KR20200056059A - 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본원은 신규한 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 본 발명의 일 구현예에 따른 신규한 화합물은 유기 발광 소자에 적용되어 유기 발광 소자의 고효율, 장수명, 낮은 구동전압 및 구동 안정성을 확보할 수 있다.
Description
본원은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 다이오드에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자와 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기 발광 소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기 발광 소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
본원은 신규한 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
그러나 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C6~C18의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C3~C17의 헤테로아릴렌기이고,
L2 및 L3는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6~C18의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C3~C17의 헤테로아릴렌기이며,
R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3~C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C3~C30의 헤테로아릴기이고, 인접한 복수의 R1 및 인접한 복수의 R2는 각각 독립적으로, 서로 결합하여 환 구조를 형성하거나 형성하지 않으며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이고,
l 및 m은 각각 독립적으로, 0 또는 1이며, l+m은 1 또는 2이고,
n은 0 또는 1 내지 6의 정수이며,
o는 0 또는 1 내지 5의 정수이고,
n이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 다를 수 있으며,
o가 2 이상인 경우, R2는 서로 같거나 다를 수 있다.
본원의 제2 측면은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 아릴아민 화합물은 디벤조티오펜 코어에 페닐 고리가 추가로 축합된 4환 구조의 나프토벤조티오펜 코어 또는 5환 구조의 디나프토티오펜 코어를 가지고 있어, 종래의 3환 헤테로고리를 코어로 가진 아릴아민 화합물에 비해 더 높은 평면성을 가지게 되며, 이는 분자간 파이 오비탈 겹침이 보다 효율적으로 일어나게 만들고, 정공 수송 능력이 향상되어 발광층에서 전하 균형이 잘 이루어져 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
또한 본 발명의 일 구현예에 따른 아릴아민 화합물은 디벤조티오펜 코어에 페닐 고리가 추가로 축합된 4환 구조의 나프토벤조티오펜 코어 또는 5환 구조의 디나프토티오펜 코어를 가지고 있어, 깊은 HOMO 에너지 레벨을 갖음에 따라 발광층으로의 정공의 주입이 보다 원할하게 이루어져 보다 고효율을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
또한 본 발명의 일 구현예에 따른 아릴아민 화합물은 소자 증착 시 패킹밀도가 올라가서, 소자 구동 시 발생되는 줄(joule)열이 감소하여 보다 높은 열적 안정성을 갖게 되어 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
또한 본 발명의 일 구현예에 따른 아릴아민 화합물은 높은 삼중항 에너지를 유지하여 발광층 내부의 엑시톤 형성을 극대화하여 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있고, 인광 소자에 적용이 용이하다.
또한 본 발명의 일 구현예 따른 아릴아민 화합물은 4환 구조의 나프토벤조티오펜 코어 또는 5환 구조의 디나프토티오펜 코어와 아민 사이에 아릴렌기와 같은 연결기를 가지고 있어, 분자의 평면성을 보다 확보하면서, 고효율 및 구동전압이 낮은 유기 발광 수자를 구현할 수 있다.
또한 본 발명의 일 구현예에 따른 아릴아민 화합물은 아민과 치환기(아릴기 또는 카바졸기) 사이에 연결기의 유무에 따라 분자 간 파이컨쥬게이션 조절, 홀 모빌리티(Hole Mobility) 조절 및 에너지 레벨 조절이 용이하여 소자 전체의 전하 균형을 맞추기 용이하므로, 고효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
또한 본 발명의 일 구현예에 따른 아릴아민 화합물은 아민과 연결되는 치환기(아릴기 또는 카바졸기)의 변화 및 4환 구조의 나프토벤조티오펜 코어 또는 5환 구조의 디나프토티오펜 코어의 치환 위치의 변화를 통해 목적에 맞는 에너지 레벨 구현이 가능하여 정공 수송층과 발광 보조층에 모두 적용 가능한 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략도를 나타낸 것이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐만 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴"은 C5-30의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 바이페닐, 터페닐, 플루오레닐, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C3-30의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조퓨라닐, 이소벤조퓨라닐, 다이벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 다이벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카바졸 고리, 퓨란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 다이벤조퓨란 고리, 다이벤조티오펜 고리로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.
본원 명세서 전체에서 용어 "치환 또는 비치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C20의 시클로알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기 및 C3~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않는 것을 의미할 수 있다.
