KR20230029395A - 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 조건(1) 내지 조건(3)을 만족하는 유기 발광 소자용 캡핑층을 제공한다.
조건(1) n(@450nm) ≥ 2.50
조건(2) k(@450nm) ≤ 0.30
조건(3) k(@380nm) ≥ 0.90
조건(1) n(@450nm) ≥ 2.50
조건(2) k(@450nm) ≤ 0.30
조건(3) k(@380nm) ≥ 0.90
Description
본 발명은 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기 발광 소자는, 평판표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자와 단분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료, 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료와 삼중항 여기상태로부터 일중항 여기상태로 전자의 이동이 유래되는 지연형광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다. 상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층에서 재결합하여 엑시톤을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변하면서 광이 생성된다.
한편, 유기 발광 소자의 효율은 통상적으로 내부발광효율과 외부발광효율로 나눌 수 있다. 내부발광효율은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등과 같이 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기물층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련되어 있으며, 이론적으로 형광의 경우 25%, 인광의 경우 100%로 알려져 있다.
한편, 외부발광효율은 유기물층에서 생성된 광이 유기 발광 소자의 외부로 추출되는 효율을 나타내며, 통상적으로 내부발광효율의 약 20% 수준이 외부로 추출되는 것으로 알려져 있다. 외부발광효율을 높이기 위한 방법으로 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지하기 위해 고굴절률을 갖는 다양한 유기화합물들을 캡핑층의 재료로 적용해 왔으며, 현재까지도 외부발광효율을 높일 수 있는 고굴절률 및 박막 안정성을 갖는 유기화합물을 개발하려는 노력이 계속되고 있다.
본 발명은 450nm 파장에서 2.50 이상의 고 굴절률을 가지고, 450nm 파장에서 소광계수(k)가 0.30 이하이며, 자외선 영역인 380nm 파장에서 0.90 이상의 소광계수(k)를 가지는 캡핑층을 제공하며, 상기 캡핑층을 적층하여 높은 굴절률 및 청색광 영역의 흡수를 최소화함으로써 고효율, 고색순도를 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다. 또한, 상기 굴절률 및 소광계수 조건을 모두 만족하는 화합물의 경우, 분자간 박막배열이 우수하고 열 안정성이 우수하며 동시에 자외선 영역의 흡수파장이 증대되어 외부 공기, 산소, 수분, 자외선 등의 환경으로부터 안정성이 매우 개선될 수 있고, 높은 Tg 및 높은 Td를 가지므로 분자간 재결정화를 방지하는데 효과적이고 유기 발광 소자의 구동 시 발생하는 열로부터 안정한 박막을 유지할 수 있으므로, 외부양자효율 증가 및 수명 개선에 더욱 효과적이다.
상기의 과제 및 추가적 과제에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.
상기의 과제를 해결하기 위한 수단으로서,
본 발명은 하기 조건(1) 내지 조건(3)을 만족하는 유기 발광 소자용 캡핑층을 제공한다.
조건(1) n(@450nm) ≥ 2.50
조건(2) k(@450nm) ≤ 0.30
조건(3) k(@380nm) ≥ 0.90
이때, 상기 n은 각 파장에서의 굴절률을 나타내며, k는 각 파장에서의 소광계수를 나타낸다.
또한, 상기 캡핑층은 하기 화학식 1로 표시되는 모노아민 구조를 가지는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자용 캡핑층을 제공한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
A, B 및 C는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이다.
본 발명은 또한, 상기 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일실시예에 따른 캡핑층을 구비한 유기 발광 소자는,
캡핑층이 450nm 파장에서 2.50 이상의 고 굴절률을 가져 우수한 광추출 효과로 고효율, 고색순도를 구현할 수 있으며, 450nm파장에서 소광계수(k)가 0.30 이하여서 가시광 영역의 흡수를 최소화시켜 고효율, 고색순도를 구현할 수 있으며, 380nm파장에서 소광계수(k)가 0.90 이상으로 자외선 영역의 흡수파장을 증대시켜 외부환경으로부터 수명이 저하되는 것을 개선시킬 수 있다.
또한, 상기 조건을 만족하면서, 특정 고굴절 코어를 가지는 모노아민 화합물을 캡핑층에 포함하여 분자의 박막배열 및 열안정성이 우수하여 장수명화가 가능하다.
