CN107534093A - 有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
通过将空穴和电子的注入/输送性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的有机电致发光器件用的各种材料作为高发光效率、高耐久性的有机电致发光器件用材料，并以各材料所具备的特性均可有效地显现的方式进行组合，从而提供低驱动电压、高发光效率且长寿命的有机电致发光器件。一种有机电致发光器件，其为至少依次具备阳极、空穴注入层、第一空穴输送层、第二空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机电致发光器件，其特征在于，前述空穴注入层含有下述通式(1)所示的芳胺化合物和电子受体。(式中，Ar1～Ar4彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)。
Description
技术领域
本发明涉及适合于各种显示装置的自发光器件、即有机电致发光器件，详细而言，涉及使用了掺杂有电子受体的特定芳胺化合物的有机电致发光器件(以下有时称为有机EL器件)。
背景技术
有机EL器件为自发光性器件，因此与液晶器件相比更明亮、可视性优异、能够进行清晰的显示，因此进行了积极的研究。
伊士曼柯达公司的C.W.Tang等人于1987年通过开发将各种功能分担于各材料的层叠结构器件而将使用了有机材料的有机EL器件实用化。他们将能够输送电子的荧光体与能够输送空穴的有机物层叠，将两种电荷注入至荧光体层中而使其发光，从而能够以10V以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献1和专利文献2)。
迄今，为了有机EL器件的实用化而进行了许多改良，通过将层叠结构的各种功能进一步细分并在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极的电致发光器件，实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。
另外，为了进一步提高发光效率而尝试利用三重态激子，研究了利用磷光发光性化合物(例如参照非专利文献2)。
此外，还开发了利用由热激活迟滞荧光(TADF)带来的发光的器件。九州大学的安达等人于2011年利用使用了热激活迟滞荧光材料的器件而实现了5.3％的外量子效率(例如参照非专利文献3)。
发光层也可以在通常被称为主体材料的电荷输送性化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或发射迟滞荧光的材料来制作。如前述非专利文献记载的那样，有机EL器件中的有机材料的选择会大幅影响该器件的效率、耐久性等各种特性(例如参照非专利文献2)。
有机EL器件中，自两电极注入的电荷在发光层中再结合而能够获得发光，但重要的是如何将空穴、电子这两种电荷高效地传递至发光层，需要制成载流子平衡优异的器件。另外，通过提高空穴注入性、提高阻挡自阴极注入的电子的电子阻挡性，能够提高空穴与电子再结合的概率，进而通过禁锢发光层内生成的激子，能够得到高发光效率。因此，空穴输送材料所发挥的功能是重要的，寻求空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高、进而对电子的耐久性高的空穴输送材料。
另外，关于器件的寿命，材料的耐热性、非晶性也是重要的。耐热性低的材料由于器件驱动时产生的热而即使在低温下也会发生热分解，材料会劣化。非晶性低的材料即使在短时间内也会发生薄膜的结晶化，器件会劣化。因此对要使用的材料要求耐热性高、非晶性良好的性质。
作为截止至今用于有机EL器件的空穴输送材料，已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、各种芳香族胺衍生物(例如参照专利文献1和专利文献2)。NPD具有良好的空穴输送能力，但成为耐热性指标的玻璃化转变温度(Tg)低至96℃，在高温条件下因结晶化而导致器件特性的降低(例如参照非专利文献4)。另外，在前述专利文献所记载的芳香族胺衍生物之中，已知具有空穴迁移率为10-3cm2/Vs以上的优异迁移率的化合物(例如参照专利文献1和专利文献2)，但电子阻挡性不充分，因此一部分电子穿过发光层，无法期待发光效率的提高等，为了进一步高效率化，要求电子阻挡性更高、薄膜更稳定且耐热性高的材料。另外，报告有耐久性高的芳香族胺衍生物(例如参照专利文献3)，但其用作电子照片感光体中使用的电荷输送材料，尚无用作有机EL器件的例子。
作为改善了耐热性、空穴注入性等特性的化合物，提出了具有取代咔唑结构的芳胺化合物(例如，参照专利文献4和专利文献5)。此外提出了：在空穴注入层或空穴输送层中，通过对该层中通常使用的材料进一步P掺杂三溴苯胺六氯锑酸盐、轴烯衍生物、F4-TCNQ等，能够提高空穴注入性(参照专利文献6和非专利文献5)，将这些化合物用于空穴注入层或空穴输送层而得到的器件的低驱动电压化、耐热性、发光效率等得以改善，但尚不充分，要求进一步的低驱动电压化、进一步的高发光效率化。
为了改善有机EL器件的器件特性、提高制作器件的成品率，通过将空穴和电子的注入/输送性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料进行组合，寻求空穴和电子能够以高效率进行再结合的发光效率高、驱动电压低、寿命长的器件。
另外，为了改善有机EL器件的器件特性，通过将空穴和电子的注入/输送性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料进行组合，寻求取得了载流子平衡的高效率、低驱动电压、长寿命的器件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-048656号公报
专利文献2：日本特许第3194657号公报
专利文献3：日本特许第4943840号公报
专利文献4：日本特开2006-151979号公报
专利文献5：国际公开第2008/62636号
专利文献6：国际公开第2014/009310号
专利文献7：国际公开第2005/115970号
专利文献8：日本特开平7-126615号公报
专利文献9：日本特开2005-108804号公报
专利文献10：国际公开第2011/059000号
专利文献11：国际公开第2003/060956号
专利文献12：韩国公开专利2013-060157号公报
专利文献13：国际公开第2013/054764号
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集55～61页(2001)
非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集23～31页(2001)
非专利文献3：Appl.Phys.Let.,98,083302(2011)
非专利文献4：有机EL讨论会第三次例会预稿集13～14页(2006)
非专利文献5：Appl.Phys.Let.，89,253506(2006)
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，通过将空穴和电子的注入/输送性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的有机EL器件用的各种材料作为高发光效率、高耐久性的有机EL器件用的材料，并以各材料所具备的特性可有效地显现的方式进行组合，从而提供驱动电压低、发光效率高且寿命长的有机EL器件。
作为本发明想要提供的有机EL器件应该具备的物理特性，可列举出：(1)发光起始电压低、(2)实用驱动电压低、(3)发光效率和电力效率高、(4)寿命长。
用于解决问题的方案
因而，本发明人等为了实现上述目的而着眼于掺杂有电子受体的芳胺系材料的空穴注入和输送能力、薄膜稳定性、耐久性优异，选择特定的(具有特定结构的)芳胺化合物，以能够高效地注入/输送源自阳极的空穴的方式，在空穴注入层的材料中使用掺杂有电子受体的特定的(具有特定结构的)芳胺化合物，在空穴输送层的材料中组合未掺杂电子受体的特定的(具有特定结构的)芳胺化合物，从而制作各种有机EL器件，深入地进行了器件的特性评价。此外，将空穴输送层制成第一空穴输送层和第二空穴输送层的二层，分别选择特定的2种芳胺化合物，以能够向发光层中高效地注入/输送空穴的方式组合第一空穴输送层的材料和第二空穴输送层的材料，从而制作各种有机EL器件，深入地进行了器件的特性评价。进而，将具有特定结构的具有蒽环结构的化合物、具有嘧啶环结构的化合物、或具有苯并三唑环结构的化合物作为电子输送层的材料，以取得载流子平衡的方式组合，从而制作各种有机EL器件，深入地进行了器件的特性评价。其结果，完成了本发明。
即，根据本发明，提供以下的有机EL器件。
1)一种有机EL器件，其为至少依次具有阳极、空穴注入层、第一空穴输送层、第二空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机EL器件，其特征在于，前述空穴注入层含有电子受体和下述通式(1)所示的芳胺化合物。
(式中，Ar1～Ar4彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)
2)根据上述1)所述的有机EL器件，其中，前述电子受体为选自三溴苯胺六氯锑酸盐、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)、轴烯衍生物中的电子受体。
3)根据上述1)所述的有机EL器件，其中，前述电子受体为下述通式(2)所示的轴烯衍生物。
(式中，Ar5～Ar7彼此可以相同也可以不同，表示具有受电子基团作为取代基的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。)
4)根据上述1)～3)中任一项所述的有机EL器件，其中，前述第一空穴输送层或第二空穴输送层仅含有空穴输送性的芳胺化合物。
5)根据上述1)～3)中任一项所述的有机EL器件，其中，前述第一空穴输送层和第二空穴输送层仅含有空穴输送性的芳胺化合物。
6)根据上述4)或5)所述的有机EL器件，其中，前述第一空穴输送层含有：在分子中具有将2个～6个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的二价基团连结而成的结构的芳胺化合物。
7)根据上述6)所述的有机EL器件，其特征在于，前述在分子中具有将2个～6个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的二价基团连结而成的结构的芳胺化合物为下述通式(3)所示的芳胺化合物。
(式中，R1～R6表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。r1～r6可以相同也可以不同，r1、r2、r5、r6表示0～5的整数，r3、r4表示0～4的整数。r1、r2、r5、r6为2～5的整数时或者r3、r4为2～4的整数时，在同一个苯环上多个键合的R1～R6彼此可以相同也可以不同，任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。L1表示二价的连结基团或单键。)
8)根据上述6)所述的有机EL器件，其中，前述在分子中具有将2个～6个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的二价基团连结而成的结构的芳胺化合物为下述通式(4)所示的芳胺化合物。
(式中，R7～R18表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。r7～r18可以相同也可以不同，r7、r8、r11、r14、r17、r18表示0～5的整数，r9、r10、r12、r13、r15、r16表示0～4的整数。r7、r8、r11、r14、r17、r18为2～5的整数时或者r9、r10、r12、r13、r15、r16为2～4的整数时，在同一个苯环上多个键合的R7～R18彼此可以相同也可以不同，任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。L2、L3、L4可以相同也可以不同，表示二价的连结基团或单键。)
