CN105576143A - 有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
为了改善有机电致发光器件的器件特性,尤其是为了大幅改善光的取出效率,提供一种具备覆盖层的有机电致发光器件,所述覆盖层由折射率高、薄膜的稳定性和耐久性优异、并且在蓝、绿和红各波长区域中不具有吸收的材料构成。一种有机电致发光器件,其中,在依次至少具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极以及覆盖层的有机EL器件中,前述覆盖层包含芳族胺化合物(X),所述芳族胺化合物(X)的分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构。
Description
本申请是申请日为2012年9月6日、申请号为CN201280044460.3,发明名称为有机电致发光器件的申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及适合于各种显示装置的自发光器件即有机电致发光器件(以下,简称为有机EL器件),详细而言,涉及使用了特定的芳族胺衍生物的有机EL器件,尤其是涉及光的取出效率得到了大幅改善的有机EL器件。
背景技术
有机EL器件为自发光性器件,所以比液晶器件明亮且可视性优异,能够进行清晰的显示,因此对其进行了积极的研究。
在1987年,EastmanKodakCompany的C.W.Tang等通过开发将各种职能分配到各材料而成的层叠结构器件,从而将使用有机材料的有机EL器件投入实际应用。他们通过将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物进行层叠,使两者的电荷注入到荧光体的层中从而使其发光,由此在10V以下的电压下得到1000cd/m2以上的高亮度(例如,参照专利文献1和专利文献2)。
迄今为止,为了有机EL器件的实用化而进行了许多改良,将层叠结构的各种职能进一步细分化,在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光器件中,通过从底部发光的底发光(bottomemission)结构的发光器件实现了高效率和耐久性(例如,参照非专利文献1)。
近年来,使用了将具有高的功函数的金属用于阳极、从上部发光的顶发光结构的发光器件。与由于像素电路而导致发光部的面积受到限制的底发光结构的发光器件不同,顶发光结构的发光器件具有能够扩大发光部的优点。顶发光结构的发光器件中,阴极能够使用LiF/Al/Ag(例如,参照非专利文献2)、Ca/Mg(例如,参照非专利文献3)、LiF/MgAg等半透明电极。
对于这样的发光器件而言,在发光层所发出的光射入其它膜时,若以某个角度以上入射,则在发光层与其它膜的界面处发生全反射。因此,仅能够利用所发出的光的一部分。近年来,为了提高光的取出效率,提出了在折射率低的半透明电极的外侧设置有折射率高的“覆盖层”的发光器件(例如,参照非专利文献2和3)。
关于顶发光结构的发光器件中的覆盖层的效果,在将Ir(ppy)3用于发光材料的发光器件中,没有覆盖层时电流效率为38cd/A,但作为覆盖层而使用了膜厚60nm的ZnSe的发光器件中,可确认到效率提高约1.7倍至64cd/A。另外,显示出半透明电极与覆盖层的透射率的极大点与效率的极大点不一定一致,显示出光的取出效率的最大点由干渉效果决定(例如,参照非专利文献3)。
为了形成覆盖层,提出了使用精细度高的金属掩膜的方案,但所述金属掩膜存在由热带来的形变会导致定位精度变差的问题。即,ZnSe的熔点高至1100℃以上(例如,参照非专利文献3),精细度高的掩膜无法蒸镀在准确的位置。无机物大多蒸镀温度高,不适合使用精细度高的掩膜,可能会对发光器件自身造成损伤。进而,基于溅射法的成膜会对发光器件造成损伤,因此无法使用以无机物作为构成材料的覆盖层。
作为用于调整折射率的覆盖层,在使用三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为Alq3)的情况下(例如,参照非专利文献2),将Alq3通常用作绿的发光材料或电子传输材料的有机EL材料是已知的,在蓝色发光器件所使用的450nm附近具有弱的吸收。因此,在蓝色发光器件的情况下,还存在色纯度降低、光的取出效率也降低的问题。
为了改善有机EL器件的器件特性、尤其是为了大幅改善光的取出效率,作为覆盖层的材料,寻求折射率高、薄膜的稳定性和耐久性优异的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平8-048656号公报
专利文献2:日本特许第3194657号公报
专利文献3:日本特开平7-126615号公报
专利文献4:日本特开平8-048656号公报
专利文献5:日本特开2005-108804号公报
非专利文献
非专利文献1:応用物理学会第9回講習会予稿集55~61页(2001)
非专利文献2:Appl.Phys.Lett.,78,544(2001)
非专利文献3:Appl.Phys.Lett.,82,466(2003)
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的的在于,为了改善有机EL器件的器件特性、尤其是为了大幅改善光的取出效率,提供一种具备覆盖层的有机EL器件,所述覆盖层由折射率高、薄膜的稳定性和耐久性优异、并且在蓝、绿和红各波长区域中不具有吸收的材料构成。
作为适合于本发明的覆盖层的材料的物理特性,可列举出:(1)折射率高;(2)能够蒸镀且不发生热分解;(3)薄膜状态稳定;(4)玻璃化转变温度高。另外,作为适合于本发明的器件的物理特性,可列举出:(1)光的取出效率高;(2)色纯度不会降低;(3)不随时间变化地透射光;(4)寿命长。
用于解决问题的方案
本发明人等为了达到上述目的,着眼于芳族胺系材料的薄膜稳定性、耐久性优异,选择折射率高的特定芳族胺化合物,并使用其作为构成覆盖层的材料来制作有机EL器件,深入进行了器件的特性评价结果完成了本发明。
即,根据本发明,提供以下的有机EL器件。
