TWI623529B - Organic electroluminescent element - Google Patents
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Abstract
本發明之有機電激發光元件具有：第1電極；第1發光單元：配置於上述第1電極之上方且具有第1發光層及電子傳輸層；電荷產生層：配置於上述第1發光單元之上方；第2發光單元：配置於上述電荷產生層之上方且具有第2發光層；第2電極：配置於上述第2發光單元之上方，上述電荷產生層具有配置於上述第1電極側之N層及配置於上述第2電極側之P層，上述第1發光單元之電子傳輸層含有下述式(1)表示之化合物。
Description
本發明係關於一種有機電激發光(EL)元件。
作為有機EL元件之元件構成，已知有使由至少具有發光層之有機層構成之複數個發光單元隔著絕緣性電荷產生層重疊而配置於陽極與陰極之間的構成(MPE元件)。
作為將複數個發光單元堆疊而成之有機EL元件，例如可列舉專利文獻1或專利文獻2。於專利文獻1中藉由將具有單一發光色之發光單元積層，可獲得單色之堆疊型元件。於專利文獻2中藉由將具有複數種發光色之發光單元積層，可獲得白色之堆疊型元件，又，係以具有長波長之發光之發光層靠近陽極之方式配置。然而，於白色發光元件中表現出各發光層之發光效率根據電流密度而不同之行為，因此存在色度有偏差之問題。
專利文獻1：日本特開2006-173550號公報
專利文獻2：日本特開2010-129301號公報
本發明之目的在於提供一種即便為低電流密度色度偏差亦
小之堆疊型有機電激發光元件。
本發明人等進行潛心研究，結果發現：藉由將特定化合物用於與陽極接觸之發光單元，可獲得即便為低電流色度偏差亦小之堆疊型有機電激發光元件，從而完成了本發明。
根據本發明之一形態，可提供以下之有機電激發光元件。一種有機電激發光元件，其具有：第1電極；第1發光單元：配置於上述第1電極之上方且具有第1發光層及電子傳輸層；電荷產生層：配置於上述第1發光單元之上方；第2發光單元：配置於上述電荷產生層之上方且具有第2發光層；及第2電極：配置於上述第2發光單元之上方，上述電荷產生層具有配置於上述第1電極側之N層與配置於上述第2電極側之P層，上述第1發光單元之電子傳輸層含有下述式(1)表示之化合物。
(上述式(1)中，X1~X6分別獨立地為氮原子或CR；其中，X1~X6中之1至4個為氮原子；R分別獨立地為選自由下述之基組成之群中的基：氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、羧基、磺醯基、巰基、經取代或未經取代之氧硼基、經取代或未經取代之膦基、經取代或未經取代之醯基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代之碳數2~30的烯基、經取代或未經取代之碳數2~30的炔基、經取代或未經取代之碳數6~30的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳氧基、
經取代或未經取代之成環碳數5~40的雜芳氧基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷硫基(alkylthio group)、經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳硫基(arylthio group)、經取代或未經取代之成環碳數5~40的雜芳硫基、經取代或未經取代之碳數2~30的烷氧基羰基、經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳氧基羰基、經取代或未經取代之成環碳數5~40的雜芳氧基羰基、經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~40的雜環基；上述取代基彼此亦可形成環)。
根據本發明，可提供一種即便為低電流密度色度偏差亦小之堆疊型有機電激發光元件。
1、2‧‧‧有機EL元件
10‧‧‧基板
100A‧‧‧有機EL元件A
100B‧‧‧有機EL元件B
100C‧‧‧有機EL元件C
20、20A、20B、20C‧‧‧陽極
3‧‧‧彩色顯示裝置
30A‧‧‧第1發光單元
30B‧‧‧第2發光單元
30C‧‧‧第3發光單元
31A、31B、31C‧‧‧電洞傳輸層
32A、32B、32C‧‧‧發光層
33A、33B、33C‧‧‧電子傳輸層
40、40A‧‧‧電荷產生層
41‧‧‧N層
42‧‧‧P層
50‧‧‧陰極
60‧‧‧彩色濾光片
61‧‧‧紅色彩色濾光片
62‧‧‧綠色彩色濾光片
63‧‧‧藍色彩色濾光片
圖1係表示本發明之一形態之有機EL元件之一實施形態之概略剖面圖。
圖2係表示本發明之一形態之有機EL元件之另一實施形態之概略剖面圖。
圖3係表示於基板上形成有三個有機EL元件之例之概略圖。
圖4係使用有本發明之一形態之有機EL元件之彩色顯示裝置之概略剖面圖。
本發明之一形態之有機EL元件具有第1電極；第1發光單元：配置於第1電極之上方且具有第1發光層及電子傳輸層；電荷產生層：配置於第1發光單元之上方；第2發光單元：配置於電荷產生層之上方且具有第2發光層；及第2電極：配置於第2發光單元之上方。
電荷產生層具有配置於第1電極側之N層及配置於第2電極側之P層。
此處「上方」包含接觸之情形與不接觸之情形兩種意思，例如配置於第1電極之上方的第1發光單元包含第1電極與第1發光單元接觸之情形及於第1電極與第1發光單元之間介置有其他層之情形。
圖1為本發明之一形態之有機EL元件之一實施形態之概略剖面圖。有機EL元件1於基板10上依序具備陽極20、第1發光單元30A、電荷產生層40、第2發光單元30B及陰極50。
第1發光單元30A及第2發光單元30B為藉由電子及電洞之再結合而發光者。兩個發光單元分別具有至少具有發光層32A、32B之單層或積層結構。於本實施形態中，發光單元具有自陽極側起將電洞傳輸層31、發光層32及電子傳輸層33積層而成之多層膜結構。
電荷產生層40係發揮如下作用之層：施加電壓時產生電洞與電子，對配置於電荷產生層40之陰極50側之發光單元即第2發光單元30B注入電洞，另一方面對配置於電荷產生層40之陽極20側之發光單元即第1發光單元30A注入電子。
本發明之一形態之有機EL元件之第1發光單元之電子傳輸層(例如第1發光單元30A之電子傳輸層33)含有下述式(1)表示之化合物。
(式(1)中，X1~X6分別獨立地為氮原子或CR。其中，X1~X6中之至少一者為氮原子。
R分別獨立地為選自由下述之基組成之群中的基：氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、羧基、磺醯基、巰基、經取代或未經取代之氧硼基、經取代或未經取代之膦基、經取代或未經取代之醯基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代之碳數2~30的烯基、經取代或未經取代之碳數2~30的炔基、經取代或未經取代之碳數6~30的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~40的雜芳氧基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷硫基、經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳硫基、經取代或未經取代之成環碳數5~40的雜芳硫基、經取代或未經取代之碳數2~30的烷氧基羰基、經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳氧基羰基、經取代或未經取代之成環碳數5~40的雜芳氧基羰基、經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳香族烴基、及經取代或未經取代之成環原子數5~40的雜環基。上述取代基彼此亦可形成環)。
藉由第1發光單元之電子傳輸層含有式(1)表示之化合物，可一面向第1發光單元中之發光層強烈注入電洞一面封閉發光層中之激子能，可防止色度偏差。
式(1)表示之化合物較佳為下述式(2)表示之化合物。
(式(2)中，X1~X6分別獨立地為氮原子、CR或CW。
其中，X1~X6中之至少一者為氮原子，X1~X6中之至少一者為CW。
R與式(1)之R相同。
W為下述式(11)表示之基。
再者，W與X1~X6中任一者之碳原子鍵結)
(式(11)中，a為1以上且5以下之整數。a為2以上且5以下時，Ar1彼此相同或不同。
L1為單鍵或連結基，L1中之連結基為如下之基：經取代或未經取代之碳數1~30之直鏈狀、支鏈狀或環狀的多價脂肪族烴基、經取代或未經取代之多價胺基、經取代或未經取代之成環碳數6~40的多價芳香族烴環基、經取代或未經取代之成環原子數5~40的多價雜環基、或者由選自上述芳香族烴環基及上述雜環基中之2~3個基鍵結而成的多價多重連結基。
再者，於上述多重連結基中，構成上述多重連結基之上述芳香族烴環基及上述雜環基彼此相同或不同，鄰接之上述芳香族烴環基及上述雜環基亦可形成環。
Ar1為經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~40的雜環基。其中，Ar1中之一者為下述式(21)表示之基。
Ar1與L1有形成環結構之情形與未形成環結構之情形)
(式(21)中，X為NR、C(R)2、氧原子或硫原子。
X7~X14分別獨立地為氮原子或CR。
R與式(1)相同。
其中，式(21)中之鍵結鍵意指與上述式(11)中之L1鍵結之鍵結鍵，與X及X7~X14中之至少一者、較佳為一者鍵結)
式(1)及(2)中，較佳為X1及X3為氮原子，更佳為X1及X3為氮原子，且X5為CH，X2為CR11，X4為CR12，X6為式(11)表示之基。
上述R11及R12分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~40的雜環基。
式(1)及(2)中，較佳為X1、X3及X5為氮原子，更佳為X1、X3及X5為氮原子，且X2為CR11，X4為CR12，X6為式(11)表示之基。
