KR20210024969A - 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이에 적용되는 캡핑층용 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이에 적용되는 캡핑층용 화합물로서, 상기 캡핑층은 450nm에서 굴절률이 2.26 이상이고, 동시에 430nm에서 감쇠계수가 0.10 초과 0.17 미만인 범위내의 값을 갖는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 및 이에 적용되는 캡핑층용 화합물을 제공한다.
Description
본 발명은 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이에 적용되는 캡핑층용 화합물에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기 발광 소자는, 평판표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
유기발광다이오드에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광층 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 단분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료, 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료와 삼중항 여기상태로부터 일중항 여기상태로 전자의 이동이 유래 되는 지연형광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광물질인 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 생성된 엑시톤이 도판트로 전이되어 빛을 내는 것이다. 이러한 원리를 이용하여 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
한편, 유기 발광 소자의 효율은 통상적으로 내부발광효율과 외부발광효율로 나눌 수 있다. 내부발광효율은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등과 같이 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련 있으며, 이론적으로 형광의 경우 25%, 인광의 경우 100%로 알려져 있다. 한편, 외부발광효율은 유기층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 추출되는 효율을 나타내며, 통상적으로 내부발광효율의 약 20%로 수준이 외부로 추출되는 것으로 알려져 있다. 이 광추출을 높이기 위한 방법으로 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지하기 위한 고굴절률을 갖는 다양한 유기화합물들을 캡핑층으로 적용해 왔으며, 유기 발광 소자의 성능 개선을 위해 외부발광효율을 높이는 고굴절률 및 박막 안정성을 가지는 유기화합물을 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
본 발명은 450nm에서 2.26 이상의 고 굴절률을 가지며, 동시에 감쇠계수가 430nm에서 0.10 초과 0.17 미만의 화합물을 캡핑층의 재료로 사용하여, 자외선 영역의 흡수 파장을 증대시켜 외부의 자외선 노출로부터 소자 안정성을 구현하고, 동시에 가시광 영역의 흡수를 최소화할 수 있어, 고효율, 고색순도 및 장수명을 구현할 수 있는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 과제를 해결하기 위한 수단으로서,
본 발명의 일실시예는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 캡핑층은 450nm에서 굴절률이 2.26 이상이고, 430nm에서 감쇠계수가 0.10 초과 0.17미만인 범위내의 값을 갖는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 구체적으로, 상기 화합물은 450nm에서 굴절률이 2.28 이상이고, 430nm에서 감쇠계수가 0.10 초과 0.15 미만인 범위내의 값을 가질 수 있다. 더욱 구체적으로, 상기 화합물은 450nm에서 굴절률이 2.30 이상이고, 430nm에서 감쇠계수가 0.10 초과 0.13 미만인 범위내의 값을 가질 수 있다.
또한, 상기 화합물은 450nm에서 감쇠계수가 0.01미만의 값을 가질 수 있으며, 상기 화합물은 380nm에서 감쇠계수가 0.5 초과의 값을 가질 수 있다.
또한, 상기 캡핑층의 두께는 100 내지 2000 Å일 수 있다.
또한, 상기 화합물은 하나의 3차 아민 구조를 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극과 제2 전극을 포함하고, 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 1층 이상의 청색 발광층을 포함할 수 있다.
본 발명은 또한, 유기 발광 소자의 캡핑층용 화합물로서, 하기 화학식 1로 표시되는 캡핑층용 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, A, B, C는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며, A, B, C 중 어느 하나 이상은 하기 화학식1-1 또는 화학식1-2로 표시되며, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이다.
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
상기 화학식 1-1 또는 상기 화학식 1-2에서, X는 서로 각각 독립적으로 C, CR, N, O, S, NR 또는 CRR`이고, 여기서, R 및 R`은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이다.
구체적으로, 상기 캡핑층용 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따른 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자는 캡핑층의 굴절률 및 감쇄계수 제어를 통하여 전반사 저감 및 발광효율 향상시킬 수 있으며, 디바이스 장수명을 구현할 수 있다.
구체적으로, 450nm에서 굴절률 2.26 이상의 고굴절률을 갖는 화합물을 캡핑층의 재료로 사용하여 광추출 효과 증대시킬 수 있으며, 고효율을 얻을 수 있다.
또한, 430nm에서 감쇠계수 k가 0.10 초과하는 화합물을 캡핑층의 재료로 사용함으로써, 자외선 영역 흡수 파장을 증대시키고, 외부 자외선 노출로부터 수명 개선 효과를 얻을 수 있다.
