JP2001035664A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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Abstract
体を少なくとも1種含有する層を、少なくとも一層挟持
してなる有機電界発光素子。 【効果】 発光寿命が長く、発光輝度が優れた有機電界
発光素子を提供する。
Description
に関する。
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有
機EL素子)が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合
させることにより励起子(エキシトン)を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色(例え
ば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。
は、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されて
いる。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、安
定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。さらに、発光
輝度が低く、実用上充分ではない。正孔注入輸送材料と
して、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3''−メ
チルフェニル)アミノ〕ビフェニルを用いることが提案
されている〔Jpn. J. Appl.Phys., 27 、L269 (1988)
〕。しかしながら、この有機電界発光素子も、安定
性、耐久性に乏しいなどの難点がある。
として、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物(ドーパント)として用いた有機電界発
光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、3610
(1989) 〕。また、発光層として、ビス(2−メチル−
8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)ア
ルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体(例え
ば、N−メチル−2−メトキシアクリドン)をゲスト化
合物として用いた有機電界発光素子が提案されている
(特開平8−67873号公報)。しかしながら、これ
らの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難
い。現在では、一層改良された有機電界発光素子が望ま
れている。
性、耐久性、発光輝度の改良された有機電界発光素子を
提供することである。
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、アザインドリジン誘導体を少なくと
も1種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機
電界発光素子、 アザインドリジン誘導体を含有する層が、正孔注入輸
送層である前記記載の有機電界発光素子、 アザインドリジン誘導体を含有する層が、発光層であ
る前記記載の有機電界発光素子、 アザインドリジン誘導体を含有する層が、さらに、多
環芳香族化合物、発光性有機金属錯体またはトリアリー
ルアミン誘導体を少なくとも1種含有する前記〜の
いずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有する前記また
は記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 アザインドリジン誘導体が、一般式(1−A)(化
3)または一般式(2−A)(化4)で表される化合物
である前記〜のいずれかに記載の有機電界発光素
子、に関するものである。
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のア
ラルキル基、置換または未置換のアリール基、置換また
は未置換のアラルキルオキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリールオキシ基を表し、さらに、X1 と
X2 、X3 とX4 、X4 とX5 、および、X5 とX6 か
ら選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している
炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族
環、あるいは、置換または未置換の炭素環式芳香族環形
成していてもよい。)
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のア
ラルキル基、置換または未置換のアリール基、置換また
は未置換のアラルキルオキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリールオキシ基を表し、さらに、X13と
X14、X14とX15、および、X15とX16から選ばれる隣
接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共
に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは、
置換または未置換の炭素環式芳香族環形成していてもよ
い。)
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
アザインドリジン誘導体を少なくとも1種含有する層
を、少なくとも一層挟持してなるものである。本発明に
係るアザインドリジン誘導体(以下、本発明に係る化合
物Aと略記する)は、式(A)(化5)で表されるイン
ドリジン骨格内の1個の炭素原子が窒素原子に置き換わ
った化合物であり、好ましくは、式(1)(化5)で表
される1−アザインドリジン、または式(2)(化5)
で表される2−アザインドリジン骨格を有する化合物で
あり、該化合物の骨格には、種々の置換基が置換してい
てもよく、好ましくは、一般式(1−A)(化6)また
は一般式(2−A)(化7)で表される化合物である。
尚、式(1)で表される1−アザインドリジン骨格を有
する化合物は、イミダゾ[1,2-a] ピリジン誘導体とも称
される化合物である。また、式(2)で表される2−ア
ザインドリジン骨格を有する化合物は、イミダゾ[1,5-
a] ピリジン誘導体とも称される化合物である。
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のア
ラルキル基、置換または未置換のアリール基、置換また
は未置換のアラルキルオキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリールオキシ基を表し、さらに、X1 と
X2 、X3 とX4 、X4 とX5 、および、X5 とX6 か
ら選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している
炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族
環、あるいは、置換または未置換の炭素環式芳香族環形
成していてもよい。)
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のア
ラルキル基、置換または未置換のアリール基、置換また
は未置換のアラルキルオキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリールオキシ基を表し、さらに、X13と
X14、X14とX15、および、X15とX16から選ばれる隣
接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共
に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは、
置換または未置換の炭素環式芳香族環形成していてもよ
い。)
で表される化合物において、X1 〜X6 、およびX11〜
X16はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、
置換または未置換のアリール基、置換または未置換のア
ラルキルオキシ基、あるいは、置換または未置換のアリ
ールオキシ基を表す。さらに、一般式(1−A)で表さ
れる化合物において、X1 とX2 、X3 とX4、X4 と
X5 、および、X5 とX6 から選ばれる隣接する基、お
よび一般式(2−A)で表される化合物において、X13
とX14、X14とX15、およびX15とX16から選ばれる隣
接する基は、互いに結合して、置換している炭素原子と
共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、あるい
は、置換または未置換の炭素環式芳香族環形成していて
もよい。尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナ
フチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、
チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表
す。
で表される化合物において、X1 〜X6 およびX11〜X
16は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子(例えば、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子)、炭素数1〜16の
直鎖、分岐または環状のアルキル基(例えば、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブチ
ル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシ
ル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチ
ル基、3,3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル
基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘ
キシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチル
基、n−オクチル基、tert−オクチル基、1−メチルヘ
プチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチ
ル基、シクロオクチル基、n−ノニル基、2,2−ジメ
チルヘプチル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、
