JP2002249484A - アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 一般式（１）で表されるアミン化合物、
および一対の電極間に一般式（１）で表されるアミン化
合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持
してなる有機電界発光素子。（１）のアミン化合物とし
ては、２−（Ｎ−フェノチアジニル）−７−（１０′，
１１′−ジヒドロ−Ｎ′−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピニ
ル）−９，９ジメチルフルオレンが例示される。 【効果】 新規なアミン化合物、および発光寿命が長
く、耐久性に優れた有機電界発光素子が提供できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミン化合
物および該アミン化合物を含有してなる有機電界発光素
子に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、アミン化合物は各種色素の製造中
間体、あるいは各種の機能材料として使用されてきた。
機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷輸送
材料に使用されてきた。最近では、発光材料に有機材料
を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセ
ンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送材料として有
用であることが提案されている〔例えば、Appl.Phys.le
tt.,51,913（1987）〕。有機電界発光素子は蛍光性有機
化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有
し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再
結合させることにより励起子（エキシントン）を生成さ
せ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して
発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十
Ｖ程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光
性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色
（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。こ
のような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素
子、表示素子等への応用が期待されている。

【０００３】しかしながら、一般に、有機電界発光素子
は、安定性、耐久性に乏しいなどの欠点を有している。
有機電界発光素子の蛍光性有機化合物を含む薄膜への正
孔の注入輸送を効率よく行う目的で、正孔注入輸送材料
として、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−
メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを用いることが提
案されている〔Jpn.J.Appl.Phys.,27，L269(1988)〕。

【０００４】また、正孔注入輸送材料として、例えば、
９，９−ジアルキル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミノ）フルオレン誘導体〔例えば、９，９−ジメチ
ル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオ
レン〕を用いることも提案されている（特開平５−２５
４７３号公報）。しかしながら、これらのアミン化合物
を正孔注入輸送材料として使用した有機電界発光素子
も、安定性、耐久性に乏しいなどの難点があった。現在
では、安定性、耐久性に優れた有機電界発光素子が求め
られており、そのため、有機電界発光素子として使用し
た際に優れた特性を示す新規なアミン化合物が望まれて
いる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なアミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光
素子を提供することである。さらに詳しくは、有機電界
発光素子の正孔注入輸送材料等に適した新規なアミン化
合物、および該アミン化合物を使用した、安定性、耐久
性に優れた有機電界発光素子を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、種々のアミン化合物および有機電界
発光素子に関して鋭意検討を行った結果、本発明を完成
させるに至った。すなわち、本発明は、一般式（１）
（化２）で表されるアミン化合物、

【０００７】

【化２】

【０００８】〔式中、Ｘ₁は置換または未置換の１０，
１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、あ
るいは、置換または未置換のＮ−ジベンゾ[b,f]アゼピ
ニル基を表し、Ｘ₂は置換または未置換の１０，１１−
ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、置換また
は未置換のＮ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、置換また
は未置換のＮ−カルバゾリル基、置換または未置換のＮ
−フェノチアジニル基、置換または未置換のＮ−フェノ
キサジニル基、あるいは、−ＮＡｒ₁Ａｒ₂基を表し（但
し、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリール基
を表す）、Ｒ₁およびＲ₂は水素原子、直鎖、分岐鎖また
は環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、
あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｚ₁
およびＺ₂は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で
置換されていてもよい直鎖、分岐鎖または環状のアルキ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐
鎖または環状のアルコキシ基あるいは置換または未置換
のアリール基を表す〕 一対の電極間に一般式（１）で表されるアミン化合物
を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持して
なる有機電界発光素子、 一般式（１）で表されるアミン化合物を含有する層
が、正孔注入輸送層である記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表されるアミン化合物を含有する層
が、発光層である記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有する前記また
は記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関し詳細に説明す
る。本発明のアミン化合物は一般式（１）（化３）で表
される化合物である。

【００１０】

【化３】

【００１１】〔式中、Ｘ₁は置換または未置換の１０，
１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、あ
るいは、置換または未置換のＮ−ジベンゾ[b,f]アゼピ
ニル基を表し、Ｘ₂は置換または未置換の１０，１１−
ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、置換また
は未置換のＮ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、置換また
は未置換のＮ−カルバゾリル基、置換または未置換のＮ
−フェノチアジニル基、置換または未置換のＮ−フェノ
キサジニル基、あるいは、−ＮＡｒ₁Ａｒ₂基を表し（但
し、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリール基
を表す）、Ｒ₁およびＲ₂は水素原子、直鎖、分岐鎖また
は環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、
あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｚ₁
およびＺ₂は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で
置換されていてもよい直鎖、分岐鎖または環状のアルキ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐
鎖または環状のアルコキシ基あるいは置換または未置換
のアリール基を表す〕

【００１２】一般式（１）で表されるアミン化合物にお
いて、Ｘ₁は置換または未置換の１０，１１−ジヒドロ
−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、あるいは、置換ま
たは未置換のＮ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基を表す。
好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例え
ば、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い炭素数１〜１０の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜１
０の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、あるいは
炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換され
ていてもよい１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,
f]アゼピニル基、またはＮ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル
基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲ
ン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１
〜６の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、ハロゲン
原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖、分岐
鎖または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０
のアリール基で単置換または多置換されていてもよい１
０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基
またはＮ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基であり、さらに
好ましくは、未置換の１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベ
ンゾ[b,f]アゼピニル基または未置換のＮ−ジベンゾ[b,
f]アゼピニル基である。

【００１３】Ｘ₁の置換または未置換の１０，１１−ジ
ヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、あるいは、
置換または未置換のＮ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基の
具体例としては、例えば、１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−
ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、２−メチル−１０，１１
−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−メ
チル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼ
ピニル基、４−メチル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジ
ベンゾ[b,f]アゼピニル基、２−トリフルオロメチル−
１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル
基、３−トリフルオロメチル−１０，１１−ジヒドロ−
Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−ブチル−１
０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル
基、３−ｎ−ヘキシル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジ
ベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−オクチル−１０，
１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３
−ｎ−デシル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ
[b,f]アゼピニル基、３，６−ジメチル−１０，１１−
ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、２−メト
キシ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼ
ピニル基、３−メトキシ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−
ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−エトキシ−１０，１
１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−
イソプロポキシ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ
[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−ブトキシ−１０，１１−
ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−
オクチルオキシ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ
[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−デシルオキシ−１０，１
１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−
フェニル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]
アゼピニル基、３−（４’−メチルフェニル）−１０，
１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、２
−クロロ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]
アゼピニル基、３−クロロ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ
−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼ
ピニル基、２−メチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル
基、３−メチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、４
−メチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、２−トリ
フルオロメチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３
−トリフルオロメチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル
基、３−ｎ−ブチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル
基、３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル
基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル
基、３−ｎ−デシル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル
基、３，６−ジメチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル
基、２−メトキシ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、
３−メトキシ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−
エトキシ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−イソ
プロポキシ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ
−ブトキシ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ
−オクチルオキシ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、
３−ｎ−デシルオキシ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル
基、３−フェニル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、
３−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−ジベンゾ[b,f]ア
ゼピニル基、２−クロロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニ
ル基、３−クロロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基を
挙げることができる。