상기의 효과 및 추가적 효과에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구성을 보여주는 개략 단면도이며,
도 2는 360nm ~ 460nm의 파장범위에서의 소광계수를 측정한 것이다.
도 2는 360nm ~ 460nm의 파장범위에서의 소광계수를 측정한 것이다.
이하에 본 발명을 상세하게 설명하기에 앞서, 본 명세서에 사용된 용어는 특정의 실시예를 기술하기 위한 것일 뿐 첨부하는 특허청구의 범위에 의해서만 한정되는 본 발명의 범위를 한정하려는 것은 아님을 이해하여야 한다. 본 명세서에 사용되는 모든 기술용어 및 과학용어는 다른 언급이 없는 한은 기술적으로 통상의 기술을 가진 자에게 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 다른 언급이 없는 한 포함(comprise, comprises, comprising)이라는 용어는 언급된 물건, 단계 또는 일군의 물건, 및 단계를 포함하는 것을 의미하고, 임의의 어떤 다른 물건, 단계 또는 일군의 물건 또는 일군의 단계를 배제하는 의미로 사용된 것은 아니다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 용어 "아릴"은 C5-50의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C2-50의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘, 피라진 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 인돌, 퀴놀린, 아크리딘, 피롤리딘, 디옥산, 피페리딘, 모르폴린, 피페라진, 카르바졸, 푸란, 티오펜, 옥사졸, 옥사디아졸, 벤조옥사졸, 벤조퓨란, 티아졸, 티아디아졸, 벤조티아졸, 벤조티오펜, 트리아졸, 이미다졸, 벤조이미다졸, 피란, 디벤조푸란 등으로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.
또한, 화학식에서 Arx(여기서 x는 정수임)는 특별히 정의되지 않는 경우, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기를 의미하며, Lx(여기서 x는 정수임)은 특별히 정의되지 않는 경우, 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기를 의미하며, Rx(여기서 x는 정수임)은 특별히 정의되지 않는 경우, 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 및 청구범위 전반에 걸쳐, 용어 "치환 또는 비치환된"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 니트릴기, 니트로기, 니트로소기, 술파모일기, 이소티오시아네이트기, 티오시아네이트기, 카르복시기, 또는 C1~C30의 알킬기, C1~C30의 알킬술피닐기, C1~C30의 알킬술포닐기, C1~C30의 알킬술파닐기, C1∼C12의 플루오로알킬기, C2~C30의 알케닐기, C1~C30의 알콕시기, C1~C12의 N-알킬아미노기, C2~C20의 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, C1∼C6의 N-알킬술파모일기, C2∼C12의 N,N-디알킬술파모일기, C3~C30의 실릴기, C3~C20의 시클로알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C50의 아릴기 및 C3~C50의 헤테로아릴기 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않는 것을 의미할 수 있다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.
한편, 본 발명의 여러 가지 실시예들은 명확한 반대의 지적이 없는 한 그 외의 어떤 다른 실시예들과 결합될 수 있다. 이하, 본 발명의 실시예 및 이에 따른 효과를 설명하기로 한다.
이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자용 캡핑층은 하기 조건(1) 내지 조건(3)을 만족할 수 있다.
조건(1) n(@450nm) ≥ 2.50
조건(2) k(@450nm) ≤ 0.30
조건(3) k(@380nm) ≥ 0.90
이때, 상기 n은 각 파장에서의 굴절률을 나타내며, k는 각 파장에서의 소광계수를 나타낸다.
캡핑층이 450nm파장에서 2.50 이상의 고굴절률을 가져 우수한 광추출 효과로 고효율, 고색순도를 구현할 수 있으며, 450nm파장에서 소광계수(k)가 0.30 이하여서 가시광 영역의 흡수를 최소화시켜 고효율, 고색순도를 구현할 수 있으며, 380nm파장에서 소광계수(k)가 0.90 이상으로 자외선 영역의 흡수파장을 증대시켜 외부환경으로부터 수명이 저하되는 것을 개선시킬 수 있다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 발광 소자용 캡핑층은 상기 조건(2)의 450nm 파장에서 소광계수(k)는 0.20 이하일 수 있으며, 가시광 영역의 흡수를 더욱 최소화시켜 고효율, 고색순도를 구현할 수 있다.