1)一种有机EL器件,其中,在依次至少具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极以及覆盖层的有机EL器件中,前述覆盖层具有芳族胺化合物(X),所述芳族胺化合物(X)的分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构。
2)上述1)所述的有机EL器件,其中,前述分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物(X)是下述通式(1)所示的芳族胺化合物(X’)。
(式中,R1~R28可以相同也可以不同,为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基,这些取代基在同一个苯环上键合多个时也任选相互键合而形成环,R1~R10、R19~R28也任选与各基团所键合的苯环键合而形成环。A表示下述结构式(B)~(F)所示的2价基团、或者单键。其中,A为单键时,R1~R28中的任意1个以上是取代或未取代的芳香族烃基。)
(式中,R29~R32可以相同也可以不同,为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基,这些取代基在同一个苯环上键合多个时任选相互键合而形成环。n表示1~3的整数。此处,R29~R32分别存在多个时(n为2或3时),可以彼此相同也可以不同。)
(式中,R33~R42可以相同也可以不同,为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基,这些取代基任选相互键合而形成环。)
(式中,R43~R50可以相同也可以不同,为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基,这些取代基任选相互键合而形成环。)
-CH2-
(E)
(式中,R51~R55可以相同也可以不同,为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基,这些取代基任选相互键合而形成环。)
3)上述2)所述的有机EL器件,其中,前述A为前述结构式(B)所示的2价基团。
4)上述3)所述的有机EL器件,其中,前述A为前述结构式(B)所示的2价基团,n为1。
5)上述2)所述的有机EL器件,其中,前述A为单键。
6)上述2)所述的有机EL器件,其中,前述A为前述结构式(D)所示的2价基团。
7)上述1)~6)所述的有机EL器件,其中,前述覆盖层的厚度在30nm~120nm的范围内。
8)上述1)~7)中任一项所述的有机EL器件,其中,前述覆盖层的折射率在透过该覆盖层的光的波长为530nm~750nm的范围内是1.75以上。
作为通式(1)中的R1~R28所示的、“任选具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5~10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基”中的“碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5~10的环烷基”或“碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基”,具体而言,可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基以及2-丁烯基等,这些取代基彼此任选相互键合而形成环。另外,R1~R10、R19~R28可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或N-Ar与各基团所键合的苯环键合而形成环。此处,“N-Ar”的“N”表示氮原子,“Ar”为“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基”,可列举出与作为下述R1~R28中的同种基团而示出的基团相同的基团,这些基团任选具有的取代基也可列举出与涉及下述R1~R28中的同种基团而示出的取代基相同的取代基。
作为通式(1)中的R1~R28所示的、“具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5~10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基”中的“取代基”,具体而言,可列举出氘原子、三氟甲基、氰基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基;烯丙基等链烯基;苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基;苯氧基、甲苯氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基;吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基;苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基;乙酰基、苯甲酰基等酰基;二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基;二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基取代了的二取代氨基;二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基;联吡啶氨基、二噻吩氨基等被芳香族杂环基取代了的二取代氨基;二烯丙基氨基等二链烯基氨基;被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基、芳烷基、芳香族杂环基或链烯基中的取代基取代了的二取代氨基之类的基团,这些取代基可以进一步被其它取代基取代。