【００１４】一般式（１）で表されるアミン化合物にお
いて、Ｘ₂は置換または未置換の１０，１１−ジヒドロ
−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、あるいは、置換ま
たは未置換のＮ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、置換ま
たは未置換のＮ−カルバゾリル基、置換または未置換の
Ｎ−フェノチアジニル基、置換または未置換のＮ−フェ
ノキサジニル基、あるいは、−ＮＡｒ₁Ａｒ₂基を表す
（但し、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリー
ル基を表す）。

【００１５】Ｘ₂の置換または未置換の１０，１１−ジ
ヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、および置換
または未置換のＮ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基の具体
例としては、例えば、Ｘ₁の具体例として挙げた置換ま
たは未置換の１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,
f]アゼピニル基、および置換または未置換のＮ−ジベン
ゾ[b,f]アゼピニル基を例示することができる。

【００１６】Ｘ₂の置換または未置換のＮ−カルバゾリ
ル基、置換または未置換のＮ−フェノチアジニル基、あ
るいは置換または未置換のＮ−フェノキサジニル基の具
体例としては、例えば、Ｎ−カルバゾリル基、２−メチ
ル−Ｎ−カルバゾリル基、３−メチル−Ｎ−カルバゾリ
ル基、４−メチル−Ｎ−カルバゾリル基、３−ｎ−ブチ
ル−Ｎ−カルバゾリル基、３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−カル
バゾリル基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−カルバゾリル基、
３−ｎ−デシル−Ｎ−カルバゾリル基、３，６−ジメチ
ルＮ−カルバゾリル基、２−メトキシ−Ｎ−カルバゾリ
ル基、３−メトキシ−Ｎ−カルバゾリル基、３−エトキ
シ−Ｎ−カルバゾリル基、３−イソプロポキシ−Ｎ−カ
ルバゾリル基、３−ｎ−ブトキシ−Ｎ−カルバゾリル
基、３−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ−カルバゾリル基、３
−ｎ−デシルオキシ−Ｎ−カルバゾリル基、３−フェニ
ル−Ｎ−カルバゾリル基、Ｎ−フェノキサジイル基、２
−メチル−Ｎ−フェノキサジニル基、２−クロロ−Ｎ−
フェノキサジニル基、２−フルオロ−Ｎ−フェノキサジ
ニル基、２−トリフルオロメチル−Ｎ−フェノキサジニ
ル基、Ｎ−フェノチアジニル基、２−メチル−Ｎ−フェ
ノチアジニル基、２−クロロ−Ｎ−フェノチアジニル
基、２−フルオロ−Ｎ−フェノチアジニル基、２−トリ
フルオロメチル−Ｎ−フェノチアジニル基を挙げること
ができる。−ＮＡｒ₁Ａｒ₂基において、Ａｒ₁およびＡ
ｒ₂は置換または未置換のアリール基を表す。

【００１７】Ａｒ₁およびＡｒ₂は、好ましくは、未置
換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置
換または多置換されてもよい総炭素数６〜２０の炭素環
式芳香族化合物または総炭素数３〜２０の複素環式芳香
族基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１
４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール
基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜
２０の炭素環式芳香族基であり、さらに好ましくは、未
置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキ
ル機、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６
〜１０のアリール基で単置換あるいは多置換されていて
もよい総炭素数６〜１６の炭素環式芳香族基である。

【００１８】Ａｒ₁およびＡｒ₂の具体例としては、例え
ば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２
−アントラセニル基、９−アントラセニル基，４−キノ
リニル基、４−ピリジニル基、３−ピリジニル基、２−
ピリジニル基、３−フラニル基、２−フラニル基、３−
チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２
−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベン
ゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−メチ
ルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェ
ニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル
基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル
基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフ
ェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチル
フェニル基、４−sec−ブチルフェニル基、２−sec−ブ
チルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−te
rt−ブチルフェニル基、２−tertブチルフェニル基、４
−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル
基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチル
フェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’
−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニ
ル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチ
ルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル
基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェ
ニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロ
ペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、
４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−
（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３
−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェ
ニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル
−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，
５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル
基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメ
チルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、
３，４，５−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチル
フェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，
６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチ
ルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、
４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５
−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブ
チル−２，６−ジメチルフェニル基、４−メトキシフェ
ニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニ
ル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル
基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェ
ニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロ
ポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、２
−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニ
ル基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec−ブトキ
シフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４
−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオ
キシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、
２−ネペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）フ
ェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４
−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシ
ルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、
４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１
−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキ
シルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフ
チル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチ
ル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキ
シフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、
３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−
４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェ
ニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメ
トキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ
−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキ
シフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル
基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フェニ
ルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニル
フェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル
基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メト
キシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニ
ル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル
基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、４−フル
オロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオ
ロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェ
ニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル
基、３−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４
−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル
基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロ
フェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−
ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル
基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジ
クロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，
５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル
基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチ
ル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フル
オロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチ
ルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、
２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５
−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェ
ニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロ
ロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフ
ェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メ
チル−３−クロロフェニル基、２−メチル−３−クロロ
フェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−
メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−
ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェ
ニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−
フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６
−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフ
ェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−
メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−
クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフ
ェニル基を挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。

【００１９】一般式（１）で表されるアミン化合物にお
いて、Ｒ₁およびＲ₂は水素原子、直鎖、分岐鎖または環
状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、ある
いは置換または未置換のアラルキル基を表し、好ましく
は、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐鎖または環
状のアルキル基、炭素数４〜１６の置換または未置換の
アリール基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置
換のアラルキル基を表し、より好ましくは、水素原子、
炭素数１〜８の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、
炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基、ある
いは炭素数７〜１２の置換または未置換のアラルキル基
を表し、さらに好ましくは、炭素数１〜８の直鎖、分岐
鎖または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭素環式
芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式アラルキ
ル基を表す。尚、Ｒ₁およびＲ₂の置換または未置換のア
リール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁およびＡｒ₂
の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を
挙げることができる。

【００２０】Ｒ₁およびＲ₂の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−
ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シク
ロペンチルメチル基、２−エチルブチル基、３，３−ジ
メチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、
シクロヘキルメチル基、シクロペンチルエチル基、ｎ−
オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、ｎ−ノニル基、シクロヘキシルエチル基、ｎ−デシ
ル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキ
サデシル基を挙げることができるが、これらに限定され
るものではない。

【００２１】また、Ｒ₁およびＲ₂の置換または未置換の
アラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、
フェネチル基、α−メチルベンジル基、α、α−ジメチ
ルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメ
チル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メ
チルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチルベ
ンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブ
チルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ
−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３
−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−
エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４
−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ｎ−ノニルオキ
シベンジル基、４−フルオロベンジル基、３−フルオロ
ベンジル基、２−クロロベンジル基，４−クロロベンジ
ル基、４−フェニルベンジル基、３−フェニルベンジル
基、２−フェニルベンジル基、４−フェノキシベンジル
基、３−フェノキシベンジル基、２−フェノキシベンジ
ル基を挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。

