JP2023031178A - 新規なキャッピング層用有機化合物及びこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】優れた光抽出効果によって高効率、高色純度を実現することができる、キャッピング層を備えた有機発光素子を提供する。【解決手段】第１電極１０００及び第２電極２０００の内側に介在する有機物層と、外側に配置されるキャッピング層３０００と、を備え、前記キャッピング層は、下記の条件（１）～条件（３）を満足し、下記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。条件（１）ｎ（＠４５０ｎｍ）≧２．５０条件（２）ｋ（＠４５０ｎｍ）≦０．３０条件（３）ｋ（＠３８０ｎｍ）≧０．９０（このとき、前記ｎは各波長での屈折率を示し、ｋは各波長での消光係数を示す。）＜化学式１＞JPEG2023031178000111.jpg31170【選択図】図１
Description
本発明は、キャッピング層用有機化合物及びこれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子における有機物層に使用される材料は、機能によって、発光材料、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに大別される。
前記発光材料は、発光メカニズムによって、電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料、電子の三重項励起状態に由来する燐光材料、及び三重項励起状態から一重項励起状態への電子の移動に由来する遅延蛍光材料に分類されることができ、発光色によって、青色、緑色、赤色発光材料と、より優れた天然色を実現するために必要な黄色及びオレンジ色発光材料に区分されることができる。
一般的な有機発光素子は、基板の上部にアノードが形成されており、このアノードの上部に正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次形成されている構造を持つことができる。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である。
上述したような構造を持つ有機発光素子の駆動原理は、次のとおりである。
上述したような構造を持つ有機発光素子の駆動原理は、次のとおりである。
前記アノードとカソードとの間に電圧を印加すると、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子は、発光層で再結合してエキシトンを生成する。
このエキシトンが励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。有機発光素子の効率は、通常、内部発光効率と外部発光効率に分けることができる。内部発光効率は、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層などのように、第１電極と第２電極との間に介在した有機層でどれほど効率よくエキシトンが生成されて光変換が行われるかと関連しており、理論的には、蛍光の場合には２５％、燐光の場合には１００％であると知られている。
一方、外部発光効率は、有機層で生成された光が有機発光素子の外部に抽出される効率を示し、通常、内部発光効率の約２０％のレベルで外部に抽出されることが知られている。この光抽出を高めるための方法として、外部に出る光が全反射されて損失することを防止するための１．７以上の屈折率を有する様々な有機化合物をキャッピング層として適用してきており、有機発光素子の性能改善のために外部発光効率を高める高屈折率及び薄膜安定性を有する有機化合物を開発しようとする努力が続いてきた。
本発明は、４５０ｎｍの波長で２．５０以上の高屈折率を持つため優れた光抽出効果によって高効率、高色純度を実現することができる、キャッピング層を備えた有機発光素子を提供することを目的とする。
また、本発明は、４５０ｎｍの波長で消光係数（ｋ）が０．３０以下であって可視光領域の吸収を最小限に抑えることにより高効率、高色純度を実現することができる、キャッピング層を備えた有機発光素子を提供することを目的とする。
また、本発明は、３８０ｎｍの波長で消光係数（ｋ）が０．９０以上であって紫外線領域の吸収波長を増大させることにより外部環境による寿命の低下を改善することができる、キャッピング層を備えた有機発光素子を提供することを目的とする。
また、本発明は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅのヘテロ元素があるか或いはなく、五環及び六環などの２つ以上の環が縮合した縮合環（ｆｕｓｅｄ ｒｉｎｇ）が一つのアリールアミンの窒素に直接結合されるか、或いは連結基を介して結合された化合物を含むキャッピング層を備えて高屈折率と薄膜安定性に優れた有機発光素子を提供することを目的とする。
また、本発明は、五環と六環が縮合した縮合環がアリールアミンの窒素に結合された構造を含むが、前記五環がＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅを含むヘテロ五環であるか、或いは前記六環がＮを含むヘテロ六環であり得る化合物を含むキャッピング層を備えて、可視光領域を吸収することができない広いバンドギャップと高屈折率を有するとともに、紫外線領域での吸収波長の増大により高色純度、高効率及び長寿命を実現する有機発光素子を提供することを目的とする。
また、本発明は、アリールアミンの末端部又は縮合環の末端部のバルキー特性を最小限に抑えた化合物を含むキャッピング層を備えて、分子間薄膜配列が優秀になって屈折率を改善するとともに外部の空気、水分から安定性を向上させることができ、高いＴｇ及びＴｄを持つので、分子間再結晶化を防止し、有機発光素子を駆動するときに発生する熱から安定な薄膜を維持して、外部量子効率を増加させるとともに寿命を改善することができる有機発光素子を提供することを目的とする。
上記の課題及び追加の課題について、以下で詳しく述べる。
上記の課題及び追加の課題について、以下で詳しく述べる。
上記の課題を解決するための手段として、
本発明は、第１電極及び第２電極と、
前記第１電極及び前記第２電極の内側に介在する有機物層と、
前記第１電極又は前記第２電極のうちの少なくとも一つの電極の外側に配置されるキャッピング層と、を備え、
前記キャッピング層は、下記の条件（１）～条件（３）を満足し、下記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
条件（１）ｎ（＠４５０ｎｍ）≧２．５０
条件（２）ｋ（＠４５０ｎｍ）≦０．３０
条件（３）ｋ（＠３８０ｎｍ）≧０．９０
（このとき、前記ｎは各波長での屈折率を示し、ｋは各波長での消光係数を示す。）
＜化学式１＞
前記化学式１中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＣＲＲ｀であり、
本発明は、第１電極及び第２電極と、
前記第１電極及び前記第２電極の内側に介在する有機物層と、
前記第１電極又は前記第２電極のうちの少なくとも一つの電極の外側に配置されるキャッピング層と、を備え、
前記キャッピング層は、下記の条件（１）～条件（３）を満足し、下記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
条件（１）ｎ（＠４５０ｎｍ）≧２．５０
条件（２）ｋ（＠４５０ｎｍ）≦０．３０
条件（３）ｋ（＠３８０ｎｍ）≧０．９０
（このとき、前記ｎは各波長での屈折率を示し、ｋは各波長での消光係数を示す。）
＜化学式１＞
前記化学式１中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＣＲＲ｀であり、
Ｒ及びＲ｀は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のスルフィド、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリール基であり、隣接したＲ及びＲ｀は、互いに結合して環を形成しても形成しなくてもよく、
Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立してＣ、ＣＲ１又はＮであり、
Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立してＣ、ＣＲ１又はＮであり、
Ｒ１は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のスルフィド基、又は置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基であり、隣接したＲ１同士は、互いに結合して環を形成しても形成しなくてもよく、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリール基であり、
Ｒ２は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のスルフィド基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリール基であり、
Ｌ、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して直接結合、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリーレン基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリーレン基であり、
ｐは、０～２の整数である。
ｐは、０～２の整数である。
本発明の一実施例によるキャッピング層を備えた有機発光素子は、
キャッピング層が４５０ｎｍの波長で２．５０以上の高屈折率を持つため優れた光抽出効果によって高効率、高色純度を実現することができ、４５０ｎｍの波長で消光係数（ｋ）が０．３０以下であって可視光領域の吸収を最小限に抑えることにより高効率、高色純度を実現することができ、３８０ｎｍの波長で消光係数（ｋ）が０．９０以上であって紫外線領域の吸収波長を増大させることにより外部環境による寿命の低下を改善することができる。
また、本発明の一実施例によるキャッピング層化合物は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅのヘテロ元素があるか或いはなく、五環及び六環などの２つ以上の環が縮合した縮合環（ｆｕｓｅｄ ｒｉｎｇ）が一つのアリールアミンの窒素に直接結合されるか、或いは連結基を介して結合されることにより、高屈折率及び薄膜安定性に優れた特徴がある。
また、本発明の一実施例によるキャッピング層化合物は、五環と六環が縮合した縮合環がアリールアミンの窒素に結合された構造を含み、前記五環がＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅを含むヘテロ五環であるか、或いは前記六環がＮを含むヘテロ六環であることができるため、可視光領域を吸収することができない広いバンドギャップと高屈折率を有するとともに紫外線領域の吸収波長の増大により高色純度・高効率・長寿命を有する有機発光素子を実現することができる。
また、本発明の一実施例によるキャッピング層化合物は、アリールアミンの末端部又は縮合環の末端部のバルキー特性を最小限に抑えることにより、分子間の薄膜配列が優秀になって屈折率を改善するとともに外部の空気、水分から安定性を向上させることができ、高いＴｇ及びＴｄを持つので分子間再結晶化を防止し、有機発光素子を駆動するときに発生する熱から安定な薄膜を維持することにより、外部量子効率を高め且つ寿命を改善することができる。
上記の効果及び追加の効果について、以下で詳しく述べる。
上記の効果及び追加の効果について、以下で詳しく述べる。
以下に、本発明を詳細に説明するに先立ち、本明細書で使用される用語は、特定の実施例を記述するためのものに過ぎず、添付する特許請求の範囲によってのみ限定される本発明の範囲を限定しようとするものではないことを理解すべきである。本明細書で使用されるすべての技術用語及び科学用語は、他の記載がない限り、技術的に通常の技術を有する者に一般的に理解されるのと同じ意味を持つ。
本明細書及び請求の範囲の全般にわたり、他の記載がない限り、含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ、ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ、ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）という用語は、記載されたもの、ステップ又は一群のもの、及びステップを含むことを意味し、任意のいずれかの他のもの、ステップ又は一群のもの又は一群のステップを排除する意味で使用されたものではない。
本明細書及び請求の範囲の全般にわたり、用語「アリール」は、Ｃ５～５０の芳香族炭化水素環基、例えば、フェニル、ベンジル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、フルオレン、フェナントレニル、トリフェニレニル、フェリレニル、クリセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオレニル、ベンゾトリフェニレニル、ベンゾクリセニル、アントラセニル、スチールベニル、ピレニルなどの芳香族環を含むことを意味することができ、「ヘテロアリール」は、１つ以上のヘテロ元素を含むＣ２～５０の芳香族環であって、例えば、ピロリル、ピラジニル、ピリジニル、インドリル、イソインドリル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、キノリル基、イソキノリル、キノキサリニル、カルバゾリル、ペナントリジニル、アクリジニル、ペナントロリニル、チエニル、及びピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾフラン環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチオフェン環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環などから形成されるヘテロ環基を含むことを意味することができる。
また、化学式において、Ａｒｘ（ここで、ｘは整数）は、特に定義されない場合、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリール基を意味し、Ｌｘ（ここで、ｘは整数）は、特に定義されない場合、直接結合、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリーレン基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリーレン基を意味し、Ｒｘ（ここで、ｘは整数である）は、特に定義されない場合、水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のスルフィド基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリール基を意味する。
