CN112436095A - 包括覆盖层的有机发光元件以及适用于上述有机发光元件的覆盖层用化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种包括覆盖层的有机发光元件以及适用于上述有机发光元件的覆盖层用化合物，提供一种上述覆盖层包括在450nm下的折射率为2.26以上且在430nm下的衰减系数值在大于0.10且小于0.17的范围内的化合物的有机发光元件以及适用于上述有机发光元件的覆盖层用化合物。

Description

包括覆盖层的有机发光元件以及适用于上述有机发光元件的 覆盖层用化合物
技术领域
本发明涉及一种包括覆盖层的有机发光元件以及适用于上述有机发光元件的覆盖层用化合物。
背景技术
最近，自发光型的可低电压驱动的有机发光元件与平面显示元件的主流即液晶显示屏(LCD，liquid crystal display)相比具有如视野角以及对照比等优秀、不需要背光、可以实现轻量化以及纤薄化、消耗电力少、色彩重现范围广等优点，因此作为新一代的显示元件备受瞩目。
在有机发光二极管中作为有机物层使用的材料大体上可以根据其功能分为发光层材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料以及电子注入材料等。此外，上述发光材料可以根据分子量分为高分子以及单分子，而且可以根据发光机制分为源于电子的单重激发态的荧光材料、源于电子的三重激发态的磷光材料以及源于从三重激发态到单重激发态的电子移动的延迟荧光材料，而发光材料可以根据发光颜色分为蓝色、绿色、为了实现比红色发光材料更加优秀的天然色而需要的黄色以及朱黄色发光材料。此外，为了提升色纯度以及基于能量转移的发光效率，作为发光物质还可以使用主剂/掺杂剂型物质。而其原理在于，通过将能量带隙小于主剂的发光物质即掺杂剂少量混入到发光层中，可以使得在主剂中生成的激子转移到掺杂剂并放射出光线。借助于如上所述的原理，可以根据主剂以及掺杂剂的类型获得所需波长的光线。
此外，有机发光元件的效率通常可以分为内部发光效率以及外部发光效率。内部发光效率与在如空穴输送层、发光层以及电子输送层等介于第1电极与第2电极之间的有机层中生成激子并实现光转换的效率相关，理论上荧光的内部发光效率为25％，而磷光为100％。此外，外部发光效率是指在有机层中生成的光线被提取到有机发光元件外部的效率，目前已经得知通常有内部发光效率的约20％左右可以被提取到外部。作为提升上述光提取效率的方法，为了防止照射到外部的光线因为全反射而发生损失，通常采用将高折射率的各种有机化合物作为覆盖层使用的方式，而且为了改善有机发光元件的性能，一直以来都在致力于开发出一种具有能够提升外部发光效率的高折射率以及薄膜稳定性的有机化合物。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国公开专利第10-2004-0098238号
发明内容
本发明的目的在于提供一种通过将在450nm下具有2.26以上的高折射率且在430nm下的衰减系数值大于0.10且小于0.17的化合物作为覆盖层的材料使用，能够扩大紫外线区域的吸收波长并借此保证暴露于外部紫外线时的元件稳定性，同时还能够将可见光区域的吸收最小化，从而能够实现高效率、高色纯度并延长使用寿命的有机发光元件。
作为解决上述课题的手段，
本发明的一实施例提供一种有机发光元件，是包括覆盖层的有机发光元件，上述覆盖层包括在450nm下的折射率为2.26以上且在430nm下的衰减系数值在大于0.10且小于0.17的范围内的化合物。具体来讲，上述化合物在450nm下的折射率可以是2.28以上，在430nm下的衰减系数值可以在大于0.10且小于0.15的范围内。更具体来讲，上述化合物在450nm下的折射率可以是2.30以上，在430nm下的衰减系数值可以在大于0.10且小于0.13的范围内。
此外，上述化合物在450nm下的衰减系数值可以小于0.01，且上述化合物在380nm下的衰减系数值可以大于0.5。
此外，上述覆盖层的厚度可以是100至
Figure BDA0002650724160000031
此外，上述化合物可以包括一个叔胺结构。
此外，上述有机发光元件可以包括第1电极和第2电极，在上述第1电极与上述第2电极之间可以包括1层以上的蓝色发光层。
此外，本发明提供一种覆盖层用化合物，是有机发光元件的覆盖层用化合物，以下述化学式1表示。
<化学式1>
Figure BDA0002650724160000041
在上述化学式1中，A、B、C各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，A、B、C中的任一个以上以下述化学式1-1或化学式1-2表示，L1至L3各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基。
<化学式1-1>
Figure BDA0002650724160000042
<化学式1-2>
Figure BDA0002650724160000043
在上述化学式1-1或上述化学式1-2中，X彼此各自独立地为C、CR、N、O、S、NR或CRR`，其中，R以及R`各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
具体来讲，上述覆盖层用化合物可以是下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002650724160000051
