WO2022004555A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Definitions
- an ITO having a film thickness of 50 nm, a silver alloy reflective film having a film thickness of 100 nm, and an ITO having a film thickness of 5 nm are sequentially formed on a glass substrate 1 as a metal anode 2 in isopropyl alcohol. After performing ultrasonic washing for 20 minutes, drying was performed for 10 minutes on a hot plate heated to 250 ° C. Then, after performing UV ozone treatment for 2 minutes, the glass substrate with ITO was mounted in a vacuum vapor deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less.
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Abstract
【課題】 本発明の目的は、（１）吸光係数が高く、（２）屈折率が高く、（３）薄膜の安定性が良好であり、（４）耐久性に優れている、（５）耐光性に優れている、（６）青、緑、および赤色それぞれの波長領域において吸収を持たない材料から構成されるキャッピング層を備えた有機ＥＬ素子を提供することにある。
【解決手段】 本発明における特定の構造を有するアリールアミン系材料が薄膜の安定性や耐久性に優れていることから、屈折率が高い特定のベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌの吸収スペクトルにおいて波長４００ｎｍから４１０ｎｍにおける吸光度が高い材料を選別し、キャッピング層を構成する材料として用いた有機ＥＬ素子は良好な素子特性を示す。
Description
本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に適した化合物と素子に関するものであり、詳しくはベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物と、該化合物を用いた有機ＥＬ素子に関するものである。
有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度が得られるようになった（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子において、高効率と耐久性が底部から発光するボトムエミッション構造の発光素子によって達成されるようになってきた（例えば、非特許文献１参照）
近年、高い仕事関数を持った金属を陽極に用い、上部から発光するトップエミッション構造の発光素子が用いられるようになってきた。画素回路を有する底部から光を取り出すボトムエミッション構造では、発光部の面積が制限されてしまうのに対して、トップエミッション構造の発光素子では、上部から光を取り出すことで画素回路が遮ることがないため発光部を広くとれる利点がある。トップエミッション構造の発光素子では、陰極にＬｉＦ／Ａｌ／Ａｇ（例えば、非特許文献２参照）、Ｃａ／Ｍｇ（例えば、非特許文献３参照）、ＬｉＦ／ＭｇＡｇなどの半透明電極が用いられる。
このような発光素子では、発光層で発光した光が他の膜に入射する場合に、ある角度以上で入射すると、発光層と他の膜との界面で全反射されてしまう。このため、発光した光の一部しか利用できていなかった。近年、光の取出し効率を向上させるために、屈折率の低い半透明電極の外側に、屈折率の高い「キャッピング層」を設けた発光素子が提案されている（例えば、非特許文献２および３参照）。
トップエミッション構造の発光素子におけるキャッピング層の効果はＩｒ（ｐｐｙ）３を発光材料に用いた発光素子において、キャッピング層が無い場合は電流効率が３８ｃｄ／Ａであったものに対し、キャッピング層として膜厚６０ｎｍのＺｎＳｅを使用した発光素子では、６４ｃｄ／Ａと約１．７倍の効率向上が認められた。また、半透明電極とキャッピング層の透過率の極大点と効率の極大点とが必ずしも一致しないことが示されており、光の取出し効率の最大点は干渉効果によって決められることが示されている（例えば、非特許文献３参照）。
従来、キャッピング層の形成には、精細度の高いメタルマスクを用いることが提案されているが、高温条件下での使用ではメタルマスクが熱により歪みが生じることで位置合わせ精度が低下する問題点があった。故に、ＺｎＳｅは、融点が１１００℃以上と高く（例えば、非特許文献３参照）、精細度の高いメタルマスクでは正確な位置に蒸着することができず、発光素子そのものにも影響を与える可能性がある。更に、スパッタ法による成膜でも、発光素子に影響を与えてしまうことから、無機物を構成材料とするキャッピング層は使用に適していない。
その他、屈折率を調整するキャッピング層として、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以下、Ａｌｑ３と省略する）を使用する場合（例えば、非特許文献２参照）、Ａｌｑ３は緑色発光材料または電子輸送材料として一般的に使用される有機ＥＬ材料として知られているが、青色発光材料に使用される４５０ｎｍ付近に弱い吸収を持つため、青色発光素子の場合、色純度の低下および光の取出し効率が低下する問題点もあった。
また、従来のキャッピング層で作製した素子では太陽光の波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光が通光し、素子内部の材料に影響を与え、色純度の低下および光の取出し効率が低下する問題点もあった。
有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、特に、太陽光の波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光を吸収し、素子内部の材料に影響を与えないように、また光の取出し効率を大幅に改善させるために、キャッピング層の材料として、吸光係数が高く、屈折率が高く、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料が求められている。
応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１）
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，７８，５４４（２００１）
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，８２，４６６（２００３）
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，７１，１８０２（２００６）
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｃｍ．，６０，７５０８（１９９５）
Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１，５１３（１９８１）
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，９８，０８３３０２（２０１１）
本発明の目的は、有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、特に、太陽光の波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光を吸光して素子内部の材料に影響を与えないように、また光の取出し効率を大幅に改善させるために、（１）波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光の吸光係数が高く、（２）屈折率が高く、（３）薄膜の安定性が良好であり、（４）耐久性に優れている、（５）耐光性に優れている、（６）青、緑、および赤色それぞれの波長領域において吸収を持たない材料から構成されるキャッピング層を備えた有機ＥＬ素子を提供することにある。
本発明に適したキャッピング層の材料における物理的な特性としては、（１）波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光の吸光係数が高いこと、（２）屈折率が高いこと、（３）蒸着が可能であること、（４）薄膜状態が安定であること、（５）ガラス転移温度が高いことをあげることができる。また、本発明において追求する有機ＥＬ素子の物理的な特性としては、（１）太陽光の波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光を吸収すること、（２）光の取出し効率が高いこと、（３）色純度の低下が生じないこと、（４）経時変化することなく光を透過すること、（５）長寿命であることをあげることができる。
そこで、本発明者らは上記の目的を達成するために、鋭意に研究を行った。アリールアミン系材料が薄膜の安定性や耐久性に優れていることに着目して、屈折率が高い特定のベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物の中から、濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌの吸収スペクトルにおいて波長４００ｎｍから４１０ｎｍにおける吸光度が高い材料を選別し、キャッピング層を構成する材料として用いた有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を行った結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
