JPH1135532A - 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子 - Google Patents
有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子Info
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- JPH1135532A JPH1135532A JP10145179A JP14517998A JPH1135532A JP H1135532 A JPH1135532 A JP H1135532A JP 10145179 A JP10145179 A JP 10145179A JP 14517998 A JP14517998 A JP 14517998A JP H1135532 A JPH1135532 A JP H1135532A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高輝度の光出力を有し、極めて耐久性のある
発光素子を提供する。 【解決手段】 一対の電極間に有機化合物層を配して構
成される発光素子であって、前記有機化合物層を下記一
般式（１）で表わされる有機化合物を用いて構成した発
光素子。 【化１】 （式中、Ｘは置換もしくは未置換のアリーレン基あるい
は複素環基を表わし、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4は置
換もしくは無置換のアリール基を表わす。但し、Ａ
ｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4の少なくとも２つは置換もし
くは無置換のフルオレニル基を表わす。）
発光素子を提供する。 【解決手段】 一対の電極間に有機化合物層を配して構
成される発光素子であって、前記有機化合物層を下記一
般式（１）で表わされる有機化合物を用いて構成した発
光素子。 【化１】 （式中、Ｘは置換もしくは未置換のアリーレン基あるい
は複素環基を表わし、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4は置
換もしくは無置換のアリール基を表わす。但し、Ａ
ｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4の少なくとも２つは置換もし
くは無置換のフルオレニル基を表わす。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な有機化合物及
び該有機化合物を用いた発光素子に関する。
び該有機化合物を用いた発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機材料の電界発光現象は１９６３年に
ポープ（Ｐｏｐｅ）らによってアントラセン単結晶で観
測され（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２
０４２）、それに続き１９６５年にヘルフリッヒ（Ｈｅ
ｌｆｉｎｃｈ）とシュナイダー（Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ）
は注入効率の良い溶液電極系を用いる事により比較的強
い注入型ＥＬの観測に成功している（Ｐｈｙｓ．Ｒｅ
ｖ．Ｌｅｔｔ．１４（１９６５）２２９）。
ポープ（Ｐｏｐｅ）らによってアントラセン単結晶で観
測され（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２
０４２）、それに続き１９６５年にヘルフリッヒ（Ｈｅ
ｌｆｉｎｃｈ）とシュナイダー（Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ）
は注入効率の良い溶液電極系を用いる事により比較的強
い注入型ＥＬの観測に成功している（Ｐｈｙｓ．Ｒｅ
ｖ．Ｌｅｔｔ．１４（１９６５）２２９）。
【０００３】それ以来、米国特許３，１７２，８６２
号、米国特許３，１７３，０５０号、米国特許３，７１
０，１６７号、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４（１９６
６）２９０２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０（１９６
９）１４３６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５８（１９
７３）１５４２、あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．３６（１９７５）３４５等に報告されている様に、
共役の有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持つ共役の有
機活性化剤とで有機発光性物質を形成した研究が行われ
た。ナフタレン、アンスラセン、フェナンスレン、テト
ラセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ピセン、カ
ルバゾール、フルオレン、ビフェニル、ターフェニル、
トリフェニレンオキサイド、ジハロビフェニル、トラン
ス−スチルベン及び１，４−ジフェニルブタジエン等が
有機ホスト物質の例として示され、アンスラセン、テト
ラセン、及びペンタセン等が活性化剤の例として挙げら
れた。しかしこれらの有機発光性物質はいずれもｌμｍ
以上をこえる厚さを持つ単一層として存在し、発光には
高電界が必要であった。この為、真空蒸着法による薄膜
素子の研究が進められた（例えばＴｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ
Ｆｉｌｍｓ ９４（１９８２）１７１、Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ ２４（１９８３）７４８、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．２５（１９８６）Ｌ７７３）。しかし薄膜化
は駆動電圧の低減には有効ではあったが、実用レベルの
高輝度の素子を得るには至らなかった。
号、米国特許３，１７３，０５０号、米国特許３，７１
０，１６７号、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４（１９６
６）２９０２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０（１９６
９）１４３６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５８（１９
７３）１５４２、あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．３６（１９７５）３４５等に報告されている様に、
共役の有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持つ共役の有
機活性化剤とで有機発光性物質を形成した研究が行われ
た。ナフタレン、アンスラセン、フェナンスレン、テト
ラセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ピセン、カ
ルバゾール、フルオレン、ビフェニル、ターフェニル、
トリフェニレンオキサイド、ジハロビフェニル、トラン
ス−スチルベン及び１，４−ジフェニルブタジエン等が
有機ホスト物質の例として示され、アンスラセン、テト
ラセン、及びペンタセン等が活性化剤の例として挙げら
れた。しかしこれらの有機発光性物質はいずれもｌμｍ
以上をこえる厚さを持つ単一層として存在し、発光には
高電界が必要であった。この為、真空蒸着法による薄膜
素子の研究が進められた（例えばＴｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ
Ｆｉｌｍｓ ９４（１９８２）１７１、Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ ２４（１９８３）７４８、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．２５（１９８６）Ｌ７７３）。しかし薄膜化
は駆動電圧の低減には有効ではあったが、実用レベルの
高輝度の素子を得るには至らなかった。
【０００４】しかし近年タン（Ｔａｎｇ）らは（Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１３ある
いは米国特許４，３５６，４２９号）、陽極と陰極との
間に２つの極めて薄い層（電荷輸送層と発光層）を真空
蒸着で積層したＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で高輝
度を実現した。この種の積層型有機ＥＬデバイスはその
後も活発に研究され、例えば特開昭５９−１９４３９３
号公報、米国特許４，５３９，５０７号、特開昭５９−
１９４３９３号公報、米国特許４，７２０，４３２号、
特開昭６３−２６４６９２号公報、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９８９）１４６７、特開平３−
１６３１８８等に記載されている。
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１３ある
いは米国特許４，３５６，４２９号）、陽極と陰極との
間に２つの極めて薄い層（電荷輸送層と発光層）を真空
蒸着で積層したＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で高輝
度を実現した。この種の積層型有機ＥＬデバイスはその
後も活発に研究され、例えば特開昭５９−１９４３９３
号公報、米国特許４，５３９，５０７号、特開昭５９−
１９４３９３号公報、米国特許４，７２０，４３２号、