上述R11及R12分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~40的雜環基。
式(1)及(2)中，較佳為X1及X5為氮原子，且X3為CH，X2為CR11，X4為CR12，X6為上述式(11)表示之基。
上述R11及R12分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~40的雜環基。
式(11)之L1較佳為經取代或未經取代之成環碳數6~40的二價芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~40的三價芳香族烴基。
上述L1之芳香族烴基較佳為與苯基對應之二價或三價基。
式(21)之X較佳為NR或氧原子。
式(21)之X較佳為X為NR，該R與L1連結。
式(11)之a較佳為1或2。
式(11)表示之基較佳為下述式(11-1)或下述式(11-2)表示之基。
(式(11-1)中，L1與上述式(11)之L1相同。
n分別獨立地為0~4之整數，R'分別獨立地為選自由下述之基組成之群中的基：經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代之碳數2~30的烯基、經取代或未經取代之碳數2~30的炔基、經取代或未經取代之碳數6~30的芳烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳硫基、經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳香族烴基、及經取代或未經取代之成環原子數5~20的雜環基。上述取代基彼此亦可形成環)
(式(11-2)中，L1與上述式(11)之L1相同。
n分別獨立地為0~4之整數，R'分別獨立地為選自由下述之基組成之群中的基：經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代之碳數2~30的烯基、經取代或未經取代之碳數2~30的炔基、經取代或未經取代之碳數6~30的芳烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳硫基、經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳香族烴基、及經取代或未經取代之成環原子數5~20的雜環基。上述取代基彼此亦可形成環)
於上述式(11-1)及式(11-2)中，於有複數個R'之情形時，複數個R'可彼此相同亦可不同。
式(1)表示之化合物較佳為下述式(11-3)表示之化合物。
(式中，X2、X5及X6分別與上述式(1)之X2、X5及X6相同。
Ar1、L1及a分別與上述式(11)之Ar1、L1及a相同。
B為選自以下之一種基。以下記載之基的鍵結鍵分別意指連結上述式(11-3)中之碳原子與B之鍵結鍵，與構成所選擇之基的任意碳原子鍵結(其中，無法與氫原子鍵結之碳原子除外)。
再者，於本說明書中，芳基包含單環之芳香族烴環基及複數個烴環縮合而成之縮合芳香族烴環基，雜芳基包含單環之雜芳香族環基、以及複數個雜芳香族環縮合而成之雜縮合芳香族環基、及芳香族烴環與雜芳香族環縮合而成之雜縮合芳香族環基。
於本說明書中，所謂成環碳數，表示原子鍵結成環狀之結構之化合物(例如單環化合物、縮合環化合物、交聯化合物、碳環化合物、雜環化合物)的構成該環自身之原子中之碳原子之數。於該環被取代基取代之情形時，成環碳數不包含取代基所含之碳。關於以下所記載之「成環碳數」，只要無特別記載則相同。例如，苯環之成環碳數為6，萘環之成環碳數為10，吡啶基之成環碳數5，呋喃基之成環碳數4。又，於例如烷基作為取代基取代至苯環或萘環上之情形時，該烷基之碳數不含於成環碳數之數量中。又，於例如茀環作為取代基取代於茀環之情形時(包含螺茀環)，作為取代基之茀環之碳數不含於成環碳數之數量中。
於本說明書中，所謂成環原子數，表示原子鍵結成環狀之結構(例如單環、縮合環、環集合)之化合物(例如單環化合物、縮合環化合物、交聯化合物、碳環化合物、雜環化合物)的構成該環自身之原子之數。未構成環之原子(例如將構成環之原子之鍵結鍵作為終端之氫原子)、該環被取代基取代之情形時之取代基所含的原子則不含於成環原子數中。
關於以下所記載之「成環原子數」，只要無特別記載則相同。例如，吡啶環之成環原子數為6，喹唑啉環之成環原子數為10，呋喃環之成環原子數為5。構成分別鍵結於吡啶環或喹唑啉環之碳原子之氫原子或取代基的原子並不含於成環原子數之數量中。又，於例如茀環作為取代基取代於茀環上之情形(包含螺茀環)時，作為取代基之茀環之原子數不含於成環原子數之數量中。
於本說明書中，「經取代或未經取代之碳數XX~YY之ZZ基」之表現中之「碳數XX~YY」為表示ZZ基未經取代之情形時之碳數，不包含經取代之情形時之取代基之碳數。此處，「YY」大於「XX」，「XX」與「YY」分別意指1以上之整數。
於本說明書中，「經取代或未經取代之原子數XX~YY之ZZ基」之表現中之「原子數XX~YY」表示ZZ基未經取代之情形時之原子數，不包含經取代之情形時之取代基之原子數。此處，「YY」大於「XX」，「XX」與「YY」分別意指1以上之整數。
所謂「經取代或未經取代」之情形中之「未經取代」，意指未被上述取代基取代而是鍵結有氫原子。所謂氫原子，包含中子數不同之同位素即氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
作為上述「經取代或未經取代之…」中之取代基，可列舉：鹵素原子、氰基、硝基、羥基、羧基、磺醯基、巰基、氧硼基、膦基、醯基、胺基、矽基、碳數1~30之烷基、碳數2~30之烯基、碳數2~30之炔基、碳數6~30之芳烷基、碳數1~30之烷氧基、成環碳數6~40之芳氧基、成環碳數5~40之雜芳氧基、碳數1~30之烷硫基、成環碳數6~40之芳硫基、成環碳數5~40之雜芳硫基、碳數2~30之烷氧基羰基、成環碳數6~40之芳氧基羰基、成環碳數5~40之雜芳氧基羰基、成環碳數6~40之芳香族烴基、及成環原子數5~40之雜環基等。
該等取代基亦可被上述取代基進一步取代。又，該等取代基亦可複數個相互鍵結而形成環。
以下列舉上述式中之各基之具體例。
作為鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子及溴原子，較佳為氟原子。
作為胺基，可列舉：烷基胺基、芳基胺基及烷基芳基胺基等。作為鍵結於氮原子之烷基及芳基之例，可列舉後述芳基及烷基。
作為矽基，可列舉：烷基矽基、芳基矽基及烷基芳基矽基等。作為鍵結於矽原子之烷基及芳基之例，可列舉後述芳基及烷基。
碳數1~30之烷基有直鏈狀或支鏈狀之烷基，較佳為碳數1~20，更佳為碳數1~12，尤佳為碳數1~8，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。
作為碳數1~30之直鏈狀、支鏈狀或環狀的多價脂肪族烴基，可列舉與上述烷基對應之多價基。
作為碳數2~30之烯基、炔基，可列舉於上述烷基之分子內具有不飽和鍵之取代基。
碳數6~30(較佳為碳數7~30)之芳烷基表示為-Y-Z，作為Y之例，可列舉與上述烷基之例對應之伸烷基(alkylene)之例，作為Z之例，可列舉後述芳基之例。芳烷基之芳基部分之碳數較佳為6~30。烷基部分較佳為碳數1~10，尤佳為1~6。
碳數1~30之烷氧基可表示為-OY，作為Y之例，可列舉上述烷基之例。烷氧基較佳為碳數1~20，更佳為碳數1~12，尤佳為碳數1~8，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。
成環碳數6~40之芳氧基可表示為-OY，作為Y之例，可列舉後述芳基之例。較佳為碳數6~20，更佳為碳數6~16，尤佳為碳數6~12，例如可列舉：苯氧基、2-萘氧基等。
成環碳數5~40之雜芳氧基可表示為-OY，作為Y之例，可列舉後述雜芳基之例。雜芳氧基較佳為成環原子數5~40。
碳數1~30之烷硫基可表示為-SY，作為Y之例，可列舉上述烷基之例。較佳為碳數1~20，更佳為碳數1~12，尤佳為碳數1~8。
成環碳數6~40之芳硫基可表示為-SY，作為Y之例，可列舉後述芳基之例。較佳為碳數6~20，更佳為碳數6~16，尤佳為碳數6~12，例如可列舉苯硫基(phenylthio)等。
成環碳數5~40之雜芳硫基可表示為-SY，作為Y之例，可列舉後述雜芳基之例。雜芳硫基較佳為成環原子數5~40。
碳數2~30之烷氧基羰基為由上述烷基、氧原子及羰基構成之基，較佳為碳數2~20，更佳為碳數2~16，尤佳為碳數2~12，例如可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基等。
成環碳數6~40之芳氧基羰基為由後述烷基、氧原子及羰基構成之基，較佳為碳數6~20，更佳為碳數6~16，尤佳為碳數6~12。
成環碳數5~40之雜芳氧基羰基為由後述雜芳基、氧原子及羰基構成之基。雜芳氧基羰基較佳為成環原子數5~40。
成環碳數6~40之芳香族烴基(芳基)較佳為成環碳數6~20，可列舉：苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、菲基、芘基、基(chrysenyl)、苯并[c]菲基、苯并[g]基、苯并蒽基、聯三伸苯基(triphenylenyl)、茀基、9,9-二甲基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、丙烯合茀基(fluoranthenyl)等，較佳為苯基、聯苯基、萘基。
作為成環碳數6~40之多價芳香族烴環基，可列舉與上述芳基對應之多價基。
成環原子數5~40之雜環基(雜芳基)較佳為成環原子數5~20，可列舉：吡咯基、吡唑基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡啶基、三
