KR20230156057A - 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 그 전자 기기 - Google Patents
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Abstract
[과제] 본 발명의 목적은, 유기 EL 소자의 광 취출 효율을 개선시키기 위해서, 캐핑층에 있어서의 450㎚ 내지 750㎚의 굴절률이 높고, 소쇠 계수가 낮은 화합물을 제공하는 데 있다.
[해결 수단] 본 발명은 특정한 아릴아민계 화합물이 박막의 안정성이나 내구성이 우수하고, 분자 구조를 조정함으로써 굴절률을 향상시킬 수 있는 점에 착안하여, 분자를 설계하고, 캐핑층을 구성하는 재료로서 사용함으로써, 발광 효율이 우수한 유기 EL 소자가 얻어졌다.
[해결 수단] 본 발명은 특정한 아릴아민계 화합물이 박막의 안정성이나 내구성이 우수하고, 분자 구조를 조정함으로써 굴절률을 향상시킬 수 있는 점에 착안하여, 분자를 설계하고, 캐핑층을 구성하는 재료로서 사용함으로써, 발광 효율이 우수한 유기 EL 소자가 얻어졌다.
Description
본 발명은 각종 표시 장치에 적합한 자발광 전자 소자, 특히 유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 유기 EL 소자라고 약칭한다)에 적합한 화합물과 소자에 관한 것이고, 상세하게는, 벤조푸란 구조 또는 벤조티오펜 구조를 갖는 아민 화합물과, 해당 아민 화합물을 사용한 유기 EL 소자 또는 전자 기기에 관한 것이다.
1987년에 이스트만·코닥사의 C.W.Tang 등은 각종 역할을 각 재료에 분담한 적층 구조 소자를 개발함으로써 유기 재료를 사용한 유기 EL 소자를 실용적인 것으로 하였다. 그들은 전자를 수송할 수 있는 형광체와 정공을 수송할 수 있는 유기물을 적층하고, 양쪽의 전하를 형광체의 층 내에 주입하여 발광시킴으로써, 10V 이하의 전압에서 1000cd/㎡ 이상의 고휘도가 얻어지게 되었다(특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조).
현재까지, 유기 EL 소자의 실용화를 위하여 많은 개량이 이루어져서, 적층 구조의 각종 역할을 더욱 세분화하여, 기판 상에 순차적으로, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극을 마련한 전계 발광 소자에 있어서, 고효율과 내구성이 저부로부터 발광하는 보텀 에미션 구조의 발광 소자에 의해 달성되게 되었다(예를 들어, 비특허문헌 1 참조).
근년, 높은 일함수를 가진 금속을 양극에 사용하여, 상부로부터 발광하는 톱 에미션 구조의 발광 소자가 사용되게 되었다. 화소 회로를 갖는 저부로부터 광을 취출하는 보텀 에미션 구조에서는, 발광부의 면적이 제한되어버리는 데 반해, 톱 에미션 구조의 발광 소자에서는, 상부로부터 광을 취출함으로써 화소 회로가 막을 일이 없기 때문에 발광부를 넓게 취할 수 있다는 이점이 있다. 톱 에미션 구조의 발광 소자에서는, 음극에 LiF/Al/Ag(예를 들어, 비특허문헌 2 참조), Ca/Mg(예를 들어, 비특허문헌 3 참조), LiF/MgAg 등의 반투명 전극이 사용된다.
이러한 발광 소자에서는, 발광층에서 발광한 광이 다른 막에 입사하는 경우에, 어떤 각도 이상으로 입사하면, 발광층과 다른 막의 계면에서 전반사되어버린다. 이 때문에, 발광한 광의 일부밖에 이용되지 못했다. 근년, 광의 취출 효율을 향상시키기 위해서, 굴절률이 낮은 반투명 전극의 외측에, 굴절률이 높은 「캐핑층」을 마련한 발광 소자가 제안되어 있다(예를 들어, 비특허문헌 2 및 비특허문헌 3 참조).
톱 에미션 구조의 발광 소자에 있어서의 캐핑층의 효과는 Ir(ppy)3을 발광 재료에 사용한 발광 소자에 있어서, 캐핑층이 없을 경우에는 전류 효율이 38cd/A였던 데 반해, 캐핑층으로서 막 두께 60㎚의 ZnSe를 사용한 발광 소자에서는, 64cd/A로 약 1.7배의 효율 향상이 보였다. 또한, 반투명 전극과 캐핑층의 투과율의 극대점과 효율의 극대점이 반드시 일치하지는 않는 것이 나타내져 있고, 광의 취출 효율의 최대점은 간섭 효과에 의해 결정되는 것이 나타내져 있다(예를 들어, 비특허문헌 3 참조).
종래, 캐핑층의 형성에는, 정밀도가 높은 메탈 마스크를 사용하는 것이 제안되어 있으나, 고온 조건 하에서의 사용에서는 메탈 마스크가 열에 의해 변형이 발생함으로써 위치 정렬 정밀도가 저하되는 문제점이 있었다. 그러므로, ZnSe는, 융점이 1100℃ 이상으로 높아(예를 들어, 비특허문헌 3 참조), 정밀도가 높은 메탈 마스크로는 정확한 위치에 증착할 수 없어, 발광 소자 그 자체에도 영향을 줄 가능성이 있다. 또한, 스퍼터법에 의한 성막에서도, 발광 소자에 영향을 주어버리는 것으로부터, 무기물을 구성 재료로 하는 캐핑층은 사용에 적합하지 않다.
기타, 굴절률을 조정하는 캐핑층으로서, 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(이하, Alq3라고 약칭한다)을 사용하는 경우(예를 들어, 비특허문헌 2 참조), Alq3은 녹색 발광 재료 또는 전자 수송 재료로서 일반적으로 사용되는 유기 EL 재료로서 알려져 있지만, 청색 발광 재료에 사용되는 450㎚ 부근에 약한 흡수를 갖기 때문에, 청색 발광 소자의 경우, 색 순도의 저하 및 광의 취출 효율이 저하되는 문제점도 있었다.
유기 EL 소자에 사용되는 벤조티오펜을 도입한 아민 화합물이 개시되어 있는데, 그들 화합물은, 주로 정공 수송 재료로서 이용되고 있다(예를 들어, 특허문헌 3 내지 5 참조).
유기 EL 소자의 소자 특성을 개선시키기 위해서, 또한 광의 취출 효율을 대폭으로 개선시키기 위해서, 캐핑층의 재료로서, 굴절률이 높고, 소쇠 계수가 낮고, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 재료가 요구되고 있다.
응용 물리학회 제9회 강습회 예고집 55 내지 61페이지(2001)
Appl.Phys.Let.,78,544(2001)
Appl.Phys.Let.,82,466(2003)
본 발명의 목적은, 유기 EL 소자의 소자 특성을 개선시키기 위해서, 광의 취출 효율을 대폭으로 개선시키기 위해서, (1) 굴절률이 높고, (2) 박막의 안정성이 양호하고, (3) 내구성이 우수하고, (4) 내광성이 우수하고, (5) 청색, 녹색 및 적색 각각의 파장 영역에 있어서 흡수를 갖지 않는 재료로 구성되는 캐핑층을 구비한 유기 EL 소자를 제공하는 데 있다.
본 발명에 적합한 캐핑층의 재료에 있어서의 물리적인 특성으로서는, (1) 굴절률이 높은 것, (2) 증착이 가능한 것, (3) 박막 상태가 안정적인 것, (4) 유리 전이 온도가 높은 것을 들 수 있다. 또한, 본 발명에 적합한 소자의 물리적인 특성으로서는, (1) 광의 취출 효율이 높은 것, (2) 색 순도의 저하가 없는 것, (3) 경시 변화하지 않고 광을 투과하는 것, (4) 장수명인 것을 들 수 있다.
따라서 본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서, 아릴아민계 재료가 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 것에 착안하여, 굴절률이 높은 특정한 벤조푸란 구조 또는 벤조티오펜 구조를 갖는 아민 화합물을 설계하고, 캐핑층을 구성하는 재료로서 사용한 유기 EL 소자를 제작하고, 소자의 특성 평가를 예의 행한 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명에 따르면, 이하의 유기 EL 소자가 제공된다.
1) 적어도 양극 전극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극 전극 및 캐핑층을 이 순으로 갖는 유기 EL 소자에 있어서, 하기 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물을 캐핑층의 재료로서 포함하는 유기 EL 소자.