根据本发明的一实施例的包括覆盖层的有机发光元件，能够通过对覆盖层的折射率以及衰减系数进行控制而减少全反射并提升发光效率，还能够延长设备的使用寿命。
具体来讲，能够通过将在450nm下具有2.26以上折射率的高折射率化合物作为覆盖层的材料使用而提升光线提取效果并借此实现高效率效果。
此外，能够通过将在430nm下的衰减系数k大于0.10的化合物作为覆盖层的材料使用而扩大紫外线区域的吸收波长并借此实现暴露于外部紫外线时的寿命改善效果。
此外，能够通过将在430nm下的衰减系数k值小于0.17的化合物作为覆盖层的材料使用而将蓝色可见光区域的吸收波长最小化并借此实现高色纯度。
此外，能够通过将具有稠环和一个叔胺基的化合物作为覆盖层的材料使用而维持较低的沉积温度并形成较高的玻璃化转变温度(Tg)，从而改善执行沉积工程时的化合物的热稳定性。
接下来，将对如上所述的效果以及追加效果进行详细的说明。
附图说明
图1是对根据本发明的实施例的有机发光元件的构成进行概要性图示的截面图。
【符号说明】
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：第1电极
2000：第2电极
3000：覆盖层
具体实施方式
在对本发明进行详细的说明之前需要理解的是，在本说明书中所使用的术语只是用于对特定的实施例进行记述，并不是为了对本发明的范围进行限定，本发明的范围只应通过随附的权利要求书的范围做出限定。除非另有明确的说明，否则在本说明书中所使用的所有技术术语以及科学术语的含义与具有一般知识的人员所通常理解的含义相同。
在整个本说明书以及权利要求书中，除非另有明确的说明，否则被记载为包括(comprise、comprises、comprising)的术语只是表明包括所提及的物件、步骤或一系列物件以及步骤，并不是事先排除任意其他物件、步骤或一系列物件或一系列步骤。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“芳基”是指如包括苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三亚苯基、亚苯基、
Figure BDA0002650724160000081
基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三亚苯基、苯并
Figure BDA0002650724160000082
基、蒽基、茋基以及芘基等芳环的C5-50的芳烃环基，而“杂芳基”是指如包括吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二
Figure BDA0002650724160000083
烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、
Figure BDA0002650724160000084
唑环、
Figure BDA0002650724160000085
二唑环、苯并
Figure BDA0002650724160000086
唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、苯三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环构成的杂环基的包括至少一个杂元素的C3-50的芳族环。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“取代或未取代”是指被从由氘、卤素、氨基、硝基、腈基或C1～C30的烷基、C2～C30的烯基、C1～C30的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂烷基、C6～C30的芳基以及C3～C30的杂芳基构成的组中选择的一个以上的基取代或未取代。此外，在本申请的整个说明书中，除非另有明确的说明，否则相同的符号具有相同的含义。
此外，除非另有明确的相反说明，否则本发明的多个实施例可以与其他某些实施例结合。接下来，将对本发明的实施例及其效果进行说明。
根据本发明的一实施例的有机发光元件是包括：至少1层以上的有机物层，形成于第1电极与第2电极之间；以及，覆盖层，形成于上述第1电极与上述第2电极的一侧面且与上述有机物层相反的至少一个以上的一侧面；的有机发光元件，其中，本发明的覆盖层可以包括在450nm下的折射率为2.26以上且在430nm下的衰减系数值在大于0.10且小于0.17的范围内的化合物。
上述覆盖层能够减少全反射并提升发光效率，而且为了延长设备的使用寿命，可以利用在450nm下的折射率为2.26以上且在430nm下的衰减系数值在大于0.10且小于0.17的范围内的化合物进行制造。具体来讲，上述化合物在450nm下的折射率可以是2.28以上，且在430nm下的衰减系数值可以在大于0.10且小于0.15的范围内。
更具体来讲，上述化合物在450nm下的折射率可以是2.30以上，且在430nm下的衰减系数值可以在大于0.10且小于0.13的范围内。
当在450nm下的折射率为上述范围以上时可以提升光线提取效果并借此实现高效率效果，而且通过使得在430nm下的衰减系数超过0.10，可以扩大紫外线区域的吸收波长并借此实现暴露于外部紫外线时的寿命改善效果。此外，可以通过将在430nm下的衰减系数小于0.17的化合物作为覆盖层的材料使用而将蓝色可见光区域的吸收波长最小化并借此实现高色纯度。
