团(式中，X、Y、Z表示碳原子或氮原子)。其中，n1＝2的情况下，2个联吡啶结构之间可以直接键合，此时A1不是基团。

Description

有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及适于各种显示装置的自发光器件即有机电致发光器件，详细而言，涉及使用芳基胺衍生物和吡啶衍生物的有机电致发光器件(以下，简称为有机EL器件。)。
背景技术
由于有机EL器件为自发光性器件，与液晶器件相比更为明亮、可见度优异，能够进行清晰的显示，因此其研究正在积极进行。
在1987年，Eastman Kodak Company的C.W.Tang等通过开发具有层叠结构的器件而将使用有机材料的有机EL器件投入实际应用，在所述的层叠结构中将各种职能分配到各材料。他们通过将能够输送电子的荧光体和能够输送空穴的有机物进行层叠，使两者的电荷注入到荧光体的层中以发光，由此在10V以下的电压下达到1000cd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献1和专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-48656号公报
专利文献2：日本专利第3194657号公报
至今为止，为了有机EL器件的实用化而进行了许多改良，通过电致发光器件已经实现了高效率和耐久性，在所述电致发光器件中将阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极顺次设置在基板上，以进一步划分层叠结构的各种职能(例如，参照非专利文献1)。
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集55～61页(2001)
另外，为了进一步提高发光效率而尝试利用了三重态激子，并研究了磷光发光性化合物的利用(例如参照非专利文献2)。
非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集23～31页(2001)
发光层也可以通过在通常被称为基质材料的电荷输送性的化合物中掺杂荧光性化合物或磷光发光性化合物来制作。如前述非专利文献中记载的那样，有机EL器件中的有机材料的选择对该器件的效率或耐久性等各种特性造成很大影响(参照非专利文献2)。
在有机EL器件中，从两电极注入的电荷在发光层中再结合而实现发光，但为了制成高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL器件，需要制成有效地注入/输送电子和空穴并再结合的载流子平衡优异的器件。
作为有机EL器件中所用的空穴注入材料，初期提出了铜酞菁(以下简称为CuPc)的那样的酞菁类(例如参照专利文献3)，但具有苯二胺结构的材料由于在可见区域具有吸收，因此逐渐被广泛使用(例如参照专利文献4)。另一方面，作为空穴输送材料，一直使用含有联苯胺骨架的芳基胺系材料(例如参照专利文献5)。
专利文献3：美国专利第4,720,432号公报
专利文献4：日本特开平8-291115号公报
专利文献5：日本专利第3529735号公报
代表性的发光材料即三(8-羟基喹啉)铝(以下，简称为Alq)通常也作为电子输送材料使用，但与通常使用的空穴输送材料所具有的空穴迁移率相比，Alq所具有的电子迁移率较低，Alq的功函数为5.8eV，不能说具有充分的空穴阻挡能力，因此一部分空穴穿过发光层，效率降低。
进而，为了有效地进行由阳极及阴极向发光层注入空穴或注入电子，开发了阶段性设定材料所具有的离子化电势的值和电子亲和力的值，并分别层叠有2层以上空穴注入层及电子注入层的器件(例如参照专利文献6)，但所使用的材料中，不能说发光效率、驱动电压、器件寿命均充分。
专利文献6：日本特开平6-314594号公报
为了改善有机EL器件的器件特性，需求通过组合空穴及电子的注入/输送性能、薄膜的稳定性和耐久性优异的材料从而取得载流子平衡的高效率、低驱动电压、长寿命的器件。
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，通过将空穴及电子的注入/输送性能、薄膜的稳定性和耐久性优异的有机EL器件用的各种材料组合，从而提供高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL器件。作为适于本发明的有机化合物的物理特性，可列举出：(1)空穴及电子的注入特性良好，(2)空穴及电子的迁移速度快，(3)电子及空穴阻挡能力优异，(4)薄膜状态稳定，(5)耐热性优异。此外，作为适于本发明的器件的物理特性，可列举出：(1)发光效率高，(2)发光开始电压低，(3)实用驱动电压低，(4)寿命长。
用于解决问题的方案
因此，为了实现上述目的，本发明人等着眼于芳基胺系材料的空穴注入及输送能力、薄膜的稳定性和耐久性优异、以及电子亲和性的吡啶衍生物的电子注入及输送能力、薄膜的稳定性和耐久性优异，选择特定的芳基胺化合物和特定的吡啶衍生物，将他们组合以取得载流子平衡而制作了各种有机EL器件，并深入评价了器件的特性，结果完成了本发明。
即，根据本发明，提供以下的有机EL器件。
1.一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件至少依次具有阳极电极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及阴极电极，其特征在于，前述空穴注入层含有分子中具有3个以上三苯基胺结构的芳基胺化合物，前述空穴输送层含有分子中具有2个三苯基胺结构的芳基胺化合物，且前述电子输送层含有下述通式(1)所示的取代的联吡啶化合物。