(식 중, Ar1 및 Ar2는 서로 동일해도 되고, 다르게 되어 있어도 되며, 하기 일반식 (A)로 표시되는 구조이며, R5, 또는 R6의 어느 한쪽을 결합 부위로 하는 1가기를 나타낸다. Ar3은, 하기 일반식 (A)로 표시되는 구조이며, R5, 또는 R6의 어느 한쪽을 결합 부위로 하는 1가기, 치환 혹은 비치환된 방향족 탄화수소기, 또는, 치환 혹은 비치환된 방향족 복소환기를 나타낸다. L1 및 L2는, 서로 동일해도 되고, 다르게 되어 있어도 되며, 치환 혹은 비치환된 환 구성 탄소 원자수 6 내지 18의 방향족 탄화수소의 2가기, 또는, 치환 혹은 비치환된 환 구성 원자수 6 내지 18의 방향족 복소환의 2가기를 나타낸다. L3은, 치환 혹은 비치환된 환 구성 탄소 원자수 6 내지 18의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 비치환된 환 구성 원자수 6 내지 18의 방향족 복소환의 2가기, 또는 단결합을 나타낸다.)
(식 중, X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. R1 내지 R4는 서로 동일해도 되고, 다르게 되어 있어도 되며, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 비치환된 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 비치환된 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 비치환된 아릴옥시기를 나타내고, 동일한 벤젠환에 결합하는 R1 내지 R4는, 단결합, 치환 혹은 비치환된 메틸렌기, 산소 원자, 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 된다. R5 및 R6은, 어느 한쪽이 결합 부위로서의 연결기이며, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 비치환된 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 비치환된 방향족 복소환기를 나타낸다.)
2) 상기 일반식 (A)가 하기 일반식 (A-1)로 표시되는 구조인 것을 특징으로 하는, 상기 1) 기재된 유기 EL 소자.
(식 중, 파선부가 결합 부위이며, X, R1 내지 R4, R6은, 상기 일반식 (A)에서 정의하는 바와 같다.)
3) 상기 일반식 (A)가 하기 일반식 (A-2)로 표시되는 구조인 것을 특징으로 하는, 상기 1) 기재된 유기 EL 소자.
(식 중, 파선부가 결합 부위이며, X, R1 내지 R5는, 상기 일반식 (A)에서 정의하는 바와 같다.)
4) 상기 일반식 (1) 중의 L1 및 L2가, 비치환된 벤젠으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기, 비치환된 나프탈렌으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기, 또는 비치환된 비페닐로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기인 것을 특징으로 하는, 상기 1) 기재된 유기 EL 소자.
5) 상기 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물이 하기 일반식 (1-a)로 표시되는 것을 특징으로 하는, 상기 1) 기재된 유기 EL 소자.
(식 중, X, Ar3, L3, R1 내지 R4, R6은, 상기 일반식 (1) 및 일반식 (A)에서 정의하는 바와 같다.)
6) 상기 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물이 하기 일반식 (1-b)로 표시되는 것을 특징으로 하는, 상기 1) 기재된 유기 EL 소자.
(식 중, X, Ar3, L3, R1 내지 R5는, 상기 일반식 (1) 및 일반식 (A)에서 정의하는 바와 같다.)
7) 상기 캐핑층의 두께가 30㎚ 내지 120㎚의 범위 내인, 상기 1) 내지 6)의 어느 것에 기재된 유기 EL 소자.
8) 광의 파장이 450㎚ 이상, 750㎚ 이하의 범위 내에 있어서의, 상기 캐핑층의 굴절률이 1.85 이상인, 상기 1) 내지 7)의 어느 것에 기재된 유기 EL 소자.
9) 상기 1) 내지 8)의 어느 것에 기재된 유기 EL 소자를 구비하고 있는 것을 특징으로 하는 전자 기기.
본 발명에 있어서, 「치환 혹은 비치환」이라고 하는 경우에 있어서의 「비치환」이란, 수소 원자가 치환기로 치환되어 있지 않은 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 「치환 혹은 비치환」이라고 하는 경우에 있어서의 「치환기」로서는, 구체적으로, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기, 아다만틸기 등의 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기; 에테닐기, 프로페닐기, 2-메틸프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부타디에닐기 등의 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알케닐기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬옥시기; 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기; 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기; 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤즈이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤리닐기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기 등의 방향족 복소환기; 페닐옥시기, 나프틸옥시기 등의 아릴옥시기를 들 수 있고, 이들 치환기는 또한, 상기 예시한 「치환기」가 치환되어 있어도 된다. 또한, 이들 치환기는, 단결합, 치환 혹은 비치환된 메틸렌기, 산소 원자, 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 된다.
본 발명에 있어서는, 상기 예시한 「치환기」 중에서, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, 페닐기가 바람직하게 사용된다.
일반식 (1) 중의 L1, L2, L3으로 표시되는 「치환 혹은 비치환된 환 구성 탄소 원자수 6 내지 18의 방향족 탄화수소의 2가기」에 있어서의 「방향족 탄화수소」로서는, 구체적으로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오렌 등을 들 수 있다. 그리고, 일반식 (1) 중의 L1, L2, L3으로 표시되는 「치환 혹은 비치환된 환 구성 탄소 원자수 6 내지 18의 방향족 탄화수소의 2가기」의 「환 구성 탄소 원자수 6 내지 18의 방향족 탄화수소의 2가기」는, 상기 「방향족 탄화수소」로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기를 나타낸다.
여기서, 상기 「방향족 탄화수소의 2가기」로서는, 벤젠으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기(페닐렌기), 비페닐로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기, 나프탈렌으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기가 바람직하게 사용된다.
또한, 벤젠으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기(페닐렌기)로서는, 벤젠의 1,4-위치의 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기(1,4-페닐렌기), 또는, 벤젠의 1,3-위치의 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기(1,3-페닐렌기)가 바람직하게 사용된다.
또한, 비페닐로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기로서는, 비페닐의 4,4'-위치의 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기가 바람직하게 사용된다.
또한, 나프탈렌으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기로서는, 나프탈렌의 1,4-위치의 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기, 또는, 프탈렌의 2,7-위치의 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기가 바람직하게 사용된다.
또한, 본 발명에 있어서, L3으로서는, 단결합인 경우도 바람직하게 사용된다.
일반식 (1) 중의 L1, L2, L3으로 표시되는 「치환 혹은 비치환된 환 구성 원자수 6 내지 18의 방향족 복소환의 2가기」에 있어서의 「방향족 복소환」으로서는, 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 페난트롤린 등을 들 수 있다. 그리고, 일반식 (1) 중의 L1, L2, L3으로 표시되는 「치환 혹은 비치환된 환 구성 원자수 6 내지 18의 방향족 복소환의 2가기」의 「환 구성 원자수 6 내지 18의 방향족 복소환의 2가기」는, 상기 「방향족 복소환」으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기를 나타낸다.
일반식 (1) 중의 Ar3 및 일반식 (A) 중의 R1 내지 R6으로 표시되는 「치환 혹은 비치환된 방향족 탄화수소기」에 있어서의, 「방향족 탄화수소기」로서는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등을 들 수 있다.
여기서, 상기 Ar3으로 표시되는 「치환 혹은 비치환된 방향족 탄화수소기」에 있어서의, 「방향족 탄화수소기」로서는, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 또는 페난트레닐기가 바람직하게 사용된다.
일반식 (1) 중의 Ar3 및 일반식 (A) 중의 R1 내지 R6으로 표시되는 「치환 혹은 비치환된 방향족 복소환기」에 있어서의, 「방향족 복소환기」로서는, 구체적으로, 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤즈이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤리닐기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기 등을 들 수 있다.
여기서, 상기 Ar3으로 표시되는 「치환 혹은 비치환된 방향족 복소환기」에 있어서의, 「방향족 복소환기」로서는, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 벤조옥사졸릴기, 또는 벤조티아졸릴기가 바람직하게 사용된다.
일반식 (A) 중의 R1 내지 R6으로 표시되는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬기」에 있어서의, 「알킬기」로서는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등을 들 수 있다.
일반식 (A) 중의 R1 내지 R6으로 표시되는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」에 있어서의, 「시클로알킬기」로서는, 구체적으로, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기, 아다만틸기 등을 들 수 있다.