作为通式(1)中的R1~R28所示的、“任选具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基”中的“碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5~10的环烷氧基”,具体而言,可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基以及2-金刚烷氧基等,这些取代基彼此任选相互键合而形成环。另外,R1~R10、R19~R28可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或N-Ar与各基团所键合的苯环键合而形成环。此处,“N-Ar”的“N”表示氮原子,“Ar”为“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基”,可列举出与作为下述R1~R28中的同种基团而示出的基团相同的基团,这些基团任选具有的取代基也可列举出与涉及下述R1~R28中的同种基团而示出的取代基相同的取代基。
作为通式(1)中的R1~R28所示的、“具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基”或“具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基”中的“取代基”,具体而言,可列举出氘原子、三氟甲基、氰基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基;烯丙基等链烯基;苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基;苯氧基、甲苯氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基;吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基;苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基;乙酰基、苯甲酰基等酰基;二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基;二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基取代了的二取代氨基;二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基;联吡啶氨基、二噻吩氨基等被芳香族杂环基取代了的二取代氨基;二烯丙基氨基等二链烯基氨基;被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基、芳烷基、芳香族杂环基或链烯基中的取代基取代了的二取代氨基之类的基团,这些取代基可以进一步被其它取代基取代。
作为通式(1)中的R1~R28所示的、“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基”,具体而言,可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、以及咔啉基等,这些取代基彼此任选相互键合而形成环。另外,R1~R10、R19~R28可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或N-Ar与各基团所键合的苯环键合而形成环。此处,“N-Ar”的“N”表示氮原子,“Ar”为“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基”,可列举出与上述记载的基团相同的基团,这些基团任选具有的取代基也可列举出与涉及下述记载的同样的取代基相同的取代基。
作为通式(1)中的R1~R28所示的、“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基”中的“取代基”,具体而言,可列举出氘原子、氰基、三氟甲基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基;环戊基、环己基等碳原子数5~10的环烷基;乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、1-己烯基等碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基;环戊氧基、环己氧基等碳原子数5~10的环烷氧基;苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基;苯氧基、甲苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基;吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基;苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基;乙酰基、苯甲酰基等酰基;二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基;二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基取代了的二取代氨基;二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基;联吡啶氨基、二噻吩氨基等被芳香族杂环基取代了的二取代氨基;二烯丙基氨基等二链烯基氨基;被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基、芳烷基、芳香族杂环基或链烯基中的取代基取代了的二取代氨基之类的基团,这些取代基可以进一步被其它取代基取代。
作为通式(1)中的R1~R28所示的、“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”,具体而言,可列举出苯氧基、甲苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等,这些取代基彼此任选相互键合而形成环。另外,R1~R10、R19~R28可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或N-Ar与各基团所键合的苯环键合而形成环。此处,“N-Ar”的“N”表示氮原子,“Ar”为“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基”,可列举出与作为上述R1~R28中的同种基团而示出的基团相同的基团,这些基团任选具有的取代基也可列举出与涉及上述R1~R28中的同种基团而示出的基团相同的取代基。
