JPH11176573A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
フト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオラン
テン誘導体を少なくとも1種含有する層を少なくとも一
層挟持してなる有機電界発光素子。 【効果】 発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供す
る。
Description
に関する。
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有
機EL素子)が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合
させることにより励起子(エキシトン)を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色(例え
ば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。
として、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物(ドーパント)として用いた有機電界発
光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、3610
(1989) 〕。また、発光層として、例えば、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラ
ート)アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体
(例えば、N−メチル−2−メトキシアクリドン)をゲ
スト化合物として用いた有機電界発光素子が提案されて
いる(特開平8−67873号公報)。しかしながら、
これらの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言
い難い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光
素子が望まれている。
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、アセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':
5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体
を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持して
なる有機電界発光素子、 アセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセ
ノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体を含有する層が、発
光層である前記記載の有機電界発光素子、 アセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセ
ノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体を含有する層が、さ
らに、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする
前記または記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 アセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセ
ノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体が、一般式(1)
(化2)で表される化合物である前記〜のいずれか
に記載の有機電界発光素子、に関するものである。
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるい
は−COOR基(基中、Rは水素原子、直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、
あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す)を表
す〕
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
アセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ
[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体を少なくとも1種含有
する層を少なくとも一層挟持してなるものである。本発
明に係るアセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7]-s-イ
ンダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体(以下、本発
明に係る化合物Aと略記する)としては、好ましくは、
一般式(1)(化3)で表される化合物である。
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるい
は−COOR基(基中、Rは水素原子、直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、
あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す)を表
す〕
X1 〜X20は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基、置換または未置換のアリール基、あるいは−CO
OR基(基中、Rは水素原子、直鎖、分岐または環状の
アルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは
置換または未置換のアラルキル基を表す)を表す。尚、
アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基など
の炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、
ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
例としては、例えば、水素原子、ハロゲン原子(例え
ば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子)、炭素数1〜1
6の直鎖、分岐または環状のアルキル基(例えば、メチ
ル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n
−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブ
チル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチ
ル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキ
シル基、3,3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル
基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、n−オクチル基、tert−オクチル基、2−
エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−
ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基
など)、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアル
コキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブ
トキシ基、sec −ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、
ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−
ヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ基、
2−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、
n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エ
チルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシ
ルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−テトラデシル
オキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基など)、
ール基(例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、
3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−エ
チルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イ
ソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4
−tert−ブチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル
基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシル
フェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−n−
オクチルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、2,
3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル
基、2,5−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフ
ェニル基、5−インダニル基、1,2,3,4−テトラ
ヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒド
ロ−6−ナフチル基、2−メトキシフェニル基、3−メ
トキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−エト
キシフェニル基、4−エトキシフェニル基、4−n−プ
ロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、
4−n−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシ
フェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−
シクロヘキシルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオ
キシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、
4−n−デシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシ
フェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−
ジメトキシフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェ
ニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、2−フ
ルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フル
オロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフ
ェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル
基、4−トリフルオロメチルフェニル基、3,4−ジク
ロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、
2−クロロ−4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−
メチルフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル
基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル
基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−
(4’−メトキシフェニル)フェニル基、1−ナフチル
基、2−ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチル基、
6−メトキシ−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナ
フチル基、2−フリル基、2−チエニル基、3−チエニ
ル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル
基など)、
子、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルキル
基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec −ブ
チル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチ
ル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペン
チル基、n−ヘキシル基、3,3−ジメチルブチル基、
シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロヘキシルメ
チル基、n−オクチル基、tert−オクチル基、2−エチ
ルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデ
シル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基な
ど)、炭素数4〜16の置換または未置換のアリール基
(例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メ
チルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフ
ェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロ
ピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−tert
−ブチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4
−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニ
ル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−n−オクチ
ルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、2,3−ジ
メチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,
5−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル
基、5−インダニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ
−5−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6
−ナフチル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシ
フェニル基、4−メトキシフェニル基、3−エトキシフ
ェニル基、4−エトキシフェニル基、4−n−プロポキ
シフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、4−n
−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニ
ル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−シクロ
ヘキシルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフ
ェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n
−デシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニ
ル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメト
キシフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル
基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、2−フルオ
ロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロ
フェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニ
ル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、
4−トリフルオロメチルフェニル基、3,4−ジクロロ
フェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、2−
クロロ−4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチ
ルフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、
4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4
−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−
メトキシフェニル)フェニル基、1−ナフチル基、2−
ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチル基、6−メト
キシ−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル
基、2−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、
2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基な
ど)、炭素数5〜16の置換または未置換のアラルキル
基(例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベ
ンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、1−ナフチル
メチル基、2−ナフチルメチル基、フルフリル基、2−
メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチル
ベンジル基、4−エチルベンジル基、4−イソプロピル
ベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、4−n−ヘ
キシルベンジル基、4−n−ノニルベンジル基、3,4
−ジメチルベンジル基、3−メトキシベンジル基、4−
メトキシベンジル基、4−エトキシベンジル基、4−n
−ブトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、3−
フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、4−クロ
ロベンジル基など)を表す〕であり、
塩素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜1
0のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、ある
いは−COOR基(基中、Rは炭素数1〜14のアルキ
ル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10の
アラルキル基)である。
(1)において、X7 、X10、X17およびX20が炭素数
1〜10のアルキル基、炭素数6〜10の炭素環式芳香
族基、あるいは−COOR基(基中、Rは炭素数1〜1
2のアルキル基)であり、その他が水素原子である化合
物は特に好ましい。
例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 ・例示化合物 番号 1. アセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フ ルオランテン 2. 3−クロロアセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1 ,2,3-cd]フルオランテン 3. 3,13−ジクロロアセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7]-s-イン ダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン 4. 3−メチルアセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1 ,2,3-cd]フルオランテン 5. 10,17−ジメチルアセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7]-s-イ ンダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン 6. 10,17−ジ−n−ブチルアセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7 ]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン 7. 10,17−ジ−n−ヘキシルアセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6 ,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン 8. 7,10,17,20−テトラメチルアセナフト[1,2-k] ナフト[1', 8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン 9. 7,10,17,20−テトラエチルアセナフト[1,2-k] ナフト[1', 8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン 10. 7,10,17,20−テトライソプロピルアセナフト[1,2-k] ナフ ト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン 11. 7,10,17,20−テトラ−n−ヘキシルアセナフト[1,2-k] ナ フト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン 12. 7,10,17,20−テトラ−n−デシルアセナフト[1,2-k] ナフ ト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン 13. 10,17−ジエチル−7,20−ジ−n−ブチルアセナフト[1,2-k ] ナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン 14. 3−エトキシアセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ [1,2,3-cd]フルオランテン 15. 2,12−ジ−n−ブトキシアセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7 ]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン 16. 3,13−ジメトキシアセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7]-s-イ ンダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン
(1)で表される化合物は、其自体公知の方法に従って
製造することができる。例えば、Synlett 、425 (1996)
に記載の方法に従って製造することができる。すなわ
ち、例えば、一般式(2)(化4)で表される化合物と
一般式(3)(化4)で表される化合物とより製造され
る一般式(4)(化4)で表される化合物を脱水素して
製造される一般式(5)(化4)で表される化合物と、
一般式(6)(化4)で表される化合物とを反応させる
ことにより製造することができる。
に、少なくとも1種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層および/または電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層およ
び/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
(一層型の素子)の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。
明に係る化合物Aは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、発光成分
または電子注入輸送成分に用いることがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る化
合物Aは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用し
てもよい。
は、特に限定するものではなく、例えば、(A)陽極/
正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子
(図1)、(B)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
型素子(図2)、(C)陽極/発光層/電子注入輸送層
/陰極型素子(図3)、(D)陽極/発光層/陰極型素
子(図4)などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である(E)
陽極/正孔注入輸送層/電子注入輸送層/発光層/電子
注入輸送層/陰極型素子(図5)とすることもできる。
(D)型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子を包含す16のである
が、より好ましくは、例えば、(F)正孔注入輸送成
分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層
形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図6)、
(G)正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一
層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図7)、
または(H)発光成分および電子注入輸送成分を混合さ
せた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図
8)である。
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層および/または発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、(A)型素子、(B)型素子、(C)
型素子、(E)型素子、(F)型素子、(G)型素子ま
たは(H)型素子であり、さらに好ましくは、(A)型
素子、(B)型素子または(F)型素子である。
ば、(図1)に示す(A)陽極/正孔注入輸送層/発光
層/電子注入輸送層/陰極型素子について説明する。
(図1)において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入
輸送層、4は発光層、5は電子注入輸送層、6は陰極、
7は電源を示す。
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
(例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート)、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ITO(インジウム・ティン・オキサイド)、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□
以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、
10〜500nm程度に設定する。
ール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Aおよび/または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾール誘導体など)を少なくとも1種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
(例えば、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(4”
−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−
(3”−メトキシフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,
4’−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナフチル)ア
ミノ〕ビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、1,1−ビス〔4’−[ N,N−ジ
(4”−メチルフェニル)アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、9,10−ビス〔N−(4’−メチルフェニ
ル)−N−(4”−n−ブチルフェニル)アミノ〕フェ
ナントレン、3,8−ビス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)−6−フェニルフェナントリジン、4−メチル−
N,N−ビス〔4”,4"'−ビス[ N’,N’−ジ(4
−メチルフェニル)アミノ] ビフェニル−4−イル〕ア
ニリン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フ
ェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,3−ジアミノベ
ンゼン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フ
ェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,4−ジアミノベ
ンゼン、5,5”−ビス〔4−(ビス[ 4−メチルフェ
ニル] アミノ)フェニル〕−2,2’:5’,2”−タ
ーチオフェン、1,3,5−トリス(ジフェニルアミ
ノ)ベンゼン、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾ
イル)トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリス
〔N−(3"'−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミン、1,3,5−トリス〔N−
(4’−ジフェニルアミノフェニル)フェニルアミノ〕
ベンゼンなど)、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。本
発明に係る化合物Aと他の正孔注入輸送機能を有する化
合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める本発明
に係る化合物Aの割合は、好ましくは、0.1〜40重
量%程度に調製する。
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Aおよび/または他の発光
機能を有する化合物(例えば、アクリドン誘導体、キナ
クリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレ
ン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、ク
リセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシク
ロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、
9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ビス
(フェニルエチニル)アントラセン、1,4−ビス
(9’−エチニルアントラセニル)ベンゼン、4,4’
−ビス(9”−エチニルアントラセニル)ビフェニ
ル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸
送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げるこ
とができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キ
ノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h]
キノリノラート)ベリリウム、2−(2’−ヒドロキシ
フェニル)ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、2−(2’−
ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−
ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、3−ヒドロキシフラボ
ンの亜鉛塩、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、
5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベ
ン誘導体〔例えば、1,1,4,4−テトラフェニル−
1,3−ブタジエン、4,4’−ビス(2,2−ジフェ
ニルビニル)ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、
クマリン1、クマリン6、クマリン7、クマリン30、
クマリン106、クマリン138、クマリン151、ク
マリン152、クマリン153、クマリン307、クマ
リン311、クマリン314、クマリン334、クマリ
ン338、クマリン343、クマリン500〕、ピラン
誘導体〔例えば、DCM1、DCM2〕、オキサゾン誘
導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導
体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘
導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ
−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオ
フェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘
導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレ
ンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレ
ンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよ
びその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など)を
少なくとも1種用いて形成することができる。
光層に本発明に係る化合物Aを含有していることが好ま
しい。発光層に本発明に係る化合物Aと他の発光機能を
有する化合物を併用する場合、発光層中に占める発光層
に本発明に係る化合物Aの割合は、好ましくは、0.0
01〜99.999重量%程度、より好ましくは、0.
