JP4762527B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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また、鎖状のビピリジン系やフェナンスロリン系4座配位子を有する白金錯体が報告されているが(例えば、特許文献2参照。)、色純度などの発光特性と耐久性が両立するものではなく、改良が望まれていた。
さらに、より短波な緑色発光材料、青色発光材料を用いた有機EL素子についても、更に発光特性と耐久性に優れるものの開発が求められていた。
[1] 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層の少なくとも1層に下記一般式(1−A)で表される化合物又は下記一般式(3−C)で表される化合物を少なくとも1種含有し、且つ、該一般式(1−A)で表される化合物又は一般式(3−C)で表される化合物を含有する有機層及び/又は他の有機層に下記一般式(I−A)で表される化合物又は下記一般式(I−B)で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層の少なくとも1層に下記一般式(1−A)で表される化合物又は下記一般式(3−C)で表される化合物を少なくとも1種含有し、且つ、該一般式(1−A)で表される化合物又は一般式(3−C)で表される化合物を含有する有機層及び/又は他の有機層に下記一般式(I−A)で表される化合物又は下記一般式(I−B)で表される化合物を含有することを特徴とする。
以下、本発明の有機電界発光素子を構成する各要素について順次説明する。
本発明の発光素子は、有機層の少なくとも一層に、下記一般式(I)で表される化合物を含有する。
(一般式(I−A)中、R 21 、R 22 、R 23 、及びR 24 は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シロキシ基、又はビニル基を表し、Ar 21 は、アリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。)
(一般式(I−B)中、R 31 、R 32 、R 33 、R 34 、R 35 、及びR 36 は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シロキシ基、又はビニル基を表す。)
一般式(I−A)又は(I−B)で表される化合物は、発光層中に、ホスト材料として含まれる態様が好ましい。
発光層中に一般式(I−A)又は(I−B)で表される化合物が含まれる場合、発光層中における一般式(I−A)又は(I−B)で表される化合物の濃度は、発光層を構成する全固形分に対して、1質量%以上90質量%以下であることが好ましく、10質量%以上70質量%以下であることがより好ましく、15質量%以上50質量%以下であることがさらに好ましい。
一般式(I)で表される化合物と、後述する3座以上の配位子を有する金属錯体と、の含有比としては、質量比で50:50〜99:1が好ましく、80:20〜99:1がより好ましく、90:10〜95:5がさらに好まし。
一般式(I−A)中、アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えば、メチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。また、一般式(I−A)中、アリール基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。
一般式(I−B)中においてR31〜R36 としては、それぞれ独立に、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、シロキシ基、又はビニル基であることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、有機層の少なくとも1層に、3座以上の配位子を有する金属錯体(以下、単に「金属錯体」と称する場合がある。)を少なくとも1種含有するものであり、該金属錯体として、後述する一般式(1−A)又は一般式(3−B)で表される化合物を必須に含有することを要する。
有機層1層中の金属錯体の含有量としては、50〜0.5質量%が好ましく、20〜1質量%がより好ましく、10〜2質量%がさらに好ましい。
一般式(II)中、M11は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、2価又は3価の金属イオンが好ましい。2価又は3価の金属イオンとしては、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、白金イオン、イリジウムイオン、ユーロピウムイオンがより好ましく、白金イオン、イリジウムイオンがさらに好ましく、白金イオンが特に好ましい。
L11、Y12、L12、Y11、L13、Y13、及びL14から成る配位子は、アニオン性配位子(少なくとも一つのアニオンが金属と結合する配位子)であることが好ましい。アニオン性配位子中のアニオンの数は、1〜3が好ましく、1、2がより好ましく、2がさらに好ましい。
すなわち、一般式(III)においては、QX11−LX11−QX12−LX12−QX13からなる原子群、及びQX14−LX13−QX15−LX14−QX16からなる原子群が、それぞれ3座の配位子を形成する。
また、MX1とQX11〜QX16との結合は、それぞれ配位結合でも共有結合でもよい。
一般式(III)中、MX1は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、1価〜3価の金属イオンが好ましく、2価又は3価の金属イオンがより好ましく、3価の金属イオンがさらに好ましい。具体的には、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、イリジウムイオン、ユーロピウムイオンがより好ましく、イリジウムイオンがさらに好ましい。
QX11〜QX16がMX1に配位する原子を表す場合、その具体的な原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、珪素原子、リン原子、硫黄原子などが挙げられ、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子であり、より好ましくは窒素原子、酸素原子である。
QX11〜QX16がMX1に配位する原子を含んだ原子群を表す場合、MX1に炭素原子で配位するものとしては、例えば、イミノ基、芳香族炭化水素環基(ベンゼン、ナフタレンなど)、ヘテロ環基(チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールなど)及びこれらを含む縮合環、及びこれらの互変異性体が挙げられる。
MX1とQX11〜QX16との結合は、それぞれ配位結合でも共有結合でもよい。
一般式(1)で表される化合物について説明する。