特開昭６３−２６４６９２号公報、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９８９）１４６７、特開平３−
１６３１８８等に記載されている。
【０００５】また更にＪｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．２７（１９８８）Ｌ２６９．Ｌ７１３には、キャリ
ア輸送と発光の機能を分離した３層構造のＥＬ素子が報
告されており、発光色を決める発光層の色素の選定に際
してもキヤリヤ輸送性能の制約が緩和され選択の自由度
がかなり増し、更には中央の発光層にホールと電子（あ
るいは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上をはかる
可能性も示唆される。
ｓ．２７（１９８８）Ｌ２６９．Ｌ７１３には、キャリ
ア輸送と発光の機能を分離した３層構造のＥＬ素子が報
告されており、発光色を決める発光層の色素の選定に際
してもキヤリヤ輸送性能の制約が緩和され選択の自由度
がかなり増し、更には中央の発光層にホールと電子（あ
るいは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上をはかる
可能性も示唆される。
【０００６】積層型有機ＥＬ素子の作成には、一般に真
空蒸着法が用いられているが、キャスティング法によっ
てもかなりの明るさの素子が得られる事が報告されてい
る（例えば、第５０回応物学会学術講演会講演予稿集ｌ
００６（１９８９）及び第５１回応物学会学術講演会講
演予稿集１０４１（１９９０））。
空蒸着法が用いられているが、キャスティング法によっ
てもかなりの明るさの素子が得られる事が報告されてい
る（例えば、第５０回応物学会学術講演会講演予稿集ｌ
００６（１９８９）及び第５１回応物学会学術講演会講
演予稿集１０４１（１９９０））。
【０００７】更には、ホール輸送化合物としてポリビニ
ルカルバゾール、電子輸送化合物としてオキサジアゾー
ル誘導体及び発光体としてクマリン６を混合した溶液か
ら浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかなり
高い発光効率が得られる事が報告されている（例えば、
第３８回応物関係連合講演会講演予稿集１０８６（１９
９１））。上述の様に有機ＥＬデバイスにおける最近の
進歩は著しく広汎な用途の可能性を示峻している。
ルカルバゾール、電子輸送化合物としてオキサジアゾー
ル誘導体及び発光体としてクマリン６を混合した溶液か
ら浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかなり
高い発光効率が得られる事が報告されている（例えば、
第３８回応物関係連合講演会講演予稿集１０８６（１９
９１））。上述の様に有機ＥＬデバイスにおける最近の
進歩は著しく広汎な用途の可能性を示峻している。
【０００８】しかしそれらの研究の歴史はまだまだ浅
く、未だその材料研究やデバイス化への研究は十分なさ
れていない。現状では更なる高輝度の光出力や長時間の
使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気など
による劣化等の耐久性の面に未だ問題がある。更にはフ
ルカラーデスプレー等への応用を考えた場合の青、緑、
赤の発光色相を精密に選択できる為の発光波長の多様化
等の問題も未だ十分に解決されていない。
く、未だその材料研究やデバイス化への研究は十分なさ
れていない。現状では更なる高輝度の光出力や長時間の
使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気など
による劣化等の耐久性の面に未だ問題がある。更にはフ
ルカラーデスプレー等への応用を考えた場合の青、緑、
赤の発光色相を精密に選択できる為の発光波長の多様化
等の問題も未だ十分に解決されていない。
【０００９】そうしたなか、特開平５−２５４７３号公
報に低電圧駆動、高発光強度、高耐久性を可能とする有
機化合物として下記一般式（Ａ）で示されるものを正孔
輸送剤として用いた発光素子が開示されている。
報に低電圧駆動、高発光強度、高耐久性を可能とする有
機化合物として下記一般式（Ａ）で示されるものを正孔
輸送剤として用いた発光素子が開示されている。
【００１０】
【化３】 （式中、Ｒ１１はアルキル基またはアラルキル基を示
し、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示
す。）
し、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示
す。）
【００１１】しかしながら、本発明者らが検討したとこ
ろによると、発光素子を用いてＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ Ｅ
ｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）やディスプレイを構成し
て、発光あるいは表示を行なうと、不可避的に発熱を生
じ、その発熱が要因となって、発光素子の耐久性を縮め
ており、上述の一般式（Ａ）で示される化合物について
は、融点及びガラス転移点が比較的低いことから、期待
される程の高耐久性が実際には得られないことが明らか
となった。
ろによると、発光素子を用いてＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ Ｅ
ｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）やディスプレイを構成し
て、発光あるいは表示を行なうと、不可避的に発熱を生
じ、その発熱が要因となって、発光素子の耐久性を縮め
ており、上述の一般式（Ａ）で示される化合物について
は、融点及びガラス転移点が比較的低いことから、期待
される程の高耐久性が実際には得られないことが明らか
となった。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高輝
度の光出力に寄与すると共に高耐久性に寄与する新規な
有機化合物材料を提供することにある。本発明の別の目
的は、発光波長に多様性があり、種々の発光色相を呈す
るとともに極めて耐久性のある発光素子を提供すること
にある。本発明の更に別の目的は、高輝度の光出力を可
能とする発光素子を提供することにある。
度の光出力に寄与すると共に高耐久性に寄与する新規な
有機化合物材料を提供することにある。本発明の別の目
的は、発光波長に多様性があり、種々の発光色相を呈す
るとともに極めて耐久性のある発光素子を提供すること
にある。本発明の更に別の目的は、高輝度の光出力を可
能とする発光素子を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式（１）
般式（１）
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中、Ｘは置換もしくは未置換のアリー
レン基あるいは複素環基を表わし、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ
3、Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表わす。
但し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4の少なくとも２つは
置換もしくは無置換のフルオレニル基を表わす。）で表
わされる有機化合物である。
レン基あるいは複素環基を表わし、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ
3、Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表わす。
但し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4の少なくとも２つは
置換もしくは無置換のフルオレニル基を表わす。）で表
わされる有機化合物である。
【００１６】また、本発明は、一対の電極間に有機化合
物層を配して構成される発光素子であって、前記有機化
合物層を下記一般式（１）
物層を配して構成される発光素子であって、前記有機化
合物層を下記一般式（１）
【００１７】
【化５】
【００１８】（式中、Ｘは置換もしくは未置換のアリー
レン基あるいは複素環基を表わし、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ
3、Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表わす。
但し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4の少なくとも２つは
置換もしくは無置換のフルオレニル基を表わす。）で表
わされる有機化合物を用いて構成したことを特徴とする
発光素子である。
レン基あるいは複素環基を表わし、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ
3、Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表わす。
但し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4の少なくとも２つは
置換もしくは無置換のフルオレニル基を表わす。）で表
わされる有機化合物を用いて構成したことを特徴とする
発光素子である。
【００１９】本発明の発光素子によれば、種々の発光色
相を呈する発光素子が容易に構成でき、該発光素子は、
耐久性に非常に優れたものとなる。また、本発明の発光
素子によれば高輝度の光出力が可能となる。
相を呈する発光素子が容易に構成でき、該発光素子は、
耐久性に非常に優れたものとなる。また、本発明の発光
素子によれば高輝度の光出力が可能となる。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明の有機化合物は、下記一般
