JP4491264B2 - アリールアミン化合物 - Google Patents
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蒸着型の素子は成膜のために真空蒸着装置を必要とするが、塗布型の素子は、塗布液を基板に塗布し、次いで塗布液中の溶媒を除去することによって容易に成膜をおこなえるので、製造工程が簡単となり、低コストで製造できる。インクジェット法や印刷法で簡便に塗布できるため、生産に高価な設備を必要としない。
満足な素子特性が得られていなかった。
[式中、Xは単結合、炭素原子または窒素原子を表し、Ar1、Ar2、Ar3はそれぞれが同一でフェニル基、ビフェニリル基またはターフェニル基を表し、R1、R2、R3、R4、R5、R6はそれぞれ独立にアリール基を表し、このアリール基はさらにトリフェニルアミン部分構造を形成するようにしてジアリールアミノ基で置換されていてもよく、さらに末端のアリール基は繰り返してトリフェニルアミン部分構造を形成するようにしてジアリールアミノ基で置換されていてもよい。nは0または1を表す。]
[合成例1]N,N−ビス−(4’−ジフェニルアミノフェニル−4−イル)アミンの合成
窒素雰囲気下に、アセトアミド12.4g、4−ヨード−4’−ジフェニルアミノビフェニル45.0g、炭酸カリウム20.9g、銅粉2.0g、亜硫酸水素ナトリウム1.1g、ジフェニルエーテル15mlを撹拌しながら210℃で10時間反応した。反応終了後トルエン400mlを加えて1時間撹拌して熱ろ過し,ろ液を濃縮してアセチル体の粗晶を得た。粗晶にイソプロピルアルコール220mlと炭酸カリウム11.8gを加えて7時間還流した。反応液を濃縮して脱アセチル体の粗晶を得た。乾燥させた粗製物をカラムクロマトグラフにより精製して、11.6gの白色粉体を得た。
脱水トルエン7mlに、N,N−ビス−(4‘−ジフェニルアミノフェニル−4−イル)アミン1.00g、トリス(4−ブロモフェニル)アミン0.23g、ナトリウムターシャリーブトキシド0.26g、酢酸パラジウム(II)0.02g、亜硫酸水素ナトリウム0.003gを加え、加熱して還流下に、トリターシャリーブチルフォスフィンを脱水トルエン3mlに希釈した液を加えて4時間反応した。
反応終了後トルエン60mlを加えて1時間撹拌して熱ろ過し,ろ液の沈殿物を再度ろ過して粗製物を得た。乾燥させた粗製物をカラムクロマトグラフにより精製(担体:シリカゲル、溶離液:クロロホルム/ヘキサン=5/3)して、4,4’,4”−トリス〔N,N−ビス(4’−ジフェニルアミノビフェニル−4−イル)〕トリフェニルアミン0.33g(収率81%)を得た。
理論値(炭素88.17%)(水素5.94%)(窒素6.35%)
実測値(炭素87.85%)(水素5.98%)(窒素6.17%)
[化3]式の本発明合成例1の化合物 ガラス転移点 : 188℃
[化1]式のMTDATA ガラス転移点 : 76℃
の濃度で溶解させた後、塗布液をスピンコート法によって塗膜し、真空オーブン中で100℃で乾燥させて約20nmの正孔注入層を成膜した。偏光顕微鏡観察によって、本発明の合成例の化合物では均一でかつ欠陥のない薄膜であることが観察された。
[化3]式の本発明[合成例1]の化合物 仕事関数 : 5.13eV
膜厚150nmのITOを成膜したガラス基板1を有機溶媒洗浄後に、酸素プラズマ処理をして表面を洗浄した。
比較のために、正孔注入層3の材料を[化1]式のMTDATAに代えてその特性を調べた。MTDATAでは塗布によって均一で欠陥のない薄膜を作製することができないため、蒸着によって薄膜を作製した。すなわち、ITO基板を真空蒸着機内に取り付け0.001Pa以下まで減圧し、正孔注入層3としてMTDATAを蒸着速度0.6Å/sで約20nm形成した。続いて実施例1と同様に、正孔輸送層、発光層兼電子輸送層、陰極をすべて蒸着によって形成した。これらの蒸着はいずれも真空を破らずに連続して行なった。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層兼電子輸送層
6 陰極
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