KR100991874B1 - 전계 발광 물질 - Google Patents

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Abstract

네자리주게 ONNO-타입 리간드 및 10족 금속원소로부터 유도된 고휘도, 열안정성 및 내습성을 갖는 발광 물질을 유기 발광 소자에서 발광 도펀트로서 사용하였다. 상기 도펀트는 하기 화학식 I 및 II의 분자 구조를 갖는다:
Figure 112004050175927-pct00020
Figure 112004050175927-pct00021
식중, M은 10족 금속(백금 포함)을 나타내고, R1-R14는 각각 독립적으로 수소; 할로겐원자; 치환 또는 비치환된 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 상기 치환기는 할로겐 원자, 저급 알킬기 및, 알려진 공여체와 수용체 작용기로 이루어진 군으로부터 선택된다.

Description

전계 발광 물질 {Electroluminescent materials}
본 발명은 발광 물질에 관한 것으로, 상기 발광 물질은 진공 증착법에 의해 증착되어 박막을 형성할 수 있으며, 유기 발광 소자(OLEDs)에서 효과적인 도펀트로서 사용될 수 있다.
지난 이십년간에 걸친 발광 다이오드(LED)의 발전은 무기 발광 형태에만 집중되었고, 이는 유기 발광 소자(OLEDs)가 제조 및 패키지화가 곤란하고 수명이 짧기 때문이었다. 현재 갈륨 비소계 LED는 시장에서 구입이 가능하며, 일부 스펙트럼 영역에서 통상의 필터처리 형광 램프보다 개선된 효율을 갖는다. 그러나 표시소자용 발광 물질의 발전 과정에서, 무기 반도체 물질은 화면이 큰 표시소자에는 적합하지 않다는 문제가 있다.
뉴욕 대학의 Pope 등은 1960년대에 안트라센 물질을 기초로 한 유기 전계발광을 발표하였다(참조: J. Chem. Phys. 38, 2042, (1963)). 코닥사의 C. W. Tang 등이 트리(8-히드록시퀴놀레이토)알루미늄(Alq3)계 박막 소자를 개발한 이후(참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, (1987)) 많은 발전이 이루어졌다. 이들은 새롭고 개선된 전계 발광 물질을 계속 발견하는데 많이 기여하였다. 작은 형광 분자에서 공액 폴리머까지 많은 OLEDs가 충분한 휘도, 현저한 효율, 우수한 작동 수명 및 바람직한 범위의 색상 발광을 나타냄이 입증되었다.
금속 착물을 포함하는 유기 발광 소자는 비정상적인 화학적 및 전기적 특성으로 인해 특별한 관심을 끌고 있다. 중금속을 함유하는 일부 화합물은 높은 내부 양자 효율로 인해 OLED용 소재로서 잠재적 가능성을 나타내고 있다. 일반적으로, 형광 물질은 발광 호스트 내에서 도펀트로서 사용된다. 싱글렛 엑시톤(이론상 최대 내부 양자 효율 = 25%)은 정공과 전자의 재결합 이후에 형성되어 패르스터(Forster) 메카니즘을 통한 쌍극자-쌍극자 상호작용을 거쳐 전계발광을 나타내게 된다(미국특허 6,310,360호). 이와 달리 중금속 착물의 경우, 강한 스핀-궤도 커플링이 싱글렛-트리플렛 상태 혼합을 일으켜 OLED에서 높은 효율의 전계 인광을 유발할 수 있게 된다(100%까지의 이론상 내부 양자 효율) (참조: Nature, 395, 151, (1998)); Synthetic Metals, 93, 245, (1998); Appl. Phys. Lett. 77, 904, (2000)).
그러나 일부 인광 물질은 고유의 문제점을 갖고 있는 바, 예를 들어 트리플렛-트리플렛 쌍소멸 이외에 상당히 긴 수명으로 인한 발광 부위의 포화, 및 높은 도핑 수준에서 강한 분자내 상호작용으로 인한 농도 저하(quenching)를 들 수 있다(참조: Phys. Rev. B. 60, 14422, (1999)).