此外，上述化合物在450nm下的衰减系数值可以小于0.01。通过满足上述范围，可以将蓝色可见光区域的吸收波长最小化并借此实现更高的色纯度。
此外，上述化合物在380nm下的衰减系数值可以大于0.5。通过满足上述范围，可以提升在紫外线区域的吸收强度并借此实现在暴露于外部紫外线时更加稳定的元件。
此外，本发明作为可以适用于上述覆盖层的覆盖层用化合物，提供一种具有一个叔胺结构的化合物。通过使用上述覆盖层用化合物，能够维持较低的沉积温度并形成较高的玻璃化转变温度(Tg)，从而改善执行沉积工程时的化合物的热稳定性。
作为具体的实例，包括以下述化学式1表示的覆盖层用化合物。
<化学式1>
Figure BDA0002650724160000101
其中，A、B、C各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
A、B、C中的任一个以上是以下述化学式1-1或化学式1-2表示，
L1至L3各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基。
<化学式1-1>
Figure BDA0002650724160000111
<化学式1-2>
Figure BDA0002650724160000112
其中，X彼此各自独立地为C、CR、N、O、S、NR或CRR`，
R以及R`各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
作为具体的实例，上述化学式1的A、B、C中的两个以上可以以上述化学式1-1或化学式1-2表示。在如上所述的情况下，能够达成在450nm下呈现出2.26以上的高折射率的同时在430nm下的衰减系数大于0.10的效果。
作为具体的实例，上述化学式1的A、B、C中的任一个以上可以以上述化学式1-1表示。在如上所述的情况下，可以达成在450nm下呈现出2.26以上的高折射率且在430nm下的衰减系数小于0.17的效果。
作为具体的实例，上述化学式1-1可以是取代或未取代的萘基。通过使得本发明的化合物包括一个以上的萘基，能够达成在450nm下维持2.26以上的高折射率且在430nm下的衰减系数小于0.13的效果。
作为具体的示例化合物，包括如下所述的覆盖层用化合物。
Figure BDA0002650724160000121
接下来，将对根据本发明的一实施例的有机发光元件进行详细的说明。
根据本发明的一实现例，有机发光元件可以包括：第1和第2电极；有机层，介于上述第1电极和第2电极的内侧；以及，覆盖层，配置在上述第1电极和第2电极中的任一个以上的电极外侧，含有本发明的覆盖层用化合物。
其中，将第1电极或第2电极的两侧面中与介于第1电极与第2电极之间的有机物层相邻的一侧称之为内侧并将没有与有机物层相邻的一侧称之为外侧。即，当覆盖层被配置在第1电极的外侧时，第1电极将介于覆盖层与有机物层之间，而当覆盖层被配置在第2电极的外侧时，第2电极将介于覆盖层与有机物层之间。
根据本发明的一实现例，上述有机发光元件的第1电极和第2电极的内侧可以介有多种有机物层，在第1电极和第2电极中的任一个以上的外侧可以形成覆盖层。上述覆盖层可以在第1电极的外侧与第2电极的外侧同时形成，也可以仅配置在第1电极的外侧或第2电极的外侧。上述覆盖可以包括根据本发明的覆盖层用化合物。
根据本发明的一实现例，覆盖层可以单独包括根据本发明的一实现例的覆盖层用化合物，或同时包括两种以上或公知的化合物。
根据本发明的一实现例的有机发光元件可以在第1电极与第2电极之间，即第1电极和第2电极的内侧包括1层以上的有机物层，而且在上述第1电极和第2电极的外侧可以形成覆盖层。上述有机物层可以是通常构成发光部的空穴输送层、发光层以及电子输送层，但是并不限定于此。
上述有机发光元件可以在第1电极(阳极，anode)与第2电极(阴极，cathode)之间包括构成如空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)以及电子注入层(EIL)等发光部的1层以上的有机物层。
例如，上述有机发光元件可以以如图1所示的结构进行制造。有机发光元件可以从下依次以第1电极1000、覆盖层3000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第2电极2000以及覆盖层3000的顺序层叠形成。
图1中基板100可以使用在有机发光元件中使用的基板，尤其是可以使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理便利性以及防水性优秀的透明玻璃基板或柔性塑料基板。
空穴注入电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的阳极使用。为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质，可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。
在上述阳极电极的上部，可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB，Langmuir-Blodgett)法等方法对空穴注入层物质进行沉积而形成空穴注入层200。在通过真空沉积法形成空穴注入层时，其沉积条件将根据作为空穴注入层200的材料使用的化合物、所需要的空穴注入层的结构以及热学特性而有所不同，通常可以在50-500℃的沉积温度、10-8至10-3托(torr)的真空度、0.01至
