KR102321647B1 - 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본원은 디벤조퓨란 또는 디벤조싸이오펜 구조가 도입된 신규한 아릴아민 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIVICE INCLUDING THE SAME}
본원은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기발광다이오드에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자와 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
일본 공개특허 2015-530735
본원은, 신규한 유기 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112017025182415-pat00001
X는 O 또는 S이고,
Ar은 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기 또는 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴기이고,
L은 직접결합, 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기 또는 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴렌기이다.
본원의 제 2 측면은, 본원에 따른 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따르면, 오쏘(ortho)로 연결된 쿼터페닐이 아릴아민을 통해 디벤조퓨란 또는 디벤조싸이오펜과 결합함으로써 정공주입 및 수송에 용이한 HOMO 에너지 레벨이 형성되어 낮은 구동전압을 형성할 수 있고 고효율 및 장수명의 특성을 나타낼 수 있으며, 높은 삼중항 에너지를 유지함에 따라 발광층 내 엑시톤이 효율적으로 형성되어 고효율 유기발광소자 구현이 가능하다. 또한, 화합물 구조에서 치환위치 조절 혹은 페닐링의 제거 또는 추가 치환을 통해 비교적 저분자에서 높은 Tg를 형성할 수 있기 때문에 박막의 재결정화를 방지할 수 있어 소자의 구동 안정성 및 수명을 증대시킬 수 있으며, 오쏘(ortho)-쿼터페닐의 구조 도입에 의해 분자의 입체 장애 효과가 증대되어 소자의 수명을 증가시킬 수 있다.
본 발명의 화합물은 높은 발광 효율, 높은 색순도 등의 효과를 가지고 있어, 유기 전계 발광 소자, 태양광 발전용 유기광 소자 등에 적용함으로써, 플렉서블 디스플레이, 조명 등의 OLED 산업에 큰 기여를 할 수 있다.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자의 개략도를 나타낸 것이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴"은 C6-30의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 벤질, 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리로부터 형성되는 방향족 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "알킬"은 선형 또는 분지형의, 포화 또는 불포화의 C1-C6 알킬을 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 또는 이들의 가능한 모든 이성질체를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원 명세서 전체에서 용어 "치환될 수 있는"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C20의 시클로 알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기 및 C5~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 것을 의미한다.
본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112017025182415-pat00002
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S이고,
Ar은 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기 또는 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴기이고,
L은 직접결합, 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기 또는 C5-C30 헤테로아릴렌기이다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 L이 직접결합 또는 페닐렌일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 L이 페닐렌이고, 상기 Ar이 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화합물은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 2]
Figure 112017025182415-pat00003
[화학식 3]
Figure 112017025182415-pat00004
[화학식 4]
Figure 112017025182415-pat00005
[화학식 5]
Figure 112017025182415-pat00006
상기 화학식 2 내지 5에서,
X는 O 또는 S이고,
Ar'은 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기이다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 L이 페닐렌일 수 있으며, 구체적으로 하기 화학식 6 내지 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 6]
Figure 112017025182415-pat00007
[화학식 7]
Figure 112017025182415-pat00008
[화학식 8]
Figure 112017025182415-pat00009
[화학식 9]
Figure 112017025182415-pat00010
상기 화학식 6 내지 9에서,
X는 O 또는 S이고,
Ar''은 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화합물은 하기 화학식 10 또는 11로 표시될 수 있다:
[화학식 10]
Figure 112017025182415-pat00011
[화학식 11]
Figure 112017025182415-pat00012
상기 화학식 10 내지 11에서,
X는 O 또는 S이고,
Ar은 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기 또는 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴기이고,
L은 직접결합, 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기 또는 C5-C30 헤테로아릴렌기이다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 L이 페닐렌이고, 상기 Ar은 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 10 또는 화학식 11과 같이 디벤조퓨란 또는 디벤조싸이오펜의 2번 또는 4번 위치와 결합되는 경우 열 안정성 및 홀 모빌리티(hole mobility)가 우수하여 저전압 및 고효율이 특성이 보다 향상될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오렌기 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다. 예를 들어, 상기 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기는 페닐기와 연결된 비페닐기, 나프틸기 또는 플루오렌기일 수 있다. 상기 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기는 이에 한정되지 않고 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오렌기로부터 선택된 기들의 다양한 연결구조를 포함한다. 예를 들어, 상기 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기는 하기 구조를 포함할 수 있다:
Figure 112017025182415-pat00013
상기 구조에서 R은 메틸 또는 페닐일 수 있으며, *은 연결부분이다.