式（１）で表わされるものである。
式（１）で表わされるものである。
【００２１】
【化６】
【００２２】一般式（１）において、Ｘは置換もしくは
未置換のアリーレン基あるいは複素環基を表わし、Ａｒ
1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリー
ル基を表わす。但し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4の少
なくとも２つは置換もしくは無置換のフルオレニル基を
表わす。
未置換のアリーレン基あるいは複素環基を表わし、Ａｒ
1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリー
ル基を表わす。但し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4の少
なくとも２つは置換もしくは無置換のフルオレニル基を
表わす。
【００２３】Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4については、
４つ全てを置換もしくは無置換のフルオレニル基とする
こともできるが、少なくとも２つ以上が置換もしくは無
置換のフルオレニル基であることが必要である。４つ全
てがフルオレニル基でない場合には、残りは置換もしく
は無置換のアリール基で構成される。
４つ全てを置換もしくは無置換のフルオレニル基とする
こともできるが、少なくとも２つ以上が置換もしくは無
置換のフルオレニル基であることが必要である。４つ全
てがフルオレニル基でない場合には、残りは置換もしく
は無置換のアリール基で構成される。
【００２４】Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4のうち２つを
置換もしくは無置換のフルオレニル基で構成する場合の
構成の仕方は、次の３通りである。即ち、 Ａｒ1もしくはＡｒ3の１つとＡｒ2もしくはＡｒ4の１
つ Ａｒ1、Ａｒ3 Ａｒ2、Ａｒ4 である。
置換もしくは無置換のフルオレニル基で構成する場合の
構成の仕方は、次の３通りである。即ち、 Ａｒ1もしくはＡｒ3の１つとＡｒ2もしくはＡｒ4の１
つ Ａｒ1、Ａｒ3 Ａｒ2、Ａｒ4 である。
【００２５】また、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4のうち
３つを置換もしくは無置換のフルオレニル基で構成する
場合の構成の仕方は、次の２通りである。即ち、 Ａｒ1もしくはＡｒ3の１つとＡｒ2、Ａｒ4 Ａｒ2もしくはＡｒ4の１つとＡｒ1、Ａｒ3 である。
３つを置換もしくは無置換のフルオレニル基で構成する
場合の構成の仕方は、次の２通りである。即ち、 Ａｒ1もしくはＡｒ3の１つとＡｒ2、Ａｒ4 Ａｒ2もしくはＡｒ4の１つとＡｒ1、Ａｒ3 である。
【００２６】次に、本発明の有機化合物の具体例を一般
式（４）に示す。一般式（４）に示す例は、一般式
（１）におけるＡｒ3、Ａｒ4に置換もしくは無置換のフ
ルオレニル基を配して構成したものである。
式（４）に示す。一般式（４）に示す例は、一般式
（１）におけるＡｒ3、Ａｒ4に置換もしくは無置換のフ
ルオレニル基を配して構成したものである。
【００２７】
【化７】
【００２８】一般式（４）において、Ｘは置換もしくは
未置換のアリーレン基あるいは複素環基を表わしてい
る。Ａｒ１、Ａｒ２は置換もしくは未置換のアリール基
を表わし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル
基、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表わしてい
る。また、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは未置換の
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミノ基、カ
ルボニル基のいずれかを表わしている。
未置換のアリーレン基あるいは複素環基を表わしてい
る。Ａｒ１、Ａｒ２は置換もしくは未置換のアリール基
を表わし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル
基、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表わしてい
る。また、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは未置換の
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミノ基、カ
ルボニル基のいずれかを表わしている。
【００２９】Ｘを構成し得る置換もしくは未置換のアリ
ーレン基としては、例えばフェニレン、ビフェニレン、
ターフェニレン、ナフチレン、フルオレニレン、ピレニ
レン、スチルベン等が挙げられる。未置換の複素環基と
しては、例えばカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベン
ゾチフフェン、フルオレノン、オキサゾール、オキサジ
アゾール、チアジアゾール等の２価の基が挙げられる。
ーレン基としては、例えばフェニレン、ビフェニレン、
ターフェニレン、ナフチレン、フルオレニレン、ピレニ
レン、スチルベン等が挙げられる。未置換の複素環基と
しては、例えばカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベン
ゾチフフェン、フルオレノン、オキサゾール、オキサジ
アゾール、チアジアゾール等の２価の基が挙げられる。
【００３０】また、置換アリーレン基あるいは置換複素
環基は、未置換のアリーレン基あるいは複素環基が置換
基で置換されたものであるが、その具体的な置換基の例
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子
のハロゲン原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓ
ｏ−プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、フ
ェノキシ等のアルコキシ基、ベンジル、フェネチル、プ
ロピルフェニル等のアラルキル基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、モルホリノ等の置換アミノ基、フェニル、トルイ
ル、ビフェニル、ナフチル、アンスリル、ピレニル等の
アリール基、ピリジル、チエニル、フリル、キノリル、
カルバゾリル等のヘテロ環などが挙げられる。
環基は、未置換のアリーレン基あるいは複素環基が置換
基で置換されたものであるが、その具体的な置換基の例
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子
のハロゲン原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓ
ｏ−プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、フ
ェノキシ等のアルコキシ基、ベンジル、フェネチル、プ
ロピルフェニル等のアラルキル基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、モルホリノ等の置換アミノ基、フェニル、トルイ
ル、ビフェニル、ナフチル、アンスリル、ピレニル等の
アリール基、ピリジル、チエニル、フリル、キノリル、
カルバゾリル等のヘテロ環などが挙げられる。
【００３１】一般式（４）において、Ａｒ1 、Ａｒ2 は
置換もしくは未置換のアリール基を表わしている。その
具体例としては、例えばフェニル基、多環芳香族基、芳
香族複素環基、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、
アンスリル、ピレニル等が挙げられる。その具体的な置
換基の例としては、上記のＸと同様の置換基が挙げられ
る。
置換もしくは未置換のアリール基を表わしている。その
具体例としては、例えばフェニル基、多環芳香族基、芳
香族複素環基、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、
アンスリル、ピレニル等が挙げられる。その具体的な置
換基の例としては、上記のＸと同様の置換基が挙げられ
る。
【００３２】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキ
ル基、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表わす。
その具体例としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル等のアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、フェノキシ等のアルコキシ基、フェニル、ビフ
ェニル、ナフチル等のアリール基等が挙げられる。その
具体的な置換基の例としては、上記のＸと同様の置換基
が挙げられる。
水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキ
ル基、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表わす。
その具体例としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル等のアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、フェノキシ等のアルコキシ基、フェニル、ビフ
ェニル、ナフチル等のアリール基等が挙げられる。その
具体的な置換基の例としては、上記のＸと同様の置換基
が挙げられる。
【００３３】Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは未置換
のアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミノ基、
カルボニル基のいずれかを表わす。その具体例として
は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プ
ロピルのアルキル基、メトキシ、エトキシ、フェノキシ
等のアルコキシ基、フェニル、ビフェニル、ナフチル等
のアリール基、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ等の
アミノ基、メチルカルボニル、フェニルカルボニル、シ
クロヘキシルカルボニル等のカルボニル基等が挙げられ
る。その具体的な置換基の例としては、上記のＸと同様
の置換基が挙げられる。
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは未置換
のアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミノ基、
カルボニル基のいずれかを表わす。その具体例として
は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プ
ロピルのアルキル基、メトキシ、エトキシ、フェノキシ
等のアルコキシ基、フェニル、ビフェニル、ナフチル等
のアリール基、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ等の
アミノ基、メチルカルボニル、フェニルカルボニル、シ
クロヘキシルカルボニル等のカルボニル基等が挙げられ
る。その具体的な置換基の例としては、上記のＸと同様
の置換基が挙げられる。
【００３４】一般式（４）に示した例は、前述の一般式
（１）で示されるＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4のうち２
つを置換もしくは無置換のフルオレニル基で構成する仕
方の（前述）に対応するものであるが、前述した、
に示した化合物についても同様に構成することができ
る。
（１）で示されるＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4のうち２
つを置換もしくは無置換のフルオレニル基で構成する仕
方の（前述）に対応するものであるが、前述した、
に示した化合物についても同様に構成することができ
る。
【００３５】次に、本発明の有機化合物の別の具体例を
一般式（５）に示す。
一般式（５）に示す。
【００３６】
【化８】
【００３７】一般式（５）に示す例は、一般式（１）に
おけるＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4の全てに置換もしく
は無置換のフルオレニル基を配して構成したものであ
る。
おけるＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4の全てに置換もしく
は無置換のフルオレニル基を配して構成したものであ
る。
【００３８】一般式（５）において、Ｘは他の一般式と
同様に置換もしくは未置換のアリーレン基あるいは複素
環基を表わしている。その具体例としては、上記の一般
式（４）のＸと同様の置換基が挙げられる。
同様に置換もしくは未置換のアリーレン基あるいは複素
環基を表わしている。その具体例としては、上記の一般
式（４）のＸと同様の置換基が挙げられる。
【００３９】Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
13、Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置
換もしくは未置換のアルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基のいずれかを表わしている。その具体例としては、
上記の一般式（４）のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 と同様の
置換基が挙げられる。
13、Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置
換もしくは未置換のアルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基のいずれかを表わしている。その具体例としては、
上記の一般式（４）のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 と同様の
置換基が挙げられる。
【００４０】また、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18はそれぞれ
独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは未置換のアルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基、アミノ基、カルボニル基のいずれかを表わして
いる。その具体例としては、上記の一般式（４）のＲ
5 、Ｒ6 と同様の置換基が挙げられる。
独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは未置換のアルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基、アミノ基、カルボニル基のいずれかを表わして
いる。その具体例としては、上記の一般式（４）のＲ
5 、Ｒ6 と同様の置換基が挙げられる。
【００４１】一般式（４）及び一般式（５）を用いて、
前述の一般式（１）で示されるＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、
Ａｒ4のうち２つ又は４つを置換もしくは無置換のフル
オレニル基で構成した例を示した。これと同様にして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4のうち３つを置換もしくは
無置換のフルオレニル基で構成する前述の、の例に
ついても構成することができる。
前述の一般式（１）で示されるＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、
Ａｒ4のうち２つ又は４つを置換もしくは無置換のフル
オレニル基で構成した例を示した。これと同様にして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4のうち３つを置換もしくは
無置換のフルオレニル基で構成する前述の、の例に
ついても構成することができる。
【００４２】本発明の一般式（１）で表わされる有機化
合物は、例えば、対応するヨード体とアミン化合物を反
応させることにより得られる。反応は触媒存在下で行な
うことが好ましく、触媒としては金属触媒、例えば銅触
媒が挙げられる。
合物は、例えば、対応するヨード体とアミン化合物を反
応させることにより得られる。反応は触媒存在下で行な
うことが好ましく、触媒としては金属触媒、例えば銅触
媒が挙げられる。
【００４３】具体的な製造方法は、次のとおりである。
即ち、下記一般式（２）
即ち、下記一般式（２）
【００４４】
【化９】 （式中、Ｘは置換もしくは未置換のアリーレン基あるい
は複素環基を表わす）で表わされる化合物と、下記一般
式（３）
は複素環基を表わす）で表わされる化合物と、下記一般
式（３）
【００４５】
【化１０】 （式中、Ａｒ、Ａｒ’はそれぞれ置換もしくは無置換の
フルオレニル基あるいは置換もしくは無置換のアリール
基を表わす）で表わされる化合物とを反応させ、下記一
般式（１）
フルオレニル基あるいは置換もしくは無置換のアリール
基を表わす）で表わされる化合物とを反応させ、下記一
般式（１）
【００４６】
【化１１】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4のうち少なくとも
２つは置換もしくは無置換のフルオレニル基を、残りは
置換もしくは無置換のアリール基を表わす）で表わされ
る有機化合物を得るというもである。
２つは置換もしくは無置換のフルオレニル基を、残りは
置換もしくは無置換のアリール基を表わす）で表わされ
る有機化合物を得るというもである。
【００４７】以下に、一般式（１）で表わされる有機化
合物の具体例を挙げるが本発明の有機化合物は、これら
に限定されるものではない。
合物の具体例を挙げるが本発明の有機化合物は、これら
に限定されるものではない。
【００４８】
【化１２】
【００４９】
【化１３】
【００５０】
【化１４】
【００５１】
【化１５】
【００５２】
【化１６】
【００５３】
【化１７】
【００５４】
【化１８】
【００５５】
【化１９】
【００５６】
【化２０】
【００５７】
【化２１】
【００５８】
【化２２】
【００５９】
【化２３】
【００６０】
【化２４】
【００６１】
【化２５】
【００６２】
【化２６】
【００６３】
【化２７】
【００６４】
【化２８】
【００６５】
【化２９】
【００６６】
【化３０】
【００６７】
【化３１】
【００６８】
【化３２】
【００６９】
【化３３】
【００７０】
【化３４】
【００７１】
【化３５】
【００７２】
【化３６】
【００７３】
【化３７】
【００７４】本発明は、発光素子を包含する。本発明の
発光素子は、一対の電極間に上述の一般式（１）で表わ
される化合物で構成される有機化合物層を配して構成さ
れるものである。
発光素子は、一対の電極間に上述の一般式（１）で表わ
される化合物で構成される有機化合物層を配して構成さ
れるものである。
【００７５】本発明の発光素子においては、上述の一般
式（１）で示される化合物を真空蒸着法や溶液塗布法等
により陽極及び陰極の間に形成する。その有機層の厚み
は２μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以下、より好
ましくは１ｎｍ〜５００ｎｍの厚みに薄膜化する事が好