本明細書及び請求の範囲の全般にわたり、用語「置換もしくは非置換の」は、重水素、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、ニトリル基、ニトロ基、ニトロソ基、スルファモイル基、イソチオシアネート基、チオシアネート基、カルボキシ基、又はＣ１～Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１～Ｃ３０のアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３０のアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３０のアルキルスルファニル基、Ｃ１～Ｃ１２のフルオロアルキル基、Ｃ２～Ｃ３０のアルケニル基、Ｃ１～Ｃ３０のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１２のＮ－アルキルアミノ基、Ｃ２～Ｃ２０のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のスルフィド基、Ｃ１～Ｃ６のＮ－アルキルスルファモイル基、Ｃ２～Ｃ１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｃ３～Ｃ３０のシリル基、Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ２０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ５０のアリール基及びＣ２～Ｃ５０のヘテロアリール基などよりなる群から選ばれた一つ以上の基で置換された若しくは非置換のことを意味することができるが、特にこれに限定されるものではない。また、本明細書全体において、同じ記号は、特に記載しない限り、同じ意味を持つことができる。
一方、本発明の様々な実施例は、明確な反対の指摘がない限り、その他のいずれかの他の実施例に結合できる。以下、本発明の実施例及びこれによる効果について説明する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一実施例による有機発光素子は、
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一実施例による有機発光素子は、
第１電極及び第２電極と、前記第１電極及び前記第２電極の内側に介在する有機物層と、前記第１電極又は前記第２電極のうちの少なくとも一つの電極の外側に配置されるキャッピング層と、を備え、
前記キャッピング層は、下記の条件（１）～条件（３）を満足し、下記化学式１で表される化合物を含む。
条件（１）ｎ（＠４５０ｎｍ）≧２．５０
条件（２）ｋ（＠４５０ｎｍ）≦０．３０
条件（３）ｋ（＠３８０ｎｍ）≧０．９０
（このとき、前記ｎは各波長での屈折率を示し、ｋは各波長での消光係数を示す。）
＜化学式１＞
前記化学式１中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＣＲＲ｀であり、
前記キャッピング層は、下記の条件（１）～条件（３）を満足し、下記化学式１で表される化合物を含む。
条件（１）ｎ（＠４５０ｎｍ）≧２．５０
条件（２）ｋ（＠４５０ｎｍ）≦０．３０
条件（３）ｋ（＠３８０ｎｍ）≧０．９０
（このとき、前記ｎは各波長での屈折率を示し、ｋは各波長での消光係数を示す。）
＜化学式１＞
前記化学式１中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＣＲＲ｀であり、
Ｒ及びＲ｀は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のスルフィド、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリール基であり、隣接したＲ及びＲ｀は、互いに結合して環を形成しても形成しなくてもよく、
Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立してＣ、ＣＲ１又はＮであり、
Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立してＣ、ＣＲ１又はＮであり、
Ｒ１は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のスルフィド基、又は置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基であり、隣接したＲ１同士は、互いに結合して環を形成しても形成しなくてもよく、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリール基であり、
Ｒ２は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のスルフィド基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリール基であり、
Ｌ、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して直接結合、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリーレン基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリーレン基であり、
ｐは、０～２の整数である。
また、本発明のキャッピング層に含まれる化合物の具体的な例示化合物として、前記化学式１は下記化学式２で表される化合物を挙げることができる：
＜化学式２＞
前記化学式２中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びｐは、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｒ３は、前記化学式１におけるＲ２の定義と同じであり（ただし、Ｒ３の炭素数は、Ｌで定義された炭素数の範囲を満足し）、
ｑは、０～４の整数であり、
ｍは、１～５の整数である。
ｐは、０～２の整数である。
また、本発明のキャッピング層に含まれる化合物の具体的な例示化合物として、前記化学式１は下記化学式２で表される化合物を挙げることができる：
＜化学式２＞
前記化学式２中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びｐは、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｒ３は、前記化学式１におけるＲ２の定義と同じであり（ただし、Ｒ３の炭素数は、Ｌで定義された炭素数の範囲を満足し）、
ｑは、０～４の整数であり、
ｍは、１～５の整数である。
前記化学式２で表される化合物は、五環と六環が縮合したＸを含む縮合環がアリールアミンの窒素と結合されるが、フェニレン基によって連結される構造であって、これにより青色領域の吸収波長を最小限に抑えることができるとともに、屈折率を改善することができる。
また、本発明のキャッピング層に含まれる化合物の具体的な例示化合物として、前記化学式１は下記化学式３で表示される化合物を挙げることができる：
＜化学式３＞
前記化学式３中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、Ｌ、Ｌ１及びＬ２は、前記化学式１における定義と同じであり、
ｐは、０又は１である。
また、本発明のキャッピング層に含まれる化合物の具体的な例示化合物として、前記化学式１は下記化学式３で表示される化合物を挙げることができる：
＜化学式３＞
前記化学式３中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、Ｌ、Ｌ１及びＬ２は、前記化学式１における定義と同じであり、
ｐは、０又は１である。
前記化学式３で表される化合物は、五環及び六環が縮合したＸを含む縮合環にアリールアミンの窒素が結合されるが、窒素の結合位置が五環の炭素に結合され、具体的には、Ｘに最も隣接した位置の炭素に結合される構造であって、これによりさらに高い屈折率を持つように改善することができる。
ここで、Ｘに最も隣接した位置は、ＸがＯ、Ｓ、Ｔｅ又はＳｅである場合には縮合環の２番位を意味し、ＸがＣＲＲ’である場合には縮合環の６番位を意味することができる。
また、本発明のキャッピング層に含まれる化合物の具体的な例示化合物として、前記化学式１は下記化学式４で表される化合物を挙げることができる：
＜化学式４＞
