TW201623218A - 有機電致發光元件 - Google Patents

有機電致發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TW201623218A
TW201623218A TW105111728A TW105111728A TW201623218A TW 201623218 A TW201623218 A TW 201623218A TW 105111728 A TW105111728 A TW 105111728A TW 105111728 A TW105111728 A TW 105111728A TW 201623218 A TW201623218 A TW 201623218A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituted
atom
bonded
carbon atoms
Prior art date
Application number
TW105111728A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI654168B (zh
Inventor
橫山紀昌
林秀一
草野重
Original Assignee
保土谷化學工業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 保土谷化學工業股份有限公司 filed Critical 保土谷化學工業股份有限公司
Publication of TW201623218A publication Critical patent/TW201623218A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI654168B publication Critical patent/TWI654168B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844—Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/86—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
    • H10K50/865—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light comprising light absorbing layers, e.g. light-blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
    • H10K50/858—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses

Abstract

本發明係為了改善有機電致發光元件之元件特性，特別是為了大幅改善光之取出效率，提供具有由折射率高、薄膜之安定性或耐久性優異，而且於藍、綠以及紅各波長領域無吸收之材料構成之覆蓋層的有機電致發光元件。 本發明係提供一種有機電致發光元件，在至少依序具有陽極電極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、陰極電極以及覆蓋層之有機EL元件中，該覆蓋層含有在分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物(X)。