一般式(1)中、M21は、前記一般式(II)におけるM11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式(1−A)中、M31は白金イオンを表す。
先ず、一般式(3−A)で表される化合物について説明する
Y72、及びY73は単結合を表す。
Z 71 、Z 72 、Z 73 、Z 74 、Z 75 、又はZ 76 における炭素原子に結合するハロゲン原子、アルキル基、及びアリール基としては、前記一般式(1)におけるR21で説明した基が挙げられる。また、Z 71 、Z 72 、Z 73 、Z 74 、Z 75 、又はZ 76 が縮環(例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など)を形成する基である場合、Z71とZ72、Z 72 とZ 73 、Z73とZ74、Z 75 とZ 76 が互いに連結して、縮環(例えばベンゼン環、ピリジン環)を形成してもよい。
R 71 、R 72 、R 73 、及びR 74 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又は縮環を形成する基(例えばベンゼン環、ピリジン環)を表す。
R 71 、R 72 、R 73 、又はR 74 で表されるハロゲン原子、アルキル基、及びアリール基としては、前記一般式(1)におけるR21で説明した基が挙げられる。
一般式(3−C)で表される化合物について説明する。
R C1 又はR C2 で表されるアルキル基、及びアリール基としては、前記一般式(1)におけるR21ないしR24の置換基として説明したアルキル基、及びアリール基が挙げられる。
R C3 、R C4 、R C5 、又はR C6 で表されるアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子としては、前記一般式(1)におけるR21ないしR24の置換基として説明したアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子が挙げられる。
nC3、nC6は0〜3の整数、nC4、nC5は0〜4の整数を表し、RC3、RC4、RC5、RC6をそれぞれ複数個有する場合、複数個のRC3、RC4、RC5、RC6は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。
YB1は連結基を表し、前記一般式(1)におけるY21と同様であり、好ましくは1,2位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環又は炭素数2〜8のメチレン基を表す。
RB5、RB6は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、置換基としては前記一般式(1)におけるR21ないしR24の置換基として説明したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。ただし、YB1はRB5又はRB6と連結することはない。nB1、nB2は、それぞれ独立に、0ないし1の整数を表す。
一般式(4−A)で表される化合物について説明する
一般式(5)で表される化合物について説明する。
前記一般式(5)で表される化合物の他の好ましい形態は、下記一般式(5−A)で表される化合物、及び下記一般式(5−B)で表される化合物である。
先ず、一般式(5−A)で表される化合物について説明する。
先ず、一般式(X2)で表される化合物について説明する。
一般式(X2)中、MX2は、前記一般式(III)におけるMX1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YX21〜YX26はMX2に配位する原子を表す。YX21〜YX26とMX2との結合は配位結合でも共有結合でもよい。YX21〜YX26としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、りん原子、ケイ素原子が挙げられ、好ましくは炭素原子、窒素原子である。QX21〜QX26は、それぞれYX21〜YX26を含んで芳香族炭化水素環又は芳香族ヘテロ環を形成する原子群を表す。この場合に形成する芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、トリアゾール環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。これらはさらに縮環を有していても置換基を有していても良い。
一般式(X3)について説明する。
上述した金属錯体〔前記一般式(II)、(1)、(1−A)、(2)、(3)、(3−A)、(3−B)、(3−C)、(4)、(4−A)、(5)、(5−A)、及び(5−B)、並びに前記一般式(III)、(X2)、及び(X3)で表される化合物〕は、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
例えば、一般式(1−A)で表される化合物を合成する際は、6,6'−ビス(2−ヒドロキシフェニル)−2,2'−ビピリジル配位子又はその誘導体(例えば、2,9−ビス(2−ヒドロキシフェニル)−1,10−フェナントロリン配位子、2,9−ビス(2−ヒドロキシフェニル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン配位子、6,6'−ビス(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)−2,2'−ビピリジル配位子など)などを、金属化合物に対し、好ましくは0.1当量〜10当量、より好ましくは0.3当量〜6当量、さらに好ましくは0.5当量〜4当量加えて合成できる。一般式(1−A)で表される化合物の合成方法において、反応溶媒、反応時間、反応温度の各々は、上記本発明の金属錯体の合成方法で述べた事項と同様である。
例えば、2,2'−ビピリジル誘導体(例えば、1,10−フェナントロリンなど)とアニソール誘導体(例えば、4−フルオロアニソールなど)をJournal of Organic Chemistry, 741, 11,(1946)に記載の方法で反応させることにより合成することができる。また、ハロゲン化された2,2'−ビピリジル誘導体(例えば、2,9−ジブロモ−1,10−フェナントロリンなど)と2−メトキシフェニルボロン酸誘導体など(例えば、2−メトキシ−5−フルオロフェニルボロン酸など)を出発物質として鈴木カップリング反応を行った後、メチル基を脱保護する(Journal of Organic Chemistry, 741, 11,(1946)に記載の方法、ピリジン塩酸塩中で加熱するなどの方法を用いる)ことにより合成することができる。また、2,2'−ビピリジルボロン酸誘導体(例えば6,6'−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロリル)−2,2'−ビピリジルなど)とハロゲン化されたアニソール誘導体(例えば2−ブロモアニソールなど)を出発物質として鈴木カップリング反応を行った後、メチル基を脱保護する(Journal of Organic Chemistry, 741, 11,(1946)に記載の方法、又は、ピリジン塩酸塩中で加熱するなどの方法を用いる)ことによっても合成することができる。