１）少なくとも陽極電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極電極およびキャッピング層をこの順に有する有機ＥＬ素子において、前記キャッピング層が、該キャッピング層を透過する光の波長が４００ｎｍ以上、５００ｎｍ以下の範囲内における屈折率が、２．００以上であり、該キャッピング層を透過する光の波長が５００ｎｍ超、５７０ｎｍ以下の範囲内における屈折率が、１．９０以上であって、かつ、下記一般式（１）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を含む有機ＥＬ素子。
（１）
（式中、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、それぞれの基が結合しているベンゼン環と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、同一のベンゼン環に結合するＲ１～Ｒ４またはＲ５～Ｒ８は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なっていてもよく、酸素原子または硫黄原子を表す。Ａｒ１～Ａｒ３は、相互に同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Ａは下記一般式（２）で示されるＲ９～Ｒ１５のいずれか１カ所を結合部位とする１価基を表す。）
（２）
（式中、Ｒ９～Ｒ１５は相互に同一でも異なっていてもよく、結合部位としての連結基、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、それぞれの基が結合している芳香環と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ１０とＲ１１またはＲ１２～Ｒ１５は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｚは酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。但し、Ｚが酸素原子、硫黄原子である場合、ＺはＲ９を有さないものとする。）
２）前記ベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物が下記一般式（１ａ）で表されることを特徴とする、上記１）記載の有機ＥＬ素子。
（１ａ）
（式中、Ｒ１～Ｒ８、Ｘ、Ｙ、Ａは前記一般式（１）で定義する通りである。）
３）前記一般式（１）または一般式（１ａ）において、Ｒ１～Ｒ８のすべてが水素原子であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
４）前記キャッピング層が、波長４００ｎｍ以上、４１０ｎｍ以下の範囲内における消衰係数が、０．４０以上であることを特徴とする、上記１）～３）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
５）前記一般式（１）または一般式（１ａ）において、Ｘ、およびＹが酸素原子であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
６）前記一般式（１）または一般式（１ａ）において、Ｘ、およびＹが硫黄原子であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
７）前記一般式（２）において、Ｚが酸素原子であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
８）前記一般式（２）において、Ｚが硫黄原子であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
９）前記一般式（２）において、Ｚが窒素原子であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
１０）前記一般式（２）において、Ｒ９が結合部位としての連結基であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
１１）前記一般式（２）において、Ｒ１０が結合部位としての連結基であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
１２）前記一般式（２）において、Ｒ１３が結合部位としての連結基であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
１３）前記一般式（２）において、Ｒ９が結合部位としての連結基であることを特徴とする、上記９）記載の有機ＥＬ素子。
１４）光の波長が４００ｎｍ以上、５００ｎｍ以下の範囲内における屈折率が、２．００以上であって、光の波長が５００ｎｍ超、５７０ｎｍ以下の範囲内における屈折率が、１．９０以上である、前記一般式（１）または一般式（１ａ）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を有機ＥＬ素子のキャッピング層に用いる方法。
６）前記一般式（１）または一般式（１ａ）において、Ｘ、およびＹが硫黄原子であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
７）前記一般式（２）において、Ｚが酸素原子であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
８）前記一般式（２）において、Ｚが硫黄原子であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
９）前記一般式（２）において、Ｚが窒素原子であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
１０）前記一般式（２）において、Ｒ９が結合部位としての連結基であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
１１）前記一般式（２）において、Ｒ１０が結合部位としての連結基であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
１２）前記一般式（２）において、Ｒ１３が結合部位としての連結基であることを特徴とする、上記１）または２）記載の有機ＥＬ素子。
１３）前記一般式（２）において、Ｒ９が結合部位としての連結基であることを特徴とする、上記９）記載の有機ＥＬ素子。
１４）光の波長が４００ｎｍ以上、５００ｎｍ以下の範囲内における屈折率が、２．００以上であって、光の波長が５００ｎｍ超、５７０ｎｍ以下の範囲内における屈折率が、１．９０以上である、前記一般式（１）または一般式（１ａ）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を有機ＥＬ素子のキャッピング層に用いる方法。
１５）上記１）～４）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を製造する方法であって、下記一般式（１）または一般式（１ａ）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を用いて有機ＥＬ素子のキャッピング層を形成する有機ＥＬ素子の製造方法。
（１）
（式中、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、それぞれの基が結合しているベンゼン環と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、同一のベンゼン環に結合するＲ１～Ｒ４またはＲ５～Ｒ８は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なっていてもよく、酸素原子または硫黄原子を表す。Ａｒ１～Ａｒ３は、相互に同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Ａは下記一般式（２）で示されるＲ９～Ｒ１５のいずれか１カ所を結合部位とする１価基を表す。）
（２）
（式中、Ｒ９～Ｒ１５は相互に同一でも異なっていてもよく、結合部位としての連結基、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、それぞれの基が結合している芳香環と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ１０とＲ１１またはＲ１２～Ｒ１５は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｚは酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。但し、Ｚが酸素原子、硫黄原子である場合、ＺはＲ９を有さないものとする。）
（１ａ）
（式中、Ｒ１～Ｒ８、Ｘ、Ｙ、Ａは前記一般式（１）で定義する通りである。）
一般式（１）、一般式（２）または一般式（１a）中のＲ１～Ｒ１５で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などの他に、炭素数６ないし３０からなるアリール基、または炭素数２ないし２０からなるヘテロアリール基から選択される。
また、これらの基が同一の芳香環（ベンゼン環もしくは複素五員環）に複数個結合している場合は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、それぞれの基が結合している芳香環（ベンゼン環もしくは複素五員環）と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して結合して環を形成してもよい。
また、これらの基が同一の芳香環（ベンゼン環もしくは複素五員環）に複数個結合している場合は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、それぞれの基が結合している芳香環（ベンゼン環もしくは複素五員環）と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して結合して環を形成してもよい。
