CN110088926B

CN110088926B - 有机电致发光元件

Info

Publication number: CN110088926B
Application number: CN201780069584.XA
Authority: CN
Inventors: 骏河和行; 山本刚史; 内藤慧悟
Original assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Current assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date: 2016-11-16
Filing date: 2017-10-30
Publication date: 2021-07-27
Anticipated expiration: 2037-10-30
Also published as: JP7018895B2; KR20190082766A; EP3544073A4; KR102440766B1; US20190273216A1; TWI757364B; TW201829734A; WO2018092561A1; JPWO2018092561A1; EP3544073A1; CN110088926A; US11594700B2

Abstract

作为高效率、高耐久性的有机EL元件用的材料，提供空穴的注入·传输性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的有机EL元件用的材料，进而将该材料与空穴及电子的注入·传输性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的有机EL元件用的各种材料组合以使各个材料所具有的特性能够有效地显现，由此提供高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件，有机电致发光元件，其为至少依次具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极的有机电致发光元件，其特征在于，上述空穴传输层含有由下述通式(1)表示的咔唑化合物，上述发光层含有青色发光性掺杂剂。[化1]

Description

有机电致发光元件

技术领域

本发明涉及适于各种显示装置的作为自发光元件的有机电致发光元件，详细地说，涉及使用特定的咔唑化合物的有机电致发光元件(以下简称为有机EL元件)。

背景技术

有机EL元件是自发光性元件，因此与液晶元件相比明亮，可见性优异，可进行鲜明的显示，因此进行了活跃的研究。

1987年，伊士曼·柯达公司的C.W.Tang等通过开发将各种作用分担于各材料的层叠结构元件而使使用有机材料的有机EL元件成为实用的元件。他们将能够传输电子的荧光体与能够传输空穴的有机物层叠、将两者的电荷注入到荧光体的层中使其发光，由此用10V以下的电压得到1000cd/m²以上的高亮度(例如参照专利文献1和专利文献2)。

目前为止，为了有机EL元件的实用化，进行了大量的改进，将层叠结构的各种的作用进一步细分化，通过在基板上依次设置了阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的场致发光元件实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。

另外，以发光效率的进一步的提高为目的，尝试了三重态激子的利用，研究了磷光发光性化合物的利用(例如参照非专利文献2)。而且，也开发了利用采用热活化延迟荧光(TADF)的发光的元件。在2011年，九州大学的安达等通过使用了热活化延迟荧光材料的元件而实现了5.3％的外部量子效率(例如参照非专利文献3)。

就发光层而言，一般也能够通过在被称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或发射延迟荧光的材料而制作。如上述非专利文献中记载那样，就有机EL元件中的有机材料的选择而言，对该元件的效率、耐久性等诸特性产生大的影响(例如参照非专利文献2)。

在有机EL元件中，从两电极所注入的电荷在发光层复合而得到发光，如何高效率地将空穴、电子这两电荷交付给发光层是重要的，需要形成载流子平衡优异的元件。另外，通过提高空穴注入性、提高阻挡从阴极所注入的电子的电子阻挡性，提高空穴与电子复合的概率，进而通过将在发光层内生成的激子封闭，能够得到高发光效率。因此，空穴传输材料发挥的作用是重要的，需要空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高、进而对于电子的耐久性高的空穴传输材料。

另外，关于元件的寿命，材料的耐热性、无定形性也重要。对于耐热性低的材料而言，由于元件驱动时所产生的热，即使在低的温度下也发生热分解，材料劣化。对于无定形性低的材料而言，即使是短的时间也发生薄膜的结晶化，元件劣化。因此，对于使用的材料，要求耐热性高、无定形性良好的性质。

作为目前为止在有机EL元件中使用的空穴传输材料，已知N，N’-二苯基-N，N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、各种芳香族胺衍生物(例如参照专利文献1及专利文献2)。NPD具有良好的空穴传输能力，但作为耐热性的指标的玻璃化转变温度(Tg)低达96℃，在高温条件下发生由结晶化所引起的元件特性的降低(例如参照非专利文献4)。另外，在上述专利文献中记载的芳香族胺衍生物中，已知空穴的迁移率为10^-3cm²/Vs以上的具有优异的迁移率的化合物(例如参照专利文献1及专利文献2)，但由于电子阻挡性不充分，因此电子的一部分穿过发光层，不能期待发光效率的提高等，为了进一步的高效率化，需要电子阻挡性更高、薄膜更稳定、耐热性高的材料。另外，有耐久性高的芳香族胺衍生物的报道(例如参照专利文献3)，其用作在电子照相感光体中所使用的电荷传输材料，没有用作有机EL元件的例子。

作为改善了耐热性、空穴注入性等特性的化合物，提出了具有取代咔唑结构的芳基胺化合物(例如参照专利文献4及专利文献5)，但对于将这些化合物用于空穴注入层或空穴传输层的元件而言，虽然耐热性、发光效率等得到了改善，但尚不能说充分，需要进一步的低驱动电压化、进一步的高发光效率化。

为了有机EL元件的元件特性的改善、元件制作的收率的提高，寻求：通过将空穴及电子的注入·传输性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料组合，空穴及电子能够以高效率再结合、发光效率高、驱动电压低、长寿命的元件。

另外，为了改善有机EL元件的元件特性，寻求：通过将空穴及电子的注入·传输性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料组合从而得到了载流子平衡的高效率、低驱动电压、长寿命的元件。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平8-048656号公报