또한, 상기 조건(3)의 380nm 파장에서 소광계수(k)는 1.00 이상일 수 있으며, 자외선 영역의 흡수파장을 더욱 증대시켜 수명 저하를 더욱 개선시킬 수 있다.
또한, 상기 조건(2)의 450nm 파장에서 소광계수(k)는 0.14 이하이고, 상기 조건(3)의 380nm 파장에서 소광계수(k)는 1.12 이상일 수 있으며, 더욱 고효율, 고색순도, 장수명을 구현할 수 있다.
또한, 상기 조건(1)의 450nm 파장에서 굴절률(n)은 2.55 이상, 특히 2.60 이상이고, 상기 조건(2)의 450nm 파장에서 소광계수(k)는 0.12 이하, 특히 0.10 이하이고, 상기 조건(3)의 380nm 파장에서 소광계수(k)는 1.14 이상, 특히 1.16 이상일 수 있으며, 광추출 효율을 더욱 높이고, 가시광 영역의 흡수를 더욱 최소화시켜 더욱 고효율, 고색순도를 구현할 수 있으며, 자외선 영역의 흡수파장을 더욱 증대시켜 장수명을 구현할 수 있다.
상기 조건들을 만족하는 유기 발광 소자용 캡핑층을 구현하는 일례로서,
상기 캡핑층은 하기 화학식 1로 표시되는 모노아민 구조를 가지는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
A, B 및 C는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이다.
구체적으로, 상기 A, B 및 C는 각각 독립적으로 하기 화학식1-1 내지 화학식1-8 중에서 선택될 수 있다.
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
<화학식 1-4>
<화학식 1-5>
<화학식 1-6>
<화학식 1-7>
<화학식 1-8>
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-8에서,
X는 각각 독립적으로 C, CRR`, CH, O, S, N 및 NR 중에서 선택되고 적어도 하나 이상은 O, S, 또는 N이며, 다만, 화학식1-2에서 X 중 하나만 N이며,
R 및 R'은 각각 독립적으로 중수소, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며, 다만, R 및 R'의 탄소수는 A, B, C에서 정의된 탄소수를 만족시킨다.
상기 A, B 및 C 가 상기 화학식1-1 내지 화학식1-8 중에서 선택될 경우, 화합물이 분자 내에 높은 분극률(polarizability)을 가질 수 있으므로 굴절률을 높일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 A, B 및 C는 각각 독립적으로 하기 화학식2-1 내지 화학식2-16 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-16에서,
*는 L1, L2 또는 L3과 결합하는 위치를 나타낸다.
상기 A, B 및 C가 각각 독립적으로 상기 화학식2-1 내지 화학식2-16 중에서 선택되는 경우, 분자 내에 높은 분극률(polarizability)을 가질 수 있으므로 고굴절률 확보에 더욱 용이할 수 있다.
구체적으로, 상기 A, B 및 C 중 적어도 하나 이상이 화학식2-1, 화학식2-2, 화학식2-4, 화학식2-9, 화학식2-10, 화학식2-12 내지 화학식2-16 중에서 선택될 수 있으며, 이 경우 더욱 굴절률을 높이고 자외선 영역에서 큰 소광계수를 가지고 가시광 영역에서 소광계수를 최소화할 수 있으므로 효율, 색순도 및 수명 개선에 매우 효과적이다.
또한, 상기 화학식 1에서, A 및 B는 동일하고 상기 C는 A, B와 상이할 수 있다. 이 경우 분자의 dipole을 크게 하여 분극률을 현저히 높일 수 있으므로 굴절률 개선에 더욱 효과적일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1에서, L1 내지 L3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 구체적으로 L1 내지 L3 중 적어도 하나는 파라-비페닐렌기 또는 파라-터페닐렌기일 수 있다. 이 경우 굴절률을 더욱 향상시킬 수 있으며, 증착온도를 낮출 수 있어 공정시 유리한 효과가 있다. 특히, 상기 A, B 및 C 중 적어도 하나가 상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-8, 화학식2-11 및 화학식 2-12인 경우, 상기 A, B 또는 C에 연결되는 L1, L2 또는 L3는 파라-비페닐렌기 또는 파라-터페닐렌기일 수 있으며, 이 경우 효율 및 수명 개선에 더욱 효과적일 수 있다.
