JP2007535807A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
2個のNN型二座配位子、または2個のNO型配位子、または1個のNNNN型四座配位子、または1個のNOON型四座配位子と、遷移金属とを含む、幾何異性体のいずれかである式(I)、(II)、(III)または(IV)の電界燐光性有機金属錯体が開示される。これらの電界燐光性材料は、赤色光、橙色光または黄色光のOLEDを含めた有機発光素子(OLED)での用途に有用である。
Description
本発明は、遷移金属錯体を含む高効率有機発光素子(OLED)に関する。幾何異性体のいずれかであるこの遷移金属錯体は、2個のNN型二座配位子、または2個のNO型二座配位子、または1個のNNNN型四座配位子、または1個のNOON型四座配位子と遷移金属原子とを電界燐光性発光体として含む。本発明はまた、薄膜OLEDを作製する方法、および液晶ディスプレイ、プラズマパネルディスプレイ、発光ダイオードなどその用途にも関する。
有機発光素子(OLED)は、次世代のフラットパネルディプレイ(FPD)、液晶ディスプレイ(LCD)およびプラズマディスプレイパネル(PDP)として用途を見出している。これは、軽量、高速画像応答および低消費電力を含めたOLEDの良好な特徴によって推進されている。この目的に向けて、電界発光を示す有機金属化合物は、これらの化合物を用いた素子の特性を改変するために配位子の構造も中心金属原子も変えることができるので、電界燐光用途に特に魅力的である。
有機発光素子(OLED)は、電流を流すと発光するエネルギー変換素子である。多層のOLEDは通常、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層、発光層、金属酸化物層および金属電極を備える。発光層での有機低分子および有機ポリマーの使用は、フルカラー大面積フラットパネルディスプレイにおけるそれらの潜在用途ゆえにかなり注目されている。TangおよびVanSlykeが、真空蒸着によって有機低分子を薄膜として作製して多層の有機発光素子(OLED)を形成することができることを最初に開示した(Tangら、Appl.Phys.Lett.51:913、(1987)を参照のこと)。
OLEDの性能を向上させるために、有機低分子に関する研究がなされている。一般に、蛍光材料および燐光材料は、OLEDの発光層において発光体として使用される。蛍光化合物からの発光は、電界発光素子の発光層中における一重項励起子の形成の結果として生じる。米国特許第6310360号は、電界発光素子の発光層中における正孔と電子の再結合の後、理論的には25%の一重項励起子および75%の三重項励起子が生じると開示した。一重項励起子はそのエネルギーを一重項励起状態へ移動させ、一方三重項励起子はそのエネルギーを三重励起状態へ移動させる。有機低分子の大部分が蛍光を示し、したがって生成される励起子のうち25%しか使用されず、外部効率が低い素子となる。
蛍光化合物と対照的に、異なる色を放出する一連の効率的な燐光イリジウム錯体を、南カリフォルニア大学のThompsonらおよびプリンストン大学のForrestらが共同で報告している(米国特許第6515298B2号、米国特許公開公報第20020182441A1号、Lamanskyら、J.Am.Chem.Soc.、123:4304(2001)、およびXieら、Adv.Mat.、13:1245(2001)を参照のこと)。Cheらも、白金(II)、銅(I)、金(I)、亜鉛(II)など様々な中心金属を用いた有機金属錯体のOLED発光体としての使用を示している(米国特許公開公報第23205707A1号、米国特許公開公報第22179885A1号、Y.-Y.Linら、Chem.Eur.J.、9:1263(2003)、Luら、Chem.Commun.、206(2002)、Maら、New J.Chem.、263(1999)、Maら、Appl.Phys.Lett.、74:1361(1999)、Hoら、Chem.Commun.、2101(1998)、およびMaら、Chem.Commun.、2491(1998)を参照のこと)。
様々な発光化合物、特に赤色発光体が、多くの素子構造における活性な発光体として研究されている。米国特許第6048630号は、濃赤色の電界発光を放出する燐光Pt(OEP)錯体(H2OEP=オクチルエチルポルフィリン)に基づくOLEDを開示した。ThompsonおよびForrestらは、高効率(ηext=7.0±0.5%)の赤色燐光材料(ビス(2-(2'-ベンゾ[4,5-a]チエニル)ピリジナト-N,C3)イリジウム(アセチルアセトナート)[Btp2Ir(acac)])を報告した(Adachiら、Appl.Phys.Lett.、78:1622(2001)を参照のこと)。加えて、OLED中で赤色発光ドーパントとして使用されるユーロピウム錯体(Eu(TTA)3phen、TTA=テノイルトリフルオロアセトン、phen=1,10-フェナントロリン)も報告して、くっきりした赤色電界発光を示した(Adachiら、J.Appl.Phys.、87:8049(2000)を参照のこと)。
フルカラーフラットパネルディスプレイ用途に向けて、OLED用の高効率赤色燐光発光体の開発において努力がなされている。著しい進歩を遂げているが、商品化の前にOLEDの安定度および効率の最適化などの課題に対処する必要がある。したがって、可視光領域で電界発光(EL)を示す、効率が高く良好な安定度を有する燐光材料を開発することを特に企図する。
米国特許第6310360号
米国特許第6515298B2号
米国特許公開公報第20020182441A1号
米国特許公開公報第23205707A1号
米国特許公開公報第22179885A1号
米国特許第6048630号
Tangら、Appl.Phys.Lett.51:913、(1987)
Lamanskyら、J.Am.Chem.Soc.、123:4304(2001)
Xieら、Adv.Mat.、13:1245(2001)
Y.-Y.Linら、Chem.Eur.J.、9:1263(2003)
Luら、Chem.Commun.、206(2002)
Maら、New J.Chem.、263(1999)
Maら、Appl.Phys.Lett.、74:1361(1999)
Hoら、Chem.Commun.、2101(1998)
Maら、Chem.Commun.、2491(1998)
Adachiら、Appl.Phys.Lett.、78:1622(2001)
Adachiら、J.Appl.Phys.、87:8049(2000)
Bacchiら、Inorganica Chimica Acta.342:229(2003)
Maleら、J.Chem.Soc.、Dalton Trans.2487(1997)
本発明の主要な目的は、電界燐光性発光体として少なくとも1つのドーパント錯体を使用する発光層を備える有機発光素子(OLED)を提供することである。これらの素子は、低ターンオン電圧、高輝度、高効率および所望の色を示すべきである。
本発明の別の目的は、少なくとも1つの電界燐光性ドーパント錯体および少なくとも1つのホスト材料を含む発光層を使用するOLED構造を提供することである。
本発明のさらに別の目的は、異なる印加電圧で発光層中のドーパント錯体の濃度を変えることにより所望の色を放出するOLEDを提供することである。これは選択されるドーパント錯体の効率に関係し、これらの錯体はOLEDにおいて低濃度レベルで使用することができる。
一実施形態では、本発明はヘテロ構造有機発光素子に関する。このヘテロ構造有機発光素子は、
第1の電極が載置された基板と、
正孔輸送層と、
少なくとも1つのホスト材料と少なくとも1つのドーパント錯体（このドーパント錯体は、幾何異性体のいずれかであり、2個のNN型二座配位子、または2個のNO型二座配位子、または1個のNNNN型四座配位子、または1個のNOON型四座配位子が配位した少なくとも1つの遷移金属を含む）とを含む少なくとも1つの発光層と、
正孔ブロッキング層と、
電子輸送層と、
電荷注入層と、
正孔輸送層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層および電荷注入層を、第1の電極との間に挟む第2の電極とを備える。
第1の電極が載置された基板と、
正孔輸送層と、
少なくとも1つのホスト材料と少なくとも1つのドーパント錯体（このドーパント錯体は、幾何異性体のいずれかであり、2個のNN型二座配位子、または2個のNO型二座配位子、または1個のNNNN型四座配位子、または1個のNOON型四座配位子が配位した少なくとも1つの遷移金属を含む）とを含む少なくとも1つの発光層と、
正孔ブロッキング層と、
電子輸送層と、
電荷注入層と、
正孔輸送層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層および電荷注入層を、第1の電極との間に挟む第2の電極とを備える。
好ましい諸実施形態では、本発明は、少なくとも1つの遷移金属錯体を含有する発光層を備えるOLEDに関する。幾何異性体のいずれかであるこの遷移金属錯体は、2個のNN型二座配位子、または2個のNO型二座配位子、または1個のNNNN型四座配位子、または1個のNOON型四座配位子と、遷移金属とを電界燐光性ドーパント錯体として含有する。
好ましい実施形態では、本発明はヘテロ構造OLEDに関する。このヘテロ構造OLEDは、以下の式、
［式中、
MはNi、PdおよびPtからなる群から選択される遷移金属であり、R1〜R10はそれぞれ独立して、-H、-OH、-NH2、-ハロゲン、-CN、-NO2、-R13、-OR14、NHR14または-N(R14)2であり、
R11は-(C(R15)2)n、
MはNi、PdおよびPtからなる群から選択される遷移金属であり、R1〜R10はそれぞれ独立して、-H、-OH、-NH2、-ハロゲン、-CN、-NO2、-R13、-OR14、NHR14または-N(R14)2であり、
R11は-(C(R15)2)n、
であり、
R12はそれぞれ独立して、-H、-(C1〜C6)アルキル、-フェニル、-ナフチル、-ハロゲンまたは-CNであり、
R13は、それぞれが非置換あるいは1つまたは複数の-(C1〜C6)アルキル、-フェニルまたは-ナフチルで置換された、-(C1〜C6)アルキル、-フェニルまたは-ナフチルであり、
R14はR13で上に定義されており、
R15はR1で上に定義されており、
xは独立して炭素または窒素原子であり、
nは1〜6の整数である］
の1つまたは複数のドーパント錯体、あるいはそれらの混合物を含む。
R12はそれぞれ独立して、-H、-(C1〜C6)アルキル、-フェニル、-ナフチル、-ハロゲンまたは-CNであり、
R13は、それぞれが非置換あるいは1つまたは複数の-(C1〜C6)アルキル、-フェニルまたは-ナフチルで置換された、-(C1〜C6)アルキル、-フェニルまたは-ナフチルであり、