专利文献2：日本专利第3194657号公报

专利文献3：日本专利第4943840号公报

专利文献4：日本特开2006-151979号公报

专利文献5：国际公开第2008/62636号

专利文献6：韩国公开专利10-2015-0130206号公报

专利文献7：韩国公开专利10-2013-0060157号公报

专利文献8：国际公开第2014/009310号

非专利文献

非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)

非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集第23～31页(2001)

非专利文献3：Appl.Phys.Let.，98，083302(2011)

非专利文献4：有机EL讨论会第三次例会预稿集第13～14页(2006)

发明内容

发明要解决的课题

本发明的目的在于提供作为高效率、高耐久性的有机EL元件用的材料的、空穴的注入·传输性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的有机EL元件用的材料，进而，将该材料与空穴和电子的注入·传输性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的有机EL元件用的各种材料组合以使各个材料具有的特性能够有效地显现，由此提供高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件。

作为本发明要提供的有机化合物应具备的物理特性，可以列举出(1)空穴的注入特性良好；(2)空穴的迁移率大；(3)薄膜状态稳定；(4)耐热性优异。另外，作为本发明要提供的有机EL元件应具备的物理特性，可以列举出(1)发光效率及电力效率高；(2)发光开始电压低；(3)实用驱动电压低；(4)为长寿命。

用于解决课题的手段

因此，本发明人为了实现上述的目的，着眼于咔唑系材料的空穴注入及传输能力、薄膜的稳定性、耐久性优异，选择具有特定的结构的咔唑化合物，以能够高效率地将空穴注入·传输到发光层的方式形成与发光层邻接的空穴传输层或电子阻挡层的材料，使得能够高效率地将空穴注入·传输到含有特定的发光材料(掺杂剂)的发光层，以取得载流子平衡的方式制作将具有特定的结构的空穴传输材料与特定的发光材料(掺杂剂)组合的各种有机EL元件，深入进行了元件的特性评价。其结果，完成了本发明。

即，根据本发明，提供以下的有机EL元件。

1)有机EL元件，为至少依次具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极的有机EL元件，其特征在于，上述空穴传输层含有由下述通式(1)表示的咔唑化合物，上述发光层含有青色发光性掺杂剂。

[化1]

(式中，Ar₁～Ar₃可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。R₁～R₆可彼此相同也可不同，为重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，可与R₁～R₆所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。r₄、r₅表示0～4的整数，r₁、r₂、r₃、r₆表示0～3的整数。n表示0或1。)

2)有机EL元件，为至少依次具有阳极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层及阴极的有机电致发光元件，其特征在于，上述电子阻挡层含有由上述通式(1)表示的咔唑化合物，上述发光层含有青色发光性掺杂剂。

3)上述1)或2)所述的有机EL元件，其中，上述青色发光性掺杂剂为芘衍生物。

4)上述1)或2)所述的有机EL元件，其中，上述青色发光性掺杂剂为由下述通式(2)表示的具有稠环结构的胺衍生物。

[化2]

(式中，A₁表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或单键，Ar₄与Ar₅可彼此相同也可不同，为取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。R₇～R₁₀可彼此相同也可不同，为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，可与R₇～R₁₀所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。R₁₁～R₁₃可彼此相同也可不同，为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或取代或未取代的芳氧基，各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，可与R₁₁～R₁₃所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。R₁₄与R₁₅可彼此相同也可不同，为可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。)

5)上述1)～4)中任一项所述的有机EL元件，其特征在于，上述电子传输层含有由下述通式(3)表示的具有嘧啶环结构的化合物。

[化3]

(式中，Ar₆表示取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，Ar₇、Ar₈可相同也可不同，表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，Ar₉表示取代或未取代的芳香族杂环基，R₁₆～R₁₉可相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳香族基团。其中，Ar₇与Ar₈不同时成为氢原子。)

6)上述1)～5)中任一项所述的有机EL元件，其特征在于，上述发光层含有蒽衍生物。

7)上述6)所述的有机EL元件，其特征在于，上述发光层含有作为蒽衍生物的主体材料。

作为通式(1)中的由Ar₁～Ar₃表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体地，可以列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基等。

作为通式(1)中的由Ar₁～Ar₃表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，具体地，可以列举出重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基这样的基团，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

作为通式(1)中的由R₁～R₆表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或“可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5至10的环烷基”或“碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”，具体地，可以列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，用这些基团(R₁～R₆)与这些基团(R₁～R₆)直接键合的苯环可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。

作为通式(1)中的由R₁～R₆表示的“具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”，具体地，可以列举出重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；二苯基氨基、二萘基氨基等用芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等用芳香族杂环基取代的二取代氨基；用选自芳香族烃基、稠合多环芳香族基团或芳香族杂环基中的取代基取代的二取代氨基这样的基团，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

作为通式(1)中的由R₁～R₆表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基”中的“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或“碳原子数5至10的环烷氧基”，具体地，可以列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，用这些基团(R₁～R₆)与这些基团(R₁～R₆)直接键合的苯环可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以列举出与关于上述通式(1)中的由R₁～R₆表示的“具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所表示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(1)中的R₁～R₆表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举出与关于上述通式(1)中的Ar₁～Ar₃表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”所表示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，用这些基团(R₁～R₆)与这些基团(R₁～R₆)直接键合的苯环可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，具体地，可以列举出重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基；二苯基氨基、二萘基氨基等用芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等用芳香族杂环基取代的二取代氨基；用选自芳香族烃基、稠合多环芳香族基团或芳香族杂环基中的取代基取代的二取代氨基这样的基团，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

