CN118043318A - 新型覆盖层用化合物以及包含其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种新型覆盖层用化合物以及含有其的有机发光元件。

Description

新型覆盖层用化合物以及包含其的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种新型覆盖层用化合物以及包含其的有机发光元件。
背景技术
在有机发光二极管中作为有机物层使用的材料大体上可以根据其功能分为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料以及电子注入材料等。
此外，所述发光材料可以根据发光机制分为源于电子的单重激发态的荧光材料以及源于电子的三重激发态的磷光材料，还可以根据发光颜色分为蓝色、绿色、红色发光材料。
一般的有机发光元件可以采用在基板上部形成阳极，并在所述阳极上部依次形成空穴输送层、发光层、电子输送层以及阴极的结构。其中，空穴输送层、发光层以及电子输送层是由有机化合物构成的有机薄膜。
如上所述结构的有机发光元件的驱动原理如下所述。
当在所述阳极以及阴极之间加载电压时，从阳极注入的空穴将经由空穴输送层移动到发光层，而从阴极注入的电子将经由电子输送层移动到发光层。所述空穴以及电子将在发光层重新结合并生成激子。
在所述激子从激发态转换成基态的过程中将生成光线。有机发光元件的效率通常可以分为内部发光效率以及外部发光效率。内部发光效率与在如空穴输送层、发光层以及电子输送层等介于第一电极与第二电极之间的有机层中生成激子并实现光转换的效率相关，理论上荧光的内部发光效率为25％，而磷光为100％。
此外，外部发光效率是指在有机层中生成的光线被提取到有机发光元件外部的效率，目前已经得知通常有内部发光效率的约20％左右可以被提取到外部。作为所述提升光提取率的方法，为了防止照射到外部的光线因为全反射而发生损失，所将具有1.7以上的折射率的各种有机化合物适用于覆盖层，而且为了改善有机发光元件的性能并提高外部发光效率，人们努力开发具有高折射率和薄膜稳定性的有机化合物。
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供一种通过在以胺核为中心的两个方向上键合有4个以上环稠合基且一个方向上键合有杂芳基的结构，具有可见光区域光吸收低的宽带隙，维持高折射率的同时紫外线区域的吸收波长增大的化合物。此外，本发明的目的在于提供一种具有高色纯度、高效率和长寿命的有机发光元件。
此外，本发明的目的在于提供一种通过胺核和4个以上环稠合基的线性键合的结构，而具有优异的分子间薄膜排列和较高折射率，同时可以提高对外部空气和湿气的稳定性的化合物。此外，本发明的目的在于提供一种通过具有高Tg和高Td，而有效防止分子间重结晶并保持稳定的薄膜免受驱动有机发光元件时产生的热量的影响的化合物。此外，本发明的目的在于提供一种具有改善的外量子效率和寿命的有机发光元件。
接下来，将对如上所述的问题以及附加问题进行详细的说明。
用于解决问题的手段
为了解决如上所述的问题，在本发明的一实施例中，
提供一种以下述化学式1表示的覆盖层用化合物：
<化学式1>
在所述化学式1中，
A和B各自独立地为化学式1-1或化学式1-2，
L、L1和L2各自独立地为直接键、取代或未取代的C5～C50亚芳基、或取代或未取代的C2～C50杂亚芳基，
Ar为取代或未取代的C2～C50杂芳基、或被氰基取代的C5～C50芳基：
<化学式1-1>
<化学式1-2>
在所述化学式1-1和化学式1-2中，
X各自独立地为O、S、CRRˋ或NR，
C环各自独立地为取代或未取代的C5～C30芳基，或者取代或未取代的C2～C30杂亚芳基，
R、Rˋ、R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、羟基、硫醇基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C2～C30烯基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C1～C30硫醚基、取代或未取代的C0～C30甲硅烷基、取代或未取代的C5～C50芳基，或取代或未取代的C2～C50杂芳基，相邻的多个R1之间、R2之间、R和Rˋ之间可以结合而形成或不形成环。
此外，在本发明的一实施例中，提供一种含有如上所述的覆盖层用化合物的有机发光元件。
发明效果
根据本发明的一实施例的覆盖层用化合物，通过在以胺核为中心的两个方向上键合有4个以上环稠合基且一个方向上键合有杂芳基的结构，可以具有可见光区域光吸收低的宽带隙，维持高折射率的同时紫外线区域的吸收波长增大。因此，当用于有机发光元件的覆盖层时，可以提供具有高色纯度、高效率和长寿命的有机发光元件。
此外，根据本发明的一实施例的覆盖层用化合物，通过胺核和4个以上环稠合基的线性键合的结构，而具有优异的分子间薄膜排列和较高折射率，同时可以提高对外部空气和湿气的稳定性。此外，根据本发明的一实施例的覆盖层用化合物，通过具有高Tg和高Td，而有效防止分子间重结晶并保持稳定的薄膜免受驱动有机发光元件时产生的热量的影响。因此，可以进一步提高有机发光元件的外量子效率和寿命。
接下来，将对如上所述的效果以及附加效果进行详细的说明。
附图说明
