KR20230029396A - 신규한 캡핑층용 유기화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

신규한 캡핑층용 유기화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 제1 전극 및 제2 전극; 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극의 내측에 개재되는 유기물층; 및 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되는 캡핑층을 구비하며,상기 캡핑층은 하기 조건(1) 내지 조건(3)을 만족하고 하기 화학식1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
조건(1) n(@450nm) ≥ 2.50
조건(2) k(@450nm) ≤ 0.30
조건(3) k(@380nm) ≥ 0.90
(이때, 상기 n은 각 파장에서의 굴절률을 나타내며, k는 각 파장에서의 소광계수를 나타낸다)
<화학식 1>
Figure pat00118

Description

신규한 캡핑층용 유기화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{New organic compound for capping layer and Organic light emitting diode comprising to the same}
본 발명은 캡핑층용 유기화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
그리고 상기 발광 재료는 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료, 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료와 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기상태로 전자의 이동이 유래되는 지연형광 재료로 분류될 수 있으며, 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층에서 재결합하여 엑시톤을 생성한다.
이 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변하면서 광이 생성된다. 유기 발광 소자의 효율은 통상적으로 내부발광효율과 외부발광효율로 나눌 수 있다. 내부발광효율은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층등과 같이 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련되어 있으며, 이론적으로 형광의 경우 25%, 인광의 경우 100%로 알려져 있다.
한편, 외부발광효율은 유기층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 추출되는 효율을 나타내며, 통상적으로 내부발광효율의 약 20%로 수준이 외부로 추출되는 것으로 알려져 있다. 이 광추출을 높이기 위한 방법으로 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지하기 위한 1.7 이상의 굴절률을 갖는 다양한 유기화합물들을 캡핑층으로 적용해 왔으며, 유기 발광소자의 성능 개선을 위해 외부발광효율을 높이는 고굴절률 및 박막 안정성을 가지는 유기화합물을 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
한국 공개특허 10-2004-0098238
본 발명은 450nm 파장에서 2.50 이상의 고굴절률을 가져 우수한 광추출 효과로 고효율, 고색순도를 구현할 수 있는 캡핑층을 구비한 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 450nm 파장에서 소광계수(k)가 0.30 이하여서 가시광 영역의 흡수를 최소화시켜 고효율, 고색순도를 구현할 수 있는 캡핑층을 구비한 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 380nm 파장에서 소광계수(k)가 0.90 이상으로 자외선 영역의 흡수파장을 증대시켜 외부환경으로부터 수명이 저하되는 것을 개선시킬 수 있는 캡핑층을 구비한 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, N, O, S, Se, 또는 Te의 헤테로 원소가 있거나 없으며, 5환 고리 및 6환 고리 등의 2개 이상의 고리가 축합된 축합고리(fused ring)가 하나의 아릴아민의 질소에 직접결합되거나 또는 연결기를 통해 결합된 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하여 고굴절률과 박막 안정성이 우수한 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 5환 고리와 6환 고리가 축합된 축합고리가 아릴아민의 질소에 결합된 구조를 포함하되, 상기 5환 고리가 O, S, Se 또는 Te를 포함하는 헤테로 5환 고리이거나, 상기 6환 고리가 N 을 포함하는 헤테로 6환 고리일 수 있는 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하여 가시광 영역을 흡수할 수 없는 넓은 밴드갭과 고굴절률을 가짐과 동시에 자외선 영역에서의 흡수파장 증대로 고색순도, 고효율 및 장수명을 구현하는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 아릴아민의 말단부 또는 축합고리의 말단부의 벌키 특성을 최소화한 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하여, 분자간 박막배열이 우수해져서 굴절률 개선과 동시에 외부 공기, 수분으로부터 안정성을 향상시킬 수 있고, 높은 Tg 및 Td를 가지므로 분자간 재결정화를 방지하고 유기 발광 소자를 구동할 때 발생하는 열로부터 안정한 박막을 유지하여, 외부양자 효율 증가 및 수명을 개선할 수 있는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 과제 및 추가적 과제에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.
상기의 과제를 해결하기 위한 수단으로서,
본 발명은 제1 전극 및 제2 전극;
상기 제1 전극 및 상기 제2 전극의 내측에 개재되는 유기물층; 및
상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되는 캡핑층을 구비하며,
상기 캡핑층은 하기 조건(1) 내지 조건(3)을 만족하고 하기 화학식1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
조건(1) n(@450nm) ≥ 2.50
조건(2) k(@450nm) ≤ 0.30
조건(3) k(@380nm) ≥ 0.90
(이때, 상기 n은 각 파장에서의 굴절률을 나타내며, k는 각 파장에서의 소광계수를 나타낸다)