作为通式(1)中的由R₁～R₆表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体地，可以列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，用这些基团(R₁～R₆)与这些基团(R₁～R₆)直接键合的苯环可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以列举出与关于上述通式(1)中的由R₁～R₆表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”可具有的“取代基”所表示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(1)中的R₁～R₆表示的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举出与关于上述通式(1)中的Ar₁～Ar₃表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”所表示的基团同样的基团。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以列举出与关于上述通式(1)中的由R₁～R₆表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”可具有的“取代基”所表示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

就通式(1)中的R₁～R₆表示的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”而言，这些基团(R₁～R₆)之间可经由这些基团(R₁～R₆)所具有的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”、且经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，用这些基团(R₁～R₆)和这些基团(R₁～R₆)直接键合的苯环可经由这些基团(R₁～R₆)所具有的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”、且经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。

作为通式(2)中的由A₁表示的、“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“取代或未取代的芳香族烃”、“取代或未取代的芳香族杂环”或“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”，具体地，可以列举出苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、苯并[9,10]菲、吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶等。而且，通式(2)中的由A₁表示的“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”表示从上述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”中去除2个氢原子而生成的2价基团。另外，这些2价基团可具有取代基，作为取代基，可以列举出与关于上述通式(1)中的Ar₁～Ar₃表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所表示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(2)中的由Ar₄、Ar₅表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举出与关于上述通式(1)中的由Ar₁～Ar₃表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”所表示的基团同样的基团，Ar₄与Ar₅可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以列举出与关于上述通式(1)中的Ar₁～Ar₃表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所表示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(2)中的由R₇～R₁₅表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或“可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5至10的环烷基”或“碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”，可以列举出与关于上述通式(1)中的由R₁～R₆表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或“可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5至10的环烷基”或“碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”所表示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以列举出与关于上述通式(1)中的R₁～R₆表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或“可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所表示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(2)中的由R₇～R₁₃表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基”中的“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或“碳原子数5至10的环烷氧基”，可以列举出与关于上述通式(1)中的由R₁～R₆表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基”中的“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或“碳原子数5至10的环烷氧基”所表示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以列举出与关于上述通式(1)中的R₁～R₆表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基”中的“取代基”所表示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(2)中的由R₇～R₁₃表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举出与关于上述通式(1)中的由Ar₁～Ar₃表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”所表示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，用这些基团(R₇～R₁₃)和这些基团(R₇～R₁₃)直接键合的苯环可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以列举出与关于上述通式(1)中的Ar₁～Ar₃表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所表示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(2)中的由R₁₄、R₁₅表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举出与关于上述通式(1)中的由Ar₁～Ar₃表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”所表示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以列举出与关于上述通式(1)中的R₁～R₆表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所表示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(2)中的由R₇～R₁₅表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，可以列举出与关于上述通式(1)中的由R₁～R₆表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”所表示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以列举出与关于上述通式(1)中的R₁～R₆表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“取代基”所表示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(2)中的由R₇～R₁₀表示的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举出与关于上述通式(1)中的Ar₁～Ar₃表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”所表示的基团同样的基团。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以列举出与关于上述通式(1)中的R₁～R₆表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”可具有的“取代基”所表示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

就通式(2)中的由R₇～R₁₀表示的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”而言，这些基团(R₇～R₁₀)之间可经由这些基团(R₇～R₁₀)具有的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”、且经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，用这些基团(R₇～R₁₀)和这些基团(R₇～R₁₀)直接键合的苯环可经由这些基团(R₇～R₁₀)具有的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”、且经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。

作为通式(3)中的由Ar₆～Ar₈表示的、“取代或未取代的芳香族烃基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”或“稠合多环芳香族基团”，具体地，可以列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基这样的基团。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以列举出与关于上述通式(1)中的Ar₁～Ar₃表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所表示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(3)中的由Ar₉表示的、“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，具体地，可以列举出三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基这样的基团。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以列举出与关于上述通式(1)中的Ar₁～Ar₃表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所表示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(3)中的由R₁₆～R₁₉表示的、“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”，具体地，可以列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-甲基丙基、叔丁基、正戊基、3-甲基丁基、叔戊基、正己基、异己基及叔己基。

作为通式(3)中的由R₁₆～R₁₉表示的、“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体地，可以列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基这样的基团。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以列举出与关于上述通式(1)中由Ar₁～Ar₃表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所表示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(1)中的Ar₁～Ar₃，优选“取代或未取代的芳香族烃基”，更优选取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基。

作为通式(1)中的R₁～R₆，优选重氢原子或“取代或未取代的芳香族烃基”，更优选取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、芴基。

通式(1)中，r₄、r₅表示0～4的整数，优选0或1。另外，通式(1)中，r₁、r₂、r₃、r₆表示0～3的整数，优选0或1。

作为通式(2)中的A₁，优选“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”或单键，更优选从苯、联苯或萘中去除2个氢原子而生成的2价基团或单键，特别优选单键。

作为通式(2)中的Ar₄、Ar₅，优选苯基、联苯基、萘基、芴基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基。通式(2)中的Ar₄与Ar₅可直接或者经由这些基团所具有的取代基、且经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

通式(2)中的R₇～R₁₀中，优选至少一个为“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”，作为此时的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”、“稠合多环芳香族基团”，优选苯基、联苯基、萘基、芴基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基。