R14はR13で上に定義されており、
R15はR1で上に定義されており、
xは独立して炭素または窒素原子であり、
nは1〜6の整数である］
の1つまたは複数のドーパント錯体、あるいはそれらの混合物を含む。
別の実施形態では、本発明は、黄色、橙色または赤色を放出するヘテロ構造有機発光素子を作製する方法に関する。この方法は、
第1の電極が載置された基板を設ける工程と、
第1の電極の上面上に正孔輸送層を設ける工程と、
少なくとも1つのホスト材料と少なくとも1つのドーパント錯体（このドーパント錯体は、幾何異性体のいずれかであり、2個のNN型二座配位子、または2個のNO型二座配位子、または1個のNNNN型四座配位子、または1個のNOON型四座配位子が配位した遷移金属を含む）とを含む発光層を、正孔輸送層の上面上に形成する工程と、
発光層の上面上に正孔ブロッキング層を設ける工程と、
正孔ブロッキング層の上面上に電子輸送層を設ける工程と、
電子輸送層の上面上に電荷注入層を設ける工程と、
電荷注入層の上面上に第2の電極を設ける工程とを含む。
第1の電極が載置された基板を設ける工程と、
第1の電極の上面上に正孔輸送層を設ける工程と、
少なくとも1つのホスト材料と少なくとも1つのドーパント錯体（このドーパント錯体は、幾何異性体のいずれかであり、2個のNN型二座配位子、または2個のNO型二座配位子、または1個のNNNN型四座配位子、または1個のNOON型四座配位子が配位した遷移金属を含む）とを含む発光層を、正孔輸送層の上面上に形成する工程と、
発光層の上面上に正孔ブロッキング層を設ける工程と、
正孔ブロッキング層の上面上に電子輸送層を設ける工程と、
電子輸送層の上面上に電荷注入層を設ける工程と、
電荷注入層の上面上に第2の電極を設ける工程とを含む。
本発明の好ましい実施形態には、赤色、橙色または黄色の電界発光を生じるヘテロ構造を備えるOLEDが含まれるが、それだけには限らない。これらの素子は、陽極(ITOガラス物質)、正孔輸送層(N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(2-ナフタレン)ベンジジン(β-NPB))、ホスト材料(4,4'-ビス(カルバゾール-9-イル)ビフェニル(CBP))と、本明細書中の式I、II、IIIまたはIVで示される電界燐光性のドーパント錯体とを含む発光層、正孔ブロッキング層(2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BCP))、電子輸送層(トリス(8-ヒドロキシキノラト)アルミニウム(Alq3))、電荷注入層(フッ化リチウム)、および陰極(アルミニウム金属)を含む。
より好ましくは、本明細書中の式I、II、IIIまたはIVで示される電界燐光性のドーパント錯体を用いたOLEDは、電流を流すと、赤色、橙色または黄色の発光を示す。
本発明によれば、電子フラットパネルディスプレイ、サインランプ用の表示板または光源にこれらの高効率OLEDを適用することができる。
本発明を説明するのに有用ないくつかの定義を以下に示す。
本明細書中で使用する「NN型二座配位子」という語句は、イミン基と、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、またはトリアゾール基のいずれかとを含有する分子を指し、この配位子は、これらの基の窒素原子を介して金属に配位している。
本明細書中で使用する「NO型二座配位子」という語句は、イミン基およびフェノキシド基を含有する分子を指し、この配位子は、これらの基の窒素原子および酸素原子を介して金属に配位している。
本明細書中で使用する「NNNN型四座配位子」という語句は、2個のイミン基と、2個のピロール基、2個のピラゾール基、2個のイミダゾール基、または2個のトリアゾール基のいずれかとを含有する分子を指し、この配位子は、これらの基の窒素原子を介して金属に配位している。
本明細書中で使用する「NOON型四座配位子」という語句は、2個のイミン基および2個のフェノキシド基を含有する分子を指し、この配位子は、これらの基の窒素原子および酸素原子を介して金属に配位している。
本明細書中で使用する「発光素子」という語句は、電流に対して非対称なインピーダンスを示す構造を指す。典型的には、このような素子により、順方向にバイアスをかけるといわれている場合、電流がより容易に一方向に流れることが可能となる。しかしながら、本発明のいくつかの素子では、逆方向にバイアスをかけた状態で、かなりの電流が流れ、同様に光を発生させることができる。
本発明は、少なくとも1つのホスト材料および少なくとも1つの発光材料を含む発光層を備えるヘテロ構造OLEDに関する。好ましくは、発光材料は、2個のNN型二座配位子、または2個のNO型二座配位子、または1個のNNNN型四座配位子、または1個のNOON型四座配位子が配位した1つの遷移金属を含む、幾何異性体のいずれかであるドーパント錯体である。このドーパント錯体は、単量体、二量体、オリゴマーまたはそれらの混合物として存在することができる。
一実施形態では、本発明はヘテロ構造有機発光素子に関する。この素子は、
第1の電極が載置された基板と、
正孔輸送層と、
少なくとも1つのホスト材料と少なくとも1つのドーパント錯体（このドーパント錯体は、幾何異性体のいずれかであり、2個のNN型二座配位子、または2個のNO型二座配位子、または1個のNNNN型四座配位子、または1個のNOON型四座配位子が配位した少なくとも1つの遷移金属を含む）とを含む少なくとも1つの発光層と、
正孔ブロッキング層と、
電子輸送層と、
電荷注入層と、
正孔輸送層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層および電荷注入層を、第1の電極との間に挟む第2の電極とを備える。
第1の電極が載置された基板と、
正孔輸送層と、
少なくとも1つのホスト材料と少なくとも1つのドーパント錯体（このドーパント錯体は、幾何異性体のいずれかであり、2個のNN型二座配位子、または2個のNO型二座配位子、または1個のNNNN型四座配位子、または1個のNOON型四座配位子が配位した少なくとも1つの遷移金属を含む）とを含む少なくとも1つの発光層と、
正孔ブロッキング層と、
電子輸送層と、
電荷注入層と、
正孔輸送層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層および電荷注入層を、第1の電極との間に挟む第2の電極とを備える。
好ましくは、発光材料は、2個のNN型二座配位子、または2個のNO型二座配位子、または1個のNNNN型四座配位子、または1個のNOON型四座配位子と、遷移金属原子とを含む、幾何異性体のいずれかであるドーパント錯体である。より好ましくは、発光材料は以下の式、
［式中、
MはNi、PdおよびPtからなる群から選択される遷移金属であり、
R1〜R10はそれぞれ独立して、-H、-OH、-NH2、-ハロゲン、-CN、-NO2、-R13、-OR14、NHR14または-N(R14)2であり、R11は-(C(R15)2)n-、
MはNi、PdおよびPtからなる群から選択される遷移金属であり、
R1〜R10はそれぞれ独立して、-H、-OH、-NH2、-ハロゲン、-CN、-NO2、-R13、-OR14、NHR14または-N(R14)2であり、R11は-(C(R15)2)n-、
であり、
R12はそれぞれ独立して、-H、-(C1〜C6)アルキル、-フェニル、-ナフチル、-ハロゲンまたは-CNであり、
R13は、それぞれが非置換あるいは1つまたは複数の-(C1〜C6)アルキル、-フェニルまたは-ナフチルで置換された、-(C1〜C6)アルキル、-フェニルまたは-ナフチルであり、
R14はR13で上に定義されており、
R15はR1で上に定義されており、
xは独立して炭素または窒素原子であり、
nは1〜6の整数である］
のドーパント錯体またはそれらの混合物を含む。
R12はそれぞれ独立して、-H、-(C1〜C6)アルキル、-フェニル、-ナフチル、-ハロゲンまたは-CNであり、
R13は、それぞれが非置換あるいは1つまたは複数の-(C1〜C6)アルキル、-フェニルまたは-ナフチルで置換された、-(C1〜C6)アルキル、-フェニルまたは-ナフチルであり、
R14はR13で上に定義されており、
R15はR1で上に定義されており、
xは独立して炭素または窒素原子であり、
nは1〜6の整数である］
のドーパント錯体またはそれらの混合物を含む。
いくつかの実施形態では、式(I)、(II)、(III)または(IV)の化合物は、電子供与体であるR1〜R10の基を含むことができる。電子供与基の非限定的な例は、-N(R14)2および-OR14を含むアミンである。
いくつかの実施形態では、式(I)、(II)、(III)または(IV)の化合物は、電子受容体であるR1〜R10の基を含むことができる。電子受容基の非限定的な例には、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-C(O)(C1〜C6)、-C(O)O(C1〜C6)、-SCN、-SO3Fおよび-CNが含まれる。
式(I)および(II)の例示的な化合物例のいくつかを、以下表1に記載する。
式(III)および(IV)の例示的な化合物例のいくつかを、以下表2に記載する。
NN型二座配位子の非限定的な例には、ドーパント錯体3および14〜18で上に示すものが含まれる。例えば、NN型配位子は、少なくとも非置換の5員環または6員環あるいは置換した5員環または6員環からなる配位子から選択される。置換した5員環または6員環は、以下の基、すなわち水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシ、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アラルキル基、シアノ基、カルボキシル基、チオ基、ビニル基、スチリル基、アミノカルボニル基、カルボニル基、アラニル基、アリールオキシカルボニル基、キシリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、またはアルコキシカルボニル基、ならびに認識されているドナーまたはアクセプター基から選択される少なくとも1つの置換基を含む。これらの置換基、例えばアリール基を結合させて、置換したまたは非置換の飽和または不飽和環を任意の数の員(members)とともに形成することができる。好ましい一実施形態では、遷移金属はPtである。