Description

有機電致發光元件
本發明係關於一種為適合於各種顯示裝置的自發光元件之有機電致發光元件(以下簡稱為有機EL元件)，詳細而言係關於使用特定的芳基胺衍生物之有機EL元件，特別是關於大幅改善光之取出效率之有機EL元件。
由於有機EL元件係自發光性元件，與液晶元件相比較明亮且視讀性優異，可實現鮮明的顯示，因此已積極地進行研究開發。
在1987年，伊士曼‧柯達公司之C. W. Tang等人藉由開發將各種角色分派到各材料之疊層結構元件，而使得使用有機材料之有機EL元件具有實用性。該等係藉由將可傳輸電子之螢光體與可傳輸電洞之有機物予以疊層，並將兩者之電荷注入至螢光體之層中使其發光，而可在10 V以下之電壓獲得1000 cd/m2 以上之高亮度(例如參照專利文獻1以及專利文獻2)。
直到目前為止，為了有機EL元件的實用化已進行許多改良，將疊層結構之各種角色進一步加以細分化，而在基板上依序設置陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極而成的電場發光元件，藉由從底部發光之底部發光(Bottom Emission)結構的發光元件，已能達成高效率與耐久性 (例如參照非專利文獻1)。
近年，已逐漸使用在陽極使用具有高功函數之金屬，從頂部發光之頂部發光(Top Emission)結構的發光元件。與發光部的面積受限於畫素電路之底部發光結構的發光元件不同，在頂部發光結構的發光元件，具有可取得寬廣的發光部之優點。在頂部發光結構之發光元件，於陰極使用LiF/Al/Ag(例如參照非專利文獻2)、Ca/Mg(例如參照非專利文獻3)、LiF/MgAg等之半透明電極。
在這樣的發光元件，在發光層發光之光入射至其他膜的情況中，若在某角度以上入射時，會在發光層與其他膜之界面受到全反射。因此，只能利用到部份的發光之光。近年，為了提升光之取出效率，提案了於折射率低的半透明電極的外側，設置折射率高的「覆蓋層」之發光元件(例如參照非專利文獻2以及3)。
於頂部發光結構之發光元件中覆蓋層的效果，使用Ir(ppy)3 於發光材料的發光元件中，無覆蓋層的情況電流效率係為38cd/A，但在使用膜厚60nm的ZnSe做為覆蓋層之發光元件，可確認到64cd/A約1.7倍的效率提升。又，有人指出半透明電極與覆蓋層之穿透率的極大值和效率的極大值未必會一致，且指出光之取出效率的最大值取決於干涉效果(例如參照非專利文獻3)。
在覆蓋層的形成，雖然有人提案了使用高精細度的金屬遮罩，但該金屬遮罩有著因為熱而變形導致位置吻合之精密度變差的問題點。亦即，ZnSe熔點係為1100℃以上之高(例如參照非專利文獻3)，高精細度的遮罩無法在正確位置蒸鍍。多數無機物蒸鍍溫度高，不適合使用高精細度的遮罩，對該發光元件亦有造成損害的可能性。而且，在以濺鍍法之成膜，由於會對發光元件造成損害，所以無法使用以無機物做為構成材料之覆蓋層。
做為調整折射率之覆蓋層，使用參(8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱為Alq3 )的情況(例如參照非專利文獻2)，雖然已知Alq3 做為綠之發光材料或是電子傳輸材料，做為普遍使用之有機EL材料，但使用於藍色發光元件在450nm附近有著微弱的吸收。因此，在藍色發光元件的情況亦有色純度的降低、與光之取出效率隨著降低的問題點。
為了改善有機EL元件之元件特性，特別是為了大幅改善光之取出效率，做為覆蓋層的材料，正尋求折射率高、薄膜之安定性或耐久性優異的材料。 [先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本特開平8-048656號公報 專利文獻2：日本專利第3194657號公報 專利文獻3：日本特開平7-126615號公報 專利文獻4：日本特開平8-048656號公報 專利文獻5：日本特開2005-108804號公報 [非專利文獻]
非專利文獻1：應用物理學會第9回講習會論文集55～61頁(2001) 非專利文獻2：Appl. Phys. Lett., 78, 544 (2001) 非專利文獻3：Appl. Phys. Lett., 82, 466 (2003)
[發明所欲解決的問題] 本發明之目的係為了改善有機EL元件之元件特性，特別是為了大幅改善光之取出效率，提供具備由折射率高、薄膜之安定性或耐久性優異，而且於藍、綠以及紅各波長領域無吸收之材料構成之覆蓋層的有機EL元件。
就適合於本發明之覆蓋層的材料之物理特性而言，可舉出：(1)折射率高、(2)可蒸鍍而不會熱分解、(3)薄膜狀態安定、(4)玻璃轉移溫度高。又，就適合於本發明之元件的物理特性而言，可舉出：(1)光之取出效率高、(2)色純度不會降低、(3)光的穿透不會歷時而變化、(4)為長壽命。 [解決問題之技術手段]
本案發明人等為了達成上述之目的，著眼於芳基胺系材料優異的薄膜之安定性或耐久性，使用挑選做為構成覆蓋層之材料的高折射率的特定芳基胺化合物製作有機EL元件，努力進行元件之特性評價後之結果，乃完成本發明。
亦即，根據本發明，可提供以下之有機EL元件。
1)一種有機EL元件，其至少依序具有陽極電極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、陰極電極以及覆蓋層，該覆蓋層含有在分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物(X)。
2)如上述1)之有機EL元件，其中，該分子中具有之2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物(X)，係以下列通式(1)表示之芳基胺化合物(X’)。
(1)
(式中，R1 ～R28 可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、亦可具有取代基之碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、亦可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基或是經取代或未經取代之芳氧基，此等之取代基在有多數鍵結於相同之苯環的情況亦可互相鍵結形成環，R1 ～R10 、R19 ～R28 亦可與各自的基所鍵結的苯環鍵結形成環；A代表以下列結構式(B)～(F)表示之2價基，或代表單鍵；但是，在A為單鍵的情況，R1 ～R28 的其中任何1個以上係經取代或未經取代之芳香族烴基。)
(B)
(式中，R29 ～R32 可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，此等之取代基在有多數鍵結於相同之苯環的情況亦可互相鍵結形成環；n表示1～3的整數；在此，R29 ～R32 各自有多數存在的情況(n為2或是3的情況)，可互為相同亦可不同。)
(C)
(式中，R33 ～R42 可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，此等之取代基亦可互相鍵結形成環。)
(D)
(式中，R43 ～R50 可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，此等之取代基亦可互相鍵結形成環。)
(E)
(F)
(式中，R51 ～R55 可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，此等之取代基亦可互相鍵結形成環。)
3)如上述2)之有機EL元件，其中，該A為以該結構式(B)表示之2價基。
4)如上述3)之有機EL元件，其中，該A為以該結構式(B)表示之2價基，且n為1。
5)如上述2)之有機EL元件，其中，該A係為單鍵。
6)如上述2)之有機EL元件，其中，該A為以該結構式(D)表示之2價基。
7)如上述1)至6)之有機EL元件，其中，該覆蓋層之厚度係在30nm～120nm之範圍內。
8)如上述1)至6)中任何1項之有機EL元件，其中，該覆蓋層之折射率在穿透該覆蓋層之光的波長為530nm～750nm的範圍內係為1.75以上。
做為以通式(1)中的R1 ～R28 代表之「亦可具有取代基之碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基」、「亦可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基」或是「亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基」中的「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基」，具體而言，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基及2-丁烯基等，此等之取代基亦可彼此互相鍵結，且形成環。又，R1 ～R10 、R19 ～R28 亦可與各自的基所鍵結之苯環藉由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子或是N-Ar鍵結形成環。在此，「N-Ar」的「N」代表氮原子，「Ar」係為「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或是「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」，可舉出與下列R1 ～R28 中關於同種之基例示者相同之基；可具有此等基之取代基也可舉出與下列R1 ～R28 中關於同種之基例示者相同之取代基。
做為以通式(1)中的R1 ～R28 代表之「具有取代基之碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基」，「具有取代基之碳原子數5至10的環烷基」或是「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基」中的「取代基」，具體而言，可舉出如：氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等之碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等之芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等之芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等之芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等之芳香族烴基或是縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等之芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等之芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等之醯基；二甲胺基 、二乙胺基等之二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等之經以芳香族烴基或是縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等之二芳烷胺基；二吡啶胺基、二噻吩胺基等之經以芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等之二烯胺基；經以選自烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或是烯基的取代基取代之二取代胺基的基，此等取代基亦可進一步由其他的取代基所取代。