也优选通式(2)中R₇～R₁₀的相邻的两个或全部为乙烯基、且相邻的两个乙烯基经由单键相互键合而形成稠环的方式，即，与R₇～R₁₀所键合的苯环一起形成萘环或菲环的方式。优选通式(2)中R₇～R₁₀中的任一个为“芳香族烃基”、且与R₇～R₁₀所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环的方式。特别优选此时的“芳香族烃基”为苯基、且与R₇～R₁₀所键合的苯环经由氧原子或硫原子相互键合而形成环的方式，即，与R₇～R₁₀所键合的苯环一起形成二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的方式。

优选通式(2)中R₁₁～R₁₃中的任一个为“芳香族烃基”、且与R₁₁～R₁₃所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环的方式。特别优选此时的“芳香族烃基”为苯基、且与R₁₁～R₁₃所键合的苯环经由氧原子或硫原子相互键合而形成环的方式，即，与R₁₁～R₁₃所键合的苯环一起形成二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的方式。

如以上，在由通式(2)表示的具有稠环结构的胺衍生物中，作为R₇～R₁₃在这些基团之间相互键合而形成环的方式、或、R₇～R₁₃与R₇～R₁₃所键合的苯环相互键合而形成环的方式，优选使用由下述通式(2a-a)、(2a-b)、(2b-a)、(2b-b)、(2b-c)、(2b-d)、(2c-a)或(2c-b)表示的方式。

[化4]

[化5]

[化6]

[化7]

[化8]

[化9]

[化10]

[化11]

(式中，X、Y可以相同也可不同，表示氧原子或硫原子，A₁、Ar₄、Ar₅、R₇～R₁₀、R₁₃～R₁₅表示如上述通式(2)表示的含义。)

作为通式(2)中的R₁₄、R₁₅，优选“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的含氧芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选苯基、萘基、菲基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基，特别优选苯基。而且，优选R₁₄与R₁₅经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环的方式，特别优选经由单键相互键合而形成环的方式。

如上所述，在由通式(2)表示的具有稠环结构的胺衍生物中，作为R₁₄与R₁₅相互键合而形成环的方式，优选使用由下述通式(2a-a1)、(2a-b1)、(2b-a1)、(2b-b1)、(2b-c1)、(2b-d1)、(2c-a1)或(2c-b1)表示的方式。

[化12]

[化13]

[化14]

[化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

(式中，X、Y可以相同也可不同，表示氧原子或硫原子，A₁、Ar₄、Ar₅、R₇～R₁₀、R₁₃表示如上述通式(2)中表示的含义。)

作为通式(3)中的Ar₆，优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基，更优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基。其中，苯基优选具有取代或未取代的稠合多环芳香族基团作为取代基，更优选具有选自萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基中的取代基。作为通式(3)中的Ar₇，优选具有取代基的苯基，作为此时的取代基，优选苯基、联苯基、三联苯基等芳香族烃基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等稠合多环芳香族基团，更优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基。

作为通式(3)中的Ar₈，优选具有取代基的苯基，作为此时的取代基，优选苯基、联苯基、三联苯基等芳香族烃基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等稠合多环芳香族基团，更优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基。

通式(3)中，从薄膜的稳定性的观点考虑，优选Ar₆与Ar₇不相同。其中，所谓Ar₆与Ar₇不相同的情形，可以是不同的取代基，或者，可以是不同的取代位置。

通式(3)中，Ar₇与Ar₈可以是相同的基团，但从通过分子整体的对称性变好从而有可能变得容易结晶化、薄膜的稳定性的观点考虑，优选Ar₇与Ar₈为不同的基团，Ar₇与Ar₈不同时成为氢原子。

通式(3)中，优选Ar₇与Ar₈中的一者为氢原子。

作为通式(3)中的Ar₉，优选三嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基等含氮杂环基，更优选三嗪基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、喹喔啉基、苯并咪唑基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基，特别优选吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、喹喔啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、吖啶基。

通式(3)中，从薄膜的稳定性的观点考虑，优选苯环中的Ar₉的键合位置相对于与嘧啶环的键合位置为间位。

作为由通式(3)表示的具有嘧啶环结构的化合物，有取代基的键合样式不同的、由下述通式(3a)、通式(3b)表示的具有嘧啶环结构的化合物。

[化20]

(式中，Ar₆～Ar₉、R₁₆～R₁₉表示如上述通式(3)中表示的含义。)

[化21]

就本发明的有机EL元件中优选使用的、由上述通式(1)表示的咔唑化合物而言，能够作为有机EL元件的空穴传输层或电子阻挡层的构成材料来使用。由于空穴的迁移率高、电子阻挡性能高，因此是作为空穴传输层或电子阻挡层的材料而优选的化合物。

就本发明的有机EL元件中优选使用的、由上述通式(2)表示的具有稠环结构的胺衍生物而言，能够作为有机EL元件的发光层的构成材料来使用。与以往的材料相比，发光效率优异，是作为发光层的掺杂剂材料而优选的化合物。

就本发明的有机EL元件中优选使用的、由上述通式(3)表示的、具有嘧啶环结构的化合物，能够作为有机EL元件的电子传输层的构成材料来使用。

就由上述通式(3)表示的、具有嘧啶环结构的化合物而言，电子注入及传输能力优异，进而薄膜的稳定性、耐久性优异，是作为电子传输层的材料而优选的化合物。

就本发明的有机EL元件而言，由于在考虑与具有特定的结构的发光层的材料的特性相符的载流子平衡的同时将空穴及电子的注入·传输性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的有机EL元件用的材料组合，与以往的有机EL元件相比，从空穴传输层向发光层的空穴传输效率提高，从电子传输层向发光层的电子传输效率也提高，由此发光效率提高，且驱动电压降低，能够提高有机EL元件的耐久性。可以实现高发光效率、且长寿命的有机EL元件。

