JPH10189246A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層
挟持してなる有機電界発光素子。 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₈ は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換
または未置換のアリール基、置換または未置換のアリー
ルオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ある
いは置換または未置換のアミノ基を表し、さらに、Ｘ₁
〜Ｘ₈ から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換
している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式
脂肪族環、置換または未置換の炭素環式芳香族環、ある
いは置換または未置換の複素環式芳香族環を形成してい
てもよい） 【効果】 発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、3610
(1989) 〕。また、発光層として、例えば、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラ
ート）アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体
（例えば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲ
スト化合物として用いた有機電界発光素子が提案されて
いる（特開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、
これらの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言
い難い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光
素子が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、一般式（１）（化２）で表される化
合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持
してなる有機電界発光素子、

【０００６】

【化２】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₈ は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換
または未置換のアリール基、置換または未置換のアリー
ルオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ある
いは置換または未置換のアミノ基を表し、さらに、Ｘ₁
とＸ₂ 、Ｘ₂とＸ₃ 、Ｘ₃ とＸ₄ 、Ｘ₅ とＸ₆ 、Ｘ₆ と
Ｘ₇ 、Ｘ₇ とＸ₈ から選ばれる隣接する基は互いに結合
して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換
の炭素環式脂肪族環、置換または未置換の炭素環式芳香
族環、あるいは置換または未置換の複素環式芳香族環を
形成していてもよい） 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光
層である前記記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、電子
注入輸送層である前記記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、さら
に、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）（化３）で表される化合物を少なくとも１
種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものであ
る。

【０００８】

【化３】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₈ は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換
または未置換のアリール基、置換または未置換のアリー
ルオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ある
いは置換または未置換のアミノ基を表し、さらに、Ｘ₁
とＸ₂ 、Ｘ₂とＸ₃ 、Ｘ₃ とＸ₄ 、Ｘ₅ とＸ₆ 、Ｘ₆ と
Ｘ₇ 、Ｘ₇ とＸ₈ から選ばれる隣接する基は互いに結合
して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換
の炭素環式脂肪族環、置換または未置換の炭素環式芳香
族環、あるいは置換または未置換の複素環式芳香族環を
形成していてもよい）

【０００９】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₁ 〜Ｘ₈ は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置
換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ
基、置換または未置換のアリールチオ基、あるいは置換
または未置換のアミノ基を表し、さらに、Ｘ₁ とＸ₂ 、
Ｘ₂ とＸ₃ 、Ｘ₃ とＸ₄ 、Ｘ₅ とＸ₆ 、Ｘ₆ とＸ ₇ 、Ｘ
₇ とＸ₈ から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置
換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環
式脂肪族環、置換または未置換の炭素環式芳香族環、あ
るいは置換または未置換の複素環式芳香族環を形成して
いてもよいを表す。尚、アリール基とは、例えば、フェ
ニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、
フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香
族基を表す。また、一般式（１）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₈
のアルキル基およびアルコキシ基は置換基を有していて
もよく、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基で単置換または多置換されていてもよい。

【００１０】一般式（１）における、Ｘ₁ 〜Ｘ₈ の具体
例としては、例えば、水素原子、ハロゲン原子（例え
ば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜１
６の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチ
ル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル
基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−
ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基
など）、

【００１１】炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状の
ハロゲン化アルキル基（例えば、フルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、１，１−
ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパー
フルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパ
ーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフ
ルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ
−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ
−ヘキシル基、４−クロロシクロヘキシル基、１，１−
ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒ
ドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパ
ーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフ
ルオロ−ｎ−ヘキサデシル基など）、

【００１２】炭素数２〜１６の直鎖、分岐または環状の
アルコキシアルキル基（例えば、１−メトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２
−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル
基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキ
シエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−
（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デ
シルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メ
トキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−イソ
プロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、
３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、３−ｎ−オクチル
オキシプロピル基、２−メトキシブチル基、３−メトキ
シブチル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチ
ル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシ
ブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−
ドデシルオキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６
−メトキシヘキシル基、６−エトキシヘキシル基、６−
イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキ
シル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−メトキシ
ヘプチル基、８−エトキシオクチル基、１０−メトキシ
デシル基、１２−エトキシドデシル基、２−〔（２’−
メトキシエチル）オキシ〕エチル基、３−〔（２’−エ
トキシエチル）オキシ〕プロピル基など）、

【００１３】炭素数７〜１６の直鎖、分岐または環状の
アリールオキシアルキル基（例えば、フェニルオキシメ
チル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（１’−ナ
フチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキ
シ）エチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エ
チル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル
基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エチル基、
２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、３−フ
ェニルオキシプロピル基、３−（４’−エチルフェニル
オキシ）プロピル基、３−（４’−クロロフェニルオキ
シ）プロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピ
ル基、４−フェニルオキシブチル基、６−フェニルオキ
シヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−
フェニルオキシデシル基など）、

【００１４】炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３
−ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、
ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エ
チルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシ
ルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシル
オキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基など）、