3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、n
−ウンデシル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル
基、n−トリデシル基、1−ヘキシルヘプチル基、n−
テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシ
ル基など)、
アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec −ブトキシ基、n−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
n−ヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ
基、2−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2
−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−
デシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−テトラデ
シルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基など)、炭素
数5〜16の置換または未置換のアラルキル基(例え
ば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル
基、α,α−ジメチルベンジル基、1−ナフチルメチル
基、2−ナフチルメチル基、フルフリル基、2−メチル
ベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジ
ル基、3−エチルベンジル基、4−エチルベンジル基、
4−イソプロピルベンジル基、4−tert−ブチルベンジ
ル基、4−n−ヘキシルベンジル基、4−n−ノニルベ
ンジル基、2,4−ジメチルベンジル基、3,4−ジメ
チルベンジル基、3−メトキシベンジル基、4−メトキ
シベンジル基、4−エトキシベンジル基、4−n−ブト
キシベンジル基、4−n−ヘキシルオキシベンジル基、
4−n−オクチルオキシベンジル基、3,4−ジメトキ
シベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロ
ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジ
ル基、4−クロロベンジル基、2,4−ジクロロベンジ
ル基、3,4−ジクロロベンジル基、ジフェニルメチル
基など)、
ール基(例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、
3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、3−エ
チルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−n−プロ
ピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−n
−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4
−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル
基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシル
フェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−n−
オクチルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、2,
3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル
基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフ
ェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメ
チルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、
2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、5−インダ
ニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチル
基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル基、
2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4
−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−
エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、
4−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェ
ニル基、4−イソブトキシフェニル基、4−n−ペンチ
ルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル
基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、4−n−ヘ
プチルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェ
ニル基、4−n−ノニルオキシフェニル基、4−n−デ
シルオキシフェニル基、
ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル
基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキ
シフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メ
トキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メ
チルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル
基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、2−メチル
−4−エトキシフェニル基、3−メトキシ−4−メチル
フェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、2
−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−
フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロ
ロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェ
ニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,4−
ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、
3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニ
ル基、3−メチル−5−フルオロフェニル基、2−メチ
ル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフ
ェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−ク
ロロ−4−メトキシフェニル基、3−メトキシ−4−フ
ルオロフェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル
基、3−フルオロ−4−メトキシフェニル基、4−フェ
ニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−(4’
−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシ
フェニル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル
基、4−メチル−1−ナフチル基、4−エトキシ−1−
ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、6−メ
トキシ−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル
基、2−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、
2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基な
ど)、
ルキルオキシ基(例えば、ベンジルオキシ基、フェネチ
ルオキシ基、α−メチルベンジルオキシ基、α,α−ジ
メチルベンジルオキシ基、1−ナフチルメチルオキシ
基、2−ナフチルメチルオキシ基、フルフリルオキシ
基、2−メチルベンジルオキシ基、3−メチルベンジル
オキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、3−エチルベ
ンジルオキシ基、4−エチルベンジルオキシ基、4−イ
ソプロピルベンジルオキシ基、4−tert−ブチルベンジ
ルオキシ基、4−n−ヘキシルベンジルオキシ基、4−
n−ノニルベンジルオキシ基、2,4−ジメチルベンジ
ルオキシ基、3,4−ジメチルベンジルオキシ基、3−
メトキシベンジルオキシ基、4−メトキシベンジルオキ
シ基、4−エトキシベンジルオキシ基、4−n−ブトキ
シベンジルオキシ基、4−n−ヘキシルオキシベンジル
オキシ基、4−n−オクチルオキシベンジルオキシ基、
3,4−ジメトキシベンジルオキシ基、3−フルオロベ
ンジルオキシ基、4−フルオロベンジルオキシ基、2−
クロロベンジルオキシ基、3−クロロベンジルオキシ
基、4−クロロベンジルオキシ基、2,4−ジクロロベ
ンジルオキシ基、3,4−ジクロロベンジルオキシ基、
ジフェニルメチルオキシ基など)、
換のアリールオキシ基(例えば、フェニルオキシ基、2
−メチルフェニルオキシ基、3−メチルフェニルオキシ
基、4−メチルフェニルオキシ基、4−エチルフェニル
オキシ基、4−n−プロピルフェニルオキシ基、4−イ
ソプロピルフェニルオキシ基、4−n−ブチルフェニル
オキシ基、4−tert−ブチルフェニルオキシ基、4−イ
ソペンチルフェニルオキシ基、4−tert−ペンチルフェ
ニルオキシ基、4−n−ヘキシルフェニルオキシ基、4
−シクロヘキシルフェニルオキシ基、4−n−オクチル
フェニルオキシ基、4−n−デシルフェニルオキシ基、
2,3−ジメチルフェニルオキシ基、2,4−ジメチル
フェニルオキシ基、2,5−ジメチルフェニルオキシ
基、3,4−ジメチルフェニルオキシ基、5−インダニ