一般式（１）、一般式（２）または一般式（１a）中のＲ１～Ｒ１５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」、または「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」、または「アリールオキシ基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、フェニルオキシ基、トリルオキシ基、およびビフェニルオキシ基などをあげることができる。
また、これらの基が同一の芳香環（ベンゼン環もしくは複素五員環）に複数個結合している場合は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、それぞれの基が結合している芳香環（ベンゼン環もしくは複素五員環）と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して結合して環を形成してもよい。
また、これらの基が同一の芳香環（ベンゼン環もしくは複素五員環）に複数個結合している場合は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、それぞれの基が結合している芳香環（ベンゼン環もしくは複素五員環）と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して結合して環を形成してもよい。
一般式（１）、一般式（２）または一般式（１a）中のＲ１～Ｒ１５で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、「置換縮合多環芳香族基」、「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」、または「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基；メチル基、エチル基、プロピル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの他に、炭素数６ないし３０からなるアリール基、または炭素数２ないし２０からなるヘテロアリール基などをあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。
また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジンなどをあげることができる。
そして、一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてよく、置換基として、一般式（１）、一般式（２）または一般式（１a）中のＲ１～Ｒ１５で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、「置換縮合多環芳香族基」、「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」、または「置換アリールオキシ基」における「置換基」として示したものと同様のものをあげることができ、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの２価基は置換基を有していてよく、置換基として、一般式（１）、一般式（２）または一般式（１a）中のＲ１～Ｒ１５で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、「置換縮合多環芳香族基」、「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」、または「置換アリールオキシ基」における「置換基」として示したものと同様のものをあげることができ、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（１）、一般式（２）または一般式（１a）において、Ｘ、Ｙ、およびＺは相互に同一でも異なっていてもよく、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。但し、Ｚが酸素原子、硫黄原子である場合、ＺはＲ９を有さないものとする。Ｘ、およびＹは、酸素原子、または硫黄原子であることが好ましく、Ｘ、およびＹの全てが酸素原子、もしくは硫黄原子であることがより好ましい。
一般式（２）において、Ｒ９～Ｒ１５のいずれか１か所が、結合部位としての連結基であり、Ｒ９は結合部位としての連結基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であることが好ましく、結合部位としての連結基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であることがより好ましく、結合部位としての連結基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
一般式（２）において、Ｒ９～Ｒ１５のいずれか１か所が、結合部位としての連結基であり、Ｒ９は結合部位としての連結基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であることが好ましく、結合部位としての連結基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であることがより好ましく、結合部位としての連結基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
一般式（１）において、Ａｒ１～Ａｒ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基であることが好ましく、置換もしくは無置換のベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基（フェニレン基）であることがより好ましい。そして、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ３の全てが置換もしくは無置換のベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基（フェニレン基）であることがさらに好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子において、前記キャッピング層の厚さは、３０ｎｍから１２０ｎｍの範囲内であることが好ましく、４０ｎｍから８０ｎｍの範囲内であることがより好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ素子において、前記キャッピング層を透過する光の波長が５００ｎｍ超、５７０ｎｍ以下の範囲内における、該キャッピング層の屈折率が１．９０以上であることが好ましく、１．９５以上であることがより好ましく、２．００以上であることがさらに好ましい。そして、該キャッピング層を透過する光の波長が４００ｎｍ以上、５００ｎｍ以下の範囲内における、該キャッピング層の屈折率が２．００以上であることが好ましく、２．０５以上であることがより好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ素子において、前記キャッピング層を透過する光の波長が４００ｎｍ以上、４１０ｎｍ以下の範囲内における、該キャッピング層の消衰係数が０．４０以上であることが好ましく、０．５０以上であることがより好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ素子において、前記キャッピング層を２種類以上の異なる構成材料を積層または混合層とすることによって作製してもよい。
本発明の有機ＥＬ素子は、キャッピング層の材料として、波長４００ｎｍから４１０ｎｍにおける光の吸光係数が高く、屈折率が高く、薄膜の安定性や耐久性、耐光性に優れた材料を用いているため、透明または半透明電極の外側に設けた、透明または半透明電極よりも屈折率の高いキャッピング層を有することで、従来の有機ＥＬ素子に比べて、光の取出し効率を大幅に向上することを可能とした。更に、前記ベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を用いて形成したキャッピング層は、太陽光の波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光をよく吸光するので、有機ＥＬ素子の内部は太陽光の影響を受けず、高効率、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能となった。
本発明の前記一般式（１）または（１a）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物の主骨格であるベンゾアゾール誘導体は、例えば、以下のように、それ自体公知の手法により合成ができる（例えば、非特許文献４参照）。更に、合成したハロゲン化ベンゾアゾール誘導体とアリールアミンを銅触媒やパラジウム触媒などを用いたカップリング反応を行うことで、本発明の前記一般式（１）または（１a）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を合成することができる。
また、ハロゲン化ベンゾアゾール誘導体をボロン酸誘導体、またはボロン酸エステル誘導体に誘導した後、ハロゲン化アリールアミンとのカップリング反応を行うことにより、同様に本発明の前記一般式（１）または（１a）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を合成することができる（例えば、非特許文献５および非特許文献６参照）。