基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮雜二苯并呋喃基、苯硫基(thiophenyl)、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮雜二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、啶基、咔唑基、氮雜咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、啡噻基、啡基、唑基、二唑基、呋吖基、苯并唑基、噻吩基(thienyl)、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、四唑基等，較佳為二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
作為成環原子數5~40之多價雜環基，可列舉與上述雜芳基對應之多價基。
式(1)表示之化合物之三重態之能量為2.5~3.3eV，較佳為2.5~3.2eV。式(1)表示之化合物之單重態之能量為2.8~3.8eV，較佳為2.9~3.7eV。
單重態能量係自苯中之吸收光譜之吸收端測定。具體而言，使用市售之可見、紫外分光光度計，測定吸收光譜，可自其光譜開始上升之波長計算。
三重態能量(ET)可使用例如市售之裝置F-4500(日立公司製造)測定。ET之換算式如下所述。
換算式：ET(eV)=1239.85/λ edge
式中，所謂[λ edge]，意指於縱軸採用磷光強度、橫軸採用波長表示磷光光譜時，對磷光光譜之短波長側之上升劃切線，該切線與橫軸之交點之波長值(單位：nm)。
又，三重態能量ET亦可根據下述量子化學計算而求出。
量子化學計算可使用美國Gaussian公司製造之量子化學計算程式Gaussian 03進行。Gaussian 03為由1998年獲得諾貝爾化學獎之J.A.Pople
等人所開發之程式，可藉由各種量子化學計算法對多種多樣之分子體系預測分子之能量、結構、標準振動等物性。計算係使用密度泛函數理論(DFT)。可使用B3LYP作為泛函數，使用6-31G*作為基底函數藉由時間相關密度泛函數理論(TD-DFT)對已最佳化之構造求出三重態能量之計算值。
有於特定之有機化合物中未觀測到磷光光譜之情況。於上述有機化合物中將使用如上述所示之量子化學計算求出之三重態能量ET用於推算。
以下表示式(1)表示之化合物之具體例。但式(1)表示之化合物並不限定於下述具體例。
(發光單元)
發光單元具有至少具有發光層之單層或積層結構。
發光單元較佳為自陽極側起由第1有機層、發光層、第2有機層構成之多層膜結構者，具體而言，可列舉由電洞傳輸區/發光層/電子傳輸區構成之多層膜結構。
電洞傳輸區係藉由將單層或複數層之電洞注入層、電洞傳輸層積層而構成。電子傳輸區係藉由將單層或複數層之電子注入層、電子傳輸層積層而構成。
第1發光單元較佳為依序具有第1電極、與第1電極接觸之電洞傳輸層、與電洞傳輸層接觸之第1發光層、與第1發光層接觸之電子傳輸層。
電子傳輸層亦可自上述第1發光層側起依序含有第1電子傳輸層與第2電子傳輸層，較佳為第1發光層側之第1電子傳輸層用作EEL(Efficiency-enhancement layer，效率增強層)。所謂該EEL，係指用以抑制上述第1發光層中產生之三重態激子向上述電子傳輸層側擴散之層。上述EEL較佳為含有上述式(1)表示之化合物。又，上述EEL之膜厚較佳為1nm~50nm，
尤佳為5nm~20nm。
進而，本發明之一形態之有機EL元件具有第1電極、與第1電極接觸之電洞傳輸層、與電洞傳輸層接觸之第1發光層、與第1發光層接觸之電子傳輸層、及與電子傳輸層接觸之電荷產生層。
藉由以上述方式配置各層，可獲得由EEL所致之封閉(block)發光之激子能量之效果。
本發明之一形態之有機EL元件具有兩個以上之發光單元，各發光單元可由相同材料構成，又，亦可由分別不同之材料構成。
又，各發光單元之層構成可相同，亦可不同。
第1發光單元較佳為波長帶為430~500nm之藍色發光單元。又，第1發光單元之發光波長峰值較佳為小於第2發光單元之發光波長峰值。
於本發明之一形態之有EL元件中，由於強烈地向第1發光單元注入電洞，因此第1發光單元之發光色設為最需要能量之藍色發光單元即可。例如於如圖1所示之元件中，將第1發光單元30A之發光色設為藍色，將第2發光單元30B之發光色設為黃色。於該情形時，兩種光混合而發出白色之光，而且可獲得白色色偏差較少之有機EL元件。
所謂波長帶，係指自各發光單元之EL發光所得之發光光譜之峰值波長，使用分光放射計測定未堆疊各發光單元而製成單色EL元件使EL發光時之發光。
本發明之一形態之有機EL元件較佳為具有配置於第2發光單元之上方的第3發光單元，更佳為第1發光單元之發光波長峰值小於第2發光單元之發光波長峰值及第3發光單元之發光波長峰值。
例如可採用如下之RGB構成：將第1發光單元設為藍色發光單元(峰值波長430~500nm)，將第2發光單元設為綠色發光單元(峰值波長500
~570nm)，將第3發光單元設為紅色發光單元(峰值波長570nm以上)。
以下，對構成發光單元之發光層、電洞傳輸區及電子傳輸區進行說明。
(A)發光層
[主體(host)材料]
作為發光層，較佳為由主體材料與摻雜物材料構成之層。
有機EL元件之主體材料可使用紅螢烯、蒽、稠四苯、芘、苝等，較佳為蒽衍生物。
尤佳為與陽極接觸之發光單元之發光層含有蒽衍生物作為主體材料。於主體材料為蒽衍生物之情形時，由於含有該主體之發光層可發出藍色之光，且與陽極接觸之發光層為波長較短之藍色發光層，因此最能接受由式(1)表示之化合物引起之電洞注入效果之好處。
上述蒽衍生物較佳為下述式(3)表示之化合物。
(式(3)中，B1及B2分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳香族烴基，R11~R18分別獨立地為氫原子、氟原子、經取代或未經取代之碳數1~10的烷基、經取代或未經取代之碳數3~10的環烷基、經取代或未經取代之碳數3~30的烷基矽基、經取代或未經取代之成環碳數8~30的芳基矽基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基)。
作為烷基，有直鏈狀或支鏈狀之烷基。例如可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。
作為環烷基，可列舉：環戊基、環己基等。
烷氧基可表示為-OR，作為R之例，可列舉上述烷基之例。烷氧基例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。
芳氧基可表示為-OAr，作為Ar之例，可列舉上述芳基之例。芳氧基例如可列舉：苯氧基、2-萘氧基等。
烷基矽基可表示為-Si(Ra)(Rb)(Rc)，作為(Ra)、(Rb)及(Rc)之例，可列舉上述烷基及氫原子。具體而言，可列舉：三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基等。
芳基矽基包含三芳基矽基、烷基芳基矽基、三烷基矽基等，可列舉：苯基二甲基矽基甲基二苯基矽基、三苯基矽基等。
作為芳香族烴基之具體例，可列舉：苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、菲基、芘基、基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、苯并蒽基、聯三伸苯基(triphenylenyl)、茀基9,9-二甲基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、丙烯合茀基等，較佳為苯基、聯苯基、萘基。
作為雜環基之具體例，可列舉：吡咯基、吡唑基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡啶基、三基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮雜二苯并呋喃基、苯硫基(thiophenyl)、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮雜二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、啶基、咔唑基、氮雜咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、啡噻基、啡基、唑基、二唑基、呋吖基、苯并唑基、噻吩基
(thienyl)、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、四唑基等，較佳為二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
[摻雜物材料]
作為發光性摻雜物，有螢光性摻雜物與磷光性摻雜物。
螢光性摻雜物為可自單重態激子而發光之化合物。作為螢光性摻雜物，較佳為配合所要求之發光色而自胺系化合物、芳香族化合物、三(8-喹啉基(8-quinolinolato))鋁錯合物等螯合錯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙苯乙烯基伸芳基衍生物、二唑衍生物等中選擇之化合物，更佳為苯乙烯基胺化合物、苯乙烯基二胺化合物、芳胺化合物、芳基二胺化合物、芳香族化合物，進而較佳為縮合多環胺衍生物、芳香族化合物。該等螢光性摻雜物可單獨使用，又，亦可將複數種組合使用。
作為縮合多環胺衍生物，較佳為下述式(4)表示者。
式中，Y表示成環碳數10~50之經取代或未經取代的縮合芳基。
Ar21、Ar22分別表示經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜環基。
所謂縮合芳基，係指於上述芳基中2環以上之環結構縮環而成之基。
作為縮合芳基，為成環碳數10~50(較佳為成環碳數10~30，更佳為成環碳數10~20)之縮合芳基，上述芳基之具體例中，較佳為可列舉萘基、蒽基、芘基、基、菲基、茀基、丙烯合茀基、苊并丙烯合茀基(acenaphthofluoranthenyl)、稠四苯基等。
作為Y之具體例，可列舉上述縮合芳基，較佳為經取代或
未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之基、苊并丙烯合茀基。