做為以通式(1)中的R1 ～R28 代表之「亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基」或是「亦可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基」中的「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基」或是「碳原子數5至10的環烷氧基」，具體而言，可舉出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基以及2-金剛烷氧基等，此等之取代基亦可彼此互相鍵結，並形成環。又，R1 ～R10 、R19 ～R28 亦可與各自的基所鍵結之苯環藉由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子或是N-Ar鍵結形成環。在此，「N-Ar」的「N」代表氮原子，「Ar」係為「經取代或未經取代之芳香族烴基」，「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或是「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」，可舉出與下列R1 ～R28 中關於同種之基例示者相同之基；可具有此等基之取代基，也可舉出與下列R1 ～R28 中關於同種之基例示者相同之取代基。
做為以通式(1)中的R1 ～R28 代表之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基」或是「具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基」中的「取代基」，具體而言，可舉出如：氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等之碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等之芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等之芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等之芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等之芳香族烴基或是縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等之芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等之芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等之醯基；二甲胺基 、二乙胺基等之二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等之經以芳香族烴基或是縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等之二芳烷胺基；二吡啶胺基、二噻吩胺基等之經以芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等之二烯胺基；經以選自烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或是烯基的取代基取代之二取代胺基的基，此等取代基亦可進一步由其他的取代基所取代。
做為以通式(1)中的R1 ～R28 代表之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或是「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或是「縮合多環芳香族基」，具體而言，可舉出苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基，吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、以及咔啉基等，此等之取代基亦可彼此互相鍵結，且形成環。又，R1 ～R10 、R19 ～R28 亦可與各自的基所鍵結之苯環藉由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子或是N-Ar鍵結形成環。在此，「N-Ar」的「N」代表氮原子，「Ar」係為「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或是「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」，可舉出與上列記載相同之基；可具有此等基之取代基，也可舉出與關於下列記載相同之取代基例示者相同之取代基。
做為以通式(1)中的R1 ～R28 代表之「經取代芳香族烴基」、「經取代芳香族雜環基」或是「經取代縮合多環芳香族基」中的「取代基」，具體而言，可舉出如：氘原子、氰基、三氟甲基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等之碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基；環戊基、環己基等之碳原子數5至10的環烷基；乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、1-己烯基等之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基；環戊氧基、環己氧基等之碳原子數5至10的環烷氧基；苄基、萘基甲基、苯乙基等之芳烷基；苯氧基、甲苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等之芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等之芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等之芳香族烴基或是縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等之芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等之芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等之醯基；二甲胺基 、二乙胺基等之二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等之經以芳香族烴基或是縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等之二芳烷胺基；二吡啶胺基、二噻吩胺基等之經以芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等之二烯胺基；經以選自烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或是烯基的取代基取代之二取代胺基的基，此等取代基亦可進一步由其他的取代基所取代。
做為以通式(1)中的R1 ～R28 代表之「經取代或未經取代之芳氧基」中的「芳氧基」，具體而言，可舉出苯氧基、甲苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，此等之取代基亦可彼此互相鍵結，且形成環。又，R1 ～R10 、R19 ～R28 亦可與各自的基所鍵結之苯環藉由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子或是N-Ar鍵結形成環。在此，「N-Ar」的「N」代表氮原子，「Ar」係為「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或是「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」，可舉出與上列R1 ～R28 中關於同種之基例示者相同之基；可具有此等基之取代基，也可舉出與上列R1 ～R28 中關於同種之基例示者相同之取代基。
做為以通式(1)中的R1 ～R28 代表之「經取代芳氧基」中的「取代基」，具體而言，可舉出如：氘原子、氰基、三氟甲基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等之碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基；環戊基、環己基等之碳原子數5至10的環烷基；乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、1-己烯基等之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基；環戊氧基、環己氧基等之碳原子數5至10的環烷氧基；苄基、萘基甲基、苯乙基等之芳烷基；苯氧基、甲苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等之芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等之芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等之芳香族烴基或是縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等之芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等之芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等之醯基；二甲胺基 、二乙胺基等之二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等之經以芳香族烴基或是縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等之二芳烷胺基；二吡啶胺基、二噻吩胺基等之經以芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等之二烯胺基；經以選自烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或是烯基的取代基取代之二取代胺基的基，此等取代基亦可進一步由其他的取代基所取代。
相當於通式(1)中的A之做為在結構式(B)～(D)以及(F)中以R29 ～R55 代表之「碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基」或是「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基」，具體而言，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基，乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。又，此等之取代基亦可藉由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或是硫原子彼此互相鍵結形成環。在此形成環的情況，以取代基藉由單鍵或是二甲基亞甲基彼此互相鍵結形成環為理想。