これらの置換基の中でも、炭素原子上の置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子が好ましく、より好ましくはアリール基、ハロゲン原子であり、さらに好ましくはフェニル基、フッ素原子である。
一般式(IV)で表される化合物はとしては、一般式(a)及び一般式(b)で表される化合物又はその互変異性体がより好ましく、一般式(b)で表される化合物又はその互変異性体がより好ましい。
また、一般式(IV)で表される化合物としては、一般式(c)又は一般式(g)で表される化合物も好ましい。
一般式(c)で表される化合物としては、一般式(d)で表される化合物又はその互変異性体、一般式(e)で表される化合物又はその互変異性体、一般式(f)で表される化合物又はその互変異性体が好ましく、一般式(d)で表される化合物又はその互変異性体、一般式(e)で表される化合物又はその互変異性体がより好ましく、一般式(d)で表される化合物又はその互変異性体がさらに好ましい。
一般式(a)中、Z21、Z22、Z23、Z24、Z25、Z26、M21はそれぞれ対応する前記一般式(IV)におけるZ11、Z12、Z13、Z11、Z12、Z13、M11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式(e)で表される化合物について説明する。
X401、X402はそれぞれ酸素原子、置換又は無置換の窒素原子、硫黄原子を表し、酸素原子、置換窒素原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
一般式(A−1)について説明する。
MA1は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されることはないが、2価の金属イオンが好ましく、Pt2+、Pd2+、Cu2+、Ni2+、Co2+、Zn2+、Mg2+、Pb2+が好ましく、Pt2+、Cu2+がより好ましく、Pt2+が特に好ましい。
YA11、YA14、YA15及びYA18は、それぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。YA11、YA14、YA15及びYA18として好ましくは、炭素原子である。
YA12、YA13、YA16及びYA17はそれぞれ独立に置換又は無置換の炭素原子、置換又は無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表す。YA12、YA13、YA16及びYA17として好ましくは、置換又は無置換の炭素原子、置換又は無置換の窒素原子である。
LA11、LA12、LA13、LA14は二価の連結基を表す。LA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基としては、それぞれ独立に単結合のほか、炭素、窒素、珪素、硫黄、酸素、ゲルマニウム、リン等で構成される連結基であり、より好ましくは、単結合、置換又は無置換の炭素原子、置換又は無置換の窒素原子、置換珪素原子、酸素原子、硫黄原子、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族ヘテロ環基であり、さらに好ましくは単結合、置換又は無置換の炭素原子、置換又は無置換の窒素原子、置換珪素原子、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくは、単結合、置換又は無置換のメチレン基である、LA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基としては、例えば以下のものが挙げられる。
MA2、YA21、YA24、YA25、YA28、YA22、YA23、YA26、YA27、LA21、LA22、LA23、LA24はそれぞれ対応する、一般式(A−1)中のMA1、YA11、YA14、YA15、YA18、YA12、YA13、YA16、YA17、LA11、LA12、LA13、LA14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZA21、ZA22、ZA23、ZA24、ZA25及びZA26はそれぞれ独立に窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表す。ZA21、ZA22、ZA23、ZA24、ZA25及びZA26として好ましくはそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
MA3、YA31、YA34、YA35、YA38、YA32、YA33、YA36、YA37、LA31、LA32、LA33、LA34はそれぞれ対応する、一般式(A−1)中のMA1、YA11、YA14、YA15、YA18、YA12、YA13、YA16、YA17、LA11、LA12、LA13、LA14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZA31、ZA32、ZA33、及びZA34はそれぞれ独立に窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表す。ZA31、ZA32、ZA33、及びZA34として好ましくは置換若しくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
MA4、YA41、YA44、YA45、YA48、YA42、YA43、YA46、YA47、LA41、LA42、LA43、LA44はそれぞれ対応する、一般式(A−1)中のMA1、YA11、YA14、YA15、YA18、YA12、YA13、YA16、YA17、LA11、LA12、LA13、LA14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZA41、ZA42、ZA43、ZA44、ZA45及びZA46はそれぞれ独立に窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表す。ZA41、ZA42、ZA43、ZA44、ZA45及びZA46として好ましくは置換若しくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
XA41、XA42はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換若しくは無置換の窒素原子を表す。XA41、XA42として好ましくはそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
