JPWO2020017552A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2020017552A1 JPWO2020017552A1 JP2020531342A JP2020531342A JPWO2020017552A1 JP WO2020017552 A1 JPWO2020017552 A1 JP WO2020017552A1 JP 2020531342 A JP2020531342 A JP 2020531342A JP 2020531342 A JP2020531342 A JP 2020531342A JP WO2020017552 A1 JPWO2020017552 A1 JP WO2020017552A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- substituted
- carbon atoms
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 22
- -1 diamine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 92
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 277
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 79
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 74
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 26
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 22
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 21
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 20
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 11
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical group [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 116
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 38
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 127
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 239000010408 film Substances 0.000 description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 description 36
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 29
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 21
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 17
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 16
- 238000007736 thin film deposition technique Methods 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 0 C*Cc(cc1)cc2c1c(cccc1)c1c1c2ccc(N(c2ccccc2)c(cc2)ccc2-c2nc3cc(N(c4ccccc4)c(cc4)cc5c4c4ccccc4c4ccccc54)ccc3[o]2)c1 Chemical compound C*Cc(cc1)cc2c1c(cccc1)c1c1c2ccc(N(c2ccccc2)c(cc2)ccc2-c2nc3cc(N(c4ccccc4)c(cc4)cc5c4c4ccccc4c4ccccc54)ccc3[o]2)c1 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 4
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNYBXIYYTZLEDJ-UHFFFAOYSA-N O1C(=NC2=C1C=CC=C2)C1=CC=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound O1C(=NC2=C1C=CC=C2)C1=CC=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1 PNYBXIYYTZLEDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N n,4-diphenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 3
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXNYCQRAJCGMGJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-n-(2-phenylphenyl)-n-[4-[4-(2-phenyl-n-(2-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXNYCQRAJCGMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- SQONOGOQHGYYFZ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-(4-bromophenyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1N=C(O2)C1=CC=C(C=C1)Br SQONOGOQHGYYFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMWKBQYWTOHZLU-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(4-bromophenyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC2=CC(Br)=CC=C2O1 GMWKBQYWTOHZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXBVKJYYSWMZNA-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(4-bromophenyl)benzotriazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N1N=C2C=C(Br)C=CC2=N1 FXBVKJYYSWMZNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKQCQOWRUMALAP-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-(4-bromophenyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC2=CC=C(Br)C=C2O1 VKQCQOWRUMALAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMXUZRDRAVDFNZ-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(5-carbazol-9-ylbenzotriazol-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N2N=C3C=C(C=CC3=N2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 CMXUZRDRAVDFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- ATYGWGMPNAEMLZ-UHFFFAOYSA-N N#Cc1cccc(-c2cccc3c4ccccc4[nH]c23)c1C#N Chemical compound N#Cc1cccc(-c2cccc3c4ccccc4[nH]c23)c1C#N ATYGWGMPNAEMLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- PXLYGWXKAVCTPX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6-hexamethylidenecyclohexane Chemical class C=C1C(=C)C(=C)C(=C)C(=C)C1=C PXLYGWXKAVCTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]phenoxazine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-f]quinoline Chemical class N1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRSBAUDUBWMTGL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-2-yl)pyridine Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 NRSBAUDUBWMTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVOPSBRKFPCSX-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-N-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-N-phenylaniline Chemical compound O1C2=C(C=CC=C2)N=C1C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(O1)C=CC=C2 CRVOPSBRKFPCSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJXNABNMUQXOHX-UHFFFAOYSA-N 4-(9h-carbazol-1-yl)-n,n-bis[4-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=2NC3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=C2NC3=CC=CC=C3C2=CC=C1 FJXNABNMUQXOHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJVYHYKXTQSXRU-UHFFFAOYSA-N C[IH]Cc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-[n]1nc(cc(cc2)N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c3ccccc3)c2n1 Chemical compound C[IH]Cc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-[n]1nc(cc(cc2)N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c3ccccc3)c2n1 OJVYHYKXTQSXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000882 Ca alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical class [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KFXOTZRDDIHNLF-UHFFFAOYSA-N N1=C(C=CC=C1)[Ir](C=1C(=NC=CC=1)C(=O)O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound N1=C(C=CC=C1)[Ir](C=1C(=NC=CC=1)C(=O)O)C1=CC=CC=C1 KFXOTZRDDIHNLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- FUHDUDFIRJUPIV-UHFFFAOYSA-N [4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)C1(C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FUHDUDFIRJUPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 Chemical compound [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVXRRLRVJMCIS-UHFFFAOYSA-L aluminum 2-methylquinoline-8-carboxylate Chemical compound [Al+3].Cc1ccc2cccc(C([O-])=O)c2n1.Cc1ccc2cccc(C([O-])=O)c2n1 STVXRRLRVJMCIS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MXICSQGDPXHLKE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c(cc2)ccc2-[n]2nc(cc(cc3)-c(cc4c5ccccc55)ccc4[n]5-c4ccccc4)c3n2)c2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c(cc2)ccc2-[n]2nc(cc(cc3)-c(cc4c5ccccc55)ccc4[n]5-c4ccccc4)c3n2)c2)c2c2ccccc12 MXICSQGDPXHLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWXNPCFFQMLHKP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c(cc2)ccc2-c([o]c2c3)nc2ccc3-c(cc2)cc(c3c4cccc3)c2[n]4-c2ccccc2)c2)c2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c(cc2)ccc2-c([o]c2c3)nc2ccc3-c(cc2)cc(c3c4cccc3)c2[n]4-c2ccccc2)c2)c2c2c1cccc2 WWXNPCFFQMLHKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUMMUHWTCGBTPM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c([o]c1ccc2)nc1c2N(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c([o]c1ccc2)nc1c2N(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1ccccc1 AUMMUHWTCGBTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXATNXMONXSOW-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c(cc1)ccc1-c([o]c1c2)nc1ccc2-[n](c1ccccc1c1c2)c1ccc2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c(cc1)ccc1-c([o]c1c2)nc1ccc2-[n](c1ccccc1c1c2)c1ccc2-c1ccccc1 PDXATNXMONXSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKOFVRAWHQKCTM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[o]1)c(cc1)ccc1-c([o]c1ccc2)nc1c2N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[o]1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[o]1)c(cc1)ccc1-c([o]c1ccc2)nc1c2N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[o]1 PKOFVRAWHQKCTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQORVKMNHAWHEA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[o]1)c(cc1)ccc1-c1nc2cc(N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c3nc4ccccc4[o]3)ccc2[o]1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[o]1)c(cc1)ccc1-c1nc2cc(N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c3nc4ccccc4[o]3)ccc2[o]1 YQORVKMNHAWHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRYRSRYPYFAXEG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1ccc(C2Oc3cccc(N(c4ccccc4)c(cc4)ccc4-c4nc5ccccc5[s]4)c3N2)cc1)c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[s]1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1ccc(C2Oc3cccc(N(c4ccccc4)c(cc4)ccc4-c4nc5ccccc5[s]4)c3N2)cc1)c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[s]1 DRYRSRYPYFAXEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N calcium magnesium Chemical compound [Mg].[Ca] ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- ZSUHCLGMIGUAHC-UHFFFAOYSA-N dioxido(pyrazol-1-yloxy)borane iridium(3+) Chemical compound [Ir+3].B(ON1N=CC=C1)([O-])[O-].N1(N=CC=C1)OB([O-])[O-].N1(N=CC=C1)OB([O-])[O-].[Ir+3] ZSUHCLGMIGUAHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 238000012538 light obscuration Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEXYATIPBLUGSF-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine-2,3,4,5,6,7-hexacarbonitrile Chemical group N1=C(C#N)C(C#N)=C(C#N)C2=C(C(C#N)=C(C(C#N)=C3)C#N)C3=C(C=CC=C3)C3=C21 XEXYATIPBLUGSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000000427 thin-film deposition Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
- C07D249/20—Benzotriazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/02—Details
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2018年07月17日に日本に出願された特願2018−134445に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
すなわち、アリールアミン系材料が薄膜の安定性および耐久性に優れることに着目して、屈折率の高い特定のベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物から、濃度10−5mol/Lの吸収スペクトルにおいて波長400nmから410nmにおける吸光度が高い材料を選別した。そして、この材料を、キャッピング層を構成する材料として用いた有機EL素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、以下の有機EL素子が提供される。
前記第1電極の前記有機層と反対側の面にキャッピング層が積層され、
前記第1電極が、透明または半透明であり、
前記キャッピング層が、下記一般式(a−1)で表されるベンゾアゾール環構造を有するジアミン化合物を含有することを特徴とする有機EL素子。
前記第2電極が陽極であり、
前記有機層が正孔輸送層と発光層と電子輸送層とを少なくとも含み、
前記陽極、前記正孔輸送層、前記発光層、前記電子輸送層、前記陰極および前記キャッピング層をこの順に有することを特徴とする上記1)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
12)前記R1および前記R2が、水素原子である、上記1)〜上記11)のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
また、有機EL素子に適した物理的な特性としては、(1)400nmから410nmの光を吸収すること、(2)光の取り出し効率が高いこと、(3)色純度の低下が無いこと、(4)経時変化することなく光を透過すること、(5)長寿命であることをあげることができる。
本実施形態の有機EL素子は、第1電極と第2電極との間に発光層を含む有機層を有し、第1電極の有機層と反対側の面にキャッピング層が積層されたものである。
有機層は、発光層を含むものであり、発光層のみであってもよいし、発光層と、その他の有機層とが積層された積層構造を有するものであってもよい。有機層は、機能分離型構造の方が発光効率を向上させることが可能であるため、正孔輸送層と電子輸送層との間に発光層が配置されたものであることが好ましい。
キャッピング層は、第1電極の有機層と反対側の面だけでなく、第2電極の有機層と反対側の面にも設けられていてもよい。
キャッピング層に接して配置される第1電極は、透明または半透明である。このため、光の取り出し効率の高い有機EL素子となる。また、第2電極の有機層と反対側の面にもキャッピング層が設けられている場合、キャッピング層に接して配置される第2電極は、光の取り出し効率が高い有機EL素子となるため、透明または半透明であることが好ましい。第1電極および/または第2電極に用いられる透明または半透明の材料としては、例えば、MgAg合金などが挙げられる。
