CN116157399A - 新型覆盖层用化合物以及包含所述新型覆盖层用化合物的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种以化学式1表示的化合物以及包含所述化合物的有机发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型覆盖层用化合物以及包含所述新型覆盖层用化合物的有机发光元件。
背景技术
在有机发光元件中作为有机物层使用的材料大体上可以根据其功能分为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料以及电子注入材料等。
此外，所述发光材料可以根据发光机制分为源于电子的单重激发态的荧光材料以及源于电子的三重激发态的磷光材料，还可以根据发光颜色分为蓝色、绿色以及红色发光材料。
一般的有机发光元件可以采用在基板上部形成阳极，并在所述阳极上部依次形成空穴输送层、发光层、电子输送层以及阴极的结构。其中，空穴输送层、发光层以及电子输送层是由有机化合物构成的有机薄膜。
具有如上所述结构的有机发光元件的驱动原理如下所述。
当在所述阳极以及阴极之间加载电压时，从阳极注入的空穴将经由空穴输送层移动到发光层，而从阴极注入的电子将经由电子输送层移动到发光层。所述空穴以及电子将在发光层重新结合并生成激子。
在所述激子从激发态转换成基态的过程中将生成光。有机发光元件的效率通常可以分为内部发光效率以及外部发光效率。内部发光效率与在如空穴输送层、发光层以及电子输送层等介于第1电极与第2电极之间的有机层中生成激子并实现光转换的效率相关，目前已经得知从理论上来讲的荧光的内部发光效率为25％，而磷光的内部发光效率为100％。
此外，外部发光效率是指在有机层中生成的光被提取到有机发光元件外部的效率，目前已经得知通常来讲内部发光效率的约20％左右可以被提取到外部。作为提升所述光提取效率的方法，为了防止照射到外部的光因为全反射而发生损失，通常采用将折射率为1.7以上的各种有机化合物作为覆盖层使用的方式，而且为了改善有机发光元件的性能，一直以来都在致力于开发出一种具有可以提升外部发光效率的高折射率以及薄膜稳定性的有机化合物。
发明内容
为此，本发明的目的在于提供一种可以在确保无法吸收可见光区域的较宽的带隙以及维持高折射率的同时提升紫外线区域的吸收波长，从而实现高色纯度、高效率以及长使用寿命的有机发光元件。
此外，本发明的目的在于提供一种可以通过提升分子的极化率而提升分子间的薄膜排列并借此改善折射率，还可以改善对外部空气和/或水分的稳定性，而且可以通过较高的玻璃化转变温度(Tg)以及分解温度(Td)防止分子之间的重结晶并在元件驱动过程中产生热量时维持薄膜的稳定状态，从而进一步提升外部量子效率以及使用寿命的有机发光元件。
接下来，将对如上所述的课题以及追加课题进行详细的说明。
作为解决如上所述的课题的手段，
在本发明的一实施例中，提供一种以下述化学式1表示的覆盖层用化合物：
<化学式1>
在所述化学式1中，
X1至X5各自独立地为O、S、C、CR、N、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'或GeRR'，其中的2个以上各自为O、S、N、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'或GeRR'；
Ar1以及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基；
R以及R'各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，R与R'可以通过相互结合而形成或不形成环，
L、L1以及L2各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基。
此外，在本发明的一实施例中，
提供一种含有如上所述的覆盖层用化合物的有机发光元件。
根据本发明的覆盖层用化合物，是一种作为母核包含含有特定5元环的胺基的化合物，可以通过维持难以吸收可见光线区域的较宽的带隙而实现高色纯度。
此外，根据本发明的覆盖层用化合物可以通过结合到特定5元环以及胺基的芳基或杂芳基等取代基扩展，从而在维持高折射率的同时提升紫外线区域的吸收波长，因此可以提升有机发光元件的外部量子效率，而且对紫外线的稳定性的提升效果非常优秀。
尤其是，因为包含体积特性被最小化的5元环，而且可以通过追加结合到胺基中的芳基或杂芳基等取代基扩展而确保优秀的分子间薄膜排列，因此不仅可以实现折射率改善效果，还可以显著改善对外部空气和/或水分的稳定性，而且因为具有较高的玻璃化转变温度(Tg)以及分解温度(Td)而可以防止分子间的重结晶并在元件驱动过程中产生热量时维持薄膜的稳定状态。
接下来，将对如上所述的效果以及追加效果进行详细的说明。
附图说明
图1是对根据本发明的一实施例的有机发光元件的构成进行图示的概要性截面图。
图2是对根据本发明的一实施例的化合物88以及142与比较化合物1(Ref.1)以及比较化合物2(Ref.2)在340nm～460nm范围内的吸收强度进行测定的图表。
【符号说明】
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：第1电极(阳极)
2000：第2电极(阴极)
3000：覆盖层
具体实施方式
在对本发明进行详细的说明之前需要理解的是，在本说明书中所使用的术语只是用于对特定的实施例进行记述，并不是为了对本发明的范围进行限定，本发明的范围只应通过随附的权利要求书的范围做出限定。除非另有明确的说明，否则在本说明书中所使用的所有技术术语以及科学术语的含义与具有一般知识的人员所通常理解的含义相同。
在整个本说明书以及权利要求书中，除非另有明确的说明，否则被记载为包含(comprise、comprises、comprising)的术语只是表明包含所提及的物件、步骤或一系列物件以及步骤，并不是事先排除任意其他物件、步骤或一系列物件或一系列步骤。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“芳基”可以是指如包含苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三亚苯基、亚苯基、