图1是对根据本发明的一实施例的有机发光元件的构成进行图示的概要性截面图。
图2是测量340nm至500nm波长范围内的吸收强度的图。
附图标记说明
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：第一电极(阳极)
2000：第二电极(阴极)
3000：覆盖层
具体实施方式
在对本发明进行详细的说明之前需要理解的是，在本说明书中所使用的术语只是用于对特定的实施例进行记述，并不是为了对本发明的范围进行限定，本发明的范围只应通过所附的权利要求书的范围做出限定。除非另有明确的说明，否则在本说明书中所使用的所有技术术语以及科学术语的含义与具有一般知识的人员所通常理解的含义相同。
在整个本说明书以及权利要求书中，除非另有明确的说明，否则被记载为包含(comprise、comprises、comprising)的术语只是表明包含所提及的物件、步骤或一系列物件以及步骤，并不是表明事先排除任意其他物件、步骤或一系列物件或一系列步骤。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“芳基”是指如包含苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三亚苯基、亚苯基、基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三亚苯基、苯并/>基、蒽基、茋基以及芘基等芳环的C5～C50的芳烃环基，而“杂芳基”是指如包含由吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并呋喃环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻吩环、苯三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环等构成的杂环基的包含至少一个杂元素的C2～C50的芳族环。
此外，化学式中的Arx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示取代或取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，Lx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的亚杂芳基，Rx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“取代或未取代”可以是指被从由氘、卤素、氨基、氰基、腈基、硝基、亚硝基、氨磺酰基、异硫氰酸酯基、硫氰酸酯基、羧基、或C1～C30的烷基、C1～C30的烷基亚磺酰基、C1～C30的烷基磺酰基、C1～C30的烷基硫烷基、C1～C12的氟烷基、C2～C30的烯基、C1～C30的烷氧基、C1～C12的N-烷基氨基、C2～C20的N,N-二烷基氨基、取代或未取代的C1～C30的巯基、C1～C6的N-烷基氨磺酰基、C2～C12的N,N-二烷基氨磺酰基、C0～C30的甲硅烷基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C50的芳基以及C3～C50的杂芳基等构成的组中选择的一个以上的基团取代或未取代，但不特别限于此。此外，在本申请的整个说明书中，除非另有明确的说明，否则相同的符号可以具有相同的含义。
此外，除非另有明确的相反说明，否则本发明的多个实施例可以与其他某些实施例结合。接下来，将对本发明的实施例及其效果进行说明。
下面对本发明进行详细说明。
根据本发明的覆盖层用化合物可以由下述化学式1表示：
在所述化学式1中，
A和B各自独立地为化学式1-1或化学式1-2，
L、L1和L2各自独立地为直接键、取代或未取代的C5～C50亚芳基、或取代或未取代的C2～C50杂亚芳基，
Ar为取代或未取代的C2～C50杂芳基、或被氰基取代的C5～C50芳基。
<化学式1-1>
<化学式1-2>
在所述化学式1-1和化学式1-2中，
X各自独立地为O、S、CRRˋ或NR，
C环各自独立地为取代或未取代的C5～C30芳基，或者取代或未取代的C2～C30杂亚芳基，
R、Rˋ、R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、羟基、硫醇基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C2～C30烯基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C1～C30硫醚基、取代或未取代的C0～C30甲硅烷基、取代或未取代的C5～C50芳基，或取代或未取代的C2～C50杂芳基，相邻的多个R1之间、R2之间、R和Rˋ之间可以结合而形成或不形成环。
根据所述化学式1表示的覆盖层用化合物，通过在以胺核为中心的两个方向上键合有4个以上环稠合基且一个方向上键合有杂芳基的结构，可以具有可见光区域光吸收低的宽带隙，维持高折射率的同时紫外线区域的吸收波长增大。因此，当用于有机发光元件的覆盖层时，可以提供具有高色纯度、高效率和长寿命的有机发光元件。