ましい。
式（１）で示される化合物を真空蒸着法や溶液塗布法等
により陽極及び陰極の間に形成する。その有機層の厚み
は２μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以下、より好
ましくは１ｎｍ〜５００ｎｍの厚みに薄膜化する事が好
ましい。
【００７６】又、本発明の発光素子は、一対の電極間に
複数の層を配して構成することもでき、複数層のうち、
少なくとも一つの層が一般式（１）で示される化合物で
構成されていれば良い。本発明の発光素子においては、
一般式（１）で示される化合物を適宜選択することによ
り、所望の発光色を呈する発光素子を構成することがで
きる。
複数の層を配して構成することもでき、複数層のうち、
少なくとも一つの層が一般式（１）で示される化合物で
構成されていれば良い。本発明の発光素子においては、
一般式（１）で示される化合物を適宜選択することによ
り、所望の発光色を呈する発光素子を構成することがで
きる。
【００７７】以下、図面に沿って本発明の発光素子を更
に詳細に説明する。図１は本発明の発光素子の一例を示
す断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及
び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用す
る発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸
送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それ
ぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用であ
る。
に詳細に説明する。図１は本発明の発光素子の一例を示
す断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及
び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用す
る発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸
送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それ
ぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用であ
る。
【００７８】図２は本発明の発光素子の他の例を示す断
面図である。図２は基板１上に陽極２、ホール輸送層
５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のもので
ある。この場合は発光物質はホール輸送性かあるいは電
子輸送性のいずれかあるいは両方の機能を有している材
料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸
送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合
に有用である。また、この場合、発光層３はホール輸送
層５および電子輸送層６からなる。
面図である。図２は基板１上に陽極２、ホール輸送層
５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のもので
ある。この場合は発光物質はホール輸送性かあるいは電
子輸送性のいずれかあるいは両方の機能を有している材
料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸
送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合
に有用である。また、この場合、発光層３はホール輸送
層５および電子輸送層６からなる。
【００７９】図３は本発明の発光素子の更に他の例を示
す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホール輸送
層５、発光層３、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた
構成のものである。これはキヤリヤ輸送と発光の機能を
分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光
性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ
極めて材料の選択の自由度が増すとともに、発光波長を
異にする種々の化合物が使用出来る為、発光色相の多様
化が可能となる。また更に中央の発光層にホールと電子
（あるいは励起子）を有効に閉じ込めて発光効率の向上
を図る事も可能になる。図４に示したものは、陽極と陰
極の間にホール注入輸送層７、ホール輸送層５、電子輸
送層６を配して構成した例である。
す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホール輸送
層５、発光層３、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた
構成のものである。これはキヤリヤ輸送と発光の機能を
分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光
性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ
極めて材料の選択の自由度が増すとともに、発光波長を
異にする種々の化合物が使用出来る為、発光色相の多様
化が可能となる。また更に中央の発光層にホールと電子
（あるいは励起子）を有効に閉じ込めて発光効率の向上
を図る事も可能になる。図４に示したものは、陽極と陰
極の間にホール注入輸送層７、ホール輸送層５、電子輸
送層６を配して構成した例である。
【００８０】本発明に用いられる上述の一般式（１）で
示される化合物は、従来の化合物に比べいずれも極めて
発光特性の優れた化合物であり、必要に応じて図１〜図
４のいずれの形態の電界発光素子でも使用する事が可能
である。
示される化合物は、従来の化合物に比べいずれも極めて
発光特性の優れた化合物であり、必要に応じて図１〜図
４のいずれの形態の電界発光素子でも使用する事が可能
である。
【００８１】また、本発明に用いられる一般式（１）で
示される化合物は、構造によりホール輸送性あるいは電
子輸送性のいずれかあるいは両方の性能を有し、図１〜
図４のいずれの形態の場合でも、一般式（１）で示され
る化合物のみを単独でまたは２種類以上使用してよく、
また、一般式（１）の化合物の層と、これとは異なる化
合物の層とを併用して使用してもかまわない。
示される化合物は、構造によりホール輸送性あるいは電
子輸送性のいずれかあるいは両方の性能を有し、図１〜
図４のいずれの形態の場合でも、一般式（１）で示され
る化合物のみを単独でまたは２種類以上使用してよく、
また、一般式（１）の化合物の層と、これとは異なる化
合物の層とを併用して使用してもかまわない。
【００８２】本発明においては、発光層構成成分あるい
は電荷輸送層構成成分として前記一般式（１）で示され
る化合物を用いるものであるが、必要に応じて電子写真
感光体分野等で研究されているホール輸送性化合物やこ
れ迄知られているホール輸送性発光体化合物（例えば表
１〜５に示される化合物等）あるいは電子輸送性化合物
やこれ迄知られている電子輸送性発光体化合物（例えば
表６〜９に挙げられる化合物）を一緒に使用する事も出
来る。
は電荷輸送層構成成分として前記一般式（１）で示され
る化合物を用いるものであるが、必要に応じて電子写真
感光体分野等で研究されているホール輸送性化合物やこ
れ迄知られているホール輸送性発光体化合物（例えば表
１〜５に示される化合物等）あるいは電子輸送性化合物
やこれ迄知られている電子輸送性発光体化合物（例えば
表６〜９に挙げられる化合物）を一緒に使用する事も出
来る。
【００８３】また、表１０には、ドーパント色素の例を
示すが、この色素は微量を発光層にドープすることによ
り、発光効率を大幅に向上させたり、発光色を変化させ
ることが可能なものとして用いられる。
示すが、この色素は微量を発光層にドープすることによ
り、発光効率を大幅に向上させたり、発光色を変化させ
ることが可能なものとして用いられる。
【００８４】
【表１】
【００８５】
【表２】
【００８６】
【表３】
【００８７】
【表４】
【００８８】
【表５】
【００８９】
【表６】
【００９０】
【表７】
【００９１】
【表８】
【００９２】
【表９】
【００９３】
【表１０】
【００９４】本発明の電界発光素子において、一般式
（１）で示される化合物を含有する層およびその他の有
機化合物からなる層は、一般には真空蒸着あるいは適当
な結着性樹脂と組み合わせて薄膜を形成する。
（１）で示される化合物を含有する層およびその他の有
機化合物からなる層は、一般には真空蒸着あるいは適当
な結着性樹脂と組み合わせて薄膜を形成する。
【００９５】上記結着剤としては広範囲な結着性樹脂よ
り選択でき、例えばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート
樹脂、ブチラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニル
アセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。これらは単
独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混
合して用いても良い。
り選択でき、例えばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート
樹脂、ブチラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニル
アセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。これらは単