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X는 O, S, Se, Te 또는 CRR`이며,
R 및 R`은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며, 인접한 R 및 R`은 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,
Y1 내지 Y4는 각각 독립적으로 C, CR1 또는 N이며,
R1 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기이고, 인접한 R1끼리는 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며,
R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이고,
L, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이며,
p는 0 내지 2의 정수이다.
본 발명의 일실시예에 따른 캡핑층을 구비한 유기 발광 소자는,
캡핑층이 450nm 파장에서 2.50 이상의 고굴절률을 가져 우수한 광추출 효과로 고효율, 고색순도를 구현할 수 있으며, 450nm 파장에서 소광계수(k)가 0.30 이하여서 가시광 영역의 흡수를 최소화시켜 고효율, 고색순도를 구현할 수 있으며, 380nm 파장에서 소광계수(k)가 0.90 이상으로 자외선 영역의 흡수파장을 증대시켜 외부환경으로부터 수명이 저하되는 것을 개선시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 일실시예에 따른 캡핑층 화합물은 N, O, S, Se, 또는 Te의 헤테로 원소가 있거나 없으며, 5환 고리 및 6환 고리 등의 2개 이상의 고리가 축합된 축합 고리(fused ring)가 하나의 아릴아민의 질소에 직접결합되거나 또는 연결기를 통해 결합됨으로써, 고굴절률과 박막 안정성이 우수한 특징이 있다.
또한, 본 발명의 일실시예에 따른 캡핑층 화합물은 5환 고리와 6환 고리가 축합된 축합고리가 아릴아민의 질소에 결합된 구조를 포함하되, 상기 5환 고리가 O, S, Se 또는 Te를 포함하는 헤테로 5환 고리이거나, 상기 6환 고리가 N 을 포함하는 헤테로 6환 고리일 수 있어, 가시광 영역을 흡수할 수 없는 넓은 밴드갭과 고굴절률을 가짐과 동시에 자외선 영역의 흡수파장 증대로 고색순도, 고효율 장수명 유기발광 소자를 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 일실시예에 따른 캡핑층 화합물은 아릴아민의 말단부 또는 축합고리의 말단부의 벌키 특성을 최소화하여 분자간 박막배열이 우수해져서 굴절률 개선과 동시에 외부 공기, 수분으로부터 안정성을 향상시킬 수 있고, 높은 Tg 및 Td를 가지므로 분자간 재결정화를 방지하고 유기 발광 소자를 구동할 때 발생하는 열로부터 안정한 박막을 유지하여, 외부양자 효율 증가 및 수명을 개선할 수 있다.
상기의 효과 및 추가적 효과에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.
도 1은 유기 발광 소자의 층 구조를 개략적으로 보여주는 단면도이다.
도 2는 360nm ~ 460nm의 파장범위에서의 소광계수를 측정한 것이다.
이하에 본 발명을 상세하게 설명하기에 앞서, 본 명세서에 사용된 용어는 특정의 실시예를 기술하기 위한 것일 뿐 첨부하는 특허청구의 범위에 의해서만 한정되는 본 발명의 범위를 한정하려는 것은 아님을 이해하여야 한다. 본 명세서에 사용되는 모든 기술용어 및 과학용어는 다른 언급이 없는 한은 기술적으로 통상의 기술을 가진 자에게 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 다른 언급이 없는 한 포함(comprise, comprises, comprising)이라는 용어는 언급된 물건, 단계 또는 일군의 물건, 및 단계를 포함하는 것을 의미하고, 임의의 어떤 다른 물건, 단계 또는 일군의 물건 또는 일군의 단계를 배제하는 의미로 사용된 것은 아니다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 용어 "아릴"은 C5-50의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미할 수 있으며, "헤테로아릴"은 1 개 이상의 헤테로 원소를 포함하는 C2-50의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조퓨란 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티오펜 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리 등으로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.
또한, 화학식에서 Arx(여기서 x는 정수임)는 특별히 정의되지 않는 경우, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기를 의미하며, Lx(여기서 x는 정수임)은 특별히 정의되지 않는 경우, 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기를 의미하며, Rx(여기서 x는 정수임)은 특별히 정의되지 않는 경우, 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 및 청구범위 전반에 걸쳐, 용어 "치환 또는 비치환된"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 니트릴기, 니트로기, 니트로소기, 술파모일기, 이소티오시아네이트기, 티오시아네이트기, 카르복시기, 또는 C1~C30의 알킬기, C1~C30의 알킬술피닐기, C1~C30의 알킬술포닐기, C1~C30의 알킬술파닐기, C1~C12의 플루오로알킬기, C2~C30의 알케닐기, C1~C30의 알콕시기, C1~C12의 N-알킬아미노기, C2~C20의 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, C1~C6의 N-알킬술파모일기, C2~C12의 N,N-디알킬술파모일기, C3~C30의 실릴기, C3~C20의 시클로알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C50의 아릴기 및 C2~C50의 헤테로아릴기 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않는 것을 의미할 수 있으나, 특별히 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.
한편, 본 발명의 여러 가지 실시예들은 명확한 반대의 지적이 없는 한 그 외의 어떤 다른 실시예들과 결합될 수 있다. 이하, 본 발명의 실시예 및 이에 따른 효과를 설명하기로 한다.