NO型二座配位子の非限定的な例には、ドーパント錯体67〜98で上に示すものが含まれる。例えば、NO型配位子は、少なくとも非置換の6員環または5員環あるいは置換した6員環または5員環からなる配位子から選択される。置換した6員環または5員環は、以下の基、すなわち水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシ、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アラルキル基、シアノ基、カルボキシル基、チオ基、ビニル基、スチリル基、アミノカルボニル基、カルボニル基、アラニル基、アリールオキシカルボニル基、キシリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、またはアルコキシカルボニル基、ならびに認識されているドナーまたはアクセプター基から選択される少なくとも1つの置換基を含む。これらの置換基、例えばアリール基を結合させて、置換したまたは非置換の飽和または不飽和環を任意の数の員とともに形成することができる。好ましい一実施形態では、遷移金属はPtである。
NNNN型配位子の非限定的な例には、ドーパント錯体1〜2および4〜13で上に示すものが含まれる。例えば、NNNN型配位子は、少なくとも非置換の5員環または6員環あるいは置換した5員環または6員環からなる配位子から選択される。置換した5員環または6員環は、以下の基、すなわち水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシ、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アラルキル基、シアノ基、カルボキシル基、チオ基、ビニル基、スチリル基、アミノカルボニル基、カルボニル基、アラニル基、アリールオキシカルボニル基、キシリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、またはアルコキシカルボニル基、ならびに認識されているドナーまたはアクセプター基から選択される少なくとも1つの置換基を含む。これらの置換基、例えばアリール基を結合させて、置換したまたは非置換の飽和または不飽和環を任意の数の員とともに形成することができる。好ましい一実施形態では、遷移金属はPtである。
NOON型配位子の非限定的な例には、ドーパント錯体19〜66および99〜178で上に示すものが含まれる。例えば、NOON型配位子は、少なくとも非置換の6員環または5員環あるいは置換した6員環または5員環からなる配位子から選択される。置換した6員環または5員環は、以下の基、すなわち水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシ、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アラルキル基、シアノ基、カルボキシル基、チオ基、ビニル基、スチリル基、アミノカルボニル基、カルボニル基、アラニル基、アリールオキシカルボニル基、キシリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、またはアルコキシカルボニル基、ならびに認識されているドナーまたはアクセプター基から選択される少なくとも1つの置換基を含む。これらの置換基、例えばアリール基を結合させて、置換したまたは非置換の飽和または不飽和環を任意の数の員とともに形成することができる。好ましい一実施形態では、遷移金属がPtである。
本発明は、気相成長法によって作製することができるOLEDの作製方法も対象とする。
一実施形態では、OLEDが陽極、正孔輸送層、少なくとも1つのホスト材料および少なくとも1つのドーパント錯体を含む発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電荷注入層ならびに陰極を含有する。
OLEDに有用な陽極の非限定的な例は、酸化インジウムスズ(ITO)およびドープしたポリアニリンである。
本発明において有用な正孔輸送材料の非限定的な例は、ビス[2-(2'-ヒドロキシフェニル)ピリジン]ベリリウム、4,4'-ビス(カルバゾール-9-イル)ビフェニル(CBP)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(1-ナフタレン)ベンジジン(α-NPB)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(2-ナフタレン)ベンジジン(β-NPB)、N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-N,N'-ビス(フェニル)ベンジジン(TPD)、4,4',4"-トリス(N-3-メチルフェニル-N-フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m-TDATA)およびテトラキス(ジアリールアミノ)-9,9'-スピロビフルオレンである。
本発明において有用なホスト材料の非限定的な例には、ビス[2-(2'-ヒドロキシフェニル)ピリジン]ベリリウム、4,4'-ビス(カルバゾール-9-イル)ビフェニル(CBP)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(1-ナフタレン)ベンジジン(α-NPB)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(2-ナフタレン)ベンジジン(β-NPB)、N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-N,N'-ビス(フェニル)ベンジジン(TPD)、4,4',4"-トリス(N-3-メチルフェニル-N-フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m-TDATA)、テトラキス(ジアリールアミノ)-9,9'-スピロビフルオレン、ビス[2-(2'-ヒドロキシフェニル)ピリジン]ベリリウム(Bepp2)、3-フェニル-4-(1'-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール(TAZ)、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BCP)、1,3-ビス(N,N-t-ブチル-フェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(OXD7)および1,3,5-トリス(3-メチルジフェニルアミノ)ベンゼン(m-MTDAB)が含まれる。
本発明では、少なくとも1つの適切なホスト材料が、少なくとも1つのドーパント錯体とともに発光層中で使用された。
2個のNN型二座配位子、または2個のNO型二座配位子、または1個のNNNN型四座配位子、または1個のNOON型四座配位子が配位した遷移金属を含む、幾何異性体のいずれかであるドーパント錯体の非限定的な例には、上記表1および表2にあるドーパント錯体1〜178で示したものが含まれる。好ましい一実施形態では、ドーパント錯体が、ドーパント錯体1〜18、19、22、24〜25、27、30、32〜33、35、38、40〜41、43、46、48〜49、51、54、56〜57、59、62、64〜65、99、102、104〜105、107、110、112〜113、115、118、120〜121、123、126、128〜129、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される。より好ましくは、ドーパント錯体は、1、2、4、19、35、51、99および104である。
本発明に適した正孔ブロッキング層の非限定的な例には、3,4,5-トリフェニル-1,2,4-トリアゾール、3-(ビフェニル-4-イル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(TAZ)、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BCP)および1,3.5-トリス[5-(4-(1,1-ジメチルエチル)フェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(TBOP)が含まれる。
本発明での電子輸送材料の非限定的な例には、トリス(8-ヒドロキシキノラト)アルミニウム(Alq3)および2-(4-ビフェニリル)-5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキシジアゾールが含まれる。
本発明に適した電荷注入層の非限定的な例には、フッ化リチウム、フッ化セシウムおよび安息香酸リチウムが含まれる。
本発明における陰極として使用するための低仕事関数金属の非限定的な例には、アルミニウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、銀、金、ルビジウム、ベリリウムおよびセシウムが含まれる。
好ましい一実施形態では、本明細書に記載のOLEDは電界発光を生じるヘテロ構造を備える。この構造は、陽極(ITOガラス物質)、正孔輸送層(N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(2-ナフタレン)ベンジジン(β-NPB))、ホスト材料4,4'-ビス(カルバゾール-9-イル)ビフェニル(CBP))と、本明細書中の式I、II、IIIまたはIVで示される電界燐光性ドーパント錯体とを含むマトリックス発光層、正孔ブロッキング層(2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BCP))、電子輸送層(トリス(8-ヒドロキシキノラト)アルミニウム(Alq3))、電荷注入層(フッ化リチウム)、および陰極(アルミニウム金属)を含む。
好ましくは、本発明において、本明細書中の式I、II、IIIまたはIVで示されるドーパント錯体を含むOLEDは、赤色、橙色または黄色の電界発光を示す。発光層中のドーパント錯体の濃度は、ドーパント錯体とホスト材料の間のエネルギー変換効率およびドーパント錯体の分子構造に基づき0.5〜8.0wt%の範囲でよい。しかしながら、他の濃度で使用することもできる。
本発明の理解を助けるために以下の実施例を説明するが、決して特許請求の範囲に記載されている発明を限定するものではなく、また限定すると解釈すべきではない。
(実施例)
(実施例1)
実施例1では、ドーパント錯体1の合成を示す。文献の手順の改変に従ってNNNN型四座配位子を調製した(Bacchiら、Inorganica Chimica Acta.342:229(2003)、Maleら、J.Chem.Soc.、Dalton Trans.2487(1997)を参照のこと)。
(実施例1)
実施例1では、ドーパント錯体1の合成を示す。文献の手順の改変に従ってNNNN型四座配位子を調製した(Bacchiら、Inorganica Chimica Acta.342:229(2003)、Maleら、J.Chem.Soc.、Dalton Trans.2487(1997)を参照のこと)。
ドーパント錯体1の合成