一般式(B−1)中、MB1、YB11、YB14、YB15、YB18、YB12、YB13、YB16、YB17、LB11、LB12、LB13、LB14、QB11、QB12は、それぞれ対応する、一般式(A−1)中における、MA1、YA11、YA14、YA15、YA18、YA12、YA13、YA16、YA17、LA11、LA12、LA13、LA14、QA11、QA12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(B−2)中、MB2、YB21、YB24、YB25、YB28、YB22、YB23、YB26、YB27、LB21、LB22、LB23、LB24はそれぞれ対応する、一般式(B−1)中のMB1、YB11、YB14、YB15、YB18、YB12、YB13、YB16、YB17、LB11、LB12、LB13、LB14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZB21、ZB22、ZB23、ZB24、ZB25及びZB26は、それぞれ独立に窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表す。ZB21、ZB22、ZB23、ZB24、ZB25及びZB26として好ましくは置換若しくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
一般式(B−3)中、MB3、YB31、YB34、YB35、YB38、YB32、YB33、YB36、YB37、LB31、LB32、LB33、LB34はそれぞれ対応する、一般式(B−1)中のMB1、YB11、YB14、YB15、YB18、YB12、YB13、YB16、YB17、LB11、LB12、LB13、LB14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZB31、ZB32、ZB33、及びZB34はそれぞれ独立に窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表す。ZB31、ZB32、ZB33、及びZB34として好ましくは置換若しくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
一般式(B−4)中、MB4、YB41、YB44、YB45、YB48、YB42、YB43、YB46、YB47、LB41、LB42、LB43、LB44はそれぞれ対応する、一般式(B−1)中のMB1、YB11、YB14、YB15、YB18、YB12、YB13、YB16、YB17、LB11、LB12、LB13、LB14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZB41、ZB42、ZB43、ZB44、ZB45及びZB46はそれぞれ独立に窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表す。ZB41、ZB42、ZB43、ZB44、ZB45及びZB46として好ましくは置換若しくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
XB41、XB42はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換若しくは無置換の窒素原子を表す。XB41、XB42として好ましくは酸素原子、硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
一般式(C−1)中、MC1、LC11、LC12、QC11、QC12はそれぞれ対応する一般式(A−1)中における、MA1、LA11、LA12、QA11、QA12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
GC11、GC12は、それぞれ独立に窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表し、好ましくは窒素原子、無置換の炭素原子であり、より好ましくは窒素原子である。
RC11、RC12はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。RC11、RC12は互いに連結して五員環を形成してもよい。RC13、RC14はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。RC13、RC14は互いに連結して五員環を形成してもよい。
YC21、YC22、YC23及びYC24は、それぞれ独立に窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表す。GC21、GC22は、それぞれ独立に窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表す。LC21、LC22は連結基を表す。QC21、QC22はMC2に共有結合で結合する原子を含有する部分構造を表す。
一般式(C−2)中、MC2、LC21、LC22、QC21、QC22、GC21、GC22はそれぞれ対応する、一般式(C−1)におけるMC1、LC11、LC12、QC11、QC12、GC11、GC12と同義であり、好ましい範囲も同様である。
YC21、YC22、YC23及びYC24は、それぞれ独立に、窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表し、好ましくは置換若しくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
YC31、YC32、YC33及びYC34は、それぞれ独立に窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表す。GC31、GC32は、それぞれ独立に窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表す。LC31、LC32は連結基を表す。ZC31、Z C32、Z C33、Z C34、Z C35及びZ C36はそれぞれ独立に窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表す。
YC41、YC42、YC43及びYC44は、それぞれ独立に窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表す。GC41、GC42は、それぞれ独立に窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表す。LC41、LC42は連結基を表す。ZC41、ZC42、ZC43及びZC44はそれぞれ独立に窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表す。
YC51、YC52、YC53及びYC54は、それぞれ独立に、窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表す。GC51、GC52は、それぞれ独立に、窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表す。LC51、LC52は連結基を表す。ZC51、Z C52、Z C53、Z C54、Z C55及びZ C56はそれぞれ独立に、窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表す。XC51、XC52は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、置換若しくは無置換の窒素原子を表す。