【００２２】一般式（１）で表されるアミン化合物にお
いて、Ｚ₁およびＺ₂は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐鎖または環状
のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい直
鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、あるいは置換ま
たは未置換のアリール基を表し、好ましくは、水素原
子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い炭素数１〜１６の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１
６の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、あるいは
炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基を表
し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよい炭素数１〜８の直鎖、分
岐鎖または環状のアルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、
あるいは炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール
基を表し、さらに好ましくは、水素原子を表す。

【００２３】尚、Ｚ₁およびＺ₂のハロゲン原子で置換さ
れていてもよい直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の
具体例としては、例えば、Ｒ₁およびＲ₂の具体例として
挙げたハロゲン原子で置換されていない直鎖、分岐鎖ま
たは環状のアルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロ
メチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル
基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、
トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジ
クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
２，２，２，１−テトラクロロエチル基、３−クロロ−
ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロ
ロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−
クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル
基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オ
クチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ
−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオ
ロエチル基、ｎ−パーフルオロプロピル基、ｎ−パーフ
ルオロブチル基、ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パ
ーフルオロヘキシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、
ｎ−パーフルオロオクチル基、ｎ−パーフルオロノニル
基、ｎ−パーフルオロデシル基、ｎ−パーフルオロウン
デシル基、ｎ−パーフルオロドデシル基、ｎ−パーフル
オロテトラデシル基、１−ヒドロパーフルオロエチル
基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１−ヒ
ドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１−ヒドロ−ｎ−パ
ーフルオロペンチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロ
ヘキシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル
基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１−ヒ
ドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１−ヒドロ−ｎ−パ
ーフルオロデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロウ
ンデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル
基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，
１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１−ジ
ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１−ジヒド
ロ−３−ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチル
基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、
１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，
１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１−
ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１−ジヒド
ロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ
−パーフルオロウンデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−
パーフルオロドデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パー
フルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パー
フルオロペンタデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パー
フルオロヘキサデシル基、２−（パーフルオロエチル）
エチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピル）エチル
基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル基、２−
（ｎ−パーフルオロペンチル）エチル基、２−（ｎ−パ
ーフルオロヘキシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオ
ロヘプチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロオクチ
ル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロデシル）エチル
基、２−（ｎ−パーフルオロノニル）エチル基、２−
（ｎ−パーフルオロドデシル）エチル基、２−（パーフ
ルオロ−９’−メチルデシル）エチル基等のハロゲン原
子で置換された直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を
例示することができる。また、Ｚ₁およびＺ₂の置換また
は未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ
₁およびＡｒ₂の具体例として挙げた置換または未置換の
アリール基を例示することができる。Ｚ₁およびＺ₂のハ
ロゲン原子の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子などのハロゲン原子を挙げることがで
きる。Ｚ₁およびＺ₂のハロゲン原子で置換されていても
よい直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基の具体例と
しては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブト
キシ基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イ
ソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペ
ンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルブ
トキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、シクロヘキシ
ルオキシ基、シクロペンチルメチルオキシ基、ネオペン
チルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、シクロヘキシル
メチルオキシ基、２−シクロペンチルエチルオキシ基、
ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、
ｎ−ノニルオキシ基、２−シクロヘキルエチルオキシ
基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−
テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基など
のハロゲン原子で置換されていない直鎖、分岐鎖または
環状のアルコキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエ
トキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２
−トリフルオロエトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロ
ロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、２−クロロエト
キシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２，２−ト
リクロロエトキシ基、２，２，２，１−テトラクロロエ
トキシ基、パーフルオロエトキシ基、ｎ−パーフルオロ
プロポキシ基、ｎ−パーフルオロブトキシ基、ｎ−パー
フルオロペンチルオキシ基、ｎ−パーフルオロヘキシル
オキシ基、ｎ−パーフルオロヘプチルオキシ基、ｎ−パ
ーフルオロオクチルオキシ基、ｎ−パーフルオロノニル
オキシ基、ｎ−パーフルオロデシルオキシ基、ｎ−パー
フルオロウンデシルオキシ基、ｎ−パーフルオロドデシ
ルオキシ基、ｎ−パーフルオロテトラデシルオキシ基、
１−ヒドロパーフルオロエトキシ基、１−ヒドロ−ｎ−
パーフルオロプロポキシ基、１−ヒドロ−ｎ−パーフル
オロブトキシ基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチ
ルオキシ基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシルオ
キシ基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチルオキシ
基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチルオキシ基、
１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロノニルオキシ基、１−ヒ
ドロ−ｎ−パーフルオロデシルオキシ基、１−ヒドロ−
ｎ−パーフルオロウンデシルオキシ基、１−ヒドロ−ｎ
−パーフルオロドデシルオキシ基、１−ヒドロ−ｎ−パ
ーフルオロテトラデシルオキシ基、１，１−ジヒドロ−
ｎ−パーフルオロプロポキシ基、１，１−ジヒドロ−ｎ
−パーフルオロブトキシ基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パ
ーフルオロペンチルオキシ基、１，１−ジヒドロ−３−
ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチルオキシ基、
１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシルオキシ
基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチルオキ
シ基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチルオ
キシ基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニルオ
キシ基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロデシルオ
キシ基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシ
ルオキシ基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロドデ
シルオキシ基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロテ
トラデシルオキシ基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフル
オロペンタデシルオキシ基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パ
ーフルオロヘキサデシルオキシ基、２−（パーフルオロ
エチル）エトキシ基、２−（ｎ−パーフルオロプロピ
ル）エトキシ基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エト
キシ基、２−（ｎ−パーフルオロペンチル）エトキシ
基、２−（ｎ−パーフルオロヘキシル）エトキシ基、２
−（ｎ−パーフルオロヘプチル）エトキシ基、２−（ｎ
−パーフルオロオクチル）エトキシ基、２−（ｎ−パー
フルオロデシル）エトキシ基、２−（ｎ−パーフルオロ
ノニル）エトキシ基、２−（ｎ−パーフルオロドデシ
ル）エトキシ基、２−（パーフルオロ−９’−メチルデ
シル）エトキシ基、４−フルオロシクロヘキシルオキシ
基等のハロゲン原子で置換された直鎖、分岐鎖または環
状のアルコキシ基を挙げることができる。