基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三亚苯基、苯并/>
基、蒽基、茋基以及芘基等芳环的C5-50的芳烃环基，而“杂芳基”是指如包含吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二/>
烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、/>
唑环、/>
二唑环、苯并呋喃环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻吩环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环等构成的杂环基的包含一个以上的杂元素的C2-50的芳族环。
此外，化学式中的Arx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示取代或取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，Lx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，Rx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“取代或未取代”是指被从由氘、卤素、氨基、氰基、腈基、硝基、亚硝基、氨磺酰基、异硫氰酸酯基、硫氰酸酯基、羧基、或C1～C30的烷基、C1～C30的烷基亚磺酰基、C1～C30的烷基磺酰基、C1～C30的烷基硫烷基、C1～C12的氟烷基、C2～C30的烯基、C1～C30的烷氧基、C1～C12的N-烷基氨基、C2～C20的N,N-二烷基氨基、取代或未取代的C1～C30的巯基、C1～C6的N-烷基氨磺酰基、C2～C12的N,N-二烷基氨磺酰基、C3～C30的甲硅烷基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C50的芳基以及C2～C50的杂芳基等构成的组中选择的某一个以上的基团取代或未取代，但是并不特别限定于此。此外，在本申请的整个说明书中，除非另有明确的说明，否则相同的符号具有相同的含义。
此外，除非另有明确的相反说明，否则本发明的多个实施例可以与其他某些实施例结合。接下来，将对本发明的实施例及其效果进行说明。
接下来，将对本发明进行详细的说明。
根据本发明的覆盖层用化合物可以以下述化学式1表示：
<化学式1>
在所述化学式1中，
X1至X5各自独立地为O、S、C、CR、N、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'或GeRR'，其中的2个以上各自为O、S、N、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'或GeRR'；
Ar1以及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基；
R以及R'各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，R与R'可以通过相互结合而形成环或不形成环，
L、L1以及L2各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基。
具体来讲，在所述化学式1中，X1至X5中的任一个以上可以是C或N，在如上所述的情况下，所述C或N可以与连接基L结合。
以所述化学式1表示的化合物是一种作为母核结构包含结合有特定5元环的胺基的化合物，其中所述特定5元环包含2个以上的杂原子或包含1个的杂原子以及CRR'，因为维持难以吸收可见光线区域的较宽的带隙而可以呈现出较高的色纯度。此外，可以在维持高折射率的同时提升紫外线区域的吸收波长，而且可以提升有机发光元件的外部量子效率并达成提升对紫外线的稳定性的效果。
具体来讲，所述化学式1可以以下述化学式2或化学式3表示：
<化学式2>
<化学式3>
在所述化学式2以及化学式3中，
对X1至X5、Ar2、L、L1以及L2的定义与所述化学式1中的定义相同(其中，与L1结合的X1至X5的碳数量以及与L2结合的X1至X5的碳数量分别满足在Ar1以及Ar2中定义的碳数量范围)，
所述X1之间、X2之间、X3之间、X4之间或X5之间可以彼此相同或不同。
以所述化学书2或化学式3表示的覆盖层用化合物是Ar1以及Ar2中的一个以上为特定5元环的情况，在如上所述的情况下，即使是以较少的分子量也可以实现高折射率。
具体来讲，以所述化学式2表示的覆盖层用化合物为包含2个以上的特定5元环的结构，通过在分子内包含2个特定5元环以及与特定5元环不同结构的Ar2而可以更加轻易地实现更高的折射率。
与此同时，以所述化学式3表示的覆盖层用化合物为包含3个以上的特定5元环的结构，通过采用3个特定5元环以胺基为中心放射性地取代的结构而可以增加在紫外线区域的光线吸收强度。
此外，所述化学式1可以以下述化学式4表示：
<化学式4>
在所述化学式4中，
对X1至X5、Ar1、Ar2、L1以及L2的定义与所述化学式1中的定义相同，
R"为氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、或取代或未取代的C6～C30的芳基，
m为0至4的整数，
l为1至5的整数，具体来讲为1或2，更具体来讲可以是1。
以所述化学式4表示的覆盖层用化合物与化学式1相比，为对特定5元环以及胺基进行连接的连接基L包含一个以上的被取代或未取代的亚苯基的化合物，可以有效地改善折射率。
更具体来讲，所述化学式1的化合物可以以下述化学式5至化学式7中的任一个表示：
<化学式5>
<化学式6>
<化学式7>
在所述化学式5至化学式7中，
对X1至X5、L1以及L2的定义与所述化学式1中的定义相同(其中，与L1结合的X1至X5的碳数量以及与L2结合的X1至X5的碳数量分别满足在Ar1以及Ar2中定义的碳数量范围)，