作为通式(1)中的R1~R28所示的、“取代芳氧基”中的“取代基”,具体而言,可列举出氘原子、氰基、三氟甲基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基;环戊基、环己基等碳原子数5~10的环烷基;乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、1-己烯基等碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基;环戊氧基、环己氧基等碳原子数5~10的环烷氧基;苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基;苯氧基、甲苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基;吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基;苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基;乙酰基、苯甲酰基等酰基;二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基;二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基取代了的二取代氨基;二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基;联吡啶氨基、二噻吩氨基等被芳香族杂环基取代了的二取代氨基;二烯丙基氨基等二链烯基氨基;被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基、芳烷基、芳香族杂环基或链烯基中的取代基取代了的二取代氨基之类的基团,这些取代基可以进一步被其它取代基取代。
作为相当于通式(1)中的A的、结构式(B)~(D)以及(F)中的R29~R55所示的、“碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基”或“碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基”,具体而言,可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。另外,这些取代基彼此可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。此处,在形成环时,优选的是,取代基彼此介由单键或二甲基亚甲基相互键合而形成环。
作为相当于通式(1)中的A的结构式(B)~(D)以及(F)中的R29~R55所示的、“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基”,具体而言,可列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、芴基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基。另外,这些取代基在同一个苯环上键合多个时,这些取代基彼此可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。此处,在形成环时,优选的是,取代基彼此介由单键或二甲基亚甲基相互键合而形成环。
作为相当于通式(1)中的A的结构式(B)~(D)以及(F)中的R29~R55所示的、“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基”中的“取代基”,具体而言,可列举出氘原子、氟原子、氯原子、三氟甲基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、芴基、菲基、茚基、芘基,也可以进一步被取代。另外,这些取代基可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。此处,在形成环时,优选的是,取代基彼此介由单键或二甲基亚甲基相互键合而形成环。
本发明的有机EL器件中使用的、分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物(X)可以用作有机EL器件的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层或覆盖层的构成材料。
另外,本发明的有机EL器件中,前述覆盖层的厚度优选为30nm~120nm的范围,更优选为40nm~80nm的范围。
另外,本发明的有机EL器件中,透过前述覆盖层的光的波长为530nm~750nm的范围内的、该覆盖层的折射率优选为1.75以上,更优选为1.80以上。
另外,本发明的有机EL器件中,也可以通过将两种以上的不同构成材料层叠来制作前述覆盖层。
发明的效果
本发明的有机EL器件由于具有设置在透明或半透明电极的外侧的、折射率比半透明电极高的覆盖层,因此能够得到可大幅提高光的取出效率的有机EL器件。另外,覆盖层通过使用在分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的特定芳族胺化合物,能够以400℃以下的温度进行成膜,因此不会对发光器件造成损伤,另外能够使用高精细掩膜将各色的光的取出效率最适化,并且能够适合地应用于彩色显示器,能够以良好的色纯度显示清晰明亮的图像。
本发明的有机EL器件使用折射率高、薄膜的稳定性和耐久性优异的有机EL器件用的材料来作为覆盖层的材料,因此与以往的有机EL器件相比能够大幅提高光的取出效率。进而,能够实现高效率、长寿命的有机EL器件。
附图说明
图1是显示实施例3~10、比较例1的有机EL器件构成的图。
具体实施方式