また、ハロゲン化ベンゾアゾール誘導体をボロン酸誘導体、またはボロン酸エステル誘導体に誘導した後、ハロゲン化アリールアミンとのカップリング反応を行うことにより、同様に本発明の前記一般式（１）または（１a）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を合成することができる（例えば、非特許文献５および非特許文献６参照）。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）または（１a）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を図１～３に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）または（１a）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって行い、最終的には昇華精製法などによる精製を行った。化合物の同定はＮＭＲ分析によって行った。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）、屈折率と消衰係数、および吸光度の測定を行った。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、屈折率は光の取出し効率の向上に関する指標となるものである。消衰係数は耐光性に関する指標となるものである。吸光度は光の吸収能力に関する指標となるものである。
融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定した。
屈折率と消衰係数は、シリコン基板上に８０ｎｍの薄膜を作製して、分光測定装置（フィルメトリクス社製、Ｆ１０－ＲＴ－ＵＶ）を用いて測定した。
吸光度は、トルエン溶媒で濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌに調製して、また、吸光係数はトルエン溶液で濃度５．０×１０－６ｍｏｌ／Ｌ、１．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌ、１．５×１０－５ｍｏｌ／Ｌ、および２．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌの４種類の濃度に調製して、紫外可視近赤外分光光度計（日本分光製、Ｖ－６５０）を用いて測定した。
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、トップエミッション構造の発光素子の場合、ガラス基板上に順次、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極およびキャッピング層からなるもの、また、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば正孔注入層と正孔輸送層を兼ねた構成、正孔輸送層と電子阻止層を兼ねた構成、正孔阻止層と電子輸送層を兼ねた構成、電子輸送層と電子注入層を兼ねた構成とすること、などもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることも可能であり、正孔輸送層を２層積層した構成、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成、キャッピング層を２層積層した構成、などもできる。
有機ＥＬ素子の各層の膜厚の合計は、２００ｎｍ～７５０ｎｍ程度が好ましく、３５０ｎｍ～６００ｎｍ程度がより好ましい。また、キャッピング層の膜厚は厚膜化するほど吸光度は大きくなるが、有機ＥＬ素子の薄膜化に支障が生じない程度であれば特に限定されるものではなく、例えば、３０ｎｍ～１２０ｎｍが好ましく、４０ｎｍ～８０ｎｍがより好ましい。この場合、良好な光の取出し効率が得られる。なお、キャッピング層の膜厚は、発光素子に使用する発光材料の種類、キャッピング層以外の有機ＥＬ素子の厚さなどに応じて、適宜変更することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、分子中にトリフェニルアミン構造を２個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、ベンジジン誘導体などの分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料が好ましい。また、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他材料と共に混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）やＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［４－(ジ－４－トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、特に分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどや、分子中にトリフェニルアミン構造を１個のみ有するアリールアミン化合物を用いるのが好ましい。また、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合、またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体などを用いるのが好ましい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）／ポリ（スチレンスルフォネート）（ＰＳＳ）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、特許文献３参照）などをＰドーピングしたものが好ましい。また、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層として、４，４’，４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルーフェニル）アダマンタン(Ａｄ－Ｃｚ)などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、ホスト材料として、アントラセン誘導体が好ましく用いられるが、そのほか、前記発光材料に加え、インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができ、緑色の発光材料を用いるのが特に好ましい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、緑色の燐光発光体を用いることが特に好ましい。このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体を用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(ＵＧＨ２)や２，２’,２’’－(１，３，５－フェニレン)－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢＩ）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
また、発光材料としてＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である（例えば、非特許文献７参照）。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）などのキノリノール誘導体の金属錯体、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンゾアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、あるいはイッテルビウム（Ｙｂ）、サマリウム（Ｓｍ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、セシウム（Ｃｓ）などの金属などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムカルシウム合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金やＩＴＯ、ＩＺＯなどが電極材料として用いられる。
本発明の有機ＥＬ素子のキャッピング層として、前記一般式（１）または（１a）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物などを用いるのが好ましい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料と共に混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他に、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
なお、上記では、トップエミッション構造の有機ＥＬ素子について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、ボトムエミッション構造の有機ＥＬ素子や、上部および底部の両方から発光するデュアルエミッション構造の有機ＥＬ素子についても、同様に適用することができる。これらの場合、光が発光素子から外部に取り出される方向にある電極は、透明または半透明である必要がある。
キャッピング層を構成する材料の屈折率は、隣接する電極の屈折率よりも大きいことが好ましい。即ち、キャッピング層によって、有機ＥＬ素子における光の取出し効率は向上するが、その効果はキャッピング層とキャッピング層に接している材料との界面での反射率が大きい方が、光干渉の効果が大きいために有効である。そのため、キャッピング層を構成する材料の屈折率は、隣接する電極の屈折率よりも大きい方が好ましく、５００ｎｍ超、５７０ｎｍ以下の範囲内において、屈折率が１．９０以上あればよいが、１．９５以上であることがより好ましく、２．００以上であることがさらに好ましい。そして、４００ｎｍ以上、５００ｎｍ以下の範囲内における屈折率が２．００以上であることが好ましく、２．０５以上であることがより好ましく、２．１０以上であることがさらに好ましい。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