【００１５】炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状の
ハロゲン化アルコキシ基（例えば、フルオロメトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、１，１−ジヒドロパーフ
ルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、１，１−
ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、１，１，３
−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、１，１
−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、１，１−ジ
ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ基、１，１−
ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ基、４−ク
ロロシクロヘキシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフ
ルオロ−ｎ−オクチルオキシ基、１，１−ジヒドロパー
フルオロ−ｎ−デシルオキシ基、１，１−ジヒドロパー
フルオロ−ｎ−ドデシルオキシ基、１，１−ジヒドロパ
ーフルオロ−ｎ−ヘキサデシルオキシ基など）、

【００１６】炭素数２〜１６の直鎖、分岐または環状の
アルコキシアルコキシ基（例えば、１−メトキシメトキ
シ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ
基、２−ｎ−プロポキシエトキシ基、２−イソプロポキ
シエトキシ基、２−ｎ−ブトキシエトキシ基、２−ｎ−
ヘキシルオキシエトキシ基、２−ｎ−オクチルオキシエ
トキシ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エトキ
シ基、２−ｎ−デシルオキシエトキシ基、２−メトキシ
プロポキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−エトキ
シプロポキシ基、３−イソプロポキシプロポキシ基、３
−ｎ−ブトキシプロポキシ基、３−ｎ−ヘキシルオキシ
プロポキシ基、３−ｎ−オクチルオキシプロポキシ基、
２−メトキシブトキシ基、３−メトキシブトキシ基、４
−メトキシブトキシ基、４−エトキシブトキシ基、４−
イソプロポキシブトキシ基、４−ｎ−ブトキシブトキシ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシブトキシ基、４−ｎ−ドデ
シルオキシブトキシ基、５−エトキシペンチルオキシ
基、６−メトキシヘキシルオキシ基、６−エトキシヘキ
シルオキシ基、６−イソプロポキシヘキシルオキシ基、
６−ｎ−デシルオキシヘキシルオキシ基、４−メトキシ
シクロヘキシルオキシ基、７−メトキシヘプチルオキシ
基、８−エトキシオクチルオキシ基、１０−メトキシデ
シルオキシ基、１２−エトキシドデシルオキシ基、２−
〔（２’−メトキシエチル）オキシ〕エトキシ基、３−
〔（２’−エトキシエチル）オキシ〕プロポキシ基な
ど）、

【００１７】炭素数７〜１６の直鎖、分岐または環状の
アリールオキシアルコキシ基（例えば、フェニルオキシ
メトキシ基、２−フェニルオキシエトキシ基、２−
（１’−ナフチルオキシ）エトキシ基、２−（２’−ナ
フチルオキシ）エトキシ基、２−（４’−メチルフェニ
ルオキシ）エトキシ基、２−（４’−メトキシフェニル
オキシ）エトキシ基、２−（３’−エトキシフェニルオ
キシ）エトキシ基、２−（４’−クロロフェニルオキ
シ）エトキシ基、３−フェニルオキシプロポキシ基、３
−（４’−エチルフェニルオキシ）プロポキシ基、３−
（４’−クロロフェニルオキシ）プロポキシ基、３−
（２’−ナフチルオキシ）プロポキシ基、４−フェニル
オキシブトキシ基、６−フェニルオキシヘキシルオキシ
基、８−フェニルオキシオクチルオキシ基、１０−フェ
ニルオキシデシルオキシ基など）、

【００１８】炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メ
チルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナ
フチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル
基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４
−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソ
プロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４
−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル
基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル
基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−フルオロベンジ
ル基、３−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル
基、４−クロロベンジル基など）、

【００１９】炭素数４〜１６の置換または未置換のアリ
ール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、
３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エ
チルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イ
ソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４
−tert−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル
基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシル
フェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−
オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，
３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル
基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフ
ェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メ
トキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エト
キシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プ
ロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、
４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシ
フェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−
シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオ
キシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、
４−ｎ−デシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシ
フェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−
ジメトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェ
ニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、２−フ
ルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フル
オロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフ
ェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル
基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジク
ロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、
２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−
メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル
基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル
基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、
６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナ
フチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニ
ル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル
基など）、

【００２０】炭素数４〜１６の置換または未置換のアリ
ールオキシ基（例えば、フェニルオキシ基、２−メチル
フェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−
メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ
基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−イソプロ
ピルフェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニルオキシ
基、４−tert−ブチルフェニルオキシ基、４−イソペン
チルフェニルオキシ基、４−tert−ペンチルフェニルオ
キシ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４−シク
ロヘキシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルフェニ
ルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、２，３
−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニ
ルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，
４−ジメチルフェニルオキシ基、５−インダニルオキシ
基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチルオキ
シ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルオ
キシ基、２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシ
フェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、３
−エトキシフェニルオキシ基、４−エトキシフェニルオ
キシ基、４−ｎ−プロポキシフェニルオキシ基、４−イ
ソプロポキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ブトキシフェ
ニルオキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−シ
クロヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘプチ
ルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフ
ェニルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルオキシ
基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジ
メトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニ
ルオキシ基、２−メトキシ−５−メチルフェニルオキシ
基、３−メチル−４−メトキシフェニルオキシ基、２−
フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキ
シ基、４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロフェ
ニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−クロ
ロフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、４
−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、３，４−ジク
ロロフェニルオキシ基、２−メチル−４−クロロフェニ
ルオキシ基、２−クロロ−４−メチルフェニルオキシ
基、３−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、２−ク
ロロ−４−メトキシフェニルオキシ基、４−フェニルフ
ェニルオキシ基、３−フェニルフェニルオキシ基、４−
（４’−メチルフェニル）フェニルオキシ基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニルオキシ基、１−ナ
フチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−エトキシ
−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチル
オキシ基、７−エトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−
フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、３−チエニル
オキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ
基、４−ピリジルオキシ基など）、