Ar1以及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或取代或未取代的C2～C30的杂芳基；
R"为氢、取代或未取代的C1～C6的烷基、或取代或未取代的C6～C20的芳基，
l为1至3的整数。
所述X1之间、X2之间、X3之间、X4之间或X5之间可以彼此相同或不同。
以所述化学式5至化学式7中的任一个表示的覆盖层化合物具有以胺基为中心包含一个以上的特定5元环且胺基与特定5元环之间的连接基即化学式1的连接基L包含一个以上的对亚苯基(1,4-亚苯基)的结构，从而可以在提升折射率的同时提升紫外线区域的吸收波长强度，从而改善在暴露于外部紫外线时的稳定性。
具体来讲，以所述化学式5表示的覆盖层用化合物为包含一个通过包含一个以上的对亚苯基(1,4-亚苯基)的连接基结合到胺基的特定5元环的结构，化学式6为化学式5中的Ar1被特定5元环取代的包含2个特定5元环的结构，而化学式7为化学式5中的Ar1以及Ar2被特定5元环取代的包含3个特定5元环的结构。如化学式6或化学式7所示，在Ar1和/或Ar2被特定5元环取代的情况下，即使是以较少的分子量也可以实现高折射率。
更具体来讲，所述化学式1可以以下述化学式5-1至化学式7-1中的任一个表示：
<化学式5-1>
<化学式6-1>
<化学式7-1>
在所述化学式5-1至化学式7-1中，
对X1至X5的定义与所述化学式1中的定义相同(其中，在化学式6-1以及化学式7-1中追加的X1至X5的碳数量分别满足在Ar1以及Ar2中定义的碳数量范围)，
Ar1以及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或取代或未取代的C2～C30的杂芳基；
R"各自独立地为氢、取代或未取代的C1～C6的烷基、或取代或未取代的C6～C20的芳基，
l各自独立地为1至3的整数。
所述X1之间、X2之间、X3之间、X4之间或X5之间可以彼此相同或不同。
以所述化学式5-1至化学式7-1中的任一个表示的覆盖层用化合物以胺基为中心包含1个以上的特定5元环，且具有特定5元环、Ar1以及Ar2都通过包含一个以上的取代或未取代的对亚苯基(1,4-亚苯基)的连接基以胺基为中心结合的结构，从而可以具有更高的折射率并将可见光线区域的吸收最小化。
具体来讲，以所述化学式5-1表示的覆盖层用化合物为特定5元环、Ar1以及Ar2分别通过包含一个以上的对亚苯基(1,4-亚苯基)的连接基结合到胺的结构，所述化学式6-1为2个特定5元环以及Ar2分别通过包含一个以上的对亚苯基(1,4-亚苯基)的连接基结合到胺的结构，而化学式7-1为3个特定5元环分别通过包含一个以上的对亚苯基(1,4-亚苯基)的连接基结合到胺的结构。如所述化学式6-1或化学式7-1所示，在Ar1和/或Ar2被特定5元环取代的情况下，即使是以较少的分子量也可以实现高折射率。
此外，在所述化学式1至化学式7以及化学式5-1至化学式7-1的中的任一个中，
特定5元环即
可以是以下述结构A-1至A-32表示的结构中的任一个，具体来讲，可以以A-1至A-11中的任一个表示。在如上所述的情况下，根据本发明的覆盖层用化合物可以在维持高折射率的同时有效地改善沉积温度：/>
在所述结构A-1至A-32中，
R1至R3各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、或取代或未取代的C6～C30的芳基，
*为结合位置。
具体来讲，所述R1至R3可以各自独立地为甲基、乙基、异丙基、苯基或联苯基，在如上所述的情况下，可以将特定5元环的体积特性最小化，从而进一步提升覆盖层用化合物折射率改善效果。
作为一实例，在所述A-1至A-11中，所述R1可以是苯基或联苯基。尤其是在如上所述的情况下，可以进一步提升折射率并进一步改善紫外线区域的吸收强度。
在所述化学式1至化学式7以及化学式5-1至化学式7-1中的任一个中，可以通过具有如
的特定5元环结构而将化合物的体积特性最小化，而且还可以通过在特定5元环内包含至少2个以上的杂原子或至少1个杂原子以及1个CRR'而维持难以吸收可见光线区域的较宽的带隙并借此呈现出高色纯度。具体来讲，因为/>
含有2个以上的杂原子，具体来讲含有1个或2个以上的N，因此可以通过进一步提升化合物的极化率而提升折射率，同时还可以提升对紫外线区域的光线进行吸收的强度。
此外，在所述化学式1至化学式6以及化学式5-1至化学式6-1中的任一个中，Ar1以及Ar2可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或苯并
唑基。
具体来讲，所述Ar1以及Ar2可以各自独立地为萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或苯并
唑基。
在所述Ar1以及Ar2具有如上所述的结构的情况下，可以将取代基的体积特性最小化，因此可以确保优秀的分子间薄膜排列、实现高折射率并提升紫外线区域的吸收。
此外，在所述化学式1至化学式7以及化学式5-1至化学式7-1中的任一个中，L、L1以及L2可以各自独立地包含亚苯基、亚联苯基、三亚苯基或所述之组合，更具体来讲，可以包含含有对亚苯基(1,4-亚苯基)的结构。
在L、L1以及L2具有如上所述的结构的情况下，可以将与作为母核的胺基相邻的连接基的体积特性最小化，从而有效地改善化合物的折射率。
作为一实例，在所述化学式1至化学式7以及化学式5-1至化学式7-1中的任一个中，*-L1-Ar1以及*-L2-Ar2可以各自独立地包含以下述结构B-1至B-30表示的结构中的一个：
在所述结构B-1至B-30中，
X6以及X7各自独立地为CH或N，且其中的一个以上为N，
X8至X11各自独立地为CH、CR4、CR4R5、N、NR4、O或S，且其中的一个以上为O、S或N，
R4以及R5各自独立地为氢、卤素、腈基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C1～C10的巯基、或取代或未取代的C1～C10的芳基。