前記化学式４中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びｐは、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｒ３は、前記化学式１におけるＲ２の定義と同じであり（ただし、Ｒ３の炭素数は、Ｌで定義された炭素数の範囲を満足し）、
ｑは、０～４の整数であり、
ｍは、１～５の整数である。
また、本発明のキャッピング層に含まれる化合物の具体的な例示化合物として、前記化学式１は下記化学式４で表される化合物を挙げることができる：
＜化学式４＞
前記化学式４中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びｐは、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｒ３は、前記化学式１におけるＲ２の定義と同じであり（ただし、Ｒ３の炭素数は、Ｌで定義された炭素数の範囲を満足し）、
ｑは、０～４の整数であり、
ｍは、１～５の整数である。
前記化学式４で表される化合物は、五環と六環が縮合したＸを含む縮合環がアリールアミンの窒素に結合されるが、パラ結合の１，４－フェニレン基によって連結される構造であって、これにより高屈折率を有するとともに紫外線領域での吸収波長の増大によって外部紫外線への露出から安定性を改善することができる。
また、本発明のキャッピング層に含まれる化合物の具体的な例示化合物として、前記化学式１は下記化学式５で表される化合物を挙げることができる：
＜化学式５＞
前記化学式５中、
Ｘ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、Ｌ１及びＬ２は、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｒ３は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＲ２の定義と同じであり（ただし、Ｒ３の炭素数は、Ｌで定義された炭素数の範囲を満足し）、
Ｒ４は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＲ１の定義と同じであり、
ｐは、０又は１であり、
ｑは、０～４の整数であり、
ｍは、１～５の整数であり、
ｎは、０～４の整数である。
また、本発明のキャッピング層に含まれる化合物の具体的な例示化合物として、前記化学式１は下記化学式５で表される化合物を挙げることができる：
＜化学式５＞
前記化学式５中、
Ｘ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、Ｌ１及びＬ２は、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｒ３は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＲ２の定義と同じであり（ただし、Ｒ３の炭素数は、Ｌで定義された炭素数の範囲を満足し）、
Ｒ４は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＲ１の定義と同じであり、
ｐは、０又は１であり、
ｑは、０～４の整数であり、
ｍは、１～５の整数であり、
ｎは、０～４の整数である。
前記化学式５で表される化合物は、六環のＹ１～Ｙ４が全て炭素であり、且つ五環と六環が縮合したＸを含む縮合環にアリールアミンの窒素が結合されるが、窒素の結合位置が五環の炭素に結合され、且つ五環と窒素がパラ結合の１，４－フェニレン基によって連結される構造であって、コア（縮合環）と連結基のねじれ角を最小限に抑えて分子配列に優れるうえ、屈折率の改善に効果的であり得る。
また、本発明のキャッピング層に含まれる化合物の具体的な例示化合物として、前記化学式１は下記化学式６で表される化合物を挙げることができる：
＜化学式６＞
前記化学式６中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ａｒ１、Ｒ２、Ｌ、Ｌ１及びｐは、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｌ３は、前記化学式１におけるＬ、Ｌ１及びＬ２の定義と同じであり、
Ｘ２は、前記化学式１におけるＸの定義と同じであり、
また、本発明のキャッピング層に含まれる化合物の具体的な例示化合物として、前記化学式１は下記化学式６で表される化合物を挙げることができる：
＜化学式６＞
前記化学式６中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ａｒ１、Ｒ２、Ｌ、Ｌ１及びｐは、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｌ３は、前記化学式１におけるＬ、Ｌ１及びＬ２の定義と同じであり、
Ｘ２は、前記化学式１におけるＸの定義と同じであり、
Ｙ５～Ｙ８は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＹ１～Ｙ４の定義と同じである（ただし、Ｙ５～Ｙ８の炭素数は、Ａｒ２で定義された炭素数の範囲を満足する）。
前記化学式６で表される化合物は、五環と六環が縮合した２つの縮合環が、アリールアミンの窒素がそれぞれ結合された構造であって、このようにコア（縮合環）を二つ以上持つことにより、高屈折率を有するとともに青色領域の吸収を最小限に抑えることができる。
また、本発明のキャッピング層に含まれる化合物の具体的な例示化合物として、前記化学式１は下記化学式７で表される化合物を挙げることができる：
＜化学式７＞
前記化学式７中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ｒ２、Ｌ及びｐは、それぞれ独立して前記化学式１における定義と同じであり、
Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＬ１及びＬ２の定義と同じであり、
Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＸの定義と同じであり、
また、本発明のキャッピング層に含まれる化合物の具体的な例示化合物として、前記化学式１は下記化学式７で表される化合物を挙げることができる：
＜化学式７＞
前記化学式７中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ｒ２、Ｌ及びｐは、それぞれ独立して前記化学式１における定義と同じであり、
Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＬ１及びＬ２の定義と同じであり、
Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＸの定義と同じであり、
Ｙ５～Ｙ１２は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＹ１～Ｙ４の定義と同じである（ただし、Ｙ５～Ｙ１２の炭素数は、Ａｒ１又はＡｒ２で定義された炭素数の範囲を満足する）。
前記化学式７で表される化合物は、五環と六環が縮合した３つの縮合環が、アリールアミンの窒素がそれぞれ結合された構造であって、屈折率及び紫外線領域での吸収強度を最大に高めるのに効果的であり得る。
一方、前記化学式１～化学式７において、前記Ｘ、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立してＯ又はＳであることができ、これにより異種原子の結合長さを最小限に抑えてバルキー特性を減らすことができる。
より具体的には、ＸがＯである場合には、高屈折率を維持することができ、且つ分子量を減らして蒸着温度を下げるのに効果的である。また、ＸがＳである場合には、高屈折率を有することができるとともに、高いＴｇを持って安定な薄膜形成に有利である。特に、前記化学式６又は化学式７において、前記Ｘ及びＸ２は互いに異なることができ、この場合、高い屈折率を維持するとともに、紫外線領域の吸収強度の改善及び可視光領域の吸収の最小化を図ることができるため、効率、色純度及び寿命の改善に一層効果的であることができる。