酢酸ナトリウム(0.077g、0.94mol)を、二座配位子N,N-ビス-(1H-ピロール-2-イルメチレン)-エタン-1,2-ジアミン(0.1g、0.47mmol)のDMF(10mL)溶液に懸濁させた。80℃で、この懸濁液に、DMSO(1mL)中に溶解させたK2PtCl4(0.19g、0.47mmol)を滴下した。得られた黄色の溶液は、80℃で4時間攪拌した後、橙赤色に変化した。冷却後、次いでこの橙赤色の混合物に蒸留水(50mL)を加えて、橙褐色の沈殿を得た。この固体生成物をろ過し、H2O(2×10mL)で洗浄して、橙褐色の固体を得た。次いで、この橙褐色の固体を、CH2Cl2を溶出液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製した。溶媒の除去により、橙色の固体が得られた。この橙色の固体のアセトニトリル溶液をゆっくり蒸発させることによって、橙赤色の結晶が得られた。
収量:42mg(22%)。1H NMR(CDCl3):δ=7.67(s、2H、HC=N)、7.10(m、2H、ピロール)、6.71(d、J=3.3Hz、2H、ピロール)、6.29(dd、J=3.9、1.8Hz、2H、ピロール)、4.18(s、4H、CH2)。13C NMR(CDCl3):δ=155.7、145.4、137.7、119.0、110.7、59.4。FAB-MS(m-NBA)(m/z):407 {M+}。IR(KBr):ν=3107、3095、3028、2998、2913、1582、1570cm-1。C12H12N4Ptの分析計算値(%):C,35.38;H,2.97;N,13.75。測定値:C,34.89;H,2.98;N,13.29。
酢酸ナトリウム(0.077g、0.94mol)を、二座配位子N,N-ビス-(1H-ピロール-2-イルメチレン)-エタン-1,2-ジアミン(0.1g、0.47mmol)のDMF(10mL)溶液に懸濁させた。80℃で、この懸濁液に、DMSO(1mL)中に溶解させたK2PtCl4(0.19g、0.47mmol)を滴下した。得られた黄色の溶液は、80℃で4時間攪拌した後、橙赤色に変化した。冷却後、次いでこの橙赤色の混合物に蒸留水(50mL)を加えて、橙褐色の沈殿を得た。この固体生成物をろ過し、H2O(2×10mL)で洗浄して、橙褐色の固体を得た。次いで、この橙褐色の固体を、CH2Cl2を溶出液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製した。溶媒の除去により、橙色の固体が得られた。この橙色の固体のアセトニトリル溶液をゆっくり蒸発させることによって、橙赤色の結晶が得られた。
収量:42mg(22%)。1H NMR(CDCl3):δ=7.67(s、2H、HC=N)、7.10(m、2H、ピロール)、6.71(d、J=3.3Hz、2H、ピロール)、6.29(dd、J=3.9、1.8Hz、2H、ピロール)、4.18(s、4H、CH2)。13C NMR(CDCl3):δ=155.7、145.4、137.7、119.0、110.7、59.4。FAB-MS(m-NBA)(m/z):407 {M+}。IR(KBr):ν=3107、3095、3028、2998、2913、1582、1570cm-1。C12H12N4Ptの分析計算値(%):C,35.38;H,2.97;N,13.75。測定値:C,34.89;H,2.98;N,13.29。
(実施例2)
実施例2では、本発明のドーパント錯体1、2および4に対応する非限定的な例示的発光材料の光物理的特性を示す。ドーパント錯体の吸収特性およびフォトルミネセンス特性を表3に示す。ドーパント錯体1、2および4のUV/可視の吸収スペクトル、励起スペクトルおよび発光スペクトルをそれぞれ図1〜図3に示す。フォトルミネセンス(PL)スペクトルは、300〜450nmの励起波長から実質的に独立している。室温では、量子収率(Φ)がCH3CN中で最大0.110である強いPL発光が認められる。ドーパント錯体の発光寿命は、0.57〜4.25μsの範囲である。
実施例2では、本発明のドーパント錯体1、2および4に対応する非限定的な例示的発光材料の光物理的特性を示す。ドーパント錯体の吸収特性およびフォトルミネセンス特性を表3に示す。ドーパント錯体1、2および4のUV/可視の吸収スペクトル、励起スペクトルおよび発光スペクトルをそれぞれ図1〜図3に示す。フォトルミネセンス(PL)スペクトルは、300〜450nmの励起波長から実質的に独立している。室温では、量子収率(Φ)がCH3CN中で最大0.110である強いPL発光が認められる。ドーパント錯体の発光寿命は、0.57〜4.25μsの範囲である。
図1は、CH3CN溶液中のドーパント錯体1の典型的なUV/可視の吸収スペクトル、励起スペクトルおよび発光スペクトルを示す。この溶液は、278〜388nmの範囲の強い吸収帯を示し(ε=1.52×10-4〜1.85×10-4dm3mol-1cm-1)、438〜459nmでやや強い吸収帯を示す(ε=0.45×10-4〜0.36×10-4dm3mol-1cm-1)。459nmで励起すると、λmaxが566nmおよび613nmである橙色のフォトルミネセンス(PL)発光が得られる。錯体1のPL量子収率(Φ)は0.097である。
図2は、CH3CN溶液中のドーパント錯体2のUV/可視の吸収スペクトル、励起スペクトルおよび発光スペクトルを示す。この溶液は、279〜383nmの範囲のいくつかの振電吸収遷移を示し(ε=1.45×10-4〜1.82×10-4dm3mol-1cm-1)、431〜448nmでやや強い吸収帯を示す(ε=0.48×10-4〜0.41×10-4dm3mol-1cm-1)。励起波長が431nmであるときに、ドーパント錯体2はλmax563nmおよび656nmで橙色のPL発光帯を示す。錯体2のPL量子収率(Φ)は0.110である。
図3は、CH3CN溶液中のドーパント錯体4のUV/可視の吸収スペクトル、励起スペクトルおよび発光スペクトルを示す。UV/可視の吸収スペクトルは、246〜390nmの範囲の振電吸収遷移を示し(ε=1.19×10-4〜1.80×10-4dm3mol-1cm-1)、478〜520nmでやや強い吸収帯を示す(ε=1.20×10-4〜1.06×10-4dm3mol-1cm-1)。CH3CN中のドーパント4のPLスペクトルは、λmax680nmおよび740nmで深紅の発光を示す。錯体4のPL量子収率(Φ)は0.001である。
(実施例3)
実施例3では、本発明のOLEDを作製する非限定的な方法を示す。電界発光素子は、シート抵抗が20Ω/平方であるパターニングされた酸化インジウムスズ(ITO)ガラス上に作製した。清浄液、脱イオン水、エタノールおよびアセトン中で順にガラスを洗浄した。この湿式洗浄プロセスの後、ITOガラスを130℃で1時間乾燥し、UVオゾン洗浄装置中で10分間処理した。この実施例での本発明の実施に当たり、素子構造は、ITO/NPB(40nm)/CBP:式(I)、(II)、(III)または(IV)で示されるドーパント錯体Xwt%(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)であり、これらの層すべてを、1×10-6Torrの真空度、約0.2Å/秒または約5Å/秒の蒸着速度で熱蒸着によって順に成長させた。
実施例3では、本発明のOLEDを作製する非限定的な方法を示す。電界発光素子は、シート抵抗が20Ω/平方であるパターニングされた酸化インジウムスズ(ITO)ガラス上に作製した。清浄液、脱イオン水、エタノールおよびアセトン中で順にガラスを洗浄した。この湿式洗浄プロセスの後、ITOガラスを130℃で1時間乾燥し、UVオゾン洗浄装置中で10分間処理した。この実施例での本発明の実施に当たり、素子構造は、ITO/NPB(40nm)/CBP:式(I)、(II)、(III)または(IV)で示されるドーパント錯体Xwt%(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)であり、これらの層すべてを、1×10-6Torrの真空度、約0.2Å/秒または約5Å/秒の蒸着速度で熱蒸着によって順に成長させた。
本発明におけるOLEDの構造を、図4に概略的に示す。この素子は、図のように複数の層を有する。具体的には、好ましくは酸化インジウムスズを含む陽極層410を基板層405上に堆積させる。この基板は、電界発光が通過することのできるガラスまたは他の材料でよい。層410の上面上にNPBを含む正孔輸送層415を載置する。CBPホストおよびドーパント錯体を用いた発光層420が正孔輸送層415に接触している。発光層420上にBCPを含有する正孔ブロッキング層425を堆積させる。正孔ブロッキング層425に隣接して、その上に電子輸送層430、好ましくはAlq3を載置する。次いで、層430上にLiFを含む電荷注入層435を堆積させる。層435の上面上に、陰極層440を作製する。好ましくは、NPB(正孔輸送層415)の厚さが40nm、発光層420が厚さ約30nm、正孔ブロッキング層425が20nm、電子輸送層430が30nmである。電荷輸送層435は厚さ0.5nmであり、陰極層440は好ましくは厚さ約150nmである。素子の発光領域は3×3mm2であり、この領域は、陰極と陽極の重なり領域によって画定される。図示されていないが、ガラス基板405が本発明のすべての実施形態で平坦である必要はない。一実施形態では、ガラス基板405を、例えば凹状に成形して、発光層420で発生した光を集光する。これにより、小さな領域ではさらに大きな光強度が得られる。別の実施形態では、ガラス基板405を、例えば発生した光をより広範に拡散させる凸状に成形する。
(実施例4)
実施例4では、CBPホスト中のドーパントとしてドーパント錯体1を用いた赤色OLED Aを示す。素子Aの構造はITO/NPB(40nm)/CBP:4wt%のドーパント1(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)である。4wt%のドーパント濃度では、国際照明委員会(Commission Internationale de L'Eclairage)により1931年に定められた(CIE_1931)座標のx=0.62およびy=0.38に対応する、620nmでピーク最大値を有する赤色のEL発光が8Vで得られた。この素子の最大外部量子効率(ηext)、最大発光効率(ηL)、最大電力効率(ηP)および最大輝度は、それぞれ6.5%、9.0 cd/A、4.0 lm/Wおよび11000 cd/m2である。