本実施形態の有機EL素子において、前記キャッピング層の厚さは、30nmから120nmの範囲であることが好ましく、40nmから80nmの範囲であることがより好ましい。キャッピング層の厚さが30nm以上であると、キャッピング層を有することによる効果が顕著となるため好ましい。キャッピング層の厚さが120nm以下であると、キャッピング層の厚みが、有機EL素子の薄膜化に支障を来すことを抑制できるため好ましい。キャッピング層の膜厚が30nm〜120nmである場合、良好な光の取り出し効率が得られる。
なお、キャッピング層の膜厚は、発光層に使用する発光材料の種類、キャッピング層以外の有機EL素子の各層の厚さなどに応じて、適宜変更することができる。
キャッピング層の屈折率は、有機EL素子の光の取り出し効率の向上に関する指標となる。
また、キャッピング層は、1種類の材料のみで形成されたものであってもよいし、2種類以上の材料を混合して含むものであっても良い。
上記ジアミン化合物は、蒸着法により成膜形成できる。また、上記ジアミン化合物は、蒸着法の他に、スピンコート法および/またはインクジェット法などの公知の方法によっても薄膜形成できる。
キャッピング層としては、上記ジアミン化合物を単独で成膜したものを用いてもよいし、他の材料と共に混合して成膜した単層を使用してもよい。キャッピング層は、上記ジアミン化合物を単独で成膜した層同士を複数積層した構造、他の材料と共に混合して成膜した層同士を複数積層した構造、または単独で成膜した層と混合して成膜した層とを積層した構造としてもよい。
本実施形態の有機EL素子に備えられているキャッピング層は、ベンゾアゾール環構造を有する上記一般式(a−1)で表されるジアミン化合物を含有する。
一般式(a−1)に含まれる二つのアミノ基骨格(−NAr1Ar2と−NAr3Ar4)における置換基Ar1〜Ar4の全てが、無置換のフェニル基またはビフェニル基であることが好ましい。
これらの化合物は、濃度10−5mol/Lでの波長400nm〜410nmにおける吸光度が0.2以上であり、波長400nm〜410nmの光を吸収する機能が良好である。
したがって、式(7)(22)(79)(93)(97)(99)(101)(102)で示される化合物から選ばれるいずれか1種または2種以上をキャッピング層の材料として用いることで、より一層、高輝度で発光効率および電力効率が良好であり、より長寿命である有機EL素子が得られる。
ベンゾアゾール環構造を有する一般式(a−1)で表されるジアミン化合物は、例えば、以下に示す方法により製造できる。
まず、式(b−1)で示されるベンゾアゾール環構造を形成するために、原料として用いるハロゲン化ベンゾアゾール誘導体を製造する。式(b−1)で示されるベンゾアゾール環構造に対応する構造を有するハロゲン化ベンゾアゾール誘導体は、例えば、それ自体公知の手法により合成できる(例えば、非特許文献4参照、非特許文献5参照)。
また、ハロゲン化ベンゾアゾール誘導体に代えて、ボロン酸誘導体、またはボロン酸エステル誘導体を用いて、ハロゲン化アリールアミンとカップリング反応させることにより、同様にしてベンゾアゾール環構造を有する一般式(a−1)で表されるジアミン化合物を合成できる(例えば、非特許文献6、7参照)。
合成した一般式(a−1)で表される化合物の同定は、核磁気共鳴(NMR)分析にて行なうことができる。
本実施形態の有機EL素子では、ガラス基板上に陽極が設けられている。陽極の材料としては、ITO(酸化インジウムスズ)や金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
陽極の製造方法としては、蒸着法など、公知の方法を用いることができる。
本実施形態では、有機層として、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層が、この順で積層されたものを有する場合を例に挙げて説明する。
本実施形態の有機EL素子の正孔注入層の材料としては、分子中にトリフェニルアミン構造を3個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン4量体などの材料や銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。
これらの材料は、蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。
本実施形態の有機EL素子の正孔輸送層の材料としては、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン(以後、TPDと略称する)やN,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(α−ナフチル)ベンジジン(以後、NPDと略称する)、N,N,N’,N’−テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、1,1−ビス[4−(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(以後、TAPCと略称する)などを用いることが好ましい。正孔輸送層の材料としては、特に分子中にトリフェニルアミン構造を2個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、N、N、N’、N’−テトラビフェニリルベンジジンなどを用いるのが好ましい。また、正孔輸送層の材料としては、分子中にトリフェニルアミン構造を3個以上、単結合、またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、種々のトリフェニルアミン3量体および4量体などを用いるのが好ましい。
これらの材料は蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。
本実施形態の有機EL素子の電子阻止層の材料としては、4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(以後、TCTAと略称する)、9,9−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]フルオレン、1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(以後、mCPと略称する)、2,2−ビス(4−カルバゾール−9−イルーフェニル)アダマンタン(以後、Ad−Czと略称する)などのカルバゾール誘導体、9−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−9−[4−(トリフェニルシリル)フェニル]−9H−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。
これらの材料は蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。
本実施形態の有機EL素子の発光層の材料としては、Alq3をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。
これらの発光材料は、蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。
本実施形態の有機EL素子の正孔阻止層の材料としては、バソクプロイン(以後、BCPと省略する)などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)−4−フェニルフェノレート(以後、BAlqと省略する)などのキノリノール誘導体の金属錯体、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。
これらの材料は蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。
本実施形態の有機EL素子の電子輸送層の材料としては、Alq3、BAlqをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンゾアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。