一般式(C−3)中、MC3、LC31、LC32、GC31、GC32は、それぞれ対応する前記一般式(C−1)における、MC1、LC11、LC12、GC11、GC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZC31、ZC32、ZC33、ZC34、ZC35及びZC36は、それぞれ独立に、窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表す。ZC31、ZC32、ZC33、ZC34、ZC35及びZC36として好ましくは置換若しくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
一般式(C−4)中、MC4、LC41、LC42、GC41、GC42は、それぞれ対応する一般式(C−1)における、MC1、LC11、LC12、GC11、GC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZC41、ZC42、ZC43、及びZC44はそれぞれ独立に窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表す。ZC41、ZC42、ZC43、及びZC44として好ましくは置換若しくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
MC5、LC51、LC52、GC51、GC52は、それぞれ対応する一般式(C−1)における、MC1、LC11、LC12、GC11、GC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZC51、ZC52、ZC53、ZC54、ZC55及びZC56はそれぞれ独立に窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表す。ZC51、ZC52、ZC53、ZC54、ZC55及びZC56として好ましくは置換若しくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
XC51、XC52はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換若しくは無置換の窒素原子を表す。XC51、XC52として好ましくは酸素原子、硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
GD11、GD12は、それぞれ独立に窒素原子、置換又は無置換の炭素原子を表す。JD11、JD12、JD13及びJD14は五員環を形成するのに必要な原子群を表す。LD11、LD12は連結基を表す。
一般式(D−1)中、MD1、LD11、LD12はそれぞれ対応する一般式(A−1)中における、MA1、LA11、LA12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
GD11、GD12は、それぞれ対応する一般式(C−1)におけるGC11、GC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
JD11、JD12、JD13及びJD14は、これらが結合している原子群と共に、含窒素へテロ五員環を形成するのに必要な原子群を表す。
GD21、GD22は、それぞれ独立に窒素原子、置換又は無置換の炭素原子を表す。
YD21、YD22、YD23及びYD24は、それぞれ独立に窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表す。
XD21、XD22、XD23及びXD24は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRD21−、−C(RD22)RD23−を表す。
RD21、RD22及びRD23は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。LD21、LD22は連結基を表す。
GD31、GD32は、それぞれ独立に窒素原子、置換又は無置換の炭素原子を表す。
YD31、YD32、YD33及びYD34は、それぞれ独立に窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表す。
XD31、XD32、XD33及びXD34は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRD31−、−C(RD32)RD33−を表す。
RD31、RD32及びRD33は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。LD31、LD32は連結基を表す。
GD41、GD42は、それぞれ独立に窒素原子、置換又は無置換の炭素原子を表す。
YD41、YD42、YD43及びYD44は、それぞれ独立に窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表す。
XD41、XD42、XD43及びXD44は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRD41−、−C(RD42)RD43−を表す。RD41、RD42及びRD43は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。LD41、LD42は連結基を表す。
MD2、LD21、LD22、GD21、GD22は、一般式(D−1)におけるMD1、LD11、LD12、GD11、GD12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
YD21、YD22、YD23及びYD24は、それぞれ独立に窒素原子、置換若しくは無置換の炭素原子を表し、好ましくは置換若しくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
XD21、XD22、XD23及びXD24は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRD21−、−C(RD22)RD23−を表し、好ましくは硫黄原子、−NRD21−、−C(RD22)RD23−であり、より好ましくは−NRD21−、−C(RD22)RD23−であり、さらに好ましくは−NRD21−である。
RD21、RD22及びRD23は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。RD21、RD22及びRD23で表される置換基としては、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニル等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。)、