実施例4では、CBPホスト中のドーパントとしてドーパント錯体1を用いた赤色OLED Aを示す。素子Aの構造はITO/NPB(40nm)/CBP:4wt%のドーパント1(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)である。4wt%のドーパント濃度では、国際照明委員会(Commission Internationale de L'Eclairage)により1931年に定められた(CIE_1931)座標のx=0.62およびy=0.38に対応する、620nmでピーク最大値を有する赤色のEL発光が8Vで得られた。この素子の最大外部量子効率(ηext)、最大発光効率(ηL)、最大電力効率(ηP)および最大輝度は、それぞれ6.5%、9.0 cd/A、4.0 lm/Wおよび11000 cd/m2である。
図5は、異なるドーパント濃度で4.0wt%のドーパント1を有するOLED Aの、8VでのELスペクトルを示す。
図6は、4.0wt%のドーパント1を有するOLED Aの、異なる印加電圧でのELスペクトルを示す。
図7は、4.0wt%のドーパント1を有するOLED AのV-I-B曲線を示す。
図8は、4.0wt%のドーパント1を有するOLED Aの外部量子効率および発光効率を示す。
表4は、異なるドーパント濃度で4.0wt%のドーパント1を有するOLED AのEL性能を示す。
(実施例5)
実施例5では、CBPホスト中のドーパントとしてドーパント錯体2を用いた橙色OLED Bを示す。素子構造はITO/NPB(40nm)/CBP:5wt%のドーパント2(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)である。5wt%のドーパント濃度では、国際照明委員会により1931年に定められた(CIE_1931)座標のx=0.52およびy=0.48に対応する、568nmおよび616nmでピーク最大値および肩を有する橙色のEL発光が8Vで得られた。この素子の最大外部量子効率(ηext)、最大発光効率(ηL)、最大電力効率(ηP)および最大輝度は、それぞれ4.9%、13.1 cd/A、5.9 lm/Wおよび10120 cd/m2である。
実施例5では、CBPホスト中のドーパントとしてドーパント錯体2を用いた橙色OLED Bを示す。素子構造はITO/NPB(40nm)/CBP:5wt%のドーパント2(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)である。5wt%のドーパント濃度では、国際照明委員会により1931年に定められた(CIE_1931)座標のx=0.52およびy=0.48に対応する、568nmおよび616nmでピーク最大値および肩を有する橙色のEL発光が8Vで得られた。この素子の最大外部量子効率(ηext)、最大発光効率(ηL)、最大電力効率(ηP)および最大輝度は、それぞれ4.9%、13.1 cd/A、5.9 lm/Wおよび10120 cd/m2である。
図9は、異なるドーパント濃度で5wt%のドーパント2を有するOLED Bの、8VでのELスペクトルを示す。
図10は、5wt%のドーパント2を有するOLED Bの、異なる印加電圧でのELスペクトルを示す。
図11は、5wt%のドーパント2を有するOLED BのV-I-B曲線を示す。
図12は、5.0wt%のドーパント2を有するOLED Bの外部量子効率および発光効率を示す。
表5は、異なるドーパント濃度でドーパント2を有するOLED BのEL性能を示す。
(実施例6)
実施例6では、CBPホスト中のドーパントとしてドーパント錯体19を用いた黄色OLED Cを示す。素子Cの構造はITO/NPB(40nm)/CBP:3wt%のドーパント19(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)である。3wt%のドーパント濃度では、国際照明委員会により1931年に定められた(CIE_1931)座標のx=0.49およびy=0.50に対応する、620nmでピーク最大値を有する黄色のEL発光が8Vで得られた。この素子の最大外部量子効率(ηext)、最大発光効率(ηL)、最大電力効率(ηP)および最大輝度は、それぞれ2.3%、6.1 cd/A、2.4 lm/Wおよび9370 cd/m2である。
実施例6では、CBPホスト中のドーパントとしてドーパント錯体19を用いた黄色OLED Cを示す。素子Cの構造はITO/NPB(40nm)/CBP:3wt%のドーパント19(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)である。3wt%のドーパント濃度では、国際照明委員会により1931年に定められた(CIE_1931)座標のx=0.49およびy=0.50に対応する、620nmでピーク最大値を有する黄色のEL発光が8Vで得られた。この素子の最大外部量子効率(ηext)、最大発光効率(ηL)、最大電力効率(ηP)および最大輝度は、それぞれ2.3%、6.1 cd/A、2.4 lm/Wおよび9370 cd/m2である。
図13は、異なるドーパント濃度で3wt%のドーパント19を有するOLED Cの、8VでのELスペクトルを示す。
図14は、3wt%のドーパント19を有するOLED Cの、異なる印加電圧でのELスペクトルを示す。
図15は、3wt%のドーパント19を有するOLED CのV-I-B曲線を示す。
図16は、3.0wt%のドーパント19を有するOLED Cの外部量子効率および発光効率を示す。
表6は、異なるドーパント濃度でドーパント19を有するOLED CのEL性能を示す。
(実施例7)
実施例7では、CBPホスト中のドーパントとしてドーパント錯体51を用いた黄色OLED Dを示す。素子Dの構造はITO/NPB(40nm)/CBP:4wt%のドーパント51(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)である。4wt%のドーパント濃度では、国際照明委員会により1931年に定められた(CIE_1931)座標のx=0.48およびy=0.52に対応する、550nmおよび590nmでピーク最大値および肩を有する黄色のEL発光が8Vで得られた。この素子の最大外部量子効率(ηext)、最大発光効率(ηL)、最大電力効率(ηP)および最大輝度は、それぞれ11%、31 cd/A、14 lm/Wおよび23000 cd/m2である。
実施例7では、CBPホスト中のドーパントとしてドーパント錯体51を用いた黄色OLED Dを示す。素子Dの構造はITO/NPB(40nm)/CBP:4wt%のドーパント51(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)である。4wt%のドーパント濃度では、国際照明委員会により1931年に定められた(CIE_1931)座標のx=0.48およびy=0.52に対応する、550nmおよび590nmでピーク最大値および肩を有する黄色のEL発光が8Vで得られた。この素子の最大外部量子効率(ηext)、最大発光効率(ηL)、最大電力効率(ηP)および最大輝度は、それぞれ11%、31 cd/A、14 lm/Wおよび23000 cd/m2である。
図17は、異なるドーパント濃度で4wt%のドーパント51を有するOLED Dの、8VでのELスペクトルを示す。
図18は、4wt%のドーパント51を有するOLED Dの、異なる印加電圧でのELスペクトルを示す。
図19は、4wt%のドーパント51を有するOLED DのV-I-B曲線を示す。
図20は、4.0wt%のドーパント51を有するOLED Dの外部量子効率および発光効率を示す。
表7は、異なるドーパント濃度でドーパント51を有するOLED DのEL性能を示す。
(実施例8)
実施例8では、CBPホスト中のドーパントとしてドーパント錯体99を用いた赤色OLED Eを示す。素子Eの構造はITO/NPB(40nm)/CBP:1.5wt%のドーパント99(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)である。1.5wt%のドーパント濃度では、国際照明委員会により1931年に定められた(CIE_1931)座標のx=0.65およびy=0.35に対応する、636nmでピーク最大値を有する赤色のEL発光が8Vで得られた。この素子の最大外部量子効率(ηext)、最大発光効率(ηL)、最大電力効率(ηP)および最大輝度は、それぞれ9.4%、11 cd/A、4.9 lm/Wおよび17900 cd/m2である。
実施例8では、CBPホスト中のドーパントとしてドーパント錯体99を用いた赤色OLED Eを示す。素子Eの構造はITO/NPB(40nm)/CBP:1.5wt%のドーパント99(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)である。1.5wt%のドーパント濃度では、国際照明委員会により1931年に定められた(CIE_1931)座標のx=0.65およびy=0.35に対応する、636nmでピーク最大値を有する赤色のEL発光が8Vで得られた。この素子の最大外部量子効率(ηext)、最大発光効率(ηL)、最大電力効率(ηP)および最大輝度は、それぞれ9.4%、11 cd/A、4.9 lm/Wおよび17900 cd/m2である。
図21は、異なるドーパント濃度で1.5wt%のドーパント99を有するOLED Eの、8VでのELスペクトルを示す。
図22は、1.5wt%のドーパント99を有するOLED Eの、異なる印加電圧でのELスペクトルを示す。
図23は、1.5wt%のドーパント99を有するOLED EのV-I-B曲線を示す。
図24は、1.5wt%のドーパント99を有するOLED Eの外部量子効率および発光効率を示す。
表8は、異なるドーパント濃度でドーパント99を有するOLED EのEL性能を示す。
(実施例9)
実施例9では、CBPホスト中のドーパントとしてドーパント錯体104を用いた赤色OLED Fを示す。素子Fの構造はITO/NPB(40nm)/CBP:1.6wt%のドーパント104(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)である。1.6wt%のドーパント濃度では、国際照明委員会により1931年に定められた(CIE_1931)座標のx=0.64およびy=0.35に対応する、628nmでピーク最大値を有する赤色のEL発光が8Vで得られた。この素子の最大外部量子効率(ηext)、最大発光効率(ηL)、最大電力効率(ηP)および最大輝度は、それぞれ6.4%、7.5 cd/A、3.4 lm/Wおよび13600 cd/m2である。
実施例9では、CBPホスト中のドーパントとしてドーパント錯体104を用いた赤色OLED Fを示す。素子Fの構造はITO/NPB(40nm)/CBP:1.6wt%のドーパント104(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)である。1.6wt%のドーパント濃度では、国際照明委員会により1931年に定められた(CIE_1931)座標のx=0.64およびy=0.35に対応する、628nmでピーク最大値を有する赤色のEL発光が8Vで得られた。この素子の最大外部量子効率(ηext)、最大発光効率(ηL)、最大電力効率(ηP)および最大輝度は、それぞれ6.4%、7.5 cd/A、3.4 lm/Wおよび13600 cd/m2である。