예를 들어 네자리주게(quadridentate) 아조메틴-아연 착물은 유기 발광 소자에서 청색광 발광체로서 사용되어 왔으나, 단지 약 1000 cd/m2의 최대 발광을 나타 낸다(참조: Jpn. J. Appl. Phys., 32, L511 (1993); 미국특허 5,432,014호).
아조메틴-알루미늄/갈륨 착물은 발광 물질로서 OLED에서 사용되어 왔다. 아조메틴-갈륨 착물을 포함하는 소자의 전류 밀도는 10V에서 1mA/cm2이며, 전계 발광은 녹색을 띤 청색이다(참조: 미국특허 6,316,130호).
그러므로 충분히 높은 도핑 농도에서도 자체-소멸(self-quenching)을 거의 또는 전혀 유발하지 않으며, OLED에서 호스트 및 도펀트 사이의 효율적인 에너지 전달을 가능하게 할 수 있는 발광성 도펀트 물질을 개발할 필요가 있다.
본 발명의 목적을 예시하면 다음과 같다:
본 발명의 주요 목적은 신규한 발광 물질로 도핑된 유기 발광 소자(OLEDs)를 제조하는 것이다. 상기 소자는 낮은 시동(turn-on) 전압 및 높은 휘도와 효율을 나타낸다.
본 발명의 다른 목적은 기상 증착법에 의해 소정 두께의 박층으로서 증착될 수 있는 열적으로 안정하고, 내습성인 금속-킬레이트된 물질을 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 발광 소자에서 낮은 농도 수준으로 사용될 수 있는 고휘도 도펀트의 설계와 관련된다.
네자리주게 ONNO-타입 리간드, 및 10족 금속(백금 포함)으로부터 유도된 신규한 발광 물질은 하기 화학식 I 및 II에 기재한 바와 같이 제조할 수 있다:
<화학식 I>
Figure 112004050175927-pct00001
<화학식 II>
Figure 112004050175927-pct00002
식중,
M은 10족 금속(백금 포함)을 나타내고,
R1-R14는 각각 독립적으로 수소; 할로겐원자; 알킬기; 아릴기, 하이드록시기, 사이클로알킬기, 아실기, 알콕시기, 아실록시기, 아미노기, 아실아미노기, 아랄킬기, 시아노기, 카르복실기, 티오기, 비닐기, 스티릴기, 아미노카르보닐기, 카바모일기, 아릴록시카르보닐기, 페녹시카르보닐기 및 알콕시카르보닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 구현예로서, 애노드(ITO 유리 기판), 정공 수송층(NPB (α-나프틸페닐비페닐 아민)), 매트릭스 발광층[본 명세서의 화학식 I 및 II로 나타낸 도펀트를 다른 농도로 포함하는 호스트 물질(베릴륨 비스(2-(2'-히드록시페닐)피리딘) (Bepp2))], 전하 수송층(불화리튬) 및 캐소드(알루미늄 금속)를 포함하는 전계발광 형성용 헤테로구조체를 구비하는 OLEDs를 예로 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
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상기 본 명세서에 기재된 OLEDs에서 효과적인 도펀트로서 바람직한 구현예는 하기 구조를 갖는다:
Figure 112004050175927-pct00003
본 발명은 전계 발광 소자에서 발광성 도펀트로서 사용가능한 신규한 물질을 제공한다. 본 발명은 이들 신규한 착물의 합성 방법 및 발광 물질로서 이들의 용도를 포함한다. 상기 본 발명에 따른 소자는 표시소자, 발광체, 신호등용 표시판, 액정표시소자용 광원 등의 분야에 적용될 수 있다.
도 1은 CH2Cl2 내의 착물 1b 및 2b의 흡광 스펙트럼을 나타낸다.
도 2는 298K에서 박막 및 CH2Cl2 내의 착물 1b의 발광 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은 298K에서 박막 및 CH2Cl2 내의 착물 2b의 발광 스펙트럼을 나타낸다.