이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자는,
제1 전극 및 제2 전극; 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극의 내측에 개재되는 유기물층; 및 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되는 캡핑층을 구비하며,
상기 캡핑층은 하기 조건(1) 내지 조건(3)을 만족하고 하기 화학식1로 표시되는 화합물을 포함한다.
조건(1) n(@450nm) ≥ 2.50
조건(2) k(@450nm) ≤ 0.30
조건(3) k(@380nm) ≥ 0.90
(이때, 상기 n은 각 파장에서의 굴절률을 나타내며, k는 각 파장에서의 소광계수를 나타낸다)
<화학식 1>
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
X는 O, S, Se, Te 또는 CRR`이며,
R 및 R`은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며, 인접한 R 및 R`은 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,
Y1 내지 Y4는 각각 독립적으로 C, CR1 또는 N이며,
R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기이고, 인접한 R1끼리는 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며,
R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이고,
L, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이며,
p는 0 내지 2의 정수이다.
또한, 본 발명의 캡핑층에 포함되는 화합물의 구체적 예시 화합물로서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 들 수 있다:
<화학식 2>
Figure pat00003
상기 화학식 2에서,
X, Y1 내지 Y4, Ar1, Ar2, R2, L1, L2 및 p는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
R3은 상기 화학식 1에서의 R2의 정의와 동일하며(단, R3의 탄소수는 L에서 정의된 탄소수 범위를 만족시키며),
q는 0 내지 4의 정수이며,
m은 1 내지 5의 정수이다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 5환 고리와 6환 고리가 축합된 X를 포함하는 축합고리가 아릴아민의 질소와 결합되되, 페닐렌기에 의해 연결되는 구조로서, 이를 통해 청색영역의 흡수파장을 최소화할 수 있으며, 동시에 굴절률을 개선할 수 있다.
또한, 본 발명의 캡핑층에 포함되는 화합물의 구체적 예시 화합물로서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 들 수 있다:
<화학식3>
Figure pat00004
상기 화학식 3에서,
X, Y1 내지 Y4, Ar1, Ar2, R2, L, L1 및 L2는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
p는 0 또는 1이다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 5환 고리와 6환 고리가 축합된 X를 포함하는 축합고리에 아릴아민의 질소가 결합되되, 질소의 결합위치가 5환 고리의 탄소에 결합되며, 구체적으로는 X에 가장 인접한 위치의 탄소에 결합되는 구조로서, 이를 통해 더욱 높은 굴절률을 갖도록 개선할 수 있다.
여기서, X에 가장 인접한 위치는 X가 O, S, Te 또는 Se 인 경우 축합고리의 2번 위치를 의미하며, X가 CRR'인 경우 축합고리의 6번 위치를 의미할 수 있다.
또한, 본 발명의 캡핑층에 포함되는 화합물의 구체적 예시 화합물로서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 들 수 있다:
<화학식 4>
Figure pat00005
상기 화학식 4에서,
X, Y1 내지 Y4, Ar1, Ar2, R2, L1, L2 및 p는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
R3은 상기 화학식 1에서의 R2의 정의와 동일하며(단, R3의 탄소수는 L에서 정의된 탄소수 범위를 만족시키며),
q는 0 내지 4의 정수이며,
m은 1 내지 5의 정수이다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 5환 고리와 6환 고리가 축합된 X를 포함하는 축합고리가 아릴아민의 질소에 결합되되, 파라 결합의 1,4-페닐렌기에 의해 연결되는 구조로서, 이를 통해 고굴절률을 가짐과 동시에 자외선 영역에서의 흡수파장 증대를 통해 외부 자외선 노출로부터 안정성을 개선할 수 있다.
또한, 본 발명의 캡핑층에 포함되는 화합물의 구체적 예시 화합물로서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 들 수 있다:
<화학식 5>
Figure pat00006
상기 화학식 5에서,
X, Ar1, Ar2, R2, L1 및 L2는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
R3은 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 R2의 정의와 동일하며(단, R3의 탄소수는 L에서 정의된 탄소수 범위를 만족시키며),
R4는 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 R1의 정의와 동일하며,
p는 0 또는 1이며,
q는 0 내지 4의 정수이며,
m은 1 내지 5의 정수이며,
n은 0 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 6환 고리의 Y1 내지 Y4가 모두 탄소이며, 동시에 5환 고리와 6환 고리가 축합된 X를 포함하는 축합고리에 아릴아민의 질소가 결합되되, 질소의 결합위치가 5환 고리의 탄소에 결합되며, 동시에 5환 고리와 질소가 파라 결합의 1,4-페닐렌기에 의해 연결되는 구조로서, 코어(축합고리)와 연결기의 뒤틀림 각도를 최소화하여 분자배열이 우수하고, 굴절률 개선에 효과적일 수 있다.
또한, 본 발명의 캡핑층에 포함되는 화합물의 구체적 예시 화합물로서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 들 수 있다:
<화학식 6>
Figure pat00007
상기 화학식 6에서,
X, Y1 내지 Y4, Ar1, R2, L, L1 및 p는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
L3은 상기 화학식 1에서의 L, L1 및 L2의 정의와 동일하며,
X2는 상기 화학식 1에서의 X의 정의와 동일하며,