作為Ar21、Ar22之較佳例，為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基等。作為Ar21、Ar22之取代基之較佳例，為烷基、氰基、經取代或未經取代之矽基、經取代或未經取代之芳基。n為1~4之整數。n較佳為1~2之整數。
作為上述芳香族化合物，較佳為下述式(5)表示之1,2-苯并苊(fluoranthene)化合物。
(式中，X101~X106及X108~X111分別獨立地選自氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、經取代或未經取代之碳數1~10的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~8的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之碳數7~50的芳烷基、經取代或未經取代之成環原子數6~50的芳氧基、經取代或未經取代之成環原子數5~50的芳硫基、經取代或未經取代之碳數2~50的烷氧基羰基、被經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基取代的胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基及羧基。
X107及X112分別獨立地選自經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、及經取代或未經取代之成環碳數3~8的環烷基。
其中，X103與X104為相互不同之取代基。
又，於X101~X112中，鄰接之取代基彼此可相互鍵結而形成飽和或不飽和之環狀結構，該等環狀結構亦可被取代)。
式(5)之X103或X104較佳為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳基。又，式(5)之「取代或未經取代」之較佳取代基為氰基或鹵素原子。
於式(5)中，作為芳基、雜環基、烷基、環烷基、烷氧基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基、鹵素原子之例，可列舉上述中所例示者。
適於發磷光之主體為具有下述功能之化合物：自其激發狀態而引起能量向發磷光性化合物移動，結果使發磷光性化合物發光。作為主體化合物，只要為三重態能隙大且可使激子能量移動至發磷光性化合物之化合物，則並無特別限制，可視目的適當選擇。
作為上述主體化合物之具體例，可列舉：由苯環或萘環、雜環之組合構成之縮合環化合物、咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑哢衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亞甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)衍生物、蒽酮衍生物、聯苯醌衍生物、二氧化噻喃(thiopyrandioxide)衍生物、碳二亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、萘苝等雜環四羧酸酐；酞青素衍生物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞青素、以苯并唑或苯并噻唑作為配位子之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等導電性高分子低聚物；聚噻吩衍生物、聚伸苯衍生物、聚伸苯伸乙烯基(polyphenylene vinylene)衍生物、聚茀衍生物等高分子化合物等。主體化合物可單獨使用，
亦可將兩種以上併用。
作為具體例，可列舉如下所示之化合物。
發磷光性之摻雜物為可自三重態激子進行發光之化合物。只要自三重態激子進行發光，則並無特別限定，較佳為含有選自由Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re所組成之群中之至少一種金屬的金屬錯合物，較佳為卟啉金屬錯合物或鄰位金屬化金屬錯合物。作為卟啉金屬錯合物，較佳為卟啉鉑錯合物。發磷光性化合物可單獨使用，亦可將兩種以上併用。
作為形成鄰位金屬化金屬錯合物之配位子，有各種配位子，作為較佳之配位子，可列舉：2-苯基吡啶衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。該等衍生物視需要亦可具有取代基。尤其是氟化物、導入有三
氟甲基者作為藍色系摻雜物而較佳。進而，亦可具有作為輔助配位子之乙醯丙酮、苦味酸等上述配位子以外之配位子。
作為發磷光性之摻雜物之發光層中之含量，並無特別限制，可視目的而適當選擇，例如為0.1~70質量%，較佳為1~30質量%。藉由發磷光性化合物之含量為0.1質量%以上，可防止發光變微弱，並可充分地發揮其含有效果。藉由設為70質量%以下，可抑制被稱為濃度淬滅之現象，從而可防止元件性能下降。
發光層視需要亦可含有電洞傳輸材、電子傳輸材、聚合物黏合劑。
發光層之膜厚較佳為5~50nm，更佳為7~50nm，最佳為10~50nm。藉由設為5nm以上，而容易形成發光層，容易進行色度之調整。藉由設為50nm以下，可防止驅動電壓上升。
(B)電洞傳輸區
作為電洞傳輸區之層，有電洞傳輸層或電洞注入層等。電洞傳輸層為會幫助向發光層注入電洞並傳輸至發光區域之層，電洞遷移率大，離子化能量通常小至5.5eV以下。此種電洞傳輸層較佳為以更低之電場強度將電洞傳輸至發光層之材料，進而只要電洞之遷移率於施加例如104~106V/cm之電場時，至少為10-4cm2/V．s，則較佳。
作為電洞傳輸層之材料之具體例，例如可列舉：三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑哢衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、聚矽烷系、苯胺系共聚物、導電性高分子低聚物(尤其是噻吩低聚物)等。
電洞注入層或電洞傳輸層(亦包含電洞注入傳輸層)亦可較
佳地使用芳香族胺化合物，例如下述式(6)表示之芳香族胺衍生物。
式(6)中，Ar31~Ar34表示成環碳數6~50之芳香族烴基(其中，亦可具有取代基)、成環碳數6~50之縮合芳香族烴基(其中，亦可具有取代基)、成環碳數2~40之芳香族雜環基(其中，亦可具有取代基)、成環碳數2~40之縮合芳香族雜環基(其中，亦可具有取代基)、使該等芳香族烴基與該等芳香族雜環基鍵結所得之基、使該等芳香族烴基與該等縮合芳香族雜環基鍵結所得之基、使該等縮合芳香族烴基與該等芳香族雜環基鍵結所得之基、或使該等縮合芳香族烴基與該等縮合芳香族雜環基鍵結所得之基。
L表示單鍵或與Ar31~Ar34相同之基。
又，下述式(7)之芳香族胺亦可較佳地用於電洞注入層或電洞傳輸層之形成。
式(7)中，Ar31~Ar33之定義與式(6)之Ar31~Ar34之定義相同。
電洞注入層係為了進一步幫助電洞之注入所設置之層。作為電洞注入層之材料，可使用與電洞傳輸層相同之材料。此外，亦可使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物。進而，亦可使用電荷產生層之P層中所使用之HAT或F4TCNQ、式(6)所示之化合物。
又，亦可使用含噻吩低聚物或日本特開平8-193191號公報揭示之含芳基胺低聚物等導電性低聚物、含芳基胺樹枝狀聚合物等導電性樹枝狀聚合物等。
進而，除芳香族二次甲基系化合物以外，p型Si、p型SiC等無機化合物亦可用作電洞注入層之材料。
電洞注入層或電洞傳輸層例如可藉由利用真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、澆鑄法、LB法等公知之方法將上述化合物薄膜化而形成。作為電洞注入層、電洞傳輸層之膜厚並無特別限制，通常為1nm~5μm。
(C)電子傳輸區
作為電子傳輸區之層，有電子注入層或電子傳輸層等(以下稱作電子注入層、傳輸層)。
電子注入層、傳輸層為幫助電子向發光層注入並傳輸至發光區域之層，電子遷移率大。
電子注入層、傳輸層為數nm~數μm之膜厚，可適當選擇，尤其是於膜厚較厚時，為了避免電壓上升，較佳為施加104~106V/cm之電場時電子遷移率至少為10-5cm2/Vs以上。
作為電子注入層、傳輸層所使用之材料，較佳為8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物或含氮雜環衍生物。
作為上述8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物之具體例，可使用含有奧辛(通常為8-喹啉酚或8-羥基喹啉)之螯合物的金屬螯合化氧諾德(oxynoid)化合物例如三(8-喹啉酚)鋁作為電子注入材料。
作為含氮雜環衍生物，例如較佳為唑、噻唑、二唑、噻二唑、三唑、吡啶、嘧啶、三、啡啉、苯并咪唑、咪唑并吡啶等，其中較佳為苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物。
(電荷產生層)
電荷產生層為發揮如下作用之層：於施加電壓時對配置於電荷產生層之陰極側之發光單元注入電洞，另一方面對配置於電荷產生層之陽極側之發光單元注入電子。
本發明之一形態之電荷產生層具有形成於陽極側之N層與形成於陰極側之P層。電荷產生層只要具有N層及P層即可，可為由N層及P層構成之積層體，亦可於N層及P層之間進而介置其他層。
N層較佳為含有π電子缺乏性化合物與供電子性材料。
作為π電子缺乏性化合物，例如可列舉可與金屬原子配位之化合物等。具體而言，可列舉：啡啉系化合物、苯并咪唑系化合物、喹啉酚等。
作為啡啉系化合物，較佳為下述式(I')~(III')表示之化合物。其中較佳為下述式(I')或(II')表示之化合物。
上述式(I')~(III')中，R1a~R7a、R1b~R7b、及R1c~R6c分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~60的芳基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷基、經取代或未經取代之碳數3~50的環烷基、經取代或未經取代之碳數7~50的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳氧基、經取代或未經取代之成環