【００２４】本発明に係る一般式（１）で表されるアミ
ン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物
を挙げることができるが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 １．Ｎ，Ｎ−ジフェニル−７−（１０’，１１’−ジヒ
ドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジ
メチルフルオレン−２−アミン ２．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−７−（１
０”，１１”−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピ
ニル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン ３．Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−７−（１
０”，１１”−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピ
ニル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン ４．Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−７
−（１０”，１１”−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]
アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミ
ン ５．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（１”−ナフ
チル）−７−（１０”’，１１”’−ジヒドロ−Ｎ’−
ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオ
レン−２−アミン ６．Ｎ−（３’−メチルフェニル−Ｎ−（２”−ナフチ
ル）−７−（１０”’，１１”’−ジヒドロ−Ｎ’−ジ
ベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレ
ン−２−アミン ７．Ｎ、Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−７−（１０”，１
１”−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−
９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン ８．Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナフチル）−７−（１０”，１
１”−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−
９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン ９．２−（Ｎ−カルバゾリル）−７−（１０’，１１’
−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，
９−ジメチルフルオレン １０．２−（Ｎ−フェノチアジニル）−７−（１０’，
１１’−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）
−９，９−ジメチルフルオレン １１．２−（Ｎ−フェノキサジニル）−７−（１０’，
１１’−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）
−９，９−ジメチルフルオレン １２．Ｎ，Ｎ−ジフェニル−７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,
f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−ア
ミン １３．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−７−
（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチ
ルフルオレン−２−アミン １４．Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−７−
（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチ
ルフルオレン−２−アミン １５．Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−
７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジ
メチルフルオレン−２−アミン １６．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（１”−ナ
フチル）−７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−
９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン １７．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（２”−ナ
フチル）−７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−
９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン １８．Ｎ、Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−７−（Ｎ’−ジ
ベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレ
ン−２−アミン １９．Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナフチル）−７−（Ｎ’−ジ
ベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレ
ン−２−アミン ２０．２−（Ｎ−カルバゾリル）−７−（Ｎ’−ジベン
ゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレン ２１．２−（Ｎ−フェノチアジニル）−７−（Ｎ’−ジ
ベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレ
ン ２２．２−（Ｎ−フェノキサジニル）−７−（Ｎ’−ジ
ベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレ
ン ２３．Ｎ，Ｎ−ジフェニル−７−（１０’，１１’−ジ
ヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９Ｈ-フル
オレン−２−アミン ２４．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−７−
（１０”，１１”−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]ア
ゼピニル）−９，９−ジ−ｎ−ブチルフルオレン−２−
アミン ２５．Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−７−
（１０”，１１” −ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]ア
ゼピニル）−９，９−ジシクロヘキシルフルオレン−２
−アミン ２６．Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−
７−（１０”，１１”−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,
f]アゼピニル）−９，９−ジ-sec−ブチルフルオレン−
２−アミン ２７．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（１”−ナ
フチル）−７−（１０”’，１１”’ −ジヒドロ−
Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジフェニ
ルフルオレン−２−アミン ２８．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（２”−ナ
フチル）−７−（１０”’，１１”’ −ジヒドロ−
Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジエチル
フルオレン−２−アミン ２９．Ｎ、Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−７−（１０”，
１１” −ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）
−９，９−ジベンジルフルオレン−２−アミン ３０．Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナフチル）−７−（１０”，
１１” −ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）
−９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン−２−アミン ３１．２−（Ｎ−カルバゾリル）−７−（１０’，１
１’ −ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−
９，９−ジベンジルフルオレン ３２．２−（Ｎ−フェノチアジニル）−７−（１０’，
１１’ −ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）
−９，９−ジシクロヘキシルフルオレン ３３．２−（Ｎ−フェノキサジニル）−７−（１０’，
１１’ −ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）
−９，９−ジ（４”―メチルフェニル）フルオレン ３４．Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メトキシフェニル）−７−
（１０”，１１” −ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]ア
ゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン ３５．Ｎ−（３’−クロロフェニル）−Ｎ−（１”−ナ
フチル）−７−（１０”’，１１”’ −ジヒドロ−
Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチル
フルオレン−２−アミン ３６．Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−Ｎ−（２”−
ナフチル）−７−（１０”’，１１”’ −ジヒドロ−
Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチル
フルオレン−２−アミン ３７．Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−Ｎ−（３”−
メチルフェニル）−７−（１０”’，１１”’ −ジヒ
ドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジ
メチルフルオレン−２−アミン ３８．Ｎ−（３’−フルオロフェニル）−Ｎ−（１”−
ナフチル）−７−（１０”’，１１”’−ジヒドロ−
Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチル
フルオレン−２−アミン ３９．Ｎ−（２’，６’−ジメチルフェニル）−Ｎ−
（１”−ナフチル）−７−（１０”’，１１”’ −ジ
ヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−
ジメチルフルオレン−２−アミン ４０．Ｎ、Ｎ−ジ（６’−クロロ−２’−ナフチル）−
７−（１０”，１１”−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,
f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−ア
ミン ４１．Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ピリジニル）−７−（１
０”，１１” −ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピ
ニル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン ４２．２−（２’−クロロ−Ｎ−フェノチアジニル）−
７−（１０”，１１”−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,
f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレン ４３．２−（２’−トリフルオロメチル−Ｎ−フェノチ
アジニル）−７−（１０”，１１” −ジヒドロ−Ｎ’
−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフル
オレン ４４．２−（３’−クロロ−Ｎ−カルバゾリル）−７−
（１０”，１１” −ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]ア
ゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレン ４５．Ｎ，Ｎ−ジフェニル−７−（２”−メチル−１
０”，１１” −ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピ
ニル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン ４６．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−７−
（３”―メトキシ−１０”，１１” −ジヒドロ−Ｎ’
−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフル
オレン−２−アミン ４７．Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−７−
（２”−トリフルオロメチル−１０”，１１”−ジヒド
ロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメ
チルフルオレン−２−アミン ４８．Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−
７−（２”−トリフルオロメチル−１０”，１１” −
ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９
−ジメチルフルオレン−２−アミン ４９．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（１”−ナ
フチル）−７−（２”’−メチル−１０”’，１１”’
−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，
９−ジメチルフルオレン−２−アミン ５０．Ｎ−（２’−フェニルフェニル）−Ｎ−（２”−
ナフチル）−７−（２”’−メチル−１０”’，１
１”’ −ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）
−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン ５１．Ｎ、Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−７−（３”−ク
ロロ−１０”，１１”−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,
f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−ア
ミン ５２．２−（２’−トリフルオロメチル−Ｎ−フェノチ
アジニル）−７−（３”−メチル−１０”，１１” −
ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９
−ジメチルフルオレン ５３．２−（３’−tert−ブチル−Ｎ−カルバゾリル）
−７−（１０”，１１”−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ
[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレン ５４．２−（２’−フルオロ−Ｎ−フェノチアジニル）
−７−（１０”，１１”−ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ
[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレン ５５．２−（３’−フルオロ−Ｎ−カルバゾリル）−７
−（１０”，１１” −ジヒドロ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]
アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレン ５６．Ｎ，Ｎ−ジフェニル−７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,
f]アゼピニル）−９Ｈ-フルオレン−２−アミン ５７．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−７−
（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジ−ｎ
−ブチルフルオレン−２−アミン ５８．Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−７−
（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジシク
ロヘキシルフルオレン−２−アミン ５９．Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−
７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジ-
sec−ブチルフルオレン−２−アミン ６０．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（１”−ナ
フチル）−７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−
９，９−ジフェニルフルオレン−２−アミン ６１．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（２”−ナ
フチル）−７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−
９，９−ジエチルフルオレン−２−アミン ６２．Ｎ、Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−７−（Ｎ’−ジ
ベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジベンジルフルオ
レン−２−アミン ６３．Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナフチル）−７−（Ｎ’−ジ
ベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジ−ｎ−オクチル
フルオレン−２−アミン ６４．２−（Ｎ−カルバゾリル）−７−（Ｎ’−ジベン
ゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジベンジルフルオレン ６５．２−（Ｎ−フェノチアジニル）−７−（Ｎ’−ジ
ベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジシクロヘキシル
フルオレン ６６．２−（Ｎ−フェノキサジニル）−７−（Ｎ’−ジ
ベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジ（４”―メチル
フェニル）フルオレン ６７．Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メトキシフェニル）−７−
（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチ
ルフルオレン−２−アミン ６８．Ｎ−（３’−クロロフェニル）−Ｎ−（１”−ナ
フチル）−７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−
９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン ６９．Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−Ｎ−（２”−
ナフチル）−７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）
−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン ７０．Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−Ｎ−（３”−
メチルフェニル）−７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピ
ニル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン ７１．Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（１”−ナ
フチル）−７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−
９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン７２．Ｎ−
（２’，６’−ジメチルフェニル）−Ｎ−（１”−ナフ
チル）−７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−
９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン ７３．Ｎ、Ｎ−ジ（６’−クロロ−２’−ナフチル）−
７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）− ９，９−
ジメチルフルオレン−２−アミン ７４．Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ピリジニル）−７−（Ｎ’−
ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオ
レン−２−アミン ７５．２−（２’−クロロ−Ｎ−フェノチアジニル）−
７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジ
メチルフルオレン ７６．２−（２’−フルオロ−Ｎ−フェノチアジニル）
−７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−
ジメチルフルオレン ７７．２−（３’−クロロ−Ｎ−カルバゾリル）−７−
（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチ
ルフルオレン ７８．Ｎ，Ｎ−ジフェニル−７−（３’−メチル−Ｎ’
−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフル
オレン−２−アミン ７９．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−７−
（３”−フェニル−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）
−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン ８０．Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−７−
（３”-tert−ブチル−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニ
ル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン ８１．Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−
７−（３”，６”−ジフェニル−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]
アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミ
ン ８２．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（１”−ナ
フチル）−７−（３”’，６”’−ジメチル−Ｎ’−ジ
ベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレ
ン−２−アミン ８３．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（６”−フ
ェニル−２”−ナフチル）−７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,
f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−ア
ミン ８４．Ｎ、Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−７−（３”−se
c−ブチル−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９
−ジメチルフルオレン−２−アミン ８５．Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナフチル）−７−（３”−フ
ェニル− Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−
ジメチルフルオレン−２−アミン ８６．２−（Ｎ−カルバゾリル）−７−（２’−メトキ
シ−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメ
チルフルオレン ８７．２−（２’−トリフルオロメチル−Ｎ−フェノチ
アジニル）−７−（３”−エトキシ−Ｎ’−ジベンゾ
[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオレン ８８．２−（Ｎ−フェノキサジニル）−７−（３’−メ
チル−Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジ
メチルフルオレン ８９．２，７−ジ（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）
−９Ｈ−フルオレン ９０．２，７−ジ（１０’，１１’−ジヒドロ−Ｎ’−
ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９Ｈ−フルオレン ９１．２，７−ジ（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）
−９，９−ジメチルフルオレン ９２．２，７−ジ（１０’，１１’−ジヒドロ−Ｎ’−
ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジメチルフルオ
レン ９３．２―（１０’１１’−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ
[b,f]アゼピニル）−７−（Ｎ’−ジベンゾ[b,f]アゼピ
ニル）−９，９−ジメチルフルオレン ９４．２，７−ジ（１０’，１１’−ジヒドロ−Ｎ’−
ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジベンジルフル
オレン ９５．２，７−ジ（１０’，１１’−ジヒドロ−Ｎ’−
ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９―メチル−９−ベンジ
ルフルオレン ９６．２，７−ジ（１０’，１１’−ジヒドロ−Ｎ’−
ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジシクロヘキシ
ルフルオレン ９７．２，７−ジ（１０’，１１’−ジヒドロ−Ｎ’−
ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジ（４”−メチ
ルベンジル）フルオレン ９８．２，７−ジ（１０’，１１’−ジヒドロ−Ｎ’−
ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジ（４”−メト
キシベンジル）フルオレン ９９．２，７−ジ（１０’，１１’−ジヒドロ−Ｎ’−
ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９，９−ジ（４”−メチ
ルフェニル）フルオレン １００．２，７−ジ（１０’，１１’−ジヒドロ−Ｎ’
−ジベンゾ[b,f]アゼピニル）−９−エチル−９−フェ
ニルフルオレン