Figure BDA0002650724160000151
/秒的沉积速度以及
Figure BDA0002650724160000152
至5μm的层厚范围内适当选择。此外，可以根据需要在空穴注入层的表面追加沉积形成电荷产生层。作为电荷产生层物质，可以使用一般的物质，例如可以使用六氰基-六氮杂苯并菲(HATCN)。
接下来，在上述空穴注入层200的上部，可以通过利用真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法对空穴输送层物质进行沉积而形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法形成空穴输送层时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。
上述空穴输送层300可以使用公知的化合物形成。根据本发明的一实现例，空穴输送层300可以是1层以上，而且可以在上述空穴输送层300上形成发光辅助层。
在上述空穴输送层300或发光辅助层上，可以通过利用真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法对发光层物质进行沉积而形成发光层400。在通过上述真空沉积法形成发光层时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。此外，作为上述发光层材料，可以将公知的化合物作为主剂或掺杂剂使用。
此外，当在发光层中同时使用磷光掺杂剂时，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子输送层的现象，可以通过真空沉积法或旋转涂布发追加层叠空穴阻挡材料(HBL)。此时所使用的空穴阻挡材料并不受到特殊的限定，可以选择使用作为空穴阻挡材料使用的任意公知的物质。例如，可以使用
Figure BDA0002650724160000161
二唑衍生物或苯三唑衍生物、邻二氮杂菲衍生物或日本特开平11-329734(A1)中记载的空穴阻挡材料等，其中最具代表性的包括Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、邻二氮杂菲(phenanthrolines)类化合物(例如：UDC公司的BCP(浴铜灵))等。
在按照如上所述的方式形成的发光层400的上部将形成电子输送层500，此时上述电子输送层可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。此外，上述电子输送层的沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。
接下来，可以通过在上述电子输送层500的上部对电子注入层物质进行沉积而形成电子注入层600，此时上述电子输送层可以利用一般的电子注入层物质通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。
上述有机发光元件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可以使用如下所述的物质，但是并不限定于此。
Figure BDA0002650724160000171
在电子注入层600的上方，可以通过如真空沉积法或旋转涂布法等方法形成阴极2000。作为阴极，可以使用多种金属。作为具体的实例，包括如铝、金、银、镁等物质。
本发明的有机发光元件，不仅可以使用由阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极构成的有机发光元件，还可以使用多种结构的有机发光元件，也可以根据需要追加形成1层或2层的中间层。
如上所述的通过本发明形成的各个有机物层的厚度可以根据所需要的程度进行调节，具体来讲可以是10至1000nm，更具体来讲可以是20至150nm。
根据本发明的一实现例，可以在上述阳极1000电极中介有空穴注入层200的电极的外侧形成覆盖层3000。此外，可以在上述阴极3000电极中介有电子注入层600的电极的外侧形成覆盖层3000。但是并不限定于此，上述覆盖层3000可以通过沉积工程形成，上述覆盖层3000的厚度可以是100至
Figure BDA0002650724160000181
更具体来讲可以是300至
Figure BDA0002650724160000182
在如上所述的情况下，可以防止覆盖层的透过率下降的问题。
此外，虽未图示，根据本发明的一实现例，在介有上述覆盖层的第1电极和第2电极的外侧上可以追加形成用于起到各种功能的有机物层。在第1电极(或第2电极)的外侧表面上可以直接形成覆盖层，在上述覆盖层上可以追加形成有机物层。此外，在第1电极(或第2电极)的外侧表面上可以形成用于起到各种功能的有机物层，在上述有机物层上可以形成含有本发明的化合物的覆盖层。
接下来，将结合实施例对根据本发明的一实施例的包括覆盖层的有机发光元件进行详细的说明。下述实施例只是用于对本发明进行例示，本发明的范围并不限定于下述的实施例。
<制造例1>化合物1的合成
Figure BDA0002650724160000191
利用圆底烧瓶将2-溴-6-苯基萘(2-bromo-6-phenylnaphthalen e)3.0g、4'-(萘-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)3.1g、t-BuONa 1.5g、Pd2(dba)3 0.4g、(t-Bu)3P 0.4ml溶解到100ml的甲苯中之后进行回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)对反应进行确认并在添加水之后结束反应。利用M C提取出有机层并在减压过滤之后重结晶，从而获得4.8g的化合物1(收率为65％)。