ルオキシ基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフ
チルオキシ基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナ
フチルオキシ基、2−メトキシフェニルオキシ基、3−
メトキシフェニルオキシ基、4−メトキシフェニルオキ
シ基、3−エトキシフェニルオキシ基、4−エトキシフ
ェニルオキシ基、4−n−プロポキシフェニルオキシ
基、4−イソプロポキシフェニルオキシ基、4−n−ブ
トキシフェニルオキシ基、4−n−ペンチルオキシフェ
ニルオキシ基、4−n−ヘキシルオキシフェニルオキシ
基、4−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、4−
n−ヘプチルオキシフェニルオキシ基、4−n−オクチ
ルオキシフェニルオキシ基、4−n−デシルオキシフェ
ニルオキシ基、2,3−ジメトキシフェニルオキシ基、
2,5−ジメトキシフェニルオキシ基、3,4−ジメト
キシフェニルオキシ基、2−メトキシ−5−メチルフェ
ニルオキシ基、3−メチル−4−メトキシフェニルオキ
シ基、2−フルオロフェニルオキシ基、3−フルオロフ
ェニルオキシ基、4−フルオロフェニルオキシ基、2−
クロロフェニルオキシ基、3−クロロフェニルオキシ
基、4−クロロフェニルオキシ基、4−ブロモフェニル
オキシ基、4−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、
3,4−ジクロロフェニルオキシ基、2−メチル−4−
クロロフェニルオキシ基、2−クロロ−4−メチルフェ
ニルオキシ基、3−クロロ−4−メチルフェニルオキシ
基、2−クロロ−4−メトキシフェニルオキシ基、4−
フェニルフェニルオキシ基、3−フェニルフェニルオキ
シ基、4−(4’−メチルフェニル)フェニルオキシ
基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニルオキシ
基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4
−エトキシ−1−ナフチルオキシ基、6−メトキシ−2
−ナフチルオキシ基、7−エトキシ−2−ナフチルオキ
シ基、2−フリルオキシ基、2−チエニルオキシ基、3
−チエニルオキシ基、2−ピリジルオキシ基、3−ピリ
ジルオキシ基、4−ピリジルオキシ基など)である。
塩素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜1
0のアルコキシ基、炭素数7〜10のアラルキル基、炭
素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキ
ルオキシ基、あるいは炭素数6〜10のアリールオキシ
基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6の
アルコキシ基、炭素数7〜10のアラルキル基、炭素数
6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキルオ
キシ基、あるいは炭素数6〜10のアリールオキシ基で
あり、特に好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原
子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコ
キシ基、炭素数7〜10のアラルキル基、炭素数6〜1
0のアリール基、炭素数7〜10のアラルキルオキシ
基、あるいは炭素数6〜10のアリールオキシ基であ
る。
において、X1 とX2 、X3 とX4、X4 とX5 、およ
びX5 とX6 から選ばれる隣接する基、および、一般式
(2−A)で表される化合物において、X13とX14、X
14とX15、およびX15とX16から選ばれる隣接する基
は、互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置
換または未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは置換また
は未置換の炭素環式芳香族環形成していてもよく、好ま
しくは、X1 とX2 、X3 とX4 、X4 とX5 、および
X5 とX6 、X13とX14、X14とX15、およびX15とX
16から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換して
いる炭素原子と共に、総炭素数5〜10の置換または未
置換の炭素環式脂肪族環、あるいは総炭素数6〜10の
置換または未置換の炭素環式芳香族環を形成していても
よい。
環の具体例としては、例えば、シクロペンテン環、シク
ロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環、
シクロデセン環、ベンゼン環、ナフタレン環などを挙げ
ることができ、より好ましくは、シクロヘキセン環、ベ
ンゼン環である。尚、炭素環式脂肪族環、炭素環式芳香
族環は置換基を有していてもよく、例えば、X1 〜
X6 、X11〜X16で挙げた置換基で単置換または多置換
されていてもよく、より好ましくは、未置換の炭素環式
脂肪族環、または未置換の炭素環式芳香族環である。本
発明に係る化合物Aの具体例としては、例えば、以下の
化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
(1−A)で表される化合物は、其自体公知の方法に従
って製造することができる。例えば、J. Chem. Soc., 2
195 (1963)、J. Heterocyclic Chem., 2 、53 (1965)
に記載の方法に従って製造することができる。すなわ
ち、例えば、一般式(3)(化41)で表される化合物
と一般式(4)(化41)で表される化合物を反応させ
た後、塩基(例えば、炭酸水素ナトリウム)で処理する
ことにより製造することができる。
式(1−A)の場合と同じ意味を表す〕
般式(2−A)で表される化合物は、其自体公知の方法
に従って製造することができる。例えば、J. Chem. So
c., 2834 (1955)、J. Chem. Soc. Perkin Trans. I、2
595(1973) に記載の方法に従って製造することができ
る。すなわち、例えば、一般式(5)(化42)で表さ
れる化合物と一般式(6)(化42)で表される化合物
とから製造される一般式(7)(化42)で表される化
合物と、例えば、塩化フォスフォリルを反応させること
により製造することができる。
式(2−A)の場合と同じ意味を表す〕ここで、Zはハ
ロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子ま
たはヨウ素原子を表す。
に、少なくとも1種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および/または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層お
よび/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子(一層型の素子)の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても多層構造であってもよ
く、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれ
の層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する
層を別々に設けて構成することもできる。
明に係る化合物Aは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る化
合物Aは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用し
てもよい。
は、特に限定するものではなく、例えば、(A)陽極/
正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子
(図1)、(B)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
型素子(図2)、(C)陽極/発光層/電子注入輸送層
/陰極型素子(図3)、(D)陽極/発光層/陰極型素
子(図4)などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である(E)
陽極/正孔注入輸送層/電子注入輸送層/発光層/電子
注入輸送層/陰極型素子(図5)とすることもできる。
(D)型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、(F)正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子(図6)、(G)正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子(図7)、(H)発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子(図8)がある。
れらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの
型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、
正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および/または発
光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸
送成分の混合層を設けることもできる。より好ましい有
機電界発光素子の構成は、(A)型素子、(B)型素
子、(C)型素子、(E)型素子、(F)型素子、
(G)型素子または(H)型素子であり、さらに好まし
くは、(A)型素子、(B)型素子、(C)型素子、
(F)型素子または(G)型素子である。
ば、(図1)に示す(A)陽極/正孔注入輸送層/発光
層/電子注入輸送層/陰極型素子について説明する。
(図1)において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入
輸送層、4は発光層、5は電子注入輸送層、6は陰極、
7は電源を示す。
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
(例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート)、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ITO(インジウム・ティン・オキサイド)、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□
以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、
10〜500nm程度に設定する。