또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.
본원 명세서 전체에서 용어"플루오렌"은 9번 탄소에 결합된 수소가 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-30의 헤테로아릴기로 치환된 경우를 포함할 수 있다.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C6~C18의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C3~C17의 헤테로아릴렌기이고,
L2 및 L3는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6~C18의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C3~C17의 헤테로아릴렌기이며,
R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3~C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C3~C30의 헤테로아릴기이고, 인접한 복수의 R1 및 인접한 복수의 R2는 각각 독립적으로, 서로 결합하여 환 구조를 형성하거나 형성하지 않으며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이고,
l 및 m은 각각 독립적으로, 0 또는 1이며,
l+m은 1 또는 2이고, 바람직하게는 l+m은 1이며,
n은 0 또는 1 내지 6의 정수이고,
o는 0 또는 1 내지 5의 정수이며,
n이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 다를 수 있고,
o가 2 이상인 경우, R2는 서로 같거나 다를 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 아릴아민 화합물은 디벤조티오펜 코어에 페닐 고리가 추가로 축합된 4환 구조의 나프토벤조티오펜 코어 또는 5환 구조의 디나프토티오펜 코어를 가지고 있어, 종래의 3환 헤테로고리(디벤조티오펜 또는 디벤조퓨란 등)를 코어로 가진 아릴아민 화합물에 비해 더 높은 평면성을 가지게 되며, 이는 분자간 파이 오비탈 겹침이 보다 효율적으로 일어나게 만들고, 정공 수송 능력이 향상되어 발광층에서 전하 균형이 잘 이루어져 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
또한 본 발명의 일 구현예에 따른 아릴아민 화합물은 디벤조티오펜 코어에 페닐 고리가 추가로 축합된 4환 구조의 나프토벤조티오펜 코어 또는 5환 구조의 디나프토티오펜 코어를 가지고 있어, 동일한 4환 구조의 나프토벤조퓨란 코어를 가진 아릴아민 화합물보다 깊은 HOMO 에너지 레벨을 갖음에 따라 발광층으로의 정공의 주입이 보다 원할하게 이루어져 보다 고효율을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
또한 본 발명의 일 구현예에 따른 아릴아민 화합물은 소자 증착 시 패킹밀도가 올라가서, 소자 구동 시 발생되는 줄(joule)열이 감소하여 보다 높은 열적 안정성을 갖게 되어 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
또한 본 발명의 일 구현예에 따른 아릴아민 화합물은 높은 삼중항 에너지를 유지하여 발광층 내부의 엑시톤 형성을 극대화하여 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있고, 인광 소자에 적용이 용이하다.
또한 본 발명의 일 구현예 따른 아릴아민 화합물은 4환 구조의 나프토벤조티오펜 코어 또는 5환 구조의 디나프토티오펜 코어와 질소 원자 사이에 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기와 같은 L1의 연결기를 가지고 있어, 분자의 평면성을 보다 확보하면서, 구동전압이 낮으며, 고효율을 갖는 유기 발광 수자를 구현할 수 있다.
또한 본 발명의 일 구현예에 따른 아릴아민 화합물은 질소 원자와 치환기(Ar1 및 Ar2) 사이에 존재하는 L2 및 L3의 연결기의 유무에 따라 분자 간 파이컨쥬게이션 조절, 홀 모빌리티(Hole Mobility) 조절 및 에너지 레벨 조절이 용이하여 소자 전체의 전하 균형을 맞추기 용이하므로, 고효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
또한 본 발명의 일 구현예에 따른 아릴아민 화합물은 질소 원자와 연결되는 치환기(Ar1 및 Ar2)의 변화 및 4환 구조의 나프토벤조티오펜 코어 또는 5환 구조의 디나프토티오펜 코어의 치환 위치의 변화를 통해 목적에 맞는 에너지 레벨 구현이 가능하여 정공수송층과 발광보조층에 모두 적용 가능한 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 7 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 2 내지 7에서,
R1, R2, L1, L2, L3, Ar1, Ar2, n 및 o는 전술한 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
상기 화학식 2 내지 화학식 4로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서, l이 1이고, m이 0으로서 4환 구조의 나프토벤조티오펜 코어를 가지면서, 나프토벤조티오펜 코어의 벤조 모이어티가 질소와 연결된 경우이다. 이러한 경우, 트리플렛(T1) 에너지가 더 높아질 수 있어 효율이 보다 개선되는 효과를 가질 수 있다.