碳數6~50的芳硫基、經取代或未經取代之碳數2~50的烷氧基羰基、被經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基取代的胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或者羧基。
R1a~R7a、R1b~R7b、或R1c~R6c中之鄰接者亦可相互鍵結而形成環。作為環之例，可列舉：苯環、萘環、吡環、吡啶環、呋喃環等。
L1a及L1b分別為單鍵或連結基。作為連結基，可列舉：經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳香族基、經取代或未經取代之碳數1~8的伸烷基鏈、經取代或未經取代之雜環。作為具體之例，較佳為：經取代或未經取代之苯環、經取代或未經取代之萘環、經取代或未經取代之亞甲基鏈、或者經取代或未經取代之吡啶環。
Ar1a、Ar1b、Ar1c及Ar2c分別為經取代或未經取代之碳數6~60的芳香族基。
n為1~4，於n為2以上之情形時，括弧內之具有啡啉骨架之基可相同亦可不同。
作為式(I')或(II')表示之化合物，較佳為下述式(I'-a)、(I'-b)、(II'-a)或(II'-b)表示之化合物。
藉由含有具有啡啉骨架之基及具有蒽骨架之基，可兼有作為電子受體之功能與作為電子傳輸層之傳輸能力。進而蒸鍍穩定性、成膜性提昇。
於式(I'-a)、(I'-b)、(II'-a)及(II'-b)中，R1a~R7a、R1b~R7b、L1a及L1b分別表示與式(I')及(II')中之R1a~R7a、R1b~R7b、L1a及L1b相同之基。
R11a~R20a及R11b~R20b分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~60的芳基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷基、經取代或未經取代之碳數3~50的環烷基、經取代或未經取代之成環碳數7~50的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~50的芳硫基、經取代或未經取代之碳數2~50的烷氧基羰基、被經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基取代的胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或者羧基。
R11a~R20a或R11b~R20b中之鄰接者亦可相互鍵結而形成環。作為環之例，可列舉：苯環、萘環、吡環、吡啶環、呋喃環等。
成環碳數6~60之芳基較佳為碳數6~30，尤佳為碳數6~20，例如可列舉：苯基、茀基、萘基、蒽基、菲基、基、芘基、聯三伸苯基、丙烯合茀基等。
作為Ar1a、Ar1b、Ar1c及Ar2c所表示之芳香族基，可列舉：上述芳基、及藉由自芳基中去除氫原子所得之二價以上之基。
作為式(I')及(II')中之R1a~R7a及R1b~R7b，較佳為氫、苯基、萘基。
作為碳數1~50之烷基，有直鏈狀或支鏈狀之烷基。較佳為碳數1~20，更佳為碳數1~12，尤佳為碳數1~8，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。
作為成環碳數3~50之環烷基，可列舉：環戊基、環己基等。
碳數7~50之芳烷基可表示為-Y-Z，作為Y之例，可列舉與上述烷基之例對應之伸烷基之例，作為Z之例，可列舉上述芳基之例。芳烷基之芳基部分較佳為碳數6~30。烷基部分較佳為碳數1~10，尤佳為1~6。例如苄基、苯基乙基、2-苯基丙烷-2-基。
碳數1~50之烷氧基可表示為-OY，作為Y之例，可列舉上述烷基之例。烷氧基較佳為碳數1~20，更佳為碳數1~12，尤佳為碳數1~8，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。
成環碳數6~50之芳氧基可表示為-OY，作為Y之例，可列舉上述芳基之例。較佳為碳數6~20，更佳為碳數6~16，尤佳為碳數6~12，例如可列舉：苯氧基、2-萘氧基等。
成環碳數6~50之芳硫基可表示為-SY，作為Y之例，可列舉上述芳基之例。較佳為碳數6~20，更佳為碳數6~16，尤佳為碳數6~12，例如可列舉苯硫基(phenylthio)等。
碳數2~50之烷氧基羰基較佳為碳數2~20，更佳為碳數2~16，尤佳為碳數2~12，例如可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基等。
作為被經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基取代的胺基，可列舉：二芳基胺基、烷基芳基胺基及芳基胺基。作為鍵結於氮原子之烷基及芳基之例，可列舉上述芳基及烷基。較佳為碳數6~20，更佳為碳數6~12，尤佳為碳數6，例如可列舉二苯基胺基等。
作為鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子及溴原子，較佳為氟原子。
作為上述各基之取代基，分別獨立地為碳數1~20之直鏈狀或支鏈狀的烷基、碳數2~20之直鏈狀或支鏈狀的烯基、成環碳數3~20之環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷基矽基、具有成環碳數6~24之芳
基或烷基的矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳基的烷基芳基矽基、成環碳數6~24之芳基、成環原子數5~24之雜芳基、碳數1~20之烷氧基、鹵素原子或氰基。具體而言，可列舉：上述芳基、烷基、環烷基、雜芳基、烷氧基、鹵素原子或氰基。進而，該等基亦可具有相同之取代基。
作為烯基，可列舉於上述烷基之分子內具有不飽和鍵之取代基。
作為具有芳基之矽基，有三芳基矽基、烷基芳基矽基、三烷基矽基。
作為較佳取代基之例，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、三級丁基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、三甲基矽基、三苯基矽基。
以下表示式(I')~(III')表示之化合物之具體例。
式(I')及(II')表示之化合物之合成可參照WO2007/018004、WO2006/64484、WO2006/021982。
作為苯并咪唑系化合物，可列舉下述式(III')表示之苯并
咪唑衍生物。
式中，A14為氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、具有3~40個芳香族環縮合而成之多環芳香族烴基的碳數6~60之經取代或未經取代之烴基、或者含氮雜環基。
鹵素原子及碳數1~20之烷基之具體例與上述式(I')相同。
關於具有3~40個芳香族環縮合而成之多環芳香族烴基的碳數6~60之經取代或未經取代之烴基，作為3~40個芳香族環縮合而成之多環芳香族烴基，可列舉：蒽、稠四苯、稠五苯、芘、等。作為碳數6~60之烴基，可列舉：烷基、環烷基、芳基等。再者，該等之具體例與上述式(I')相同。作為烴基，較佳為芳基，其中，較佳為苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、茀基等。該等亦可具有取代基。
作為含氮雜環基，可列舉：吡啶環、三等。
B為單鍵、或者經取代或未經取代之芳香族環基。作為芳香族環基，較佳為伸苯基、伸蒽基。
R31及R32分別獨立地為氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數6~60的芳香族烴基、經取代或未經取代之含氮雜環基、或者經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基。各基之具體例與上述式(I')、A14相同。
以下表示式(III')所示之化合物之具體例。
作為喹啉酚，較佳為8-羥基喹啉。
作為供電子性材料，可列舉：供電子性金屬單質、金屬化合物及金屬錯合物。具體而言，較佳為含有如下物質中之至少一種之層：鹼金屬、鹼金屬化合物、含有鹼金屬之有機金屬錯合物、鹼土金屬、鹼土金屬化合物、含有鹼土金屬之有機金屬錯合物、稀土金屬、稀土金屬化合物及含有稀土金屬之有機金屬錯合物。其中，較佳為含有鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬之單質、稀土金屬之化合物及稀土金屬之錯合物中的至少一種。
作為鹼金屬，可列舉：鋰(Li)、鈉(Na)、鉀(K)、銣(Rb)、銫(Cs)等，尤佳為功函數為2.9eV以下者。該等之中較佳為Li、K、Rb、Cs，進而較佳為Li、Rb或Cs，最佳為Li。
作為鹼土金屬，可列舉：鈣(Ca)、鎂(Mg)、鍶(Sr)、鋇(Ba)等，尤佳為功函數為2.9eV以下者。
作為稀土金屬，可列舉：鈧(Sc)、釔(Y)、鈰(Ce)、鋱(Tb)，鐿(Yb)等，尤佳為功函數為2.9eV以下者。
以上之金屬中之較佳金屬，尤其還原能力高，藉由於電子注入區中添加相對較少之量，即可提昇有機EL元件之發光亮度或使有機EL元件壽命變長。
作為鹼金屬化合物，可列舉：氧化鋰(Li2O)、氧化銫(Cs2O)、氧化鉀(K2O)等鹼性氧化物；氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化銫(CsF)、氟化鉀(KF)等鹼性鹵化物等，較佳為氟化鋰(LiF)、氧化鋰(Li2O)、氟化鈉(NaF)。
作為鹼土金屬化合物，可列舉：氧化鋇(BaO)、氧化鍶(SrO)、氧化鈣(CaO)及將該等混合而成之鍶酸鋇(BaxSr1-xO)(0<x<1)、鈣酸鋇(BaxCa1-xO)(0<x<1)等，較佳為BaO、SrO、CaO。
作為稀土金屬化合物，可列舉：氟化鐿(YbF3)、氟化鈧(ScF3)、氧化鈧(ScO3)、氧化釔(Y2O3)、氧化鈰(Ce2O3)、氟化釓(GdF3)、氟化鋱(TbF3)等，較佳為YbF3、ScF3、TbF3。