ール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Aおよび/または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾール誘導体など)を少なくとも1種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
(例えば、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(4''
−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3''−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−
(3''−メトキシフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,
4’−ビス〔N−フェニル−N−(1''−ナフチル)ア
ミノ〕ビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3''−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、1,1−ビス〔4’−[ N,N−ジ
(4''−メチルフェニル)アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、9,10−ビス〔N−(4’−メチルフェニ
ル)−N−(4''−n−ブチルフェニル)アミノ〕フェ
ナントレン、3,8−ビス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)−6−フェニルフェナントリジン、4−メチル−
N,N−ビス〔4'',4''' −ビス[ N’,N’−ジ
(4−メチルフェニル)アミノ] ビフェニル−4−イ
ル〕アニリン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミ
ノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,3−ジア
ミノベンゼン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミ
ノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,4−ジア
ミノベンゼン、5,5''−ビス〔4−(ビス[ 4−メチ
ルフェニル] アミノ)フェニル〕−2,2’:5’,
2''−ターチオフェン、1,3,5−トリス(ジフェニ
ルアミノ)ベンゼン、4,4’,4''−トリス(N−カ
ルバゾリイル)トリフェニルアミン、4,4’,4''−
トリス〔N−(3''' −メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ)トリフェニルアミン、4,4’,4''−トリ
ス〔N,N−ビス(4''' −tert−ブチルビフェニル−
4''''−イル)アミノ〕トリフェニルアミン、1,3,
5−トリス〔N−(4’−ジフェニルアミノフェニル)
−N−フェニルアミノ〕ベンゼンなど)、ポリチオフェ
ンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾール誘
導体がより好ましい。本発明に係る化合物Aと他の正孔
注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入
輸送層中に占める本発明に係る化合物Aの割合は、好ま
しくは、0.1重量%以上、より好ましくは、0.1〜
99.9重量%程度、さらに好ましくは、1〜99重量
%程度、特に好ましくは、5〜95重量%程度に調製す
る。
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Aおよび/または他の発光
機能を有する化合物(例えば、アクリドン誘導体、キナ
クリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳
香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラ
セン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コ
ロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフ
ェニルシクロペンタジエン、9,10−ジフェニルアン
トラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アント
ラセン、1,4−ビス(9’−エチニルアントラセニ
ル)ベンゼン、4,4’−ビス(9''−エチニルアント
ラセニル)ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体
〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述
した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビ
ス(10−ベンゾ[h] キノリノラート)ベリリウム、2
−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾールの
亜鉛塩、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾチア
ゾールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、
3−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒドロキシフラ
ボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミ
ニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、1,1,4,
4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン、4,4’−
ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル、4,
4’−ビス[ (1,1,2−トリフェニル)エテニル]
ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン1、
クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン10
6、クマリン138、クマリン151、クマリン15
2、クマリン153、クマリン307、クマリン31
1、クマリン314、クマリン334、クマリン33
8、クマリン343、クマリン500〕、ピラン誘導体
〔例えば、DCM1、DCM2〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など)を
少なくとも1種用いて形成することができる。本発明の
有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化
合物Aを含有していることが好ましい。本発明に係る化
合物Aと他の発光機能を有する化合物を併用する場合、
発光層中に占める本発明に係る化合物Aの割合は、好ま
しくは、0.001〜99.999重量%程度、より好
ましくは、0.01〜99.99重量%程度、さらに好
ましくは、0.1〜99.9重量%程度に調製する。
る化合物としては、多環芳香族化合物、発光性有機金属
錯体、トリアリールアミン誘導体がより好ましい。例え
ば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開平5−2
14332号公報に記載のように、発光層をホスト化合
物とゲスト化合物(ドーパント)とより構成することも
できる。本発明に係る化合物Aを、ホスト化合物として
用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲスト
化合物として用いて発光層を形成することもできる。本
発明に係る化合物Aを、ホスト化合物として用いて発光
層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前
記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、
中でも、多環芳香族化合物は好ましい。この場合、本発
明に係る化合物Aに対して、他の発光機能を有する化合
物を、好ましくは、0.001〜40重量%程度、より
好ましくは、0.01〜30重量%程度、特に好ましく
は、0.1〜20重量%程度使用する。
族化合物としては、特に限定するものではないが、例え
ば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペ
リレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフ
ェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペン
タジエン、9,10−ジフェニルアントラセン、9,1
0−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、1,4−
ビス(9’−エチニルアントラセニル)ベンゼン、4,
4’−ビス(9’−エチニルアントラセニル)ビフェニ
ルなどを挙げることができる。勿論、多環芳香族化合物
は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。
して用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物として
は、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げ
ることができ、例えば、発光性有機金属錯体またはトリ
アリールアミン誘導体はより好ましい。この場合、発光
性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対し
て、本発明に係る化合物Aを、好ましくは、0.001
〜40重量%程度、より好ましくは、0.01〜30重
量%程度、特に好ましくは、0.1〜20重量%程度使
用する。
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の8−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 (Q)3 −Al (a) (式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す) (Q)2 −Al−O−L (b) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表し、O−Lはフェノラート配位 子であり、Lはフェニル部分を含む炭素数6〜24の炭化水素基を表す) (Q)2 −Al−O−Al−(Q)2 (c) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表す)