도 4는 질소 및 공기 중의 착물 1b 및 2b의 TGA 열분해곡선을 나타낸다.
도 5는 본 발명에 따른 OLED의 구조도를 나타낸다.
도 6a는 착물 1b를 포함하는 소자 A(도핑 수준 0.3중량%)의 전계 발광 스펙트럼을 나타낸다.
도 6b는 착물 1b를 포함하는 소자 A의 전류밀도-전압-휘도 곡선을 나타낸다.
도 7a는 착물 1b를 포함하는 소자 B(도핑 수준 1.0중량%)의 전계 발광 스펙트럼을 나타낸다.
도 7b는 착물 1b를 포함하는 소자 B(도핑 수준 1.0중량%)의 전류밀도-전압-휘도 곡선을 나타낸다.
도 8은 착물 1b를 포함하는 소자 C(도핑 수준 2.0중량%)의 전계 발광 스펙트럼을 나타낸다.
본 발명은 신규한 발광 물질의 합성방법, 분광 특성, 인광, 발광 성질, 및 OLED에서 이들의 용도에 관한 것이다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로 후술하는 청구범위에서 개시하는 본 발명의 범위를 제한하기 위한 것은 아니며, 그와 같이 해석되어서도 안 된다.
하기 실시예는 리간드 1a 및 2a, 그리고 백금 착물 1b 및 2b의 합성 방법을 기술한다. 네자리주게 ONNO-타입 리간드 1a 및 2a는 문헌에 소개된 방법(참조: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 863, (1998))을 변형하여 제조하였다. ONNO-타입 리간드를 제조하는 다른 예는 문헌(미국특허 6,177,419호)에 기재되어 있다.
실시예 1
1a의 합성
Figure 112004050175927-pct00004
브롬산(47%, 20mL)에 6,6'-비스(2-메톡시페닐)-4,4'-비스(tert-부틸)-2,2'-비피리딘(1g)을 가한 혼합물을 12시간 동안 리플럭스하였다. 이것을 실온까지 냉각하고, 실온에서 포화 Na2CO3 수용액으로 중화시켰다. 클로로포름으로 유기 성분을 추출하고 추출물을 탈이온수(50mL x 2)로 세척하고, 무수 Na2SO4으로 건조시킨 후, 용매를 제거하여 고형분 잔사를 얻었다. 메탄올/디클로로메탄 용액으로부터 재결정하여 1a의 결정성 생성물을 수득하였다. EI-MS(m/z): 452[M]+. 1H NMR (CDCl 3, δ, ppm):
Figure 112004050175927-pct00005
실시예 2
1b의 합성
Figure 112004050175927-pct00006
금속 착물 1b의 합성 방법을 기술한다. 메탄올(20mL)에 가한 NaOMe(0.014g, 0.25mmol) 및 상기 리간드 1a(0.113g, 0.25mmol)의 혼합물을 2시간 동안 교반하였다. Pt(CH3CN)2Cl2(0.25mmol)의 아세토니트릴 용액(20mL)을 상기 메탄올성 현탁액에 가한 후 24시간 동안 리플럭스하였다. 얻어진 현탁액을 여과하고, 약 5mL로 농축하였다. 디에틸 에테르의 첨가시, 갈황색 고형분이 얻어졌다. 디클로로메탄 용액에 디에틸 에테르를 분산시켜 상기 조생성물을 재결정함으로써 황색 결정을 얻었다:
Figure 112004050175927-pct00007
실시예 3
2a의 합성
Figure 112004050175927-pct00008
리플럭스 냉각기를 구비한 100mL 둥근 바닥 플라스크에 2,9-비스(2-메톡시페닐)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(미세 분말, 2g, 3.7mmol) 및 피리디늄 하이드로클로라이드(4.23g, 37mmol)를 혼합하였다. 질소를 흘려 보내면서 상기 혼합물을 36시간 동안 210℃까지 가열하였다. 냉각 후 물(30mL)을 가하고, 상기 수용액을 클로로포름(3 x 30mL)으로 추출하였다. 수집한 유기상 추출물을 중탄산나트륨 포화 용액(5 x 30mL) 및 물(3 x 30mL)로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조한 후 증발시켜 담황색 고형분을 얻었다. 용리액으로서 n-헥산:디클로로메탄(1:2)을 사용하는 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 황색 고형분 0.99g을 얻었다.