相當於通式(1)中的A之做為在結構式(B)～(D)以及(F)中以R29 ～R55 代表之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或是「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或是「縮合多環芳香族基」，具體而言，可舉出苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、茀基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基。又，此等之取代基多數鍵結於同一個苯環的情況，該等之取代基亦可藉由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或是硫原子彼此互相鍵結形成環。在此形成環的情況，以取代基藉由單鍵或是二甲基亞甲基彼此互相鍵結形成環為理想。
相當於通式(1)中的A之做為在結構式(B)～(D)以及(F)中以R29 ～R55 代表之「經取代芳香族烴基」、「經取代芳香族雜環基」或是「經取代縮合多環芳香族基」中的「取代基」，具體而言，可舉出氘原子、氟原子、氯原子、三氟甲基、亦可具有取代基之碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、茀基、菲基、茚基、芘基，亦可進一步取代。又，此等之取代基亦可藉由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或是硫原子互相鍵結形成環。在此形成環的情況，以取代基藉由單鍵或是二甲基亞甲基彼此互相鍵結形成環為理想。
使用於本發明之有機EL元件之分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物(X)，可做為有機EL元件之電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子阻止層或是覆蓋層的構成材料而使用。
又，於本發明之有機EL元件，前述覆蓋層之厚度在30nm～120nm的範圍為理想、在40nm～80nm的範圍更理想。
又，於本發明之有機EL元件，在穿透前述覆蓋層之光的波長為530nm～750nm的範圍內，該覆蓋層之折射率為1.75以上為理想、1.80以上為更理想。
又，於本發明之有機EL元件，前述覆蓋層亦可藉由疊層2種以上之不同構成材料而製作。 [發明的效果]
本發明之有機EL元件，由於具有設置於透明或是半透明電極之外側，較半透明電極折射率高的覆蓋層，能獲得可大幅提升光之取出效率之有機EL元件。又，覆蓋層中，藉由使用分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的特定之芳基胺化合物，可在400℃以下的溫度成膜，因此不會對發光元件造成損害，且使用高精細遮罩既可最佳化各顏色光之取出效率，也可合適地應用於全彩顯示(full color display)，可表示色純度相當鮮明且明亮的畫面。
本發明之有機EL元件，由於覆蓋層之材料使用折射率高、薄膜之安定性或耐久性優異的有機EL元件用之材料，與習知之有機EL元件相比，可大幅提升光之取出效率。並且可實現高效率、長壽命的有機EL元件。
[實施發明之形態] 合適的使用於本發明之有機EL元件之以前述通式(1)表示之分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物，可依據既知之方法合成(例如參照專利文獻3～5)。
在合適的使用於本發明之有機EL元件之以前述通式(1)表示之分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物(X’)之中，特別理想的化合物之具體例如下所示，但並不限定於此等之化合物。
(1-1)
(1-2)
(1-3)
(1-4)
(1-5)
(1-6)
(1-7)
(1-8)
(1-9)
(1-10)
(1-11)
(1-12)
(1-13)
(1-14)
(1-15)
(1-16)
(1-17)
(1-18)
(1-19)
(1-20)
(1-21)
(1-22)
(1-23)
(1-24)
(1-25)
(1-26)
(1-27)
(1-28)
(1-29)
(1-30)
(1-31)
(1-32)
(1-33)
(1-34)
(1-35)
(1-36)
(1-37)
(1-38)
(1-39)
(1-40)
(1-41)
(1-42)
(1-43)
(1-44)
(1-45)
(1-46)
(1-47)
在合適的使用於本發明之有機EL元件之分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物(X)中，除了以前述通式(1)表示之分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物(X’)之外，其他理想的化合物之具體例如下所示，但並不限定於此等之化合物。
(1’-1)
(1’-2)
此等化合物之精製利用管柱層析精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等吸附精製、利用溶劑之再結晶或晶析法等進行，在最後利用昇華精製等進行精製。做為物性値，進行熔點、玻璃轉移點(Tg)與折射率的測定。熔點係為蒸鍍性的指標，玻璃轉移點(Tg)係為薄膜狀態的安定性之指標，折射率係關於光之取出效率的提升之指標。
熔點與玻璃轉移點(Tg)，係使用粉體並利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100S)測定。
折射率，係在二氧化矽基板上製作60nm之薄膜，使用小型高速分光橢圓偏光計(spectroscopic ellipsometer)裝置(ULVAC製，UNECS-2000型)測定。
做為本發明之有機EL元件的結構，係為頂部發光結構之發光元件，可舉出於玻璃基板上依序由金屬構成之陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、半透明陰極以及覆蓋層所構成者，又，陽極與電洞傳輸層之間具有電洞注入層者、電洞傳輸層與發光層之間具有電子阻止層者、發光層與電子傳輸層之間具有電洞阻止層者、電子傳輸層與陰極之間具有電子注入層者。於此等之多層結構中可省略或者兼用幾層有機層，例如電洞傳輸層可兼為電子阻止層而構成、電子傳輸層可兼為電洞阻止層而構成。有機EL元件之各層的膜厚之合計，200nm～750nm左右為理想、350nm～600nm左右為更理想。又，覆蓋層之膜厚，例如30nm～120nm為理想、40nm～80nm為更理想。在此情況可獲得良好的光之取出效率。且，覆蓋層之膜厚，可因應發光元件中使用的發光材料之種類、覆蓋層以外之有機EL元件的厚度等而適當變更。
做為本發明之有機EL元件的陽極，可使用如ITO (銦錫氧化物)或金之功函數大的電極材料。
做為本發明之有機EL元件的電洞注入層，分子中具有3個以上經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物，例如可使用光芒(starburst)型之三苯胺衍生物、各種三苯胺4聚體等材料或以銅酞花青為代表之卟啉化合物、如六氰基氮雜聯三伸苯之接受體性雜環化合物或塗佈型高分子材料等。此等可單獨成膜，也可與其他材料一起混合並以成膜的單層的形式使用，可成為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或與單獨成膜之層混合成膜的層的疊層結構。此等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
做為本發明之有機EL元件的電洞傳輸層，例如，N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)聯苯胺(以下簡稱為TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(以下簡稱為NPD)或1,1-雙[4-(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(以下簡稱為TAPC)，特別是以前述通式(1)表示之分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物，例如使用N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等為理想。又，分子中具有3個以上經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物，例如使用各種的三苯胺3聚體以及4聚體為理想。此等可單獨成膜，也可與其他材料一起混合並以成膜的單層的形式使用，可成為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或與單獨成膜之層混合成膜的層的疊層結構。此等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
又，在電洞注入層或電洞傳輸層中，可使用對於該層通常使用之材料進一步經正型摻雜(P-type doping)參溴苯基胺六氯銻者等，或於該部分結構具有TPD之結構之高分子化合物等。
做為本發明之有機EL元件的電子阻止層，可使用4,4’,4’’-三(N-咔唑基)三苯胺(以下簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以下簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具三苯基矽基與三芳基胺結構之化合物等具電子阻擋作用之化合物。此等可單獨成膜，也可與其他材料一起混合並以成膜的單層的形式使用，可成為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或與單獨成膜之層混合成膜的層的疊層結構。此等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
做為本發明之有機EL元件的發光層，可使用比如Alq3 之羥基喹啉衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯衍生物等。又，發光層亦可由主體材料與摻雜物材料構成，做為主體材料，前述發光材料以外，也可使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又做為摻雜物材料，可使用喹吖酮、香豆素、紅螢烯(rubrene)、苝及此等之衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明(rhodamine)衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可單獨成膜，也可與其他材料一起混合並以成膜的單層的形式使用，可成為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或與單獨成膜之層混合成膜的層的疊層結構。
又，做為發光材料亦可使用磷光發光材料。做為磷光發光體可使用銥或鉑等金屬錯合物之磷光發光體。可使用Ir(ppy)3 等綠色的磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色的磷光發光體、Btp2 Ir(acac)等紅色的磷光發光體等，就此時的主體材料而言，做為電洞注入・輸送性之主體材料可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(以下簡稱為CBP)或TCTA、mCP等咔唑衍生物等。做為電子傳輸性主體材料，可使用對雙(三苯基矽基)苯(以下簡稱為UGH2)或2,2’,2’’-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下簡稱為TPBI)等，可製作高性能之有機EL元件。