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ト
リス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミ
ニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラー
ト)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチ
ル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メ
チル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−
メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)ア
ルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラ
ート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノ
ラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニ
ルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)
アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラー
ト)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジ
メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラー
ト)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラ
ート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラート)アル
ミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビ
ス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−
トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチ
ルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフ
ェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビ
ス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラ
ート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キ
ノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニ
ウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)
(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェ
ニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメ
チル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノ
ラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−
キノリノラート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラ
ート)アルミニウム、
アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル
−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラ
ート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−
4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メト
キシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−
キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5
−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオ
ロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Aおよび/または他の電子注
入輸送機能を有する化合物(例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビ
ス(10−ベンゾ[h] キノリノラート)ベリリウム、5
−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシ
フラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体
〔例えば、1,3−ビス[ 5’−(p−tert−ブチルフ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−イ
ル] ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、3−
(4’−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−
(4''−ビフェニル)−1,2,4−トリアゾール〕、
トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、
キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ
置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導
体など)を少なくとも1種用いて形成することができ
る。本発明に係る化合物Aと他の電子注入輸送機能を有
する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める
本発明に係る化合物Aの割合は、好ましくは、0.1〜
40重量%程度に調製する。本発明においては、本発明
に係る化合物Aと有機金属錯体〔例えば、前記一般式
(a)〜一般式(c)で表される化合物〕を併用して、
電子注入輸送層を形成することは好ましい。
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω/□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、
10〜500nm程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が70%以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成す
る全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.0
5〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%
である。
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など)により薄膜を形成する
ことにより作製することができる。真空蒸着法により、
各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定する
ものではないが、10-5 Torr 程度以下の真空下で、5
0〜600℃程度のボート温度(蒸着源温度)、−50
〜300℃程度の基板温度で、0.005〜50nm/
sec 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場
合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に
一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入
輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場
合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共
蒸着することが好ましい。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエーテ
ル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキサイ
ド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその
誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニ
レンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよび
その誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体
等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単
独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒(例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のア
ルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶
媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルス
ルフォキサイド等の極性溶媒)および/または水に溶
解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法によ
り、薄膜を形成することができる。
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、0.1〜50重量%程
度、好ましくは、1〜30重量%程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して(一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して)、5〜99.9重量%
程度、好ましくは、10〜99重量%程度、より好まし
くは、15〜90重量%程度に設定する。