아래의 화합물들은 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물의 구체적인 예들이다. 하기의 예들은 본 발명을 설명하기 위한 예시일 뿐이므로, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 본 발명의 캡핑층에 포함되는 화합물의 일 실시예는 아미노화 반응에 의해 합성될 수 있으며, 개략적인 합성 반응식은 아래와 같다.
본 발명은 다른 실시예에서, 전술된 본 발명에 따른 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
이하에서, 본 발명에 따른 유기 발광 소자를 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 제1 전극과 제2 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층 및 캡핑층을 포함하여 구성될 수 있으며, 상기 캡핑층은 상기 제1 전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극의 외측에 배치될 수 있다.
구체적으로, 제1 전극 또는 제2 전극의 양측면 중 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기물층이 인접한 측을 내측이라고 하고, 유기물층과 인접하지 않은 측을 외측이라 한다. 즉, 제1 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제1 전극이 개재되고, 제2 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제2 전극이 개재된다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극의 내측에 1층 이상의 다양한 유기물층이 개재될 수 있고, 제1 전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 캡핑층이 형성될 수 있다. 즉, 캡핑층은 제1 전극의 외측과 제2 전극의 외측에 모두 형성되거나, 제1 전극의 외측 또는 제2 전극의 외측에만 형성될 수 있다.
나아가, 상기 캡핑층은 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물을 포함할 수 있으며, 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물을 단독으로 포함하거나, 2종 이상 포함하거나 또는 공지의 화합물을 함께 포함할 수 있다.
한편, 상기 유기물층으로는 일반적으로 발광부를 구성하는 정공수송층, 발광층 및 전자수송층이 포함될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
보다 구체적으로 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극(애노드, anode)과 제2 전극(캐소드, cathode)의 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 발광부를 구성하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구성을 개략적으로 보여주는 단면도이다. 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다.
도 1과 같이, 유기 발광 소자는 아래에서부터 기판(100), 제1 전극(1000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 제2 전극(2000) 및 캡핑층(3000)이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다.
여기서, 상기 기판(100)은 유기 발광 소자에서 일반적으로 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
또한, 상기 제1 전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 정공주입전극으로 사용된다. 제1 전극(1000)은 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 사용하여 제조되며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
아울러, 상기 정공주입층(200)은 상기 제1 전극(1000)의 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층(200)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층(200)의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. 한편, 정공주입층(200)의 표면에는 전하발생층을 필요에 따라 추가로 증착할 수 있다. 전하발생층 물질로는 통상의 물질을 사용할 수 있으며, HATCN을 예로 들 수 있다.
또한, 상기 정공수송층(300)은 정공주입층(200)의 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층(300)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 정공수송층(300)은 공지의 화합물을 사용하여 형성할 수 있다. 이러한 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 도 1에 도시되어 있지 않지만, 정공수송층(300)의 상부에 발광보조층을 추가로 형성할 수 있다.
이와 더불어, 상기 발광층(400)은 정공수송층(300) 또는 발광보조층의 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층(400)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
여기서, 발광층 재료에 인광 도펀트를 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층(500)으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 발광층(400)의 상부에 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법을 통해 적층시킬 수 있다. 사용할 수 있는 정공억제재료는 특별히 제한되지는 않으며, 공지의 재료를 임의로 선택해서 사용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다. 이러한 본 발명의 발광층(400)은 1층 이상 또는 2층 이상의 청색 발광층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 전자수송층(500)은 발광층(400)의 상부에 형성되며, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성될 수 있다. 상기 전자수송층(500)의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
나아가, 상기 전자주입층(600)은 상기 전자수송층(500)의 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 형성될 수 있으며, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성될 수 있다.
아울러, 상기 제2 전극(2000)은 전자주입전극으로 사용되며, 상기 전자주입층(600)의 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성될 수 있다. 상기 제2 전극(2000)의 재료로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은, 마그네슘 등의 물질이 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자는 앞서 설명한 제1 전극(1000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 제2 전극(2000) 및 캡핑층(3000)을 포함하는 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 추가로 포함하는 것도 가능하다.
한편, 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚일 수 있다.