＜例示化合物（１－１）の合成＞
反応容器に４－ベンゾ［ｂ］チエン－２－イル－アニリン：７．４ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール：１９．８ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：９．５ｇ、トルエン：７０ｍｌを加え、３０分間窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．９ｇ、トリ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液：０．８ｇを加えて加熱還流下、一晩撹拌した。放冷後、８０℃で分散洗浄を行い、不溶物を濾過して得られた濾液を濃縮して粗製物を得た。粗製物をトルエン溶媒を用いた晶析精製によって析出した固体を採取し、例示化合物（１－１）の黄色粉体：７．５ｇ（収率３７．３％）を得た。
反応容器に４－ベンゾ［ｂ］チエン－２－イル－アニリン：７．４ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール：１９．８ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：９．５ｇ、トルエン：７０ｍｌを加え、３０分間窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．９ｇ、トリ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液：０．８ｇを加えて加熱還流下、一晩撹拌した。放冷後、８０℃で分散洗浄を行い、不溶物を濾過して得られた濾液を濃縮して粗製物を得た。粗製物をトルエン溶媒を用いた晶析精製によって析出した固体を採取し、例示化合物（１－１）の黄色粉体：７．５ｇ（収率３７．３％）を得た。
（１－１）
得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２３－８．１９（４Ｈ）、７．８７－７．８４（１Ｈ）、７．８２－７．７７（３Ｈ）、７．７５－７．７１（２Ｈ）、７．６２－７．５７（２Ｈ）、７．５６（１Ｈ）、７．４１－７．２７（１２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２３－８．１９（４Ｈ）、７．８７－７．８４（１Ｈ）、７．８２－７．７７（３Ｈ）、７．７５－７．７１（２Ｈ）、７．６２－７．５７（２Ｈ）、７．５６（１Ｈ）、７．４１－７．２７（１２Ｈ）。
＜例示化合物（１－２）の合成＞
反応容器に４－ベンゾ［ｂ］チエン－２－イル－アニリン：７．４ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾチアゾール：２１．０ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：９．５ｇ、トルエン：７５ｍｌを加え、３０分間窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．９ｇ、トリ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液：０．８ｇを加えて加熱還流下、一晩撹拌した。放冷後、８０℃で分散洗浄を行い、不溶物を濾過して得られた濾液を濃縮して粗製物を得た。粗製物をトルエン溶媒を用いた晶析精製によって析出した固体を採取し、例示化合物（１－２）の黄色粉体：３．８ｇ（収率１８．０％）を得た。
反応容器に４－ベンゾ［ｂ］チエン－２－イル－アニリン：７．４ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾチアゾール：２１．０ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：９．５ｇ、トルエン：７５ｍｌを加え、３０分間窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．９ｇ、トリ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液：０．８ｇを加えて加熱還流下、一晩撹拌した。放冷後、８０℃で分散洗浄を行い、不溶物を濾過して得られた濾液を濃縮して粗製物を得た。粗製物をトルエン溶媒を用いた晶析精製によって析出した固体を採取し、例示化合物（１－２）の黄色粉体：３．８ｇ（収率１８．０％）を得た。
（１－２）
得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０９－８．０４（６Ｈ）、７．９４－７．９１（２Ｈ）、７．８７－－７．７９（２Ｈ）、７．７３－７．７０（２Ｈ）、７．５３－７．４９（３Ｈ）、７．４３－７．２６（１０Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０９－８．０４（６Ｈ）、７．９４－７．９１（２Ｈ）、７．８７－－７．７９（２Ｈ）、７．７３－７．７０（２Ｈ）、７．５３－７．４９（３Ｈ）、７．４３－７．２６（１０Ｈ）。
＜例示化合物（１－３）の合成＞
反応容器に４－ベンゾ［ｂ］チエン－５－イル－アニリン：５．０ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール：１３．４ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：６．４ｇ、トルエン：５０ｍｌを加え、３０分間窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．６ｇ、トリ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液：０．５ｇを加えて加熱還流下、一晩撹拌した。放冷後、８０℃で分散洗浄を行い、不溶物を濾過して得られた濾液を濃縮して粗製物を得た。粗製物をトルエンおよびアセトン溶媒を用いた晶析精製によって析出した固体を採取し、例示化合物（１－３）の黄色粉体：８．８ｇ（収率６４．９％）を得た。
反応容器に４－ベンゾ［ｂ］チエン－５－イル－アニリン：５．０ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール：１３．４ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：６．４ｇ、トルエン：５０ｍｌを加え、３０分間窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．６ｇ、トリ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液：０．５ｇを加えて加熱還流下、一晩撹拌した。放冷後、８０℃で分散洗浄を行い、不溶物を濾過して得られた濾液を濃縮して粗製物を得た。粗製物をトルエンおよびアセトン溶媒を用いた晶析精製によって析出した固体を採取し、例示化合物（１－３）の黄色粉体：８．８ｇ（収率６４．９％）を得た。
（１－３）
得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２２－８．１９（４Ｈ）、８．０８（１Ｈ）、７．９９－７．９７（１Ｈ）、７．８０－７．７７（２Ｈ）、７．７１－７．５８（５Ｈ）、７．５３－７．５１（１Ｈ）、７．４４－７．３２（１１Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２２－８．１９（４Ｈ）、８．０８（１Ｈ）、７．９９－７．９７（１Ｈ）、７．８０－７．７７（２Ｈ）、７．７１－７．５８（５Ｈ）、７．５３－７．５１（１Ｈ）、７．４４－７．３２（１１Ｈ）。
＜例示化合物（１－４）の合成＞
反応容器に４－ベンゾ［ｂ］チエン－５－イル－アニリン：５．０ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾチアゾール：１４．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：６．４ｇ、トルエン：５０ｍｌを加え、３０分間窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．６ｇ、トリ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液：０．５ｇを加えて加熱還流下、一晩撹拌した。放冷後、８０℃で分散洗浄を行い、不溶物を濾過して得られた濾液を濃縮して粗製物を得た。粗製物をトルエンおよびアセトン溶媒を用いた晶析精製によって析出した固体を採取し、例示化合物（１－４）の黄色粉体：８．６ｇ（収率５９．８３％）を得た。
反応容器に４－ベンゾ［ｂ］チエン－５－イル－アニリン：５．０ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾチアゾール：１４．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：６．４ｇ、トルエン：５０ｍｌを加え、３０分間窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．６ｇ、トリ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液：０．５ｇを加えて加熱還流下、一晩撹拌した。放冷後、８０℃で分散洗浄を行い、不溶物を濾過して得られた濾液を濃縮して粗製物を得た。粗製物をトルエンおよびアセトン溶媒を用いた晶析精製によって析出した固体を採取し、例示化合物（１－４）の黄色粉体：８．６ｇ（収率５９．８３％）を得た。
（１－４）
得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０９－８．０２（７Ｈ）、７．９９－７．９０（３Ｈ）、７．６９－７．６２（３Ｈ）、７．５４－７．４９（３Ｈ）、７．４６－７．３７（３Ｈ）、７．３４－７．２９（６Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０９－８．０２（７Ｈ）、７．９９－７．９０（３Ｈ）、７．６９－７．６２（３Ｈ）、７．５４－７．４９（３Ｈ）、７．４６－７．３７（３Ｈ）、７．３４－７．２９（６Ｈ）。