對於磷光性發光材料之主體材料之摻雜，為了避免濃度消光，在相對於整體發光層為1～30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜為理想。
此等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
做為本發明之有機EL元件的電洞阻擋層，可使用浴銅靈(Bathocuproin)(以下簡稱為BCP)等啡啉衍生物，或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基酚鋁(III)(以下簡稱為BAlq)等羥基喹啉衍生物之金屬錯合物、各種烯土類錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物等具電洞阻擋作用之化合物。此等材料亦可兼做為電子輸送層之材料。此等可單獨成膜，也可與其他材料一起混合並以成膜的單層的形式使用，可成為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或與單獨成膜之層混合成膜的層的疊層結構。此等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
做為本發明之有機EL元件的電子傳輸層，可使用比如Alq3 、BAlq之羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物、吡啶并吲哚衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、矽羅(silole)衍生物等。此等可單獨成膜，也可與其他材料一起混合並以成膜的單層的形式使用，可成為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或與單獨成膜之層混合成膜的層的疊層結構。此等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
做為本發明之有機EL元件的電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但在電子傳輸層與陰極之較佳選擇中可將其省略。
而且，在電子注入層或者電子傳輸層中，可使用對於通常使用於該層之材料進一步經負型摻雜(N-type doping)銫等之金屬者。
做為本發明之有機EL元件的半透明陰極，可使用如鋁之功函數低之電極材料，或如鎂銀合金、鎂鈣合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金或ITO、IZO(銦鋅氧化物)等當做電極材料。
做為本發明之有機EL元件的覆蓋層，以前述通式(1)表示之分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物，例如使用N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等為理想。此等可單獨成膜，也可與其他材料一起混合並以成膜的單層的形式使用，可成為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或與單獨成膜之層混合成膜的層的疊層結構。此等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
且，於圖1針對頂部發光結構之有機EL元件說明，但本發明並不限定於此，即使針對底部發光結構之有機EL元件、或從頂部以及底部的兩個方向發光之雙重發光(Dual Emission)結構之有機EL元件，一樣可以適用。此等情況，在位於光從發光元件取出至外部方向的電極，必須是透明或是半透明。
構成覆蓋層之材料的折射率，較鄰接之電極的折射率大為理想。亦即，因為覆蓋層，提升了有機EL元件中光之取出效率，其效果係由於在覆蓋層與相接於覆蓋層的材料之界面的反射率大者，光干涉之效果大而有效。為此，構成覆蓋層之材料的折射率，較鄰接之電極的折射率大為理想，折射率若為1.70以上為宜，但1.75以上更為理想、1.80以上為特別理想。 [實施例]
以下針對本發明之實施形態，以實施例具體說明，但本發明不限於以下實施例。 實施例 1
針對本發明之化合物，利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100S)求得熔點與玻璃轉移點。
本發明之化合物具有100℃以上之玻璃轉移點。這樣表示，於本發明之化合物薄膜狀態係為安定。 實施例 2
使用本發明之化合物，於二氧化矽基板上製作膜厚60nm之蒸鍍膜，使用小型高速分光橢圓偏光計裝置(ULVAC製，UNECS-2000型)測定633nm之折射率。
如此一來本發明之化合物較比較化合物(Alq3 )的折射率1.70具有更大的値，可期待在大的有機EL元件中光之取出效率的提升。 實施例 3
有機EL元件如圖1所示，係在玻璃基板1上面預先形成有反射ITO電極做為金屬陽極2之上面，將電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5、電子傳輸層6、電子注入層7、陰極8、覆蓋層9依序蒸鍍而製作。
具體而言，將膜厚150nm之ITO成膜後的玻璃基板1在異丙醇中進行超音波清洗20分鐘後，在加熱至250℃之加熱板上面進行10分鐘乾燥。之後，進行紫外光臭氧處理2分鐘後，將此附有ITO之玻璃基板置於真空蒸鍍機內，減壓至0.001Pa以下。接著，以覆蓋金屬陽極2的方式，將下列結構式之化合物2以蒸鍍速度6nm/min進行蒸鍍，形成膜厚成為60nm做為電洞注入層3。在此電洞注入層3的上面，將前列結構式之例示化合物(1-13)以蒸鍍速度6nm/min進行蒸鍍，形成膜厚成為40nm做為電洞傳輸層4。在此電洞傳輸層4的上面，將下列結構式之化合物3與下列結構式之化合物4，以蒸鍍速度比為化合物3:化合物4=5:95之蒸鍍速度進行二元共蒸鍍，形成膜厚成為30nm做為發光層5。在此發光層5的上面，將下列結構式之化合物5以蒸鍍速度6nm/min進行蒸鍍，形成膜厚成為30nm做為電子傳輸層6。在此電子傳輸層6的上面，將氟化鋰以蒸鍍速度0.6nm/min進行蒸鍍，形成膜厚成為0.5nm做為電子注入層7。在此電子注入層7的上面，將鎂銀合金進行蒸鍍，形成膜厚成為10nm做為陰極8。在最後，將例示化合物(1-13)以蒸鍍速度6nm/min進行蒸鍍，形成膜厚成為60nm做為覆蓋層9。針對製作之有機EL元件，在大氣中、常溫下進行特性測定。 對製作之有機EL元件施加直流電壓之發光特性的測定結果整理顯示於表1。
(化合物2)
(化合物3)
(化合物4)
(化合物5) 實施例 4
在實施例3中，以例示化合物(1-17)代替例示化合物(1-13)形成膜厚成為60nm做為覆蓋層9，除此以外在同樣的條件下製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，在大氣中、常溫下進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓之發光特性的測定結果整理顯示於表1。 實施例 5
在實施例3中，以例示化合物(1-18)代替例示化合物(1-13) 形成膜厚成為60nm做為覆蓋層9，除此以外在同樣的條件下製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，在大氣中、常溫下進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓之發光特性的測定結果整理顯示於表1。 實施例 6
在實施例3中，以例示化合物(1-27)代替例示化合物(1-13) 形成膜厚成為60nm做為覆蓋層9，除此以外在同樣的條件下製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，在大氣中、常溫下進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓之發光特性的測定結果整理顯示於表1。 實施例 7
在實施例3中，以例示化合物(1-32)代替例示化合物(1-13) 形成膜厚成為60nm做為覆蓋層9，除此以外在同樣的條件下製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，在大氣中、常溫下進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓之發光特性的測定結果整理顯示於表1。 實施例 8
在實施例3中，以例示化合物(1-33)代替例示化合物(1-13) 形成膜厚成為60nm做為覆蓋層9，除此以外在同樣的條件下製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，在大氣中、常溫下進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓之發光特性的測定結果整理顯示於表1。 實施例 9
在實施例3中，以例示化合物(1-36)代替例示化合物(1-13) 形成膜厚成為60nm做為覆蓋層9，除此以外在同樣的條件下製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，在大氣中、常溫下進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓之發光特性的測定結果整理顯示於表1。 實施例 10
在實施例3中，以例示化合物(1-37)代替例示化合物(1-13) 形成膜厚成為60nm做為覆蓋層9，除此以外在同樣的條件下製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，在大氣中、常溫下進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓之發光特性的測定結果整理顯示於表1。
[比較例1] 在實施例3中，以Alq3 代替例示化合物(1-13) 形成膜厚成為60nm做為覆蓋層9，除此以外在同樣的條件下製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，在大氣中、常溫下進行特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓之發光特性的測定結果整理顯示於表1。
[表1]
如表1所示，於電流密度10mA/cm2 時的驅動電壓，相對於使用Alq3 之比較例1，在實施例3～10係大致同等，相對於此，亮度、發光效率、電源效率的任一項皆有提升。而且，可確認到外部量子效率的大幅提升。這樣表示，藉由覆蓋層中含有折射率高，且適合使用於本發明之有機EL元件之材料，可大幅改善光之取出效率。 [產業上利用性]
如以上內容，適合使用於本發明之有機EL元件的分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物，係因折射率高，可大幅改善光之取出效率，薄膜狀態安定，做為有機EL元件用之化合物為優異。藉由使用該化合物製作有機EL元件，可獲得高效率，也可改善耐久性。又，藉由使用於藍、綠以及紅各自的波長領域無吸收之該化合物，特別適合在希望顯示色純度相當鮮明且明亮的畫面之情況。例如，可朝向家庭電器製品或照明之用途發展。
1‧‧‧玻璃基板 2‧‧‧金屬陽極 3‧‧‧電洞注入層 4‧‧‧電洞傳輸層 5‧‧‧發光層 6‧‧‧電子傳輸層 7‧‧‧電子注入層 8‧‧‧陰極 9‧‧‧覆蓋層
[圖1]係為實施例3～10、比較例1之有機EL元件構成示意圖。
無