【００２１】炭素数４〜１６の置換または未置換のアリ
ールチオ基（例えば、フェニルチオ基、２−メチルフェ
ニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフ
ェニルチオ基、４−エチルフェニルチオ基、４−ｎ−プ
ロピルフェニルチオ基、４−ｎ−ブチルフェニルチオ
基、４−tert−ブチルフェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシ
ルフェニルチオ基、４−シクロヘキシルフェニルチオ
基、４−ｎ−オクチルフェニルチオ基、４−ｎ−デシル
フェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、
３，４−ジメチルフェニルチオ基、３−メトキシフェニ
ルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、４−エトキシ
フェニルチオ基、４−ｎ−プロポキシフェニルチオ基、
４−イソプロポキシフェニルチオ基、４−ｎ−ブトキシ
フェニルチオ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニルチオ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルチオ基、２，５−
ジメトキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニ
ルチオ基、３−メチル−４−メトキシフェニルチオ基、
４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ
基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチ
オ基、４−トリフルオロメチルフェニルチオ基、３，４
−ジクロロフェニルチオ基、２−メチル−４−クロロフ
ェニルチオ基、２−クロロ−４−メチルフェニルチオ
基、２−クロロ−４−メトキシフェニルチオ基、４−フ
ェニルフェニルチオ基、４−（４’−メチルフェニル）
フェニルチオ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェ
ニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ
基、２−フリルチオ基、２−ピリジルチオ基など）、

【００２２】あるいは置換または未置換のアミノ基〔例
えば、アミノ基、Ｎ−アルキルまたはＮ−アリール置換
アミノ基（例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミ
ノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ基など）、Ｎ−アルキルカルボニルアミ
ノ基（Ｎ−アセチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルカルボニ
ルアミノ基など）、Ｎ−アリールカルボニルアミノ基
（Ｎ−ベンゾイルアミノ基、Ｎ−（４’−メチルベンゾ
イル）アミノ基、Ｎ−（４’−メトキシベンゾイル）ア
ミノ基、Ｎ−（４’−クロロベンゾイル）アミノ基な
ど）など〕であり、

【００２３】より好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の
アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０
のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数
６〜１２のアリールオキシ基、置換または未置換のアミ
ノ基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原
子、塩素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基またはアリ
ールオキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の
アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基またはアリー
ルオキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のア
ルコキシ基、炭素数６〜１２の炭素環式芳香族基、炭素
数６〜１２の炭素環式芳香族オキシ基、あるいは置換ア
ミノ基である。

【００２４】さらに、Ｘ₁ とＸ₂ 、Ｘ₂ とＸ₃ 、Ｘ₃ と
Ｘ₄ 、Ｘ₅ とＸ₆ 、Ｘ₆ とＸ₇ 、Ｘ ₇ とＸ₈ から選ばれ
る隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子
と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、置換ま
たは未置換の炭素環式芳香族環、あるいは置換または未
置換の複素環式芳香族環を形成していてもよく、好まし
くは、総炭素数５〜１０の置換または未置換の炭素環式
脂肪族環、置換または未置換の総炭素数６〜１０の炭素
環式芳香族環、あるいは置換または未置換の総炭素数６
〜１６の複素環式芳香族環を形成していてもよい。炭素
環式脂肪族環、炭素環式芳香族環、または複素環式芳香
族環の具体例としては、例えば、シクロペンテン環、シ
クロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン
環、ベンゼン環、ナフタレン環、インドール環、Ｎ−置
換インドール環（例えば、Ｎ−エチルインドール環、Ｎ
−ｎ−ブチルインドール環、Ｎ−フェニルインドール
環）などを挙げることができ、より好ましくは、シクロ
ヘキセン環、ベンゼン環、Ｎ−置換インドール環であ
る。尚、炭素環式脂肪族環、置換または未置換の炭素環
式芳香族環、置換または未置換の複素環式芳香族環は置
換基を有していてもよく、例えば、Ｘ₁ 〜Ｘ₈ で挙げた
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはア
リール基で単置換または多置換されていてもよく、より
好ましくは、未置換の炭素環式脂肪族環、未置換の炭素
環式芳香族環、またはＮ−置換の含窒素複素環式芳香族
環である。