상기 화학식 5 내지 화학식 7로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서, l이 0이고, m이 1로서 4환 구조의 나프토벤조티오펜 코어를 가지면서, 나프토벤조티오펜 코어의 나프토 모이어티가 질소와 연결된 경우이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8 내지 화학식 16 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
상기 화학식 8 내지 16에서,
R1, R2, L1, L2, L3, Ar1, Ar2, n 및 o는 전술한 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
상기 화학식 8 내지 화학식 13으로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서, l이 1이고, m이 0으로서 4환 구조의 나프토벤조티오펜 코어를 가지면서, 나프토벤조티오펜 코어의 벤조 모이어티 중 4번 위치 또는 6번 위치가 질소와 연결된 경우이다. 이러한 경우, 나프토벤조티오펜 코어의 벤조 모이어티 중 다른 탄소 위치에 비하여 상대적으로 빠른 모빌리티와 구조적 안정성을 나타낼 수 있어 저전압 구동에 유리한 효과를 가질 수 있다.
상기 화학식 14 내지 화학식 16로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서, l이 0이고, m이 1로서 4환 구조의 나프토벤조티오펜 코어를 가지면서, 나프토벤조티오펜 코어의 나프토 모이어티 중 8번 위치 또는 10번 위치가 질소와 연결된 경우이다. 이러한 경우, 나프토벤조티오펜 코어의 나프토 모이어티 중 다른 탄소 위치에 비하여 상대적으로 빠른 모빌리티와 구조적 안정성을 나타낼 수 있어 저전압 구동에 유리한 효과를 가질 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 16에서, 상기 R1 및 R-2 모두가 수소일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 16에서, 상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기 또는 바이페닐렌기일 수 있고, 구체적으로 L1은 페닐렌기 또는 바이페닐렌기이고, L2 및 L3는 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기 또는 바이페닐렌기일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 16에서, Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 또한, 구체적으로 상기 화학식 1 내지 화학식 16에서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기일 수 있다. 보다 구체적으로 상기 화학식 1 내지 화학식 16에서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 쿼터페닐기일 수 있고, 더욱 구체적으로 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 바이페닐기; 또는 터페닐기일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 16에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기이고, Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 플로오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1 내지 화학식 16에서, Ar1은 페닐기; 바이페닐기; 또는 터페닐기이고, Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 디메틸플로오레닐기; 페닐디메틸플루오레닐기; 또는 페닐카바졸기일 수 있다. 보다 구체적으로 상기 화학식 1 내지 화학식 16에서, Ar1은 바이페닐기; 또는 터페닐기이고, Ar2는 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 디메틸플로오레닐기; 페닐디메틸플루오레닐기; 또는 페닐카바졸기일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 16에서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다. 이러한 경우에는 적색 소자에 사용하기에 적합하며, 적색 소자에 사용할 경우에 보다 낮은 구동전압을 발휘할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 8의 화합물일 경우, 유기 발광 소자의 수명을 보다 연장시킬 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중 어느 하나일 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물 중 어느 하나일 수 있으며, 이러한 화합물들은 상대적으로 더 높은 LUMO 레벨을 갖게 되어 인접한 층으로의 불필요한 전자이동을 차단하는 효과가 좋아지고, 고효율을 기대할 수 있다.
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본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광 보조층 중에서 적어도 하나일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 또한 본 발명의 화합물은 유기물층을 형성할 때 단독으로 사용되거나 공지의 화합물과 함께 사용될 수 있다.
본 발명에 있어서, 발광 보조층이란 정공 수송층과 발광층 사이에 형성되는 층으로, 정공 수송층의 개수에 따라 제2 정공 수송층 또는 제3 정공 수송층 등으로도 지칭될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 유기물층에 함유되는 본원에 따른 화합물은 상술한 바와 같이, 화학식 1 내지 화학식 16 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 발광 보조층은 본원에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 제1 전극(애노드, anode)와 제2 전극(캐소드, cathode) 사이에 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광층(EML), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중에서 선택되는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 애노드(정공주입 전극(1000))/정공 주입층(200)/정공 수송층(300)/발광층(400)/전자 수송층(500)/전자 주입층(600)/캐소드(전자주입 전극(2000)) 순으로 적층될 수 있다.
