JPH1197174A - 有機電界発光素子 - Google Patents

有機電界発光素子

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JPH1197174A
JPH1197174A JP9250754A JP25075497A JPH1197174A JP H1197174 A JPH1197174 A JP H1197174A JP 9250754 A JP9250754 A JP 9250754A JP 25075497 A JP25075497 A JP 25075497A JP H1197174 A JPH1197174 A JP H1197174A
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electroluminescent device
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Masakatsu Nakatsuka
正勝 中塚
Noriko Kitamoto
典子 北本
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Mitsui Chemicals Inc
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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、トリベンゾ[de,kl,rs
t] ペンタフェン誘導体を少なくとも1種含有する層を
少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【効果】 発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供す
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有
機EL素子)が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合
させることにより励起子(エキシトン)を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色(例え
ば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。
【0003】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物(ドーパント)として用いた有機電界発
光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、3610
(1989) 〕。また、有機電界発光素子の発光層のゲスト
化合物として、例えば、ジインデノ[1,2,3-cd :1',2',
3'-lm] ペリレンが有用であることが示されている(特
開昭63−264692号公報)。しかしながら、本発
明者らが検討した結果、ジインデノ[1,2,3-cd :1',2',
3'-lm] ペリレンをゲスト化合物とする有機電界発光素
子は、充分な発光輝度を有しているとは言い難いことが
判明した。現在では、一層高輝度に発光する有機電界発
光素子が望まれている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、トリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェ
ン誘導体を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層
挟持してなる有機電界発光素子、 トリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン誘導体を少なく
とも1種含有する層が、発光層である記載の有機電界
発光素子、 トリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン誘導体を少なく
とも1種含有する層に、さらに、発光性有機金属錯体を
含有するまたは記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する
〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する
〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 トリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン誘導体が一般式
(1)(化2)で表される化合物である〜のいずれ
かに記載の有機電界発光素子、に関するものである。
【0006】
【化2】 (式中、X1 〜X16は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表す。)
【0007】
【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
トリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン誘導体を少なくと
も1種含有する層を少なくとも一層挟持してなるもので
ある。本発明に係るトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェ
ン誘導体(以下、本発明に係る化合物Aと略記する)
は、好ましくは、一般式(1)(化3)で表される化合
物である。
【0008】
【化3】 (式中、X1 〜X16は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表す) 尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基
などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル
基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【0009】一般式(1)で表される化合物において、
1 〜X16は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、
好ましくは、水素原子、ハロゲン原子(例えば、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子)、炭素数1〜16の直鎖、
分岐または環状のアルキル基(例えば、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基、
n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、te
rt−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、
3,3−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、n−ヘ
プチル基、シクロヘキシルメチル基、n−オクチル基、
tert−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル
基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル
基、n−ヘキサデシル基など)、炭素数1〜16の直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基(例えば、メトキシ
基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ
基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シ
クロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、3,3
−ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、
n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エ
チルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシ
ルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−テトラデシル
オキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基など)、
【0010】あるいは炭素数4〜20の置換または未置
換のアリール基(例えば、フェニル基、2−メチルフェ
ニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル
基、4−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル
基、4−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェ
ニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−イソペンチ
ルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n
−ヘキシルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル
基、4−n−オクチルフェニル基、4−n−デシルフェ
ニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチ
ルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、3,4−
ジメチルフェニル基、5−インダニル基、1,2,3,
4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−
テトラヒドロ−6−ナフチル基、3−tert−ブチル−1
−ナフチル基、3,6−ジ−tert−ブチル−1−ナフチ
ル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル
基、4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル
基、4−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェ
ニル基、4−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブト
キシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、