此外，根据所述覆盖层用化合物，通过胺核和4个以上环稠合基的线性键合的结构，而具有优异的分子间薄膜排列和较高折射率，同时可以提高对外部空气和湿气的稳定性。此外，通过具有高Tg和高Td，而有效防止分子间重结晶并保持稳定的薄膜免受驱动有机发光元件时产生的热量的影响。因此，可以进一步提高有机发光元件的外量子效率和寿命。
具体地，所述化学式1可以表示为下述化学式2或化学式3：
<化学式2>
<化学式3>
在所述化学式2以及化学式3中，
X、C环、L、Ar和R1与所述化学式1、化学式1-1和化学式1-2中的定义相同，
n和o各自独立地为0至3的整数，具体为0或1。
所述化学式2或化学式3表示的覆盖层用化合物具有胺核和4个以上环稠合基的线性键合的结构，因此其具有优异的薄膜排列，可以具有高折射率，并且可以大大提高在紫外线区域的吸收强度。此外，通过四环稠合基通过对亚苯基与胺核连接的结构，有利于确保较高的折射率。
此外，所述化学式1可以表示为下述化学式4或化学式5：
<化学式4>
<化学式5>
在所述化学式4以及化学式5中，
X、C环、L和Ar与所述化学式1、化学式1-1和化学式1-2中的定义相同。
所述化学式4或化学式5表示的覆盖层用化合物具有胺核和四环缩合基直接连接的结构，因此改善薄膜排列并保持高折射率，同时，紫外线区域的吸收波长强度可以大大提高。
更具体地，所述化学式1可以表示为下述化学式6或化学式7：
<化学式6>
<化学式7>
在所述化学式6以及化学式7中，
X、L和Ar与所述化学式1、化学式1-1和化学式1-2中的定义相同。
所述化学式6或化学式7表示的覆盖层用化合物具有最小化的体积特性的结构并且具有其中四环稠合基和胺核以线性方式直接连接的结构，从而最大化分子内极化率并具有高折射率和同时显着提高的热稳定性。
另一方面，在所述化学式1至化学7中的任意一个或多个中，所述X可以各自独立地为O或S。由此，可以通过最小化体积特性来维持高折射率，同时，通过降低分子量可以有效地降低沉积温度。
此外，在所述化学式1至化学7中的任意一个或多个中，所述Ar可以包括由1个环构成的杂芳基或由2个环稠合的杂芳基。在这种情况下，通过具有体积最小化的取代基，分子之间的薄膜排列优异并且可以获得高折射率，同时热稳定性优异。
具体地，在所述化学式1至化学7中的任意一个或多个中，所述Ar可以从由喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚嗪基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、呋喃基、噻吩基、恶二唑基或噻二唑基组成的组中选择。这些是具有高极化率的取代基并且可以具有更高的折射率。
更具体地，所述Ar可以从由喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或咪唑并吡啶基组成的组中选择。在这种情况下，可以保持高折射率并且可以最小化可见光区域中的吸收。
此外，在所述化学式1至化学7中的任意一个或多个中，所述L可以是亚苯基或亚联苯基。在这种情况下，该化合物的极化率高且薄膜排列优异，因此可以具有高折射率。
作为示例，在所述化学式1至化学7中的任意一个或多个中，*-L-Ar可以各自独立地从下述结构A-1至A-17中选择:
在所述结构A-1至A-17中，
q各自独立地为0至2的整数，R 3为腈基，并且*为与所述化学式1的N键合的键合位置。具有这种结构具有最小化可见光区域的吸收并以低分子量保持高折射率的效果。
此外，关于所述以化学式1至化学式7中的任意一个或多个表示的覆盖层用化合物，在20nm～100nm的厚度范围内、具体地在50nm～100nm的厚度范围内对折射率进行测定时，在450nm波长下的折射率可以是2.40以上、具体地2.45以上的高折射率，并且波长380nm下的紫外线吸收强度可以为0.8以上、具体地1.0以上。
以下化合物是根据本发明的化合物的具体实例。下述化合物只是用于对本发明进行说明的例示，本发明并不因此而受到限定。
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所述本发明的覆盖层用化合物的一个实例可以通过胺化反应来合成，其示意性合成反应式如下。
在本发明的另一实施例中，本发明提供了一种覆盖层中含有如上所述的覆盖层用化合物的有机发光元件。
接下来，将对根据本发明的一实施例的有机发光元件进行详细的说明。
在本发明的一实现例中，有机发光元件可以包括第一电极、第二电极、介于第一电极与第二电极的内侧的一层以上的有机物层以及覆盖层，所述覆盖层可以配置在所述第一电极以及第二电极中的任一个以上的电极的外侧。
具体来讲，将第一电极或第二电极的两侧面中与介于第一电极与第二电极之间的有机物层相邻的一侧称之为内侧并将没有与有机物层相邻的一侧称之为外侧。即，当覆盖层被配置在第一电极的外侧时，第一电极将介于覆盖层与有机物层之间，而当覆盖层被配置在第二电极的外侧时，第二电极将介于覆盖层与有机物层之间。
此外，在本发明的一实现例中，所述有机发光元件的第一电极与第二电极的内侧可以介有一层以上的多种有机物层，而在第一电极以及第二电极中的任一个以上的电极外侧可以形成覆盖层。即，覆盖层可以在第一电极的外侧与第二电极的外侧同时形成，也可以仅在第一电极的外侧或第二电极的外侧形成。所述覆盖层的厚度值可以是100至
此时，所述覆盖层可以包含根据本发明的覆盖层用化合物，可以单独包含根据本发明的覆盖层用化合物或包含两种以上，或同时包含公知的化合物。