【００２５】本発明の一般式（１）アミンで表される化
合物は其自体公知の方法により製造することができる。
すなわち、一般式（２）で表される２，７−ジハロゲノ
フルオレン誘導体（例えば、２−ブロモ−７−ヨード−
９，９−ジアルキルフルオレン、２，７−ジヨード−
９，９−ジアルキルフルオレン）（式中、Ｙ₁およびＹ₂
はハロゲン原子を表し、同種であってもよく、それぞれ
異なっていてもよい）と一般式（３）で表されるＸ₁化
剤〔例えば、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ
[b,f]アゼピン、５Ｈ−ジベンゾ[b,f]アゼピン（イミノ
スチルベン）〕から製造される一般式（４）で表される
化合物に一般式（５）で表されるＸ₂化剤〔例えば、１
０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ[b,f]アゼピン、
５Ｈ−ジベンゾ[b,f]アゼピン（イミノスチルベン）、
カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、ＨＮ
−Ａｒ₁Ａｒ₂〕を作用させることにより一般式（１）で
表されるアミン化合物を製造することができる（化
４）。

【００２６】

【化４】

【００２７】また、一般式（２）で表されるジハロゲノ
フルオレン誘導体（例えば、２−ブロモ−７−ヨード−
９，９−ジアルキルフルオレン、２，７−ジヨード−
９，９−ジアルキルフルオレン）と一般式（５）で表さ
れるＸ₂化剤〔例えば、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−
ジベンゾ[b,f]アゼピン、５Ｈ−ジベンゾ[b,f]アゼピン
（イミノスチルベン）、カルバゾール、フェノキサジ
ン、フェノチアジン、ＨＮ−Ａｒ₁Ａｒ₂〕とから製造さ
れる一般式（４’）で表される化合物に一般式（３）で
表されるＸ₁化剤〔例えば、１０，１１−ジヒドロ−５
Ｈ−ジベンゾ[b,f]アゼピン、５Ｈ−ジベンゾ[b,f]アゼ
ピン（イミノスチルベン）〕を作用させることにより一
般式（１）で表されるアミン化合物を製造することこと
ができる（化５）。

【００２８】

【化５】

【００２９】さらに、一般式（３）で表されるＸ₁化剤
が一般式（５）で表されるＸ₂化剤と同一の場合には、
一般式（２）で表されるジハロゲノフルオレン誘導体
（例えば、２，７−ジヨード−９，９−ジアルキルフル
オレン）に２等量以上の一般式（３）で表されるＸ₁化
剤を作用させ、１工程で一般式（１）で表されるアミン
化合物を製造することもできる。