4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシ
ルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェニル
基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−デシ
ルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、
2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフ
ェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、3−
メチル−4−メトキシフェニル基、2−フルオロフェニ
ル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル
基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4
−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−トリ
フルオロメチルフェニル基、3,4−ジクロロフェニル
基、2−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−
4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニ
ル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、4−フェ
ニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−(4’
−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシ
フェニル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル
基、4−エトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−2
−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル基、2−フ
リル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジ
ル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基など)であり、
より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭
素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキ
シ基または炭素数6〜20のアリール基であり、特に好
ましくは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭
素数1〜10のアルコキシ基または炭素数6〜20の炭
素環式芳香族基である。
【0011】本発明に係る化合物Aの具体例としては、
例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 ・例示化合物 番号 1. トリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 2. 2−tert−ブチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 3. 3−エチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 4. 3−n−プロピルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 5. 7−n−ブチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 6. 7−n−ヘキシルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 7. 2,5−ジメチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 8. 2,5−ジ−tert−ブチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 9. 2,3−ジエチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 10. 2,3−ジ−tert−ブチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 11. 4,11−ジエチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 12. 4,11−ジ−tert−ブチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 13. 7,15−ジメチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 14. 7,15−ジエチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 15. 7,15−ジイソプロピルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 16. 7,15−ジ−n−ブチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 17. 7,15−ジ−n−ヘキシルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 18. 7,15−ジ−n−オクチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 19. 7,15−ジ−n−デシルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 20. 7,15−ジ−n−ドデシルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 21. 2,5,10,13−テトラエチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフ ェン 22. 2,5,10,13−テトライソプロピルトリベンゾ[de,kl,rst] ペ ンタフェン 23. 2,5,10,13−テトラ−tert−ブチルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン
【0012】 24. 2,5−ジネオペンチルオキシトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 25. 3,4−ジエトキシトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 26. 4,11−ジメトキシトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 27. 4,11−ジ−n−ブトキシトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 28. 7,15−ジ−n−エトキシトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 29. 7,15−ジ−n−ペンチルオキシトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフ ェン 30. 7,15−ジ−n−オクチルオキシトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフ ェン 31. 4,11−ジフルオロトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 32. 3−フェニルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 33. 3−(4’−tert−ブチルフェニル)トリベンゾ[de,kl,rst] ペンタ フェン 34. 3−(4’−エトキシフェニル)トリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェ ン 35. 4,11−ジフェニルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 36. 4,11−ジ(4’−メチルフェニル)トリベンゾ[de,kl,rst] ペン タフェン 37. 4,11−ジ(3’,4’−ジメチルフェニル)トリベンゾ[de,kl,r st] ペンタフェン 38. 4,11−ジ(4’−tert−ブチルフェニル)トリベンゾ[de,kl,rst ] ペンタフェン 39. 4,11−ジ(4’−メトキシフェニル)トリベンゾ[de,kl,rst] ペ ンタフェン 40. 4,11−ジ(4’−クロロフェニル)トリベンゾ[de,kl,rst] ペン タフェン 41. 2,5,10−トリフェニルトリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン 42. 2,5,10−トリ(2’−ナフチル)トリベンゾ[de,kl,rst] ペン タフェン 43. 2,5−ジ−tert−ブチル−11−(1’−ナフチル)トリベンゾ[d e,kl,rst] ペンタフェン 44. 2,5−ジ−tert−ブチル−11−(3’,6’−ジ−tert−ブチル −1’−ナフチル)トリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン
【0013】本発明に係る化合物Aは、其自体公知の方
法に従って製造することができる。例えば、Angew. Che
m. Int. Ed. Engl., 29 、525 (1990) 、Chem. Ber.,
124、2019 (1991) に記載の方法に従って製造すること
ができる。すなわち、1−(ジヒドロキシボリル)ナフ
タレン誘導体と1,4−ジブロモナフタレン誘導体をカ
ップリングし、1,1’:4’,1”−ターナフチレン
誘導体とした後、例えば、塩化第二銅と塩化アルミニウ
ムを用いて環化することにより製造することができる。
【0014】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも1種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層または/および電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能または/および電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層また