일반식 (A) 중의 R1 내지 R6으로 표시되는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알케닐기」에 있어서의, 「알케닐기」로서는, 구체적으로, 에테닐기, 프로페닐기, 2-메틸프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부타디에닐기 등을 들 수 있다.
일반식 (A) 중의 R1 내지 R6으로 표시되는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬옥시기」에 있어서의, 「알킬옥시기」로서는, 구체적으로, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기 등을 들 수 있다.
일반식 (A) 중의 R1 내지 R6으로 표시되는 「치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의, 「시클로알킬옥시기」로서는, 구체적으로, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등을 들 수 있다.
일반식 (A) 중의 R1 내지 R4로 표시되는 「치환 혹은 비치환된 아릴옥시기」에 있어서의, 「아릴옥시기」로서는, 구체적으로, 페닐옥시기, 나프틸옥시기 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 상기 캐핑층의 두께는, 30㎚ 내지 120㎚의 범위 내인 것이 바람직하고, 40㎚ 내지 80㎚의 범위 내인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 상기 캐핑층을 투과하는 광의 파장이 450㎚ 이상, 750㎚ 이하의 범위 내에 있어서의, 상기 캐핑층의 굴절률이 1.85 이상인 것이 바람직하고, 1.88 이상인 것이 보다 바람직하고, 1.92 이상인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 상기 캐핑층을 2종류 이상의 다른 구성 재료를 적층 또는 혼합층으로 함으로써 제작해도 되고, 그 경우, 해당 구성 재료는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 상기 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로부터 선택되는, 다른 2종류 이상의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 투명 또는 반투명 전극의 외측에 마련한, 투명 또는 반투명 전극보다도 굴절률이 높은 캐핑층을 가짐으로써, 광의 취출 효율을 대폭으로 향상시킬 수 있는 유기 EL 소자를 얻는 것을 가능하게 하였다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-1) 내지 (1-15)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 2는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-16) 내지 (1-30)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 3은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-31) 내지 (1-45)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 4는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-46) 내지 (1-60)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 5는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-61) 내지 (1-75)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 6은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-76) 내지 (1-90)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 7은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-91) 내지 (1-105)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 8은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-106) 내지 (1-120)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 9는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-121) 내지 (1-135)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 10은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-136) 내지 (1-150)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 11은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-151) 내지 (1-165)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 12는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-166) 내지 (1-180)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 13은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-181) 내지 (1-195)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 14는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-196) 내지 (1-210)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 15는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-211) 내지 (1-218)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 16은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-219) 내지 (1-224)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 17은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-225)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 18은 실시예 38 내지 70, 비교예 1 내지 2의 유기 EL 소자 구성을 도시한 도면이다.
도 2는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-16) 내지 (1-30)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 3은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-31) 내지 (1-45)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 4는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-46) 내지 (1-60)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 5는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-61) 내지 (1-75)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 6은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-76) 내지 (1-90)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 7은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-91) 내지 (1-105)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 8은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-106) 내지 (1-120)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 9는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-121) 내지 (1-135)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 10은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-136) 내지 (1-150)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 11은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-151) 내지 (1-165)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 12는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-166) 내지 (1-180)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 13은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-181) 내지 (1-195)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 14는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-196) 내지 (1-210)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 15는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-211) 내지 (1-218)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 16은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-219) 내지 (1-224)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 17은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물로서, 화합물 (1-225)의 구조식을 도시하는 도면이다.
도 18은 실시예 38 내지 70, 비교예 1 내지 2의 유기 EL 소자 구성을 도시한 도면이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는, 상기 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물은, 그 자체, 공지된 방법에 준하여 합성할 수 있다(예를 들어 특허문헌 4 참조).
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는, 상기 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물의 구체예를 도 1 내지 도 17에 도시하지만, 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는, 상기 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물의 제조 방법은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 화합물의 정제는, 칼럼 크로마토그래피 그래프에 의한 정제, 실리카겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제, 용매에 의한 재결정이나 정석 등, 유기 화합물의 정제에 사용되는 공지된 방법으로 행할 수 있고, 최종적으로는 승화 정제법 등에 의한 정제를 행하였다. 화합물의 동정은, NMR 분석 등에 의해 행할 수 있다. 물성값으로서, 융점, 유리 전이점(Tg), 굴절률, 소쇠 계수의 측정을 행하는 것이 바람직하다.
융점과 유리 전이점(Tg)은 예를 들어, 분체를 사용하여 고감도 시차 주사 열량계(브루커·AXS제, DSC3100SA)에 의해 측정할 수 있다.
굴절률과 소쇠 계수는, 실리콘 기판 상에 80㎚의 박막을 제작하고, 분광 측정 장치(필메트릭스사제, F10-RT-UV)를 사용하여 측정할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 구조로서는, 예를 들어, 톱 에미션 구조의 발광 소자 경우, 유리 기판 상에 순차, 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극 및 캐핑층을 포함하는 것, 또한, 양극과 정공 수송층 사이에 정공 주입층을 갖는 것, 정공 수송층과 발광층 사이에 전자 저지층을 갖는 것, 발광층과 전자 수송층 사이에 정공 저지층을 갖는 것, 전자 수송층과 음극 사이에 전자 주입층을 갖는 것을 들 수 있다. 이들 다층 구조에 있어서는 유기층을 몇층인가 생략 혹은 겸하는 것이 가능하고, 예를 들어 정공 주입층과 정공 수송층을 겸한 구성, 정공 수송층과 전자 저지층을 겸한 구성, 정공 저지층과 전자 수송층을 겸한 구성, 전자 수송층과 전자 주입층을 겸한 구성으로 하는 것 등도 가능하다. 또한, 동일한 기능을 갖는 유기층을 2층 이상 적층한 구성으로 하는 것도 가능하고, 정공 수송층을 2층 적층한 구성, 발광층을 2층 적층한 구성, 전자 수송층을 2층 적층한 구성, 캐핑층을 2층 적층한 구성 등도 가능하다.
유기 EL 소자의 각 층의 막 두께의 합계는, 200㎚ 내지 750㎚ 정도가 바람직하고, 350㎚ 내지 600㎚ 정도가 보다 바람직하다. 또한, 캐핑층의 막 두께는, 예를 들어, 30㎚ 내지 120㎚가 바람직하고, 40㎚ 내지 80㎚가 보다 바람직하다. 이 경우, 양호한 광의 취출 효율이 얻어진다. 또한, 캐핑층의 막 두께는, 발광 소자에 사용하는 발광 재료의 종류, 캐핑층 이외의 유기 EL 소자의 각 층의 두께 등에 따라 적절히 변경할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 양극으로서는, ITO나 금과 같은 일함수가 큰 전극 재료가 사용된다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 주입층으로서, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 이상, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 갖는 아릴아민 화합물, 예를 들어, 벤지딘 유도체 등의 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 갖는 아릴아민 화합물, 스타버스트형의 트리페닐아민 유도체, 여러 가지 트리페닐아민 4량체 등의 재료가 바람직하다. 또한, 구리프탈로시아닌으로 대표되는 포르피린 화합물, 헥사시아노아자트리페닐렌과 같은 억셉터성의 복소환 화합물이나 도포형의 고분자 재료를 사용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 되지만, 타 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 되고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 된다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코팅법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 수송층으로서, N,N'-디페닐-N,N'-디(m-톨릴)벤지딘(TPD)이나 N,N'-디페닐-N,N'-디(α-나프틸)벤지딘(NPD), N,N,N',N'-테트라비페닐릴벤지딘 등의 벤지딘 유도체, 1,1-비스[4-(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산(TAPC), 특히 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 갖는 아릴아민 화합물, 예를 들어, N,N,N',N'-테트라비페닐릴벤지딘 등을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 1개만 갖는 아릴아민 화합물, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상, 단결합, 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 갖는 아릴아민 화합물, 예를 들어, 여러 가지 트리페닐아민 3량체 및 4량체 등을 사용하는 것이 바람직하다. 이들은, 단독으로 성막해도 되지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 되고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 된다. 또한, 정공의 주입·수송층으로서, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT)/폴리(스티렌술포네이트)(PSS) 등의 도포형의 고분자 재료를 사용할 수 있다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코팅법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 행할 수 있다.