これらの材料は蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。
本実施形態の有機EL素子の電子注入層の材料としては、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、あるいはイッテルビウム(Yb)、サマリウム(Sm)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)、セシウム(Cs)などの金属などを用いることができる。
電子注入層は、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
電子注入層の製造方法としては、蒸着法など、公知の方法を用いることができる。
本実施形態の有機EL素子の陰極の材料としては、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムカルシウム合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金やITO、酸化インジウムと酸化亜鉛からなる透明電極材料(IZO)などが用いられる。
本実施形態の有機EL素子では、キャッピング層に接して配置される第1電極が陰極である。したがって、陰極は、光の取り出し効率が高い有機EL素子とするために、透明または半透明であることが好ましい。
陰極の製造方法としては、蒸着法など、公知の方法を用いることができる。
本実施形態の有機EL素子の製造方法は、第1電極と第2電極との間に発光層を含む有機層を形成する工程と、第1電極の有機層と反対側の面にキャッピング層を積層する工程とを有する。
本実施形態では、キャッピング層を、ベンゾアゾール環構造を有する一般式(a−1)で表されるジアミン化合物を用いて形成する。キャッピング層を積層する方法としては、厚みがナノ単位の薄膜を量産するのに適した方法であるため、蒸着法を用いることが好ましい。
式(7)で示される化合物<6−(ビス−ビフェニル−4−イル−アミノ)−2−{4−(ビス−ビフェニル−4−イル−アミノ)−フェニル}−ベンゾオキサゾール>の合成
得られた粗生成物をトルエン/アセトン混合溶媒で再晶析精製し、6−(ビス−ビフェニル−4−イル−アミノ)−2−{4−(ビス−ビフェニル−4−イル−アミノ)−フェニル}−ベンゾオキサゾール(式(7)で示される化合物)の黄色粉体:15.0g(収率91%)を得た。
1H−NMR(DMSO−d6)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.06(2H)、7.77−7.61(17H)、7.51−7.41(9H)、7.40−7.24(8H)、7.21−7.12(7H)。
式(22)で示される化合物<6−{(4−ベンゾオキサゾール−2−イル−フェニル)−フェニル−アミノ}−2−[4−{(4−ベンゾオキサゾール−2−イル−フェニル)−フェニル−アミノ}−フェニル]−ベンゾオキサゾール>の合成
得られた粗生成物をトルエン/アセトン混合溶媒で再晶析精製し、6−{(4−ベンゾオキサゾール−2−イル−フェニル)−フェニル−アミノ}−2−[4−{(4−ベンゾオキサゾール−2−イル−フェニル)−フェニル−アミノ}−フェニル]−ベンゾオキサゾール(式(22)で示される化合物)の黄色粉体:9.0g(収率59%)を得た。
1H−NMR(DMSO−d6)で以下の33個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.15(2H)、8.10(2H)、8.06(2H)、7.81−7.69(5H)、7.57(1H)、7.51−7.36(8H)、7.36−7.17(11H)、7.06(2H)。
式(79)で示される化合物<5−(ビフェニル−4−イル−フェニル−アミノ)−2−{4−(ビフェニル−4−イル−フェニル−アミノ)−フェニル}−ベンゾオキサゾール>の合成
得られた粗生成物をトルエン/アセトン混合溶媒で再晶析精製し、5−(ビフェニル−4−イル−フェニル−アミノ)−2−{4−(ビフェニル−4−イル−フェニル−アミノ)−フェニル}−ベンゾオキサゾール(式(79)で示される化合物)の黄色粉体:7.8g(収率56%)を得た。
1H−NMR(DMSO−d6)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.06(2H)、7.71(3H)、7.68(2H)、7.62(4H)、7.44(7H)、7.34(4H)、7.24(5H)、7.08(8H)。
式(93)で示される化合物<5−{(4−ベンゾオキサゾール−2−イル−フェニル)−フェニル−アミノ}−2−[4−{(4−ベンゾオキサゾール−2−イル−フェニル)−フェニル−アミノ}−フェニル]−ベンゾオキサゾール>の合成
得られた粗生成物をトルエン溶媒で再晶析精製し、5−{(4−ベンゾオキサゾール−2−イル−フェニル)−フェニル−アミノ}−2−[4−{(4−ベンゾオキサゾール−2−イル−フェニル)−フェニル−アミノ}−フェニル]−ベンゾオキサゾール(式(93)で示される化合物)の黄色粉体:6.0g(収率46%)を得た。
1H−NMR(DMSO−d6)で以下の33個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.15(4H)、8.05(2H)、7.82(1H)、7.78(2H)、7.74(2H)、7.61(1H)、7.52−7.34(8H)、7.34−7.17(11H)、7.01(2H)。
式(97)で示される化合物<4−(ビフェニル−4−イル−フェニル−アミノ)−2−{4−(ビフェニル−4−イル−フェニル−アミノ)−フェニル}−ベンゾオキサゾール>の合成
得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:n−ヘプタン/トルエン)を用いて精製し、4−(ビフェニル−4−イル−フェニル−アミノ)−2−{4−(ビフェニル−4−イル−フェニル−アミノ)−フェニル}−ベンゾオキサゾール(式(97)で示される化合物)の黄色粉体:11.9g(収率88%)を得た。
1H−NMR(DMSO−d6)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.86(2H)、7.69(2H)、7.65(3H)、7.61(2H)、7.56(2H)、7.51−7.26(11H)、7.17(5H)、7.06(8H)。
式(99)で示される化合物<4−{(4−ベンゾオキサゾール−2−イル−フェニル)−フェニル−アミノ}−2−[4−{(4−ベンゾオキサゾール−2−イル−フェニル)−フェニル−アミノ}−フェニル]−ベンゾオキサゾール>の合成
得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/酢酸エチル)を用いて精製し、4−{(4−ベンゾオキサゾール−2−イル−フェニル)−フェニル−アミノ}−2−[4−{(4−ベンゾオキサゾール−2−イル−フェニル)−フェニル−アミノ}−フェニル]−ベンゾオキサゾール(式(99)で示される化合物)の黄色粉体:7.1g(収率55%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の33個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.09(4H)、7.92(2H)、7.73(2H)、7.54(2H)、7.42−7.20(12H)、7.21−7.07(11H)。
式(101)で示される化合物<5−(ビフェニル−4−イル−フェニル−アミノ)−2−{4−(ビフェニル−4−イル−フェニル−アミノ)−フェニル}−ベンゾトリアゾール>の合成
得られた粗生成物をトルエン溶媒で再晶析精製し、5−(ビフェニル−4−イル−フェニル−アミノ)−2−{4−(ビフェニル−4−イル−フェニル−アミノ)−フェニル}−ベンゾトリアゾール(式(101)で示される化合物)の黄色粉体:10.4g(収率83%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.19(2H)、7.82(1H)、7.63(4H)、7.57(4H)、7.50(1H)、7.47(4H)、7.41−7.19(17H)、7.15(2H)。