可在本发明的有机EL器件中适用的、前述通式(1)所示的、分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物可以通过已知的方法进行合成(例如,参照专利文献3~5)。
可在本发明的有机EL器件中适用的、前述通式(1)所示的、分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物(X’)之中,特别优选的化合物的具体例子如下所示,但不限定于这些化合物。
可在本发明的有机EL器件中适用的、分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物(X)中,除了前述通式(1)所示的分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物(X’)之外,优选的化合物的具体例如下所示,但不限定于这些化合物。
这些化合物的纯化通过利用柱色谱的纯化、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附纯化、利用溶剂的重结晶或析晶法等来进行,最终利用升华纯化等来进行纯化。作为物性值,进行熔点、玻璃化转变温度(Tg)和折射率的测定。熔点是蒸镀性的指标,玻璃化转变温度(Tg)是薄膜状态的稳定性的指标,折射率是与提高光的取出效率有关的指标。
熔点和玻璃化转变温度(Tg)使用粉体利用高灵敏度差示扫描量热计(BrukerAXSK.K.制、DSC3100S)进行测定。
折射率如下测定:在有机硅基板上制作60nm的薄膜,使用小型高速分光椭偏仪装置(ULVAC公司制、UNECS-2000型)进行测定。
作为本发明的有机EL器件的结构,为顶发光结构的发光器件,可列举出:在玻璃基板上依次包含由金属制成的阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、半透明阴极以及覆盖层的结构;另外,在阳极与空穴传输层之间具有空穴注入层的结构;在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层的结构;在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构;在电子传输层与阴极之间具有电子注入层的结构。这些多层结构中的有机层可以省略几层或兼用,例如也可以制成兼用作空穴传输层和电子阻挡层的构成、兼用作电子传输层和空穴阻挡层的构成。有机EL器件的各层的膜厚的总计优选为200nm~750nm左右,更优选为350nm~600nm左右。另外,覆盖层的膜厚例如优选为30nm~120nm、更优选为40nm~80nm。此时,能够得到良好的光的取出效率。需要说明的是,覆盖层的膜厚可以按照在发光器件中使用的发光材料的种类、除覆盖层以外的有机EL器件的厚度等适当变更。
作为本发明的有机EL器件的阳极,可以使用ITO、金之类的功函数大的电极材料。
作为本发明的有机EL器件的空穴注入层,可以使用分子中具有将三个以上三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物、例如星状(Starburst)的三苯胺衍生物、各种三苯胺四聚体等材料、以铜酞菁为代表的卟啉化合物、六氰基氮杂苯并菲之类的受体型杂环化合物、涂布型的高分子材料等。它们可以单独成膜,也可以与其它材料混合后成膜而以单层的形式使用,还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合后成膜的层之间的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。这些材料除了蒸镀法之外还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的空穴传输层,优选使用例如N,N’-二苯基-N,N’-二(间甲苯基)联苯胺(以下简称为TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(以下简称为NPD)、1,1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(以下简称为TAPC),特别优选使用前述通式(1)所示的、在分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物、例如N,N,N’,N’-四联苯基联苯胺等。另外,优选使用在分子中具有将三个以上三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物、例如各种三苯胺三聚体和四聚体等。它们可以单独成膜,也可以与其它材料混合后成膜而以单层的形式使用,还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合后成膜的层之间的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。这些材料除了蒸镀法之外还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来形成薄膜。
另外,在空穴注入层或空穴传输层中,可以使用对于该层中通常使用的材料进一步P掺杂了三溴苯基六氯锑酸铵等的产物、其部分结构中具有TPD的结构的高分子化合物等。
作为本发明的有机EL器件的电子阻挡层,可以使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(以下简称为TCTA)、9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1,3-双(咔唑-9-基)苯(以下简称为mCP)、2,2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(以下简称为Ad-Cz)等咔唑衍生物;以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳族胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。它们可以单独成膜,也可以与其它材料混合后成膜而以单层的形式使用,还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合后成膜的层之间的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。