发明的效果

就本发明的有机EL元件而言，通过选择空穴及电子的注入·传输性能、薄膜的稳定性、耐久性优异、能够有效地呈现空穴的注入·传输的作用的具有特定的结构的咔唑化合物，能够高效率地向发光层注入·传输空穴，能够实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件。另外，选择具有特定的结构的咔唑化合物，与特定的电子传输材料组合以实现与具有特定的结构的发光层的材料的特性相符的载流子平衡，能够实现高效率、低驱动电压、且特别是长寿命的有机EL元件。根据本发明，能够改进现有的有机EL元件的发光效率及耐久性。

附图说明

图1为表示实施例6～10、比较例1～3的有机EL元件构成的图。

具体实施方式

以下，示出在本发明的有机EL元件中适合使用的、由上述通式(1)表示的咔唑化合物中优选的化合物的具体例，但并不限定于这些化合物。

[化22]

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[化30]

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[化36]

[化37]

[化38]

在以下示出在本发明的有机EL元件中适合使用的、由上述通式(2)表示的具有稠环结构的胺衍生物中优选的化合物的具体例，但并不限定于这些化合物。

[化39]

[化40]

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[化42]

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[化45]

[化46]

[化47]

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[化49]

[化50]

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[化53]

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[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

应予说明，就上述的具有稠环结构的胺衍生物而言，能够按照其本身公知的方法来合成(例如参照专利文献6)。

在以下示出在本发明的有机EL元件中适合使用的、由上述通式(3)表示的具有嘧啶环结构的化合物中优选的化合物的具体例，但本发明并不限定于这些化合物。

[化60]

[化61]

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[化63]

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[化65]

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[化68]

[化69]

[化70]

[化71]

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[化82]

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[化93]

[化94]

[化95]

[化96]

[化97]

[化98]

[化99]

[化100]

[化101]

[化102]

[化103]

[化104]

[化105]

[化106]

[化107]

[化108]

[化109]

[化110]

[化111]

[化112]

[化113]

[化114]

[化1115]

[化116]

[化117]

[化118]

[化119]

[化120]

[化121]

[化122]

[化123]

[化124]

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[化126]

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[化128]

[化129]

[化130]

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[化132]

[化133]

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[化136]

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[化138]

[化139]

[化140]

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[化143]

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[化149]

[化150]

[化151]

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[化153]

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[化158]

[化159]

[化160]

[化161]

[化162]

[化163]

[化164]

[化165]

[化166]

[化167]

[化168]

[化169]

[化170]

[化171]

[化172]

[化173]

[化174]

[化175]

[化176]

[化177]

[化178]

[化179]

[化180]

[化181]

[化182]

[化183]

[化184]

[化185]

应予说明，上述的具有嘧啶环结构的化合物能够按照其自身公知的方法合成(例如参照专利文献7)。

就由通式(1)表示的咔唑化合物的精制而言，通过利用柱色谱法的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶、晶析法、升华精制法等来进行。就化合物的鉴定而言，通过NMR分析来进行。作为物性值，进行了熔点、玻璃化转变温度(Tg)和功函数的测定。熔点作为蒸镀性的指标，玻璃化转变温度(Tg)作为薄膜状态的稳定性的指标，功函数作为空穴传输性、空穴阻挡性的指标。

此外，就本发明的有机EL元件中所使用的化合物而言，使用：通过利用柱色谱法的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶、晶析法、升华精制法等进行了精制后、最后通过升华精制法而进行了精制的化合物。

就熔点和玻璃化转变温度(Tg)而言，能够使用粉体通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100SA)来测定。

就功函数而言，通过在ITO基板上制作100nm的薄膜，通过电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、PYS-202)来求出。

作为发明的有机EL元件的结构，可列举出在基板上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极的结构，另外，可列举出在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层的结构、在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构、在电子传输层与阴极之间具有电子注入层的结构。在这些多层结构中，可省略或兼作某个或某些有机层，例如也可以设为兼作空穴注入层和空穴传输层的构成，也可设为兼作电子注入层和电子传输层的构成等。另外，可设为将2层以上的具有同一功能的有机层层叠的构成，也可以是将2层空穴传输层层叠的构成、将2层发光层层叠的构成、将2层电子传输层层叠的构成等。作为本发明的有机EL元件的结构，优选形成为在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层的构成。

作为本发明的有机EL元件的阳极，使用ITO、金这样的功函数大的电极材料。作为本发明的有机EL元件的空穴注入层，除了由上述通式(1)表示的咔唑化合物以外，还能够使用星爆型的三苯基胺衍生物、各种的三苯基胺四聚物等材料；以酞菁铜为代表的卟啉化合物；六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料等。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

作为本发明的有机EL元件的空穴传输层，除了由上述通式(1)表示的咔唑化合物以外，还能够使用N，N’-二苯基-N，N’-二(间-甲苯基)联苯胺(TPD)、N，N’-二苯基-N，N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、N，N，N’，N’-四(联苯基)联苯胺等联苯胺衍生物、1，1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、作为分子整体具有2个三苯基胺骨架的三苯基胺衍生物、作为分子整体具有4个三苯基胺骨架的三苯基胺衍生物、作为分子整体具有3个三苯基胺骨架的三苯基胺衍生物等化合物。这些化合物可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层来使用，也可制成单独地成膜的层之间、混合而成膜的层之间或者单独地成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