이 경우 특히 전자차단이 용이한 LUMO를 유지하고 증착공정시 낮은 온도로 제어될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기는 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴기는 디벤조퓨란, 디벤조싸이오펜 또는 디벤조퓨란이나 디벤조싸이오펜과 연결된 페닐기일 수 있다. 예를 들어, 상기 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴기는 하기 구조를 포함할 수 있다:
Figure 112017025182415-pat00014
상기 구조에서 *은 연결부분이다.
이 경우 특히 전자차단이 용이한 LUMO를 유지하고 증착공정시 낮은 온도로 제어될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물에서 L는 각각 독립적으로 직접결합 또는 페닐렌일 수 있으며, 이 경우 화합물이 정공 수송층이나 발광 보조층에 적합한 HOMO 및 T1을 유지할 수 있고 정공수송이 원할하여, 유기발광소자의 효율 및 수명이 증대될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:(하기의 화합물의 화학식에 병기된 숫자는 서로 다른 화합물을 구별하는 식별부호로 표기한 것이다.)
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Figure 112017025182415-pat00016
Figure 112017025182415-pat00017
Figure 112017025182415-pat00018
Figure 112017025182415-pat00019
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Figure 112017025182415-pat00031
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Figure 112017025182415-pat00056
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Figure 112017025182415-pat00059
Figure 112017025182415-pat00060
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Figure 112017025182415-pat00082
Figure 112017025182415-pat00083
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 위에서 제시된 1번~1152번 중 어느 하나의 화합물을 포함할 수 있으며, 이들 화합물은 정공수송층이나 발광보조층으로 적합한 깊은 HOMO를 형성하고 높은 T1 및 정공수송이 원할하여, 유기발광소자에 적용시 효율 및 수명을 증대시킬 수 있다:
Figure 112017025182415-pat00084
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Figure 112017025182415-pat00086
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Figure 112017025182415-pat00088
구체적으로 상기 구조의 화합물들은 열안정성 및 낮은 증착온도를 확보하기에 적절한 분자량을 갖추고 있으며, 동일한 치환기 기준으로 봤을 때, 상대적으로 홀 모빌리티(hole mobility)가 우수한 구조들이다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물에서 플루오렌 4번 치환의 경우는 홀 모빌리티가 느린편이지만, 구조적 특징으로 인해 고효율, 장수명 특성을 가질 수 있다.
본원의 제 2 측면은, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자는 제 1 전극 및 제 2 전극 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 중 1층 이상일 수 있으며, 예를 들어, 정공수송층 또는 발광보조층일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있으며, 이때, 본 발명의 화합물은 단독으로 사용되거나 공지의 유기발광 화합물과 함께 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공수송물질을 함유하는 유기물층 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기물층을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathod) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조에 따라 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 애노드(정공주입전극(1000))/정공주입층(200)/정공수송층(300)/발광층(400)/전자수송층(500)/전자주입층(600)/캐소드(전자주입전극(2000)) 순으로 적층된다.
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500℃의 증착온도, 10- 8내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 정공수송층은 하나 이상일 수 있으며, 예를 들어, 제 1 정공수송층 및 제2 정공수송층(발광보조층)의 두 개의 층일 수 있다. 상기 제 1 정공수송층 및 제 2 정공 수송층 중 어느 하나는 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
그 후, 상기 정공수송층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다.
상기 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)는 본 발명에 따른 화합물을 사용하거나 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 또는 본 발명에 따른 화합물과 공지의 물질을 함께 사용할 수 있다.
