JP2020509575A - 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1−C30)アルキル、置換又は非置換(C6−C30)アリール、置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、或いは置換又は非置換(C3−C30)シクロアルキルを表し、
Ar3及びAr4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、−NR11R12、置換又は非置換(C1−C30)アルキル、置換又は非置換(C6−C30)アリール、置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、或いは置換又は非置換(C3−C30)シクロアルキルを表し、2つのAr3及び2つのAr4のうち少なくとも1つが互いに結合して
*は、Ar3又はAr4の結合部位を表し、
R11及びR12は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換又は非置換(C1−C30)アルキル、置換又は非置換(C6−C30)アリール、置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、或いは置換又は非置換(C3−C30)シクロアルキルを表し、
L1は、単結合、或いは置換又は非置換(C6−C30)アリーレンを表し、
Ar5は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1−C30)アルキル、置換又は非置換(C6−C30)アリール、或いは置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、
Ar6は、置換又は非置換(C6−C30)アリール、或いは置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、
ヘテロアリールは、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み、
a及びbは、それぞれ独立して、1〜5の整数を表し、c〜eは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し、
a〜eは2以上の整数であり、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、及びAr5はそれぞれ、同一又は異なることができる)
で表される有機エレクトロルミネセント化合物によって上記目的が達成できることを見出した。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を用いることにより、低駆動電圧、高発光効率、及び/又は改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを作製することができる。同時に又は選択的に、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物は、平面構造よりもわずかに歪んだ分子構造を有し、分子間相互作用を効果的に制御することによって再結晶化及び凝集消光を制限することができ、従って、薄膜の品質を向上させる。
以下、本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の説明は本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味していない。
17.3gのフェニルアセチレン(170ミリモル)、40gの1−ブロモ−2−ヨードベンゼン(141ミリモル)、0.2gの塩化パラジウム(II)(1ミリモル)、50gのピロリジン(707ミリモル)、及び180mLの水をフラスコに入れて溶解させ、50℃で24時間撹拌した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残った水分を硫酸マグネシウムを用いて除去した。その後、得られた生成物を乾燥しカラムクロマトグラフィーで分離して、29gの化合物1−1を得た(収率:80%)。
28gの化合物1−1(109ミリモル)、2.4gの酢酸パラジウム(II)(11ミリモル)、2.4gの臭化第二銅(11ミリモル)、及び440mLのDMSOをフラスコに入れて溶解させ、混合物を20時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残った水分を硫酸マグネシウムを用いて除去した。その後、得られた生成物を乾燥しカラムクロマトグラフィーで分離して、16.3gの化合物1−2を得た(収率:52%)。
18.2gの化合物1−2(63ミリモル)、14.4gの2,4−ジクロロフェニルボロン酸(76ミリモル)、3.6gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(3ミリモル)、21.7gの2M炭酸カリウム(80ミリモル)、320mLのトルエン、及び80mLのエタノールをフラスコに入れて溶解させ、混合物を5時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残った水分を硫酸マグネシウムを用いて除去した。その後、得られた生成物を乾燥しカラムクロマトグラフィーで分離して、20.6gの化合物1−3を得た(収率:92%)。
20.6gの化合物1−3(58ミリモル)、6.1gのベンズアルデヒド(58ミリモル)、26.8gの酢酸アンモニウム(348ミリモル)、及び290mLの酢酸をフラスコに入れて溶解させ、混合物を24時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残った水分を硫酸マグネシウムを用いて除去した。その後、得られた生成物を乾燥しカラムクロマトグラフィーで分離して、23.5gの化合物1−4を得た(収率:91.8%)。
23.5gの化合物1−4(53ミリモル)、3.38gの銅粉末(53ミリモル)、69gの炭酸セシウム(213ミリモル)、及び350mLの1,2−ジクロロベンゼンをフラスコに入れて溶解させ、混合物を17時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残った水分を硫酸マグネシウムを用いて除去した。その後、得られた生成物を乾燥しカラムクロマトグラフィーで分離して、18.3gの化合物1−5を得た(収率:85%)。
18.3gの化合物1−5(45ミリモル)、13.7gのビス(ピナコラト)ジボロン(54ミリモル)、2.0gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(2ミリモル)、1.85gの2−ジクロロヘキシルホスフィン−2’,6’−ジメトキシビフェニル(エスフォス)(5ミリモル)、11gの酢酸カリウム(113ミリモル)、及び230mLの1,4−ジオキサンをフラスコに入れて溶解させ、混合物を4時間還流下撹拌した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残った水分を硫酸マグネシウムを用いて除去した。その後、得られた生成物を乾燥しカラムクロマトグラフィーで分離して、13.7gの化合物1−6を得た(収率:61%)。
13.2gの化合物1−6(27ミリモル)、4.45gの2−ブロモニトロベンゼン(22ミリモル)、1.26gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1ミリモル)、7.64gの2M炭酸カリウム(55ミリモル)、120mLのトルエン、及び30mLのエタノールをフラスコに入れて溶解させ、混合物を6時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残った水分を硫酸マグネシウムを用いて除去した。その後、得られた生成物を乾燥しカラムクロマトグラフィーで分離して、7.2gの化合物1−7を得た(収率:55%)。
6.2gの化合物1−7(13ミリモル)、42mLの亜リン酸トリエチル、及び42mLの1,2−ジクロロベンゼンをフラスコに入れて溶解させ、混合物を17時間還流した。反応終了後、減圧蒸留後に有機層を酢酸エチルで抽出し、残った水分を硫酸マグネシウムを用いて除去した。その後、得られた生成物を乾燥しカラムクロマトグラフィーで分離して、1.5gの化合物1−8を得た(収率:25%)。
1.5gの化合物1−8(3ミリモル)、1.05gの2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(4ミリモル)、0.9gの炭酸カリウム(7ミリモル)、0.04gの4−ジメチルアミノピリジン(0.3ミリモル)、及び32mLのジメチルホルムアミドをフラスコに入れて溶解させ、混合物を4時間還流した。反応終了後、生成した固体を濾過し、濾液をカラムクロマトグラフィーで分離して、1.7gの化合物C−81を得た(収率:75%)。