【００２５】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げるこ
とができるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、一般式（１）で表される化合物の命名は、例え
ば、J. Org. Chem., 33 、4004 (1968) に記載の方法に
従った。 ・例示化合物 番号 １． エピンドリジオン ２． ２−フルオロエピンドリジオン ３． ２−クロロエピンドリジオン ４． ３−フルオロエピンドリジオン ５． ３−クロロエピンドリジオン ６． ４−クロロエピンドリジオン ７． １，２−ジクロロエピンドリジオン ８． １，４−ジクロロエピンドリジオン ９． １，７−ジクロロエピンドリジオン １０． １，８−ジフルオロエピンドリジオン １１． １，８−ジクロロエピンドリジオン １２． ２，３−ジクロロエピンドリジオン １３． ２，４−ジクロロエピンドリジオン １４． ２，８−ジフルオロエピンドリジオン １５． ２，８−ジクロロエピンドリジオン １６． ２，８−ジブロモエピンドリジオン １７． ３，４−ジクロロエピンドリジオン １８． ３，９−ジフルオロエピンドリジオン １９． ３，９−ジクロロエピンドリジオン ２０． ３，１０−ジクロロエピンドリジオン ２１． ４，１０−ジフルオロエピンドリジオン ２２． ４，１０−ジクロロエピンドリジオン ２３． ４−クロロ−１０−ブロモエピンドリジオン ２４． １，２，４−トリクロロエピンドリジオン ２５． １，４，１０−トリクロロエピンドリジオン ２６． ２，３，１０−トリフルオロエピンドリジオン ２７． ２，３，１０−トリクロロエピンドリジオン ２８． ２，４，１０−トリクロロエピンドリジオン ２９． ３，４，１０−トリクロロエピンドリジオン ３０． １，２，７，８−テトラクロロエピンドリジオン ３１． １，２，７，８−テトラブロモエピンドリジオン ３２． １，２，８，９−テトラクロロエピンドリジオン ３３． １，３，７，９−テトラクロロエピンドリジオン ３４． １，４，７，１０−テトラクロロエピンドリジオン ３５． １，４，８，１０−テトラフルオロエピンドリジオン ３６． ２，３，８，９−テトラクロロエピンドリジオン ３７． ２，４，８，１０−テトラフルオロエピンドリジオン ３８． ２，４，８，１０−テトラクロロエピンドリジオン ３９． ２，４，８，１０−テトラブロモエピンドリジオン ４０． ２，４，９，１０−テトラクロロエピンドリジオン ４１． １，２，４，７，８，１０−ヘキサクロロエピンドリジオン

【００２６】 ４２． ２−メチルエピンドリジオン ４３． ２−エチルエピンドリジオン ４４． ２−tert−ブチルエピンドリジオン ４５． ２−ｎ−ヘキシルエピンドリジオン ４６． ４−メチルエピンドリジオン ４７． １，７−ジメチルエピンドリジオン ４８． １，７−ジエチルエピンドリジオン ４９． ２，８−ジメチルエピンドリジオン ５０． ２，８−ジエチルエピンドリジオン ５１． ２，８−ジ−ｎ−プロピルエピンドリジオン ５２． ２，８−ジイソプロピルエピンドリジオン ５３． ２，８−ジ−ｎ−ブチルエピンドリジオン ５４． ２，８−ジ−tert−ブチルエピンドリジオン ５５． ２，８−ジ−ｎ−ペンチルエピンドリジオン ５６． ２，８−ジイソペンチルエピンドリジオン ５７． ２，８−ジ−ｎ−ヘキシルエピンドリジオン ５８． ２，８−ジシクロヘキシルエピンドリジオン ５９． ２，８−ジ−ｎ−ヘプチルエピンドリジオン ６０． ２，８−ジ−ｎ−オクチルエピンドリジオン ６１． ２−メチル−８−ｎ−ブチルエピンドリジオン ６２． ２−エチル−９−tert−ブチルエピンドリジオン ６３． ２，１０−ジメチルエピンドリジオン ６４． ３−メチル−８−エチルエピンドリジオン ６５． ３，９−ジメチルエピンドリジオン ６６． ３，９−ジエチルエピンドリジオン ６７． ３，９−ジ−ｎ−プロピルエピンドリジオン ６８． ３，９−ジイソプロピルエピンドリジオン ６９． ３，９−ジ−ｎ−ブチルエピンドリジオン ７０． ３，９−ジ−tert−ブチルエピンドリジオン ７１． ３，９−ジ−ｎ−ペンチルエピンドリジオン ７２． ３，９−ジネオペンチルエピンドリジオン ７３． ３，９−ジ−ｎ−ヘキシルエピンドリジオン ７４． ３，９−ジ−ｎ−ヘプチルエピンドリジオン ７５． ３，９−ジ−ｎ−オクチルエピンドリジオン ７６． ３−メチル−９−エチルエピンドリジオン ７７． ４，９−ジメチルエピンドリジオン