Figure 112017025182415-pat00089
전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.
본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기 발광 소자 뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚인 것이 좋다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
본 측면에 따른 유기 발광 화합물에 대하여 본원의 제 1 측면에 대하여 기재된 내용이 모두 적용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.
[ 실시예 ]
제조예 1.중간체 I-1 합성
Figure 112017025182415-pat00090
아르곤 또는 질소 분위기 하에서, 1-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란 33g (100mM), [1,1'-비페닐]-4-아민 21g (120mM), Pd2(dba)30.6g (1mM), P(t-Bu)3 0.5 (2mM), NaOtBu 19.3g (200mM)에 톨루엔 300ml를 가하고, 4시간 환류시키면서 가열했다. 반응 종료 후, 즉시 여과한 후, 디클로로메탄으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터링된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 I-1 (N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민) 32.9g을 얻었다. (수율: 80%)
m/z: 411.16 (100.0%), 412.17 (32.1%), 413.17 (3.1%), 413.17 (2.3%)
제조예 2: 중간체 I-2 합성
1-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란 대신 2-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란33g을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-2(N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민)33.3g을 얻었다. (수율: 81%)
m/z: 411.16 (100.0%), 412.17 (31.3%), 413.17 (3.1%), 413.17 (2.9%)
제조예 3: 중간체 I-3 합성
1-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란 대신 3-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란33g을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-3(N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민)33.3g을 얻었다. (수율: 81%)
m/z: 411.16 (100.0%), 412.17 (32.1%), 413.17 (2.9%), 413.17 (2.5%)
제조예 4: 중간체 I-4 합성
1-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란 대신 4-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란33g을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-7(N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민)34.2g을 얻었다. (수율: 83%)
m/z: 411.16 (100.0%), 412.17 (32.9%), 413.17 (2.5%), 413.17 (2.1%)
제조예 5: 중간체 I-5 합성
1-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란 대신 1-(4-클로로페닐)디벤조[b,d]퓨란 27.9g,[1,1'-비페닐]-4-아민대신 4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)아닐린31.1g을 사용하고 6시간 환류 가열 한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-5 (bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)페닐)아민) 39.7g을 얻었다. (수율: 79%)
m/z: 501.17 (100.0%), 502.18 (37.7%), 503.18 (5.4%), 503.18 (3.2%)
제조예 6: 중간체 I-6 합성
1-(4-클로로페닐)디벤조[b,d]퓨란 대신 2-(4-클로로페닐)디벤조[b,d]퓨란 27.9g,4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)아닐린대신 4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)아닐린 31.1g을 사용한 것을 제외하고는 합성예 5와 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-6 (bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)아민) 38.6g을 얻었다. (수율: 77%)
m/z: 501.17 (100.0%), 502.18 (39.3%), 503.18 (4.4%), 503.18 (2.6%)
제조예 7: 중간체 I-7 합성
1-(4-클로로페닐)디벤조[b,d]퓨란 대신 3-(4-클로로페닐)디벤조[b,d]퓨란27.9g,4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)아닐린대신 4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)아닐린 31.1g을 사용한 것을 제외하고는 합성예 5와 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-7 (bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)페닐)아민) 39.1g을 얻었다. (수율: 78%)
m/z: 501.17 (100.0%), 502.18 (38.1%), 503.18 (5.1%), 503.18 (3.1%)
제조예 8: 중간체 I-8 합성
1-(4-클로로페닐)디벤조[b,d]퓨란 대신 4-(4-클로로페닐)디벤조[b,d]퓨란 27.9g,4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)아닐린대신 4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)아닐린 31.1g을 사용한 것을 제외하고는 합성예 5와 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-8 (bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)아민) 40.1g을 얻었다. (수율: 80%)
m/z: 501.17 (100.0%), 502.18 (38.6%), 503.18 (4.9%), 503.18 (2.8%)
제조예 9: 중간체 I-9 합성