具体来讲，*-L1-Ar1以及*-L2-Ar2中的一个以上可以是B-5、B-17、B-18、B-19、B-21、B-22、B-25或B-26，在具有如上所述的取代基的情况下，可以将可见光线区域的吸收最小化且即使是以较少的分子量也可以维持高折射率。作为一实例，*-L1-Ar1以及*-L2-Ar2中的一个以上可以包含如B-5以及B-6的萘基。
下述化合物是根据本发明的化合物的具体实例。下述实例只是用于对本发明进行说明的例示，本发明并不因此而受到限定。
所述本发明的覆盖层用化合物的一实施例可以通过胺化反应进行合成，其大致的合成反应式如下所示。
在本发明的另一实施例中，提供一种在覆盖层中包含如上所述的根据本发明的覆盖层用化合物的有机发光元件。
接下来，将对根据本发明的有机发光元件进行更为详细的说明。
在本发明的一实现例中，有机发光元件可以包含第1电极、第2电极以及介于第1电极与第2电极的内侧的1层以上的有机物层，而覆盖层可以配置在所述第1电极以及第2电极中的任一个以上的电极外侧。
具体来讲，将第1电极或第2电极的两侧面中与介于第1电极与第2电极之间的有机物层相邻的一侧称之为内侧并将没有与有机物层相邻的一侧称之为外侧。即，当覆盖层被配置在第1电极的外侧时，第1电极将介于覆盖层与有机物层之间，而当覆盖层被配置在第2电极的外侧时，第2电极将介于覆盖层与有机物层之间。
此外，在根据本发明的一实现例中，所述有机发光元件的第1电极以及第2电极的内侧可以介有1层以上的多种有机物层，而在第1电极以及第2电极中的任一个以上的电极外侧可以形成覆盖层。即，覆盖层可以在第1电极的外侧与第2电极的外侧同时形成，也可以仅在第1电极的外侧或第2电极的外侧形成。
此时，所述覆盖层可以包含根据本发明的覆盖层用化合物，可以单独包含根据本发明的覆盖层用化合物或包含两种以上，或同时包含公知的化合物。
进而，所述覆盖层在450nm下的折射率可以是2.20以上，具体来讲可以是2.25以上，更具体来讲可以是2.30以上，而在380nm下的紫外线吸收强度可以是0.7以上，具体来讲可以是0.8以上或0.9以上。
此外，作为所述有机物层，可以包括通常构成发光部的空穴输送层、发光层以及电子输送层，但是并不限定于此。
具体来讲，根据本发明的一实现例的有机发光元件可以在第1电极(阳极，anode)与第2电极(阴极，cathode)之间包括构成如空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)以及电子注入层(EIL)等发光部的1层以上的有机物层。
图1是对根据本发明的实施例的有机发光元件的构成进行概要性图示的截面图。根据本发明的一实现例的有机发光元件可以以如图1所示的结构进行制造。
如图1所示，有机发光元件可以是从下到上依次层叠基板100、第1电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第2电极2000以及覆盖层3000的结构。
其中，所述基板100可以使用在有机发光元件中通常使用的基板，尤其是可以使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理便利性以及防水性优秀的透明玻璃基板或柔性塑料基板。
此外，所述第1电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的空穴注入电极使用。第1电极1000为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质进行制造，可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。
同时，所述空穴注入层200可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB，Langmuir-Blodgett)法等方法在第1电极1000的上部对空穴注入层物质进行沉积的方式形成。在通过所述真空沉积法形成空穴注入层200时，其沉积条件将根据作为空穴注入层200的材料使用的化合物、所需要的空穴注入层200的结构以及热学特性而有所不同，通常可以在50～500℃的沉积温度、10-8至10-3托(torr)的真空度、0.01至
的沉积速度以及/>
至5μm的层厚范围内适当地进行选择。此外，可以根据需要在空穴注入层200的表面追加沉积形成电荷产生层。作为电荷产生层物质，可以使用一般的物质，例如可以使用六氰基-六氮杂苯并菲(HATCN)。
此外，所述空穴输送层300可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法在空穴注入层200的上部对空穴输送层物质进行沉积的方式形成。在通过所述真空沉积法形成空穴输送层300时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。所述空穴输送层300可以使用公知的化合物形成。如上所述的空穴输送层300可以是1层以上，而且虽然在图1中并未图示，但是还可以在空穴输送层300的上部追加形成发光辅助层。
同时，所述发光层400可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法在空穴输送层300或发光辅助层的上部对发光层物质进行沉积的方式形成。在通过所述真空沉积法形成发光层400时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。作为所述发光层材料，可以将公知的化合物作为主剂或掺杂剂使用。
其中，当在发光层材料中同时使用磷光掺杂剂时，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子输送层500的现象，可以在发光层400的上部通过真空沉积法或旋转涂布法追加层叠空穴阻挡材料(HBL)。可使用的空穴阻挡材料并不受到特殊的限定，可以选择使用任意公知的材料。例如，可以使用
二唑衍生物或苯三唑衍生物、邻二氮杂菲衍生物或日本特开平11-329734(A1)中记载的空穴阻挡材料等，其中最具代表性的包含Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、菲咯啉(phenanthrolines)类化合物(例如：UDC公司的BCP(浴铜灵))等。如上所述的本发明的发光层400可以包括1层以上或2层以上的蓝色发光层。