一般式(D−3)中、MD3、LD31、LD32、GD31、GD32は、それぞれ対応する一般式(D−1)におけるMD1、LD11、LD12、GD11、GD12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
XD31、XD32、XD33及びXD34はそれぞれ対応する、一般式(D−2)におけるXD21、XD22、XD23及びXD24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
YD31、YD32、YD33及びYD34はそれぞれ対応する、一般式(D−2)におけるYD21、YD22、YD23及びYD24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(D−4)中、MD4、LD41、LD42、GD41、GD42は、それぞれ対応する、一般式(D−1)におけるMD1、LD11、LD12、GD11、GD12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
XD41、XD42、XD43及びXD44は、それぞれ対応する一般式(D−2)におけるXD21、XD22、XD23及びXD24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YD41、YD42、YD43及びYD44は、それぞれ対応する、一般式(D−2)におけるYD21、YD22、YD23及びYD24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(E−1)中、ME1は一般式(A−1)におけるMA1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。GE11、GE12、GE13及びGE14は一般式(C−1)におけるGC11、GC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
JE11、JE12は、一般式(D−1)におけるJD12〜JD14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YE11、YE12、YE13及びYE14はそれぞれ対応する、一般式(C−2)におけるYC21〜YC24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
XE21及びXE22は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRE21−、−C(RE22)RE23−を表す。RE21、RE22及びRE23は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
一般式(E−2)中、ME2、GE21、GE22、GE23、GE24、YE21、YE22、YE23、YE24は、それぞれ対応する一般式(E−1)におけるME1、GE11、GE12、GE13、GE14、YE11、YE12、YE13、YE14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。XE21、XE22は一般式(D−2)におけるXD21、XD22と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(E−3)中、ME3、GE31、GE32、GE33、GE34、YE31、YE32、YE33、YE34は、それぞれ対応する、一般式(E−1)におけるME1、GE11、GE12、GE13、GE14、YE11、YE12、YE13、YE14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。XE31、XE32は対応する、一般式(E−2)におけるXE21、XE22と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(F−1)中、MF1、LF11、LF12、LF13、QF11、QF12はそれぞれ対応する、一般式(A−1)におけるMA1、LA11、LA12、LA13、QA11、QA12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。RF11、RF12、RF13及びRF14は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、RF11とRF12、RF12とRF13、RF13とRF14は可能であれば互いに連結して環を形成してもよいが、RF11とRF12、RF13とRF14が形成する環は五員環である。RF11、RF12、RF13及びRF14で表される置換基としては、それぞれ対応する一般式(C−1)におけるRC11〜RC14で表される置換基として挙げたものが適用できる。RF11、RF12、RF13及びRF14として好ましくは、RF11とRF12、RF13とRF14が互いに結合して五員環を形成する基若しくは、RF12とRF13が互いに結合して芳香環を形成する基である。
MF2、LF21、LF22、LF23、RF21、RF22、RF23及びRF24はそれぞれ対応する一般式(F−1)におけるMF1、LF11、LF12、LF13、RF11、RF12、RF13及びRF14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZF21、ZF22、ZF23、ZF24、ZF25及びZF26はそれぞれ独立に窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表す。ZF21、ZF22、ZF23、ZF24、ZF25及びZF26として好ましくは置換若しくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
一般式(F−3)中、MF3、LF31、LF32、LF33、RF31、RF32、RF33及びRF34はそれぞれ対応する、一般式(F−1)におけるMF1、LF11、LF12、LF13、RF11、RF12、RF13及びRF14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ZF31、ZF32、ZF33及びZF34はそれぞれ独立に窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表す。ZF31、ZF32、ZF33及びZF34として好ましくは置換若しくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
一般式(F−4)中、MF4、LF41、LF42、LF43、RF41、RF42、RF43及びRF44は一般式(F−1)におけるMF1、LF11、LF12、LF13、RF11、RF12、RF13及びRF14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZF41、ZF42、ZF43、ZF44、ZF45及びZF46はそれぞれ独立に窒素原子又は置換若しくは無置換の炭素原子を表す。ZF41、ZF42、ZF43、ZF44、ZF45及びZF46として好ましくは置換若しくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