また、前記化学式１～化学式７において、前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して水素、重水素、メチル基、メトキシ基、フェニル基又はこれらの組み合わせから選択できる。これは、アミンに隣接した環構造のバルキーな特性を最小限に抑えて屈折率の改善に効果的である。より具体的には、前記Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、フェニル基、ビフェニル基、又はこれらの組み合わせから選択できる。
また、前記化学式１～化学式７において、中間連結基であるＬ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４はいずれも直接結合ではないことができる。すなわち、Ｘ、Ｘ２又はＸ３を含む縮合環、Ａｒ１及びＡｒ２は、直接結合ではない連結基によって窒素に結合でき、これにより屈折率及び吸収強度を改善することができる。
また、前記化学式２、４及び５において、ｍは、具体的に１～３、より具体的には２又は３であることができる。すなわち、Ｘを含む縮合環と窒素は、フェニレン基、ビフェニレン基又はテルフェニレン基によって連結でき、より具体的には、パラ結合を有する１，４－フェニレン基、１，４－ビフェニレン基又は１，４－テルフェニレン基によって連結できる。これにより、可視光領域における吸収を最小限に抑えることができる。また、Ｘを含む縮合環と窒素は、ビフェニレン基又はテルフェニレン基によって連結でき、より具体的には、パラ結合を有する１，４－ビフェニレン基又は１，４－テルフェニレン基によって連結できる。この場合、さらに高い屈折率を有するので、効率の改善に一層効果的であることができる。
また、前記化学式１～化学式６において、前記Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立してフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基又はこれらの組み合わせから選択できる。より具体的には、テルフェニル基、ナフチル基、ベンゾフラン基又はベンゾチオフェン基を含むことができ、この場合、高い屈折率を有し且つ蒸着温度を下げることができるため、熱安定性の改善に効果的であり得る。
このように、本発明のキャッピング層に含まれる化合物は、置換基のバルキー特性を最小限に抑えて高屈折率を有することができ、紫外線領域の吸収を増大することができるとともに分子間の薄膜配列に優れて一層高い屈折率を有することができる。
一方、前記化学式１～化学式４の定義において、置換される場合、水素が置換基で置換でき、これに限定されず、置換基としては、前述した置換基のうちのいずれか一つであることができる。
下記の化合物は、本発明に係る化合物の具体的な例である。下記の例は本発明を説明するための例示に過ぎないので、本発明はこれに限定されるものではない。
下記の化合物は、本発明に係る化合物の具体的な例である。下記の例は本発明を説明するための例示に過ぎないので、本発明はこれに限定されるものではない。
前記本発明のキャッピング層に含まれる化合物の一実施例は、アミノ化反応によって合成されることができ、概略的な合成反応式は、次のとおりである。下記の反応式は縮合環にＮがない２つの縮合環の場合を例示したが、これに限定されず、一つ以上のＮが存在することができ、３つ以上の環が縮合する場合も下記の反応式を介して合成可能である。
本発明の一具現例によれば、有機発光素子は、第１電極、第２電極、及び第１電極と第２電極の内側に介在する有機物層を含んで構成でき、キャッピング層は、前記第１電極又は第２電極のうちの少なくとも一つの電極の外側に配置できる。
具体的に、前記キャッピング層の厚さは３００～１０００Åの値を有することができる。
具体的に、前記キャッピング層の厚さは３００～１０００Åの値を有することができる。
また、前記キャッピング層は、波長４５０ｎｍでの屈折率が２．５０以上であり、波長４５０ｎｍでの消光係数（ｋ）が０．３０以下、具体的に０．１０以下であり、波長３８０ｎｍでの消光係数（ｋ）が０．９０以上、具体的に１．００以上であることができる。
ここで、第１電極又は第２電極の両側面のうち、第１電極と第２電極との間に介在した有機物層と隣接している側を内側とし、有機物層と隣接していない側を外側とする。すなわち、第１電極の外側にキャッピング層が配置される場合には、キャッピング層と有機物層との間に第１電極が介在し、第２電極の外側にキャッピング層が配置される場合には、キャッピング層と有機物層との間に第２電極が介在する。
本発明の一具現例によれば、前記有機発光素子は、第１電極及び第２電極の内側に１層以上の様々な有機物層が介在することができ、第１電極及び第２電極のうちの少なくとも一つの電極の外側にキャッピング層が形成されることができる。すなわち、キャッピング層は、第１電極の外側と第２電極の外側の両方に形成されるか、或いは第１電極の外側又は第２電極の外側のみに形成されることができる。
そして、前記キャッピング層は、本発明に係る上述した化合物を含むことができ、本発明に係る上述した化合物を単独で含むか、或いは２種以上含むか、或いは公知の化合物を一緒に含むことができる。
一方、前記有機物層としては、一般的に、発光部を構成する正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含むことができるが、これに限定されない。
一方、前記有機物層としては、一般的に、発光部を構成する正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含むことができるが、これに限定されない。
より具体的には、本発明の一具現例による有機発光素子は、第１電極（アノード、ａｎｏｄｅ）と第２電極（カソード、ｃａｔｈｏｄｅ）との間に正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光層（ＥＭＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）などの発光部を構成する有機物層を１層以上含むことができる。
図１は本発明の実施例に係る有機発光素子の構成を概略的に示す断面図である。本発明の一具現例に係る有機発光素子は、図１に示された構造のように製造できる。
図１に示すように、有機発光素子は、下から基板１００、第１電極１０００、正孔注入層２００、正孔輸送層３００、発光層４００、電子輸送層５００、電子注入層６００、第２電極２０００及びキャッピング層３０００の順に積層できる。
前記基板１００は、有機発光素子において一般的に用いられる基板を使用することができ、特に機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、扱いやすさ及び防水性に優れた透明なガラス基板、又はフレキシブルが可能なプラスチック基板であることができる。
前記第１電極１０００は、有機発光素子の正孔注入のための正孔注入電極として使用される。第１電極１０００は、正孔の注入ができるように、低い仕事関数を有する物質を用いて製造され、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、グラフェン（ｇｒａｐｈｅｎｅ）などの透明な材質で形成できる。
前記正孔注入層２００は、前記第１電極１０００の上部に正孔注入層の物質を真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法などの方法によって蒸着して形成できる。前記真空蒸着法によって正孔注入層２００を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層２００の材料として用いる化合物、目的とする正孔注入層２００の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的に５０～５００℃の蒸着温度、１０－８～１０－３ｔｏｒｒの真空度、０．０１～１００Å／ｓｅｃの蒸着速度、１０Å～５μｍの層厚さの範囲で適切に選択することができる。一方、正孔注入層２００の表面には、電荷発生層を必要に応じてさらに蒸着することができる。電荷発生層の物質としては、通常の物質を使用することができ、ＨＡＴＣＮを例として挙げることができる。