Y5 내지 Y8은 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 Y1 내지 Y4의 정의와 동일하다(단, Y5 내지 Y8의 탄소수는 Ar2에서 정의된 탄소수 범위를 만족시킨다).
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 5환 고리와 6환 고리가 축합된 축합고리 2개가 아릴아민의 질소가 각각 결합된 구조로서, 이와 같이 코어(축합고리)를 두개 이상 가짐으로써, 고굴절률을 가짐과 동시에 청색영역의 흡수를 최소화할 수 있다.
또한, 본 발명의 캡핑층에 포함되는 화합물의 구체적 예시 화합물로서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 들 수 있다:
<화학식 7>
Figure pat00008
상기 화학식 7에서,
X, Y1 내지 Y4, R2, L 및 p는 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 L1 및 L2의 정의와 동일하며,
X2 및 X3는 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 X의 정의와 동일하며,
Y5 내지 Y12는 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 Y1 내지 Y4의 정의와 동일하다(단, Y5 내지 Y12의 탄소수는 Ar1 또는 Ar2에서 정의된 탄소수 범위를 만족시킨다).
상기 화학식 7로 표시되는 화합물은 5환 고리와 6환 고리가 축합된 축합고리 3개가 아릴아민의 질소가 각각 결합된 구조로서, 굴절률 및 자외선 영역에서의 흡수강도를 최대로 높이는데 효과적일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1 내지 화학식 7에서, 상기 X, X2 및 X3은 각각 독립적으로 O 또는 S일 수 있으며, 이를 통해 이종 원자의 결합길이를 최소화시켜, 벌키 특성을 줄일 수 있다.
보다 구체적으로, X가 O인 경우에는 고굴절률을 유지할 수 있으며, 동시에 분자량을 줄여 증착온도를 낮추는데 효과적이다. 또한, X가 S인 경우에는 고굴절률을 가질 수 있음과 동시에 높은 Tg를 가져 안정한 박막 형성에 유리하다. 특히 상기 화학식 6 또는 화학식 7에서, 상기 X 및 X2는 서로 상이할 수 있으며, 이 경우 높은 굴절률을 유지함과 동시에 자외선 영역의 흡수강도 개선과 가시광 영역의 흡수를 최소화할 수 있어 효율, 색순도 및 수명 개선에 더욱 효과적일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 내지 화학식 7에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 메톡시기, 페닐기 또는 이들의 조합으로부터 선택될 수 있다. 이는 아민에 인접한 고리 구조의 벌키한 특성을 최소화하여 굴절률 개선에 효과적이다. 보다 구체적으로 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 바이페닐기 또는 이들의 조합으로부터 선택될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 내지 화학식 7에서, 중간 연결기인 L, L1, L2, L3 및 L4는 모두 직접결합이 아닐 수 있다. 즉, X, X2 또는 X3을 포함하는 축합고리, Ar1 및 Ar2는 직접결합이 아닌 연결기에 의해 질소에 결합될 수 있으며, 이를 통해 굴절률 및 흡수강도를 개선할 수 있다.
또한, 상기 화학식 2, 4 및 5에서, m은 구체적으로 1 내지 3, 더욱 구체적으로 2 또는 3일 수 있다. 즉, X를 포함하는 축합고리와 질소는 페닐렌기, 바이페닐렌기 또는 터페닐렌기에 의해 연결될 수 있으며, 보다 구체적으로 파라 결합을 갖는 1,4-페닐렌기, 1,4-바이페닐렌기 또는 1,4-터페닐렌기에 의해 연결될 수 있다. 이를 통해 가시광 영역에서의 흡수를 최소화할 수 있다. 또한, X를 포함하는 축합고리와 질소는 바이페닐렌기 또는 터페닐렌기에 의해 연결될 수 있으며, 보다 구체적으로 파라 결합을 갖는 1,4-바이페닐렌기 또는 1,4-터페닐렌기에 의해 연결될 수 있다. 이 경우 더욱 높은 굴절률을 가지므로 효율 개선에 더욱 효과적일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 내지 화학식 6에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트렌일기, 트리페닐렌일기, 벤조퓨란기, 벤조티오펜기 또는 이들의 조합으로부터 선택될 수 있다. 보다 구체적으로 터페닐기, 나프틸기, 벤조퓨란기 또는 벤조티오펜기를 포함할 수 있으며, 이 경우 높은 굴절률을 가지며 동시에 증착온도를 낮출 수 있어 열안정성 개선에 효과적일 수 있다.
이와 같이, 본 발명의 캡핑층에 포함되는 화합물은 치환기의 벌키 특성을 최소화하여 고굴절률을 가질 수 있으며, 자외선 영역의 흡수를 증대할 수 있음과 동시에 분자간 박막 배열이 우수하여 더욱 높은 굴절률을 가질 수 있다.
한편, 상기 화학식 1 내지 화학식 4의 정의에서, 치환되는 경우 수소가 치환기로 치환될 수 있으며, 이에 한정되지 않고, 치환기로는 전술한 치환기 중 어느 하나일 수 있다.
아래의 화합물들은 본 발명에 따른 화합물의 구체적인 예들이다. 하기의 예들은 본 발명을 설명하기 위한 예시일 뿐이므로, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
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Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
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Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
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Figure pat00034
Figure pat00035
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Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
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Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
상기 본 발명의 캡핑층에 포함되는 화합물의 일 실시예는 아미노화 반응에 의해 합성될 수 있으며, 개략적인 합성 반응식은 아래와 같다. 하기의 반응식은 축합고리에 N이 없는 2개의 축합고리의 경우를 예시하였으나 이에 제한되지 않으며, 하나 이상의 N이 존재할 수 있고, 3개 이상의 고리가 축합되는 경우도 하기의 반응식을 통해 합성 가능하다.