상기 캡핑층(3000)은 상기 제1 전극(1000)의 양측면 중 정공주입층(200)이 형성되지 않은 외측면에 형성될 수 있다. 또한, 상기 제2 전극(2000)의 양측면 중 전자주입층(600)이 형성되지 않은 외측면에도 형성될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 이와 같은 캡핑층(3000)은 증착 공정으로 형성될 수 있으며, 캡핑층(3000)의 두께는 100 내지 2,000 Å 이며, 더욱 구체적으로는 300 내지 1,000Å 일 수 있다. 이와 같은 두께 조절을 통해 캡핑층(3000)의 투과율이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 도 1에 도시되지 않았으나, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 캡핑층(3000)과 제1 전극(1000)의 사이 또는 캡핑층(3000)과 제2 전극(2000)의 사이에 다양한 기능을 하는 유기물층이 추가적으로 형성될 수 있다. 또는, 캡핑층(3000)의 상부(외측 표면)에도 다양한 기능을 하는 유기물층이 추가적으로 형성될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 화합물의 합성예 및 유기 발광 소자 실시예를 통하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 하기 합성예 및 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 예시에 한정되는 것은 아니다.
합성예
1: 화합물 4의 합성
둥근바닥플라스크에 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 2.0g, bis(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)amine 4.0g, t-BuONa 1.0g, Pd2(dba)3 0.3g, (t-Bu)3P 0.3ml를 톨루엔 100ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC(Thin Layer Chromatography)로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC(Methylene chloride)로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 화합물 4 3.2g (수율 67%)을 얻었다.
m/z: 701.1847 (100.0%), 702.1881 (51.9%), 703.1914 (13.2%), 703.1805 (9.0%), 704.1839 (4.7%), 704.1948 (2.2%), 702.1841 (1.6%), 705.1872 (1.2%)
합성예
2: 화합물 30의 합성
합성예 1과 같은 방법으로, 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 대신 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzo[d]oxazole을 사용하여 화합물 30을 합성하였다. (수율63%)
m/z: 702.1800 (100.0%), 703.1833 (50.8%), 704.1867 (12.6%), 704.1758 (9.0%), 705.1791 (4.6%), 705.1900 (2.1%), 703.1793 (1.6%), 706.1825 (1.1%)
합성예
3:
화합물38의
합성
합성예 1과 같은 방법으로, 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 대신 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzo[d]thiazole을 사용하여 화합물 38을 합성하였다. (수율61%)
m/z: 718.1571 (100.0%), 719.1605 (50.8%), 720.1529 (13.6%), 720.1638 (12.6%), 721.1563 (6.9%), 719.1565 (2.4%), 721.1672 (2.1%), 722.1596 (1.7%), 720.1599 (1.2%)
합성예
4: 화합물 42의 합성
합성예 1과 같은 방법으로, 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 및 bis(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)amine 대신 2-(4-bromophenyl)benzo[b]thiophene 및 bis(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)amine을 사용하여 화합물 42를 합성하였다. (수율59%)
m/z: 719.1524 (100.0%), 720.1557 (49.8%), 721.1482 (13.6%), 721.1591 (12.1%), 722.1515 (6.7%), 720.1517 (2.4%), 722.1624 (1.9%), 723.1549 (1.6%), 721.1551 (1.2%), 720.1494 (1.1%)
합성예
5: 화합물 55의 합성
합성예 1과 같은 방법으로, 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 및 bis(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)amine 대신 3-(4'-bromobiphenyl-4-yl)quinoline 및 bis(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)amine을 사용하여 화합물 55를 합성하였다. (수율60%)
m/z: 714.1912 (100.0%), 715.1945 (50.8%), 716.1979 (12.6%), 716.1870 (9.0%), 717.1903 (4.6%), 717.2013 (2.1%), 715.1906 (1.6%), 715.1882 (1.5%), 718.1937 (1.1%)
합성예
6: 화합물 74의 합성