1-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란 대신 2-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜 34g을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-9(N-(4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민)33.8g을 얻었다. (수율: 79%)
m/z: 427.14 (100.0%), 428.14 (32.1%), 429.15 (5.2%), 429.14 (4.8%), 430.14 (1.4%)
제조예 10: 중간체 I-10 합성
1-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란 대신 4-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜 34g을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-10(N-(4-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민)34.7g을 얻었다. (수율: 81%)
m/z: 427.14 (100.0%), 428.14 (32.5%), 429.15 (5.3%), 429.14 (4.1%), 430.14 (1.6%)
제조예 11: 중간체 I-11 합성
1-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란 대신 2-(4-클로로페닐)디벤조[b,d]티오펜 34g,[1,1'-비페닐]-4-아민대신 4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)아닐린 33.1g을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1와 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-15 (bis(4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)페닐)아민) 42.7g을 얻었다. (수율: 80%)
m/z: 533.13 (100.0%), 534.13 (38.7%), 535.12 (9.3%), 535.13 (4.5%), 536.13 (3.6%), 535.13 (2.5%), 534.13 (1.8%)
제조예 12: 중간체 I-12 합성
2-(4-클로로페닐)디벤조[b,d]티오펜 대신 4-(4-클로로페닐)디벤조[b,d]티오펜 34g,4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)아닐린대신 4-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)아닐린 33.1g을 사용한 것을 제외하고는 제조예 11과 동일하게 반응을 진행하여 중간체 I-16 (bis(4-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)페닐)아민) 43.8g을 얻었다. (수율: 82%)
m/z: 533.13 (100.0%), 534.13 (38.5%), 535.12 (9.2%), 535.13 (4.8%), 536.13 (3.6%), 535.13 (2.5%), 534.13 (1.9%)
Figure 112017025182415-pat00091
합성예 1: 화합물 S1의 의 합성
Figure 112017025182415-pat00092
아르곤 또는 질소 분위기 하에서, I-1 20.6g (50mM), 4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g (70mM), Pd2(dba)3 1.6g (1.7mM), 50% P(t-Bu)3 2ml (4mM), NaOt-Bu 14.7g (152mM)에 톨루엔 300ml를 가하고, 8시간 환류시키면서 가열했다. 반응 종료 후, 즉시 여과한 후, 디클로로메탄으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터링된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물S1 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4''-아민) 29g을 얻었다. (수율 81%)
m/z: 715.29 (100.0%), 716.29 (57.9%), 717.29 (16.9%), 718.30 (2.6%)
합성예 2: 화합물S2 합성
I-1 대신 I-2 20.6g을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 반응을 진행하여 화합물S2 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4''-아민) 28.5g을 얻었다. (수율: 80%)
m/z: 715.29 (100.0%), 716.29 (59.1%), 717.29 (16.3%), 718.30 (2.0%)
합성예 3: 화합물 S3 합성
I-1 대신 I-3 20.6g을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S3 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4''-아민) 28.3g을 얻었다. (수율: 79%)
m/z: 715.29 (100.0%), 716.29 (58.1%), 717.29 (16.8%), 718.30 (2.5%)
합성예 4: 화합물 S4합성
I-1 대신 I-4 20.6g을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S4 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4''-아민) 29.8g을 얻었다. (수율: 83%)
m/z: 715.29 (100.0%), 716.29 (57.9%), 717.29 (16.4%), 718.30 (3.1%)
합성예 5: 화합물 S5 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 4'-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S5 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4'-아민) 29.4g을 얻었다. (수율: 82%)
m/z: 715.29 (100.0%), 716.29 (59.2%), 717.29 (16.1%), 718.30 (2.1%)
합성예 6: 화합물 S6 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 4'-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 2와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S6 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4'-아민) 28.3g을 얻었다. (수율: 79%)
m/z: 715.29 (100.0%), 716.29 (58.7%), 717.29 (16.5%), 718.30 (2.2%)
합성예 7: 화합물 S7 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 4'-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 3와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S7 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4'-아민) 28.6g을 얻었다. (수율: 80%)