另外，在空穴注入层或空穴传输层中，能够使用对该层中通常所使用的材料进一步用三(溴苯基)胺六氯化锑、轴烯衍生物(例如参照专利文献8)等进行P掺杂而成的材料、在其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。

作为本发明的有机EL元件的电子阻挡层，使用由上述通式(1)表示的咔唑化合物。这些化合物可单独地成膜，也可作为与其他空穴传输性的材料一起混合而成膜的单层来使用，也可制成单独地成膜的层之间、混合而成膜的层之间或者单独地成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

作为能够与由上述通式(1)表示的咔唑化合物混合或同时使用的空穴传输性的材料，可以列举出4，4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2，2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。

作为本发明的有机EL元件的发光层，使用由上述通式(2)表示的具有稠环结构的胺衍生物、芘衍生物。作为能够与由上述通式(2)表示的胺衍生物、芘衍生物混合或同时使用的发光材料，可以列举出以Alq₃为首的喹啉酚衍生物的金属络合物等各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。另外，也可用主体材料和掺杂剂材料来构成发光层，作为主体材料，除了上述发光材料以外，还能够使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂剂材料，使用由上述通式(2)表示的具有稠环结构的胺衍生物、芘衍生物等青色发光性掺杂剂，作为能够混合或同时使用的材料，可以列举出喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。这些化合物可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层来使用，也可制成单独地成膜的层之间、混合而成膜的层之间或者单独地成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。

作为本发明的有机EL元件的发光层，优选使用由上述通式(2)表示的具有稠环结构的胺衍生物或芘衍生物作为掺杂剂材料，更优选使用由上述通式(2)表示的具有稠环结构的胺衍生物作为掺杂剂材料。

另外，作为发光材料，也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等发射延迟荧光的材料(例如参照非专利文献3)。

就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

作为本发明的有机EL元件的空穴阻挡层，除了浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-4-苯基苯酚铝(I I I)(以下简称为BAlq)等喹啉酚衍生物的金属络合物以外，还能够使用各种的稀土类络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料也可兼作电子传输层的材料。这些化合物可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层来使用，也可制成单独地成膜的层之间、混合而成膜的层之间或者单独地成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

作为本发明的有机EL元件的电子传输层，优选使用由上述通式(3)表示的具有嘧啶环结构的化合物。这些化合物可单独地成膜，也可作为与其他电子传输性的材料一起混合而成膜的单层来使用，也可制成单独地成膜的层之间、混合而成膜的层之间或者单独地成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

作为能够与由上述通式(3)表示的具有嘧啶环结构的化合物混合或同时使用的电子传输性的材料，可以列举出以Alq₃、BAlq为首的喹啉酚衍生物的金属络合物、各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。

作为本发明的有机EL元件的电子注入层，能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、氧化铝等金属氧化物等，但在电子传输层与阴极的优选的选择下，能够将其省略。

作为本发明的有机EL元件的阴极，将铝这样的功函数低的电极材料、镁银合金、镁铟合金、铝镁合金这样的、功函数更低的合金用作电极材料。

以下，对于本发明的实施方式，通过实施例来具体地说明，但本发明并不限定于以下的实施例。

实施例1

＜3，6-双(9’-苯基-9’H-咔唑-3-基)-9-苯基-9H-咔唑(化合物1-1)的合成＞

在氮气氛下将3，6-二溴-9-苯基-9H-咔唑1.6g、9-苯基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑2.4g、四(三苯基膦)钯0.23g、2M碳酸钾水溶液6ml、甲苯20ml、乙醇5ml在回流温度下装入反应容器中，加热搅拌5小时。冷却到40℃后，将反应液过滤，减压浓缩，由此得到了粗产物。将粗产物通过重结晶(溶剂：甲苯/甲醇)来精制，进行干燥，由此得到了3，6-双(9’-苯基-9’H-咔唑-3-基)-9-苯基-9H-咔唑(化合物1-1)的白色粉体：1.76g(收率：60.9％)。

对于得到的白色粉体，使用NMR来鉴定结构。

用¹H-NMR(CDCl₃)检测出以下的35个氢的信号。

δ(ppm)＝8.56(2H)、8.49(2H)、8.24-8.26(2H)、7.79-7.81(4H)、7.62-7.67(12H)、7.43-7.55(11H)、7.30-7.33(2H)。

[化186]

实施例2

＜3，6-双(9’-苯基-9’H-咔唑-3-基)-9-(苯基-D5)-9H-咔唑(化合物1-2)的合成＞

在氮气氛下将3，6-二溴-9-(苯基-d5)-9H-咔唑26.1g、9-苯基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑48.7g、四(三苯基膦)钯2.23g、2M碳酸钾水溶液95ml、甲苯326ml、乙醇82ml在回流温度下装入反应容器中，加热搅拌6.5小时。冷却到室温后，加入甲醇650ml，通过过滤得到了粗产物。将粗产物通过硅胶来进行精制，使其溶解于甲苯1130ml中。对于通过在减压下将溶液浓缩而得到的粗产物，通过重结晶(溶剂：甲苯/己烷)来精制，用甲醇洗涤并进行干燥，由此得到了3，6-双(9’-苯基-9’H-咔唑-3-基)-9-(苯基-d5)-9H-咔唑(化合物1-2)的白色粉体：32.3g(收率：69％)。

对于得到的白色粉体，使用NMR来鉴定结构。

用¹H-NMR(CDCl₃)检测出以下的30个氢的信号。

δ(ppm)＝8.70(2H)、8.60(2H)、8.28(2H)、7.83-7.86(4H)、7.65-7.66(8H)、7.49-7.54(6H)、7.36-7.42(4H)、7.27(2H)。