(式中，R1～R7可以相同也可以不同，表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，n1表示2～4的整数，A1表示取代或未取代的芳香族烃的2～4价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2～4价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2～4价基团或下述通式(2)所示的3价基团，其中，n1＝2的情况下，2个联吡啶结构之间能够直接键合，此时A1不是基团。)
Figure BPA00001276382100051
(式中，X、Y、Z表示碳原子或氮原子。)
2.根据1所述的有机EL器件，前述空穴注入层中所含有的前述分子中具有3个以上三苯基胺结构的芳基胺化合物为下述通式(3)所示的芳基胺化合物。
Figure BPA00001276382100052
(式中，R8～R19可以相同也可以不同，为氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，这些取代基在同一苯环上键合多个时也可以彼此形成环。r8～r19表示0或1～4的整数，A2、A3、A4可以相同也可以不同，表示下述结构式(B)～(F)所示的2价基团或单键。)
(式中，n2表示1～3的整数。)
Figure BPA00001276382100061
3.根据1或2所述的有机EL器件，前述空穴输送层中所含有的前述分子中具有2个三苯基胺结构的芳基胺化合物为下述通式(4)所示的芳基胺化合物。
Figure BPA00001276382100062
(式中，R20～R25可以相同也可以不同，为氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，这些取代基在同一苯环上键合多个时也可以彼此形成环。r20～r25表示0或1～4的整数，A5表示下述结构式(B)～(F)所示的2价基团或单键。)
Figure BPA00001276382100063
(式中，n2表示1～3的整数。)
Figure BPA00001276382100071
4.根据1～3中任一项所述的有机EL器件，前述取代的联吡啶化合物为下述通式(5)所示的芳基胺化合物。
Figure BPA00001276382100072
(式中，R26～R32可以相同也可以不同，表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，n3表示3或4的整数，A6表示取代或未取代的芳香族烃的3或4价基团、取代或未取代的芳香族杂环的3或4价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的3或4价基团。)
作为通式(1)中的A1所示的、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的芳香族烃基、芳香族杂环基团或稠合多环芳香族基团，具体而言可列举出以下基团。从这些基团进一步减去1～3个氢原子，形成2～4价基团。苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、芴基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基。
作为对通式(1)中的A1所示的取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的取代基，具体而言，可列举出氟原子、氯原子、氰基、羟基、硝基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基之类的基团，这些基团也可以进一步被取代。
作为通式(1)中的R1～R7所示的取代或未取代的芳香族烃基的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，具体而言可列举出苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、芴基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基。
作为对通式(1)中的R1～R7所示的取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的取代基，具体而言可列举出氟原子、氯原子、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、苯乙烯基、萘基、芴基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、喹喔啉基、吡唑基，这些基团也可进一步被取代。
作为通式(3)中的R8～R19所示的取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的芳香族烃基、芳香族杂环基团或稠合多环芳香族基团，具体而言可列举出苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、芴基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基。
作为对通式(3)中的R8～R19所示的取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的取代基，具体而言可列举出氟原子、氯原子、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、苯乙烯基、萘基、芴基、菲基、茚基、芘基，这些基团也可进一步被取代。