m/z: 715.29 (100.0%), 716.29 (58.1%), 717.29 (16.6%), 718.30 (2.7%)
합성예 8: 화합물 S8 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 4'-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 4과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S8 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4'-아민) 30.1g을 얻었다. (수율: 84%)
m/z: 715.29 (100.0%), 716.29 (58.7%), 717.29 (16.2%), 718.30 (2.5%)
합성예 9: 화합물 S9 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 3''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S9 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-3''-아민) 28.2g을 얻었다. (수율: 79%)
m/z: 715.29 (100.0%), 716.29 (58.9%), 717.29 (16.5%), 718.30 (2.0%)
합성예 10: 화합물 S10 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 3''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 2와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S10 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-3''-아민) 27.9g을 얻었다. (수율: 78%)
m/z: 715.29 (100.0%), 716.29 (57.9%), 717.29 (16.8%), 718.30 (2.7%)
합성예 11: 화합물 S11 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 3''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 3과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S11 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-3''-아민) 28.2g을 얻었다. (수율: 79%)
m/z: 715.29 (100.0%), 716.29 (58.0%), 717.29 (16.9%), 718.30 (2.5%)
합성예 12: 화합물 S12 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 3''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 4와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S12 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-3''-아민) 28.9g을 얻었다. (수율: 81%)
m/z: 715.29 (100.0%), 716.29 (58.2%), 717.29 (16.6%), 718.30 (2.6%)
합성예 13: 화합물 S13 합성
I-1 대신 I-5 25.1g을 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S13 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4''-아민) 32.7g을 얻었다. (수율: 81%)
m/z: 805.30 (100.0%), 806.30 (64.7%), 807.30 (20.5%), 808.31 (3.9%)
합성예 14: 화합물 S14 합성
I-1 대신 I-6 25.1g을 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S14 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4''-아민) 32.2g을 얻었다. (수율: 80%)
m/z: 805.30 (100.0%), 806.30 (65.1%), 807.30 (20.6%), 808.31 (3.4%)
합성예 15: 화합물 S15 합성
I-1 대신 I-7 25.1g을 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S15 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4''-아민) 32.2g을 얻었다. (수율: 80%)
m/z: 805.30 (100.0%), 806.30 (64.5%), 807.30 (20.8%), 808.31 (3.8%)
합성예 16: 화합물 S16 합성
I-1 대신 I-8 25.1g을 사용한 것을 제외하고 합성예 5와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S16 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4''-아민) 33.1g을 얻었다. (수율: 82%)
m/z: 805.30 (100.0%), 806.30 (64.6%), 807.30 (20.9%), 808.31 (3.6%)
합성예 17: 화합물 S17 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 4'-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 13과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S17 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4'-아민) 33.1g을 얻었다. (수율: 82%)
m/z: 805.30 (100.0%), 806.30 (64.3%), 807.30 (20.8%), 808.31 (4.0%)
합성예 18: 화합물 S18 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 4'-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 14와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S18 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4'-아민) 32.2g을 얻었다. (수율: 80%)
m/z: 805.30 (100.0%), 806.30 (64.7%), 807.30 (20.5%), 808.31 (3.9%)
합성예 19: 화합물 S19 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 4'-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 15와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S19 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4'-아민) 32.7g을 얻었다. (수율: 81%)