这些材料除了蒸镀法之外还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的发光层,可以使用以Alq3为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对苯撑乙烯(Polyparaphenylenevinylene)衍生物等。另外,可以用主体材料与掺杂材料构成发光层,作为主体材料,除了前述发光材料以外,还可以使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外,作为掺杂材料,可以使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯(aminostyryl)衍生物等。它们可以单独成膜,也可以与其它材料混合后成膜而以单层的形式使用,还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合后成膜的层之间的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。
另外,作为发光材料还可以使用磷光发光材料。作为磷光发光体,可以使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。可以使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体;FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体、Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等,就此时的主体材料而言,作为空穴注入/传输性的主体材料,可以使用4,4’-二(N-咔唑基)联苯(以下简称为CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作为电子传输性的主体材料,可以使用对双(三苯基甲硅烷基)苯(以下简称为UGH2)、2,2’,2”-(1,3,5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下简称为TPBI)等,可以制作高性能的有机EL器件。
为了避免浓度淬灭而在主体材料中掺杂的磷光性发光材料优选相对于发光层整体为1~30重量%的范围内,通过共蒸镀进行掺杂。
这些材料除了蒸镀法之外还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的空穴阻挡层,可以使用浴铜灵(以下简称为BCP)等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉基)-4-苯基苯酚铝(III)(以下简称为BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料也可以兼用作电子传输层的材料。它们可以单独成膜,也可以与其它材料混合后成膜而以单层的形式使用,还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合后成膜的层之间的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。这些材料除了蒸镀法之外还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的电子传输层,可以使用以Alq3、BAlq为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、吡啶并吲哚衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、硅杂环戊二烯(silole)衍生物等。它们可以单独成膜,也可以与其它材料混合后成膜而以单层的形式使用,还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合后成膜的层之间的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。这些材料除了蒸镀法之外还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的电子注入层,可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐,氟化镁等碱土金属盐,氧化铝等金属氧化物等,在电子传输层和阴极的优选的选择中,可以将这些物质省略。
进而,在电子注入层或电子传输层中,可以使用对于该层中通常使用的材料进一步N掺杂了铯等金属而得到的物质。
作为本发明的有机EL器件的半透明阴极,可以将铝之类的功函数低的电极材料、镁银合金、镁钙合金、镁铟合金、铝镁合金之类的功函数更低的合金、ITO、IZO等用作电极材料。
作为本发明的有机EL器件的覆盖层,优选使用前述通式(1)所示的在分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物、例如N,N,N’,N’-四联苯基联苯胺等。它们可以单独成膜,也可以与其它材料混合后成膜而以单层的形式使用,还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合后成膜的层之间的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。这些材料除了蒸镀法之外还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来形成薄膜。
需要说明的是,图1中,针对顶发光结构的有机EL器件进行说明,但本发明并不限定于此,也可以同样地适用于底发光结构的有机EL器件、从上部和底部这两个方向发光的双面发光(dualemission)结构的有机EL器件。在这些情况下,处于从发光器件向外部取出光的方向上的电极需要是透明或半透明的。