式(102)で示される化合物<5−カルバゾール−9−イル−2−(4−カルバゾール−9−イル−フェニル)−ベンゾトリアゾール>の合成
得られた粗生成物をトルエン溶媒で再晶析精製し、5−カルバゾール−9−イル−2−(4−カルバゾール−9−イル−フェニル)−ベンゾトリアゾール(式(102)で示される化合物)の黄色粉体:4.7g(収率37%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の23個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.70(2H)、8.22(6H)、7.86(2H)、7.71(1H)、7.54(4H)、7.50(4H)、7.38(4H)。
実施例1〜実施例8において合成した式(7)(22)(79)(93)(97)(99)(101)(102)で示される化合物について、それぞれ高感度示差走査熱量計(ブルカー・エイエックスエス製、DSC3100SA)を用いて、融点およびガラス転移点(Tg)を測定した。その結果を以下に示す。
実施例2(式(22)の化合物) 融点;観測されず、Tg;139℃
実施例3(式(79)の化合物) 融点;観測されず、Tg;104℃
実施例4(式(93)の化合物) 融点;観測されず、Tg;137℃
実施例5(式(97)の化合物) 融点;観測されず、Tg;106℃
実施例6(式(79)の化合物) 融点;観測されず、Tg;137℃
実施例7(式(101)の化合物)融点;観測されず、Tg;105℃
実施例8(式(102)の化合物)融点;232℃、Tg;115℃
実施例1〜実施例8において合成した式(7)(22)(79)(93)(97)(99)(101)(102)で示される化合物について、それぞれトルエン溶媒で濃度10−5mol/Lに調節し、紫外可視近赤外分光光度計(日本分光製、V−650)を用いて、波長200〜600nmの範囲における吸光度を測定し、ピーク波長を求めた。その結果を表1に示す。
その結果を表1にまとめて示した。
実施例1〜実施例8において合成した式(7)(22)(79)(93)(97)(99)(101)(102)で示される化合物をそれぞれ用いて、シリコン基板上に膜厚80nmの蒸着膜を作製した。
得られた蒸着膜について、それぞれ、分光測定装置(フィルメトリクス社製、F10−RT−UV)を用いて、400nmの光および410nmの光を、それぞれキャッピング層に透過させて、シリコン基板に反射させて得た反射光を測定し、キャッピング層の屈折率nおよび消衰係数kを求めた。その結果を表2に示す。
このことから、式(7)(22)(79)(93)(97)(99)(101)(102)で示される化合物からなる薄膜をキャッピング層として用いることにより、有機EL素子における光の取出し効率の向上が期待できる。
このことは、式(7)(22)(79)(93)(97)(99)(101)(102)で示される化合物からなる薄膜を用いたキャッピング層が、太陽光の波長400nmから410nmの光をよく吸光し、素子内部の材料に影響を与えないことを示すものである。
以下に示す方法により、図1に示す有機EL素子を製造した。
金属からなる陽極2として反射電極をあらかじめ形成したガラス基板1上に、蒸着法により、正孔注入層3、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極8、キャッピング層9を、この順に形成し、図1に示す有機EL素子を得た。
この正孔注入層3の上に、正孔輸送層4として化合物(3−1)を膜厚140nmとなるように形成した。
この電子注入層7の上に、半透明の陰極8としてマグネシウム銀合金を膜厚12nmとなるように形成した。
キャッピング層9の材料として、実施例1において合成した式(7)で示される化合物に代えて、実施例2において合成した式(22)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例9と同様にして、実施例10の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例1において合成した式(7)で示される化合物に代えて、実施例3において合成した式(79)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例9と同様にして、実施例11の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例1において合成した式(7)で示される化合物に代えて、実施例4において合成した式(93)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例9と同様にして、実施例12の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例1において合成した式(7)で示される化合物に代えて、実施例5において合成した式(97)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例9と同様にして、実施例13の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例1において合成した式(7)で示される化合物に代えて、実施例6において合成した式(99)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例9と同様にして、実施例14の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例1において合成した式(7)で示される化合物に代えて、実施例7において合成した式(101)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例9と同様にして、実施例15の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例1において合成した式(7)で示される化合物に代えて、実施例8において合成した式(102)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例9と同様にして、実施例16の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例1において合成した式(7)で示される化合物に代えて、上記式(2−1)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例9と同様にして、比較例1の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例1において合成した式(7)で示される化合物に代えて、Alq3を用いたこと以外は、実施例9と同様にして、比較例2の有機EL素子を得た。
具体的には、各有機EL素子に直流電圧を印加したときの、電流密度10mA/cm2での駆動電圧、輝度、発光効率、電力効率を測定した。その結果を表3に示す。
特に、キャッピング層の材料として、式(97)で示される化合物を用いた実施例13の有機EL素子は、長寿命であった。
また、ベンゾアゾール環構造を有する一般式(a−1)で表されるジアミン化合物は、青、緑および赤それぞれの波長領域において吸収を持たない。このため、該化合物を用いたキャッピング層を有する有機EL素子は、色純度がよく鮮明で明るい画像を表示したい場合に、特に好適である。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
9 キャッピング層
Claims (12)
- 第1電極と第2電極との間に発光層を含む有機層を有し、
前記第1電極の前記有機層と反対側の面にキャッピング層が積層され、
前記第1電極が、透明または半透明であり、
前記キャッピング層が、下記一般式(a−1)で表されるベンゾアゾール環構造を有するジアミン化合物を含有することを特徴とする有機EL素子。
- 前記第1電極が陰極であり、
前記第2電極が陽極であり、
前記有機層が正孔輸送層と発光層と電子輸送層とを少なくとも含み、