또한, 정공 주입층 혹은 정공 수송층에 있어서, 해당 층에 통상 사용되는 재료에 대하여 또한 트리스브로모페닐아민헥사클로르안티몬, 라디알렌 유도체 등을 p 도핑한 것이 바람직하다. 또한, TPD 등의 벤지딘 유도체의 구조를 그의 부분 구조에 갖는 고분자 화합물 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 저지층으로서, 4,4',4''-트리(N-카르바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 9,9-비스[4-(카르바졸-9-일)페닐]플루오렌, 1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠(mCP), 2,2-비스(4-카르바졸-9-일페닐)아다만탄(Ad-Cz) 등의 카르바졸 유도체, 9-[4-(카르바졸-9-일)페닐]-9-[4-(트리페닐실릴)페닐]-9H-플루오렌으로 대표되는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 갖는 화합물 등의 전자 저지 작용을 갖는 화합물을 사용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 되지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 되고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 된다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코팅법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층으로서, Alq3을 비롯한 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체 외에, 각종 금속 착체, 안트라센 유도체, 비스스티릴벤젠 유도체, 피렌 유도체, 옥사졸 유도체, 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체 등을 사용할 수 있다. 또한, 발광층을 호스트 재료와 도펀트 재료로 구성해도 되고, 호스트 재료로서, 안트라센 유도체가 바람직하게 사용되지만, 기타, 상기 발광 재료에 추가로, 인돌 환을 축합환의 부분 구조로서 갖는 복소환 화합물, 카르바졸환을 축합환의 부분 구조로서 갖는 복소환 화합물, 카르바졸 유도체, 티아졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 폴리디알킬플루오렌 유도체 등을 사용할 수 있다. 또한 도펀트 재료로서는, 퀴나크리돈, 쿠마린, 루브렌, 페릴렌 및 그들의 유도체, 벤조피란 유도체, 로다민 유도체, 아미노스티릴 유도체 등을 사용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 되지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 되고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 된다.
또한, 발광 재료로서 인광 발광체를 사용하는 것도 가능하다. 인광 발광체로서는, 이리듐이나 백금 등의 금속 착체의 인광 발광체를 사용할 수 있다. Ir(ppy)3 등의 녹색의 인광 발광체, FIrpic, FIr6 등의 청색의 인광 발광체, Btp2Ir(acac) 등의 적색의 인광 발광체 등이 사용된다. 이때의 호스트 재료로서는 정공 주입·수송성의 호스트 재료로서 4,4'-디(N-카르바졸릴)비페닐(CBP)이나 TCTA, mCP 등의 카르바졸 유도체를 사용할 수 있다. 전자 수송성의 호스트 재료로서, p-비스(트리페닐실릴)벤젠(UGH2)이나 2,2',2''-(1,3,5-페닐렌)-트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(TPBI) 등을 사용할 수 있고, 고성능의 유기 EL 소자를 제작할 수 있다.
인광성의 발광 재료의 호스트 재료에의 도프는 농도 소광을 피하기 위해서, 발광층 전체에 대하여 1 내지 30중량 퍼센트의 범위에서, 공증착(共蒸着)에 의해 도핑하는 것이 바람직하다.
또한, 발광 재료로서 지연 형광을 방사하는 재료를 사용하는 것도 가능하다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코팅법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 저지층으로서, 바소큐프로인(BCP) 등의 페난트롤린 유도체나, 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)-4-페닐페놀레이트(BAlq) 등의 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체, 각종 희토류 착체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 피리미딘 유도체, 옥사디아졸 유도체, 벤조아졸 유도체 등, 정공 저지 작용을 갖는 화합물을 사용할 수 있다. 이들 재료는 전자 수송층의 재료를 겸해도 된다. 이들은, 단독으로 성막해도 되지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 되고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 된다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코팅법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 수송층으로서, Alq3, BAlq를 비롯한 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체 외에, 각종 금속 착체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 피리미딘 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피리딘 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 벤조아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 안트라센 유도체, 카르보디이미드 유도체, 퀴녹살린 유도체, 피리드인돌 유도체, 페난트롤린 유도체, 실롤 유도체 등을 사용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 되지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 되고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 된다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코팅법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 주입층으로서, 불화리튬, 불화세슘 등의 알칼리 금속염, 불화마그네슘 등의 알칼리 토류 금속염, 리튬퀴놀리놀 등의 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체, 산화알루미늄 등의 금속 산화물, 혹은 이테르븀(Yb), 사마륨(Sm), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 세슘(Cs) 등의 금속 등을 사용할 수 있지만, 전자 수송층과 음극의 바람직한 선택에 있어서는, 이것을 생략할 수 있다.
또한, 전자 주입층 혹은 전자 수송층에 있어서, 해당 층에 통상 사용되는 재료에 대하여 또한 세슘 등의 금속을 n 도핑한 것을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 음극으로서, 알루미늄과 같은 일함수가 낮은 전극 재료나, 마그네슘은 합금, 마그네슘칼슘 합금, 마그네슘인듐 합금, 알루미늄마그네슘 합금과 같은, 보다 일함수가 낮은 합금이나 ITO, IZO 등을 전극 재료로서 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 캐핑층으로서, 상기 일반식 (1), (1-a), 또는 (1-b)로 표시되는 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 이들 재료는, 증착법 외에, 스핀 코팅법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 상기 일반식 (1), (1-a), 또는 (1-b)로 표시되는 아민 화합물로서는, 파장 450㎚ 이상, 700㎚ 이하의 범위 내에 있어서의 굴절률이 1.85 이상인 것이 바람직하고, 1.88 이상인 것이 보다 바람직하고, 1.92 이상인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 상기에서는, 톱 에미션 구조의 유기 EL 소자에 대하여 설명했지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니며, 보텀 에미션 구조의 유기 EL 소자나, 상부 및 저부의 양쪽으로부터 발광하는 듀얼 에미션 구조의 유기 EL 소자에 대해서도, 마찬가지로 적용할 수 있다. 이들의 경우, 광이 발광 소자부터 외부로 취출되는 방향에 있는 전극은, 투명 또는 반투명할 필요가 있다.
실시예
이하, 본 발명의 실시 형태에 대해서, 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 그 요지를 벗어나지 않는 한, 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
<화합물 (1-10)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에 1-브로모-4-요오도벤젠; 147g, 2-벤조티오펜 보론산; 61.6g, 톨루엔; 600mL, 에탄올; 200mL 및 탄산칼륨; 71.7g을 정제수; 260mL에 용해한 수용액을 첨가하고, 30분간 질소 가스를 통기하였다. 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐; 4.0g을 추가하고, 가열 환류 하에서 14시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 반응액을 분액 조작에 의해 유기층을 채취하였다. 얻어진 유기층을 가열하고, 80℃에서 실리카겔; 50g을 추가하고, 1시간 교반하였다. 열 여과에 의해 실리카겔을 제외하고, 여액을 농축하였다. 잔사에 헵탄; 300mL를 첨가한 후, 실온에서 1시간 교반하고, 얻어진 고체를 여과에 의해 채취하여, 2-(4-브로모페닐)벤조티오펜의 황백색 분체; 54.8g(수율: 54.8％)을 얻었다.
얻어진 2-(4-브로모페닐)벤조티오펜; 18.0g, 4-(9-페난트레닐)벤젠아민; 7.6g, 톨루엔; 180mL, tert-부톡시나트륨; 10.2g을 질소 치환한 반응 용기에 첨가하고, 30분간 질소 가스를 통기하였다. 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐; 0.5g, 트리-tert-부틸포스핀의 50％(w/v) 톨루엔 용액; 2.2g을 추가하고, 가열 환류 하에서 8시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 메탄올; 90mL를 첨가하고, 석출되는 고체를 여과에 의해 채취하였다. 얻어진 고체에 메탄올; 80mL, 물; 80mL를 첨가하고, 가열 환류 하에서 1시간 교반하였다. 고체를 여과에 의해 채취하고, 클로로벤젠; 400mL를 첨가하고, 100℃로 가열하고, 고체를 용해한 후에, 실리카겔; 8g, 활성 백토; 8g을 추가하고, 1시간 교반하였다. 열 여과에 의해 고체를 제거하고, 얻어진 여액을 농축하였다. 잔사에 메탄올; 180mL를 첨가하고, 가열 환류 하에서 1시간 교반함으로써, 화합물 (1-10)의 황색 분체; 10.5g(수율: 54.1％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(THF-d8)로 이하의 31개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.80-8.93(2H), 8.08-8.10(1H), 7.96-7.98(1H), 7.86-7.88(2H), 7.57-7.81(15H), 7.29-7.40(10H).