は/および電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
(一層型の素子)の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。
【0015】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Aは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、
発光成分に用いることが特に好ましい。本発明の有機電
界発光素子においては、本発明に係る化合物Aは、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【0016】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、(A)陽極/
正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子
(図1)、(B)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
型素子(図2)、(C)陽極/発光層/電子注入輸送層
/陰極型素子(図3)、(D)陽極/発光層/陰極型素
子(図4)などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である(E)
陽極/正孔注入輸送層/電子注入輸送層/発光層/電子
注入輸送層/陰極型素子(図5)とすることもできる。
(D)型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、(F)正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子(図6)、(G)正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子(図7)、または(H)発光成
分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子(図8)がある。
【0017】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層または/および発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、(A)型素子、(B)型素子、(C)
型素子、(E)型素子、(F)型素子、(G)型素子ま
たは(H)型素子であり、さらに好ましくは、(A)型
素子、(B)型素子、(C)型素子、(F)型素子また
は(H)型素子である。
【0018】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、(図1)に示す(A)陽極/正孔注入輸送層/発光
層/電子注入輸送層/陰極型素子について説明する。
(図1)において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入
輸送層、4は発光層、5は電子注入輸送層、6は陰極、
7は電源を示す。
【0019】本発明の有機電界発光素子は、基板1に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
(例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート)、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。
【0020】陽極2としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ITO(インジウム・ティン・オキサイド)、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□
以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、
10〜500nm程度に設定する。
【0021】正孔注入輸送層3は、陽極からの正孔(ホ
ール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Aおよび/または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾール誘導体など)を少なくとも1種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。
【0022】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
(例えば、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(4”
−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−
(3”−メトキシフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,
4’−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナフチル)ア
ミノ〕ビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、1,1−ビス〔4’−[ N,N−ジ
(4”−メチルフェニル)アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、9,10−ビス〔N−(4’−メチルフェニ
ル)−N−(4”−n−ブチルフェニル)アミノ〕フェ
ナントレン、3,8−ビス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)−6−フェニルフェナントリジン、4−メチル−
N,N−ビス〔4”,4"'−ビス[ N’,N’−ジ(4
−メチルフェニル)アミノ] ビフェニル−4−イル〕ア
ニリン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フ
ェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,3−ジアミノベ
ンゼン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フ
ェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,4−ジアミノベ
ンゼン、5,5”−ビス〔4−(ビス[ 4−メチルフェ
ニル] アミノ)フェニル〕−2,2’:5’,2”−タ
ーチオフェン、1,3,5−トリス(ジフェニルアミ
ノ)ベンゼン、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾ
リル)トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリス
〔N−(3"'−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミン、1,3,5−トリス〔N−
(4’−ジフェニルアミノフェニル)フェニルアミノ〕
ベンゼンなど)、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。本
発明に係る化合物Aと他の正孔注入輸送機能を有する化
合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める本発明
に係る化合物Aの割合は、好ましくは、0.1〜40重
量%程度に調製する。
【0023】発光層4は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Aおよび/または他の発光
機能を有する蛍光性化合物(例えば、アクリドン誘導
体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、
ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレ
ン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニ
ルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジ
エン、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−
ビス(フェニルエチニル)アントラセン、1,4−ビス
(9’−エチニルアントラセニル)ベンゼン、4,4’
−ビス(9”−エチニルアントラセニル)ビフェニ
ル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸
送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げるこ
とができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キ
ノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h]
キノリノラート)ベリリウム、2−(2’−ヒドロキシ
フェニル)ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、2−(2’−
ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−
ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベン誘導体
〔例えば、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−
ブタジエン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニ
ル)ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン
1、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン
106、クマリン138、クマリン151、クマリン1
52、クマリン153、クマリン307、クマリン31
1、クマリン314、クマリン334、クマリン33
8、クマリン343、クマリン500〕、ピラン誘導体
〔例えば、DCM1、DCM2〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など)を
少なくとも1種用いて形成することができる。