【００２７】 ７８． ４，１０−ジメチルエピンドリジオン ７９． ４，１０−ジエチルエピンドリジオン ８０． ４，１０−ジイソプロピルエピンドリジオン ８１． ４，１０−ジ−ｎ−ブチルエピンドリジオン ８２． ４，１０−ジイソブチルエピンドリジオン ８３． ４，１０−ジ−ｎ−ヘキシルエピンドリジオン ８４． ４，１０−ジ（２’−エチルブチル）エピンドリジオン ８５． ４−メチル−９−エチルエピンドリジオン ８６． ２−クロロ−４−メチルエピンドリジオン ８７． ２，８，１０−トリメチルエピンドリジオン ８８． ２，９，１０−トリメチルエピンドリジオン ８９． １，３，７，９−テトラメチルエピンドリジオン ９０． １，４，７，１０−テトラメチルエピンドリジオン ９１． １，４，７，１０−テトラエチルエピンドリジオン ９２． ２，３，８，９−テトラメチルエピンドリジオン ９３． ２，４，８，１０−テトラメチルエピンドリジオン ９４． ２，４，８，１０−テトラエチルエピンドリジオン ９５． １，７−ジメチル−４，１０−ジ−ｎ−ブチルエピンドリジオン ９６． ２，８−ジ−tert−ブチル−４，１０−ジメチルエピンドリジオン ９７． １，２，３，７，８，９−ヘキサメチルエピンドリジオン ９８． １，７−ジメチル−３，９−ジクロロエピンドリジオン ９９． ２，８−ジメチル−３，９−ジフルオロエピンドリジオン １００． ２，８−ジメチル−３，９−ジクロロエピンドリジオン １０１． ２，８−ジメチル−４，１０−ジクロロエピンドリジオン １０２． ３，９−ジメチル−２，８−ジクロロエピンドリジオン １０３． ４，１０−ジメチル−２，８−ジフルオロエピンドリジオン １０４． ４，１０−ジメチル−２，８−ジクロロエピンドリジオン １０５． ４，１０−ジエチル−２，８−ジクロロエピンドリジオン

【００２８】 １０６． ２−メトキシエピンドリジオン １０７． ２−エトキシエピンドリジオン １０８． ２−ｎ−ブトキシエピンドリジオン １０９． ２−ｎ−オクチルオキシエピンドリジオン １１０． ３−メトキシエピンドリジオン １１１． ３−エトキシエピンドリジオン １１２． ４−メトキシエピンドリジオン １１３． １，７−ジメトキシエピンドリジオン １１４． ２，８−ジメトキシエピンドリジオン １１５． ２，８−ジエトキシエピンドリジオン １１６． ２，８−ジ−ｎ−プロポキシエピンドリジオン １１７． ２，８−ジイソプロポキシエピンドリジオン １１８． ２，８−ジ−ｎ−ブトキシエピンドリジオン １１９． ２，８−ジ−ｎ−ペンチルオキシエピンドリジオン １２０． ２，８−ジイソペンチルオキシエピンドリジオン １２１． ２，８−ジ−ｎ−ヘキシルオキシエピンドリジオン １２２． ２，８−ジ−ｎ−ヘプチルオキシエピンドリジオン １２３． ２，８−ジ−ｎ−オクチルオキシエピンドリジオン １２４． ３，９−ジメトキシエピンドリジオン １２５． ３，９−ジエトキシエピンドリジオン １２６． ３，９−ジ−ｎ−プロポキシエピンドリジオン １２７． ３，９−ジイソプロポキシエピンドリジオン １２８． ３，９−ジ−ｎ−ブトキシエピンドリジオン １２９． ３，９−ジ−ｎ−ペンチルオキシエピンドリジオン １３０． ３，９−ジネオペンチルオキシエピンドリジオン １３１． ３，９−ジ−ｎ−ヘキシルオキシエピンドリジオン １３２． ３，９−ジ−ｎ−ヘプチルオキシエピンドリジオン １３３． ３，９−ジ−ｎ−オクチルオキシエピンドリジオン

【００２９】 １３４． ３−メトキシ−９−エトキシエピンドリジオン １３５． ３，１０−ジメトキシエピンドリジオン １３６． ４，１０−ジメトキシエピンドリジオン １３７． ４，１０−ジエトキシエピンドリジオン １３８． ４，１０−ジ−ｎ−プロポキシエピンドリジオン １３９． ４，１０−ジ−ｎ−ブトキシエピンドリジオン １４０． ４−メチル−９−メトキシエピンドリジオン １４１． ２，８，１０−トリメトキシエピンドリジオン １４２． ２−ｎ−ペンチルオキシ−８，１０−ジメトキシエピンドリジオン １４３． １，２，７，８−テトラエトキシエピンドリジオン １４４． １，４，７，１０−テトラメトキシエピンドリジオン １４５． １，４，７，１０−テトラ−ｎ−ブトキシエピンドリジオン １４６． １，３，７，９−テトラメトキシエピンドリジオン １４７． ２，３，８，９−テトラメトキシエピンドリジオン １４８． ２，３，８，９−テトラ−ｎ−ブトキシエピンドリジオン １４９． ２，４，８，１０−テトラメトキシエピンドリジオン １５０． ２，４，８，１０−テトラエトキシエピンドリジオン １５１． ２，４，８，１０−テトラ−ｎ−ブトキシエピンドリジオン １５２． １，７−ジエトキシ−４，１０−ジイソプロポキシエピンドリジオン １５３． ２，８−ジメトキシ−３，９−ジエトキシエピンドリジオン １５４． ２，８−ジメトキシ−４，１０−ジ−ｎ−ヘキシルオキシエピンドリ ジオン １５５． １，２，３，７，８，９−ヘキサエトキシエピンドリジオン １５６． ２，８−ジメトキシ−３，９−ジクロロエピンドリジオン １５７． ２，８−ジメトキシ−３，９−ジメチルエピンドリジオン １５８． ２，８−ジメトキシ−４，１０−ジメチルエピンドリジオン １５９． ２，８−ジエトキシ−４，１０−ジメチルエピンドリジオン １６０． ２，８−ジ−ｎ−ブトキシ−４，１０−ジメチルエピンドリジオン １６１． ２，８−ジ−ｎ−ヘキシルオキシ−３，９−ジ−ｎ−プロピルエピン ドリジオン １６２． ３，９−ジメトキシ−２，８−ジクロロエピンドリジオン １６３． ３，９−ジメトキシ−２，８−ジメチルエピンドリジオン １６４． ３，９−ジ−ｎ−ブトキシ−２，８−ジメチルエピンドリジオン １６５． ４，１０−ジエトキシ−２，８−ジメチルエピンドリジオン