【００３０】尚、一般式（２）、一般式（４）および一
般式（４’）等の芳香族ハロゲン化合物と、一般式
（３）で表されるＸ₁化剤、一般式（５）で表されるＸ₂
化剤等のアミン化合物との反応は、例えば、銅化合物
（例えば、銅紛、塩化銅）の存在下に極性溶媒（例え
ば、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジク
ロロベンゼン、ニトロベンゼン）中で反応させる方法
（ウルマン反応）パラジウム触媒（例えば、酢酸パラ
ジウム／トリ-tert-ブチルホスフィン、酢酸パラジウム
／トリフェニルホスフィン、トリス（ジベンジリデンア
セトン）ジパラジウム／トリ−tert-ブチルホスフィ
ン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム／
ジ-tert−ブチル−ｏ−ビフェニルホスフィン、トリス
（ジベンジルデンアセトン）ジパラジウム／ジシクロヘ
キシル−ｏ−ビフェニルホスフィン、テトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム）、塩基（例えば、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、ナトリウ
ム-tert−ブトキシド、カリウム-tert-ブトキシド）の
存在下、不活性ガス雰囲気下に、溶媒（例えば、トルエ
ン、キシレン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン）中で反応させる方法等により実施することができ
る。

【００３１】次に本発明の有機電界発光素子ついて説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）で表されるアミン化合物を少なくとも１種
含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。
有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１
種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持し
てなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入
および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベ
ルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正
孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有す
る電子注入輸送層を設けることもできる。

【００３２】例えば、発光層に使用する化合物の正孔注
入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電
子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層
および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成と
して一層型の素子構成とすることができる。また、発光
層が正孔注入機能および／または正孔輸送機能に乏しい
場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層
型の素子構成、発光層が電子注入機能および／または電
子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入
輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。
さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟
み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能であ
る。

【００３３】また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層お
よび発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層
構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸
送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と
輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもでき
る。本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）
で表されるアミン化合物は、正孔注入輸送層および／ま
たは発光層の構成成分として使用することが好ましく、
正孔注入輸送層の構成成分として使用することがより好
ましい。本発明の有機電界発光素子において、一般式
（１）で表されるアミン化合物は、単独で使用してもよ
く、また複数併用してもよい。

【００３４】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定されるものではないが、例えば、（Ａ）陽
極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型
素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／
陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸
送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極
型素子（図４）、などを挙げることができる。さらに
は、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の（Ｅ）陽
極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注
入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。ま
た、（Ｄ）の型の素子構成としては、発光層として発光
成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、
（Ｆ）発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および
電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟
持させた型の素子（図６）、（Ｇ）発光層として正孔注
入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光層
として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形
態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）のいず
れであってもよい。

【００３５】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を
複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注
入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と
電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分
の混合層を設けることもできる。

【００３６】好ましい有機電界発光素子の構成は、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型
素子または（Ｇ）型素子であり、より好ましくは、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または（Ｇ）型素子であ
る。

【００３７】以下、本発明の有機電界発光素子の構成要
素に関し、詳細に説明する。なお、例として（図１）に
示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸
送層／陰極型素子を取り上げて説明する。

【００３８】（図１）において、１は基板、２は陽極、
３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送
層、６は陰極、７は電源を示す。本発明の有機電界発光
素子は基板１に支持されていることが好ましく、基板と
しては、特に限定されるものではないが、透明ないし半
透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライ
ムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリ
エステル、ポリカーボネート、、ポリスルホン、ポリエ
ーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタク
リレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高
分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、
石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた
複合シートからなる基板を使用することもできる。さら
に、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、
誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールす
ることもできる。

【００３９】陽極２としては、仕事関数の比較的大きい
金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用す
ることが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、
例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラ
ジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム
（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴ
Ｏ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔ
ｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールな
どを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。陽極は、
これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング
法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構
造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましく
は、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□
程度に設定する。陽極の厚みは使用する電極材料の材質
にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ま
しくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００４０】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および
／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導
体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールなど）を少なくとも1種使用し
て形成することができる。正孔注入輸送機能を有する化
合物は、単独で使用してもよく、または複数併用しても
よい。

【００４１】本発明の有機電界発光素子は、好ましく
は、正孔注入輸送層に一般式（１）で表されるアミン化
合物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使
用することができる本発明の一般式（１）で表されるア
ミン化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物とし
ては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−
ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）ア
ミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ
−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェ
ニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、
３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−
Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、
１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェ
ニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−
ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ
−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−
ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェ
ナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、
４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）
アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−
ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−
ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−
ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェ
ニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，
３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，
４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニ
ルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス
（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）ア
ミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−
（４’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
およびその誘導体がより好ましい。

【００４２】一般式（１）で表されるアミン化合物と他
の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注
入輸送層中に占める一般式（１）で表されるアミン化合
物の含有量は、好ましくは、０．１重量％以上、より好
ましくは、０．５〜９９．９重量％、さらに好ましくは
３〜９７重量％である。発光層４は、正孔および電子の
注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合によ
り励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層
である。発光層は、一般式（１）で表されるアミン化合
物および／または一般式（１）で表されるアミン化合物
以外の発光機能を有する化合物を少なくとも１種使用し
て形成することができる。

【００４３】一般式（１）で表されるアミン化合物以外
の発光機能を有する化合物としては、例えば、アクリド
ン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール
誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アント
ラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デ
カサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタ
ジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０
−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニル
エチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニ
ルアントセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エ
チニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,f］
ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導
体〕、トリアリールアミン誘導体（例えば、正孔注入輸
送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げるこ
とができる）、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ
［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒド
ロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの
亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−
ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘
導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニル
ビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，２−
トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導
体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、ク
マリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリ
ン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン
３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３
３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５０
０）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、
オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチ
アゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイ
ミダゾール夕動体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル
誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導
体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレン
およびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、
ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェ
ニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等を挙げることができる。一般式（１）で表される
アミン化合物以外の発光機能を有する化合物としては、
アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化
合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体および
スチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機
金属錯体がより好ましい。

【００４４】本発明の有機電界発光素子は、好ましく
は、発光層に一般式（１）で表されるアミン化合物を含
有する。一般式（１）で表されるアミン化合物と他の発
光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占め
る一般式（１）で表されるアミン化合物の含有率は、好
ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％である。ま
た、例えば、J.Appl.Phys.,65,3610(1989)、特開平５−
２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化
合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成すること
もできる。本発明の一般式（１）で表されるアミン化合
物は、発光層のホスト化合物として使用することが可能
であり、また、ゲスト化合物としても使用することが可
能である。一般式（１）で表されるアミン化合物を発光
層のホスト化合物として使用する場合、ゲスト化合物と
しては、例えば、前記の一般式（１）で表されるアミン
化合物以外の発光機能を有する化合物を挙げることがで
きる。好ましくは、多環芳香族化合物である。ゲスト化
合物の使用量は、一般式（１）で表されるアミン化合物
に対して０．００１〜４０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。また、ゲスト化合物は、単独で使用してもよ
く、複数併用してもよい。

【００４５】また、本発明の一般式（１）で表されるア
ミン化合物を発光層のゲスト化合物として使用する場
合、ホスト化合物としては、例えば、前記の一般式
（１）で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する
化合物を挙げることができる。好ましくは、有機金属錯
体である。本発明の一般式（１）で表されるアミン化合
物をゲスト化合物として使用する場合、その使用量はホ
スト化合物に対して０．００１〜４０重量％、好ましく
は、０．０５〜３０重量％、より好ましくは０．１〜２
０重量％である。