＜例示化合物（１－２３）の合成＞
反応容器に４－（９H－カルバゾール－９イル）アニリン：６．０ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール：１４．０ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：６．７ｇ、トルエン：６０ｍｌを加え、３０分間窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．６ｇ、トリ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液：０．６ｇを加えて加熱還流下、一晩撹拌した。放冷後、８０℃で分散洗浄を行い、不溶物を濾過して得られた濾液を濃縮して粗製物を得た。粗製物をモノクロロベンゼン溶媒を用いた晶析精製によって析出した固体を採取し、例示化合物（１－２３）の黄色粉体：６．７ｇ（収率４４．７７％）を得た。
反応容器に４－（９H－カルバゾール－９イル）アニリン：６．０ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール：１４．０ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：６．７ｇ、トルエン：６０ｍｌを加え、３０分間窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．６ｇ、トリ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液：０．６ｇを加えて加熱還流下、一晩撹拌した。放冷後、８０℃で分散洗浄を行い、不溶物を濾過して得られた濾液を濃縮して粗製物を得た。粗製物をモノクロロベンゼン溶媒を用いた晶析精製によって析出した固体を採取し、例示化合物（１－２３）の黄色粉体：６．７ｇ（収率４４．７７％）を得た。
（１－２３）
得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２７－８．１７（６Ｈ）、７．８１－７．７８（２Ｈ）、７．６３－７．５９（４Ｈ）、７．５５－７．３１（１６Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２７－８．１７（６Ｈ）、７．８１－７．７８（２Ｈ）、７．６３－７．５９（４Ｈ）、７．５５－７．３１（１６Ｈ）。
＜例示化合物（１－２４）の合成＞
反応容器に４－（９H－カルバゾール－９イル）アニリン：６．０ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾチアゾール：１４．８ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：６．７ｇ、トルエン：６０ｍｌを加え、３０分間窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．６ｇ、トリ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液：０．６ｇを加えて加熱還流下、一晩撹拌した。放冷後、８０℃で分散洗浄を行い、不溶物を濾過して得られた濾液を濃縮して粗製物を得た。粗製物をモノクロロベンゼン溶媒を用いた晶析精製によって析出した固体を採取し、例示化合物（１－２４）の黄色粉体：７．６ｇ（収率４８．３４％）を得た。
反応容器に４－（９H－カルバゾール－９イル）アニリン：６．０ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾチアゾール：１４．８ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：６．７ｇ、トルエン：６０ｍｌを加え、３０分間窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．６ｇ、トリ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液：０．６ｇを加えて加熱還流下、一晩撹拌した。放冷後、８０℃で分散洗浄を行い、不溶物を濾過して得られた濾液を濃縮して粗製物を得た。粗製物をモノクロロベンゼン溶媒を用いた晶析精製によって析出した固体を採取し、例示化合物（１－２４）の黄色粉体：７．６ｇ（収率４８．３４％）を得た。
（１－２４）
得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２０－８．１８（２Ｈ）、８．１２－８．０８（６Ｈ）、７．９５－７．９２（２Ｈ）、７．５９－７．３２（１８Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２０－８．１８（２Ｈ）、８．１２－８．０８（６Ｈ）、７．９５－７．９２（２Ｈ）、７．５９－７．３２（１８Ｈ）。
一般式（１）または（１a）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって融点とガラス転移点（Ｔｇ）を測定した。
融点 ガラス転移点（Ｔｇ）
実施例１の化合物（１－１） ２７６ ℃ １２０℃
実施例２の化合物（１－２） ２７２ ℃ １１８℃
実施例３の化合物（１－３） ２５９ ℃ １１６℃
実施例４の化合物（１－４） ２５１ ℃ １１３℃
実施例５の化合物（１－２３） ２５２ ℃ １３２℃
実施例６の化合物（１－２４） ２３０ ℃ １３０℃
融点 ガラス転移点（Ｔｇ）
実施例１の化合物（１－１） ２７６ ℃ １２０℃
実施例２の化合物（１－２） ２７２ ℃ １１８℃
実施例３の化合物（１－３） ２５９ ℃ １１６℃
実施例４の化合物（１－４） ２５１ ℃ １１３℃
実施例５の化合物（１－２３） ２５２ ℃ １３２℃
実施例６の化合物（１－２４） ２３０ ℃ １３０℃
本発明の一般式（１）または（１a）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物は１００℃以上のガラス転移点（Ｔｇ）を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。
一般式（１）または（１a）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を用いて、シリコン基板上に膜厚８０ｎｍの蒸着膜を作製し、分光測定装置（フィルメトリクス社製、Ｆ１０－ＲＴ－ＵＶ）を用いて、波長４００nm、４１０nm、５００nm、および５７０ｎｍにおける屈折率ｎと波長４００nm、および４１０nmにおける消衰係数ｋを測定した。比較のために、下記構造式の比較化合物（２－１）、（２－２）、（２－３）および（２－４）についても測定した（例えば、特許文献４参照）。測定結果を表１にまとめて示した。
（２－１）
（２－２）
（２－３）
（２－４）
このように、本発明の化合物は波長が４００ｎｍ以上、５００ｎｍ以下の範囲内における屈折率は２．００以上であり、波長が５００ｎｍ超、５７０ｎｍ以下の範囲内における屈折率は１．９０以上であって、比較化合物（２－１）、（２－２）、（２－３）および（２－４）より大きな屈折率を有している。このことは有機ＥＬ素子における光の取出し効率の向上が期待できることを示すものである。
また、波長４００ｎｍ以上、４１０ｎｍ以下の範囲内における消衰係数は、比較化合物（２－１）、（２－２）、（２－３）および（２－４）では０．０３から０．４５であるのに対し、本発明の化合物では０．４７から１．１７と大きな値を有している。この消衰係数の値が大きいということは、本発明の化合物を用いて形成するキャッピング層は太陽光の波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光をよく吸光し、素子内部の材料に影響をより与えないことを示すものである。
また、波長４００ｎｍ以上、４１０ｎｍ以下の範囲内における消衰係数は、比較化合物（２－１）、（２－２）、（２－３）および（２－４）では０．０３から０．４５であるのに対し、本発明の化合物では０．４７から１．１７と大きな値を有している。この消衰係数の値が大きいということは、本発明の化合物を用いて形成するキャッピング層は太陽光の波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光をよく吸光し、素子内部の材料に影響をより与えないことを示すものである。
本発明の化合物を用い、トルエン溶液で濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌに調製して波長４００nm、および４１０ｎｍにおける吸光度を、紫外可視近赤外分光光度計(日本分光製、Ｖ－６５０)を用いて測定した。吸光係数はトルエン溶液で濃度５×１０－６ｍｏｌ／Ｌ、１×１０－５ｍｏｌ／Ｌ、１．５×１０－５ｍｏｌ／Ｌ、および２．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌの４種類の濃度に調製して、紫外可視近赤外分光光度計(日本分光製、Ｖ－６５０)を用いて測定し、検量線から吸光係数を算出した。比較のために、上記構造式の比較化合物（２－１）、（２－２）、（２－３）および（２－４）についても測定した。測定結果を表２にまとめて示した。
このように、波長４００ｎｍにおける吸光度は比較化合物（２－１）、（２－２）、（２－３）および（２－４）が０．０２から０．６０であるのに対し、本発明の化合物は０．８５から１．７７と大きな値を有している。そして、波長４１０ｎｍにおける吸光度は比較化合物（２－１）、（２－２）、（２－３）および（２－４）が０．００から０．２１であるのに対し、本発明の化合物は０．２４から１．２７と大きな値を有している。このことは太陽光の波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光をよく吸光することを示すものである。また、吸光係数に関しても、本発明の化合物は１３００００以上の値を有しており、同じ濃度条件であればよく光を吸光することを示すものであり、耐光性に優れた材料であることを示している。