作為有機金屬錯合物，如上所述只要分別含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子中之至少一種作為金屬離子者，則並無特別限定。又，關於配位子，較佳為喹啉酚、苯并喹啉酚、吖啶醇(acridinol)、啡啶醇(phenanthridinol)、羥基苯基唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥基氟硼烷、聯吡啶、啡啉、酞青素、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及該等之衍生物等，但並不限定於該等。
作為上述金屬、化合物及錯合物之添加形態，較佳為於界面區域形成為層狀或島狀。作為形成方法，較佳為如下方法：藉由電阻加熱蒸鍍法一面蒸鍍上述金屬、化合物及錯合物中之至少任一者，一面同時蒸鍍作為形成界面區域之發光材料或電子注入材料之有機物，並將上述金屬、化合物及錯合物中之至少任一者分散至有機物中。分散濃度通常以膜厚比計為有機物(π電子缺乏性化合物)：上述金屬、化合物及錯合物=1000：1~1：1000，較佳為100：1~1：1。
於將上述金屬、化合物及錯合物中之至少任一者形成為層狀之情形時，將作為界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成為層狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍上述金屬、化合物及錯合物中之至少任一者，較佳為以層之厚度為0.1nm以上且15nm以下之方式形成。
於將上述金屬、化合物及錯合物中之至少任一者形成為島狀
之情形時，將作為界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成為島狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍上述金屬、化合物及錯合物中之至少任一者，較佳為以島之厚度為0.05nm以上且1nm以下之方式形成。
又，作為N層中之主成分與上述金屬、化合物及錯合物中之至少任一者之比率，以膜厚比計較佳為主成分：供電子性摻雜物及/或有機金屬錯合物=100：1~1：1，進而較佳為50：1~4：1。
N層之膜厚較佳為0.1nm~100nm，尤佳為1nm~50nm。
P層較佳為含有下述式(III)表示之化合物。
式(III)表示之化合物可改善元件之效率、電壓、壽命等特性。
(式中，R1c~R6c分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~60的芳基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷基、經取代或未經取代之碳數3~50的環烷基、經取代或未經取代之成環碳數7~50的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳硫基、經取代或未經取代之碳數2~50的烷氧基羰基、被經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基取代的胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或者羧基)。
上述經取代或未經取代之成環碳數6~60的芳基等之具體例與上述例相同。
以下表示式(III)之化合物之具體例。其他例可參照日本特表2011-521414。
較佳為P層除含有上述式(III)表示之化合物以外，亦含有下述式(IV)表示之化合物。式(IV)表示之化合物可改善元件之效率、電壓、壽命等特性。
上述式(IV)中，Ar1為成環碳數6~24之芳香環或成環原子數5~24之雜環、較佳為成環碳數6~14之芳香環或成環碳原子數5~14之雜環。作為芳香環，可列舉：苯環、萘環、茀環、9,9-二甲基茀環、9,9-二辛基茀環等。作為雜環，可列舉：吡環、吡啶環、喹啉環、噻吩環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環，呋喃環，苯并呋喃環、二苯并呋喃環、啡啉環、啶環、四氮雜蒽環等。上述芳香環及雜環亦可被以下物質取代：以下所記載之R1~R4所表示之經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜環基、鹵素原子、經取代或未經取代之氟烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之氟烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之芳烷氧基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之矽基、或者氰基。
式(IV)中，R1~R4可分別彼此相同亦可不同，為氫原子、
經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜環基、鹵素原子、經取代或未經取代之氟烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之氟烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之芳烷氧基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之矽基、或者氰基。R1與R2及R3與R4亦可相互鍵結而形成環。
作為烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、辛基等。
作為環烷基，可列舉：環戊基、環己基等。
作為烯基，可列舉：乙烯基、丙烯基(包含雙鍵之位置異構物)、丁烯基(包含雙鍵之位置異構物)、戊烯基(包含雙鍵之位置異構物)等。
作為(經取代)芳基，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、氟苯基、三氟甲基苯基、(三氟甲基)氟苯基、三氟苯基、雙(三氟甲基)苯基、(三氟甲基)二氟苯基、三氟甲氧基苯基、三氟甲氧基氟苯基等。
作為雜環基，可列舉：吡啶、吡、呋喃、咪唑、苯并咪唑、噻吩等之殘基。
作為鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
作為氟烷基，可列舉：三氟甲基、五氟乙基、全氟環己基、全氟金剛烷基(perfluoroadamantyl)等。
作為烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基等。
作為氟烷氧基，可列舉：三氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基氧基等。
作為(經取代)芳氧基之例，可列舉：苯氧基、五氟苯氧基、4-三氟苯氧基等。
作為(經取代)芳烷氧基之例，可列舉：苄氧基、五氟苄氧基、4-三氟甲基苄氧基等。
作為(經取代)胺基之例，可列舉：胺基、單或二甲基胺基、單或二乙基胺基、單或二苯基胺基等。
作為(經取代)矽基之例，可列舉：矽基、單甲基矽基、二甲基矽基或三甲基矽基、單乙基矽基、二乙基矽基或三乙基矽基、單苯基矽基、二苯基矽基或三苯基矽基等。
又，作為R1~R4之任意取代基之例，可列舉：上述所列舉之鹵素原子、氰基、烷基、芳基、氟烷基、氟烷氧基及雜環基。
再者，以下只要無特別記載，作為“取代或未經取代”時之任意取代基之例，可列舉：上述所列舉之鹵素原子、氰基、烷基、芳基、氟烷基、氟烷氧基及雜環基。
如上所述般R1與R2及R3與R4亦可相互鍵結而形成環。作為環之例，可列舉：苯環、萘環、吡環、吡啶環、呋喃環等。
進而，R1~R4中之至少一者較佳為氟原子、氟烷基、氟烷氧基、氰基、或者具有選自由氟、氟烷基、氟烷氧基、氰基中之至少一種基的芳基或雜環基。藉由使該等為取代基，可提高電子接受性，或者可獲得適度之昇華溫度，或者可抑制結晶化。
式(IV)中之Rg1及Rg2可分別彼此相同亦可不同，為下述式(i)或(ii)。
上述式中，X1及X2可彼此相同亦可不同，為下述(a)~(g)
所示之二價基中的任一者。尤其是若為(a)~(c)，則就耐熱性優異或合成之容易性等方面而言較佳。
上述式中，R21~R24分別彼此可相同亦可不同，為氫原子、經取代或未經取代之氟烷基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜環基，R22與R23亦可相互鍵結而形成環。作為氟烷基、烷基、環烷基、芳基及雜環基之具體例，可列舉關於R1~R4所例示之基。
式(IV)中，Y1~Y4可彼此相同亦可不同，分別表示N、CH或C(R5)，R5表示與R1~R4相同之基。
又，較佳為Y1~Y4中之至少一者為氮原子(後述Y21~Y26及Y31~Y38亦同樣)。藉由至少一者為氮原子，可提高電子接受性，或者可提高耐熱性，或者可抑制結晶化。
式(IV)之茚并茀二酮(indenofluorenedione)衍生物較佳為由下述式(IV-A)或(IV-B)表示。下述式(IV-A)中之Ar1等各符號與式(IV)同義。下述式(IV-B)中之Ar2與式(IV)中之Ar1同義，X3及X4與式(IV)中之X1及X2同義，Y5~Y8與式(IV)中之Y1~Y4同義，R1~R4與式(IV)中之R1~R4同義。
進而較佳為式(IV)之茚并茀二酮衍生物由下述式(IVa)~(IVi)表示。
上述式中，X1及X2、R1~R4與式(IV)中之X1及X2、R1~R4同義，Y21~Y26、Y31~Y38、及Y41~Y50與式(IV)中之Y1~Y4同義。
尤佳為式(IV)之茚并茀二酮衍生物由下述式(IV-a)~(IV-r)表示。再者，下述式(IV-b)、(IV-d)、(IV-f)、(IV-h)、(IV-j)、(IV-1)、(IV-n)、(IV-p)、及(IV-r)藉由兩個氰基亞胺基之氰基之立體配置而存在複數個異構物，可僅為特定之異構物，亦可為兩種或
大於兩種之異構物之混合物。
上述式中，R31~R52與式(IV)中之R1~R4同義。R31~R52中之相互鄰接者亦可相互鍵結而形成環。尤其是R31~R52中之至少一者較佳為氟原子、氟烷基、氟烷氧基、氰基、或具有至少一種選自氟、氟烷基、氟烷氧基、氰基中之基的芳基或雜環基。