Figure 112004050175927-pct00009
실시예 4
2b의 합성
Figure 112004050175927-pct00010
K2PtCl4(0.08g, 0.19mmol) 및 2a(0.1g, 0.19mmol)을 2일 동안 빙초산(10mL)에서 리플럭스하였다. 냉각 후, 얻어진 현탁액을 여과하여 수집하고, 아세트산 및 물로 연속하여 세척한 후 진공상에 건조시켜 갈색 고형분을 얻었다. 용리액으로서 디클로로메탄을 포함하는 실리카겔 컬럼 상에서 크로마토그래피하여 상기 조생성물을 정제하였다. 상기 디클로로메탄 수용액을 서서히 증발시킴으로써 상기 생성물을 재결정하여 적색 결정을 얻었다.
Figure 112004050175927-pct00011
본 발명에 따르는 백금 착물 1b 및 2b의 분광 특성을 표 1에 기재하였다. 착물 1b에 대하여, 250-350nm(ε=38400-17500 dm3mol-1cm-1)에서 강한 흡광 밴드 및 λmax 398nm(ε=10800 dm3mol-1cm-1)에서 중간 강도의 흡광 밴드가 관찰되었다(도 1). 또한 약 480nm(2800 dm3mol-1cm-1)에서 넓은 흡광 밴드가 관찰될 수 있다. CH2Cl2 내의 착물 2b에 대하여(도 1), 291-375nm(ε=39200-24700 dm3mol-1cm-1)에서 몇가지 진동 전이 및 504nm(ε=7200 dm3mol-1cm-1)에서 넓은 밴드가 관찰되었다.
착물 λmax/nm(ε/104 x dm3mol-1cm-1)
1b 255(3.80), 315(1.75), 400(0.82), 480(0.25), 505(0.22)
2b 291(3.92), 315(3.40), 325(3.23), 352(2.58), 375(2.47), 420(0.52), 488(0.67), 504(0.72)
용액 내에서, 그리고 박막으로서 백금 착물 1b 및 2b의 광발광(photoluminescence, PL)을 표 2에 정리하였다. 도 2에서, 착물 1b의 298K 무구조 발광(structureless emission)을 CH2Cl2에서 및 박막으로서 각각 595 및 599nm에서 관찰하였다. 상기 용액 내에서 그리고 박막으로서 착물 2b의 PL 성질을 도 3에 나 타내었다. 착물 1b 및 2b는 CH2Cl2에서 각각 1.9 및 5.3㎲의 수명을 나타냈으며, 0.1 및 0.6의 휘도 양자 효율(표준물질로서 Ru(bpy)3Cl2를 사용)을 각각 나타내었다.
용액 내에서, 및 박막으로서 착물 1b 및 2b의 PL 성질
착물
(매질/온도를 측정)		 발광(최대값/nm) 수명(㎲) 양자 효율
1b (CH2Cl2 / 298K) 595 1.9 0.1
1b (박막 / 298K) 599 / /
2b (CH2Cl2 / 298K) 586 5.3 0.6
2b (박막 / 298K) 651 / /
농도 = 1 x 10-5 mol dm-3
착물 1b 및 2b의 TGA 열분해곡선을 도 4에 나타낸다. 질소 및 공기 중에서 15℃/분의 속도로 가열하는 경우 두 착물 모두 높은 열적 안정도를 나타내었다. 착물 2b의 경우 질소 중에서 536℃까지 안정하고, 공기중에서 379℃까지 안정하다. 1b의 개시(on-set) 온도는 질소중에서 438℃이고 공기중에서 382℃이다. 이와 같은 측정값을 통해, 상기 발광물질이 OLED의 제조시 진공 증착 조건에서 승화가능하고 안정하다는 것을 나타낸다.