【００４６】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能および／または注入された電子を輸
送する機能を有する化合物を含有する層である。電子注
入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物とし
ては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン
誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェ
ニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チ
オピランジオキサイド誘導体などを挙げることができ
る。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム
錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリ
リウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒドロキシフラボ
ンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニ
ウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アル
ミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウ
ム錯体である。 置換または未置換の８−キノリラート
配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例え
ば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物を挙
げることができる。

【００４７】（Ｑ）₃−Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子を表し、Ｌは
フェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基を表
す） （Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） 置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する
有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−
メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス
（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メ
チルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６
−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）ア
ルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラ
ート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フ
ェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジ
メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アル
ミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４
−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムを挙げる
ことができる。電子注入機能を有する化合物は単独で使
用してもよく、また複数併用してもよい。

【００４８】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用す
ることが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、
例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリ
ウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネ
シウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウ
ム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガ
ン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチ
ウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウ
ム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることが
できる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、ま
た複数併用してもよい。陰極はこれらの電極材料を、例
えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオ
ンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により
電子注入輸送層の上に形成することができる。

【００４９】また、陰極は一層構造であってもよく、多
層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω
／□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する
電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましく
は、１０〜５００ｎｍとする。本発明の有機電界発光素
子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが
好ましい。

【００５０】また、本発明の有機電界発光素子は、正孔
注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも
一層中に、一重項酸素クンチャーを含有していてもよ
い。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定される
ものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジ
フェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ル
ブレンである。一重項酸素クエンチャーが含有されてい
る層としては、特に限定されるものではないが、好まし
くは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好まし
くは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一
重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送
層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接
する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸
送層）の近傍に含有させてもよい。一重項酸素クエンチ
ャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注
入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、
好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、
０．１〜２０重量％である。

【００５１】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、
例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例
えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート
法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブ
ロジェット法、インクジェット法）を使用することがで
きる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件
は。、特に限定されるものではないが、通常、１０ ^-5Ｔ
ｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボー
ト温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温
度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実
施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発
光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して
形成することが好ましい。連続で形成することにより諸
特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能と
なる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電
子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成
する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御し
て、共蒸着することが好ましい。

【００５２】溶液塗布法により各層を形成する場合、各
層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等
とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒
としては、例えば、有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デ
カン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチ
ルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、
テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル
等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタ
ノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノ
ール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレン
グリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、
アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル
−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒）、水を挙
げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また
複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注
入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分
散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイ
ントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使
用して微粒子状に分散する方法を使用することができ
る。

【００５３】また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入
輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポ
リスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエー
テル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポ
リフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリ
アニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその
誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレ
ンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることが
できる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、ま
た、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定さ
れるものではないが、実施する塗布法により所望の厚み
を作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通
常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％
に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用
量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸
送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分
とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有
率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に
対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９
９重量％となるように使用する。正孔注入輸送層、発光
層、電子注入輸送層等の各層の膜圧は、特に限定される
ものではないが、通常、５ｎｍ〜５μｍとする。

【００５４】また、上記の条件で作製した本発明の有機
電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的
で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を不活性
物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコ
ンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオ
ロカーボン油）に封入して保護することができる。保護
層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料
（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹
脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポ
リフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイア
モンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、
金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、
さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層
に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用
してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多
層構造であってもよい。また、本発明の有機電界発光素
子は、電極に保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化
アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもでき
る。本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層
（中間層）を設けることもできる。界面層の材質として
は、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導
体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。さ
らに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニ
ア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用する
こともできる。

【００５５】本発明の有機電界発光素子は、通常、直流
駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動
型の素子としても使用することができる。また、本発明
の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック
駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄
膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター
−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆
動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発
光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等
のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等
の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表
示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示
素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用する
ことができる。

【００５６】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。

【００５７】実施例１：例示化合物１の製造 ２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチルフルオレン
7.8ｇ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン1.7、炭酸カリウム6.
61ｇ、塩化銅0.15g、１８−６−クラウンエーテル0.5ｇ
およびｏ−ジクロロベンゼン70ｇよりなる混合物を１８
０℃に加熱し、窒素気流下で４８時間加熱攪拌した。そ
の後、ｏ−ジクロロベンゼンを留去し、トルエン100ｇ
を挿入し、不溶物をろ別した。トルエン相を中性になる
まで水洗し、トルエン相よりトルエンを減圧下に留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、７−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジ
メチルフルオレン−２−アミン5.4ｇを得た。次に、得
られた７−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジメ
チルフルオレン−２−アミン4.4ｇ、１０，１１−ジヒ
ドロ−５Ｈ−ジベンゾ[b,f]アゼピン2.34ｇ、ナトリウ
ム−tert-ブトキシド2.38ｇ、ジ-tert-ブチル-ｏ−ビフ
ェニルホスフィン120mｇ、トリス（ベンジリデンアセト
ン）ジパラジウム90mｇおよびトルエン40ｇよりなる混
合物をアルゴン気流下、８０℃に加熱し、２時間加熱攪
拌した。トルエンを減圧下に留去した後、残渣をジクロ
ロメタンに溶解し、水洗を行い、ジクロロメタン相から
ジクロロメタンを減圧下に留去した。残さをトルエン−
ヘキサンより２回再結晶し、得られた結晶を２９０℃／
１×１０^-5Torrで昇華精製し、目的とする例示化合物１
を無色の結晶として2.1ｇ得た。

【００５８】実施例２：例示化合物２の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン1.7ｇを
使用する代わりに、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチ
ル）アミン2.2ｇを使用した以外は実施例１に記載の操
作に従い、例示化合物２を無色結晶として１．６ｇ得
た。

【００５９】実施例３：例示化合物９の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン1.7ｇを
使用する代わりに、カルバゾール1.7ｇを使用した以外
は実施例１に記載の操作に従い、例示化合物９を無色の
結晶として２．２ｇ得た。

【００６０】実施例４：例示化合物１０の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン1.7ｇを
使用する代わりに、フェノチアジン２．０ｇを使用した
以外は実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１０を
無色の結晶として２．１ｇ得た。

【００６１】実施例５：例示化合物１１の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン1.7ｇを
使用する代わりに、フェノキサジン１．９ｇを使用した
以外は実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１１を
無色の結晶として２．０ｇ得た。

【００６２】実施例６：例示化合物４２の製造 実施例において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン1.7ｇを使
用する代わりに、２−クロロフェノチアジン2.3ｇを使
用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合
物４２を無色の結晶として１．８ｇ得た。

【００６３】実施例７：例示化合物９１の製造 ２，７−ジヨード−９，９−ジメチルフルオレン8.92
ｇ、５Ｈ−ジベンゾ[b,f]アゼピン（イミノスチルベ
ン）9.26、炭酸カリウム6.6ｇ、塩化銅0.15g、１８−６
−クラウンエーテル0.5ｇおよびｏ−ジクロロベンゼン7
0ｇよりなる混合物を１８０℃に加熱し、窒素気流下で
４８時間加熱攪拌した。その後、ｏ−ジクロロベンゼン
を留去し、トルエン150ｇを挿入し、不溶物をろ別し
た。トルエン相を中性になるまで水洗し、トルエン相よ
りトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、さらにトルエン−
ヘキサンより２回再結晶し、得られた結晶を３００℃／
１×１０^-5Torrで昇華精製し、目的とする例示化合物９
１を淡黄色の結晶として４．１ｇ得た。