此外，所述覆盖层在450nm的波长下可以具有2.40以上、具体地2.45以上的折射率。此外，覆盖层在380nm的波长下可以具有0.8以上的紫外线吸收强度，具体地1.0以上。
另一方面,作为所述有机物层，可以包括通常构成发光部的空穴输送层、发光层以及电子输送层，但是并不因此而受到限定。
具体来讲，根据本发明的一实现例的有机发光元件，可以在第一电极(阳极，anode)与第二电极(阴极，cathode)之间包括构成如空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)以及电子注入层(EIL)等发光部的一层以上的有机物层。
图1是对根据本发明的实施例的有机发光元件的构成进行概要性图示的截面图。根据本发明的一实现例的有机发光元件可以以如图1所示的结构进行制造。
如图1所示，有机发光元件可以是从下到上依次层叠基板100、第一电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第二电极2000以及覆盖层3000的结构。
其中，所述基板100可以使用在有机发光元件中通常使用的基板，尤其是可以使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理便利性以及防水性优秀的透明玻璃基板或柔性塑料基板。
此外，所述第一电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的空穴注入电极使用。第一电极1000为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质进行制造，可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。
同时，所述空穴注入层200，可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB，Langmuir-Blodgett)法等方法在第一电极1000的上部对空穴注入层物质进行沉积的方式形成。在通过真空沉积法形成空穴注入层200时，其沉积条件将根据作为空穴注入层200的材料使用的化合物、所需要的空穴注入层200的结构以及热学特性而有所不同，通常可以在50～500℃的沉积温度、10-8至10-3托(torr)的真空度、0.01至100/秒的沉积速度以及10至5μm的层厚范围内适当地进行选择。此外，可以根据需要在空穴注入层200的表面追加沉积形成电荷产生层。作为电荷产生层物质，可以使用一般的物质，例如可以使用六氰基-六氮杂苯并菲(HATCN)。
此外，所述空穴输送层300，可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法在空穴注入层200的上部对空穴输送层物质进行沉积的方式形成。在通过所述真空沉积法形成空穴输送层300时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。所述空穴输送层300可以使用公知的化合物形成。如上所述的空穴输送层300可以是一层以上，而且虽然在图1中并未图示，但是还可以在空穴输送层300的上部追加形成发光辅助层。
同时，所述发光层400，可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法在空穴输送层300或发光辅助层的上部对发光层物质进行沉积的方式形成。在通过所述真空沉积法形成发光层400时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。作为所述发光层材料，可以将公知的化合物作为主剂或掺杂剂使用。
其中，当在发光层材料中同时使用磷光掺杂剂时，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子输送层500的现象，可以在发光层400的上部通过真空沉积法或旋转涂布法追加层叠空穴阻挡材料(HBL)。可使用的空穴阻挡材料并不受到特殊的限定，可以选择使用任意公知的材料。例如，可以使用噁二唑衍生物或苯三唑衍生物、邻二氮杂菲衍生物或日本特开平11-329734(A1)中记载的空穴阻挡材料等，其中最具代表性的包含双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝(Balq)以及菲咯啉(phenanthrolines)类化合物(例如：UDC公司的BCP(浴铜灵))等。如上所述的本发明的发光层400，可以包括一层以上或二层以上的蓝色发光层。
此外，所述电子输送层500形成于发光层400的上部，可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。所述电子输送层500的沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。
进而，所述电子注入层600可以通过在所述电子输送层500的上部对电子注入层物质进行沉积的方式形成，可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。
同时，所述第二电极2000作为电子注入电极使用，可以在所述电子注入层600的上部通过真空沉积法或溅射法等方法形成。作为所述第二电极2000的材料，可以使用多种金属。具体实例包括诸如铝、金、银和镁的材料，但不限于此。