[실시예 2]
<화합물 (1-34)의 합성>
실시예 1에 있어서, 4-(9-페난트레닐)벤젠아민을 4-(3-디벤조푸라닐)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-34)의 황색 분체; 9.7g(수율: 53％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 29개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=7.94-7.98(2H), 7.73-7.79(5H), 7.56-7.64(8H), 7.43-7.47(3H), 7.16-7.36(11H).
[실시예 3]
<화합물 (1-7)의 합성>
실시예 1에 있어서, 4-(9-페난트레닐)벤젠아민을 터페닐-4-아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-7)의 황색 분체; 7.5g(수율: 93％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 31개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=7.81(2H), 7.75(2H), 7.67(4H), 7.66-7.63(6H), 7.59(2H), 7.48-7.44(4H), 7.38-7.24(7H), 7.21(4H).
[실시예 4]
<화합물 (1-29)의 합성>
실시예 1에 있어서, 4-(9-페난트레닐)벤젠아민을 4-(2-벤조티아졸릴)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-29)의 황색 분체; 10.4g(수율: 61％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 26개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.04(1H), 8.00(2H), 7.89(1H), 7.28(2H), 7.77(2H), 7.66(4H), 7.51(2H), 7.48(1H) 7.40-7.28(5H), 7.27-7.21(6H).
[실시예 5]
<화합물 (1-32)의 합성>
실시예 1에 있어서, 4-(9-페난트레닐)벤젠아민을 4-(1-디벤조푸라닐)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지로 반응을 행하였다. 고체 채취 후에는 테트라히드로푸란 및 아세톤으로 정석 정제하여, 화합물 (1-32) 황색 분체; 5.1g(수율: 65％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 29개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=7.82(2H), 7.77(2H), 7.72(1H), 7.68(4H), 7.60-7.56(4H), 7.52-7.48(3H), 7.44(1H), 7.37-7.28(11H), 7.22(1H).
[실시예 6]
<화합물 (1-33)의 합성>
실시예 1에 있어서, 4-(9-페난트레닐)벤젠아민을 4-(2-디벤조푸라닐)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 반응을 행하였다. 고체 채취 후에는 테트라히드로푸란 및 아세톤을 사용한 정석 정제를 행함으로써, 화합물 (1-33)의 황색 분체; 10.2g(수율: 66％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 29개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.16(1H), 8.01(1H), 7.82(2H), 7.76(2H), 7.71-7.59(9H), 7.51-7.47(3H), 7.39-7.28(7H), 7.23(4H).
[실시예 7]
<화합물 (1-35)의 합성>
실시예 1에 있어서, 4-(9-페난트레닐)벤젠아민을 4-(4-디벤조푸라닐)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 반응을 행하였다. 고체 채취 후에는 테트라히드로푸란 및 아세톤을 사용한 정석 정제를 행함으로써, 화합물 (1-35)의 황색 분체; 11.1g(수율: 66％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 29개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.00(1H), 7.93(1H), 7.91(2H), 7.83(2H), 7.77(2H), 7.67(4H), 7.63(2H), 7.50(2H), 7.48-7.42(2H), 7.39-7.26(11H).
[실시예 8]
<화합물 (1-37)의 합성>
실시예 1에 있어서, 4-(9-페난트레닐)벤젠아민을 4-(2-디벤조티아닐)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 반응을 행하였다. 고체 채취 후에는 테트라히드로푸란 및 아세톤을 사용한 정석 정제를 행함으로써, 화합물 (1-37)의 황색 분체; 10.2g(수율: 45％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 29개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.36(1H), 8.23(1H), 7.92(1H), 7.88(1H), 7.83(2H), 7.77(2H), 7.71(1H), 7.68-7.65(6H), 7.52-7.48(5H), 7.38-7.23(9H)
[실시예 9]
<화합물 (1-39)의 합성>
실시예 1에 있어서, 4-(9-페난트레닐)벤젠아민을 4-(4-디벤조티에릴)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-39)의 황색 분체; 6.6g(수율: 88％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 29개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.20(1H), 8.16(1H), 7.86(1H), 7.83(2H), 7.77(2H), 7.71(2H), 7.67(4H), 7.57(1H), 7.53-7.47(5H), 7.37-7.26(10H).
[실시예 10]
<화합물 (1-87)의 합성>
실시예 1에 있어서, 4-(9-페난트레닐)벤젠아민을 4-(디벤조티오펜-4-일)-나프탈렌-1-일-아민으로 바꿔서, 마찬가지의 반응을 행하였다. 고체 채취 후에는 톨루엔/아세톤의 혼합 용매를 사용한 정석 정제를 행함으로써, 화합물 (1-87)의 황색 분체; 6.6g(수율: 64％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 31개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.28(1H), 8.25(1H), 8.08(1H), 7.81(2H), 7.78(1H), 7.76-7.72(3H), 7.68(1H), 7.66-7.62(5H), 7.57(1H), 7.53-7.50(2H), 7.49-7.44(4H), 7.42-7.26(5H), 7.21(4H).
[실시예 11]
<화합물 (1-95)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에 4-(2-나프틸)벤젠아민; 4.5g, 크실렌; 68mL, 2-(7-브로모나프탈렌-2-일)벤조티오펜; 14.6g, tert-부톡시나트륨; 4.9g, 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐; 0.2g, 트리-tert-부틸포스핀의 50％(w/v) 톨루엔 용액; 0.2g을 추가하고, 가열 환류 하에서 하룻밤 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 메탄올을 첨가하고, 고체를 여과에 의해 채취하였다. 얻어진 고체를, 클로로벤젠/아세톤의 혼합 용매를 사용한 정석 정제를 행함으로써, 화합물 (1-95)의 황색 분체; 2.9g(수율: 19％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 33개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.17(2H), 7.96(2H), 7.91-7.73(13H), 7.65(4H), 7.57(1H), 7.40(2H), 7.38-7.27(9H).
[실시예 12]
<화합물 (1-96)의 합성>
실시예 11에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4-(2-벤조옥사졸릴)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-96)의 황색 분체; 5.5g(수율: 35％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 30개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.07(1H), 7.95(2H), 7.94-7.74(13H), 7.70(2H), 7.64(2H), 7.62(1H), 7.50(2H), 7.42(2H), 7.38-7.27(5H).
[실시예 13]
<화합물 (1-211)의 합성>
실시예 11에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4-(3-디벤조푸라닐)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물; (1-211)의 황색 분체 8.9g(수율: 74％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 33개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.00(1H), 7.97(1H), 7.95(2H), 7.83(6H), 7.77(5H), 7.64(7H), 7.79(1H), 7.46(1H), 7.42(2H), 7.39-7.27(7H).
[실시예 14]
<화합물 (1-152)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에 4-(2-나프틸)벤젠아민; 5.0g, 톨루엔; 100mL, 2-(4-브로모페닐)벤조푸란; 13.7g, tert-부톡시나트륨 6.6g, 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐; 0.8g, 트리-tert-부틸포스핀의 50％(w/v) 톨루엔 용액; 0.8g을 추가하고, 가열 환류 하에서 하룻밤 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 메탄올을 첨가하고, 고체를 여과에 의해 채취하였다. 얻어진 고체를, 테트라히드로푸란 및 아세톤을 사용한 정석 정제를 행함으로써, 화합물 (1-152)의 황색 분체; 8.2g(수율: 53％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 29개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.05(1H), 7.90(2H), 7.86(1H), 7.79(4H), 7.76(1H), 7.68(2H), 7.57(2H), 7.52(2H), 7.49(2H), 7.32-7.19(10H), 6.95(2H).
[실시예 15]
<화합물 (1-153)의 합성>
실시예 14에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4-(9-페난트레닐)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-153)의 황색 분체; 3.4g(수율: 31％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 31개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.80(1H), 8.74(1H), 8.07(1H), 7.92(1H), 7.83(4H), 7.75(1H), 7.73-7.58(6H), 7.54-7.51(4H), 7.34-7.22(10H), 6.97(2H).
[실시예 16]
<화합물 (1-154)의 합성>
실시예 14에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4-(2-벤조옥사졸릴)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 반응을 행하였다. 고체 채취 후에는 클로로벤젠/아세톤의 혼합 용매를 사용한 정석 정제를 행함으로써, 화합물 (1-154)의 황색 분체; 10.7g(수율: 75％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 26개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.15(2H), 7.83(4H), 7.76(1H), 7.58(3H), 7.52(2H), 7.34(2H), 7.32-7.21(10H), 6.99(2H).