独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混
合して用いても良い。
【００９６】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものが良く、例えば、ニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。またポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ
フェニレンスルフィドあるいはポリピロール等の導電性
ポリマーも使用出来る。
なものが良く、例えば、ニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。またポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ
フェニレンスルフィドあるいはポリピロール等の導電性
ポリマーも使用出来る。
【００９７】一方、陰極材料としては仕事関数が小さな
銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウ
ム、マンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合
金が用いられる。
銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウ
ム、マンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合
金が用いられる。
【００９８】また、陽極及び陰極として用いる材料のう
ち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において５０
％より多くの光を透過する事が好ましい。また、本発明
で用いる透明性基板としては、ガラス、プラスチックフ
ィルム等が用いられる。
ち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において５０
％より多くの光を透過する事が好ましい。また、本発明
で用いる透明性基板としては、ガラス、プラスチックフ
ィルム等が用いられる。
【００９９】
【実施例】以下、具体的な実施例を挙げるが本発明は、
これら実施例に何ら限定されるものではない。
これら実施例に何ら限定されるものではない。
【０１００】実施例１ Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’テトラ−［２−（９，９’−ジメチ
ルフルオレニル）］−２，７−ジアミノ−９，９−ジメ
チルフルオレンの合成（例示化合物Ｎｏ．４８） １００ｍｌナスフラスコに２，７−ジアミノ−９，９−
ジメチルフルオレン２．２４ｇ、２−ヨード−９，９−
ジメチルフルオレン１９．２ｌｇ、炭酸カリウム７．５
ｇ、銅粉６．０ｇ、オルトジクロロベンゼン５０ｍｌを
仕込み冷却管を付けて、３２時間還流撹拌を続けた。反
応液を冷却後濾過して、減圧下でオルトジクロロベンゼ
ンを濃縮除去した後、トルエンを加えて粗製結晶を析出
させて濾取した。
ルフルオレニル）］−２，７−ジアミノ−９，９−ジメ
チルフルオレンの合成（例示化合物Ｎｏ．４８） １００ｍｌナスフラスコに２，７−ジアミノ−９，９−
ジメチルフルオレン２．２４ｇ、２−ヨード−９，９−
ジメチルフルオレン１９．２ｌｇ、炭酸カリウム７．５
ｇ、銅粉６．０ｇ、オルトジクロロベンゼン５０ｍｌを
仕込み冷却管を付けて、３２時間還流撹拌を続けた。反
応液を冷却後濾過して、減圧下でオルトジクロロベンゼ
ンを濃縮除去した後、トルエンを加えて粗製結晶を析出
させて濾取した。
【０１０１】得られた粗製結晶をシリカゲルカラムを用
いてトルエン／ヘキサン混合溶媒で精製することによ
り、下記構造式で示されるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’テトラ−
［２−（９，９’−ジメチルフルオレニル）］−２，７
−ジアミノ−９，９−ジメチルフルオレンの淡黄色微細
結晶５．４ｌｇ（収率５４．６％）が得られた。
いてトルエン／ヘキサン混合溶媒で精製することによ
り、下記構造式で示されるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’テトラ−
［２−（９，９’−ジメチルフルオレニル）］−２，７
−ジアミノ−９，９−ジメチルフルオレンの淡黄色微細
結晶５．４ｌｇ（収率５４．６％）が得られた。
【０１０２】
【化３８】
【０１０３】パーキン・エルマー社製の示差走査熱量計
（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａ
ｌｏｒｉｍｅｔｅｒ）を用いて、得られた化合物の融点
（Ｔｍ）及びガラス転移点（Ｔｇ）を測定した。この結
果、Ｔｍ：３０９．０〜３１０．５℃、Ｔｇ：１８６℃
であった。
（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａ
ｌｏｒｉｍｅｔｅｒ）を用いて、得られた化合物の融点
（Ｔｍ）及びガラス転移点（Ｔｇ）を測定した。この結
果、Ｔｍ：３０９．０〜３１０．５℃、Ｔｇ：１８６℃
であった。
【０１０４】また、日本分光社製のＦＴ−ＩＲ測定装置
を用いてＩＲ測定を行った。得られたＩＲチャートを図
５に示す。
を用いてＩＲ測定を行った。得られたＩＲチャートを図
５に示す。
【０１０５】実施例２ Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ［２−
（９，９−ジメチルフルオレニル）］−４，４’−ジア
ミノビフェニルの合成（例示化合物Ｎｏ．７） １００ｍｌナスフラスコにＮ，Ｎ’−ジフェニルベンジ
ジン４．８８ｇ、２−ヨード−９，９−ジメチルフルオ
レン６．４０ｇ、炭酸カリウム４．００ｇ、銅粉３．０
ｇ、オルトジクロロベンゼン３０ｍｌを仕込み、冷却管
をつけて、２０時間還流撹件を続けた。反応液を冷却
後、濾過し、減圧下でオルトジクロロベンゼンを濃縮除
去した後、メタノールを加えて粗製結晶を析出させて濾
取した。
（９，９−ジメチルフルオレニル）］−４，４’−ジア
ミノビフェニルの合成（例示化合物Ｎｏ．７） １００ｍｌナスフラスコにＮ，Ｎ’−ジフェニルベンジ
ジン４．８８ｇ、２−ヨード−９，９−ジメチルフルオ
レン６．４０ｇ、炭酸カリウム４．００ｇ、銅粉３．０
ｇ、オルトジクロロベンゼン３０ｍｌを仕込み、冷却管
をつけて、２０時間還流撹件を続けた。反応液を冷却
後、濾過し、減圧下でオルトジクロロベンゼンを濃縮除
去した後、メタノールを加えて粗製結晶を析出させて濾
取した。
【０１０６】得られた粗製結晶をシリカゲルカラムを用
いてトルエン／ヘキサン混合溶媒で精製することによ
り、下記構造式で示されるＮ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジ［２−（９，９−ジメチルフルオレ
ニル）］−４，４’−ジアミノビフェニルの淡黄色微細
結晶５．５０ｇ（収率６３．０％）が得られた。
いてトルエン／ヘキサン混合溶媒で精製することによ
り、下記構造式で示されるＮ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジ［２−（９，９−ジメチルフルオレ
ニル）］−４，４’−ジアミノビフェニルの淡黄色微細
結晶５．５０ｇ（収率６３．０％）が得られた。
【０１０７】
【化３９】
【０１０８】実施例１と同様に融点（Ｔｍ）及びガラス
転移点（Ｔｇ）を測定したところ、Ｔｍ：２６７．０〜
２６８．５℃、Ｔｇ：１２０．５℃であった。また、実
施例１と同様にＩＲ測定を行った。ＩＲチャートを図６
に示す。
転移点（Ｔｇ）を測定したところ、Ｔｍ：２６７．０〜
２６８．５℃、Ｔｇ：１２０．５℃であった。また、実
施例１と同様にＩＲ測定を行った。ＩＲチャートを図６
に示す。
【０１０９】実施例３ ここでは、実際に発光素子を作製し、輝度の測定を行な
った。ガラス基板上に酸化スズ−インジウム（ＩＴＯ）
をスパッタ法にて１００ｎｍの膜厚で成膜したものを透
明支持基板として用いた。この透明支持基板を洗浄後、
前記例示化合物Ｎｏ．１３を６５ｎｍの膜厚で成膜し、
その上にアルミキノリノールを６５ｎｍの膜厚で成膜し
た後、さらにＭｇ：Ａｇの原子比が１０：１の金属電極
を真空蒸着で形成することにより有機ＥＬ素子を作成し
た。なお蒸着時の真空度は３〜４×ｌ０-6ｔｏｒｒ、成
膜速度は有機層については０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅ
ｃ，金属電極については２．０ｎｍ／ｓｅｃとした。
った。ガラス基板上に酸化スズ−インジウム（ＩＴＯ）
をスパッタ法にて１００ｎｍの膜厚で成膜したものを透
明支持基板として用いた。この透明支持基板を洗浄後、
前記例示化合物Ｎｏ．１３を６５ｎｍの膜厚で成膜し、
その上にアルミキノリノールを６５ｎｍの膜厚で成膜し
た後、さらにＭｇ：Ａｇの原子比が１０：１の金属電極
を真空蒸着で形成することにより有機ＥＬ素子を作成し
た。なお蒸着時の真空度は３〜４×ｌ０-6ｔｏｒｒ、成
膜速度は有機層については０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅ
ｃ，金属電極については２．０ｎｍ／ｓｅｃとした。
【０１１０】このようにして得られた素子に、ＩＴＯ電
極を陽極、Ｍｇ／Ａｇ電極を陰極として直流電流を印加
すると、１１Ｖの印加電圧において３７ｍＡ／ｃｍ2 の
電流密度で電流が素子に流れ、２，１３０ｃｄ／ｍ2 の
輝度で緑色の発光が観測された。また、窒素雰囲気下で
電流密度を４．７ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を
印加した場合、初期輝度１８０ｃｄ／ｍ2 から１００時
間後１５５ｃｄ／ｍ2 となり輝度の劣化は非常にすくな
かった。
極を陽極、Ｍｇ／Ａｇ電極を陰極として直流電流を印加