본 발명에 따른 전계 발광 소자를 도 5에 개략적으로 나타낸다. 본 발명의 예로서, ITO / NPB (α-나프틸페닐비페닐 아민) (500Å) / [착물 1b의 0.3중량% (소자 A), 1중량%(소자 B), 또는 2중량%(소자 C) : Bepp2 (400Å) / LiF (15Å) / Al (2000Å)의 조성을 갖는 OLED를 제조하였다. 소자 A(1b의 0.3중량%)의 제조방법은 다음과 같다.
실시예 5
소자 A는 다음과 같이 조합하였다: 기판 상에 20Ω/스퀘어의 시트 저항을 갖는 인듐 틴 옥사이드(ITO) 전극, 500Å의 두께를 갖는 정공 수송 물질 NPB(α-나프틸페닐비페닐 아민), 400Å의 두께를 갖고 0.3중량% 착물 1b 및 청색 발광 물질 Bepp2(베릴륨 비스(2-(2'-히드록시페닐)피리딘)의 혼합물로 구성된 발광층, 15Å의 두께를 갖는 개선 전하 수송층 LiF, 및 2000Å 두께를 갖는 알루미늄층. 상기 금속 및 유기층은 상이한 진공 증착 공정 사이에서 진공을 중단시키지 않고 5 x 10-6 mbar의 압력하에 순차적으로 적층하였다. 상기 층들은 초당 2 또는 5Å의 속도로 증착하였다. 캐소드 및 애노드의 면적을 중첩시켜 얻어지는 소자의 발광 면적은 3 x 3mm2이었다. 상기 ITO를 도포한 글래스 슬라이드를 유기 용매(아세톤-이소프로판올-메탄올), 탈이온수로 세척한 후, 자외선-오존 크리너로 처리하였다. 상기 소자의 EL 스펙트럼 및 전류 밀도-전압-휘도 특성을 분광광도계 및 컴퓨터 제어 직류 전원 공급장치로 실온에서 각각 측정하였다.
본 실시예에서, 상기 소자의 외부 효율은 착물 1b의 도핑 농도 수준이 2 내지 0.3중량%로 조절되는 경우 증가한다. 구체적인 실시예를 다음에서 더 설명한다:
실시예 6
착물 1b를 0.3중량% 도핑 수준으로 포함하는 소자 A의 성능을 도 6a 및 도 6b에 나타내었다. 상기 소자를 전면 바이어스(bias) 하에 구동하는 경우 2개의 강 한 EL 발광이 453 및 540nm에서 관찰되었다. 상기 소자 A의 전류밀도-전압-휘도 특성 곡선도 나타내었다. 시동(turn-on) 전압은 대략 6-7V이다. 상기 소자의 최대 효율은 2849cd/m2의 휘도에서 4.1cd/A이었다. 9325cd/m2의 최대 휘도를 10V의 구동 전압에서 얻었다. 상기 소자 A의 EL 색상은 황색(CIE 색좌표: x=0.33, y=0.47)이었다.
실시예 7
착물 1b를 1.0중량%의 도핑 수준으로 포함하는 소자 B의 성능을 도 7a 및 7b에 나타내었다. 상기 소자는 546nm에서 강한 EL 발광 피크 및 457nm에서 약한 발광 피크를 나타낸다. 소자 B의 개시(onset) 전압은 대략 6-7V이었다. 효율 및 최대 휘도는 각각 1927cd/m2의 휘도에서 1.9cd/A 및 9.5V의 구동 전압에서 6563cd/m2이었다. 상기 소자 B의 EL 색상은 황색(CIE 색좌표: x=0.39, y=0.54)이다.
실시예 8
착물 1b를 2.0중량%의 도핑 수준으로 포함하는 소자 C는 450nm 주변에서 매우 약한 발광피크와 함께 548nm에서 강한 EL 발광 피크를 나타낸다(도 8); 1.5cd/A의 EL 효율이 검출되었다. 12V의 구동 전압에서 6450cd/m2의 휘도가 측정되었다. 상기 소자 C의 EL 색상은 황색(CIE 색좌표: x=0.42, y=0.56)이다.