此外，所述电子输送层500形成于发光层400的上部，可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。所述电子输送层500的沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。
进而，所述电子注入层600可以通过在所述电子输送层500的上部对电子注入层物质进行沉积的方式形成，可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。
同时，所述第2电极2000作为电子注入电极使用，可以在所述电子注入层600的上部通过真空沉积法或旋转涂布法等方法形成。作为所述第2电极2000的材料，可以使用多种金属。作为具体的实例，包括如铝、金、银、镁等物质，但是并不限定于此。
本发明的有机发光元件不仅可以使用如上所述的包含覆盖层3000、第1电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第2电极2000以及覆盖层3000的有机发光元件，还可以使用多种结构的有机发光元件，也可以根据需要追加包含1层或2层的中间层。
此外，通过本发明形成的各个有机物层的厚度可以根据所需要的程度进行调节，具体来讲可以是10至1000nm，更具体来讲可以是20至150nm。
所述覆盖层3000如图1所示，可以在所述第1电极1000的两侧面中没有形成空穴注入层200的外侧面形成。此外，还可以在所述第2电极2000的两侧面中没有形成电子注入层600的外侧面形成，但是并不限定于此。如上所述的覆盖层3000可以通过沉积工程形成，覆盖层3000的厚度可以是100至
更具体来讲可以是300至/>
通过如上所述的厚度调节方式，可以防止覆盖层3000的透过率下降的问题。/>
此外，虽然在图1中并没有进行图示，但是根据本发明的一实现例，在覆盖层3000与第1电极1000之间或覆盖层3000与第2电极2000之间可以追加形成用于起到各种功能的有机物层。或者，在覆盖层3000的上部(外侧表面)也可以追加形成用于起到各种功能的有机物层，但是并不限定于此。
接下来，将通过根据本发明的一实施例的化合物的合成例以及有机发光元件的制造例对本发明进行更为详细的说明。下述合成例以及实施例只是用于对本发明进行例示，本发明的范围并不限定于下述实施例。
<合成例1>化合物10的合成
在圆底烧瓶中注入120ml的甲苯，并在其中溶解3.0g的2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-
二唑(2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole)、4.6g的双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)、1.5g的t-BuONa、0.4g的Pd2(dba)3以及0.5ml的(t-Bu)3P之后进行了回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)对反应进行程度进行确认并在添加水之后结束反应。利用二氯甲烷(MC)提取出有机层并在减压过滤之后进行柱纯化以及重结晶，从而获得4.0g的化合物10(收率为63％)。
m/z：641.25(100.0％)、642.25(50.1％)、643.25(12.9％)、644.26(2.0％)、642.24(1.1％)
<合成例2>化合物88的合成
在圆底烧瓶中注入120ml的甲苯，并在其中溶解3.0g的2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-
二唑(2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole)、2.2g的4-(萘-2-基)苯胺(4-(naphthalen-2-yl)aniline)、1.5g的t-BuONa、0.4g的Pd2(dba)3以及0.4ml的(t-Bu)3P之后进行了回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)对反应进行程度进行确认并在添加水之后结束反应。利用二氯甲烷(MC)提取出有机层并在减压过滤之后进行柱纯化以及重结晶，从而获得4.0g的化合物88(收率为61％)。
m/z：659.23(100.0％)、660.24(48.0％)、661.24(11.7％)、662.24(2.1％)、660.23(1.8％)
<合成例3>化合物90的合成
按照与合成例2相同的方法执行，其中利用4'-(萘-2-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)替代4-(萘-2-基)苯胺(4-(naphthalen-2-yl)aniline)合成出了化合物90(收率为64％)。
m/z：735.26(100.0％),736.27(54.5％),737.27(15.0％),738.27(3.0％),736.26(1.8％),737.26(1.0％)
<合成例4>化合物142的合成
按照与合成例2相同的方法执行，其中利用4-(5-苯基-1,3,4-
二唑-2-基)苯胺(4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline)替代4-(萘-2-基)苯胺(4-(naphthalen-2-yl)aniline)合成出了化合物142(收率为66％)。
m/z：677.22(100.0％)、678.22(45.9％)、679.22(11.9％)、678.21(2.6％)、680.23(1.8％)
<合成例5>化合物145的合成
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用5-(4-溴苯基)-3-苯基-1,2,4-