9)根据上述4)或5)所述的有机EL器件，其特征在于，前述第二空穴输送层含有下述通式(5)所示的芳胺化合物。
(式中，Ar8～Ar11彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)
10)根据上述1)～9)中任一项所述的有机EL器件，其特征在于，前述电子输送层含有具有2.9eV～3.4eV的LUMO能级的化合物。
11)根据上述1)～9)中任一项所述的有机EL器件，其特征在于，前述电子输送层含有下述通式(6)所示的具有蒽环结构的化合物。
(式中，A1表示取代或未取代的芳香族烃的二价基团、取代或未取代的芳香族杂环的二价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键，B1表示取代或未取代的芳香族杂环基，C表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，D彼此可以相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，p、q维持p与q之和为9的关系，且p表示7或8、q表示1或2。)
12)根据上述1)～9)中任一项所述的有机EL器件，其特征在于，前述电子输送层含有下述通式(7)所示的具有嘧啶环结构的化合物。
(式中，Ar12表示取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，Ar13、Ar14彼此可以相同也可以不同，表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，E表示下述结构式(8)所示的一价基团。此处，Ar13与Ar14不同时为氢原子。)
(式中，Ar15表示取代或未取代的芳香族杂环基，R19～R22彼此可以相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)
13)根据上述1)～9)中任一项所述的有机EL器件，其特征在于，前述电子输送层含有下述通式(9)所示的具有苯并三唑环结构的化合物。
(式中，Ar16表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，Ar17表示氢原子、氘原子、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，A2表示取代或未取代的芳香族烃的二价基团、取代或未取代的芳香族杂环的二价基团、或者取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键，A3表示取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键，B2表示取代或未取代的芳香族杂环基。)
14)根据上述1)～13)中任一项所述的有机EL器件，其特征在于，前述发光层含有磷光性的发光材料。
15)根据上述14)所述的有机EL器件，其中，前述磷光性的发光材料为包含铱或铂的金属络合物。
16)根据上述14)或15)所述的有机EL器件，其中，前述磷光性的发光材料为红色发光性掺杂剂。
17)根据上述1)～16)中任一项所述的有机EL器件，其特征在于，前述发光层含有喹唑啉衍生物。
18)根据上述17)所述的有机EL器件，其特征在于，前述发光层含有属于喹唑啉衍生物的主体材料。
作为通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基等。
作为通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基之类的基团，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(2)中的Ar5～Ar7所示的“具有受电子基团作为取代基的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团”中的“受电子基团”，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、氰基、三氟甲基、硝基等。
作为通式(2)中的Ar5～Ar7所示的“具有受电子基团作为取代基的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团除了具有受电子基团之外还可以具有取代基，作为取代基，具体而言，可列举出氘原子；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基、或者受电子基团。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(3)中的R1～R6所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(3)中的R1～R6所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基之类的基团，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(3)中的R1～R6所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或者“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体而言，可列举出甲基氧基、乙基氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基氧基、正己基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环庚基氧基、环辛基氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(3)中的R1～R6所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3)中的R1～R6所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或”稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3)中的R1～R6所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体而言，可列举出苯基氧基、联苯基氧基、三联苯基氧基、萘基氧基、蒽基氧基、菲基氧基、芴基氧基、茚基氧基、芘基氧基、苝基氧基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
通式(3)中，r1～r6可以相同也可以不同，r1、r2、r5、r6表示0～5的整数，r3、r4表示0～4的整数。r1、r2、r5、r6为2～5的整数时或者r3、r4为2～4的整数时，在同一个苯环上多个键合的R1～R6彼此可以相同也可以不同，任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(3)中的L1所示的“二价的连结基团”，可列举出亚甲基、亚乙基、正亚丙基、异亚丙基、正亚丁基、异亚丁基、叔亚丁基、正亚戊基、异亚戊基、新亚戊基、正亚己基等“碳原子数1～6的直链状或支链状的亚烷基”；环亚戊基、环亚己基、亚金刚烷基等“碳原子数5～10的环亚烷基”；亚乙烯基、亚烯丙基、亚异丙烯基、亚丁烯基等“碳原子数2～6的直链状或支链状的亚烯基”；从苯、联苯、三联苯、四联苯等芳香族烃中去除2个氢原子而形成的“芳香族烃的二价基团”；从萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、苯并菲等稠合多环芳香族中去除2个氢原子而形成的“稠合多环芳香族的二价基团”之类的二价基团。
此外，这些二价基团任选具有取代基，作为“碳原子数1～6的直链状或支链状的亚烷基”、“碳原子数5～10的环亚烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或支链状的亚烯基”的取代基，可列举出与针对前述通式(3)中的R1～R6所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，作为“芳香族烃的二价基团”或“稠合多环芳香族的二价基团”的取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(4)中的R7～R18所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，可列举出与针对前述通式(3)中的R1～R6所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(4)中的R7～R18所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或者“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或者“碳原子数5～10的环烷氧基”，可列举出与针对前述通式(3)中的R1～R6所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或者“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或者“碳原子数5～10的环烷氧基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(4)中的R7～R18所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(4)中的R7～R18所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，可列举出与针对前述通式(3)中的R1～R6所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
通式(4)中，r7～r18可以相同也可以不同，r7、r8、r11、r14、r17、r18表示0～5的整数，r9、r10、r12、r13、r15、r16表示0～4的整数。r7、r8、r11、r14、r17、r18为2～5的整数时或者r9、r10、r12、r13、r15、r16为2～4的整数时，在同一个苯环上多个键合的R7～R18彼此可以相同也可以不同，任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(4)中的L2、L3、L4所示的“二价的连结基团”，可列举出与针对前述通式(3)中的L1所示的“二价的连结基团”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(5)中的Ar8～Ar11所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(6)中的A1所示的、“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的二价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”中的“取代或未取代的芳香族烃”、“取代或未取代的芳香族杂环”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”，具体而言，可列举出苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、苯并菲、吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶等。
此外，通式(6)中的A1所示的“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的二价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”表示从上述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”中去除2个氢原子而形成的二价基团。