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、5nm〜5μm程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層(封止層)を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料(例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物)、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。
酸化膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体(例えば、銅フタロシアニ
ン)、カーボンから成る界面層(中間層)を設けること
もできる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、
例えば、酸、アンモニア/過酸化水素、あるいはプラズ
マで処理して使用することもできる。
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、2〜30V程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例1 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、例示化合物番号A−9の化
合物を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに
蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ト
リス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度
0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、マグネ
シウムと銀を蒸着速度0.2nm/sec で200nmの
厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直
流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電
流密度で連続駆動させた。初期には、6.5V、輝度5
10cd/m2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減
期は600時間であった。
示化合物番号A−9の化合物を使用する代わりに、例示
化合物番号A−15の化合物(実施例2)、例示化合物
番号A−27の化合物(実施例3)、例示化合物番号A
−32の化合物(実施例4)、例示化合物番号A−39
の化合物(実施例5)、例示化合物番号A−42の化合
物(実施例6)、例示化合物番号A−50の化合物(実
施例7)、例示化合物番号A−53の化合物(実施例
8)、例示化合物番号A−66の化合物(実施例9)、
例示化合物番号A−76の化合物(実施例10)、例示
化合物番号A−84の化合物(実施例11)、例示化合
物番号A−95の化合物(実施例12)、例示化合物番
号A−104の化合物(実施例13)、例示化合物番号
A−117(実施例14)、例示化合物番号B−12
(実施例15)、例示化合物番号B−18(実施例1
6)、例示化合物番号B−26(実施例17)、例示化
合物番号B−35(実施例18)、例示化合物番号B−
44(実施例19)を使用した以外は、実施例1に記載
の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子から
は緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結
果を第1表(表1)に示した。
示化合物番号A−9の化合物を使用する代わりに、4,
4’−ビス〔N−フェニル−N−(3''−メチルフェニ
ル)アミノ〕ビフェニルを使用した以外は、実施例1に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。素子か
らは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第1表(表1)に示した。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5
−ジイル)を蒸着速度0.1nm/sec で、20nmの
厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例
示化合物番号A−20の化合物を、蒸着速度0.2nm
/sec で55nmの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層
とした。次いで、その上に、トリス(8−キノリノラノ
ート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で5
0nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量
比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、6.4V、輝度510cd/m2 の緑
色の発光が確認された。輝度の半減期は1240時間で
あった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、例示化合物番号A−44の
化合物を蒸着速度0.1nm/sec で、20nmの厚さ
に蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例示化
合物番号A−58の化合物とルブレンを、異なる蒸発源
から、蒸着速度0.2nm/sec で55nmの厚さに共
蒸着(重量比10:1)し、第二正孔注入輸送層を兼ね
た発光層とした。その上に、トリス(8−キノリノラー
ト)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/sec で50n
mの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその
上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec
で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10m
A/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、
6.1V、輝度530cd/m2 の黄色の発光が確認さ
れた。輝度の半減期は1500時間であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、例示化合物番号A−70の
化合物を、蒸着速度0.2nm/sec で55nmの厚さ
に蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニ
ルフェノラート)アルミニウムと例示化合物番号A−1
19の化合物を、蒸着速度0.2nm/sec で40nm
の厚さに共蒸着(重量比10:1)し、発光層とした。
さらに、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム
を、蒸着速度0.2nm/sec で30nmの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの
厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直
流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電
流密度で連続駆動させた。初期には、6.2V、輝度5
50cd/m2 の青緑色の発光が確認された。輝度の半
減期は1400時間であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリカーボネート(重量平均分子量50000)、
と例示化合物番号A−6の化合物を、重量比100:5
0の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、40nmの正孔注入輸送
層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス基
板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を
3×10-6 Torr に減圧した。次いで、その上に、トリ
ス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度
0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層を兼ねた発光層とした。さらに、発光層の上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で20
0nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加した
ところ、94mA/cm2 の電流が流れた。輝度970c
d/m2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は2
70時間であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量250
00)、例示化合物番号B−28の化合物、トリス(8
−キノリノラート)アルミニウムを、それぞれ重量比1
00:50:0.5の割合で含有する3重量%ジクロロ
エタン溶液を用いて、ディップコート法により、100
nmの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガ
ラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸
着槽を3×10-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の
上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec
で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加
したところ、78mA/cm2 の電流が流れた。輝度55
0cd/m2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期
は330時間であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(3''−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフ
ェノラート)アルミニウムと例示化合物番号A−98の
化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/se
c で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:0.5)
し、発光層とした。次に、トリス(8−キノリノラー