합성예 1과 같은 방법으로, 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 및 bis(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)amine 대신 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 및 bis(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)amine을 사용하여 화합물 74를 합성하였다. (수율57%)
m/z: 703.1864 (100.0%), 704.1898 (48.7%), 705.1931 (11.6%), 705.1822 (9.0%), 706.1856 (4.4%), 704.1835 (1.8%), 706.1965 (1.8%), 704.1858 (1.6%), 707.1889 (1.0%)
합성예
7: 화합물 76의 합성
합성예 1과 같은 방법으로 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 및 bis(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)amine 대신 3-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan 및 bis(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)amine을 사용하여 화합물 76을 합성하였다. (수율63%)
m/z: 651.1439 (100.0%), 652.1473 (45.4%), 653.1506 (10.1%), 653.1397 (9.0%), 654.1431 (4.1%), 652.1433 (1.6%), 654.1540 (1.5%), 652.1409 (1.1%)
합성예
8: 화합물 80의 합성
합성예1과 같은 방법으로, 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 및 bis(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)amine 대신 2-(4-bromophenyl)-5-phenylfuran 및 bis(4-(5-phenylthiophen-2-yl)phenyl)amine을 사용하여 화합물 80을 합성하였다. (수율56%)
m/z: 687.2054 (100.0%), 688.2088 (51.9%), 689.2122 (13.2%), 689.2012 (9.0%), 690.2046 (4.7%), 690.2155 (2.2%), 688.2048 (1.6%), 691.2079 (1.2%)
합성예
9: 화합물 81의 합성
합성예 1과 같은 방법으로, 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 및 bis(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)amine 대신 2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 및 bis(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)amine을 사용하여 화합물 81을 합성하였다. (수율64%)
m/z: 655.1501 (100.0%), 656.1534 (43.3%), 657.1568 (9.1%), 657.1458 (9.0%), 658.1492 (3.9%), 656.1471 (1.8%), 656.1494 (1.6%), 658.1601 (1.3%)
합성예
10: 화합물 84의 합성
합성예 1과 같은 방법으로, 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 대신 2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole을 사용하여 화합물 84를 합성하였다. (수율67%)
m/z: 669.1367 (100.0%), 670.1401 (45.4%), 671.1325 (13.6%), 671.1434 (10.1%), 672.1359 (6.2%), 670.1361 (2.4%), 672.1468 (1.5%), 673.1392 (1.4%), 670.1337 (1.1%), 671.1395 (1.1%)
유기 발광 소자의 제조
도 1에 기재된 구조에 따라 유기 발광 소자를 제조하였다. 유기 발광 소자는 아래로부터 기판(100) / 양극(정공주입전극(1000)) / 정공주입층(200) / 정공수송층(300) / 발광층(400) / 전자수송층(500) / 전자주입층(600) / 음극(전자주입전극(2000)) / 캡핑층(3000) 순으로 적층되어 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 전극 내측에 위치하는 유기물층에 사용된 화합물들을 아래 표 1에 나타내었다.
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전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 음극(2000)을 형성하였다. 음극으로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.
실시예
1
은(Ag)을 포함하는 반사층이 형성된 인듐틴옥사이드(ITO) 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. 이후 ITO 기판 상부에 정공주입층으로 HI01 600Å, 전하발생층으로 HATCN 50 Å, 정공수송층으로 HT01 500 Å를 각각 증착한 후, 발광층으로 호스트 BH01에 도판트 BD01을 3중량%로 도핑하여 250 Å 두께로 증착하였다. 그런 다음 전자수송층으로 ET01 및 Liq(1:1, wt./wt.)의 혼합물을 300 Å 두께로 증착한 후 LiF 10 Å 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서 MgAg을 15nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하였고, 상기 음극 위에 캡핑층으로 합성예1에서 제조된 화합물을 600 Å 두께로 증착시켰다. 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