二唑(5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole)替代2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-/>
二唑(2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole)合成出了化合物145(收率为61％)。
m/z：641.25(100.0％)、642.25(50.1％)、643.25(12.9％)、644.26(2.0％)、642.24(1.1％)
<合成例6>化合物157的合成
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用4-(4-溴苯基)-2-苯基
唑(4-(4-bromophenyl)-2-phenyloxazole)替代2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-/>
二唑(2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole)合成出了化合物157(收率为60％)。
m/z：640.25(100.0％)、641.25(51.6％)、642.26(13.1％)、643.26(2.3％)
<合成例7>化合物198的合成
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑(2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole)替代2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-
二唑(2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole)合成出了化合物198(收率为65％)。
m/z：657.22(100.0％)、658.23(50.1％)、659.23(12.7％)、659.22(5.1％)、660.22(2.3％)、660.23(2.2％)、658.22(1.9％)
<合成例8>化合物202的合成
按照与合成例2相同的方法执行，其中利用2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑(2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole)替代2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-
二唑(2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole)合成出了化合物202(收率为62％)。
m/z：691.19(100.0％)、692.19(49.5％)、693.19(12.7％)、693.18(9.1％)、694.19(4.7％)、692.18(1.8％)、694.20(1.7％)、695.19(1.1％)
<合成例9>化合物79的合成
按照与合成例1相同的方法进行执行，其中利用双(4-(苯并[d]
唑-2-基)苯基)胺(bis(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)amine)替代双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)合成出了化合物79(收率为60％)。
m/z：623.1957(100.0％)、624.1991(43.3％)、625.2024(9.1％)、624.1928(1.8％)、626.2058(1.3％)
<合成例10>化合物514的合成
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑(2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole)以及双(4-(苯并[b]噻吩-2-基)苯基)胺(bis(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)amine)替代2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-
二唑(2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole)以及双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)合成出了化合物514(收率为66％)。/>
m/z：669.1367(100.0％)、670.1401(45.4％)、671.1325(13.6％)、671.1434(10.1％)、672.1359(6.2％)、670.1361(2.4％)、672.1468(1.5％)、673.1392(1.4％)、670.1337(1.1％)、671.1395(1.1％)
有机发光元件的制造
图1是对一般的有机发光元件的结构进行图示的示意图，作为本发明的示例，在图1所图示的有机发光元件的结构的基础上，在空穴注入层200与空穴输送层300之间追加导入了电荷产生层(未图示)，并在电子输送层500与阴极2000之间追加导入了电子注入层(未图示)。具体来讲，所制造出的有机发光元件从下到上依次以阳极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/电荷产生层(未图示)/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)/覆盖层3000的顺序依次层叠形成。
在制造有机发光元件时，基板10可以是透明的玻璃基板或柔性的塑料机板。
空穴注入电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的阳极使用。为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质，可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。