図25は、異なるドーパント濃度で1.6wt%のドーパント104を有するOLED Fの、8VでのELスペクトルを示す。
図26は、1.6wt%のドーパント104を有するOLED Fの、異なる印加電圧でのELスペクトルを示す。
図27は、1.6wt%のドーパント104を有するOLED FのV-I-B曲線を示す。
図28は、1.6wt%のドーパント104を有するOLED Fの外部量子効率および発光効率を示す。
表9は、異なるドーパント濃度でドーパント104を有するOLED FのEL性能を示す。
本発明の好ましい諸実施形態についての前述の説明を、例示の目的のために示してきた。これまでの説明における様々な引用文献は、すべて参照により全体が本明細書に組み込まれる。この説明は、網羅的なものではなく、開示した精密な形に本発明を限定するものでもない。予期されるように、本発明の原理およびその実用的な用途を説明するためにこれらの諸実施形態を選択し記載したことにより、当業者が本発明を理解することが可能となるので、多くの変更形態および変形形態が当業者には明らかであろう。例えば、本発明のOLEDの一利点は、ドーパント錯体の濃度を変えることによって、放出される光の色を作製中に調節することができることである。他の実施形態では、本発明のOLEDの発光色および/または発光強度を、当技術分野で周知のように、フィルタの使用により変えることができる。特定の用途に適している様々な企図された代替実施形態および変形形態が、本発明の範囲に含まれる。本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲およびそれらの均等物によって定義されるものである。
405 基板層(ガラス基板)
410 陽極
415 正孔輸送層
420 発光層
425 正孔ブロッキング層
430 電子輸送層
435 電荷注入層
440 陰極層
410 陽極
415 正孔輸送層
420 発光層
425 正孔ブロッキング層
430 電子輸送層
435 電荷注入層
440 陰極層
Claims (21)
- 少なくとも1つのホスト材料と少なくとも1つのドーパント錯体とを含む少なくとも1つの発光層を備えるヘテロ構造有機発光素子であって、前記ドーパント錯体が、2個のNN型二座配位子、または2個のNO型二座配位子、または1個のNNNN型四座配位子、または1個のNOON型四座配位子が配位した遷移金属原子を含む、ヘテロ構造有機発光素子。
- 前記発光層が、前記ホスト材料にドープされるドーパント錯体を1つ含む、請求項1に記載のヘテロ構造有機発光素子。
- 前記ドーパント錯体が幾何学的にシス型立体配置である、請求項2に記載のヘテロ構造有機発光素子。
- 前記ドーパント錯体が幾何学的にトランス型立体配置である、請求項2に記載のヘテロ構造有機発光素子。
- 前記発光層が、昇華法、真空蒸着法、気相成長法またはスピンコーティングによる層である、請求項1に記載のヘテロ構造有機発光素子。
- 前記ドーパント錯体が、
［式中、MはNi、PdおよびPtからなる群から選択される遷移金属であり、
R1〜R10はそれぞれ独立して、-H、-OH、-NH2、-ハロゲン、-CN、-NO2、-R13、-OR14、NHR14または-N(R14)2であり、
R11は-(C(R15)2)n-、
R12はそれぞれ独立して、-H、-(C1〜C6)アルキル、-フェニル、-ナフチル、-ハロゲンまたは-CNであり、
R13は、それぞれが非置換あるいは1つまたは複数の-(C1〜C6)アルキル、-フェニルまたは-ナフチルで置換された、-(C1〜C6)アルキル、-フェニルまたは-ナフチルであり、
R14は、R13で上に定義されており、
R15は、R1で上に定義されており、
xはそれぞれ独立して、炭素または窒素原子であり、
nは1〜6の整数である］
またはそれらの混合物である、請求項1に記載のヘテロ構造有機発光素子。 - MがPtである、請求項6に記載のヘテロ構造有機発光素子。
- 構造IまたはIIを有する、請求項7に記載のヘテロ構造有機発光素子。
- 構造IIIまたはIVを有する、請求項7に記載のヘテロ構造有機発光素子。
- 前記ドーパント錯体が、
またはそれらの混合物からなる群から選択される、請求項7に記載のヘテロ構造有機発光素子。 - 前記発光層が、ホスト材料の重量に基づき0.5〜8.0重量%のドーパント錯体を含む、請求項1に記載のヘテロ構造有機発光素子。
- 前記発光層が、可視色の電界発光を示すドーパント錯体を含む、請求項1に記載のヘテロ構造有機発光素子。
- 前記発光層が、赤色、橙色または黄色の電界発光を示すドーパント錯体を含む、請求項1に記載のヘテロ構造有機発光素子。
- 前記ホスト材料が、ビス[2-(2'-ヒドロキシフェニル)ピリジン]ベリリウム、4,4'-ビス(カルバゾール-9-イル)ビフェニル(CBP)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(1-ナフタレン)ベンジジン(α-NPB)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(2-ナフタレン)ベンジジン(β-NPB)、N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-N,N'-ビス(フェニル)ベンジジン(TPD)、4,4',4"-トリス(N-3-メチルフェニル-N-フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m-TDATA)またはテトラキス(ジアリールアミノ)-9,9'-スピロビフルオレンからなる群から選択される、請求項1に記載のヘテロ構造有機発光素子。
- 発光層を設けることを含む、ヘテロ構造有機発光素子を作製する方法であって、前記発光層が少なくとも1つのホスト材料および少なくとも1つのドーパント錯体を含み、前記ドーパント錯体が、2個のNN型二座配位子、または2個のNO型二座配位子、または1個のNNNN型四座配位子、または1個のNOON型四座配位子が配位した遷移金属を含む方法。
- 発光層中の前記ドーパント錯体が、
［式中、MはNi、PdおよびPtからなる群から選択される遷移金属であり、
R1〜R10はそれぞれ独立して、-H、-OH、-NH2、-ハロゲン、-CN、-NO2、-R13、-OR14、NHR14または-N(R14)2であり、
R11は-(C(R15)2)n-、
R12はそれぞれ独立して、-H、-(C1〜C6)アルキル、-フェニル、-ナフチル、-ハロゲンまたは-CNであり、
R13は、それぞれが非置換あるいは1つまたは複数の-(C1〜C6)アルキル、-フェニルまたは-ナフチルで置換された、-(C1〜C6)アルキル、-フェニルまたは-ナフチルであり、
R14は、R13で上に定義されており、
R15は、R1で上に定義されており、
xはそれぞれ独立して、炭素または窒素原子であり、
nは1〜6の整数である］
またはそれらの混合物である、請求項15に記載の方法。 - MがPtである、請求項15に記載の方法。
- 発光層中の前記ドーパント錯体が、
またはそれらの混合物からなる群から選択される、請求項17に記載の方法。 - 前記発光層が、ホスト材料の重量に基づき0.5〜8.0重量%のドーパント錯体を含む、請求項15に記載の方法。
- 前記発光層が、可視色の電界発光を示すドーパント錯体を含む、請求項15に記載の方法。
- 前記発光層が、赤色、橙色または黄色の電界発光を示すドーパント錯体を含む、請求項20に記載の方法。
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2005112520A1 (ja) * | 2004-05-18 | 2008-03-27 | 日本放送協会 | 発光素子 |
| JP2012508700A (ja) * | 2008-11-13 | 2012-04-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセント素子用物質 |
| JP2012508699A (ja) * | 2008-11-13 | 2012-04-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用材料 |
| WO2013035359A1 (ja) * | 2011-09-08 | 2013-03-14 | 国立大学法人大阪大学 | 白金錯体 |
| JP2014531740A (ja) * | 2011-07-26 | 2014-11-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 四座配位子を有する錯体化合物およびオプトエレクトロニクス分野におけるその使用 |
| WO2015053291A1 (ja) * | 2013-10-11 | 2015-04-16 | 国立大学法人大阪大学 | 白金錯体を含む発光材料 |
| JP2015172007A (ja) * | 2014-03-11 | 2015-10-01 | 国立大学法人大阪大学 | 白金錯体およびそれを含む発光材料 |
| JP2017521546A (ja) * | 2014-07-11 | 2017-08-03 | 広東阿格蕾雅光電材料有限公司 | 発光ダイオードに用いられる発光材料 |
| JP2019059694A (ja) * | 2017-09-27 | 2019-04-18 | 国立大学法人大阪大学 | 白金錯体およびそれを含む発光材料 |
| WO2020196624A1 (ja) * | 2019-03-26 | 2020-10-01 | 国立大学法人大阪大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006295104A (ja) * | 2004-07-23 | 2006-10-26 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子およびそれを用いた発光装置 |
| JP4762527B2 (ja) | 2004-11-10 | 2011-08-31 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4311429B2 (ja) * | 2006-09-27 | 2009-08-12 | セイコーエプソン株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法、及び有機エレクトロルミネッセンス装置 |