【００３０】 １６６． ２，８−ジフェニルエピンドリジオン １６７． ２，８−ジ（４’−クロロフェニル）エピンドリジオン １６８． ２，８−ジ（４’−メチルフェニル）エピンドリジオン １６９． ３，９−ジフェニルエピンドリジオン １７０． ３，９−ジ（４’−メトキシフェニル）エピンドリジオン １７１． ４，１０−ジフェニルエピンドリジオン １７２． ４，１０−ジ（４’−メチルフェニル）エピンドリジオン １７３． ４，１０−ジ（３’−ピリジル）エピンドリジオン １７４． １，２，７，８−テトラフェニルエピンドリジオン １７５． ３，４，９，１０−テトラフェニルエピンドリジオン １７６． １，７−ジフェニル−４，１０−ジクロロエピンドリジオン １７７． １，７−ジフェニル−４，１０−ジメチルエピンドリジオン １７８． １，７−ジフェニル−４，１０−ジメトキシエピンドリジオン １７９． ２，８−ジフェニル−４，１０−ジエトキシエピンドリジオン １８０． ２，８−ジ（４’−メチルフェニル）−４，１０−ジメトキシエピン ドリジオン

【００３１】 １８１． ２，８−ジ（トリフルオロメチル）エピンドリジオン １８２． ３，９−ジ（トリフルオロメチル）エピンドリジオン １８３． ２，８−ジ（１’，１’−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル）エピ ンドリジオン １８４． ２，８−ジ（１’，１’−ジヒドロパーフルオロエチルオキシ）エピ ンドリジオン １８５． ２，８−ジ（１’，１’−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキ シ）エピンドリジオン １８６． ２，８−ジ（２’−エトキシエチル）エピンドリジオン １８７． ２，８−ジ（３’−ｎ−ブトキシプロピル）エピンドリジオン １８８． ２，８−ジ（６’−メトキシヘキシル）エピンドリジオン １８９． ２，８−ジ（２’−メトキシエトキシ）エピンドリジオン １９０． ２，８−ジ（３’−イソプロポキシプロポキシ）エピンドリジオン １９１． ３，９−ジ（２’−エトキシエトキシ）エピンドリジオン １９２． ２，８−ジ（２’−フェニルオキシエチル）エピンドリジオン １９３． ２，８−ジ〔２’−（４”−メチルフェニルオキシ）エトキシ〕エピ ンドリジオン １９４． ２，８−ジベンジルエピンドリジオン １９５． ２，８−ジ（α，α−ジメチルベンジル）エピンドリジオン １９６． ２，８−ジ（フェニルオキシ）エピンドリジオン １９７． ２，８−ジ（４’−メチルフェニルオキシ）エピンドリジオン １９８． ２，８−ジ（４’−メトキシフェニルオキシ）エピンドリジオン １９９． ２，８−ジ（フェニルチオ）エピンドリジオン ２００． ２，８−ジ（４’−クロロフェニルチオ）エピンドリジオン ２０１． ２，８−ジ（４’−メチルフェニルチオ）エピンドリジオン ２０２． ２，８−ジアミノエピンドリジオン ２０３． ２，８−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エピンドリジオン ２０４． ２，８−ジ（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エピンドリジオン

【００３２】 ２０５． １：２−ベンゾエピンドリジオン ２０６． ８−クロロ−１：２−ベンゾエピンドリジオン ２０７． ３：４−ベンゾエピンドリジオン ２０８． １：２，７：８−ジベンゾエピンドリジオン ２０９． ３，９−ジフェニル−１：２，７：８−ジベンゾエピンドリジオン ２１０． ２：３，８：９−ジベンゾエピンドリジオン ２１１． ３：４，９：１０−ジベンゾエピンドリジオン ２１２． １：２，７：８−ジナフトエピンドリジオン ２１３． ３：４，９：１０−ジナフトエピンドリジオン ２１４． １：２，７：８−ビス（テトラメチレン）エピンドリジオン ２１５． ３：４，９：１０−ビス（トリメチレン）エピンドリジオン ２１６． ３：４，９：１０−ビス（テトラメチレン）エピンドリジオン ２１７． １：２，７：８−ビス（ペンタメチレン）エピンドリジオン ２１８． ３：４，９：１０−ビス（ヘキサメチレン）エピンドリジオン