【0024】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に本発明に係る化合物Aを含有していることが好ま
しい。本発明に係る化合物Aと他の発光機能を有する化
合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化
合物Aの割合は、好ましくは、0.001〜99.99
9重量%程度、より好ましくは、0.01〜99.99
重量%程度、さらに好ましくは、0.1〜99.9重量
%程度に調製する。
【0025】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開
平5−214332号公報に記載のように、発光層をホ
スト化合物とゲスト化合物(ドーパント)とより構成す
ることもできる。本発明に係る化合物Aを、ホスト化合
物として用いて発光層を形成することができ、さらに
は、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することも
できる。本発明に係る化合物Aを、ゲスト化合物として
用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、
発光性有機金属錯体が好ましい。この場合、発光性有機
金属錯体に対して、本発明に係る化合物Aを、好ましく
は、0.001〜40重量%程度、より好ましくは、
0.01〜30重量%程度、特に好ましくは、0.1〜
10重量%程度使用する。
【0026】本発明に係る化合物Aと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の8−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 (Q)3 −Al (a) (式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配
位子を表す) (Q)2 −Al−O−L (b) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表し、O
−Lはフェノラート配位子であり、Lはフェニル部分を
含む炭素数6〜24の炭化水素基を表す) (Q)2 −Al−O−Al−(Q)2 (c) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表す)
【0027】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ト
リス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミ
ニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラー
ト)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチ
ル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メ
チル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−
メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)ア
ルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラ
ート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノ
ラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、
【0028】ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2
−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフ
ェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アル
ミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチ
ルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノ
ラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリ
ノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミ
ニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウ
ム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,
4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6
−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2
−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)
アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラー
ト)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4
−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェ
ノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8
−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アル
ミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラー
ト)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−
ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−
ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−tert−
ブチルフェノラート)アルミニウム、
【0029】ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル
−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラ
ート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−
4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メト
キシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−
キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5
−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオ
ロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【0030】電子注入輸送層5は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Aおよび/または他の電子注
入輸送機能を有する化合物(例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビ
ス(10−ベンゾ[h] キノリノラート)ベリリウム〕、
オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリア
ジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキ
サリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フ
ルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体な
ど)を少なくとも1種用いて形成することができる。本
発明に係る化合物Aと他の電子注入輸送機能を有する化
合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める本発明
に係る化合物Aの割合は、好ましくは、0.1〜40重
量%程度に調製する。本発明においては、本発明に係る
化合物Aと有機金属錯体〔例えば、前記一般式(a)〜
一般式(c)で表される化合物〕を併用して、電子注入
輸送層を形成することは好ましい。
【0031】陰極6としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。
【0032】陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法によ
り、電子注入輸送層の上に形成することができる。ま
た、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω
/□以下に設定するのが好ましい。陰極の厚みは、使用
する電極物質の材料にもよるが、一般に、5〜1000
nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設
定する。尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出
すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、
透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光
光の透過率が70%以上となるように陽極の材料、厚み
を設定することがより好ましい。
【0033】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成す
る全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.0
5〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%
である。
【0034】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など)により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
10-5Torr程度以下の真空下で、50〜400℃程度の