此外，这些二价基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(6)中的B1所示的“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，具体而言，可列举出三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基等。
作为通式(6)中的B1所示的“取代芳香族杂环基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等碳原子数5～10的环烷基；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；环戊基氧基、环己基氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等碳原子数5～10的环烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯基氧基、联苯基氧基、萘基氧基、蒽基氧基、菲基氧基等芳氧基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基之类的基团，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(6)中的C所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团在同一个蒽环上键合多个时(q为2时)，彼此可以相同也可以不同。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(6)中的D所示的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。
此外，多个存在的D彼此可以相同也可以不同，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(6)中的D所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，多个存在的D彼此可以相同也可以不同，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(7)中的Ar12、Ar13、Ar14所示的、“取代或未取代的芳香族烃基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”或“稠合多环芳香族基团”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基之类的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为结构式(8)中的Ar15所示的“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，具体而言，可列举出三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基之类的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为结构式(8)中的R19～R22所示的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-甲基丙基、叔丁基、正戊基、3-甲基丁基、叔戊基、正己基、异己基和叔己基。
作为结构式(8)中的R19～R22所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基、三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基之类的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(9)中的Ar16、Ar17所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、吡啶基、三嗪基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基之类的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(9)中的A2所示的“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的二价基团”或“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”中的“取代或未取代的芳香族烃”、“取代或未取代的芳香族杂环”或“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”，具体而言，可列举出苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊、菲、芴、茚满、芘、苯并菲、吡啶、联吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶等。
此外，通式(9)中的A2所示的“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的二价基团”或“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”表示从上述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”中去除2个氢原子而形成的二价基团。
另外，这些二价基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(9)中的A3所示的“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”中的“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“稠合多环芳香族”，具体而言，可列举出萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、菲等。
此外，通式(9)中的A3所示的“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”表示从上述“稠合多环芳香族”中去除2个氢原子而形成的二价基团。
另外，这些二价基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(9)中的B2所示的“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，具体而言，可列举出吡啶基、联吡啶基、三嗪基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基之类的基团。
另外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出针对前述通式(6)中的B1所示的“取代芳香族杂环基”中的”取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(1)中的Ar1～Ar4，优选“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的含氧芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基。
通式(1)中，作为Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，优选为氘原子、“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”、“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选为氘原子、苯基、联苯基、萘基、乙烯基。此外，这些基团彼此借助单键互相键合而形成稠合芳香环的情况也是优选的。
本发明的有机EL器件的空穴注入层中，作为要掺杂至前述通式(1)所示的芳胺化合物的电子受体，可列举出三溴苯胺六氯锑酸盐、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)、轴烯衍生物(例如，参照日本特开2011-100621号公报)等，优选使用前述通式(2)所示的轴烯衍生物。
作为通式(2)中的Ar5～Ar7，优选为“芳香族烃基”、“稠合多环芳香族基团”或吡啶基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、吡啶基，作为“受电子基团”，优选为氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基。
优选通式(2)中的Ar5～Ar7至少部分地被“受电子基团”取代、优选完全被“受电子基团”取代的方式。
作为通式(2)中的Ar5～Ar7，优选为四氟吡啶基、四氟(三氟甲基)苯基、氰基四氟苯基、二氯二氟(三氟甲基)苯基、五氟苯基等被氟原子、氯原子、氰基或三氟甲基完全取代的苯基或吡啶基。
作为通式(3)中的R1～R6，优选为氘原子、“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”、“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选为氘原子、苯基、联苯基、萘基、乙烯基，特别优选为氘原子、苯基、联苯基。另外，这些基团彼此借助单键互相键合而形成稠合芳香环的情况也是优选的。
作为通式(3)中的r1～r6，优选为0～3的整数、更优选为0～2的整数。
作为通式(3)中的L1所示的“二价的连结基团”，优选为亚甲基、“碳原子数5～10的环亚烷基”、“芳香族烃的二价基团”、“稠合多环芳香族的二价基团”、或单键，更优选为下述结构式(B)～(G)所示的二价基团、或单键，特别优选为下述结构式(B)或(D)所示的二价基团。
作为通式(3)中的下述结构式(B)，n优选为1～3的整数，更优选为2或3。
(式中，n表示1～4的整数。)
作为通式(4)中的R7～R18，优选为氘原子、“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”、“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选为氘原子、苯基、联苯基、萘基、乙烯基，这些基团彼此借助单键互相键合而形成稠合芳香环的情况也是优选的。特别优选为氘原子、苯基、联苯基。
作为通式(4)中的r7～r18，优选为0～3的整数、更优选为0～2的整数。
作为通式(4)中的L2～L4所示的“二价的连结基团”，优选为亚甲基、“碳原子数5～10的环亚烷基”、“芳香族烃的二价基团”、“稠合多环芳香族的二价基团”、或单键，更优选为前述结构式(B)～(G)所示的二价基团、或单键，特别优选为前述结构式(B)或(D)所示的二价基团、或单键。
作为通式(4)中的前述结构式(B)，n优选为1或2，更优选为1。
通式(5)中，作为Ar8，优选为“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯并蒽基、蒽基、芴基、咔唑基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
通式(5)中，作为Ar9，优选为“取代或未取代的芳香族烃基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯并蒽基、蒽基、芴基，尤其优选为苯基，特别优选为未取代的苯基。
作为通式(5)所示的芳胺化合物，更优选使用下述通式(5a)或通式(5b)所示的芳胺化合物。
(式中，Ar8～Ar10表示如前述通式(5)所示那样的含义，Ar18～Ar19彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)