[실시예 17]
<화합물 (1-158)의 합성>
실시예 14에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4-(2-디벤조푸라닐)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-158)의 황색 분체; 3.8g(수율: 31％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 29개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.16(1H), 8.01(1H), 7.79(4H), 7.70(1H), 7.64-7.57(6H), 7.53-7.47(3H), 7.38(1H), 7.30-7.21(10H), 6.96(2H).
[실시예 18]
<화합물 (1-160)의 합성>
실시예 14에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4-(2-디벤조티에릴)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-160)의 황색 분체; 6.7g(수율: 40％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 29개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.36(1H), 8.22(1H), 7.91(1H), 7.87(1H), 7.79(4H), 7.70(1H), 7.66(1H), 7.57(2H), 7.52(2H), 7.48(2H), 7.30-7.21(11H), 6.95(2H).
[실시예 19]
<화합물 (1-161)의 합성>
실시예 14에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4-(4-디벤조티에릴)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-161)의 황색 분체; 4.5g(수율: 42％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 29개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.20(1H), 8.15(1H), 7.86(1H), 7.81(4H), 7.71(2H), 7.58-7.51(6H), 7.47(2H), 7.33-7.21(10H), 6.96(2H).
[실시예 20]
<화합물 (1-166)의 합성>
실시예 14에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4-(3-퀴놀릴)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-166)의 황색 분체; 10.7g(수율: 75％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 28개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=9.21(1H), 8.30(1H), 8.14(1H), 7.89(1H), 7.80(4H), 7.72(1H), 7.67(2H), 7.58(1H), 7.57(2H), 7.52(2H), 7.32(2H), 7.31-7.20(8H), 6.96(2H).
[실시예 21]
<화합물 (1-212)의 합성>
실시예 14에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4-아미노-p-터페닐로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-212)의 황색 분체; 9.2g(수율: 60％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 31개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=7.79(4H), 7.68(4H), 7.65(2H), 7.59(4H), 7.51(2H), 7.47(2H), 7.36(1H), 7.29-7.21(10H), 6.95(2H).
[실시예 22]
<화합물 (1-213)의 합성>
실시예 14에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4-(3-디벤조푸라닐)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-213)의 황색 분체; 5.1g(수율: 52％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 29개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.00(1H), 7.97(1H), 7.81-7.79(5H), 7.66-7.57(6H), 7.52(2H), 7.47(1H), 7.37(1H), 7.30-7.21(10H), 6.96(2H).
[실시예 23]
<화합물 (1-214)의 합성>
실시예 14에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4'-벤조푸란-2-일-비페닐-4-일-아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-214)의 담황색 분체; 11.4g(수율: 81％)을 얻었다.
얻어진 담황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 31개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=7.95(2H), 7.80(4H), 7.70(2H), 7.62-7.51(8H), 7.34-7.21(12H), 7.07(1H) 6.96(2H).
[실시예 24]
<화합물 (1-215)의 합성>
실시예 14에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4'-벤조옥사졸-2-일-비페닐-4-일-아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-215)의 황색 분체; 7.2g(수율: 72％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 30개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.33(2H), 7.81-7.76(7H), 7.64-7.51(7H), 7.38-7.36(2H), 7.30-7.21(10H), 6.96(2H).
[실시예 25]
<화합물 (1-216)의 합성>
실시예 14에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4-(2-페닐-벤조옥사졸-6-일)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 반응을 행하였다. 고체 채취 후에는 클로로벤젠을 사용한 재결정 정제를 행함으로써, 화합물 (1-216)의 황색 분체; 14.3g(수율: 70％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 30개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.28(2H), 7.80(6H), 7.65-7.54(8H), 7.52(2H), 7.31-7.20(10H), 6.96(2H).
[실시예 26]
<화합물 (1-217)의 합성>
실시예 14에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4'-(2-페닐-벤조옥사졸-6-일)-비페닐-4-일-아민으로 바꿔서, 마찬가지의 반응을 행하였다. 고체 채취 후에는 클로로벤젠을 사용한 재결정 정제를 행함으로써, 화합물 (1-217)의 황색 분체; 5.4g(수율: 53％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 34개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.29(2H), 7.84(2H), 7.79(4H), 7.72(4H), 7.66(1H), 7.61(2H), 7.56(5H), 7.52(2H), 7.32-7.20(10H), 6.95(2H).
[실시예 27]
<화합물 (1-218)의 합성>
실시예 14에 있어서, 4-(2-나프틸)벤젠아민을 4-(2-페닐-벤조티아졸-6-일)벤젠아민으로 바꿔서, 마찬가지의 반응을 행하였다. 고체 채취 후에는 클로로벤젠을 사용한 정석 정제를 행함으로써, 화합물 (1-218)의 황색 분체; 7.6g(수율: 80％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 30개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.12(4H), 7.79(4H), 7.73(1H), 7.61(2H), 7.57(2H), 7.51(5H), 7.32-7.19(10H), 6.95(2H).
[실시예 28]
<화합물 (1-219)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에 4-(나프탈렌-1-일)벤젠아민; 5, 2g, 톨루엔: 160mL, 2-(4'-클로로-비페닐)벤조푸란; 16.6g, tert-부톡시나트륨; 6.8g, 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐; 0.9g, 트리-tert-부틸포스핀의 50％(w/v) 톨루엔 용액; 0.8g을 추가하고, 가열 환류 하에서 하룻밤 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 메탄올을 첨가하고, 고체를 여과에 의해 채취하였다. 얻어진 고체를 모노클로로벤젠 및 아세톤을 사용한 정석 정제를 행함으로써, 화합물 (1-219)의 황색 분체; 11.1g(수율: 63％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(THF-d8)로 이하의 37개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.02(1H), 7.98(4H), 7.91(1H), 7.85(1H), 7.77(4H), 7.70(4H), 7.58(2H), 7.53-7.44(8H) 7.31(6H), 7.28-7.20(6H).
[실시예 29]
<화합물 (1-220)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에 4-(2-나프틸)벤젠아민; 30.0g, 톨루엔; 300mL, 2-(4-브로모페닐)벤조푸란; 37.4g, tert-부톡시나트륨; 26.3g, 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐; 2.5g, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸; 1.7g을 추가하고, 가열 환류 하에서 하룻밤 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 메탄올을 첨가하고, 석출되는 고체를 여과에 의해 채취하였다. 얻어진 고체를, 클로로벤젠/아세톤의 혼합 용매를 사용한 정석 정제를 행함으로써, (4-벤조푸란-2-일-페닐)-(4-나프탈렌-2-일-페닐)아민의 황색 분체; 39.4g(수율: 70％)을 얻었다.
얻어진 (4-벤조푸란-2-일-페닐)-(4-나프탈렌-2-일-페닐)아민: 7.5g, 크실렌: 80mL, 2-(4'-클로로비페닐-4-일)-벤조푸란; 6.1g, tert-부톡시나트륨; 3.5g, 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐; 0.2g, 트리-tert-부틸포스핀의 50％(w/v) 톨루엔 용액; 0.4g을 질소 치환한 반응 용기에 첨가하고, 가열 환류 하에서 하룻밤 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 메탄올을 첨가하고, 석출되는 고체를 여과에 의해 채취하였다. 얻어진 고체를, 테트라히드로푸란/아세톤의 혼합 용매를 사용한 정석 정제를 행함으로써, 화합물 (1-220)의 황색 분체; 10.6g(수율: 85％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 33개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.05(1H), 7.95-7.86(5H), 7.80-7.75(3H), 7.71-7.68(4H), 7.60(4H), 7.56(1H), 7.53-7.46(4H), 7.37-7.21(9H), 7.07(1H), 6.95(1H).
[실시예 30]
<화합물 (1-221)의 합성>
실시예 29에 있어서, (4-벤조푸란-2-일-페닐)-(4-나프탈렌-2-일-페닐)아민을 (4-벤조푸란-2-일-페닐)-(4-디벤조푸란-3-일-페닐)아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-221)의 황색 분체; 7.4g(수율: 69％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 33개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.01-7.93(4H), 7.81-7.78(3H), 7.71(2H), 7.66-7.45(12H), 7.39-7.21(10H), 7.01(1H), 6.96(1H).