ボート温度(蒸着源温度)、−50〜300℃程度の基
板温度で、0.005〜50nm/sec 程度の蒸着速度
で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。
【0035】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。
【0036】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒(例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメ
チル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒)および/または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。
【0037】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、0.1〜50重量%程
度、好ましくは、1〜30重量%程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して(一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して)、5〜99.9重量%
程度、好ましくは、10〜99重量%程度、より好まし
くは、15〜90重量%程度に設定する。
【0038】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、5nm〜5μm程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層(封止層)を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料(例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物)、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。
【0039】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層(中間層)
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア/過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。
【0040】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、2〜30V程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。
【0041】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例1 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムとトリベンゾ[de,
kl,rst] ペンタフェン(例示化合物番号1の化合物)
を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec で5
0nmの厚さに共蒸着(重量比100:0.5)し、発
光層とした。次に、トリス(8−キノリノラート)アル
ミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で20
0nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加した
ところ、55mA/cm2 の電流が流れた。輝度2150
cd/m2 の橙赤色の発光が確認された。
【0042】実施例2〜9 実施例1において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号3
の化合物(実施例2)、例示化合物番号8の化合物(実
施例3)、例示化合物番号14の化合物(実施例4)、
例示化合物番号23の化合物(実施例5)、例示化合物
番号26の化合物(実施例6)、例示化合物番号32の
化合物(実施例7)、例示化合物番号36の化合物(実
施例8)、例示化合物番号42の化合物(実施例9)を
使用した以外は、実施例1に記載の方法により有機電界
発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気
下、12Vの直流電圧を印加したところ、橙赤色の発光
が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表
(表1)に示した。
【0043】比較例1 実施例1において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号1の化合物を使用せずに、トリス(8−キノリノラ
ート)アルミニウムだけを用いて、50nmの厚さに蒸
着し、発光層とした以外は、実施例1に記載の方法によ
り有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲
気下、12Vの直流電圧を印加したところ、緑色の発光
が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表
(表1)に示した。
【0044】比較例2 実施例1において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号1の化合物を使用する代わりに、ジインデノ[1,2,3
-cd:1',2',3'-lm] ペリレンを使用した以外は、実施例
1に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。こ
の素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加した
ところ、黄緑色の発光が確認された。さらにその特性を
調べ、結果を第1表(表1)に示した。
【0045】
【表1】
【0046】実施例10 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号
1の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm
/sec で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:1.
0)し、発光層とした。次に、トリス(8−キノリノラ
ート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で5
0nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/
sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し
て陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧
を印加したところ、58mA/cm2 の電流が流れた。輝
度2270cd/m2 の橙赤色の発光が確認された。
【0047】実施例11 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ
−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)ア
ルミニウムと例示化合物番号13の化合物を、異なる蒸
着源から、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さ
に共蒸着(重量比100:2.0)し、発光層とした。
次に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、
蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着し、
電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウム
と銀を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚さ
に共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保
ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥
雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、57m
A/cm2 の電流が流れた。輝度2320cd/m2 の橙
赤色の発光が確認された。
【0048】実施例12 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリ
ノラート)アルミニウムと例示化合物番号23の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec で5
0nmの厚さに共蒸着(重量比100:4.0)し、発
光層とした。次に、トリス(8−キノリノラート)アル
ミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で20
0nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加した
ところ、60mA/cm2 の電流が流れた。輝度2130
cd/m2 の橙赤色の発光が確認された。
【0049】実施例13 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフ
ェノラート)アルミニウムと例示化合物番号1の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec で5
0nmの厚さに共蒸着(重量比100:1.0)し、発
光層とした。次に、トリス(8−キノリノラート)アル
ミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で20
0nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加した
ところ、58mA/cm2 の電流が流れた。輝度1970
cd/m2 の橙赤色の発光が確認された。
【0050】実施例14 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化
合物番号1の化合物を、蒸着速度0.2nm/sec で5
0nmの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、その上
に、1,3−ビス〔5’−(p−tert−ブチルフェニ
ル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−イル〕ベ