또한, 430nm에서 감쇠계수 k 값 0.17 미만의 화합물을 캡핑층의 재료로 사용함으로써, 청색 가시광 영역에서 흡수 파장을 최소화시켜 고색순도를 구현할 수 있다.
또한, 축합링과 하나의 3차 아민기를 갖는 화합물을 캡핑층의 재료로 사용함으로써, 낮은 증착 온도를 유지하고, 높은 유리전이온도(Tg) 형성으로 증착 공정시 화합물의 열 안정성을 개선할 수 있다.
상기의 효과 및 추가적 효과에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구성을 개략적으로 보여주는 단면도이다.
이하에 본 발명을 상세하게 설명하기에 앞서, 본 명세서에 사용된 용어는 특정의 실시예를 기술하기 위한 것일 뿐 첨부하는 특허청구의 범위에 의해서만 한정되는 본 발명의 범위를 한정하려는 것은 아님을 이해하여야 한다. 본 명세서에 사용되는 모든 기술용어 및 과학용어는 다른 언급이 없는 한은 기술적으로 통상의 기술을 가진 자에게 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 다른 언급이 없는 한 포함(comprise, comprises, comprising)이라는 용어는 언급된 물건, 단계 또는 일군의 물건, 및 단계를 포함하는 것을 의미하고, 임의의 어떤 다른 물건, 단계 또는 일군의 물건 또는 일군의 단계를 배제하는 의미로 사용된 것은 아니다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 용어 "아릴"은 C5-50의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C3-50의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서 및 청구범위 전반에 걸쳐, 용어 "치환 또는 비치환된"는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기 또는 C1~C30의 알킬기, C2~C30의 알케닐기, C1~C30의 알콕시기, C3~C20의 시클로알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기 및 C3~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않는 것을 의미할 수 있다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.
한편, 본 발명의 여러 가지 실시예들은 명확한 반대의 지적이 없는 한 그 외의 어떤 다른 실시예들과 결합될 수 있다. 이하, 본 발명의 실시예 및 이에 따른 효과를 설명하기로 한다.
본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 적어도 1층 이상의 유기물층, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 하나 이상의 일측면에 형성되는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 본 발명의 캡핑층은 450nm에서 굴절률이 2.26 이상이고, 430nm에서 감쇠계수가 0.10 초과 0.17 미만인 범위내의 값을 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 캡핑층은 전반사 저감 및 발광효율 향상시킬 수 있으며, 디바이스 장수명을 구현하기 위하여, 450nm에서 굴절률이 2.26 이상이고, 430nm에서 감쇠계수가 0.10 초과 0.17 미만인 범위내의 값을 갖는 화합물로 제조될 수 있다. 구체적으로, 상기 화합물은 450nm에서 굴절률 2.28 이상이고, 430nm에서 감쇠계수가 0.10 초과 0.15 미만인 범위내의 값을 가질 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 화합물은 450nm에서 굴절률 2.30 이상이고, 430nm에서 감쇠계수가 0.10 초과 0.13 미만 범위내의 값을 가질 수 있다.
450nm에서 굴절률이 상기 범위 이상에서 광추출 효과 증대시킬 수 있으며, 고효율을 얻을 수 있으며, 동시에 430nm에서 감쇠계수가 0.10을 초과함으로써, 자외선 영역 흡수 파장을 증대시키고, 외부 자외선 노출로부터 수명 개선 효과를 얻을 수 있다. 또한, 430nm에서 감쇠계수가 0.17 미만의 화합물을 캡핑층 재료로 사용함으로써, 청색 가시광 영역에서 흡수 파장을 최소화시켜 고색순도를 구현할 수 있다.
또한, 상기 화합물은 450nm에서 감쇠계수가 0.01 미만의 값을 가질 수 있다. 상기 범위를 만족시킴으로써, 청색 가시광 영역에서 흡수파장이 최소화되어 더욱이 고색순도를 구현할 수 있다.
또한, 상기 화합물은 380nm에서 감쇠계수가 0.5 초과의 값을 가질 수 있다. 상기 범위를 만족시킴으로써, 자외선 영역에서의 흡수강도를 높일 수 있어, 외부 자외선 노출로부터 안정한 소자를 구현할 수 있다.
본 발명은 또한 상기 캡핑층에 사용 가능한 캡핑층용 화합물로서, 하나의 3차 아민 구조를 가지는 화합물을 제공한다. 상기 캡핑층용 화합물을 사용함으로써, 낮은 증착 온도를 유지하고, 높은 유리전이온도(Tg)를 형성하므로 증착 공정 시 화합물의 열 안정성을 개선할 수 있다.