Figure pat00051
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 제1 전극과 제2 전극의 내측에 개재되는 유기물층을 포함하여 구성될 수 있으며, 캡핑층은 상기 제1 전극 또는 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극의 외측에 배치 될 수 있다.
구체적으로 상기 캡핑층의 두께는 300 내지 1000 Å값을 가질 수 있다.
또한, 상기 캡핑층은 450nm 파장에서의 굴절률이 2.50 이상이며, 450nm 파장에서의 소광계수(k)가 0.30 이하, 구체적으로 0.10 이하이며, 380nm 파장에서의 소광계수(k)가 0.90 이상, 구체적으로 1.00 이상일 수 있다.
여기서, 제1 전극 또는 제2 전극의 양측면 중 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기물층이 인접한 측을 내측이라고 하고, 유기물층과 인접하지 않은 측을 외측이라 한다. 즉, 제1 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제1 전극이 개재되고, 제2 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제2 전극이 개재된다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극의 내측에 1층 이상의 다양한 유기물층이 개재될 수 있고, 제1 전극 및 제2 전극 중 적어도 어느 하나 이상의 전극 외측에 캡핑층이 형성될 수 있다. 즉, 캡핑층은 제1 전극의 외측과 제2 전극의 외측에 모두 형성되거나, 제1 전극의 외측 또는 제2 전극의 외측에만 형성될 수 있다.
그리고 상기 캡핑층은 본 발명에 따른 상술한 화합물을 포함할 수 있으며, 본 발명에 따른 상술한 화합물을 단독으로 포함하거나, 2종 이상 포함하거나 또는 공지의 화합물을 함께 포함할 수 있다.
한편, 상기 유기물층으로는 일반적으로 발광부를 구성하는 정공수송층, 발광층 및 전자수송층이 포함될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
보다 구체적으로 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극(애노드, anode)과 제2 전극(캐소드, cathode)의 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 발광부를 구성하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구성을 개략적으로 보여주는 단면도이다. 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다.
도 1과 같이, 유기 발광 소자는 아래에서부터 기판(100), 제1 전극(1000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 제2 전극(2000) 및 캡핑층(3000)의 순으로 적층될 수 있다.
상기 기판(100)은 유기 발광 소자에서 일반적으로 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
상기 제1 전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 정공주입전극으로 사용된다. 제1 전극(1000)은 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 사용하여 제조되며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
상기 정공주입층(200)은 상기 제1 전극(1000)의 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층(200)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층(200)의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 ℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec 의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. 한편, 정공주입층(200)의 표면에는 전하발생층을 필요에 따라 추가로 증착할 수 있다. 전하발생층 물질로는 통상의 물질을 사용할 수 있으며, HATCN을 예로 들 수 있다.
다음으로, 상기 정공수송층(300)은 상기 정공주입층(200)의 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층(300)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 정공수송층(300)은 공지의 화합물을 사용하여 형성할 수 있다. 이러한 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 도 1에 도시되어 있지 않지만, 정공수송층(300)의 상부에 발광보조층을 추가로 형성할 수 있다.
상기 발광층(400)은 상기 정공수송층(300) 또는 발광보조층의 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층(400)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
한편, 발광층 재료에 인광 도펀트를 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층(500)으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 발광층(400)의 상부에 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법을 통해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제재료는 특별히 제한되지는 않으며, 공지의 재료를 임의로 선택해서 사용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다. 이러한 본 발명의 발광층(400)은 1층 이상 또는 2층 이상의 청색 발광층을 포함할 수 있다.
상기 전자수송층(500)은 상기 발광층(400)의 상부에 형성되며, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성될 수 있다. 상기 전자수송층(500)의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