실시예 6 내지 실시예 8에서 발광분자(상기 실시예에서 착물 1b)의 농도를 0.3 중량% 로부터 1.0 중량%, 2.0 중량%로 증가시킴에 의하여 소자의 CIE 색좌표가 (x=0.33, y=0.47)로부터 (x=0.39, y=0.54), (x=0.42, y=0.56)으로 증가하였다. 이로부터 발광분자의 농도를 변화시킴에 의하여 유기 발광 소자의 색좌표를 변경할 수 있음을 알 수 있다.
통상적으로 5%보다 큰 도핑 수준은 유기 또는 폴리머 발광 소자에서 도펀트를 발광하는 것으로 알려져 있다. 본 발명에서, 상기 OLED는 도핑 수준이 약 2%인 경우 착물 1b의 거의 완전한 발광을 나타내며, 상기 착물의 도핑 수준이 2.0중량%에서 0.3중량%로 감소하는 경우 소자의 효율은 1.5cd/A에서 4.1cd/A로 증가한다.

Claims (16)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 전계 발광 형성용 헤테로구조체를 포함하는 유기 발광 소자에서, 호스트 물질 및 상기 호스트 물질 내에 도펀트로서 존재하는 발광 분자를 필수적으로 포함하며, 상기 호스트 물질이 베릴륨 비스(2-(2'-히드록시페닐)피리딘 (Bepp2)을 포함하고, 상기 발광 분자가 하기 화학식 I 또는 II의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 발광층:
    <화학식 I>
    Figure 112010005040149-pct00012
    <화학식 II>
    Figure 112010005040149-pct00013
    식중,
    M은 10족 금속(백금 포함)을 나타내고,
    R1-R14는 각각 독립적으로 수소; 할로겐원자; 알킬기; 및 아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
  5. 제4항에 있어서, 상기 발광 분자가 상기 호스트 물질의 중량을 기준으로 0.3 내지 2.0중량% 범위의 낮은 농도로 상기 호스트 물질 내에 도펀트로서 존재하는 것을 특징으로 하는 발광층.
  6. 제4항에 있어서, 황색의 전계발광을 형성하는 것을 특징으로 하는 발광층.
  7. 유기 발광 소자의 색상(CIE 색좌표)의 변경방법으로서, 상기 제5항에 따른 발광층을 구비하는 유기 발광 소자에서 상기 발광 분자의 농도를 변화시킴에 의하여 발광되는 색상의 CIE 색좌표를 변경하는 방법.
  8. 삭제
  9. 제4항에 있어서, 상기 호스트 물질 및 상기 발광 분자가 승화법, 진공 증착법 또는 기상 증착법에 의해 증착하여 박층을 형성하는 것을 특징으로 하는 발광층.
  10. 하기 화학식의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 상기 제4항에 따른 화학식 I의 발광 분자:
    Figure 112010005040149-pct00014
  11. 하기 화학식의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 상기 제4항에 따른 화학식 II의 발광 분자:
    Figure 112010005040149-pct00015
  12. 하기 화학식 I의 구조를 갖는 발광 물질의 제조방법:
    Figure 112010005040149-pct00016
    식중,
    M은 10족 원소를 나타내며(백금 포함),
    R1-R14는 각각 독립적으로 수소; 할로겐원자; 알킬기; 및 아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
  13. 제12항에 있어서, 상기 화학식 I의 발광 물질이 하기 화학식의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 제조방법:
    Figure 112010005040149-pct00017
  14. 하기 화학식 II의 구조를 갖는 발광 물질의 제조방법:
    Figure 112010005040149-pct00018
    식중,
    M은 10족 원소를 나타내며(백금 포함),
    R1-R14는 각각 독립적으로 수소; 할로겐원자; 알킬기; 및 아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
  15. 제14항에 있어서, 상기 화학식 II의 발광 물질이 하기 화학식의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 제조방법:
    Figure 112010005040149-pct00019
  16. 삭제
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