本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含むOLEDデバイスを作製した。OLEDデバイス用ガラス基板(ジオマテック株式会社、日本)の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、アセトン、エタノール、及び蒸留水で順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HIL−1を前述の真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、前述の装置のチャンバー内の圧力を10−6トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させて、これによりITO基板に厚さ80nmの第1の正孔注入層を形成した。次いで、化合物HIL−2を前述の真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第1の正孔注入層に厚さ5nmの第2の正孔注入層を形成した。化合物HTL−1を前述の真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第2の正孔注入層に厚さ10nmの第1の正孔輸送層を形成した。化合物HTL−2を前述の真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第1の正孔輸送層に厚さ60nmの第2の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通り蒸着した。化合物C−81をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物D−71をドーパントとして他方のセルに導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホストとドーパントの総量に基づいて3重量%のドープ量で蒸着させて、第2の正孔輸送層に40nmの厚さの発光層を形成した。次いて、化合物ETL−1及びLiqを他の2つのセルに導入し、同時に1:1の速度で蒸発させ蒸着して、発光層に30nmの厚さの電子輸送層を形成した。次に、電子輸送層に、厚さ2nmの電子注入層としてLiqを蒸着した後、他の真空蒸着装置により電子注入層に厚さ80nmのAlカソードを蒸着した。このようにして、OLEDデバイスを作製した。
発光層のホストとして化合物Aを用いた以外は、デバイスの実施例1と同じ方法でOLED装置を作製した。
Claims (9)
- 以下の式1:
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1−C30)アルキル、置換又は非置換(C6−C30)アリール、置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、或いは置換又は非置換(C3−C30)シクロアルキルを表し、
Ar3及びAr4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、−NR11R12、置換又は非置換(C1−C30)アルキル、置換又は非置換(C6−C30)アリール、置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、或いは置換又は非置換(C3−C30)シクロアルキルを表し、2つのAr3及び2つのAr4のうち少なくとも1つが互いに結合して、
*は、Ar3又はAr4の結合部位を表し、
R11及びR12は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換又は非置換(C1−C30)アルキル、置換又は非置換(C6−C30)アリール、置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、或いは置換又は非置換(C3−C30)シクロアルキルを表し、
L1は、単結合、或いは置換又は非置換(C6−C30)アリーレンを表し、
Ar5は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1−C30)アルキル、置換又は非置換(C6−C30)アリール、或いは置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、
Ar6は、置換又は非置換(C6−C30)アリール、或いは置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、
前記ヘテロアリールは、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み、
a及びbは、それぞれ独立して、1〜5の整数を表し、c〜eは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し、
a〜eは2以上の整数であり、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、及びAr5はそれぞれ、同一又は異なることができる)
で表される有機エレクトロルミネセント化合物。 - Ar1からAr6及びL1における、前記置換(C1−C30)アルキル、前記置換(C6−C30)アリール(エン)、前記置換(5〜30員)ヘテロアリール、前記置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、及び前記置換(C3−C30)シクロアルキルの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C3−C30)シクロアルキル、(C3−C30)シクロアルケニル、(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、非置換又は(C6−C30)アリールで置換された(5〜30員)ヘテロアリール、非置換又は(5〜30員)ヘテロアリールで置換された(C6−C30)アリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、アミノ、モノ−又はジ−(C1−C30)アルキルアミノ、非置換又は(C1−C30)アルキルで置換されたモノ−又はジ−(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、及び(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
- 式1は、以下の式2及び3:
- Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換(C6−C20)アリール、或いは置換又は非置換(5〜20員)ヘテロアリールを表し、
Ar3及びAr4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、−NR11R12、置換又は非置換(C6−C20)アリール、或いは置換又は非置換(5〜20員)ヘテロアリールを表し、2つのAr3及び2つのAr4のうちの少なくとも1つが互いに結合して、
L1は、単結合を表し、
R11及びR12は、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換(C6−C20)アリール、或いは置換又は非置換(5〜20員)ヘテロアリールを表し、
Ar5は、水素原子、或いは置換又は非置換(C6−C20)アリールを表し、
Ar6は、置換又は非置換(C6−C20)アリール、或いは置換又は非置換(5〜20員)ヘテロアリールを表す、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。 - Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、水素、非置換(C6−C20)アリール、又は(C6−C12)アリールで置換された(5〜20員)ヘテロアリールを表し、
Ar3及びAr4は、それぞれ独立して、水素、非置換又はニトロで置換された(C6−C20)アリール、或いは非置換又は(C6−C12)アリールで置換された(5〜20員)ヘテロアリールを表し、2つのAr3及び2つのAr4のうちの少なくとも1つが互いに結合して、
L1は、単結合を表し、
Ar5は、水素、又は非置換(C6−C20)アリールを表し、
Ar6は、非置換(C6−C20)アリール、或いは非置換又は(C6−C12)アリールで置換された(5〜20員)ヘテロアリールを表す、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。 - 式1で表される前記化合物は、
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、有機エレクトロルミネセント材料。
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、表示デバイス。
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