すると、１１Ｖの印加電圧において３７ｍＡ／ｃｍ2 の
電流密度で電流が素子に流れ、２，１３０ｃｄ／ｍ2 の
輝度で緑色の発光が観測された。また、窒素雰囲気下で
電流密度を４．７ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を
印加した場合、初期輝度１８０ｃｄ／ｍ2 から１００時
間後１５５ｃｄ／ｍ2 となり輝度の劣化は非常にすくな
かった。
【０１１１】実施例４〜８ 上記実施例３でもちいた例示化合物Ｎｏ．１３の代わり
に前記例示化合物Ｎｏ．８、３８、４８、５１、５２を
用いた他は実施例３と同様に素子を作成した。
に前記例示化合物Ｎｏ．８、３８、４８、５１、５２を
用いた他は実施例３と同様に素子を作成した。
【０１１２】素子の性能について測定した結果を以下の
表１１に示す。
表１１に示す。
【０１１３】
【表１１】
【０１１４】表１１より、いずれの発光素子も輝度が高
く、輝度の劣化が非常に少ないことが理解される。
く、輝度の劣化が非常に少ないことが理解される。
【０１１５】比較例１ 上記実施例３で用いた例示化合物Ｎｏ．１３の代わり
に、下記構造式の化合物を用いた他は実施例３と同様に
素子を作成した。
に、下記構造式の化合物を用いた他は実施例３と同様に
素子を作成した。
【０１１６】
【化４０】
【０１１７】このようにして得られた素子に、ＩＴＯ電
極を陽極、Ｍｇ／Ａｇ電極を陰極として直流電流を印加
すると、１５Ｖの印加電圧において１５ｍＡ／ｃｍ2 の
電流密度で電流が素子に流れ、３５ｃｄ／ｍ2 の輝度で
緑色の発光が観測された。また、窒素雰囲気下で電流密
度を２７ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加した
場合、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 から１００時間後８ｃ
ｄ／ｍ2 となった。
極を陽極、Ｍｇ／Ａｇ電極を陰極として直流電流を印加
すると、１５Ｖの印加電圧において１５ｍＡ／ｃｍ2 の
電流密度で電流が素子に流れ、３５ｃｄ／ｍ2 の輝度で
緑色の発光が観測された。また、窒素雰囲気下で電流密
度を２７ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加した
場合、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 から１００時間後８ｃ
ｄ／ｍ2 となった。
【０１１８】実施例３〜８および比較例１から明らかな
ように、本発明の有機化合物を用いた発光素子は、比較
化合物を用いた発光素子に比べて輝度および寿命におい
て極めて優れていることがわかる。
ように、本発明の有機化合物を用いた発光素子は、比較
化合物を用いた発光素子に比べて輝度および寿命におい
て極めて優れていることがわかる。
【０１１９】実施例９ 図４に示す構成の発光素子を作成した。ガラス基板１上
に酸化スズ−インジウム（ＩＴＯ）（陽極２）をスパッ
タ法にて１００ｎｍの膜厚で成膜したものを透明支持基
板として用いた。この透明支持基板を洗浄後、前記例示
化合物Ｎｏ．５３を２０ｎｍの膜厚で成膜し（ホール注
入輸送層７）、その上に下記に示されるホール輸送化合
物（ＴＰＤ）を５０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５
とした。次いで下記に示される電子輸送化合物（Ａｌｑ
3）を６５ｎｍの膜厚で成膜して電子輸送層６とした
後、その上にアルミニウムからなる金属電極（陰極４）
を１５０ｎｍの膜厚で形成して素子を作成した。
に酸化スズ−インジウム（ＩＴＯ）（陽極２）をスパッ
タ法にて１００ｎｍの膜厚で成膜したものを透明支持基
板として用いた。この透明支持基板を洗浄後、前記例示
化合物Ｎｏ．５３を２０ｎｍの膜厚で成膜し（ホール注
入輸送層７）、その上に下記に示されるホール輸送化合
物（ＴＰＤ）を５０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５
とした。次いで下記に示される電子輸送化合物（Ａｌｑ
3）を６５ｎｍの膜厚で成膜して電子輸送層６とした
後、その上にアルミニウムからなる金属電極（陰極４）
を１５０ｎｍの膜厚で形成して素子を作成した。
【０１２０】
【化４１】
【０１２１】このようにして得られた素子に、ＩＴＯ電
極を陽極、Ａｌ電極を陰極として直流電流を印加する
と、１５Ｖの印加電圧において２３０ｍＡ／ｃｍ2 の電
流密度で電流が素子に流れ、２３，０００ｃｄ／ｍ2 の
輝度で緑色の発光が観測された。また、窒素雰囲気下で
電流密度を４．３ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を
印加した場合、初期輝度２００ｃｄ／ｍ2 から１００時
間後１８５ｃｄ／ｍ2 となり輝度の劣化は非常にすくな
かった。
極を陽極、Ａｌ電極を陰極として直流電流を印加する
と、１５Ｖの印加電圧において２３０ｍＡ／ｃｍ2 の電
流密度で電流が素子に流れ、２３，０００ｃｄ／ｍ2 の
輝度で緑色の発光が観測された。また、窒素雰囲気下で
電流密度を４．３ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を
印加した場合、初期輝度２００ｃｄ／ｍ2 から１００時
間後１８５ｃｄ／ｍ2 となり輝度の劣化は非常にすくな
かった。
【０１２２】実施例１０ ガラス基板上に酸化スズ−インジウム（ＩＴＯ）をスパ
ッタ法にて１００ｎｍの膜厚で成膜したものを透明支持
基板として用いた。この透明支持基板を洗浄後、前記例
示化合物Ｎｏ．４６を６０ｎｍの膜厚で成膜し、その上
に、下記の構造式で示される蛍光性色素（ＤＣＭ）を１
０ｎｍの膜厚で成膜した後、さらに電子輸送化合物（Ａ
ｌｑ３）を６５ｎｍの膜厚で成膜した。次いで、その上
にアルミニウムからなる金属電極を１５０ｎｍの膜厚で
形成して、図３に示す構造の素子を作成した。
ッタ法にて１００ｎｍの膜厚で成膜したものを透明支持
基板として用いた。この透明支持基板を洗浄後、前記例
示化合物Ｎｏ．４６を６０ｎｍの膜厚で成膜し、その上
に、下記の構造式で示される蛍光性色素（ＤＣＭ）を１
０ｎｍの膜厚で成膜した後、さらに電子輸送化合物（Ａ
ｌｑ３）を６５ｎｍの膜厚で成膜した。次いで、その上
にアルミニウムからなる金属電極を１５０ｎｍの膜厚で
形成して、図３に示す構造の素子を作成した。
【０１２３】
【化４２】
【０１２４】このようにして得られた素子に、ＩＴＯ電
極を陽極、Ａｌ電極を陰極として直流電流を印加する
と、１７Ｖの印加電圧において１５０ｍＡ／ｃｍ2 の電
流密度で電流が素子に流れ、３，１７０ｃｄ／ｍ2 の輝
度で橙色の発光が観測された。
極を陽極、Ａｌ電極を陰極として直流電流を印加する
と、１７Ｖの印加電圧において１５０ｍＡ／ｃｍ2 の電
流密度で電流が素子に流れ、３，１７０ｃｄ／ｍ2 の輝
度で橙色の発光が観測された。
【０１２５】また、窒素雰囲気下で電流密度を５．１ｍ
Ａ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加した場合、初期
輝度１００ｃｄ／ｍ2 から１００時問後８５ｃｄ／ｍ2
となり輝度の劣化は非常にすくなかった。
Ａ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加した場合、初期
輝度１００ｃｄ／ｍ2 から１００時問後８５ｃｄ／ｍ2
となり輝度の劣化は非常にすくなかった。
【０１２６】実施例１１ ガラス基板上に酸化スズ−インジウム（ＩＴＯ）をスパ
ッタ法にて１００ｎｍの膜厚で成膜したものを透明支持
基板として用いた。この透明支持基板を洗浄後、前記例
示化合物Ｎｏ．１７を０．１０ｇ，下記構造式のオキサ
ジアゾール化合物（ＯＸＤ−７）０．１０ｇ、ポリカー
ボネート樹脂（重量平均分子量３５，０００）０．３０
ｇをテトラヒドロフラン２５ｍｌに溶解した塗工液を調
整し、この塗工液を基板上にディップコート法により塗
布して１２０ｎｍの膜厚で成膜した。その上にＭｇ／Ｉ
ｎからなる金属電極を１５０ｎｍの膜厚で形成して、図
１に示す構造の素子を作成した。
ッタ法にて１００ｎｍの膜厚で成膜したものを透明支持
基板として用いた。この透明支持基板を洗浄後、前記例
示化合物Ｎｏ．１７を０．１０ｇ，下記構造式のオキサ
ジアゾール化合物（ＯＸＤ−７）０．１０ｇ、ポリカー
ボネート樹脂（重量平均分子量３５，０００）０．３０
ｇをテトラヒドロフラン２５ｍｌに溶解した塗工液を調
整し、この塗工液を基板上にディップコート法により塗
布して１２０ｎｍの膜厚で成膜した。その上にＭｇ／Ｉ
ｎからなる金属電極を１５０ｎｍの膜厚で形成して、図
１に示す構造の素子を作成した。
【０１２７】このようにして得られた素子に、ＩＴＯ電
極を陽極、Ｍｇ／Ｉｎ電極を陰極として直流電流を印加
すると、１２Ｖの印加電圧において２５ｍＡ／ｃｍ2 の
電流密度で電流が素子に流れ、２５０ｃｄ／ｍ2 の輝度
で青緑色の発光が観測された。
極を陽極、Ｍｇ／Ｉｎ電極を陰極として直流電流を印加
すると、１２Ｖの印加電圧において２５ｍＡ／ｃｍ2 の
電流密度で電流が素子に流れ、２５０ｃｄ／ｍ2 の輝度
で青緑色の発光が観測された。
【０１２８】また、室素雰囲気下で電流密度を１０ｍＡ
／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加した場合、初期輝
度１３０ｃｄ／ｍ2 から１００時間後９５ｃｄ／ｍ2 と
なり輝度の劣化は非常にすくなかった。
／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加した場合、初期輝
度１３０ｃｄ／ｍ2 から１００時間後９５ｃｄ／ｍ2 と
なり輝度の劣化は非常にすくなかった。
【０１２９】
【化４３】
【０１３０】比較例２ 上記実施例３で用いた例示化合物Ｎｏ．１３の代わり
に、下記構造式の化合物を用いた他は実施例３と同様に
素子を作成した。
に、下記構造式の化合物を用いた他は実施例３と同様に
素子を作成した。
【０１３１】
【化４４】