XF41、XF42はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換若しくは無置換の窒素原子を表す。XF41、XF42として好ましくは酸素原子、硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
次に、本発明の有機EL素子の構成に関して説明する。
本発明の有機EL素子は、陽極、陰極の一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機層を有して構成される。
本発明の有機EL素子は、有機層の少なくとも1層に前記一般式(1−A)で表される化合物又は下記一般式(3−C)で表される化合物を少なくとも1種を含有し、且つ、該金属錯体を含有する有機層及び/又は他の有機層に前記一般式(I−A)で表される化合物又は下記一般式(I−B)で表される化合物を含有することを特徴とするものであり、これにより、本発明の優れた効果である優れた発光特性及び駆動耐久性を発揮する。
陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が4eV以上の材料である。
具体例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとITOとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からITOが好ましい。
陽極の膜厚は、材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは50nm〜1μmであり、更に好ましくは100nm〜500nmである。
基板の厚みは、機械的強度を保つのに充分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常0.2mm以上、好ましくは0.7mm以上のものを用いる。
陽極は、洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陰極は、電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。
陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属(例えば、Li、Na、K等)及びそのフッ化物又は酸化物、アルカリ土類金属(例えば、Mg、Ca等)及びそのフッ化物又は酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が4eV以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属等である。
陰極は、上記化合物及びそれらの混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及びそれらの混合物を含む積層構造を採ることもできる。例えば、アルミニウム/フッ化リチウム、アルミニウム/酸化リチウムの積層構造が好ましい。
陰極の膜厚は、材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは50nm〜1μmであり、更に好ましくは100nm〜1μmである。
陰極の作製には、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は、低い方が好ましく、数百Ω/□以下が好ましい。
本発明における有機層、発光層を含む少なくとも1層の層から構成される。
有機層は、有機化合物のみを含有する層であってもよいし、無機化合物を更に含有する層であってもよい。
発光層以外の他の有機層としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子注入層、電子輸送層、励起子ブロック層、正孔ブロック層、などが挙げられる。
本発明における有機層の構成としては、正孔輸送層と発光層とを有し、更に励起子ブロック層、正孔注入層、正孔ブロック層、及び電子輸送層から選ばれる少なくとも一つの層を有する態様が好ましい。
有機層の構成として具体的には、例えば、陽極/正孔輸送層/発光層/陰極の構成、陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極の構成などが挙げられる。
有機層を構成する各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよく、単層であっても、同一層が積層されいてもよい。各層の形成には、それぞれ種々の材料を用いることができる。
発光層に含まれる材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。
発光層に含まれるホスト材料としては、少なくとも2種以上の化合物の混合物であってもよい。
また、発光層は一つであっても複数であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光して、全体として例えば白色を発光してもよいし、単一の発光層から白色を発光してもよい。発光層が複数の場合は、それぞれの発光層は単一材料で形成されていてもよいし、複数の化合物で形成されていてもよい。
正孔注入層、正孔輸送層に含まれる材料としては、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。
正孔注入層、正孔輸送層に含まれる材料の具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明の化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層に含まれる材料としては、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。
電子輸送層に含まれる材料として好ましくは、前記一般式(I−A)又は一般式(I−B)で表される化合物の他、金属キレートオキシノイド化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物、及び非錯体芳香族ヘテロ環化合物などが挙げられる。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノールの金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層とは、陽極から注入された正孔をブロックする機能を有するものである。
(励起子ブロック層)
励起子ブロック層とは、発光層で生成した励起子をブロックし、発光層と電極間との間に形成し発光領域を限定する機能を有する層である