| DE102007037905B4 (de) * | 2007-08-10 | 2011-02-24 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Dotiertes Halbleitermaterial und dessen Verwendung |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP5050813B2 (ja) * | 2007-11-29 | 2012-10-17 | ソニー株式会社 | メモリセル |
| US20100314994A1 (en) | 2009-06-16 | 2010-12-16 | Chi Ming Che | Platinum (II) Isoqulinoline-Pyridine-Benzene Based Complexes, Methods for Making Same, and Organic Light-Emitting Diodes Including Such Complexes |
| JP2011046699A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-03-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 金属錯体、それを含む組成物及びそれを用いた発光素子 |
| US8877353B2 (en) | 2010-07-21 | 2014-11-04 | Versitech Limited | Platinum (II) tetradentate ONCN complexes for organic light-emitting diode applications |
| US8957217B2 (en) | 2011-05-31 | 2015-02-17 | The University Of Hong Kong | Phosphorescent material, their preparations and applications |
| WO2013013753A2 (en) | 2011-07-25 | 2013-01-31 | Merck Patent Gmbh | Polymers and oligomers with functionalized side groups |
| US9178159B2 (en) | 2011-07-25 | 2015-11-03 | Merck Patent Gmbh | Copolymers with functionalized side chains |
| DE102011079856A1 (de) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Eberhard-Karls-Universität Tübingen | Komplexverbindungen mit einem Liganden mit einem N- und einem P-Donor und ihre Verwendung im opto-elektronischen Bereich |
| DE102011079847A1 (de) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Eberhard-Karls-Universität Tübingen | Komplexverbindungen mit anionischen Liganden mit zwei P-Donoren und ihre Verwendung im opto-elektronischen Bereich |
| US9234274B2 (en) * | 2012-11-08 | 2016-01-12 | Applied Materials, Inc. | Method of atomic layer deposition of elemental metal |
| KR102344885B1 (ko) * | 2015-01-09 | 2021-12-29 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US10592742B1 (en) * | 2015-09-28 | 2020-03-17 | Amazon Technologies, Inc. | Agent re-identification |
| US11228002B2 (en) * | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228003B2 (en) * | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN106478451A (zh) * | 2016-09-18 | 2017-03-08 | 台州学院 | 一种橙光发光材料及其制备方法 |
| CN106431968A (zh) * | 2016-09-18 | 2017-02-22 | 台州学院 | 一种铂配合物的有机发光材料及其应用 |
| EP3856751B1 (en) * | 2018-10-31 | 2023-05-24 | Sichuan Knowledge Express Institute for Innovative Technologies Co., Ltd. | Platinum (ii) schiff base complexes with increased emission quantum yield for red oled applications |
| KR20210137305A (ko) * | 2020-05-07 | 2021-11-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
| CN112358430B (zh) * | 2020-11-02 | 2022-09-09 | 南方科技大学 | 席夫碱金属配合物及其制备方法、钙钛矿太阳能电池及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11185958A (ja) * | 1997-12-17 | 1999-07-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子 |
| JP2001338768A (ja) * | 2000-05-30 | 2001-12-07 | Mitsui Chemicals Inc | 有機電界発光素子 |
| JP2003123976A (ja) * | 2001-10-09 | 2003-04-25 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| JP2005317213A (ja) * | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
Family Cites Families (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH596276A5 (ja) * | 1974-07-31 | 1978-03-15 | Ciba Geigy Ag | |
| CH591546A5 (ja) * | 1974-07-31 | 1977-09-30 | Ciba Geigy Ag | |
| US4861904A (en) * | 1986-04-17 | 1989-08-29 | Agency Of Industrial Science And Technology | Schiff base metal complex compounds, and organometallic ultrathin film composed thereof and oxygen separation films composed thereof |
| US5432014A (en) * | 1991-11-28 | 1995-07-11 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and a method for producing the same |
| DE69514495T2 (de) * | 1994-08-11 | 2000-08-10 | Koninklijke Philips Electronics N.V., Eindhoven | Festkörper-bildverstärker und röntgenuntersuchungsgerät mit einem festkörper-bildverstärker |
| US5552547A (en) * | 1995-02-13 | 1996-09-03 | Shi; Song Q. | Organometallic complexes with built-in fluorescent dyes for use in light emitting devices |
| DE19625993A1 (de) * | 1996-06-28 | 1998-01-02 | Philips Patentverwaltung | Organisches elektrolumineszentes Bauteil mit Ladungstransportschicht |
| US6048630A (en) * | 1996-07-02 | 2000-04-11 | The Trustees Of Princeton University | Red-emitting organic light emitting devices (OLED's) |
| JP3651135B2 (ja) * | 1996-08-29 | 2005-05-25 | 双葉電子工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用ドープ材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US5755999A (en) * | 1997-05-16 | 1998-05-26 | Eastman Kodak Company | Blue luminescent materials for organic electroluminescent devices |
| US6800380B2 (en) * | 1998-06-23 | 2004-10-05 | Nessdisplay Co., Ltd. | Organometallic luminescent materials and organic electroluminescent device containing same |
| JP3302945B2 (ja) * | 1998-06-23 | 2002-07-15 | ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド | 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子 |