本发明的有机发光元件，不仅可以使用如上所述的包括第一电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第二电极2000以及覆盖层3000的有机发光元件，还可以使用多种结构的有机发光元件，也可以根据需要追加包括一层或二层的中间层。
此外，通过本发明形成的各个有机物层的厚度可以根据所需要的程度进行调节，具体来讲可以是10至1,000nm，更具体来讲可以是20至150nm。
所述覆盖层3000如图1所示，可以在所述第一电极1000的两侧面中没有形成空穴注入层200的外侧面形成。此外，还可以在所述第二电极2000的两侧面中没有形成电子注入层600的外侧面形成，但是并不因此而受到限定。如上所述的覆盖层3000可以通过沉积工程形成，覆盖层3000的厚度可以是100至2000，更具体来讲可以是300至1000。通过如上所述的厚度调节方式，可以防止覆盖层3000的透过率下降的问题。
此外，虽然在图1中并没有进行图示，但是在本发明的一实现例中，在覆盖层3000与第一电极1000之间或覆盖层3000与第二电极2000之间可以追加形成用于起到各种功能的有机物层。或者，可以在覆盖层3000的上部(外侧表面)追加形成起到多种功能的有机物层，但是并不因此而受到限定。
接下来，将通过根据本发明的一实施例的化合物的合成例以及有机发光元件的制造实例对本发明进行更为详细的说明。下述合成例以及实施例只是用于对本发明进行例示，本发明的范围并不限定于下述例示。
合成例1：化合物8的合成
在圆底烧瓶中，溶解3.0g的3-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃(3-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan)、1.9g的4-(喹啉-3-基)苯胺(4-(quinolin-3-yl)aniline)、2.0g的叔丁醇钠(t-BuONa)、0.5g的三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)以及0.1ml的三叔丁基膦((t-Bu)3P)在200ml的甲苯(Toluene)中并在回流下搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，加水后终止反应。将有机层用二氯甲烷(Methylene chloride)萃取，减压过滤，然后柱纯化并重结晶以获得7.8g的化合物8(收率为71％)。
m/z:652.2151(100.0％)、653.2184(50.8％)、654.2218(12.6％)、655.2251(2.1％)合成例2：化合物14的合成
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用4-(苯并呋喃-2-基)苯胺(4-(benzofuran-2-yl)aniline)替代4-(喹啉-3-基)苯胺(4-(quinolin-3-yl)aniline)而合成出了化合物14。(收率为73％)
m/z:641.1991(100.0％)、642.2024(49.8％)、643.2058(12.1％)、644.2092(1.9％)
合成例3：化合物15的合成
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用4-(苯并[b]噻吩-2-基)苯胺(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)aniline)替代4-(喹啉-3-基)苯胺(4-(quinolin-3-yl)aniline)而合成出了化合物15。(收率为75％)
m/z:657.1762(100.0％)、658.1796(49.8％)、659.1830(12.1％)、659.1720(4.5％)、660.1754(2.2％)、660.1863(1.9％)
合成例4：化合物17的合成
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用4-(苯并[d]恶唑-2-基)苯胺(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)aniline)替代4-(喹啉-3-基)苯胺(4-(quinolin-3-yl)aniline)而合成出了化合物17。(收率为67％)
m/z:642.1943(100.0％)、643.1977(48.7％)、644.2011(11.6％)、645.2044(1.8％)
合成例5：化合物22的合成
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用4-(咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)苯胺(4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)aniline)替代4-(喹啉-3-基)苯胺(4-(quinolin-3-yl)aniline)而合成出了化合物22。(收率为70％)
m/z:641.2103(100.0％)、642.2137(48.7％)、643.2170(11.6％)、644.2204(1.8％)、642.2074(1.1％)