有機ＥＬ素子は、図４に示すように、ガラス基板１上に金属陽極２として反射ＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極９、キャッピング層１０の順に蒸着して作製した。
具体的には、ガラス基板１上に金属陽極２として、膜厚５０ｎｍのＩＴＯ、膜厚１００ｎｍの銀合金の反射膜、膜厚５ｎｍのＩＴＯを順に成膜したものを、イソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２５０℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を２分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、金属陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と下記構造式の化合物（３－１）を、蒸着速度比がAcceptor－１：化合物（３－１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として下記構造式の化合物（３－１）を膜厚７０ｎｍとなるように形成した。この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として下記構造式の化合物（３－２）を膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この第二正孔輸送層５の上に、発光層６として下記構造式の化合物（３－３）と下記構造式の化合物（３－４）を、蒸着速度比が化合物（３－３）：化合物（３－４）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚４０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式の化合物（３－５）と下記構造式の化合物（３－６）を、蒸着速度比が化合物（３－５）：化合物（３－６）＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。この電子注入層８の上に、陰極９としてマグネシウム銀合金を膜厚１２ｎｍとなるように形成した。最後に、キャッピング層１０として実施例１の化合物（１－１）を膜厚６０ｎｍとなるように形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
（Acceptor－１）
（３－１）
（３－２）
（３－３）
（３－４）
（３－５）
（３－６）
（１－１）
実施例１０において、キャッピング層１０の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて実施例２の化合物（１－２）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
（１－２）
実施例１０において、キャッピング層１０の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて実施例３の化合物（１－３）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
（１－３）
実施例１０において、キャッピング層１０の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて実施例４の化合物（１－４）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
（１－４）
実施例１０において、キャッピング層１０の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて実施例５の化合物（１－２３）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
（１－２３）
実施例１０において、キャッピング層１０の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて実施例６の化合物（１－２４）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
（１－２４）
［比較例１］
比較のために、実施例１０において、キャッピング層１０として実施例１の化合物（１－１）に代えて下記構造式の比較化合物（２－１）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
比較のために、実施例１０において、キャッピング層１０として実施例１の化合物（１－１）に代えて下記構造式の比較化合物（２－１）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
（２－１）
［比較例２］
比較のために、実施例１０において、キャッピング層１０として実施例１の化合物（１－１）に代えて下記構造式の比較化合物（２－２）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
比較のために、実施例１０において、キャッピング層１０として実施例１の化合物（１－１）に代えて下記構造式の比較化合物（２－２）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
（２－２）
［比較例３］
比較のために、実施例１０において、キャッピング層１０として実施例１の化合物（１－１）に代えて下記構造式の比較化合物（２－３）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
比較のために、実施例１０において、キャッピング層１０として実施例１の化合物（１－１）に代えて下記構造式の比較化合物（２－３）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
（２－３）
［比較例４］
比較のために、実施例１０において、キャッピング層１０として実施例１の化合物（１－１）に代えて下記構造式の比較化合物（２－４）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
比較のために、実施例１０において、キャッピング層１０として実施例１の化合物（１－１）に代えて下記構造式の比較化合物（２－４）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
（２－４）
実施例１０～１５と比較例１～４で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表３にまとめて示した。素子寿命は、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動を行った時、初期輝度を１００％とした時の９５％に減衰するまでの時間（９５％減衰）として測定した。
表３に示すように、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２時における駆動電圧は、比較化合物を用いた比較例１～４の素子と本発明の化合物を用いた実施例１０～１５の素子ではほぼ同等であるのに対し、輝度、発光効率、電力効率、素子寿命においては、比較化合物を用いた比較例１～４の素子に対し、本発明の化合物を用いた実施例１０～１５の素子は顕著に向上した。このことは、キャッピング層に屈折率の高い、本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる材料を含むことにより、光の取出し効率を大幅に改善できることを示している。
以上のように、本発明の一般式（１）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物は、吸光係数が高く、屈折率が高く、光の取出し効率を大幅に改善でき、薄膜状態が安定であるため、有機ＥＬ素子のキャッピング層に用いられる化合物として優れている。該化合物を用いて作製した本発明の有機ＥＬ素子は、高い効率を得ることができるとともに、太陽光の光を吸光し素子内部の材料に影響を与えないように、耐久性や耐光性を改善させることができる。また、青、緑および赤それぞれの波長領域において吸収を持たない該化合物を用いることにより、色純度がよく鮮明で明るい画像を表示したい場合に、特に好適である。
更に、本発明の有機ＥＬ素子のキャッピング層に使用する前記一般式（１）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物は、４００℃以下の温度で成膜することができるので、発光素子にダメージを与えることなく、高精細マスクを用いて各色の光の取出し効率を最適化することが可能となったため、フルカラーディスプレイに好適に適用できる。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開ができるようになった。
更に、本発明の有機ＥＬ素子のキャッピング層に使用する前記一般式（１）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物は、４００℃以下の温度で成膜することができるので、発光素子にダメージを与えることなく、高精細マスクを用いて各色の光の取出し効率を最適化することが可能となったため、フルカラーディスプレイに好適に適用できる。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開ができるようになった。
［符号の説明］
１ ガラス基板
２ 金属陽極
３ 正孔注入層
４ 第一正孔輸送層
５ 第二正孔輸送層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極
１０ キャッピング層
１ ガラス基板
２ 金属陽極
３ 正孔注入層
４ 第一正孔輸送層
５ 第二正孔輸送層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極
１０ キャッピング層