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
정공주입 전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공 주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공 증착법에 의해 정공 주입층을 형성하는 경우 그 증착 조건은 정공 주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500℃의 증착 온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착 속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층(200) 상부에 정공 수송층 물질을 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공 수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공 증착법에 의해 정공 수송층을 형성하는 경우 그 증착 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
상기 정공 수송층(300)은 본 발명에 따른 화합물을 사용할 수 있으며, 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 단독으로 사용하거나 공지의 화합물을 함께 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 정공 수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 공지의 물질로만 형성된 정공 수송층을 함께 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 정공 수송층(300) 상에 발광 보조층을 형성할 수 있다.
상기 정공 수송층(300) 또는 발광 보조층 상부에 발광층 물질을 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공 증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제 재료(HBL)를 추가로 진공 증착법 또는 스핀 코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제 물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제 재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제 재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자 수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자 수송층은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자 수송층의 증착 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
그 뒤, 상기 전자 수송층(500) 상부에 전자 주입층 물질을 증착하여 전자 주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자 주입층(600)은 통상의 전자 주입층 물질을 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 정공 주입층(200), 정공 수송층(300), 발광층(400) 및 전자 수송층(500)은 본 발명에 따른 화합물을 사용하거나 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 또는 본 발명에 따른 화합물과 공지의 물질을 함께 사용할 수 있다.
전자 주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)를 진공 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.
본원의 제2 측면은 상술한 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 애노드, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 캐소드 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 5 내지 200 ㎚일 수 있다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태 안정성이 뛰어난 장점이 있다.
본 측면에 따른 유기 발광 화합물에 대하여 본원의 제1 측면에 대하여 기재된 내용이 모두 적용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.
[실시예]
화학식 1로 표시되는 화합물의 합성
화학식 1로 표시되는 화합물은 중간체 I를 합성한 후, 중간체 I와 할로겐화 아릴 화합물 또는 할로겐화 카바졸 화합물을 반응시킴으로써 합성될 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
중간체 I-1의 합성
아르곤 또는 질소 분위기 하에서, 10-(4-bromophenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene 38.9g (100mM), [1,1'-biphenyl]-4-amine 20.5g (120mM), Pd2(dba)3 0.6g (1mM), P(t-Bu)3 0.5 (2mM) 및 NaOtBu 19.3g (200mM)에 toluene 300ml를 가하고, 5시간 환류 시키면서 가열했다. 반응 종료 후, 여과한 후, dichloromethane으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터링된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 I-1 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-10-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 39.2g을 얻었다 (수율: 82%).
m/z: 477.16 (100.0%), 478.16 (36.7%), 479.15 (4.4%), 479.16 (3.7%), 479.16 (2.9%), 480.15 (1.6%)
중간체 I-2의 합성
[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 [1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine 29.5g을 사용한 것을 제외하고는, 중간체 I-1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-2 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-10-yl)phenyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine) 44.3g을 얻었다 (수율: 80%).
m/z: 553.19 (100.0%), 554.19 (43.2%), 555.19 (6.3%), 555.18 (4.5%), 555.19 (2.8%), 556.19 (2.1%)
중간체 I-3의 합성
10-(4-bromophenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene 대신 8-(4-bromophenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene 38.9g을 사용한 것을 제외하고는 중간체 I-1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-3 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-8-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 38.7g을 얻었다 (수율: 81%).
m/z: 477.16 (100.0%), 478.16 (36.9%), 479.15 (4.7%), 479.16 (3.8%), 479.16 (2.6%), 480.15 (1.5%)
중간체 I-4의 합성
[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 [1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine 29.5g을 사용하고, 10-(4-bromophenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene 대신 8-(4-bromophenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene 38.9g을 사용한 것을 제외하고는, 중간체 I-1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-4 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-8-yl)phenyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine) 44.3g을 얻었다 (수율: 80%).
m/z: 553.19 (100.0%), 554.19 (43.4%), 555.19 (6.5%), 555.18 (4.3%), 555.19 (2.5%), 556.19 (2.2%)
중간체 I-5의 합성
10-(4-bromophenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene 대신 5-(4-bromophenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene 38.9g을 사용한 것을 제외하고는, 중간체 I-1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-5 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-5-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 39.2g을 얻었다 (수율: 82%).