ンゼンを、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さ
に蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マ
グネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で200
nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、
有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減
圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、14Vの直流電圧を印加したとこ
ろ、48mA/cm2 の電流が流れた。輝度1740cd
/m2 の橙赤色の発光が確認された。
【0051】実施例15 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、例示化合物番号1の化合物
を、蒸着速度0.2nm/sec で55nmの厚さに蒸着
し、発光層とした。次いで、その上に、1,3−ビス
〔5’−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾール−2’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度
0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、
蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着
(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、15Vの直流電圧を印加したところ、68mA/cm
2 の電流が流れた。輝度1150cd/m2 の橙赤色の
発光が確認された。
【0052】実施例16 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1
50000)、1,1,4,4−テトラフェニル−1,
3−ブタジエン(青色の発光成分)、クマリン6〔”3
−(2’−ベンゾチアゾリル)−7−ジエチルアミノク
マリン”(緑色の発光成分)〕、および例示化合物番号
23の化合物を、それぞれ重量比100:5:3:2の
割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いて、
ディップコート法により、400nmの発光層を形成し
た。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置
の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を3×10-6Torr
に減圧した。さらに、発光層の上に、3−(4’−tert
−ブチルフェニル)−4−フェニル−−5−(4”−ビ
フェニル)−1,2,4−トリアゾールを、蒸着速度
0.2nm/sec で20nmの厚さに蒸着した後、さら
にその上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウ
ムを、蒸着速度0.2nm/sec で30nmの厚さに蒸
着し電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの
厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、7
4mA/cm2 の電流が流れた。輝度1020cd/m2
の白色の発光が確認された。
【0053】実施例17 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1
50000)、1,3−ビス〔5’−(p−tert−ブチ
ルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号44の化合物を、
それぞれ重量比100:30:3の割合で含有する3重
量%ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法に
より、300nmの発光層を形成した。次に、この発光
層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固
定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。さら
に、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.
2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比1
0:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの
直流電圧を印加したところ、76mA/cm2 の電流が流
れた。輝度1120cd/m2 の橙赤色の発光が確認さ
れた。
【0054】比較例3 実施例17において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号44の化合物の代わりに、1,1,4,4−テト
ラフェニル−1,3−ブタジエンを使用した以外は、実
施例17に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界素子に、乾燥雰囲気下、15Vの
直流電圧を印加したところ、86mA/cm2 の電流が流
れた。輝度680cd/m2 の青色の発光が確認され
た。
【0055】実施例18 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリカーボネート(重量平均分子量50000)、
4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフ
ェニル)アミノ〕ビフェニル、ビス(2−メチル−8−
キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2
−メチル−8−キノリノラート)アルミニウムおよび例
示化合物番号17の化合物を、それぞれ重量比100:
40:60:1の割合で含有する3重量%ジクロロエタ
ン溶液を用いて、ディップコート法により、300nm
の発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラス
基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽
を3×10-6Torrに減圧した。さらに、発光層の上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で20
0nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加した
ところ、66mA/cm2 の電流が流れた。輝度750c
d/m2 の橙赤色の発光が確認された。
【0056】
【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図1】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図2】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図3】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図4】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図5】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図6】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図7】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図8】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【符号の説明】
1 基板 2 陽極 3 正孔注入輸送層 3a 正孔注入輸送成分 4 発光層 4a 発光成分 5 電子注入輸送層 5” 電子注入輸送層 5a 電子注入輸送成分 6 陰極 7 電源

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一対の電極間に、トリベンゾ[de,kl,rs
    t] ペンタフェン誘導体を少なくとも1種含有する層を
    少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
  2. 【請求項2】 トリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン誘
    導体を少なくとも1種含有する層が、発光層である請求
    項1記載の有機電界発光素子。
  3. 【請求項3】 トリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン誘
    導体を少なくとも1種含有する層に、さらに、発光性有
    機金属錯体を含有する請求項1または2記載の有機電界
    発光素子。
  4. 【請求項4】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
    層を有する請求項1〜3のいずれかに記載の有機電界発
    光素子。
  5. 【請求項5】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
    層を有する請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発
    光素子。
  6. 【請求項6】 トリベンゾ[de,kl,rst] ペンタフェン誘
    導体が一般式(1)(化1)で表される化合物である請
    求項1〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。 【化1】 (式中、X1 〜X16は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
    分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
    アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
    を表す。)
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