ト)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50
nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/se
c で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印
加したところ、55mA/cm2 の電流が流れた。輝度2
320cd/m2 の青色の発光が確認された。
物番号A−98の化合物を使用する代わりに、例示化合
物番号A−1の化合物(実施例26)、例示化合物番号
A−17の化合物(実施例27)、例示化合物番号A−
19の化合物(実施例28)、例示化合物番号A−34
の化合物(実施例29)、例示化合物番号A−47の化
合物(実施例30)、例示化合物番号A−56の化合物
(実施例31)、例示化合物番号A−68の化合物(実
施例32)、例示化合物番号A−73の化合物(実施例
33)、例示化合物番号A−110の化合物(実施例3
4)、例示化合物番号B−2の化合物(実施例35)、
例示化合物番号B−22の化合物(実施例36)、例示
化合物番号B−34の化合物(実施例37)を使用した
以外は、実施例25に記載の方法により有機電界発光素
子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、12
Vの直流電圧を印加したところ、青色〜青緑色の発光が
確認された。さらにその特性を調べ、結果を第2表(表
2)に示した。
物番号A−98の化合物を使用せずに、ビス(2−メチ
ル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラー
ト)アルミニウムだけを用いて、50nmの厚さに蒸着
し、発光層とした以外は、実施例25に記載の方法によ
り有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲
気下、12Vの直流電圧を印加したところ、青色の発光
が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第2表に
示した。
物番号A−98の化合物を使用する代わりに、N−メチ
ル−2−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例
25に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
この素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加し
たところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を
調べ、結果を第2表に示した。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(3''−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフ
ェノラート)アルミニウムと例示化合物番号A−28の
化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/se
c で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:1.0)
し、発光層とした。次に、トリス(8−キノリノラー
ト)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50
nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/se
c で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印
加したところ、57mA/cm2 の電流が流れた。輝度2
310cd/m2 の青色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3''−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ
−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)ア
ルミニウムと例示化合物番号A−77の化合物を、異な
る蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの
厚さに共蒸着(重量比100:2.0)し、発光層とし
た。次に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム
を、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの
厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、5
6mA/cm2 の電流が流れた。輝度2280cd/m2
の青色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(3''−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリ
ノラート)アルミニウムと例示化合物番号A−96の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec
で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:4.0)
し、発光層とした。次に、トリス(8−キノリノラー
ト)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50
nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/se
c で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印
加したところ、59mA/cm2 の電流が流れた。輝度2
340cd/m2 の青色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(3''−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番
号A−49の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度
0.2nm/sec で50nmの厚さに共蒸着(重量比1
00:1.0)し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比
10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12
Vの直流電圧を印加したところ、58mA/cm2 の電流
が流れた。輝度2210cd/m2 の青緑色の発光が確
認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(3''−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示
化合物番号B−16の化合物を、蒸着速度0.2nm/
sec で50nmの厚さに蒸着し、発光層とした。次い
で、その上に、1,3−ビス〔5’−(p−tert−ブチ
ルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−
イル〕ベンゼンを、蒸着速度0.2nm/sec で50n
mの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその
上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec
で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、14Vの直流電圧を印加
したところ、48mA/cm2 の電流が流れた。輝度17
80cd/m2 の青色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、例示化合物番号A−58の
化合物を、蒸着速度0.2nm/sec で55nmの厚さ
に蒸着し、発光層とした。次いで、その上に、1,3−
ビス〔5’−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾール−2’−イル〕ベンゼンを、蒸着
速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着し、電子
注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共
蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保った
まま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、15Vの直流電圧を印加したところ、66mA/
cm2 の電流が流れた。輝度1270cd/m2 の青色の
発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’,4''−トリス
〔N−(3''’−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを、蒸着速度0.1nm/sec
で50nmの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−
(1''−ナフチル)アミノ〕ビフェニルと例示化合物番
号A−66の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度
0.2nm/sec で、20nmの厚さに共蒸着(重量比
100:10)し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層
とした。次に、その上に、トリス(8−キノリノラー
ト)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50
nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/se
c で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印
加したところ、63mA/cm2 の電流が流れた。輝度2
580cd/m2 の青色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’,4''−トリス
〔N−(3''’−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを、蒸着速度0.1nm/sec
で50nmの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−
(1''−ナフチル)アミノ〕ビフェニルと例示化合物番
号B−26の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度