01〜99.99重量%程度、さらに好ましくは、0.
1〜99.9重量%程度に調製する。
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開
平5−214332号公報に記載のように、発光層をホ
スト化合物とゲスト化合物(ドーパント)とより構成す
ることもできる。本発明に係る化合物Aを、ホスト化合
物として用いて発光層を形成することができ、さらに
は、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することも
できる。本発明に係る化合物Aを、ゲスト化合物として
用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、
発光性有機金属錯体が好ましい。この場合、発光性有機
金属錯体に対して、本発明に係る化合物Aを、好ましく
は、0.001〜40重量%程度、より好ましくは、
0.01〜30重量%程度、特に好ましくは、0.1〜
10重量%程度使用する。
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の8−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 (Q)3 −Al (a) (式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配
位子を表す) (Q)2 −Al−O−L (b) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表し、O
−Lはフェノラート配位子であり、Lはフェニル部分を
含む炭素数6〜24の炭化水素基を表す) (Q)2 −Al−O−Al−(Q)2 (c) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表す)
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ト
リス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミ
ニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラー
ト)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチ
ル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メ
チル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−
メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)ア
ルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラ
ート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノ
ラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、
(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2
−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフ
ェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アル
ミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチ
ルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノ
ラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリ
ノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミ
ニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウ
ム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,
4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6
−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2
−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)
アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラー
ト)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4
−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェ
ノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8
−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アル
ミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラー
ト)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−
ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−
ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−tert−
ブチルフェノラート)アルミニウム、
アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル
−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラ
ート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−
4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メト
キシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−
キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5
−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオ
ロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Aおよび/または他の電子注
入輸送機能を有する化合物(例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビ
ス(10−ベンゾ[h] キノリノラート)ベリリウム〕、
オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリア
ジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキ
サリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フ
ルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体な
ど)を少なくとも1種用いて形成することができる。本
発明に係る化合物Aと他の電子注入輸送機能を有する化
合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める本発明
に係る化合物Aの割合は、好ましくは、0.1〜40重
量%程度に調製する。本発明においては、本発明に係る
化合物Aと有機金属錯体〔例えば、前記一般式(a)〜
一般式(c)で表される化合物〕を併用して、電子注入
輸送層を形成することは好ましい。
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法によ
り、電子注入輸送層の上に形成することができる。ま
た、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω
/□以下に設定するのが好ましい。陰極の厚みは、使用
する電極物質の材料にもよるが、一般に、5〜1000
nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設
定する。尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出
すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、
透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光
光の透過率が70%以上となるように陽極の材料、厚み
を設定することがより好ましい。
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成す
る全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.0
5〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%
である。
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など)により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
10-5Torr程度以下の真空下で、50〜400℃程度の
ボート温度(蒸着源温度)、−50〜300℃程度の基
板温度で、0.005〜50nm/sec 程度の蒸着速度
で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒(例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメ
チル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒)および/または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、0.1〜50重量%程
度、好ましくは、1〜30重量%程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して(一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して)、5〜99.9重量%
程度、好ましくは、10〜99重量%程度、より好まし
くは、15〜90重量%程度に設定する。