作为通式(4)中的R20～R25所示的取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的芳香族烃基、芳香族杂环基团或稠合多环芳香族基团，具体而言可列举出苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、芴基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基。
作为对通式(4)中的R20～R25所示的取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的取代基，具体而言可列举出氟原子、氯原子、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、苯乙烯基、萘基、芴基、菲基、茚基、芘基，这些基团也可进一步被取代。
作为通式(5)中的A6所示的取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的芳香族烃基、芳香族杂环基团或稠合多环芳香族基团，具体而言可列举出以下基团。从这些基团进一步减去2或3个氢原子，形成3或4价基团。苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、芴基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基。
作为对通式(5)中的A6所示的取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的取代基，具体而言，可列举出氟原子、氯原子、氰基、羟基、硝基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基之类的基团，这些基团也可以进一步被取代。
本发明的有机EL器件中所使用的前述通式(1)或前述通式(5)所示的取代的联吡啶化合物可以用作有机EL器件的电子输送层的构成材料。
本发明的有机EL器件中所使用的前述通式(3)所示的分子中具有3个以上三苯基胺结构的芳基胺化合物或前述通式(4)所示的分子中具有2个三苯基胺结构的芳基胺化合物可以用作有机EL器件的空穴注入层或空穴输送层的构成材料。
前述通式(3)所示的分子中具有3个以上三苯基胺结构的芳基胺化合物与前述通式(4)所示的分子中具有2个三苯基胺结构的芳基胺化合物相比，空穴的迁移率较高，是优选作为空穴注入层的材料的化合物。
本发明的有机EL器件由于在考虑载流子平衡的基础上组合空穴及电子的注入/输送性能、薄膜的稳定性和耐久性优异的有机EL器件用的材料，因此与以往的有机EL器件相比，向空穴输送层的空穴输送效率提高，由电子输送层向发光层的电子输送效率也提高，从而发光效率提高，并且驱动电压降低，能够提高有机EL器件的耐久性。
能够实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL器件。
发明的效果
本发明的有机EL器件通过选择空穴及电子的注入/输送性能、薄膜的稳定性和耐久性优异的特定的芳基胺化合物和特定的吡啶衍生物，并将它们组合以取得载流子平衡，从而能够实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL器件。能够改善以往的有机EL器件的发光效率及驱动电压、以及耐久性。
附图说明
图1是表示本发明的EL器件构成例的图。
图2是表示实施例的EL器件构成的图。
附图标记说明
1 玻璃基板
2 透明阳极
3 空穴注入层
4 空穴输送层
5 发光层
6 空穴阻挡层
7 电子输送层
8 电子注入层
9 阴极
具体实施方式
本发明的有机EL器件中所使用的前述通式(1)或前述通式(5)所示的取代的联吡啶化合物可通过例如以下方式合成：将各种芳香族烃化合物、稠合多环芳香族化合物或芳香族杂环化合物的卤化物与频那醇硼烷或联硼酸频那醇酯反应，合成硼酸或硼酸酯(例如，参照非专利文献3)，并将其与各种卤代吡啶进行Suzuki偶联等交联反应(例如，参照非专利文献4)，从而能够合成取代的联吡啶化合物。
非专利文献3：J.Org.Chem.，60，7508(1995)
非专利文献4：Synth.Commun.，11，513(1981)
本发明的有机EL器件中所使用的前述通式(3)所示的分子中具有3个以上三苯基胺结构的芳基胺化合物或前述通式(4)所示的分子中具有2个三苯基胺结构的芳基胺化合物可以通过已知的方法来合成。(例如参照专利文献7～9)
专利文献7：日本特开平7-126615号公报
专利文献8：日本特开平8-048656号公报
专利文献9：日本特开2005-108804号公报
以下示出本发明的有机EL器件中所使用的前述通式(1)所示的取代的联吡啶化合物中优选的化合物的具体例子，但不限定于这些化合物。
Figure BPA00001276382100131
Figure BPA00001276382100141
Figure BPA00001276382100161
以下示出本发明的有机EL器件中所使用的前述通式(3)所示的分子中具有3个以上三苯基胺结构的芳基胺化合物中优选的化合物的具体例子，但并不限定于这些化合物。
Figure BPA00001276382100162
Figure BPA00001276382100171
Figure BPA00001276382100181
Figure BPA00001276382100191
以下示出本发明的有机EL器件中所使用的前述通式(4)所示的分子中具有2个三苯基胺结构的芳基胺化合物中优选的化合物的具体例子，但并不限定于这些化合物。