[실시예 31]
<화합물 (1-222)의 합성>
실시예 29에 있어서, (4-벤조푸란-2-일-페닐)-(4-나프탈렌-2-일-페닐)아민을 (4-벤조푸란-2-일-페닐)-(4-벤조옥사졸-2-일-페닐)아민으로 바꿔서, 마찬가지의 반응을 행하였다. 고체 채취 후에는 클로로벤젠/아세톤의 혼합 용매를 사용한 정석 정제를 행함으로써, 화합물 (1-222)의 황색 분체; 8.0g(수율: 96％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 30개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.15(2H), 7.95(2H), 7.83(2H), 7.75(1H), 7.71(2H), 7.66-7.50(7H), 7.38-7.21(12H), 7.07(1H), 6.98(1H).
[실시예 32]
<화합물 (1-223)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에 (4-벤조푸란-2-일-페닐)-(4-나프탈렌-2-일-페닐)아민; 5.0g, 크실렌; 50mL, 2-(4'-클로로비페닐-4-일)-벤조티오펜; 4.3g, tert-부톡시나트륨; 2.4g, 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐; 0.2g, 트리-tert-부틸포스핀의 50％(w/v) 톨루엔 용액; 0.2g을 추가하고, 가열 환류 하에서 하룻밤 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 메탄올을 첨가하고, 석출되는 고체를 여과에 의해 채취하였다. 얻어진 고체를, 테트라히드로푸란/아세톤의 혼합 용매를 사용한 정석 정제를 행함으로써, 화합물 (1-223)의 황색 분체; 5.7g(수율: 67％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(DMSO-d6)로 이하의 33개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.24(1H), 8.02-7.94(5H), 7.91-7.77(12H), 7.63(2H), 7.53(2H), 7.43-7.21(11H).
[실시예 33]
<화합물 (1-224)의 합성>
실시예 32에 있어서, (4-벤조푸란-2-일-페닐)-(4-나프탈렌-2-일-페닐)아민을 (4-벤조푸란-2-일-페닐)-(4-디벤조푸란-3-일-페닐)아민으로 바꿔서, 마찬가지의 조작을 행하여, 화합물 (1-224)의 황색 분체; 6.6g(수율: 77％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 33개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.00(1H), 7.97(1H), 7.84(1H), 7.81-7.78(6H), 7.68-7.56(11H), 7.52(1H), 7.47(1H), 7.38-7.21(10H), 6.95(1H).
[실시예 34]
<화합물 (1-225)의 합성>
실시예 32에 있어서, (4-벤조푸란-2-일-페닐)-(4-나프탈렌-2-일-페닐)아민을 (4-벤조푸란-2-일-페닐)-(4-벤조옥사졸-2-일-페닐)아민으로 바꿔서, 마찬가지의 반응을 행하였다. 고체 채취 후에는 클로로벤젠/아세톤의 혼합 용매를 사용한 정석 정제를 행함으로써, 화합물 (1-225)의 황색 분체; 7.8g(수율: 91％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 30개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.15(2H), 7.88-7.77(6H), 7.75(1H), 7.67(2H), 7.64-7.54(5H), 7.52(1H), 7.40-7.21(12H), 6.98(1H).
[실시예 35]
<화합물 (1-72)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에 (4-벤조티오펜-2-일-페닐)-(4-벤조티아졸릴-2-일-페닐)아민; 7.0g, 톨루엔; 70mL, 2-(7-브로모나프탈렌-2-일)벤조티오펜; 6.1g, tert-부톡시나트륨; 2.3g, 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐; 0.4g, 트리-tert-부틸포스핀의 50％(w/v) 톨루엔 용액; 0.8g을 추가하고, 가열 환류 하에서 하룻밤 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 메탄올을 첨가하고, 석출되는 고체를 여과에 의해 채취하였다. 얻어진 고체를, 클로로벤젠을 사용한 재결정 정제를 행함으로써, 화합물 (1-72)의 황색 분체; 7.4g(수율: 66％)을 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 28개의 수소의 시그널을 검출하였다.
δ(ppm)=8.05(1H), 8.01(2H), 7.98(1H), 7.91-7.77(8H), 7.69-7.63(4H), 7.53(1H), 7.49(1H), 7.39-7.26(10H).
[실시예 36]
일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물에 대해서, 고감도 시차 주사 열량계(브루커·AXS제, DSC3100SA)에 의해 유리 전이점(Tg) 및 융점을 측정하였다. 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
이와 같이, 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물은 100℃ 이상의 유리 전이점(Tg)을 가지거나, 혹은 유리 전이점(Tg)이 관측되지 않는 것으로서, 박막 상태가 안정적인 것을 나타내는 것이다.
[실시예 37]
일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물을 사용하여, 실리콘 기판 상에 막 두께 80㎚의 증착막을 제작하고, 분광 측정 장치(필메트릭스사제, F10-RT-UV)를 사용하여, 파장 450㎚ 및 750㎚에 있어서의 굴절률 n과 소쇠 계수 k를 측정하였다. 또한, 비교를 위해서, 하기 구조식의 비교 화합물 (2-1) 및 Alq3에 대해서도 측정했다(예를 들어, 특허문헌 6 참조). 굴절률 n과 소쇠 계수 k의 측정 결과를 표 2에 정리하여 나타냈다.
이와 같이 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물은 파장 450 이상, 750㎚ 이하의 범위 내에 있어서, 1.85 이상의 값을 갖고 있어, 종래의 재료인 Alq3 및 비교 화합물 (2-1)의 굴절률보다 큰 값을 나타내고 있다. 또한, 소쇠 계수에 있어서는, 종래의 재료인 Alq3 및 비교 화합물 (2-1)과 동등한 낮은 값을 나타내고 있다. 이것은 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물을, 캐핑층의 구성 재료로 함으로써, 유기 EL 소자에 있어서의 광의 취출 효율의 향상을 기대할 수 있음을 나타내는 것이다.
[실시예 38]
유기 EL 소자는, 도 18에 도시하는 바와 같이, 유리 기판(1) 상에 금속 양극(2)으로서 반사 ITO 전극을 미리 형성한 것의 위에 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5), 전자 수송층(6), 전자 주입층(7), 음극(8), 캐핑층(9)의 순으로 증착하여 제작하였다.
구체적으로는, 유리 기판(1) 상에 금속 양극(2)으로서, 막 두께 50㎚의 ITO, 막 두께 100㎚의 은 합금의 반사막, 막 두께 5㎚의 ITO를 차례로 성막한 것을, 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 20분간 행한 후, 250℃로 가열한 핫 플레이트 상에서 10분간 건조를 행하였다. 그 후, UV 오존 처리를 2분간 행한 후, 이 ITO 구비 유리 기판을 진공 증착기 내에 설치하고, 0.001Pa 이하까지 감압하였다. 계속해서, 금속 양극(2)을 덮도록 정공 주입층(3)으로서, 하기 구조식의 전자 억셉터(Acceptor-1)와 하기 구조식의 화합물 (3-1)을 증착 속도비가 (Acceptor-1):화합물 (3-1)=3:97이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막 두께 10㎚가 되도록 형성하였다. 이 정공 주입층(3) 상에 정공 수송층(4)으로서 하기 구조식의 화합물 (3-1)을 막 두께 140㎚가 되도록 형성하였다. 이 정공 수송층(4) 상에 발광층(5)으로서 하기 구조식의 화합물 (3-2)와 하기 구조식의 화합물 (3-3)을 증착 속도비가 화합물 (3-2):화합물 (3-3)=5:95가 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막 두께 20㎚가 되도록 형성하였다. 이 발광층(5) 상에 전자 수송층(6)으로서 하기 구조식의 화합물 (3-4)와 하기 구조식의 화합물 (3-5)를 증착 속도비가 화합물 (3-4):화합물 (3-5)=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막 두께 30㎚가 되도록 형성하였다. 이 전자 수송층(6) 상에 전자 주입층(7)으로서 불화리튬을 막 두께 1㎚가 되도록 형성하였다. 이 전자 주입층(7) 상에 음극(8)으로서 마그네슘은 합금을 막 두께 12㎚가 되도록 형성하였다. 마지막으로, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10)을 막 두께 60㎚가 되도록 형성하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 39]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 2의 화합물 (1-34)를 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 40]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 3의 화합물 (1-7)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 41]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 4의 화합물 (1-29)를 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 42]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 5의 화합물 (1-32)를 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 43]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 6의 화합물 (1-33)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 44]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 7의 화합물 (1-35)를 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 45]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 8의 화합물 (1-37)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 46]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 9의 화합물 (1-39)를 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 47]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 10의 화합물 (1-87)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 48]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 11의 화합물 (1-95)를 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 49]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 12의 화합물 (1-96)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 50]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 13의 화합물 (1-211)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 51]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 14의 화합물 (1-152)를 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 52]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 15의 화합물 (1-153)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 53]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 16의 화합물 (1-154)를 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 54]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 17의 화합물 (1-158)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 55]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 18의 화합물 (1-160)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 56]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 19의 화합물 (1-161)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 57]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 20의 화합물 (1-166)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 58]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 21의 화합물 (1-212)를 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 59]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 22의 화합물 (1-213)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 60]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 25의 화합물 (1-216)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 61]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 26의 화합물 (1-217)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 62]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 27의 화합물 (1-218)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 63]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 28의 화합물 (1-219)를 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 64]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 29의 화합물 (1-220)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 65]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 30의 화합물 (1-221)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 66]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 31의 화합물 (1-222)를 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 67]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 32의 화합물 (1-223)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 68]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 33의 화합물 (1-224)를 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 69]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 34의 화합물 (1-225)를 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[실시예 70]
실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 실시예 35의 화합물 (1-72)를 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[비교예 1]
비교를 위해서, 실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 Alq3을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[비교예 2]
비교를 위해서, 실시예 38에 있어서, 캐핑층(9)으로서 실시예 1의 화합물 (1-10) 대신에 비교 화합물 (2-1)을 사용한 것 이외에는, 마찬가지의 조건에서 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
실시예 38 내지 70 및 비교예 1 내지 2로 제작한 유기 EL 소자를 사용하여, 소자 수명을 측정한 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다. 소자 수명은, 10mA/㎠의 정전류 구동을 행했을 때, 초기 휘도를 100％로 했을 때에 95％에 감쇠할 때까지의 시간(95％ 감쇠)으로서 측정하였다.