m/z：699.29(100.0％)、700.30(58.8％)、701.30(17.0％)、702.30(3.2％)
<制造例2>化合物2的合成
Figure BDA0002650724160000192
按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用6-溴-2,2'-联二萘(6-bromo-2,2'-binaphthalene)以及4'-(萘-2-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-N-(4-(na phthalen-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)替代2-溴-6-苯基萘(2-bromo-6-phenylnaphthalene)、4'-(萘-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)合成了化合物2(收率为63％)。
m/z：749.31(100.0％)、750.31(63.5％)、751.31(19.6％)、752.32(4.0％)
<制造例3>化合物3的合成
Figure BDA0002650724160000201
按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用6-(4-溴苯基)-2,2'-联二萘(6-(4-bromophenyl)-2,2'-binaphthalene)以及双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)替代2-溴-6-苯基萘(2-bromo-6-phenylnaphthalene)、4'-(萘-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)合成了化合物3(收率为61％)。
m/z：749.31(100.0％)、750.31(63.5％)、751.31(19.6％)、752.32(4.0％)
<制造例4>化合物4的合成
Figure BDA0002650724160000211
按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用2-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)萘(2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)naphthal ene)以及4'-氨基-[1,1'-联苯基]-4-腈(4'-amino-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile)替代2-溴-6-苯基萘(2-bromo-6-phenylnaphthal ene)、4’-(萘-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)合成了化合物4(收率为58％)。
m/z：750.30(100.0％)、751.31(62.1％)、752.31(18.9％)、753.31(3.8％)
有机发光元件的制造
按照图1中所记载的结构制造出有机发光元件，但是按照如下所述的方式对一部分层进行了省略，而且仅在上部形成了覆盖层。有机发光元件从下依次以第1电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、第2电极2000以及覆盖层3000的顺序层叠制造。在空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400以及电子输送层500中使用了如下述表1所示的物质。
【表1】
Figure BDA0002650724160000221
实施例1.
在形成有包含Ag的反射层的氧化铟锡(ITO)基板上方，以空穴注入层HI01
Figure BDA0002650724160000222
HATCN
Figure BDA0002650724160000223
空穴输送层HT01
Figure BDA0002650724160000224
进行制膜之后，作为上述发光层掺杂BH01:BD01 3％而以
Figure BDA0002650724160000225
进行制膜。接下来作为电子输送层以ET01:Liq(1:1)
Figure BDA0002650724160000226
进行制膜之后沉积LiF
Figure BDA0002650724160000227
Figure BDA0002650724160000228
而形成电子注入层。接下来将MgAg以15nm的厚度进行沉积，然后在上述阴极上方作为覆盖层将在制造例1中制造出的化合物以
Figure BDA0002650724160000229
的厚度进行沉积。通过将上述元件在手套箱中进行封装(Encapsulation)而制造出了有机发光元件。
实施例2至实施例4.
按照与上述实施例1相同的方法进行制造，并分别利用通过制造例2至制造例4制造出的化合物对覆盖层进行制膜之后制造出了有机发光元件。
比较例1至比较例4.