구체적 예시로서, 하기 화학식 1로 표시되는 캡핑층용 화합물을 들 수 있다.
<화학식 1>
여기서, A, B 및 C는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며,
A, B, C 중 어느 하나 이상은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되며,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이다.
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
여기서, X는 서로 각각 독립적으로 C, CR, N, O, S, NR, CRR`이고,
R 및 R`은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이다.
구체적 예시로서, 상기 화학식 1의 A, B 및 C 중 두 개 이상이 상기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시될 수 있다. 이러한 경우, 450nm에서 2.26 이상의 높은 굴절률을 가지며 동시에 430nm에서의 감쇠계수가 0.10을 초과하는 효과를 나타낼 수 있다.
구체적 예시로서, 상기 화학식 1의 A, B, C 중 어느 하나 이상은 상기 화학식 1-1로 표시될 수 있다. 이러한 경우, 450nm에서 2.26 이상의 높은 굴절률을 가지며 430nm에서의 감쇠계수가 0.17 미만을 가지는 효과를 나타낼 수 있다.
구체적 예시로서, 상기 화학식 1-1은 치환 또는 비치환된 나프틸일 수 있다. 본 발명의 화합물은 하나 이상의 나프틸을 포함함으로써, 450nm에서 2.26 이상의 높은 굴절률을 유지하며, 430nm에서 감쇠계수가 0.13 미만을 가지는 효과를 나타낼 수 있다.
구체적 예시 화합물로서, 하기의 캡핑층용 화합물을 들 수 있다.
다음, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자를 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자는 제1 및 제2 전극, 상기 제1 전극 및 제2 전극의 내측에 개재되는 유기층 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되며, 본 발명의 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함할 수 있다.
여기서, 제1 전극 또는 제2 전극의 양측면 중 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기물층이 인접한 측을 내측, 유기물층과 인접하지 않은 측을 외측이라 한다. 즉, 제1 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제1 전극이 개재되고, 제2 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제2 전극이 개재된다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 내측에는 다양한 유기물층이 개재될 수 있고, 제1 전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 외측에는 캡핑층이 형성될 수 있다. 상기 캡핑층은 제1 전극의 외측과 제2 전극의 외측 모두에 형성되거나, 제1 전극의 외측 또는 제2 전극의 외측에 배치될 수 있다. 상기 캡핑층은 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면 캡핑층은 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물을 단독으로 포함하거나, 2종 이상 또는 공지의 화합물을 함께 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 사이, 즉 제1 전극 및 제2 전극의 내측에 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 제1 전극 및 제2 전극의 외측에 캡핑층이 형성될 수 있다. 상기 유기물층은 일반적으로 발광부를 구성하는 정공수송층, 발광층 및 전자수송층일 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 제1 전극(애노드, anode)와 제2 전극(캐소드, cathode) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 발광부를 구성하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 제1 전극(1000), 캡핑층(3000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 제2 전극(2000), 캡핑층(3000)의 순으로 적층될 수 있다.
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. 또한, 정공주입층 표면에 전하발생층을 필요에 따라 추가로 증착할 수 있다. 전하발생층물질로는 통상의 물질을 사용할 수 있으며, HATCN을 예로 들 수 있다.
다음으로, 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
상기 정공수송층(300)은 공지의 화합물을 사용하여 형성할 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따르면 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 상기 정공수송층(300) 상에 발광보조층을 형성할 수 있다.
상기 정공수송층(300) 또는 발광보조층에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다.
상기 유기발광 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)는 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은, 마그네슘 등의 물질이 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 따르면, 상기 애노드(1000) 전극에서 정공주입층(200)이 개재되는 전극의 외측에 캡핑층(3000)을 형성할 수 있다. 또한, 상기 캐소드(3000) 전극에서 전자주입층(600)이 개재되는 전극의 외측에 캡핍층(3000)을 형성할 수 있다. 이에 제한되는 것은 아니나, 상기 캡핑층(3000)은 증착공정으로 형성될 수 있으며, 상기 캡핑층(3000)의 두께는 100 내지 2000 Å 이며, 더욱 구체적으로는 300 내지 1000Å 일 수 있다. 이 경우 캡핑층의 투과율이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 도시되지 않았으나, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 캡핑층이 개재된 제1 전극 및 제2 전극 외측 상에 추가적으로 다양한 기능을 하는 유기물층이 형성될 수 있다. 제1 전극(또는 제2 전극) 외측 표면 상에 캡핑층이 바로 형성되고, 상기 캡핍층 상에 유기물층이 추가로 형성될 수 있다. 또한, 제1 전극(또는 제2 전극) 외측 표면에 다양한 기능을 하는 유기물층이 형성되고, 상기 유기물층 상에 본 발명의 화합물을 함유하는 캡핑층이 형성될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자를 실시예를 통해 구체적으로 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<제조예 1> 화합물 1의 합성
둥근바닥플라스크에 2-bromo-6-phenylnaphthalene 3.0g, 4'-(naphthalen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine 3.1g, t-BuONa 1.5g, Pd2(dba)3 0.4g, (t-Bu)3P 0.4ml를 톨루엔 100ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 화합물 1 4.8g (수율 65%)을 얻었다.