Claims (5)
- 少なくとも陽極電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極電極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が、該キャッピング層を透過する光の波長が４００ｎｍ以上、５００ｎｍ以下の範囲内における屈折率が、２．００以上であり、該キャッピング層を透過する光の波長が５００ｎｍ超、５７０ｎｍ以下の範囲内における屈折率が、１．９０以上であって、かつ、下記一般式（１）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
（１）
（式中、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、それぞれの基が結合しているベンゼン環と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、同一のベンゼン環に結合するＲ１～Ｒ４またはＲ５～Ｒ８は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なっていてもよく、酸素原子または硫黄原子を表す。Ａｒ１～Ａｒ３は、相互に同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Ａは下記一般式（２）で示されるＲ９～Ｒ１５のいずれか１カ所を結合部位とする１価基を表す。）
（２）
（式中、Ｒ９～Ｒ１５は相互に同一でも異なっていてもよく、結合部位としての連結基、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、それぞれの基が結合している芳香環と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ１０とＲ１１またはＲ１２～Ｒ１５は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｚは酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。但し、Ｚが酸素原子、硫黄原子である場合、ＺはＲ９を有さないものとする。） - 前記ベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物が下記一般式（１ａ）で表されることを特徴とする、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（１ａ）
（式中、Ｒ１～Ｒ８、Ｘ、Ｙ、Ａは前記一般式（１）で定義する通りである。） - 前記一般式（１）または一般式（１ａ）において、Ｒ１～Ｒ８のすべてが水素原子であることを特徴とする、請求項１または２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記キャッピング層が、波長４００ｎｍ以上、４１０ｎｍ以下の範囲内における消衰係数が、０．４０以上であることを特徴とする、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記請求項１～４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する方法であって、下記一般式（１）または一般式（１ａ）で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子のキャッピング層を形成する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
（１）
（式中、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、それぞれの基が結合しているベンゼン環と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、同一のベンゼン環に結合するＲ１～Ｒ４またはＲ５～Ｒ８は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なっていてもよく、酸素原子または硫黄原子を表す。Ａｒ１～Ａｒ３は、相互に同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Ａは下記一般式（２）で示されるＲ９～Ｒ１５のいずれか１カ所を結合部位とする１価基を表す。）
（２）
（式中、Ｒ９～Ｒ１５は相互に同一でも異なっていてもよく、結合部位としての連結基、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、それぞれの基が結合している芳香環と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ１０とＲ１１またはＲ１２～Ｒ１５は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｚは酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。但し、Ｚが酸素原子、硫黄原子である場合、ＺはＲ９を有さないものとする。）
（１ａ）
（式中、Ｒ１～Ｒ８、Ｘ、Ｙ、Ａは前記一般式（１）で定義する通りである。）
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (1)
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170030427A (ko) * | 2015-09-09 | 2017-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 유기전계발광소자 |
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Family Cites Families (7)
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| EP2684932B8 (en) | 2012-07-09 | 2016-12-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound |
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| EP3664173B1 (en) * | 2017-08-04 | 2023-11-29 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescence element containing compound having benzoazole ring structure |
| WO2022025647A1 (ko) * | 2020-07-31 | 2022-02-03 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170030427A (ko) * | 2015-09-09 | 2017-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 유기전계발광소자 |
| WO2019124550A1 (ja) * | 2017-12-21 | 2019-06-27 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
| KR102046983B1 (ko) * | 2018-08-03 | 2019-11-20 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| CN109761967A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-05-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种基于杂芳基胺类结构的有机化合物及其在oled上的应用 |
| CN109824659A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-05-31 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种基于杂芳基胺类结构的有机化合物及其应用 |
| KR20210052171A (ko) * | 2019-10-31 | 2021-05-10 | 주식회사 랩토 | 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자 |
Non-Patent Citations (7)
| Title |
|---|
| "60", J. ORG. CHEM., 1995, pages 7508 |
| "71", J. ORG. CHEM., 2006, pages 1802 |
| "The Japan Society of Applied Physics", LECTURE PREPRINTS, 2001, pages 55 - 61 |
| APPL. PHYS. LET., vol. 78, 2001, pages 544 |
| APPL. PHYS. LET., vol. 82, 2003, pages 466 |
| APPL. PHYS. LETT., vol. 98, 2011, pages 083302 |
| SYNTH. COMMUN, vol. 11, 1981, pages 513 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4122934A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-01-25 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material and device |
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