构成覆盖层的材料的折射率优选比相邻的电极的折射率大。即,有机EL器件中的光的取出效率因覆盖层而提高,但其效果由于覆盖层与和覆盖层接触的材料的界面的反射率大时光干渉的效果大,因而是有效的。因此,构成覆盖层的材料的折射率优选比相邻的电极的折射率大,折射率为1.70以上即可,更优选为1.75以上、特别优选为1.80以上。
以下,针对本发明的实施方式,通过实施例来具体说明,但本发明不限定于以下的实施例。
实施例1
针对本发明的化合物,通过高灵敏度差示扫描量热计(BrukerAXSK.K.制造、DSC3100S)求出熔点和玻璃化转变温度。
本发明的化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度。这表示本发明的化合物的薄膜状态稳定。
实施例2
使用本发明的化合物,在有机硅基板上制作膜厚60nm的蒸镀膜,使用小型高速分光椭偏仪装置(ULVAC公司制、UNECS-2000型)测定633nm的折射率。
像这样,本发明的化合物具有与比较化合物(Alq3)的折射率1.70相比更大的值,可以期待有机EL器件中的光的取出效率的大幅提高。
实施例3
有机EL器件如下制作:如图1所示,在玻璃基板1上预先形成作为金属阳极2的反射ITO电极,在其上依次蒸镀空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极8、覆盖层9。
具体而言,将形成有膜厚150nm的ITO膜的玻璃基板1在异丙醇中进行20分钟的超声波洗涤后,在加热至250℃的热板上进行10分钟的干燥。其后,进行2分钟的UV臭氧处理后,将该带有ITO的玻璃基板安装在真空蒸镀机内,减压至0.001Pa以下。接着,以覆盖金属阳极2的方式以6nm/min的蒸镀速度蒸镀下述结构式的化合物2,形成膜厚达60nm的空穴注入层3。在该空穴注入层3上,以6nm/min的蒸镀速度蒸镀前述结构式的例示化合物(1-13),形成膜厚达40nm的空穴传输层4。在该空穴传输层4上,以蒸镀速度比为化合物3:化合物4=5:95的蒸镀速度二元蒸镀下述结构式的化合物3和下述结构式的化合物4,形成膜厚达30nm的发光层5。在该发光层5上,以6nm/min的蒸镀速度蒸镀下述结构式的化合物5,形成膜厚达30nm的电子传输层6。在该电子传输层6上,以0.6nm/min的蒸镀速度蒸镀氟化锂,形成膜厚达0.5nm的电子注入层7。在该电子注入层7上,形成膜厚达10nm的镁银合金来作为阴极8。最后,以6nm/min的蒸镀速度蒸镀例示化合物(1-13),形成膜厚达60nm的覆盖层9。针对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。
将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例4
实施例3中,作为覆盖层9,形成膜厚为60nm的例示化合物(1-17)来代替例示化合物(1-13),除此以外,用相同的条件制作了有机EL器件。针对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例5
实施例3中,作为覆盖层9,形成膜厚为60nm的例示化合物(1-18)来代替例示化合物(1-13),除此以外,用相同的条件制作了有机EL器件。针对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例6
实施例3中,作为覆盖层9,形成膜厚为60nm的例示化合物(1-27)来代替例示化合物(1-13),除此以外,用相同的条件制作了有机EL器件。针对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例7
实施例3中,作为覆盖层9,形成膜厚为60nm的例示化合物(1-32)来代替例示化合物(1-13),除此以外,用相同的条件制作了有机EL器件。针对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例8
实施例3中,作为覆盖层9,形成膜厚为60nm的例示化合物(1-33)来代替例示化合物(1-13),除此以外,用相同的条件制作了有机EL器件。针对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例9
实施例3中,作为覆盖层9,形成膜厚为60nm的例示化合物(1-36)来代替例示化合物(1-13),除此以外,用相同的条件制作了有机EL器件。针对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例10
实施例3中,作为覆盖层9,形成膜厚为60nm的例示化合物(1-37)来代替例示化合物(1-13),除此以外,用相同的条件制作了有机EL器件。针对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例1]
实施例3中,作为覆盖层9,形成膜厚为60nm的Alq3来代替例示化合物(1-13),除此以外,用相同的条件制作了有机EL器件。针对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[表1]
如表1所示,关于电流密度为10mA/cm2时的驱动电压,实施例3~10与使用了Alq3的比较例1相比基本相等,但亮度、发光效率、电力效率均提高。进而,能够确认外部量子效率的大幅提高。这表示,通过在覆盖层中包含折射率高、可适用于本发明的有机EL器件的材料,能够大幅地改善光的取出效率。
产业上的可利用性
如上所示,能够适用于本发明的有机EL器件的、分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物由于折射率高、能够大幅改善光的取出效率、薄膜状态稳定,因此作为有机EL器件用的化合物是优异的。通过使用该化合物制作有机EL器件,能够得到高的效率,并且能够改善耐久性。另外,通过使用在蓝、绿和红各个波长区域中不具有吸收的该化合物,在期望显现出色纯度良好、清晰明亮的图像时是特别适合的。例如,能够在家庭电化制品、照明的用途中展开应用。
附图标记说明
1玻璃基板
2金属阳极
3空穴注入层
4空穴传输层
5发光层
6电子传输层
7电子注入层
8阴极
9覆盖层
Claims (15)