前記電極、前記正孔輸送層、前記発光層、前記電子輸送層、前記陰極および前記キャッピング層をこの順に有することを特徴とする請求項1に記載の有機EL素子。 - 前記一般式(b−1)が、下記一般式(b−2)、(b−3)または(b−4)であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(b−1)が、下記一般式(b−5)、(b−6)または(b−7)であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(b−1)が、下記一般式(b−8)、(b−9)または(b−10)であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記mと前記nの合計が、0、1または2であることを特徴とする請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(a−1)における−NAr1Ar2と−NAr3Ar4の二つのアミノ基骨格が、同一であることを特徴とする請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ジアミン化合物は、濃度10−5mol/Lの吸収スペクトルにおける吸光度が、400nmから410nmの波長範囲で0.2以上であることを特徴とする請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の有機エレトロルミネッセンス素子。
- 前記キャッピング層の厚さが、30nm〜120nmの範囲内であることを特徴とする、請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記キャッピング層は、400nmおよび410nmの波長の光を透過させたときの屈折率が1.85以上である、請求項1〜請求項9のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記キャッピング層は、波長400nmおよび410nmの光の消衰係数が0.2以上である請求項1〜請求項10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記R1および前記R2が、水素原子である、請求項1〜請求項11のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018134445 | 2018-07-17 | ||
JP2018134445 | 2018-07-17 | ||
PCT/JP2019/028088 WO2020017552A1 (ja) | 2018-07-17 | 2019-07-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020017552A1 true JPWO2020017552A1 (ja) | 2021-08-12 |
JP7366899B2 JP7366899B2 (ja) | 2023-10-23 |
Family
ID=69164902
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020531342A Active JP7366899B2 (ja) | 2018-07-17 | 2019-07-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210226132A1 (ja) |
EP (1) | EP3826430A4 (ja) |
JP (1) | JP7366899B2 (ja) |
KR (1) | KR20210031635A (ja) |
CN (1) | CN112119675A (ja) |
TW (1) | TW202012596A (ja) |
WO (1) | WO2020017552A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW202317546A (zh) | 2021-07-09 | 2023-05-01 | 美商普萊克斯姆公司 | 調節ikzf2之芳基化合物及醫藥組合物 |
CN117343078A (zh) | 2021-11-25 | 2024-01-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
CN114605403A (zh) * | 2022-04-02 | 2022-06-10 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种光取出材料、光取出层、发光器件和显示装置 |
WO2024010050A1 (ja) * | 2022-07-07 | 2024-01-11 | 保土谷化学工業株式会社 | アミン化合物、並びに、それを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び電子素子 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1129556A (ja) * | 1997-05-14 | 1999-02-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ビスベンゾアゾール化合物 |
JPH1135532A (ja) * | 1997-05-19 | 1999-02-09 | Canon Inc | 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子 |
JP2007518705A (ja) * | 2003-12-05 | 2007-07-12 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | エレクトロルミネセントデバイス |
JP2013072087A (ja) * | 2011-09-26 | 2013-04-22 | Nitto Denko Corp | 増強された太陽光集光効率のための高蛍光性かつ光安定性の発色団 |
WO2015001726A1 (ja) * | 2013-07-03 | 2015-01-08 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20160181544A1 (en) * | 2012-11-07 | 2016-06-23 | Lms Co., Ltd | Novel Compound, Light-Emitting Element and Electronic Device Comprising Same |
WO2017183625A1 (ja) * | 2016-04-22 | 2017-10-26 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN107417668A (zh) * | 2017-05-11 | 2017-12-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种基于氮杂苯和苯并咪唑的有机化合物及其在oled上的应用 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3194657B2 (ja) | 1993-11-01 | 2001-07-30 | 松下電器産業株式会社 | 電界発光素子 |
JP3828595B2 (ja) | 1994-02-08 | 2006-10-04 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
US11038144B2 (en) * | 2010-12-16 | 2021-06-15 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting display apparatus |
JP6338374B2 (ja) | 2011-09-12 | 2018-06-06 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2684932B8 (en) | 2012-07-09 | 2016-12-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound |
KR20150102733A (ko) * | 2014-02-28 | 2015-09-07 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기전계발광소자의 캡핑층 형성용 유기화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
JP3194657U (ja) | 2014-09-19 | 2014-12-04 | 恵美子 青柳 | 温熱首巻 |
KR20220053692A (ko) * | 2017-12-21 | 2022-04-29 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 그 제조 방법 |
JP6706282B2 (ja) | 2018-04-05 | 2020-06-03 | スピン・マスター・リミテッド | ハウジング内の物体、及びハウジングを開放するための機構を有する組立体 |
-
2019
- 2019-07-17 US US17/259,822 patent/US20210226132A1/en active Pending
- 2019-07-17 JP JP2020531342A patent/JP7366899B2/ja active Active
- 2019-07-17 CN CN201980032966.4A patent/CN112119675A/zh active Pending
- 2019-07-17 WO PCT/JP2019/028088 patent/WO2020017552A1/ja unknown
- 2019-07-17 TW TW108125374A patent/TW202012596A/zh unknown
- 2019-07-17 EP EP19837198.1A patent/EP3826430A4/en not_active Withdrawn
- 2019-07-17 KR KR1020207033289A patent/KR20210031635A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1129556A (ja) * | 1997-05-14 | 1999-02-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ビスベンゾアゾール化合物 |
JPH1135532A (ja) * | 1997-05-19 | 1999-02-09 | Canon Inc | 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子 |
JP2007518705A (ja) * | 2003-12-05 | 2007-07-12 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | エレクトロルミネセントデバイス |
JP2013072087A (ja) * | 2011-09-26 | 2013-04-22 | Nitto Denko Corp | 増強された太陽光集光効率のための高蛍光性かつ光安定性の発色団 |
US20160181544A1 (en) * | 2012-11-07 | 2016-06-23 | Lms Co., Ltd | Novel Compound, Light-Emitting Element and Electronic Device Comprising Same |
WO2015001726A1 (ja) * | 2013-07-03 | 2015-01-08 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2017183625A1 (ja) * | 2016-04-22 | 2017-10-26 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN107417668A (zh) * | 2017-05-11 | 2017-12-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种基于氮杂苯和苯并咪唑的有机化合物及其在oled上的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20210031635A (ko) | 2021-03-22 |
JP7366899B2 (ja) | 2023-10-23 |
TW202012596A (zh) | 2020-04-01 |
CN112119675A (zh) | 2020-12-22 |
WO2020017552A1 (ja) | 2020-01-23 |
EP3826430A1 (en) | 2021-05-26 |
US20210226132A1 (en) | 2021-07-22 |
EP3826430A4 (en) | 2022-04-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11706943B2 (en) | Organic electroluminescent element and method for producing same | |
JP7366899B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7285221B2 (ja) | 有機el素子、ベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物、およびそれを有機el素子のキャッピング層に用いる方法 | |
WO2020184219A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US20230095238A1 (en) | Organic electroluminescent element | |
WO2021140896A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7394050B2 (ja) | ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2022075396A1 (ja) | アダマンタン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器 | |
WO2022004555A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2020137724A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2023022186A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその化合物 | |
WO2022264974A1 (ja) | アザベンゾオキサゾール環構造を有するアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR20230147044A (ko) | 화합물 및 그 화합물을 사용한 유기 일렉트로루미네선스소자 | |
US11997870B2 (en) | Organic electroluminescent element and method for producing same | |
TWI839340B (zh) | 有機el元件、具有苯并唑環結構之胺化合物、及將其用於有機el元件之覆蓋層之方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220616 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230523 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230721 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230919 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231011 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7366899 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |