JP2001338768A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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- JP2001338768A JP2001338768A JP2000160428A JP2000160428A JP2001338768A JP 2001338768 A JP2001338768 A JP 2001338768A JP 2000160428 A JP2000160428 A JP 2000160428A JP 2000160428 A JP2000160428 A JP 2000160428A JP 2001338768 A JP2001338768 A JP 2001338768A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一対の電極間に、ポルフィセン誘導体を
少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟持して
なる有機電界発光素子。 【効果】 発光寿命が長く、発光輝度が優れた有機電界
発光素子を提供する。
少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟持して
なる有機電界発光素子。 【効果】 発光寿命が長く、発光輝度が優れた有機電界
発光素子を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett.,51、91
3(1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を
含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該
薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合さ
せることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この
励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する
素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の
直流の低電圧で、発光が可能であり、また、蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しい
などの難点がある。さらに、発光輝度が低く、実用上充
分ではない。
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett.,51、91
3(1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を
含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該
薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合さ
せることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この
励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する
素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の
直流の低電圧で、発光が可能であり、また、蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しい
などの難点がある。さらに、発光輝度が低く、実用上充
分ではない。
【０００３】正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.
J. Appl. Phys.,27、L269 (1988) 〕。しかしながら、
この有機電界発光素子も、安定性、耐久性に乏しいなど
の難点がある。このような難点を改良する目的で、正孔
注入輸送材料として複数の化合物を用い、且つ、複数の
層から成る正孔注入輸送層を有する有機電界発光素子が
提案されている。
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.
J. Appl. Phys.,27、L269 (1988) 〕。しかしながら、
この有機電界発光素子も、安定性、耐久性に乏しいなど
の難点がある。このような難点を改良する目的で、正孔
注入輸送材料として複数の化合物を用い、且つ、複数の
層から成る正孔注入輸送層を有する有機電界発光素子が
提案されている。
【０００４】例えば、正孔注入輸送材料として、４，
4'，4"−トリス〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンおよび４，4'−
ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）ア
ミノ〕ビフェニルを用いてなる有機電界発光素子が提案
されている〔Appl. Phys. Lett.,65、807 (1994)〕。ま
た、例えば、正孔注入輸送材料として、銅フタロシアニ
ンおよび４，4'−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナ
フチル）アミノ〕ビフェニルを用いてなる有機電界発光
素子が提案されている〔Appl. Phys. Lett.,69、2160
(1996) 〕。しかしながら、これらの発光素子も充分な
安定性、耐久性を有しているとは言い難い。現在では、
一層改良された有機電界発光素子が望まれている。
4'，4"−トリス〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンおよび４，4'−
ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）ア
ミノ〕ビフェニルを用いてなる有機電界発光素子が提案
されている〔Appl. Phys. Lett.,65、807 (1994)〕。ま
た、例えば、正孔注入輸送材料として、銅フタロシアニ
ンおよび４，4'−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナ
フチル）アミノ〕ビフェニルを用いてなる有機電界発光
素子が提案されている〔Appl. Phys. Lett.,69、2160
(1996) 〕。しかしながら、これらの発光素子も充分な
安定性、耐久性を有しているとは言い難い。現在では、
一層改良された有機電界発光素子が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、安定
性、耐久性、発光輝度の改良された有機電界発光素子を
提供することである。
性、耐久性、発光輝度の改良された有機電界発光素子を
提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、ポルフィセン誘導体を少なくとも１
種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界
発光素子、 ポルフィセン誘導体を含有する層が、正孔注入輸送層
である前記記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有する前記また
は記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 ポルフィセン誘導体が、一般式（１−Ａ）（化２）で
表される化合物である前記〜のいずれかに記載の有
機電界発光素子、に関するものである。
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、ポルフィセン誘導体を少なくとも１
種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界
発光素子、 ポルフィセン誘導体を含有する層が、正孔注入輸送層
である前記記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有する前記また
は記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 ポルフィセン誘導体が、一般式（１−Ａ）（化２）で
表される化合物である前記〜のいずれかに記載の有
機電界発光素子、に関するものである。
【０００７】
【化２】 〔式中、Ｘは二個の水素原子、Ｍ1 またはＭ2 −Ｚ（但
し、Ｍ1 は２価の金属原子、Ｍ2 は３価の金属原子を表
し、Ｚはハロゲン原子、アルキル基またはアリール基を
表す）を表し、Ｒ1 〜Ｒ12はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル
基、あるいは、置換または未置換のアリール基を表し、
さらに、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ7 とＲ8 、及び、
Ｒ11とＲ12から選ばれる隣接する基は互いに結合して、
置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素
環式脂肪族環、あるいは、置換または未置換の炭素環式
芳香族環を形成していてもよい。〕
し、Ｍ1 は２価の金属原子、Ｍ2 は３価の金属原子を表
し、Ｚはハロゲン原子、アルキル基またはアリール基を
表す）を表し、Ｒ1 〜Ｒ12はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル
基、あるいは、置換または未置換のアリール基を表し、
さらに、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ7 とＲ8 、及び、
Ｒ11とＲ12から選ばれる隣接する基は互いに結合して、
置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素
環式脂肪族環、あるいは、置換または未置換の炭素環式
芳香族環を形成していてもよい。〕
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
ポルフィセン誘導体を少なくとも１種含有する層を少な
くとも一層挟持してなるものである。本発明に係るポル
フィセン誘導体は、一般式（１）（化３）で表される骨
格を有するものであり、一般式（１）で表される骨格に
は、種々の置換基が置換していてもよく、好ましくは、
一般式（１−Ａ）（化３）で表される化合物である。
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
ポルフィセン誘導体を少なくとも１種含有する層を少な
くとも一層挟持してなるものである。本発明に係るポル
フィセン誘導体は、一般式（１）（化３）で表される骨
格を有するものであり、一般式（１）で表される骨格に
は、種々の置換基が置換していてもよく、好ましくは、
一般式（１−Ａ）（化３）で表される化合物である。
【０００９】
【化３】 〔式中、Ｘは二個の水素原子、Ｍ1 またはＭ2 −Ｚ（但
し、Ｍ1 は２価の金属原子、Ｍ2 は３価の金属原子を表
し、Ｚはハロゲン原子、アルキル基またはアリール基を
表す）を表し、Ｒ1 〜Ｒ12はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル
基、あるいは、置換または未置換のアリール基を表し、
さらに、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ7 とＲ8 、及び、
Ｒ11とＲ12から選ばれる隣接する基は互いに結合して、
置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素
環式脂肪族環、あるいは、置換または未置換の炭素環式
芳香族環を形成していてもよい。〕
し、Ｍ1 は２価の金属原子、Ｍ2 は３価の金属原子を表
し、Ｚはハロゲン原子、アルキル基またはアリール基を
表す）を表し、Ｒ1 〜Ｒ12はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル
基、あるいは、置換または未置換のアリール基を表し、
さらに、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ7 とＲ8 、及び、
Ｒ11とＲ12から選ばれる隣接する基は互いに結合して、
置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素
環式脂肪族環、あるいは、置換または未置換の炭素環式
芳香族環を形成していてもよい。〕
【００１０】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｘは二個の水素原子、Ｍ1 、あるいはＭ2 −Ｚ（但
し、Ｍ1 は２価の金属原子、Ｍ2 は３価の金属原子を表
し、Ｚはハロゲン原子、アルキル基、アリール基または
水酸基を表す）を表す。尚、本明細書においては、アリ
ール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭
素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリ
ジル基などの複素環式芳香族基を表す。Ｍ1 としては、
好ましくは、銅（II）、亜鉛（II）、ニッケル（II）、
コバルト（II）、鉄（II）、錫（II）、マグネシウム
（II）、カルシウム（II）パラジウム（II）、白金（I
I）などを挙げることができる。Ｍ2 としては、好まし
くは、鉄（III)、マンガン（III)、コバルト（III)、イ
ンジウム（III)、アルミニウム（III)などを挙げること
ができる。また、Ｍ2 −Ｚで表されるＺとしては、例え
ば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、シクロ
ヘキシル基などの炭素数１〜８のアルキル基、例えば、
フェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニ
ル基、４−エチルフェニル基、３−メトキシフェニル
基、４−エトキシフェニル基、３−フルオロフェニル
基、４−フルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェ
ニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，
３，５，６−テトラフルオロフェニル基、１−ナフチル
基、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリジル基、
４−ピリジル基などの炭素数４〜１０のアリール基、あ
るいは、水酸基を挙げることができる。
て、Ｘは二個の水素原子、Ｍ1 、あるいはＭ2 −Ｚ（但
し、Ｍ1 は２価の金属原子、Ｍ2 は３価の金属原子を表
し、Ｚはハロゲン原子、アルキル基、アリール基または
水酸基を表す）を表す。尚、本明細書においては、アリ
ール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭
素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリ
ジル基などの複素環式芳香族基を表す。Ｍ1 としては、
好ましくは、銅（II）、亜鉛（II）、ニッケル（II）、
コバルト（II）、鉄（II）、錫（II）、マグネシウム
（II）、カルシウム（II）パラジウム（II）、白金（I
I）などを挙げることができる。Ｍ2 としては、好まし
くは、鉄（III)、マンガン（III)、コバルト（III)、イ
ンジウム（III)、アルミニウム（III)などを挙げること
ができる。また、Ｍ2 −Ｚで表されるＺとしては、例え
ば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、シクロ
ヘキシル基などの炭素数１〜８のアルキル基、例えば、
フェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニ
ル基、４−エチルフェニル基、３−メトキシフェニル
基、４−エトキシフェニル基、３−フルオロフェニル
基、４−フルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェ
ニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，
３，５，６−テトラフルオロフェニル基、１−ナフチル
基、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリジル基、
４−ピリジル基などの炭素数４〜１０のアリール基、あ
るいは、水酸基を挙げることができる。
【００１１】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｒ1 〜Ｒ12はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のア
ルコキシアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルケニ
ル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは、置
換または未置換のアリール基を表し、さらに、Ｒ1 とＲ
2 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ7とＲ8 、および、Ｒ11とＲ12から
選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭
素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、
あるいは、置換または未置換の炭素環式芳香族環を形成
していてもよいを表す。
て、Ｒ1 〜Ｒ12はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のア
ルコキシアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルケニ
ル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは、置
換または未置換のアリール基を表し、さらに、Ｒ1 とＲ
2 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ7とＲ8 、および、Ｒ11とＲ12から
選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭
素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、
あるいは、置換または未置換の炭素環式芳香族環を形成
していてもよいを表す。
【００１２】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｒ1 〜Ｒ12は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原
子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素
数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、
tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−
２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチ
ルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−
メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、１−メ
チルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピル
ペンチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、２，２
−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチ
ル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデ
シル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、
ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基など）、
て、Ｒ1 〜Ｒ12は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原
子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素
数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、
tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−
２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチ
ルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−
メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、１−メ
チルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピル
ペンチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、２，２
−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチ
ル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデ
シル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、
ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基など）、
【００１３】炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基〔例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ
基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−
デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデ
シルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基など〕、炭素
数２〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキ
ル基〔例えば、メトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル
基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−メトキシプロピル
基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル
基、３−イソプロポキシプロピル基、３−ｎ−ペンチル
オキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキ
シブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−ｎ−ヘ
キシルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル
基、６−メトキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキ
シル基、８−ｎ−ブトキシオクチル基、８−ｎ−ヘキシ
ルオキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１２−
エトキシドデシル基、１２−エトキシテトラデシル基な
ど〕、
アルコキシ基〔例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ
基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−
デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデ
シルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基など〕、炭素
数２〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキ
ル基〔例えば、メトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル
基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−メトキシプロピル
基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル
基、３−イソプロポキシプロピル基、３−ｎ−ペンチル
オキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキ
シブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−ｎ−ヘ
キシルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル
基、６−メトキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキ
シル基、８−ｎ−ブトキシオクチル基、８−ｎ−ヘキシ
ルオキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１２−
エトキシドデシル基、１２−エトキシテトラデシル基な
ど〕、
【００１４】炭素数２〜１６の直鎖、分岐または環状の
アルケニル基〔例えば、エテニル基、１−メチルエテニ
ル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチ
ル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
基、２−メチレンブチル基、２−メチル−１−ペンテニ
ル基、５−ヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、６
−ヘプテニル基、７−オクテニル基、９−デセニル基、
１３−テトラデセニル基、１５−ヘキサデセニル基な
ど〕、炭素数５〜１６の置換または未置換のアラルキル
基〔例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベ
ンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチル
メチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−
メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチル
ベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジ
ル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチル
ベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノ
ニルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、３，４
−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−
メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ
−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジ
ル基、４−ｎ−オクチルオキシベンジル基、３，４−ジ
メトキシベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フ
ルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロ
ベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロ
ベンジル基など〕、
アルケニル基〔例えば、エテニル基、１−メチルエテニ
ル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチ
ル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
基、２−メチレンブチル基、２−メチル−１−ペンテニ
ル基、５−ヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、６
−ヘプテニル基、７−オクテニル基、９−デセニル基、
１３−テトラデセニル基、１５−ヘキサデセニル基な
ど〕、炭素数５〜１６の置換または未置換のアラルキル
基〔例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベ
ンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチル
メチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−
メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチル
ベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジ
ル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチル
ベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノ
ニルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、３，４
−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−
メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ
−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジ
ル基、４−ｎ−オクチルオキシベンジル基、３，４−ジ
メトキシベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フ
ルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロ
ベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロ
ベンジル基など〕、
【００１５】あるいは、炭素数４〜１６の置換または未
置換のアリール基〔例えば、フェニル基、２−メチルフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル
基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４
−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル
基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェ
ニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチ
ルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル
基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェ
ニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチ
ルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−
ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、
３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチル
フェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル
基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ
−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６
−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシ
フェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフ
ェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキ
シフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ
−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、
４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシル
オキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル
基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オク
チルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル
基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、
置換のアリール基〔例えば、フェニル基、２−メチルフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル
基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４
−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル
基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェ
ニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチ
ルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル
基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェ
ニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチ
ルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−
ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、
３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチル
フェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル
基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ
−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６
−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシ
フェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフ
ェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキ
シフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ
−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、
４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシル
オキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル
基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オク
チルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル
基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、
【００１６】２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−
ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メ
トキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メ
チルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル
基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル
−４−エトキシフェニル基、３−メトキシ−４−メチル
フェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２
−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−
フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェ
ニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−
ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、
３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニ
ル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ
−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェ
ニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−メ
トキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−
クロロフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニ
ル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル
基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４
−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナ
フチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキ
シ−２−ナフチル基、１−アントラセニル基、９−アン
トラセニル基、９−フェナントリル基、２−フリル基、
２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３
−ピリジル基、４−ピリジル基、２−チアゾリル基、２
−オキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベン
ゾオキサゾリル基、２−キノリニル基、フルオレン−２
−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基な
ど〕であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭
素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケ
ニル基あるいは炭素数６〜１４のアリール基である。
ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メ
トキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メ
チルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル
基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル
−４−エトキシフェニル基、３−メトキシ−４−メチル
フェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２
−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−
フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェ
ニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−
ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、
３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニ
ル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ
−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェ
ニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−メ
トキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−
クロロフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニ
ル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル
基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４
−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナ
フチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキ
シ−２−ナフチル基、１−アントラセニル基、９−アン
トラセニル基、９−フェナントリル基、２−フリル基、
２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３
−ピリジル基、４−ピリジル基、２−チアゾリル基、２
−オキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベン
ゾオキサゾリル基、２−キノリニル基、フルオレン−２
−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基な
ど〕であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭
素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケ
ニル基あるいは炭素数６〜１４のアリール基である。
【００１７】さらに、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ7 と
Ｒ8 、および、Ｒ11とＲ12から選ばれる隣接する基は互
いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換また
は未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは、置換または未
置換の炭素環式芳香族環を形成していてもよく、好まし
くは、置換している炭素原子と共に、総炭素数５〜１０
の置換または未置換の炭素環式脂肪族環あるいは総炭素
数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族環を形
成していてもよい。炭素環式脂肪族環、または、炭素環
式芳香族環の具体例としては、例えば、シクロペンテン
環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオク
テン環、シクロデセン環、ベンゼン環、ナフタレン環な
どを挙げることができ、より好ましくは、シクロヘキセ
ン環、ベンゼン環である。尚、炭素環式脂肪族環、炭素
環式芳香族環は置換基を有していてもよく、例えば、Ｒ
1 〜Ｒ12で挙げた置換基で単置換または多置換されてい
てもよく、より好ましくは、未置換の炭素環式脂肪族
環、または未置換の炭素環式芳香族環である。本発明に
係るポルフィセン誘導体の具体例としては、例えば、以
下の化合物（化４〜化２３）を挙げることができるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
Ｒ8 、および、Ｒ11とＲ12から選ばれる隣接する基は互
いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換また
は未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは、置換または未
置換の炭素環式芳香族環を形成していてもよく、好まし
くは、置換している炭素原子と共に、総炭素数５〜１０
の置換または未置換の炭素環式脂肪族環あるいは総炭素
数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族環を形
成していてもよい。炭素環式脂肪族環、または、炭素環
式芳香族環の具体例としては、例えば、シクロペンテン
環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオク
テン環、シクロデセン環、ベンゼン環、ナフタレン環な
どを挙げることができ、より好ましくは、シクロヘキセ
ン環、ベンゼン環である。尚、炭素環式脂肪族環、炭素
環式芳香族環は置換基を有していてもよく、例えば、Ｒ
1 〜Ｒ12で挙げた置換基で単置換または多置換されてい
てもよく、より好ましくは、未置換の炭素環式脂肪族
環、または未置換の炭素環式芳香族環である。本発明に
係るポルフィセン誘導体の具体例としては、例えば、以
下の化合物（化４〜化２３）を挙げることができるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１８】
【化４】
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】
【化７】
【００２２】
【化８】
【００２３】
【化９】
【００２４】
【化１０】
【００２５】
【化１１】
【００２６】
【化１２】
【００２７】
【化１３】
【００２８】
【化１４】
【００２９】
【化１５】
【００３０】
【化１６】
【００３１】
【化１７】
【００３２】
【化１８】
【００３３】
【化１９】
【００３４】
【化２０】
【００３５】
【化２１】
【００３６】
【化２２】
【００３７】
【化２３】
【００３８】ポルフィセン誘導体としては、さらには、
例えば、Inorg. Chem., 34、984 (1995)に記載の（２,
７, １２, １７−テトラ−ｎ−プロピルポルフィセナー
ト）ビス（トリカルボニルレニウム）、例えば、Angew.
Chem., Int. Ed. Engl., 33、736 (1994)に記載のμ−
オキソビス（２, ７, １２, １７−テトラ−tert−ブチ
ルポルフィセナート）鉄（III)、例えば、Inorg. Che
m., 33、471 (1994)に記載のμ−オキソビス（２，７，
１２，１７−テトラエチル−３，６，１３，１６−テト
ラメチルポルフィセナート）アルミニウムなどのポルフ
ィセン誘導体も本発明の有機電界発光素子に利用するこ
とができる。
例えば、Inorg. Chem., 34、984 (1995)に記載の（２,
７, １２, １７−テトラ−ｎ−プロピルポルフィセナー
ト）ビス（トリカルボニルレニウム）、例えば、Angew.
Chem., Int. Ed. Engl., 33、736 (1994)に記載のμ−
オキソビス（２, ７, １２, １７−テトラ−tert−ブチ
ルポルフィセナート）鉄（III)、例えば、Inorg. Che
m., 33、471 (1994)に記載のμ−オキソビス（２，７，
１２，１７−テトラエチル−３，６，１３，１６−テト
ラメチルポルフィセナート）アルミニウムなどのポルフ
ィセン誘導体も本発明の有機電界発光素子に利用するこ
とができる。
【００３９】本発明に係るポルフィセン誘導体、例え
ば、一般式（１−Ａ）で表される化合物は、其自体公知
の方法に従って製造することができる。例えば、Inorg.
Chem., 37、2693 (1998) 、Inorg. Chem., 37、6168
(1998) 、Synthesis 、1480 (1995) 、Tetrahedron Let
t.,36、3405 (1995) 、J. Phys. Chem., 98、11885 (19
94)、Inorg. Chem., 33、4474 (1994) 、Inorg. Chem.,
32、4147 (1993) 、J. Amer. Chem.Soc., 113、127 (1
991)、J. Amer. Chem.Soc.,111、8618 (1989) 、Angew.
Chem., Int. Ed. Engl., 32、1600 (1993) 、Angew. C
hem., Int. Ed. Engl., 29、1390 (1990) 、Angew. Che
m., Int. Ed. Engl., 26、928 (1987)に記載の方法に従
って製造することができる。
ば、一般式（１−Ａ）で表される化合物は、其自体公知
の方法に従って製造することができる。例えば、Inorg.
Chem., 37、2693 (1998) 、Inorg. Chem., 37、6168
(1998) 、Synthesis 、1480 (1995) 、Tetrahedron Let
t.,36、3405 (1995) 、J. Phys. Chem., 98、11885 (19
94)、Inorg. Chem., 33、4474 (1994) 、Inorg. Chem.,
32、4147 (1993) 、J. Amer. Chem.Soc., 113、127 (1
991)、J. Amer. Chem.Soc.,111、8618 (1989) 、Angew.
Chem., Int. Ed. Engl., 32、1600 (1993) 、Angew. C
hem., Int. Ed. Engl., 29、1390 (1990) 、Angew. Che
m., Int. Ed. Engl., 26、928 (1987)に記載の方法に従
って製造することができる。
【００４０】すなわち、例えば、一般式（１−Ａ）で表
される化合物において、Ｘが二個の水素原子を表す化合
物〔すなわち、一般式（１−Ｂ）（化２４）で表される
化合物〕は、一般式（２）（化２４）で表される化合物
と一般式（３）（化２４）で表される化合物を、例え
ば、四塩化チタン、亜鉛、および塩化第一銅の存在下
で、カップリング反応させて製造することができる。
される化合物において、Ｘが二個の水素原子を表す化合
物〔すなわち、一般式（１−Ｂ）（化２４）で表される
化合物〕は、一般式（２）（化２４）で表される化合物
と一般式（３）（化２４）で表される化合物を、例え
ば、四塩化チタン、亜鉛、および塩化第一銅の存在下
で、カップリング反応させて製造することができる。
【００４１】
【化２４】 〔上式中、Ｒ1 〜Ｒ12は一般式（１−Ａ）の場合と同じ
意味を表す〕 また、例えば、一般式（１−Ａ）で表される化合物にお
いて、ＸがＭ1 またはＭ2 −Ｚで表される化合物〔すな
わち、一般式（１−Ｃ）（化２５）または一般式（１−
Ｄ）（化２５）で表される化合物〕は、一般式（１−
Ｂ）で表される化合物を、金属塩化することにより製造
することができる。
意味を表す〕 また、例えば、一般式（１−Ａ）で表される化合物にお
いて、ＸがＭ1 またはＭ2 −Ｚで表される化合物〔すな
わち、一般式（１−Ｃ）（化２５）または一般式（１−
Ｄ）（化２５）で表される化合物〕は、一般式（１−
Ｂ）で表される化合物を、金属塩化することにより製造
することができる。
【００４２】
【化２５】 〔上式中、Ｍ1 、Ｍ2 −Ｚ、および、Ｒ1 〜Ｒ12は一般
式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す〕
式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す〕
【００４３】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層お
よび／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても多層構造であってもよ
く、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれ
の層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する
層を別々に設けて構成することもできる。
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層お
よび／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても多層構造であってもよ
く、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれ
の層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する
層を別々に設けて構成することもできる。
【００４４】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係るポルフィセン誘導体は、正孔注入輸送成分、発
光成分または電子注入輸送成分に用いることが好まし
く、正孔注入輸送成分に用いることがより好ましい。本
発明の有機電界発光素子においては、ポルフィセン誘導
体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用しても
よい。
明に係るポルフィセン誘導体は、正孔注入輸送成分、発
光成分または電子注入輸送成分に用いることが好まし
く、正孔注入輸送成分に用いることがより好ましい。本
発明の有機電界発光素子においては、ポルフィセン誘導
体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用しても
よい。
【００４５】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。
【００４６】本発明の有機電界発光素子においては、こ
れらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの
型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、
正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発
光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸
送成分の混合層を設けることもできる。より好ましい有
機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、
（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好まし
くは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または（Ｇ）型素子
である。
れらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの
型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、
正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発
光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸
送成分の混合層を設けることもできる。より好ましい有
機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、
（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好まし
くは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または（Ｇ）型素子
である。
【００４７】本発明の有機電界発光素子として、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。
【００４８】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。
【００４９】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【００５０】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、ポルフィセン誘導体および／または他
の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシ
アニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリー
ルアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導
体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン
誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成する
ことができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。本発明の有機電界発光素子においては、正孔注入輸
送層にポルフィセン誘導体を含有していることが好まし
い。
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、ポルフィセン誘導体および／または他
の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシ
アニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリー
ルアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導
体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン
誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成する
ことができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。本発明の有機電界発光素子においては、正孔注入輸
送層にポルフィセン誘導体を含有していることが好まし
い。
【００５１】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４''' −ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチ
ルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−ト
リス〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ，Ｎ−ビス（４''' −tert−ブチルビフェニル−
４''''−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，
５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェ
ンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘
導体がより好ましい。
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４''' −ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチ
ルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−ト
リス〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ，Ｎ−ビス（４''' −tert−ブチルビフェニル−
４''''−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，
５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェ
ンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘
導体がより好ましい。
【００５２】ポルフィセン誘導体と他の正孔注入輸送機
能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に
占めるポルフィセン誘導体の割合は、好ましくは、０．
１重量％以上、より好ましくは、０．１〜９９．９重量
％程度、さらに好ましくは、１〜９９重量％程度、特に
好ましくは、５〜９５重量％程度に調製する。
能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に
占めるポルフィセン誘導体の割合は、好ましくは、０．
１重量％以上、より好ましくは、０．１〜９９．９重量
％程度、さらに好ましくは、１〜９９重量％程度、特に
好ましくは、５〜９５重量％程度に調製する。
【００５３】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、ポルフィセン誘導体および／または発光機能を
有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナクリド
ン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化
合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、
ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネ
ン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニ
ルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラ
セン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセ
ン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベ
ンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニ
ル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例え
ば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化
合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例えば、
トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１
０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜
鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾ
ールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３
−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボ
ンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニ
ウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４
−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビ
ス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’
−ビス[（１，１，２−トリフェニル）エテニル] ビフ
ェニル〕、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、ポルフィセン誘導体および／または発光機能を
有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナクリド
ン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化
合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、
ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネ
ン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニ
ルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラ
セン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセ
ン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベ
ンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニ
ル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例え
ば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化
合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例えば、
トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１
０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜
鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾ
ールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３
−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボ
ンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニ
ウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４
−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビ
ス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’
−ビス[（１，１，２−トリフェニル）エテニル] ビフ
ェニル〕、
【００５４】クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、ク
マリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）
を、少なくとも１種用いて形成することができる。
マリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）
を、少なくとも１種用いて形成することができる。
【００５５】本発明においては、例えば、J. Appl. Phy
s., 65、3610 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公報
に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物
（ドーパント）とより構成することもできる。この場
合、一般に、ホスト化合物に対して、ゲスト化合物を、
好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好まし
くは、０．０１〜３０重量％程度、特に好ましくは、
０．１〜２０重量％程度使用する。尚、ホスト化合物と
しては、例えば、発光性有機金属錯体またはトリアリー
ルアミン誘導体は好ましい。
s., 65、3610 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公報
に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物
（ドーパント）とより構成することもできる。この場
合、一般に、ホスト化合物に対して、ゲスト化合物を、
好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好まし
くは、０．０１〜３０重量％程度、特に好ましくは、
０．１〜２０重量％程度使用する。尚、ホスト化合物と
しては、例えば、発光性有機金属錯体またはトリアリー
ルアミン誘導体は好ましい。
【００５６】発光性有機金属錯体としては、特に限定す
るものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ま
しく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を
有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。好
ましい発光性有機金属錯体としては、例えば、一般式
（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミニウ
ム錯体を挙げることができる。 （Ｑ)3−Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す） （Ｑ)2−Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位 子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ)2−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ)2 （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
るものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ま
しく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を
有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。好
ましい発光性有機金属錯体としては、例えば、一般式
（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミニウ
ム錯体を挙げることができる。 （Ｑ)3−Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す） （Ｑ)2−Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位 子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ)2−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ)2 （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【００５７】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、
【００５８】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３
−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−te
rt−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１
−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウ
ム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノ
リノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミ
ニウム、
（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３
−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−te
rt−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１
−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウ
ム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノ
リノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミ
ニウム、
【００５９】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００６０】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機
金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベ
リリウム、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５
−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、オキサジア
ゾール誘導体〔例えば、１，３−ビス[ ５’−（ｐ−te
rt−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
−２’−イル] ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例え
ば、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニ
ル−５−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾ
ール〕、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン
誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導
体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキ
サイド誘導体など）を、少なくとも１種用いて形成する
ことができる。
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機
金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベ
リリウム、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５
−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、オキサジア
ゾール誘導体〔例えば、１，３−ビス[ ５’−（ｐ−te
rt−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
−２’−イル] ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例え
ば、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニ
ル−５−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾ
ール〕、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン
誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導
体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキ
サイド誘導体など）を、少なくとも１種用いて形成する
ことができる。
【００６１】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。
【００６２】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。
【００６３】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など）により薄膜を形成する
ことにより作製することができる。真空蒸着法により、
各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定する
ものではないが、１０-5 Torr 程度以下の真空下で、５
０〜６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０
〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／
sec 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場
合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に
一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入
輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場
合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共
蒸着することが好ましい。
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など）により薄膜を形成する
ことにより作製することができる。真空蒸着法により、
各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定する
ものではないが、１０-5 Torr 程度以下の真空下で、５
０〜６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０
〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／
sec 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場
合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に
一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入
輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場
合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共
蒸着することが好ましい。
【００６４】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエーテ
ル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキサイ
ド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその
誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニ
レンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよび
その誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体
等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単
独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエーテ
ル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキサイ
ド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその
誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニ
レンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよび
その誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体
等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単
独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００６５】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のア
ルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶
媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルス
ルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶
解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法によ
り、薄膜を形成することができる。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のア
ルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶
媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルス
ルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶
解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法によ
り、薄膜を形成することができる。
【００６６】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。
【００６７】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。
【００６８】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体（例えば、銅フタロシアニ
ン）、カーボンから成る界面層（中間層）を設けること
もできる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、
例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズ
マで処理して使用することもできる。
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体（例えば、銅フタロシアニ
ン）、カーボンから成る界面層（中間層）を設けること
もできる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、
例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズ
マで処理して使用することもできる。
【００６９】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。
【００７０】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号４の化合物
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、マグネシウ
ムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保
ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電
圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2の定電流密
度で連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度５２０
ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
６００時間であった。
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号４の化合物
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、マグネシウ
ムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保
ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電
圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2の定電流密
度で連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度５２０
ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
６００時間であった。
【００７１】実施例２〜２０ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号４の化合物を使用する代わりに、例示化合
物番号６の化合物（実施例２）、例示化合物番号１２の
化合物（実施例３）、例示化合物番号１５の化合物（実
施例４）、例示化合物番号１７の化合物（実施例５）、
例示化合物番号２２の化合物（実施例６）、例示化合物
番号２５の化合物（実施例７）、例示化合物番号２７の
化合物（実施例８）、例示化合物番号２９の化合物（実
施例９）、例示化合物番号３２の化合物（実施例１
０）、例示化合物番号３９の化合物（実施例１１）、例
示化合物番号４２の化合物（実施例１２）、例示化合物
番号４７の化合物（実施例１３）、例示化合物番号４８
の化合物（実施例１４）、例示化合物番号４９の化合物
（実施例１５）、例示化合物番号５０の化合物（実施例
１６）、例示化合物番号６３の化合物（実施例１７）、
例示化合物番号７２の化合物（実施例１８）、例示化合
物番号７３の化合物（実施例１９）、例示化合物番号７
５の化合物（実施例２０）を使用した以外は、実施例１
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素
子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調
べ、結果を第１表（表１）に示した。
示化合物番号４の化合物を使用する代わりに、例示化合
物番号６の化合物（実施例２）、例示化合物番号１２の
化合物（実施例３）、例示化合物番号１５の化合物（実
施例４）、例示化合物番号１７の化合物（実施例５）、
例示化合物番号２２の化合物（実施例６）、例示化合物
番号２５の化合物（実施例７）、例示化合物番号２７の
化合物（実施例８）、例示化合物番号２９の化合物（実
施例９）、例示化合物番号３２の化合物（実施例１
０）、例示化合物番号３９の化合物（実施例１１）、例
示化合物番号４２の化合物（実施例１２）、例示化合物
番号４７の化合物（実施例１３）、例示化合物番号４８
の化合物（実施例１４）、例示化合物番号４９の化合物
（実施例１５）、例示化合物番号５０の化合物（実施例
１６）、例示化合物番号６３の化合物（実施例１７）、
例示化合物番号７２の化合物（実施例１８）、例示化合
物番号７３の化合物（実施例１９）、例示化合物番号７
５の化合物（実施例２０）を使用した以外は、実施例１
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素
子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調
べ、結果を第１表（表１）に示した。
【００７２】比較例１ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号４の化合物を使用する代わりに、４，４’
−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）
アミノ〕ビフェニルを使用した以外は、実施例１に記載
の方法により有機電界発光素子を作製した。素子からは
緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果
を第１表（表１）に示した。
示化合物番号４の化合物を使用する代わりに、４，４’
−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）
アミノ〕ビフェニルを使用した以外は、実施例１に記載
の方法により有機電界発光素子を作製した。素子からは
緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果
を第１表（表１）に示した。
【００７３】
【表１】
【００７４】実施例２１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５
−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの
厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例
示化合物番号２３の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラノー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層と
した。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．４Ｖ、輝度１１３０ｃｄ／ｍ2の
緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１１００時間
であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５
−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの
厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例
示化合物番号２３の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラノー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層と
した。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．４Ｖ、輝度１１３０ｃｄ／ｍ2の
緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１１００時間
であった。
【００７５】実施例２２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号３０の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸
着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチ
ル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で４０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）
し、第二正孔注入輸送層とした。次に、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね
た発光層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６５ｍＡ／cm
2 の電流が流れた。輝度２２６０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発
光が確認された。この素子を、初期の発光輝度５００ｃ
ｄ／ｍ2 で連続発光させたところ、輝度の半減期は８０
００時間であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号３０の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸
着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチ
ル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で４０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）
し、第二正孔注入輸送層とした。次に、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね
た発光層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６５ｍＡ／cm