Figure BPA00001276382100192
Figure BPA00001276382100201
作为本发明的有机EL器件的结构，可列举出如图2所示在玻璃基板1上依次由阳极(透明电极)2、空穴注入层3、空穴输送层4、发光层5、电子输送层7、电子注入层8、阴极9构成的结构，以及如图1所示在发光层5和电子输送层7之间具有空穴阻挡层6的结构。在这些多层结构中，可以省略几层有机层，例如也能够在玻璃基板上依次形成阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、阴极。
作为本发明的有机EL器件的阳极，可使用ITO、金之类的功函数大的电极材料。
作为空穴注入层，可使用空穴的迁移率高、分子中具有3个以上三苯基胺结构的芳基胺化合物。
作为空穴输送层，可使用分子中具有2个三苯基胺结构的芳基胺化合物。
作为本发明的有机EL器件的发光层、空穴阻挡层，可使用铝的络合物、苯乙烯基衍生物、噻唑衍生物、噁唑衍生物、咔唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。
另外，作为发光层的基质材料，能够使用例如喹吖啶酮、香豆素、红荧烯等荧光体。作为磷光发光体，可使用苯基吡啶的铱络合物Ir(PPy)3等绿色的磷光发光体，FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体，Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等，作为此时的基质材料，通过使用空穴注入/输送性的基质材料4，4′-二(N-咔唑基)联苯(以下，简称为CBP)等，也能够制作高性能的有机EL器件。
作为本发明的有机EL器件的空穴阻挡层，也可使用取代的联吡啶化合物。
作为本发明的有机EL器件的电子输送层，可使用取代的联吡啶化合物。
本发明的有机EL器件可以如图1、图2所示具有电子注入层。作为电子注入层，可使用氟化锂等。
作为阴极，可使用铝之类的功函数低的电极材料、或铝镁之类的功函数更低的合金作为电极材料。
以下，通过实施例对本发明的实施方式进行具体说明，但只要不超过其主旨，则本发明不受以下实施例的限制。
实施例1
(1，3，5-三(2，2’；6’，2”-三联吡啶-6-基)苯(化合物1-8)的合成)
在氮气气氛下，向反应容器中加入1，3，5-三溴苯8.6g、联硼酸频那醇酯(PIN2B2)25.0g、醋酸钾24.1g、预先用分子筛4A脱水的二甲基亚砜250ml、PdCl2(dppf)-CH2Cl21.35g并加热，在80℃下搅拌20小时。冷却至室温后，将反应液加入到1000ml水中，搅拌30分钟。通过过滤采集析出物，用甲醇洗涤析出物，将粗产品溶解于乙酸乙酯200ml中后，通过过滤除去不溶物，并将滤液浓缩干固，从而得到1，3，5-三(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)苯7.1g(收率57％)的白色粉体。
将所得到的1，3，5-三(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)苯3.0g、6-溴-[2，2’；6’，2”]-三联吡啶6.2g、1M碳酸钾水溶液59.2ml、四(三苯基膦)钯(O)0.39g、甲苯131ml、乙醇33ml在氮气气氛下加入到反应容器中，一边搅拌一边加热回流18小时。冷却至室温，加入水100ml、甲苯100ml进行分液，进而用水100ml洗涤有机层。将有机层用无水硫酸镁脱水后，通过浓缩得到粗产品。用柱色谱(载体：NH硅胶，洗脱液：氯仿/正己烷)纯化粗产品，得到1，3，5-三(2，2’；6’，2”-三联吡啶-6-基)苯(化合物1-8)1.8g(收率35％)的白色粉末。
实施例2
<3，5，3’，5’-四(2，2’-联吡啶-6-基)联苯(化合物1-18)的合成>
与前述实施例1同样地，从3，5，3’，5’-四溴联苯和联硼酸频那醇酯合成3，5，3’，5’-四(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)联苯。将所得到的3，5，3’，5’-四(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)联苯3.2g、6-溴-2，2’-联吡啶4.5g、2M碳酸钾水溶液28.7ml、四(三苯基膦)钯(O)0.3g、甲苯110ml、乙醇25ml加入经氮置换的反应容器中，一边搅拌一边加热回流22小时。冷却至室温，加入水100ml、氯仿300ml进行分液，进而用水100ml洗涤有机层。将有机层用无水硫酸镁脱水后，通过浓缩得到粗产品。用柱色谱(载体：NH硅胶、洗脱液：氯仿/正己烷)纯化粗产品，得到3，5，3’，5’-四(2，2’-联吡啶-6-基)联苯(化合物1-18)2.4g(收率64％)的白色粉末。
[合成例1]
(1，3，5-三(2，2’-联吡啶-6-基)苯(化合物1-2)的合成)
将实施例1中得到的前述1，3，5-三(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基)苯2.5g、6-溴-2，2’-联吡啶3.8g、1M碳酸钾水溶液32.3ml、四(三苯基膦)钯(O)0.32g、甲苯108ml、乙醇27ml在氮气气氛下加入到反应容器中，一边搅拌一边加热回流18小时。冷却至室温，加入水100ml、甲苯100ml进行分液，进而用水100ml洗涤有机层。将有机层用无水硫酸镁脱水后，通过浓缩得到粗产品。用柱色谱(载体：NH硅胶、洗脱液：氯仿/正己烷)纯化粗产品，得到1，3，5-三(2，2’-联吡啶-6-基)苯(化合物1-2)1.1g(收率38％)的白色粉末。