【００６４】実施例８：例示化合物９２の製造 実施例７において、５Ｈ−ジベンゾ[b,f]アゼピン９．
２６ｇを使用する代わりに、１０，１１−ジヒドロ−５
Ｈ−ジベンゾ[b,f]アゼピン９．３６ｇを使用した以外
は、実施例７に記載の操作に従い、例示化合物 ９２を
無色の結晶として４．３ｇ得た。

【００６５】実施例９：例示化合物９４の製造 実施例７において、２，７−ジヨード−９，９−ジメチ
ルフルオレン8.92gを使用する代わりに、２，７−ジヨ
ード−９，９−ジベンジルフルオレン11.96gを使用した
以外は、実施例７に記載の操作に従い、例示化合物９４
を無色の結晶として５．１ｇ得た。

【００６６】実施例１０：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、例示化合物１の化合物を蒸着速度０．２
ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送
層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス（８
−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ
／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を
兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極
としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気
下、１０ｍＡ／ｃｍ ²の定電流密度で連続駆動させた。
初期には、６．３Ｖ、輝度４９０ｃｄ／ｍ²の緑色の発
光が確認された。輝度の半減期は５４０時間であった。

【００６７】実施例１１〜１８：有機電界発光素子の作
製 実施例１０において、正孔注入輸送層の形成に際して、
例示化合物１の化合物を使用する代わりに、例示化合物
２の化合物（実施例１１）、例示化合物９の化合物（実
施例１２）、例示化合物１０の化合物（実施例１３）、
例示化合物１１の化合物（実施例１４）、例示化合物４
２の化合物（実施例１５）、例示化合物９１の化合物
（実施例１６）、例示化合物９２の化合物（実施例１
７）、例示化合物９４の化合物（実施例１８）を使用し
た以外は、実施例１０に記載の操作に従い、有機電界発
光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示
した。

【００６８】比較例１：実施例１０において、正孔注入
輸送層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用す
る代わりに、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを使用し
た以外は実施例１０に記載の操作に従い、有機電界発光
素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。
さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示し
た。

【００６９】比較例２：実施例１０において、正孔注入
輸送層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用す
る代わりに、９，９−ジメチル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ
−ジフェニルアミノ）フルオレンを使用した以外は実施
例１０に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製し
た。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその
特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。

【００７０】

【表１】

【００７１】実施例１９：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を
蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着
し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合
物９２の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、第２正孔注入輸送層を形成した。次
に、正孔注入輸送層の上にトリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光
層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシ
ウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直
流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定
電流密度で連続駆動させた。初期には、６．１Ｖ、輝度
４９０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。輝度の半
減期は１２００時間であった。

【００７２】実施例２０：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”−
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニル
アミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚
さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、
例示化合物４２の化合物とルブレンを、異なる蒸着源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね
備えた発光層を形成した。次いで、その上にトリス（８
−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ
／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を
兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極
としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍ
Ａ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、
６．５Ｖ、輝度４７０ｃｄ／ｍ²の黄色の発光が確認さ
れた。輝度の半減期は１３００時間であった。

【００７３】実施例２１：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を
蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着
し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下
に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
次いで、例示化合物２の化合物とルブレンを、異なる蒸
着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸送層
を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったま
ま、次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保
ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウム
と銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電
圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流
密度で連続駆動させた。初期には、６．１Ｖ、輝度４９
０ｃｄ／ｍ²の黄色の発光が確認された。輝度の半減期
は１４００時間であった。

【００７４】実施例２２：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、例示化合物１を蒸着速度０．１ｎｍ／se
cで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を
形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を
３×１０^-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物９２の
化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を
形成した。次に、その上にトリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さら
に、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動
させた。初期には、６．３Ｖ、輝度５４０ｃｄ／ｍ²の
黄色の発光が確認された。輝度の半減期は１５００時間
であった。

【００７５】実施例２３：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、例示化合物２の化合物を蒸着速度０．２
ｎｍ／secで、５５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送
層を形成した。次いで、その上に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物９１の化合物を、
異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで４０
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、発光層を形
成した。さらに、その上にトリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さら
に、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動
させた。初期には、６．２Ｖ、輝度５４０ｃｄ／ｍ²の
緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１５００時間
であった。

【００７６】実施例２４：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ
カーボネート（重量平均分子量３９０００）と例示化合
物９４の化合物を重量比１００：５０の割合で含有する
３重量％ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法に
より、４０ｎｍの正孔注入輸送層を形成した。次にこの
正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^-6Torrに減圧し
た。次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成
した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀
を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気
下、１０Ｖの直流電圧を印加したところ、８０ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度９５０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光
が確認された。輝度の半減期は３００時間であった。

【００７７】実施例２５：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ
メチルメタクリレート（重量平均分子量２５０００）、
例示化合物１１の化合物、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムをそれぞれ重量比１００：５０：０．
５の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用い
てスピンコート法により、１００ｎｍの発光層を形成し
た。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の
基板ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^-6Torrに減圧
した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸
着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、
１５Ｖの直流電圧を印加したところ、９０ｍＡ／ｃｍ²
の電流が流れた。輝度５２０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が
確認された。輝度の半減期は３５０時間であった。

【００７８】

【発明の効果】本発明により、新規なアミン化合物、お
よび発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子
を提供することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【符号の説明】 １：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５５ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５５ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｄ (72)発明者 石田 努 千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB00 CA01 CB01 CB03 DA00 DB03 EB00 FA01 4C034 DU04 DU11 DU12 4C063 AA01 BB06 CC19 CC54 CC64 DD08 DD19

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表されるアミン
   化合物。 【化１】 〔式中、Ｘ₁は置換または未置換の１０，１１−ジヒド
   ロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、あるいは、置換
   または未置換のＮ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基を表
   し、Ｘ₂は置換または未置換の１０，１１−ジヒドロ−
   Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、置換または未置換の
   Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、置換または未置換の
   Ｎ−カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−フェノチ
   アジニル基、置換または未置換のＮ−フェノキサジニル
   基、あるいは、−ＮＡｒ₁Ａｒ₂基を表し（但し、Ａｒ₁
   およびＡｒ₂は置換または未置換のアリール基を表
   す）、Ｒ₁およびＲ₂は水素原子、直鎖、分岐鎖または環
   状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、ある
   いは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｚ₁およ
   びＺ₂は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換
   されていてもよい直鎖、分岐鎖または環状のアルキル
   基、ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐鎖
   または環状のアルコキシ基あるいは置換または未置換の
   アリール基を表す〕
2. 【請求項２】一対の電極間に、一般式（１）で表される
   アミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも
   一層挟持してなる有機電界発光素子。
3. 【請求項３】一般式（１）で表されるアミン化合物を含
   有する層が、正孔注入輸送層である請求項２記載の有機
   電界発光素子。
4. 【請求項４】一般式（１）で表されるアミン化合物を含
   有する層が、発光層である請求項２記載の有機電界発光
   素子。
5. 【請求項５】一対の電極間に、さらに、発光層を有する
   請求項２または３のいずれかに記載の有機電界発光素
   子。
6. 【請求項６】一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層
   を有する請求項２〜５のいずれかに記載の有機電界発光
   素子。