m/z: 477.16 (100.0%), 478.16 (36.8%), 479.15 (4.5%), 479.16 (3.9%), 479.16 (2.8%), 480.15 (1.6%)
중간체 I-6의 합성
[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 [1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine 29.5g을 사용하고, 10-(4-bromophenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene 대신 5-(4-bromophenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene 38.9g을 사용한 것을 제외하고는, 중간체 I-1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-6 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-5-yl)phenyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine) 44.9g을 얻었다 (수율: 81%).
m/z: 553.19 (100.0%), 554.19 (43.2%), 555.19 (6.5%), 555.18 (4.5%), 555.19 (2.7%), 556.19 (2.0%)
상기 중간체 I-1 내지 I-6의 구체적인 화학 구조식은 하기와 같다.
화합물 S의 합성
상기 중간체 I-1 내지 I-6을 사용하여 하기와 같이 목적 화합물을 합성하였다.
화합물 S1의 합성
아르곤 또는 질소 분위기 하에서, 중간체 I-1 23.9g (50mM), 4-bromo-1,1'-biphenyl 16.3g (70mM), Pd2(dba)3 0.6g (1mM), P(t-Bu)3 0.5 (2mM) 및 NaOtBu 19.3g (200mM)에 toluene 300ml를 가하고, 6시간 동안 환류 시키면서 가열했다. 반응 종료 후, 여과한 후, dichloromethane으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터링된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 S1 (N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-10-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 25.8g을 얻었다 (수율 82%).
m/z: 629.22 (100.0%), 630.22 (49.8%), 631.22 (12.2%), 631.21 (4.5%), 632.22 (2.1%), 632.23 (1.1%)
화합물 S2의 합성
4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-bromo-1,1'-biphenyl 16.3g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물S2 (N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-10-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine) 25.5g을 얻었다 (수율: 81%).
m/z: 629.22 (100.0%), 630.22 (49.7%), 631.22 (12.2%), 631.21 (4.6%), 632.22 (2.1%), 632.23 (1.1%)
화합물 S3의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-2 27.7g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 21.6g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S3 (N-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-10-yl)phenyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine) 32.5g을 얻었다 (수율: 83%).
m/z: 781.28 (100.0%), 782.28 (62.5%), 783.29 (19.5%), 783.28 (4.3%), 784.29 (3.2%), 784.28 (2.7%)
화합물 S4의 합성
4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene 19.1g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S4 (N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-10-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine) 27.5g을 얻었다 (수율: 82%).
m/z: 669.25 (100.0%), 670.25 (53.1%), 671.26 (13.6%), 671.24 (4.6%), 672.25 (2.3%), 672.26 (1.6%)
화합물 S5의 합성
4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene 24.5g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S5 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-10-yl)phenyl)-N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 30.6g을 얻었다 (수율: 82%).
m/z: 745.28 (100.0%), 746.28 (59.3%), 747.29 (17.6%), 747.28 (4.6%), 748.28 (2.7%), 748.29 (2.4%)
화합물 S6의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-3 23.9g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S6 (N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-10-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 25.5g을 얻었다 (수율: 81%).
m/z: 629.22 (100.0%), 630.22 (49.7%), 631.22 (12.1%), 631.21 (4.5%), 632.22 (2.1%), 632.23 (1.3%)
화합물 S7의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-3 23.9g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-bromo-1,1'-biphenyl 16.3g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S7 (N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-8-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine) 25.2g을 얻었다 (수율: 80%).
m/z: 629.22 (100.0%), 630.22 (49.9%), 631.22 (12.2%), 631.21 (4.6%), 632.22 (2.3%), 632.23 (1.1%)
화합물 S8의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-4 27.7g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 21.6g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S8 (N-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-8-yl)phenyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine) 32.4g을 얻었다 (수율: 83%).
m/z: 781.28 (100.0%), 782.28 (62.8%), 783.29 (19.3%), 783.28 (4.5%), 784.29 (3.2%), 784.28 (2.6%)
화합물 S9의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-3 23.9g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene 19.1g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S9 (N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-8-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine) 27.5g을 얻었다 (수율: 82%).
m/z: 669.25 (100.0%), 670.25 (53.2%), 671.26 (13.7%), 671.24 (4.6%), 672.25 (2.2%), 672.26 (1.4%)
화합물 S10의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-3 23.9g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene 24.5g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S10 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-8-yl)phenyl)-N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 30.2g을 얻었다 (수율: 81%).