(式中，Ar8～Ar9表示如前述通式(5)所示那样的含义，Ar18～Ar21彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)
作为通式(5a)、通式(5b)中的Ar18～Ar21所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
通式(5a)中，优选的是，Ar8与Ar18为同一基团，并且，Ar9与Ar19为同一基团。
通式(5b)中，优选的是，Ar8、Ar18和Ar20为同一基团，并且，Ar9、Ar19和Ar21为同一基团。
通式(5)中，作为Ar8～Ar11所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，优选为氘原子、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、“取代或未取代的芳香族烃基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选为氘原子、苯基、联苯基、萘基、乙烯基。另外，这些基团彼此借助单键互相键合而形成稠合芳香环的情况也是优选的。
作为通式(6)中的B1所示的“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，优选为吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、和咔啉基等含氮芳香族杂环基，更优选为吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、吡唑基、苯并咪唑基、和咔啉基。
通式(6)中的p、q维持p与q的和(p+q)为9的关系，p表示7或8，q表示1或2。
作为通式(6)中的A1，优选为“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”或“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”，更优选为从苯、联苯、萘、或菲中去除2个氢原子而形成的二价基团。
作为通式(6)所示的具有蒽环结构的化合物，更优选使用下述通式(6a)、通式(6b)或通式(6c)所示的具有蒽环结构的化合物。
(式中，A1表示取代或未取代的芳香族烃的二价基团、取代或未取代的芳香族杂环的二价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键，Ar22、Ar23、Ar24彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。R23～R29彼此可以相同也可以不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或取代或未取代的芳氧基，任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。X1、X2、X3、X4表示碳原子或氮原子，X1、X2、X3、X4中仅任一者为氮原子，此时的氮原子不具有作为R23～R26的氢原子或取代基。)
(式中，A1表示取代或未取代的芳香族烃的二价基团、取代或未取代的芳香族杂环的二价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键，Ar25、Ar26、Ar27彼此可以相同也可以不同表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)
(式中，A1表示取代或未取代的芳香族烃的二价基团、取代或未取代的芳香族杂环的二价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键，Ar28、Ar29、Ar30彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳香族基团，R30表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。)
通式(6a)中的Ar22、Ar23、Ar24所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
通式(6a)中的R23～R29所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子互相键合而形成环。
通式(6a)中的R23～R29所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基之类的基团，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子互相键合而形成环。
作为通式(6a)中的R23～R29所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体而言，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子互相键合而形成环。
另外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(6a)中的R23～R29所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(6a)中的R23～R29所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子互相键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(6a)中的R23～R29所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体而言，可列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子互相键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
通式(6a)中，X1、X2、X3、X4表示碳原子或氮原子，X1、X2、X3、X4中仅任一者为氮原子。此时的氮原子不具有作为R23～R26的氢原子或取代基。即，意味着，X1为氮原子时不存在R23，X2为氮原子时不存在R24，X3为氮原子时不存在R25，X4为氮原子时不存在R26。
通式(6b)中的Ar25、Ar26、Ar27所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(6c)中的Ar28、Ar29、Ar30所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(6c)中的R30所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，可列举出与针对前述通式(6a)中的R23～R29所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”例示出的基团相同的基团。
另外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出针对前述通式(6a)中的R23～R29所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的”取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(6c)中的R30所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，可列举出与针对前述通式(6a)中的R23～R29所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”例示出的基团相同的基团。
另外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(6a)中的R23～R29所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的”取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(6c)中的R30所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(6c)中的R30所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，可列举出与针对前述通式(6a)中的R23～R29所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(7)中的Ar12，优选为苯基、联苯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基，更优选为苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并菲基。此处，苯基优选具有取代或未取代的稠合多环芳香族基团作为取代基，更优选具有选自萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并菲基中的取代基。
作为通式(7)中的Ar13，优选为具有取代基的苯基，作为此时的取代基，优选为苯基、联苯基、三联苯基等芳香族烃基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等稠合多环芳香族基团，更优选为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并菲基。
作为通式(7)中的Ar14，优选为具有取代基的苯基，作为此时的取代基，优选为苯基、联苯基、三联苯基等芳香族烃基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等稠合多环芳香族基团，更优选为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并菲基。
通式(7)中，从薄膜的稳定性的观点出发优选Ar12与Ar13不同。此处，Ar12与Ar13为同一基团时，可以为不同的取代基，或者也可以为不同的取代位置。
通式(7)中，Ar13与Ar14可以为同一基团，但存在因分子整体的对称性变好而容易结晶化的担心，从薄膜的稳定性的观点出发，优选Ar13与Ar14为不同基团，Ar13与Ar14不同时为氢原子。
通式(7)中，优选Ar13和Ar14的一者为氢原子。
作为通式(7)所示的具有嘧啶环结构的化合物，有取代基的键合模式不同的下述通式(7a)、通式(7b)所示的具有嘧啶环结构的化合物。
(式中，Ar12、Ar13、Ar14、E为如前述通式(7)所示那样的含义。)
(式中，Ar12、Ar13、Ar14、E为如前述通式(7)所示那样的含义。)
作为结构式(8)中的Ar15，优选为三嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基等含氮杂环基，更优选为三嗪基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、喹喔啉基、苯并咪唑基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基，特别优选为吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、喹喔啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、吖啶基。
结构式(8)中，从薄膜的稳定性的观点出发，优选的是，苯环上的Ar15的键合位置如下述结构式(8a)所示那样，相对于与通式(7)中示出的嘧啶环的键合位置为间位。
(式中，Ar15、R19～R22为如前述结构式(8)中记载那样的含义。)