【００３３】さらには、下記式（２１９）〜式（２２
０）（化４〜化５） ２１９

【００３４】

【化４】 ２２０

【００３５】

【化５】

【００３６】一般式（１）で表される化合物は、例え
ば、J. Org. Chem., 33 、4004 (1968) 、J. Org. Che
m., 55 、4650 (1990) 、米国特許第３３３４１０２号
に記載の方法に従って製造することができる。すなわ
ち、例えば、ジヒドロキシフマル酸ジアルキルエステル
誘導体とアニリン誘導体を反応させて、ビスアニリノマ
レイン酸ジアルキルエステル誘導体を製造した後、さら
に酸（例えば、ポリリン酸）を作用させることにより製
造することができる。

【００３７】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層または／および電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能または／および電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層また
は／および電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。

【００３８】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分、発光
成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、
発光成分または電子注入輸送成分に用いることがより好
ましい。本発明の有機電界発光素子においては、一般式
（１）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あ
るいは複数併用してもよい。

【００３９】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分のみを一層形態
で一対の電極間に挟持させた型の素子を包含するもので
あるが、より好ましくは、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送
成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一
層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、
（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一
層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、
または（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合さ
せた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図
８）の形態である。

【００４０】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層または／および発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）
型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子ま
たは（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型
素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｈ）型素子
である。

【００４１】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【００４２】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。

【００４３】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００４４】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および
／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種
用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。

【００４５】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イル〕ア
ニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベ
ンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベ
ンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチルフェ
ニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−タ
ーチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミ
ノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾ
リル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−
（４’−ジフェニルアミノフェニル）フェニルアミノ〕
ベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。一
般式（１）で表される化合物と他の正孔注入輸送機能を
有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．１〜４０重量％程度に調製する。

【００４６】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式（１）で表される化合物および／または
他の発光機能を有する蛍光性化合物（例えば、アクリド
ン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例
えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、
ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラ
フェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペ
ンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，
１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４
−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、
４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフ
ェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注
入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げ
ることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ
[h] キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛
塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキ
シフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリ
ウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、
スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフ
ェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２
−ジフェニルビニル）ビフェニル〕、クマリン誘導体
〔例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマ
リン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン
１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３
０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３
４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５０
０〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、
オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチ
アゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイ
ミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル
誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導
体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレン
およびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、
ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェ
ニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体など）を少なくとも１種用いて形成することができ
る。

【００４７】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に一般式（１）で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の発
光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好まし
くは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好まし
くは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。

【００４８】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開
平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホ
スト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成す
ることもできる。一般式（１）で表される化合物を、ホ
スト化合物として用いて発光層を形成することができ、
さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する
こともできる。一般式（１）で表される化合物を、ゲス
ト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化
合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。この場
合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で表さ
れる化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程
度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に
好ましくは、０．１〜１０重量％程度使用する。

【００４９】一般式（１）で表される化合物と併用する
発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではな
いが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換ま
たは未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性
有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性
有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式
（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げる
ことができる。 （Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００５０】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、

【００５１】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６
−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４
−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−
ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−
ブチルフェノラート）アルミニウム、

【００５２】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００５３】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、一般式（１）で表される化合物および／または他
の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属
錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリ
ウム〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導
体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導
体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニ
トロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド
誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することがで
きる。本発明の有機電界発光素子においては、電子注入
輸送層に、一般式（１）で表される化合物を含有してい
ることが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他
の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電
子注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物
の割合は、好ましくは、０．１重量％以上、より好まし
くは、０．１〜４０重量％程度、さらに好ましくは、
０．２〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．５〜２
０重量％程度に調製する。本発明においては、一般式
（１）で表される化合物と有機金属錯体〔例えば、前記
一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用
して、電子注入輸送層を形成することは好ましい。

【００５４】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００５５】陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法によ
り、電子注入輸送層の上に形成することができる。ま
た、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω
／□以下に設定するのが好ましい。陰極の厚みは、使用
する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００
ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設
定する。尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出
すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、
透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光
光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚み
を設定することがより好ましい。

【００５６】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【００５７】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０^-5Torr程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度の
ボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基
板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度
で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。

【００５８】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００５９】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。

【００６０】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【００６１】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【００６２】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。

【００６３】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【００６４】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムとエピンドリジオン（例示化
合物番号１の化合物）を、異なる蒸着源から、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
００：０．５）し、発光層とした。次に、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ² の電
流が流れた。輝度２５５０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が
確認された。

【００６５】実施例２〜３１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号２
の化合物（実施例２）、例示化合物番号１４の化合物
（実施例３）、例示化合物番号１９の化合物（実施例
４）、例示化合物番号４３の化合物（実施例５）、例示
化合物番号４９の化合物（実施例６）、例示化合物番号
５４の化合物（実施例７）、例示化合物番号６６の化合
物（実施例８）、例示化合物番号７８の化合物（実施例
９）、例示化合物番号９２の化合物（実施例１０）、例
示化合物番号１００の化合物（実施例１１）、例示化合
物番号１０４の化合物（実施例１２）、例示化合物番号
１１４の化合物（実施例１３）、例示化合物番号１２４
の化合物（実施例１４）、例示化合物番号１３６の化合
物（実施例１５）、例示化合物番号１４９の化合物（実
施例１６）、例示化合物番号１５３の化合物（実施例１
７）、例示化合物番号１５８の化合物（実施例１８）、
例示化合物番号１６３の化合物（実施例１９）、例示化
合物番号１６６の化合物（実施例２０）、例示化合物番
号１７１の化合物（実施例２１）、例示化合物番号１７
９の化合物（実施例２２）、例示化合物番号１８１の化
合物（実施例２３）、例示化合物番号１８４の化合物
（実施例２４）、例示化合物番号１８９の化合物（実施
例２５）、例示化合物番号１９６の化合物（実施例２
６）、例示化合物番号２０４の化合物（実施例２７）、
例示化合物番号２０８の化合物（実施例２８）、例示化
合物番号２１１の化合物（実施例２９）、例示化合物番
号２１６の化合物（実施例３０）、例示化合物番号２２
０の化合物（実施例３１）を使用した以外は、実施例１
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それ
ぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加
したところ、青緑〜緑色の発光が確認された。さらにそ
の特性を調べ、結果を第１表（表１、２）に示した。