m/z: 745.28 (100.0%), 746.28 (59.4%), 747.29 (17.5%), 747.28 (4.5%), 748.28 (2.8%), 748.29 (2.4%)
화합물 S11의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-5 23.9g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S11 (N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-10-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 25.2g을 얻었다 (수율: 80%).
m/z: 629.22 (100.0%), 630.22 (49.7%), 631.22 (12.2%), 631.21 (4.5%), 632.22 (2.2%), 632.23 (1.1%)
화합물 S12의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-5 23.9g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-bromo-1,1'-biphenyl 16.3g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S12 (N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-5-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine) 25.8g을 얻었다 (수율: 82%).
m/z: 629.22 (100.0%), 630.22 (49.6%), 631.22 (12.1%), 631.21 (4.5%), 632.22 (2.2%), 632.23 (1.3%)
화합물 S13의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-6 27.7g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 21.6g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S13 (N-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-5-yl)phenyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine) 31.7g을 얻었다 (수율: 81%).
m/z: 781.28 (100.0%), 782.28 (62.5%), 783.29 (19.3%), 783.28 (4.5%), 784.29 (3.2%), 784.28 (2.7%)
화합물 S14의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-5 23.9g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene 19.1g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S14 (N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-5-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine) 26.8g을 얻었다 (수율: 80%).
m/z: 669.25 (100.0%), 670.25 (53.1%), 671.26 (13.6%), 671.24 (4.6%), 672.25 (2.4%), 672.26 (1.5%)
화합물 S15의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-5 23.9g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene 24.5g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S15 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-5-yl)phenyl)-N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 31g을 얻었다 (수율: 83%).
m/z: 745.28 (100.0%), 746.28 (59.4%), 747.29 (17.3%), 747.28 (4.5%), 748.28 (2.9%), 748.29 (2.5%)
화합물 S16의 합성
4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 4-bromo-5'-phenyl-1,1':3',1''-terphenyl 27g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S16 (N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-10-yl)phenyl)-5'-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-amine) 32.1g을 얻었다 (수율: 82%).
m/z: 781.28 (100.0%), 782.28 (62.5%), 783.29 (19.4%), 783.28 (4.5%), 784.29 (3.2%), 784.28 (2.8%)
화합물 S17의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-3 23.9g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 4-bromo-5'-phenyl-1,1':3',1''-terphenyl 27g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S17 (N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-8-yl)phenyl)-5'-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-amine) 31.7g을 얻었다 (수율: 81%).
m/z: 781.28 (100.0%), 782.28 (62.7%), 783.29 (19.1%), 783.28 (4.5%), 784.29 (3.3%), 784.28 (2.8%)
화합물 S18의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-5 23.9g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 4-bromo-5'-phenyl-1,1':3',1''-terphenyl 27g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S18 (N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-5-yl)phenyl)-5'-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-amine) 31.8g을 얻었다 (수율: 81%).
m/z: 781.28 (100.0%), 782.28 (62.6%), 783.29 (19.2%), 783.28 (4.5%), 784.29 (3.2%), 784.28 (2.9%)
화합물 S19의 합성
4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole 27.9g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S19 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-10-yl)phenyl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 32.6g을 얻었다 (수율: 82%).
m/z: 794.28 (100.0%), 795.28 (62.4%), 796.28 (19.5%), 796.27 (4.5%), 797.29 (3.2%), 797.27 (2.8%)
화합물 S20의 합성
4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole 27.9g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S20 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-10-yl)phenyl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 33g을 얻었다 (수율: 83%).
m/z: 794.28 (100.0%), 795.28 (62.8%), 796.28 (19.4%), 796.27 (4.3%), 797.29 (3.1%), 797.27 (2.8%)
화합물 S21의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-3 23.9g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole 27.9g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S21 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-8-yl)phenyl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 32.9g을 얻었다 (수율: 83%).
m/z: 794.28 (100.0%), 795.28 (62.5%), 796.28 (19.7%), 796.27 (4.2%), 797.29 (3.2%), 797.27 (2.8%)
화합물 S22의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-3 23.9g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole 27.9g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S22 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-8-yl)phenyl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 32.2g을 얻었다 (수율: 81%).