2 내지
실시예
10
상기 실시예 1과 같은 방법으로 제조하되, 각각 합성예 2 내지 합성예 10에서 제조된 화합물을 사용하여 캡핑층으로 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
1 내지
비교예
5
상기 실시예 1과 같은 방법으로 제조하되, 하기 표2에 표시된 비교화합물1(Ref.1) 내지 비교화합물5(Ref.5)를 각각 사용하여 캡핑층을 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
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실험예
1> 유기 발광 소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예1 내지 실시예10 및 비교예1 내지 비교예5의 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 유기 발광 소자의 성능을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
| Op. V | mA/cm2 | Cd/A | CIEx | CIEy | LT97 | |
| 실시예1 | 3.40 | 10 | 9.19 | 0.143 | 0.044 | 185 |
| 실시예2 | 3.40 | 10 | 9.30 | 0.143 | 0.044 | 190 |
| 실시예3 | 3.40 | 10 | 9.43 | 0.143 | 0.043 | 192 |
| 실시예4 | 3.41 | 10 | 9.51 | 0.143 | 0.043 | 195 |
| 실시예5 | 3.40 | 10 | 9.62 | 0.143 | 0.043 | 193 |
| 실시예6 | 3.41 | 10 | 9.63 | 0.143 | 0.043 | 195 |
| 실시예7 | 3.40 | 10 | 9.60 | 0.143 | 0.043 | 195 |
| 실시예8 | 3.40 | 10 | 9.63 | 0.143 | 0.043 | 194 |
| 실시예9 | 3.41 | 10 | 9.70 | 0.143 | 0.043 | 198 |
| 실시예10 | 3.41 | 10 | 9.72 | 0.143 | 0.043 | 199 |
| 비교예1 | 3.43 | 10 | 6.73 | 0.138 | 0.063 | 101 |
| 비교예2 | 3.42 | 10 | 7.72 | 0.130 | 0.046 | 105 |
| 비교예3 | 3.42 | 10 | 7.61 | 0.138 | 0.053 | 132 |
| 비교예4 | 3.43 | 10 | 6.55 | 0.139 | 0.066 | 144 |
| 비교예5 | 3.43 | 10 | 7.22 | 0.132 | 0.047 | 103 |
본 발명의 실시예들을 비교해보면, 비교예1 내지 비교예5와 비교하여, 450nm 파장에서 굴절률이 2.50 이상이고, 380nm 파장에서 소광계수가 0.90 이상이며, 동시에 450nm 파장에서 소광계수가 0.3 이하인 조건을 모두 만족한 경우 유기 발광 소자의 효율, 색순도 및 수명이 모두 개선된 것을 볼 수 있다.
<
실험예2
> 굴절률 및
소광계수의
평가
합성예1 및 합성예2의 화합물 및 비교화합물1(Ref.1) 내지 비교화합물5(Ref.5)을 각각 이용하여, 실리콘 기판 상에 두께 60nm의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 제작하고, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 450nm파장에서의 굴절률, 380nm 파장 및 430nm 파장에서의 소광계수를 측정하였다. 그 결과는 하기 표4에 정리된 바와 같다.
| 비교화합물1(Ref.1) | 비교화합물 2(Ref.2) | 비교화합물 (Ref.3) | 비교화합물 4(Ref.4) | 비교화합물5(Ref.5) | 화합물4 | 화합물30 | |
| n@450nm | 2.52 | 2.51 | 2.64 | 2.81 | 2.44 | 2.52 | 2.55 |
| k@380nm | 0.72 | 0.72 | 0.90 | 1.04 | 0.71 | 1.18 | 1.17 |
| k@450nm | 0.33 | 0.11 | 0.33 | 0.45 | 0.12 | 0.01 | 0.02 |
상기 표 4에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물들은 450nm 파장에서 굴절률이 2.50 이상의 높은 굴절률을 나타냄과 동시에 380nm 파장에서 소광계수가 0.9 이상, 구체적으로 1.0이상으로 큰 값을 갖고, 450nm파장에서 소광계수는0.3 이하, 구체적으로 0.1이하 범주로 작은 값을 가지는 것을 확인할 수 있다.
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 제1 전극(애노드)
2000: 제2 전극(캐소드)
3000: 캡핑층
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 제1 전극(애노드)
2000: 제2 전극(캐소드)
3000: 캡핑층
Claims (17)
- 하기 조건(1) 내지 조건(3)을 만족하는 유기 발광 소자용 캡핑층:
조건(1) n(@450nm) ≥ 2.50
조건(2) k(@450nm) ≤ 0.30
조건(3) k(@380nm) ≥ 0.90
(이때, 상기 n은 각 파장에서의 굴절률을 나타내며, k는 각 파장에서의 소광계수를 나타낸다).
- 제1항에 있어서,
상기 조건(2)의 450nm 파장에서 소광계수(k)는 0.20 이하인 유기 발광 소자용 캡핑층.
- 제1항에 있어서,
상기 조건(3)의 380nm 파장에서 소광계수(k)는 1.00 이상인 유기 발광 소자용 캡핑층.
- 제1항에 있어서,
상기 조건(2)의 450nm 파장에서 소광계수(k)는 0.14 이하이고, 상기 조건(3)의 380nm 파장에서 소광계수(k)는 1.12 이상인 유기 발광 소자용 캡핑층.