实施例3
如图2所示，有机EL器件通过在预先形成有ITO电极作为透明阳极2的玻璃基板1上依次蒸镀空穴注入层3、空穴输送层4、发光层5、电子输送层7、电子注入层8、阴极(铝电极)9来制作。将形成有膜厚150nm的ITO膜的玻璃基板1在异丙醇中进行20分钟超声波洗涤后，在加热至150℃的热板上进行20分钟煮沸洗涤。然后，将该带ITO的玻璃基板安装于真空蒸镀机内，进行5分钟氧等离子体处理后，减压至0.001Pa以下。
接着，按照膜厚20nm形成下述结构式的化合物3-1作为空穴注入层3，以覆盖透明电极2。在该空穴注入层3上，按照膜厚40nm形成下述结构式的化合物4-1作为空穴输送层4。在该空穴输送层4上，以蒸镀速度比为化合物6∶化合物7＝5∶95的蒸镀速度进行二元蒸镀，按照膜厚30nm形成下述结构式的化合物6和下述结构式的化合物7作为发光层5。在该发光层5上，按照膜厚30nm形成下述结构式的化合物1-8作为电子输送层7。在该电子输送层7上，按照膜厚0.5nm形成氟化锂作为电子注入层8。最后，蒸镀150nm的铝而形成阴极9。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为3.70V。
Figure BPA00001276382100261
实施例4
实施例3中，按照膜厚30nm形成下述结构式的化合物1-2来代替化合物1-8作为电子输送层7，除此以外，通过同样的方法制作了有机EL器件。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为3.68V。
Figure BPA00001276382100262
实施例5
实施例3中，按照膜厚30nm形成下述结构式的化合物1-3来代替化合物1-8作为电子输送层7，除此以外，通过同样的方法制作了有机EL器件。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为3.78V。
Figure BPA00001276382100271
实施例6
实施例3中，按照膜厚30nm形成下述结构式的化合物1-6来代替化合物1-8作为电子输送层7，除此以外，通过同样的方法制作了有机EL器件。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为3.73V。
Figure BPA00001276382100272
实施例7
实施例3中，按照膜厚30nm形成下述结构式的化合物1-18来代替化合物1-8作为电子输送层7，除此以外，通过同样的方法制作了有机EL器件。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为3.75V。
Figure BPA00001276382100281
实施例8
实施例3中，按照膜厚20nm形成下述结构式的化合物3-4来代替化合物3-1作为空穴注入层3，除此以外，通过同样的方法制作了有机EL器件。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为3.77V。
Figure BPA00001276382100282
实施例9
实施例3中，按照膜厚20nm形成下述结构式的化合物3-6来代替化合物3-1作为空穴注入层3，除此以外，通过同样的方法制作了有机EL器件。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为3.95V。
Figure BPA00001276382100283
实施例10
实施例3中，按照膜厚20nm形成下述结构式的化合物3-14来代替化合物3-1作为空穴注入层3，除此以外，通过同样的方法制作了有机EL器件。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为3.88V。
Figure BPA00001276382100291
实施例11
实施例3中，按照膜厚20nm形成下述结构式的化合物3-15来代替化合物3-1作为空穴注入层3，除此以外，通过同样的方法制作了有机EL器件。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为3.85V。
Figure BPA00001276382100292
实施例12
实施例3中，按照膜厚40nm形成下述结构式的化合物4-4来代替化合物4-1作为空穴输送层4，除此以外，通过同样的方法制作了有机EL器件。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为3.74V。
Figure BPA00001276382100301
实施例13
实施例3中，按照膜厚40nm形成下述结构式的化合物4-6来代替化合物4-1作为空穴输送层4，除此以外，通过同样的方法制作了有机EL器件。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为3.82V。
Figure BPA00001276382100302
实施例14
实施例3中，按照膜厚40nm形成下述结构式的化合物4-9来代替化合物4-1作为空穴输送层4，除此以外，通过同样的方法制作了有机EL器件。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为3.81V。
Figure BPA00001276382100311
实施例15