상기 전자주입층(600)은 상기 전자수송층(500)의 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 형성될 수 있으며, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성될 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500) 등의 유기물층은 공지의 물질을 사용하여 제조될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 제2 전극(2000)은 전자주입전극으로 사용되며, 상기 전자주입층(600)의 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성될 수 있다. 상기 제2 전극(2000)의 재료로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은, 마그네슘 등의 물질이 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자는 앞서 설명한 제1 전극(1000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 제2 전극(2000) 및 캡핑층(3000)을 포함하는 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 추가로 포함하는 것도 가능하다.
한편, 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150㎚일 수 있다.
상기 캡핑층(3000)은 상기 제1 전극(1000)의 양측면 중 정공주입층(200)이 형성되지 않은 외측면에 형성될 수 있다. 또한, 상기 제2 전극(2000)의 양측면 중 전자주입층(600)이 형성되지 않은 외측면에도 형성될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 이와 같은 캡핑층(3000)은 증착공정으로 형성될 수 있으며, 캡핑층(3000)의 두께는 100 내지 2,000 Å이며, 더욱 구체적으로는 300 내지 1,000 Å일 수 있다. 이와 같은 두께 조절을 통해 캡핑층(3000)의 투과율이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 도 1에 도시되지 않았으나, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 캡핑층(3000)과 제1 전극(1000)의 사이 또는 캡핑층(3000)과 제2 전극(2000)의 사이에 다양한 기능을 하는 유기물층이 추가적으로 형성될 수 있다. 또는, 캡핑층(3000)의 상부(외측 표면)에도 다양한 기능을 하는 유기물층이 추가적으로 형성될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자를 합성예 및 실시예를 통해 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 및 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 합성예 및 실시예에 한정되는 것은 아니다.
합성예 1: 화합물 493의 합성
Figure pat00052
둥근바닥플라스크에 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 2.0g, 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-N-(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)aniline 4.0g, t-BuONa 1.0g, Pd2(dba)3 0.3g, (t-Bu)3P 0.3ml를 톨루엔 100ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC(Thin Layer Chromatography)로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC(Methylene chloride)로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 화합물493 3.2g (수율 65%)을 얻었다.
m/z: 685.2075 (100.0%), 686.2109 (51.9%), 687.2143 (13.2%), 687.2033 (4.5%), 688.2067 (2.3%), 688.2176 (2.2%)
합성예 2: 화합물 495의 합성
Figure pat00053
합성예 1과 같은 방법으로, 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 대신 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzo[b]thiophene을 사용하여 화합물495를 합성하였다. (수율62%)
m/z: 701.1847 (100.0%), 702.1881 (51.9%), 703.1914 (13.2%), 703.1805 (9.0%), 704.1839 (4.7%), 704.1948 (2.2%), 702.1841 (1.6%), 705.1872 (1.2%)
합성예 3: 화합물 497의 합성
Figure pat00054
합성예 1과 같은 방법으로, 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 및 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-N-(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)aniline 대신 2-(4-bromophenyl)benzofuran 및 N-(4'-(benzo[b]thiophen-2-yl)biphenyl-4-yl)-4'-(benzofuran-2-yl)biphenyl-4-amine을 사용하여 화합물 497을 합성하였다. (수율60%)
m/z: 761.2389 (100.0%), 762.2422 (58.4%), 763.2456 (16.7%), 763.2346 (4.5%), 764.2489 (3.1%), 764.2380 (2.6%)
합성예 4: 화합물 499의 합성
Figure pat00055
합성예 1과 같은 방법으로, 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 및 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-N-(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)aniline 대신 2-(4-bromophenyl)benzo[b]thiophene 및 N-(4'-(benzo[b]thiophen-2-yl)biphenyl-4-yl)-4'-(benzofuran-2-yl)biphenyl-4-amine을 사용하여 화합물 499를 합성하였다. (수율60%)
m/z: 777.2160 (100.0%), 778.2194 (58.4%), 779.2227 (16.7%), 779.2118 (9.0%), 780.2152 (5.3%), 780.2261 (3.1%), 778.2154 (1.6%), 781.2185 (1.5%)
합성예 5: 화합물 504의 합성
Figure pat00056