茚并茀二酮衍生物藉由具有上述各式之結構而具有電子接受性，又，耐熱性優異，昇華溫度為約200℃以上，亦可昇華純化，因此可
高純度化。又，藉由用於有機EL元件，可降低元件之驅動電壓，又，可提昇壽命。進而，於製造元件時，因昇華溫度為約200℃以上而不會於蒸鍍用成膜裝置內部飛散，因此亦不會污染成膜裝置或有機EL元件。
以下表示式(IV)之茚并茀二酮衍生物之具體例，但並不限定於該等。
P層可為僅由式(III)或(IV)表示之化合物構成之層，亦可為由式(III)或(IV)表示之化合物與其他材料之混合物構成之層。於本發明之一形態中，P層較佳為僅由式(III)或(IV)表示之化合物構成之層或至少含有一種電洞傳輸材料之層。
作為電洞傳輸材料，可使用上述電洞傳輸區所使用之材料。其中，較佳為芳香族三級胺化合物。
P層中之式(III)或(IV)表示之化合物之含有率較佳為0.1重量%~100重量%，尤佳為10重量%~100重量%。
P層之膜厚較佳為1nm~50nm，尤佳為5nm~20nm。
(基板)
本發明之一形態之有機EL元件係製作於基板上。基板為支持有機EL元件者。於通過基板擷取來自發光單元之光之情形時，基板必須為透光性。於該情形時，較佳為400~700nm之可見區域之光之透過率為50%以上。
具體而言，可列舉：玻璃板、聚合物板等。玻璃板尤其可列舉鹼石灰玻璃、含鋇鍶玻璃、鉛玻璃、鋁矽玻璃、硼矽玻璃、鋇硼矽玻璃、石英等。又，聚合物板可列舉聚碳酸酯、丙烯酸、聚對酞酸乙二酯、聚醚硫醚(polyethersulfide)、聚碸等。
再者，於支持基板位於光擷取方向之相反側之情形時，不需要透光性。
(陽極)
有機EL元件之陽極為發揮向電洞傳輸層或發光層注入電洞之作用者。於陽極側需要透明性之情形時，可應用氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅合金(IZO)、金、銀、鉑、銅等。又，於設為不需要透明性之反射型電極之情形時，除該等金屬以外，亦可使用銀、鋁、鉬、鉻、鎳等金屬或與其他金屬之合金。
該等材料亦可單獨使用，亦可適當選擇使用該等材料彼此之合金或添加有其他元素之材料。
陽極可藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法將該等電極物質形成薄膜而製作。於自陽極擷取來自發光層之發光之情形時，較佳為使相對於陽極之發光之透過率大於10%。又，陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。陽極之膜厚亦取決於材料，通常於10nm~1μm、較佳為10~200nm之範圍內選擇。
(陰極)
作為陰極，可使用將功函數較小之(4eV以下)金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極物質者。作為上述電極物質之具體例，可
列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂-銀合金、鋁、鋁/氧化鋁、鋁-鋰合金、銦、稀土金屬等。
該陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極物質形成薄膜而製作。
此處於自陰極擷取來自發光層之發光之情形時，較佳為使相對於陰極之發光之透過率大於10%。又，作為陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常為10nm~1μm，較佳為50~200nm。
(其他構成構件)
於本發明之一形態中，亦可於陰極與有機層之間設置由絕緣體或半導體構成之電子注入層。藉此，可有效地防止電流之洩漏而提昇電子注入性。
作為上述絕緣體，較佳為使用選自由鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物所組成之群中之至少一種金屬化合物。若電子注入層由該等鹼金屬硫屬化物等構成，則於可進一步提昇電子注入性方面較佳。
具體而言，作為較佳之鹼金屬硫屬化物，例如可列舉：Li2O、LiO、Na2S、Na2Se及NaO，作為較佳之鹼土金屬硫屬化物，例如可列舉：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。又，作為較佳之鹼金屬之鹵化物，例如可列舉：LiF、NaF、KF、CsF，LiCl、KCl及NaCl等。又，作為較佳之鹼土金屬之鹵化物，例如可列舉：CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物或除氟化物以外之鹵化物。
作為構成電子注入層之半導體，可列舉含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中之至少一種元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等中之單獨一種或兩種以上之組合。
又，構成電子注入層之無機化合物較佳為微結晶或非晶質之絕緣性薄膜。
再者，作為此種無機化合物，可列舉：上述鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。
例示圖1之有機EL元件1對本發明之有機EL元件之一形態進行說明，但本發明並不限定於有機EL元件1之形態。例如於有機EL元件1中形成兩個發光單元，亦可形成三個以上。
圖2係本發明之一形態之有機EL元件之第2實施形態之概略剖面圖。
有機EL元件2於基板10上依序具備陽極20、第1發光單元30A、電荷產生層40A、第2發光單元30B、電荷產生層40A、第3發光單元30C及陰極50。有機EL元件2具有除形成三個發光單元以外與圖1所示之有機EL元件1相同之構成。
於本實施形態中，例如使各發光單元之發光色不同，設為紅色、綠色、藍色，藉此可獲得協調地具有三種波長區域之光之顯色性高之白色發光EL元件。
本發明之一形態之有機EL元件於在基板上形成複數個元件之情形時，發揮例如顯示裝置之像素特別優異之效果。
圖3係表示於基板上形成三個有機EL元件A-C(100A~100C)之例的概略圖。
於基板10上有使圖案為條紋狀之陽極20A、20B、20C。於基板10及各陽極上依序以共用之方式形成第1發光單元30A、電荷產生層40及第2發光單元30B。於第2發光單元30B上以陰極50與陽極20正交之方式形成為條紋狀。
有機EL元件A~C係於在對向之陽極20A~20C及陰極50間施加電壓時發光。例如若於陽極20B與陰極50間施加電壓，則元件B發光。
本發明之一形態之有機EL元件尤其適於使用有彩色濾光片
之彩色顯示裝置之發光元件。
圖4為使用有本發明之一形態之有機EL元件之彩色顯示裝置之概略剖面圖。
彩色顯示裝置3係於圖3所示之有機EL元件之光擷取側形成有具有紅色彩色濾光片(RCF)61、綠色彩色濾光片(GCF)62及藍色彩色濾光片(BCF)63的彩色濾光片60者。於本實施形態中，藉由將第1發光單元30A之發光色設為藍色，將第2發光單元30B之發光色設為黃色，而製成發出白色之光的有機EL元件。藉由彩色濾光片而僅將所期望之顏色自白色光中擷取至顯示裝置之外部。
本發明之一形態之有機EL元件可藉由公知之方法而製作。具體而言，陽極、陰極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法而形成。發光單元等之各有機層可藉由真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、澆鑄法、LB法等方法而進行。
以下，製造有機EL元件進行評價。製造所使用之材料係如下所述。
實施例1
於30mmx30mm之由玻璃板構成之基板上以240nm之膜厚將ITO形成陽極。繼而，藉由SiO2蒸鍍而製作將2mm×2mm之發光區域以外用絕緣膜(省略圖示)遮掩之有機EL元件用之單元。於陽極上以10nm之膜厚將具有上述結構之六腈氮雜聯三伸苯(HAT)形成電洞注入層。
於電洞注入層上形成由電洞傳輸層、藍色發光層及電子傳輸層構成之藍色發光單元(第1發光單元)。具體而言，藉由真空蒸鍍法以90nm(蒸鍍速度0.2~0.4nm/sec)之膜厚將上述α-NPD形成電洞傳輸層。繼而，於電洞傳輸層上形成藍色發光層。發光層之主體使用B-主體化合物，摻雜物使用BD-1化合物。以摻雜物之添加量以膜厚比計為5%之方式進行真空蒸鍍而製作膜厚30nm之發光層。繼而，於藍色發光層上以20nm之膜厚將EEL-1形成作為電子傳輸層之EEL。
繼藍色發光單元之後形成電荷產生層。於發光單元之EEL上以10nm之膜厚將電子注入性材料Bphen與Li之混合層形成N層，以10nm之膜厚將HAT形成P層。
繼電荷產生層之後形成黃色發光單元(第2發光單元)。形成方法與上述藍色發光單元同樣。於電荷產生層之P層上藉由真空蒸鍍法以60nm(蒸鍍速度0.2~0.4nm/sec)之膜厚將α-NPD形成電洞傳輸層。繼而，於電洞傳輸層上形成黃色發光層。黃色發光層之主體使用CBP，摻雜物使用Ir(bzq)3。以摻雜物之添加量以膜厚比計為5%之方式進行真空蒸鍍而製作膜厚30nm之發光層。
繼而，於黃色發光層上以10nm之膜厚將BCP形成電洞阻擋層。於BCP上以20nm之膜厚將ET-1形成電子傳輸層。
其後，藉由真空蒸鍍法以約0.3nm(蒸鍍速度~0.01nm/sec)之膜厚形成LiF，繼而，藉由真空蒸鍍法以200nm之膜厚形成Al，而形成兩層結構之陰極，製成有機EL元件。
關於所製作之有機EL元件，對相對於10mAcm-2之電流密度下之實施例1之藍發光光譜強度的藍發光光譜強度比、及相對於50mAcm-2驅動下之300小時後之藍發光光譜之初始值的相對值進行測定。
又，關於藉由分光放射計所測定之發光光譜，藉由CIE 1976 UCS色度圖(u'v'色度圖)中之1000nit下之u'v'座標與1nit下之u'v'座標之距離(標明為△u'v')評價色度之偏差。將結果示於表1。
實施例2
除使用EEL-2作為EEL材料以外，以與實施例1相同之方式製作有機EL元件並進行評價。將結果示於表1。
實施例3
除使用EEL-3作為EEL材料以外，以與實施例1相同之方式製作有機EL元件並進行評價。將結果示於表1。
實施例4
除使用EEL-4作為EEL材料以外，以與實施例1相同之方式製作有機EL元件並進行評價。將結果示於表1。