0.2nm/sec で、20nmの厚さに共蒸着(重量比
100:5)し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層と
した。次に、その上に、トリス(8−キノリノラート)
アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50nm
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で
200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加し
たところ、65mA/cm2 の電流が流れた。輝度288
0cd/m2 の青色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(1''−ナフチル)アミノ〕ビフェニルを、
蒸着速度0.1nm/sec で、50nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、例示化合物番号A
−95の化合物とデカシクレンを、異なる蒸着源から、
蒸着速度0.2nm/sec で、50nmの厚さに共蒸着
(重量比100:10)し、発光層とした。次いで、そ
の上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム
を、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚
さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、62
mA/cm2 の電流が流れた。輝度2680cd/m2 の
緑色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’,4''−トリス
〔N−(3''’−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを、蒸着速度0.1nm/sec
で、50nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、例示化合物番号A−46の化合物とルブレン
を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec で、
50nmの厚さに共蒸着(重量比100:7)し、発光
層とした。次いで、その上に、トリス(8−キノリノラ
ート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で5
0nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/se
c で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印
加したところ、66mA/cm2 の電流が流れた。輝度3
100cd/m2 の黄色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1
50000)、例示化合物番号A−88の化合物、クマ
リン6〔 "3−(2’−ベンゾチアゾリル)−7−ジエ
チルアミノクマリン”(緑色の発光成分)〕、およびD
CM1〔 "4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6
−(4’−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラン”
(オレンジ色の発光成分)〕を、それぞれ重量比10
0:5:3:2の割合で含有する3重量%ジクロロエタ
ン溶液を用いて、ディップコート法により、厚さ400
nmの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガ
ラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸
着槽を3×10-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の
上に、3−(4’−tert−ブチルフェニル)−4−フェ
ニル−−5−(4''−ビフェニル)−1,2,4−トリ
アゾールを、蒸着速度0.2nm/sec で20nmの厚
さに蒸着した後、さらにその上に、トリス(8−キノリ
ノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec
で30nmの厚さに蒸着し電子注入輸送層とした。さら
にその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm
/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧
を印加したところ、73mA/cm2 の電流が流れた。輝
度1250cd/m2 の白色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1
50000)、1,3−ビス〔5’−(p−tert−ブチ
ルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号A−36の化合物
を、それぞれ重量比100:30:3の割合で含有する
3重量%ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート
法により、厚さ300nmの発光層を形成した。次に、
この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホル
ダーに固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧し
た。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着
速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重
量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、1
5Vの直流電圧を印加したところ、73mA/cm2 の電
流が流れた。輝度1340cd/m2 の青色の発光が確
認された。
物番号A−36の化合物の代わりに、1,1,4,4−
テトラフェニル−1,3−ブタジエンを使用した以外
は、実施例49に記載の方法により有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界素子に、乾燥雰囲気下、1
5Vの直流電圧を印加したところ、86mA/cm2 の電
流が流れた。輝度680cd/m2 の青色の発光が確認
された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリカーボネート(重量平均分子量50000)、
4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3''−メチルフ
ェニル)アミノ〕ビフェニル、ビス(2−メチル−8−
キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2
−メチル−8−キノリノラート)アルミニウムおよび例
示化合物番号B−30の化合物を、それぞれ重量比10
0:40:60:1の割合で含有する3重量%ジクロロ
エタン溶液を用いて、ディップコート法により、厚さ3
00nmの発光層を形成した。次に、この発光層を有す
るガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した
後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。さらに、発
光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm
/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧
を印加したところ、67mA/cm2 の電流が流れた。輝
度800cd/m2 の青色の発光が確認された。
度が優れた有機電界発光素子を提供することが可能にな
った。
ある。
ある。
ある。
ある。
ある。
ある。
ある。
ある。
Claims (7)
- 【請求項1】 一対の電極間に、アザインドリジン誘導
体を少なくとも1種含有する層を、少なくとも一層挟持
してなる有機電界発光素子。 - 【請求項2】 アザインドリジン誘導体を含有する層
が、正孔注入輸送層である請求項1記載の有機電界発光
素子。 - 【請求項3】 アザインドリジン誘導体を含有する層
が、発光層である請求項1記載の有機電界発光素子。 - 【請求項4】 アザインドリジン誘導体を含有する層
が、さらに、多環芳香族化合物、発光性有機金属錯体ま
たはトリアリールアミン誘導体を少なくとも1種含有す
る請求項1〜3のいずれかに記載の有機電界発光素子。 - 【請求項5】 一対の電極間に、さらに、発光層を有す
る請求項1または2記載の有機電界発光素子。 - 【請求項6】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
層を有する請求項1〜5のいずれかに記載の有機電界発
光素子。 - 【請求項7】 アザインドリジン誘導体が、一般式(1
−A)(化1)または一般式(2−A)(化2)で表さ
れる化合物である請求項1〜6のいずれかに記載の有機
電界発光素子。 【化1】 (式中、X1 〜X6 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のア
ラルキル基、置換または未置換のアリール基、置換また
は未置換のアラルキルオキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリールオキシ基を表し、さらに、X1 と
X2 、X3 とX4 、X4 とX5 、および、X5 とX6 か
ら選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している
炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族
環、あるいは、置換または未置換の炭素環式芳香族環形
成していてもよい。) 【化2】 (式中、X11〜X16はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のア
ラルキル基、置換または未置換のアリール基、置換また
は未置換のアラルキルオキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリールオキシ基を表し、さらに、X13と
X14、X14とX15、および、X15とX16から選ばれる隣
接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共
に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは、
置換または未置換の炭素環式芳香族環形成していてもよ
い。)
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