[化187]

实施例3

＜9’-苯基-9-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-苯基]-9H，9H’-[3，3’]联咔唑(化合物1-7)的合成＞

在氮气氛下将9-苯基-9H，9’H-[3，3’]联咔唑12.9g、4-溴碘苯13.4g、铜粉0.64g、碳酸钾8.34g、亚硫酸氢钠0.49g、邻二氯苯50ml装入反应容器中，在170℃下加热搅拌了6.5小时。冷却到90℃后，加入甲苯200ml，过滤。对于通过采用减压化将滤液浓缩而得到的粗产物，通过重结晶(溶剂：甲醇)来精制，进行干燥，由此得到了9-(4-溴苯基)-9’-苯基-9H，9’H-[3，3’]联咔唑的白色粉体：17.3g(收率：97％)。

在氮气氛下将9-(4-溴苯基)-9’-苯基-9H，9’H-[3，3’]联咔唑17.0g、9-苯基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑12.3g、四(三苯基膦)钯1.74g、2M碳酸钾水溶液23ml、甲苯160ml、乙醇40ml在回流温度下装入反应容器中，加热搅拌了13小时。冷却到室温后，加入甲苯100ml、水150ml进行搅拌，将有机层用分液漏斗分离。将有机层用硫酸镁干燥，将得到的粗产物在减压下浓缩，使用柱色谱法(载体：硅胶、洗提液：正己烷/甲苯)进行精制，由此得到了9’-苯基-9-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-苯基]-9H，9H’-[3，3’]联咔唑的淡黄色粉体：10.4g(收率：48％)。

对于得到的淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。

用¹H-NMR(CDCl₃)检测出以下的35个氢的信号。

δ(ppm)＝8.56-8.61(3H)、8.26-8.30(3H)、8.04-8.08(2H)、7.81-7.85(3H)、7.73-7.76(2H)、7.64-7.69(8H)、7.58(1H)、7.48-7.53(5H)、7.36-7.44(5H)、7.25-7.31(3H)。

[化188]

实施例4

对于由通式(1)表示的咔唑化合物，通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100SA)，测定了玻璃化转变温度。

玻璃化转变温度

实施例1的化合物 157℃

实施例2的化合物 160℃

实施例3的化合物 148℃

由通式(1)表示的咔唑化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度，表示薄膜状态稳定。

实施例5

使用由通式(1)表示的咔唑化合物，在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，通过电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、PYS-202)测定了功函数。

功函数

实施例1的化合物 5.76eV

实施例2的化合物 5.77eV

实施例3的化合物 5.81eV

由通式(1)表示的咔唑化合物与NPD、TPD等一般的空穴传输材料所具有的功函数5.4eV相比，显示出适合的能级，可知具有良好的空穴传输能力。

实施例6

就有机EL元件而言，如图1中所示，在玻璃基板1上预先形成了ITO电极作为透明阳极2的产物上，按空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极(铝电极)9的顺序进行蒸镀而制作。

具体地，对形成了膜厚150nm的ITO膜的玻璃基板1在异丙醇中进行了20分钟超声波洗涤后，在加热到200℃的热板上进行了10分钟干燥。然后，进行了15分钟的UV臭氧处理后，将该带有ITO的玻璃基板安装到真空蒸镀机内，减压到0.001Pa以下。接着，作为空穴注入层3，对于下述结构式的电子受体(受体-1)和下述结构式的化合物(HTM-1)以蒸镀速度比成为受体-1：化合物(HTM-1)＝3：97的蒸镀速度进行二元蒸镀以将透明阳极2覆盖，以膜厚成为5nm的方式形成。在该空穴注入层3上，形成了下述结构式的化合物(HTM-1)作为空穴传输层4，以使膜厚成为45nm。在该空穴传输层4上，形成了下述结构式的化合物(1-1)作为电子阻挡层5，以使膜厚成为10nm。在该电子阻挡层5上，作为发光层6，对于下述结构式的化合物(2-1)和下述结构式的化合物(EMH-1)以蒸镀速度比成为化合物(2-1)：(EMH-1)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为20nm的方式形成。在该发光层6上，作为电子传输层7，对于下述结构式的化合物(3-125)和下述结构式的化合物(ETM-1)以蒸镀速度比成为化合物(3-125)：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为30nm的方式形成。在该电子传输层7上，作为电子注入层8，形成了氟化锂以使膜厚成为1nm。最后，将铝蒸镀100nm，形成了阴极9。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。

[化189]

[化190]

[化191]

[化192]

[化193]

[化194]

[化195]

实施例7

在实施例6中，作为电子阻挡层5的材料，代替上述结构式的化合物(1-1)而使用下述结构式的化合物(1-2)，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。

[化196]

实施例8

在实施例6中，作为电子阻挡层5的材料，代替上述结构式的化合物(1-1)而使用下述结构式的化合物(1-7)，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。

[化197]

[比较例1]

为了比较，在实施例6中，作为电子阻挡层5的材料，代替上述结构式的化合物(1-1)而使用了上述结构式的化合物(HTM-1)，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。

使用实施例6～8及比较例1中制作的有机EL元件，将元件寿命的测定结果一并示于表1中。就元件寿命而言，使发光开始时的发光亮度(初期亮度)为2000cd/m²而进行恒电流驱动时，作为直至发光亮度衰减到1900cd/m²(相当于将初期亮度设为100％时的95％：95％衰减)的时间来测定。