m/z: 794.28 (100.0%), 795.28 (62.3%), 796.28 (19.5%), 796.27 (4.5%), 797.29 (3.3%), 797.27 (2.8%)
화합물 S23의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-5 23.9g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole 27.9g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S23 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-5-yl)phenyl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 32.6g을 얻었다 (수율: 82%).
m/z: 794.28 (100.0%), 795.28 (62.3%), 796.28 (19.7%), 796.27 (4.2%), 797.29 (3.4%), 797.27 (2.8%)
화합물 S24의 합성
중간체 I-1 대신 중간체 I-5 23.9g을 사용하고, 4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole 27.9g을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 S1의 합성과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S24 (N-(4-(benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-5-yl)phenyl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 33.4g을 얻었다 (수율: 84%).
m/z: 794.28 (100.0%), 795.28 (62.5%), 796.28 (19.4%), 796.27 (4.5%), 797.29 (3.2%), 797.27 (2.8%)
상기 목적 화합물 S1 내지 S24의 구체적인 화학 구조식은 하기와 같다.
유기 발광 소자 제조
실시예
1
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공 주입층으로 HI 600Å 및 HATCN 50Å, 제1 정공 수송층으로 NPB 250 Å를 제막한 후, 제2 정공 수송층(발광 보조층)으로 화합물 S1 150 Å을 제막하였다. 그 후, 발광층으로 BH:BD 3%로 도핑하여 250 Å을 제막하였다. 그 후, 전자 수송층으로 ET:Liq(1:1) 300 Å을 제막한 후, LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å을 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
2 내지
실시예
15
제2 정공 수송층(발광 보조층)으로 화합물 S1대신 각각 화합물 S2내지 S15를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 15의 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
1 내지
비교예
5
제2 정공 수송층(발광 보조층)으로 화합물 S1대신 각각 ref.1 내지 ref.5를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1 내지 5의 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
16
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공 주입층으로 HI 600Å 및 HATCN 50Å, 제1 정공 수송층으로 NPB 350 Å를 제막한 후, 제2 정공 수송층(발광 보조층)으로 화합물 S16 650 Å을 제막하였다. 그 후, 발광층으로 RH:Ir(piq)2(acac) 5%로 도핑하여 300 Å을 제막하였다. 그 후, 전자 수송층으로 ET:Liq(1:1) 300 Å을 제막한 후, LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å을 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
17 내지
실시예
24
제2 정공 수송층(발광 보조층)으로 화합물 S16 대신 각각 화합물 S17내지 S24를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 16과 동일한 방법으로 실시예 17 내지 24의 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
6 내지
비교예
10
제2 정공 수송층(발광 보조층)으로 화합물 S16 대신 각각 ref.6 내지 ref.10을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 16과 동일한 방법으로 비교예 6 내지 10의 유기 발광 소자를 제작하였다.
유기 발광 소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자의 성능을 인가 전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 실시예 1 내지 15 및 비교예 1 내지 5의 측정 결과를 하기 표 1에 나타내었고, 실시예 16 내지 24 및 비교예 6 내지 10의 측정 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[표 1]
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 제2 정공 수송층(발광 보조층)으로 본 발명의 화합물을 사용한 실시예 1 내지 실시예 15는 비교예 1 내지 비교예 5와 비교하여 낮은 구동전압과 높은 효율을 보여주며 특히, 수명이 현저하게 증가하는 것을 확인할 수 있다.
실시예 1 내지 15에서 사용된 본 발명의 화합물은 3환 구조인 디벤조티오펜 코어에 페닐 고리가 추가로 축합되어 4환 구조인 나프토벤조싸이오펜 코어를 가지게 된 아릴아민 화합물로서, 비교예 1 내지 5에서 사용된 화합물 ref.1 내지 ref.5 (3환 구조인 디벤조티오펜 코어를 가지는 아릴아민 화합물)와 비교하여, 더 높은 평면성을 가지게 되며, 이는 분자간 파이 오비탈 겹침이 보다 효율적으로 일어나게 만들고, 정공 수송 능력이 향상되어 발광층에서 전하 균형이 잘 이루어져 높은 효울을 갖게 되며, 소자 증착 시 패킹밀도가 올라가서, 소자 구동 시 발생되는 줄(joule)열이 감소하여 보다 높은 열적 안정성을 갖게 되어 장수명 특성을 확보한 것으로 볼 수 있다.