Claims (15)

  1. 一種有機電致發光元件，其至少依序具有陽極電極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、陰極電極以及覆蓋層，該覆蓋層含有在分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物(X)。
  2. 如專利申請範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物(X)，係以下列通式(1)表示之芳基胺化合物(X’)：(1) (式中，R1 ～R28 可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、亦可具有取代基之碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、亦可具有取代基之碳原子數5至10的環烷基、亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數5至10的環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基或是經取代或未經取代之芳氧基，此等之取代基在有多數鍵結於相同之苯環的情況亦可互相鍵結形成環，R1 ～R10 、R19 ～R28 亦可與各自的基所鍵結的苯環鍵結形成環；A代表以下列結構式(B)～(F)表示之2價基，或代表單鍵；但是，R1 ～R28 的其中任何1個以上係經取代或未經取代之芳香族雜環基)；(B) (式中，R29 ～R32 可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，此等之取代基在有多數鍵結於相同之苯環的情況亦可互相鍵結形成環；n表示1～3的整數；在此，R29 ～R32 各自有多數存在的情況(n為2或是3的情況)，可互為相同亦可不同)；(C) (式中，R33 ～R42 可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，此等之取代基亦可互相鍵結形成環)；(D) (式中，R43 ～R50 可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，此等之取代基亦可互相鍵結形成環)；(E)(F) (式中，R51 ～R55 可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6的直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，此等之取代基亦可互相鍵結形成環) 。
  3. 如專利申請範圍第2項之有機電致發光元件，其中，於該通式(1)中，R1 ～R5 中之任一者及R19 ～R23 中之任一者為經取代或未經取代的芳香族雜環基。
  4. 如專利申請範圍第2項之有機電致發光元件，其中，於該通式(1)中， A為以該結構式(B)、(C)、(D)、(F)中任一者表示之2價基或單鍵，R1 ～R10 及R19 ～R28 與各自的基所鍵結的苯環鍵結而形成環。
  5. 如專利申請範圍第2項之有機電致發光元件，其中，於該通式(1)中， A為以該結構式(B)、(C)、(D)、(F)中任一者表示之2價基或單鍵，R1 ～R5 及R19 ～R23 為氫原子或氘原子。
  6. 如專利申請範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物(X)，係以下列通式(1’)表示之芳基胺化合物(X’)：(式中，R1 ~R28 可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀的烷基、亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、亦可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基或經取代或未經取代之芳氧基，於該等取代基在同一苯環有多個鍵結時，彼此也可鍵結形成環；R1 ~R10 、R19 ~R28 也可與各自之基所鍵結之苯環鍵結而形成環；A表示該結構式(B)、(C)、(D)、(F)中之任一者表示之2價基或單鍵；惟R1 ~R10 及R19 ~R28 和各自之基所鍵結之苯環鍵結而形成環且A為單鍵時，R1 ~R28 中之任一者以上為經取代或未經取代的芳香族烴基。)
  7. 如專利申請範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該分子中具有2個經由單鍵或是不含雜原子之2價基鍵結之三苯胺結構的芳基胺化合物(X)，係以下列通式(1’’)表示之芳基胺化合物(X’)：(式中，R1 ~R28 可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、亦可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基或經取代或未經取代之芳氧基，當該等取代基在同一苯環有多個鍵結時也可互相鍵結形成環，R1 ~R10 、R19 ~R28 也可與各自的基所鍵結之苯環鍵結而形成環；A表示該結構式(B)、(C)、(D)、(F)中之任一者表示之2價基或單鍵；惟R1 ~R5 及R19 ~R23 為氫原子或氘原子，且A為單鍵時，R1 ~R28 中之任一者以上為經取代或未經取代之芳香族烴基。)
  8. 如專利申請範圍第2、6或7項之有機電致發光元件，其中，於該通式(1)、(1’)、(1’’)中，A為以該結構式(B)表示之2價基。
  9. 如專利申請範圍第8項之有機電致發光元件，其中，於該通式(1)、(1’)、(1’’)中，A為以該結構式(B)表示之2價基，且n為1。
  10. 如專利申請範圍第2、6或7項之有機電致發光元件，其中，於該通式(1)、(1’)、(1’’)中，A係為單鍵。
  11. 如專利申請範圍第2、6或7項之有機電致發光元件，其中，於該通式(1)、(1’)、(1’’)中，A係以該結構式(C)表示之2價基。
  12. 如專利申請範圍第2、6或7項之有機電致發光元件，其中，於該通式(1)、(1’)、(1’’)中，A為以該結構式(D)表示之2價基。
  13. 如專利申請範圍第2、6或7項之有機電致發光元件，其中，於該通式(1)、(1’)、(1’’)中，A為以該結構式(F)表示之2價基。
  14. 如專利申請範圍第1至13項中任何1項之有機電致發光元件，其中，該覆蓋層之厚度係在30nm～120nm之範圍內。
  15. 如專利申請範圍第1至13項中任何1項之有機電致發光元件，其中，該覆蓋層之折射率在穿透該覆蓋層之光的波長為530nm～750nm的範圍內係為1.75以上。
TW105111728A 2011-09-12 2012-09-11 有機電致發光元件 TWI654168B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011198221 2011-09-12
JP2011-198221 2011-09-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201623218A true TW201623218A (zh) 2016-07-01
TWI654168B TWI654168B (zh) 2019-03-21