次に、前記正孔輸送層３００は、前記正孔注入層２００の上部に正孔輸送層の物質を真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などの方法によって蒸着して形成できる。前記真空蒸着法によって正孔輸送層３００を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層２００の形成とほぼ同じ条件の範囲で選択するのがよい。前記正孔輸送層３００は、公知の化合物を用いて形成することができる。このような正孔輸送層３００は、１層以上であることができ、図１に示されていないが、正孔輸送層３００の上部に発光補助層をさらに形成することができる。
前記発光層４００は、前記正孔輸送層３００又は発光補助層の上部に発光層の物質を真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などの方法によって蒸着して形成できる。前記真空蒸着法によって発光層４００を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層２００の形成とほぼ同じ条件の範囲で選択するのがよい。前記発光層の材料は、公知の化合物をホスト又はドーパントとして使用することができる。
一方、発光層の材料に燐光ドーパントを一緒に使用する場合には、三重項励起子又は正孔が電子輸送層５００に拡散される現象を防止するために、正孔抑制材料（ＨＢＬ）を発光層４００の上部にさらに真空蒸着法又はスピンコーティング法によって積層させることができる。この時、使用可能な正孔抑制材料は、特に限定されず、公知の材料を任意に選択して使用することができる。例えば、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、又は日本特開平１１－３２９７３４（Ａ１）に開示されている正孔抑制材料などを挙げることができ、代表的にＢａｌｑ（ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリノナート）－アルミニウムビフェノキシド）、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅｓ）系化合物（例えば、ＵＤＣ社製のＢＣＰ）などを使用することができる。このような本発明の発光層４００は、１層以上又は２層以上の青色発光層を含むことができる。
前記電子輸送層５００は、前記発光層４００の上部に形成され、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法などの方法で形成できる。前記電子輸送層５００の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層２００の形成とほぼ同じ条件の範囲で選択するのがよい。
前記電子注入層６００は、前記電子輸送層５００の上部に電子注入層の物質を蒸着して形成でき、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法などの方法で形成できる。
前記有機発光素子の正孔注入層２００、正孔輸送層３００、発光層４００、電子輸送層５００などの有機物層は、公知の物質を用いて製造でき、これに限定されるものではない。
前記第２電極２０００は、電子注入電極として使用され、前記電子注入層６００の上部に真空蒸着法やスパッタリング法などの方法によって形成できる。前記第２電極２０００の材料としては、様々な金属が使用できる。具体的な例として、アルミニウム、金、銀、マグネシウムなどの物質があり、これに限定されるものではない。
本発明の有機発光素は、前述した第１電極１０００、正孔注入層２００、正孔輸送層３００、発光層４００、電子輸送層５００、電子注入層６００、第２電極２０００及びキャッピング層３０００を含む構造の有機発光素子だけでなく、多様な構造の有機発光素子が可能であり、必要に応じて１層又は２層の中間層をさらに含むことも可能である。
一方、本発明によって形成される各有機物層の厚さは、要求される程度に応じて調節することができ、具体的には１０～１，０００ｎｍ、より具体的には２０～１５０ｎｍであることができる。
前記キャッピング層３０００は、前記第１電極１０００の両側面のうち、正孔注入層２００が形成されていない外側面に形成できる。また、前記第２電極２０００の両側面のうち、電子注入層６００が形成されていない外側面にも形成でき、これらに限定されるものではない。このようなキャッピング層３０００は、蒸着工程で形成でき、キャッピング層３０００の厚さは、１００～２，０００Å、さらに具体的には３００～１，０００Åであることができる。このような厚さ調節によって、キャッピング層３０００の透過率が低下することを防止することができる。
また、図１に示されていないが、本発明の一具現例によれば、キャッピング層３０００と第１電極１０００との間、又はキャッピング層３０００と第２電極２０００との間に、さまざまな機能をする有機物層がさらに形成できる。又は、キャッピング層３０００の上部（外側表面）にも、様々な機能をする有機物層がさらに形成でき、これに限定されるものではない。
以下では、本発明の一実施例によるキャッピング層を備える有機発光素子を合成例及び実施例を介して具体的に説明する。下記合成例及び実施例は本発明を例示するものに過ぎず、本発明の範囲は下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
合成例１：化合物４９３の合成
合成例１：化合物４９３の合成
丸底フラスコに２－（４’－ブロモビフェニル－４－イル）ベンゾフラン２．０ｇ、４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－Ｎ－（４－（ベンゾフラン－２－イル）フェニル）アニリン４．０ｇ、ｔ－ＢｕＯＮａ１．０ｇ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３０．３ｇ、（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ０．３ｍｌをトルエン１００ｍｌに溶かした後、還流攪拌した。ＴＬＣ（Ｔｈｉｎ Ｌａｙｅｒ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で反応を確認し、水を添加した後、反応を終結した。有機層をＭＣ（塩化メチレン ）で抽出し、減圧濾過した後、再結晶して３．２ｇの化合物４９３（収率６５％）を得た。
ｍ／ｚ：６８５．２０７５（１００．０％）、６８６．２１０９（５１．９％）、６８７．２１４３（１３．２％）、６８７．２０３３（４．５％）、６８８．２０６７（２．３％）、６８８．２１７６（２．２％）
合成例２：化合物４９５の合成
合成例２：化合物４９５の合成
合成例１と同様の方法で、２－（４’－ブロモビフェニル－４－イル）ベンゾフランの代わりに、２－（４’－ブロモビフェニル－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェンを用いて化合物４９５を合成した（収率６２％）。
ｍ／ｚ：７０１．１８４７（１００．０％）、７０２．１８８１（５１．９％）、７０３．１９１４（１３．２％）、７０３．１８０５（９．０％）、７０４．１８３９（４．７％）、７０４．１９４８（２．２％）、７０２．１８４１（１．６％）、７０５．１８７２（１．２％）
合成例３：化合物４９７の合成
合成例３：化合物４９７の合成