1.一种有机电致发光器件,其中,在依次至少具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极以及覆盖层的有机电致发光器件中,所述覆盖层包含分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物(X)。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,所述分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物(X)是下述通式(1)所示的芳族胺化合物(X’),
式(1)中,R1~R28可以相同也可以不同,为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基,这些取代基在同一个苯环上键合多个时任选相互键合而形成环,R1~R10、R19~R28也任选与各基团所键合的苯环键合而形成环;A表示下述结构式(B)~(F)所示的2价基团、或者单键;其中,R1~R28中的任意1个以上是取代或未取代的芳香族杂环基,
式(B)中,R29~R32可以相同也可以不同,为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基,这些取代基在同一个苯环上键合多个时任选相互键合而形成环,n表示1~3的整数,此处,R29~R32分别存在多个时即n为2或3时,可以彼此相同也可以不同,
式(C)中,R33~R42可以相同也可以不同,为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基,这些取代基任选相互键合而形成环,
式(D)中,R43~R50可以相同也可以不同,为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基,这些取代基任选相互键合而形成环,
式(F)中,R51~R55可以相同也可以不同,为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基,这些取代基任选相互键合而形成环。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件,其中,在所述通式(1)中,R1~R5中的任一个以及R19~R23中的任一个为取代或未取代的芳香族杂环基。
4.根据权利要求2所述的有机电致发光器件,其中,在所述通式(1)中,A为下述结构式(B)、(C)、(D)、(F)的任一个所示的2价基团、或者单键,R1~R10以及R19~R28与各基团所键合的苯环键合而形成环。
5.根据权利要求2所述的有机电致发光器件,其中,在所述通式(1)中,A为下述结构式(B)、(C)、(D)、(F)的任一个所示的2价基团、或者单键,R1~R5以及R19~R23为氢原子或氘原子。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,所述分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物(X)是下述通式(1’)所示的芳族胺化合物(X’),
式(1)中,R1~R28可以相同也可以不同,为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基,这些取代基在同一个苯环上键合多个时任选相互键合而形成环,R1~R10、R19~R28也任选与各基团所键合的苯环键合而形成环;A表示下述结构式(B)、(C)、(D)、(F)任一个所示的2价基团、或者单键;其中,R1~R10以及R19~R28与各基团所键合的苯环键合而形成环,且A为单键时,R1~R28中的任意1个以上是取代或未取代的芳香族烃基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,所述分子中具有将两个三苯胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳族胺化合物(X)是下述通式(1”)所示的芳族胺化合物(X’),
式(1)中,R1~R28可以相同也可以不同,为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的链烯基、任选具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基,这些取代基在同一个苯环上键合多个时任选相互键合而形成环,R1~R10、R19~R28也任选与各基团所键合的苯环键合而形成环;A表示下述结构式(B)、(C)、(D)、(F)任一个所示的2价基团、或者单键;其中,R1~R5以及R19~R23为氢原子或氘原子,且A为单键时,R1~R28中的任意1个以上是取代或未取代的芳香族烃基。
8.根据权利要求2、6或7所述的有机电致发光器件,其中,在所述通式(1)、(1’)、(1”)中,A为所述结构式(B)所示的2价基团。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,其中,在所述通式(1)、(1’)、(1”)中,A为所述结构式(B)所示的2价基团,n为1。
10.根据权利要求2、6或7所述的有机电致发光器件,其中,在所述通式(1)、(1’)、(1”)中,A为单键。
11.根据权利要求2、6或7所述的有机电致发光器件,其中,在所述通式(1)、(1’)、(1”)中,A为所述结构式(C)所示的2价基团。
12.根据权利要求2、6或7所述的有机电致发光器件,其中,在所述通式(1)、(1’)、(1”)中,A为所述结构式(D)所示的2价基团。
13.根据权利要求2、6或7所述的有机电致发光器件,其中,在所述通式(1)、(1’)、(1”)中,A为所述结构式(F)所示的2价基团。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光器件,其中,所述覆盖层的厚度在30nm~120nm的范围内。
15.根据权利要求1~14中任一项所述的有机电致发光器件,其中,所述覆盖层的折射率在透过该覆盖层的光的波长为530nm~750nm的范围内是1.75以上。
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