作为通式(9)中的Ar16、Ar17，优选为“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”、或者吡啶基、二苯并噻吩基、咔唑基、或二苯并呋喃基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、芴基、茚基、芘基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基，特别优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、芴基。
此外，作为它们任选具有的取代基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、苯并蒽基、芴基、茚基、芘基、吡啶基、三嗪基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基等之类的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，更优选为苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、芴基、芘基、吡啶基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、菲咯啉基、吖啶基，特别优选为苯基、萘基、蒽基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基。
作为通式(9)中的A2，优选为“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”、“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”、或者吡啶基、联吡啶基，更优选为衍生自苯、联苯、萘、蒽、芴、菲、芘、或者吡啶的二价基团，特别优选为衍生自苯、萘、或者吡啶的二价基团。
作为通式(9)中的A3，优选为单键、或者衍生自萘、蒽、芴、菲或芘的二价基团，更优选为单键、或者衍生自萘或蒽的二价基团。
作为通式(9)中的B2，优选为吡啶基、联吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基之类的含氮芳香族杂环基，更优选为吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、萘啶基、菲咯啉基，特别优选为吡啶基、喹啉基、异喹啉基。
通式(9)中，A2为从取代或未取代的苯中去除2个氢原子而形成的二价基团，A3为单键时，B2优选为吡啶基、联吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基之类的具有稠合多环结构的含氮芳香族杂环基，更优选为吡啶基、联吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、萘啶基、菲咯啉基，特别优选为吡啶基、联吡啶基、喹啉基、异喹啉基。
通式(9)中，B2为吡啶基、或者联吡啶基，A3为单键时，A2更优选为从苯、联苯、萘、蒽、芴、菲或芘中去除2个氢原子而形成的二价基团、或者单键，特别优选为从苯或联苯中去除2个氢原子而形成的二价基团、或者单键。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(1)所示的芳胺化合物可用作有机EL器件的空穴注入层或空穴输送层的构成材料。空穴的迁移率高，是作为空穴注入层或空穴输送层的材料而优选的化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(2)所示的轴烯衍生物是作为针对有机EL器件的空穴注入层或空穴输送层通常使用的材料的P掺杂材料而优选的化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(3)所示的分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物、以及前述通式(4)所示的分子中具有4个三苯胺结构的芳胺化合物是作为有机EL器件的空穴注入层或空穴输送层的构成材料而优选的化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(5)所示的芳胺化合物可以用作有机EL器件的空穴输送层或电子阻挡层的构成材料。电子阻挡性能高，是作为与发光层的阳极侧邻接的层的材料而优选的化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(6)所示的具有蒽环结构的化合物是作为有机EL器件的电子输送层的构成材料而优选的化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(7)所示的具有嘧啶环结构的化合物是作为有机EL器件的电子输送层的构成材料而优选的化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(9)所示的具有苯并三唑环结构的化合物是作为有机EL器件的电子输送层的构成材料而优选的化合物。
本发明的有机EL器件在考虑到载流子平衡的情况下将空穴的注入/输送性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的有机EL器件用材料进行了组合，因此，与以往的有机EL器件相比，从阳极向空穴输送层输送空穴的效率提高(进而，将空穴输送层制成第一空穴输送层和第二空穴输送层的二层，分别选择特定的(具有特定结构的)2种芳胺化合物进行组合)，从而维持低驱动电压且发光效率提高，并且能够提高有机EL器件的耐久性。
能够实现驱动电压低、发光效率高且寿命长的有机EL器件。
发明的效果
本发明的有机EL器件通过选择能够有效地表现出空穴的注入/输送作用的特定的(具有特定结构的)芳胺化合物来作为空穴注入层的材料，并P掺杂了电子受体，从而能够将空穴从电极高效地注入/输送至空穴输送层，能够提高空穴向发光层中的注入/输送效率，由此能够实现空穴注入/输送性能优异、驱动电压低且发光效率高的有机EL器件。
进而，以不进行P掺杂的方式选择2种特定的(具有特定结构的)芳胺化合物作为第一空穴输送层、第二空穴输送层的材料，以能使载流子平衡精致化的方式组合，能够实现驱动电压低、发光效率高且寿命长的有机EL器件。
根据本发明，能够维持现有的有机EL器件的低驱动电压，并且改良发光效率、特别是耐久性。
附图说明
图1为示出实施例15～22、比较例1～4的有机EL器件构成的图。
具体实施方式
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(1)所示的芳胺化合物之中，将优选的化合物的具体例示于以下，但不限定于这些化合物。
需要说明的是，上述芳胺化合物可以通过依据其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献7)。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(3)所示的芳胺化合物之中，将优选的化合物的具体例示于以下，但不限定于这些化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的、在分子中具有将2个～6个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的二价基团连结而成的结构的芳胺化合物之中，关于分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物，除了前述通式(3)所示的芳胺化合物之外，将优选的化合物的具体例示于以下，但不限定于这些化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(4)所示的芳胺化合物之中，将优选的化合物的具体例示于以下，但不限定于这些化合物。
需要说明的是，前述通式(3)所示的芳胺化合物和前述通式(4)所示的芳胺化合物可以通过依据其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献1、8～9)。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(5)所示的芳胺化合物之中，将优选的化合物的具体例示于以下，但不限定于这些化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(6a)所示的具有蒽环结构的化合物之中，将优选的化合物的具体例示于以下，但不限定于这些化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(6b)所示的具有蒽环结构的化合物之中，将优选的化合物的具体例示于以下，但不限定于这些化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(6c)所示的具有蒽环结构的化合物之中，将优选的化合物的具体例示于以下，但不限定于这些化合物。
需要说明的是，上述具有蒽环结构的化合物可以通过依据其自身公知的方法来合成(例如，参照专利文献10～12)。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(7)所示的具有嘧啶环结构的化合物之中，将优选的化合物的具体例示于以下，但本发明不限定于这些化合物。
需要说明的是，上述具有嘧啶环结构的化合物可以通过依据其自身公知的方法来合成(例如，参照专利文献10～11)。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(9)所示的具有苯并三唑环结构的化合物之中，将优选的化合物的具体例示于以下，但本发明不限定于这些化合物。
需要说明的是，上述具有苯并三唑环结构的化合物可以通过依据其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献13)。
通式(5)所示的芳胺化合物的纯化通过利用柱色谱的纯化、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附纯化、利用溶剂的重结晶、晶析法、升华纯化法等来进行。化合物的鉴定通过NMR分析进行。作为物性值，进行熔点、玻璃化转变温度(Tg)和功函数的测定。熔点成为蒸镀性的指标，玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标，功函数成为空穴输送性、空穴阻挡性的指标。
此外，本发明的有机EL器件中使用的化合物通过利用柱色谱的纯化、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附纯化、利用溶剂的重结晶、晶析法等进行纯化后，最后利用升华纯化法进行纯化后使用。
熔点和玻璃化转变温度(Tg)使用粉体通过高灵敏度差示扫描量热计(BRUKER AXSGMBH制、DSC3100SA)进行测定。
关于功函数，在ITO基板上制作100nm的薄膜，使用电离电势测定装置(住友重机械工业株式会社制、PYS-202)来求出。
作为本发明的有机EL器件的结构，可列举出：在基板上依次具有阳极、空穴注入层、第一空穴输送层、第二空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极的结构；此外，在第二空穴输送层与发光层之间具有电子阻挡层的结构；在发光层与电子输送层之间具有空穴阻挡层的结构。这些多层结构中，可以省略或同时具有几层有机层，例如，也可以制成同时具有电子注入层和电子输送层的结构等。另外，可以制成将具有相同功能的有机层层叠2层以上而成的结构，还可以制成将发光层层叠2层而成的结构、将电子输送层层叠2层而成的结构等。
作为本发明的有机EL器件的阳极，可以使用ITO、金之类的功函数大的电极材料。
作为本发明的有机EL器件的空穴注入层，适合使用向前述通式(1)所示的芳胺化合物中P掺杂电子受体而得到的层。
作为能够与前述通式(1)所示的芳胺化合物混合或同时使用的空穴注入/输送性的材料，可以使用星型的三苯胺衍生物、各种三苯胺四聚体等材料；酞菁铜所代表的卟啉化合物；六氰基氮杂苯并菲之类的受体性杂环化合物、涂布型的高分子材料等。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL器件的第一空穴输送层，可以使用前述通式(3)所示的芳胺化合物、前述通式(4)所示的芳胺化合物等空穴输送性的芳胺化合物。另外，可以使用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸盐)(PSS)等涂布型的高分子材料、TPD等在其部分结构中具有联苯胺衍生物结构的高分子化合物等。