2 の電流が流れた。輝度２２６０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発
光が確認された。この素子を、初期の発光輝度５００ｃ
ｄ／ｍ2 で連続発光させたところ、輝度の半減期は８０
００時間であった。
【００７６】比較例２ 実施例２２において、正孔注入輸送層の形成に際して、
例示化合物番号３０の化合物を使用する代わりに、銅フ
タロシアニンを使用した以外は、実施例２２に記載の方
法により有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加
したところ、７０ｍＡ／cm2 の電流が流れた。輝度２１
５０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。この素子
を、初期の発光輝度５００ｃｄ／ｍ2 で連続発光させた
ところ、輝度の半減期は４０００時間であった。
例示化合物番号３０の化合物を使用する代わりに、銅フ
タロシアニンを使用した以外は、実施例２２に記載の方
法により有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加
したところ、７０ｍＡ／cm2 の電流が流れた。輝度２１
５０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。この素子
を、初期の発光輝度５００ｃｄ／ｍ2 で連続発光させた
ところ、輝度の半減期は４０００時間であった。
【００７７】実施例２３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec
で、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、例示化合物番号７６化合物を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第二正
孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼
ねた発光層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸
着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子
を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったま
ま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６６ｍＡ／cm
2 の電流が流れた。輝度２５００ｃｄ／ｍ2 の緑色の発
光が確認された。この素子を、初期の発光輝度５００ｃ
ｄ／ｍ2 で連続発光させたところ、輝度の半減期は６５
００時間であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec
で、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、例示化合物番号７６化合物を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第二正
孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼
ねた発光層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸
着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子
を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったま
ま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６６ｍＡ／cm
2 の電流が流れた。輝度２５００ｃｄ／ｍ2 の緑色の発
光が確認された。この素子を、初期の発光輝度５００ｃ
ｄ／ｍ2 で連続発光させたところ、輝度の半減期は６５
００時間であった。
【００７８】実施例２４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号５２の化合
物を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに蒸
着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、４，４’−
ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕
ビフェニルとルブレンを、異なる蒸発源から、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらに、その上に、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２
００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加した
ところ、６０ｍＡ／cm2 の電流が流れた。輝度３７００
ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。この素子を、初
期の発光輝度５００ｃｄ／ｍ2 で連続発光させたとこ
ろ、輝度の半減期は６６００時間であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号５２の化合
物を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに蒸
着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、４，４’−
ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕
ビフェニルとルブレンを、異なる蒸発源から、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらに、その上に、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２
００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加した
ところ、６０ｍＡ／cm2 の電流が流れた。輝度３７００
ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。この素子を、初
期の発光輝度５００ｃｄ／ｍ2 で連続発光させたとこ
ろ、輝度の半減期は６６００時間であった。
【００７９】実施例２５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
と例示化合物番号６９の化合物を、重量比１００：５０
の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送
層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス基
板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を
３×１０-6 Torr に減圧した。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層を兼ねた発光層とした。さらに、発光層の上に、
マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、
有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、９５ｍＡ／cm2 の電流が流れた。輝度９８０ｃｄ／
ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は３５０
時間であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
と例示化合物番号６９の化合物を、重量比１００：５０
の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送
層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス基
板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を
３×１０-6 Torr に減圧した。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層を兼ねた発光層とした。さらに、発光層の上に、
マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、
有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、９５ｍＡ／cm2 の電流が流れた。輝度９８０ｃｄ／
ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は３５０
時間であった。
【００８０】実施例２６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０
００）、例示化合物番号６０の化合物、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウムを、それぞれ重量比１０
０：５０：０．５の割合で含有する３重量％ジクロロエ
タン溶液を用いて、ディップコート法により、１００ｎ
ｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラ
ス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着
槽を３×１０-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加し
たところ、８０ｍＡ／cm2 の電流が流れた。輝度５３０
ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
４５０時間であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０
００）、例示化合物番号６０の化合物、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウムを、それぞれ重量比１０
０：５０：０．５の割合で含有する３重量％ジクロロエ
タン溶液を用いて、ディップコート法により、１００ｎ
ｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラ
ス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着
槽を３×１０-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加し
たところ、８０ｍＡ／cm2 の電流が流れた。輝度５３０
ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
４５０時間であった。
【００８１】
【発明の効果】本発明により、発光寿命が長く、発光輝
度が優れた有機電界発光素子を提供することが可能にな
った。
度が優れた有機電界発光素子を提供することが可能にな
った。
【図１】有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図で
ある。
ある。
【図２】有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図で
ある。
ある。
【図３】有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図で
ある。
ある。
【図４】有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図で
ある。
ある。
【図５】有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図で
ある。
ある。
【図６】有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図で
ある。
ある。
【図７】有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図で
ある。
ある。
【図８】有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図で
ある。
ある。
１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源
フロントページの続き (72)発明者 石田 努 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32 三井化学株式会社内 (72)発明者 西本 泰三 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32 三井化学株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EA02 EB00
Claims (5)
- 【請求項１】 一対の電極間に、ポルフィセン誘導体を
少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟持して
なる有機電界発光素子。 - 【請求項２】 ポルフィセン誘導体を含有する層が、正
孔注入輸送層である請求項１記載の有機電界発光素子。 - 【請求項３】 一対の電極間に、さらに、発光層を有す
る請求項１または２記載の有機電界発光素子。 - 【請求項４】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
層を有する請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発
光素子。 - 【請求項５】 ポルフィセン誘導体が、一般式（１−
Ａ）（化１）で表される化合物である請求項１〜４のい
ずれかに記載の有機電界発光素子。 【化１】 〔式中、Ｘは二個の水素原子、Ｍ1 またはＭ2 −Ｚ（但
し、Ｍ1 は２価の金属原子、Ｍ2 は３価の金属原子を表
し、Ｚはハロゲン原子、アルキル基またはアリール基を
表す）を表し、Ｒ1 〜Ｒ12はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル
基、あるいは、置換または未置換のアリール基を表し、
さらに、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ7 とＲ8 、及び、
Ｒ11とＲ12から選ばれる隣接する基は互いに結合して、
置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素
環式脂肪族環、あるいは、置換または未置換の炭素環式
芳香族環を形成していてもよい。〕
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