m/z: 805.30 (100.0%), 806.30 (64.2%), 807.30 (21.2%), 808.31 (3.7%)
합성예 20: 화합물 S20 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 4'-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 16과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S20 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4'-아민) 33.5g을 얻었다. (수율: 83%)
m/z: 805.30 (100.0%), 806.30 (65.4%), 807.30 (20.4%), 808.31 (3.3%)
합성예 21: 화합물 S21 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 3''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 13과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S21 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-3''-아민) 32.3g을 얻었다. (수율: 80%)
m/z: 805.30 (100.0%), 806.30 (64.6%), 807.30 (20.6%), 808.31 (3.9%)
합성예 22: 화합물 S22 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 3''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 14와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S22 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-3''-아민) 31.8g을 얻었다. (수율: 79%)
m/z: 805.30 (100.0%), 806.30 (65.2%), 807.30 (20.5%), 808.31 (3.4%)
합성예 23: 화합물 S23 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 3''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 15와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S23 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-3''-아민) 31.9g을 얻었다. (수율: 79%)
m/z: 805.30 (100.0%), 806.30 (65.1%), 807.30 (20.8%), 808.31 (3.2%)
합성예 24: 화합물 S24 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 3''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고 합성예 16과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S24 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-3''-아민) 32.6g을 얻었다. (수율: 81%)
m/z: 805.30 (100.0%), 806.30 (64.6%), 807.30 (20.8%), 808.31 (3.7%)
합성예 25: 화합물 S25 합성
I-1 대신 I-9 21.4g을 사용한 것을 제외하고합성예 1과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S25 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4''-아민) 28.9g을 얻었다. (수율: 79%)
m/z: 731.26 (100.0%), 732.27 (58.2%), 733.27 (16.8%), 733.26 (4.7%), 734.26 (2.7%), 734.27 (2.2%)
합성예 26: 화합물 S26 합성
I-1 대신 I-10 21.4g을 사용한 것을 제외하고합성예 1과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S26 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4''-아민) 29.7g을 얻었다. (수율: 81%)
m/z: 731.26 (100.0%), 732.27 (58.3%), 733.27 (16.9%), 733.26 (4.1%), 734.26 (2.8%), 734.27 (2.4%)
합성예 27: 화합물 S27 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 4'-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고합성예 25와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S27 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4'-아민) 29.3g을 얻었다. (수율: 80%)
m/z: 731.26 (100.0%), 732.27 (58.6%), 733.27 (16.3%), 733.26 (4.7%), 734.26 (2.8%), 734.27 (2.1%)
합성예 28: 화합물 S28 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 4'-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고합성예 26과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S28 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]티오펜-4yl)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4'-아민) 29.6g을 얻었다. (수율: 81%)
m/z: 731.26 (100.0%), 732.27 (58.5%), 733.27 (16.5%), 733.26 (4.6%), 734.26 (2.7%), 734.27 (2.2%)
합성예 29: 화합물 S29 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 3''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고합성예 25와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 29 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-3''-아민) 28.5g을 얻었다. (수율: 78%)
m/z: 731.26 (100.0%), 732.27 (58.2%), 733.27 (17.0%), 733.26 (4.4%), 734.26 (2.9%), 734.27 (2.0%)