作为本发明的有机EL器件的第一空穴输送层，适合使用空穴输送性的芳胺化合物，更适合使用前述通式(3)所示的芳胺化合物、或者前述通式(4)所示的芳胺化合物。此外，特别适合使用未P掺杂的芳胺化合物。
它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL器件的第二空穴输送层，可以使用前述通式(5)所示的芳胺化合物等空穴输送性的芳胺化合物。另外，可以使用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸盐)(PSS)等涂布型的高分子材料、TPD等在其部分结构中具有联苯胺衍生物结构的高分子化合物等。
作为本发明的有机EL器件的第二空穴输送层，适合使用空穴输送性的芳胺化合物，更适宜使用前述通式(5)所示的芳胺化合物。此外，特别适合使用未P掺杂的芳胺化合物。
它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL器件的电子阻挡层，优选使用前述通式(5)所示的芳胺化合物，此外，可以使用前述通式(3)所示的芳胺化合物、前述通式(4)所示的芳胺化合物等空穴输送性的芳胺化合物、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴所代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
本发明的有机EL器件中，比空穴注入层更位于发光层侧的层、特别是与发光层邻接的层(例如，第二空穴输送层、电子阻挡层等)中，优选未对电子受体进行P掺杂。
与发光层邻接的层中，适合使用电子阻挡性高的芳胺化合物，优选使用前述通式(5)所示的芳胺化合物等。
另外，这些层的膜厚只要是通常使用的膜厚就没有特别限定，例如，作为第一空穴输送层，可以以20～100nm使用，作为第二空穴输送层，可以以5～100nm使用，作为电子阻挡层，可以以5～30nm使用，在含有红色的发光性掺杂剂作为发光层的材料的器件的情况下，作为第一空穴输送层，优选以30～100nm使用，作为第二空穴输送层，优选以30～100nm使用，作为电子阻挡层，优选以5～30nm使用。
作为本发明的有机EL器件的发光层，可以使用以Alq3为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物等各种金属络合物、蒽衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对苯撑乙炔衍生物等。另外，可以由主体材料和掺杂材料构成发光层，作为主体材料，优选使用喹唑啉衍生物，此外，可以在前述发光材料的基础上使用喹喔啉衍生物、异喹啉衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物、铝络合物等。另外，作为掺杂材料，可以使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝、和它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、茚并菲衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯衍生物等。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。
另外，作为发光材料，优选使用磷光发光体。作为磷光发光体，优选使用铱络合物，此外，可以使用铂等的金属络合物。例如，优选使用双(3-甲基-2-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(III)(Ir(3’-Mepq)2(acac))、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体，此外，可以使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体、FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体等。作为此时的主体材料，优选使用喹唑啉衍生物，此外，也可以使用具有吲哚环作为稠环的部分结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠环的部分结构的杂环化合物等。另外，作为空穴注入/输送性的主体材料，可以使用4,4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等，作为电子输送性的主体材料，可以使用对双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、2,2’,2”-(1,3,5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，能够制作高性能的有机EL器件。
关于磷光性的发光材料向主体材料中的掺杂，为了避免浓度猝灭，优选相对于发光层整体以1～30重量百分比的范围通过共蒸镀而进行掺杂。
另外，作为发光材料，也优选使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等发射迟滞荧光的材料(例如，参照非专利文献3)。
这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL器件的空穴阻挡层，可以使用浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-喹啉根合)-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物、以及各种的稀土络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料也可以兼作电子输送层的材料。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL器件的电子输送层，优选使用前述通式(6)所示的具有蒽环结构的化合物、前述通式(7)所示的具有嘧啶环结构的化合物、前述通式(9)所示的具有苯并三唑环结构的化合物，可以使用以Alq3、Balq为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物等各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL器件的电子注入层，可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、氧化铝等金属氧化物等，在电子输送层和阴极的优选选择中，可以将其省略。
作为本发明的有机EL器件的阴极，可以使用铝之类功函数低的电极材料、镁银合金、镁铟合金、铝镁合金之类的功函数更低的合金作为电极材料。
以下，关于本发明的实施方式，用实施例进行具体说明，但本发明不限定于以下的实施例。
实施例1
<双(联苯-4-基)-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物5-2)的合成>
向进行了氮气置换的反应容器中加入将双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺11.8g、甲苯94mL、苯基硼酸2.7g、预先将碳酸钾5.9g溶解于水36mL而成的水溶液，边照射30分钟超声波边通入氮气。加入四(三苯基膦)钯0.74g并加热，在72℃下搅拌18小时。冷却至室温，通过分液操作来采集有机层。依次进行使用水的清洗、使用饱和食盐水的清洗后，使用无水硫酸镁进行干燥，浓缩，从而得到粗产物。接着，进行使用柱色谱的纯化，从而得到双(联苯-4-基)-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物5-2)的白色粉体8.4g(收率72％)。
对所得到的白色粉体使用NMR鉴定了结构。
1H-NMR(CDCl3)中检测出以下的31个氢的信号。
δ(ppm)＝7.56-7.68(7H)、7.45-7.52(4H)7.14-7.41(20H)。
实施例2
<双(联苯-4-基)-{6-(萘-1-基)联苯-3-基}胺(化合物5-3)的合成>
实施例1中，使用1-萘基硼酸来代替苯基硼酸，在同样的条件下进行反应，从而得到双(联苯-4-基)-{6-(萘-1-基)联苯-3-基}胺(化合物5-3)的白色粉体9.2g(收率61％)。
对所得到的白色粉体使用NMR鉴定了结构。
1H-NMR(CDCl3)中检测出以下的33个氢的信号。
δ(ppm)＝7.84-7.87(3H)、7.67-83(6H)、7.26-7.64(18H)7.02-7.04(6H)。
实施例3
<双(联苯-4-基)-{6-(9,9-二甲基芴-2-基)联苯-3-基}胺(化合物5-1)的合成>
实施例1中，使用(9,9-二甲基芴-2-基)硼酸来代替苯基硼酸，在同样的条件下进行反应，从而得到双(联苯-4-基)-{6-(9,9-二甲基芴-2-基)联苯-3-基}胺(化合物5-1)的白色粉体9.0g(收率57％)。
对所得到的白色粉体使用NMR鉴定了结构。
1H-NMR(CDCl3)中检测出以下的39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.56-7.64(10H)、7.26-50(18H)、7.02-7.16(5H)、1.26(6H)。
实施例4
<双(联苯-4-基)-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物5-4)的合成>
实施例1中，使用4-联苯硼酸来代替苯基硼酸，在同样的条件下进行反应，从而得到双(联苯-4-基)-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物5-4)的白色粉体8.6g(收率64％)。
对所得到的白色粉体使用NMR鉴定了结构。
1H-NMR(CDCl3)中检测出以下的35个氢的信号。
δ(ppm)＝7.66-7.53(8H)、7.51-7.15(27H)。
实施例5
<双(联苯-4-基)-{6-(1,1’；4’,1”-三联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物5-9)的合成>
实施例1中，使用4-溴-1,1’；4’,1”-三联苯来代替苯基硼酸，使用双(联苯-4-基)-{3-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基}胺来代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺，在同样的条件下进行反应，从而得到双(联苯-4-基)-{6-(1,1’；4’,1”-三联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物5-9)的白色粉体4.5g(收率40％)。
对所得到的白色粉体使用NMR鉴定了结构。
1H-NMR(THF-d8)中检测出以下的39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.73-7.58(15H)、7.46-7.12(24H)。
实施例6
<双(联苯-4-基)-[6-{4-(萘-1-基)苯基)}联苯-3-基]胺(化合物5-16)的合成>
实施例1中，使用4-(萘-1-基)苯基硼酸来代替苯基硼酸，在同样的条件下进行反应，从而得到双(联苯-4-基)-[6-{4-(萘-1-基)苯基)}联苯-3-基]胺(化合物5-16)的白色粉体11.6g(收率77％)。
对所得到的白色粉体使用NMR鉴定了结构。
1H-NMR(CDCl3)中检测出以下的37个氢的信号。
δ(ppm)＝7.95-7.84(3H)、7.67-7.18(34H)。
实施例7
<双(联苯-4-基)-[6-(9,9-二甲基芴-2-基)苯基)}联苯-3-基]胺(化合物5-20)的合成>