합성예 1과 같은 방법으로, 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzofuran 및 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-N-(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)aniline 대신 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)thieno[2,3-c]pyridine 및 bis(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)amine을 사용하여 화합물 504를 합성하였다. (수율58%)
m/z: 718.1571 (100.0%), 719.1605 (50.8%), 720.1529 (13.6%), 720.1638 (12.6%), 721.1563 (6.9%), 719.1565 (2.4%), 721.1672 (2.1%), 722.1596 (1.7%), 720.1599 (1.2%)
유기 발광 소자의 제조
도 1에 기재된 구조에 따라 유기 발광 소자를 제조하였다. 유기 발광 소자는 아래로부터 기판(100) / 양극(정공주입전극(1000)) / 정공주입층(200) / 정공수송층(300) / 발광층(400) / 전자수송층(500) / 전자주입층(600) / 음극(전자주입전극(2000)) / 캡핑층(3000) 순으로 적층되어 있다.
본 발명의 유기발광소자의 전극 내측에 위치하는 유기물층에 사용된 화합물들을 아래 표 1에 나타내었다.
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
< 실시예 1> 유기 발광 소자의 제조
은(Ag)을 포함하는 반사층이 형성된 인듐틴옥사이드(ITO) 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. 이후 ITO 기판 상부에 정공주입층으로 HI01 600 Å 전하발생층으로 HATCN 50 Å, 정공수송층으로 HT01 500 Å를 각각 증착한 후, 발광층으로 호스트 BH01에 도판트 BD01을 3중량%로 도핑하여 250 Å 두께로 증착하였다. 그런 다음 전자수송층으로 ET01 및 Liq(1:1, wt./wt.)의 혼합물을 300 Å 두께로 증착한 후 LiF 10 Å 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서 MgAg을 15nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하였고, 상기 음극 위에 캡핑층으로 합성예1에서 제조된 화합물을 600 Å 두께로 증착시켰다. 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 2 내지 5> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1과 같은 방법으로 제조하되, 각각 합성예 2 내지 합성예 5에서 제조된 화합물을 사용하여 캡핑층으로 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1 내지 5> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1과 같은 방법으로 제조하되, 각각 하기 표 2에서 표시된 비교화합물 1(ref. 1) 내지 비교화합물 5(ref. 5)를 사용하여 캡핑층으로 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
< 실험예 1> 유기 발광 소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit)으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 5의 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 유기 발광 소자의 성능을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
Op. V mA/cm2 Cd/A CIEx CIEy LT97
실시예1 3.45 10 8.93 0.143 0.045 180
실시예2 3.45 10 9.10 0.143 0.045 187
실시예3 3.45 10 9.33 0.143 0.044 192
실시예4 3.45 10 9.51 0.143 0.044 197
실시예5 3.45 10 9.62 0.143 0.044 200
비교예1 3.48 10 6.20 0.138 0.068 100
비교예2 3.46 10 7.05 0.130 0.047 110
비교예3 3.46 10 7.22 0.138 0.057 140
비교예4 3.47 10 6.03 0.139 0.060 150
비교예5 3.46 10 6.75 0.139 0.048 105
본 발명의 실시예들을 비교해보면, 비교예 1 내지 비교예 5와 비교하여, 450nm 파장에서 굴절률이 2.50 이상이고, 380nm 파장에서 소광계수가 0.90 이상이며, 동시에 450nm 파장에서 소광계수가 0.30 이하인 조건을 모두 만족한 경우 유기 발광 소자의 효율, 색순도 및 수명이 모두 개선된 것을 볼 수 있다.
< 실험예 2> 굴절률 및 소광계수의 평가
실시예 1 내지 실시예 5의 화합물 및 비교화합물 1(Ref.1) 내지 비교화합물 5(Ref.5)를 각각 이용하여, 실리콘 기판 상에 두께 60 nm의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 제작하고, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 450nm 파장에서의 굴절률, 380nm 파장 및 430nm 파장에서의 소광계수를 측정하였다. 그 결과는 하기 표 4에 정리된 바와 같다.
　 비교화합물1(Ref.1) 비교화합물2(Ref.2) 비교화합물3(Ref.3) 비교화합물4(Ref.4) 비교화합물5(Ref.5) 화합물 493 화합물 495 화합물 497 화합물 499 화합물 504
n@450nm 2.52 2.51 2.64 2.81 2.44 2.5 2.52 2.57 2.59 2.54
k@380nm 0..72 0.72 0.9 1.04 0.71 1.15 1.18 1.19 1.21 1.22
k@450nm 0.33 0.11 0.33 0.45 0.12 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01
상기 표 4에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물들은 450nm 파장에서 굴절률이 2.50 이상의 높은 굴절률을 나타냄과 동시에 380nm 파장에서 소광계수가 0.90 이상, 구체적으로 1.00 이상으로 큰 값을 갖고, 450nm 파장에서 소광계수는 0.30 이하, 구체적으로 0.10 이하 범주로 작은 값을 가지는 것을 확인할 수 있다.
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 제1 전극
2000: 제2 전극
3000: 캡핑층