[표 2]
상기 표2에 나타난 바와 같이, 제2 정공 수송층(발광 보조층)으로 본 발명의 화합물을 사용한 실시예 16 내지 실시예 24는 비교예 6 내지 비교예 10과 비교하여 낮은 구동전압과 높은 효율, 그리고 장수명 특성을 보여주는 것을 확인할 수 있다.
보다 구체적으로 실시예 16 내지 18과 비교예 6 및 7을 비교하였을 때, 동일한 4환 헤테로고리 구조라 하더라도, 나프토벤조티오펜 코어를 갖는 본 발명의 화합물 S16 내지 S18이 나프토벤조퓨란 코어를 가진 ref.6 및 ref.7보다 깊은 HOMO 에너지 레벨을 갖음에 따라 발광층으로의 정공의 주입이 보다 원할하게 이루어져 보다 높은 효율을 갖게 됨을 확인 할 수 있다.
또한, 실시예 19 및 20과 비교예 8 및 9를 비교하였을 때, 동일한 카바졸 작용기를 갖는 구조라 하더라도, 4환 구조인 나프토벤조티오펜 코어를 갖는 본 발명의 화합물 S19 및 S20이 3환 헤테로 고리 구조를 갖는 ref.8(디벤조퓨란 코어) 및 ref.9(디벤조티오펜 코어)보다 더 높은 평면성 및 더 높은 열적 안정성을 갖게 되어, 고효율 및 장수명 특성을 확보한 것으로 볼 수 있다.
또한 실시예 16 내지 24와 비교예 10을 비교하였을 때, 나프토벤조티오펜과 아민 사이에 아릴렌기와 같은 연결기가 존재하는 본 발명의 화합물 S16 내지 S24가 아민과 나프토벤조티오펜 사이에 아무런 연결기 없이 직접결합 한 ref.10보다 연결기의 존재로 인하여 분자의 평면성이 확보 되면서, 역시 낮은 구동전압 및 고효율 특성을 확보하였다고 볼 수 있다.
상기와 같은 평가 결과를 볼 때, 본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 구동 전압을 낮추고, 효율 및 수명 개선에 효과가 있는 것으로 판단된다.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100: 기판
200: 정공 주입층
300: 정공 수송층
400: 발광층
500: 전자 수송층
600: 전자 주입층
1000: 애노드
2000: 캐소드
200: 정공 주입층
300: 정공 수송층
400: 발광층
500: 전자 수송층
600: 전자 주입층
1000: 애노드
2000: 캐소드
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C6~C18의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C3~C17의 헤테로아릴렌기이고,
L2 및 L3는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6~C18의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C3~C17의 헤테로아릴렌기이며,
R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3~C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C3~C30의 헤테로아릴기이고, 인접한 복수의 R1 및 인접한 복수의 R2는 각각 독립적으로, 서로 결합하여 환 구조를 형성하거나 형성하지 않으며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이고,
l 및 m은 각각 독립적으로, 0 또는 1이며, l+m은 1 또는 2이고,
n은 0 또는 1 내지 6의 정수이며,
o는 0 또는 1 내지 5의 정수이고,
n이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 다를 수 있으며,
o가 2 이상인 경우, R2는 서로 같거나 다를 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 2 내지 7에서,
R1, R2, L1, L2, L3, Ar1, Ar2, n 및 o는 전술한 화학식 1에서 정의된 바와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 8 내지 화학식 16 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
상기 화학식 8 내지 16에서,
R1, R2, L1, L2, L3, Ar1, Ar2, n 및 o는 전술한 화학식 1에서 정의된 바와 같다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 R1 및 R2 모두가 수소인, 화합물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기 또는 바이페닐렌기인 화합물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 L1은 페닐렌기 또는 바이페닐렌기이고,
상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로, 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기인 화합물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 쿼터페닐기인 화합물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기이고,
상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 플로오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기인 화합물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Ar1은 페닐기; 바이페닐기; 또는 터페닐기이고,
상기 Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 디메틸플로오레닐기; 페닐디메틸플루오레닐기; 또는 페닐카바졸기인 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중 어느 하나인 화합물:
. - 제1 전극 및 제2 전극 사이에 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자.
- 제12항에 있어서,
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광 보조층 중 1층 이상인 유기 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 유기물층은 정공 수송층과 발광층 사이에 위치한 발광 보조층인 유기 발광 소자.
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