【００６６】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミ
ニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層
とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖ
の直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表２）に示
した。

【００６７】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−２−
メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に記載
の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子
に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第１表（表２）に示した。

【００６８】

【表１】

【００６９】

【表２】

【００７０】実施例３２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号５０の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、
発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２４
５０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。

【００７１】実施例３３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル
−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
１０１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
２．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ
た。輝度２５４０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認され
た。

【００７２】実施例３４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号１１５の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、
発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、６０ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２４
８０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。

【００７３】実施例３５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕
トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec で３
０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次
いで、その上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で４５ｎｍの厚さに蒸着し、第二
正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号１５
９の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．
０）し、発光層とした。さらにその上に、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電
流が流れた。輝度２８４０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確
認された。

【００７４】実施例３６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、１，
１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、
発光層とした。次いで、その上に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号３６の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、電
子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと
銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保っ
たまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、５２ｍＡ
／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１８７０ｃｄ／ｍ² の青
色の発光が確認された。

【００７５】実施例３７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
１０６の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
１．０）し、発光層とした。次いで、その上に、１，３
−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、
電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウム
と銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保
ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥
雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４８ｍ
Ａ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１９４０ｃｄ／ｍ² の
緑色の発光が確認された。

【００７６】実施例３８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、例示化合物番号１
２３の化合物、およびＤＣＭ１〔”４−（ジシアノメチ
レン）−２−メチル−６−（４’−ジメチルアミノスチ
リル）−４Ｈ−ピラン”（オレンジ色の発光成分）〕
を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有す
る３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコー
ト法により、４００ｎｍの厚さの発光層を形成した。次
に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧
した。さらに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブチ
ルフェニル）−４−フェニル−−５−（４”−ビフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾールを、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上
に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し電子
注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保った
まま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７４ｍＡ／
ｃｍ² の電流が流れた。輝度１４５０ｃｄ／ｍ² の白色
の発光が確認された。

【００７７】実施例３９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号１９３の化合物
を、それぞれ重量比１００：３０：１の割合で含有する
３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート
法により、３００ｎｍの厚さの発光層を形成した。次
に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧
した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、７６ｍＡ／ｃ
ｍ² の電流が流れた。輝度１４８０ｃｄ／ｍ² の緑色の
発光が確認された。

【００７８】比較例３ 実施例３９において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号１９３の化合物を使用する代わりに、１，１，
４，４−テトラフェニルブタジエンを使用した以外は、
実施例３９に記載の方法により有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１
５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃｍ² の
電流が流れた。輝度６８０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確
認された。

【００７９】実施例４０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムおよび例示化合物番号６０の化合物
を、それぞれ重量比１００：４０：６０：１の割合で含
有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップ
コート法により、３００ｎｍの厚さの発光層を形成し
た。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置
の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torr
に減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６６ｍＡ／
ｃｍ² の電流が流れた。輝度７５０ｃｄ／ｍ² の青緑色
の発光が確認された。

【００８０】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図で
ある。

【図２】有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図で
ある。

【図３】有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図で
ある。

【図４】有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図で
ある。

【図５】有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図で
ある。

【図６】有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図で
ある。

【図７】有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図で
ある。

【図８】有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図で
ある。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔注入輸送層 ３ａ 正孔注入輸送成分 ４ 発光層 ４ａ 発光成分 ５ 電子注入輸送層 ５” 電子注入輸送層 ５ａ 電子注入輸送成分 ６ 陰極 ７ 電源

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、一般式（１）（化１）
   で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なく
   とも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₈ は水素原子、ハロゲン原子、置換基
   を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換
   または未置換のアリール基、置換または未置換のアリー
   ルオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ある
   いは置換または未置換のアミノ基を表し、さらに、Ｘ₁
   とＸ₂ 、Ｘ₂とＸ₃ 、Ｘ₃ とＸ₄ 、Ｘ₅ とＸ₆ 、Ｘ₆ と
   Ｘ₇ 、Ｘ₇ とＸ₈ から選ばれる隣接する基は互いに結合
   して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換
   の炭素環式脂肪族環、置換または未置換の炭素環式芳香
   族環、あるいは置換または未置換の複素環式芳香族環を
   形成していてもよい）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、発光層である請求項１記載の有機電界発光素
   子。
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、電子注入輸送層である請求項１記載の有機電界
   発光素子。
4. 【請求項４】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有することを
   特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
   層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。