m/z: 699.29 (100.0%), 700.30 (58.8%), 701.30 (17.0%), 702.30 (3.2%)
<제조예 2> 화합물 2의 합성
제조예 1과 같은 방법으로 제조하되, 2-bromo-6-phenylnaphthalene 및 4'-(naphthalen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 6-bromo-2,2'-binaphthalene 및 4'-(naphthalen-2-yl)-N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine 을 사용하여 화합물 2를 합성하였다(수율63%).
m/z: 749.31 (100.0%), 750.31 (63.5%), 751.31 (19.6%), 752.32 (4.0%)
<제조예 3> 화합물 3의 합성
제조예 1과 같은 방법으로 제조하되, 2-bromo-6-phenylnaphthalene 및 4'-(naphthalen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 6-(4-bromophenyl)-2,2'-binaphthalene 및 bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine을 사용하여 화합물 3을 합성하였다(수율61%).
m/z: 749.31 (100.0%), 750.31 (63.5%), 751.31 (19.6%), 752.32 (4.0%)
<제조예 4> 화합물 4의 합성
제조예 1과 같은 방법으로 제조하되, 2-bromo-6-phenylnaphthalene 및 4'-(naphthalen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)naphthalene 및 4'-amino-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용하여 화합물 4를 합성하였다(수율58%).
m/z: 750.30 (100.0%), 751.31 (62.1%), 752.31 (18.9%), 753.31 (3.8%)
<제조예 5> 화합물 5의 합성
제조예 1과 같은 방법으로 제조하되, 2-bromo-6-phenylnaphthalene 및 4'-(naphthalen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 3-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)quinoline 및 bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine을 사용하여 화합물 5를 합성하였다(수율60%).
m/z: 700.29 (100.0%), 701.29 (57.7%), 702.29 (16.5%), 703.30 (3.0%)
유기 발광 소자의 제조
도 1에 기재된 구조에 따라 유기 발광 소자를 제조하되, 아래와 같이 일부 층을 생략하여 제조하였으며, 캡핑층은 상부에만 형성하였다. 유기 발광 소자는 아래로부터 제1 전극(1000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 제2 전극(2000), 캡핑층(3000) 순으로 적층하여 제조하였다. 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)에는 아래 표 1에 정리된 물질들을 사용하였다.
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실시예 1.
Ag를 포함하는 반사층이 형성된 ITO기판 위에 정공주입층 HI01 600Å, HATCN 50 Å, 정공수송층으로 HT01 500 Å를 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자수송층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å를 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서 MgAg 15nm의 두께로 증착시켰으며, 상기 음극 위에 캡핑층으로 제조예1에서 제조된 화합물을 600 Å 두께로 증착시켰다. 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 5.
상기 실시예 1과 같은 방법으로 제작하되, 각각 제조예 2 내지 제조예 5에서 제조된 화합물을 사용하여 캡핑층을 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 4.
상기 실시예 1과 같은 방법으로 제작하되, 하기 화학식으로 표시된 Ref.1 내지 Ref.4의 화합물을 각각 사용하여 캡핑층을 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
<굴절률 및 감쇠계수의 평가>
앞서 제조한 화합물 1 내지 5 및 Ref.1 내지 Ref.4 화합물들을 각각 이용하여, 실리콘 기판 상에 두께 30 nm의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 제작하고, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 450 nm에서의 굴절률 및 430nm에서의 감쇠계수를 측정하였다. 그 결과는 아래 표 2에 정리된 바와 같다.