有机发光元件的制造
图1是对一般的有机发光元件的结构进行图示的示意图，作为本发明的示例，本发明具有图1所示的有机发光元件的结构，但在电子传输层(500)和阴极(2000)之间另外引入电子注入层(未示出)。具体来讲，所制造出的有机发光元件从下到上依次以阳极(空穴注入电极)1000/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极)2000/覆盖层3000的顺序依次层叠形成。
在制造有机发光元件时，基板10可以是透明玻璃基板或柔性塑料机板。
空穴注入电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的阳极使用。为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质，可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。
在空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500以及电子注入层600中适用了如下述表1所示的物质。
此外，在电子注入层600的上方形成了用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可以使用多种金属。作为具体的实例，包含如铝、金、银等物质。
【表1】
实施例1
利用蒸馏水超声波对形成有含银(Ag)的反射层的氧化铟锡(ITO)基板进行了洗涤。在完成蒸馏水洗涤之后，利用如异丙醇、丙酮以及甲醇等溶剂执行了超声波洗涤并干燥。接下来，在氧化铟锡(ITO)基板上部分别作为空穴注入层在HT01中将NDP9以3重量％进行掺杂并以100的厚度进行沉积，且作为空穴输送层将HT01以1000的厚度进行沉积之后，作为发光层在主体BH01中将掺杂剂BD01以3重量％进行掺杂并以250的厚度进行沉积。接下来，作为电子输送层利用ET01以及Liq(1:1，wt./wt.)的混合物以300厚度进行沉积，然后通过将LiF以10的厚度进行沉积而形成电子注入层。接下来，利用MgAg以15nm的厚度进行沉积而形成阴极。将合成例1中制备的化合物沉积至600埃的厚度作为阴极上的覆盖层。通过将所述元件在手套箱中进行封装(Encapsulation)而制造出了有机发光元件。
实施例2至实施例5
按照与所述实施例1相同的方法进行制造，其中分别利用通过合成例2至合成例5制造出的化合物制膜形成覆盖层而制造出了有机发光元件。
比较例1至比较例4
按照与所述实施例1相同的方法进行按照，其中分别利用下述表2所示的比较化合物1至比较化合物4制膜形成覆盖层而制造出了有机发光元件。
【表2】
<试验例1>有机发光元件的性能评估
通过向吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measurement unit)加载电压而注入电子以及空穴并利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射亮度计(CS-2000)对放射出光线时的亮度进行测定，从而在大气压条件下对通过实施例1至实施例5以及比较例1至比较例4的相对于加载电压的电流密度以及亮度进行测定而对有机发光元件的性能进行了评估，其结果如下述表3所示。
【表3】
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与对比较例1和对比较例2相比，本发明的实施例1至实施例5中使用的覆盖层用化合物含有两个四环杂缩合基并同时具有杂芳基，从而形成高折射率和紫外线区域的高吸收强度，并且可以达到效率高、色纯度高、寿命长的效果。
此外，与对比较例3相比，本发明的实施例1至实施例5中使用的覆盖层用化合物具有胺核和杂缩合基团的线性连接结构，从而具有优异的薄膜排列、高极化率，并且可以形成更高的折射率。
此外，与对比较例4相比，本发明的覆盖层用化合物具有1个芳胺结构，因此即使分子量较小，也可以最小化体积大的特性，并且具有高折射率和高热稳定性，因此可以实现高效率、高色纯度和长寿命的有机发光元件。
<试验例2>折射率的评估
分别利用化合物8、化合物15、化合物17和化合物22以及比较化合物1至以及比较化合物4，在硅基板上利用真空沉积装置制造出厚度为60nm的沉积膜，然后利用椭圆偏振仪装置(J.A.Woollam Co.Inc，M-2000X)对450nm波长下的折射率进行了测定。其结果如下述表4所示。
【表4】
如所述表4中的记载，可以确认化合物8、化合物15、化合物17和化合物22表现出2.40以上、更具体地2.45以上的高折射率。
<试验例3>紫外线区域的吸收强度的评估
分别利用化合物15和化合物22以及比较化合物1和比较化合物3，在硅基板上利用真空沉积装置制造出厚度为30nm的沉积膜，然后利用椭圆偏振仪装置(J.A.WoollamCo.Inc，M-2000X)对340nm～500nm范围内的吸收强度进行了测定。其结果如下述表2所示。
基于紫外线吸收区域中的380nm的波长，化合物15和化合物22的吸收强度为0.8以上，具体地1.0以上，证实了吸收强度的增加。因此，根据本发明的化合物具有增加紫外线区域吸收波长的效果，因此当应用于覆盖层时，可以实现具有高色纯度、高效率和长寿命的有机发光元件。