合成例１と同様の方法で、２－（４’－ブロモビフェニル－４－イル）ベンゾフラン及び４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－Ｎ－（４－（ベンゾフラン－２－イル）フェニル）アニリンの代わりに、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾフラン及びＮ－（４’－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）ビフェニル－４－イル）－４’－（ベンゾフラン－２－イル）ビフェニル－４－アミンを用いて化合物４９７を合成した（収率６０％）。
ｍ／ｚ：７６１．２３８９（１００．０％）、７６２．２４２２（５８．４％）、７６３．２４５６（１６．７％）、７６３．２３４６（４．５％）、７６４．２４８９（３．１％）、７６４．２３８０（２．６％）
合成例４：化合物４９９の合成
合成例４：化合物４９９の合成
合成例１と同様の方法で、２－（４’－ブロモビフェニル－４－イル）ベンゾフラン及び４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－Ｎ－（４－（ベンゾフラン－２－イル）フェニル）アニリンの代わりに、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン及びＮ－（４’－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）ビフェニル－４－イル）－４’－（ベンゾフラン－２－イル）ビフェニル－４－アミンを用いて化合物４９９を合成した（収率６０％）。
ｍ／ｚ：７７７．２１６０（１００．０％）、７７８．２１９４（５８．４％）、７７９．２２２７（１６．７％）、７７９．２１１８（９．０％）、７８０．２１５２（５．３％）、７８０．２２６１（３．１％）、７７８．２１５４（１．６％）、７８１．２１８５（１．５％）
合成例５：化合物５０４の合成
合成例５：化合物５０４の合成
合成例１と同様の方法で、２－（４’－ブロモビフェニル－４－イル）ベンゾフラン及び４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－Ｎ－（４－（ベンゾフラン－２－イル）フェニル）アニリンの代わりに、２－（４’－ブロモビフェニル－４－イル）チエノ［２，３－ｃ］ピリジン及びビス（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）フェニル）アミンを用いて化合物５０４を合成した（収率５８％）。
ｍ／ｚ：７１８．１５７１（１００．０％）、７１９．１６０５（５０．８％）、７２０．１５２９（１３．６％）、７２０．１６３８（１２．６％）、７２１．１５６３（６．９％）、７１９．１５６５（２．４％）、７２１．１６７２（２．１％）、７２２．１５９６（１．７％）、７２０．１５９９（１．２％）
有機発光素子の製造
有機発光素子の製造
図１に示された構造によって有機発光素子を製造した。有機発光素子は、下から基板１００／陽極（正孔注入電極１０００）／正孔注入層２００／正孔輸送層３００／発光層４００／電子輸送層５００／電子注入層６００／陰極（電子注入電極２０００）／キャッピング層３０００の順に積層されている。
本発明による有機発光素子の電極の内側に位置する有機物層に使用された化合物を、下記の表１に示した。
本発明による有機発光素子の電極の内側に位置する有機物層に使用された化合物を、下記の表１に示した。
銀（Ａｇ）を含む反射層が形成された酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わったら、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行った後、乾燥させた。次に、ＩＴＯ基板の上部に正孔注入層として６００ÅのＨＩ０１、電荷発生層として５０ÅのＨＡＴＣＮ、正孔輸送層として５００ÅのＨＴ０１をそれぞれ蒸着した後、発光層としてのホストＢＨ０１にドーパントＢＤ０１を３重量％でドーピングして２５０Åの厚さで蒸着した。その後、電子輸送層にＥＴ０１及びＬｉｑ（１：１、ｗｔ．／ｗｔ．）の混合物を３００Åの厚さで蒸着した後、ＬｉＦを１０Åの厚さで蒸着して電子注入層を形成した。次いで、ＭｇＡｇを１５ｎｍの厚さで蒸着して陰極を形成し、前記陰極上にキャッピング層として、合成例１で製造された化合物を６００Åの厚さで蒸着した。この素子をグローブボックスで密封（Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ）することにより、有機発光素子を製作した。
＜実施例２～５＞有機発光素子の製造
前記実施例１と同様の方法で製造するが、それぞれ合成例２～合成例５で製造された化合物を用いてキャッピング層に製膜した有機発光素子を製作した。
＜比較例１～５＞有機発光素子の製造
＜実施例２～５＞有機発光素子の製造
前記実施例１と同様の方法で製造するが、それぞれ合成例２～合成例５で製造された化合物を用いてキャッピング層に製膜した有機発光素子を製作した。
＜比較例１～５＞有機発光素子の製造
前記実施例１と同様の方法で製造するが、それぞれ下記表２で表示された比較化合物１（ｒｅｆ．１）～比較化合物５（ｒｅｆ．５）を用いてキャッピング層に製膜した有機発光素子を製作した。
ケースレーの２４００型ソースメータユニット（Ｋｉｅｔｈｌｅｙ ２４００ ｓｏｕｒｃｅ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ ｕｎｉｔ）に電圧を印加して電子及び正孔を注入し、コニカミノルタ（Ｋｏｎｉｃａ Ｍｉｎｏｌｔａ）製の分光放射輝度計（ＣＳ－２０００）を用いて、光が放出されるときの輝度を測定することにより、実施例１～実施例５と比較例１～比較例５の印加電圧に対する電流密度及び輝度を大気圧の条件下で測定して有機発光素子の性能を評価し、その結果を下記表３に示した。
本発明の実施例を比較すると、比較例１～比較例５に比べて、波長４５０ｎｍでの屈折率が２．５０以上であり、波長３８０ｎｍでの消光係数が０．９０以上であり、且つ波長４５０ｎｍでの消光係数が０．３０以下である条件をすべて満たした場合、有機発光素子の効率、色純度及び寿命が全て改善されたことを確認することができる。
＜実験例２＞屈折率及び消光係数の評価
＜実験例２＞屈折率及び消光係数の評価
実施例１～実施例５の化合物と比較化合物１（Ｒｅｆ．１）～比較化合物５（Ｒｅｆ．５）をそれぞれ用いて、シリコン基板上に厚さ６０ｎｍの蒸着膜を真空蒸着装備を用いて製作し、エリプソメータ装置（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ Ｃｏ． Ｉｎｃ、Ｍ－２０００Ｘ）を用いて波長４５０ｎｍでの屈折率、波長３８０ｎｍ及び波長４3０ｎｍでの消光係数を測定した。その結果は、下記表４にまとめたとおりである。
前記表４に記載されているように、本発明による化合物は、波長４５０ｎｍでの２．５０以上の高い屈折率を示すとともに、波長３８０ｎｍでの消光係数が０．９０以上、具体的には１．００以上と大きい値を有し、波長４５０ｎｍでの消光係数は０．３０以下、具体的には０．１０以下と小さい値を有することを確認することができる。
１００ 基板
２００ 正孔注入層
３００ 正孔輸送層
４００ 発光層
５００ 電子輸送層
６００ 電子注入層
１０００ 第１電極
２０００ 第２電極
３０００ キャッピング層
２００ 正孔注入層
３００ 正孔輸送層
４００ 発光層
５００ 電子輸送層
６００ 電子注入層
１０００ 第１電極
２０００ 第２電極
３０００ キャッピング層
Claims (14)
- 第１電極及び第２電極と、
前記第１電極及び前記第２電極の内側に介在する有機物層と、
前記第１電極又は前記第２電極のうちの少なくとも一つの電極の外側に配置されるキャッピング層と、を備え、
前記キャッピング層は、下記の条件（１）～（３）を満足し、下記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子。
条件（１）ｎ（＠４５０ｎｍ）≧２．５０
条件（２）ｋ（＠４５０ｎｍ）≦０．３０
条件（３）ｋ（＠３８０ｎｍ）≧０．９０