Claims (14)

  1. 제1 전극 및 제2 전극;
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극의 내측에 개재되는 유기물층; 및
    상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되는 캡핑층을 구비하며,
    상기 캡핑층은 하기 조건(1) 내지 조건(3)을 만족하고 하기 화학식1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
    조건(1) n(@450nm) ≥ 2.50
    조건(2) k(@450nm) ≤ 0.30
    조건(3) k(@380nm) ≥ 0.90
    (이때, 상기 n은 각 파장에서의 굴절률을 나타내며, k는 각 파장에서의 소광계수를 나타낸다)
    <화학식 1>
    Figure pat00069

    (상기 화학식 1에서,
    X는 O, S, Se, Te 또는 CRR`이며,
    R 및 R`은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며, 인접한 R 및 R`은 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,
    Y1 내지 Y4는 각각 독립적으로 C, CR1 또는 N이며,
    R1 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기이고, 인접한 R1끼리는 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며,
    R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이고,
    L, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이며,
    p는 0 내지 2의 정수이다).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자:
    <화학식 2>
    Figure pat00070

    (상기 화학식 2에서,
    X, Y1 내지 Y4, Ar1, Ar2, R2, L1, L2 및 p는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
    R3은 상기 화학식 1에서의 R2의 정의와 동일하며(단, R3의 탄소수는 L에서 정의된 탄소수 범위를 만족시키며),
    q는 0 내지 4의 정수이며,
    m은 1 내지 5의 정수이다).
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자:
    <화학식 3>
    Figure pat00071

    (상기 화학식 3에서,
    X, Y1 내지 Y4, Ar1, Ar2, R2, L, L1 및 L2는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
    p는 0 또는 1이다).
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자:
    <화학식 4>
    Figure pat00072

    (상기 화학식 4에서,
    X, Y1 내지 Y4, Ar1, Ar2, R2, L1, L2 및 p는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
    R3은 상기 화학식 1에서의 R2의 정의와 동일하며(단, R3의 탄소수는 L에서 정의된 탄소수 범위를 만족시키며),
    q는 0 내지 4의 정수이며,
    m은 1 내지 5의 정수이다).
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자:
    <화학식 5>
    Figure pat00073

    (상기 화학식 5에서,
    X, Ar1, Ar2, R2, L1 및 L2 는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
    R3은 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 R2의 정의와 동일하며(단, R3의 탄소수는 L에서 정의된 탄소수 범위를 만족시키며),
    R4는 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 R1의 정의와 동일하며,
    p는 0 또는 1이며,
    q는 0 내지 4의 정수이며,
    m은 1 내지 5의 정수이며,
    n은 0 내지 4의 정수이다).
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자:
    <화학식 6>
    Figure pat00074

    (상기 화학식 6에서,
    X, Y1 내지 Y4, Ar1, R2, L, L1 및 p는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
    L3는 상기 화학식 1에서의 L, L1 및 L2의 정의와 동일하며,
    X2는 상기 화학식 1에서의 X의 정의와 동일하며,
    Y5 내지 Y8은 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 Y1 내지 Y4의 정의와 동일하다(단, Y5 내지 Y8의 탄소수는 Ar2에서 정의된 탄소수 범위를 만족시킨다)).
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자:
    <화학식 7>
    Figure pat00075

    (상기 화학식 7에서,
    X, Y1 내지 Y4, R2, L 및 p는 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
    L3 및 L4는 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 L1 및 L2의 정의와 동일하며,
    X2 및 X3는 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 X의 정의와 동일하며,
    Y5 내지 Y12는 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 Y1 내지 Y4의 정의와 동일하다(단, Y5 내지 Y12의 탄소수는 Ar1 또는 Ar2에서 정의된 탄소수 범위를 만족시킨다)).
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서,
    상기 X 및 X2가 서로 상이한 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 메톡시기, 페닐기 또는 이들의 조합으로부터 선택된 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 바이페닐기 또는 이들의 조합으로부터 선택된 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 L, L1 및 L2는 모두 직접결합이 아닌 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자.
  12. 제2항에 있어서,
    상기 m은 1 내지 3인 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트렌일기, 트리페닐렌일기, 벤조퓨란기, 벤조티오펜기 또는 이들의 조합으로부터 선택된 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나인 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자:

    Figure pat00076


    Figure pat00077


    Figure pat00078


    Figure pat00079


    Figure pat00080


    Figure pat00081


    Figure pat00082


    Figure pat00083


    Figure pat00084


    Figure pat00085


    Figure pat00086


    Figure pat00087


    Figure pat00088


    Figure pat00089


    Figure pat00090


    Figure pat00091


    Figure pat00092


    Figure pat00093


    Figure pat00094


    Figure pat00095


    Figure pat00096


    Figure pat00097


    Figure pat00098


    Figure pat00099


    Figure pat00100


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    Figure pat00102


    Figure pat00103


    Figure pat00104


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    Figure pat00106


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    Figure pat00108


    Figure pat00109


    Figure pat00110


    Figure pat00111


    Figure pat00112


    Figure pat00113


    Figure pat00114


    Figure pat00115


    Figure pat00116


    Figure pat00117

    .
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