| JP2000229966A (ja) * | 1999-02-09 | 2000-08-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | アゾール誘導体とその用途 |
| JP4619546B2 (ja) | 1999-03-23 | 2011-01-26 | ザ ユニバーシティー オブ サザン カリフォルニア | 有機ｌｅｄの燐光性ドーパントとしてのシクロメタル化金属錯体 |
| US6310360B1 (en) * | 1999-07-21 | 2001-10-30 | The Trustees Of Princeton University | Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices |
| US6565994B2 (en) * | 2000-02-10 | 2003-05-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting device material comprising iridium complex and light emitting device using same material |
| US6939624B2 (en) * | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| JP4154145B2 (ja) * | 2000-12-01 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
| JP3812730B2 (ja) * | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
| TWI243197B (en) * | 2001-03-08 | 2005-11-11 | Univ Hong Kong | Organometallic light-emitting material |
| EP2822019B1 (en) | 2001-05-16 | 2018-01-17 | The Trustees of Princeton University | High efficiency multi-color electro-phosphorescent OLEDs |
| US7022421B2 (en) * | 2001-08-29 | 2006-04-04 | The University Of Southern California | Organic light emitting devices having carrier blocking layers comprising metal complexes |
| JP2003123981A (ja) | 2001-10-12 | 2003-04-25 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| US6653654B1 (en) * | 2002-05-01 | 2003-11-25 | The University Of Hong Kong | Electroluminescent materials |
| JP2003332074A (ja) * | 2002-05-09 | 2003-11-21 | Canon Inc | 金属配位化合物を用いた発光素子 |
| EP1398363B1 (en) * | 2002-08-29 | 2016-03-23 | UDC Ireland Limited | Light emitting element and iridium complex |
| JP3963811B2 (ja) * | 2002-09-30 | 2007-08-22 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4365199B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4365196B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP2004256612A (ja) | 2003-02-25 | 2004-09-16 | Hitachi Maxell Ltd | 赤色発光材料及び該材料を有する有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2004335122A (ja) | 2003-04-30 | 2004-11-25 | Takasago Internatl Corp | 発光素子 |
| JP2004331508A (ja) | 2003-04-30 | 2004-11-25 | Takasago Internatl Corp | 白金錯体 |
| US20060068222A1 (en) * | 2004-09-27 | 2006-03-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JP4762527B2 (ja) * | 2004-11-10 | 2011-08-31 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP2006140182A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JP2006140218A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JP2006140059A (ja) | 2004-11-12 | 2006-06-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子の製造方法、及び有機電界発光素子 |
| JP2007110067A (ja) * | 2005-09-14 | 2007-04-26 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子の製造方法、及び有機電界発光素子 |
-
2004
- 2004-04-30 US US10/835,481 patent/US20050244672A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-04-18 CN CNB2005800222010A patent/CN100487943C/zh active Active
- 2005-04-18 DE DE112005000865T patent/DE112005000865B4/de active Active
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- 2005-04-18 JP JP2007509853A patent/JP5149000B2/ja active Active
-
2007
- 2007-03-05 US US11/713,755 patent/US7691495B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11185958A (ja) * | 1997-12-17 | 1999-07-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子 |
| JP2001338768A (ja) * | 2000-05-30 | 2001-12-07 | Mitsui Chemicals Inc | 有機電界発光素子 |
| JP2003123976A (ja) * | 2001-10-09 | 2003-04-25 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| JP2005317213A (ja) * | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2005112520A1 (ja) * | 2004-05-18 | 2008-03-27 | 日本放送協会 | 発光素子 |
| JP5008974B2 (ja) * | 2004-05-18 | 2012-08-22 | 日本放送協会 | 発光素子 |
| JP2012508700A (ja) * | 2008-11-13 | 2012-04-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセント素子用物質 |
| JP2012508699A (ja) * | 2008-11-13 | 2012-04-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用材料 |
| JP2014531740A (ja) * | 2011-07-26 | 2014-11-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 四座配位子を有する錯体化合物およびオプトエレクトロニクス分野におけるその使用 |
| WO2013035359A1 (ja) * | 2011-09-08 | 2013-03-14 | 国立大学法人大阪大学 | 白金錯体 |
| WO2015053291A1 (ja) * | 2013-10-11 | 2015-04-16 | 国立大学法人大阪大学 | 白金錯体を含む発光材料 |
| JP2015172007A (ja) * | 2014-03-11 | 2015-10-01 | 国立大学法人大阪大学 | 白金錯体およびそれを含む発光材料 |
| JP2017521546A (ja) * | 2014-07-11 | 2017-08-03 | 広東阿格蕾雅光電材料有限公司 | 発光ダイオードに用いられる発光材料 |
| JP2019059694A (ja) * | 2017-09-27 | 2019-04-18 | 国立大学法人大阪大学 | 白金錯体およびそれを含む発光材料 |
| WO2020196624A1 (ja) * | 2019-03-26 | 2020-10-01 | 国立大学法人大阪大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP7427262B2 (ja) | 2019-03-26 | 2024-02-05 | 国立大学法人大阪大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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