표 3에 나타내는 바와 같이, 전류 밀도 10mA/㎠ 시에 있어서의 구동 전압은, 비교예 1 내지 2의 소자와 캐핑층으로서 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물을 사용한 실시예 38 내지 70의 소자에서는 거의 동등한 데 반해, 휘도, 발광 효율, 전력 효율, 소자 수명에 있어서는, 비교예 1 및 비교예 2의 소자에 대하여 실시예 38 내지 70의 소자는 현저하게 향상되었다. 이것은, 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물은 캐핑층에 적합하게 사용되는 재료이며, 캐핑층의 굴절률이 높기 때문에, 유기 EL 소자의 광 취출 효율을 대폭으로 개선할 수 있음을 나타내고 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물은, 굴절률이 높고, 광의 취출 효율을 대폭으로 개선할 수 있고, 박막 상태가 안정적이기 때문에, 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 화합물로서 우수하다. 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물을 사용하여 제작하는 유기 EL 소자는, 높은 효율을 얻을 수 있다. 또한, 청색, 녹색 및 적색 각각의 파장 영역에 있어서 흡수를 갖지 않는 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물을 사용함으로써, 색 순도가 좋고 선명하여 밝은 화상을 표시하고자 하는 경우에 특히 적합하다. 예를 들어, 가정 전화(電化) 제품이나 조명의 용도에의 전개가 가능하게 되었다.
1: 유리 기판
2: 투명 양극
3: 정공 주입층
4: 정공 수송층
5: 발광층
6: 전자 수송층
7: 전자 주입층
8: 음극
9: 캐핑층
2: 투명 양극
3: 정공 주입층
4: 정공 수송층
5: 발광층
6: 전자 수송층
7: 전자 주입층
8: 음극
9: 캐핑층
Claims (9)
- 적어도 양극 전극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극 전극 및 캐핑층을 이 순으로 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서, 하기 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물을 캐핑층에 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 중, Ar1 및 Ar2는 서로 동일해도 되고, 다르게 되어 있어도 되며, 하기 일반식 (A)로 표시되는 구조이며, R5, 또는 R6의 어느 한쪽을 결합 부위로 하는 1가기를 나타낸다. Ar3은, 하기 일반식 (A)로 표시되는 구조이며, R5, 또는 R6의 어느 한쪽을 결합 부위로 하는 1가기, 치환 혹은 비치환된 방향족 탄화수소기, 또는, 치환 혹은 비치환된 방향족 복소환기를 나타낸다. L1 및 L2는, 서로 동일해도 되고, 다르게 되어 있어도 되며, 치환 혹은 비치환된 환 구성 탄소 원자수 6 내지 18의 방향족 탄화수소의 2가기, 또는, 치환 혹은 비치환된 환 구성 원자수 6 내지 18의 방향족 복소환의 2가기를 나타낸다. L3은, 치환 혹은 비치환된 환 구성 탄소 원자수 6 내지 18의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 비치환된 환 구성 원자수 6 내지 18의 방향족 복소환의 2가기, 또는 단결합을 나타낸다.)
(식 중, X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. R1 내지 R4는 서로 동일해도 되고, 다르게 되어 있어도 되며, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 비치환된 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 비치환된 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 비치환된 아릴옥시기를 나타내고, 동일한 벤젠환에 결합하는 R1 내지 R4는, 단결합, 치환 혹은 비치환된 메틸렌기, 산소 원자, 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 된다. R5 및 R6은, 어느 한쪽이 결합 부위로서의 연결기이며, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬옥시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 비치환된 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 비치환된 방향족 복소환기를 나타낸다.) - 제1항에 있어서, 상기 일반식 (A)가 하기 일반식 (A-1)로 표시되는 구조인 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 중, 파선부가 결합 부위이며, X, R1 내지 R4, R6은, 상기 일반식 (A)에서 정의하는 바와 같다.) - 제1항에 있어서, 상기 일반식 (A)가 하기 일반식 (A-2)로 표시되는 구조인 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 중, 파선부가 결합 부위이며, X, R1 내지 R5는, 상기 일반식 (A)에서 정의하는 바와 같다.) - 제1항에 있어서, 상기 일반식 (1) 중의 L1 및 L2가, 비치환된 벤젠으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기, 비치환된 나프탈렌으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기, 또는 비치환된 비페닐로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기인 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물이 하기 일반식 (1-a)로 표시되는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 중, X, Ar3, L3, R1 내지 R4, R6은, 상기 일반식 (1) 및 일반식 (A)에서 정의하는 바와 같다.) - 제1항에 있어서, 상기 일반식 (1)로 표시되는 아민 화합물이 하기 일반식 (1-b)로 표시되는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 중, X, Ar3, L3, R1 내지 R5는, 상기 일반식 (1) 및 일반식 (A)에서 정의하는 바와 같다.) - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 캐핑층의 두께가 30㎚ 내지 120㎚의 범위 내인, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 광의 파장이 450㎚ 이상, 750㎚ 이하의 범위 내에 있어서의, 상기 캐핑층의 굴절률이 1.85 이상인, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비하고 있는 것을 특징으로 하는 전자 기기.
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0848656A (ja) | 1994-02-08 | 1996-02-20 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子 |
| JP3194657B2 (ja) | 1993-11-01 | 2001-07-30 | 松下電器産業株式会社 | 電界発光素子 |
| JP4604312B2 (ja) | 2000-06-13 | 2011-01-05 | チッソ株式会社 | ベンゾチオフェン誘導体、及びそれを用いた有機電界発光素子 |
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|---|---|---|---|---|
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3194657B2 (ja) | 1993-11-01 | 2001-07-30 | 松下電器産業株式会社 | 電界発光素子 |
| JPH0848656A (ja) | 1994-02-08 | 1996-02-20 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子 |
| JP4604312B2 (ja) | 2000-06-13 | 2011-01-05 | チッソ株式会社 | ベンゾチオフェン誘導体、及びそれを用いた有機電界発光素子 |
| JP5475450B2 (ja) | 2007-08-06 | 2014-04-16 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| WO2014104500A1 (ko) | 2012-12-31 | 2014-07-03 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Appl.Phys.Let.,78,544(2001) |
| Appl.Phys.Let.,82,466(2003) |
| 응용 물리학회 제9회 강습회 예고집 55 내지 61페이지(2001) |
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