在空穴注入层200、电荷生成层、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600中适用了如下述表1所示的物质。
此外，在电子注入层600的上侧形成了用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可以使用多种金属。作为具体的实例，包括如铝、金、银等物质。
【表1】
<实施例1>
利用蒸馏水超声波对形成有含银(Ag)的反射层的氧化铟锡(ITO)基板进行了洗涤。在完成蒸馏水洗涤之后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂执行了超声波洗涤并干燥。接下来，在氧化铟锡(ITO)基板上部利用热真空蒸镀机(thermal evaporator)制膜形成作为空穴注入层的
的HI01、作为电荷产生层的/>
的HATCN以及作为空穴输送层的/>
的HT01，接下来在主体BH01中将掺杂剂BD01以3重量％进行掺杂而制膜形成/>
的发光层。接下来，利用ET01以及Liq(1:1，wt./wt.)的混合物制膜形成/>
的电子输送层，接下来在利用LiF沉积形成/>
厚度的电子注入层之后，利用MgAg沉积形成15nm的阴极，然后在所述阴极上侧作为覆盖层沉积形成/>
厚度的通过合成例1制造出的化合物。通过将所述元件在手套箱中进行封装(Encapsulation)而制造出了有机发光元件。
<实施例2>至<实施例6>
按照与所述实施例1相同的方法进行制造，其中分别利用通过合成例2至合成例6制造出的化合物制膜形成覆盖层而制造出了有机发光元件。
<比较例1>至<比较例3>
按照与所述实施例1相同的方法执行，其中分别以下述表2所示的比较化合物1(Ref.1)至比较化合物3(Ref.3)制膜形成覆盖层而制造出了有机发光元件。
【表2】
<试验例1>有机发光元件的性能评估
通过向吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measurement unit)加载电压而注入电子以及空穴并利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射亮度计(CS-2000)对放射出光线时的亮度进行测定，从而在大气压条件下对通过所述实施例1至实施例6以及比较例1至比较例3的有机发光元件的性能即相对于加载电压的电流密度以及亮度进行了评估，其结果如表3所示。
【表3】
| Op.V | mA/cm2 | Cd/A | CIEx | CIEy | LT97 | |
| 实施例1 | 3.45 | 10 | 7.55 | 0.139 | 0.045 | 155 |
| 实施例2 | 3.45 | 10 | 7.60 | 0.140 | 0.044 | 163 |
| 实施例3 | 3.44 | 10 | 7.66 | 0.140 | 0.043 | 170 |
| 实施例4 | 3.45 | 10 | 7.63 | 0.140 | 0.044 | 165 |
| 实施例5 | 3.45 | 10 | 7.64 | 0.140 | 0.045 | 162 |
| 实施例6 | 3.46 | 10 | 7.45 | 0.140 | 0.045 | 147 |
| 比较例1 | 3.47 | 10 | 6.48 | 0.131 | 0.057 | 105 |
| 比较例2 | 3.46 | 10 | 6.60 | 0.130 | 0.053 | 113 |
| 比较例3 | 3.46 | 10 | 6.92 | 0.130 | 0.050 | 115 |
对本发明的实施例进行对照可以发现，实施例的有机发光元件可以实现较低的驱动电压，而且其发光效率以及使用寿命也得到了显著改善。
具体来讲，参阅表3，根据本发明之实施例的有机发光元件利用通过在胺基中包含一个以上的特定5元环而将体积特性最小化的化合物形成覆盖层，从而可以实现较高的薄膜排列，因此与比较例1的有机发光元件相比可以提升折射率以及更宽的紫外线区域的吸收波长，并借此呈现出优秀的改善元件的效率以及使用寿命的效果。
此外，实施例中的有机发光元件包含如
唑以及/>
二唑等特定杂5元环，从而可以利用分子的极化率以及玻璃化转变温度(Tg)高的化合物形成覆盖层。借此，不仅可以提升覆盖层的折射率，还可以稳定地形成薄膜，从而与比较例2以及比较例3的有机发光元件相比其色纯度更加优秀且可以显著改善元件的效率以及使用寿命。
<试验例2>折射率评估
分别利用根据本发明的合成例1(化合物10)、合成例2(化合物88)以及合成例4(化合物142)和所述表2的比较化合物1(Ref.1)至比较化合物3(Ref.3)，在硅基板上利用真空沉积装置制造出厚度为30nm的沉积膜，然后利用椭圆偏振仪装置(J.A.Woollam Co.Inc，M-2000X)对450nm下的折射率进行了测定。其结果如下述表4所示。
【表4】
如所述表4中的记载，可以确认根据本发明的化合物在450nm波长下的折射率呈现出2.2以上、具体来讲为2.25以上的折射率。如上所述，因为根据本发明的化合物可以呈现出高折射率，因此在适用于覆盖层时可以实现外部量子效率以及使用寿命等得到显著提升的有机发光元件。
<试验例3>覆盖层用化合物的紫外线吸收强度评估
分别利用合成例2以及合成例4和比较化合物1(Ref.1)以及比较化合物2(Ref.2)的化合物，在硅基板上利用真空沉积装置制造出厚度为30nm的沉积膜，然后利用椭圆偏振仪装置(J.A.Woollam Co.Inc，M-2000X)对在340nm～460nm范围内的吸收强度进行了测定，其结果如图2所示。
其结果如图2所示，可以确认合成例2以及合成例4的化合物在紫外线区域380nm基准下的吸收强度为0.8以上，具体来讲为0.9以上，与比较化合物1(Ref.1)以及比较化合物2(Ref.2)的化合物相比其吸收强度提升了60％以上，具体来讲提升了80％以上。如上所述，根据本发明的化合物呈现出紫外线区域的吸收波长提升效果，因此在适用于覆盖层时，可以实现具有高色纯度、高效率以及长使用寿命的有机发光元件。