实施例1中，使用4-(9,9-二甲基芴-2-基)苯基硼酸来代替苯基硼酸，在同样的条件下进行反应，从而得到双(联苯-4-基)-[6-(9,9-二甲基芴-2-基)苯基)}联苯-3-基]胺(化合物5-20)的白色粉体13.1g(收率81％)。
对所得到的白色粉体使用NMR鉴定了结构。
1H-NMR(CDCl3)中检测出以下的43个氢的信号。
δ(ppm)＝7.78(2H)、7.68-7.15(35H)、1.55(6H)。
实施例8
<(联苯-4-基)-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}-(9,9-二甲基芴-2-基)胺(化合物5-56)的合成>
实施例1中，使用4-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用(联苯-4-基)-(9,9-二甲基芴-2-基)-(6-溴联苯-3-基)胺来代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺，在同样的条件下进行反应，从而得到(联苯-4-基)-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}-(9,9-二甲基芴-2-基)胺(化合物5-56)的白色粉体17.8g(收率89％)。
对所得到的白色粉体使用NMR鉴定了结构。
1H-NMR(CDCl3)中检测出以下的39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.72-7.57(7H)、7.52-7.33(9H)、7.32-7.19(17H)、1.45(6H)。
实施例9
<双(9,9-二甲基芴-2-基)-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物5-62)的合成>
实施例1中，使用双(9,9-二甲基芴-2-基)-(6-溴联苯-3-基)胺来代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺，在同样的条件下进行反应，从而得到双(9,9-二甲基芴-2-基)-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物5-62)的白色粉体11.5g(收率57％)。
对所得到的白色粉体使用NMR鉴定了结构。
1H-NMR(THF-d8)中检测出以下的39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.70-7.63(3H)、7.44-7.02(24H)、1.46(12H)。
实施例10
<双(6-苯基联苯-3-基)-(联苯-4-基)胺(化合物5-108)的合成>
实施例1中，使用双(6-溴联苯-3-基)-(联苯-4-基)胺来代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺，在同样的条件下进行反应，从而得到双(6-苯基联苯-3-基)-(联苯-4-基)胺(化合物5-108)的白色粉体10.2g(收率73％)。
对所得到的白色粉体使用NMR鉴定了结构。
1H-NMR(CDCl3)中检测出以下的35个氢的信号。
δ(ppm)＝7.57-7.66(4H)、7.10-7.49(31H)。
实施例11
<三(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物5-143)的合成>
实施例1中，使用三(6-溴联苯-3-基)胺来代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺，在同样的条件下进行反应，从而得到三(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物5-143)的白色粉体11.1g(收率75％)。
对所得到的白色粉体使用NMR鉴定了结构。
1H-NMR(CDCl3)中检测出以下的39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.35-7.42(6H)、7.15-7.35(33H)。
实施例12
针对通式(5)所示的芳胺化合物，用高灵敏度差示扫描量热计(BRUKER AXS GMBH制、DSC3100SA)测定熔点和玻璃化转变温度。
通式(1)所示的芳胺化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度，显示出薄膜状态稳定。
实施例13
使用通式(5)所示的芳胺化合物，在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，利用电离电势测定装置(住友重机械工业株式会社制、PYS-202)来测定功函数。
通式(5)所示的芳胺化合物与NPD、TPD等常规的空穴输送材料所具有的功函数5.4eV相比，显示出适宜的能级，可知具有良好的空穴输送能力。
实施例14
算出通式(6)所示的具有蒽环结构的化合物、通式(7)所示的具有嘧啶环结构的化合物、通式(9)所示的具有苯并三唑环结构的化合物的LUMO能级。LUMO能级通过求出用电离电势测定装置测定的薄膜状态下的功函数与由用紫外可见吸收光谱测量装置测定的薄膜状态下的吸收光谱估算的带隙之差而算出。
通式(6)所示的具有蒽环结构的化合物、通式(7)所示的具有嘧啶环结构的化合物、通式(9)所示的具有苯并三唑环结构的化合物与TPBi等公知电子输送材料所具有的LUMO能级2.70eV相比，显示出适宜的能级，可知具有良好的电子注入能力及电子输送能力。
实施例15
有机EL器件如图1所示那样，在玻璃基板1上预先形成有ITO电极作为透明阳极2，然后在其上依次蒸镀空穴注入层3、第一空穴输送层4、第二空穴输送层5、发光层6、电子输送层7、电子注入层8、阴极(铝电极)9，从而制作。
具体而言，将成膜有膜厚150nm的ITO的玻璃基板1在异丙醇中进行20分钟超声波清洗后，在加热至200℃的热板上进行10分钟干燥。然后，进行15分钟UV臭氧处理后，将该带ITO的玻璃基板安装于真空蒸镀机内，减压至0.001Pa以下。接着，以覆盖透明阳极2的方式，作为空穴注入层3，将下述结构式的电子受体(受体-1)与下述结构式的化合物(1-1)以蒸镀速度比为受体-1∶化合物(1-1)＝3∶97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚5nm形成。在该空穴注入层3上作为第一空穴输送层4以膜厚60nm形成下述结构式的化合物(1-1)。在该第一空穴输送层4上作为第二空穴输送层5以膜厚60nm形成实施例9的化合物(5-62)。在第二空穴输送层5上，作为发光层6，将下述结构式的化合物EMD-1和下述结构式的化合物EMH-1(例如，参照韩国公开专利2015-042385号公报、日本特表2014-513064号公报)以蒸镀速度比为EMD-1∶EMH-1＝3∶97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚20nm形成。在该发光层6上，作为电子输送层7，将下述结构式的具有蒽环结构的化合物(6b-1)和下述结构式的化合物ETM-1以蒸镀速度比为化合物(6b-1)∶ETM-1＝50∶50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚30nm形成。在该电子输送层7上，作为电子注入层8以膜厚1nm形成氟化锂。最后，蒸镀100nm的铝，形成阴极9。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
实施例16
实施例15中，作为电子输送层7的材料，使用具有蒽环结构的化合物(6c-28)来代替具有蒽环结构的化合物(6b-1)，将化合物(6c-28)和上述结构式的化合物ETM-1以蒸镀速度比为化合物(6c-28)∶ETM-1＝50∶50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚30nm形成，除此之外在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
实施例17
实施例15中，作为电子输送层7的材料，使用具有嘧啶环结构的化合物(7-126)来代替具有蒽环结构的化合物(6b-1)，将化合物(7-126)和上述结构式的化合物ETM-1以蒸镀速度比为化合物(7-126)∶ETM-1＝50∶50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚30nm形成，除此之外在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
实施例18
实施例15中，作为电子输送层7的材料，使用具有苯并三唑环结构的化合物(9-112)来代替具有蒽环结构的化合物(6b-1)，将化合物(9-112)和上述结构式的化合物ETM-1以蒸镀速度比为化合物(9-112)∶ETM-1＝50∶50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚30nm形成，除此之外在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
实施例19
实施例15中，作为第二空穴输送层5，使用实施例8的化合物(5-56)来代替实施例9的化合物(5-62)，以膜厚60nm形成，除此之外在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
实施例20
实施例19中，作为电子输送层7的材料，使用具有蒽环结构的化合物(6c-28)来代替具有蒽环结构的化合物(6b-1)，将化合物(6c-28)和上述结构式的化合物ETM-1以蒸镀速度比为化合物(6c-28)∶ETM-1＝50∶50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚30nm形成，除此之外在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
实施例21
实施例19中，作为电子输送层7的材料，使用具有嘧啶环结构的化合物(7-126)来代替具有蒽环结构的化合物(6b-1)，将化合物(7-126)和上述结构式的化合物ETM-1以蒸镀速度比为化合物(7-126)∶ETM-1＝50∶50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚30nm形成，除此之外在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
实施例22
实施例19中，作为电子输送层7的材料，使用具有苯并三唑环结构的化合物(9-112)来代替具有蒽环结构的化合物(6b-1)，将化合物(9-112)和上述结构式的化合物ETM-1以蒸镀速度比为化合物(9-112)∶ETM-1＝50∶50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚30nm形成，除此之外在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
[比较例1]
为了比较，实施例15中，作为第二空穴输送层5的材料，使用上述结构式的化合物(1-1)来代替实施例9的化合物(5-62)，以膜厚60nm形成，除此之外在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
[比较例2]
为了比较，实施例16中，作为第二空穴输送层5的材料，使用上述结构式的化合物(1-1)来代替实施例9的化合物(5-62)，以膜厚60nm形成，除此之外在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
[比较例3]
为了比较，实施例17中，作为第二空穴输送层5的材料，使用上述结构式的化合物(1-1)来代替实施例9的化合物(5-62)，以膜厚60nm形成，除此之外在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