합성예 30: 화합물 S30 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 3''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고합성예 26과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S30 (N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-3''-아민) 29.2g을 얻었다. (수율: 80%)
m/z: 731.26 (100.0%), 732.27 (58.1%), 733.27 (16.8%), 733.26 (4.6%), 734.26 (2.7%), 734.27 (2.3%)
합성예 31: 화합물 S31 합성
I-1 대신 I-11 26.7g을 사용한 것을 제외하고합성예 1과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S31 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4''-아민) 33.5g을 얻었다. (수율: 80%)
m/z: 837.25 (100.0%), 838.26 (64.7%), 839.26 (20.7%), 839.25 (9.2%), 840.25 (5.8%), 840.26 (3.3%), 841.25 (2.1%), 838.25 (1.5%), 839.26 (0.9%)
합성예 32: 화합물 S32 합성
I-1 대신 I-12 26.7g을 사용한 것을 제외하고합성예 1과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S32 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4''-아민) 34g을 얻었다. (수율: 81%)
m/z: 837.25 (100.0%), 838.26 (64.9%), 839.26 (20.8%), 839.25 (8.7%), 840.25 (6.2%), 840.26 (3.4%), 841.25 (1.9%), 838.25 (1.5%), 839.26 (1.1%)
합성예 33: 화합물 S33 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 4'-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고합성예 31과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S33 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4'-아민) 33.1g을 얻었다. (수율: 79%)
m/z: 837.25 (100.0%), 838.26 (64.7%), 839.26 (20.8%), 839.25 (9.1%), 840.25 (5.9%), 840.26 (3.3%), 841.25 (2.1%), 838.25 (1.6%), 839.26 (1.0%)
합성예 34: 화합물 S34 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 4'-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고합성예 32와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S34 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-4'-아민) 34.4g을 얻었다. (수율: 82%)
m/z: 837.25 (100.0%), 838.26 (65.2%), 839.26 (20.6%), 839.25 (9.1%), 840.25 (5.7%), 840.26 (3.4%), 841.25 (1.9%), 838.25 (1.6%), 839.26 (1.0%)
합성예 35: 화합물 S35 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 3''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고합성예 31과 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S35 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-3''-아민) 33.9g을 얻었다. (수율: 81%)
m/z: 837.25 (100.0%), 838.26 (65.1%), 839.26 (20.4%), 839.25 (9.1%), 840.25 (5.7%), 840.26 (3.5%), 841.25 (1.7%), 838.25 (1.5%), 839.26 (1.3%)
합성예 36: 화합물 S36 합성
4''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 대신 3''-브로모-1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐 27g을 사용한 것을 제외하고합성예 32와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 S36 (N,N-bis(4-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)페닐)-[1,1':2',1'':2'',1'''-쿼터페닐]-3''-아민) 34.3g을 얻었다. (수율: 82%)
m/z: 837.25 (100.0%), 838.26 (64.9%), 839.26 (20.8%), 839.25 (8.9%), 840.25 (5.9%), 840.26 (3.3%), 841.25 (2.0%), 838.25 (1.7%), 839.26 (1.0%)
상기 실시예 1 내지 36에 의해 제조된 화합물 S1 내지 S36의 구조는 하기와 같다:
Figure 112017025182415-pat00093
Figure 112017025182415-pat00094
Figure 112017025182415-pat00095
제조예 13: 유기 발광 소자의 제조
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600Å, HATCN 50 Å, 제1정공수송층으로 NPB 350 Å 제막한 후, 제2정공수송층(발광보조층)으로 화합물S1 150 Å 를 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기 발광 소자(실시예 1)를 제작하였다.
상기와 같은 방식으로 화합물 S1대신 화합물S2내지 화합물 S36을제2정공수송층(발광보조층)으로 사용하여 유기 발광 소자(실시예 2 내지 36)를 제조하였다.
비교예
화합물 S1대신 하기 Ref.1 내지 Ref.8 (비교예 1 내지 8)을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 13과 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure 112017025182415-pat00096
실험예 1: 유기 발광 소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
구동전압
Op.V		 전류밀도
mA/cm2 		전류효율
Cd/A		 색좌표
CIEx		 색좌표
CIEy		 LT95
@1000nit
실시예1 4.07 10.00 6.65 0.140 0.110 175
실시예2 3.99 10.00 6.81 0.140 0.110 190
실시예3 4.05 10.00 6.66 0.140 0.110 180
실시예4 3.98 10.00 6.75 0.141 0.111 200
실시예5 4.05 10.00 6.67 0.141 0.112 175
실시예6 3.97 10.00 6.84 0.140 0.112 190