Family

ID=47882880

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW101133204A TW201319021A (zh) 2011-09-12 2012-09-11 有機電致發光元件
TW105111728A TWI654168B (zh) 2011-09-12 2012-09-11 有機電致發光元件

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW101133204A TW201319021A (zh) 2011-09-12 2012-09-11 有機電致發光元件

Country Status (7)

Country Link
US (2) US20140225100A1 (zh)
EP (1) EP2757860A4 (zh)
JP (2) JP6338374B2 (zh)
KR (2) KR102181148B1 (zh)
CN (2) CN103828485B (zh)
TW (2) TW201319021A (zh)
WO (1) WO2013038627A1 (zh)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201341347A (zh) * 2012-03-15 2013-10-16 Novaled Ag 芳香胺三聯苯化合物及其在有機半導體元件中的應用
CN104380842B (zh) 2012-05-31 2016-08-24 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
CN103579521B (zh) * 2012-07-31 2016-05-25 昆山维信诺显示技术有限公司 一种顶发射有机电致发光器件及其制造方法
WO2014163228A1 (ko) * 2013-04-04 2014-10-09 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
CN104119391A (zh) * 2013-04-26 2014-10-29 海洋王照明科技股份有限公司 有机铱金属配合物及其制备方法和应用
JP5749870B1 (ja) * 2013-07-03 2015-07-15 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103779501B (zh) * 2013-12-31 2018-05-15 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种改善视角特性的顶发射oled器件
KR102316844B1 (ko) * 2014-06-26 2021-10-22 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네센스 소자
US9269749B2 (en) * 2014-07-07 2016-02-23 Au Optronics Corporation Organic electroluminescence display panel
KR101788366B1 (ko) 2014-11-24 2017-10-20 삼성디스플레이 주식회사 고굴절률 캡핑층을 포함하는 유기발광 표시장치
KR20170011947A (ko) * 2015-07-22 2017-02-02 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20170030427A (ko) * 2015-09-09 2017-03-17 주식회사 엘지화학 유기전계발광소자
KR102543575B1 (ko) 2016-04-07 2023-06-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US20170294628A1 (en) * 2016-04-07 2017-10-12 Samsung Display Co., Ltd. Organic Light Emitting Diode and Light Emitting Diode Display
CN109076658A (zh) * 2016-04-22 2018-12-21 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光元件
CN106848083B (zh) * 2017-03-22 2018-10-30 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种oled显示面板、制备方法及包含其的电子设备
JP6355288B1 (ja) * 2017-04-26 2018-07-11 国立大学法人九州大学 電極、構造体およびその製造方法、接続構造体、並びに、その電極を用いた素子
WO2018199258A1 (ja) * 2017-04-26 2018-11-01 国立大学法人九州大学 電極、構造体およびその製造方法、接続構造体、並びに、その電極を用いた素子
CN109728180B (zh) * 2017-10-30 2020-10-09 中节能万润股份有限公司 一种含有覆盖层的有机电致发光器件
KR20210127786A (ko) 2017-12-21 2021-10-22 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 그 제조 방법
EP3740036A4 (en) 2018-01-10 2021-10-13 Hodogaya Chemical Co., Ltd. ORGANIC EL ELEMENT, AMINE COMPOUND WITH BENZOAZOLE RING STRUCTURE AND METHOD IN WHICH THE AMINE COMPOUND IS USED IN THE TOP LAYER OF AN ORGANIC EL ELEMENT
TW202012596A (zh) 2018-07-17 2020-04-01 日商保土谷化學工業股份有限公司 有機電致發光元件
CN109251148A (zh) * 2018-09-11 2019-01-22 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 覆盖层分子结构、制作方法及对应的oled器件
KR102094830B1 (ko) * 2018-11-30 2020-03-30 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
JPWO2020121097A1 (ja) * 2018-12-10 2021-12-16 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置
JP7397005B2 (ja) 2018-12-25 2023-12-12 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20210131321A (ko) 2019-02-22 2021-11-02 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 벤조아졸 고리 구조를 갖는 아릴아민 화합물 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자
US11903232B2 (en) 2019-03-07 2024-02-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device comprising charge-generation layer between light-emitting units
CN111755619B (zh) * 2019-03-28 2022-08-30 江苏三月科技股份有限公司 一种含有覆盖层的有机电致发光装置及用途
CN112940013B (zh) 2019-12-11 2024-03-26 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种咪唑并吡啶的芳胺类化合物及其应用
WO2021140896A1 (ja) 2020-01-08 2021-07-15 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TW202136473A (zh) 2020-02-17 2021-10-01 日商保土谷化學工業股份有限公司 有機電致發光元件
CN111470984B (zh) * 2020-04-16 2022-12-13 苏州欧谱科显示科技有限公司 一种空穴传输材料及其制备方法和应用
CN111440135B (zh) * 2020-04-16 2023-06-23 烟台显华化工科技有限公司 一种化合物、光提取材料和有机电致发光器件
KR20210146475A (ko) * 2020-05-26 2021-12-06 삼성디스플레이 주식회사 표시 장치 및 이의 제조 방법
JPWO2022004555A1 (zh) 2020-07-03 2022-01-06
KR102561396B1 (ko) 2020-09-07 2023-08-01 주식회사 랩토 다이아민 유도체 및 이를 포함한 유기전계발광소자
US20240116914A1 (en) 2021-02-15 2024-04-11 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound and organic electroluminescent element using said compound
KR20230156057A (ko) 2021-03-12 2023-11-13 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 그 전자 기기
KR20240021752A (ko) 2021-06-15 2024-02-19 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 아자벤조옥사졸 고리 구조를 갖는 아민 화합물 및 그것을 사용한 유기 일렉트로 루미네선스 소자
JPWO2023022186A1 (zh) 2021-08-20 2023-02-23
TW202328092A (zh) 2021-09-21 2023-07-16 日商保土谷化學工業股份有限公司 化合物及有機電致發光元件
WO2023074767A1 (ja) 2021-10-28 2023-05-04 保土谷化学工業株式会社 アミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN115141106B (zh) * 2022-06-30 2024-03-22 山东钥熠材料科技有限公司 化合物、有机材料和有机光电器件
CN115548235A (zh) * 2022-10-13 2022-12-30 京东方科技集团股份有限公司 光取出膜、发光器组件和显示装置