Claims (16)

1.一种以下述化学式1表示的覆盖层用化合物，其特征在于：
<化学式1>
在所述化学式1中，
A和B各自独立地为化学式1-1或化学式1-2，
L、L1和L2各自独立地为直接键、取代或未取代的C5～C50亚芳基、或取代或未取代的C2～C50杂亚芳基，
Ar为取代或未取代的C2～C50杂芳基、或被氰基取代的C5～C50芳基：
<化学式1-1>
<化学式1-2>
在所述化学式1-1和化学式1-2中，
X各自独立地为O、S、CRR`或NR，
C环各自独立地为取代或未取代的C5～C30芳基，或者取代或未取代的C2～C30杂亚芳基，
R、R`、R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、羟基、硫醇基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C2～C30烯基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C1～C30硫醚基、取代或未取代的C0～C30甲硅烷基、取代或未取代的C5～C50芳基，或取代或未取代的C2～C50杂芳基，相邻的多个R1之间、R2之间、R和R`之间结合而形成或不形成环。
2.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于，
所述化学式1以下述化学式2或化学式3表示：
<化学式2>
<化学式3>
在所述化学式2以及化学式3中，
X、C环、L、Ar和R1与所述化学式1、化学式1-1和化学式1-2中的定义相同，
n和o各自独立地为0至3的整数。
3.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于，
所述化学式1以下述化学式4或化学式5表示：
<化学式4>
<化学式5>
在所述化学式4以及化学式5中，
X、C环、L和Ar与所述化学式1、化学式1-1和化学式1-2中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于，
所述化学式1以下述化学式6或化学式7表示：
<化学式6>
<化学式7>
在所述化学式6以及化学式7中，
X、L和Ar与所述化学式1、化学式1-1和化学式1-2中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于，
所述X各自独立地为O或S。
6.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于，
所述Ar包括由1个环构成的杂芳基或由2个环稠合的杂芳基。
7.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于，
所述Ar从由喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚嗪基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、呋喃基、噻吩基、恶二唑基或噻二唑基组成的组中选择。
8.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于，
所述Ar从由喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或咪唑并吡啶基组成的组中选择。
9.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于，
所述L是亚苯基或亚联苯基。
10.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于，
*-L-Ar各自独立地从下述结构A-1至A-17中选择:
在所述结构A-1至A-17中，
q各自独立地为0至2的整数，R 3为腈基，并且*为与所述化学式1的N键合的键合位置。
11.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于，
所述以化学式1的化合物是由以下化学式表示的化合物中的任一个：
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12.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于，所述覆盖层用化合物在450nm波长处具有2.45以上的折射率。
13.一种有机发光元件，其特征在于，
包括含有根据权利要求1所述的覆盖层用化合物的覆盖层。
14.根据权利要求13所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极；以及，
一层以上的有机物层，介于所述第一电极以及第二电极的内侧；
所述覆盖层配置在所述第一电极以及第二电极中的任一个以上的电极外侧。
15.根据权利要求13所述的有机发光元件，其特征在于，
所述覆盖层的厚度是在100至2000的范围之内。
16.根据权利要求13所述的有机发光元件，其特征在于，
所述覆盖层在450nm波长下的折射率为2.45以上。
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