本発明の有機EL発光素子は、水分や酸素の進入を防止するために保護層を有してもよい。保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、SiNx、SiOxNy などの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、TPD(N,N−ジフェニル−N,N−ジ(m−トリル)−ベンジジン)を50nm蒸着し、この上に、下記化合物A、下記化合物B、及び前記例示化合物(2−2)を1対17対17の比率(質量比)で36nm共蒸着し、この上に、下記化合物Cを36nm蒸着した。得られた有機薄膜上に、パターニングしたマスク(発光面積が4mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウム3nmを蒸着し、この上に、アルミニウム400nmを蒸着した。
以上のようにして、実施例1の有機EL素子を得た。
得られた有機EL素子について、発光特性及び駆動耐久性を以下の方法により評価した。
1.発光特性
発光性能の評価は、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型(商品名)を用いて、直流定電圧を得られた有機EL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計BM−8(商品名)を用いて測定することにより行った。
その結果、最高輝度5400cd/m2の発光が得られた。
2.駆動耐久性
2.駆動耐久性
駆動耐久性の評価は、KEITHKEY社製のソースメジャーユニット2400型を用いて、初期輝度300cd/m2になるよう直流電圧を有機EL素子に印加し、連続駆動試験を行い、輝度が150cd/m2になった時間(輝度半減時間)を測定することによりより行った。
その結果、実施例1の有機EL素子の初期輝度300cd/m2での駆動耐久性は、後述する比較例1の素子に比べて約9倍であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、TPD(N,N−ジフェニル−N,N−ジ(m−トリル)−ベンジジン)を50nm蒸着し、この上に、下記化合物E、前記化合物Bを1対17の比率(質量比)で36nm共蒸着し、この上に前記例示化合物(1−3)を10nm蒸着した後、この上にさらにAlqを40nm蒸着した。得られた有機薄膜上に、パターニングしたマスク(発光面積が4mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウム3nmを蒸着し、この上に、アルミニウム400nmを蒸着した。
以上のようにして、実施例2の有機EL素子を得た。
その結果、発光特性については、最高輝度1300cd/m2の赤色発光が得られた。
また、駆動耐久性については、実施例2の有機EL素子の初期輝度300cd/m2での駆動耐久性は、後述する比較例1の素子に比べて約8倍であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、TPD(N,N−ジフェニル−N,N−ジ(m−トリル)−ベンジジン)を50nm蒸着し、この上に、特願2004−162849記載の化合物E、化合物Bを1対17の比率(質量比)で36nm共蒸着し、この上に、前記化合物Cを36nm蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が4mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウム3nmを蒸着し、この上に、アルミニウム400nmを蒸着した。
得られた比較例1の有機EL素子については、実施例1と同様にして、発光特性を測定したところ、最高輝度1000cd/m2の赤色発光が得られた。
Claims (4)
- 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層の少なくとも1層に下記一般式(1−A)で表される化合物又は下記一般式(3−C)で表される化合物を少なくとも1種含有し、且つ、該一般式(1−A)で表される化合物又は一般式(3−C)で表される化合物を含有する有機層及び/又は他の有機層に下記一般式(I−A)で表される化合物又は下記一般式(I−B)で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
(一般式(1−A)中、M31は白金イオンを表し、Z31、Z32、Z33、Z34、Z35、及びZ36は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、若しくはハロゲン原子から選択されたいずれかが結合した炭素原子を表し、T31、T32、T33、T34、T35、T36、T37及びT38は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、若しくはハロゲン原子から選択されたいずれかが結合した炭素原子を表し、X31及びX32は、酸素原子を表す。)
(一般式(3−C)中、R C1 及びR C2 は、それぞれ独立に、アルキル基又はアリール基を表し、R C3 、R C4 、R C5 、及びR C6 は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はハロゲン原子を表し、n C3 及びn C6 は0〜3の整数を表し、n C4 及びn C5 は0〜4の整数を表す。)
(一般式(I−A)中、R21、R22、R23、及びR24は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シロキシ基、又はビニル基を表し、Ar21は、アリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。)
(一般式(I−B)中、R31、R32、R33、R34、R35、及びR36は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シロキシ基、又はビニル基を表す。) - 前記一般式(I−A)において、R21、R22、R23、及びR24が、それぞれ独立に、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、シロキシ基、又はビニル基であり、Ar21が、フェニレン基、ビフェニレン基、又はピリジレン基である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(I−B)において、R31、R32、R33、R34、R35、及びR36が、それぞれ独立に、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、シロキシ基、又はビニル基である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(I−A)で表される化合物又は下記一般式(I−B)化合物が、発光層に含まれる請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
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