实施例3中，按照膜厚40nm形成下述结构式的化合物4-13来代替化合物4-1作为空穴输送层4，除此以外，通过同样的方法制作了有机EL器件。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为3.76V。
Figure BPA00001276382100312
[比较例1]
实施例3中，按照膜厚30nm形成Alq来代替化合物1-8作为电子输送层7，除此以外，通过同样的方法制作了有机EL器件。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为5.43V。
[比较例2]
比较例1中，按照膜厚20nm形成CuPc来代替化合物3-1作为空穴注入层3，除此以外，通过同样的方法制作了有机EL器件。
对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下施加直流电压，从而进行特性测定。其结果是，流过电流密度10mA/cm2的电流时的驱动电压为8.30V。
根据比较例1和比较例2，将空穴注入层的化合物由CuPc替换成化合物3-1时，驱动电压由8.30V降低至5.43V。这里，进而，通过将电子输送层的化合物替换成电子载流子的输送速度快的材料即取代的联吡啶化合物(化合物1-8)，从而确认到如实施例3所示的、驱动电压大大降低至3.70V。这表示，通过组合空穴的迁移率高的材料和电子载流子的输送速度快的材料，改善了空穴载流子和电子载流子的载流子平衡。
可知本发明的有机EL器件通过组合特定的芳基胺化合物和特定的取代的联吡啶化合物，从而改善了有机EL器件内部的载流子平衡，与使用CuPc及Alq的以往的有机EL器件相比，能够实现低驱动电压、长寿命的有机EL器件。
产业上的可利用性
本发明的组合特定的芳基胺化合物和特定的吡啶衍生物而得到的有机EL器件，其发光效率提高，并且驱动电压降低，能够改善有机EL器件的耐久性，例如能够在家庭电器制品或照明的用途中展开。

Claims (4)

1.一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件至少依次具有阳极电极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及阴极电极，其特征在于，前述空穴注入层含有分子中具有3个以上三苯基胺结构的芳基胺化合物，前述空穴输送层含有分子中具有2个三苯基胺结构的芳基胺化合物，且前述电子输送层含有下述通式(1)所示的取代的联吡啶化合物，
Figure FPA00001276382000011
式中，R1～R7可以相同也可以不同，表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，n1表示2～4的整数，A1表示取代或未取代的芳香族烃的2～4价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2～4价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2～4价基团或下述通式(2)所示的3价基团，其中，n1＝2的情况下，2个联吡啶结构之间能够直接键合，此时A1不是基团，
Figure FPA00001276382000012
式中，X、Y、Z表示碳原子或氮原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，前述空穴注入层中所含有的前述分子中具有3个以上三苯基胺结构的芳基胺化合物为下述通式(3)所示的芳基胺化合物，
Figure FPA00001276382000021
式中，R8～R19可以相同也可以不同，为氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，这些取代基在同一苯环上键合多个时也可以彼此形成环，r8～r19表示0或1～4的整数，A2、A3、A4可以相同也可以不同，表示下述结构式(B)～(F)所示的2价基团或单键，
Figure FPA00001276382000022
式中，n2表示1～3的整数。
Figure FPA00001276382000023
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件，前述空穴输送层中所含有的前述分子中具有2个三苯基胺结构的芳基胺化合物为下述通式(4)所示的芳基胺化合物，
式中，R20～R25可以相同也可以不同，为氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，这些取代基在同一苯环上键合多个时也可以彼此形成环，r20～r25表示0或1～4的整数，A5表示下述结构式(B)～(F)所示的2价基团或单键，
式中，n2表示1～3的整数。
Figure FPA00001276382000033
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光器件，前述取代的联吡啶化合物为下述通式(5)所示的芳基胺化合物，
Figure FPA00001276382000041
式中，R26～R32可以相同也可以不同，表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，n3表示3或4的整数，A6表示取代或未取代的芳香族烃的2～4价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2～4价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2～4价基团。
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