【０１３２】このようにして得られた素子に、ＩＴＯ電
極を陽極、Ｍｇ／Ａｇ電極を陰極として直流電流を印加
すると、１５Ｖの印加電圧において２０ｍＡ／ｃｍ２の
電流密度で電流が素子に流れ、４１ｃｄ／ｍ２の輝度で
緑色の発光が観測された。また、窒素雰囲気下で電流密
度を１５ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加した
場合、初期輝度３０ｃｄ／ｍ２から１００時間後１ｃｄ
／ｍ２となった。
極を陽極、Ｍｇ／Ａｇ電極を陰極として直流電流を印加
すると、１５Ｖの印加電圧において２０ｍＡ／ｃｍ２の
電流密度で電流が素子に流れ、４１ｃｄ／ｍ２の輝度で
緑色の発光が観測された。また、窒素雰囲気下で電流密
度を１５ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加した
場合、初期輝度３０ｃｄ／ｍ２から１００時間後１ｃｄ
／ｍ２となった。
【０１３３】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明によれば、高
輝度の光出力に寄与すると共に高耐久性に寄与する新規
な有機化合物材料を得ることができる。また、本発明
は、発光波長に多様性があり、種々の発光色相を呈する
とともに極めて耐久性のある発光素子を得ることができ
る。また、本発明の発光素子によれば、高輝度の光出力
が可能となる。
輝度の光出力に寄与すると共に高耐久性に寄与する新規
な有機化合物材料を得ることができる。また、本発明
は、発光波長に多様性があり、種々の発光色相を呈する
とともに極めて耐久性のある発光素子を得ることができ
る。また、本発明の発光素子によれば、高輝度の光出力
が可能となる。
【図１】本発明の発光素子の一例を示す断面図である。
【図２】本発明の発光素子の一例を示す断面図である。
【図３】本発明の発光素子の一例を示す断面図である。
【図４】本発明の発光素子の一例を示す断面図である。
【図５】実施例１で合成した例示化合物Ｎｏ．４８のＩ
Ｒチャート図である。
Ｒチャート図である。
【図６】実施例２で合成した例示化合物Ｎｏ．７のＩＲ
チャート図である。
チャート図である。
１ 基板 ２ 陽極 ３ 発光層 ４ 陰極 ５ ホール輸送層 ６ 電子輸送層 ７ ホール注入輸送層
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 271/10 Ｃ０７Ｄ 271/10 307/91 307/91 333/76 333/76 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ ６３０ ６３０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｄ Ｂ (72)発明者 真下 精二 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内
Claims (22)
- 【請求項１】下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは置換もしくは未置換のアリーレン基あるい
は複素環基を表わし、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4は置
換もしくは無置換のアリール基を表わす。但し、Ａ
ｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4の少なくとも２つは置換もし
くは無置換のフルオレニル基を表わす。）で表わされる
有機化合物。 - 【請求項２】 前記アリーレン基は、フェニレン、ビフ
ェニレン、ターフェニレン、ナフチレン、フルオレニレ
ン、ピレニレン、スチルベンから選択される請求項１に
記載の有機化合物。 - 【請求項３】 前記複素環基は、カルバゾール、ジベン
ゾフラン、ジベンゾチフフェン、フルオレノン、オキサ
ゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールの２価の基
から選択される請求項１に記載の有機化合物。 - 【請求項４】 前記アリール基は、フェニル基あるいは
多環芳香族基、芳香族複素環基から選択される請求項１
に記載の有機化合物。 - 【請求項５】 前記置換は、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アラルキル基、ニトロ基、シアノ
基、アミノ基、アリール基、ヘテロ環基から選択される
置換基によりなされる請求項１に記載の有機化合物。 - 【請求項６】 前記Ａｒ1もしくはＡｒ3の１つと、Ａｒ
2もしくはＡｒ4の１つが置換もしくは無置換のフルオレ
ニル基で構成された請求項１に記載の有機化合物。 - 【請求項７】 前記Ａｒ1、Ａｒ3が置換もしくは無置換
のフルオレニル基で構成された請求項１に記載の有機化
合物。 - 【請求項８】 前記Ａｒ2、Ａｒ4が置換もしくは無置換
のフルオレニル基で構成された請求項１に記載の有機化
合物。 - 【請求項９】 前記Ａｒ1もしくはＡｒ3の１つと、Ａｒ
2、Ａｒ4が置換もしくは無置換のフルオレニル基で構成
された請求項１に記載の有機化合物。 - 【請求項１０】 前記Ａｒ2もしくはＡｒ4の１つと、Ａ
ｒ1、Ａｒ3が置換もしくは無置換のフルオレニル基で構
成された請求項１に記載の有機化合物。 - 【請求項１１】 前記Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4の全
てが置換もしくは無置換のフルオレニル基で構成された
請求項１に記載の有機化合物。 - 【請求項１２】 一対の電極間に有機化合物層を配して
構成される発光素子であって、前記有機化合物層を下記
一般式（１） 【化２】 （式中、Ｘは置換もしくは未置換のアリーレン基あるい
は複素環基を表わし、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4は置
換もしくは無置換のアリール基を表わす。但し、Ａ
ｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4の少なくとも２つは置換もし
くは無置換のフルオレニル基を表わす。）で表わされる
有機化合物を用いて構成したことを特徴とする発光素
子。 - 【請求項１３】 前記アリーレン基は、フェニレン、ビ
フェニレン、ターフェニレン、ナフチレン、フルオレニ
レン、ピレニレン、スチルベンから選択される請求項１
２に記載の発光素子。 - 【請求項１４】 前記複素環基は、カルバゾール、ジベ
ンゾフラン、ジベンゾチフフェン、フルオレノン、オキ
サゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールの２価の
基から選択される請求項１２に記載の発光素子。 - 【請求項１５】 前記アリール基は、フェニル基あるい
は多環芳香族基、芳香族複素環基から選択される請求項
１２に記載の発光素子。 - 【請求項１６】 前記置換は、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アラルキル基、ニトロ基、シアノ
基、アミノ基、アリール基、ヘテロ環基から選択される
置換基によりなされる請求項１２に記載の発光素子。 - 【請求項１７】 前記Ａｒ1もしくはＡｒ3の１つと、Ａ
ｒ2もしくはＡｒ4の１つが置換もしくは無置換のフルオ
レニル基で構成された請求項１２に記載の発光素子。 - 【請求項１８】 前記Ａｒ1、Ａｒ3が置換もしくは無置
換のフルオレニル基で構成された請求項１２に記載の発
光素子。 - 【請求項１９】 前記Ａｒ2、Ａｒ4が置換もしくは無置
換のフルオレニル基で構成された請求項１２に記載の発
光素子。 - 【請求項２０】 前記Ａｒ1もしくはＡｒ3の１つと、Ａ
ｒ2、Ａｒ4が置換もしくは無置換のフルオレニル基で構
成された請求項１２に記載の発光素子。 - 【請求項２１】 前記Ａｒ2もしくはＡｒ4の１つと、Ａ
ｒ1、Ａｒ3が置換もしくは無置換のフルオレニル基で構
成された請求項１２に記載の発光素子。 - 【請求項２２】 前記Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4の全
てが置換もしくは無置換のフルオレニル基で構成された
請求項１２に記載の発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14517998A JP3508984B2 (ja) | 1997-05-19 | 1998-05-12 | 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14295897 | 1997-05-19 | ||
| JP9-142958 | 1997-05-19 | ||
| JP14517998A JP3508984B2 (ja) | 1997-05-19 | 1998-05-12 | 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1135532A true JPH1135532A (ja) | 1999-02-09 |
| JP3508984B2 JP3508984B2 (ja) | 2004-03-22 |
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ID=26474805
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14517998A Expired - Fee Related JP3508984B2 (ja) | 1997-05-19 | 1998-05-12 | 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3508984B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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