실시예7 4.03 10.00 6.68 0.140 0.110 175
실시예8 3.98 10.00 6.79 0.141 0.111 195
실시예9 4.09 10.00 6.72 0.140 0.112 170
실시예10 4.00 10.00 6.95 0.140 0.111 185
실시예11 4.06 10.00 6.75 0.141 0.112 175
실시예12 4.01 10.00 6.88 0.141 0.112 195
실시예13 4.09 10.00 6.71 0.140 0.110 175
실시예14 3.99 10.00 6.93 0.140 0.110 190
실시예15 4.03 10.00 6.74 0.140 0.110 175
실시예16 3.98 10.00 6.87 0.141 0.109 210
실시예17 4.08 10.00 6.72 0.141 0.110 180
실시예18 3.98 10.00 6.92 0.140 0.111 200
실시예19 4.05 10.00 6.71 0.140 0.110 185
실시예20 3.99 10.00 6.86 0.141 0.110 215
실시예21 4.10 10.00 6.78 0.140 0.111 175
실시예22 3.99 10.00 7.03 0.140 0.110 195
실시예23 4.06 10.00 6.77 0.141 0.110 180
실시예24 4.00 10.00 6.98 0.141 0.111 205
실시예25 4.18 10.00 6.49 0.140 0.110 165
실시예26 4.17 10.00 6.37 0.141 0.110 175
실시예27 4.19 10.00 6.50 0.140 0.110 160
실시예28 4.17 10.00 6.39 0.140 0.110 170
실시예29 4.19 10.00 6.58 0.141 0.110 160
실시예30 4.19 10.00 6.43 0.140 0.110 175
실시예31 4.19 10.00 6.59 0.140 0.111 165
실시예32 4.18 10.00 6.48 0.140 0.110 185
실시예33 4.18 10.00 6.60 0.140 0.110 165
실시예34 4.19 10.00 6.50 0.140 0.111 180
실시예35 4.20 10.00 6.65 0.140 0.110 170
실시예36 4.21 10.00 6.53 0.141 0.110 190
비교예1 4.85 10.00 5.81 0.140 0.110 135
비교예2 4.76 10.00 5.92 0.140 0.110 145
비교예3 4.82 10.00 5.76 0.141 0.110 150
비교예4 4.80 10.00 5.68 0.140 0.110 130
비교예5 4.65 10.00 5.80 0.140 0.111 145
비교예6 4.68 10.00 5.81 0.140 0.110 150
비교예7 4.60 10.00 5.83 0.140 0.110 120
비교예8 4.61 10.00 5.90 0.140 0.111 135
상기 표 1에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예들은, 아민의 치환기로서 적어도 하나는 오쏘(ortho)-쿼터페닐의 중간 페닐렌과 결합되고 적어도 하나는 페닐이 치환되거나 치환되지않은 디벤조퓨란이나 디벤조싸이오펜이 결합되어있는 형태의 화합물들로서, 이들을 오쏘(ortho)-쿼터페닐 대신 메타(meta)-쿼터페닐이 사용된 비교예 1, 터페닐이 사용된 비교예 2 내지 비교예 6, 및 디벤조퓨란 또는 디벤조싸이오펜 대신 디페닐플루오렌이 사용된 비교예 7 및 8과 비교하여 보았을 때, 본 발명의 실시예에서 저전압, 고효율의 특성과 수명이 늘어남을 확인할 수 있다. 이를 통해 본 발명의 화합물이 유기발광소자의 구동전압을 낮추고, 효율을 높이며, 수명을 개선시킬 수 있음을 알 수 있다.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100 : 기판
200 : 정공주입층
300 : 정공수송층
400 : 발광층
500 : 전자수송층
600 : 전자주입층
1000 : 애노드
2000 : 캐소드

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로서 표시되는, 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112021502709167-pat00097

    상기 화학식 1에서,
    X는 O 또는 S이고,
    Ar은 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기 또는 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴기이고,
    L은 직접결합, 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기 또는 C5-C30 헤테로아릴렌기이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물은 상기 L이 직접결합 또는 페닐렌인, 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물은 상기 화학식 10 또는 화학식 11로 표시되는, 화합물:
    [화학식 10]
    Figure 112017025182415-pat00098

    [화학식 11]
    Figure 112017025182415-pat00099
  4. 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,
    상기 화합물은 상기 L이 페닐렌이고, 상기 Ar은 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴기인, 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오렌기 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고, 상기 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기는 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인, 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴기는
    Figure 112017025182415-pat00100

    인 것인, 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화합물을 포함하는 것인, 화합물:
    Figure 112017025182415-pat00101

    Figure 112017025182415-pat00102

    Figure 112017025182415-pat00103

    Figure 112017025182415-pat00104

    Figure 112017025182415-pat00105
  8. 제 1 전극 및 제 2 전극 사이에 제 1 항에 따른 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는, 유기 발광 소자.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광 보조층 중 1층 이상인, 유기 발광 소자.
  10. 제 8 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기물층이 발광보조층인, 유기발광소자.
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