- 제1항에 있어서,
상기 조건(1)의 450nm 파장에서 굴절률(n)은 2.55 이상이고, 상기 조건(2)의 450nm 파장에서 소광계수(k)는 0.12 이하이고, 상기 조건(3)의 380nm 파장에서 소광계수(k)는 1.14 이상인 유기 발광 소자용 캡핑층.
- 제1항에 있어서,
상기 조건(1)의 450nm 파장에서 굴절률(n)은 2.60 이상이고, 상기 조건(2)의 450nm 파장에서 소광계수(k)는 0.10 이하이고, 상기 조건(3)의 380nm 파장에서 소광계수(k)는 1.16 이상인 유기 발광 소자용 캡핑층.
- 제1항에 있어서,
상기 캡핑층은 하기 화학식 1로 표시되는 모노아민 구조를 가지는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자용 캡핑층:
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서,
A, B 및 C는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이다).
- 제7항에 있어서,
상기 A, B 및 C는 각각 독립적으로 하기 화학식1-1 내지 화학식1-8 중에서 선택되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자용 캡핑층:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
<화학식 1-4>
<화학식 1-5>
<화학식 1-6>
<화학식 1-7>
<화학식 1-8>
(상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-8에서,
X는 각각 독립적으로 C, CRR`, CH, O, S, N 및 NR 중에서 선택되고 적어도 하나 이상은 O, S, 또는 N이며, 다만, 화학식1-2에서 X 중 하나만 N이며,
R 및 R'은 각각 독립적으로 중수소, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며, 다만, R 및 R'의 탄소수는 A, B, C에서 정의된 탄소수를 만족시킨다).
- 제7항에 있어서,
상기 A, B 및 C는 각각 독립적으로 하기 화학식2-1 내지 화학식2-16 중에서 선택되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자용 캡핑층:
(상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-16에서,
*는 L1, L2 또는 L3과 결합하는 위치를 나타낸다).
- 제7항에 있어서,
상기 A, B 및 C 중 적어도 하나 이상이 화학식2-1, 화학식2-2, 화학식2-4, 화학식2-9, 화학식2-10, 화학식2-12 내지 화학식2-16 중에서 선택되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자용 캡핑층.
- 제7항에 있어서,
상기 A 및 B는 동일하고 상기 C는 A, B와 상이한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자용 캡핑층.
- 제7항에 있어서,
상기 L1 내지 L3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기인 유기 발광 소자용 캡핑층.
- 제7항에 있어서,
상기 L1 내지 L3 중 적어도 하나는 파라비페닐렌기 또는 파라터페닐렌기인 유기 발광 소자용 캡핑층.
- 제7항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 유기 발광 소자용 캡핑층:
.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자.
- 제15항에 있어서,
상기 유기 발광 소자는,
제1전극 및 제2 전극;
상기 제1 전극과 제2 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함하며,
상기 캡핑층은 상기 제1 전극과 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되는 유기 발광 소자.
- 제 15항에 있어서,
상기 캡핑층의 두께는 100 Å 내지 2,000 Å 인 유기 발광 소자.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210111833A KR20230029395A (ko) | 2021-08-24 | 2021-08-24 | 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN202211012838.3A CN115720456A (zh) | 2021-08-24 | 2022-08-23 | 包含覆盖层的有机发光元件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210111833A KR20230029395A (ko) | 2021-08-24 | 2021-08-24 | 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230029395A true KR20230029395A (ko) | 2023-03-03 |
Family
ID=85253941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210111833A KR20230029395A (ko) | 2021-08-24 | 2021-08-24 | 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (2)
| Country | Link |
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| CN (1) | CN115720456A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040098238A (ko) | 2003-05-14 | 2004-11-20 | 주식회사 대우일렉트로닉스 | 산소발생장치용 필터조립체 |
-
2021
- 2021-08-24 KR KR1020210111833A patent/KR20230029395A/ko unknown
-
2022
- 2022-08-23 CN CN202211012838.3A patent/CN115720456A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR20040098238A (ko) | 2003-05-14 | 2004-11-20 | 주식회사 대우일렉트로닉스 | 산소발생장치용 필터조립체 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115720456A (zh) | 2023-02-28 |
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