[比较例4]
为了比较，实施例18中，作为第二空穴输送层5的材料，使用上述结构式的化合物(1-1)来代替实施例9的化合物(5-62)，以膜厚60nm形成，除此之外在同样的条件下制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
使用实施例15～22和比较例1～4中制作的有机EL器件，测定器件寿命，将测定结果一并示于表1。关于器件寿命，以将发光开始时的发光亮度(初始亮度)设为7000cd/m2进行恒电流驱动时发光亮度衰减至6790cd/m2(相当于将初始亮度设为100％时的97％、97％衰减)为止的时间的形式来测定。
[表1]
如表1所示，电子输送层的材料为相同组合的实施例15、实施例19与比较例1的比较中，对于流通电流密度10mA/cm2的电流时的发光效率而言，相对于比较例1的有机EL器件的22.00cd/A，实施例15、实施例19的有机EL器件中为26.82、28.06cd/A的高效率。另外，对于功率效率而言也是，相对于比较例1的有机EL器件的17.32lm/W，实施例15、实施例19的有机EL器件中为22.18、22.21lm/W的高效率。另一方面可知，对于器件寿命(97％衰减)而言，相对于比较例1的有机EL器件的204小时，实施例15、实施例19的有机EL器件中为546、600小时，寿命大幅变长。
如表1所示，电子输送层的材料为相同组合的实施例16、实施例20与比较例2的比较中，对于流通电流密度10mA/cm2的电流时的发光效率而言，相对于比较例2的有机EL器件的24.06cd/A，实施例16、实施例20的有机EL器件中为27.90、28.63cd/A的高效率。另外，对于功率效率而言也是，相对于比较例2的有机EL器件的20.60lm/W，实施例16、实施例20的有机EL器件中为24.55、24.51lm/W的高效率。另一方面可知，对于器件寿命(97％衰减)而言，相对于比较例2的有机EL器件的62小时，实施例16、实施例20的有机EL器件中为275、350小时，寿命大幅变长。
如表1所示，电子输送层的材料为相同组合的实施例17、实施例21与比较例3的比较中，对于流通电流密度10mA/cm2的电流时的发光效率而言，相对于比较例3的有机EL器件的22.90cd/A，实施例17、实施例21的有机EL器件中为26.25、28.73cd/A的高效率。另外，对于功率效率而言也是，相对于比较例3的有机EL器件的18.22lm/W，实施例17、实施例21的有机EL器件中为21.53、22.91lm/W的高效率。另一方面，对于器件寿命(97％衰减)而言，相对于比较例3的有机EL器件的165小时，实施例17、实施例21的有机EL器件中为510、613小时，寿命大幅变长。
如表1所示，电子输送层的材料为相同组合的实施例18、实施例22与比较例4的比较中，对于流通电流密度10mA/cm2的电流时的发光效率而言，相对于比较例4的有机EL器件的23.61cd/A，实施例18、实施例22的有机EL器件中为26.90、28.15cd/A的高效率。另外，对于功率效率而言也是，相对于比较例4的有机EL器件的19.94lm/W，实施例18、实施例22的有机EL器件中为23.03、23.27lm/W的高效率。另一方面可知，对于器件寿命(97％衰减)而言，相对于比较例4的有机EL器件的175小时，实施例18、实施例22的有机EL器件中为505、590小时，寿命大幅变长。
可知，本发明的有机EL器件通过以能够高效地注入/输送源自阳极的空穴的方式在空穴注入层的材料中使用掺杂有电子受体的特定的(具有特定结构的)芳胺化合物，将空穴输送层制成第一空穴输送层和第二空穴输送层的二层，在各自的材料中组合未掺杂电子受体的特定的(具有特定结构的)芳胺化合物，进而将具有特定结构的具有蒽环结构的化合物、具有嘧啶环结构的化合物、或具有苯并三唑环结构的化合物作为电子输送层的材料，从而改善有机EL器件内部的载流子平衡，与现有的有机EL器件相比，能够实现发光效率高、寿命长的有机EL器件。
产业上的可利用性
本发明的、在空穴注入层的材料中使用掺杂有电子受体的特定的(具有特定结构的)芳胺化合物并组合特定的(具有特定结构的)芳胺化合物与具有特定结构的具有蒽环结构的化合物、具有嘧啶环结构的化合物、或具有苯并三唑环结构的化合物而得到的有机EL器件能够提高发光效率，并且改善有机EL器件的耐久性，能够向例如家电产品、照明的用途扩展。
附图标记说明
1 玻璃基板
2 透明阳极
3 空穴注入层
4 第一空穴输送层
5 第二空穴输送层
6 发光层
7 电子输送层
8 电子注入层
9 阴极
Claims (18)
1.一种有机电致发光器件，其为至少依次具备阳极、空穴注入层、第一空穴输送层、第二空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机电致发光器件，其特征在于，
所述空穴注入层含有电子受体和下述通式(1)所示的芳胺化合物，
式(1)中，Ar1～Ar4彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述电子受体为选自三溴苯胺六氯锑酸盐、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)、轴烯衍生物中的电子受体。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述电子受体为下述通式(2)所示的轴烯衍生物，
式(2)中，Ar5～Ar7彼此可以相同也可以不同，表示具有受电子基团作为取代基的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光器件，其中，所述第一空穴输送层或第二空穴输送层仅含有空穴输送性的芳胺化合物。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光器件，其中，所述第一空穴输送层和第二空穴输送层仅含有空穴输送性的芳胺化合物。
6.根据权利要求4或权利要求5所述的有机电致发光器件，其中，所述第一空穴输送层含有：在分子中具有将2个～6个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的二价基团连结而成的结构的芳胺化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述在分子中具有将2个～6个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的二价基团连结而成的结构的芳胺化合物为下述通式(3)所示的芳胺化合物，
式(3)中，R1～R6表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基；r1～r6可以相同也可以不同，r1、r2、r5、r6表示0～5的整数，r3、r4表示0～4的整数；r1、r2、r5、r6为2～5的整数时或者r3、r4为2～4的整数时，在同一个苯环上多个键合的R1～R6彼此可以相同也可以不同，任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环；L1表示二价的连结基团或单键。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述在分子中具有将2个～6个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的二价基团连结而成的结构的芳胺化合物为下述通式(4)所示的芳胺化合物，
式(4)中，R7～R18表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基；r7～r18可以相同也可以不同，r7、r8、r11、r14、r17、r18表示0～5的整数，r9、r10、r12、r13、r15、r16表示0～4的整数；r7、r8、r11、r14、r17、r18为2～5的整数时或者r9、r10、r12、r13、r15、r16为2～4的整数时，在同一个苯环上多个键合的R7～R18彼此可以相同也可以不同，任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环；L2、L3、L4可以相同也可以不同，表示二价的连结基团或单键。
9.根据权利要求4或权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述第二空穴输送层含有下述通式(5)所示的芳胺化合物，
式(5)中，Ar8～Ar11彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子输送层含有具有2.9eV～3.4eV的LUMO能级的化合物。
11.根据权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子输送层含有下述通式(6)所示的具有蒽环结构的化合物，
式(6)中，A1表示取代或未取代的芳香族烃的二价基团、取代或未取代的芳香族杂环的二价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键，B1表示取代或未取代的芳香族杂环基，C表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，D彼此可以相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，p、q维持p与q之和为9的关系，且p表示7或8、q表示1或2。
12.根据权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子输送层含有下述通式(7)所述的具有嘧啶环结构的化合物，
式(7)中，Ar12表示取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，Ar13、Ar14彼此可以相同也可以不同，表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，E表示下述结构式(8)所示的一价基团，此处，Ar13与Ar14不同时为氢原子，
式(8)中，Ar15表示取代或未取代的芳香族杂环基，R19～R22彼此可以相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。
13.根据权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子输送层含有下述通式(9)所示的具有苯并三唑环结构的化合物，
式(9)中，Ar16表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，Ar17表示氢原子、氘原子、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，A2表示取代或未取代的芳香族烃的二价基团、取代或未取代的芳香族杂环的二价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键，A3表示取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键，B2表示取代或未取代的芳香族杂环基。
14.根据权利要求1～13中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层含有磷光性的发光材料。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光器件，其中，所述磷光性的发光材料为包含铱或铂的金属络合物。
16.根据权利要求14或权利要求15所述的有机电致发光器件，其中，所述磷光性的发光材料为红色发光性掺杂剂。
17.根据权利要求1～16中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层含有喹唑啉衍生物。
18.根据权利要求17所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层含有属于喹唑啉衍生物的主体材料。
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