（このとき、前記ｎは各波長での屈折率を示し、ｋは各波長での消光係数を示す。）
＜化学式１＞
（前記化学式１中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＣＲＲ｀であり、
Ｒ及びＲ｀は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のスルフィド、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリール基であり、隣接したＲ及びＲ｀は、互いに結合して環を形成しても形成しなくてもよく、
Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立してＣ、ＣＲ１又はＮであり、
Ｒ１は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のスルフィド基、又は置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基であり、隣接したＲ１同士は、互いに結合して環を形成しても形成しなくてもよく、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリール基であり、
Ｒ２は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のスルフィド基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリール基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリール基であり、
Ｌ、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して直接結合、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０のアリーレン基、又は置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０のヘテロアリーレン基であり、
ｐは、０～２の整数である。） - 前記化学式１は下記化学式２で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
＜化学式２＞
（前記化学式２中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びｐは、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｒ３は、前記化学式１におけるＲ２の定義と同じであり（ただし、Ｒ３の炭素数は、Ｌで定義された炭素数の範囲を満足し）、
ｑは、０～４の整数であり、
ｍは、１～５の整数である。） - 前記化学式１は下記化学式３で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
＜化学式３＞
（前記化学式３中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、Ｌ、Ｌ１及びＬ２は、前記化学式１における定義と同じであり、
ｐは０又は１である。） - 前記化学式１は下記化学式４で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
＜化学式４＞
（前記化学式４中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びｐは、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｒ３は、前記化学式１におけるＲ２の定義と同じであり（ただし、Ｒ３の炭素数は、Ｌで定義された炭素数の範囲を満足し）、
ｑは、０～４の整数であり、
ｍは、１～５の整数である。） - 前記化学式１は下記化学式５で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
＜化学式５＞
（前記化学式５中、
Ｘ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、Ｌ１及びＬ２は、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｒ３は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＲ２の定義と同じであり（ただし、Ｒ３の炭素数は、Ｌで定義された炭素数の範囲を満足し）、
Ｒ４は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＲ１の定義と同じであり、
ｐは、０又は１であり、
ｑは、０～４の整数であり、
ｍは、１～５の整数であり、
ｎは、０～４の整数である。） - 前記化学式１は下記化学式６で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
＜化学式６＞
（前記化学式６中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ａｒ１、Ｒ２、Ｌ、Ｌ１及びｐは、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｌ３は、前記化学式１におけるＬ、Ｌ１及びＬ２の定義と同じであり、
Ｘ２は、前記化学式１におけるＸの定義と同じであり、
Ｙ５～Ｙ８は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＹ１～Ｙ４の定義と同じである（ただし、Ｙ５～Ｙ８の炭素数は、Ａｒ２で定義された炭素数の範囲を満足する。）。） - 前記化学式１は下記化学式７で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
＜化学式７＞
（前記化学式７中、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ４、Ｒ２、Ｌ及びｐは、それぞれ独立して前記化学式１における定義と同じであり、
Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＬ１及びＬ２の定義と同じであり、
Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＸの定義と同じであり、
Ｙ５～Ｙ１２は、それぞれ独立して前記化学式１におけるＹ１～Ｙ４の定義と同じである（ただし、Ｙ５～Ｙ１２の炭素数は、Ａｒ１又はＡｒ２で定義された炭素数の範囲を満足する）。） - 前記Ｘ及びＸ２が互いに異なる、請求項６又は７に記載の有機発光素子。
- 前記Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、重水素、メチル基、メトキシ基、フェニル基又はこれらの組み合わせから選択される、請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、フェニル基、ビフェニル基又はこれらの組み合わせから選択される、請求項９に記載の有機発光素子。
- 前記Ｌ、Ｌ１及びＬ２はいずれも直接結合ではない、請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記ｍは１～３である、請求項２に記載の有機発光素子。
- 前記Ａ１及びＡｒ２はそれぞれ独立してフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基又はこれらの組み合わせから選択される、請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記化学式１は下記化合物のうちのいずれか一つの化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
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