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、5nm〜5μm程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層(封止層)を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料(例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物)、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。
酸化膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層(中間層)
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア/過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、2〜30V程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例1 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフ
ェノラート)アルミニウムと7,10,17,20−テ
トラメチルアセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,7]-s-
インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン(例示化合物番号
8の化合物)を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2n
m/sec で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:
0.5)し、発光層とした。次に、トリス(8−キノリ
ノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec
で50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2n
m/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:
1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流
電圧を印加したところ、55mA/cm2 の電流が流れ
た。輝度2450cd/m2 の緑色の発光が確認され
た。
番号8の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号1
0の化合物(実施例2)、例示化合物番号13の化合物
(実施例3)、例示化合物番号23の化合物(実施例
4)、例示化合物番号27の化合物(実施例5)、例示
化合物番号28の化合物(実施例6)、例示化合物番号
29の化合物(実施例7)、例示化合物番号33の化合
物(実施例8)、例示化合物番号36の化合物(実施例
9)、例示化合物番号38の化合物(実施例10)、例
示化合物番号45の化合物(実施例11)を使用した以
外は、実施例1に記載の方法により有機電界発光素子を
作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、12Vの
直流電圧を印加したところ、緑色の発光が確認された。
さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示し
た。
番号8の化合物を使用せずに、ビス(2−メチル−8−
キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミ
ニウムだけを用いて、50nmの厚さに蒸着し、発光層
とした以外は、実施例1に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、12V
の直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示
した。
番号8の化合物を使用する代わりに、N−メチル−2−
メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例1に記載
の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子
に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第1表(表1)に示した。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフ
ェノラート)アルミニウムと例示化合物番号9の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec で5
0nmの厚さに共蒸着(重量比100:1.0)し、発
光層とした。次に、トリス(8−キノリノラート)アル
ミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で20
0nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加した
ところ、58mA/cm2 の電流が流れた。輝度245
0cd/m2 の緑色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極に、4,4’−ビス〔N−フェニル
−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号
24の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2n
m/sec で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:
2.0)し、発光層とした。次に、トリス(8−キノリ
ノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec
で50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2n
m/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:
1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流
電圧を印加したところ、57mA/cm2 の電流が流れ
た。輝度2480cd/m2 の緑色の発光が確認され
た。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリ
ノラート)アルミニウムと例示化合物番号34の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec で5
0nmの厚さに共蒸着(重量比100:4.0)し、発
光層とした。次に、トリス(8−キノリノラート)アル
ミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で20
0nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加した
ところ、60mA/cm2 の電流が流れた。輝度246
0cd/m2 の緑色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N
−(3”’−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕
トリフェニルアミンを、蒸着速度0.1nm/sec で3
0nmの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次
いで、その上に、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−
(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを、蒸着
速度0.2nm/sec で45nmの厚さに蒸着し、第二
正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス(8
−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号13
の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/
sec で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:1.
0)し、発光層とした。さらにその上に、トリス(8−
キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm
/sec で50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比
10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12
Vの直流電圧を印加したところ、58mA/cm2 の電
流が流れた。輝度2840cd/m2 の緑色の発光が確
認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号
33の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2n
m/sec で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:
4.0)し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2n
m/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:
1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、14Vの直流
電圧を印加したところ、52mA/cm2 の電流が流れ
た。輝度1870cd/m2 の緑色の発光が確認され
た。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号
25の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2n
m/sec で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:
1.0)し、発光層とした。次いで、その上に、1,3
−ビス〔5’−(p−tert−ブチルフェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール−2’−イル〕ベンゼンを、
蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着し、
電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウム
と銀を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚さ
に共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保
ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥
雰囲気下、14Vの直流電圧を印加したところ、48m
A/cm2 の電流が流れた。輝度1930cd/m2 の
緑色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1
50000)、1,1,4,4−テトラフェニル−1,
3−ブタジエン(青色の発光成分)、例示化合物番号1
1の化合物、およびDCM1〔”4−(ジシアノメチレ
ン)−2−メチル−6−(4’−ジメチルアミノスチリ
ル)−4H−ピラン”(オレンジ色の発光成分)〕を、
それぞれ重量比100:5:3:2の割合で含有する3
重量%ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法
により、400nmの厚さの発光層を形成した。次に、
この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホル
ダーに固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧し
た。さらに、発光層の上に、3−(4’−tert−ブチル
フェニル)−4−フェニル−−5−(4”−ビフェニ
ル)−1,2,4−トリアゾールを、蒸着速度0.2n
m/sec で20nmの厚さに蒸着した後、さらにその上
に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸
着速度0.2nm/sec で30nmの厚さに蒸着し電子
注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共
蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保った
まま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、12Vの直流電圧を印加したところ、74mA/
cm2 の電流が流れた。輝度1370cd/m2 の白色
の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1
50000)、1,3−ビス〔5’−(p−tert−ブチ
ルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号35の化合物を、
それぞれ重量比100:30:1の割合で含有する3重
量%ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法に
より、300nmの厚さの発光層を形成した。次に、こ
の発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比
10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15
Vの直流電圧を印加したところ、76mA/cm2 の電
流が流れた。輝度1320cd/m2 の緑色の発光が確
認された。
物番号35の化合物を使用する代わりに、1,1,4,
4−テトラフェニルブタジエンを使用した以外は、実施
例19に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15
Vの直流電圧を印加したところ、86mA/cm2 の電
流が流れた。輝度680cd/m2 の青色の発光が確認
された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリカーボネート(重量平均分子量50000)、
4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフ
ェニル)アミノ〕ビフェニル、トリス(8−キノリノラ
ート)アルミニウムおよび例示化合物番号26の化合物
を、それぞれ重量比100:40:60:1の割合で含
有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いて、ディップ
コート法により、300nmの厚さの発光層を形成し
た。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置
の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を3×10-6Torr
に減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共
蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、15Vの直流電圧を印加したところ、66mA/
cm2 の電流が流れた。輝度740cd/m2 の緑色の
発光が確認された。
界発光素子を提供することが可能になった。
ある。
ある。
ある。
ある。
ある。
ある。
ある。
ある。
Claims (6)
- 【請求項1】 一対の電極間に、アセナフト[1,2-k] ナ
フト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオラン
テン誘導体を少なくとも1種含有する層を少なくとも一
層挟持してなる有機電界発光素子。 - 【請求項2】 アセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,
7]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体を含
有する層が、発光層である請求項1記載の有機電界発光
素子。 - 【請求項3】 アセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,
7]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体を含
有する層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有するこ
とを特徴とする請求項1または2記載の有機電界発光素
子。 - 【請求項4】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
層を有する請求項1〜3のいずれかに記載の有機電界発
光素子。 - 【請求項5】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
層を有する請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発
光素子。 - 【請求項6】 アセナフト[1,2-k] ナフト[1',8':5,6,
7]-s-インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体が、
一般式(1)(化1)で表される化合物である請求項1
〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。 【化1】 〔式中、X1 〜X20は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるい
は−COOR基(基中、Rは水素原子、直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、
あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す)を表
す〕
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JP34033597A JP3662104B2 (ja) | 1997-12-10 | 1997-12-10 | 有機電界発光素子 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH11242995A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-09-07 | Mitsui Chem Inc | 有機電界発光素子 |
EP1138745A4 (en) * | 1999-09-30 | 2005-04-20 | Idemitsu Kosan Co | ELECTROLUMINESCENT, ORGANIC DEVICE |
US7858210B2 (en) | 2007-03-13 | 2010-12-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescence device |
US7960041B2 (en) | 2007-03-09 | 2011-06-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Fused ring aromatic compound and organic light-emitting device using same |
US8084147B2 (en) | 2007-03-09 | 2011-12-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device |
WO2020039708A1 (ja) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
1997
- 1997-12-10 JP JP34033597A patent/JP3662104B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JPH11242995A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-09-07 | Mitsui Chem Inc | 有機電界発光素子 |
EP1138745A4 (en) * | 1999-09-30 | 2005-04-20 | Idemitsu Kosan Co | ELECTROLUMINESCENT, ORGANIC DEVICE |
EP1757670A3 (en) * | 1999-09-30 | 2007-03-21 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescent element |
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US8288017B2 (en) | 2007-03-09 | 2012-10-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Fused ring aromatic compound and organic light-emitting device using same |
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