按照与上述实施例1相同的方法进行制造，并分别利用以下述化学式表示的比较例1(Ref.1)至比较例4(Ref.4)的化合物对覆盖层进行制膜之后制造出了有机发光元件。
Figure BDA0002650724160000231
Figure BDA0002650724160000241
<折射率以及衰减系数的评估>
分别利用在上述过程中制造出的化合物1至化合物4以及比较例1至比较例4的化合物，在硅基板上利用真空沉积装置制造出厚度为30nm的沉积膜，然后利用椭圆偏振仪装置(J.A.Woollam Co.Inc，M-2000X)对在450nm下的折射率以及在430nm下的衰减系数进行了测定。其结果如下述表2所示。
【表2】
Figure BDA0002650724160000242
如上述表2中的记载，可以确认本发明的化合物1至化合物4在450nm下的折射率为2.26以上，具体来讲呈现出2.3以上的高折射率，而且在430nm下的衰减系数是在大于0.1且小于0.17的范围内，具体来讲是在大于0.1且小于0.15的范围内，更具体来讲是在大于0.1且小于0.13的范围内。
<有机发光元件的性能评估>
通过向吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measurement unit)加载电压而注入电子以及空穴并利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射亮度计(CS-2000)对放射出光线时的亮度进行测定，从而在大气压条件下对通过上述过程制造出的实施例1至实施例4以及比较例1至比较例4的有机发光元件的性能即相对于加载电压的电流密度以及亮度进行了评估，其结果如表3所示。
【表3】
Op.V mA/cm<sup>2</sup> Cd/A CIEx CIEy LT97
实施例1 3.50 10 7.58 0.143 0.044 175
实施例2 3.50 10 7.60 0.143 0.044 173
实施例3 3.50 10 7.53 0.143 0.043 175
实施例4 3.50 10 7.51 0.143 0.044 170
比较例1 3.52 10 6.40 0.138 0.054 78
比较例2 3.57 10 4.55 0.130 0.070 110
比较例3 3.51 10 6.52 0.138 0.053 135
比较例4 3.51 10 6.93 0.139 0.050 140
如表3所示，在450nm下的折射率为2.26以上，且在430nm下的衰减系数是在大于0.1且小于0.17的范围之内，而且本发明的实施例与比较例相比，其驱动电压较低,效率较高,色纯度以及使用寿命都得到了改善。

Claims (13)

1.一种有机发光元件，其特征在于：
是包括覆盖层的有机发光元件，
上述覆盖层包括在450nm下的折射率为2.26以上且在430nm下的衰减系数值在大于0.10且小于0.17的范围内的化合物。
2.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于：
上述化合物在450nm下的折射率为2.28以上且在430nm下的衰减系数值在大于0.10且小于0.15的范围内。
3.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于：
上述化合物在450nm下的折射率为2.30以上且在430nm下的衰减系数值在大于0.10且小于0.13的范围内。
4.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于：
上述化合物在450nm下的衰减系数值小于0.01。
5.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于：
上述化合物在380nm下的衰减系数值大于0.5。
6.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于：
上述化合物包括一个叔胺结构。
7.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于：
上述覆盖层的厚度为100至
Figure FDA0002650724150000022
8.根据权利要求1至7中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：
上述有机发光元件包括第1电极和第2电极，
在上述第1电极与上述第2电极之间包括1层以上的蓝色发光层。
9.一种覆盖层用化合物，其特征在于：
是有机发光元件的覆盖层用化合物，
以下述化学式1表示,
<化学式1>
Figure FDA0002650724150000021
在上述化学式1中，
A、B、C各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，A、B、C中的任一个以上以下述化学式1-1或化学式1-2表示，
L1至L3各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，
<化学式1-1>
Figure FDA0002650724150000031
<化学式1-2>
Figure FDA0002650724150000032
在上述化学式1-1或上述化学式1-2中，
X彼此各自独立地为C、CR、N、O、S、NR或CRR`，其中，R以及R`各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
10.根据权利要求9所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
上述化学式1的A、B、C中的两个以上为上述化学式1-1或化学式1-2。
11.根据权利要求9所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
上述化学式1的A、B、C中的任一个以上为上述化学式1-1。
12.根据权利要求9所述的有机发光元件，其特征在于：
上述化学式1-1是取代或未取代的萘基。
13.根据权利要求9所述的有机发光元件，其特征在于：
上述覆盖层用化合物是下述化合物中的任一个,
Figure FDA0002650724150000041
Figure FDA0002650724150000051
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