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3194657B2 (ja) 1993-11-01 2001-07-30 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JP3828595B2 (ja) 1994-02-08 2006-10-04 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
EP0666298A3 (en) * 1994-02-08 1995-11-15 Tdk Corp Organic electroluminescent element and compound used therein.
US6548956B2 (en) * 1994-12-13 2003-04-15 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
JP3398548B2 (ja) * 1996-09-11 2003-04-21 シャープ株式会社 有機電界発光素子
JP4320811B2 (ja) * 1998-12-07 2009-08-26 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6586120B2 (en) * 2001-05-01 2003-07-01 Academia Sinica Electro luminescent device comprising fluorene compounds
JP4487587B2 (ja) 2003-05-27 2010-06-23 株式会社デンソー 有機ｅｌ素子およびその製造方法
US20060021647A1 (en) * 2004-07-28 2006-02-02 Gui John Y Molecular photovoltaics, method of manufacture and articles derived therefrom
KR100700013B1 (ko) * 2004-11-26 2007-03-26 삼성에스디아이 주식회사 유기전계발광소자 및 그의 제조 방법
KR100721562B1 (ko) * 2004-12-03 2007-05-23 삼성에스디아이 주식회사 마그네슘-칼슘 막인 캐소드를 구비하는 유기전계발광소자및 그의 제조방법
JP4927423B2 (ja) * 2005-03-24 2012-05-09 エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド 発光装置及びその製造方法
JP5258166B2 (ja) * 2005-03-24 2013-08-07 エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド 発光素子、その発光素子を備えた発光装置及びその製造方法
KR100883306B1 (ko) * 2005-03-24 2009-02-11 쿄세라 코포레이션 발광 소자, 그 발광 소자를 구비한 발광 장치 및 그 제조방법
JP5142485B2 (ja) * 2005-06-30 2013-02-13 キヤノン株式会社 多色表示装置
EP2042481A1 (en) * 2006-06-27 2009-04-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescence device using the same
JP4809186B2 (ja) * 2006-10-26 2011-11-09 京セラ株式会社 有機ｅｌディスプレイおよびその製造方法
JP5014971B2 (ja) * 2007-12-19 2012-08-29 ソニーモバイルディスプレイ株式会社 ディスプレイ装置
KR100894627B1 (ko) * 2008-01-15 2009-04-24 삼성모바일디스플레이주식회사 유기전계발광소자 및 그의 제조방법
WO2009104148A1 (en) * 2008-02-22 2009-08-27 Philips Intellectual Property & Standards Gmbh Double sided organic light emitting diode (oled)
US8716698B2 (en) * 2008-06-11 2014-05-06 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device containing arylamine compound and bipyridyl compound
EP2145936A3 (en) * 2008-07-14 2010-03-17 Gracel Display Inc. Fluorene and pyrene derivatives and organic electroluminescent device using the same
DE102008054141A1 (de) * 2008-10-31 2010-05-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101094287B1 (ko) * 2009-10-09 2011-12-19 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 표시 장치
JPWO2011043083A1 (ja) * 2009-10-09 2013-03-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5335103B2 (ja) * 2010-01-26 2013-11-06 保土谷化学工業株式会社 トリフェニルアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3194657U (ja) 2014-09-19 2014-12-04 恵美子 青柳 温熱首巻

Also Published As

Publication number Publication date
EP2757860A4 (en) 2015-08-05
JP2018110121A (ja) 2018-07-12
US20190115542A1 (en) 2019-04-18
JP6338374B2 (ja) 2018-06-06
KR20140074928A (ko) 2014-06-18
TWI654168B (zh) 2019-03-21
JP6581225B2 (ja) 2019-09-25
JPWO2013038627A1 (ja) 2015-03-23
US20140225100A1 (en) 2014-08-14
CN103828485A (zh) 2014-05-28
KR20190138881A (ko) 2019-12-16
WO2013038627A1 (ja) 2013-03-21
CN105576143B (zh) 2018-08-07
EP2757860A1 (en) 2014-07-23
CN103828485B (zh) 2016-06-01
TW201319021A (zh) 2013-05-16
KR102181148B1 (ko) 2020-11-23
CN105576143A (zh) 2016-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6581225B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI633169B (zh) 有機電致發光元件
TW201930551A (zh) 有機電致發光元件及其製造方法
TWI580761B (zh) 有機電致發光元件
TWI623529B (zh) Organic electroluminescent element
TW200808116A (en) Organic electroluminescent device
TWI537253B (zh) 具有吖啶滿環結構之化合物及有機電致發光元件
JP7285221B2 (ja) 有機ｅｌ素子、ベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物、およびそれを有機ｅｌ素子のキャッピング層に用いる方法
WO2020184219A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI790287B (zh) 有機電致發光元件
TW201714881A (zh) 有機電致發光元件
CN112119675A (zh) 有机电致发光元件
TW202136223A (zh) 有機電致發光元件
TW201840811A (zh) 有機電致發光元件
TW202212536A (zh) 有機電致發光元件
TW201827399A (zh) 茚并咔唑化合物及有機電致發光元件
WO2023022186A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその化合物
WO2022264974A1 (ja) アザベンゾオキサゾール環構造を有するアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN113195679A (zh) 有机电致发光元件
TWI835959B (zh) 有機電致發光元件
TW202328092A (zh) 化合物及有機電致發光元件
JP2021091667A (ja) アジン化合物、そのアジン化合物を有する有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子