Claims (14)
1.一种以下述化学式1表示的覆盖层用化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
X1至X5各自独立地为O、S、C、CR、N、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'或GeRR'，其中的2个以上各自为O、S、N、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'或GeRR'；
Ar1以及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基；
R以及R'各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，R与R'可以通过相互结合而形成或不形成环，
L、L1以及L2各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基。
2.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，
所述化学式1以下述化学式2或化学式3表示：
化学式2
化学式3
在所述化学式2以及化学式3中，
对X1至X5、Ar2、L、L1以及L2的定义与所述化学式1中的定义相同,其中，与L1结合的X1至X5的碳数量以及与L2结合的X1至X5的碳数量分别满足在Ar1以及Ar2中定义的碳数量范围。
3.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，
所述化学式1以下述化学式4表示：
化学式4
在所述化学式4中，
对X1至X5、Ar1、Ar2、L1以及L2的定义与所述化学式1中的定义相同，
R"为氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、或取代或未取代的C6～C30的芳基，
m为0至4的整数，
l为1至5的整数。
4.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，
所述化学式1以下述化学式5至化学式7中的任一个表示：
化学式5
化学式6
化学式7
在所述化学式5至化学式7中，
对X1至X5、L1以及L2的定义与所述化学式1中的定义相同，其中，与L1结合的X1至X5的碳数量以及与L2结合的X1至X5的碳数量分别满足在Ar1以及Ar2中定义的碳数量范围，
Ar1以及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或取代或未取代的C2～C30的杂芳基；
R"为氢、取代或未取代的C1～C6的烷基、或取代或未取代的C6～C20的芳基，
l为1至3的整数。
5.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，
所述化学式1以下述化学式5-1至化学式7-1中的任一个表示：
化学式5-1
化学式6-1
化学式7-1
在所述化学式5-1至化学式7-1中，
对X1至X5的定义与所述化学式1中的定义相同,其中，在化学式6-1以及化学式7-1中追加的X1至X5的碳数量分别满足在Ar1以及Ar2中定义的碳数量范围，
Ar1以及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或取代或未取代的C2～C30的杂芳基；
R"各自独立地为氢、取代或未取代的C1～C6的烷基、或取代或未取代的C6～C20的芳基，
l各自独立地为1至3的整数。
6.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，
在所述结构A-1至A-32中，
R1至R3各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、或取代或未取代的C6～C30的芳基，
*为结合位置。
7.根据权利要求6所述的覆盖层用化合物，
8.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，
Ar1以及Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或苯并
唑基。
9.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，
L、L1以及L2各自独立地包含对亚苯基(1,4-亚苯基)。
10.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，
*-L1–Ar1以及*-L2–Ar2各自独立地包含以下述结构B-1至B-30表示的结构中的任一个：
在所述结构B-1至B-30中，
X6以及X7各自独立地为CH或N，且其中的一个以上为N，
X8至X11各自独立地为CR4、CR4R5、N、NR4、O或S，且其中的一个以上为O、S或N，
R4以及R5各自独立地为氢、卤素、腈基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C1～C10的巯基、或取代或未取代的C1～C10的芳基。
11.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，
所述化学式1的化合物是以下述化学式表示的化合物中的任一个：
12.一种有机发光元件，
包括含有权利要求1所述的覆盖层用化合物的覆盖层。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件，
所述有机发光元件，包括：
第1电极；
第2电极；以及
1层以上的有机物层，介于所述第1电极以及所述第2电极的内侧；
所述覆盖层配置在第1电极以及所述第2电极中的任一个以上的电极外侧。
14.根据权利要求12所述的有机发光元件，
所述覆盖层在450nm波长下的折射率为2.20以上。
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