| Ref.1 | Ref.2 | Ref.3 | Ref.4 | 화합물1 | 화합물2 | 화합물3 | 화합물4 | 화합물5 | |
| 굴절률, n (at 450nm) |
2.12 | 2.43 | 2.16 | 2.24 | 2.37 | 2.38 | 2.38 | 2.37 | 2.40 |
| 감쇠계수, k (at 430nm) |
0 | 0.73 | 0.12 | 0.11 | 0.11 | 0.11 | 0.12 | 0.11 | 0.11 |
위 표 2에 기재된 바와 같이, 본 발명의 화합물 1 내지 5는 450nm 에서의 굴절률이 2.26 이상, 보다 구체적으로 2.3 이상의 높은 굴절률을 나타냄과 동시에 430nm 에서의 감쇠계수가 0.1 초과 0.17 미만의 범주, 보다 구체적으로 0.1보다 크고 0.15보다 작은 범주, 더욱 구체적으로 0.1 보다 크고, 0.13 보다 작은 범주의 감쇠계수를 가지는 것을 확인할 수 있다.
<유기 발광 소자의 성능평가>
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 앞서 제조한 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 4의 유기 발광 소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
| Op. V | mA/cm2 | Cd/A | CIEx | CIEy | LT97 | |
| 실시예1 | 3.50 | 10 | 7.58 | 0.143 | 0.044 | 175 |
| 실시예2 | 3.50 | 10 | 7.60 | 0.143 | 0.044 | 173 |
| 실시예3 | 3.50 | 10 | 7.53 | 0.143 | 0.043 | 175 |
| 실시예4 | 3.50 | 10 | 7.51 | 0.143 | 0.044 | 170 |
| 실시예5 | 3.50 | 10 | 7.52 | 0.143 | 0.044 | 168 |
| 비교예1 | 3.52 | 10 | 6.40 | 0.138 | 0.054 | 78 |
| 비교예2 | 3.57 | 10 | 4.55 | 0.130 | 0.070 | 110 |
| 비교예3 | 3.51 | 10 | 6.52 | 0.138 | 0.053 | 135 |
| 비교예4 | 3.51 | 10 | 6.93 | 0.139 | 0.050 | 140 |
표 3에 나타난 바와 같이, 450nm에서의 굴절률이 2.26 이상이고, 430nm에서의 감쇠계수가 0.1 초과, 0.17 미만 이내의 범주를 동시에 만족하는 본 발명의 실시예가 비교예에 비해 구동전압이 낮고, 효율이 높고, 색순도 및 수명이 모두 개선된 것을 확인할 수 있었다.
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 제1 전극
2000: 제2 전극
3000: 캡핑층
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 제1 전극
2000: 제2 전극
3000: 캡핑층
Claims (13)
- 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 캡핑층은 450nm에서 굴절률이 2.26 이상이고, 430nm에서 감쇠계수가 0.10 초과 0.17 미만인 범위내의 값을 갖는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 450nm에서 굴절률이 2.28 이상이고, 430nm에서 감쇠계수가 0.10 초과 0.15 미만인 범위내의 값을 갖는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 450nm에서 굴절률이 2.30 이상이고, 430nm에서 감쇠계수가 0.10 초과 0.13 미만인 범위내의 값을 갖는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 450nm에서 감쇠계수가 0.01 미만의 값을 갖는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 380nm에서 감쇠계수가 0.5 초과의 값을 갖는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하나의 3차 아민 구조를 포함하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 캡핑층의 두께는 100 내지 2000 Å인 유기 발광 소자.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 제1 전극과 제2 전극을 포함하고,
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 1층 이상의 청색 발광층을 포함하는 유기 발광 소자.
- 유기 발광 소자의 캡핑층용 화합물로서, 하기 화학식 1로 표시되는 캡핑층용 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
A, B 및 C는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며, A, B, C 중 어느 하나 이상은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되며,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이고,
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
상기 화학식 1-1 또는 상기 화학식 1-2에서,
X는 서로 각각 독립적으로 C, CR, N, O, S, NR 또는 CRR`이고, 여기서, R 및 R`은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이다.
- 제9항에 있어서,
상기 화학식 1의 A, B, C 중 2개 이상이 상기 화학식 1-1 또는 상기 화학식 1-2인 캡핑층용 화합물.
- 제9항에 있어서,
상기 화학식 1의 A, B, C 중 어느 하나 이상은 상기 화학식 1-1인 캡핑층용 화합물.
- 제9항에 있어서,
상기 화학식 1-1은 치환 또는 비치환된 나프틸인 캡핑층용 화합물.
- 제9항에 있어서,
상기 캡핑층용 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 캡핑층용 화합물:
.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| A201 | Request for examination |