[表1]

如表1中所示，就使电流密度10mA/cm²的电流流过时的发光效率而言，比较例1的有机EL元件为6.37cd/A，相对于此，在实施例6～8的有机EL元件中为7.50～7.56cd/A这样的高效率。另外，在电力效率上，比较例1的有机EL元件为5.60lm/W，相对于此，在实施例6～8的有机EL元件中为6.60～6.61lm/W这样的高效率。进而，在元件寿命(95％衰减)上，可知：比较例1的有机EL元件为163小时，相对于此，在实施例6～8的有机EL元件中为182～189小时，长寿命化。

实施例9

在实施例6中，作为空穴注入层3及空穴传输层4的材料，代替上述结构式的化合物(HTM-1)而使用下述结构式的化合物(HTM-2)，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。

[化198]

实施例10

在实施例6中，作为空穴注入层3及空穴传输层4的材料，代替上述结构式的化合物(HTM-1)而使用下述结构式的化合物(HTM-3)，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。

[化199]

[比较例2]

为了比较，在实施例6中，作为空穴注入层3及空穴传输层4的材料，代替上述结构式的化合物(HTM-1)而使用下述结构式的化合物(HTM-2)，并且作为电子阻挡层5的材料，代替上述结构式的化合物(1-1)而使用了上述结构式的化合物(HTM-2)，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。

[比较例3]

为了比较，在实施例6中，作为空穴注入层3及空穴传输层4的材料，代替上述结构式的化合物(HTM-1)而使用下述结构式的化合物(HTM-3)，并且作为电子阻挡层5的材料，代替上述结构式的化合物(1-1)而使用了上述结构式的化合物(HTM-3)，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。

使用实施例9～10及比较例2～3中制作的有机EL元件，将元件寿命的测定结果一并示于表2中。就元件寿命而言，使发光开始时的发光亮度(初期亮度)为2000cd/m²而进行恒电流驱动时，作为直至发光亮度衰减到1900cd/m²(相当于将初期亮度设为100％时的95％：95％衰减)的时间来测定。

[表2]

如表2中所示，就使电流密度10mA/cm²的电流流过时的发光效率而言，比较例2～3的有机EL元件为6.42～6.44cd/A，相对于此，在实施例9～10的有机EL元件中为7.45～7.56cd/A这样的高效率。另外，在电力效率上，比较例2～3的有机EL元件为5.58～5.63lm/W，相对于此，在实施例9～10的有机EL元件中为6.53～6.61lm/W这样的高效率。进而，在元件寿命(95％衰减)上，可知：比较例2～3的有机EL元件为151～165小时，相对于此，在实施例9～10的有机EL元件中为180～193小时，长寿命化。

就本发明的有机EL元件而言，通过将具有特定的结构的咔唑化合物和特定的发光材料(掺杂剂)组合，改善有机EL元件内部的载流子平衡，进而以成为与发光材料的特性相符的载流子平衡的方式组合，因此与以往的有机EL元件相比，可知能够实现高发光效率且长寿命的有机EL元件。

产业上的可利用性

就本发明的将具有特定的结构的咔唑化合物与特定的发光材料(掺杂剂)组合的有机EL元件而言,发光效率提高，且能够改善有机EL元件的耐久性，例如可向家庭电化制品、照明的用途发展。

1 玻璃基板

2 透明阳极

3 空穴注入层

4 空穴传输层

5 电子阻挡层

6 发光层

7 电子传输层

8 电子注入层

9 阴极

Claims

1.一种有机电致发光元件，其为至少依次具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极的有机电致发光元件，其特征在于，所述空穴传输层含有由下述通式(1)表示的咔唑化合物，所述发光层含有青色发光性掺杂剂，

式中，Ar₁～Ar₃可以彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，R₁～R₆可彼此相同也可不同，为重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，在各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，可与R₁～R₆所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基的连接基团相互键合而形成环，r₄、r₅表示0～4的整数，r₁、r₂、r₃、r₆表示0～3的整数，n表示0或1，

所述青色发光性掺杂剂为由下述通式(2)表示的具有稠环结构的胺衍生物，

式中，A₁表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或单键，Ar₄与Ar₅可彼此相同也可不同，为取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，R₇～R₁₀可彼此相同也可不同，为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，可与R₇～R₁₀所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基的连接基团相互键合而形成环，R₁₁～R₁₃可彼此相同也可不同，为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或取代或未取代的芳氧基，各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，可与R₁₁～R₁₃所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基的连接基团相互键合而形成环，R₁₄与R₁₅可彼此相同也可不同，为可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基的连接基团相互键合而形成环。

2.一种有机电致发光元件，其为至少依次具有阳极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层及阴极的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子阻挡层含有由下述通式(1)表示的咔唑化合物，所述发光层含有青色发光性掺杂剂，

3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子传输层含有由下述通式(3)表示的具有嘧啶环结构的化合物，

式中，Ar₆表示取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，Ar₇、Ar₈可相同也可不同，表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，Ar₉表示取代或未取代的芳香族杂环基，R₁₆～R₁₉可相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，其中，Ar₇与Ar₈不同时成为氢原子。

4.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述空穴传输层含有联苯胺衍生物、1，1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷、作为分子整体具有2个三苯基胺骨架的三苯基胺衍生物、作为分子整体具有4个三苯基胺骨架的三苯基胺衍生物、作为分子整体具有3个三苯基胺骨架的三苯基胺衍生物的任一者。

5.根据权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层含有蒽衍生物。

6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层含有作为蒽衍生物的主体材料。