實施例5
除使用EEL-5作為EEL材料以外，以與實施例1相同之方式製作有機EL元件並進行評價。將結果示於表1。
實施例6
除使用BD-2作為藍色發光層之摻雜物以外，以與實施例1相同之方式製作有機EL元件並進行評價。將結果示於表1。
實施例7
使用BD-2作為藍色發光層之摻雜物，使用EEL-4作為EEL材料，使用ET-2作為電子注入材料，除此以外，以與實施例1相同之方式製作有機EL元件並進行評價。將結果示於表1。
實施例8
使用BD-2作為藍色發光層之摻雜物，使用EEL-2作為EEL材料，使用ET-2作為電子注入材料，除此以外，以與實施例1相同之方式製作有機EL元件並進行評價。將結果示於表1。
比較例1
於30mm×30mm之由玻璃板構成之基板上以240nm之膜厚將ITO形成陽極。繼而，製作藉由SiO2蒸鍍而將2mm×2mm之發光區域以外用絕緣膜(省略圖示)遮掩之有機EL元件用之單元。
於陽極上以10nm之膜厚將具有上述結構之六腈氮雜聯三伸苯(HAT)形成電洞注入層。
於電洞注入層上形成由電洞傳輸層、藍色發光層及電子傳輸層構成之藍色發光單元(第1發光單元)。具體而言，藉由真空蒸鍍法以90nm(蒸鍍速度0.2~0.4nm/sec)之膜厚將上述α-NPD形成電洞傳輸層。繼而，於電洞傳輸層上形成藍色發光層。發光層之主體使用B-主體化合物，摻雜物使用BD-1。以摻雜物之添加量以膜厚比計為5%之方式進行真空蒸鍍而製作膜厚30nm之發光層。
繼而，於藍色發光層上以20nm之膜厚將EEL-2形成作為電子傳輸層之EEL。進而，於EEL上以20nm之膜厚將ET-1形成電子傳輸層。
其後，藉由真空蒸鍍法以約0.3nm(蒸鍍速度~0.01nm/sec)之膜厚形成LiF，繼而，藉由真空蒸鍍法以200nm之膜厚形成Al，而形成2層結構之陰極，製成有機EL元件。
以與實施例1相同之方式對所製作之有機EL元件進行評價。將結果示於表1。
比較例2
於30mm×30mm之由玻璃板構成之基板上以240nm之膜厚將ITO形成
陽極。繼而，製作藉由SiO2蒸鍍而將2mm×2mm之發光區域以外用絕緣膜(省略圖示)遮掩之有機EL元件用之單元。
於陽極上以10nm之膜厚將具有上述結構之六腈氮雜聯三伸苯(HAT)形成電洞注入層。
於電洞注入層上形成由電洞傳輸層、藍色發光層及電子傳輸層構成之黃色發光單元(第1發光單元)。具體而言，藉由真空蒸鍍法以90nm(蒸鍍速度0.2~0.4nm/sec)之膜厚將上述α-NPD形成電洞傳輸層。繼而，於電洞傳輸層上形成黃色發光層。以摻雜物之添加量以膜厚比計為5%之方式進行真空蒸鍍而製作膜厚30nm之發光層。黃色發光層之主體使用CBP，摻雜物使用Ir(bzq)3。
繼黃色發光單元之後以10nm之膜厚將BCP形成電洞阻擋層。
於電洞阻擋層上形成電荷產生層。於發光單元之EEL上以10nm之膜厚形成電子注入性材料Bphen與Li之混合層作為N層，以10nm之膜厚將HAT形成P層。
繼電荷產生層之後形成藍色發光單元，形成方法與上述藍色發光單元相同。
於電荷產生層之P層上藉由真空蒸鍍法以60nm(蒸鍍速度0.2~0.4nm/sec)之膜厚將α-NPD形成電洞傳輸層。繼而，於電洞傳輸層上形成藍色發光層。
藍色發光層之主體使用B-主體化合物，摻雜物使用BD-1。以摻雜物之添加量以膜厚比計為5%之方式進行真空蒸鍍而製成膜厚30nm之發光層。繼而，於藍色發光層上以20nm之膜厚將EEL-2形成作為電子傳輸層之EEL。
繼而，將ET-1以20nm之膜厚形成於EEL上。
其後，藉由真空蒸鍍法以約0.3nm(蒸鍍速度~0，01nm/sec)之膜
厚形成LiF，繼而，藉由真空蒸鍍法以200nm之膜厚形成Al，而形成兩層結構之陰極，並製成有機EL元件。
以與實施例1相同之方式對所製作之有機EL元件進行評價。將結果示於表1。
比較例3
比較例3除不使用EEL而於電荷產生層之P層上藉由真空蒸鍍法以80nm(蒸鍍速度0.2~0.4nm/sec)之膜厚將α-NPD形成電洞傳輸層以外，製作與實施例1相同之元件構成，並進行評價。將結果示於表1。
再者，將表1中之B/Y(有EEL)結構、B單色結構、Y/B結構及B/Y(無EEL)結構示於表2。表2中之各數值表示膜厚，單位為nm。
於實施例1-8中獲得色度偏差少之元件。
本發明之一形態之有機EL元件可用於有機EL面板模組等顯示零件；電視、行動電話或個人電腦等顯示裝置；及照明、或車輛用燈具之發光裝置等電子機器。
上述對數種本發明之實施形態及/或實施例進行了詳細說明，本行業者於實質上不脫離本發明之新穎教示及效果之情況下容易對該等作為例示之實施形態及/或實施例加以多種變更。因此，該等多種變更包含於本發明之範圍。
將本申請案之成為巴黎公約優先權之基楚的日本申請案說明書之全部內容引用至本文中。
Claims (25)
- 一種有機電激發光元件，其具有：第1電極；第1發光單元：配置於該第1電極之上方且具有第1發光層及電子傳輸層；電荷產生層：配置於該第1發光單元之上方；第2發光單元：配置於該電荷產生層之上方且具有第2發光層；及第2電極：配置於該第2發光單元之上方，該電荷產生層具有配置於該第1電極側之N層與配置於該第2電極側之P層，該第1發光單元之電子傳輸層含有下述式(2)表示之化合物，
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該第1發光單元自該第1電極側起依序含有電洞傳輸層、與該電洞傳輸層接觸之該第1發光層、及與該第1發光層接觸之該電子傳輸層。
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其具有該第1電極、與該第1電極接觸之電洞傳輸層、與該電洞傳輸層接觸之該第1發光層、與該第1發光層接觸之該電子傳輸層、及與該電子傳輸層接觸之該電荷產生層。
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該第1發光單元之波長帶為430~500nm。
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該第1發光單元 之發光波長峰值小於該第2發光單元之發光波長峰值。
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其具有配置於該第2發光單元之上方的第3發光單元。
- 如申請專利範圍第6項之有機電激發光元件，其中，該第1發光單元之發光波長峰值小於該第2發光單元之發光波長峰值及第3發光單元之發光波長峰值。
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，X5為CH，X2為CR11，X4為CR12，X6為CW，R11及R12分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~40的雜環基。
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，X5為氮原子。
- 如申請專利範圍第9項之有機電激發光元件，其中，X2為CR11，X4為CR12，X6為CW，R11及R12分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~40的雜環基。
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，X5為氮原子，X2為CW，X4為CR12，X6為CW，R12為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~40的雜環基。
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該式(11)之L1為經取代或未經取代之成環碳數6~40的二價芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~40的三價芳香族烴基。
- 如申請專利範圍第12項之有機電激發光元件，其中，該芳香族烴基為 苯基。
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該式(11)之a為1或2。
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該式(11)表示之基為下述式(11-1)表示之基，
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該式(11)表示之基為下述式(11-2)表示之基，
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該式(2)表示之化合物為下述式(11-3)表示之化合物，
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該第1發光層含有蒽衍生物作為主體材料。
- 如申請專利範圍第18項之有機電激發光元件，其中，該蒽衍生物為下述式(3)表示之化合物，
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該電荷產生層之該N層含有供電子性金屬、金屬化合物及金屬錯合物中之至少一種。
- 如申請專利範圍第20項之有機電激發光元件，其中，該電荷產生層之該N層含有鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬之單質、稀土金屬之化合物及稀土金屬之錯合物中的至少一種。
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該電荷產生層之該N層含有一種以上之下述式(I')~(III')表示之化合物，
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該電荷產生層之該P層含有一種以上之下述式(III)或(IV)表示之化合物，
- 一種顯示裝置，其具備兩個以上之申請專利範圍第1至23項中任一項之有機電激發光元件。
- 一種電子機器，其搭載有申請專利範圍第1至23項中任一項之有機電激發光元件。
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